JPH04217959A - 除草性カルボキシアミド誘導体 - Google Patents

除草性カルボキシアミド誘導体

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、或る種の新規な除草性
カルボキシアミド誘導体、その製造、この種の誘導体を
含有する除草性組成物、および望ましくない植物成長を
撲滅する際のその使用に関するものである。より詳細に
は本発明は、新規なＮ−フェニルフェノキシピリジンカ
ルボキシアミド化合物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】Ｎ−フェニル−２−フェノキシ−３−ピ
リジンカルボキシアミド化合物の除草活性が、例えば米
国特許第４２７０９４６号および第４３２７２１８号、
並びに英国特許第２　　０８７　　８８７号公報から公
知である。英国特許第２　　０８７８８７号における１
例は市販化合物Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−
２−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−３−ピリ
ジンカルボキシアミド（ジフルフェニカン）である。こ
の種類の化合物、特にジフルフェニカンはペスチシド・
サイエンス（１９８７）、第１８巻、第１５〜２８頁に
詳細に検討されている。これら化合物の除草剤用途に関
し、引例ペスチシド・サイエンスには冬作穀物における
広葉雑草を抑制する際のその効果につき強調されている
。さらに、この種類の化合物はアメリカン・ケミカル・
ソサェティにより出版された「シンセシス・アンド・ケ
ミストリー・オブ・アグロケミカルス」、第５章（１９
８７）にも記載されている。
【０００３】或る種のＮ−フェニル−４−フェノキシ−
３−ピリジンカルボキシアミド化合物およびそのＮ−オ
キシド類は、一般に他の活性成分と共に除草性組成物中
に使用すべく、日本国特許出願Ｊ６　　３０１７−８１
１Ａ号に包含される。しかしながら、実施例においては
４−フェノキシおよび４−（３−クロルフェノキシ）置
換基を有する化合物しか特定的に開示されていない（化
合物Ａ３１．Ａ３２およびＡ３３）。他の構造異性体に
おける除草活性については、従来の刊行物に全く示唆が
ない。
【０００４】本発明者等は、Ｎ−フェニルフェノキシピ
リジンカルボキシアミド化合物の他の構造異性体を検討
し、次の種類における一様に低い或いは制限された除草
活性を見出した： Ｎ−フェニル−２−フェノキシ−４−ピリジンカルボキ
シアミド、 Ｎ−フェニル−２−フェノキシ−５−ピリジンカルボキ
シアミド、 Ｎ−フェニル−３−フェノキシ−５−ピリジンカルボキ
シアミド、 Ｎ−フェニル−４−フェノキシ−２−ピリジンカルボキ
シアミド、 Ｎ−フェニル−３−フェノキシ−２−ピリジンカルボキ
シアミド、 Ｎ−フェニル−３−フェノキシ−４−ピリジンカルボキ
シアミド、 Ｎ−フェニル−３−フェノキシ−６−ピリジンカルボキ
シアミド。
【０００５】しかしながら驚ろくことに今回、特定の１
種類の化合物、すなわちＮ−フェニル−２−フェノキシ
−６−ピリジンカルボキシアミドにおける優秀な除草活
性を突き止めた。事実、従来技術の市販化合物ジフルフ
ェニカンと、この新規な種類の除草性化合物における最
も近縁な化合物（すなわち相応に置換された２，６−異
性体）との間の比較は、重要な代表的草類、すなわちイ
ヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　　ｃｒｕｓｇａｌｌ
ｉ）、並びに広葉種類、すなわちテンサイ（Ｂｅｔａ　
　ｖｕｌｇａｒｉｓ）に対し２，６−化合物につき一層
高い除草活性を示すと共に穀物種類、すなわちメイズ（
Ｚｅａ　　ｍａｙｓ）に対し同等に低い作用を示す。こ
の新規な群の除草剤における多数の他の化合物は、この
種の代表的草類および広葉種類に対しジフルフェニカン
よりもさらに高い活性を示す。
【０００６】
【発明の要点】したがって本発明は、一般式Ｉ
【化４】 〔式中、Ｚは酸素もしくは硫黄原子を示し；Ｒ１　は水
素もしくはハロゲン原子またはアルキルもしくはハロア
ルキル基を示し；Ｒ２　は水素原子またはアルキル基を
示し；ｑは０もしくは１であり；Ｒ３　は水素原子また
はアルキルもしくはアルケニル基を示し；各基Ｘは独立
してハロゲン原子または適宜置換されたアルキルもしく
はアルコキシ基、またはアルケニルオキシ、アルキニル
オキシ、シアノ、カルボキシ、アルコキシカルボニル、
（アルキルチオ）カルボニル、アルキルカルボニル、ア
ミド、アルキルアミド、ニトロ、アルキルチオ、ハロア
ルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキ
ルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルオキシ
イミノアルキルもしくはアルケニルオキシイミノアルキ
ル基を示し；ｎは０であるか或いは１〜５の整数を示し
；各基Ｙは独立してハロゲン原子またはアルキル、ニト
ロ、シアノ、ハロアルキル、アルコキシもしくはハロア
ルコキシ基を示し；ｍは０であるか或いは１〜５の整数
を示す〕の化合物を提供する。
【０００７】一般的用語において特記しない限り、基も
しくは部分に関し本明細書中に用いる用語「アルキル」
は直鎖もしくは分枝鎖の基もしくは部分を意味する。好
適には、アルキル部分は１〜６個の炭素原子、好ましく
は１〜４個の炭素原子を有する。好適アルキル部分はエ
チル基または特にメチル基であり、好適アルコキシ部分
はエトキシまたは特にメトキシである。アルキルもしく
はアルコキシ基が適宜置換されたと称する場合、本明細
書中にて特記しない限り、適宜存在する置換基は殺生物
性化合物の開発および／またはその構造／活性、持続性
、浸透性もしくは他の性質に影響を及ぼすためのこれら
化合物の改変に慣用されている任意のものとすることが
できる。この種の置換基の特定例はハロゲン、特に弗素
、塩素もしくは臭素原子、並びにフェニル、シアノ、ア
ミノ、ヒドロキシ、アルコキシおよび（アルキル）アミ
ノ基を包含し、アルキル基は好適には１個もしくは２個
の炭素原子を有する。好適置換基はハロゲン、特に弗素
原子である。
【０００８】特記しない限り、ここに用いる一般的意味
において、用語「ハロゲン原子」は臭素、沃素、塩素も
しくは弗素原子を意味し、特に塩素もしくは弗素原子で
ある。アルキルアミド基は１個もしくは２個のアルキル
基を有することができ、たとえば基−ＣＯＮ（ＣＨ３　
）２　である。好ましくは、Ｚは酸素原子を示す。Ｒ１
