JPH04227662A - トリフエンジオキサジン染料 - Google Patents
トリフエンジオキサジン染料Info
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- JPH04227662A JPH04227662A JP3131752A JP13175291A JPH04227662A JP H04227662 A JPH04227662 A JP H04227662A JP 3131752 A JP3131752 A JP 3131752A JP 13175291 A JP13175291 A JP 13175291A JP H04227662 A JPH04227662 A JP H04227662A
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- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
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- Organic Chemistry (AREA)
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- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】本発明は、新規なトリフェンジオキサジン
染料、それらの製造方法、並びにセルロース−含有およ
びアミド−含有物質の染色および捺染用のそれらの使用
に関するものである。
染料、それらの製造方法、並びにセルロース−含有およ
びアミド−含有物質の染色および捺染用のそれらの使用
に関するものである。
【０００２】式
【０００３】
【化７】
【０００４】［式中、Ｒは水素または置換されたもしく
は未置換のＣ１−Ｃ６−アルキルを表わし、Ｒ′は水素
または置換基を表わし、Ｔ１およびＴ２はそれぞれ、水
素、塩素、臭素、置換されたもしくは未置換のＣ１−Ｃ
４‐アルキル、置換されたもしくは未置換のＣ１−Ｃ４
‐アルコキシ、置換されたもしくは未置換のフェニル、
または置換されたもしくは未置換のフェノキシを表わし
、Ｙは置換されたもしくは未置換のアミノ基を表わし、
Ｘは、各場合とも置換されたもしくは未置換のアミノ、
チオエーテルもしくはエーテル基、水素、置換されたも
しくは未置換の低級アルキル、または置換されたもしく
は未置換のフェニルを表わし、ｎは０または１を表わし
、ここでｎが１を表す場合には、スルホ基は各場合とも
置換基
は未置換のＣ１−Ｃ６−アルキルを表わし、Ｒ′は水素
または置換基を表わし、Ｔ１およびＴ２はそれぞれ、水
素、塩素、臭素、置換されたもしくは未置換のＣ１−Ｃ
４‐アルキル、置換されたもしくは未置換のＣ１−Ｃ４
‐アルコキシ、置換されたもしくは未置換のフェニル、
または置換されたもしくは未置換のフェノキシを表わし
、Ｙは置換されたもしくは未置換のアミノ基を表わし、
Ｘは、各場合とも置換されたもしくは未置換のアミノ、
チオエーテルもしくはエーテル基、水素、置換されたも
しくは未置換の低級アルキル、または置換されたもしく
は未置換のフェニルを表わし、ｎは０または１を表わし
、ここでｎが１を表す場合には、スルホ基は各場合とも
置換基
【０００５】
【化８】
【０００６】に関してオルト位置にある］が、新規なト
リフェンジオキサジン染料の一般的定義を与えるもので
ある。
リフェンジオキサジン染料の一般的定義を与えるもので
ある。
【０００７】置換基Ｒの例は、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−
Ｃ３Ｈ７、ｉ−Ｃ３Ｈ７、ｎ−Ｃ４Ｈ９、ｎ−Ｃ６Ｈ１
３であり、これらは例えばＯＨ、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５
、ＣＯＯＨ、ＳＯ３Ｈ、ＯＳＯ３Ｈ、ＣＮまたは塩素に
より置換されていてもよい。
Ｃ３Ｈ７、ｉ−Ｃ３Ｈ７、ｎ−Ｃ４Ｈ９、ｎ−Ｃ６Ｈ１
３であり、これらは例えばＯＨ、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５
、ＣＯＯＨ、ＳＯ３Ｈ、ＯＳＯ３Ｈ、ＣＮまたは塩素に
より置換されていてもよい。
【０００８】適当な置換基Ｒ′の例は、ハロゲン、例え
ば、塩素、カルボキシル、および、それぞれが置換され
たもしくは未置換のＣ１−Ｃ４‐アルキルまたはＣ１−
Ｃ４‐アルコキシである。
ば、塩素、カルボキシル、および、それぞれが置換され
たもしくは未置換のＣ１−Ｃ４‐アルキルまたはＣ１−
Ｃ４‐アルコキシである。
【０００９】Ｔ１およびＴ２の定義中の置換されたもし
くは未置換のＣ１−Ｃ４‐アルキルおよびＣ１−Ｃ４‐
アルコキシ用の置換基は、例えば、Ｃ１−Ｃ４‐アルコ
キシまたは−ＯＳＯ３Ｈである。
くは未置換のＣ１−Ｃ４‐アルキルおよびＣ１−Ｃ４‐
アルコキシ用の置換基は、例えば、Ｃ１−Ｃ４‐アルコ
キシまたは−ＯＳＯ３Ｈである。
【００１０】Ｔ１およびＴ２の定義中の置換されたもし
くは未置換のフェニルおよびフェノキシ用の置換基は、
塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４‐アルキル、Ｃ１−Ｃ４‐アル
コキシまたは−ＳＯ３Ｈである。
くは未置換のフェニルおよびフェノキシ用の置換基は、
塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４‐アルキル、Ｃ１−Ｃ４‐アル
コキシまたは−ＳＯ３Ｈである。
【００１１】Ｘの定義中のフェニル基の置換基は、例え
ば、塩素、弗素、低級アルキルまたは低級アルコキシで
ある。
ば、塩素、弗素、低級アルキルまたは低級アルコキシで
ある。
【００１２】Ｙの定義中の置換されたもしくは未置換の
アミノ基の例は、式
アミノ基の例は、式
【００１３】
【化９】
［式中、Ｒ１は水素；未置換のまたはヒドロキシル、ス
ルファト、低級アルコキシ、スルホ、カルボキシルもし
くはフェニルによりモノ−もしくはジ置換された脂肪族
基、例えば低級アルキル基；芳香脂肪族基もしくは脂環
式基、例えばシクロヘキシル、を表し、そしてＺは水素
；未置換のまたはヒドロキシル、低級アルコキシ、スル
ファト、スルホおよびカルボキシルにより置換された脂
肪族基、例えば低級アルキル基；或いは置換されたまた
は未置換の芳香族基、例えば任意にハロゲン原子、例え
ば弗素、塩素、臭素、低級アルキル、低級アルコキシ、
ニトロ、スルホ、カルボキシル、スルファモイル、カル
バモイルにより、またはそれぞれが置換されたもしくは
未置換のアルキルカルボニルアミノ、フェニルカルボニ
ルアミノ、フェニルウレイド、フェニルスルホニルアミ
ノ、アルキルアミノカルボニル、フェニルアミノカルボ
ニル、フェニルスルホニルアミノ、フェノキシ、チオフ
ェノキシ、フェニルエテニル、フェニルアミノ、フェニ
ルスルホニル、フェニルカルボニル、フェニル−もしく
はナフチルアゾにより置換されていてもよいフェニルま
たはナフチル基、を表わす］のものである。
ルファト、低級アルコキシ、スルホ、カルボキシルもし
くはフェニルによりモノ−もしくはジ置換された脂肪族
基、例えば低級アルキル基；芳香脂肪族基もしくは脂環
式基、例えばシクロヘキシル、を表し、そしてＺは水素
；未置換のまたはヒドロキシル、低級アルコキシ、スル
ファト、スルホおよびカルボキシルにより置換された脂
肪族基、例えば低級アルキル基；或いは置換されたまた
は未置換の芳香族基、例えば任意にハロゲン原子、例え
ば弗素、塩素、臭素、低級アルキル、低級アルコキシ、
ニトロ、スルホ、カルボキシル、スルファモイル、カル
バモイルにより、またはそれぞれが置換されたもしくは
未置換のアルキルカルボニルアミノ、フェニルカルボニ
ルアミノ、フェニルウレイド、フェニルスルホニルアミ
ノ、アルキルアミノカルボニル、フェニルアミノカルボ
ニル、フェニルスルホニルアミノ、フェノキシ、チオフ
ェノキシ、フェニルエテニル、フェニルアミノ、フェニ
ルスルホニル、フェニルカルボニル、フェニル−もしく
はナフチルアゾにより置換されていてもよいフェニルま
たはナフチル基、を表わす］のものである。
【００１４】Ｚの定義中のアルキルカルボニルアミノま
たはアルキルアミノカルボニルの如き化合物名中の置換
されたもしくは未置換のアルキル基の置換基の例は、ス
ルホ、カルボキシル、メトキシ、ヒドロキシルまたはア
セチルアミノである。
たはアルキルアミノカルボニルの如き化合物名中の置換
されたもしくは未置換のアルキル基の置換基の例は、ス
ルホ、カルボキシル、メトキシ、ヒドロキシルまたはア
セチルアミノである。
【００１５】Ｚの定義中のフェニルカルボニルアミノま
