JPH04225939A - 芳香族アミンの製造方法 - Google Patents

芳香族アミンの製造方法

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JPH04225939A
JPH04225939A JP3110752A JP11075291A JPH04225939A JP H04225939 A JPH04225939 A JP H04225939A JP 3110752 A JP3110752 A JP 3110752A JP 11075291 A JP11075291 A JP 11075291A JP H04225939 A JPH04225939 A JP H04225939A
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alkoxy
halogen
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JP3110752A
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Mieczyslaw Makosza
ミーチスラウ・マコスザ
Maciej Bialecki
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は親電子的芳香族化合物の、スルフ
エンアミドでのアミノ化による芳香族アミンの製造法に
関する。
【０００２】芳香族アミンは、染料、植物保護剤、製薬
物の製造に対する及び光化学工業に対する重要な中間体
である。
【０００３】芳香族アミンの製造に対して最もしばしば
用いられる方法は容易に得られるニトロ芳香族化合物の
ニトロ基の還元である。ハロゲン化芳香族化合物のアン
モニア又はアミンとの反応も芳香族アミンを生成する。 これらの方法は工業的に頻ぱんに使用されるけれど、収
率はその多段工程の反応のためにしばしば満足されない
。
【０００４】種々の複素環族芳香族化合物、特にキノリ
ン及びピリジンの、アルカリ金属アミド、好ましくはナ
トリウムアミドの助けを借りる直接的なアミノ化も公知
である［チチバビン（Ｃｈｉｃｈｉｂａｂｉｎ）合成］
。悪いことにこれらの方法の使用は少数の複素環族化合
物に限定される。ニトロ芳香族化合物の、ヒドロキシア
ミン［Ｃ．Ｃ．プライス（Ｐｒｉｃｅ）及びＳ．Ｔ．ブ
ーン（Ｖｏｏｎｇ）、オルグ・シント・コル（Ｏｒｇ．
Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｌｌ．）、ＩＩＩ、６６４（１９５５
）］での及び４−アミノ−１，２，４−トリアゾール［
Ａ．Ｒ．カトリズキー（Ｋａｔｒｉｚｋｙ）及びＫ．Ｓ
．ローレンゾ（Ｌａｕｒｅｎｚｏ）、Ｊ．オルグ．ケム
（Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）、５１、５０３９（１９８６）
及び５３、３９７８（１９８８）］でのアミノ化反応も
公知である。しかしながらこれらの反応は特別な化合物
に限定され及び／又は満足できない収率を与える。
【０００５】驚くことに今回、広く適用しうる親電子性
芳香族化合物の直接アミノ化法が発見された。親電子性
芳香族化合物をスルフエンアミドと反応させることによ
り、アミンが直接及び良好な収率で製造される。
【０００６】斯くして本発明は、式
【０００７】
【化３】 ［式中、Ａｒは窒素、酸素及び硫黄を含んでなる群から
のヘテロ原子１〜２個を含有していてもよい炭素数４〜
１６の単又は多環式芳香族基を示し、Ｒは水素、Ｃ１〜
Ｃ４アルキル（随時ハロゲン又はＣ１〜Ｃ４アルコキシ
で置換されていてもよい）、Ｃ１〜Ｃ４アルケニル、Ｃ
５〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アリール（随
時ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４アルコ