　が水素原子を示す一般式Ｉの化合物は、望ましくない
植物成長を撲滅するに際し極めて活性であることが示さ
れた。 好ましくは、Ｒ２　は水素原子またはメチル基を示し、
したがってｑが１であれば−（ＣＨＲ２　）ｑ　−はメ
チレンもしくはエチリデン基を示す。しかしながら、ｑ
は特に０である。好ましくはＲ３　はメチル、エチルも
しくはアリル基または水素原子を示す。特に好ましくは
、Ｒ３　は水素原子もしくはメチル基を示す。
【０００９】好適には、各基Ｘは独立してハロゲン原子
（特に臭素、塩素もしくは弗素原子）、アルコキシ基（
特にメトキシ）、アルキル基（特にメチルもしくはエチ
ル）、ハロアルキル基（好ましくはフルオロアルキル）
および／またはハロメチル基（特にトリフルオロメチル
基）、ニトロ基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル
基（特にメトキシカルボニル）、アルキルチオカルボニ
ル基（特にエチルチオカルボニル）、アミド基、アルキ
ルアミド基（特にジメチルアミド）、アルキルチオ基（
特にメチルチオ）、アルキルスルホニル基（特にメチル
スルホニル）、アルキルオキシイミノアルキル基（たと
えば１−エトキシイミノエチル）、ハロアルコキシ基、
好ましくはフルオロアルコキシおよび／またはハロメト
キシ基（好ましくはトリフルオロメトキシ基）、アルケ
ニルオキシ基（たとえばアリルオキシ基）またはシアノ
基を示す。
【００１０】好ましくはｎは０であり、またはｎは１も
しくは２でありかつ各基Ｘは独立してハロゲン原子、ア
ルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコ
キシ基、ニトロ基、アルケニルオキシ基、アルキルチオ
基、アルキルスルホニル基、アルキルオキシイミノアル
キル基またはシアノ基を示す。ｎが少なくとも１である
場合、１個の置換基Ｘは最も好ましくは３−位置に存在
し、弗素、塩素もしくは臭素原子またはトリフルオロメ
チル、シアノ、トリフルオロメトキシもしくはエチル基
である。特に好ましくは、Ｘｎ　は３−トリフルオロメ
チルもしくは３−シアノ置換基を示す。好適には、各基
Ｙは独立してハロゲン原子（特に沃素、塩素もしくは弗
素原子）、アルキル基（特にメチル）、ニトロもしくは
シアノ基、ハロアルキル基（特にトリフルオロメチル）
、アルコキシ基（特にメトキシ）またはハロアルコキシ
基（特にトリフルオロメトキシ）を示す。
【００１１】ｍは好ましくは０，１，２もしくは３、特
に好ましくは０，１もしくは２を示す。好ましくはｍは
０であり、或いはｍは１であって基Ｙはハロゲン原子ま
たはシアノ、メチルもしくはトリフルオロメチル基を示
し、或いはｍは２もしくは３であって少なくとも１個の
Ｙはハロゲン原子である。好ましくは、ｍが少なくとも
１であれば置換基Ｙは４−位置に存在する。ｍが少なく
とも２であれば、好適には置換基Ｙは２−および４−位
置に存在する。ｍが少なくとも２であれば各置換基Ｙは
異なってもよいが、好ましくは同一である。
【００１２】或る種の好適化合物においてＹｍ　は４−
フルオロを示す。 或る種の好適化合物においてＹｍ　は２，４−ジフルオ
ロを示す。 或る種の好適化合物においてＹｍ　は２−フルオロ−５
−メチルを示す。 或る種の好適化合物においてＹｍ　は３−フルオロを示
す。 或る種の好適化合物においてＹｍ　は２−フルオロを示
す。 或る種の好適化合物においてＹｍ　は４−メチルを示す
。 或る種の好適化合物においてＹｍ　は４−トリフルオロ
メチルを示す。 或る種の好適化合物においてＹｍ　は２，４，５−トリ
フルオロもしくは２，３，４−トリフルオロを示す。 或る種の好適化合物においてＹｍ　は４−クロルを示す
。 或る種の好適化合物においてＹｍ　は２，３−ジメチル
を示す。 或る種の好適化合物においてＹｍ　は４−シアノを示す
。 或る種の好適化合物においてｍは０である。
【００１３】或る種の本発明による化合物、たとえばｑ
が１でありかつＲ２　が水素以外のものである化合物は
、異なる立体異性型で存在することが了解されよう。本
発明は、一般式Ｉの化合物における全ての個々の立体異
性型、並びに全ゆる比率におけるその混合物を包含する
ことを了解すべきである。さらに、或る種の立体異性体
は同じ化合物の他の立体異性体よりも或いはこれら異性
体の混合物よりも大きい活性を示しうることが了解され
よう。一般式Ｉの化合物は、適するフェノキシピコリン
酸誘導体を適するアニリンもしくはアラルキルアミンと
反応させて（方法Ａ）または適する２−ハロ−６−ピリ
ジンカルボキシアミド誘導体を適するアルカリ金属フェ
ノラートと反応させて（方法Ｂ）製造することができる
。 この種の方法は本発明の他の面を構成する。
【００１４】方法Ａによれば、一般式ＩＩの化合物を一
般式ＩＩＩ　の化合物
【化５】 〔両式中、Ｘｎ　，Ｒ１　，　Ｒ２　、Ｒ３　、ｑおよ
びＹｍ　は上記の意味を有し、Ｌは離脱基を示す〕と反
応させることによりＺが酸素原子を示す一般式Ｉの化合
物を製造する。
【００１５】離脱基Ｌは好適にはハロゲン原子（たとえ
ば臭素または特に塩素原子）、アルコキシ基（好ましく
はＣ１−４　アルコキシ、特にメトキシ）または一般式
−Ｏ−ＣＯ−Ｑの基とすることができ、ここでＱはアル
キル基または式：
【化６】 の基を示す。方法Ａは不活性有機溶剤、たとえばジメチ
ルホルムアミドまたは芳香族炭化水素、たとえばベンゼ
ンもしくはトルエンまたはハロゲン化炭化水素、たとえ
ばジクロルメタンまたはエーテル、たとえばジエチルエ
ーテルまたはエステル、たとえば酢酸エチルの存在下に
好ましくは０〜１００℃の温度で行なうことができる。 便利には、ほぼ当モル量の反応体を使用する。しかしな
がら、一方の反応体、好適にはアミノ／アニリンを過剰
に使用するのが便利である。
【００１６】Ｌがハロゲン原子を示す場合、反応は好適
には０〜５０℃の範囲の温度、好ましくは室温にて、好
適には塩基、たとえば炭酸カリウムまたは好ましくはア
ミン塩基、たとえばトリエチルアミンまたは過剰のアミ
ン／アニリン出発物質の存在下に行なわれる。Ｌがアル
コキシ基を示す場合、反応は好ましくは０〜１００℃の
範囲の温度、好ましくは反応媒体の還流温度にて塩基の
不存在下に行なわれる。反応は溶剤を用いて或いは溶剤
なしに行なうことができる。溶剤を用いる場合、高沸点
の溶剤が使用するのに最も適する種類の溶剤である。Ｌ
が一般式−Ｏ−ＣＯ−Ｑの基を示す場合は塩基を必要と
せず、アニリード生成を行なうには熱だけで充分である
。好ましくはＬは塩素原子またはメトキシ基を示す。
【００１７】方法Ｂによれば、一般式ＩＶの化合物を一