たはフェニルウレイドの如き化合物名中の置換されたも
しくは未置換のアルキル基の置換基の例は、スルホ、カ
ルボキシル、低級アルキル、低級アルコキシ、塩素、ア
セチルアミノ、ウレイドまたはヒドロキシルである。
たはフェニルウレイドの如き化合物名中の置換されたも
しくは未置換のアルキル基の置換基の例は、スルホ、カ
ルボキシル、低級アルキル、低級アルコキシ、塩素、ア
セチルアミノ、ウレイドまたはヒドロキシルである。
【００１６】さらに、Ｚの定義中で挙げられている芳香
族基、例えばフェニルまたはナフチル基、は複素環式基
により置換されていてもよく、該複素環式基は縮合され
ていてもよくまたは単結合もしくはアゾ基により結合さ
れていてもよい。
族基、例えばフェニルまたはナフチル基、は複素環式基
により置換されていてもよく、該複素環式基は縮合され
ていてもよくまたは単結合もしくはアゾ基により結合さ
れていてもよい。
【００１７】さらに、Ｚは置換されたもしくは未置換の
芳香脂肪族基を表わし、適当な置換基は低級アルキル、
低級アルコキシ、スルホ、カルボキシルであり、或いは
Ｚは置換されたもしくは未置換の複素環式基を表わし、
適当な置換基は特にフェニル−またはナフチルアゾであ
り、それらのそれぞれは例えばスルホ、カルボキシル、
低級アルキル、低級アルコキシもしくは低級アルキルカ
ルボニルアミノにより置換されていてもよい。
芳香脂肪族基を表わし、適当な置換基は低級アルキル、
低級アルコキシ、スルホ、カルボキシルであり、或いは
Ｚは置換されたもしくは未置換の複素環式基を表わし、
適当な置換基は特にフェニル−またはナフチルアゾであ
り、それらのそれぞれは例えばスルホ、カルボキシル、
低級アルキル、低級アルコキシもしくは低級アルキルカ
ルボニルアミノにより置換されていてもよい。
【００１８】さらに、Ｚはヒドロキシル、低級アルコキ
シ、または置換されたもしくは未置換のアミノ基、例え
ばアミノ基、フェニルアミノもしくは低級アルキルアミ
ノ基、を表すか、或いはＲ１およびＺは、それらが結合
している窒素原子と一緒になって、３−〜９−員の、好
適には６−〜８−員の、任意に１もしくは２個の例えば
酸素および／または窒素の如きヘテロ原子を含有してい
てもよい飽和複素環式環、例えばモルホリン、ピペリジ
ンまたはピペラジン環、を表す。
シ、または置換されたもしくは未置換のアミノ基、例え
ばアミノ基、フェニルアミノもしくは低級アルキルアミ
ノ基、を表すか、或いはＲ１およびＺは、それらが結合
している窒素原子と一緒になって、３−〜９−員の、好
適には６−〜８−員の、任意に１もしくは２個の例えば
酸素および／または窒素の如きヘテロ原子を含有してい
てもよい飽和複素環式環、例えばモルホリン、ピペリジ
ンまたはピペラジン環、を表す。
【００１９】Ｘの定義中の置換されたもしくは未置換の
アミノ基の例は式（２）のものであり、ここでＸおよび
Ｙを表している式（２）の基は同一であってもまたは異
なっていてもよい。
アミノ基の例は式（２）のものであり、ここでＸおよび
Ｙを表している式（２）の基は同一であってもまたは異
なっていてもよい。
【００２０】Ｘの定義中の置換されたもしくは未置換の
エーテル基の例は、式
エーテル基の例は、式
【００２１】
【化１０】−Ｏ−Ｒ３ （３）［式
中、Ｒ３は水素または置換されたもしくは未置換のアル
キルを表わし、適当な置換基の例は置換された低級アル
キル、ヒドロキシル、低級アルコキシ、スルファト、ス
ルホ、カルボキシルおよび未置換のもしくはニトロ、ス
ルホまたはカルボキシルにより置換されたフェニルであ
る］のものである。
中、Ｒ３は水素または置換されたもしくは未置換のアル
キルを表わし、適当な置換基の例は置換された低級アル
キル、ヒドロキシル、低級アルコキシ、スルファト、ス
ルホ、カルボキシルおよび未置換のもしくはニトロ、ス
ルホまたはカルボキシルにより置換されたフェニルであ
る］のものである。
【００２２】Ｘの定義中の置換されたもしくは未置換の
チオエーテル基の例は、式
チオエーテル基の例は、式
【００２３】
【化１１】−Ｓ−Ｒ２ （４）［式
中、Ｒ２は置換されたもしくは未置換のアルキルを表わ
し、適当な置換基の例は置換された低級アルキル、ヒド
ロキシル、低級アルコキシ、スルファト、スルホ、カル
ボキシルおよび未置換のもしくはニトロ、スルホまたは
カルボキシルにより置換されたフェニルであるか、或い
はベンゾチアゾリ−２−ルを表す］のものである。
中、Ｒ２は置換されたもしくは未置換のアルキルを表わ
し、適当な置換基の例は置換された低級アルキル、ヒド
ロキシル、低級アルコキシ、スルファト、スルホ、カル
ボキシルおよび未置換のもしくはニトロ、スルホまたは
カルボキシルにより置換されたフェニルであるか、或い
はベンゾチアゾリ−２−ルを表す］のものである。
【００２４】非常に一般的には、脂肪族基は例えば炭素
数が１−１０の置換されたもしくは未置換のアルキル基
であり、それらはヘテロ原子またはヘテロ原子群により
、例えばＯ、Ｎ、Ｓ、ＣＯＮＨ、ＳＯ２ＮＨ、ＳＯ２に
より、中断されていてもよい。
数が１−１０の置換されたもしくは未置換のアルキル基
であり、それらはヘテロ原子またはヘテロ原子群により
、例えばＯ、Ｎ、Ｓ、ＣＯＮＨ、ＳＯ２ＮＨ、ＳＯ２に
より、中断されていてもよい。
【００２５】低級アルキルまたはアルコキシ基とは、炭
素数が１−４のものである。
素数が１−４のものである。
【００２６】基Ｒ、Ｒ′、Ｔ１およびＴ２は同一であっ
てもまたは異なっていてもよい。
てもまたは異なっていてもよい。
【００２７】式（１）の概念において、好適な染料は式
【００２８】
【化１２】
【００２９】［式中、Ｔ１、Ｔ２、ＸおよびＹは上記の
意味を有する］を有する。
意味を有する］を有する。
【００３０】さらに、Ｔ１およびＴ２が塩素またはメト
キシを表している式（１）または（５）の染料も好適で
ある。
キシを表している式（１）または（５）の染料も好適で
ある。
【００３１】Ｘは好適には、式−Ｓ−Ｒ２または−Ｏ−
Ｒ３の基を表わし、ここでＲ２は好適には、任意に塩素
、スルホもしくはニトロにより置換されていてもよいフ
ェニル基を表すか、または任意にヒドロキシルもしくは
カルボキシルにより置換されていてもよい低級アルキル
基を表わし、そしてＲ３は好適には、水素原子、または
低級アルキル基、または任意にスルホもしくはカルボキ
シルにより置換されていてもよいフェニル基を表す。
Ｒ３の基を表わし、ここでＲ２は好適には、任意に塩素
、スルホもしくはニトロにより置換されていてもよいフ
ェニル基を表すか、または任意にヒドロキシルもしくは
カルボキシルにより置換されていてもよい低級アルキル
基を表わし、そしてＲ３は好適には、水素原子、または
低級アルキル基、または任意にスルホもしくはカルボキ
シルにより置換されていてもよいフェニル基を表す。
【００３２】さらに、基Ｘは好適には、式−ＮＲ１Ｚの
アミノ基も示し、ここでＲ１は好適には、水素原子、ま
たは任意にカルボキシル、スルファトもしくはスルホに
より置換されていてもよい低級アルキル基を表わし、そ
してここでＺは好適には、水素原子、または任意にヒド
ロキシル、スルファト、カルボキシル、スルホ、低級ア
ルコキシ、フェニルもしくはシクロヘキシルにより置換
されていてもよい低級アルキルを示す。
アミノ基も示し、ここでＲ１は好適には、水素原子、ま
たは任意にカルボキシル、スルファトもしくはスルホに
より置換されていてもよい低級アルキル基を表わし、そ
してここでＺは好適には、水素原子、または任意にヒド
ロキシル、スルファト、カルボキシル、スルホ、低級ア
ルコキシ、フェニルもしくはシクロヘキシルにより置換
されていてもよい低級アルキルを示す。
【００３３】さらに、Ｒ１およびＺが、それらが結合し
ている窒素原子と一緒になって、希望により別のヘテロ
原子を含めて環を形成しているような、アミノ基Ｘも好
適である。
ている窒素原子と一緒になって、希望により別のヘテロ
原子を含めて環を形成しているような、アミノ基Ｘも好
適である。
【００３４】式（２）のアミノ基Ｙも好適であり、ここ
でＲ１は水素を表わし、そしてＺは基Ｚ１−Ｚ５を表わ
し、ここでＺ１は
でＲ１は水素を表わし、そしてＺは基Ｚ１−Ｚ５を表わ
し、ここでＺ１は
【００３５】
【化１３】
【００３６】を表わし、ここでフェニレンまたはナフチ
レン基Ａおよびフェニルまたはナフチル基Ｃは置換され
ていてもよく、そしてＢは直接結合または結合員を表わ
し、Ｚ２は
レン基Ａおよびフェニルまたはナフチル基Ｃは置換され
ていてもよく、そしてＢは直接結合または結合員を表わ
し、Ｚ２は
【００３７】
【化１４】
【００３８】を表わし、ここでＭは少なくとも２個の５
−員もしくは６−員の縮合環を含有している複素環式環
系の基を表わし、Ｚ２は好適には下記の基：
