JPH04230672A - ４−置換イソオキサゾール - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は除草剤として有用な新規
な４−置換イソオキサゾール類に関する。

【０００２】

【従来の技術】食糧生産農業においては、除草剤として
有用な様々な化合物を提供するのは有用である。４位の
みが置換されたイソオキサゾール類が当該技術分野にお
いて知られている。

【０００３】米国特許第４，３３９，５８８号明細書は
４−ヒドロキシイソオキサゾール並びに次に示す構造を
有しかつ除草性及び植物生長調整能を有するその低級ア
ルキル及びアシル誘導体を開示している：

【化２】 前記式中、Ｒは水素、炭素原子数６個以下の低級アシル
、炭素原子数６個以下の低級アルキル又は置換及び非置
換のフェニル及びベンジルである。

【０００４】イソオキサゾリル−イミダゾリジノン誘導
体は米国特許第４，８３６，８４５号明細書に開示され
ている。米国特許第３，３２１，３１３号明細書はゼラ
チンの硬化剤として有用なイソオキサゾリウム塩を開示
している。

【０００５】米国特許第２，２１２，７６７号明細書は
、イソオキサゾールカルボン酸のアリールアルキルアミ
ド類であって、そのカルボキシル基が１個又はそれ以上
のメチル基によりイソオキサゾール核から分離されてい
るものについて開示している。これらの化合物は有用な
強壮剤として開示されている。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】除草活性を有すること
が判明しているさらに多くの各種化合物を提供すること
が望ましい。除草活性を有する各種の化合物は、製造者
とユーザーが等しく、必要に応じて最良の除草剤を自由
に選択するために必要である。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明によれば必要とさ
れていた代替の除草化合物を提供し、その課題を解決す
る。本発明は望ましくない植物の生長を防除するのに有
用な新規グループの化合物を提供する。本発明は次式：

【化３】 前記式中、Ｒはヒドロキシ、アルキル部の炭素原子数が
１〜１０個のアルコキシ、メタもしくはパラ置換フェノ
キシ、アミノ、非置換アニリノ、メタ置換アニリノ、パ
ラ置換アニリノ並びに炭素原子数が１〜１０個のアルキ
ルアミノから選ばれる、を有する新規な４−置換イソオ
キサゾール類に関する。

【０００８】

【実施態様】本発明は、次の構造：

【化４】 前記式中、Ｒは、ヒドロキシ、アルキル部の炭素原子が
１〜１０個のアルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ
、プロポキシ、ブトキシ及び３−（４−イソオキサゾリ
ル）プロポキシ（この脂肪族基は窒素、酸素及び硫黄を
含んでいてもよく、これらは脂肪族基中に存在するか、
又はそのヘテロ原子を介して脂肪族基に直接結合してい
る）、

【０００９】メタ及びパラ置換フェノキシ、例えば、フ
ェノキシ、ｍ−トリルオキシ、ｐ−トリルオキシ、３−
クロロフェノキシ、３，４−ジクロロフェノキシ及びＰ
−メトキシフェノキシ、アミノ、非置換アニリノ、メタ
置換アニリノ及びパラ置換アニリノ、例えば、アニリノ
、４−メトキシアニリノ、４−クロロアニリノ、３，４
−ジクロロアニリノ、４−（カルボキシエチル）アニリ
ノ、３−トリフルオロメチルアニリノ、４−プロピルア
ニリノ、４−シアノアニリノ、４−メタンアミドアニリ
ノ、４−ニトロアニリノ、４−フェニルスルホニルアニ
リノ及び４−ベンゼンスルホンアミドアニリノ、並びに

【００１０】ジアルキルアミノをはじめとするアルキル
アミノ（ここで、アルキル部の炭素原子が１〜１０個で
ある）、例えば、アミノ、ジエチルアミン、ビス（２−
ヒドロキシエチル）アミノ、メチルアミノ及びエチルア
ミノから選択される、を有する化合物を提供する。

