JPH04252270A - アゾ染料 - Google Patents
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- JPH04252270A JPH04252270A JP3161368A JP16136891A JPH04252270A JP H04252270 A JPH04252270 A JP H04252270A JP 3161368 A JP3161368 A JP 3161368A JP 16136891 A JP16136891 A JP 16136891A JP H04252270 A JPH04252270 A JP H04252270A
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- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】本発明は新規なアゾ染料、その製造方法な
らびに繊維材料、特に、繊維織物材料の染色及び捺染の
ためのその使用に関する。
らびに繊維材料、特に、繊維織物材料の染色及び捺染の
ためのその使用に関する。
【０００２】すなわち、本発明は下記式の化合物を提供
する。
する。
【化１８】
式中、
【０００３】Ａは式
【化１９】
（式中、Ｒ２ とＲ３ は後記の意味を有する）の基を
意味し、Ａ’はＡと同じ意味を有するか、又は式
意味し、Ａ’はＡと同じ意味を有するか、又は式
【化２
０】 （式中、Ｒ４ とＹは後記の意味を有する）の基を意味
する、ＲとＲ’は互いに独立的に水素又は置換又は未置
換のＣ１ −Ｃ４ −アルキル、Ｒ１ はヒドロキシル
、Ｃ１ −Ｃ４ −アルコキシ、塩素、臭素、Ｃ１ −
Ｃ４ −アルキルチオ、アミノ、未置換又はアルキル部
分においてヒドロキシル−、スルホ−、カルボキシル−
又はＣ１ −Ｃ４ −アルコキシ−置換されたＮ−モノ
−又はＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１ −Ｃ４ −アルキルアミノ、
シクロヘキシルアミノ、未置換又はフェニル部分におい
てＣ１ −Ｃ４ −アルキル−、Ｃ１ −Ｃ４ −アル
コキシ−、カルボキシル−、スルホ−及び／又はハロゲ
ン−置換されたフェニルアミノ又はＮ−Ｃ１ −Ｃ４
−アルキル−Ｎ−フェニルアミノ、モルホリノ又は３−
カルボキシ−又は３−カルバモイル−ピリジン−１−イ
ルを意味する、Ｘは架橋メンバー、
０】 （式中、Ｒ４ とＹは後記の意味を有する）の基を意味
する、ＲとＲ’は互いに独立的に水素又は置換又は未置
換のＣ１ −Ｃ４ −アルキル、Ｒ１ はヒドロキシル
、Ｃ１ −Ｃ４ −アルコキシ、塩素、臭素、Ｃ１ −
Ｃ４ −アルキルチオ、アミノ、未置換又はアルキル部
分においてヒドロキシル−、スルホ−、カルボキシル−
又はＣ１ −Ｃ４ −アルコキシ−置換されたＮ−モノ
−又はＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１ −Ｃ４ −アルキルアミノ、
シクロヘキシルアミノ、未置換又はフェニル部分におい
てＣ１ −Ｃ４ −アルキル−、Ｃ１ −Ｃ４ −アル
コキシ−、カルボキシル−、スルホ−及び／又はハロゲ
ン−置換されたフェニルアミノ又はＮ−Ｃ１ −Ｃ４
−アルキル−Ｎ−フェニルアミノ、モルホリノ又は３−
カルボキシ−又は３−カルバモイル−ピリジン−１−イ
ルを意味する、Ｘは架橋メンバー、
【０００４】ｎは０
又は１の数、Ｒ２ とＲ３ は互いに独立的にＣ１ −
Ｃ４ −アルキル、Ｃ１ −Ｃ４−アルコキシ、スルホ
、塩素、ヒドロキシル、カルボキシル又は未置換又はア
ルキル部分においてヒドロキシル−置換されたＣ２ −
Ｃ４ −アルカノイルアミノを意味する、フェニル基（
ａ）は場合によってはさらに置換されていてもよい、（
Ｒ４ ）０−４ はＣ１ −Ｃ４ −アルキル、Ｃ１
−Ｃ４ −アルコキシ、スルホ、塩素、カルボキシル、
ヒドロキシルからなる群から選択された０乃至４の同種
又は異種の基を意味する、
又は１の数、Ｒ２ とＲ３ は互いに独立的にＣ１ −
Ｃ４ −アルキル、Ｃ１ −Ｃ４−アルコキシ、スルホ
、塩素、ヒドロキシル、カルボキシル又は未置換又はア
ルキル部分においてヒドロキシル−置換されたＣ２ −
Ｃ４ −アルカノイルアミノを意味する、フェニル基（
ａ）は場合によってはさらに置換されていてもよい、（
Ｒ４ ）０−４ はＣ１ −Ｃ４ −アルキル、Ｃ１
−Ｃ４ −アルコキシ、スルホ、塩素、カルボキシル、
ヒドロキシルからなる群から選択された０乃至４の同種
又は異種の基を意味する、
【０００５】Ｙは場合によってはさらに置換されていて
もよいフェニルを意味するか又は１−フェニルピラゾロ
−５−オン又は６−ヒドロキシピリド−２−オンの残基
を意味する。互いに同種又は異種でありうる置換基Ｒと
Ｒ’は水素又は未置換又は置換された、たとえば、塩素
−、ヒドロキシル−、シアノ−、カルボキシル−、スル
ホ−、スルファト−、メトキシ−、エトキシ−、メトキ
シカルボニル−又はエトキシカルボニル−置換されたＣ
１ −Ｃ４ −アルキルである。ここで、スルホとは遊
離酸の形のもの（−ＳＯ３ Ｈ）のみならず、その塩の
形、特にアルカリ金属塩（Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ）又はアンモ
ニウム塩も一般に包含するものと理解される。
もよいフェニルを意味するか又は１−フェニルピラゾロ
−５−オン又は６−ヒドロキシピリド−２−オンの残基
を意味する。互いに同種又は異種でありうる置換基Ｒと
Ｒ’は水素又は未置換又は置換された、たとえば、塩素
−、ヒドロキシル−、シアノ−、カルボキシル−、スル
ホ−、スルファト−、メトキシ−、エトキシ−、メトキ
シカルボニル−又はエトキシカルボニル−置換されたＣ
１ −Ｃ４ −アルキルである。ここで、スルホとは遊
離酸の形のもの（−ＳＯ３ Ｈ）のみならず、その塩の
形、特にアルカリ金属塩（Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ）又はアンモ
ニウム塩も一般に包含するものと理解される。
【０００６】適当な置換基ＲとＲ’を例示すれば、Ｃ１
−Ｃ４−アルキルたとえばメチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ
−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル；カルボキシメチル、β−
カルボキシエチル、メトキシカルボニルメチル、エトキ
シカルボニルメチル、β−メトキシエチル、β−エトキ
シエチル、β−クロロエチル、γ−クロロプロピル、β
−ヒドロキシエチル、β−ヒドロキシブチル、β−シア
ノエチル、スルホメチル、β−スルホエチル、β−スル
ファトエチルなどである。
−Ｃ４−アルキルたとえばメチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ
−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル；カルボキシメチル、β−
カルボキシエチル、メトキシカルボニルメチル、エトキ
シカルボニルメチル、β−メトキシエチル、β−エトキ
シエチル、β−クロロエチル、γ−クロロプロピル、β
−ヒドロキシエチル、β−ヒドロキシブチル、β−シア
ノエチル、スルホメチル、β−スルホエチル、β−スル
ファトエチルなどである。
【０００７】ＲとＲ’は好ましくは互いに独立的にメチ
ル、エチル又は特に水素を意味する。Ｒ１ が意味する
Ｃ１ −Ｃ４ −アルコキシの例はメトキシ、エトキシ
、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イ
ソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシな
どである。好ましくは、Ｒ１ はヒドロキシル、Ｃ１
−Ｃ３ −アルコキシ、Ｃ１ −Ｃ２ −アルキルチオ
、アミノ、未置換又はアルキル部分においてヒドロキシ
ル−、カルボキシル−、スルホ−、メトキシ−又はエト
キシ−置換されたＮ−モノ−又はＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１ −
Ｃ４ −アルキルアミノ、未置換又はフェニル部分にお
いてメチル−、メトキシ−、塩素−、カルボキシル−及
び／又はスルホ−置換されたフェニルアミノ又はＮ−Ｃ
１ −Ｃ４ −アルキル−Ｎ−フェニルアミノ又はモル
ホリノである。
ル、エチル又は特に水素を意味する。Ｒ１ が意味する
Ｃ１ −Ｃ４ −アルコキシの例はメトキシ、エトキシ
、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イ
ソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシな
どである。好ましくは、Ｒ１ はヒドロキシル、Ｃ１
−Ｃ３ −アルコキシ、Ｃ１ −Ｃ２ −アルキルチオ
、アミノ、未置換又はアルキル部分においてヒドロキシ
ル−、カルボキシル−、スルホ−、メトキシ−又はエト
キシ−置換されたＮ−モノ−又はＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１ −
Ｃ４ −アルキルアミノ、未置換又はフェニル部分にお
いてメチル−、メトキシ−、塩素−、カルボキシル−及
び／又はスルホ−置換されたフェニルアミノ又はＮ−Ｃ
１ −Ｃ４ −アルキル−Ｎ−フェニルアミノ又はモル
ホリノである。
【０００８】好ましいＲ１ の例をあげればヒドロキシ
ル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポ
キシ、メチルチオ、エチルチオ、アミノ、メチルアミノ
、エチルアミノ、カルボキシメチルアミノ、β−ヒドロ
キシエチルアミノ、 Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ、β−スルホ
エチルアミノ、フェニルアミノ、ｏ−、ｍ−又はｐ−メ
チルフェニルアミノ、ｏ−、ｍ−又はｐ−メトキシフェ
ニルアミノ、ｏ−、ｍ−又はｐ−クロロフェニルアミノ
、ｏ−、ｍ−又はｐ−スルホフェニルアミノ、２，４−
又は２，５−ジスルホフェニルアミノ、ｏ−カルボキシ
フェニルアミノ、 Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ、 Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ及びモルホリノなどで
ある。
ル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポ
キシ、メチルチオ、エチルチオ、アミノ、メチルアミノ
、エチルアミノ、カルボキシメチルアミノ、β−ヒドロ
キシエチルアミノ、 Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ、β−スルホ
エチルアミノ、フェニルアミノ、ｏ−、ｍ−又はｐ−メ
チルフェニルアミノ、ｏ−、ｍ−又はｐ−メトキシフェ
ニルアミノ、ｏ−、ｍ−又はｐ−クロロフェニルアミノ
、ｏ−、ｍ−又はｐ−スルホフェニルアミノ、２，４−
又は２，５−ジスルホフェニルアミノ、ｏ−カルボキシ
フェニルアミノ、 Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ、 Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ及びモルホリノなどで
ある。
【０００９】特に好ましくは、Ｒ１ は未置換又はアル
キル部分においてヒドロキシル−、カルボキシル−又は
メトキシ−置換されたＮ−モノ−又はＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１
−Ｃ２−アルキルアミノ、モノホリノ、エチルチオ、
フェニルアミノ又はｏ−、ｍ−又はｐ−スルホフェニル
アミノである。特に好ましい本発明の実施例は、Ｒ１
がＮ−β−ヒドロキシエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β−
ヒドロキシエチルアミノ又はモルホリノである前記式（
１）の化合物である。
キル部分においてヒドロキシル−、カルボキシル−又は
メトキシ−置換されたＮ−モノ−又はＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１
−Ｃ２−アルキルアミノ、モノホリノ、エチルチオ、
フェニルアミノ又はｏ−、ｍ−又はｐ−スルホフェニル
アミノである。特に好ましい本発明の実施例は、Ｒ１
がＮ−β−ヒドロキシエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β−
ヒドロキシエチルアミノ又はモルホリノである前記式（
１）の化合物である。
【００１０】適当な架橋メンバーの例は下記式に該当す
るものである。
るものである。
【化２１】
【化２２】
式中、Ｒ５ とＲ５ ’は互いに独立的にＲとＲ’につ
いて前記した意味及び好ましい意味を有し、Ｒ６ とＲ
６ ’は互いに独立的に水素、スルホ、メチル、メトキ
シ又は塩素、ａｌｋはＣ１ −Ｃ６ −アルキレン基、
たとえば、メチレン、エチレン、１，２−プロピレン、
１，３−プロピレン、１，４−ブチレン、１，５−ペン
チレン、１，６−ヘキシレン又はこれらの枝分れ異性体
を意味する。 式（４ａ）中の基ａｌｋは好ましくはＣ２ −Ｃ４ −
アルキレン基である。式（４ｃ）、（４ｄ）、（４ｅ）
中のＲ６ 及び／又はＲ’６ は好ましくは水素又はス
ルホである。
いて前記した意味及び好ましい意味を有し、Ｒ６ とＲ
６ ’は互いに独立的に水素、スルホ、メチル、メトキ
シ又は塩素、ａｌｋはＣ１ −Ｃ６ −アルキレン基、
たとえば、メチレン、エチレン、１，２−プロピレン、
１，３−プロピレン、１，４−ブチレン、１，５−ペン
チレン、１，６−ヘキシレン又はこれらの枝分れ異性体
を意味する。 式（４ａ）中の基ａｌｋは好ましくはＣ２ −Ｃ４ −
アルキレン基である。式（４ｃ）、（４ｄ）、（４ｅ）
中のＲ６ 及び／又はＲ’６ は好ましくは水素又はス
ルホである。
【００１１】好ましい架橋メンバーＸは下記式のいずれ
かのものである。
かのものである。
【化２３】
【化２４】
【００１２】式（１）中のｎが１である場合には、Ａと
Ａ’ならびにＲとＲ’は互いに同種であるのが好ましい
。 式（１）中の変数ｎは１又は好ましくは０である。 式（２）中のＲ２ 又はＲ３ が意味するＣ２ −Ｃ４
−アルカノイルアミノ基の例は未置換又はヒドロキシ
ル置換アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリル
アミノなどであり、好ましいのは未置換又はヒドロキシ
ル置換Ｃ２ −Ｃ３ −アルカノイルアミノ基である。 適当なアルカノイルアミノ基Ｒ２ 又はＲ３ を例示す
ればアセチルアミノ、ｎ−プロピオニルアミノ、イソプ
ロピオニルアミノ、ヒドロキシアセチルアミノ、２−又
は３−ヒドロキシプロピオニルアミノであり、これらの
中でもアセチルアミノとヒドロキシアセチルアミノが特
に好ましい。好ましくは、Ｒ２ 及び／又はＲ３ は互
いに独立的にメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ス
ルホ、ヒドロキシル、塩素、カリボキシル、アセチルア
ミノ、プロピオニルアミノ又はヒドロキシアセチルアミ
ノである。特に好ましくは、Ｒ２ とＲ３ は互いに独
立的にメチル、メトキシ、スルホ又はアセチルアミノを
意味する。本発明の実施例として、Ｒ２ がメトキシそ
してＲ３ がメチルである式（１）の化合物が特に好ま
しい。
Ａ’ならびにＲとＲ’は互いに同種であるのが好ましい
。 式（１）中の変数ｎは１又は好ましくは０である。 式（２）中のＲ２ 又はＲ３ が意味するＣ２ −Ｃ４
−アルカノイルアミノ基の例は未置換又はヒドロキシ
ル置換アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリル
アミノなどであり、好ましいのは未置換又はヒドロキシ
ル置換Ｃ２ −Ｃ３ −アルカノイルアミノ基である。 適当なアルカノイルアミノ基Ｒ２ 又はＲ３ を例示す
ればアセチルアミノ、ｎ−プロピオニルアミノ、イソプ
ロピオニルアミノ、ヒドロキシアセチルアミノ、２−又
は３−ヒドロキシプロピオニルアミノであり、これらの
中でもアセチルアミノとヒドロキシアセチルアミノが特
に好ましい。好ましくは、Ｒ２ 及び／又はＲ３ は互
いに独立的にメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ス
ルホ、ヒドロキシル、塩素、カリボキシル、アセチルア
ミノ、プロピオニルアミノ又はヒドロキシアセチルアミ
ノである。特に好ましくは、Ｒ２ とＲ３ は互いに独
立的にメチル、メトキシ、スルホ又はアセチルアミノを
意味する。本発明の実施例として、Ｒ２ がメトキシそ
してＲ３ がメチルである式（１）の化合物が特に好ま
しい。
【００１３】フェニル基（ａ）は場合によってはさらに
Ｃ１ −Ｃ４ −アルキル、Ｃ１ −Ｃ４−アルコキシ
、ハロゲン、ヒドロキシル、カルボキシル、スルホ、未
置換又はヒドロキシル置換Ｃ２−Ｃ４ −アルカノイル
アミノ及びアリールアゾからなる群から選択された１つ
又はそれ以上の互いに同種又は異種の置換基によって置
換されていてもよい。置換分としてのハロゲンの例は、
一般に、臭素、フッ素、塩素であり、塩素が特に好まし
い。
Ｃ１ −Ｃ４ −アルキル、Ｃ１ −Ｃ４−アルコキシ
、ハロゲン、ヒドロキシル、カルボキシル、スルホ、未
置換又はヒドロキシル置換Ｃ２−Ｃ４ −アルカノイル
アミノ及びアリールアゾからなる群から選択された１つ
又はそれ以上の互いに同種又は異種の置換基によって置
換されていてもよい。置換分としてのハロゲンの例は、
一般に、臭素、フッ素、塩素であり、塩素が特に好まし
い。
【００１４】フェニル基（ａ）に存在しうる適当なアリ
ールアゾ置換基の例は１−又は２−ナフチルアゾ基又は
、好ましくは、フェニルアゾ基であり、これはいずれも
未置換でもあるいは、たとえば、スルホ、Ｃ１ −Ｃ４
−アルキル、Ｃ１ −Ｃ４ −アルコキシ、ヒドロキ
シル及び／又はハロゲンによってさらに置換されていて
もよい。フェニル基（ａ）がアリールアゾ基によって置
換されている場合には、その置換基は未置換又はスルホ
−、メチル−、メトキシ−及び／又は塩素−置換された
フェニルアゾ基であるのが好ましい。好ましくは、フェ
ニル基（ａ）はさらに置換基を有していないか、あるい
はさらに、Ｃ１ −Ｃ４ −アルキル、Ｃ１ −Ｃ４
−アルコキシ、塩素、ヒドロキシル、カルボキシル、Ｃ
２ −Ｃ３ −アルカノイルアミノ、未置換又はスルホ
−、メチル−、メトキシ−及び／又は塩素−置換された
フェニルアゾからなる群から選択された１つ又はそれ以
上の置換基によって置換されている。特に好ましくは、
フェニル基（ａ）はさらに置換基を有しないか、又はさ
らにメチル、メトキシ、アセチルアミノ又は塩素によっ
てモノ置換されている。式（３）中の（Ｒ４ ）０−４
は、好ましくは、メチル、メトキシ、塩素、ヒドロキ
シル、カルボキシル、スルホからなる群から選択された
０乃至４の互いに同種又は異種の基を意味する。
ールアゾ置換基の例は１−又は２−ナフチルアゾ基又は
、好ましくは、フェニルアゾ基であり、これはいずれも