キシで置換されていてもよい）を示し、Ｙはアミノ基Ｎ
ＨＲに関して２又は４位におけるニトロを示し、Ｚはハ
ロゲン、シアノ、随時ハロゲン化されたＣ１〜Ｃ４アル
キル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、随時ハロゲン化されたＣ
１〜Ｃ４アルキルメルカプト、ジ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル
アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、カルボキシル
又はヒドロキシルを示し、そしてｍは１又は２を示し、
またｎは０、１又は２を示す］の芳香族アミンの製造法
に関する。Ｚで言及される置換基に関する限り、ｎ＝２
の場合２つの置換基Ｚは同一である必要がない。
【０００８】本発明の方法は、式
【０００９】
【化４】 ［式中、Ｙはニトロを示し、そして残りの記号は上述し
た意味を有する］の化合物と有機スルフエンアミドと反
応させるというように行なわれる。
【００１０】本発明の方法で好適に使用しうる出発化合
物（ＩＩ）は分子当り少くとも１つのニトロ基を含む。 式（Ｉ）においてＡｒは（ｍ＋ｎ＋１）価の基そして式
（ＩＩ）において（ｍ＋ｎ）価の基、好ましくはベンゼ
ン、ナフタレン、ピリジン、キノリン又はチオフエン基
を示す。
【００１１】斯くして好適な出発化合物（ＩＩ）はｏ−
クロルニトロベンゼン、ｍ−ニトロベンゾニトリル、ｍ
−トリフルオルメチルニトロベンゼン、１−及び２−ニ
トロナフタレン、２−及び３−ニトロチオフエン、２−
ニトロフラン、Ｎ−アルキル化及びＮ−アリール化２−
及び３−ニトロピロール、２−、３−及び４−ニトロピ
リジン、４−エトキシ−３−ニトロ−ピリジン、及び５
−、６−及び８−ニトロキノリンを含んでなる。
【００１２】使用しうる有機スルフエンアミドは、実際
上すべての入手しうる安定なスルフエンアミド、即ち分
子当り少くとも１つの−ＮＨ−５−基を含むすべての入
手しうる安定な化合物である。好適なスルフエンアミド
は、例えばベンズチアジル−２−スルフエンアミド、Ｎ
−フエニル−ベンゼンスルフエンアミド、ベンズチアジ
ル−２−シクロヘキシルスルフエンアミド、ベンズチア
ジル−２−ｔｅｒｔ−ブチルスルフエンアミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチル−及びＮ，Ｎ−ジエチル−チオカルバモイル
−スルフエンアミド及びＮ，Ｎ−テトラメチレン−チオ
カルバモイル−スルフエンアミドを含む。
【００１３】出発化合物ＩＩ／スルフエンアミドのモル
比は一般に０．８〜１．２、好ましくは０．９〜１．１
、特に約１．１である。
【００１４】反応は次の機構に従って進むと推定される
：窒素原子上に位置する水素原子の引き抜きによって生
成するスルフエンアミドのアニオンは、芳香族化合物Ｉ
Ｉと一緒になって付加物を生成し、次いでこれから塩基
の作用によってＨＳＸが脱離する。斯くして反応は塩基
性試剤が存在する時に始めて進行すると推定できる。
【００１５】好適な塩基性試剤は、例えばアルカリ金属
水酸化物、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属アミド
及びアルカリ金属Ｃ１〜Ｃ４アルコレート例えば水酸化
ナトリウム及びカリウム、水素化ナトリウム、ナトリウ
ムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウム
メチレート、ナトリウムエチレート、及びカリウムｔｅ
ｒｔ−ブチレートを含む。
【００１６】塩基性試剤は、（出発化合物ＩＩとスルフ
エンアミドを等モル比で用いない場合には、化学量論量
より少ない成分に基づいて）出発化合物ＩＩのモル当り
又はスルフエンアミドのモル当り、一般には少くとも２
モル、好ましくは２〜７モル、特に２〜３．５モルの量
で使用されよう。
【００１７】本発明の方法は液体アンモニア中又は中性