【００１１】本発明はまた前記メタ置換アニリノ及びパ
ラ置換アニリノ上の置換基が、炭素原子数１〜４個の置
換もしくは非置換のアルキル、例えば、メチル、エチル
、プロピル、ブチル、カルボキシエチル、炭素原子数１
〜４個のアルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、ブトキシ、ハロ、例えば、３，４−ジクロロ
及びトリフルオロのようなジハロ及びトリハロをはじめ
とする、クロロ、ヨード、フルオロ、ブロモ、

【００１
２】シアノ；ニトロ；フェニルスルホニル、例えば、ト
リルスルホニル及びキシリルスルホニル；ベンズアミド
、例えば、ベンズアミド、メチルベンズアミド、クロロ
ベンズアミド及びジクロロベンズアミド；炭素原子数１
〜５個のアルキルホルムアミド、例えば、メチルホルム
アミド、エチルホルムアミド、プロピルホルムアミド、
ブチルホルムアミド及びペンチルホルムアミド；炭素原
子数１〜５個のアルキルスルホンアミド、例えば、メタ
ンスルホンアミド、プロパンスルホンアミド及びペンタ
ンスルホンアミド並びにベンゼンスルホンアミド、例え
ば、ベンゼンスルホンアミド、ジメチルベンゼンスルホ
ンアミド及びジクロロベンゼンスルホンアミド、からな
る、上記式の化合物も提供する。

【００１３】本発明はさらに、前記のメタ又はパラ置換
フェノキシ上の置換基が、炭素原子数１〜４個の置換も
しくは非置換のアルキル、例えば、メチル、エチル、プ
ロピル、ブチル、カルボキシエチル、炭素原子数１〜４
個のアルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、ブトキシ、

【００１４】ハロ、例えば、３，４−ジクロロ及びトリ
フルオロのようなジハロ及びトリハロをはじめとする、
クロロ、ヨード、フルオロ、ブロモ、シアノ、ニトロ、
フェニルスルホニル、ベンズアミド、炭素原子数１〜５
個のアルキルホルムアミド、炭素原子数１〜５個のアル
キルスルホンアミド及びベンゼンスルホンアミド、から
なる、上記式の化合物も提供する。

【００１５】本発明の好ましい化合物としては、Ｒが、
ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、アミノ、アニリノ、
４−メトキシアニリノ、４−クロロアニリノ、３，４−
ジクロロアニリノ、カルボキシエチルアニリノ、３−ト
リフルオロメチルアニリノ、４−プロピルアニリノ、４
−シアノアニリノ、４−ニトロアニリノ、４−フェニル
スルホニルアニリノ及び４−ベンゼンスルホンアミドア
ニリノからなる群より選ばれる、上記式の化合物が挙げ
られる。

【００１６】４−置換イソオキサゾールの製造は先に検
討した米国特許第３，３２１，３１３号明細書に開示さ
れており、すなわち、４−（３−ヒドロキシプロピル）
イソオキサゾールの製造が開示されている。一般に、４
−置換イソオキサゾール類は、次の反応スキームにより
製造する。

