JPH04230652A - 置換バリンアミド誘導体 - Google Patents
置換バリンアミド誘導体Info
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- JPH04230652A JPH04230652A JP3233750A JP23375091A JPH04230652A JP H04230652 A JPH04230652 A JP H04230652A JP 3233750 A JP3233750 A JP 3233750A JP 23375091 A JP23375091 A JP 23375091A JP H04230652 A JPH04230652 A JP H04230652A
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- compd
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C271/22—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
- C07C209/06—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】本発明は、新規なバリンアミド誘導体、そ
の製造法、及びその有害生物防除剤（ｐｅｓｔｉｃｉｄ
ｅ）、特に殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）とし
ての使用法に関する。本発明の物質は害虫の駆除に際だ
つた作用を示す。 特にそれらは主に植物の保護における殺菌剤として使用
することができる。
の製造法、及びその有害生物防除剤（ｐｅｓｔｉｃｉｄ
ｅ）、特に殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）とし
ての使用法に関する。本発明の物質は害虫の駆除に際だ
つた作用を示す。 特にそれらは主に植物の保護における殺菌剤として使用
することができる。
【０００２】ある種のアミノ酸アミドはすでに開示され
ている（参照、例えばヨ−ロツパ特許第２３６，８７４
号）。しかしながらこれらの化合物の有害生物防除剤に
おける用途は記述されていない。
ている（参照、例えばヨ−ロツパ特許第２３６，８７４
号）。しかしながらこれらの化合物の有害生物防除剤に
おける用途は記述されていない。
【０００３】今回一般式（Ｉ）
【０００４】
【化５】
【０００５】［式中、Ｒ１はｉ−プロピル又はｓ−ブチ
ルを表わし、そしてＲ２は塩素、メチル、エチル又はメ
トキシを表わす］の新規なバリンアミド誘導体が発見さ
れた。
ルを表わし、そしてＲ２は塩素、メチル、エチル又はメ
トキシを表わす］の新規なバリンアミド誘導体が発見さ
れた。
【０００６】式（Ｉ）の化合物は２つの不斉中心を有し
、従つて対掌体及びジアステレオマーの種々の混合物で
存在することができ、これらは常法により分割しうる。 本発明は純粋な対掌体及びジアステレオマー並びに混合
物を特許請求する。
、従つて対掌体及びジアステレオマーの種々の混合物で
存在することができ、これらは常法により分割しうる。 本発明は純粋な対掌体及びジアステレオマー並びに混合
物を特許請求する。
【０００７】簡略化のために以下の記述では常に式（Ｉ
）の化合物について言及するが、これは純粋な化合物並
びに異性体、対掌体及びジアステレオマーの化合物を種
々の割合で有する混合物を意味するものと理解すベきで
ある。
）の化合物について言及するが、これは純粋な化合物並
びに異性体、対掌体及びジアステレオマーの化合物を種
々の割合で有する混合物を意味するものと理解すベきで
ある。
【０００８】一般式（Ｉ）
【０００９】
【化６】
【００１０】［式中、Ｒ１はｉ−プロピル又はｓ−ブチ
ルを表わし、そしてＲ２は塩素、メチル、エチル又はメ
トキシを表わす］のバリンアミド誘導体は、式（ＩＩ）
ルを表わし、そしてＲ２は塩素、メチル、エチル又はメ
トキシを表わす］のバリンアミド誘導体は、式（ＩＩ）
【００１１】
【化７】
【００１２】［式中、Ｒ１はｉ−プロピル又はｓ−ブチ
ルを表わす］の置換アミノ酸又はそのカルボキシルの活
性化された誘導体を、適当ならば触媒の存在下に、適当
ならば酸結合剤の存在下に及び適当ならば希釈剤の存在
下に、式（ＩＩＩ）
ルを表わす］の置換アミノ酸又はそのカルボキシルの活
性化された誘導体を、適当ならば触媒の存在下に、適当
ならば酸結合剤の存在下に及び適当ならば希釈剤の存在
下に、式（ＩＩＩ）
【００１３】
【化８】
【００１４】［式中、Ｒ２は塩素、メチル、エチル又は
メトキシを表わす］のアミンと反応させる場合に得られ
る。
メトキシを表わす］のアミンと反応させる場合に得られ
る。
【００１５】例えばｉ−プロピロキシカルボニル−Ｌ−
バリン及び４−クロルフエネチルアミンを出発物質とし
て用いる場合、本発明の反応過程は次の方程式で例示す
ることができる：
バリン及び４−クロルフエネチルアミンを出発物質とし
て用いる場合、本発明の反応過程は次の方程式で例示す
ることができる：
【００１６】
【化９】
【００１７】式（Ｉ）の好適な化合物は、式（ＩＩ）の
基本のアミノ酸がｉ−プロピロキシカルボニル−Ｌ−バ
リン又はｓ−ブトキシカルボニル−Ｌ−バリンであり且
つ用いるＲ２が塩素、メチル、エチル又はメトキシを表
わす式（ＩＩＩ）のフエネチルアミンが不斉中心におい
てラセミ或いはＲ（＋）−配置又はＳ（−）−配置であ
る場合のものである。
基本のアミノ酸がｉ−プロピロキシカルボニル−Ｌ−バ
リン又はｓ−ブトキシカルボニル−Ｌ−バリンであり且
つ用いるＲ２が塩素、メチル、エチル又はメトキシを表
わす式（ＩＩＩ）のフエネチルアミンが不斉中心におい
てラセミ或いはＲ（＋）−配置又はＳ（−）−配置であ
る場合のものである。
【００１８】式（Ｉ）の特に好適な化合物は、基本のア
ミノ酸がｉ−プロピロキシカルボニル−Ｌ−バリン又は
ｓ−ブトキシカルボニル−Ｌ−バリンであり且つ用いる
Ｒ２が塩素、メチル、エチル又はメトキシを表わすフエ
ネチルアミンが不斉中心においてラセミ体か、Ｒ（＋）
−配置を有するものである。
ミノ酸がｉ−プロピロキシカルボニル−Ｌ−バリン又は
ｓ−ブトキシカルボニル−Ｌ−バリンであり且つ用いる
Ｒ２が塩素、メチル、エチル又はメトキシを表わすフエ
ネチルアミンが不斉中心においてラセミ体か、Ｒ（＋）
−配置を有するものである。
【００１９】式（ＩＩ）は本発明の方法を行うための出
発物質として使用しうるアミノ酸誘導体の一般的な定義
を与える。この式において、Ｒ１及びＲ２は好ましくは
本発明の式（Ｉ）の物質の記述と関連して、これらの置
換基に対し好適なものとしてすでに言及した意味を有す
る。
発物質として使用しうるアミノ酸誘導体の一般的な定義
を与える。この式において、Ｒ１及びＲ２は好ましくは
本発明の式（Ｉ）の物質の記述と関連して、これらの置
換基に対し好適なものとしてすでに言及した意味を有す
る。
【００２０】式（ＩＩ）のアミノ酸は一般に公知である
［参照、例えばフーベン（Ｈｏｕｂｅｎ）−ワイル（Ｗ
ｅｙｌ）著、有機化学法、第ＸＶ巻、第１及び２部、４
６頁〜及び１１２〜、ゲルグ・シーメ出版（Ｇｅｏｒｇ
Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ）
、１９７４年；Ｄ．ケラー（Ｋｅｌｌｅｒ）ら、オルグ
・シント（Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．）、６０、２１４５（
１９８１）；或いはＲ．Ｃ．シエパード（Ｓｈｅｐｐａ
ｒｄ）、ア・スペシヤリスト・ペリオデイカル・レポー
ト（Ａ Ｓｐｅｃｉａｌｉｓｔ Ｐｅｒｉｏｄｉｃａｌ
Ｒｅｐｏｒｔ）、英国化学会、１９７８年、又はＩ．