有機溶媒中で行なうことができる。好適な中性有機溶媒
は例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、トルエン及
びこれらの混合物を含む。
【００１８】本発明によるアミノ化において、アミノ基
−ＮＨＲは普通（置換基Ｙに関して）ｐ−位に入る。ｐ
−位がすでに占有されているならば、アミノ基は一般に
ｏ−位に配向する。いくつかの場合、反応条件の、特に
溶媒及び塩基性試剤の適当な選択によりアミノ基−ＮＨ
Ｒを必要な位置に配向させることも可能である。斯くし
て例えばＮ，Ｎ−テトラメチレンチオカルバモイルスル
フエンアミドの、ジメチルスルホキシド中水酸化カリウ
ムの存在下における１−ニトロナフタレンとの反応は４
−位での置換に至り、一方ベンズチアジル−２−スルフ
エンアミドの、ジメチルホルムアミド中カリウムｔｅｒ
ｔ−ブチレートの存在下における１−ニトロナフタレン
との反応は２−位での置換に至る。
【００１９】本発明による方法は−５０〜＋１００℃、
好ましくは−３５〜＋３０℃の温度で行ないうる。
【００２０】本発明の方法が基礎におく反応は、中でも
反応温度、用いる化合物の反応性及び出発成分の量に依
存して数分から数時間の範囲の期間の後に完結する。こ
の反応の過程は例えば薄層クロマトグラフイーによって
監視することができる。
【００２１】反応が終了した時、アミンＩの水性相にお
ける溶解性を減じるために、反応混合物を、溶解した塩
例えば塩化ナトリウム又は塩化アンモニウムを含有して
いてよい水中に注ぐことができる。この有機相から芳香
族アミンを公知の方法で単離することができる。次いで
再結晶及び／又はクロマトグラフイーによる精製によっ
て更に精製を行なうことができる。
【００２２】
【実施例（すべての％は重量％である）】
【００２３】
【実施例１】４−ニトロ−１−ナフチルアミンの製造ジ
メチルスルホキシド１５ｍｌに溶解した１−ニトロナフ
タレン３．５ｇ及びＮ，Ｎ−テトラメチレンチオカルバ
モイルスルフエンアミド３．３ｇを、温度２０〜２５℃
に保ちながら水酸化カリウム６ｇのジメチルスルホキシ
ド５０ｍｌ中の激しく撹拌している懸濁液に滴々に添加
した。添加の完了した時、混合物を更に６０分間撹拌し
、飽和の水性塩化アンモニウム溶液４００ｍｌ中に注ぎ
、塩化メチレンで抽出した。乾燥及び溶媒の除去後、４
−ニトロ−１−ナフチルアミンを得た：融点１９０〜１
９２℃。収量は２．９ｇ（７７％）であった。１−ニト
ロ−２−ナフチルアミンを更に約２％の収率で得た。
【００２４】
【実施例２】１−ニトロ−２−ナフチルアミンの製造ジ
メチルホルムアミド３０ｍｌに溶解した１−ニトロナフ
タレン３．５ｇ及びベンズチアジル−２−スルフエンア
ミド３．７ｇを、温度２０〜２５℃に維持しながら、ジ
メチルホルムアミド６０ｍｌ中カリウムｔｅｒｔ−ブチ
レート６ｇの撹拌溶液に滴下した。更に１５分間撹拌し
た後、混合物を飽和水性塩化アンモニウム溶液４００ｍ
ｌ中に注ぎ、次いで更に実施例１における如く処理した
。融点１２３〜１２５℃の１−ニトロ−２−ナフチルア
ミンを２．９ｇ（７２％）の収量で得た。更に４−ニト
ロ−１−ナフチルアミン約８％を得た。
【００２５】
【実施例３】３−クロル−４−ニトロアニリンの製造実
施例２と同一の方法に従い、ｏ−クロルニトロベンゼン
０．３２ｇ、Ｎ，Ｎ−テトラメチレンチオカルバモイル
スルフエンアミド０．３３ｇ及びカリウムｔｅｒｔ−ブ
チレート０．６ｇから融点１５６〜１５９℃の３−クロ
ル−４−ニトロアニリンを０．２５ｇ（７２％）の収量
で得た。
【００２６】
【実施例４】２−アミノ−５−ニトロベンゾニトリルの
製造 実施例１と同一の方法に従い、ｍ−ニトロベンゾニトリ
ル０．３ｇ、Ｎ，Ｎ−テトラメチレンチオカルバモイル
スルフエンアミド０．３３ｇ及び粉末水酸化カリウム０
．６ｇから融点２０２〜２０４℃の２−アミノ−５−ニ
トロベンゾニトリルを得た。収量は０．２６ｇ（７８％
）であった。
【００２７】
【実施例５】Ｎ−フエニル−４−ニトロ−１−ナフチル
