JPH04224869A - トリフエンジオキサジン染料 - Google Patents
トリフエンジオキサジン染料Info
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- JPH04224869A JPH04224869A JP3084452A JP8445291A JPH04224869A JP H04224869 A JPH04224869 A JP H04224869A JP 3084452 A JP3084452 A JP 3084452A JP 8445291 A JP8445291 A JP 8445291A JP H04224869 A JPH04224869 A JP H04224869A
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- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/08—Azo dyes
- C09B62/082—Azo dyes dyes containing in the molecule at least one azo group and at least one other chromophore group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】本発明は、新規なトリフェンジオキサジン
染料、それらの製造方法およびセルロース含有およびア
ミド含有材料の染色および印刷のためのそれらの使用に
関する。
染料、それらの製造方法およびセルロース含有およびア
ミド含有材料の染色および印刷のためのそれらの使用に
関する。
【０００２】新規なトリフェンジオキサジン染料の一般
的定義は、式
的定義は、式
【０００３】
【化１１】
【０００４】［式中、Ｒは、水素または置換もしくは未
置換Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、Ｒ１は、水素または
置換基を表し、Ｔ１およびＴ２は各々、水素、塩素、臭
素、置換もしくは未置換Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換も
しくは未置換Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、置換もしくは未
置換フェニルまたは置換もしくは未置換フェノキシを表
し、Ｘは、分離できる基、例えばフッ素、塩素、臭素、
スルホ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、或は未
置換もしくはスルホ、カルボキシル、スルファモイルま
たはカルバモイルで置換されているピリジルを表し、Ｚ
は、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４またはＺ５、（ここで，Ｚ
１は、群
置換Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、Ｒ１は、水素または
置換基を表し、Ｔ１およびＴ２は各々、水素、塩素、臭
素、置換もしくは未置換Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換も
しくは未置換Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、置換もしくは未
置換フェニルまたは置換もしくは未置換フェノキシを表
し、Ｘは、分離できる基、例えばフッ素、塩素、臭素、
スルホ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、或は未
置換もしくはスルホ、カルボキシル、スルファモイルま
たはカルバモイルで置換されているピリジルを表し、Ｚ
は、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４またはＺ５、（ここで，Ｚ
１は、群
【０００５】
【化１２】
【０００６】（式中、Ａは、置換もしくは未置換フェニ
レンまたはナフチレン基を表し、そしてＣは、置換もし
