JPH06157931A - 水溶性ジスアゾ化合物、その製法及び染料としてのその用途 - Google Patents
水溶性ジスアゾ化合物、その製法及び染料としてのその用途Info
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- JPH06157931A JPH06157931A JP5153930A JP15393093A JPH06157931A JP H06157931 A JPH06157931 A JP H06157931A JP 5153930 A JP5153930 A JP 5153930A JP 15393093 A JP15393093 A JP 15393093A JP H06157931 A JPH06157931 A JP H06157931A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 水溶性ジスアゾ化合物、その製法及び染料と
してのその用途 【構成】 以下で示される一般式（１）を有しそしてそ
れらの機能において繊維反応性染料としてヒドロキシ-
及び／又はカルボンアミド- 含有繊維材料、例えばセル
ロース繊維材料及び合成及び天然ポリアミド繊維材料、
例えば羊毛の染色に使用されるジスアゾ化合物が記載さ
れている。これら化合物は、繊維反応性染料に関して慣
用な適用及び固着法により著しい色の濃さ及び良好な色
堅牢性を有する褐色染色及び捺染を形成する。 【化１】 （式中Ｒは水素又はスルホであり、Ｒ1 はヒドロキシ、
メトキシ又はエトキシであり、Ｍは水素又はアルカリ金
属でありそしてナフチレン残基における非固定スルホ基
６- 又は７- 位にある）
してのその用途 【構成】 以下で示される一般式（１）を有しそしてそ
れらの機能において繊維反応性染料としてヒドロキシ-
及び／又はカルボンアミド- 含有繊維材料、例えばセル
ロース繊維材料及び合成及び天然ポリアミド繊維材料、
例えば羊毛の染色に使用されるジスアゾ化合物が記載さ
れている。これら化合物は、繊維反応性染料に関して慣
用な適用及び固着法により著しい色の濃さ及び良好な色
堅牢性を有する褐色染色及び捺染を形成する。 【化１】 （式中Ｒは水素又はスルホであり、Ｒ1 はヒドロキシ、
メトキシ又はエトキシであり、Ｍは水素又はアルカリ金
属でありそしてナフチレン残基における非固定スルホ基
６- 又は７- 位にある）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、繊維反応性アゾ染料の
工業的分野にある。
工業的分野にある。
【０００２】
【従来の技術】欧州特許出願公開第０，０４２，１０８
Ａ号明細書、米国特許第４，７９８，８８７号及び第
５，６７９，３４７号明細書及び英国特許第１，１０
２，２０４号明細書は、アミノ基が繊維反応性クロルト
リアジニル残基を結合しているフェニルアゾナフチルア
ゾナフチルアミノ化合物を記載している。
Ａ号明細書、米国特許第４，７９８，８８７号及び第
５，６７９，３４７号明細書及び英国特許第１，１０
２，２０４号明細書は、アミノ基が繊維反応性クロルト
リアジニル残基を結合しているフェニルアゾナフチルア
ゾナフチルアミノ化合物を記載している。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】これら公知なジスアゾ
化合物は、褐色色調を有する染色を与えるが、しかし、
それらの染色性は、例えばそれらの色の濃さに関してそ
して米国特許第５，０７９、３４７号明細書の染料に関
する限り、染色の日光堅牢性及び次亜塩素酸塩漂白堅牢
性に関して、なお改善する必要がある。
化合物は、褐色色調を有する染色を与えるが、しかし、
それらの染色性は、例えばそれらの色の濃さに関してそ
して米国特許第５，０７９、３４７号明細書の染料に関
する限り、染色の日光堅牢性及び次亜塩素酸塩漂白堅牢
性に関して、なお改善する必要がある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】この課題は、本発明によ
り一般式（１）
り一般式（１）
【０００５】
【化３】 （式中Ｒは水素又はスルホであり、Ｒ1 はヒドロキシ、
メトキシ又はエトキシ、好ましくはメトキシであり、Ｍ
は水素又はアルカリ金属、例えばナトリウム、カリウム
又はリチウムであり、ナフチレン残基における非固定ス
ルホ基は６- 又は７- 位にある）で示されるジスアゾ化
合物により達成される。
メトキシ又はエトキシ、好ましくはメトキシであり、Ｍ