−員もしくは６−員の縮合環を含有している複素環式環
系の基を表わし、Ｚ２は好適には下記の基：
【００３９
】
】
【化１５】
【００４０】［式中、Ｄは置換されたもしくは未置換の
ベンゼンまたはナフタレン環の基を表わし、そしてフェ
ニルまたはナフチル環Ｃは置換されていてもよく、Ｅは
置換されたもしくは未置換のフェニレンまたはナフチレ
ン基を表わし、そしてＧは置換されたもしくは未置換の
ベンゼンまたはナフタレン環の基を表す］の１種を表わ
し、Ｚ３は
ベンゼンまたはナフタレン環の基を表わし、そしてフェ
ニルまたはナフチル環Ｃは置換されていてもよく、Ｅは
置換されたもしくは未置換のフェニレンまたはナフチレ
ン基を表わし、そしてＧは置換されたもしくは未置換の
ベンゼンまたはナフタレン環の基を表す］の１種を表わ
し、Ｚ３は
【００４１】
【化１６】
【００４２】を表わし、ここでＫ１はピリドン、ピラゾ
ロンまたはアセトアセタリリド系からのカップリング成
分の基を表わし、そしてＡは上記の意味を有しており、
Ｚ４は
ロンまたはアセトアセタリリド系からのカップリング成
分の基を表わし、そしてＡは上記の意味を有しており、
Ｚ４は
【００４３】
【化１７】
【００４４】を表わし、ここでＫ２はピリドン、ピラゾ
ロンまたはアセトアセタリリド系からのカップリング成
分の基を表わし、そしてＣは上記の意味を有しており、
Ｚ５は
ロンまたはアセトアセタリリド系からのカップリング成
分の基を表わし、そしてＣは上記の意味を有しており、
Ｚ５は
【００４５】
【化１８】
【００４６】を表わし、ここでＬは少なくとも３個の縮
合環を含有している芳香族炭化水素の基を表す。
合環を含有している芳香族炭化水素の基を表す。
【００４７】非常に一般的には、少なくとも１個の水溶
性の基、特にスルホおよび／またはカルボキシル基、を
含有している基Ｚが好適である。他の水溶性の基はスル
ファトおよびジスルフィミド基である。
性の基、特にスルホおよび／またはカルボキシル基、を
含有している基Ｚが好適である。他の水溶性の基はスル
ファトおよびジスルフィミド基である。
【００４８】基Ｚは好適には１−４個の水溶性の基、特
にスルホおよび／またはカルボキシル基、を含有してい
る。
にスルホおよび／またはカルボキシル基、を含有してい
る。
【００４９】基Ａ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｇ、ＬおよびＭの置換
基の例は、ハロゲン原子、例えば弗素、塩素もしくは臭
素、Ｃ１−Ｃ４‐アルキル、Ｃ１−Ｃ４‐アルコキシ、
ニトロ、スルホ、カルボキシル、ヒドロキシル、Ｃ１−
Ｃ４‐アルキルカルボニルアミノ、フェニルカルボニル
アミノ、フェニルウレイド、ウレイドであり、それらの
それぞれは未置換であるかもしくは塩素、メトキシ、メ
チルにより置換されている。基Ｃは特にフェニル−また
はナフチルアゾ基により置換されていてもよい。
基の例は、ハロゲン原子、例えば弗素、塩素もしくは臭
素、Ｃ１−Ｃ４‐アルキル、Ｃ１−Ｃ４‐アルコキシ、
ニトロ、スルホ、カルボキシル、ヒドロキシル、Ｃ１−
Ｃ４‐アルキルカルボニルアミノ、フェニルカルボニル
アミノ、フェニルウレイド、ウレイドであり、それらの
それぞれは未置換であるかもしくは塩素、メトキシ、メ
チルにより置換されている。基Ｃは特にフェニル−また
はナフチルアゾ基により置換されていてもよい。
【００５０】架橋結合員Ｂの例は、
−Ｎ−Ｃ−、−Ｃ−Ｎ−、−ＳＯ２−Ｎ−、−Ｎ−ＳＯ
２−、−Ｃ−、−ＳＯ２− ‖
‖ ｜ ｜
｜ ‖ Ｏ
Ｏ Ｈ Ｈ
Ｈ Ｏ、−Ｓ−、−Ｏ−
、−Ｎ−、−Ｎ−、−Ｎ−Ｃ−Ｎ−、
｜ ｜
｜ ‖ ‖
Ｈ ＣＨ３ Ｈ Ｏ Ｈ
２−、−Ｃ−、−ＳＯ２− ‖
‖ ｜ ｜
｜ ‖ Ｏ
Ｏ Ｈ Ｈ
Ｈ Ｏ、−Ｓ−、−Ｏ−
、−Ｎ−、−Ｎ−、−Ｎ−Ｃ−Ｎ−、
｜ ｜
｜ ‖ ‖
Ｈ ＣＨ３ Ｈ Ｏ Ｈ
【０
０５１】
０５１】
【化１９】
【００５２】
である。
【００５３】本発明はさらに、式（１）の染料の製造方
法にも関するものである。それらは、 ａ）１モルの式
法にも関するものである。それらは、 ａ）１モルの式
【００５４】
【化２０】
【００５５】［式中、Ｔ１、Ｔ２、Ｒ、Ｒ′およびｎは
上記の意味を有する］のトリフェンジオキサジン染料を
１モルの式
上記の意味を有する］のトリフェンジオキサジン染料を
１モルの式
【００５６】
【化２１】
【００５７】［式中、Ｈａｌは弗素、塩素または臭素を
表す］のハロゲノトリアジンおよび１モルの式
表す］のハロゲノトリアジンおよび１モルの式
【００５
８】
８】
【化２２】Ｈ−Ｘ１ （８
）［式中、Ｘ１はそれぞれ置換されたもしくは未置換の
アミノ、チオエーテルまたはエ を表し、ここでＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＺは上記の意味
を有する］の化合物および１モルの式
）［式中、Ｘ１はそれぞれ置換されたもしくは未置換の
アミノ、チオエーテルまたはエ を表し、ここでＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＺは上記の意味
を有する］の化合物および１モルの式
【００５９】
【化２３】Ｈ−Ｙ （９
）［式中、Ｙは上記の意味を有し、好適には−Ｎ−Ｚ｜
Ｒ１を表し、ここでＲ１およびＺは上記の意味を有する
］の化合物と、希望する順序で、反応させるか、或いは
ｂ）１モルの式（６）のトリフェンジオキサジン染料を
１モルのハロゲノトリアジン（１０）
）［式中、Ｙは上記の意味を有し、好適には−Ｎ−Ｚ｜
Ｒ１を表し、ここでＲ１およびＺは上記の意味を有する
］の化合物と、希望する順序で、反応させるか、或いは
ｂ）１モルの式（６）のトリフェンジオキサジン染料を
１モルのハロゲノトリアジン（１０）
【００６０】
【化２４】
【００６１】［式中、Ｈａｌは上記の意味を有しており
、そしてＸ２は水素、低級アルキル、または未置換のも
しくは塩素、メチルもしくはメトキシにより置換された
フェニルを表す］および１モルの化合物（９）と、希望
する順序で、反応させることにより特徴づけられている
。
、そしてＸ２は水素、低級アルキル、または未置換のも
しくは塩素、メチルもしくはメトキシにより置換された
フェニルを表す］および１モルの化合物（９）と、希望
する順序で、反応させることにより特徴づけられている
。
【００６２】ハロゲノトリアジン類（７）および（１０
）とトリフェンジオキサジン染料（６）、化合物（８）
およびアミン類（９）との縮合反応は水性または水−有
機性または有機性媒体中で０℃−１１０℃の間の温度に
おいて実施され、その間に縮合段階で遊離したハロゲン
化水素酸を希望により酸−結合剤、例えばアルカリ金属
もしくはアルカリ土類金属の炭酸水素塩類、炭酸塩類、
水酸化物類、燐酸塩類またはホウ酸塩類、の添加により
収集する。この工程で制定されるｐＨ範囲は広い限度内
で選択できる。個々の縮合段階は普通は連続的に実施さ
れ、そこではハロゲノトリアジン（７）または（１０）
の反応性に依存して、第一ハロゲン原子の交換用には０
℃−６０℃の間の温度が、第二ハロゲン原子の交換用に
は０℃−８０℃の間の温度が、そして第三ハロゲン原子
の交換用には４０℃−１１０℃の間の温度が選択される
。
）とトリフェンジオキサジン染料（６）、化合物（８）
およびアミン類（９）との縮合反応は水性または水−有
機性または有機性媒体中で０℃−１１０℃の間の温度に
おいて実施され、その間に縮合段階で遊離したハロゲン
化水素酸を希望により酸−結合剤、例えばアルカリ金属
もしくはアルカリ土類金属の炭酸水素塩類、炭酸塩類、
水酸化物類、燐酸塩類またはホウ酸塩類、の添加により
収集する。この工程で制定されるｐＨ範囲は広い限度内
で選択できる。個々の縮合段階は普通は連続的に実施さ
れ、そこではハロゲノトリアジン（７）または（１０）
の反応性に依存して、第一ハロゲン原子の交換用には０
℃−６０℃の間の温度が、第二ハロゲン原子の交換用に
は０℃−８０℃の間の温度が、そして第三ハロゲン原子
の交換用には４０℃−１１０℃の間の温度が選択される
。
【００６３】個々の縮合段階はいずれの希望する順序で
実施することもできるが、最初に染料（６）をハロゲノ
トリアジン（７）または（１０）と反応させて式（１１
）
実施することもできるが、最初に染料（６）をハロゲノ
トリアジン（７）または（１０）と反応させて式（１１
）
【００６４】
【化２５】
【００６５】［式中、Ｒ、Ｒ′、Ｔ１、Ｔ２、Ｈａｌお
よびｎは上記の意味を有し、そしてＸ３はＨａｌまたは
Ｘ２の意味を有する］のアシル化生成物を与え、それを
次に化合物（８）または（９）と縮合させることが好適
であり、ここでは最後のハロゲン原子の交換用には最高
