JPH04226902A - Ｎ−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドおよびフェノキシアルカンカルボン酸誘導体から成る除草剤 - Google Patents
Ｎ−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドおよびフェノキシアルカンカルボン酸誘導体から成る除草剤Info
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- JPH04226902A JPH04226902A JP3096853A JP9685391A JPH04226902A JP H04226902 A JPH04226902 A JP H04226902A JP 3096853 A JP3096853 A JP 3096853A JP 9685391 A JP9685391 A JP 9685391A JP H04226902 A JPH04226902 A JP H04226902A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【技術分野】本発明はＮ−フェニル−３，４，５，６−
テトラヒドロフタルイミドと、フェノキシアルカンカル
ボン酸誘導体との相乗効果有効量を含有する除草剤に関
するものである。
テトラヒドロフタルイミドと、フェノキシアルカンカル
ボン酸誘導体との相乗効果有効量を含有する除草剤に関
するものである。
【０００２】
【従来技術】除草効果を有するテトラヒドロフタルイミ
ド誘導体は、例えば西独特許出願公開３６０３７８９号
、３６０７３００号、３０１３１６２号、３１０９０３
５号、３５３３４４０号、ヨーロッパ特許出願公開６１
７４１号、８３０５５号、６８８２２号、２３６９１６
号、英国特許出願公開２０７１１００号各公報、米国特
許３８７８２２４号明細書、日本国出願昭５９／１５５
３５８号、昭６１／２７９６２号各公報から公知である
。
ド誘導体は、例えば西独特許出願公開３６０３７８９号
、３６０７３００号、３０１３１６２号、３１０９０３
５号、３５３３４４０号、ヨーロッパ特許出願公開６１
７４１号、８３０５５号、６８８２２号、２３６９１６
号、英国特許出願公開２０７１１００号各公報、米国特
許３８７８２２４号明細書、日本国出願昭５９／１５５
３５８号、昭６１／２７９６２号各公報から公知である
。
【０００３】ジクロルフェノキシ醋酸（２，４Ｄ）、ジ
クロルフェノキシプロピオン酸、４−クロル−２−メチ
ルフェノキシ醋酸（ＭＣＰＡ）のような置換フェノキシ
アルカンカルボン酸誘導体も、例えば１９７７年ゲオル
ク、チーメ、フェルラーク社刊「プフランツェンシュッ
ツ、ウント、シェートリングスベケンプフング」１７３
／１７４頁におけるＫ．Ｈ．ビュヘルの論稿から公知で
ある。
クロルフェノキシプロピオン酸、４−クロル−２−メチ
ルフェノキシ醋酸（ＭＣＰＡ）のような置換フェノキシ
アルカンカルボン酸誘導体も、例えば１９７７年ゲオル
ク、チーメ、フェルラーク社刊「プフランツェンシュッ
ツ、ウント、シェートリングスベケンプフング」１７３
／１７４頁におけるＫ．Ｈ．ビュヘルの論稿から公知で
ある。
【０００４】テトラヒドロフタルイミド誘導体と他の除
草剤、ことにフェノキシアルカンカルボン酸との混合物
を植物器官の乾燥および離脱、ことに綿花の落葉化のた
めに使用することは、例えば西独出願Ｐ３９０６９１６
．２号より公知である。
草剤、ことにフェノキシアルカンカルボン酸との混合物
を植物器官の乾燥および離脱、ことに綿花の落葉化のた
めに使用することは、例えば西独出願Ｐ３９０６９１６
．２号より公知である。
【０００５】植物保護剤の場合、有効物質の特定の効果
および効果の信頼性を高めることは基本的に重要である
。
および効果の信頼性を高めることは基本的に重要である
。
【０００６】本発明の目的は、除草効果を有する公知の
フェノキシアルカンカルボン酸（ＩＩ） の効果を高
めることである。
フェノキシアルカンカルボン酸（ＩＩ） の効果を高
めることである。
【０００７】
【発明の要約】しかるに上記の目的は、以下の式（Ｉ）
【０００８】
【化３】
で表わされ、式中のＲが水素、弗素あるいは塩素を、Ｒ
１が水素、塩素、臭素、シアノあるいはＣ１−Ｃ６アル
キルを、Ｒ２が水素あるいはＣ１−Ｃ６アルキルをそれ
ぞれ意味する、Ｎ−フェニル−３，４，５，６−テトラ
ヒドロフタルイミドの少くとも１種類と、以下の式（Ｉ
Ｉ）
１が水素、塩素、臭素、シアノあるいはＣ１−Ｃ６アル
キルを、Ｒ２が水素あるいはＣ１−Ｃ６アルキルをそれ
ぞれ意味する、Ｎ−フェニル−３，４，５，６−テトラ
ヒドロフタルイミドの少くとも１種類と、以下の式（Ｉ
Ｉ）
【０００９】
【化４】
で表わされ、式中のｎが１，２あるいは３であり、Ｘが
塩素あるいはメチルを、Ｒ３が水素あるいはメチルを、
Ｒ４がＯＲ５あるいはＮＲ６Ｒ７をそれぞれ意味し、こ
のＲ５がＣ１−Ｃ８アルキル、水素、アルカリ金属陽イ
オン、当量のアルカリ土類金属イオンあるいはアンモニ
ウムイオンもしくは置換アンモニウムイオンを、Ｒ６、