くは未置換フェニルまたはナフチル基を表し、そしてＢ
は、直接結合またはブリッジの一員を表す）を表し、Ｚ
２は、
レンまたはナフチレン基を表し、そしてＣは、置換もし
くは未置換フェニルまたはナフチル基を表し、そしてＢ
は、直接結合またはブリッジの一員を表す）を表し、Ｚ
２は、
【０００７】
【化１３】
【０００８】（式中、Ｍは、少なくとも２個の融合５−
および／または６員環を有する複素環式環系の基、好適
には下記の基：
および／または６員環を有する複素環式環系の基、好適
には下記の基：
【０００９】
【化１４】
【００１０】（式中、Ｃは、上述した意味を有し、Ｄお
よびＥは各々、置換もしくは未置換フェニレンまたはナ
フチレン環の基を表し、そしてＧは、置換もしくは未置
換ベンゼンまたはナフタリン環の基を表す）を表す）を
表し、Ｚ３は、群
よびＥは各々、置換もしくは未置換フェニレンまたはナ
フチレン環の基を表し、そしてＧは、置換もしくは未置
換ベンゼンまたはナフタリン環の基を表す）を表す）を
表し、Ｚ３は、群
【００１１】
【化１５】
【００１２】（式中、Ｋ１は、ピリドン、ピラゾロンま
たはアセトアセチルアリール塩系列のカップリング成分
の基を表し、そしてＡは、上述した意味を有する）を表
し、Ｚ４は、群
たはアセトアセチルアリール塩系列のカップリング成分
の基を表し、そしてＡは、上述した意味を有する）を表
し、Ｚ４は、群
【００１３】
【化１６】
【００１４】（式中、Ｋ２は、ピリドン、ピラゾロンま
たはアセトアセチルアリール塩系列のカップリング成分
の基を表し、そしてＣは、上述した意味を有する）を表
し、Ｚ５は、
たはアセトアセチルアリール塩系列のカップリング成分
の基を表し、そしてＣは、上述した意味を有する）を表
し、Ｚ５は、
【００１５】
【化１７】
【００１６】（式中、Ｌは、少なくとも３個の融合環を
有する芳香族炭化水素の基を表し、ｎは、０または１を
表す、（但し、ｎが１の場合、スルホ基は各場合共、置
換基
有する芳香族炭化水素の基を表し、ｎは、０または１を
表す、（但し、ｎが１の場合、スルホ基は各場合共、置
換基
【００１７】
【化１８】
【００１８】に対してオルソ位にあることを条件とする
）を表す）を表す］によって与えられる。
）を表す）を表す］によって与えられる。
【００１９】基Ｒ、Ｒ１、Ｔ１およびＴ２は同一もしく
は異なっていてもよい。置換されているＣ１−Ｃ４−ア
ルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシ基の置換基の置換
基Ｔ１およびＴ２は、置換されている場合、例えば、Ｃ
１−Ｃ４−アルキルまたは−ＳＯ３Ｈである。
は異なっていてもよい。置換されているＣ１−Ｃ４−ア
ルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシ基の置換基の置換
基Ｔ１およびＴ２は、置換されている場合、例えば、Ｃ
１−Ｃ４−アルキルまたは−ＳＯ３Ｈである。
【００２０】フェニルおよびフェノキシ基の置換基Ｔ１
およびＴ２は、置換されている場合、例えば塩素、臭素
、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは−ＳＯ３Ｈである。
およびＴ２は、置換されている場合、例えば塩素、臭素
、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは−ＳＯ３Ｈである。
【００２１】適切な置換基Ｒ１の例は以下である：ハロ
ゲン、例えば塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４
−アルコキシ、−ＣＯＯＨなど。
ゲン、例えば塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４
−アルコキシ、−ＣＯＯＨなど。
【００２２】基Ｚは、好適には、１〜４個の水溶性にす
る基、特にスルホおよび／またはカルボキシル基を含有
する。更に、水溶性にする基は、スルファトまたはジス
ルフィミド基である。
る基、特にスルホおよび／またはカルボキシル基を含有
する。更に、水溶性にする基は、スルファトまたはジス