Ｐ．グリーンスタイン（Ｇｒｅｅｎ−ｓｔｅｉｎ）及び
Ｍ．ヴイニツ（Ｗｉｎｉｔｚ）、アミノ酸の化学、Ｉ．
ウイリー・サンズ社（Ｗｉｌｅｙ Ｓｏｎｓ Ｉｎｃ．
，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，Ｌｏｎｄｏｎ）、１９６１年；或
いはＥ．シユレダー（Ｓｃｈｒｏｅｄｅｒ）及びＫ．リ
ユブケ（Ｌｕｅｂｋｅ）、ペプチド、第Ｉ巻、アカデミ
ツク出版（Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ Ｙ
ｏｒｋ，Ｌｏｎｄｏｎ）、１９６５年］。或いはそれら
は上述の文献に記述されている方法によつて製造するこ
とができる。
［参照、例えばフーベン（Ｈｏｕｂｅｎ）−ワイル（Ｗ
ｅｙｌ）著、有機化学法、第ＸＶ巻、第１及び２部、４
６頁〜及び１１２〜、ゲルグ・シーメ出版（Ｇｅｏｒｇ
Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ）
、１９７４年；Ｄ．ケラー（Ｋｅｌｌｅｒ）ら、オルグ
・シント（Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．）、６０、２１４５（
１９８１）；或いはＲ．Ｃ．シエパード（Ｓｈｅｐｐａ
ｒｄ）、ア・スペシヤリスト・ペリオデイカル・レポー
ト（Ａ Ｓｐｅｃｉａｌｉｓｔ Ｐｅｒｉｏｄｉｃａｌ
Ｒｅｐｏｒｔ）、英国化学会、１９７８年、又はＩ．
Ｐ．グリーンスタイン（Ｇｒｅｅｎ−ｓｔｅｉｎ）及び
Ｍ．ヴイニツ（Ｗｉｎｉｔｚ）、アミノ酸の化学、Ｉ．
ウイリー・サンズ社（Ｗｉｌｅｙ Ｓｏｎｓ Ｉｎｃ．
，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，Ｌｏｎｄｏｎ）、１９６１年；或
いはＥ．シユレダー（Ｓｃｈｒｏｅｄｅｒ）及びＫ．リ
ユブケ（Ｌｕｅｂｋｅ）、ペプチド、第Ｉ巻、アカデミ
ツク出版（Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ Ｙ
ｏｒｋ，Ｌｏｎｄｏｎ）、１９６５年］。或いはそれら
は上述の文献に記述されている方法によつて製造するこ
とができる。
【００２１】本発明の方法を行うための出発物質として
更に使用しうる式（ＩＩ）のアミノ酸のカルボキシルの
活性化された誘導体は一般に公知である。
更に使用しうる式（ＩＩ）のアミノ酸のカルボキシルの
活性化された誘導体は一般に公知である。
【００２２】式（ＩＩ）のアミノ酸のカルボキシルの活
性化された誘導体の適当なものは、すべてのカルボキシ
ル基の活性化された誘導体例えば酸ハライド、例えば酸
クロライド、酸アジド、更に対称及び混合無水物、例え
ば混合Ｏ−アルキル炭酸無水物、更に活性エステル、例
えばｐ−ニトロフエニルエステル又はＮ−ヒドロキシコ
ハク酸イミドエステル、或いは縮合剤例えばジシクロヘ
キシルカルボジイミド又はカルボニルジイミダゾールを
用いてその場で生成せしめたアミノ酸の活性化形である
。
性化された誘導体の適当なものは、すべてのカルボキシ
ル基の活性化された誘導体例えば酸ハライド、例えば酸
クロライド、酸アジド、更に対称及び混合無水物、例え
ば混合Ｏ−アルキル炭酸無水物、更に活性エステル、例
えばｐ−ニトロフエニルエステル又はＮ−ヒドロキシコ
ハク酸イミドエステル、或いは縮合剤例えばジシクロヘ
キシルカルボジイミド又はカルボニルジイミダゾールを
用いてその場で生成せしめたアミノ酸の活性化形である
。
【００２３】式（ＩＩ）のアミノ酸に相当する酸クロラ
イド及び混合無水物を用いることは好適である。それは
式（ＩＩ）のアミノ酸又はその塩をハロゲン化剤と或い
は混合無水物の製造に対して公知の試剤の１つと、例え
ば五塩化燐、塩化チオニル、塩化オキサリル、又はクロ
ルぎ酸イソブチルと一般に公知のように反応させること
によつて製造することができる。クロルぎ酸イソブチル
の使用は、好適である。
イド及び混合無水物を用いることは好適である。それは
式（ＩＩ）のアミノ酸又はその塩をハロゲン化剤と或い
は混合無水物の製造に対して公知の試剤の１つと、例え
ば五塩化燐、塩化チオニル、塩化オキサリル、又はクロ
ルぎ酸イソブチルと一般に公知のように反応させること
によつて製造することができる。クロルぎ酸イソブチル
の使用は、好適である。
【００２４】反応は不活性な希釈剤例えば芳香族、非芳
香族又はハロゲン化炭化水素、例えばケトン例えばエス
テル；エステル例えば酢酸エチル；アミド例えばジメチ
ルホルムアミド；ニトリル例えばアセトニトリル；クロ
ル炭化水素例えば塩化メチレン；炭化水素例えばトルエ
ン；或いはエーテル例えばテトラヒドロフラン、又はこ
れらの混合物の存在下に及び／又は酸結合剤例えば好ま
しくはトリエチルアミン、ピリジン又はＮ−メチルピペ
リジンの存在下に、−７８〜１００℃、好ましくは−６
０〜２５℃の温度で行うことができる。
香族又はハロゲン化炭化水素、例えばケトン例えばエス
テル；エステル例えば酢酸エチル；アミド例えばジメチ
ルホルムアミド；ニトリル例えばアセトニトリル；クロ
ル炭化水素例えば塩化メチレン；炭化水素例えばトルエ
ン；或いはエーテル例えばテトラヒドロフラン、又はこ
れらの混合物の存在下に及び／又は酸結合剤例えば好ま
しくはトリエチルアミン、ピリジン又はＮ−メチルピペ
リジンの存在下に、−７８〜１００℃、好ましくは−６
０〜２５℃の温度で行うことができる。
【００２５】式（ＩＩＩ）は本発明の方法を行うための
出発物質として更に使用しうる一般的な定義を与える。 この式において、Ｒ２は前述した意味を有する。
出発物質として更に使用しうる一般的な定義を与える。 この式において、Ｒ２は前述した意味を有する。
【００２６】式（ＩＩＩ）のアミンは一般に既知の有機
化学の化合物である。
化学の化合物である。
【００２７】本発明の方法に適当な希釈剤は、不活性な
有機溶媒、例えばケトン例えばアセトン又はメチルエチ
ルケトン；エステル例えば酢酸エチル又は酢酸メチル；
アミド例えばジメチルホルムアミド；ニトリル例えばア
セトニトリル；クロル炭化水素例えば塩化メチレン又は
四塩化炭素；炭化水素例えばトルエン；又はエーテル例
えばテトラヒドロフラン、及び適当ならば水、並びにこ
れらの混合物である。本発明の目的に適当な酸結合剤は
、通常の無機及び有機の酸結合剤である。これらは好ま
しくは３級アミン例えばトリエチルアミン、ピリジン、
又はＮ−メチルピペリジン、更に無機塩基例えば金属水
酸化物、例えば水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム或
いは金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム又は炭酸カルシ
ウムを含む。
有機溶媒、例えばケトン例えばアセトン又はメチルエチ
ルケトン；エステル例えば酢酸エチル又は酢酸メチル；
アミド例えばジメチルホルムアミド；ニトリル例えばア
セトニトリル；クロル炭化水素例えば塩化メチレン又は
四塩化炭素；炭化水素例えばトルエン；又はエーテル例
えばテトラヒドロフラン、及び適当ならば水、並びにこ
れらの混合物である。本発明の目的に適当な酸結合剤は
、通常の無機及び有機の酸結合剤である。これらは好ま
しくは３級アミン例えばトリエチルアミン、ピリジン、
又はＮ−メチルピペリジン、更に無機塩基例えば金属水
酸化物、例えば水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム或
いは金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム又は炭酸カルシ
ウムを含む。
【００２８】適当ならば、本発明の方法は触媒の存在下
に行われる。次のものはその例として言及しうる：４−
