JPH04217937A - α−（アルキルシクロヘキシルオキシ）−β−アルカノール類及びこれを含有する香料組成物 - Google Patents
α−（アルキルシクロヘキシルオキシ）−β−アルカノール類及びこれを含有する香料組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な芳香性化合物に関
し、更に詳細には残香性のある木様・アンバー様香気を
有する化合物及びこれを含有する香料組成物に関する。 【０００２】 【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】木様・
アンバー様香気を持つ香料の中で残香性を有するものは
、調香上ベースノートとして用いられ、調合香料の骨組
みとしての香りを決定する重要な素材である。しかしな
がらこのような化合物は、天然物を含め比較的高価なも
のが多く、安価な調合香料に用いる場合大きな制約とな
っている。従って、安価な残香性のある木様・アンバー
様香気を持つ素材の開発は極めて重要である。 【０００３】 【課題を解決するための手段】本発明者らは、アルキル
フェノールから誘導される次式で示すようなオルト体又
はパラ体のアルキルシクロヘキサノール、アルキルシク
ロヘキサノン、アルキルシクロヘキシルアセテート等【
０００４】 【化２】 【０００５】（式中、Ｒは水素原子又はメチル基を示す
。）が木様香気を有し、しかも安価な素材として広く用
いられていること（Ｓ．アークテンダー著「Ｐｅｒｆｕ
ｍｅ ａｎｄ Ｆｌａｖｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌ
ｓ」）に着目し、より残香性に優れ、かつ安価に製造す
ることができる木様・アンバー様香気を有する化合物を
探索した。その結果、アルキルシクロヘキサノールのエ
ポキシド付加、又はアルキルフェノールのエポキシド付
加体の水素添加反応によって得られるシクロヘキサン類
が上記要件を満足するものであることを見いだし、本発
明を完成した。 【０００６】すなわち本発明は、次の一般式（１）【０
００７】 【化３】 【０００８】で表わされるα−（アルキルシクロヘキシ
ルオキシ）−β−アルカノール類、及びこれを含有する
香料組成物を提供するものである。上記一般式（１）中
、Ｒ６ ，Ｒ７ 及びＲ８ は同一又は異なっていても
よい水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を示すが、
アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ
−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ
−ヘキシル基等が挙げられる。このうち、炭素数１〜４
のアルキル基が特に好ましい。 【０００９】本発明化合物（１）は、例えば下記反応式
のいずれかに従って製造することができる。 （Ａ） 下式に従い、アルキルシクロヘキサノール（
２）を強塩基を用いてアルコラートとなし、次いでエポ
キシド（３）を反応させることにより本発明化合物（１
）が得られる。 【００１０】 【化４】 【００１１】本発明に用いられる反応溶媒としては、ジ
エチルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン等のエーテル系溶媒；ヘキサン、ベンゼン、トルエン
、キシレン等の炭化水素系溶媒などが挙げられる。強塩
基としては水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化
カリウム等のアルカリ金属水素化物；ナトリウムアミド
、リチウムアミド、カリウムアミド等のアルカリ金属ア
ミド；ナトリウム、リチウム、カリウム等のアルカリ金
属；アルキルリチウム、アルキルマグネシウムハロゲン
化物等のアルキル金属化合物などが挙げられる。強塩基
の使用量は化合物（２）に対して ０．１〜２．０ 当
量、特に １．０〜１．２ 当量とするのが好ましい。 エポキシド（３）の使用量は化合物（２）に対して １
．０〜５．０ 当量、特に１．０ 〜１．２ 当量とす
るのが好ましい。また、反応温度はアルコラート化反応
、エポキシド付加反応共に３０〜１２０ ℃、特に５０
〜１００ ℃の範囲が好ましい。また、原料のアルキル
シクロヘキサノール（２）がシス、トランス等の異性体
混合物である場合には、生成する化合物（１）も異性体
混合物として得られる。この場合、カラムクロマトグラ
フ等で分離して用いてもよいし、混合物のまま使用する
ことも可能である。 【００１２】（Ｂ） 下式に従い、アルキルフェノー
ル（４）を塩基触媒存在下、エポキシド（３）と反応さ
せることによりα−（アルキルフェニルオキシ）−β−
アルカノール（５）が得られる。得られた化合物（５）
を金属触媒を用いて水素添加すると本発明化合物（１）
が得られる。 【００１３】 【化５】 【００１４】上記エポキシド付加反応に用いられる反応
溶媒としては、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノ
ール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒；ジエチ
ルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン等
のエーテル系溶媒；ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の炭化水素系溶媒などが挙げられるが無溶媒で
も反応を行うことができる。塩基としては水酸化ナトリ
ウム、水酸化リチウム、水酸化カリウム等のアルカリ金
属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸リチウム、炭酸カリ
ウム等のアルカリ金属炭酸塩などの粉末又は水溶液を用
いることができる。塩基の使用量は化合物（４）に対し
て０．０１〜２．０ 当量、特に０．０５〜０．５ 当
量とするのが好ましい。エポキシド（３）の使用量は化
合物（４）に対して １．０〜５．０ 当量、特に １
．０〜１．２ 当量とするのが好ましい。又反応温度は
３０〜２００ ℃、特に５０〜１５０ ℃の範囲が好ま
しい。 【００１５】化合物（５）の水素添加反応に用いられる
反応溶媒としてはメタノール、エタノール、ｎ−プロパ
ノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒；ヘキ
サン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサ
ン等の炭化水素系溶媒などが挙げられるが無溶媒でも反
応を行うことができる。金属触媒としてはパラジウム触
媒、ルテニウム触媒、ロジウム触媒、白金触媒、ニッケ
ル触媒などが挙げられる。触媒量は化合物（５）に対し
０．０１〜１０重量％、特に ０．５〜５重量％用いる
のが好ましい。また反応温度は５０〜３００ ℃、特に
１００〜２５０ ℃の範囲が好ましい。水素圧は１〜
１５０ 気圧、特に１０〜１００ 気圧の範囲が好まし
い。 【００１６】化合物（５）の水素添加反応によって得ら
れた化合物（１）は通常シス、トランス等の異性体の混
合物として得られる。この場合、カラムクロマトグラフ
等で分離して用いてもよいし、混合物のまま使用するこ
とも可能である。以上のようにして得られる本発明化合
物（１）について、その代表的化合物の構造を以下に示
す。 【００１７】 【化６】 【００１８】 【化７】 【００１９】 【作用及び発明の効果】本発明の化合物のうち代表的な
ものの香気について、表１に示す。 【００２０】 【表１】 【００２１】このように、本発明化合物（１）は安価な
原料を用いて製造でき、木様・アンバー様等の香気を有
し、しかもこの香気は優れた残香性を有する。従って、
化合物（１）をベースノートとして配合すれば、優れた
香料組成物を得ることができる。かかる香料組成物中へ
の化合物（１）の配合量は、他の調合香料、目的とする
香気等によって異なり、木様・アンバー様等の香気を付
与できる量であれば特に制限されない。この香料組成物
は香水、石鹸、シャンプー、リンス、洗剤、化粧品、ス
プレー、芳香剤等の賦香を必要とされるものに広汎に使
用できる。 【００２２】 【実施例】以下、実施例を挙げて更に詳細に説明するが
、本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１ １−（２−ターシャリーブチルシクロヘキシルオキシ）
−２−プロパノール〔本発明化合物（１）及び（２）〕
の合成： 【００２３】ジムロートと滴下ロートを着けた ３００
ｍｌ丸底フラスコに、窒素気流下、水素化ナトリウム（
６２重量％鉱油分散品） ７．５ｇ（０．１９４ｍｏｌ
）とテトラヒドロフラン３０ｍｌを加え、６０℃に加熱
した。これに２−ターシャリーブチルシクロヘキサノー
ル（シス：トランス＝８：２）３０．０ｇ（０．１９２
ｍｏｌ）とテトラヒドロフラン３０ｍｌの混合物を約３
０分で滴下し、その後還流下、水素の発生が止まるまで
２４時間攪拌した。反応混合物を４０℃まで冷却し、プ
ロピレンオキシド１１．１ｇ（０．１９２ｍｏｌ）を滴
下後、更に還流下４８時間攪拌した。反応混合物を３Ｎ
塩酸で中和して有機層を水層と分離後、蒸留を行い、２
−ターシャリーブチルシクロヘキサノール ９．９ｇと
１−（２−ターシャリーブチルシクロヘキシルオキシ）