未置換でもあるいは、たとえば、スルホ、Ｃ１ −Ｃ４
−アルキル、Ｃ１ −Ｃ４ −アルコキシ、ヒドロキ
シル及び／又はハロゲンによってさらに置換されていて
もよい。フェニル基（ａ）がアリールアゾ基によって置
換されている場合には、その置換基は未置換又はスルホ
−、メチル−、メトキシ−及び／又は塩素−置換された
フェニルアゾ基であるのが好ましい。好ましくは、フェ
ニル基（ａ）はさらに置換基を有していないか、あるい
はさらに、Ｃ１ −Ｃ４ −アルキル、Ｃ１ −Ｃ４
−アルコキシ、塩素、ヒドロキシル、カルボキシル、Ｃ
２ −Ｃ３ −アルカノイルアミノ、未置換又はスルホ
−、メチル−、メトキシ−及び／又は塩素−置換された
フェニルアゾからなる群から選択された１つ又はそれ以
上の置換基によって置換されている。特に好ましくは、
フェニル基（ａ）はさらに置換基を有しないか、又はさ
らにメチル、メトキシ、アセチルアミノ又は塩素によっ
てモノ置換されている。式（３）中の（Ｒ４ ）０−４
は、好ましくは、メチル、メトキシ、塩素、ヒドロキ
シル、カルボキシル、スルホからなる群から選択された
０乃至４の互いに同種又は異種の基を意味する。
【００１５】Ｙに存在しうる適当な置換基の例は以下の
ものである。Ｃ１ −Ｃ４ −アルキル、Ｃ１ −Ｃ４
−アルコキシ、Ｃ１ −Ｃ４ −アルコキシ−Ｃ１
−Ｃ４ −アルキル、たとえば、メトキシメチル、エト
キシメチル、ｎ−プロポキシメチル、イソプロポキシメ
チル、ｎ−ブトキシメチル、エトキシエチル、ｎ−ブト
キシエチル、エトキシプロピル、ブトキシプロピル又は
メトキシブチル；未置換又はヒドロキシル置換Ｃ２ −
Ｃ４ −アルカノイルアミノ、たとえば、アセチルアミ
ノ、プロピオニルアミノ又はヒドロキシアセチルアミノ
；ベンゾイルアミノ、アミノ、未置換又はアルキル部分
において−ＯＨ、−ＯＣＯＣＨ３ 、−ＯＳＯ３ Ｈ、
−ＣＮ又はハロゲン−置換されたＮ−モノ−又はＮ，Ｎ
−ジ−Ｃ１ −Ｃ４ −アルキルアミノ、たとえば、メ
チルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソ
プロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチルア
ミノ、イソブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、Ｎ
，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−
β−スルファトエチルアミノ、ヒドロキシプロピルアミ
ノ、β−スルファトエチルアミノ、β−クロロエチルア
ミノ、β−アセチルオキシエチルアミノ；フェニルアミ
ノ；モノ−又はジ−スルホベンジルアミノ；Ｃ１ −Ｃ
４ −アルコキシカルボニル、たとえば、メトキシカル
ボニル又はエトキシカルボニル；Ｃ１ −Ｃ４ −アル
キルスルホニル、たとえば、メチルスルホニル又はエチ
ルスルホニル；フェニルスルホニルオキシ；トリフルオ
ロメチル；ニトロ；シアノ；ハロゲン；カルバモイル；
Ｎ−モノ−又はＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１ −Ｃ４ −アルキル
カルバモイル；スルファモイル；Ｎ−モノ−又はＮ，Ｎ
−ジ−Ｃ１ −Ｃ４ −アルキルスルファモイル；Ｎ−
（β−ヒドロキシエチル）スルファモイル；Ｎ，Ｎ−ジ
−（β−ヒドロキシエチル）スルファモイル；Ｎ−フェ
ニルスルファモイル；ヒドロキシル；カルボキシル；ス
ルホ；スルホメチル；ウレイド；未置換又は、たとえば
、スルホ−、Ｃ１ −Ｃ４ −アルキル−、Ｃ１ −Ｃ
４ −アルコキシ−、ヒドロキシル−及び／又はハロゲ
ン−置換されたフェニルアゾ。
ものである。Ｃ１ −Ｃ４ −アルキル、Ｃ１ −Ｃ４
−アルコキシ、Ｃ１ −Ｃ４ −アルコキシ−Ｃ１
−Ｃ４ −アルキル、たとえば、メトキシメチル、エト
キシメチル、ｎ−プロポキシメチル、イソプロポキシメ
チル、ｎ−ブトキシメチル、エトキシエチル、ｎ−ブト
キシエチル、エトキシプロピル、ブトキシプロピル又は
メトキシブチル；未置換又はヒドロキシル置換Ｃ２ −
Ｃ４ −アルカノイルアミノ、たとえば、アセチルアミ
ノ、プロピオニルアミノ又はヒドロキシアセチルアミノ
；ベンゾイルアミノ、アミノ、未置換又はアルキル部分
において−ＯＨ、−ＯＣＯＣＨ３ 、−ＯＳＯ３ Ｈ、
−ＣＮ又はハロゲン−置換されたＮ−モノ−又はＮ，Ｎ
−ジ−Ｃ１ −Ｃ４ −アルキルアミノ、たとえば、メ
チルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソ
プロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチルア
ミノ、イソブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、Ｎ
，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−
β−スルファトエチルアミノ、ヒドロキシプロピルアミ
ノ、β−スルファトエチルアミノ、β−クロロエチルア
ミノ、β−アセチルオキシエチルアミノ；フェニルアミ
ノ；モノ−又はジ−スルホベンジルアミノ；Ｃ１ −Ｃ
４ −アルコキシカルボニル、たとえば、メトキシカル
ボニル又はエトキシカルボニル；Ｃ１ −Ｃ４ −アル
キルスルホニル、たとえば、メチルスルホニル又はエチ
ルスルホニル；フェニルスルホニルオキシ；トリフルオ
ロメチル；ニトロ；シアノ；ハロゲン；カルバモイル；
Ｎ−モノ−又はＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１ −Ｃ４ −アルキル
カルバモイル；スルファモイル；Ｎ−モノ−又はＮ，Ｎ
−ジ−Ｃ１ −Ｃ４ −アルキルスルファモイル；Ｎ−
（β−ヒドロキシエチル）スルファモイル；Ｎ，Ｎ−ジ
−（β−ヒドロキシエチル）スルファモイル；Ｎ−フェ
ニルスルファモイル；ヒドロキシル；カルボキシル；ス
ルホ；スルホメチル；ウレイド；未置換又は、たとえば
、スルホ−、Ｃ１ −Ｃ４ −アルキル−、Ｃ１ −Ｃ
４ −アルコキシ−、ヒドロキシル−及び／又はハロゲ
ン−置換されたフェニルアゾ。
【００１６】Ａ’がＡとは異なる意味を有する場合、Ａ
’は、好ましくは、下記式のいずれかの基である。
’は、好ましくは、下記式のいずれかの基である。
【化２５】
【００１７】式中、（Ｒ’４ ）０−２ はメチル、メ
トキシ、スルホ、塩素、ヒドロキシル、カルボキシルか
らなる群から選択された０乃至２の同種又は異種の基を
意味する、（Ｒ７ ）１−３ はスルホ、メチル、メト
キシ、塩素、ヒドロキシル、カルボキシル、ｏ−、ｍ−
又はｐ−スルホフェニルアゾからなる群から選択された
１乃至３の同種又は異種の置換基を意味する、Ｒ８ は
水素、Ｃ１ −Ｃ４ −アルキル又はＣ１ −Ｃ４ ア
ルコキシ−Ｃ１ −Ｃ４ −アルキル、Ｒ９ はスルホ
メチル、シアノ又はカルバモイル、（Ｒ１０）０−２
はメチル、メトキシ、スルホ、ヒドロキシル、アミノ、
アセチルアミノ、ヒドロキシアセチルアミノからなる群
から選択された０乃至２の同種又は異種の基を意味する
。上記したＡ’の金属錯塩、たとえば、対応する銅錯塩
も適当である。特に好ましい本発明による化合物はｎが
０、そしてＡとＡ’ならびにＲとＲ’が互いに同種であ
る上記式（１）の対称形化合物である。
トキシ、スルホ、塩素、ヒドロキシル、カルボキシルか
らなる群から選択された０乃至２の同種又は異種の基を
意味する、（Ｒ７ ）１−３ はスルホ、メチル、メト
キシ、塩素、ヒドロキシル、カルボキシル、ｏ−、ｍ−
又はｐ−スルホフェニルアゾからなる群から選択された
１乃至３の同種又は異種の置換基を意味する、Ｒ８ は
水素、Ｃ１ −Ｃ４ −アルキル又はＣ１ −Ｃ４ ア
ルコキシ−Ｃ１ −Ｃ４ −アルキル、Ｒ９ はスルホ
メチル、シアノ又はカルバモイル、（Ｒ１０）０−２
はメチル、メトキシ、スルホ、ヒドロキシル、アミノ、
アセチルアミノ、ヒドロキシアセチルアミノからなる群
から選択された０乃至２の同種又は異種の基を意味する
。上記したＡ’の金属錯塩、たとえば、対応する銅錯塩
も適当である。特に好ましい本発明による化合物はｎが
０、そしてＡとＡ’ならびにＲとＲ’が互いに同種であ
る上記式（１）の対称形化合物である。
【００１８】下記式の化合物を使用すると特に良好な染
色物が得られる。
色物が得られる。
【化２６】
【００１９】式中、Ｒ”は水素、メチル又はエチル、Ｒ
’１ はヒドロキシル、Ｃ１ −Ｃ３ −アルコキシ、
Ｃ１ −Ｃ２ −アルキルチオ、アミノ、未置換又はア
ルキル部分においてヒドロキシル−、カルボキシル−、
スルホ−、メトキシ−又はエトキシ−置換されたＮ−モ
ノ−又はＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ４ −アルキルアミノ、
未置換又はフェニル部分においてメトキシ−、メチル−
、塩素−、カルボキシル−及び／又はスルホ−置換され
たフェニルアミノ、Ｎ−Ｃ１ −Ｃ４−アルキル−Ｎ−
フェニルアミノ又はモルホリノ、
’１ はヒドロキシル、Ｃ１ −Ｃ３ −アルコキシ、
Ｃ１ −Ｃ２ −アルキルチオ、アミノ、未置換又はア
ルキル部分においてヒドロキシル−、カルボキシル−、
スルホ−、メトキシ−又はエトキシ−置換されたＮ−モ
ノ−又はＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ４ −アルキルアミノ、
未置換又はフェニル部分においてメトキシ−、メチル−
、塩素−、カルボキシル−及び／又はスルホ−置換され
たフェニルアミノ、Ｎ−Ｃ１ −Ｃ４−アルキル−Ｎ−
フェニルアミノ又はモルホリノ、
【００２０】Ａ１ は式
【化２７】