は水素又はアルカリ金属、例えばナトリウム、カリウム
又はリチウムであり、ナフチレン残基における非固定ス
ルホ基は６- 又は７- 位にある）で示されるジスアゾ化
合物により達成される。
【０００６】Ｒ1 がメトキシである、一般式（１）のジ
スアゾ化合物が好ましくそしてさらにＲが水素である該
化合物が好ましい。上記及び下記で、スルホ基は、式Ｓ
Ｏ3 Ｍ（式中Ｍは上記の意味を有する）の基である。
スアゾ化合物が好ましくそしてさらにＲが水素である該
化合物が好ましい。上記及び下記で、スルホ基は、式Ｓ
Ｏ3 Ｍ（式中Ｍは上記の意味を有する）の基である。
【０００７】本発明によるジスアゾ化合物は、それらの
遊離酸の形でそして、好ましくはそれらの塩、特にそれ
らの中性塩、例えばアルカリ金属塩の形で存在している
ことができる。一般式（１）のジスアゾ化合物は、好ま
しくはこれらの塩の形でヒドロキシ- 及び／又はカルボ
ンアミド- 含有繊維材料の染色及び捺染に使用される。
遊離酸の形でそして、好ましくはそれらの塩、特にそれ
らの中性塩、例えばアルカリ金属塩の形で存在している
ことができる。一般式（１）のジスアゾ化合物は、好ま
しくはこれらの塩の形でヒドロキシ- 及び／又はカルボ
ンアミド- 含有繊維材料の染色及び捺染に使用される。
【０００８】さらに本発明は、本発明によるジスアゾ化
合物を製造する方法において、一般式（２）
合物を製造する方法において、一般式（２）
【０００９】
【化４】 （式中Ｒ、Ｒ1 及びＭは上記の意味を有する）で示さ
れ、そしてそれ自体慣用及び公知な方法で対応する成分
のジアゾ化及びカップリングにより製造することができ
るアミノジスアゾ化合物を塩化シアヌル（２，４，６-
トリクロル- １，３，５- トリアジン）と反応させるこ
とを特徴とする方法を提供する。
れ、そしてそれ自体慣用及び公知な方法で対応する成分
のジアゾ化及びカップリングにより製造することができ
るアミノジスアゾ化合物を塩化シアヌル（２，４，６-
トリクロル- １，３，５- トリアジン）と反応させるこ
とを特徴とする方法を提供する。
【００１０】一般式（２）の化合物と塩化シアヌルとの
本発明による反応は、水性- 有機媒体（その場合有機溶
剤は、例えばアセトン、ジメチルホルムアミド、ジオキ
サン又はジメチルスルホキシドである）中で実施するこ
とができ、好ましくは該反応は水性溶液又は懸濁液中で
行われる。通例、反応温度は -１０℃乃至＋3 ０℃、好
ましくは＋５℃乃至＋２５℃である。
本発明による反応は、水性- 有機媒体（その場合有機溶
剤は、例えばアセトン、ジメチルホルムアミド、ジオキ
サン又はジメチルスルホキシドである）中で実施するこ
とができ、好ましくは該反応は水性溶液又は懸濁液中で
行われる。通例、反応温度は -１０℃乃至＋3 ０℃、好
ましくは＋５℃乃至＋２５℃である。
【００１１】すでに挙げた様に、一般式（２）の出発化
合物は常法でジアゾ化及びカップリングにより得られ
る。ジアゾ化後、６- 又は７- スルホ- １- アミノナフ
タリン化合物上にカップリングされるジアゾ成分の例
は、２- スルホ- ４- メトキシアニリン、２- スルホ-
４- エトキシアニリン及び２，５ -ジスルホ- ４- メト
キシアニリンである。
合物は常法でジアゾ化及びカップリングにより得られ
る。ジアゾ化後、６- 又は７- スルホ- １- アミノナフ
タリン化合物上にカップリングされるジアゾ成分の例
は、２- スルホ- ４- メトキシアニリン、２- スルホ-
４- エトキシアニリン及び２，５ -ジスルホ- ４- メト
キシアニリンである。
【００１２】本発明により製造されるによるジスアゾ化
合物の、合成溶液からの沈澱及び分離は、一般的に公知
な方法により、例えば電解質、例えば塩化ナトリウム又
は塩化カリウムによる反応媒体の沈澱により又は反応溶
液の蒸発、例えば噴霧乾燥により実施することができ、
その場合緩衝物質を合成溶液に添加することができる。
合物の、合成溶液からの沈澱及び分離は、一般的に公知
な方法により、例えば電解質、例えば塩化ナトリウム又
は塩化カリウムによる反応媒体の沈澱により又は反応溶
液の蒸発、例えば噴霧乾燥により実施することができ、
その場合緩衝物質を合成溶液に添加することができる。
【００１３】一般式（１）の本発明によるジスアゾ化合
物──以下化合物（１）と称する──は、繊維反応性染
料特性を有する。それゆえ、これら化合物はヒドロキシ
- 及び／又はカルボンアミド- 含有繊維材料の染色（捺
染をも包含する）に使用することができる。同様に、化