Ｒ７が水素あるいはＣ１−Ｃ４アルキルをそれぞれ意味
する、置換フェノキシアルカンカルボン酸誘導体の少く
とも１種類との相乗効果有効量ならびに不活性添加剤を
含有する除草剤により達成されることが本発明者らによ
り見出された。
塩素あるいはメチルを、Ｒ３が水素あるいはメチルを、
Ｒ４がＯＲ５あるいはＮＲ６Ｒ７をそれぞれ意味し、こ
のＲ５がＣ１−Ｃ８アルキル、水素、アルカリ金属陽イ
オン、当量のアルカリ土類金属イオンあるいはアンモニ
ウムイオンもしくは置換アンモニウムイオンを、Ｒ６、
Ｒ７が水素あるいはＣ１−Ｃ４アルキルをそれぞれ意味
する、置換フェノキシアルカンカルボン酸誘導体の少く
とも１種類との相乗効果有効量ならびに不活性添加剤を
含有する除草剤により達成されることが本発明者らによ
り見出された。
【００１０】この本発明による混合物は、相加効果を超
える相乗的効果を示し、しかし個々の化合物に対して容
認性を示す栽培植物に対して選択性を有する。
える相乗的効果を示し、しかし個々の化合物に対して容
認性を示す栽培植物に対して選択性を有する。
【００１１】
【発明の構成】Ｎ−フェニル−３，４，５，６−テトラ
ヒドロフタルイミド（Ｉ）の相乗的除草作用にかんがみ
て、式（Ｉ）におけるＲは弗素、ことに水素を、Ｒ１ハ
ロゲンあるいは分枝もしくは非分枝のＣ１−Ｃ４アルキ
ル、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルを、Ｒ２は分枝もし
くは非分枝の上述したＣ１−Ｃ４アルキル、ことにメチ
ル、エチルを意味するのが好ましい。
ヒドロフタルイミド（Ｉ）の相乗的除草作用にかんがみ
て、式（Ｉ）におけるＲは弗素、ことに水素を、Ｒ１ハ
ロゲンあるいは分枝もしくは非分枝のＣ１−Ｃ４アルキ
ル、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルを、Ｒ２は分枝もし
くは非分枝の上述したＣ１−Ｃ４アルキル、ことにメチ
ル、エチルを意味するのが好ましい。
【００１２】ことに好ましい化合物（Ｉ）を下表に掲記
するが、二重結合における立体配置はＥでもＺでもよい
。
するが、二重結合における立体配置はＥでもＺでもよい
。
【００１３】
【表１】
式（ＩＩ） のフェノキシアルカンカルボン酸誘導体
においてｎは１であるのが好ましく、Ｒ３は上述の意味
を有し、Ｒ４はＯＲ５を意味するのが好ましく、このＲ
５は水素、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、アン
モニウムあるいは３個までのＣ１−Ｃ４アルキルもしく
はヒドロキシアルキルで置換されたアンモニウムイオン
、あるいはＣ１−Ｃ８アルキル、ことにＣ１−Ｃ４アル
キルを意味するのが好ましい。
においてｎは１であるのが好ましく、Ｒ３は上述の意味
を有し、Ｒ４はＯＲ５を意味するのが好ましく、このＲ
５は水素、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、アン
モニウムあるいは３個までのＣ１−Ｃ４アルキルもしく
はヒドロキシアルキルで置換されたアンモニウムイオン
、あるいはＣ１−Ｃ８アルキル、ことにＣ１−Ｃ４アル
キルを意味するのが好ましい。
【００１４】好ましい化合物（ＩＩ） は、例えば２
，４−ジクロルフェノキシ醋酸、そのナトリウムもしく
はマグネシウム塩、そのジメチルアミン塩もしくはトリ
エタノールアミン塩、あるいはそのイソブチルエステル
もしくはイソオクチルエステル、２−メチル−４−クロ
ル−フェノキシ醋酸、その上述の如き塩あるいはエステ
ル、２−（４−クロル−２−メチルフェノキシ）−プロ
ピオン酸、その上述の如き塩あるいはエステル、２−メ
チル−４−クロル−フェノキシ醋酸、光学的活性Ｄ型の
その上述の如き塩あるいはエステル、２−（２，４−ジ
クロルフェノキシ）−プロピオン酸、ラセミ体もしくは
光学的活性Ｄ型のその上述の如き塩あるいはエステルで
ある。
，４−ジクロルフェノキシ醋酸、そのナトリウムもしく
はマグネシウム塩、そのジメチルアミン塩もしくはトリ
エタノールアミン塩、あるいはそのイソブチルエステル
もしくはイソオクチルエステル、２−メチル−４−クロ
ル−フェノキシ醋酸、その上述の如き塩あるいはエステ
ル、２−（４−クロル−２−メチルフェノキシ）−プロ
ピオン酸、その上述の如き塩あるいはエステル、２−メ
チル−４−クロル−フェノキシ醋酸、光学的活性Ｄ型の
その上述の如き塩あるいはエステル、２−（２，４−ジ
クロルフェノキシ）−プロピオン酸、ラセミ体もしくは
光学的活性Ｄ型のその上述の如き塩あるいはエステルで
ある。
【００１５】本発明混合物において、その組成分である
化合物（Ｉ）および（ＩＩ） は、所望の相乗的効果
がもたらされるような重量割合で使用される。この組成
分（Ｉ）：（ＩＩ） の量割合は、一般的に１：０．
８ないし１：４０、好ましくは１：１ないし１：２０、
ことに１：１ないし１：１５の範囲である。
化合物（Ｉ）および（ＩＩ） は、所望の相乗的効果
がもたらされるような重量割合で使用される。この組成
分（Ｉ）：（ＩＩ） の量割合は、一般的に１：０．
８ないし１：４０、好ましくは１：１ないし１：２０、