ジメチルアミノピリジン、１−ヒドロキシ−ベンゾトリ
アゾール又はジメチルホルムアミド。
に行われる。次のものはその例として言及しうる：４−
ジメチルアミノピリジン、１−ヒドロキシ−ベンゾトリ
アゾール又はジメチルホルムアミド。
【００２９】本方法を行う場合、温度は実質的な範囲内
で変えることができる。一般に、本方法は−７８〜＋１
２０℃、好ましくは−６０〜＋４０℃で行われる。
で変えることができる。一般に、本方法は−７８〜＋１
２０℃、好ましくは−６０〜＋４０℃で行われる。
【００３０】本発明の方法を等モル量で行うことは好適
である。
である。
【００３１】この関連において、式（ＩＩ）のアミノ酸
誘導体は、純粋な光学異性体（Ｄ及びＬ形）として又は
ラセミ体として使用される。
誘導体は、純粋な光学異性体（Ｄ及びＬ形）として又は
ラセミ体として使用される。
【００３２】本発明は純粋な異性体並びにその混合物を
包含する。これらの混合物は常法により、例えば適当な
溶媒からの選択的な結晶化或いはシリカゲル又は酸化ア
ルミニウムでのクロマトグラフイーにより各化合物に分
離することができる。ラセミ体は常法により、例えば光
学活性な酸例えばカンフアースルホン酸又はジベンゾイ
ル酒石酸との塩生成及び選択的な結晶化により、或いは
適当な光学活性な試剤との誘導体の生成、ジアステレマ
ー誘導体の分離及び開裂又は光学活性カラム材料での分
離により個々の対掌体を与える。
包含する。これらの混合物は常法により、例えば適当な
溶媒からの選択的な結晶化或いはシリカゲル又は酸化ア
ルミニウムでのクロマトグラフイーにより各化合物に分
離することができる。ラセミ体は常法により、例えば光
学活性な酸例えばカンフアースルホン酸又はジベンゾイ
ル酒石酸との塩生成及び選択的な結晶化により、或いは
適当な光学活性な試剤との誘導体の生成、ジアステレマ
ー誘導体の分離及び開裂又は光学活性カラム材料での分
離により個々の対掌体を与える。
【００３３】本発明における式（Ｉ）の活性化合物は強
い殺害虫剤作用を示し、望ましくない微生物を防除する
ために実際に使用することができる。本活性化合物は植
物保護剤として、特に殺菌剤として使用する際に適して
いる。
い殺害虫剤作用を示し、望ましくない微生物を防除する
ために実際に使用することができる。本活性化合物は植
物保護剤として、特に殺菌剤として使用する際に適して
いる。
【００３４】植物保護の殺菌剤はプラスモジオフオロミ
セテス（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ
）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、チトリジオミセテ
ス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（
Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、嚢子菌類（Ａｓｃｏｍｙｃ
ｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｏｍｙｃｅｔｅｓ）
、及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を
防除する際に用いられる。
セテス（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ
）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、チトリジオミセテ
ス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（
Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、嚢子菌類（Ａｓｃｏｍｙｃ
ｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｏｍｙｃｅｔｅｓ）
、及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を
防除する際に用いられる。
【００３５】上述の一般名に入る菌による病気のいくつ
かの病原有機体を以下に例として挙げるが、これに限定
されるものでない：ピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例
えばピシウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉ
ｍｕｍ）；フイトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）
種、例えばフイトフトラ・インフエスタンス（Ｐｈｙｔ
ｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；プソイドペ
ロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種
、例えばプソイドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏ
ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）又はプソイド
ペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏ
ｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；プラスモパラ（Ｐｌ
ａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばプラスモパラ・ビチコラ
（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）；ツユカ
ビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばペレノスポラ
・ピシ（Ｐｅｒｅｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）又は Ｐ
．ブラツシカエ（ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；エリシフエ（
Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばエリシフエ・グラミニス
（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）；スフエロテ
カ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばスフエロテ
カ・フリギニア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉ
ｇｉｎｅａ）；ポドスフエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ
）種、例えばポドスフエラ・リユ−コトリチヤ（Ｐｏｄ
ｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；ベンチ
ユリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えばベンチユリア・
イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉ
ｓ）；ピレノフオラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例
えばピレノフオラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ
ｔｅｒｅｓ）又は Ｐ．グラミネア（ｇｒａｍｉｎｅａ
）［コニジア（Ｃｏｎｉｄｉａ）形：ドレクスレラ（Ｄ
ｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、シン（Ｓｙｎ）： ヘルミント
スポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｏｓｐｏｒｉｕｍ）］；コ
クリオボルス（ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えば
コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ
ｓａｔｉｖｕｓ）［コニジア形；ドレクスレラ、シン
：ヘルミントスポリウム］；ウロマイセス（Ｕｒｏｍｙ
ｃｅｓ）種、例えばウロマイセス・アペンデイキユラタ
ス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ
）；プツシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えばプツシ
ニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉ
ｔａ）；フスベ菌（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えばチツ
レチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）
；黒穂菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えばウスチラゴ・
ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）又は麦奴菌（Ｕｓ
ｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎｅａ）；ペリキユラリア（Ｐｅ
ｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばペリキユラリア・サ
サキ（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉ）；ピ
リキユラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、いもち病
菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）；フ−ザ
リウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフ−ザリウム・
クルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
ハイイロカビ（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えばボトリチ
ス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばセプトリア
・ノドラム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；レ
プトスフエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例
えばレプトスフエリア・ノドラム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａ
ｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；セルコスポラ（Ｃｅｒｃ
ｏｓｐｏｒａ）種、例えばセルコスポラ・カネセンス（
Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；不完全
真菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えばアルテルナリ
ア・ブラツシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓ
ｉｃａｅ）及びプソイドセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏ
ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例えばプソイドセル
コスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒ
ｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅ
ｓ）。
かの病原有機体を以下に例として挙げるが、これに限定
されるものでない：ピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例
えばピシウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉ
ｍｕｍ）；フイトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）
種、例えばフイトフトラ・インフエスタンス（Ｐｈｙｔ
ｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；プソイドペ
ロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種
、例えばプソイドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏ
ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）又はプソイド
ペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏ
ｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；プラスモパラ（Ｐｌ
ａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばプラスモパラ・ビチコラ
（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）；ツユカ
ビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばペレノスポラ
・ピシ（Ｐｅｒｅｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）又は Ｐ
．ブラツシカエ（ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；エリシフエ（
Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばエリシフエ・グラミニス
（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）；スフエロテ
カ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばスフエロテ
カ・フリギニア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉ
ｇｉｎｅａ）；ポドスフエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ
）種、例えばポドスフエラ・リユ−コトリチヤ（Ｐｏｄ
ｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；ベンチ
ユリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えばベンチユリア・
イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉ
ｓ）；ピレノフオラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例
えばピレノフオラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ
ｔｅｒｅｓ）又は Ｐ．グラミネア（ｇｒａｍｉｎｅａ
）［コニジア（Ｃｏｎｉｄｉａ）形：ドレクスレラ（Ｄ
ｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、シン（Ｓｙｎ）： ヘルミント
スポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｏｓｐｏｒｉｕｍ）］；コ
クリオボルス（ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えば
コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ
ｓａｔｉｖｕｓ）［コニジア形；ドレクスレラ、シン
：ヘルミントスポリウム］；ウロマイセス（Ｕｒｏｍｙ
ｃｅｓ）種、例えばウロマイセス・アペンデイキユラタ
ス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ
）；プツシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えばプツシ
ニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉ
ｔａ）；フスベ菌（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えばチツ
レチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）
；黒穂菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えばウスチラゴ・
ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）又は麦奴菌（Ｕｓ
ｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎｅａ）；ペリキユラリア（Ｐｅ
ｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばペリキユラリア・サ
サキ（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉ）；ピ
リキユラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、いもち病
菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）；フ−ザ
リウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフ−ザリウム・
クルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
ハイイロカビ（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えばボトリチ
ス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばセプトリア
・ノドラム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；レ
プトスフエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例
えばレプトスフエリア・ノドラム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａ
ｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；セルコスポラ（Ｃｅｒｃ
ｏｓｐｏｒａ）種、例えばセルコスポラ・カネセンス（
Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；不完全
真菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えばアルテルナリ
ア・ブラツシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓ
ｉｃａｅ）及びプソイドセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏ
ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例えばプソイドセル
コスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒ
ｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅ
ｓ）。
【００３６】植物の病気を防除する際に必要な濃度で、
本活性化合物の植物による良好な許容性があるために、
植物の地上部分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処
置が可能である。
本活性化合物の植物による良好な許容性があるために、
植物の地上部分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処
置が可能である。
【００３７】本発明による活性化合物は、トマトのフイ
トフトラ種又はブドウのプラスモポラ種の保護的駆除に
対して特に適している。
トフトラ種又はブドウのプラスモポラ種の保護的駆除に
対して特に適している。
【００３８】更に本活性化合物は葉に作用する殺虫活性
も示す。
も示す。
【００３９】特別な物理的及び／又は化学的性質に依存
して、本活性化合物は、普通の配合物例えば、溶液、乳
液、懸濁剤、粉剤、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル
、種子用の重合物質中の極く微細なカプセルおよびコー
テイング組成物、並びにＵＬＶ冷ミスト及び温ミスト組
成物に変えることができる。
して、本活性化合物は、普通の配合物例えば、溶液、乳
液、懸濁剤、粉剤、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル
、種子用の重合物質中の極く微細なカプセルおよびコー
テイング組成物、並びにＵＬＶ冷ミスト及び温ミスト組
成物に変えることができる。
【００４０】これらの配合物は公知の方法において、例
えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒、加圧下に液化
した気体、及び／又は固体担体と随時表面活性剤、即ち
乳化剤及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合し
て製造することができる。また伸展剤として水を用いる
場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもで
きる。液体溶媒として、主に芳香族炭化水素例えばキシ
レン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化さ
れた芳香族もしくは脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼ
ン、クロロエチレン、塩化メチレン、脂肪族炭化水素例
えばシクロヘキサン、またはパラフイン例えば鉱油留分
、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並び
にそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくは
シクロヘキサノン、或いは強い有極性溶媒例えばジメチ
ルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適
している。液化した気体の伸展剤または担体とは、常温
及び常圧では気体である液体を意味し、例えばハロゲン
化された炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二
酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤である。固体の担体
として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、
タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モントモ
リロナイト、またはケイソウ土並びに合成鉱物例えば高
度に分散したケイ酸、アルミナ及びシリケートが適して
いる。粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別
した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び
白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機
物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂
軸及びタバコ茎を用いることができる。乳化剤及び／ま
たは発泡剤として、非イオン性及び陰イオン性乳化剤例
えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリ
ールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、
アルキルスルフエート、アリールスルホネート並びにア
ルブミン加水分解生成物を用いることができる。分散剤
には例えばリグニンスルフアイト廃液及びメチルセルロ
ースが適している。
えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒、加圧下に液化
した気体、及び／又は固体担体と随時表面活性剤、即ち
乳化剤及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合し
て製造することができる。また伸展剤として水を用いる
場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもで
きる。液体溶媒として、主に芳香族炭化水素例えばキシ
レン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化さ
れた芳香族もしくは脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼ
ン、クロロエチレン、塩化メチレン、脂肪族炭化水素例
えばシクロヘキサン、またはパラフイン例えば鉱油留分
、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並び
にそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくは
シクロヘキサノン、或いは強い有極性溶媒例えばジメチ
ルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適
している。液化した気体の伸展剤または担体とは、常温
及び常圧では気体である液体を意味し、例えばハロゲン
化された炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二
酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤である。固体の担体
として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、
タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モントモ
リロナイト、またはケイソウ土並びに合成鉱物例えば高
度に分散したケイ酸、アルミナ及びシリケートが適して
いる。粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別
した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び
白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機
物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂
軸及びタバコ茎を用いることができる。乳化剤及び／ま
たは発泡剤として、非イオン性及び陰イオン性乳化剤例
えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリ
ールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、
アルキルスルフエート、アリールスルホネート並びにア
ルブミン加水分解生成物を用いることができる。分散剤
には例えばリグニンスルフアイト廃液及びメチルセルロ
ースが適している。
【００４１】伸展剤例えばカルボキシメチルセルロース
並びに粉状、粒状または格子状の天然及び合成重合体例
えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニ
ルアセテート、並びに天然リン脂質、例えばケフアリン
及びレシチン、及び合成リン脂質は配合物に使用しうる
。他の添加剤は鉱物及び植物油である。
並びに粉状、粒状または格子状の天然及び合成重合体例
えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニ
ルアセテート、並びに天然リン脂質、例えばケフアリン
及びレシチン、及び合成リン脂質は配合物に使用しうる
。他の添加剤は鉱物及び植物油である。
【００４２】着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸
化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばア
リザリン染料、アゾ染料または金属フタロシアニン染料
、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、
コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を用いることができ
る。
化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばア
リザリン染料、アゾ染料または金属フタロシアニン染料
、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、
コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を用いることができ
る。
【００４３】調製物は一般に活性化合物０．１〜９５重
量％、好ましくは０．５〜９０重量％を含有する。
量％、好ましくは０．５〜９０重量％を含有する。