合物（１）の合成中得られる溶液は、適切なら、緩衝物
質の添加後そして、適切なら、濃縮後直ちに液体配合物
として染色に使用することができる。
物──以下化合物（１）と称する──は、繊維反応性染
料特性を有する。それゆえ、これら化合物はヒドロキシ
- 及び／又はカルボンアミド- 含有繊維材料の染色（捺
染をも包含する）に使用することができる。同様に、化
合物（１）の合成中得られる溶液は、適切なら、緩衝物
質の添加後そして、適切なら、濃縮後直ちに液体配合物
として染色に使用することができる。
【００１４】それゆえ、本発明は、又ヒドロキシ- 及び
又はカルボンアミド- 含有繊維材料の染色（捺染をも包
含する）に本発明による化合物（１）を使用すること及
びこれら基体へのそれらの適用法に関する。該材料、好
ましくは紡織繊維、例えば糸、巻体及び織物の形で使用
される。これは次の公知方法により実施することができ
る。
又はカルボンアミド- 含有繊維材料の染色（捺染をも包
含する）に本発明による化合物（１）を使用すること及
びこれら基体へのそれらの適用法に関する。該材料、好
ましくは紡織繊維、例えば糸、巻体及び織物の形で使用
される。これは次の公知方法により実施することができ
る。
【００１５】ヒドロキシ- 含有材料は、天然又は合成材
料、例えば、セルロース繊維材料又はそれらの再生生成
物及びポリビニルアルコールである。セルロース繊維材
料は、好ましくは木綿であるが、しかし又他の植物繊
維、例えばリンネル、麻、ジュート及びラミー繊維であ
り、再生セルロース繊維の例は、ステープルビスコース
及びフィラメントビスコースである。
料、例えば、セルロース繊維材料又はそれらの再生生成
物及びポリビニルアルコールである。セルロース繊維材
料は、好ましくは木綿であるが、しかし又他の植物繊
維、例えばリンネル、麻、ジュート及びラミー繊維であ
り、再生セルロース繊維の例は、ステープルビスコース
及びフィラメントビスコースである。
【００１６】カルボンアミド- 含有材料の例は、合成及
び天然ポリアミド及びポリウレタン──例えば羊毛及び
他の動物毛、絹、皮革、ナイロン- ６，６、ナイロン-
６、ナイロン- １１及びナイロン- ４の形での──であ
る。
び天然ポリアミド及びポリウレタン──例えば羊毛及び
他の動物毛、絹、皮革、ナイロン- ６，６、ナイロン-
６、ナイロン- １１及びナイロン- ４の形での──であ
る。
【００１７】本発明による適用により、化合物（１）
は、水溶性染料、特に繊維反応性染料に関して公知な適
用法により、例えば化合物（１）を溶解した形で上記基
体に適用するか又は化合物（１）を該基体中に混入しそ
して化合物（１）を該材料上で又は該材料中で、熱の適
用により又はアルカリ性剤への暴露により又は両手段に
より、固着することにより上記基体に適用しそして上記
基体上で固着することができる。この様な染色及び固着
法は、技術文献ばかりでなく又特許文献、例えば欧州特
許出願公開第０，０７８，００９Ａ号及び第０，１８
１，５８５Ａ号明細書中に多数記載されている。
は、水溶性染料、特に繊維反応性染料に関して公知な適
用法により、例えば化合物（１）を溶解した形で上記基
体に適用するか又は化合物（１）を該基体中に混入しそ
して化合物（１）を該材料上で又は該材料中で、熱の適
用により又はアルカリ性剤への暴露により又は両手段に
より、固着することにより上記基体に適用しそして上記
基体上で固着することができる。この様な染色及び固着
法は、技術文献ばかりでなく又特許文献、例えば欧州特
許出願公開第０，０７８，００９Ａ号及び第０，１８
１，５８５Ａ号明細書中に多数記載されている。
【００１８】化合物（１）は、著しい色の濃さで特色づ
けられ、それゆえこれら化合物は、カルボンアミド- 含
有材料、例えば特に羊毛上ばかりでなく、又ヒドロキシ
- 含有材料、例えば特にセルロース繊維材料上で、非常
に低い温度及びアルカリ依存性と組み合わせて良好なカ
ラービルドアップを有する褐色、特に帯赤褐色染色及び
捺染を高いカラ−イ- ルドで形成する。さらに本染料
は、三色染色に適する。染色及び捺染は、良好な堅牢
性、例えば良好な日光及び湿潤堅牢性を有して、例えば
飲用水又は酸性又はアルカリ汗溶液で湿潤した染色材料
は、高い次亜塩素酸塩漂白堅牢性及び高い湿潤日光堅牢
性、さらに良好なひだつけ堅牢性、アイロン掛け堅牢性
及び摩擦堅牢性、６０乃至９５℃における良好な洗たく
堅牢性──過ホウ酸塩が存在しても──、酸性及びアル
カリ性縮充、クロス染め及び汗堅牢性、高い蒸熱安定