−２−プロパノール（シス：トランス＝８：２）２４．
２ｇ（ｂｐ． １１２〜１１３ ℃／５ｍｍＨｇ， 収
率５９％）を得た。更に Ｍｅｒｃｋ社製 Ｋｉｅｓｅ
ｌｇｅｌ ６０ 及びヘキサン：酢酸エチル＝９５：５
の展開溶媒を用いたカラムクロマトグラフによりシス体
とトランス体を分離した。 【００２４】・１−（シス−２−ターシャリーブチルシ
クロヘキシルオキシ）−２−プロパノール〔本発明化合
物（１）〕：ＩＲ （ｆｉｌｍ， ｃｍ−１） ：９０
５， ９６６， １０８９， １１４６， １１９５，
１３６８， ２８６６， ２９３８， ３４０６ＮＭ
Ｒ （６０ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３ ，ｐｐｍ）： ０．
９５（ｓ，９Ｈ）， １．１６（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ
）， １．２−２．０（ｍ，８Ｈ）， ２．１−２．
５（ｍ，２Ｈ）， ２．８−３．６（ｍ，２Ｈ）， ３
．６−４．２（ｍ，２Ｈ） ＧＣ−ＭＳ （Ｍ＋ ） ：２１４ 【００２５】・１−（トランス−２−ターシャリーブチ
ルシクロヘキシルオキシ）−２−プロパノール〔本発明
化合物（２）〕：ＩＲ （ｆｉｌｍ， ｃｍ−１） ：
９７５， １０９５， １３７１， １４５２， ２８
６６， ２９３２， ３４０６ ＮＭＲ （６０ＭＨｚ
， ＣＤＣｌ３ ，ｐｐｍ）： ０．９８（ｓ，９Ｈ）
， １．１５（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）， １．１−
２．４（ｍ，１０Ｈ）， ２．９−４．２（ｍ，４Ｈ）
ＧＣ−ＭＳ （Ｍ＋ ） ：２１４ 【００２６】実施例２ １−（２−ターシャリーブチルシクロヘキシルオキシ）
−２−ブタノール〔本発明化合物（３）及び（４）〕の
合成：実施例１の方法においてプロピレンオキシド１１
．１ｇの代わりに １，２−ブチレンオキシド１３．８
ｇ（０．１９２ｍｏｌ） を使用して反応を行い、２−
ターシャリーブチルシクロヘキサノール１２．３ｇと１
−（２−ターシャリーブチルシクロヘキシルオキシ）−
２−ブタノール（シス：トランス＝８：２）２４．１ｇ
（ｂｐ． １２２〜１２３ ℃／５ｍｍＨｇ，収率５５
％）を得た。更に、 Ｍｅｒｃｋ社製 Ｋｉｅｓｅｌｇ
ｅｌ ６０ 及びヘキサン：酢酸エチル＝９５：５の展
開溶媒を用いたカラムクロマトグラフによりシス体とト
ランス体を分離した。 【００２７】・１−（シス−２−ターシャリーブチルシ
クロヘキシルオキシ）−２−ブタノール〔本発明化合物
（３）〕：ＩＲ （ｆｉｌｍ， ｃｍ−１） ：８９０
， ９６０， １０８９， １１８０， １３６５，
１４６４， ２８５５， ２９３２， ３４２４ＮＭＲ
（６０ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３ ，ｐｐｍ）： ０．９
３（ｓ，９Ｈ）， ０．９７（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）
， １．０−２．０（ｍ，１０Ｈ）， ２．０−２．
４（ｍ，２Ｈ）， ３．０−３．９（ｍ，４Ｈ） ＧＣ−ＭＳ （Ｍ＋ ） ：２２８ 【００２８】・１−（トランス−２−ターシャリーブチ
ルシクロヘキシルオキシ）−２−ブタノール〔本発明化
合物（４）〕：ＩＲ （ｆｉｌｍ， ｃｍ−１） ：９
７２， １０９５， １３６８， １４５２， ２８６
６，２９３２， ３４４８ ＮＭＲ （６０ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ３ ，ｐｐｍ）： ０．９３（ｓ ａｎｄ ｔ
， Ｊ＝７Ｈｚ， ９Ｈ ａｎｄ ３Ｈ）， １．０−
１．９（ｍ，１０Ｈ）， ２．０−２．４（ｍ，２Ｈ）
， ３．０−３．８（ｍ，４Ｈ） ＧＣ−ＭＳ （Ｍ＋ ） ：２２８ 【００２９】実施例３ １−（２−ターシャリーブチルシクロヘキシルオキシ）
−２−ブタノール〔本発明化合物（３）及び（４）〕の
合成：（ａ） ジムロートと滴下ロートを着けた１リ
ットル丸底フラスコに、窒素気流下、２−ターシャリー
ブチルフェノール３５０ｇ（２．３３ｍｏｌ）と４８％
水酸化ナトリウム水溶液３５ｇを加え、８０℃に加熱し
た。これに １，２−ブチレンオキシド１７６ｇ（２．
４５ｍｏｌ）を約２時間で滴下し、その後８０℃で５時
間攪拌した。反応混合物を冷却後、下層の水酸化ナトリ
ウム水溶液を有機層と分離し、蒸留を行い、１−（２−
ターシャリーブチルフェニルオキシ）−２−ブタノール
４９７ｇ（ｂｐ． １３０℃／４ｍｍＨｇ，収率９６
％）を得た。 【００３０】・１−（２−ターシャリーブチルフェニル
オキシ）−２−ブタノール〔化合物（５ａ）〕：ＩＲ
（ｆｉｌｍ， ｃｍ−１） ：７４４， ９７５， １
０３８， １０９２， １１３４， １２３３， １２
９０， １３６２， １３９２，１４４３， １４９１
， １５９９， ２９５６， ３０５８， ３４１２
ＮＭＲ （６０ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３ ，ｐｐｍ）：
１．０７（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）， １．４０（ｓ，
９Ｈ）， １．５−１．８（ｍ，２Ｈ）， ２．１５
（ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ）， ３．８−４．１（ｍ，３
Ｈ）， ６．８−７．４（ｍ，４Ｈ） ＧＣ−ＭＳ （
Ｍ＋ ） ：２２２ 【００３１】（ｂ） ５００ｍｌ オートクレーブに
１−（２−ターシャリーブチルフェニルオキシ）−２−
ブタノール（５ａ）５０ｇ（０．２３ｍｏｌ）とイソプ
ロパノール １５０ｇ及び５％活性炭担持パラジウム触
媒〔エヌ・イー・ケムキャット（Ｎ．Ｅ． Ｃｈｅｍｃ
ａｔ）社製，５０％含水品〕 １．０ｇを加え、水素圧
７０ｋｇ／ｃｍ２ 、 １９０℃で水素の吸収が止まる
まで２７時間反応させた。反応終了後、触媒をろ過し、
蒸留を行い、１−（２−ターシャリーブチルシクロヘキ
シルオキシ）−２−ブタノール３８．８ｇ（シス：トラ
ンス＝６３：３７，収率７４％）を得た。 【００３２】実施例４ １−（２−ターシャリーブチルシクロヘキシルオキシ）
−２−ヘキサノール〔本発明化合物（５）及び（６）〕
の合成：実施例１の方法においてプロピレンオキシド１
１．１ｇの代わりに １，２−ヘキセンオキシド１９．
２ｇ（０．１９２ｍｏｌ）を使用して反応を行った結果
、２−ターシャリーブチルシクロヘキサノール１２．９
ｇと１−（２−ターシャリーブチルシクロヘキシルオキ
シ）−２−ヘキサノール（シス：トランス＝８：２）２
６．５ｇ（ｂｐ． １１６〜１１７ ℃／１ｍｍＨｇ，
収率５４％）を得た。更に、 Ｍｅｒｃｋ社製 Ｋｉｅ
ｓｅｌｇｅｌ ６０ 及びヘキサン：酢酸エチル＝９５
：５の展開溶媒を用いたカラムクロマトグラフによりシ
ス体とトランス体を分離した。 【００３３】・１−（シス−２−ターシャリーブチルシ
クロヘキシルオキシ）−２−ヘキサノール〔本発明化合
物（５）〕：ＩＲ （ｆｉｌｍ， ｃｍ−１） ：８９
０， ９６０， １０８９， １１７６， １３６５，
１４６４， ２８６０， ２９３２， ３４３０ＮＭ
Ｒ （６０ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３ ，ｐｐｍ）： ０．
９３（ｂｒ．ｓ，１２Ｈ）， １．１−２．５（ｍ，１
６Ｈ）， ２．９−３．６（ｍ，２Ｈ）， ３．６−
４．０（ｍ，２Ｈ） ＧＣ−ＭＳ （Ｍ＋ ） ：２５
６ 【００３４】・１−（トランス−２−ターシャリーブチ
ルシクロヘキシルオキシ）−２−ヘキサノール〔本発明
化合物（６）〕：ＩＲ （ｆｉｌｍ， ｃｍ−１） ：
９７０， １０９８， １３６８， １４５２， ２８
６６， ２９３２， ３４６６ ＮＭＲ （６０ＭＨｚ
， ＣＤＣｌ３ ，ｐｐｍ）： ０．９７（ｂｒ．ｓ，
１２Ｈ）， １．１−２．５（ｍ，１６Ｈ）， ２．
９−３．６（ｍ，２Ｈ）， ３．６−４．０（ｍ，２Ｈ
） ＧＣ−ＭＳ （Ｍ＋ ） ：２５６ 【００３５】実施例５１−（４−ターシャリーブチルシ
クロヘキシルオキシ）−２−ブタノール〔本発明化合物
（７）及び（８）〕の合成：実施例１の方法において２
−ターシャリーブチルシクロヘキサノールとプロピレン
オキシドの代わりにそれぞれ４−ターシャリーブチルシ
クロヘキサノール（シス：トランス＝８：２）３０．０
ｇ（０．１９２ｍｏｌ）と １，２−ブチレンオキシド
１３．８ｇ（０．１９２ｍｏｌ）を使用して反応を行っ
た結果、４−ターシャリーブチルシクロヘキサノール
９．６ｇと１−（４−ターシャリーブチルシクロヘキシ
ルオキシ）−２−ブタノール（シス：トランス＝８：２
）１７．９ｇ （ ｂｐ． １３０〜１３３ ℃／５ｍ
ｍＨｇ，収率４１％）を得た。 【００３６】・１−（シス−４−ターシャリーブチルシ
クロヘキシルオキシ）−２−ブタノール〔本発明化合物
（７）〕：ＩＲ （ｆｉｌｍ， ｃｍ−１） ：１０３
２， １０９２， １１１６， １１８２， １３６８
， １４７０， ２８７２， ２９４４， ３４７０Ｎ
ＭＲ （６０ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３ ，ｐｐｍ）： ０
．８７（ｓ，９Ｈ）， ０．９７（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３