般式Ｖの化合物
【化７】 〔両式中、Ｒ１　，Ｒ２　、Ｒ３　、ｑ，Ｙｍ　および
Ｘｎ　は上記の意味を有し、Ｈａｌはハロゲン原子を示
し、Ｒはアルカリ金属原子を示す〕と反応させることに
より、Ｚが酸素原子を示す一般式Ｉの化合物を製造する
。好適には、Ｈａｌは臭素または特に塩素原子を示す。 好適には、Ｒはカリウムまたは特にナトリウム原子を示
す。反応方法Ｂは、フェノールとたとえばナトリウムメ
トキシドのようなアルカリ金属アルコキシドとからアル
カリ金属フェノラートを作成し、次いでこのフェノラー
トをほぼ当モル量の反応体ＩＶにより好適には高められ
た温度で（たとえば還流下に）たとえばピリジン中の塩
化第一銅のような銅触媒を用いてたとえばキシレンのよ
うな芳香族炭化水素の存在下に処理して行なうことがで
き、たとえば英国特許第２　　０５０　　１６８号公報
に記載されている。
【００１８】或いは、反応Ｂはアルカリ金属水素化物（
たとえば水素化ナトリウム）の存在下にたとえばジメチ
ルホルムアミドのような乾燥溶剤中で好適には高められ
た温度、たとえば５０〜１２５℃の範囲の温度で行なう
こともできる。或いは、反応はアルカリ金属炭酸塩（た
とえば炭酸ナトリウムもしくはカリウム）の存在下に行
ない、次いでたとえばジメチルホルムアミドもしくはキ
ノリンのような有機溶剤中で酸化第一銅および／または
銅粉末で処理することができる。反応は、好適には２０
〜１５０℃の範囲の温度、便利には還流温度で行なうこ
とができる。一般式ＩＩの化合物は、たとえばアルコー
ルおよび酸触媒もしくは塩化チオニルを用いるエステル
の製造またはたとえば塩化チオニル、臭化チオニルもし
くは無水酢酸を用いる酸塩化物、臭化物、無水物もしく
は混合無水物の製造に関する標準法によって、対応のフ
ェノキシ置換ピコリン酸から製造することができる。 酸化合物自身は、クロルピコリン酸もしくはそのエステ
ルから標準法によって製造することができる。クロルピ
コリン酸もしくはそのエステルは、ジャーナル・ファー
マコロジー・ベルギウム（１９８０）、第３５巻、第１
頁、第５〜１１頁に記載された方法により製造すること
ができる。
【００１９】一般式ＩＶの化合物は、好適には適当に置
換されたアニリンもしくはアミンを一般式：
【化８】 〔式中、Ｒ１　、ＨａｌおよびＬは上記の意味を有する
〕の２−ハロ−６−ピリジンカルボン酸誘導体と反応さ
せることにより一般式ＩＩとＩＩＩ　との化合物の反応
につき使用したと同様な方法によって製造することがで
きる。一般式ＩＶの化合物は新規であると思われ、した
がってその製造方法と共に本発明の他の面を構成すると
考えられる。式ＩＩＩ　のアミン／アニリンおよび式Ｖ
のフェノラートはいずれも公知であるか、或いは慣用技
術によって製造することができる。上記方法Ａもしくは
方法Ｂのいずれかにより製造された一般式Ｉの化合物は
、当業者に知られた標準技術により一般式Ｉの他の化合
物まで容易に変換することができる。
【００２０】Ｚが硫黄原子を示す一般式Ｉの化合物は、
好適にはＺが酸素原子を示す一般式Ｉの化合物を標準条
件下でたとえば好適には還流下に不活性芳香族溶剤（た
とえばベンゼン、トルエン、ピリジンもしくはキノリン
）の存在下に加熱して五硫化燐と反応させることにより
製造される。基Ｘがアルキルオキシイミノアルキルもし
くはアルケニルオキシイミノアルキル基を示す一般式Ｉ
の化合物は、好適には常法により、たとえばＸがアルキ
ルカルボニル基（たとえばアセチル基）を示す対応の化
合物を適するアルキル−もしくはアルケニル−ヒドロキ
シルアミンまたはその酸付加塩と好適には有機溶剤（好
適にはアルコール、たとえばメタノールもしくはエタノ
ール）の存在下に反応させて製造され、必要に応じヒド
ロキシルアミン塩を使用する場合には塩基、好適にはた
とえばトリエチルアミンのようなアミン塩基の存在下に
好適には高められた温度、たとえば還流温度で反応させ
て製造される。
【００２１】本発明の化合物は慣用技術により、たとえ
ば溶剤抽出、蒸発に続く再結晶化により或いはシリカ上
でのクロマトグラフィーにより単離しかつ精製すること
ができる。本発明の化合物は、発芽前および発芽後に施
した際、クワガタソウ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　　ｐｅｒｓ
ｉｃａ）、ナデシコ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ　　ｍｅｄｉ
ａ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　　ｍｙ
ｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）および野性オート麦（Ａｖｅｎａ
　　ｆａｔｕａ）を包含する草類、特に広葉雑草に対し
広範囲の活性をもって驚くほど高い除草活性を有するこ
とが判明した。実施例は小型の穀類、たとえばメイズ、
小麦、大麦および稲、並びに広葉作物、たとえば大豆お
よびヒマワリに対し選択性を示すことが判明し、このこ
とはこれら作物中に成長する雑草を撲滅するのに有用で
あることを示す。ジフルフェニカンの活性を後記の例示
化合物のうち実施例２４の化合物と試験比較し、実施例
２４の化合物は、たとえば野性オート麦およびブラック
グラスに対する活性、並びにメイズ、ヒマワリおよび大
豆におけるその選択性においてジフルフェニカンよりも
或る種の利点を有すると思われる。
【００２２】したがって、さらに本発明は、上記式Ｉの
化合物を少なくとも１種のキャリヤと共に含んでなる除
草性組成物、並びに式Ｉの化合物を少なくとも１種のキ
ャリヤと組合せることを特徴とするこの種の組成物の製
造方法をも提供する。さらに本発明は、除草剤としての
本発明による化合物もしくは組成物の使用をも提供する
。さらに本発明によれば、生育地を本発明による化合物
もしくは組成物で処理することによる生育地における望
ましくない植物成長の撲滅方法も提供される。生育地へ
の施用は発芽前もしくは発芽後とすることができる。 使用する活性成分の投入量はたとえば０．０１〜１０ｋ
ｇ／ｈａ、好適には０．０５〜４ｋｇ／ｈａの範囲とす
ることができる。たとえば、生育地は作物領域における
土壌もしくは植物とすることができ、典型的な作物はた
とえば小麦、大麦および稲のような穀類である。
【００２３】本発明の組成物におけるキャリヤは、活性
成分を処方して処理すべき生育地への施用を容易化させ
或いは貯蔵、輸送もしくは取扱いを容易化させる任意の
物質である。キャリヤは個体もしくは液体とすることが
でき、一般に気体であるが圧縮して液体を形成した物質