【００４４】本発明による活性化合物は配合物として存
在し得るか、または他の公知の活性化合物例えば殺菌剤
、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、並びに肥料及び他の生長
調節剤との混合物として存在し得る。
在し得るか、または他の公知の活性化合物例えば殺菌剤
、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、並びに肥料及び他の生長
調節剤との混合物として存在し得る。
【００４５】本活性化合物はそのまま、或いはその配合
物の形態または該配合物から調製した施用形態、例えば
調製済液剤、（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ ｓｏｌｕｔ
ｉｏｎｓ）、懸濁剤、水和剤、塗布剤、水和性粉剤、粉
剤及び粒剤の形態で用いることができる。この形態のも
のは普通の方法で、例えば注薬散布（ｐｏｕｒｉｎｇ）
、スプレー、アトマイジング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）、
粒剤散布、粉剤散布、フオ−ミング（ｆｏａｍｉｎｇ）
、はけ塗り等によつて用いられる。更に活性化合物を超
低容量法（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｐｒｏ
ｃｅｓｓ）に従つて施用するか、活性化合物の調製物を
注射するか、或いは活性化合物自体を土壌に施用するこ
とができる。また植物の種子を処理することもできる。
物の形態または該配合物から調製した施用形態、例えば
調製済液剤、（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ ｓｏｌｕｔ
ｉｏｎｓ）、懸濁剤、水和剤、塗布剤、水和性粉剤、粉
剤及び粒剤の形態で用いることができる。この形態のも
のは普通の方法で、例えば注薬散布（ｐｏｕｒｉｎｇ）
、スプレー、アトマイジング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）、
粒剤散布、粉剤散布、フオ−ミング（ｆｏａｍｉｎｇ）
、はけ塗り等によつて用いられる。更に活性化合物を超
低容量法（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｐｒｏ
ｃｅｓｓ）に従つて施用するか、活性化合物の調製物を
注射するか、或いは活性化合物自体を土壌に施用するこ
とができる。また植物の種子を処理することもできる。
【００４６】植物の部分を処理する際には、施用形態に
おける活性化合物濃度は一般に１乃至０．０００１重量
％間、好ましくは０．５乃至０．００１重量％間である
。
おける活性化合物濃度は一般に１乃至０．０００１重量
％間、好ましくは０．５乃至０．００１重量％間である
。
【００４７】種子を処理する際には、一般に種子１ｋｇ
当たり活性化合物０．００１〜５０ｇ、好ましくは０．
０１〜１０ｇの量を必要とする。
当たり活性化合物０．００１〜５０ｇ、好ましくは０．
０１〜１０ｇの量を必要とする。
【００４８】土壌を処理する際には、作用場所に０．０
０００１〜０．１重量％、好ましくは０．０００１〜０
．０２重量％の活性化合物濃度を必要とする。
０００１〜０．１重量％、好ましくは０．０００１〜０
．０２重量％の活性化合物濃度を必要とする。
【００４９】動物の害虫の処置には、活性化合物の濃度
は一般に０．００００００１〜９５％、好ましくは０．
０００１〜１％である。
は一般に０．００００００１〜９５％、好ましくは０．
０００１〜１％である。
【００５０】
【実施例】製造実施例
実施例１
【００５１】
【化１０】
【００５２】ＣＨ２Ｃｌ２５０ｍｌに溶解したｉ−プロ
ポキシカルボニル−Ｌ−バリン４．６７ｇ（０．０２３
モル）に、Ｎ−メチルピペリジン２．３ｇ（０．０２３
モル）を−２０℃で添加した。次いでクロルぎ酸イソブ
チル３．２ｇ（０．０２３モル）を−２０℃で迅速に滴
下し、この温度で１０分間撹拌を続け、次いで混合物を
−６０℃まで冷却し、４−メトキシ−１−フエニルエチ
ルアミン３．５ｇ（０．０２３モル）を導入した。但し
この期間中温度を−１５℃以下に保つた。−１５℃で２
時間後、撹拌を室温で１５時間続け、固体を濾別し、Ｃ
Ｈ２Ｃｌ２でゆすぎ、濾液を濃縮し、残渣を水中に入れ
、この混合物を酢酸エチルで２回抽出し、一緒にした酢
酸エチル相をＮａＨＣＯ３溶液で洗浄し、水洗し、乾燥
し、そして濃縮した。融点１６７℃のＮ−（ｉ−プロピ
ル−オキシカルボニル）−Ｌ−バリン−４−メトキシフ
エニルエチルアミド４．６４ｇ（理論量の６０％）を得
た。
ポキシカルボニル−Ｌ−バリン４．６７ｇ（０．０２３
モル）に、Ｎ−メチルピペリジン２．３ｇ（０．０２３
モル）を−２０℃で添加した。次いでクロルぎ酸イソブ
チル３．２ｇ（０．０２３モル）を−２０℃で迅速に滴
下し、この温度で１０分間撹拌を続け、次いで混合物を
−６０℃まで冷却し、４−メトキシ−１−フエニルエチ
ルアミン３．５ｇ（０．０２３モル）を導入した。但し
この期間中温度を−１５℃以下に保つた。−１５℃で２
時間後、撹拌を室温で１５時間続け、固体を濾別し、Ｃ
Ｈ２Ｃｌ２でゆすぎ、濾液を濃縮し、残渣を水中に入れ
、この混合物を酢酸エチルで２回抽出し、一緒にした酢
酸エチル相をＮａＨＣＯ３溶液で洗浄し、水洗し、乾燥
し、そして濃縮した。融点１６７℃のＮ−（ｉ−プロピ
ル−オキシカルボニル）−Ｌ−バリン−４−メトキシフ
エニルエチルアミド４．６４ｇ（理論量の６０％）を得
た。
【００５３】実施例１と同様にして次の式（Ｉ）の化合
物を製造した。
物を製造した。
【００５４】
【化１１】
【００５５】
【表１】
【００５６】
【表２】
【００５７】
【表３】
【００５８】使用実施例
実施例Ａ
フイソフソラ試験（トマト）／保護
溶 媒：アセトン ４．７重量部
乳化剤：アルキル−アリールポリグリコールエーテル
０．３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、及び得
られる濃厚物を所望の濃度まで水で希釈した。保護活性
を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物をし
たたり落ちる位に湿めるまで噴霧した。噴霧物コーテイ
ングが乾いた後、植物にフイソフソラ侵入物の水性胞子
懸濁液を接種した。
０．３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、及び得
られる濃厚物を所望の濃度まで水で希釈した。保護活性
を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物をし
たたり落ちる位に湿めるまで噴霧した。噴霧物コーテイ
ングが乾いた後、植物にフイソフソラ侵入物の水性胞子
懸濁液を接種した。
【００５９】この植物を、相対大気湿度１００％及び約
２０℃の保温室中に置いた。接種から３日後に評価を行
なつた。
２０℃の保温室中に置いた。接種から３日後に評価を行
なつた。
【００６０】この試験において、例えば製造実施例（１
）、（２）、（３）、（４）、（５）、（６）、（７）
、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）、（
１３）、（１４）、（１５）及び（１６）の化合物は、
優秀な殺菌活性を示した。
）、（２）、（３）、（４）、（５）、（６）、（７）
、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）、（
１３）、（１４）、（１５）及び（１６）の化合物は、
優秀な殺菌活性を示した。
【００６１】
【表４】
【００６２】
【表５】