【００２１】（式中、Ｒ’２ とＲ’３ は互いに独立
的にメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、スルホ、ヒ
ドロキシル、塩素、カルボキシル、アセチルアミノ、プ
ロピオニルアミノ又はヒドロキシルアセチルアミノを意
味し、フェニル基（ａ）は未置換であるかまたはＣ１
−Ｃ４ −アルキル、Ｃ１ −Ｃ４ −アルコキシ、ハ
ロゲン、ヒドロキシル、カルボキシル、スルホ、未置換
又はヒドロキシル置換Ｃ２ −Ｃ４ −アルカノイルア
ミノ及び／又はアリールアゾによってさらに置換されて
いる）の基を意味し、Ａ’１ は、好ましくは、Ａ１と
同じ意味を有するか又は下記式のいずれかの基を意味す
る
的にメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、スルホ、ヒ
ドロキシル、塩素、カルボキシル、アセチルアミノ、プ
ロピオニルアミノ又はヒドロキシルアセチルアミノを意
味し、フェニル基（ａ）は未置換であるかまたはＣ１
−Ｃ４ −アルキル、Ｃ１ −Ｃ４ −アルコキシ、ハ
ロゲン、ヒドロキシル、カルボキシル、スルホ、未置換
又はヒドロキシル置換Ｃ２ −Ｃ４ −アルカノイルア
ミノ及び／又はアリールアゾによってさらに置換されて
いる）の基を意味し、Ａ’１ は、好ましくは、Ａ１と
同じ意味を有するか又は下記式のいずれかの基を意味す
る
【化２８】
【化２９】
なお、上記各式中、（Ｒ’４ ）０−２ 、（Ｒ７ ）
１−３ 、Ｒ８ 、Ｒ９ 、（Ｒ１０）０−２はそれぞ
れ前記した意味を有し、又は好ましくはＡ１ の意味を
有する。
１−３ 、Ｒ８ 、Ｒ９ 、（Ｒ１０）０−２はそれぞ
れ前記した意味を有し、又は好ましくはＡ１ の意味を
有する。
【００２２】とりわけ、下記式の化合物を使用すると格
別に良好な染色物が得られる。
別に良好な染色物が得られる。
【化３０】
【００２３】式中、Ｒ”１ は未置換又はアルキル部分
においてカルボキシル−、ヒドロキシル−又はメトキシ
−置換されたＮ−モノ−又はＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１ −Ｃ２
−アルキルアミノ、モルホリノ、エチルチオ、フェニ
ルアミノ又はｏ−、ｍ−又はｐ−スルホフェニルアミノ
を意味し、Ａ”１ は式
においてカルボキシル−、ヒドロキシル−又はメトキシ
−置換されたＮ−モノ−又はＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１ −Ｃ２
−アルキルアミノ、モルホリノ、エチルチオ、フェニ
ルアミノ又はｏ−、ｍ−又はｐ−スルホフェニルアミノ
を意味し、Ａ”１ は式
【化３１】
（式中、Ｒ”２ とＲ”３ は互いに独立的にメチル、
メトキシ、スルホ又はアセチルアミノを意味しそしてフ
ェニル基（ａ）は未置換であるか又はＣ１ −Ｃ４ −
アルキル、Ｃ１ −Ｃ４ −アルコキシ、塩素、ヒドロ
キシル、カルボキシル、Ｃ２ −Ｃ３ −アルカノイル
アミノ及び／又は未置換又はスルホ−、メチル−、メト
キシ−及び／又は塩素−置換されたフェニルアゾによっ
てさらに置換されている）の基を意味する。
メトキシ、スルホ又はアセチルアミノを意味しそしてフ
ェニル基（ａ）は未置換であるか又はＣ１ −Ｃ４ −
アルキル、Ｃ１ −Ｃ４ −アルコキシ、塩素、ヒドロ
キシル、カルボキシル、Ｃ２ −Ｃ３ −アルカノイル
アミノ及び／又は未置換又はスルホ−、メチル−、メト
キシ−及び／又は塩素−置換されたフェニルアゾによっ
てさらに置換されている）の基を意味する。
【００２４】本発明の特に好ましい実施例は下記式の化
合物である。
合物である。
【化３２】
式中、Ｒ”１ はＮ−β−ヒドロキシエチルアミノ、Ｎ
，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ又はモルホリノ
を意味し、フェニル基（ａ）は未置換であるか又はメチ
ル、メトキシ、アセチルアミノ又は塩素によってさらに
置換されている。
，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ又はモルホリノ
を意味し、フェニル基（ａ）は未置換であるか又はメチ
ル、メトキシ、アセチルアミノ又は塩素によってさらに
置換されている。
【００２５】ｎが０である前記式（１）の化合物の製造
方法は、式
方法は、式
【化３３】
（式中、Ｚはハロゲン、好ましくは、塩素を意味する）
の化合物を任意の順序で式 Ａ−ＮＨＲ （６）の化合
物、式 Ａ’−ＮＨＲ’ （７）の化合物、
及び式 Ｒ１ −Ｈ （８）の
化合物と反応することを特徴とする。なお、上記各式に
おいてＡ、Ａ’、Ｒ、Ｒ’及びＲ１ は前記に定義した
意味を有する。
の化合物を任意の順序で式 Ａ−ＮＨＲ （６）の化合
物、式 Ａ’−ＮＨＲ’ （７）の化合物、
及び式 Ｒ１ −Ｈ （８）の
化合物と反応することを特徴とする。なお、上記各式に
おいてＡ、Ａ’、Ｒ、Ｒ’及びＲ１ は前記に定義した
意味を有する。
【００２６】好ましくは、最初に式（５）のトリハロゲ
ントリアジン化合物を−５乃至２０℃、好ましくは、０
乃至５℃の温度で式（６）のアミノアゾ化合物とほぼ化
学量論量で反応する。この際、ｐＨ価を適当な塩基、た
とえば、アンモニア、水酸化リチウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム又
は炭酸カリウムを添加して中性又は弱酸性、好ましくは
、ｐＨ５乃至７に保持する。これにより得られた反応混
合物に、次ぎに、有利にはほぼ化学量論量で、式（７）
のアミノアゾ化合物を添加し、これをやや高められた温
度、好ましくは、３０乃至５０℃の温度、そして中性又
は弱酸性、好ましくはｐＨ６乃至７でトリアジン誘導体
と反応する。式（６）の化合物と式（７）の化合物が同
じアミノアゾ化合物である場合には、このアミノアゾ染
料の２当量をトリアジン化合物の１当量と、好ましくは
、最初に温度を−５乃至２０℃に保持し、次ぎに約３０
乃至５０℃に上昇させながら反応させる。
ントリアジン化合物を−５乃至２０℃、好ましくは、０
乃至５℃の温度で式（６）のアミノアゾ化合物とほぼ化
学量論量で反応する。この際、ｐＨ価を適当な塩基、た
とえば、アンモニア、水酸化リチウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム又
は炭酸カリウムを添加して中性又は弱酸性、好ましくは
、ｐＨ５乃至７に保持する。これにより得られた反応混
合物に、次ぎに、有利にはほぼ化学量論量で、式（７）
のアミノアゾ化合物を添加し、これをやや高められた温
度、好ましくは、３０乃至５０℃の温度、そして中性又
は弱酸性、好ましくはｐＨ６乃至７でトリアジン誘導体
と反応する。式（６）の化合物と式（７）の化合物が同
じアミノアゾ化合物である場合には、このアミノアゾ染
料の２当量をトリアジン化合物の１当量と、好ましくは
、最初に温度を−５乃至２０℃に保持し、次ぎに約３０
乃至５０℃に上昇させながら反応させる。
【００２７】いま１つの方法として、式（５）のトリア
ジン化合物を、式（６）の化合物のみならず、それとは
異なる式（７）の化合物も含有している混合物と反応す
ることもできる。この場合には、式
ジン化合物を、式（６）の化合物のみならず、それとは
異なる式（７）の化合物も含有している混合物と反応す
ることもできる。この場合には、式
【化３４】
の１つの非対称形化合物と式
【化３５】
の２つの対称形化合物との混合物が得られる。
【００２８】上記のいずれかの方法で得られるトリアジ
ニル化合物はまだハロゲン原子Ｚを含有しており、この
ハロゲン原子は式（８）の化合物と、高められた温度、
好ましくは７０乃至１００℃の温度、中性乃至弱アルカ
リ性ｐＨ、たとえば、使用される式（８）の化合物の種
類により７乃至９の範囲から選択されたｐＨ価で反応す
ることによって任意所望の基Ｒ１ に変換することがで
きる。
ニル化合物はまだハロゲン原子Ｚを含有しており、この
ハロゲン原子は式（８）の化合物と、高められた温度、
好ましくは７０乃至１００℃の温度、中性乃至弱アルカ
リ性ｐＨ、たとえば、使用される式（８）の化合物の種
類により７乃至９の範囲から選択されたｐＨ価で反応す
ることによって任意所望の基Ｒ１ に変換することがで
きる。
【００２９】ｎが１である前記の式（１）の化合物は、
たとえば、 （ａ）式
たとえば、 （ａ）式
【化３６】
の化合物を式
Ａ−ＮＨＲ
（６）の化合物と反応して式
（６）の化合物と反応して式
【化３７】
の化合物を生成し、さらに別に上記式（５）の化合物を
式 Ａ’−ＮＨＲ’ （７
）の化合物と反応して式
式 Ａ’−ＮＨＲ’ （７
）の化合物と反応して式
【化３８】
の化合物を生成し、
【００３０】（ｂ）式
Ｈ−Ｘ−Ｈ
（１０）の化合物を上記の（ａ）工程で得られた式（９
）と式（９ａ）の化合物と任意の順序で反応し、そして
（１０）の化合物を上記の（ａ）工程で得られた式（９
）と式（９ａ）の化合物と任意の順序で反応し、そして
【００３１】（ｃ）上記（ｂ）工程で得られた式
【化３
９】 の化合物を式 Ｒ１ Ｈ
（８）の化合物と反応することによって製造する
ことができる。なお、上記各式中、Ａ、Ａ’、Ｒ、Ｒ’
、Ｒ１ 、Ｘは前記に定義した意味を有し、そしてＺは
ハロゲン、好ましくは、塩素を意味する。
９】 の化合物を式 Ｒ１ Ｈ
（８）の化合物と反応することによって製造する
ことができる。なお、上記各式中、Ａ、Ａ’、Ｒ、Ｒ’
、Ｒ１ 、Ｘは前記に定義した意味を有し、そしてＺは
ハロゲン、好ましくは、塩素を意味する。
【００３２】上記の工程（ａ）における式（５）の化合
物と式（６）又は（７）の化合物との反応は上記に説明
した方法で都合よく実施される。 式（１０）の化合物と工程（ａ）で得られる式（９）及