を包含し、さらに殺生物組成物を処方する際に一般に使
用される任意のキャリヤを使用することができる。好ま
しくは、本発明による組成物は０．５〜９５重量％の活
性成分を含有する。適する固体キャリヤは天然および合
成の粘土およびシリケート、たとえば天然シリカ、たと
えば珪藻土；珪酸マグネシウム、たとえばタルク；珪酸
マグネシウムアルミニウム、たとえばアタパルジャイト
およびバーミキュライト；珪酸アルミニウム、たとえば
カオリナイト、モンモリロナイトおよび雲母；炭酸カル
シウム；硫酸カルシウム；硫酸アンモニウム；合成水和
酸化珪素および合成珪酸カルシウムもしくはアルミニウ
ム；元素、たとえば炭素および硫黄；天然および合成樹
脂、たとえばクマロン樹脂、ポリ塩化ビニル、並びにス
チレン重合体および共重合体；個体ポリクロルフェノー
ル；ビチューメン；ワックス；並びに固体肥料、たとえ
ば過燐酸塩を包含する。
【００２４】適する液体キャリヤは水；アルコール、た
とえばイソプロパノールおよびグリコール；ケトン、た
とえばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトンおよびシクロヘキサノン；エーテル；芳香族も
しくは芳香脂肪族炭化水素、たとえばベンゼン、トルエ
ンおよびキシレン；石油フラクション、たとえばケロシ
ンおよび軽質鉱油；塩素化炭化水素、たとえば四塩化炭
素、ペルクロルエチレンおよびトリクロルエタンを包含
する。種々異なる液体の混合物もしばしば適している。 これら組成物はしばしば濃厚形態で処方されかつ輸送さ
れ、次いで施用前に使用者により希釈される。表面活性
剤であるキャリヤの少量を存在させれば、この希釈過程
が容易化される。したがって、好ましくは本発明による
組成物における少なくとも１種のキャリヤは表面活性剤
である。たとえば、組成物は少なくとも２種のキャリヤ
を含有することができ、その少なくとも１種は表面活性
剤である。
【００２５】表面活性剤は乳化剤、分散剤もしくは湿潤
剤とすることができ、非イオン型もしくはイオン型のい
ずれでもよい。適する表面活性剤の例はボリアクリル酸
およびリグニンスルホン酸のナトリウムもしくはカルシ
ウム塩；分子中に少なくとも１２個の炭素原子を有する
脂肪酸または脂肪族アミンもしくはアミドと酸化エチレ
ンおよび／または酸化プロピレンとの縮合生成物；グリ
セリン、ソルビトール、蔗糖もしくはペンタエリスリト
ールの脂肪酸エステル；これらと酸化エチレンおよび／
または酸化プロピレンとの縮合物；脂肪族アルコールま
たはアルキルフェノール、たとえばｐ−オクチルフェノ
ールもしくはｐ−オクチルクレゾールと酸化エチレンお
よび／または酸化プロピレンとの縮合生成物；これら縮
合生成物の硫酸塩もしくはスルホン酸塩；分子中に少な
くとも１０個の炭素原子を有する硫酸もしくはスルホン
酸エステルのアルカリもしくはアルカリ土類金属塩、好
ましくはナトリウム塩、たとえばラウリル硫酸ナトリウ
ム、第二アルキル硫酸ナトリウム、スルホン化ヒマシ油
のナトリウム塩、並びにたとえばドデシルベンゼンスル
ホン酸塩のようなアルキルアリールスルホン酸ナトリウ
ム；並びに酸化エチレンの重合体および酸化エチレンと
酸化プロピレンとの共重合体を包含する。
【００２６】本発明の組成物はたとえば水和性粉末、散
布剤、粒剤、溶液、乳化性濃厚物、乳液、懸濁濃厚物お
よびエアロゾルとして処方することができる。水和性粉
末は一般に２５，５０もしくは７５重量％の活性成分を
含有し、一般に固体不活性キャリヤの他に３〜１０重量
％の分散剤と必要に応じ０〜１０重量％の安定剤および
／または他の添加剤、たとえば浸透剤もしくは付着剤と
を含有する。散布剤は一般に、水和性粉末と同様な組成
を有するが分散剤を含まない散布濃厚物として処方され
、他の固体キャリヤと共に現場で希釈されて一般に０．
５〜１０重量％の活性成分を含有する組成物を与える。 粒剤は一般に１０〜１００ＢＳメッシュ（１．６７６〜
０．１５２ｍｍ）の寸法を有するよう作成され、凝集も
しくは含浸技術によって製造することができる。一般に
、粒剤は０．５〜７５重量％の活性成分と０／１０重量
％の添加剤、たとえば安定剤、表面活性剤、遅延放出改
良剤および結合剤とを含有する。いわゆる「乾燥流動性
粉末」は、比較的高濃度の活性成分を有する比較的小さ
い粒子で構成される。乳化性濃厚物は、一般に溶剤と必
要に応じ助溶剤との他に、１０〜５０ｗ／ｖ％の活性成
分と２〜２０ｗ／ｖ％の乳化剤と０〜２０ｗ／ｖ％の他
の添加剤、たとえば安定剤、浸透剤および腐食阻止剤と
を含有する。懸濁濃厚物は一般に安定な非沈降性の流動
性製品を得るよう配合され、一般に１０〜７５重量％の
活性成分と０．５〜１５重量％の分散剤と０．１〜１０
重量％の懸濁剤、たとえば保護コロイドおよびチキソト
ロープ剤と０〜１０重量％の他の添加剤、たとえば消泡
剤、腐食阻止剤、安定剤、浸透剤および付着剤とを含有
し、さらに活性成分が実質的に不溶性となる水または有
機液を含有する。或る種の有機固体もしくは無機塩を組
成物中に溶解して存在させ、沈降を防止したり或いは水
の凍結防止剤として作用させることもできる。
【００２７】水性分散液もしくは乳液、たとえば本発明
による水和性粉末もしくは濃厚物を水で希釈して得られ
る組成物も本発明の範囲内である。この種の乳液は油中
水型もしくは水中油型とすることができ、濃厚な「マヨ
ネーズ」状のコンシステンシーを有することができる。 本発明の組成物はさらに他の活性成分、たとえば殺虫性
もしくは殺菌性を有する化合物または他の除草剤を含有
することもできる。
【００２８】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに説明する
。実施例１〜１０、１１〜２０および２１〜２３は各種
の出発物質の製造に関し、さらに実施例２４〜１１２は
一般式Ｉの化合物の製造に関する。全ての構造は質量分
光光度法および３００Ｈ１　ｎｍｒにより確認した。
【００２９】実施例１ ６−（３−α，α，α−トリフルオロメチルフェノキシ
）ピコリン酸メチルの製造 ナトリウムメトキシドの溶液（メタノール２０ｍｌ中の
１．３ｇのナトリウムから作成）を、キシレン（５０ｍ
ｌ）における３−α，α，α−トリフルオロメチルフェ
ノール（８．９ｇ）の溶液に添加した。溶剤を減圧蒸発
させて、乾燥ナトリウムフェノラートを得た。ピリジン
（２５ｍｌ）およびキシレン（５０ｍｌ）を添加し、次
いで塩化第一銅（１．５ｇ）を添加し、混合物を加熱還
流させた。キシレン（５０ｍｌ）における６−クロルピ
コリン酸メチル（８．５ｇ）の溶液を滴下した。この混
合物をさらに１４時間にわたり還流させた。冷却後、混