の塩基性を有するアミンまたは最高の親核性を有する化
合物が使用される。
よびｎは上記の意味を有し、そしてＸ３はＨａｌまたは
Ｘ２の意味を有する］のアシル化生成物を与え、それを
次に化合物（８）または（９）と縮合させることが好適
であり、ここでは最後のハロゲン原子の交換用には最高
の塩基性を有するアミンまたは最高の親核性を有する化
合物が使用される。
【００６６】さらに、個々の段階を連続的に「一容器反
応」で実施する別法も好適である。
応」で実施する別法も好適である。
【００６７】縮合反応用には、トリフェンジオキサジン
染料（６）は好適にはそれらの中性のアルカリ金属塩類
の、特にそれらのリチウム塩類の、形状で使用される。
染料（６）は好適にはそれらの中性のアルカリ金属塩類
の、特にそれらのリチウム塩類の、形状で使用される。
【００６８】式（６）の染料は文献から公知である。す
なわち、例えばそれらの製造はヨーロッパ特許明細書１
７０，８３８中に記載されている。
なわち、例えばそれらの製造はヨーロッパ特許明細書１
７０，８３８中に記載されている。
【００６９】ハロゲノトリアジン類（７）の例は、２，
４，６−トリクロロトリアジン（塩化シアヌル）、２，
４，６−トリフルオロトリアジン、２，４，６−トリブ
ロモトリアジンである。
４，６−トリクロロトリアジン（塩化シアヌル）、２，
４，６−トリフルオロトリアジン、２，４，６−トリブ
ロモトリアジンである。
【００７０】ハロゲノトリアジン類（１０）の例は、２
，４−ジクロロ−６−Ｈ−トリアジン、２，４−ジクロ
ロ−６−メチル−トリアジン、２，４−ジクロロ−６−
フェニル−トリアジンである。
，４−ジクロロ−６−Ｈ−トリアジン、２，４−ジクロ
ロ−６−メチル−トリアジン、２，４−ジクロロ−６−
フェニル−トリアジンである。
【００７１】塩化シアヌルが好適である。
【００７２】式（８）および（９）の化合物の例は下記
の如きものである：アルコール類 ＨＯＲ３（８）：
メタノール、エタノール、イソプロパノール、β−メト
キシエタノール、β−エトキシエタノール、グリコール
酸；フェノール類およびナフトール類 ＨＯＲ３（８
）：フェノール、４−ニトロフェノール、４−スルホフ
ェノール、４−カルボキシフェノール、ｐ−クレゾール
、サリチル酸、２−ヒドロキシ−６−スルホナフタレン
；アルキルメルカプタン類 ＨＳＲ２（８）：メルカ
プトエタノール、メルカプト酢酸、β−メルカプトプロ
ピオン酸、１−メルカプト−２−ヒドロキシプロパン、
１−ヒドロキシ−２−メルカプトプロパン；芳香族およ
び複素環式メルカプタン類 ＨＳＲ２（８）：チオフ
ェノール、４−ニトロチオフェノール、４−スルホチオ
フェノール、４−カルボキシチオフェノール、２−メル
カプトベンゾチアゾール、２−メルカプトベンゾチアゾ
ール−ｘ−スルホン酸；脂肪族アミン類 ＨＮＲ１Ｚ
（９）：アンモニア、メチルアミン、エチルアミン、ジ
エチルアミン、イソプロピルアミン、タウリン、メチル
タウリン、硫酸アミノ、Ｎ−メチル−β−スルファトエ
チルアミン、エタノールアミン、ビス（β−ヒドロキシ
エチル）アミン、β−メトキシエチルアミン、ビス（β
−メトキシエチル）アミン、アミノ酢酸、サルコシン、
β−アミノプロピオン酸、アミノ琥珀酸、ジエチレント
リアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペ
ンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、Ｎ−メチルアミ
ノメタンスルホン酸、ビス−（β−スルファトエチル）
−アミン、β−（スルファトエチル）β′−アミノエチ
ルスルホン、３−アミノスルホラン；芳香族アミン類
ＨＮＲ１Ｚ（９）：アニリン、ｐ−トルイジン、４−
メトキシアニリン、４−エトキシアニリン、２−メトキ
シアニリン、Ｎ−エチルアニリン、ｍ−スルファニル酸
、４−アミノフェニル−ω−メタンスルホン酸、ｐ−ス
ルファニル酸、４−アミノ安息香酸；４−メトキシアニ
リン−２−スルホン酸、４−メチルアニリン−２−スル
ホン酸、４−メチルアニリン−３−スルホン酸、４−メ
チルアニリン−３−スルホン酸、４−クロロアニリン−
２−スルホン酸、２−アミノ−４−スルホ安息香酸、２
−アミノ−５−スルホ安息香酸、２−アミノナフタレン
−６−スルホン酸、２−アミノナフタレン−６，８−ジ
スルホン酸、２−アミノ−６−アセチルアミノナフタレ
ン−４，８−ジスルホン酸、１−アミノナフタレン−４
−スルホン酸。
の如きものである：アルコール類 ＨＯＲ３（８）：
メタノール、エタノール、イソプロパノール、β−メト
キシエタノール、β−エトキシエタノール、グリコール
酸；フェノール類およびナフトール類 ＨＯＲ３（８
）：フェノール、４−ニトロフェノール、４−スルホフ
ェノール、４−カルボキシフェノール、ｐ−クレゾール
、サリチル酸、２−ヒドロキシ−６−スルホナフタレン
；アルキルメルカプタン類 ＨＳＲ２（８）：メルカ
プトエタノール、メルカプト酢酸、β−メルカプトプロ
ピオン酸、１−メルカプト−２−ヒドロキシプロパン、
１−ヒドロキシ−２−メルカプトプロパン；芳香族およ
び複素環式メルカプタン類 ＨＳＲ２（８）：チオフ
ェノール、４−ニトロチオフェノール、４−スルホチオ
フェノール、４−カルボキシチオフェノール、２−メル
カプトベンゾチアゾール、２−メルカプトベンゾチアゾ
ール−ｘ−スルホン酸；脂肪族アミン類 ＨＮＲ１Ｚ
（９）：アンモニア、メチルアミン、エチルアミン、ジ
エチルアミン、イソプロピルアミン、タウリン、メチル
タウリン、硫酸アミノ、Ｎ−メチル−β−スルファトエ
チルアミン、エタノールアミン、ビス（β−ヒドロキシ
エチル）アミン、β−メトキシエチルアミン、ビス（β
−メトキシエチル）アミン、アミノ酢酸、サルコシン、
β−アミノプロピオン酸、アミノ琥珀酸、ジエチレント
リアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペ
ンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、Ｎ−メチルアミ
ノメタンスルホン酸、ビス−（β−スルファトエチル）
−アミン、β−（スルファトエチル）β′−アミノエチ
ルスルホン、３−アミノスルホラン；芳香族アミン類
ＨＮＲ１Ｚ（９）：アニリン、ｐ−トルイジン、４−
メトキシアニリン、４−エトキシアニリン、２−メトキ
シアニリン、Ｎ−エチルアニリン、ｍ−スルファニル酸
、４−アミノフェニル−ω−メタンスルホン酸、ｐ−ス
ルファニル酸、４−アミノ安息香酸；４−メトキシアニ
リン−２−スルホン酸、４−メチルアニリン−２−スル
ホン酸、４−メチルアニリン−３−スルホン酸、４−メ
チルアニリン−３−スルホン酸、４−クロロアニリン−
２−スルホン酸、２−アミノ−４−スルホ安息香酸、２
−アミノ−５−スルホ安息香酸、２−アミノナフタレン
−６−スルホン酸、２−アミノナフタレン−６，８−ジ
スルホン酸、２−アミノ−６−アセチルアミノナフタレ
ン−４，８−ジスルホン酸、１−アミノナフタレン−４
−スルホン酸。
【００７３】下記式の芳香族アミン類（９）が好適であ
る。
る。
【００７４】
【化２６】
【００７５】
【化２７】
【００７６】
【化２８】
【００７７】
【化２９】
【００７８】
【化３０】
【００７９】
【化３１】
【００８０】
【化３２】
【００８１】
【化３３】
【００８２】
【化３４】
【００８３】脂環式アミン類 ＨＮＲ１Ｚ（９）：シ
クロヘキシルアミン、シクロペンチルアミン；芳香脂肪
族アミン類 ＨＮＲ１Ｚ（１０）：ベンジルアミン、
Ｎ−メチルベンジルアミン、Ｎ−メチルベンジルアミン
−ｘ−スルホン酸；閉環アミン類 ＨＮＲ１Ｚ（９）
：モルホリン、ピペリジン、ピロリジン、Ｎ−メチルピ
ペラジン。
クロヘキシルアミン、シクロペンチルアミン；芳香脂肪
族アミン類 ＨＮＲ１Ｚ（１０）：ベンジルアミン、
Ｎ−メチルベンジルアミン、Ｎ−メチルベンジルアミン
−ｘ−スルホン酸；閉環アミン類 ＨＮＲ１Ｚ（９）
：モルホリン、ピペリジン、ピロリジン、Ｎ−メチルピ
ペラジン。
【００８４】染料を例えば塩の添加により単離し、そし
て乾燥する。しかしながら、縮合溶液または懸濁液をド
ラムまたは噴霧乾燥器中に導入することもできる。
て乾燥する。しかしながら、縮合溶液または懸濁液をド
ラムまたは噴霧乾燥器中に導入することもできる。
【００８５】さらに、縮合された水溶液を染料の湿って
いるペーストから、例えばこれらの染料懸濁液または水
溶液を水中で例えば加圧透過による脱塩にかけることに
より、製造することもできる。
いるペーストから、例えばこれらの染料懸濁液または水
溶液を水中で例えば加圧透過による脱塩にかけることに
より、製造することもできる。
【００８６】該染料はセルロース−含有物質、特に紙、