ルフィミド基である。
【００２３】環Ａ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｇ、ＬおよびＭの置換
基の例は、ハロゲン原子、例えばフッ素、塩素または臭
素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、
ニトロ、スルホ、カルボキシル、ヒドロキシル、Ｃ１−
Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、未置換もしくは塩素
−、メトキシ−、メチル置換されているフェニルカルボ
ニルアミノ、フェニルウレイド、ウレイドである。環Ｃ
はまた、特にフェニルおよびナフチラゾ基で置換され得
る。
基の例は、ハロゲン原子、例えばフッ素、塩素または臭
素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、
ニトロ、スルホ、カルボキシル、ヒドロキシル、Ｃ１−
Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、未置換もしくは塩素
−、メトキシ−、メチル置換されているフェニルカルボ
ニルアミノ、フェニルウレイド、ウレイドである。環Ｃ
はまた、特にフェニルおよびナフチラゾ基で置換され得
る。
【００２４】ブリッジの員Ｂの例は、
【００２５】
【化１９】
【００２６】である。
【００２７】式（１）に関連して、好適な染料は、式
【
００２８】
００２８】
【化２０】
【００２９】を有する。
【００３０】更に、式（１）または（２）のこれらの染
料は、式中、Ｔ１およびＴ２が各々、塩素またはメトキ
シを表しそしてＸが、フッ素、塩素またはスルホを表す
ものが好適である。
料は、式中、Ｔ１およびＴ２が各々、塩素またはメトキ
シを表しそしてＸが、フッ素、塩素またはスルホを表す
ものが好適である。
【００３１】式（１）の新規なトリフェンジオキサジン
染料は、 ａ）式
染料は、 ａ）式
【００３２】
【化２１】
【００３３】［式中、Ｒ、Ｒ１、Ｔ１、Ｔ２およびｎは
上述した意味を有する］のトリフェンジオキサジン染料
１モルと、式
上述した意味を有する］のトリフェンジオキサジン染料
１モルと、式
【００３４】
【化２２】
【００３５】［式中、Ｙは、フッ素、塩素または臭素を
表し、そしてＸは、上述した意味を有し、好適にはハロ
ゲンを表す］のハロゲノトリアジン１モルとを反応させ
、式
表し、そしてＸは、上述した意味を有し、好適にはハロ
ゲンを表す］のハロゲノトリアジン１モルとを反応させ
、式
【００３６】
【化２３】
【００３７】［式中、Ｒ、Ｒ１、Ｔ１、Ｔ２、Ｘおよび
ｎは、上述した意味を有し、そしてＹは、フッ素、塩素
または臭素を表す］のモノアシル化生成物を得、そして
次にこの生成物と、式
ｎは、上述した意味を有し、そしてＹは、フッ素、塩素
または臭素を表す］のモノアシル化生成物を得、そして
次にこの生成物と、式
【００３８】
【化２４】
【００３９】［式中、ＲおよびＺは、上述した意味を有
する］のアミン１モルとを縮合させるか、或はｂ）式（
６）のアミン１モルと、式（４）のハロゲノトリアジン
１モルとを反応させ、式
する］のアミン１モルとを縮合させるか、或はｂ）式（
６）のアミン１モルと、式（４）のハロゲノトリアジン
１モルとを反応させ、式
【００４０】
【化２５】
【００４１】［式中、Ｒ、Ｘ、ＹおよびＺは、上述した
意味を有する］のハロゲノトリアジンを得、そして次に
この生成物と式（３）のトリフェンジオキサジン染料１
モルとを縮合させる（式（１）のトリフェンジオキサジ
ン染料中の置換基Ｘがハロゲンを表す場合、これは、交
換反応により、異なる分離できる基、例えばＸの意味に
おいて定義したもので置き換えることができる）、のど
ちらかで製造され得る。
意味を有する］のハロゲノトリアジンを得、そして次に
この生成物と式（３）のトリフェンジオキサジン染料１
モルとを縮合させる（式（１）のトリフェンジオキサジ
ン染料中の置換基Ｘがハロゲンを表す場合、これは、交
換反応により、異なる分離できる基、例えばＸの意味に
おいて定義したもので置き換えることができる）、のど
ちらかで製造され得る。