び（９ａ）の化合物との任意の順序での反応は、好まし
くは、やや高められた温度、有利には、３０乃至５０℃
の温度、そして中性又は弱酸性、たとえば、ｐＨ６乃至
７で実施される。式（９）、（９ａ）及び（１０）の化
合物をほぼ化学量論量で使用するのが有利である。式（
６）の化合物と式（７）の化合物とが同じアミノアゾ化
合物である場合には、最初に２モル当量の式（９）の化
合物を製造しそして次ぎにこれを約１モル当量の式（１
０）と反応するのが有利である。工程（ｂ）で得られる
式（１１）の化合物はまだ２つのハロゲン原子Ｚを含有
しており、これらのハロゲン原子は上記の方法で都合よ
く任意所望の基Ｒ１ に変換することができる。
物と式（６）又は（７）の化合物との反応は上記に説明
した方法で都合よく実施される。 式（１０）の化合物と工程（ａ）で得られる式（９）及
び（９ａ）の化合物との任意の順序での反応は、好まし
くは、やや高められた温度、有利には、３０乃至５０℃
の温度、そして中性又は弱酸性、たとえば、ｐＨ６乃至
７で実施される。式（９）、（９ａ）及び（１０）の化
合物をほぼ化学量論量で使用するのが有利である。式（
６）の化合物と式（７）の化合物とが同じアミノアゾ化
合物である場合には、最初に２モル当量の式（９）の化
合物を製造しそして次ぎにこれを約１モル当量の式（１
０）と反応するのが有利である。工程（ｂ）で得られる
式（１１）の化合物はまだ２つのハロゲン原子Ｚを含有
しており、これらのハロゲン原子は上記の方法で都合よ
く任意所望の基Ｒ１ に変換することができる。
【００３３】本発明はさらに式（１）のアゾ染料を単独
又は混合して窒素含有繊維材料及び特にヒドロキシル含
有繊維材料の染色又は捺染のために使用する方法を提供
する。すなわち、本発明による式（１）のアゾ染料は窒
素含有又は特にセルロース繊維材料、好ましくは、シル
ク、ウール又は合成ポリアミドからなる繊維織物及びさ
らに好ましくはレーヨン、木綿又は麻のごときセルロー
ス繊維からなる織物の染色又は捺染のために好適である
。
又は混合して窒素含有繊維材料及び特にヒドロキシル含
有繊維材料の染色又は捺染のために使用する方法を提供
する。すなわち、本発明による式（１）のアゾ染料は窒
素含有又は特にセルロース繊維材料、好ましくは、シル
ク、ウール又は合成ポリアミドからなる繊維織物及びさ
らに好ましくはレーヨン、木綿又は麻のごときセルロー
ス繊維からなる織物の染色又は捺染のために好適である
。
【００３４】染色の特性の点からみれば、本発明による
染料は直接染色染料すなわちカラーインデックスでいう
ところの直接染料であるといえる。繊維混合物、たとえ
ば、ウール／木綿、ポリアミド／木綿、アクリル／木綿
又は特にポリエステル／木綿混合物からなる繊維材料も
同じく本発明による染料を使用して一浴法でそして他の
種類の繊維のための染料の存在で染色することができる
。繊維材料は各種の加工形態でありうる。たとえば、素
繊維、糸、織物、編物などの形態でありうる。繊維材料
基質のみならず、皮革や紙も本発明による式（１）の化
合物（染料）で染色することができる。本発明の染料を
使用すると全般的に良好な染色堅牢性を有する、特に、
耐摩擦堅牢性、耐湿潤堅牢性、耐湿潤摩擦堅牢性、耐汗
堅牢性及び耐光堅牢性の優れた黄色の色相の均染染色物
が得られる。必要な場合には、得られた直接染色物又は
捺染物の耐湿潤堅牢性、特に耐洗濯堅牢性をいわゆる固
着剤で後処理することにより顕著に向上させることがで
きる。
染料は直接染色染料すなわちカラーインデックスでいう
ところの直接染料であるといえる。繊維混合物、たとえ
ば、ウール／木綿、ポリアミド／木綿、アクリル／木綿
又は特にポリエステル／木綿混合物からなる繊維材料も
同じく本発明による染料を使用して一浴法でそして他の
種類の繊維のための染料の存在で染色することができる
。繊維材料は各種の加工形態でありうる。たとえば、素
繊維、糸、織物、編物などの形態でありうる。繊維材料
基質のみならず、皮革や紙も本発明による式（１）の化
合物（染料）で染色することができる。本発明の染料を
使用すると全般的に良好な染色堅牢性を有する、特に、
耐摩擦堅牢性、耐湿潤堅牢性、耐湿潤摩擦堅牢性、耐汗
堅牢性及び耐光堅牢性の優れた黄色の色相の均染染色物
が得られる。必要な場合には、得られた直接染色物又は
捺染物の耐湿潤堅牢性、特に耐洗濯堅牢性をいわゆる固
着剤で後処理することにより顕著に向上させることがで
きる。
【００３５】本発明による式（１）の染料は他の染料、
特に分散染料との相溶性がよい。本発明の染料は十分な
高温安定性を有している。したがって、ポリエステル繊
維材料の染色条件、すなわち、約１００乃至１５０℃、
好ましくは１１０乃至１３０℃の温度で、そして４乃至
７．５のｐＨ価で水性浴から染色することができる。上
記の特性の故に、ポリエステル／木綿混合物（混織物）
を染色するために単工程、一浴法で本発明による式（１
）の染料と一緒に通常の分散染料を使用することが可能
となる。そして、両方の種類の繊維材料がそれぞれ該当
する染料により均整かつ堅牢に染色される。本発明によ
る染料と同じ色の分散染料を一緒に使用すれば、全一色
の染色物を得ることも可能である。本発明による式（１
）の染料は混合繊維材料、たとえば、ポリエステルと木
綿の混合繊維材料の染色をきわめて簡単化することがで
きる。繊維混合物の各成分を異なる染色条件で別々に染
色する必要がもはやなくなる。本発明による式（１）の
化合物はインクジェット印刷用の水性インクを製造する
ためにも使用することができる。以下、本発明を実施例
によってさらに説明する。実施例中の部とパーセントは
特に別途記載のない限り重量ベースである。重量部と容
量部の関係はキログラムとリットルの関係と同じである
。
特に分散染料との相溶性がよい。本発明の染料は十分な
高温安定性を有している。したがって、ポリエステル繊
維材料の染色条件、すなわち、約１００乃至１５０℃、
好ましくは１１０乃至１３０℃の温度で、そして４乃至
７．５のｐＨ価で水性浴から染色することができる。上
記の特性の故に、ポリエステル／木綿混合物（混織物）
を染色するために単工程、一浴法で本発明による式（１
）の染料と一緒に通常の分散染料を使用することが可能
となる。そして、両方の種類の繊維材料がそれぞれ該当
する染料により均整かつ堅牢に染色される。本発明によ
る染料と同じ色の分散染料を一緒に使用すれば、全一色
の染色物を得ることも可能である。本発明による式（１
）の染料は混合繊維材料、たとえば、ポリエステルと木
綿の混合繊維材料の染色をきわめて簡単化することがで
きる。繊維混合物の各成分を異なる染色条件で別々に染
色する必要がもはやなくなる。本発明による式（１）の
化合物はインクジェット印刷用の水性インクを製造する
ためにも使用することができる。以下、本発明を実施例
によってさらに説明する。実施例中の部とパーセントは
特に別途記載のない限り重量ベースである。重量部と容
量部の関係はキログラムとリットルの関係と同じである
。
【００３６】実施例１
１−アミノベンゼン−３−スルホン酸１７．３部を氷冷
水１００部と濃塩酸２２部との混合物中に懸濁しそして
水２０部に溶解した亜硝酸ナトリウム７部を加えて０乃
至５℃の温度でジアゾ化する。このあと過剰の亜硝酸塩
をスルファミン酸で分解する。得られたジアゾ化合物の
溶液を、氷冷水１２０部と濃塩酸２０ｍｌの混合物に３
−アミノ−４−メトキシトルエン１４．２部を溶解し、
ｐＨ価を酢酸ナトリウムで４．５乃至５．０に保持した
溶液に加える。この混合物を次ぎに５乃至１０℃の温度
で２時間攪拌する。このあとアミノアゾ染料を濾過単離
して２０％塩化ナトリウム溶液で洗って乾燥する。これ
によって得られた２５．７部の粗製アミノアゾ化合物を
３００部の水に懸濁し、この懸濁物を約５℃まで冷却し
そして水酸化ナトリウム溶液でｐＨ７に調整する。つい
でこの懸濁物を塩化シアヌール７．４部と氷冷水１００
部とからなる懸濁物に加える。この混合物を０乃至１０
℃の温度で２時間攪拌し、次ぎに４０℃まで加熱しそし
て４０乃至５０℃の温度で５時間攪拌する。これら攪拌
の全期間中ｐＨ価を水酸化ナトリウム溶液で６．５乃至
７に保持する。この生成物を塩化ナトリウムを加えて塩
析し、濾過単離し、塩化ナトリウム溶液で洗って乾燥す
る。本生成物は遊離酸の形で下記式に相当する染料から
なる。
水１００部と濃塩酸２２部との混合物中に懸濁しそして
水２０部に溶解した亜硝酸ナトリウム７部を加えて０乃
至５℃の温度でジアゾ化する。このあと過剰の亜硝酸塩
をスルファミン酸で分解する。得られたジアゾ化合物の
溶液を、氷冷水１２０部と濃塩酸２０ｍｌの混合物に３
−アミノ−４−メトキシトルエン１４．２部を溶解し、
ｐＨ価を酢酸ナトリウムで４．５乃至５．０に保持した
溶液に加える。この混合物を次ぎに５乃至１０℃の温度
で２時間攪拌する。このあとアミノアゾ染料を濾過単離
して２０％塩化ナトリウム溶液で洗って乾燥する。これ
によって得られた２５．７部の粗製アミノアゾ化合物を
３００部の水に懸濁し、この懸濁物を約５℃まで冷却し
そして水酸化ナトリウム溶液でｐＨ７に調整する。つい
でこの懸濁物を塩化シアヌール７．４部と氷冷水１００
部とからなる懸濁物に加える。この混合物を０乃至１０
℃の温度で２時間攪拌し、次ぎに４０℃まで加熱しそし
て４０乃至５０℃の温度で５時間攪拌する。これら攪拌
の全期間中ｐＨ価を水酸化ナトリウム溶液で６．５乃至
７に保持する。この生成物を塩化ナトリウムを加えて塩
析し、濾過単離し、塩化ナトリウム溶液で洗って乾燥す
る。本生成物は遊離酸の形で下記式に相当する染料から
なる。
【００３７】
【化４０】
この染料は木綿を良好な耐光堅牢性及び耐湿潤堅牢性を
有する清純な緑黄色に染色する。
有する清純な緑黄色に染色する。
【００３８】実施例２