木綿およびビスコース、並びに皮革を良好な湿潤および
光堅牢性を有する青色の色調に染色する。
木綿およびビスコース、並びに皮革を良好な湿潤および
光堅牢性を有する青色の色調に染色する。
【００８７】該染料は、紙および織物産業で一般的な直
接染料用の全ての方法により使用することができ、特に
例えば軟質木材もしくは硬質木材の亜硫酸塩および／ま
たは硫酸塩パルプの如き種々の原料の漂白または未漂白
パルプから出発したサイジング等級紙および未サイジン
グ等級紙の全体的および表面着色において使用すること
ができる。それらは長浴（ｌｏｎｇ ｌｉｑｕｏｒ）か
らの吸尽方法によりまたは連続的方法において木綿、ビ
スコースおよび麻の糸染色またはピース染色で使用する
こともできる。
接染料用の全ての方法により使用することができ、特に
例えば軟質木材もしくは硬質木材の亜硫酸塩および／ま
たは硫酸塩パルプの如き種々の原料の漂白または未漂白
パルプから出発したサイジング等級紙および未サイジン
グ等級紙の全体的および表面着色において使用すること
ができる。それらは長浴（ｌｏｎｇ ｌｉｑｕｏｒ）か
らの吸尽方法によりまたは連続的方法において木綿、ビ
スコースおよび麻の糸染色またはピース染色で使用する
こともできる。
【００８８】本発明に従う染料を用いて得られる紙の染
色は、良好な光および湿潤堅牢性（漂白堅牢性）により
特徴づけられている。色調の輝きおよび明るさも挙げら
れる。さらに、適当な染料とのそれらの相容性も非常に
良好である。
色は、良好な光および湿潤堅牢性（漂白堅牢性）により
特徴づけられている。色調の輝きおよび明るさも挙げら
れる。さらに、適当な染料とのそれらの相容性も非常に
良好である。
【００８９】明細書中および実施例中の水溶性染料の式
は、遊離酸のものである。該染料は一般的には、それら
のアルカリ金属塩類、特にリチウム塩、ナトリウム塩ま
たはカリウム塩、の形状で単離されそして使用される。
は、遊離酸のものである。該染料は一般的には、それら
のアルカリ金属塩類、特にリチウム塩、ナトリウム塩ま
たはカリウム塩、の形状で単離されそして使用される。
【００９０】実施例中に示されている色調指示番号はカ
ラーインデックス色調指示チャート（指示番号）に従っ
ている。
ラーインデックス色調指示チャート（指示番号）に従っ
ている。
【００９１】下記の実施例中に示されている式は各場合
とも反応において生じた単量体状反応生成物の１種のも
のであり、記号は式（１）のところで示されている異性
体状反応生成物のトリフェンジオキサジン系の２個の外
側芳香族環中の置換基に関してのものである。
とも反応において生じた単量体状反応生成物の１種のも
のであり、記号は式（１）のところで示されている異性
体状反応生成物のトリフェンジオキサジン系の２個の外
側芳香族環中の置換基に関してのものである。
【００９２】本発明の染料は、天然蛋白質、例えば羊毛
、絹および皮革、並びに合成ポリアミド類の染色用にも
適している。
、絹および皮革、並びに合成ポリアミド類の染色用にも
適している。
【００９３】
【実施例】実施例１
０．１モルの２，９−ジアミノ−６，１３−ジクロロト
リフェンジオキサジンジスルホン酸（ヨーロッパ特許明
細書１７０，８３８の実施例１またはジャーナル・オブ
・ザ・ソサイエティ・オブ・ダイヤース・アンド・カラ
リスツ（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｓｏｃｉｅｔ
ｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓａｎｄ Ｃｏｌｏｒｉｓｔｓ）、
１０５巻、２６２−２６３頁に従い得られたもの、染料
は二重ベタインの形状で存在している）を２リットルの
水中で撹拌しそして中性条件下で水酸化リチウム溶液を
用いて溶解させた。次に５００ｇの氷を加え、０．１モ
ルの塩化シアヌルを溶液中に拡散させ、そして混合物を
０℃−５℃において痕跡量だけの出発物質が薄層クロマ
トグラム中で検出されるようになるまで撹拌した。 アシル化中に、水酸化リチウム溶液の滴々添加によりｐ
Ｈを４．５−５．５の間に保った。次に０．１モルの式
リフェンジオキサジンジスルホン酸（ヨーロッパ特許明
細書１７０，８３８の実施例１またはジャーナル・オブ
・ザ・ソサイエティ・オブ・ダイヤース・アンド・カラ
リスツ（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｓｏｃｉｅｔ
ｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓａｎｄ Ｃｏｌｏｒｉｓｔｓ）、
１０５巻、２６２−２６３頁に従い得られたもの、染料
は二重ベタインの形状で存在している）を２リットルの
水中で撹拌しそして中性条件下で水酸化リチウム溶液を
用いて溶解させた。次に５００ｇの氷を加え、０．１モ
ルの塩化シアヌルを溶液中に拡散させ、そして混合物を
０℃−５℃において痕跡量だけの出発物質が薄層クロマ
トグラム中で検出されるようになるまで撹拌した。 アシル化中に、水酸化リチウム溶液の滴々添加によりｐ
Ｈを４．５−５．５の間に保った。次に０．１モルの式
【００９４】
【化３５】
【００９５】のアミンを中性リチウム塩の形状で加え、
そして混合物を４０℃−５０℃に加熱しながら、同時に
水酸化リチウム溶液の滴々添加により遊離した塩酸を収
集して、ｐＨを４．５−５．５の間に保った。
そして混合物を４０℃−５０℃に加熱しながら、同時に
水酸化リチウム溶液の滴々添加により遊離した塩酸を収
集して、ｐＨを４．５−５．５の間に保った。
【００９６】縮合段階が完了した後に、混合物を７５℃
−８０℃に加熱し、そしてモルホリンをｐＨが８．５と
なるような速度で滴々添加した。もはやｐＨが変化しな
くなった時に、第三塩素原子の交換が完了していた。染
料を５容量％の塩化ナトリウムの添加により塩析し、９
０℃において乾燥し、そして粉砕して、染料粉末を生成
し、それは水中で明るい青色溶液を生じ、そして木綿を
直接染料用に一般的な染色方法により明るい青色の色調
（色調指示番号１３）に染色した。
−８０℃に加熱し、そしてモルホリンをｐＨが８．５と
なるような速度で滴々添加した。もはやｐＨが変化しな
くなった時に、第三塩素原子の交換が完了していた。染
料を５容量％の塩化ナトリウムの添加により塩析し、９
０℃において乾燥し、そして粉砕して、染料粉末を生成
し、それは水中で明るい青色溶液を生じ、そして木綿を
直接染料用に一般的な染色方法により明るい青色の色調
（色調指示番号１３）に染色した。
【００９７】染料は式
【００９８】
【化３６】
【００９９】を有していた。
【０１００】実施例１の工程と同様にして、塩化シアヌ
ル上の第一塩素原子の交換用にはここで使用された染料
を使用し、第二塩素原子の交換用には１項に挙げられて
いるアミン類（Ｉ）を使用し、そして第三塩素原子の交
換用には２項に挙げられているアミン類（ＩＩ）を使用
することにより、木綿を直接染色方法により明るい青色
の色調（色調指示番号１３）に染色する他の価値ある染
料が得られた。
ル上の第一塩素原子の交換用にはここで使用された染料
を使用し、第二塩素原子の交換用には１項に挙げられて
いるアミン類（Ｉ）を使用し、そして第三塩素原子の交
換用には２項に挙げられているアミン類（ＩＩ）を使用
することにより、木綿を直接染色方法により明るい青色
の色調（色調指示番号１３）に染色する他の価値ある染
料が得られた。
【０１０１】
【化３７】
【０１０２】
【化３８】
【０１０３】実施例１の工程により、同一染料並びに実
施例１−２５で使用された脂肪族アミン類（ＩＩ）およ
び下記のアミン類（Ｉ）を使用することにより、木綿を
直接染色方法により明るい青色の色調（色調指示番号１
３）に染色する他の価値ある染料が得られた。
施例１−２５で使用された脂肪族アミン類（ＩＩ）およ
び下記のアミン類（Ｉ）を使用することにより、木綿を
直接染色方法により明るい青色の色調（色調指示番号１
３）に染色する他の価値ある染料が得られた。
【０１０４】実施例 アミン類（Ｉ）
【０１０５】
【化３９】
【０１０６】実施例１の工程により、第一塩素原子の交
換用には同一のトリフェンジオキサジン染料を使用し、
第三塩素原子の交換用には実施例１−２５で使用された
脂肪族アミン類を使用し、そして第二塩素原子の交換用
には以下に挙げられているアミノアゾ染料（ＩＩＩ）を
使用することにより、木綿を直接染色方法により明るい
緑色の色調（色調指示番号１６または１７）に染色する
他の価値ある染料が得られた。
換用には同一のトリフェンジオキサジン染料を使用し、
第三塩素原子の交換用には実施例１−２５で使用された
脂肪族アミン類を使用し、そして第二塩素原子の交換用