ことに１：１ないし１：１５の範囲である。
【００１６】Ｎ−置換テトラヒドロフタルイミド（Ｉ）
は、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物と、
対応して置換された、対応ニトロ化合物の還元により得
られるアニリン誘導体との反応により得られる。この反
応は原則的に２０から２００℃、ことに４０から１５０
℃の温度で、不活性溶媒中において行なわれる。溶媒と
しては、例えば醋酸、プロピオン酸のような低級アルカ
ンカルボン酸、あるいはトルエン、キシレンのような中
性溶媒が、芳香族スルホン酸のような酸性触媒の存在下
に使用される。
は、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物と、
対応して置換された、対応ニトロ化合物の還元により得
られるアニリン誘導体との反応により得られる。この反
応は原則的に２０から２００℃、ことに４０から１５０
℃の温度で、不活性溶媒中において行なわれる。溶媒と
しては、例えば醋酸、プロピオン酸のような低級アルカ
ンカルボン酸、あるいはトルエン、キシレンのような中
性溶媒が、芳香族スルホン酸のような酸性触媒の存在下
に使用される。
【００１７】これはまた以下の式（ＩＩＩ）
【００１８
】
】
【化５】
で表わされるアルデヒドと、以下の式（ＩＶ）
【００１
９】
９】
【化６】
で表わされるホスホランの反応によっても得られる。こ
の反応は−１０から１００℃の温度で溶媒中において行
なわれる。出発材料として使用される式（ＩＩＩ）のア
ルデヒドは、ヨーロッパ特許出願公開３４０７０８号公
報に記載された方法により簡単に得られる。この化合物
のＲは水あるいは弗素である。
の反応は−１０から１００℃の温度で溶媒中において行
なわれる。出発材料として使用される式（ＩＩＩ）のア
ルデヒドは、ヨーロッパ特許出願公開３４０７０８号公
報に記載された方法により簡単に得られる。この化合物
のＲは水あるいは弗素である。
【００２０】テトラヒドロフタルイミドの製造に必要な
ホスホラン（ＩＶ） （燐イリドと称することもでき
る）は文献記載の公知法により製造され得る（例えば１
９８２年シュツットガルトのゲオルク、チーメ、フェル
ラーク社刊、ホウベン−ワイルの「メトーデン、デル、
オルガニッシェン、ヘミー」Ｅ１巻６３６−６３９頁参
照）。
ホスホラン（ＩＶ） （燐イリドと称することもでき
る）は文献記載の公知法により製造され得る（例えば１
９８２年シュツットガルトのゲオルク、チーメ、フェル
ラーク社刊、ホウベン−ワイルの「メトーデン、デル、
オルガニッシェン、ヘミー」Ｅ１巻６３６−６３９頁参
照）。
【００２１】本発明による有効物質Ｉ及びＩＩからなる
薬剤は例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、
更にまた高濃度の水性又は油性又はその他の懸濁液又は
分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト
剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、
散布法又は注入法によって適用することができる。適用
形式は、完全に使用目的に基づいて決定される；いずれ
の場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が
保証されるべきである。
薬剤は例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、
更にまた高濃度の水性又は油性又はその他の懸濁液又は
分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト
剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、
散布法又は注入法によって適用することができる。適用
形式は、完全に使用目的に基づいて決定される；いずれ
の場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が
保証されるべきである。
【００２２】直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又
は油分散液を製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱
油留分例えば燈油又はディーゼル油、更にコールター油
等、並びに植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状
及び芳香族炭化水素例えばベンゾール、トリオール、キ
シロール、パラフィン、テトラヒドロナフタリン、アル
キル置換ナフタリン又はその誘導体、メタノール、エタ
ノール、プロパノール、ブタノール、クロロフォルム、
四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、
クロルベンゾール、イソフォロン等、強極性溶剤例えば
ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフォキシド、Ｎ