アミンの製造 実施例１と同一の方法に従い、１−ニトロ−ナフタレン
０．３５ｇ、Ｎ−フエニルベンゼンスルフエンアミド０
．４ｇ及び粉末水酸化カリウム０．６ｇから、融点１５
８℃のＮ−フエニル−４−ニトロ−１−ナフチルアミン
を得た。収量は０．３２ｇ（６１％）であった。
【００２８】
【実施例６】２−アミノ−４−エトキシ−５−ニトロピ
リジンの製造 実施例２と同一の方法に従い、４−エトキシ−３−ニト
ロピリジン０．３４ｇ、Ｎ，Ｎ−テトラメチレンチオカ
ルバモイルスルフエンアミド０．３３ｇ、及びカリウム
ｔｅｒｔ−ブチレート０．６ｇから、融点２１５〜２１
７℃の２−アミノ−４−エトキシ−５−ニトロピリジン
を得た。収量は０．２８ｇ（７５％）であった。
【００２９】
【実施例７】Ｎ−フエニル−５−ニトロ−２−及び−３
−チエニルアミン ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解した２−ニトロチ
オフエン２．９ｇ及びＮ−フエニルベンゼンスルフエン
アミド４ｇを、温度を約−２０℃に保ちながら、ジメチ
ルホルムアミド６０ｍｌ中カリウムｔｅｒｔ−ブチレー
ト６ｇの撹拌溶液に滴々に添加した。混合物を更に１５
分間撹拌し、次いでこの混合物に過剰の希塩酸を添加し
、続いて実施例１に記述したものと同一の方法で処理し
た。粗生成物をカラムクロマトグラフイーにより分離し
た。Ｎ−フエニル−５−ニトロ−２−チエニルアミン（
融点１８６℃、収量１．８ｇ＝４２％）及びＮ−フエニ
ル−２−ニトロ−３−チエニルアミン（融点１０５℃、
収量０．７ｇ＝１５％）を得た。
【００３０】
【実施例８】４−ニトロ−２−トリフルオロメチルアニ
リンの製造 ３−トリフルオルメチルニトロベンゼン３．８２ｇ（０
．０２モル）、Ｎ，Ｎ−ジエチルチオカルバモイルスル
フエンアミド３．３ｇ（０．０２モル）及びメタノール
０．８ｍｌ（０．０２モル）のジメチルホルムアミド６
０ｍｌ中溶液を、乾燥液体アンモニア４０ｍｌ中水酸化
ナトリウム４ｇ（０．１モル）の撹拌懸濁液に滴下した
。
【００３１】添加中混合物を外部から冷却して、アンモ
ニアが僅かに還流するだけにした。添加の完了後（１０
分後）、混合物を−３０〜−３３℃で６時間撹拌した。 次いで混合物の温度が０℃に達するまでアンモニアを蒸
発させた。次いで混合物を−１０℃まで冷却し、温度を
＋１５℃以下の温度に保ちながら水１２０ｍｌを滴下し
た。混合物が空気に触れるのを防止するために軽い石油
３ｍｌを添加し、全体の混合物を１５分間撹拌し、夜通
し放置した。
【００３２】沈殿物を濾別し、風乾して融点８５〜８９
℃の生成物３．５ｇ（８５％）を得た。これは必要とさ
れる４−ニトロ−２−トリフルオルメチルアニリン９２
〜９３％からなった。これは出発物質に含まれていた２
−トリフルオルメチルニトロベンゼンに由来する４−ニ
トロ−３−トリフルオルメチルアニリンを不純物として
含有した。１Ｈ−ＮＨＲ（２００ＭＨｚ）によれば、生
成物はスルフイドを１％以下で含有した。
【００３３】水性濾液を、２５％水性アンモニア２０ｍ
ｌ及び０．９５Ｎ　　ＮａＯＣｌ　　２３ｍｌを含んで
なる撹拌混合物に、−１２〜−１５℃で２０分間にわた
り滴下した。続いて同一の温度で３０分間撹拌した後、
固体を濾別し、塩化メチレンに溶解し、この溶液を無水
Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、溶媒を蒸発させて、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルチオカルバモイルスルフエンアミド（８５％）２
．８ｇを固化する油の形で得た。
【００３４】Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルスルフ
エンアミドを用いて同様の結果を得た。
【００３５】本発明の特徴及び態様は以下の通りである
：１．式
【００３６】
【化５】 ［式中、Ａｒは窒素、酸素及び硫黄を含んでなる群から