には以下に挙げられているアミノアゾ染料（ＩＩＩ）を
使用することにより、木綿を直接染色方法により明るい
緑色の色調（色調指示番号１６または１７）に染色する
他の価値ある染料が得られた。
【０１０７】
【化４０】
【０１０８】
【化４１】
【０１０９】
【化４２】
【０１１０】
【化４３】
【０１１１】
【化４４】
【０１１２】実施例６２６
第一および第二塩素原子の交換は実施例１の工程と同様
にして実施したが、第三塩素原子の交換用には０．１モ
ルのｍ−スルファニル酸をモルホリンの代わりに使用し
、そして第三塩素原子の交換が起きるまで混合物を１０
０℃に加熱した。遊離した塩酸を中和した。染料を４容
量％の塩化ナトリウムで塩析し、吸引濾別し、乾燥し、
そして粉砕した。該染料は木綿を直接染色方法により明
るい青色（色調指示番号１３）に染色した。それは式
にして実施したが、第三塩素原子の交換用には０．１モ
ルのｍ−スルファニル酸をモルホリンの代わりに使用し
、そして第三塩素原子の交換が起きるまで混合物を１０
０℃に加熱した。遊離した塩酸を中和した。染料を４容
量％の塩化ナトリウムで塩析し、吸引濾別し、乾燥し、
そして粉砕した。該染料は木綿を直接染色方法により明
るい青色（色調指示番号１３）に染色した。それは式
【０１１３】
【化４５】
【０１１４】を有していた。
【０１１５】実施例６２６の工程により、第三塩素原子
の交換用に以下に挙げられているアミン類（ＩＶ）を使
用することにより、木綿を明るい青色（色調指示番号１
３）に染色する他の価値ある染料が得られた。
の交換用に以下に挙げられているアミン類（ＩＶ）を使
用することにより、木綿を明るい青色（色調指示番号１
３）に染色する他の価値ある染料が得られた。
【０１１６】実施例 アミン類（ＩＶ）６２７
アニリン ６２８ ４−アミノ−ベンジルスルホン酸６２９
４−メトキシアニリン ６３０ ３−アミノ安息香酸 ６３１ ２−アミノナフタレン−４，８−ジスル
ホンアミド ６３２ Ｎ−（４′−スルホフェニル）−４−ア
ミノベンズアミド ６３３ ４−ベンゾイルアミノ−１−アミノベン
ゼン−３−スルホン酸 ６３４ ２−アミノ−６−スルホナフタレン実施
例６３５ 第一および第二塩素原子の交換は実施例１の工程と同様
にして実施したが、第三塩素原子の交換用には０．１モ
ルの２−メルカプトエタノールをモルホリンの代わりに
使用した。ハロゲン原子交換用の温度を７５℃−８５℃
に保ち、そしてｐＨを７．０−８．０に保った。交換が
完了した後に、染料を塩析し、吸引濾別し、乾燥し、そ
して粉砕した。それは木綿を直接染色方法により明るい
青色（色調指示番号１３）に染色した。
アニリン ６２８ ４−アミノ−ベンジルスルホン酸６２９
４−メトキシアニリン ６３０ ３−アミノ安息香酸 ６３１ ２−アミノナフタレン−４，８−ジスル
ホンアミド ６３２ Ｎ−（４′−スルホフェニル）−４−ア
ミノベンズアミド ６３３ ４−ベンゾイルアミノ−１−アミノベン
ゼン−３−スルホン酸 ６３４ ２−アミノ−６−スルホナフタレン実施
例６３５ 第一および第二塩素原子の交換は実施例１の工程と同様
にして実施したが、第三塩素原子の交換用には０．１モ
ルの２−メルカプトエタノールをモルホリンの代わりに
使用した。ハロゲン原子交換用の温度を７５℃−８５℃
に保ち、そしてｐＨを７．０−８．０に保った。交換が
完了した後に、染料を塩析し、吸引濾別し、乾燥し、そ
して粉砕した。それは木綿を直接染色方法により明るい
青色（色調指示番号１３）に染色した。
【０１１７】該染料は式
【０１１８】
【化４６】
【０１１９】を有していた。
【０１２０】実施例６３５の工程により、メルカプトエ
タノールの代わりに等量の以下に挙げられているメルカ
プト化合物、フェノール類、およびナフトール類を使用
することにより、木綿を明るい青色に染色する他の価値
ある染料が得られた。
タノールの代わりに等量の以下に挙げられているメルカ
プト化合物、フェノール類、およびナフトール類を使用
することにより、木綿を明るい青色に染色する他の価値
ある染料が得られた。
【０１２１】実施例
６３６ メルカプト酢酸
６３７ ２−メルカプトベンゾチアゾール６３８
２−メルカプトベンゾチアゾール−Ｘ−スルホ
ン酸 ６３９ フェノール ６４０ ４−ニトロフェノール ６４１ ４−スルホフェノール ６４２ ２−ヒドロキシナフタレン−６−スルホ
ン酸６４３ ２−ヒドロキシナフタレン−６，８
−ジスルホン酸 実施例１および実施例６３５の工程により、第二塩素原
子の交換用に実施例２６−４７５中で使用されたアミン
類（Ｉ）を使用しそして第三塩素原子の交換用に実施例
６３５−６４３中で使用されたメルカプト化合物、フェ
ノール類、およびナフトール類を使用することにより、
木綿を明るい青色に染色する他の価値ある染料が得られ
た。
２−メルカプトベンゾチアゾール−Ｘ−スルホ
ン酸 ６３９ フェノール ６４０ ４−ニトロフェノール ６４１ ４−スルホフェノール ６４２ ２−ヒドロキシナフタレン−６−スルホ
ン酸６４３ ２−ヒドロキシナフタレン−６，８
−ジスルホン酸 実施例１および実施例６３５の工程により、第二塩素原
子の交換用に実施例２６−４７５中で使用されたアミン
類（Ｉ）を使用しそして第三塩素原子の交換用に実施例
６３５−６４３中で使用されたメルカプト化合物、フェ
ノール類、およびナフトール類を使用することにより、
木綿を明るい青色に染色する他の価値ある染料が得られ
た。
【０１２２】実施例６４４
実施例１の工程により、塩化シアヌルを用いる染料のア
シル化を最初に実施した。次にｐＨをモルホリンを用い
て８．５にし、混合物を３０℃−３５℃に加熱しながら
、第二ハロゲン原子の交換が起きるまでさらにモルホリ
ンを滴々添加することによりｐＨを８．５に保った。 次に温度を７５℃−８０℃に上昇させ、そしてｐＨをモ
ルホリンの添加により８．５に保った。第三塩素原子の
交換後に、染料を塩析し、吸引濾別し、乾燥し、そして
粉砕した。それは木綿を直接染色方法により明るい青色
（色調指示番号１３）に、そして羊毛およびポリアミド
を明るい青色の色調に染色し、それらは酸性染料として
良好な堅牢性を有していた。
シル化を最初に実施した。次にｐＨをモルホリンを用い
て８．５にし、混合物を３０℃−３５℃に加熱しながら
、第二ハロゲン原子の交換が起きるまでさらにモルホリ
ンを滴々添加することによりｐＨを８．５に保った。 次に温度を７５℃−８０℃に上昇させ、そしてｐＨをモ
ルホリンの添加により８．５に保った。第三塩素原子の
交換後に、染料を塩析し、吸引濾別し、乾燥し、そして
粉砕した。それは木綿を直接染色方法により明るい青色
（色調指示番号１３）に、そして羊毛およびポリアミド
を明るい青色の色調に染色し、それらは酸性染料として
良好な堅牢性を有していた。
【０１２３】それは式
【０１２４】
【化４７】
【０１２５】を有していた。
【０１２６】モルホリンの代わりにジエタノールアミン
を使用することによっても、同様な性質を有する染料が
得られた。
を使用することによっても、同様な性質を有する染料が
得られた。
【０１２７】実施例６４５
０．１モルの式
【０１２８】
【化４８】
【０１２９】のトリフェンジオキサジン染料（二重ベタ
インの形状で存在している）を１．５リットルの水中に
懸濁させ、そして中性条件下で水酸化リチウムを用いて
溶解させた。次に６００ｇ−７００ｇの氷を加え、そし
て１３．５ｇのトリフルオロトリアジンを滴々添加し、
その間に水酸化リチウム溶液の滴々添加によりｐＨを５
−６の間に保った。ある場合には、少量のトリフルオロ
トリアジンを再び加える必要があった。次に０．１モル
の２−アミノ−６−アセチルアミノ−４，８−ジスルホ
ナフタレンを加え、そして温度を自然に１５℃−２０℃
に上昇させながら、水酸化リチウム溶液の添加によりｐ
Ｈを５−６に保った。第二弗素原子が交換された後に、
混合物を５０℃−６０℃に加熱し、そしてｐＨが８．５
になるまでモルホリンを滴々添加した。ｐＨを８．５に
保つためにもはやモルホリンを必要としなくなった時に
、第三弗素原子の交換は完了していた。染料を塩析し、
吸引濾別し、乾燥し、そして粉砕した。それは実施例１
７６で得られた染料と同一であった。
インの形状で存在している）を１．５リットルの水中に
懸濁させ、そして中性条件下で水酸化リチウムを用いて
溶解させた。次に６００ｇ−７００ｇの氷を加え、そし
て１３．５ｇのトリフルオロトリアジンを滴々添加し、
その間に水酸化リチウム溶液の滴々添加によりｐＨを５
−６の間に保った。ある場合には、少量のトリフルオロ
トリアジンを再び加える必要があった。次に０．１モル
の２−アミノ−６−アセチルアミノ−４，８−ジスルホ
ナフタレンを加え、そして温度を自然に１５℃−２０℃
に上昇させながら、水酸化リチウム溶液の添加によりｐ