−メチルピロリドン、水が使用される。
は油分散液を製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱
油留分例えば燈油又はディーゼル油、更にコールター油
等、並びに植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状
及び芳香族炭化水素例えばベンゾール、トリオール、キ
シロール、パラフィン、テトラヒドロナフタリン、アル
キル置換ナフタリン又はその誘導体、メタノール、エタ
ノール、プロパノール、ブタノール、クロロフォルム、
四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、
クロルベンゾール、イソフォロン等、強極性溶剤例えば
ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフォキシド、Ｎ
−メチルピロリドン、水が使用される。
【００２３】水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト、湿
潤可能の粉末（噴射粉末、油分散液）より水の添加によ
り製造することができる。乳濁液、ペースト又は油分散
液を製造するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤
中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤によ
り水中に均質に混合されることができる。しかも有効物
質、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合により
溶剤又は油よりなる濃縮物を製造することもでき、これ
は水にて希釈するのに適する。
潤可能の粉末（噴射粉末、油分散液）より水の添加によ
り製造することができる。乳濁液、ペースト又は油分散
液を製造するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤
中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤によ
り水中に均質に混合されることができる。しかも有効物
質、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合により
溶剤又は油よりなる濃縮物を製造することもでき、これ
は水にて希釈するのに適する。
【００２４】表面活性物質としては次のものが挙げられ
る：リグニンスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、
フェノールスルフォン酸の各アルカリ塩、アルカリ土類
塩、アンモニウム塩、アルキルアリールスルフォナート
、アルキルスルファート、アルキルスルフォナート、ジ
ブチルナフタリンスルフォン酸のアルカリ塩及びアルカ
リ土類塩、脂肪アルコールスルファート、脂肪酸のアル
カリ塩、アルカリ土類塩、並びに硫酸化ヘキサデカノー
ル、ヘプタデカノール及びオクタデカノールの塩、並び
に硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スル
フォン化ナフタリン及びナフタリン誘導体とフォルムア
ルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンス
ルフォン酸とフェノール及びフォルムアルデヒドとの縮
合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエ
ーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチ
ルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノール
ポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリ
コールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコ
ール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチ
レンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキ
シプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエー
テルアセタール、ソルビットエステル、リグニン−亜硫
酸廃液及びメチル繊維素。
る：リグニンスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、
フェノールスルフォン酸の各アルカリ塩、アルカリ土類
塩、アンモニウム塩、アルキルアリールスルフォナート
、アルキルスルファート、アルキルスルフォナート、ジ
ブチルナフタリンスルフォン酸のアルカリ塩及びアルカ
リ土類塩、脂肪アルコールスルファート、脂肪酸のアル
カリ塩、アルカリ土類塩、並びに硫酸化ヘキサデカノー