【００４２】染料（３）またはアミン類（６）とハロゲ
ノトリアジン類（４）との縮合は、好適には、水系また
は水系有機媒体中、ハロゲノトリアジンの反応性に応じ
て０℃〜４０℃の温度で行われ、この縮合中に遊離して
くるハロゲン化水素酸は、望まれるならば、酸結合剤を
添加することによって捕捉される。
ノトリアジン類（４）との縮合は、好適には、水系また
は水系有機媒体中、ハロゲノトリアジンの反応性に応じ
て０℃〜４０℃の温度で行われ、この縮合中に遊離して
くるハロゲン化水素酸は、望まれるならば、酸結合剤を
添加することによって捕捉される。
【００４３】モノアシル化生成物（５）または（７）と
アミン（６）または染料（３）との一層の縮合において
は、同様に、水系または水系有機媒体中、２０℃〜１０
０℃の温度で行われ、この縮合中に遊離してくるハロゲ
ン化水素は、酸結合剤を添加することによって中和され
る。酸結合剤は、特に、アルカリ金属およびアルカリ土
類金属の重炭酸塩、炭酸塩、水酸化物、燐酸塩またはホ
ウ酸塩である。
アミン（６）または染料（３）との一層の縮合において
は、同様に、水系または水系有機媒体中、２０℃〜１０
０℃の温度で行われ、この縮合中に遊離してくるハロゲ
ン化水素は、酸結合剤を添加することによって中和され
る。酸結合剤は、特に、アルカリ金属およびアルカリ土
類金属の重炭酸塩、炭酸塩、水酸化物、燐酸塩またはホ
ウ酸塩である。
【００４４】式（１）の染料中のハロゲンを表している
置換基Ｘと他の分離できる基との交換は、同様に、水系
または水系有機媒体中、６０℃〜１００℃の温度で行わ
れ、この縮合中に遊離してくるハロゲン化水素は、酸結
合剤を添加することによって中和される。
置換基Ｘと他の分離できる基との交換は、同様に、水系
または水系有機媒体中、６０℃〜１００℃の温度で行わ
れ、この縮合中に遊離してくるハロゲン化水素は、酸結
合剤を添加することによって中和される。
【００４５】好適な製造方法は、染料（３）とシアヌー
ル酸クロライドとを縮合し、染料（５）（ここで、Ｘは
塩素でありそして後でこの塩素原子を基−ＮＲＺに交換
する）を得ることから成る。
ル酸クロライドとを縮合し、染料（５）（ここで、Ｘは
塩素でありそして後でこの塩素原子を基−ＮＲＺに交換
する）を得ることから成る。
【００４６】該縮合反応において、該トリフェンジオキ
サジン染料（３）は、好適には、それらの中性アルカリ
金属塩、特にそれらのリチウム塩の形状で用いられる。
サジン染料（３）は、好適には、それらの中性アルカリ
金属塩、特にそれらのリチウム塩の形状で用いられる。
【００４７】式（３）の染料は文献から公知である。従
って、例えばそれらの製造は、ヨーロッパ特許明細 １
７０，８３８ に記載されている。
って、例えばそれらの製造は、ヨーロッパ特許明細 １
７０，８３８ に記載されている。
【００４８】ハロゲノトリアジン類（４）の例は：２，
４，６−トリクロロトリアジン（シアヌール酸クロライ
ド） ２，４，６−トリフルオロトリアジン ２，４，６−トリブロモトリアジンである。
４，６−トリクロロトリアジン（シアヌール酸クロライ
ド） ２，４，６−トリフルオロトリアジン ２，４，６−トリブロモトリアジンである。
【００４９】式（６）（式中、ＺはＺ１〜Ｚ５である）
のアミン類の例は、以下である：
のアミン類の例は、以下である：
【００５０】
【化２６】
【００５１】
【化２７】
【００５２】
【化２８】
【００５３】
【化２９】
【００５４】
【化３０】
【００５５】
【化３１】
【００５６】
【化３２】
【００５７】
【化３３】
【００５８】
【化３４】
【００５９】該染料は、例えば塩を加えることによって
単離されそして乾燥される。しかしながら、該縮合溶液
または懸濁液をドラムまたはスプレー乾燥機に通すこと
も可能である。
単離されそして乾燥される。しかしながら、該縮合溶液
または懸濁液をドラムまたはスプレー乾燥機に通すこと
も可能である。
【００６０】同様に、例えば水中のこれらの染料の懸濁
液または溶液に、例えば加圧浸漬することによる脱塩操
作を受けさせることによって、該染料の湿潤ペーストか
ら濃縮水溶液を製造することも可能である。