実施例１に記載した方法で得られた染料１０部をエタノ
ールアミン１．２と共に２５０部の水の中で９０乃至９
５℃の温度で約６時間攪拌する。この間ｐＨ価を水酸化
ナトリウム溶液で７．５に保持する。このあと生成物を
塩析し、濾過単離し、乾燥する。本生成物は遊離酸の形
で下記式に相当する染料である。
ールアミン１．２と共に２５０部の水の中で９０乃至９
５℃の温度で約６時間攪拌する。この間ｐＨ価を水酸化
ナトリウム溶液で７．５に保持する。このあと生成物を
塩析し、濾過単離し、乾燥する。本生成物は遊離酸の形
で下記式に相当する染料である。
【００３９】
【化４１】
この染料は木綿及びビスコースを耐光堅牢性及び耐湿潤
堅牢性の良好な純黄色に染色する。
堅牢性の良好な純黄色に染色する。
【００４０】実施例３〜２７
実施例１と２に記載した方法により次の表１に記載した
下記一般式の染料を得た。これら染料はセルロース材料
を良好な全般的染色堅牢性を有する表に記載した色相に
染色する。
下記一般式の染料を得た。これら染料はセルロース材料
を良好な全般的染色堅牢性を有する表に記載した色相に
染色する。
【化４２】
【００４１】
【表１】
表 １（続き）
【表２】
表 １（続き）
【表３】
表 １（続き）
【表４】
【００４２】実施例２８
塩化シアヌール５．５部をアセトン５０部と氷冷水３０
０部との混合物に導入し、これに水３００部中下記式の
アミノアゾ染料９．６部の溶液を０乃至５℃の温度かつ
ｐＨ７で添加する。
０部との混合物に導入し、これに水３００部中下記式の
アミノアゾ染料９．６部の溶液を０乃至５℃の温度かつ
ｐＨ７で添加する。
【化４３】
【００４３】ついで、水酸化ナトリウム溶液でｐＨを６
．５乃至７．０に保持しながら０乃至１０℃の温度で３
時間攪拌する。この反応混合物に水１００ｍｌ中の下記
式のアミノアゾ染料７．７部をｐＨ７．０で添加する。
．５乃至７．０に保持しながら０乃至１０℃の温度で３
時間攪拌する。この反応混合物に水１００ｍｌ中の下記
式のアミノアゾ染料７．７部をｐＨ７．０で添加する。
【化４４】
【００４４】このあと約６時間、水酸化ナトリウム溶液
でｐＨ５に保持しながら４０乃至５０℃の攪拌をつづけ
る。生成物を塩析し、濾過単離して２０％塩化ナトリウ
ム溶液で洗って乾燥する。この生成物は遊離酸の形で下
記式を有する染料である。
でｐＨ５に保持しながら４０乃至５０℃の攪拌をつづけ
る。生成物を塩析し、濾過単離して２０％塩化ナトリウ
ム溶液で洗って乾燥する。この生成物は遊離酸の形で下
記式を有する染料である。
【化４５】
この染料は木綿を良好な全般的染色堅牢性を有する清純
な緑黄色に染色する。
な緑黄色に染色する。
【００４５】実施例２９
実施例２８に記載した方法で得られたモノクロロ化合物
１０．３部を水２００部に懸濁する。モルホリン２．０
部を添加した後、この懸濁物を約９５℃まで加熱し、こ
の温度で６時間攪拌をつづける。この間ｐＨ価を水酸化
ナトリウム溶液で７．５に保持する。このあと、生成物
を塩化ナトリウムとエタノールを添加して沈殿し、濾過
単離し、塩化ナトリウム溶液で洗い、乾燥する。この生
成物は遊離酸の形で下記式を有する染料である。
１０．３部を水２００部に懸濁する。モルホリン２．０
部を添加した後、この懸濁物を約９５℃まで加熱し、こ
の温度で６時間攪拌をつづける。この間ｐＨ価を水酸化
ナトリウム溶液で７．５に保持する。このあと、生成物
を塩化ナトリウムとエタノールを添加して沈殿し、濾過
単離し、塩化ナトリウム溶液で洗い、乾燥する。この生
成物は遊離酸の形で下記式を有する染料である。
【００４６】
【化４６】
この染料は木綿を清純な緑黄色に染色する。その色は全
般的堅牢性が良好である。
般的堅牢性が良好である。
【００４７】実施例３０〜３４
式（１２）のアミノアゾ染料を等モル量の表２記載のア
ミノアゾ染料に代えて実施例２８と２９の操作をくり返
し実施した。同じく良好な全般的堅牢性を有する黄色又
はオレンジ色に木綿を染色する有用な染料を得た。
ミノアゾ染料に代えて実施例２８と２９の操作をくり返
し実施した。同じく良好な全般的堅牢性を有する黄色又
はオレンジ色に木綿を染色する有用な染料を得た。
【００４８】
【表５】
【００４９】実施例３５
塩化シアヌール４．６部をアセトン５０部と氷冷水３０
０部との混合物に導入し、これに水３００部中下記式の
アミノアゾ染料８．５部を０乃至５℃の温度かつｐＨ７
で添加する。
０部との混合物に導入し、これに水３００部中下記式の
アミノアゾ染料８．５部を０乃至５℃の温度かつｐＨ７
で添加する。
【化４７】
【００５０】ついで、この混合物を水酸化ナトリウム溶
液でｐＨを７．０に保持しながら０乃至１０℃の温度で
３時間攪拌する。次ぎに、水５０部中の４，４’−ジア
ミノスチルベン−２，２’−ジスルホン酸４．６部の中
性溶液を加え、この反応混合物を４０℃まで加熱する。 水酸化ナトリウム溶液をｐＨ価を７に保持しながら４０
乃至５０℃の温度で６時間攪拌をつづける。このあとモ
ルホリン３．３部を添加し、この混合物を９５℃まで加
熱し、ｐＨ７．５で４時間攪拌する。生成した染料を塩
化ナトリウムで塩析し、濾過し、洗浄し、乾燥する。こ
の生成物は遊離酸の形で下記式に相当する染料である。
液でｐＨを７．０に保持しながら０乃至１０℃の温度で
３時間攪拌する。次ぎに、水５０部中の４，４’−ジア
ミノスチルベン−２，２’−ジスルホン酸４．６部の中
性溶液を加え、この反応混合物を４０℃まで加熱する。 水酸化ナトリウム溶液をｐＨ価を７に保持しながら４０
乃至５０℃の温度で６時間攪拌をつづける。このあとモ
ルホリン３．３部を添加し、この混合物を９５℃まで加
熱し、ｐＨ７．５で４時間攪拌する。生成した染料を塩
化ナトリウムで塩析し、濾過し、洗浄し、乾燥する。こ
の生成物は遊離酸の形で下記式に相当する染料である。
【化４８】
【００５１】式中、Ａは式
【化４９】
の基である。この染料は木綿を良好な全般的染色堅牢性
を有する黄色味を帯びたオレンジ色に染色する。
を有する黄色味を帯びたオレンジ色に染色する。
【００５２】実施例３６
４−アミノアゾベンゼン−３，４’−ジスルホン酸（８
０％）を水と濃塩酸との混合物に溶解しそして常法によ
り４規定亜硝酸ナトリウム溶液１２５ｍｌでジアゾ化す
る。このジアゾニウム塩溶液を氷冷しながらＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド中２，５−ジメチルアニリン３０．
３ｇ の溶液に滴下添加する。このカップリングの間酢
酸ナトリウムでｐＨ価を４．８乃至５の一定値に保持す
る。 この混合物を一昼夜攪拌し、沈殿した下記式の生成物を
濾過単離する。
０％）を水と濃塩酸との混合物に溶解しそして常法によ
り４規定亜硝酸ナトリウム溶液１２５ｍｌでジアゾ化す
る。このジアゾニウム塩溶液を氷冷しながらＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド中２，５−ジメチルアニリン３０．
３ｇ の溶液に滴下添加する。このカップリングの間酢
酸ナトリウムでｐＨ価を４．８乃至５の一定値に保持す
る。 この混合物を一昼夜攪拌し、沈殿した下記式の生成物を
濾過単離する。
【００５３】
【化５０】
２，５−ジメチルアニリンの代りに等モル量の２−メト
キシ−５−メチルアニリン、２，５−ジメトキシアニリ
ン又は２−メトキシ−５−アセチルアミノアニリンを使
用すれば類似のジスアゾ化合物が得られる。
キシ−５−メチルアニリン、２，５−ジメトキシアニリ
ン又は２−メトキシ−５−アセチルアミノアニリンを使
用すれば類似のジスアゾ化合物が得られる。
【００５４】実施例３７
塩化シアヌール１．９ｇ を少量のアセトンに溶解しそ
してこの溶液を氷の上に注ぐ。得られた微細な塩化シア
ヌール懸濁物を実施例３６で得られた式（１３）の化合
物５．０ｇ を水２００ｍｌに溶解した溶液に加える。 縮合を０乃至５℃の温度で実施しそしてｐＨ価を水酸化
ナトリウム溶液でｐＨ４．５に一定保持する。生じたジ
クロロトリアジン縮合物（ＨＰＬＣで確認）を次ぎに１
，４−フェニレンジアミン０．５５ｇ を含有する水性
溶液に加えそして室温、ｐＨ７で縮合を行なう。次ぎに
約８０℃の温度でモルホリン１．７４ｇ を使用して第
３次の縮合を実施する。この縮合には約３時間かかる。 このあと、遊離酸の形で下記式に相当する染料を塩析に
より単離する。
してこの溶液を氷の上に注ぐ。得られた微細な塩化シア
ヌール懸濁物を実施例３６で得られた式（１３）の化合
物５．０ｇ を水２００ｍｌに溶解した溶液に加える。 縮合を０乃至５℃の温度で実施しそしてｐＨ価を水酸化
ナトリウム溶液でｐＨ４．５に一定保持する。生じたジ
クロロトリアジン縮合物（ＨＰＬＣで確認）を次ぎに１
，４−フェニレンジアミン０．５５ｇ を含有する水性
溶液に加えそして室温、ｐＨ７で縮合を行なう。次ぎに
約８０℃の温度でモルホリン１．７４ｇ を使用して第
３次の縮合を実施する。この縮合には約３時間かかる。 このあと、遊離酸の形で下記式に相当する染料を塩析に
より単離する。
【００５４】
【化５１】
褐色粉末の形状で得られるこの染料は木綿を褐色を帯び
たオレンジ色に染色する。その色は良好な全般的染色堅
牢性を有する。
たオレンジ色に染色する。その色は良好な全般的染色堅
牢性を有する。
【００５５】実施例３８〜５１
実施例３７に記載した操作をくり返して表３に記載した
下記一般式の染料を得た。これらの染料はセルロース繊
維材料を良好な全般的染色堅牢性を有する表に記載した
色相に染色する。
下記一般式の染料を得た。これらの染料はセルロース繊
維材料を良好な全般的染色堅牢性を有する表に記載した
色相に染色する。
【化５２】
【００５６】
【表６】
表 ３（続き）
【表７】
【００５７】染色法１
木綿織物（漂白、シルケット加工したもの）１０部を水