ル、ヘプタデカノール及びオクタデカノールの塩、並び
に硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スル
フォン化ナフタリン及びナフタリン誘導体とフォルムア
ルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンス
ルフォン酸とフェノール及びフォルムアルデヒドとの縮
合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエ
ーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチ
ルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノール
ポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリ
コールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコ
ール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチ
レンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキ
シプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエー
テルアセタール、ソルビットエステル、リグニン−亜硫
酸廃液及びメチル繊維素。
【００２５】粉末−、散布−、被覆−、透浸−及び均質
粒状体は、有効物質を固状担体物質に結合することによ
り製造することができる。固状担体物質は鉱物土例えば
珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、アタクレ、
石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土
、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム
、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸ア
ンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿
素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及びクル
ミ穀粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質である。
粒状体は、有効物質を固状担体物質に結合することによ
り製造することができる。固状担体物質は鉱物土例えば
珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、アタクレ、
石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土
、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム
、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸ア
ンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿
素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及びクル
ミ穀粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質である。
【００２６】使用形は有効物質を通常０．１乃至９５重
量％殊に０．５乃至９０重量％を含有する。純粋な有効
物質混合物、すなわち調剤用助剤などを含有しない混合
物の必要使用量は、対象植物の構成、その生育段階、施
用地における気候条件、施用方法に応じて相違するが、
一般的に（Ｉ）＋（ＩＩ） 使用量は０．００１から
５ｋｇ／ｈａ、好ましくは０．０１から３ｋｇ／ｈａ、
ことに０．０１から１．５ｋｇ／ｈａである。
量％殊に０．５乃至９０重量％を含有する。純粋な有効
物質混合物、すなわち調剤用助剤などを含有しない混合
物の必要使用量は、対象植物の構成、その生育段階、施
用地における気候条件、施用方法に応じて相違するが、
一般的に（Ｉ）＋（ＩＩ） 使用量は０．００１から
５ｋｇ／ｈａ、好ましくは０．０１から３ｋｇ／ｈａ、
ことに０．０１から１．５ｋｇ／ｈａである。
【００２７】この除草調剤は対象植物、すなわち雑草の
葉面に対して施こすのが好ましい。施用は担体として水
を使用して調製された液剤約１００から１０００リット
ル／ヘクタールの量で慣用の噴霧法により行なわれる。 混合除草剤は、微小粒形態の施用におけるように、いわ
ゆる少量法ないし超小量法で使用することも可能である
。
葉面に対して施こすのが好ましい。施用は担体として水
を使用して調製された液剤約１００から１０００リット
ル／ヘクタールの量で慣用の噴霧法により行なわれる。 混合除草剤は、微小粒形態の施用におけるように、いわ