Ｈ）， １．０−１．８（ｍ，８Ｈ）， １．８−２
．４（ｍ，４Ｈ）， ３．２−３．９（ｍ，４Ｈ）ＧＣ
−ＭＳ （Ｍ＋ ） ：２２８ 【００３７】・１−（トランス−４−ターシャリーブチ
ルシクロヘキシルオキシ）−２−ブタノール〔本発明化
合物（８）〕：ＩＲ （ｆｉｌｍ， ｃｍ−１） ：１
０３０， １１０４， １３６８， １４５８， ２８
７０， ２９３８， ３４６６ＮＭＲ （６０ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ３ ，ｐｐｍ）： ０．８７（ｓ，９Ｈ），
０．９７（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）， １．０−２
．４（ｍ，１２Ｈ）， ３．０−３．８（ｍ，４Ｈ）Ｇ
Ｃ−ＭＳ （Ｍ＋ ） ：２２８ 【００３８】実施例６ １−（４−ターシャリーブチルシクロヘキシルオキシ）
−２−メチル−２−プロパノール〔本発明化合物（９）
〕の合成：実施例１の方法において２−ターシャリーブ
チルシクロヘキサノールとプロピレンオキシドの代わり
にそれぞれ４−ターシャリーブチルシクロヘキサノール
（シス：トランス＝４：６）２０．０ｇ（０．１２８ｍ
ｏｌ）と２−メチルプロピレンオキシド８．８ ｇ（０
．１２８ｍｏｌ）を使用して反応を行った結果、４−タ
ーシャリーブチルシクロヘキサノール ６．２ｇと１−
（４−ターシャリーブチルシクロヘキシルオキシ）−２
−メチル−２−プロパノール（シス：トランス＝４：６
）１４．６ｇ（収率５０％）を得た。 【００３９】・１−（４−ターシャリーブチルシクロヘ
キシルオキシ）−２−メチル−２−プロパノール（シス
：トランス＝４：６）〔本発明化合物（９）〕：ＩＲ
（ｆｉｌｍ， ｃｍ−１） ：９１８， １０９８，
１３６８， １４７０， ２９３８， ３４４８ ＮＭ
Ｒ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３ ， ｐｐｍ）：０
．８４（ｓ，９Ｈ）， １．０３（ｓ，３．６Ｈ），
１．０６（ｓ，２．４Ｈ）， ０．８−２．２（ｍ，９
Ｈ）， ２．４２（ｓ，０．６Ｈ）， ２．５５（ｓ，
０．４Ｈ）， ３．１−３．３（ｍ，１Ｈ）， ３．
１９（ｓ，０．８Ｈ）， ３．２８（ｓ，１．２Ｈ） ＧＣ−ＭＳ （Ｍ＋ ） ： ２２８（シス）， ２２
８（トランス）【００４０】実施例７ ２−（４−ターシャリーブチルシクロヘキシルオキシ）
−３−ブタノール〔本発明化合物（１０）〕の合成：実
施例１の方法において２−ターシャリーブチルシクロヘ
キサノールとプロピレンオキシドの代わりにそれぞれ４
−ターシャリーブチルシクロヘキサノール（シス：トラ
ンス＝４：６）２０．０ｇ（０．１２８ｍｏｌ）と ２
，３−ブチレンオキシド ８．８ｇ（０．１２８ｍｏｌ
）を使用して反応を行った結果、４−ターシャリーブチ
ルシクロヘキサノール１１．２ｇと２−（４−ターシャ
リーブチルシクロヘキシルオキシ）−３−ブタノール（
シス、トランス及びトレオ、エリトロ異性体混合物）
９．３ｇ（収率３２％）を得た。 【００４１】・２−（４−ターシャリーブチルシクロヘ
キシルオキシ）−３−ブタノール〔本発明化合物（１０
）〕：ＩＲ （ｆｉｌｍ， ｃｍ−１） ：９１２，
９６９， １０９８， １１５８， １２６０， １３
２０， １３６８， １４４６， ２９３８， ３４２
４ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３ ， ｐｐｍ
）：０．８７（ｓ，９Ｈ）， １．０８（ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ，３Ｈ）， １．１２（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．９−２．０（ｍ，９Ｈ）， ２．３２（ｂｒ．ｄ，
Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）， ３．５−３．７（ｍ，１Ｈ
）， ３．７−３．９（ｍ，１Ｈ） ＧＣ−ＭＳ （Ｍ
＋ ） ： ２２８ 【００４２】実施例８ １−（３−ターシャリーブチルシクロヘキシルオキシ）
−２−プロパノール〔本発明化合物（１１）及び（１２
）〕の合成：実施例１の方法において２−ターシャリー
ブチルシクロヘキサノールの代わりに３−ターシャリー
ブチルシクロヘキサノール（シス：トランス＝２：８）
３０．０ｇ（０．１９２ｍｏｌ）を使用して反応を行っ
た結果、３−ターシャリーブチルシクロヘキサノール１
０．２ｇと１−（３−ターシャリーブチルシクロヘキシ
ルオキシ）−２−プロパノール（シス：トランス＝２：
８）１５．２ｇ（ｂｐ． １３５〜１３８ ℃／９ｍｍ
Ｈｇ，収率３７％）を得た。 【００４３】・１−（シス−３−ターシャリーブチルシ
クロヘキシルオキシ）−２−プロパノール〔本発明化合
物（１１）〕：ＩＲ （ｆｉｌｍ， ｃｍ−１） ：９
６３， １０８９， １３６８， １３９２， １４５
２， ２９３８， ３４２４ ＮＭＲ （２００ＭＨｚ
， ＣＤＣｌ３ ， ｐｐｍ）：０．８３（ｓ，９Ｈ）
， １．００（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）， ０．８−２
．１（ｍ，９Ｈ），２．６１（ｓ，１Ｈ）， ３．１−
３．２（ｍ，１Ｈ）， ３．３−３．４（ｍ，１Ｈ）
， ３．６９（ｓ，１Ｈ）， ３．９２（ｂｒ．ｓ，１
Ｈ）ＧＣ−ＭＳ （Ｍ＋ ） ： ２１４ 【００４４】・１−（トランス−３−ターシャリーブチ
ルシクロヘキシルオキシ）−２−ブタノール〔本発明化
合物（１２）〕：ＩＲ （ｆｉｌｍ， ｃｍ−１） ：
９６６， １０９５， １３６８， １３９５， １４
６４， ２９３８， ３４４８ ＮＭＲ （２００ＭＨ
ｚ， ＣＤＣｌ３ ， ｐｐｍ）：０．８６（ｓ，９Ｈ
）， １．００（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）， ０．８−
２．２（ｍ，９Ｈ），２．５（ｓ，１Ｈ）， ３．１−
３．３（ｍ，２Ｈ）， ３．４−３．６（ｍ，１Ｈ），
３．９１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）ＧＣ−ＭＳ （Ｍ＋ ）
： ２１４ 【００４５】実施例９ １−（３−ターシャリーブチルシクロヘキシルオキシ）
−２−ブタノール〔本発明化合物（１３）及び（１４）
〕の合成：実施例１の方法において２−ターシャリーブ
チルシクロヘキサノールとプロピレンオキシドの代わり
にそれぞれ３−ターシャリーブチルシクロヘキサノール
（シス：トランス＝２：８）３０．０ｇ（０．１９２ｍ
ｏｌ）と １，２−ブチレンオキシド１３．８ｇ（０．
１９２ｍｏｌ）を使用して反応を行った結果、３−ター
シャリーブチルシクロヘキサノール１１．３ｇと１−（
３−ターシャリーブチルシクロヘキシルオキシ）−２−
ブタノール（シス：トランス＝２：８） ９．３ｇ（ｂ
ｐ． １４５〜１４８ ℃／１０ｍｍＨｇ，収率３２％
）を得た。 【００４６】・１−（シス−３−ターシャリーブチルシ
クロヘキシルオキシ）−２−ブタノール〔本発明化合物
（１３）〕：ＩＲ （ｆｉｌｍ， ｃｍ−１） ：１０
９５， １３６８， １４６４， ２９３８， ３４５
４ ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３ ， ｐｐｍ）
：０．８３（ｓ，９Ｈ）， ０．９７（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ
，３Ｈ）， ０．８−２．１（ｍ，１１Ｈ）， ２．５
０（ｓ，１Ｈ）， ３．１−３．３（ｍ，１Ｈ），
３．４−３．５（ｍ，１Ｈ）， ３．６９（ｂｒ．ｓ，
２Ｈ）ＧＣ−ＭＳ （Ｍ＋ ） ： ２２８ 【００４７】・１−（トランス−３−ターシャリーブチ
ルシクロヘキシルオキシ）−２−ブタノール〔本発明化
合物（１４）〕：ＩＲ （ｆｉｌｍ， ｃｍ−１） ：
１０９５， １３６８， １４６４， ２９３８， ３
４５４ ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３ ， ｐｐｍ）
：０．８６（ｓ，９Ｈ）， ０．９７（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ
，３Ｈ）， ０．８−１．９（ｍ，９Ｈ），２．０６（
ｂｒ．ｓ，２Ｈ）， ２．４２（ｓ，１Ｈ）， ３．
１−３．４（ｍ，２Ｈ）， ３．４−３．６（ｍ，１Ｈ
）， ３．６−３．８（ｍ，１Ｈ） ＧＣ−ＭＳ （Ｍ
＋ ） ： ２２８ 【００４８】実施例１０ １−（２−ターシャリーブチル−５−メチルシクロヘキ
シルオキシ）−２−ブタノール〔本発明化合物（１５）
〕の合成：（ａ） 実施例３（ａ）の方法において２
−ターシャリーブチルフェノールの代わりに２−ターシ
ャリーブチル−５−メチルフェノール ３８２ｇ（２．
３３ｍｏｌ）を使用して反応を行い、１−（２−ターシ
ャリーブチル−５−メチルフェニルオキシ）−２−ブタ
ノール ５２２ｇ（ｂｐ． １３９〜１４０ ℃／３．
５ｍｍＨｇ ，収率９５％）を得た。・１−（２−ター
シャリーブチル−５−メチルフェニルオキシ）−２−ブ
タノールＩＲ （ｆｉｌｍ， ｃｍ−１） ：８０８，
１０４２， １０８６， １１４４， １１８２，
１２５８， １２９４， １４１０， １４６０，１５