２００部と実施例３で得られた染料０．３５部を含有し
ている染浴に３０℃の温度で導入する。浴温度を３０分
間で９５℃まで加熱しそしてこの温度で１５分間放置す
る。ついで硫酸ナトリウム４部を添加し、さらに４５分
間９５℃で染色を続ける。このあと染浴を１５分間で８
０℃まで冷却しそしてこの温度で１５分間放置する。次
ぎに染色物を冷水でよくすすぎ洗いして乾燥する。
２００部と実施例３で得られた染料０．３５部を含有し
ている染浴に３０℃の温度で導入する。浴温度を３０分
間で９５℃まで加熱しそしてこの温度で１５分間放置す
る。ついで硫酸ナトリウム４部を添加し、さらに４５分
間９５℃で染色を続ける。このあと染浴を１５分間で８
０℃まで冷却しそしてこの温度で１５分間放置する。次
ぎに染色物を冷水でよくすすぎ洗いして乾燥する。
【００５８】染色法２
ポリエステル／木綿混織物を下記組成の染浴に約５０℃
の温度で導入する。 水
２００部、 下記よりなる染料混合物 Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｙｅｌｌ
ｏｗ ９９ ０．２ 部
Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｂｌｕｅ ６０
０．２ 部 Ｃ．
Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ Ｂｌｕｅ １９９
０．２ 部 実施例３の染料
０．２ 部
硫酸アンモニウム
０．４部
、 陰イオン分散剤（たとえばホルムアルデヒド
と ナフタレ
ンスルホン酸との縮合物） ０．２部。 この染浴をギ酸でｐＨ５．５に調整し、硫酸ナトリウム
１部を添加してから４５分間で約１３０℃まで加熱する
。 さらに４５分間１３０℃で染色を続ける。このあと染浴
を３０分間で８０℃まで冷却しそしてこの温度でさらに
４５分間放置する。次ぎに染色物を冷水でよくすすぎ洗
いして乾燥する。
の温度で導入する。 水
２００部、 下記よりなる染料混合物 Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｙｅｌｌ
ｏｗ ９９ ０．２ 部
Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｂｌｕｅ ６０
０．２ 部 Ｃ．
Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ Ｂｌｕｅ １９９
０．２ 部 実施例３の染料
０．２ 部
硫酸アンモニウム
０．４部
、 陰イオン分散剤（たとえばホルムアルデヒド
と ナフタレ
ンスルホン酸との縮合物） ０．２部。 この染浴をギ酸でｐＨ５．５に調整し、硫酸ナトリウム
１部を添加してから４５分間で約１３０℃まで加熱する
。 さらに４５分間１３０℃で染色を続ける。このあと染浴
を３０分間で８０℃まで冷却しそしてこの温度でさらに
４５分間放置する。次ぎに染色物を冷水でよくすすぎ洗
いして乾燥する。
【００５９】染色法３
次ぎの点のみを変更して上記染色法１または２をくりか
えす。すなわち、染色の終りにすすぎ洗いした染色物を
水２００部と陽イオン後処理剤（アミン−ホルムアルデ
ヒド−ジシアンジアミド縮合物又はジシアンジアミドと
ジエチレントリアミンをベースとした調合物）０．２乃
至０．６部を含有している約３０℃の温度の新鮮な浴に
導入する。この浴の中で染色物を３０℃で３０分間後処
理しそしてさらにすすぎ洗いすることなく乾燥する。こ
れによって得られる染色物は向上した耐湿潤堅牢性を有
する。
えす。すなわち、染色の終りにすすぎ洗いした染色物を
水２００部と陽イオン後処理剤（アミン−ホルムアルデ
ヒド−ジシアンジアミド縮合物又はジシアンジアミドと
ジエチレントリアミンをベースとした調合物）０．２乃
至０．６部を含有している約３０℃の温度の新鮮な浴に
導入する。この浴の中で染色物を３０℃で３０分間後処
理しそしてさらにすすぎ洗いすることなく乾燥する。こ
れによって得られる染色物は向上した耐湿潤堅牢性を有
する。
【００６０】染色法４
次ぎの点のみを変更して上記染色法１または２をくりか
えす。すなわち、染色の終りにすすぎ洗いした染色物を
水２００部、硫酸ナトリウム１部及びＮ−メチルジアル
キルアミンとエピクロルヒドリンとをベースとした繊維
反応性陽イオン後処理剤０．６部を含有している約２５
℃の温度の新鮮な浴に導入する。浴温度を１５分間で４
０℃まで上げ、３０％水酸化ナトリウム溶液０．８部を
添加しそして４０℃の温度でさらに４５分間処理する。 最後にその染色物を温水ですすぎ洗いして乾燥する。こ
れによって得られた染色物は向上した耐湿潤堅牢性を有
する。
えす。すなわち、染色の終りにすすぎ洗いした染色物を
水２００部、硫酸ナトリウム１部及びＮ−メチルジアル
キルアミンとエピクロルヒドリンとをベースとした繊維
反応性陽イオン後処理剤０．６部を含有している約２５
℃の温度の新鮮な浴に導入する。浴温度を１５分間で４
０℃まで上げ、３０％水酸化ナトリウム溶液０．８部を
添加しそして４０℃の温度でさらに４５分間処理する。 最後にその染色物を温水ですすぎ洗いして乾燥する。こ
れによって得られた染色物は向上した耐湿潤堅牢性を有
する。
Claims (27)
- 【請求項１】 式 【化１】 ［式中、Ａは式 【化２】 （式中、Ｒ２ とＲ３ は後記の意味を有する）の基を
意味し、Ａ’はＡと同じ意味を有するか、又は式【化３
】 （式中、Ｒ４ とＹは後記の意味を有する）の基を意味
する、ＲとＲ’は互いに独立的に水素又は置換又は未置
換のＣ１ −Ｃ４ −アルキル、Ｒ１ はヒドロキシル
、Ｃ１ −Ｃ４ −アルコキシ、塩素、臭素、Ｃ１ −
Ｃ４ −アルキルチオ、アミノ、未置換又はアルキル部
分においてヒドロキシル−、スルホ−、カルボキシル−
又はＣ１ −Ｃ４ −アルコキシ−置換されたＮ−モノ
−又はＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１ −Ｃ４ −アルキルアミノ、
シクロヘキシルアミノ、未置換又はフェニル部分におい
てＣ１ −Ｃ４ −アルキル−、Ｃ１ −Ｃ４ −アル
コキシ−、カルボキシル−、スルホ−及び／又はハロゲ
ン−置換されたフェニルアミノ又はＮ−Ｃ１ −Ｃ４
−アルキル−Ｎ−フェニルアミノ、モルホリノ又は３−
カルボキシ−又は３−カルバモイル−ピリジン−１−イ
ルを意味し、Ｘは架橋メンバー、ｎは０又は１の数、Ｒ
２ とＲ３ は互いに独立的にＣ１ −Ｃ４ −アルキ
ル、Ｃ１ −Ｃ４ −アルコキシ、スルホ、塩素、ヒド
ロキシル、カルボキシル又は未置換又はアルキル部分に
おいてヒドロキシル−置換されたＣ２ −Ｃ４ −アル
カノイルアミノを意味し、フェニル基（ａ）は場合によ
ってはさらに置換されていてもよく、（Ｒ４ ）０−４
はＣ１ −Ｃ４ −アルキル、Ｃ１ −Ｃ４ −アル
コキシ、スルホ、塩素、カルボキシル、ヒドロキシルか
らなる群から選択された０乃至４の同種又は異種の基を
意味し、Ｙは場合によってはさらに置換されてもよいフ
ェニルを意味するか又は１−フェニルピラゾロ−５−オ
ン又は６−ヒドロキシピリド−２−オンの残基を意味す
る］の化合物。 - 【請求項２】 ＲとＲ’がそれぞれ水素である請求項
１記載の化合物。 - 【請求項３】 Ｒ１ がヒドロキシル、Ｃ１ −Ｃ３
−アルコキシ、Ｃ１ −Ｃ２−アルキルチオ、アミノ
、未置換又はアルキル部分においてヒドロキシル−、カ
ルボキシル−、スルホ−、メトキシ−又はエトキシ−置
換されたＮ−モノ−又はＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１ −Ｃ４ −
アルキルアミノ、未置換又はフェニル部分においてメチ
ル−、メトキシ−、塩素−、カルボキシル−及び／又は
スルホ−置換されたフェニルアミノ又はＮ−Ｃ１ −Ｃ
４ −アルキル−Ｎ−フェニルアミノ又はモルホリノで
ある請求項１又は２記載の化合物。 - 【請求項４】 Ｒ１ が未置換又はアルキル部分にお
いてヒドロキシル−、カルボキシル−又はメトキシ−置
換されたＮ−モノ−又はＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１ −Ｃ２−ア
ルキルアミノ、モルホリノ、エチルチオ、フェニルアミ
ノ又はｏ−、ｍ−又はｐ−スルホフェニルアミノである
請求項１乃至３のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項５】 Ｒ１ がＮ−β−ヒドロキシエチルア
ミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ又はモ
ルホリノである請求項１乃至４のいずれかに記載の化合
物。 - 【請求項６】 ｎが１そしてＸが式 【化４】 （式中、Ｒ５ とＲ５’は互いに独立的に水素又は置換
又は未置換のＣ１ −Ｃ４ −アルキル、Ｒ６ とＲ６
’は互いに独立的に水素、スルホ、メチル、メトキシ又
は塩素、ａｌｋ はＣ１ −Ｃ６ −アルキレン基を意
味する）の架橋メンバーである請求項１乃至５のいずれ
かに記載の化合物。 - 【請求項７】 ｎが１そしてＸが式 【化５】 の架橋メンバーである請求項１乃至６のいずれかに記載
の化合物。 - 【請求項８】 ｎが０である請求項１乃至５のいずれ
かに記載の化合物。 - 【請求項９】 Ｒ２ とＲ３ が互いに独立的にメチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ、スルホ、ヒドロキシ
ル、塩素、カルボキシル、アセチルアミノ、プロピオニ
ルアミノ又はヒドロキシアセチルアミノである請求項１
乃至８のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項１０】 Ｒ２ とＲ３ が互いに独立的にメ