Ｈを５−６に保った。第二弗素原子が交換された後に、
混合物を５０℃−６０℃に加熱し、そしてｐＨが８．５
になるまでモルホリンを滴々添加した。ｐＨを８．５に
保つためにもはやモルホリンを必要としなくなった時に
、第三弗素原子の交換は完了していた。染料を塩析し、
吸引濾別し、乾燥し、そして粉砕した。それは実施例１
７６で得られた染料と同一であった。
【０１３０】２，９−ジアミノ−６，１３−ジクロロト
リフェンジオキサジンジスルホン酸を等量の２，９−ジ
アミノ−６，１３−ジメトキシトリフェンジオキサジン
ジスルホン酸または２，９−ジアミノ−６，１３−ジエ
トキシトリフェンジオキサジンジスルホン酸で置換して
、実施例１の工程を繰り返した。残りの工程を実施例１
−４７５中と同じに実施して、セルロース繊維を含有し
ている物質を明るい強く赤色がかった青色の色調に染色
する直接染料を同様に与えた。
リフェンジオキサジンジスルホン酸を等量の２，９−ジ
アミノ−６，１３−ジメトキシトリフェンジオキサジン
ジスルホン酸または２，９−ジアミノ−６，１３−ジエ
トキシトリフェンジオキサジンジスルホン酸で置換して
、実施例１の工程を繰り返した。残りの工程を実施例１
−４７５中と同じに実施して、セルロース繊維を含有し
ている物質を明るい強く赤色がかった青色の色調に染色
する直接染料を同様に与えた。
【０１３１】実施例６４６
０．７モルの２，９−ジアミノ−６，１３−ジクロロト
リフェンジオキサジンジスルホン酸を２リットルの水中
に中性リチウム塩の形状で溶解させた。次に０．１モル
の２，４−ジクロロ−６−（β−メトキシエトキシ）ト
リアジンを滴々添加し、その間に水酸化リチウム溶液の
滴々添加によりｐＨを５−６の間に保った。温度は２５
℃−３０℃であり、縮合の完了後に、混合物を７５℃−
８０℃に加熱し、そしてモルホリンを滴々添加して８．
５のｐＨにした。もはやモルホリンが消費されなくなっ
た時には、第二塩素原子の交換が起きていた。次に染料
を塩析し、吸引濾別し、乾燥し、そして粉砕した。
リフェンジオキサジンジスルホン酸を２リットルの水中
に中性リチウム塩の形状で溶解させた。次に０．１モル
の２，４−ジクロロ−６−（β−メトキシエトキシ）ト
リアジンを滴々添加し、その間に水酸化リチウム溶液の
滴々添加によりｐＨを５−６の間に保った。温度は２５
℃−３０℃であり、縮合の完了後に、混合物を７５℃−
８０℃に加熱し、そしてモルホリンを滴々添加して８．
５のｐＨにした。もはやモルホリンが消費されなくなっ
た時には、第二塩素原子の交換が起きていた。次に染料
を塩析し、吸引濾別し、乾燥し、そして粉砕した。
【０１３２】それは酸性染料として羊毛およびポリアミ
ド繊維を明るい青色（色調指示番号１３）に染色した。
ド繊維を明るい青色（色調指示番号１３）に染色した。
【０１３３】それは下記の構造式：
【０１３４】
【化４９】
【０１３５】を有していた。
【０１３６】この実施例の工程により、２，４−ジクロ
ロ−６−（β−メトキシエトキシ）トリアジンの代わり
に２，４−ジクロロトリアジンまたは２，４−ジクロロ
−６−メチルトリアジンを使用することによっても、同
様な性質を有する染料が得られた。
ロ−６−（β−メトキシエトキシ）トリアジンの代わり
に２，４−ジクロロトリアジンまたは２，４−ジクロロ
−６−メチルトリアジンを使用することによっても、同
様な性質を有する染料が得られた。
【０１３７】実施例６４７
０．１モルの式
【０１３８】
【化５０】
【０１３９】のジスアゾ染料を中性条件下で１リットル
の氷水中に溶解させた。次に０．１モルの塩化シアヌル
を溶液中に拡散させ、そして水酸化リチウム溶液の滴々
添加によりｐＨを５−６に保った。縮合が完了した後に
、０．１モルの実施例１からのトリフェンジオキサジン
染料を加え、そして混合物を７０℃に加熱し、その間に
ｐＨを４．５−５．５の間に保つような方法での水酸化
リチウム溶液の滴々添加により遊離した塩酸を収集した
。第二塩素原子の交換後に、０．２モルのジエタノール
アミンを加え、そして第三塩素原子の交換が完了するま
で混合物を９０℃に加熱した。染料は噴霧−乾燥により
単離された。
の氷水中に溶解させた。次に０．１モルの塩化シアヌル
を溶液中に拡散させ、そして水酸化リチウム溶液の滴々
添加によりｐＨを５−６に保った。縮合が完了した後に
、０．１モルの実施例１からのトリフェンジオキサジン
染料を加え、そして混合物を７０℃に加熱し、その間に
ｐＨを４．５−５．５の間に保つような方法での水酸化
リチウム溶液の滴々添加により遊離した塩酸を収集した
。第二塩素原子の交換後に、０．２モルのジエタノール
アミンを加え、そして第三塩素原子の交換が完了するま
で混合物を９０℃に加熱した。染料は噴霧−乾燥により
単離された。
【０１４０】それは式
【０１４１】
【化５１】
【０１４２】を有していた。
【０１４３】それは木綿を直接染色方法により良好な堅
牢性を有する灰色の色調に染色した。
牢性を有する灰色の色調に染色した。
【０１４４】実施例６４７の工程により、そこで使用さ
れたジスアゾ染料の代わりに以下に示されている染料を
使用することにより、木綿を直接染色方法により染色す
る他の染料が得られた。
れたジスアゾ染料の代わりに以下に示されている染料を
使用することにより、木綿を直接染色方法により染色す
る他の染料が得られた。
【０１４５】
【化５２】
【０１４６】本発明の主なる特徴および態様は以下のと
おりである。
おりである。
【０１４７】１．式
【０１４８】
【化５３】
【０１４９】［式中、Ｒは水素または置換されたもしく
は未置換のＣ１−Ｃ６−アルキルを表わし、Ｒ′は水素
または置換基を表わし、Ｔ１およびＴ２はそれぞれ、水
素、塩素、臭素、置換されたもしくは未置換のＣ１−Ｃ
４‐アルキル、置換されたもしくは未置換のＣ１−Ｃ４
‐アルコキシ、置換されたもしくは未置換のフェニル、
または置換されたもしくは未置換のフェノキシを表わし
、Ｙは置換されたもしくは未置換のアミノ基を表わし、
Ｘは、各場合とも置換されたもしくは未置換のアミノ、
チオエーテルもしくはエーテル基、水素、置換されたも
しくは未置換の低級アルキル、または置換されたもしく
は未置換のフェニルを表わし、ｎは０または１を表わし
、ここでｎが１を表す場合には、スルホ基は各場合とも
置換基
は未置換のＣ１−Ｃ６−アルキルを表わし、Ｒ′は水素
または置換基を表わし、Ｔ１およびＴ２はそれぞれ、水
素、塩素、臭素、置換されたもしくは未置換のＣ１−Ｃ
４‐アルキル、置換されたもしくは未置換のＣ１−Ｃ４
‐アルコキシ、置換されたもしくは未置換のフェニル、
または置換されたもしくは未置換のフェノキシを表わし
、Ｙは置換されたもしくは未置換のアミノ基を表わし、
Ｘは、各場合とも置換されたもしくは未置換のアミノ、
チオエーテルもしくはエーテル基、水素、置換されたも
しくは未置換の低級アルキル、または置換されたもしく
は未置換のフェニルを表わし、ｎは０または１を表わし
、ここでｎが１を表す場合には、スルホ基は各場合とも
置換基
【０１５０】
【化５４】
【０１５１】に関してオルト位置にある］のトリフェン
ジオキサジン染料。
ジオキサジン染料。
【０１５２】２．Ｘが式−Ｓ−Ｒ２または−Ｏ−Ｒ３の
基を表わし、ここでＲ２は任意に塩素、スルホもしくは
ニトロにより置換されていてもよいフェニル基を表すか
、または任意にヒドロキシルもしくはカルボキシルによ
り置換されていてもよい低級アルキル基を表わし、そし
てＲ３は水素、低級アルキル基、または任意にスルホも
しくはカルボキシルにより置換されていてもよいフェニ
ル基を表すか、或いはＲ１／Ｘが式−Ｎ のアミ
ノ基を表わし、ここで＼ＺＲ１は水素、または任意にカ
ルボキシル、スルファトもしくはスルホにより置換され
ていてもよい低級アルキル基を表わし、そしてＺは水素
、または任意にヒドロキシル、スルファト、カルボキシ
ル、スルホ、低級アルコキシ、フェニルもしくはシクロ
ヘキシルにより置換されていてもよい低級アルキル基を
表すか、或いはＲ１およびＺは、それらが結合している
窒素原子と一緒になって、希望により別のヘテロ原子を
含めて環を形成し、そしてＲ１／Ｙが−Ｎ を表
わし、ここで＼ＺＲ１は水素を表わし、そしてＺは基Ｚ
１−Ｚ５を表わし、ここでＺ１は
基を表わし、ここでＲ２は任意に塩素、スルホもしくは
ニトロにより置換されていてもよいフェニル基を表すか
、または任意にヒドロキシルもしくはカルボキシルによ
り置換されていてもよい低級アルキル基を表わし、そし
てＲ３は水素、低級アルキル基、または任意にスルホも
しくはカルボキシルにより置換されていてもよいフェニ
ル基を表すか、或いはＲ１／Ｘが式−Ｎ のアミ
ノ基を表わし、ここで＼ＺＲ１は水素、または任意にカ
ルボキシル、スルファトもしくはスルホにより置換され