性、良好なアルカリ性、酸性、水及び海水堅牢性及び湿
った、酸- 含有染色材料の貯蔵における良好な酸退色
（ドイツ特許出願公告第２，３２２，２３６号明細書、
第４欄、第３５乃至４２頁参照、）を有する。
けられ、それゆえこれら化合物は、カルボンアミド- 含
有材料、例えば特に羊毛上ばかりでなく、又ヒドロキシ
- 含有材料、例えば特にセルロース繊維材料上で、非常
に低い温度及びアルカリ依存性と組み合わせて良好なカ
ラービルドアップを有する褐色、特に帯赤褐色染色及び
捺染を高いカラ−イ- ルドで形成する。さらに本染料
は、三色染色に適する。染色及び捺染は、良好な堅牢
性、例えば良好な日光及び湿潤堅牢性を有して、例えば
飲用水又は酸性又はアルカリ汗溶液で湿潤した染色材料
は、高い次亜塩素酸塩漂白堅牢性及び高い湿潤日光堅牢
性、さらに良好なひだつけ堅牢性、アイロン掛け堅牢性
及び摩擦堅牢性、６０乃至９５℃における良好な洗たく
堅牢性──過ホウ酸塩が存在しても──、酸性及びアル
カリ性縮充、クロス染め及び汗堅牢性、高い蒸熱安定
性、良好なアルカリ性、酸性、水及び海水堅牢性及び湿
った、酸- 含有染色材料の貯蔵における良好な酸退色
（ドイツ特許出願公告第２，３２２，２３６号明細書、
第４欄、第３５乃至４２頁参照、）を有する。
【００１９】
【実施例】以下の例は、本発明を説明するためのもので
ある。特記しない限り、部及び百分率は重量に関する。
重量部対容量部は、キログラム対リットルと同じ関係を
有する。例中でそれらの式により記載した化合物は、遊
離酸の形で記載されており、一般にこれらはそれらのア
ルカリ金属塩の形で製造されそしてそれらの塩の形で染
色に使用される。本可視範囲に関して示した吸収極大
(λｍａｘ値）は、アルカリ金属塩の水性溶液を用いて
測定された。 例 １ ４- メトキシアミノベンゼン- ３- スルホン酸２１３部
を水性硫酸溶液１０００部中でジアゾ化し、１- アミノ
ナフタリン- ６- スルホン酸２２３部を添加しそしてカ
ップリング反応を４乃至５のｐＨ及び１０乃至１５℃の
温度において実施する。次に、得られるアミノアゾ化合
物を常法でジアゾ化し、過剰の亜硝酸をスルファミン酸
により分解しそして１- アミノナフタリン- ８- スルホ
ン酸２２３部をバッチに添加しそして第二カップリング
反応を上記の条件により実施する。得られるジスアゾ化
合物を塩化ナトリウムにより塩析しそして次に氷水５０
０部中塩化シアヌル１９４部の微細に分散した懸濁液中
に導入する。反応は、６のｐＨ及び５乃至２０℃の温度
において行われる。反応が完結した後（遊離アミノ基の
非検出）、得られる合成溶液を清澄にするために、けい
そう土２０部を添加しそして次に溶液を濾過する。
ある。特記しない限り、部及び百分率は重量に関する。
重量部対容量部は、キログラム対リットルと同じ関係を
有する。例中でそれらの式により記載した化合物は、遊
離酸の形で記載されており、一般にこれらはそれらのア
ルカリ金属塩の形で製造されそしてそれらの塩の形で染
色に使用される。本可視範囲に関して示した吸収極大
(λｍａｘ値）は、アルカリ金属塩の水性溶液を用いて
測定された。 例 １ ４- メトキシアミノベンゼン- ３- スルホン酸２１３部
を水性硫酸溶液１０００部中でジアゾ化し、１- アミノ
ナフタリン- ６- スルホン酸２２３部を添加しそしてカ
ップリング反応を４乃至５のｐＨ及び１０乃至１５℃の
温度において実施する。次に、得られるアミノアゾ化合
物を常法でジアゾ化し、過剰の亜硝酸をスルファミン酸
により分解しそして１- アミノナフタリン- ８- スルホ
ン酸２２３部をバッチに添加しそして第二カップリング
反応を上記の条件により実施する。得られるジスアゾ化
合物を塩化ナトリウムにより塩析しそして次に氷水５０
０部中塩化シアヌル１９４部の微細に分散した懸濁液中
に導入する。反応は、６のｐＨ及び５乃至２０℃の温度
において行われる。反応が完結した後（遊離アミノ基の
非検出）、得られる合成溶液を清澄にするために、けい
そう土２０部を添加しそして次に溶液を濾過する。
【００２０】本発明によるジスアゾ化合物は、適切なら
緩衝物質の添加により、塩化ナトリウムによる塩析、濾
過及び乾燥又は噴霧乾燥により単離することができる。
電解質塩（主として塩化ナトリウム）を含有する、式
緩衝物質の添加により、塩化ナトリウムによる塩析、濾
過及び乾燥又は噴霧乾燥により単離することができる。
電解質塩（主として塩化ナトリウム）を含有する、式
【００２１】
【化５】 で示される化合物の本発明によるアルカリ金属塩（ナト