【００１７】

【化５】

【００１８】一般に、メチレン基に隣接するアルデヒド
は、アセタール生成及びそれに続く熱分解を経て、対応
するエノールエーテルに転化する。これらのエーテルは
、ルイス酸触媒（例えば、ボロントリフルオライドエー
テル化物）の存在下、オルトホルメートエステルで処理
するとマロンアルデヒドビスアセタールを生ずる。これ
らのアセタールは、水性酸それに続いてヒドロキシルア
ミン塩酸塩で処理するか、又は直接水性ヒドロキシルア
ミン塩酸塩で処理すると、対応するイソオキサゾールを
生成する。エノールエーテルを製造する別の方法として
は、Ｇ．　Ｗｉｔｔｉｇ　及びＭ．　Ｓｃｈｌｏｓｓｅ
ｒによりＣｈｅｍ．　Ｂｅｒ．，　９４：１３７３（１
９６１）に開示されているように、メトキシホスホニウ
ム塩から誘導されるイライドとアルデヒドとのＷｉｔｔ
ｉｇ反応、又はＺ．　Ａｒｎｏｌｄ　及びＭ．　Ｂｕｄ
ｅｓｉｎｓｋｙ　によるＪｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇ
ａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，　５３：５３５２（１
９８８）により開示されているように、マロンアルデヒ
ド誘導体を各種基質のＶｉｌｓｍｅｉｅｒ　反応を介し
てマロンアルデヒドのエナミンにすることが挙げられる
。 イソオキサゾールの合成及び性質についてはさらにＴｈ
ｅ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ｏｆ　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ
ｉｃ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　、第１７巻、Ｒ．　Ｗｉｌ
ｅｙ編、Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ　Ｐｕｂｌｉｓｈｅ
ｒｓ，　Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ　（１９６２），Ｈｅｔｅｒ
ｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，　Ｒ．　Ｅｌｄ
ｅｒｆｉｅｌｄ　編、Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　ａｎｄ　
Ｓｏｎｓ．　Ｉｎｃ．，　Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ　（１９５
７）及びＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ　Ｈｅｔｅｒｏｃ
ｙｃｌｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，　Ａ．　Ｋａｔｒｉ
ｔｚｋｙ及びＣ．　Ｒｅｅｓ　編、Ｐｅｒｇａｍｏｎ　
Ｐｒｅｓｓ，　Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ（１９８５）に開示さ
れている。

【００１９】炭素−３上が非置換のイソオキサゾールは
塩基に対して不安定である。これらは分解してアルファ
−シアノ−カルボニル誘導体を生成する。塩基感度は電
子吸引置換と共に増加する。還元状態では、イソオキサ
ゾールの窒素の酸素との結合は解裂するかもしれない。 イソオキサゾールは一般に、濃硫酸をはじめとする強酸
に対して極めて安定である。

【００２０】本発明の４−置換イソオキサゾールは一般
に、特定の融点及び吸収スペクトルを有する無色から黄
色の結晶性物質として得られ、普通の有機溶媒からの再
結晶により精製してもよい。これらは多くの有機溶媒、
例えば、メタノール、エタノール、アセトン、クロロホ
ルム、ベンゼン、ジオキサン、ジメチルスルホキシド及
びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに多少溶解するが、水
には比較的不溶性である。

【００２１】ヒメイヌビエ（Ｂａｒｎｙａｒｄ　ｇｒａ
ｓｓ）｛エチノクロア・クルスガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈ
ｌｏａ　ｃｒｕｓｇａｌｌｉ）　｝、エノコログサ（Ｇ
ｒｅｅｎ　ｆｏｘｔａｉｌ）　｛セタリア・ヴィリジス
（Ｓｅｔａｒｉａ　ｖｉｒｉｄｉｓ）　｝、野生カラス
ムギ（Ｗｉｌｄ　ｏａｔｓ）　｛アヴェナ・ファチュア
（Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕａ）　｝、イヌホウズキ（Ｎｉ
ｇｈｔｓｈａｄｅ）｛ソラナム・エスピー（Ｓｏｌａｎ
ｕｍ　ｓｐ．）　｝、ヴェルヴェットリーフ（Ｖｅｌｖ
ｅｔｌｅａｆ）｛アブチロン・テオフラスチ（Ａｂｕｔ
ｉｌｏｎｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）｝、アニュアル・モ
ーニンググローリ（Ａｎｎｕａｌ　ｍｏｒｎｉｎｇｇｌ
ｏｒｙ）　｛イポモエア・パーピユリア（Ｉｐｏｍｏｅ
ａ　ｐｕｒｐｕｒｅａ）｝、チックウィード（ｃｈｉｃ
ｋｗｅｅｄ）　｛ステラリア・メディア（Ｓｔｅｌｌａ
ｒｉａ　ｍｅｄｉａ）　｝、イエロー・ナットセッジ（
ｙｅｌｌｏｗ　ｎｕｔｓｅｄｇｅ）　｛シペラス・エス
キュレンタス（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ
）｝、マスタード（ｍｕｓｔａｒｄ）　｛ブラシコ・カ
ーバー（Ｂｒａｓｓｉｃｏ　ｋａｂｅｒ）｝、クラブグ
ラス（ｃｒａｂｇｒａｓｓ）　｛ディジタリア・サング
イナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓａｎｇｕｉｎａｌｉ
ｓ）　｝、アカザ（Ｐｉｇｗｅｅｄ）　｛アマランタス
・レトロフレクシャス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｅｔ
ｒｏｆｌｅｘｕｓ）｝、ダウニー・ブローム（Ｄｏｗｎ
ｙ　ｂｒｏｍｅ）　｛ブロマス・テオトラム（Ｂｒｏｍ
ｕｓ　ｔｅｏｔｏｒｕｍ）　｝に対する除草活性につい
て本発明化合物を試験した。