のヘテロ原子１〜２個を含有していてもよい炭素数４〜
１６の単又は多環式芳香族基を示し、Ｒは水素、Ｃ１〜
Ｃ４アルキル（随時ハロゲン又はＣ１〜Ｃ４アルコキシ
で置換されていてもよい）、Ｃ１〜Ｃ４アルケニル、Ｃ
５〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アリール（随
時ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４アルコ
キシで置換されていてもよい）を示し、Ｙはアミノ基Ｎ
ＨＲに関して２又は４位におけるニトロを示し、Ｚはハ
ロゲン、シアノ、随時ハロゲン化されたＣ１〜Ｃ４アル
キル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、随時ハロゲン化されたＣ
１〜Ｃ４アルキルメルカプト、ジ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル
アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、カルボキシル
又はヒドロキシルを示し、そしてｍは１又は２を示し、
またｎは０、１又は２を示す］の芳香族アミンの製造方
法に際して、式
【００３７】
【化６】 ［式中、Ｙはニトロを示し、そして残りの記号は上述し
た意味を有する］の化合物を有機スルフエンアミドと反
応させる該芳香族アミンの製造法。
【００３８】２．反応を塩基の存在下に行なう上記１の
方法。
【００３９】３．反応を中性有機溶媒中又は液体アンモ
ニア中で行なう上記１の方法。
【００４０】４．反応を−５０〜＋１００℃の温度で行
なう上記１の方法。
【００４１】５．塩基を、出発化合物（ＩＩ）の１モル
当り２〜７モルの量で使用する上記２の方法。
【００４２】６．出発化合物（ＩＩ）及びスルフエンア
ミドを０．８〜１．２モル比で反応させる上記１の方法
。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　式 【化１】 ［式中、Ａｒは窒素、酸素及び硫黄を含んでなる群から
    のヘテロ原子１〜２個を含有していてもよい炭素数４〜
    １６の単又は多環式芳香族基を示し、Ｒは水素、Ｃ１〜
    Ｃ４アルキル（随時ハロゲン又はＣ１〜Ｃ４アルコキシ
    で置換されていてもよい）、Ｃ１〜Ｃ４アルケニル、Ｃ
    ５〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アリール（随
    時ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４アルコ
    キシで置換されていてもよい）を示し、Ｙはアミノ基Ｎ
    ＨＲに関して２又は４位におけるニトロを示し、Ｚはハ
    ロゲン、シアノ、随時ハロゲン化されたＣ１〜Ｃ４アル
    キル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、随時ハロゲン化されたＣ
    １〜Ｃ４アルキルメルカプト、ジ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル
    アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、カルボキシル
    又はヒドロキシルを示し、そしてｍは１又は２を示し、
    またｎは０、１又は２を示す］の芳香族アミンの製造方
    法において、式【化２】 ［式中、Ｙはニトロを示し、そして残りの記号は上述し
    た意味を有する］の化合物を有機スルフエンアミドと反
    応させることを特徴とする方法。
JP3110752A 1990-04-23 1991-04-17 芳香族アミンの製造方法 Pending JPH04225939A (ja)

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