０２， １６１２， ２９６０， ３４０４ ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３ ， ｐｐｍ）
：１．０７（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）， １．３９（ｓ
，９Ｈ）， １．５−１．８（ｍ，２Ｈ）， ２．１４
（ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ）， ２．３１（ｓ，３Ｈ）
， ３．８−４．１（ｍ，３Ｈ）， ６．６−７．３（
ｍ，３Ｈ）ＧＣ−ＭＳ （Ｍ＋ ） ： ２３６ 【００４９】（ｂ） 実施例３（ｂ）の方法において
１−（２−ターシャリーブチルフェニルオキシ）−２−
ブタノールの代わりに１−（２−ターシャリーブチル−
５−メチルフェニルオキシ）−２−ブタノール５０ｇ（
０．２１ｍｏｌ）を使用し、又、５％活性炭担持パラジ
ウム触媒を ２．５ｇに増し、４時間反応を行い１−（
２−ターシャリーブチル−５−メチルシクロヘキシルオ
キシ）−２−ブタノール３２ｇ（収率６３％）を得た。 【００５０】・１−（２−ターシャリーブチル−５−メ
チルシクロヘキシルオキシ）−２−ブタノール〔本発明
化合物（１５）〕：ＩＲ （ｆｉｌｍ， ｃｍ−１）
：１０８６， １３６５， １４６１， ２９５０，
３４４８ ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３ ， ｐｐｍ）
：０．９４（ｓ，９Ｈ）， ０．８−２．４（ｍ，１５
Ｈ）， ２．９−３．８（ｍ，４Ｈ） ＧＣ−ＭＳ （
Ｍ＋ ） ： ２４２【００５１】実施例１１ １−（２−イソプロピルシクロヘキシルオキシ）−２−
ブタノール〔本発明化合物（１６）〕の合成：実施例１
の方法において２−ターシャリーブチルシクロヘキサノ
ールとプロピレンオキシドの代わりにそれぞれ２−イソ
プロピルシクロヘキサノール（シス：トランス＝６：４
）２０．０ｇ（０．１４１ｍｏｌ）と １，２−ブチレ
ンオキシド１０．１ｇ（０．１４１ｍｏｌ）を使用して
反応を行った結果、２−イソプロピルシクロヘキサノー
ル６．５ｇと１−（２−イソプロピルシクロヘキシルオ
キシ）−２−ブタノール（シス：トランス＝６：４）１
６．６ｇ（収率５５％）を得た。 【００５２】・１−（２−イソプロピルシクロヘキシル
オキシ）−２−ブタノール〔本発明化合物（１６）〕：
ＩＲ （ｆｉｌｍ， ｃｍ−１） ：９６３， ９８１
， １０９２， １１４０， １２００， １３８６，
１４６１， ２９２６， ３４２４ ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３， ｐｐｍ）
：０．９０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，Ｃａ３Ｈ）， ０．９２
（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，Ｃａ ３Ｈ）， ０．９８（ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ，３Ｈ）， ０．８−１．９（ｍ，１１Ｈ
）， １．９−２．２（ｍ，１Ｈ）， ２．３−２．６
（ｍ，１Ｈ）， ２．９−３．８（ｍ，３Ｈ） ＧＣ−
ＭＳ （Ｍ＋ ） ： ２１４ 【００５３】実施例１２ １−（ ２，６−ジイソプロピルシクロヘキシルオキシ
）−２−プロパノール〔本発明化合物（１７）〕の合成
：（ａ） 実施例３（ａ）の方法において２−ターシ
ャリーブチルフェノールと１，２ −ブチレンオキシド
の代わりに ２，６−ジイソプロピルフェノール５０．
０ｇ（０．２８ｍｏｌ）とプロピレンオキシド２２．０
ｇ（０．３１ｍｏｌ）を使用して反応を行い、１−（
２，６−ジイソプロピルフェニルオキシ）−２−プロパ
ノール５９．５ｇ（ ｂｐ． １３８℃／５ｍｍＨｇ，
収率９０％）を得た。・１−（ ２，６−ジイソプロピ
ルフェニルオキシ）−２−プロパノール ＩＲ （ｆｉｌｍ， ｃｍ−１） ：７５６， ７９８
， １０２０， １０４７， １１８５，１２５４，
１３２３， １４４６， ２８６６，２９６２， ３０
６４， ３４０６ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ
３ ， ｐｐｍ）：１．２４（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１２Ｈ
）， １．２８（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）， ２．５
７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）， ３．３１（ｓｅｐ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ，２Ｈ），３．５−３．９（ｍ，２Ｈ）， ４．１−
４．４（ｍ，１Ｈ）， ７．１１（ｓ，３Ｈ）ＧＣ−Ｍ
Ｓ （Ｍ＋ ） ： ２３６ 【００５４】（ｂ） 実施例３（ｂ）の方法において
１−（２−ターシャリーブチルフェニルオキシ）−２−
ブタノールの代わりに１−（ ２，６−ジイソプロピル
フェニルオキシ）−２−プロパノール３０ｇ（０．１３
ｍｏｌ）を使用し、又、５％活性炭担持パラジウム触媒
を １．５ｇに増し、５時間反応を行い１−（ ２，６
−ジイソプロピルシクロヘキシルオキシ）−２−プロパ
ノール２１ｇ（収率６７％）を得た。 【００５５】１−（ ２，６−ジイソプロピルシクロヘ
キシルオキシ）−２−プロパノール〔本発明化合物（１
７）〕：ＩＲ （ｆｉｌｍ， ｃｍ−１） ：９６０，
１０９５， １１５８， １３７１， １３８６，
１４７０， ２９４４， ３４０６ ＮＭＲ （２００
ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３ ， ｐｐｍ）：０．８−１．１
（ｍ，１２Ｈ）， １．１３（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）
， １．１−１．９（ｍ，１０Ｈ）， ２．５３（ｄ，
Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）， ３．２−４．１（ｍ，４Ｈ） ＧＣ−ＭＳ （Ｍ＋ ） ： ２４２ 【００５６】実施例１３ １−（２−シクロヘキシルシクロヘキシルオキシ）−２
−プロパノール〔本発明化合物（１８）〕の合成：実施
例１の方法において２−ターシャリーブチルシクロヘキ
サノールの代わりに２−シクロヘキシルシクロヘキサノ
ール（シス：トランス＝８：２）３４．９ｇ（０．１９
２ｍｏｌ）を使用して反応を行い、２−シクロヘキシル
シクロヘキサノール１０．４ｇと１−（２−シクロヘキ
シルシクロヘキシルオキシ）−２−プロパノール２４．
９ｇ（収率５４％）を得た。 【００５７】・１−（２−シクロヘキシルシクロヘキシ
ルオキシ）−２−プロパノール〔本発明化合物（１８）
〕：ＩＲ （ｆｉｌｍ， ｃｍ−１） ：９６３， １
０９２， １１４３， １２６０， １３１７， １３
３８， １３６８， １４４９， ２８４８，２９３２
， ３４０６ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３
， ｐｐｍ）：１．１６（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．８−２．１（ｍ，２０Ｈ）， ２．５２（ｄ，Ｊ＝
２．４Ｈｚ，１Ｈ）， ２．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ ａｎｄＪ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ）， ３．５７（ｄ
ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ ａｎｄ Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）
， ３．６−３．７（ｍ，１Ｈ）， ３．８−４．０
（ｍ，１Ｈ）ＧＣ−ＭＳ （Ｍ＋ ） ： ２４０ 【００５８】実施例１４ シプレ調調合香料
（重量部）ベルガモットオイル
１００ ロ
ーズベース
１００ メチルジヒドロジャスモネ
ート
１００ リラール１）
１００ オイゲノール
２０ ベ
ンジルサリシレート
５０ シス−３−ヘキセニルサリシレート
３０ メチルヨノンガンマ
５０ ベ
チバーオイル
２０ サンダルマイソルコア２）
１０ パチュ
リオイル
１００ ムスクケトン
５０ ア
ンバーベース
５０ アセチルセドレン
１００
８８０ 【００５９】
１）リラール：アイエフエフ社スペシャリティケミカル ４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）−３−シ
クロヘキセン−１−カルボキシアルデヒド２）サンダル
マイソルコア：花王社スペシャリティケミカル２−メチ
ル−４−（ ２，３，３−トリメチル−３−シクロペン
テン−１−イル）−２−ブテン−１−オール上記調合香
料 ８８０重量部に１−（２−ターシャリーブチルシク
ロヘキシルオキシ）−２−ブタノール １２０重量部を
加えることにより、パチュリオイルの荒々しさを丸くつ
つみ込み、甘さやボリューム感を有するシプレ調調合香
料が得られた。