液または溶液に、例えば加圧浸漬することによる脱塩操
作を受けさせることによって、該染料の湿潤ペーストか
ら濃縮水溶液を製造することも可能である。
【００６１】該染料は、セルロース含有材料、特に紙、
綿およびビスコース、並びに皮を、良好な湿潤性および
耐光堅ろう度特性を有する青色の色合いに染色する。
綿およびビスコース、並びに皮を、良好な湿潤性および
耐光堅ろう度特性を有する青色の色合いに染色する。
【００６２】該染料は、実際上の染料のための紙および
織物産業、特にパルプ産業、並びに、異なる源の漂白も
しくは未漂白セルロース、例えば軟材または堅材の亜硫
酸塩および／または硫酸塩セルロースを出発物質とする
、サイズ処理されたおよびサイズ処理されていないグレ
ードの紙の表面染色において通常の全ての加工で使用さ
れ得る。それらはまた、長浴からの排出方法、或は連続
方法での綿、ビスコースおよびリネンの糸染めまたは後
染めで使用できる。
織物産業、特にパルプ産業、並びに、異なる源の漂白も
しくは未漂白セルロース、例えば軟材または堅材の亜硫
酸塩および／または硫酸塩セルロースを出発物質とする
、サイズ処理されたおよびサイズ処理されていないグレ
ードの紙の表面染色において通常の全ての加工で使用さ
れ得る。それらはまた、長浴からの排出方法、或は連続
方法での綿、ビスコースおよびリネンの糸染めまたは後
染めで使用できる。
【００６３】本発明に従う染料を用いて得られる紙の染
色物は、良好な光堅ろう度および湿潤堅ろう度（染みだ
し堅ろう度）によって特徴づけられる。この色合いの輝
度および明度がまた挙げられる。更に、適切な染料との
それらの相溶性も非常に良好である。
色物は、良好な光堅ろう度および湿潤堅ろう度（染みだ
し堅ろう度）によって特徴づけられる。この色合いの輝
度および明度がまた挙げられる。更に、適切な染料との
それらの相溶性も非常に良好である。
【００６４】本発明に従う染料はまた、ウール、絹およ
び合成ポリアミド類染色用の酸染料として適切である。 それらはまた、反応性を示す染料のための通常の全ての
染色加工で用いられ得る。
び合成ポリアミド類染色用の酸染料として適切である。 それらはまた、反応性を示す染料のための通常の全ての
染色加工で用いられ得る。
【００６５】説明および実施例中の水溶性染料の式は、
遊離酸を有するものである。この染料は、一般に、それ
らのアルカリ金属塩、特にリチウム塩またはナトリウム
塩またはカリウム塩の形状で単離されそして使用される
。
遊離酸を有するものである。この染料は、一般に、それ
らのアルカリ金属塩、特にリチウム塩またはナトリウム
塩またはカリウム塩の形状で単離されそして使用される
。
【００６６】実施例中に与える色数は、色指数色合い指
示チャート（Ｃｏｌｏｕｒ Ｉｎｄｅｘ Ｈｕｅ Ｉｎ
ｄｉｃａｔｉｏｎ Ｃｈａｒｔ）（Ｉｎｄｉｃａｔｏｒ
Ｎｕｍｂｅｒｓ）に帰するものである。
示チャート（Ｃｏｌｏｕｒ Ｉｎｄｅｘ Ｈｕｅ Ｉｎ
ｄｉｃａｔｉｏｎ Ｃｈａｒｔ）（Ｉｎｄｉｃａｔｏｒ
Ｎｕｍｂｅｒｓ）に帰するものである。
【００６７】以下の各々の実施例中に与える式は、反応
中に生じる異性反応生成物の１つを表し、この異性反応
生成物のトリフェンジオキサジン系の２つの外側の芳香
族環中の置換基に関して、式（１）のもとで述べたこと
を参照のこと。
中に生じる異性反応生成物の１つを表し、この異性反応
生成物のトリフェンジオキサジン系の２つの外側の芳香
族環中の置換基に関して、式（１）のもとで述べたこと
を参照のこと。
【００６８】
【実施例】実施例１
０．１モルの２，９−ジアミノ−６，１３−ジクロロ−
トリフェンジオキサジンジスルホン酸（ヨーロッパ特許
明細 １７０，８３８ の実施例１に従って得た）を、
１．５Ｌの水中で撹拌し、水酸化リチウムで中和し、結
果として、この染料を溶液とした。次に、５００ｇの氷
を加え、０．１モルのシアヌール酸クロライドを振りか
けるように加え、この混合物を、ほんのわずかの出発材
料が残存するところまで（薄層クロマトグラフィーで試
験）０〜５℃で撹拌した。このアシル化反応中、水酸化
リチウム溶液を滴下することによってｐＨを６〜７に保
った。次に、０．１モルの４−アミノ−Ｎ−（４’−ス
