JPH0436273A - 複素環式化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

［０００１］

【産業上の利用分野】

本発明は、成る種の複素環式化合物、その製造方法、お
よび除草剤としてのその使用に関するものである。 ［０００２］

【従来の技術】

植物成長調節性もしくは除草性を有する多くの２−置換
ピリミジン化合物が知られている。 成る種の２−アルキル／アルケニル／アラルキル／アリ
ールオキシピリミジン化合物が東ドイツ特許嬉１０９１
７０号公報に有用な植物成長調節剤として記載されてお
り、これは代謝過程および成長過程を調整することがで
き、たとえば根の形成および成長を促進し、果実の放出
を促進すると共に、植物における小型化の特徴をもなら
す。 極く最近、一連の刊行物が各種の２−アリールオキシ−
もしくは２−アリールチオ−ピリミジンの除草特性を記
載しており、たとえばヨーロッパ特許第２２３４０６Ａ
号および第２４９，７０８Ａ号、並びに日本国特許第６
３２５８４６２Ａ号および第６３２５８４６２Ａ号を参
照することができる。 今回、２−位置に置換シクロアルコキシ基を有するピリ
ミジン誘導体、すなわち従来技術のアルキルおよびアリ
ールオキシ／チオピリミジンとは構造的および立体的に
極めて異なる化合物に、特に有用な除草活性が存在する
ことを突き止めた。 ［０００３］ 〔発明の要点〕 本発明によれば、一般式■：