【００６３】
【表６】
【００６４】
【表７】
【００６５】実施例Ｂ
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）試験（ブドウ）
／保護溶 媒：アセトン ４．７重量部 乳化剤：アルキル−アリールポリグリコールエーテル
０．３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、及び得
られる濃厚物を所望の濃度まで水で希釈した。保護活性
を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物をし
たたり落ちる位に湿めるまで噴霧した。噴霧物コーテイ
ングが乾いた後、植物にプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌ
ａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）の水性胞子懸濁
液を接種し、２０〜２２℃及び相対大気湿度１００％の
有湿室に１日間置いた。続いて植物を２２℃及び大気湿
度約８０％の温室中に５日間置いた。次いで植物を湿め
らし、有湿室に１日間置いた。
／保護溶 媒：アセトン ４．７重量部 乳化剤：アルキル−アリールポリグリコールエーテル
０．３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、及び得
られる濃厚物を所望の濃度まで水で希釈した。保護活性
を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物をし
たたり落ちる位に湿めるまで噴霧した。噴霧物コーテイ
ングが乾いた後、植物にプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌ
ａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）の水性胞子懸濁
液を接種し、２０〜２２℃及び相対大気湿度１００％の
有湿室に１日間置いた。続いて植物を２２℃及び大気湿
度約８０％の温室中に５日間置いた。次いで植物を湿め
らし、有湿室に１日間置いた。
【００６６】接種から７日後に試験を評価した。
【００６７】この試験において、例えば製造実施例（１
）、（２）、（３）、（４）、（５）、（６）、（７）
、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）、（
１３）、（１４）、（１５）及び（１６）の化合物は優
秀な殺菌活性を示した。
）、（２）、（３）、（４）、（５）、（６）、（７）
、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）、（
１３）、（１４）、（１５）及び（１６）の化合物は優
秀な殺菌活性を示した。
【００６８】
【表８】
【００６９】
【表９】
【００７０】
【表１０】
【００７１】
【表１１】
【００７２】本発明の特徴及び態様は以下の通りである
：１．式（Ｉ）
：１．式（Ｉ）
【００７３】
【化１２】
【００７４】［式中、Ｒ１はｉ−プロピル又はｓ−ブチ
ルを表わし、そしてＲ２は塩素、メチル、エチル又はメ
トキシを表わす］のバリンアミド誘導体。
ルを表わし、そしてＲ２は塩素、メチル、エチル又はメ
トキシを表わす］のバリンアミド誘導体。
【００７５】２．基本のアミノ酸がｉ−プロピロキシカ
ルボニル−Ｌ−バリン又はｓ−ブトキシカルボニル−Ｌ
−バリンであり、そして用いるＲ２が塩素、メチル、エ
チル又はメトキシを表わすフエネチルアミンがラセミ体
であり或いは不斉中心においてＲ（＋）−配置又はＳ（
−）−配置を有する上記１のバリンアミド誘導体。
ルボニル−Ｌ−バリン又はｓ−ブトキシカルボニル−Ｌ
−バリンであり、そして用いるＲ２が塩素、メチル、エ
チル又はメトキシを表わすフエネチルアミンがラセミ体
であり或いは不斉中心においてＲ（＋）−配置又はＳ（
−）−配置を有する上記１のバリンアミド誘導体。
【００７６】３．基本のアミノ酸がｉ−プロピロキシカ
ルボニル−Ｌ−バリン又はｓ−ブトキシカルボニル−Ｌ
−バリンであり、そして用いるＲ２が塩素、メチル、エ
チル又はメトキシを表わすフエネチルアミンがラセミ体
であり或いは不斉中心においてＲ（＋）−配置を有する
上記１のバリンアミド誘導体。
ルボニル−Ｌ−バリン又はｓ−ブトキシカルボニル−Ｌ
−バリンであり、そして用いるＲ２が塩素、メチル、エ
チル又はメトキシを表わすフエネチルアミンがラセミ体
であり或いは不斉中心においてＲ（＋）−配置を有する
上記１のバリンアミド誘導体。
【００７７】４．一般式
【００７８】
【化１３】
【００７９】［式中、Ｒ１はｉ−プロピル又はｓ−ブチ
ルを表わし、そしてＲ２は塩素、メチル、エチル又はメ
トキシを表わす］のバリンアミド誘導体を製造するに当
たつて、式（ＩＩ）
ルを表わし、そしてＲ２は塩素、メチル、エチル又はメ
トキシを表わす］のバリンアミド誘導体を製造するに当
たつて、式（ＩＩ）
【００８０】
【化１４】
【００８１】［式中、Ｒ１はｉ−プロピル又はｓ−ブチ
ルを表わす］の置換アミノ酸又はそのカルボキシルの活
性化された誘導体を、適当ならば触媒の存在下に、適当
ならば酸結合剤の存在下に及び適当ならば希釈剤の存在
下に、式（ＩＩＩ）
ルを表わす］の置換アミノ酸又はそのカルボキシルの活
性化された誘導体を、適当ならば触媒の存在下に、適当
ならば酸結合剤の存在下に及び適当ならば希釈剤の存在
下に、式（ＩＩＩ）
【００８２】
【化１５】
【００８３】［式中、Ｒ２は塩素、メチル、エチル又は
メトキシを表わす］のアミンと反応させる式（Ｉ）のバ
リンアミド誘導体の製造法。
メトキシを表わす］のアミンと反応させる式（Ｉ）のバ
リンアミド誘導体の製造法。
【００８４】５．上記１〜４の式（Ｉ）のバリンアミド
誘導体を少なくとも１種含有する有害生物防除剤。
誘導体を少なくとも１種含有する有害生物防除剤。
【００８５】６．上記１〜４の式（Ｉ）のバリンアミド
誘導体を有害生物防除に使用すること。
誘導体を有害生物防除に使用すること。
【００８６】７．上記１〜４の式（Ｉ）のバリンアミド
誘導体を、有害生物に及び／又はその環境に作用させる
有害生物の駆除法。
誘導体を、有害生物に及び／又はその環境に作用させる
有害生物の駆除法。
【００８７】８．上記１〜４の式（Ｉ）のバリンアミド
誘導体を、伸展剤及び／又は表面活性剤と混合する有害
生物防除剤の製造法。
誘導体を、伸展剤及び／又は表面活性剤と混合する有害
生物防除剤の製造法。
Claims (4)
- 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒ１はｉ−プロピル又はｓ−ブチルを表わし、
そしてＲ２は塩素、メチル、エチル又はメトキシを表わ
す］のバリンアミド誘導体。 - 【請求項２】 式（Ｉ） 【化２】 ［式中、Ｒ１はｉ−プロピル又はｓ−ブチルを表わし、
そしてＲ２は塩素、メチル、エチル又はメトキシを表わ
す］のバリンアミド誘導体を製造するに当たつて、式（
ＩＩ） 【化３】 ［式中、Ｒ１はｉ−プロピル又はｓ−ブチルを表わす］
の置換アミノ酸又はそのカルボキシルの活性化された誘
導体を、適当ならば触媒の存在下に、適当ならば酸結合
剤の存在下に及び適当ならば希釈剤の存在下に、式（Ｉ
ＩＩ） 【化４】 ［式中、Ｒ２は塩素、メチル、エチル又はメトキシを表
わす］のアミンと反応させることを特徴とする方法。 - 【請求項３】 請求項１又は２の式（Ｉ）のバリンア
ミド誘導体を少くとも１種含有する有害生物防除剤。 - 【請求項４】 請求項１又は２の式（Ｉ）のバリンア
ミド誘導体の有害生物防除のための使用。
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