し、更に詳細には残香性のある木様・アンバー様香気を
有する化合物及びこれを含有する香料組成物に関する。 【０００２】 【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】木様・
アンバー様香気を持つ香料の中で残香性を有するものは
、調香上ベースノートとして用いられ、調合香料の骨組
みとしての香りを決定する重要な素材である。しかしな
がらこのような化合物は、天然物を含め比較的高価なも
のが多く、安価な調合香料に用いる場合大きな制約とな
っている。従って、安価な残香性のある木様・アンバー
様香気を持つ素材の開発は極めて重要である。 【０００３】 【課題を解決するための手段】本発明者らは、アルキル
フェノールから誘導される次式で示すようなオルト体又
はパラ体のアルキルシクロヘキサノール、アルキルシク
ロヘキサノン、アルキルシクロヘキシルアセテート等【
０００４】 【化２】 【０００５】（式中、Ｒは水素原子又はメチル基を示す
。）が木様香気を有し、しかも安価な素材として広く用
いられていること（Ｓ．アークテンダー著「Ｐｅｒｆｕ
ｍｅ ａｎｄ Ｆｌａｖｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌ
ｓ」）に着目し、より残香性に優れ、かつ安価に製造す
ることができる木様・アンバー様香気を有する化合物を
探索した。その結果、アルキルシクロヘキサノールのエ
ポキシド付加、又はアルキルフェノールのエポキシド付
加体の水素添加反応によって得られるシクロヘキサン類
が上記要件を満足するものであることを見いだし、本発
明を完成した。 【０００６】すなわち本発明は、次の一般式（１）【０
００７】 【化３】 【０００８】で表わされるα−（アルキルシクロヘキシ
ルオキシ）−β−アルカノール類、及びこれを含有する
香料組成物を提供するものである。上記一般式（１）中
、Ｒ６ ，Ｒ７ 及びＲ８ は同一又は異なっていても
よい水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を示すが、
アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ
−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ
−ヘキシル基等が挙げられる。このうち、炭素数１〜４
のアルキル基が特に好ましい。 【０００９】本発明化合物（１）は、例えば下記反応式
のいずれかに従って製造することができる。 （Ａ） 下式に従い、アルキルシクロヘキサノール（
２）を強塩基を用いてアルコラートとなし、次いでエポ
キシド（３）を反応させることにより本発明化合物（１
）が得られる。 【００１０】 【化４】 【００１１】本発明に用いられる反応溶媒としては、ジ
エチルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン等のエーテル系溶媒；ヘキサン、ベンゼン、トルエン
、キシレン等の炭化水素系溶媒などが挙げられる。強塩
基としては水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化
カリウム等のアルカリ金属水素化物；ナトリウムアミド
、リチウムアミド、カリウムアミド等のアルカリ金属ア
ミド；ナトリウム、リチウム、カリウム等のアルカリ金
属；アルキルリチウム、アルキルマグネシウムハロゲン
化物等のアルキル金属化合物などが挙げられる。強塩基
の使用量は化合物（２）に対して ０．１〜２．０ 当
量、特に １．０〜１．２ 当量とするのが好ましい。 エポキシド（３）の使用量は化合物（２）に対して １
．０〜５．０ 当量、特に１．０ 〜１．２ 当量とす
るのが好ましい。また、反応温度はアルコラート化反応
、エポキシド付加反応共に３０〜１２０ ℃、特に５０
〜１００ ℃の範囲が好ましい。また、原料のアルキル
シクロヘキサノール（２）がシス、トランス等の異性体
混合物である場合には、生成する化合物（１）も異性体
混合物として得られる。この場合、カラムクロマトグラ
フ等で分離して用いてもよいし、混合物のまま使用する
ことも可能である。 【００１２】（Ｂ） 下式に従い、アルキルフェノー
ル（４）を塩基触媒存在下、エポキシド（３）と反応さ
せることによりα−（アルキルフェニルオキシ）−β−
アルカノール（５）が得られる。得られた化合物（５）
を金属触媒を用いて水素添加すると本発明化合物（１）
が得られる。 【００１３】 【化５】 【００１４】上記エポキシド付加反応に用いられる反応
溶媒としては、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノ
ール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒；ジエチ
ルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン等
のエーテル系溶媒；ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の炭化水素系溶媒などが挙げられるが無溶媒で
も反応を行うことができる。塩基としては水酸化ナトリ
ウム、水酸化リチウム、水酸化カリウム等のアルカリ金
属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸リチウム、炭酸カリ
ウム等のアルカリ金属炭酸塩などの粉末又は水溶液を用
いることができる。塩基の使用量は化合物（４）に対し
て０．０１〜２．０ 当量、特に０．０５〜０．５ 当
量とするのが好ましい。エポキシド（３）の使用量は化
合物（４）に対して １．０〜５．０ 当量、特に １
．０〜１．２ 当量とするのが好ましい。又反応温度は
３０〜２００ ℃、特に５０〜１５０ ℃の範囲が好ま
しい。 【００１５】化合物（５）の水素添加反応に用いられる
反応溶媒としてはメタノール、エタノール、ｎ−プロパ
ノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒；ヘキ
サン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサ
ン等の炭化水素系溶媒などが挙げられるが無溶媒でも反
応を行うことができる。金属触媒としてはパラジウム触
媒、ルテニウム触媒、ロジウム触媒、白金触媒、ニッケ
ル触媒などが挙げられる。触媒量は化合物（５）に対し
０．０１〜１０重量％、特に ０．５〜５重量％用いる
のが好ましい。また反応温度は５０〜３００ ℃、特に
１００〜２５０ ℃の範囲が好ましい。水素圧は１〜
１５０ 気圧、特に１０〜１００ 気圧の範囲が好まし
い。 【００１６】化合物（５）の水素添加反応によって得ら
れた化合物（１）は通常シス、トランス等の異性体の混
合物として得られる。この場合、カラムクロマトグラフ
等で分離して用いてもよいし、混合物のまま使用するこ
とも可能である。以上のようにして得られる本発明化合
物（１）について、その代表的化合物の構造を以下に示
す。 【００１７】 【化６】 【００１８】 【化７】 【００１９】 【作用及び発明の効果】本発明の化合物のうち代表的な
ものの香気について、表１に示す。 【００２０】 【表１】 【００２１】このように、本発明化合物（１）は安価な
原料を用いて製造でき、木様・アンバー様等の香気を有
し、しかもこの香気は優れた残香性を有する。従って、
化合物（１）をベースノートとして配合すれば、優れた
香料組成物を得ることができる。かかる香料組成物中へ
の化合物（１）の配合量は、他の調合香料、目的とする
香気等によって異なり、木様・アンバー様等の香気を付
与できる量であれば特に制限されない。この香料組成物
は香水、石鹸、シャンプー、リンス、洗剤、化粧品、ス
プレー、芳香剤等の賦香を必要とされるものに広汎に使
用できる。 【００２２】 【実施例】以下、実施例を挙げて更に詳細に説明するが
、本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１ １−（２−ターシャリーブチルシクロヘキシルオキシ）
−２−プロパノール〔本発明化合物（１）及び（２）〕
の合成： 【００２３】ジムロートと滴下ロートを着けた ３００
ｍｌ丸底フラスコに、窒素気流下、水素化ナトリウム（
６２重量％鉱油分散品） ７．５ｇ（０．１９４ｍｏｌ
）とテトラヒドロフラン３０ｍｌを加え、６０℃に加熱
した。これに２−ターシャリーブチルシクロヘキサノー
ル（シス：トランス＝８：２）３０．０ｇ（０．１９２
ｍｏｌ）とテトラヒドロフラン３０ｍｌの混合物を約３
０分で滴下し、その後還流下、水素の発生が止まるまで
２４時間攪拌した。反応混合物を４０℃まで冷却し、プ
ロピレンオキシド１１．１ｇ（０．１９２ｍｏｌ）を滴
下後、更に還流下４８時間攪拌した。反応混合物を３Ｎ
塩酸で中和して有機層を水層と分離後、蒸留を行い、２
−ターシャリーブチルシクロヘキサノール ９．９ｇと
１−（２−ターシャリーブチルシクロヘキシルオキシ）
−２−プロパノール（シス：トランス＝８：２）２４．
２ｇ（ｂｐ． １１２〜１１３ ℃／５ｍｍＨｇ， 収
率５９％）を得た。更に Ｍｅｒｃｋ社製 Ｋｉｅｓｅ
ｌｇｅｌ ６０ 及びヘキサン：酢酸エチル＝９５：５
の展開溶媒を用いたカラムクロマトグラフによりシス体
とトランス体を分離した。 【００２４】・１−（シス−２−ターシャリーブチルシ