【化４】 ［０００４］ 〔式中、ｎは１６の整数であり、 ｍはＯ〜２ｎ＋２の整数であり、 Ｘは酸素もしくは硫黄原子またはスルフィニルもしくは
スルホニル基を示し、ＲＩ　　Ｒ２およびＲ３はそれぞ
れ独立して水素もしくは／ＳＳロジン子、ホルミルシア
ノ、カルボキシもしくはアジド基、または適宜置換され
たアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ア
ルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、ア
ルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルカルボニル、
アルコキシカルボニル、アミノ、アミノキシもしくはジ
アルキルイミノキシ基を示し、Ｚは水素もしくはハロゲ
ン原子、ヒドロキシ基、適宜置換されたアルコキシ、ア
ルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ
、アリールオキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、ア
ルキニルチオ、アリールチオ、スルホンアミド、アミノ
キシもしくはジアルキルイミノキシ基を示し、Ｙはハロ
ゲン原子、シアノもしくはカルボキシ基、または適宜置
換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキ
シ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチ
オ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アリールオキシ
、アルキルカルボニルもしくはアルコキシカルボニル基
を示す〕の化合物、または一般式■の化合物と当量の無
機もしくは有機陽イオンとのカルボン酸塩が提供される
。 ［０００５］ アルキル、アルケニルもしくはアルキニル基または部分
は直鎖もしくは分枝鎖の基とすることができる。一般に
、アルキル基もしくは部分は１〜１２個の炭素原子、好
ましくは１〜６個、特に１〜４個の炭素原子を有する。 アルケニルおよびアルキニル基または部分は好適には２
〜１２個の炭素原子、好ましくは２〜６個、特に２〜４
個の炭素原子を有する。シクロアルキル基は好適には３
〜８個の炭素原子の環員を有する。 アリールオキシもしくはアリールチオ基におけるアリー
ル基もしくはアリール部分は、６〜１０個の環員を有す
る単一もしくは融合の炭素環式環系とすることができる
。好適には、アリール基もしくは部分は単一の環系から
なり、好ましくはフェニル環である。 複素環式基は好適には単一もしくは融合の５〜１０個、
好ましくは５もしくは６個の環員を有する飽和もしくは
不飽和の環系であり、そのうち１〜３個の環員は酸素、
窒素および硫黄原子から選択される異原子とすることが
できる。 ［０００６］ 記号Ｒ１Ｒ２Ｒ３ＺおよびＹにより示される成る種の基
は未置換もしくは置換とすることができる。置換基が存
在する場合、これら置換基は農薬化合物の改変および／
または開発に一般的に用いられる任意のものとすること
ができ、特に本発明の化合物に関連する除草活性を維持
し或いは向上させ、または作用の持続性、土壌もしくは
植物の浸透性またはこの種の除草性化合物における他の
所望の性質に影響を及ぼす置換基である。各基には１個
もしくはそれ以上の同一もしくは異なる置換基が存在し
てもよい。 アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アル
ケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アル
ケニルチオ、アルキニルチオ、アリールカルボニル、ア
ルコキシカルボニルもしくはシクロアルコキシ基のため
の適宜の置換基は独立してハロゲン原子、並びにアルコ
キシ、アルケニルオキシ、ヒドロキシ、アルキルチオ、
アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、アルキレ
ンジオキシ、アルキレンジチオ、ハロアルキルおよびア
ルコキシカルボニル基、並びにジアルキルイミノキシ、
適宜置換されなアミノ、トリアルキルシリル、アルキル
カルボニル、アルコキシカルボニル、カルボキシ、シア
ノ、チオシアナトおよび適宜置換されたアミノカルボニ
ル基の１種もしくはそれ以上から選択することができる
。基Ｚについては、適当な特定基のための適宜の置換基