ゆる少量法ないし超小量法で使用することも可能である
。
【００２８】
【使用実施例】Ｎ−フェニル−３，４，５，６−テトラ
ヒドロフタルイミド（Ｉ）の代表的なものとして、以下
の実験には番号（Ｉ．１）の化合物（前掲表参照）を使
用した。
ヒドロフタルイミド（Ｉ）の代表的なものとして、以下
の実験には番号（Ｉ．１）の化合物（前掲表参照）を使
用した。
【００２９】また置換フェノキシアルカンカルボン酸（
ＩＩ） の代表的なものとして、以下の化合物を使用
した。
ＩＩ） の代表的なものとして、以下の化合物を使用
した。
【００３０】（ＩＩ．１） ２−メチル−４−クロル
−フェノキシ醋酸のジメチルアミン塩（５００ｇ／Ｉ
ＥＣ） （ＩＩ．２） ２，４−ジクロルフェノキシ醋酸のジ
メチルアミン塩（５００ｇ／Ｉ ＥＣ）（ＩＩ．３）
光学的活性Ｄ型の２−（４−クロル−２−メチルフ
ェノキシ−プロピオン酸の （ａ）イソブチルエステル（６００ｇ／Ｉ ＥＣ）（
ｂ）遊離酸（５０％ＷＰ） （ｃ）Ｍｇ塩（５０％ＷＰ） （ＩＩ．４） ２−（４−クロル−２−メチルフェノ
キシ）−プロピオン酸ラセミ体のジメチルアミン塩（５
６０ｇ／Ｉ ＥＣ） （ＩＩ．５） ２，４−ジクロルフェノキシプロピオ
ン酸の （ａ）イソブチルエステル（６００ｇ／Ｉ ＥＣ）（
ｂ）イソオクチルエステル（４８０ｇ／Ｉ ＥＣ）除
草剤混合物の施用は、事後処理法（雑草葉面処理）で行
なわれた。
−フェノキシ醋酸のジメチルアミン塩（５００ｇ／Ｉ
ＥＣ） （ＩＩ．２） ２，４−ジクロルフェノキシ醋酸のジ
メチルアミン塩（５００ｇ／Ｉ ＥＣ）（ＩＩ．３）
光学的活性Ｄ型の２−（４−クロル−２−メチルフ
ェノキシ−プロピオン酸の （ａ）イソブチルエステル（６００ｇ／Ｉ ＥＣ）（
ｂ）遊離酸（５０％ＷＰ） （ｃ）Ｍｇ塩（５０％ＷＰ） （ＩＩ．４） ２−（４−クロル−２−メチルフェノ
キシ）−プロピオン酸ラセミ体のジメチルアミン塩（５
６０ｇ／Ｉ ＥＣ） （ＩＩ．５） ２，４−ジクロルフェノキシプロピオ
ン酸の （ａ）イソブチルエステル（６００ｇ／Ｉ ＥＣ）（
ｂ）イソオクチルエステル（４８０ｇ／Ｉ ＥＣ）除
草剤混合物の施用は、事後処理法（雑草葉面処理）で行
なわれた。
【００３１】噴霧用粉末（５０％湿潤粉末（ＷＰ））と
しての、あるいは濃厚乳濁液（ＥＣ）としての有効物質
を１リットル当たり１００ｇおよび２００ｇの量で施与
した。
しての、あるいは濃厚乳濁液（ＥＣ）としての有効物質
を１リットル当たり１００ｇおよび２００ｇの量で施与
した。
【００３２】土として軽いローム砂土（ｐＨ５．５ない
し６．５、水分１．２％）の区劃耕地における露地実験
を、耕作植物として下表の穀物を使用し、それぞれ整列
播種した。除草対象植物は自然に発生する雑草とした。
し６．５、水分１．２％）の区劃耕地における露地実験
を、耕作植物として下表の穀物を使用し、それぞれ整列
播種した。除草対象植物は自然に発生する雑草とした。
【００３３】
試験植物のリスト
オオムギ （Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖ
ｕｌｇａｒｅ）カミルレ属 （Ｍａｔｒ
ｉｃａｒｉａ ｓｐｐ．）ニワヤナギ
（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ａｖｉｃｕｌａｒｅ）ハル
タデ （Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐ
ｅｒｓｉｃａｒｉａ）ハコベ
（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）コムギ
（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖ
ｕｍ）雑草は種々の大きさ、生育段階で平均成育形態に
応じて５から２０ｃｍの草丈であった。
ｕｌｇａｒｅ）カミルレ属 （Ｍａｔｒ
ｉｃａｒｉａ ｓｐｐ．）ニワヤナギ
（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ａｖｉｃｕｌａｒｅ）ハル
タデ （Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐ
ｅｒｓｉｃａｒｉａ）ハコベ
（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）コムギ
（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖ
ｕｍ）雑草は種々の大きさ、生育段階で平均成育形態に
応じて５から２０ｃｍの草丈であった。
【００３４】除草剤は一部はタンクミックス（使用直前
に有効物質を調合）として、一部はあらかじめ処法され
た調剤として施用された。有効物質調剤に応じて分配剤
ないし稀釈剤として水（３５０リットル／ヘクタール）
を使用し、乳濁液、水溶液、分散液とした。施与は走行
可能の耕地用噴霧装置を使用して行なった。
に有効物質を調合）として、一部はあらかじめ処法され
た調剤として施用された。有効物質調剤に応じて分配剤
ないし稀釈剤として水（３５０リットル／ヘクタール）