クロヘキシルオキシ）−２−プロパノール〔本発明化合
物（１）〕：ＩＲ （ｆｉｌｍ， ｃｍ−１） ：９０
５， ９６６， １０８９， １１４６， １１９５，
１３６８， ２８６６， ２９３８， ３４０６ＮＭ
Ｒ （６０ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３ ，ｐｐｍ）： ０．
９５（ｓ，９Ｈ）， １．１６（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ
）， １．２−２．０（ｍ，８Ｈ）， ２．１−２．
５（ｍ，２Ｈ）， ２．８−３．６（ｍ，２Ｈ）， ３
．６−４．２（ｍ，２Ｈ） ＧＣ−ＭＳ （Ｍ＋ ） ：２１４ 【００２５】・１−（トランス−２−ターシャリーブチ
ルシクロヘキシルオキシ）−２−プロパノール〔本発明
化合物（２）〕：ＩＲ （ｆｉｌｍ， ｃｍ−１） ：
９７５， １０９５， １３７１， １４５２， ２８
６６， ２９３２， ３４０６ ＮＭＲ （６０ＭＨｚ
， ＣＤＣｌ３ ，ｐｐｍ）： ０．９８（ｓ，９Ｈ）
， １．１５（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）， １．１−
２．４（ｍ，１０Ｈ）， ２．９−４．２（ｍ，４Ｈ）
ＧＣ−ＭＳ （Ｍ＋ ） ：２１４ 【００２６】実施例２ １−（２−ターシャリーブチルシクロヘキシルオキシ）
−２−ブタノール〔本発明化合物（３）及び（４）〕の
合成：実施例１の方法においてプロピレンオキシド１１
．１ｇの代わりに １，２−ブチレンオキシド１３．８
ｇ（０．１９２ｍｏｌ） を使用して反応を行い、２−
ターシャリーブチルシクロヘキサノール１２．３ｇと１
−（２−ターシャリーブチルシクロヘキシルオキシ）−
２−ブタノール（シス：トランス＝８：２）２４．１ｇ
（ｂｐ． １２２〜１２３ ℃／５ｍｍＨｇ，収率５５
％）を得た。更に、 Ｍｅｒｃｋ社製 Ｋｉｅｓｅｌｇ
ｅｌ ６０ 及びヘキサン：酢酸エチル＝９５：５の展
開溶媒を用いたカラムクロマトグラフによりシス体とト
ランス体を分離した。 【００２７】・１−（シス−２−ターシャリーブチルシ
クロヘキシルオキシ）−２−ブタノール〔本発明化合物
（３）〕：ＩＲ （ｆｉｌｍ， ｃｍ−１） ：８９０
， ９６０， １０８９， １１８０， １３６５，
１４６４， ２８５５， ２９３２， ３４２４ＮＭＲ
（６０ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３ ，ｐｐｍ）： ０．９
３（ｓ，９Ｈ）， ０．９７（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）
， １．０−２．０（ｍ，１０Ｈ）， ２．０−２．
４（ｍ，２Ｈ）， ３．０−３．９（ｍ，４Ｈ） ＧＣ−ＭＳ （Ｍ＋ ） ：２２８ 【００２８】・１−（トランス−２−ターシャリーブチ
ルシクロヘキシルオキシ）−２−ブタノール〔本発明化
合物（４）〕：ＩＲ （ｆｉｌｍ， ｃｍ−１） ：９
７２， １０９５， １３６８， １４５２， ２８６
６，２９３２， ３４４８ ＮＭＲ （６０ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ３ ，ｐｐｍ）： ０．９３（ｓ ａｎｄ ｔ
， Ｊ＝７Ｈｚ， ９Ｈ ａｎｄ ３Ｈ）， １．０−
１．９（ｍ，１０Ｈ）， ２．０−２．４（ｍ，２Ｈ）
， ３．０−３．８（ｍ，４Ｈ） ＧＣ−ＭＳ （Ｍ＋ ） ：２２８ 【００２９】実施例３ １−（２−ターシャリーブチルシクロヘキシルオキシ）
−２−ブタノール〔本発明化合物（３）及び（４）〕の
合成：（ａ） ジムロートと滴下ロートを着けた１リ
ットル丸底フラスコに、窒素気流下、２−ターシャリー
ブチルフェノール３５０ｇ（２．３３ｍｏｌ）と４８％
水酸化ナトリウム水溶液３５ｇを加え、８０℃に加熱し
た。これに １，２−ブチレンオキシド１７６ｇ（２．
４５ｍｏｌ）を約２時間で滴下し、その後８０℃で５時
間攪拌した。反応混合物を冷却後、下層の水酸化ナトリ
ウム水溶液を有機層と分離し、蒸留を行い、１−（２−
ターシャリーブチルフェニルオキシ）−２−ブタノール
４９７ｇ（ｂｐ． １３０℃／４ｍｍＨｇ，収率９６
％）を得た。 【００３０】・１−（２−ターシャリーブチルフェニル
オキシ）−２−ブタノール〔化合物（５ａ）〕：ＩＲ
（ｆｉｌｍ， ｃｍ−１） ：７４４， ９７５， １
０３８， １０９２， １１３４， １２３３， １２
９０， １３６２， １３９２，１４４３， １４９１
， １５９９， ２９５６， ３０５８， ３４１２
ＮＭＲ （６０ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３ ，ｐｐｍ）：
１．０７（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）， １．４０（ｓ，
９Ｈ）， １．５−１．８（ｍ，２Ｈ）， ２．１５
（ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ）， ３．８−４．１（ｍ，３
Ｈ）， ６．８−７．４（ｍ，４Ｈ） ＧＣ−ＭＳ （
Ｍ＋ ） ：２２２ 【００３１】（ｂ） ５００ｍｌ オートクレーブに
１−（２−ターシャリーブチルフェニルオキシ）−２−
ブタノール（５ａ）５０ｇ（０．２３ｍｏｌ）とイソプ
ロパノール １５０ｇ及び５％活性炭担持パラジウム触
媒〔エヌ・イー・ケムキャット（Ｎ．Ｅ． Ｃｈｅｍｃ
ａｔ）社製，５０％含水品〕 １．０ｇを加え、水素圧
７０ｋｇ／ｃｍ２ 、 １９０℃で水素の吸収が止まる
まで２７時間反応させた。反応終了後、触媒をろ過し、
蒸留を行い、１−（２−ターシャリーブチルシクロヘキ
シルオキシ）−２−ブタノール３８．８ｇ（シス：トラ
ンス＝６３：３７，収率７４％）を得た。 【００３２】実施例４ １−（２−ターシャリーブチルシクロヘキシルオキシ）
−２−ヘキサノール〔本発明化合物（５）及び（６）〕
の合成：実施例１の方法においてプロピレンオキシド１
１．１ｇの代わりに １，２−ヘキセンオキシド１９．
２ｇ（０．１９２ｍｏｌ）を使用して反応を行った結果
、２−ターシャリーブチルシクロヘキサノール１２．９
ｇと１−（２−ターシャリーブチルシクロヘキシルオキ
シ）−２−ヘキサノール（シス：トランス＝８：２）２
６．５ｇ（ｂｐ． １１６〜１１７ ℃／１ｍｍＨｇ，
収率５４％）を得た。更に、 Ｍｅｒｃｋ社製 Ｋｉｅ
ｓｅｌｇｅｌ ６０ 及びヘキサン：酢酸エチル＝９５
：５の展開溶媒を用いたカラムクロマトグラフによりシ
ス体とトランス体を分離した。 【００３３】・１−（シス−２−ターシャリーブチルシ
クロヘキシルオキシ）−２−ヘキサノール〔本発明化合
物（５）〕：ＩＲ （ｆｉｌｍ， ｃｍ−１） ：８９
０， ９６０， １０８９， １１７６， １３６５，
１４６４， ２８６０， ２９３２， ３４３０ＮＭ
Ｒ （６０ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３ ，ｐｐｍ）： ０．
９３（ｂｒ．ｓ，１２Ｈ）， １．１−２．５（ｍ，１
６Ｈ）， ２．９−３．６（ｍ，２Ｈ）， ３．６−
４．０（ｍ，２Ｈ） ＧＣ−ＭＳ （Ｍ＋ ） ：２５
６ 【００３４】・１−（トランス−２−ターシャリーブチ
ルシクロヘキシルオキシ）−２−ヘキサノール〔本発明
化合物（６）〕：ＩＲ （ｆｉｌｍ， ｃｍ−１） ：
９７０， １０９８， １３６８， １４５２， ２８
６６， ２９３２， ３４６６ ＮＭＲ （６０ＭＨｚ
， ＣＤＣｌ３ ，ｐｐｍ）： ０．９７（ｂｒ．ｓ，
１２Ｈ）， １．１−２．５（ｍ，１６Ｈ）， ２．
９−３．６（ｍ，２Ｈ）， ３．６−４．０（ｍ，２Ｈ
） ＧＣ−ＭＳ （Ｍ＋ ） ：２５６ 【００３５】実施例５１−（４−ターシャリーブチルシ
クロヘキシルオキシ）−２−ブタノール〔本発明化合物
（７）及び（８）〕の合成：実施例１の方法において２
−ターシャリーブチルシクロヘキサノールとプロピレン
オキシドの代わりにそれぞれ４−ターシャリーブチルシ
クロヘキサノール（シス：トランス＝８：２）３０．０
ｇ（０．１９２ｍｏｌ）と １，２−ブチレンオキシド
１３．８ｇ（０．１９２ｍｏｌ）を使用して反応を行っ
た結果、４−ターシャリーブチルシクロヘキサノール
９．６ｇと１−（４−ターシャリーブチルシクロヘキシ
ルオキシ）−２−ブタノール（シス：トランス＝８：２
）１７．９ｇ （ ｂｐ． １３０〜１３３ ℃／５ｍ
ｍＨｇ，収率４１％）を得た。 【００３６】・１−（シス−４−ターシャリーブチルシ
クロヘキシルオキシ）−２−ブタノール〔本発明化合物
（７）〕：ＩＲ （ｆｉｌｍ， ｃｍ−１） ：１０３
２， １０９２， １１１６， １１８２， １３６８
， １４７０， ２８７２， ２９４４， ３４７０Ｎ
ＭＲ （６０ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３ ，ｐｐｍ）： ０
．８７（ｓ，９Ｈ）， ０．９７（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３
Ｈ）， １．０−１．８（ｍ，８Ｈ）， １．８−２
．４（ｍ，４Ｈ）， ３．２−３．９（ｍ，４Ｈ）ＧＣ
−ＭＳ （Ｍ＋ ） ：２２８ 【００３７】・１−（トランス−４−ターシャリーブチ
ルシクロヘキシルオキシ）−２−ブタノール〔本発明化
合物（８）〕：ＩＲ （ｆｉｌｍ， ｃｍ−１） ：１
０３０， １１０４， １３６８， １４５８， ２８