も独立してアリールアリールオキシ、アリールチオ、ア
リールカルボニルおよび複素環式基から選択することが
できる。 ［０００７］ アリール、アリールオキシもしくはアリールチオ基また
は複素環のための適宜の置換基は独立してハロゲン原子
、並びにニトロ、シアノ、アルキル、ハロアルキル、ア
ルコキシ、アルキルチオ、アリールオキシ、アルコキシ
カルボニルおよびアラルコキシカルボニル基の１種もし
くはそれ以上から選択することができるアミノキシもし
くはアミノカルボニル基におけるアミノ基もしくはアミ
ノ部分のための適宜の置換基は好適には独立してアルキ
ル、アルケニル、アリール、アルコキシ、アミノ、モノ
−もしくはジ−アルキルアミノ、アリールアミノ、アル
コキシアルキル、ハロアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキ
シアルキル、シアノ、カルボキシアルキルもしくはアル
キルカルボニルアミノから選択することができ、或いは
アミノ基が複素環の部分を構成することもできる。 スルホンアミド基のための適宜の置換基は適宜置換され
たアルキル、アリールもしくは複素環を視合する。 ［０００８］ 置換基として或いは置換基の１部として存在する際のア
ルキル基もしくは部分は好ましくは１〜４個、特に１個
もしくは２個の炭素原子を有する。ハロアルキル基は好
適には１〜３個のハロゲン原子を有し、好適なハロアル
キル基はトリフルオロメチル基である。置換基として、
アルケニルもしくはアルキニル部分は好適には２〜４個
の炭素原子を有する。置換基として存在するアリール基
は好ましくはフェニル基である。置換基としてのハロゲ
ン原子は好適には弗素、塩素もしくは臭素原子である。 一般式■の化合物のカルボン酸塩はアルカリ金属、アル
カリ土類金属、たとえばナトリウム、カリウム、カルシ
ウムおよびマグネシウム、並びに遷移金属、たとえば銅
から誘導された無機陽イオンとの塩、並びにたとえばア
ルキルアンモニウムおよびアルキルスルホニウム陽イオ
ンのような有機陽イオンとの塩を包含する。 ｎは好ましくは３．４もしくは５であってシクロペンチ
ル、シクロヘキシルもしくはシクロヘプテニル基を与え
る。ｎは３もしくは４であることが特に好ましい。 ［０００９］ 基ＲおよびＲの適する例は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ
１−４アルキル基、ルキルアミノ基を包含する。好まし
くは、Ｒ１およびＲ２は独立して塩素原子、メチル基、
メトキシ基、メチルチオ基、メチルアミノ基およびジメ
チルアミノ基から、特に塩素原子、メチル基およびメト
キシ基から選択される。 好ましくは、基Ｒ３は水素原子である。 Ｘは好ましくは酸素原子を示す。 基Ｚの適する例は水素原子、ヒドロキシ基、Ｃアルコキ
シ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、チエニルメト
キシ基、（Ｃ）アルコキシＣアルコキシ基、Ｃアルキル
チオ基、フェニルチオ基、　（Ｃアルキルチオ）Ｃ１−
２アルコキシ基、ジメチルイミノキシ基、Ｃアルキルス
ルホンアミド基、フェニルスルホンアミドおよびベンジ
ルスルホンアミド基を包含し、ここでフェニル環は未置
換またはハロゲン、カルボキシもしくはアルコキシカル
ボニルにより置換され、さらにチエニルスルホンアミド
基を包含する。好ましくは、基Ｃ○Ｚはカルボン酸基ま
たはその誘導基、特にカルボキシ、メトキシカルボニル
もしくはエトキシカルボニル基であり、あるいはスルホ
ニルカルバモイル基、特にフェニルスルホニルカルバモ
イルであり、カルボキシ、メトキシカルボニルもしくは
エトキシカルボニル基であるＣＯＺが特に好適である。 ［００１０］ シクロアルキル基には１個もしくはそれ以上の置換基が
存在してもよく、これはたとえばハロゲン原子、並びに
シアノ、ニトロ、Ｃアルキル、ハロＣ１−４アルキル、
Ｃアルコキシ、Ｃアルキルチオ、フェノキシ、カルボキ
シおよび（Ｃアルコキシ）カルボニル基から選択される
同一もしくは異なる置換基とすることができる。好まし
くは、置換基Ｙは塩素原子、並びにシアノ、ニトロ、ト
リフルオロメチル、メチルおよびフェノキシ基から選択
される。しがしながら、置換基Ｙは存在しないこと、す
なわちｍは０であることが特に好ましい。 本発明の化合物は多くの異なる立体異性型で存在しうろ
ことも了解されよう。 これら化合物は下式（Ｉ　ａ）にて＊および＊＊として
示される２個のキラル中心を有する。 ［００１１］