を使用し、乳濁液、水溶液、分散液とした。施与は走行
可能の耕地用噴霧装置を使用して行なった。
【００３５】実験期間は６から８週間とし、その後の結
果を観察した。
果を観察した。
【００３６】非処理区劃の対照耕地に対して、有効物質
による除草効果を０から１００の段階法で評価した。０
は除草効果なし、１００は完全な除草効果を示す。
による除草効果を０から１００の段階法で評価した。０
は除草効果なし、１００は完全な除草効果を示す。
【００３７】以下の実験例に示される本発明による除草
剤混合物は、さらに他の使用を行なう必要なく明白な効
果を示した。
剤混合物は、さらに他の使用を行なう必要なく明白な効
果を示した。
【００３８】これら実験例においてＳ．Ｒ．コルビイ法
（１９６７）により、除草剤混合物の相乗的および拮抗
作用を計算して、この除草剤の単なる付加的効果の場合
に期待される価と対比させた。
（１９６７）により、除草剤混合物の相乗的および拮抗
作用を計算して、この除草剤の単なる付加的効果の場合
に期待される価と対比させた。
【００３９】計算は以下の式により行なわれる。
【００４０】
【数１】
ただしＸは使用量ａの調剤Ａによる除草効果（パーセン
ト）、Ｙは使用量ｂの調剤Ｂによる除草効果（パーセン
ト）、Ｅは使用量ａ＋ｂの混合調剤Ａ＋Ｂにより期待さ
れる除草効果（パーセント）を意味する。
ト）、Ｙは使用量ｂの調剤Ｂによる除草効果（パーセン
ト）、Ｅは使用量ａ＋ｂの混合調剤Ａ＋Ｂにより期待さ
れる除草効果（パーセント）を意味する。
【００４１】観察値がコルビイの式により得られるＥよ
り高ければ、その範囲で相乗効果があったことになる。
り高ければ、その範囲で相乗効果があったことになる。
【００４２】以下の表においてＮ−フェニル−３，４，
５，６−テトラヒドロフタルイミド（Ｉ．１）とフェノ
キシアルカンカルボン酸（ＩＩ．１、２、３、４、５）
から成る混合物の相乗的除草作用が実証される。表中、
Ａ．Ｓ．はそれぞれの有効物質を、ＷＰは湿潤可能粉末
を、ＥＣは濃乳濁液を表わす。
５，６−テトラヒドロフタルイミド（Ｉ．１）とフェノ
キシアルカンカルボン酸（ＩＩ．１、２、３、４、５）
から成る混合物の相乗的除草作用が実証される。表中、
Ａ．Ｓ．はそれぞれの有効物質を、ＷＰは湿潤可能粉末
を、ＥＣは濃乳濁液を表わす。
【００４３】
【表２】
【００４４】
【表３】
【００４５】
【表４】
【００４６】
【表５】
【００４７】
【表６】
【００４８】
【表７】
【００４９】
【表８】
【００５０】
【表９】
Claims (1)
- 【請求項１】以下の式（Ｉ） 【化１】 で表わされ、式中のＲが水素、弗素あるいは塩素を、Ｒ
１が水素、塩素、臭素、シアノあるいはＣ１−Ｃ６アル
キルを、Ｒ２が水素あるいはＣ１−Ｃ６アルキルをそれ
ぞれ意味する、Ｎ−フェニル−３，４，５，６−テトラ
ヒドロフタルイミドの少くとも１種類と、以下の式（Ｉ
Ｉ）【化２】 で表わされ、式中のｎが１，２あるいは３であり、Ｘが
塩素あるいはメチルを、Ｒ３が水素あるいはメチルを、
Ｒ４がＯＲ５あるいはＮＲ６Ｒ７をそれぞれ意味し、こ
のＲ５がＣ１−Ｃ８アルキル、水素、アルカリ金属陽イ
オン、当量のアルカリ土類金属イオンあるいはアンモニ
ウムイオンもしくは置換アンモニウムイオンを、Ｒ６、
Ｒ７が水素あるいはＣ１−Ｃ４アルキルをそれぞれ意味
する、置換フェノキシアルカンカルボン酸誘導体の少く
とも１種類との相乗効果有効量ならびに不活性添加剤を
含有する除草剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4014924A DE4014924A1 (de) | 1990-05-10 | 1990-05-10 | Herbizides mittel aus einem derivat des n-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimids und einem phenoxyalkancarbonsaeurederivat |
| DE4014924.2 | 1990-05-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04226902A true JPH04226902A (ja) | 1992-08-17 |
Family
ID=6406059
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3096853A Withdrawn JPH04226902A (ja) | 1990-05-10 | 1991-04-26 | Ｎ−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドおよびフェノキシアルカンカルボン酸誘導体から成る除草剤 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0456108A3 (ja) |
| JP (1) | JPH04226902A (ja) |
| KR (1) | KR100197302B1 (ja) |