７０， ２９３８， ３４６６ＮＭＲ （６０ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ３ ，ｐｐｍ）： ０．８７（ｓ，９Ｈ），
０．９７（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）， １．０−２
．４（ｍ，１２Ｈ）， ３．０−３．８（ｍ，４Ｈ）Ｇ
Ｃ−ＭＳ （Ｍ＋ ） ：２２８ 【００３８】実施例６ １−（４−ターシャリーブチルシクロヘキシルオキシ）
−２−メチル−２−プロパノール〔本発明化合物（９）
〕の合成：実施例１の方法において２−ターシャリーブ
チルシクロヘキサノールとプロピレンオキシドの代わり
にそれぞれ４−ターシャリーブチルシクロヘキサノール
（シス：トランス＝４：６）２０．０ｇ（０．１２８ｍ
ｏｌ）と２−メチルプロピレンオキシド８．８ ｇ（０
．１２８ｍｏｌ）を使用して反応を行った結果、４−タ
ーシャリーブチルシクロヘキサノール ６．２ｇと１−
（４−ターシャリーブチルシクロヘキシルオキシ）−２
−メチル−２−プロパノール（シス：トランス＝４：６
）１４．６ｇ（収率５０％）を得た。 【００３９】・１−（４−ターシャリーブチルシクロヘ
キシルオキシ）−２−メチル−２−プロパノール（シス
：トランス＝４：６）〔本発明化合物（９）〕：ＩＲ
（ｆｉｌｍ， ｃｍ−１） ：９１８， １０９８，
１３６８， １４７０， ２９３８， ３４４８ ＮＭ
Ｒ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３ ， ｐｐｍ）：０
．８４（ｓ，９Ｈ）， １．０３（ｓ，３．６Ｈ），
１．０６（ｓ，２．４Ｈ）， ０．８−２．２（ｍ，９
Ｈ）， ２．４２（ｓ，０．６Ｈ）， ２．５５（ｓ，
０．４Ｈ）， ３．１−３．３（ｍ，１Ｈ）， ３．
１９（ｓ，０．８Ｈ）， ３．２８（ｓ，１．２Ｈ） ＧＣ−ＭＳ （Ｍ＋ ） ： ２２８（シス）， ２２
８（トランス）【００４０】実施例７ ２−（４−ターシャリーブチルシクロヘキシルオキシ）
−３−ブタノール〔本発明化合物（１０）〕の合成：実
施例１の方法において２−ターシャリーブチルシクロヘ
キサノールとプロピレンオキシドの代わりにそれぞれ４
−ターシャリーブチルシクロヘキサノール（シス：トラ
ンス＝４：６）２０．０ｇ（０．１２８ｍｏｌ）と ２
，３−ブチレンオキシド ８．８ｇ（０．１２８ｍｏｌ
）を使用して反応を行った結果、４−ターシャリーブチ
ルシクロヘキサノール１１．２ｇと２−（４−ターシャ
リーブチルシクロヘキシルオキシ）−３−ブタノール（
シス、トランス及びトレオ、エリトロ異性体混合物）
９．３ｇ（収率３２％）を得た。 【００４１】・２−（４−ターシャリーブチルシクロヘ
キシルオキシ）−３−ブタノール〔本発明化合物（１０
）〕：ＩＲ （ｆｉｌｍ， ｃｍ−１） ：９１２，
９６９， １０９８， １１５８， １２６０， １３
２０， １３６８， １４４６， ２９３８， ３４２
４ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３ ， ｐｐｍ
）：０．８７（ｓ，９Ｈ）， １．０８（ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ，３Ｈ）， １．１２（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．９−２．０（ｍ，９Ｈ）， ２．３２（ｂｒ．ｄ，
Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）， ３．５−３．７（ｍ，１Ｈ
）， ３．７−３．９（ｍ，１Ｈ） ＧＣ−ＭＳ （Ｍ
＋ ） ： ２２８ 【００４２】実施例８ １−（３−ターシャリーブチルシクロヘキシルオキシ）
−２−プロパノール〔本発明化合物（１１）及び（１２
）〕の合成：実施例１の方法において２−ターシャリー
ブチルシクロヘキサノールの代わりに３−ターシャリー
ブチルシクロヘキサノール（シス：トランス＝２：８）
３０．０ｇ（０．１９２ｍｏｌ）を使用して反応を行っ
た結果、３−ターシャリーブチルシクロヘキサノール１
０．２ｇと１−（３−ターシャリーブチルシクロヘキシ
ルオキシ）−２−プロパノール（シス：トランス＝２：
８）１５．２ｇ（ｂｐ． １３５〜１３８ ℃／９ｍｍ
Ｈｇ，収率３７％）を得た。 【００４３】・１−（シス−３−ターシャリーブチルシ
クロヘキシルオキシ）−２−プロパノール〔本発明化合
物（１１）〕：ＩＲ （ｆｉｌｍ， ｃｍ−１） ：９
６３， １０８９， １３６８， １３９２， １４５
２， ２９３８， ３４２４ ＮＭＲ （２００ＭＨｚ
， ＣＤＣｌ３ ， ｐｐｍ）：０．８３（ｓ，９Ｈ）
， １．００（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）， ０．８−２
．１（ｍ，９Ｈ），２．６１（ｓ，１Ｈ）， ３．１−
３．２（ｍ，１Ｈ）， ３．３−３．４（ｍ，１Ｈ）
， ３．６９（ｓ，１Ｈ）， ３．９２（ｂｒ．ｓ，１
Ｈ）ＧＣ−ＭＳ （Ｍ＋ ） ： ２１４ 【００４４】・１−（トランス−３−ターシャリーブチ
ルシクロヘキシルオキシ）−２−ブタノール〔本発明化
合物（１２）〕：ＩＲ （ｆｉｌｍ， ｃｍ−１） ：
９６６， １０９５， １３６８， １３９５， １４
６４， ２９３８， ３４４８ ＮＭＲ （２００ＭＨ
ｚ， ＣＤＣｌ３ ， ｐｐｍ）：０．８６（ｓ，９Ｈ
）， １．００（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）， ０．８−
２．２（ｍ，９Ｈ），２．５（ｓ，１Ｈ）， ３．１−
３．３（ｍ，２Ｈ）， ３．４−３．６（ｍ，１Ｈ），
３．９１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）ＧＣ−ＭＳ （Ｍ＋ ）
： ２１４ 【００４５】実施例９ １−（３−ターシャリーブチルシクロヘキシルオキシ）
−２−ブタノール〔本発明化合物（１３）及び（１４）
〕の合成：実施例１の方法において２−ターシャリーブ
チルシクロヘキサノールとプロピレンオキシドの代わり
にそれぞれ３−ターシャリーブチルシクロヘキサノール
（シス：トランス＝２：８）３０．０ｇ（０．１９２ｍ
ｏｌ）と １，２−ブチレンオキシド１３．８ｇ（０．
１９２ｍｏｌ）を使用して反応を行った結果、３−ター
シャリーブチルシクロヘキサノール１１．３ｇと１−（
３−ターシャリーブチルシクロヘキシルオキシ）−２−
ブタノール（シス：トランス＝２：８） ９．３ｇ（ｂ
ｐ． １４５〜１４８ ℃／１０ｍｍＨｇ，収率３２％
）を得た。 【００４６】・１−（シス−３−ターシャリーブチルシ
クロヘキシルオキシ）−２−ブタノール〔本発明化合物
（１３）〕：ＩＲ （ｆｉｌｍ， ｃｍ−１） ：１０
９５， １３６８， １４６４， ２９３８， ３４５
４ ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３ ， ｐｐｍ）
：０．８３（ｓ，９Ｈ）， ０．９７（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ
，３Ｈ）， ０．８−２．１（ｍ，１１Ｈ）， ２．５
０（ｓ，１Ｈ）， ３．１−３．３（ｍ，１Ｈ），
３．４−３．５（ｍ，１Ｈ）， ３．６９（ｂｒ．ｓ，
２Ｈ）ＧＣ−ＭＳ （Ｍ＋ ） ： ２２８ 【００４７】・１−（トランス−３−ターシャリーブチ
ルシクロヘキシルオキシ）−２−ブタノール〔本発明化
合物（１４）〕：ＩＲ （ｆｉｌｍ， ｃｍ−１） ：
１０９５， １３６８， １４６４， ２９３８， ３
４５４ ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３ ， ｐｐｍ）
：０．８６（ｓ，９Ｈ）， ０．９７（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ
，３Ｈ）， ０．８−１．９（ｍ，９Ｈ），２．０６（
ｂｒ．ｓ，２Ｈ）， ２．４２（ｓ，１Ｈ）， ３．
１−３．４（ｍ，２Ｈ）， ３．４−３．６（ｍ，１Ｈ
）， ３．６−３．８（ｍ，１Ｈ） ＧＣ−ＭＳ （Ｍ
＋ ） ： ２２８ 【００４８】実施例１０ １−（２−ターシャリーブチル−５−メチルシクロヘキ
シルオキシ）−２−ブタノール〔本発明化合物（１５）
〕の合成：（ａ） 実施例３（ａ）の方法において２
−ターシャリーブチルフェノールの代わりに２−ターシ
ャリーブチル−５−メチルフェノール ３８２ｇ（２．
３３ｍｏｌ）を使用して反応を行い、１−（２−ターシ
ャリーブチル−５−メチルフェニルオキシ）−２−ブタ
ノール ５２２ｇ（ｂｐ． １３９〜１４０ ℃／３．
５ｍｍＨｇ ，収率９５％）を得た。・１−（２−ター
シャリーブチル−５−メチルフェニルオキシ）−２−ブ
タノールＩＲ （ｆｉｌｍ， ｃｍ−１） ：８０８，
１０４２， １０８６， １１４４， １１８２，
１２５８， １２９４， １４１０， １４６０，１５
０２， １６１２， ２９６０， ３４０４ ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３ ， ｐｐｍ）
：１．０７（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）， １．３９（ｓ
，９Ｈ）， １．５−１．８（ｍ，２Ｈ）， ２．１４
（ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ）， ２．３１（ｓ，３Ｈ）
， ３．８−４．１（ｍ，３Ｈ）， ６．６−７．３（
ｍ，３Ｈ）ＧＣ−ＭＳ （Ｍ＋ ） ： ２３６ 【００４９】（ｂ） 実施例３（ｂ）の方法において
１−（２−ターシャリーブチルフェニルオキシ）−２−
ブタノールの代わりに１−（２−ターシャリーブチル−
５−メチルフェニルオキシ）−２−ブタノール５０ｇ（
０．２１ｍｏｌ）を使用し、又、５％活性炭担持パラジ
ウム触媒を ２．５ｇに増し、４時間反応を行い１−（
２−ターシャリーブチル−５−メチルシクロヘキシルオ
キシ）−２−ブタノール３２ｇ（収率６３％）を得た。 【００５０】・１−（２−ターシャリーブチル−５−メ
チルシクロヘキシルオキシ）−２−ブタノール〔本発明
化合物（１５）〕：ＩＲ （ｆｉｌｍ， ｃｍ−１）
：１０８６， １３６５， １４６１， ２９５０，
３４４８ ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３ ， ｐｐｍ）
：０．９４（ｓ，９Ｈ）， ０．８−２．４（ｍ，１５
Ｈ）， ２．９−３．８（ｍ，４Ｈ） ＧＣ−ＭＳ （
Ｍ＋ ） ： ２４２【００５１】実施例１１ １−（２−イソプロピルシクロヘキシルオキシ）−２−
ブタノール〔本発明化合物（１６）〕の合成：実施例１
の方法において２−ターシャリーブチルシクロヘキサノ
ールとプロピレンオキシドの代わりにそれぞれ２−イソ
プロピルシクロヘキサノール（シス：トランス＝６：４
）２０．０ｇ（０．１４１ｍｏｌ）と １，２−ブチレ
ンオキシド１０．１ｇ（０．１４１ｍｏｌ）を使用して
反応を行った結果、２−イソプロピルシクロヘキサノー
ル６．５ｇと１−（２−イソプロピルシクロヘキシルオ
キシ）−２−ブタノール（シス：トランス＝６：４）１
６．６ｇ（収率５５％）を得た。 【００５２】・１−（２−イソプロピルシクロヘキシル
オキシ）−２−ブタノール〔本発明化合物（１６）〕：
ＩＲ （ｆｉｌｍ， ｃｍ−１） ：９６３， ９８１
， １０９２， １１４０， １２００， １３８６，
１４６１， ２９２６， ３４２４ ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３， ｐｐｍ）
：０．９０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，Ｃａ３Ｈ）， ０．９２
（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，Ｃａ ３Ｈ）， ０．９８（ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ，３Ｈ）， ０．８−１．９（ｍ，１１Ｈ
）， １．９−２．２（ｍ，１Ｈ）， ２．３−２．６
（ｍ，１Ｈ）， ２．９−３．８（ｍ，３Ｈ） ＧＣ−
ＭＳ （Ｍ＋ ） ： ２１４ 【００５３】実施例１２ １−（ ２，６−ジイソプロピルシクロヘキシルオキシ
）−２−プロパノール〔本発明化合物（１７）〕の合成
：（ａ） 実施例３（ａ）の方法において２−ターシ
ャリーブチルフェノールと１，２ −ブチレンオキシド
の代わりに ２，６−ジイソプロピルフェノール５０．
０ｇ（０．２８ｍｏｌ）とプロピレンオキシド２２．０
ｇ（０．３１ｍｏｌ）を使用して反応を行い、１−（
２，６−ジイソプロピルフェニルオキシ）−２−プロパ
ノール５９．５ｇ（ ｂｐ． １３８℃／５ｍｍＨｇ，
収率９０％）を得た。・１−（ ２，６−ジイソプロピ
ルフェニルオキシ）−２−プロパノール ＩＲ （ｆｉｌｍ， ｃｍ−１） ：７５６， ７９８
， １０２０， １０４７， １１８５，１２５４，
１３２３， １４４６， ２８６６，２９６２， ３０
６４， ３４０６ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ
３ ， ｐｐｍ）：１．２４（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１２Ｈ
）， １．２８（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）， ２．５
７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）， ３．３１（ｓｅｐ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ，２Ｈ），３．５−３．９（ｍ，２Ｈ）， ４．１−
４．４（ｍ，１Ｈ）， ７．１１（ｓ，３Ｈ）ＧＣ−Ｍ
Ｓ （Ｍ＋ ） ： ２３６ 【００５４】（ｂ） 実施例３（ｂ）の方法において
１−（２−ターシャリーブチルフェニルオキシ）−２−
ブタノールの代わりに１−（ ２，６−ジイソプロピル
フェニルオキシ）−２−プロパノール３０ｇ（０．１３
ｍｏｌ）を使用し、又、５％活性炭担持パラジウム触媒
を １．５ｇに増し、５時間反応を行い１−（ ２，６
−ジイソプロピルシクロヘキシルオキシ）−２−プロパ
ノール２１ｇ（収率６７％）を得た。 【００５５】１−（ ２，６−ジイソプロピルシクロヘ
キシルオキシ）−２−プロパノール〔本発明化合物（１
７）〕：ＩＲ （ｆｉｌｍ， ｃｍ−１） ：９６０，
１０９５， １１５８， １３７１， １３８６，
１４７０， ２９４４， ３４０６ ＮＭＲ （２００
ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３ ， ｐｐｍ）：０．８−１．１
（ｍ，１２Ｈ）， １．１３（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）
， １．１−１．９（ｍ，１０Ｈ）， ２．５３（ｄ，
Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）， ３．２−４．１（ｍ，４Ｈ） ＧＣ−ＭＳ （Ｍ＋ ） ： ２４２ 【００５６】実施例１３ １−（２−シクロヘキシルシクロヘキシルオキシ）−２
−プロパノール〔本発明化合物（１８）〕の合成：実施
例１の方法において２−ターシャリーブチルシクロヘキ
サノールの代わりに２−シクロヘキシルシクロヘキサノ
ール（シス：トランス＝８：２）３４．９ｇ（０．１９
２ｍｏｌ）を使用して反応を行い、２−シクロヘキシル
シクロヘキサノール１０．４ｇと１−（２−シクロヘキ
シルシクロヘキシルオキシ）−２−プロパノール２４．
９ｇ（収率５４％）を得た。 【００５７】・１−（２−シクロヘキシルシクロヘキシ
ルオキシ）−２−プロパノール〔本発明化合物（１８）
〕：ＩＲ （ｆｉｌｍ， ｃｍ−１） ：９６３， １
０９２， １１４３， １２６０， １３１７， １３
３８， １３６８， １４４９， ２８４８，２９３２
， ３４０６ＮＭＲ （２００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３
， ｐｐｍ）：１．１６（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．８−２．１（ｍ，２０Ｈ）， ２．５２（ｄ，Ｊ＝
２．４Ｈｚ，１Ｈ）， ２．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ ａｎｄＪ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ）， ３．５７（ｄ
ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ ａｎｄ Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）
， ３．６−３．７（ｍ，１Ｈ）， ３．８−４．０
（ｍ，１Ｈ）ＧＣ−ＭＳ （Ｍ＋ ） ： ２４０ 【００５８】実施例１４ シプレ調調合香料
（重量部）ベルガモットオイル
１００ ロ
ーズベース
１００ メチルジヒドロジャスモネ
ート
１００ リラール１）
１００ オイゲノール
２０ ベ
ンジルサリシレート
５０ シス−３−ヘキセニルサリシレート
３０ メチルヨノンガンマ
５０ ベ
チバーオイル
２０ サンダルマイソルコア２）
１０ パチュ
リオイル
１００ ムスクケトン
５０ ア
ンバーベース
５０ アセチルセドレン
１００
８８０ 【００５９】
１）リラール：アイエフエフ社スペシャリティケミカル ４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）−３−シ
クロヘキセン−１−カルボキシアルデヒド２）サンダル
マイソルコア：花王社スペシャリティケミカル２−メチ
ル−４−（ ２，３，３−トリメチル−３−シクロペン
テン−１−イル）−２−ブテン−１−オール上記調合香
料 ８８０重量部に１−（２−ターシャリーブチルシク
ロヘキシルオキシ）−２−ブタノール １２０重量部を
加えることにより、パチュリオイルの荒々しさを丸くつ
つみ込み、甘さやボリューム感を有するシプレ調調合香
料が得られた。
Claims (2)
- 【請求項１】 次の一般式（１） 【化１】 で表わされるα−（アルキルシクロヘキシルオキシ）−
β−アルカノール類。 - 【請求項２】 請求項１記載のα−（アルキルシクロ
ヘキシルオキシ）−β−アルカノール類を含有する香料
組成物。
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