合物を水（５００ｍｌ）に注ぎ込み、希硫酸で酸性化し
た。キシレン層を分離し、水層をさらにジエチルエーテ
ルで抽出した。抽出物を合してブラインで洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで脱水し、次いで蒸発させた。残留物
をシリカゲルカラムで精製し、その際に溶出剤として５
％（ｖ／ｖ）のジエチルエーテルジクロルメタンを用い
て標記化合物（７．４ｇ）を融点４３〜４４℃の黄色固
体として得た。 ｍ／ｅ理論値：実測値　　２９７：２９７．Ｃ１４Ｈ１
０Ｏ３　ＮＦ３　の理論値：Ｃ　　５６．６　　　　Ｈ
　　３．４　　　　Ｎ　　４．７％　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　実測値：Ｃ　　５５．６　　　
　Ｈ　　３．４　　　　Ｎ　　４．８％下表１に示した
一般式Ｘの化合物を実施例１の方法により製造した。
【００３０】
【表１】
【００３１】
【表２】
【００３２】実施例１１ ６−（３−α，α，α−トリフルオロメチルフェノキシ
）ピコリン酸の製造 水酸化ナトリウム（２．５ｇ）を含有する５０％水性メ
タノール（４５ｍｌ）における６−（３−α，α，α−
トリフルオロメチルフェノキシ）−ピコリン酸メチル（
８ｇ）の溶液を３時間にわたり還流させた。メタノール
を蒸発させ、さらに水を残留物に添加し、次いで水溶液
をジエチルエーテルで抽出した。次いで水相を希塩酸で
酸性化して、標記化合物（７．１ｇ）を融点９２〜９３
℃の白色固体として沈澱させた。 ｍ／ｅ理論値：実測値　　２８３：２８３Ｃ１３Ｈ８　
ＮＯ３　Ｆ３　の理論値：Ｃ　　５５．１　　　　Ｈ　
　２．８　　　　Ｎ　　４．９％　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　実測値：Ｃ　　５３．３　　　　
Ｈ　　３．０　　　　Ｎ　　５．０％下表２に示した一
般式ＸＸの化合物を実施例１１の方法により製造した。
【００３３】
【表３】
【００３４】
【表４】
【００３５】実施例２１ Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロル−６
−ピリジンカルボキシアミドの製造 塩化チオニル（５０ｍｌ）における６−クロルピコリン
酸（２５ｇ）を撹拌すると共に、１．５時間にわたり加
熱還流させた。過剰の塩化チオニルを減圧蒸圧させ、さ
らに残留する塩化６−クロルピコリノイルにジクロルメ
タン（１００ｍｌ）を添加した。ジクロルメタン（５０
ｍｌ）における２，４−ジフルオロアニリン（２０．５
ｇ）とトリエチルアミン（１６ｇ）との溶液を、撹拌し
ながら２０℃未満の温度を維持して添加した。添加後、
反応混合物をさらに１時間にわたり室温にて撹拌した。 次いで水を反応混合物に添加し、ジクロルメタン相を分
離した。さらに水とブラインとで洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで脱水した後、ジクロルメタンを除去して標記
化合物（４２ｇ）を融点８６〜８７℃の淡黄色固体とし
て得た。 ｍ／ｅ理論値：実測値　　２６８：２６８Ｃ１２Ｈ７　
Ｎ２　ＯＦ２　Ｃｌの理論値：Ｃ　　５３．７　　　　
Ｈ　　２．６　　　　　Ｎ　　１０．４％　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　実測値：Ｃ　　
５３．６　　　　Ｈ　　２．７　　　　　Ｎ　　１０．
５％下表３に示した一般式ＩＶの化合物を実施例２１の
方法により製造した。
【００３６】
【表５】
【００３７】実施例２４ Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（３−α，
α，α−トリフルオロメチルフェノキシ）−６−ピリジ
ンカルボキシアミドの製造 塩化チオニル（５０ｍｌ）における６−（３−α，α，
α−トリフルオロメチルフェノキシ）ピコリン酸（７．
１ｇ）を１時間還流させた。過剰の塩化チオニルを減圧
蒸発させ、残留する塩化ピコリノイルにジクロルメタン
を添加した。ジクロルメタン（５０ｍｌ）における２，
４−ジフルオロアニリン（３．３ｇ）とトリエチルアミ
ン（２．６ｇ）との溶液を次いで室温にて撹拌しながら
滴下した。さらに１時間撹拌した後、反応混合物を水洗
し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、次いでジクロルメ
タンを蒸発させた。残留物をシリカゲルカラムで精製し
、その際溶出剤としてジクロルメタンを用いて標記化合
物（６．９ｇ）を融点１１０〜１１１℃の白色固体とし
て得た。 ｍ／ｅ理論値：実測値　　３９４：３９４Ｃ１９Ｈ１１
Ｎ２　Ｏ２　Ｆ５　の理論値：Ｃ　　５７．９　　　　
Ｈ　　２．８　　　　　Ｎ　　７．１　％　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　実測値：Ｃ　　５７
．８　　　　Ｈ　　２．９　　　　　Ｎ　　７．２　％
【００３８】実施例２５ Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（３−クロ
ルフェノキシ）−６−ピリジンカルボキシアミドの製造
ナトリウムメトキシドの溶液（メタノール１０ｍｌにお
ける０．２６ｇのナトリウムから作成）を、キシレン（
２０ｍｌ）における３−クロルフェノール（１．４ｇ）
の溶液に添加した。溶剤を減圧蒸発させて、乾燥ナトリ
ウムフェノラートを得た。ピリジン（１０ｍｌ）および
キシレン（２０ｍｌ）を添加し、次いで塩化第一銅（０
．３ｇ）を添加し、さらに混合物を加熱還流させた。キ
シレン（１０ｍｌ）におけるＮ−（２，４−ジフルオロ
フェニル）−２−クロル−６−ピリジンカルボキシアミ
ド（２．６ｇ）の溶液を滴下し、混合物をさらに１３時
間還流させた。冷却後、混合物を水（１００ｍｌ）に注
ぎ込み、希塩酸で酸性化させた。有機相を分離し、水相
を無水硫酸マグネシウムで脱水し、次いで蒸発させた。 残留物をシリカゲルカラムで精製し、その際、溶出剤と
してジクロルメタンを用いて標記化合物（２．５ｇ）を
得た。４０〜６０石油エーテルからの再結晶化は、標記
化合物を融点１１６〜１１７℃の白色固体として与えた
。 ｍ／ｅ理論値：実測値　　３６０：３６０Ｃ１８Ｈ１１
Ｎ２　Ｏ２　ＦＣｌの理論値：Ｃ　　６０．０　　　　
Ｈ　　３．０　　　　　Ｎ　　７．８　％　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　実測値：Ｃ　　
６０．５　　　　Ｈ　　３．７　　　　　Ｎ　　７．９
　％