| AU (1) | AU7620691A (ja) |
| CA (1) | CA2041908A1 (ja) |
| CS (1) | CS138191A3 (ja) |
| DE (1) | DE4014924A1 (ja) |
| HU (1) | HU210173B (ja) |
| NZ (1) | NZ238082A (ja) |
| PL (1) | PL290185A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4337844A1 (de) * | 1993-11-05 | 1995-05-11 | Bayer Ag | Durchwurzelungsinhibitoren |
| EP0765310A1 (en) * | 1994-04-08 | 1997-04-02 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal bicyclic and tricyclic imides |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3603789A1 (de) * | 1986-02-07 | 1987-08-13 | Basf Ag | N-substituierte 3,4,5,6-tetrahydrophthalimide |
| JPS63301801A (ja) * | 1987-01-22 | 1988-12-08 | Sumitomo Chem Co Ltd | 除草組成物 |
| DE3724399A1 (de) * | 1987-07-23 | 1989-02-02 | Basf Ag | Phenylalkenylcarbonsaeuren und deren ester |
| DE3905916A1 (de) * | 1989-02-25 | 1990-08-30 | Basf Ag | Verwendung von derivaten des n-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimids zur desikkation und abszission von pflanzenorganen |
-
1990
- 1990-05-10 DE DE4014924A patent/DE4014924A1/de not_active Withdrawn
-
1991
- 1991-04-26 JP JP3096853A patent/JPH04226902A/ja not_active Withdrawn
- 1991-04-29 AU AU76206/91A patent/AU7620691A/en not_active Abandoned
- 1991-05-02 EP EP19910107073 patent/EP0456108A3/de not_active Withdrawn
- 1991-05-07 CA CA002041908A patent/CA2041908A1/en not_active Abandoned
- 1991-05-08 NZ NZ238082A patent/NZ238082A/en unknown
- 1991-05-09 HU HU911553A patent/HU210173B/hu not_active IP Right Cessation
- 1991-05-09 PL PL29018591A patent/PL290185A1/xx unknown
- 1991-05-10 CS CS911381A patent/CS138191A3/cs unknown
- 1991-05-10 KR KR1019910007524A patent/KR100197302B1/ko not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NZ238082A (en) | 1993-05-26 |
| PL290185A1 (en) | 1992-01-13 |
| HU911553D0 (en) | 1991-11-28 |
| EP0456108A2 (de) | 1991-11-13 |
| KR100197302B1 (ko) | 1999-06-15 |
| HUT57542A (en) | 1991-12-30 |
| DE4014924A1 (de) | 1991-11-14 |
| CA2041908A1 (en) | 1991-11-11 |
| HU210173B (en) | 1995-02-28 |
| KR910019505A (ko) | 1991-12-19 |
| EP0456108A3 (en) | 1992-06-17 |
| CS138191A3 (en) | 1992-01-15 |
| AU7620691A (en) | 1991-11-14 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
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