ていてもよい低級アルキル基を表わし、そしてＺは水素
、または任意にヒドロキシル、スルファト、カルボキシ
ル、スルホ、低級アルコキシ、フェニルもしくはシクロ
ヘキシルにより置換されていてもよい低級アルキル基を
表すか、或いはＲ１およびＺは、それらが結合している
窒素原子と一緒になって、希望により別のヘテロ原子を
含めて環を形成し、そしてＲ１／Ｙが−Ｎ を表
わし、ここで＼ＺＲ１は水素を表わし、そしてＺは基Ｚ
１−Ｚ５を表わし、ここでＺ１は
【０１５３】
【化５５】
【０１５４】を表わし、ここでフェニレンまたはナフチ
レン基Ａおよびフェニルまたはナフチル基Ｃは置換され
ていてもよく、そしてＢは直接結合または結合員を表わ
し、Ｚ２は
レン基Ａおよびフェニルまたはナフチル基Ｃは置換され
ていてもよく、そしてＢは直接結合または結合員を表わ
し、Ｚ２は
【０１５５】
【化５６】
【０１５６】を表わし、ここでＭは少なくとも２個の５
−員もしくは６−員の縮合環を含有している複素環式環
系の基を表わし、Ｚ３は
−員もしくは６−員の縮合環を含有している複素環式環
系の基を表わし、Ｚ３は
【０１５７】
【化５７】
【０１５８】を表わし、ここでＫ１はピリドン、ピラゾ
ロンまたはアセトアセタリリド系からのカップリング成
分の基を表わし、そしてＡは上記の意味を有しており、
Ｚ４は
ロンまたはアセトアセタリリド系からのカップリング成
分の基を表わし、そしてＡは上記の意味を有しており、
Ｚ４は
【０１５９】
【化５８】
【０１６０】を表わし、ここでＫ２はピリドン、ピラゾ
ロンまたはアセトアセタリリド系からのカップリング成
分の基を表わし、そしてＣは上記の意味を有しており、
Ｚ５は
ロンまたはアセトアセタリリド系からのカップリング成
分の基を表わし、そしてＣは上記の意味を有しており、
Ｚ５は
【０１６１】
【化５９】
【０１６２】を表わし、ここでＬは少なくとも３個の縮
合環を含有している芳香族炭化水素の基を表す、上記１
の染料。
合環を含有している芳香族炭化水素の基を表す、上記１
の染料。
【０１６３】３．Ｚ２が下記の基
【０１６４】
【化６０】
【０１６５】［式中、Ｄは置換されたもしくは未置換の
ベンゼンまたはナフタレン環の基を表わし、そしてフェ
ニルまたはナフチル環Ｃは置換されていてもよく、Ｅは
置換されたもしくは未置換のフェニレンまたはナフチレ
ン基を表わし、そしてＧは置換されたもしくは未置換の
ベンゼンまたはナフタレン環の基を表す］の１種を表わ
す、上記１および２の染料。
ベンゼンまたはナフタレン環の基を表わし、そしてフェ
ニルまたはナフチル環Ｃは置換されていてもよく、Ｅは
置換されたもしくは未置換のフェニレンまたはナフチレ
ン基を表わし、そしてＧは置換されたもしくは未置換の
ベンゼンまたはナフタレン環の基を表す］の１種を表わ
す、上記１および２の染料。
【０１６６】４．基Ｚが１−４個の水溶性の基を含有し
ていることを特徴とする、上記１−３の染料。
ていることを特徴とする、上記１−３の染料。
【０１６７】５．Ｘがそれぞれ置換されたもしくは未置
換のアミノ、チオエーテルまたはエーテル基を表してい
る上記１−４の染料の製造方法において、１モルの式
換のアミノ、チオエーテルまたはエーテル基を表してい
る上記１−４の染料の製造方法において、１モルの式
【
０１６８】
０１６８】
【化６１】
【０１６９】［式中、Ｔ１、Ｔ２、Ｒ、Ｒ′およびｎは
上記１の意味を有する］のトリフェンジオキサジン染料
を１モルの式
上記１の意味を有する］のトリフェンジオキサジン染料
を１モルの式
【０１７０】
【化６２】
【０１７１】［式中、Ｈａｌは弗素、塩素または臭素を
表す］のハロゲノトリアジンおよび１モルの式
表す］のハロゲノトリアジンおよび１モルの式
【０１７
２】
２】
【化６３】Ｈ−Ｘ１ （８
）［式中、Ｘ１はそれぞれ置換されたもしくは未置換の
アミノ、チオエーテルまたはエーテル基を表す］の化合
物および１モルの式
）［式中、Ｘ１はそれぞれ置換されたもしくは未置換の
アミノ、チオエーテルまたはエーテル基を表す］の化合
物および１モルの式
【０１７３】
【化６４】Ｈ−Ｙ （９
）［式中、Ｙは上記１の意味を有する］の化合物と、希
望する順序で、反応させることを特徴とする方法。
）［式中、Ｙは上記１の意味を有する］の化合物と、希
望する順序で、反応させることを特徴とする方法。
【０１７４】６．Ｘが水素、低級アルキル、または未置
換のもしくは塩素、メチルもしくはメトキシにより置換
されたフェニルを表している上記１−４の染料の製造方
法において、１モルの式（６）のトリフェンジオキサジ
ン染料を１モルの化合物（１０）
換のもしくは塩素、メチルもしくはメトキシにより置換
されたフェニルを表している上記１−４の染料の製造方
法において、１モルの式（６）のトリフェンジオキサジ
ン染料を１モルの化合物（１０）
【０１７５】
【化６５】
【０１７６】［式中、Ｈａｌは弗素、塩素または臭素を
表し、そしてＸ２は水素、低級アルキル、または未置換
のもしくは塩素、メチルもしくはメトキシにより置換さ
れたフェニルを表す］および１モルの化合物（９）と、
希望する順序で、反応させることを特徴とする方法。
表し、そしてＸ２は水素、低級アルキル、または未置換
のもしくは塩素、メチルもしくはメトキシにより置換さ
れたフェニルを表す］および１モルの化合物（９）と、
希望する順序で、反応させることを特徴とする方法。
【０１７７】７．式（６）のトリフェンジオキサジン染
料をそれらの中性アルカリ金属塩類の形状で使用するこ
とを特徴とする、上記５および６の方法。
料をそれらの中性アルカリ金属塩類の形状で使用するこ
とを特徴とする、上記５および６の方法。
【０１７８】８．天然もしくは合成性のヒドロキシル−
またはアミド−含有物質を染色するための、上記１−７
の染料の使用。
またはアミド−含有物質を染色するための、上記１−７
の染料の使用。
【０１７９】９．上記１の染料を用いて染色された、天
然もしくは合成性のヒドロキシル−またはアミド−含有
物質。
然もしくは合成性のヒドロキシル−またはアミド−含有
物質。
Claims (3)
- 【請求項１】 式 【化１】 ［式中、Ｒは水素または置換されたもしくは未置換のＣ
１−Ｃ６−アルキルを表わし、Ｒ′は水素または置換基
を表わし、Ｔ１およびＴ２はそれぞれ、水素、塩素、臭
素、置換されたもしくは未置換のＣ１−Ｃ４‐アルキル
、置換されたもしくは未置換のＣ１−Ｃ４‐アルコキシ
、置換されたもしくは未置換のフェニル、または置換さ
れたもしくは未置換のフェノキシを表わし、Ｙは置換さ
れたもしくは未置換のアミノ基を表わし、Ｘは、各場合
とも置換されたもしくは未置換のアミノ、チオエーテル
もしくはエーテル基、水素、置換されたもしくは未置換
の低級アルキル、または置換されたもしくは未置換のフ
ェニルを表わし、ｎは０または１を表わし、ここでｎが
１を表す場合には、スルホ基は各場合とも置換基【化２
】 に関してオルト位置にある］のトリフェンジオキサジン
染料。 - 【請求項２】 Ｘがそれぞれ置換されたもしくは未置
換のアミノ、チオエーテルまたはエーテル基を表してい
る請求項１記載の染料の製造方法において、１モルの式
【化３】 ［式中、Ｔ１、Ｔ２、Ｒ、Ｒ′およびｎは請求項１記載
の意味を有する］のトリフェンジオキサジン染料を１モ
ルの式 【化４】 ［式中、Ｈａｌは弗素、塩素または臭素を表す］のハロ
ゲノトリアジンおよび１モルの式 【化５】Ｈ−Ｘ１ （８）
［式中、Ｘ１はそれぞれ置換されたもしくは未置換のア
ミノ、チオエーテルまたはエーテル基を表す］の化合物
および１モルの式 【化６】Ｈ−Ｙ （９）
［式中、Ｙは請求項１記載の意味を有する］の化合物と
、希望する順序で、反応させることを特徴とする方法。 - 【請求項３】 請求項１記載の染料を用いて染色され
た、天然もしくは合成性のヒドロキシル−またはアミド
−含有物質。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4012954A DE4012954A1 (de) | 1990-04-24 | 1990-04-24 | Triphendioxazinfarbstoffe |
| DE4012954.3 | 1990-04-24 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04227662A true JPH04227662A (ja) | 1992-08-17 |
| JP2983330B2 JP2983330B2 (ja) | 1999-11-29 |
Family
ID=6404933
Family Applications (1)
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