ルホフェニル）−ベンズアミドを加え、この混合物を５
０〜６０℃に加熱した後、水酸化リチウム溶液を滴下す
ることによってｐＨを４．５〜５．５に保った。縮合が
完了した後、４容積％の塩化ナトリウムを加えることに
よって染料を沈澱させた。この生成物を吸引濾別し、乾
燥し、そして粉砕して鮮明な青色を有する水に可溶な染
料の粉体が得られ、これは、実際上の染料のための通常
の染色方法で、綿を鮮明な青い色合い（色数１３）に染
色する。
トリフェンジオキサジンジスルホン酸（ヨーロッパ特許
明細 １７０，８３８ の実施例１に従って得た）を、
１．５Ｌの水中で撹拌し、水酸化リチウムで中和し、結
果として、この染料を溶液とした。次に、５００ｇの氷
を加え、０．１モルのシアヌール酸クロライドを振りか
けるように加え、この混合物を、ほんのわずかの出発材
料が残存するところまで（薄層クロマトグラフィーで試
験）０〜５℃で撹拌した。このアシル化反応中、水酸化
リチウム溶液を滴下することによってｐＨを６〜７に保
った。次に、０．１モルの４−アミノ−Ｎ−（４’−ス
ルホフェニル）−ベンズアミドを加え、この混合物を５
０〜６０℃に加熱した後、水酸化リチウム溶液を滴下す
ることによってｐＨを４．５〜５．５に保った。縮合が
完了した後、４容積％の塩化ナトリウムを加えることに
よって染料を沈澱させた。この生成物を吸引濾別し、乾
燥し、そして粉砕して鮮明な青色を有する水に可溶な染
料の粉体が得られ、これは、実際上の染料のための通常
の染色方法で、綿を鮮明な青い色合い（色数１３）に染
色する。
【００６９】
【化３５】
【００７０】鮮明な青い色合い（色数１３）を与える、
綿用の有用な直接染料が、更に、上で用いたアミン、即
ち４−アミノ−Ｎ−（４’−スルホフェニル）−ベンズ
アミドの代わりに以下に列挙するアミン類を等量用いて
、実施例１に示した詳細と同様にして得られる。
綿用の有用な直接染料が、更に、上で用いたアミン、即
ち４−アミノ−Ｎ−（４’−スルホフェニル）−ベンズ
アミドの代わりに以下に列挙するアミン類を等量用いて
、実施例１に示した詳細と同様にして得られる。
【００７１】
【化３６】
【００７２】
【化３７】
【００７３】
【化３８】
【００７４】
【化３９】
【００７５】
【化４０】
【００７６】２番目の塩素原子を交換するため以下に挙
げたアゾ染料を用いて実施例１の操作を繰り返し、青緑
から緑の色合いを生じる、綿用の染料を得た。
げたアゾ染料を用いて実施例１の操作を繰り返し、青緑
から緑の色合いを生じる、綿用の染料を得た。
【００７７】
【化４１】
【００７８】
【化４２】
【００７９】
【表１】
【００８０】本発明の特徴および態様は以下のとおりで
ある。
ある。
【００８１】１．式
【００８２】
【化４３】
【００８３】［式中、Ｒは、水素または置換もしくは未
置換Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、Ｒ１は、水素または
置換基を表し、Ｔ１およびＴ２は各々、水素、塩素、臭
素、置換もしくは未置換Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換も
しくは未置換Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、置換もしくは未
置換フェニルまたは置換もしくは未置換フェノキシを表
し、Ｘは、分離できる基を表し、Ｚは、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ
３、Ｚ４またはＺ５、（ここで，Ｚ１は、群
置換Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、Ｒ１は、水素または
置換基を表し、Ｔ１およびＴ２は各々、水素、塩素、臭
素、置換もしくは未置換Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換も
しくは未置換Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、置換もしくは未
置換フェニルまたは置換もしくは未置換フェノキシを表