【００２２】次の製造例は、本発明の新規組成物のサポ
ートとして本明細書に記載する。

【００２３】例１−３−（４−イソオキサゾリル）プロ
ピオン酸の製造 アセトン（７４０ｍｌ）中の３−（４−イソオキサゾリ
ル）−１−プロパノール（７６．２ｇ、０．６０モル）
の溶液を、黄色が持続するまでＪｏｎｅｓＲｅａｇｅｎ
ｔ　で処理した。Ｊｏｎｅｓ　Ｒｅａｇｅｎｔ　につい
てはＣ．　Ｄｊｅｒａｓｓｉ，　Ｒ．　Ｅｎｇｌｅ　及
びＡ．　ＢｏｗｅｒｓによりＪ．　Ｏｒｇ．　Ｃｈｅｍ
．　２１，１５４７（１９５３）に記載されている。こ
の混合物を氷水中に注ぎ、次にエチルアセテート抽出物
から粗固体を得た。 トルエンから再結晶すると、無色固体、融点１０５〜１
０９℃の３−（４−イソオキサゾリル）プロピオン酸（
６４．０ｇ、７５．７％）が得られた。　１Ｈ　　ＮＭ
Ｒスペクトルは所定構造と一致した。

【００２４】例２−３−（４−イソオキサゾリル）プロ
ピオン酸メチルの製造 メタノール（１００ｍｌ）中の３−（４−イソオキサゾ
リル）プロピオン酸（４．０ｇ、２８ミリモル）と濃硫
酸（１ｍｌ）との混合物を一晩４Å分子篩を装填したキ
ャップ抽出器を備えた状態で還流加熱した。この混合物
を次に水に注ぎ、次にエチルアセテート抽出物から粗オ
イルを得た。ｂｕｌｂ　ｔｏ　ｂｕｌｂ蒸留（０．２ト
ール、４５〜５５℃）すると３−（４−イソオキサゾリ
ル）プロピオン酸メチル（４．０ｇ、９１％）が無色オ
イルとして得られた。　１Ｈ　　ＮＭＲスペクトルは所
定構造と一致した。

【００２５】例３−Ｎ−フェニル−３−（４−イソオキ
サゾリル）プロパンアミドの製造 ジクロロメタン（５０ｍｌ）中の３−（４−イソオキサ
ゾリル）プロピオン酸（２．１２ｇ、１５．０ミリモル
）の溶液をオキザリルクロライド（２．６ｍｌ、３０ミ
リモル）で処理し、続いてジメチルホルムアミド（２滴
）で処理した。この混合物を周囲温度で、気体発生が実
質的に緩慢になるまで攪拌した。この混合物を反応を完
了させるために温め、その後真空濃縮した。残渣をジク
ロロメタンに溶解し次にアニリン（５ｍｌ、０．０６モ
ル）で処理し；混合物を３０分間攪拌した。次に冷い希
釈塩酸中に注いだ。ジクロロメタンで抽出し、続いてシ
リカゲルクロマトグラフィ（エチルアセテート及びジク
ロロメタンの混合物で溶出）にかけると粗固体が得られ
た。トルエンから再結晶するとＮ−フェニル−３−（４
−オキサゾリル）プロパンアミド（３．０ｇ、９２．６
％）が無色固体、融点１２２〜１２３℃として得られた
。　１Ｈ　　ＮＭＲスペクトルは所定構造と一致した。