チル、メトキシ、スルホ又はアセチルアミノである請求
項１乃至９のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項１１】 Ｒ２ がメトキシそしてＲ３ がメ
チルである請求項１乃至１０のいずれかに記載の化合物
。 - 【請求項１２】 フェニル基（ａ）が未置換又はさら
にＣ１ −Ｃ４ −アルキル、Ｃ１ −Ｃ４ −アルコ
キシ、ハロゲン、ヒドロキシル、カルボキシル、スルホ
、未置換又はヒドロキシル−置換Ｃ２ −Ｃ４ −アル
カノイルアミノ又はアリールアゾによって置換されてい
る請求項１乃至１１のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項１３】 フェニル基（ａ）が未置換又はさら
にＣ１ −Ｃ４ −アルキル、Ｃ１ −Ｃ４ −アルコ
キシ、塩素、ヒドロキシル、カルボキシル、Ｃ２ −Ｃ
３−アルカノイルアミノ及び／又は未置換又はスルホ−
、メチル−、メトキシ−及び／又は塩素−置換されたフ
ェニルアゾによって置換されている請求項１乃至１２の
いずれかに記載の化合物。 - 【請求項１４】 フェニル基（ａ）が未置換又はさら
にメチル、メトキシ、アセチルアミノ又は塩素によって
置換されている請求項１乃至１３のいずれかに記載の化
合物。 - 【請求項１５】 ＡとＡ’及びＲとＲ’がそれぞれ同
種である請求項１乃至１４のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項１６】 （Ｒ４ ）０−４ がメチル、メト
キシ、塩素、ヒドロキシル、カルボキシル、スルホより
なる群から選択された０乃至４の同種又は異種の基であ
る請求項１乃至１４のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項１７】 Ｙが未置換であるか又はＣ１ −Ｃ
４ −アルキル、Ｃ１ −Ｃ４ −アルコキシ、Ｃ１
−Ｃ４ −アルコキシ−Ｃ１ −Ｃ４ −アルキル、未
置換又はヒドロキシル置換Ｃ２ −Ｃ４ −アルカノイ
ルアミノ、ベンゾイルアミノ、アミノ、未置換又はアル
キル部分において−ＯＨ、−ＯＣＯＣＨ３ 、−ＯＳＯ
３ Ｈ、−ＣＮ又はハロゲン−置換されたＮ−モノ−又
はＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１ −Ｃ４ −アルキルアミノ、フェ
ニルアミノ、モノ−又はジ−スルホベンジルアミノ、Ｃ
１ −Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１ −Ｃ４ −
アルキルスルホニル、フェニルスルホニルオキシ、トリ
フルオロメチル、ニトロ、シアノ、ハロゲン、カルバモ
イル、Ｎ−モノ−又はＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１ −Ｃ４ −ア
ルキルカルバモニル、スルファモイル、Ｎ−モノ−又は
Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ１ −Ｃ４ −アルキルスルファモイル
、Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）スルファモイル、Ｎ，
Ｎ−ジ−（β−ヒドロキシエチル）スルファモイル、Ｎ
−フェニルスルファモイル、ヒドロキシル、カルボキシ
ル、スルホ、スルホメチル、ウレイド、及び／又は未置
換又はスルホ−、Ｃ１ −Ｃ４−アルキル−、Ｃ１ −
Ｃ４ −アルコキシ−、ヒドロキシ−及び／又はハロゲ
ン−置換されたフェニルアゾによって置換されている請
求項１乃至１４及び請求項１６のいずれかに記載の化合
物。 - 【請求項１８】 Ａとは異なる意味を有するＡ’が式
【化６】 ［式中、（Ｒ’４）０−２ はメチル、メトキシ、スル
ホ、塩素、ヒドロキシル、カルボキシルからなる群から
選択された０乃至２の同種又は異種の基を意味し、（Ｒ
７ ）１−３ はスルホ、メチル、メトキシ、塩素、ヒ
ドロキシル、カルボキシル、ｏ−、ｍ−又はｐ−スルホ
フェニルアゾからなる群から選択された１乃至３の同種
又は異種の置換基を意味し、Ｒ８ は水素、Ｃ１ −Ｃ
４ −アルキル又はＣ１ −Ｃ４ −アルコキシ−Ｃ１
−Ｃ４ −アルキル、Ｒ９ はスルホメチル、シアノ
又はカルバモイル、（Ｒ１０）０−２ はメチル、メト
キシ、スルホ、ヒドロキシル、アミノ、アセチルアミノ
、ヒドロキシアセチルアミノからなる群から選択された
０乃至２の同種又は異種の基を意味する］の基である請
求項１乃至１４、１６又は１７のいずれかに記載の化合
物。 - 【請求項１９】 式 【化７】 ［式中、Ｒ”は水素、メチル又はエチル、Ｒ’１はヒド
ロキシル、Ｃ１ −Ｃ３ −アルコキシ、Ｃ１ −Ｃ２
−アルキルチオ、アミノ、未置換又はアルキル部分に
おいてヒドロキシル−、カルボキシル−、スルホ−、メ
トキシ−又はエトキシ−置換されたＮ−モノ−又はＮ，
Ｎ−ジ−Ｃ１ −Ｃ４ −アルキルアミノ、未置換又は
フェニル部分においてメトキシ−、メチル−、塩素−、
カルボキシル−及び／又はスルホ−置換されたフェニル
アミノ、Ｎ−Ｃ１ −Ｃ４ −アルキル−Ｎ−フェニル
アミノ又はモルホリノ、Ａ１ は式 【化８】 （式中、Ｒ’２とＲ’３は互いに独立的にメチル、エチ
ル、メトキシ、エトキシ、スルホ、ヒドロキシル、塩素
、カルボキシル、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ
又はヒドロキシアセチルアミノを意味し、フェニル基（
ａ）は未置換であるか又はＣ１ −Ｃ４ −アルキル、
Ｃ１ −Ｃ４ −アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシル
、カルボキシル、スルホ、未置換又はヒドロキシ−置換
Ｃ２ −Ｃ４ −アルカノイルアミノ及び／又はアリー
ルアゾによってさらに置換されている）の基を意味し、
Ａ’１はＡ１ と同じ意味を有するか又は式 【化９】 （上記各式中、（Ｒ’４）０−２ 、（Ｒ７ ）１−３
、Ｒ８ 、Ｒ９ 、（Ｒ１０）０−２ はそれぞれ請
求項１８に記載した意味を有する）の基を意味する］の
請求項１記載の化合物。 - 【請求項２０】 Ａ１ とＡ’１が同じ基である請求
項１９記載の化合物。 - 【請求項２１】 式 【化１０】 ［式中、Ｒ”１ は未置換又はアルキル部分においてカ
ルボキシル−、ヒドロキシル−、又はメトキシ−置換さ
れたＮ−モノ−又はＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１ −Ｃ２ −アル
キルアミノ、モルホリノ、エチルチオ、フェニルアミノ
又はｏ−、ｍ−又はｐ−スルホフェニルアミノを意味し
、Ａ”１は式 【化１１】 （式中、Ｒ”２ とＲ”３ は互いに独立的にメチル、
メトキシ、スルホ又はアセチルアミノを意味しそしてフ
ェニル基（ａ）は未置換であるか又はＣ１ −Ｃ４ −
アルキル、Ｃ１ −Ｃ４ −アルコキシ、塩素、ヒドロ
キシル、カルボキシル、Ｃ２ −Ｃ３ −アルカノイル
アミノ及び／又は未置換又はスルホ−、メチル−、メト
キシ−及び／又は塩素−置換されたフェニルアゾによっ
てさらに置換されている）の基を意味する］の請求項１
記載の化合物。 - 【請求項２２】 式 【化１２】 ［式中、Ｒ”１ はＮ−β−ヒドロキシエチルアミノ、
Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ又はモルホリ
ノを意味し、フェニル基（ａ）は未置換であるか又はメ
チル、メトキシ、アセチルアミノ又は塩素によってさら
に置換されている］の請求項１記載の化合物。 - 【請求項２３】 ｎが０である請求項１記載の式（１
）の化合物の製造方法において、式 【化１３】 （式中、Ｚはハロゲン、好ましくは、塩素を意味する）
の化合物を任意の順序で式 Ａ−ＮＨＲ （６）の化合
物、式 Ａ’−ＮＨＲ’ （７）の化合物、
及び式 Ｒ１ −Ｈ （８）（
上記各式においてＡ、Ａ’、Ｒ、Ｒ’及びＲ１ は請求
項１において定義した意味を有する）の化合物と反応す
ることを特徴とする方法。 - 【請求項２４】 ｎが１である請求項１記載の式（１
）の化合物の製造方法において、 （ａ）式 【化１４】 の化合物を式 Ａ−ＮＨＲ （６）の
化合物と反応して式 【化１５】 の化合物を生成し、さらに別の上記式（５）の化合物を
式 Ａ’−ＮＨＲ （７）の化
合物と反応して式 【化１６】 の化合物を生成し、 （ｂ）式 Ｈ−Ｘ−Ｈ （１０）
の化合物を上記（ａ）工程で得られた式（９）と式（９
ａ）の化合物と任意の順序で反応し、そして（ｃ）上記
（ｂ）工程で得られた式 【化１７】 の化合物を式 Ｒ１ Ｈ （
８）（上記各式中、Ａ、Ａ’、Ｒ、Ｒ’Ｒ１ 、Ｘは請
求項１において定義した意味を有しそしてＺはハロゲン
、好ましくは、塩素を意味する）の化合物と反応するこ
とを特徴とする方法。 - 【請求項２５】 窒素含有繊維材料、特にセルロース
繊維材料の染色及び捺染のために請求項１乃至２２のい
ずれかに記載の染料を使用する方法。 - 【請求項２６】 合成繊維材料とセルロース繊維材料
との混合物、特にポリエステル／木綿混合織物のポリエ
ステル繊維材料のための分散剤の存在、ポリエステル繊
維材料の染色条件で染色するために使用する請求項２５
記載の方法。 - 【請求項２７】 ポリエステル／木綿混合繊維織物を
分散染料と直接染料とを使用して染色する方法において
、単工程、一浴法で分散染料に加えてさらに請求項１記
載の式（１）の染料を使用しそして１００乃至１５０℃
、好ましくは、１２０乃至１３０℃の温度かつ４乃至７
．５のｐＨ価で水性浴から染色することを特徴とする方
法。
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