【００３９】実施例２６ Ｎ−ベンジル−２−（３，５−ジクロルフェノキシ）−
６−ピリジンカルボキシアミドの製造 実施例２４と同様にして標記化合物（油状物）を製造し
たが、ただし塩化６−（３，５−ジクロルフェノキシ）
ピコリノイルとベンジルアミンとを使用した。 ｍ／ｅ理論値：実測値　　３７２：３７２Ｃ１９Ｈ１４
Ｎ２　Ｏ２　Ｃｌ２　の理論値：Ｃ　　６１．３　　　
　Ｈ　　３．８　　　　　Ｎ　　７．５　％　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　実測値：Ｃ　
　６０．１　　　　Ｈ　　３．８　　　　　Ｎ　　７．
５　％下表４に示した一般式Ｉの化合物は、実施例２４
〜２６に例示したような適する方法を用いて、実施例１
１〜２３で製造された出発物質から製造した。
【００４０】
【表６】
【００４１】
【表７】
【００４２】
【表８】
【００４３】
【表９】
【００４４】
【表１０】
【００４５】
【表１１】
【００４６】
【表１２】
【００４７】
【表１３】
【００４８】
【表１４】
【００４９】
【表１５】
【００５０】
【表１６】
【００５１】
【表１７】
【００５２】勿論、本発明の化合物は、適するフェノキ
シピコリン酸のエステルを適するアニリンもしくはアラ
ルキルアミンと反応させて、たとえば実施例５３の化合
物をエステルとアニリンとの直接的反応により製造する
下記実施例１０８に例示したように直接製造することも
できる。実施例１０８ Ｎ−フェニル−２−（３−α，α，α−トリフルオロメ
チルフェノキシ）−６−ピリジンカルボキシアミドの製
造 ６−（３−α，α，α−トリフルオロメチルフェノキシ
）−ピコリン酸メチル（１ｇ）とアニリン（１ｍｌ）と
を３時間にわたり加熱還流させた。冷却後、塩化メチレ
ンを残留物に添加し、溶液を水でブラインとで洗浄し、
次いで無水硫酸マグネシウムで脱水した。ジクロルメタ
ンを蒸発除去し、残留物をシリカゲルカラムで精製し、
その際５％（ｖ／ｖ）のジエチルエーテル−ジクロルメ
タンを溶出剤として使用し、融点８９〜９０℃の標記化
合物（１．１ｇ）を得た。 ｍ／ｅ理論値：実測値　　３５８：３５８Ｃ１９Ｈ１３
Ｎ２　Ｏ２　Ｆ３　　　の理論値：Ｃ　　６３．７　　
　　Ｈ　　３．６　　　　　Ｎ　　７．８　％　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　実測値：Ｃ
　　６３．５　　　　Ｈ　　３．７　　　　　Ｎ　　８
．０　％
【００５３】実施例１０９ Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−（３−α，α，α−
トリフルオロメチルフェノキシ）−６−ピリジンチオカ
ルボキシアミドの製造 乾燥ピリジン（５０ｍｌ）におけるＮ−（４−メチルフ
ェニル）−２−（３−α，α，α−トリフルオロメチル
フェノキシ）−６−ピリジンカルボキシアミド（１．３
ｇ）と五硫化燐（１．５ｇ）との混合物を４時間にわた
り還流させた。熱反応混合物を次いで氷（５０ｇ）上に
注ぎ込み、水溶液をジクロルメタンで抽出した。抽出物
を合して２Ｍ塩酸および氷で洗浄した。無水硫酸マグネ
シウムで脱水した後、ジクロルメタンを蒸発除去した。 残留固体をシリカゲルカラムにより精製し、その際溶出
剤としてジクロルメタンを使用して標記化合物（０．６
ｇ）を融点１２０〜１２１℃の黄色固体として得た。 ｍ／ｅ理論値：実測値　　３８８：３８８Ｃ２０Ｈ１５
ＯＮ２　Ｆ３　Ｓの理論値：Ｃ　　６１．９　　　　Ｈ
　　３．９　　　　　Ｎ　　７．２　％　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　実測値：Ｃ　　６１．
３　　　　Ｈ　　３．９　　　　　Ｎ　　７．３　％
【
００５４】実施例１１０ Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−（３−α，α，α
−トリフルオロメチルフェノキシ）−６−ピリジンチオ
カルボキシアミドの製造 実施例１０９の手順と同様にしてＮ−（４−フルオロフ
ェニル）−２−（３−α，α，α−トリフルオロメチル
フェニル）−６−ピリジン−カルボキシアミドから標記
化合物を製造した。融点：９６〜９７℃ｍ／ｅ理論値：
実測値　　３９２：３９２Ｃ１９Ｈ１２ＯＮ２　Ｆ４　
Ｓの理論値：Ｃ　　５８．２　　　　Ｈ　　３．１　　
　　　Ｎ　　７．１　％　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　実測値：Ｃ　　５８．４　　　　Ｈ　
　３．４　　　　　Ｎ　　７．１　％実施例１１１ Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（３−〔１
′−エトキシイミノエチル〕フェノキシ）−６−ピリジ
ンカルボキシアミドの製造 エタノール（５０ｍｌ）におけるＮ−（２，４−ジクロ
ルフェニル）−２−（３−アセチルフェノキシ）−６−
ピリジンカルボキシアミド（０．７６ｇ）とＯ−エチル
ヒドロキシルアミン塩酸塩（０．２２ｇ）とトリエチル
アミン（０．２３ｇ）との溶液を６時間にわたり還流さ
せた。エタノールを減圧除去し、残留物をシリカゲルカ
ラムで精製し、その際二塩化メチレンを溶出剤として使
用することにより標記化合物（０．３ｇ）を融点１０４
〜１０５℃の白色固体として得た。 ｍ／ｅ理論値：実測値　　４１１：４１１Ｃ２２Ｈ１９
Ｏ３　Ｎ３　Ｆ２　の理論値：Ｃ　　６４．２　　　　
Ｈ　　４．６　　　　　Ｎ　　１０．２％　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　実測値：Ｃ　　６０
．０　　　　Ｈ　　３．９　　　　　Ｎ　　　９．８％
【００５５】実施例１１２ Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−（４−メチルスル
ホニルフェノキシ）−６−ピリジンカルボキシアミドの
製造 メタクロルペルオキシ安息香酸（２．０４ｇ、（５０％
））を、二塩化メチレンにおけるＮ−（４−フルオロフ
ェニル）−２−（４−メチルメルカプトフェノキシ）−
６−ピリジンカルボキシアミド（１．０ｇ）の溶液に添
加した。反応混合物を室温にて１晩撹拌した。ジクロル
メタンを蒸発除去し、残留物をシリカゲルカラムで精製
し、その際２．５％（ｖ／ｖ）のジエチルエーテル−ジ
クロルメタンを用いて標記化合物（０．７ｇ）を融点１
３４〜１３５℃の白色固体として得た。 ｍ／ｅ理論値：実測値　　３８６：３８６Ｃ１９Ｈ１５
Ｏ４　Ｎ２　ＳＦの理論値：Ｃ　　５９．１　　　　Ｈ