【００２６】以下に示す（第Ｉ表）更なるアミドを先の
操作により製造した。かくして、３−（４−イソオキサ
ゾリル）プロピオン酸の酸クロライドを製造し、続いて
所望のアミンと縮合した。粗生成物を、示した溶媒から
再結晶した。　１Ｈ　　ＮＭＲは所定構造と一致した。

【００２７】第Ｉ表 ３−（４−イソオキサゾリル）プロピオン酸のアミド

【
化６】

【表１】

【００２８】例４ 例１において述べた本発明の３−（４−イソオキサゾー
ル）プロピオン酸（以下、“製剤番号１”と称す）を除
草活性について試験した。第ＩＩ表に示したような、先
行技術に最も近いものを表す２種の他の化合物について
もまた除草活性を試験した。比較化合物（以下製剤番号
１６及び製剤番号１７と称す）の製造については米国特
許第２，２１２，７６７号明細書に記載されている。

【００２９】化合物の除草活性試験の操作を以下に述べ
る： 除草能のバイオアッセイ−一次スクリーン７．５×７．
６×６ｃｍのユニットに蒸気殺菌土を充填し次いで温室
フラット（４３×４３×５ｃｍ）中に保持した。植付け
の深さ及びユニット当りの種子の数は各種類ごとに異っ
た。

【００３０】試験された雑草は次のものである：ａ．ヒ
メイヌビエ（Ｂａｒｎｙａｒｄ　ｇｒａｓｓ）｛エチノ
クロア・クルスガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｃｒｕｓ
ｇａｌｌｉ）　｝ｂ．エノコログサ（Ｇｒｅｅｎ　ｆｏ
ｘｔａｉｌ）　｛セタリア・ヴィリジス（Ｓｅｔａｒｉ
ａ　ｖｉｒｉｄｉｓ）　｝ｃ．野生カラスムギ（Ｗｉｌ
ｄ　ｏａｔｓ）　｛アヴェナ・ファチュア（Ａｖｅｎａ
　ｆａｔｕａ）　｝ ｄ．イヌホウズキ（Ｎｉｇｈｔｓｈａｄｅ）｛ソラナム
・エスピー（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｓｐ．）　｝ ｅ．ヴェルヴェットリーフ（Ｖｅｌｖｅｔｌｅａｆ）｛
アブチロン・テオフラスチ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅ
ｏｐｈｒａｓｔｉ）｝、ｆ．アニュアル・モーニンググ
ローリ（Ａｎｎｕａｌ　ｍｏｒｎｉｎｇｇｌｏｒｙ）　
｛イポモエア・パーピユリア（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｐｕｒ
ｐｕｒｅａ）｝ ｇ．イエロー・ナットセッジ（Ｙｅｌｌｏｗ　ｎｕｔｓ
ｅｄｇｅ）　｛シペラス・エスキュレンタス（Ｃｙｐｅ
ｒｕｓ　ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）｝ｈ．アカザ（Ｐｉｇ
ｗｅｅｄ）　｛アマランタス・レトロフレクシャス（Ａ
ｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）｝ｉ．
ダウニー・ブローム（Ｄｏｗｎｙ　ｂｒｏｍｅ）　｛ブ
ロマス・テオトラム（Ｂｒｏｍｕｓ　ｔｅｏｔｏｒｕｍ
）　｝

【００３１】以下に述べるようにして、出芽前試
験及び出芽後試験の両者を行った。各試験は、次のよう
な項目からなる： ａ．対照−種子のみ ｂ．試験−種子プラス化合物 ｃ．標準