リウム塩）の粉末が得られる。
リウム塩）の粉末が得られる。
【００２２】このジスアゾ化合物は、非常に良好な染料
特性を有しそして染色に関して、特に繊維反応性染料に
関して技術的に慣用な適用及び固着法によりそして温度
及び選択されるアルカリの量に実質的に関係なく、本明
細書中に記載の材料、特にセルロース繊維材料、例えば
木綿上の、著しい色の濃さ及び良好な堅牢性、特に高い
日光堅牢性及び高い次亜塩酸塩漂白堅牢性を有する帯赤
褐色染色及び捺染を形成する。 例 ２ 本発明によるジスアゾ化合物を製造するために、例１の
方法を繰り返すが、ただしジアゾ成分として４- メトキ
シアミノベンゼン- ３- スルホン酸の代わりに等モル量
の４- メトキシアミノベンゼン- ２，５- ジスルホン酸
を使用する。
特性を有しそして染色に関して、特に繊維反応性染料に
関して技術的に慣用な適用及び固着法によりそして温度
及び選択されるアルカリの量に実質的に関係なく、本明
細書中に記載の材料、特にセルロース繊維材料、例えば
木綿上の、著しい色の濃さ及び良好な堅牢性、特に高い
日光堅牢性及び高い次亜塩酸塩漂白堅牢性を有する帯赤
褐色染色及び捺染を形成する。 例 ２ 本発明によるジスアゾ化合物を製造するために、例１の
方法を繰り返すが、ただしジアゾ成分として４- メトキ
シアミノベンゼン- ３- スルホン酸の代わりに等モル量
の４- メトキシアミノベンゼン- ２，５- ジスルホン酸
を使用する。
【００２３】得られる、式（遊離酸の形で記載して）
【００２４】
【化６】 で示される本発明によるジスアゾ化合物を塩化ナトリウ
ムによる塩析又は噴霧乾燥により単離する。本発明によ
るジスアゾ化合物は、例１からのそれと類似した染色性
を有する。
ムによる塩析又は噴霧乾燥により単離する。本発明によ
るジスアゾ化合物は、例１からのそれと類似した染色性
を有する。
Claims (6)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中Ｒは水素又はスルホであり、 Ｒ1 はヒドロキシ、メトキシ又はエトキシであり、 Ｍは水素又はアルカリ金属であり、 ナフチレン残基における非固定スルホ基は６- 又は７-
位にある）で示されるジスアゾ化合物。 - 【請求項２】 Ｒ1 がメトキシである請求項１記載のジ
スアゾ化合物。 - 【請求項３】 Ｒが水素である請求項１又は２記載のジ
スアゾ化合物。 - 【請求項４】 請求項１記載のジスアゾ化合物を製造す
る方法において、一般式（２） 【化２】 （式中Ｒ、Ｒ1 及びＭは請求項１記載の意味を有する）
で示されるアミノジスアゾ化合物を塩化シアヌルと反応
させることを特徴とする方法。 - 【請求項５】 ヒドロキシ- 及び／又はカルボンアミド
- 含有繊維材料を染色するための、請求項１記載の一般
式（１）なる化合物の用途。 - 【請求項６】 染料を、ヒドロキシ- 及び／又はカルボ
ンアミド- 含有繊維材料に適用するか又は該材料中に混
入しそして染料を熱により又は酸- 結合性化合物により
又は両手段により該材料上で又は該材料中で固着して該
材料を染色する方法において、染料として請求項１記載
の一般式（１）なる化合物を使用することを特徴とする
方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4220834 | 1992-06-25 | ||
| DE4220834:3 | 1992-06-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06157931A true JPH06157931A (ja) | 1994-06-07 |
Family
ID=6461798
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5153930A Pending JPH06157931A (ja) | 1992-06-25 | 1993-06-24 | 水溶性ジスアゾ化合物、その製法及び染料としてのその用途 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5354850A (ja) |
| EP (1) | EP0575909B1 (ja) |
| JP (1) | JPH06157931A (ja) |
| KR (1) | KR940005759A (ja) |
| BR (1) | BR9302656A (ja) |
| DE (1) | DE59307371D1 (ja) |