し、Ｘは、分離できる基を表し、Ｚは、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ
３、Ｚ４またはＺ５、（ここで，Ｚ１は、群
【００８４】
【化４４】
【００８５】（式中、Ａは、置換もしくは未置換フェニ
レンまたはナフチレン基を表し、そしてＣは、置換もし
くは未置換フェニルまたはナフチル基を表し、そしてＢ
は、直接結合またはブリッジの一員を表す）を表し、Ｚ
２は、
レンまたはナフチレン基を表し、そしてＣは、置換もし
くは未置換フェニルまたはナフチル基を表し、そしてＢ
は、直接結合またはブリッジの一員を表す）を表し、Ｚ
２は、
【００８６】
【化４５】
【００８７】（式中、Ｍは、少なくとも２個の融合５−
および／または６員環を有する複素環式環系の基を表す
）を表し、Ｚ３は、群
および／または６員環を有する複素環式環系の基を表す
）を表し、Ｚ３は、群
【００８８】
【化４６】
【００８９】（式中、Ｋ１は、ピリドン、ピラゾロンま
たはアセトアセチルアリール塩系列のカップリング成分
の基を表し、そしてＡは、上述した意味を有する）を表
し、Ｚ４は、群
たはアセトアセチルアリール塩系列のカップリング成分
の基を表し、そしてＡは、上述した意味を有する）を表
し、Ｚ４は、群
【００９０】
【化４７】
【００９１】（式中、Ｋ２は、ピリドン、ピラゾロンま
たはアセトアセチルアリール塩系列のカップリング成分
の基を表し、そしてＣは、上述した意味を有する）を表
し、Ｚ５は、
たはアセトアセチルアリール塩系列のカップリング成分
の基を表し、そしてＣは、上述した意味を有する）を表
し、Ｚ５は、
【００９２】
【化４８】
【００９３】（式中、Ｌは、少なくとも３個の融合環を
有する芳香族炭化水素の基を表し、ｎは、０または１を
表す、（但し、ｎが１の場合、スルホ基は各場合共、置
換基
有する芳香族炭化水素の基を表し、ｎは、０または１を
表す、（但し、ｎが１の場合、スルホ基は各場合共、置
換基
【００９４】
【化４９】
【００９５】に対してオルソ位にあることを条件とする
）を表す）を表す］のトリフェンジオキサジン染料。
）を表す）を表す］のトリフェンジオキサジン染料。
【００９６】２．Ｚ２が、
【００９７】
【化５０】
【００９８】を表す第１項記載のトリフェンジオキサジ
ン染料。
ン染料。
【００９９】３．式
【０１００】
【化５１】
【０１０１】［式中、Ｒ、Ｒ１、Ｔ１、Ｔ２およびｎは
上述した意味を有する］のトリフェンジオキサジン染料
と、式
上述した意味を有する］のトリフェンジオキサジン染料
と、式
【０１０２】
【化５２】
【０１０３】［式中、Ｙは、フッ素、塩素または臭素を
表し、そしてＸは、上述した意味を有する］のハロゲノ
トリアジン類と、式
表し、そしてＸは、上述した意味を有する］のハロゲノ
トリアジン類と、式
【０１０４】
【化５３】
【０１０５】［式中、ＲおよびＺは、上述した意味を有
する］のアミン類とを、等分子量で、いかなる所望の順
序でも縮合させる、ことを特徴とする第１および２項記
載のトリフェンジオキサジン染料の製造方法。
する］のアミン類とを、等分子量で、いかなる所望の順
序でも縮合させる、ことを特徴とする第１および２項記
載のトリフェンジオキサジン染料の製造方法。
【０１０６】４．式（３）の染料とシアヌール酸クロラ
イドとを縮合させて、式（５）（式中、Ｘは塩素であり
そして後でこの塩素原子を基−ＮＲＺに交換する）の染
料を得ることを特徴とする第３項記載の方法。
イドとを縮合させて、式（５）（式中、Ｘは塩素であり
そして後でこの塩素原子を基−ＮＲＺに交換する）の染
料を得ることを特徴とする第３項記載の方法。
【０１０７】５．それを水系または水系有機媒体中、０
℃〜１００℃の温度で行うことを特徴とする第３および
４項記載の方法。
℃〜１００℃の温度で行うことを特徴とする第３および
４項記載の方法。
【０１０８】６．式（３）のトリフェンジオキサジン染
料をそれらの中性リチウム塩の形状で用いることを特徴
とする第３〜５項記載の方法。
料をそれらの中性リチウム塩の形状で用いることを特徴
とする第３〜５項記載の方法。
【０１０９】７．セルロース含有材料、ウール、絹およ