【００３２】各試験を１回反復した。防除レベルを定期
的に記載評価表を用いて処理後１週間及び２週間の時点
で評価した。

【００３３】出芽前試験 種子を砂壌土混合物（パーライト１部に対して砂壌土３
部）中に、容量測定器を用いて次の濃度で植付けた。

【００３４】

【表２】

【００３５】出芽前試験は、土壌表面に試験化合物を１
エーカー当り４ポンドの活性成分で、オーバーヘッドノ
ズルを備えたベルトスプレーを用いて散布することから
なった。オクチルフェノキシポリエトキシエタノール界
面活性剤、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレー
ト界面活性剤及びソルビタンモノラウレート界面活性剤
の混合物を１０００ｐｐｍ　で添加して化合物の散布性
を高めた。化合物は１エーカー当り１００ガロンそして
平方インチ当り２１．９ｇで施し、ベルトスピードは１
時間当り０．５マイルであった。散布は植付け後６時間
以内に行った。この土壌を処理後短時間で水を与え、毎
日微細霧状の散水を行った。カップの底から水はほとん
ど又は全く排水されなかった。先に説明したように、各
試験を１回反復した。防除レベルを定期的に記載評価表
を用いて処理後１週間及び２週間の時点で評価した。

【００３６】出芽前の雑草防除のパーセントを０〜４の
ランキングを用いて査定した。 ランキング ０　　１００％近くが発芽。殺草性は全く認められない
。 １　　７５％近くの種子が発芽。芽生えに対して殺草性
は全く認められない。 ２　　種子発芽が遅れる。５０％以上の種子が発芽し及
び／又は幾分殺草性がある。 ３　　５０％未満の種子が発芽し及び／又は苗立ち植物
に対して広い殺草性がある。 ４　　発芽及び／又は苗立ちが全く認められない。

【００３７】出芽後試験 スーパーソイル（ｓｕｐｅｒｓｏｉｌ）｛ファーバーク
（ｆｉｒ　ｂａｒｋ）、レッドウッド（ｒｅｄｗｏｏｄ
）、カナディアンピート（泥土）及び砂｝を用いた他は
、上記のように種子を植付けた。植物を週毎に１０：１
０：１０肥料混合物を用いて施肥した。

【００３８】種子を次の濃度で疎播した：

【表３】

【００３９】出芽後試験には、上記したようのと同一の
装置及び配合物を用いる苗立ち種への散布が含まれた。 出芽後試験に用いられる雑草を湿潤土壌中に４８時間、
追加のかん水なしに保持し、次に毎日微細霧状のかん水
散布を行った。

【００４０】先に述べたように、各試験を１回反復した
。防除レベルを定期的に記載評価表を用いて処理後１週
間及び２週間の時点で評価した。

【００４１】出芽後評価を次のような０〜４のランキン
グを用いて査定した： ランキング ０　　植物成長の白化、抑制、阻害等は全く認められな
い。 １　　最小の殺草性、植物は一般に健康。 ２　　５０％未満の植物が害を受け、回復したものも明
らかにある。 ３　　５０％以上の植物が害を受け、いくつかの植物は
死滅。 ４　　すべての植物が死滅し、回復したものは全くない
。

【００４２】出芽前試験及び出芽後試験の試験結果を次
の第ＩＩ表に報告する。

【表４】 ａ．ＰＲＥ：出芽前試験において処理後２週間での評価
スコアの平均値 ｂ．ＰＯＨ：出芽後試験において処理後２週間での評価
スコアの平均値

【００４３】試験結果は、本発明の製剤番号１は、比較
化合物、製剤番号１６及び１７では認められない除草特
性により特徴づけられていることを立証するものである
。

【００４４】

【発明の効果】本発明は、望ましくない植物の生長の防
除に有用な、新規な一群の化合物を提供する。提供され
る新規除草剤は４−置換イソオキサゾール類である。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　構造： 【化１】 前記式中、Ｒはヒドロキシ、アルキル部の炭素原子数が
   １〜１０個のアルコキシ、メタもしくはパラ置換フェノ
   キシ、アミノ、非置換アニリノ、メタ置換アニリノ、パ
   ラ置換アニリノ、メタおよびパラ置換アニリノ並びに炭
   素原子数が１〜１０個のアルキルアミノから選ばれる、
   を有する化合物。