| TR (1) | TR27209A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10992092B2 (en) | 2018-11-30 | 2021-04-27 | Molex, Llc | Connector that connects to electric wires and to other connectors |
| JP7340400B2 (ja) | 2018-11-30 | 2023-09-07 | モレックス エルエルシー | コネクタ |
| JP1646280S (ja) | 2019-03-26 | 2019-11-25 | ||
| JP1646281S (ja) | 2019-03-26 | 2019-11-25 | ||
| JP1643701S (ja) | 2019-03-26 | 2019-10-21 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH471870A (de) * | 1965-07-14 | 1969-04-30 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe |
| US4089895A (en) * | 1968-12-07 | 1978-05-16 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-Amino-4-methoxybenzene-2,5-disulfonic acid |
| US4663440A (en) * | 1980-06-04 | 1987-05-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Bisazo brown reactive dye |
| DE3517366A1 (de) * | 1985-05-14 | 1986-11-20 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Reaktivfarbstoffe |
| DE3741508A1 (de) * | 1987-12-08 | 1989-06-22 | Hoechst Ag | Wasserloesliche disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
-
1993
- 1993-06-18 EP EP93109772A patent/EP0575909B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-06-18 DE DE59307371T patent/DE59307371D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-06-23 TR TR00524/93A patent/TR27209A/xx unknown
- 1993-06-24 JP JP5153930A patent/JPH06157931A/ja active Pending
- 1993-06-24 BR BR9302656A patent/BR9302656A/pt not_active Application Discontinuation
- 1993-06-24 KR KR1019930011597A patent/KR940005759A/ko not_active Withdrawn
- 1993-06-24 US US08/082,607 patent/US5354850A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0575909A3 (en) | 1994-05-18 |
| EP0575909B1 (de) | 1997-09-17 |
| US5354850A (en) | 1994-10-11 |
| EP0575909A2 (de) | 1993-12-29 |
| DE59307371D1 (de) | 1997-10-23 |
| TR27209A (tr) | 1994-12-06 |
| BR9302656A (pt) | 1994-01-11 |
| KR940005759A (ko) | 1994-03-22 |
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