　　３．９　　　　　Ｎ　　７．３　％　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　実測値：Ｃ　　５９．
１　　　　Ｈ　　４．０　　　　　Ｎ　　７．２　％
【
００５６】除草活性 除草活性を評価するため、本発明による化合物を代表的
範囲の植物：メイズ（Ｚｅａ　　ｍａｙｓ）（Ｍｚ）；
稲（Ｏｒｙｚａ　　ｓａｔｉｖａ）（Ｒ）；イヌビユ（
Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　　ｃｒｕｓｇａｌｌｉ）（Ｂ
Ｇ）；オート麦（Ａｖｅｎａ　　ｓａｔｉｖａ）（Ｏ）
；アマニ（Ｌｉｎｕｍ　　ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ
）（Ｌ）；カラシ（Ｓｉｎａｐｓｉｓ　　ａｌｂａ）（
Ｍ）；テンサイ（Ｂｅｔａ　　ｖｕｌｇａｒｉｓ）（Ｓ
Ｂ）および大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ　　ｍａｘ）（Ｓ）を
用いて試験した。 これら試験を２種のカテゴリー、すなわち発芽前と発芽
後とにした。発芽前試験は、化合物の液体組成物を上記
植物の種子が最近播かれた土壌に噴霧することを含んだ
。発芽後試験は、２種類の試験、すなわち土壌灌水試験
および葉上噴霧試験を含む。土壌灌水試験においては上
記種類の植物苗が成長している土壌に本発明の化合物を
含有する液体組成物を灌水させ、また葉上噴霧試験にお
いては植物苗にこの種の組成物を噴霧した。
【００５７】これら試験に用いた土壌は既製の園芸用ロ
ーム質土壌とした。これら試験に用いた組成物は、トリ
トンＸ−１５５（登録商標）として入手しうるアルキル
フェノール／酸化エチレン縮合物の０．４重量％を含有
するアセトンにおける試験化合物の溶液から作成した。 これらアセトン溶液を水で希釈し、得られた組成物を土
壌噴霧および葉上噴霧試験にて１ｈａ当り９００リット
ルに相当する容量にて１ｈａ当り５ｋｇもしくは１ｋｇ
の活性物質に対応する投入レベルで施した。また、土壌
灌水試験においては１ｈａ当り約３０００リットルに相
当する容量にて１ｈａ当り１０ｋｇの活性物質に対応す
る投入レベルで施した。発芽前試験においては未処理播
種土壌を比較として使用し、また発芽後試験においては
植物苗を有する未処理土壌を比較として用いた。
【００５８】試験化合物の除草効果は、葉および土壌に
噴霧してから１２日後および土壌に灌水してから１３日
後に肉眼評価し、０〜９の尺度で記録した。尺度０は未
処理比較としての成長を示し、尺度９は死滅を示す。線
状尺度における１単位の増加は、効果レベルにおける１
０％の増加に近似する。試験の結果を下表５に示す。こ
の表において、空白部分は尺度０を示し、星印は結果が
得られなかったことを示す。
【００５９】
【表１８】
【００６０】
【表１９】
【００６１】
【表２０】
【００６２】
【表２１】
【００６３】
【表２２】
【００６４】
【表２３】
【００６５】
【表２４】
【００６６】
【表２５】
【００６７】
【表２６】
【００６８】
【表２７】
【００６９】
【表２８】
【００７０】
【表２９】
【００７１】
【表３０】
【００７２】
【表３１】
【００７３】
【表３２】
【００７４】
【表３３】
【００７５】
【表３４】
【００７６】
【表３５】
【００７７】比較として本発明による化合物の各種の構
造異性体を製造し、ここでフェノキシおよびカルボキシ
アミド部分は本発明による化合物とは異なるピリジン環
上の位置に存在し、すなわち全て２，６−異性体である
。これら異性体は次の通りである： 化合物Ａ：Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−
（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−３−ピリジン
カルボキシアミド（ジフルフェニカン）。
【００７８】化合物Ｂ：Ｎ−（２，４−ジフルオロフェ
ニル）−２−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−
４−ピリジンカルボキシアミド。 化合物Ｃ：Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−
（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−５−ピリジン
カルボキシアミド。 化合物Ｄ：Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−
（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−５−ピリジン
カルボキシアミド。 化合物Ｅ：Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−
（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ピリジン
カルボキシアミド。 化合物Ｆ：Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−
（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ピリジン
カルボキシアミド。 化合物Ｇ：Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−
（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−４−ピリジン
カルボキシアミド。 化合物Ｈ：Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−
（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−６−ピリジン
カルボキシアミド。
【００７９】これらを試験し、その結果を本発明による
化合物の場合と同様に記録した。次の代表的植物種類に
対する試験の結果は次の通りであった。 土壌灌水試験：メイズ（Ｚｅａ　　ｍａｙｓ（Ｍｚ））
、　　　　　　　　　　　　　　大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ
　　ｍａｘ（Ｓ））、葉上噴霧試験：メイズ（Ｚｅａ　
　ｍａｙｓ（Ｍｚ））、　　　　　　　　　　　　　　
稲（０ｒｙｚａ　　ｓａｔｉｖａ（Ｒ））、　　　　　
　　　　　　　　　イヌビユ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ
　　ｃｒｕｓｇａｌｌｉ（ＢＧ　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　））、　　　　　　　　　
　　　　　オート麦（Ａｖｅｎａ　　ｓａｔｉｖａ（Ｏ
））、　　　　　　　　　　　　　　カラシ（Ｓｉｎａ
ｐｓｉｓ　　ａｌｂａ（Ｍ））、　　　　　　　　　　
　　　　テンサイ（Ｂｅｔａ　　ｖｕｌｇａｒｉｓ（Ｓ
Ｂ））、　　　　　　　　　　　　　　大豆（Ｇｌｙｃ
ｉｎｅ　　ｍａｘ（Ｓ））、発芽前試験：　　メイズ（
Ｚｅａ　　ｍａｙｓ（Ｍｚ））、　　　　　　　　　　
　　　　イヌビユ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　　ｃｒｕ
ｓｇａｌｌｉ（ＢＧ　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　））。
【００８０】結果を下表６に示す。２，６−異性体、す
なわち実施例２４の化合物に関する適切な活性データも
表６に含まれる。表６から観察されるように、市販化合
物につき予想される通り化合物Ａジフルフェニカンは良
好な活性を示す。しかしながら、他の異性体は全て無視
しうる或いは制限された活性しか示さない。これに対し
、極めて驚ろくことに本発明の化合物は或る重要な面に
おいて市販化合物の活性を越える相当な活性を示す。
【００８１】
【表３６】

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　一般式Ｉ： 【化１】 〔式中、Ｚは酸素もしくは硫黄原子を示し；Ｒ１　は水
    素もしくはハロゲン原子またはアルキルもしくはハロア
    ルキル基を示し；Ｒ２　は水素原子またはアルキル基を
    示し；ｑは０もしくは１であり；Ｒ３　は水素原子また
    はアルキルもしくはアルケニル基を示し；各基Ｘは独立
    してハロゲン原子または適宜置換されたアルキルもしく
    はアルコキシ基、またはアルケニルオキシ、アルキニル
    オキシ、シアノ、カルボキシ、アルコキシカルボニル、
    （アルキルチオ）カルボニル、アルキルカルボニル、ア
    ミド、アルキルアミド、ニトロ、アルキルチオ、ハロア
    ルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキ
    ルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルオキシ
    イミノアルキルもしくはアルケニルオキシイミノアルキ
    ル基を示し；ｎは０または１〜５の整数であり；各基Ｙ
    は独立してハロゲン原子またはアルキル、ニトロ、シア
    ノ、ハロアルキル、アルコキシもしくはハロアルコキシ
    基を示し；ｍは０または１〜５の整数である〕の化合物
    。
  2. 【請求項２】　　Ｚが酸素原子を示す請求項１に記載の
    一般式Ｉの化合物。
  3. 【請求項３】　　Ｒ１　が水素原子を示す請求項１また
    は２に記載の一般式Ｉの化合物。
  4. 【請求項４】　　ｑが０であり、またはｑが１でありか
    つＲ２　が水素原子もしくはメチル基を示す請求項１〜
    ３のいずれかに記載の一般式Ｉの化合物。
  5. 【請求項５】　　ｎが０であり、またはｎが１もしくは
    ２でありかつ各基Ｘが独立してハロゲン原子、Ｃ１−４
    　アルコキシ基、Ｃ１−４　アルキル基、ハロ（Ｃ１−
    ４　）アルキル基、ハロ（Ｃ１−４　）アルコキシ基、
    ニトロ基、Ｃ２−４　アルケニルオキシ基、Ｃ１−４　
    アルキルチオ基、Ｃ１−４　アルキルスルホニル基、（
    Ｃ１−４　アルキル）オキシイミノ（Ｃ１−４　アルキ
    ル）基もしくはシアノ基を示す請求項１〜４のいずれか
    に記載の一般式Ｉの化合物。
  6. 【請求項６】　　ｎが少なくとも１であり、１個の置換
    基Ｘが３−位置に存在し、この置換基Ｘが弗素、塩素も
    しくは臭素原子またはトリフルオロメチル、シアノ、ト
    リフルオロメトキシもしくはエチル基である請求項１〜
    ５のいずれかに記載の一般式Ｉの化合物。
  7. 【請求項７】　　ｍが０であり、またはｍが１でありか
    つ基Ｙがハロゲン原子またはシアノ、メチルもしくはト
    リフルオロメチル基であり、またはｍが２もしくは３で
    ありかつ少なくとも１個のＹがハロゲン原子である請求
    項１〜６のいずれかに記載の一般式Ｉの化合物。
  8. 【請求項８】　　Ｒ３　が水素原子またはメチル、エチ
    ルもしくはアリル基を示す請求項１〜７のいずれかに記
    載の一般式Ｉの化合物。
  9. 【請求項９】　　Ｘｎ　が３−トリフルオロメチルもし
    くは３−シアノ置換基を示し；ｍが０であり、またはｍ
    が１もしくは２でありかつ各Ｙが弗素原子であり；Ｒ３
    　が水素原子もしくはメチル基を示す請求項６，７また
    は８のいずれかに記載の一般式Ｉの化合物。
  10. 【請求項１０】　　一般式ＩＩの化合物を一般式ＩＩＩ
    　の化合物 【化２】 〔両式中、Ｘｎ　，Ｒ１　，Ｒ２　，Ｒ３，ｑおよびＹ
    ｍ　は請求項１に記載の意味を有し、Ｌは離脱基を示す
    〕と反応させることによりＺが酸素原子を示す一般式Ｉ
    の化合物を製造し；または一般式ＩＶの化合物を一般式
    Ｖの化合物【化３】 〔両式中、Ｒ１　，Ｒ２　，Ｒ３　，ｑ，Ｙｍ　および
    Ｘｎ　は請求項１に記載の意味を有し、Ｈａｌはハロゲ
    ン原子を示し、Ｒはアルカリ金属原子を示す〕と反応さ
    せることによりＺが酸素原子を示す一般式Ｉの化合物を
    製造し；必要に応じ得られた一般式Ｉの化合物を一般式
    Ｉの他の化合物に変換することを特徴とする請求項１に
    記載の一般式Ｉを有する化合物の製造方法。
  11. 【請求項１１】　　請求項１〜９のいずれかに記載の化
    合物を少なくとも１種のキャリヤと共に含んでなる除草
    性組成物。
  12. 【請求項１２】　　生育地を請求項１〜９のいずれかに
    記載の化合物または請求項１１に記載の組成物で処理す
    ることを特徴とする生育地における望ましくない植物成
    長の撲滅方法。
  13. 【請求項１３】　　除草剤としての請求項１〜９のいず
    れかに記載の化合物または請求項１１に記載の組成物の
    使用。
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