び合成ポリアミド類の染色のための第１〜５項記載のト
リフェンジオキサジン染料の使用。
び合成ポリアミド類の染色のための第１〜５項記載のト
リフェンジオキサジン染料の使用。
Claims (3)
- 【請求項１】 式 【化１】 ［式中、Ｒは、水素または置換もしくは未置換Ｃ１−Ｃ
６−アルキルを表し、Ｒ１は、水素または置換基を表し
、Ｔ１およびＴ２は各々、水素、塩素、臭素、置換もし
くは未置換Ｃ１−Ｃ４−アルキル、置換もしくは未置換
Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、置換もしくは未置換フェニル
または置換もしくは未置換フェノキシを表し、Ｘは、分
離できる基を表し、Ｚは、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４また
はＺ５、（ここで，Ｚ１は、群 【化２】 （式中、Ａは、置換もしくは未置換フェニレンまたはナ
フチレン基を表し、そしてＣは、置換もしくは未置換フ
ェニルまたはナフチル基を表し、そしてＢは、直接結合
またはブリッジの一員を表す）を表し、Ｚ２は、【化３
】 （式中、Ｍは、少なくとも２個の融合５−および／また
は６員環を有する複素環式環系の基を表す）を表し、Ｚ
３は、群 【化４】 （式中、Ｋ１は、ピリドン、ピラゾロンまたはアセトア
セチルアリール塩系列のカップリング成分の基を表し、
そしてＡは、上述した意味を有する）を表し、Ｚ４は、
群 【化５】 （式中、Ｋ２は、ピリドン、ピラゾロンまたはアセトア
セチルアリール塩系列のカップリング成分の基を表し、
そしてＣは、上述した意味を有する）を表し、Ｚ５は、
【化６】 （式中、Ｌは、少なくとも３個の融合環を有する芳香族
炭化水素の基を表し、ｎは、０または１を表す、（但し
、ｎが１の場合、スルホ基は各場合共、置換基【化７】 に対してオルソ位にあることを条件とする）を表す）を
表す］のトリフェンジオキサジン染料。 - 【請求項２】 式 【化８】 ［式中、Ｒ、Ｒ１、Ｔ１、Ｔ２およびｎは上述した意味
を有する］のトリフェンジオキサジン染料と、式【化９
】 ［式中、Ｙは、フッ素、塩素または臭素を表し、そして
Ｘは、上述した意味を有する］のハロゲノトリアジン類
と、式 【化１０】 ［式中、ＲおよびＺは、上述した意味を有する］のアミ
ン類とを、等分子量で、いかなる所望の順序でも縮合さ
せる、ことを特徴とする請求項１記載のトリフェンジオ
キサジン染料の製造方法。 - 【請求項３】 セルロース含有材料、ウール、絹およ
び合成ポリアミド類の染色のための請求項１記載のトリ
フェンジオキサジン染料の使用。
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| DE4010223A DE4010223A1 (de) | 1990-03-30 | 1990-03-30 | Triphendioxazinfarbstoffe |
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|---|---|
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| DE4101067A1 (de) * | 1991-01-16 | 1992-07-23 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von reaktivfarbstoffen |
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-
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-
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| DE59007345D1 (de) | 1994-11-03 |
| EP0448815B1 (de) | 1994-09-28 |
| DE4010223A1 (de) | 1991-10-02 |
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