【化５】 したがって２種のジアステレオマーが存在し、そのそれ
ぞれは２種のエナンチオマーの混合物を含む。本発明は
、一般式■による化合物の全ゆる個々の異性体型並びに
全ゆる比率におけるその混合物を包含することを了解す
べきである。さらに、１種の異性体は同一化合物の他の
異性体よりも或いはこれら異性体の混合物よりも大きい
活性を有しうろことも了解されよう。 ［００１２］ さらに本発明は、一般弐■■：

【化６】 〔式中、ＲＲおよびＲ３は上記の意味を有し、化合物を
、一般式ＩＩＩ　　： ［００１３］ かつＬは離脱基を示す〕 の

【化７】 Ｙ ｎ 〔式中、ｎ、ｍ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有する
〕の化合物と反応させ、かつ必要に応じ一般式■の化合
物を一般式■の他の化合物まで変換し、または一般式■
のカルボン酸をその塩まで変換し、または一般式１の化
合物のカルボン酸塩を遊離酸または他の塩まで変換する
ことを特徴とする本発明による化合物の製造方法をも提
供する。 ［００１４］ 離脱基は、反応条件下で出発物質から開裂して特定部位
における反応を促進する任意の基である。 一般式ＩＩの化合物における離脱基りは便利にはハロゲ
ン原子、たとえば臭素、塩素もしくは沃素原子、或いは
特にアルカンスルホニル基、たとえばメタンスルホニル
基である。 反応は塩基性条件下で行なうのが好適である。塩基性条
件は好適には、たとえばアルカリ金属水素化物（たとえ
ば水素化ナトリウムもしくはカリウム）　アルカリ土類
金属水素化物（たとえば水素化カルシウム）　アルカリ
金属炭酸塩もしくは重炭酸塩（たとえば炭酸ナトリウム
もしくはカリウムまたは重炭酸ナトリウム）　アルカリ
金属アルコキシド（たとえばカリウムｔ−ブトキシド）
または第三アミン（たとえばトリエチルアミン）　ピリ
ジンもしくは１，８−ジアザビシクロ［５，４，Ｏｌ−
ウンデセ−７−エンによって与えることができる。 ［００１５］ 反応は、たとえば炭化水素溶剤（たとえばベンゼンもし
くはトルエン）塩素化炭化水素（７′：とえばジクロル
メタンもしくはクロロホルム）　アルコール（たとえば
メタノールもしくはエタノール）　エーテル（たとえば
ジニチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオ
キサン）　ケトン（たとえばアセトンもしくはメチルエ
チルケトン）　エステル（たとえば酢酸エチル）　非プ
ロトン相性溶剤（たとえばジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセタミドもしくはジメチルスルホキシド）　或い
はニトリル（たとえばアセトニトリル）のような不活性
有機溶剤中で或いは水中で行なわれ、反応のための塩基
性条件を発生する薬剤を適当に選択する。 本発明の方法は、広温度範囲にわたり、たとえば室温（
２０℃）〜反応媒体の還流温度の範囲で行なうことがで
きる。 反応体ＩＩおよびＩＩＩの量は、好ましくは反応体ＩＩ
Ｉ　１モルにつき０．１〜１０モルの反応体ＩＩの範囲
内で変化することができる。しかしながら、実質的に当
モル量の反応体ＩＩおよびＩＩＩが好適に使用される。 ［００１６］ 勿論、一般式■の化合物のジアステレオマーおよびエナ
ンチオマーも本発明の方法にて立体特異性の出発物質を
用いて作成することができ、次いでたとえば必要に応じ
クロマトグラフィーによって分離し、或いはエナンチオ
マーの場合には光学異性体の混合物から慣用の分割技術
により得ることができる。 上記方法により得られる一般式■の化合物は、当業者に
知られた方法によリー般式■の他の化合物に容易に変換
することができる。たとえば、Ｒ１および／またはＲ２
がハロゲン原子（好ましくは塩素）を示す一般式■の化
合物は、求核性置換により、たとえばジメチルアミンの
ようなアミンとの反応により、他の誘導体まで転換して
、Ｒ１および／またはＲ２が置換アミノ基を示す一般式
■の対応化合物を得ることができる。同様に、Ｒ１およ
び／またはＲ２がノ＼ロゲン原子を示す一般式■の化合
物をたとえばメタンチオール酸ナトリウムのようなアル
キルチオ有機金属化合物と反応させて、Ｒ１および／ま
たはＲ２がたとえばメチルチオのようなアルキルチオ基
を示す対応化合物を生成させたり、或いは水素化してＲ
１および／またはＲ２が水素原子である対応化合物を生
成させることもできる。ＣＯＺがエステル基を示す一般
式■の化合物は、当業界で衆知された方法により加水分
解して弐■の酸を生成させることができる。或いは、た
とえば式■のベンジルエステルの水素化を用いて対応の
酸を生成させることもできる。 ［００１７］ 酸および塩の変換反応は、必要に応じ常法を用いて行な
うことができる。 所望ならば、一般式■の製造された化合物を慣用の技術
により単離しかつ精製することができる。 一般式ＩＩの出発ピリミジンは慣用の技術、たとえば複
素環式化合物、第１６巻「ピリミジン類Ｊ、Ｄ、Ｊ、ブ
ラウン編、インターザイエンス社（１９６２）に記載さ
れた方法で製造することができる。 一般式ＩＩＩの化合物は公知化合物であるが、或いは慣
用の方法により製造することができる。Ｘが酸素原子を
示す化合物は、たとえば対応のシクロアルカノン−２−
カルボキシレートを適する還元条件下で、たとえば硼水
素化ナトリウムにより不活性溶剤中で還元して製造する
ことができる。 一般式■の化合物は、望ましくない植物に対し広範囲の
発芽前および発芽後の活性を有する除草剤として興味あ
る活性を有することが判明した。 したがって本発明は、本発明の化合物をキャリヤと組み
合わせてなる除草用組成物を提供する。 ［００１８］ さらに本発明は、キャリヤを本発明の化合物と組み合わ
せる方法による、この種の除草用組成物の製造方法をも
包含する。 好ましくは、本発明の組成物には少なくとも２種のキャ
リヤを存在させ、その少なくとも一方は表面活性剤であ
る。 さらに本発明は、除草剤としての本発明による化合物の
使用を提供する。 さらに本発明によれば、生息地を本発明による組成物も
しくは化合物で処理することによる生息地における望ま
しくない植物成長の撲滅方法も提供される。生息地は、
たとえば作物区域における土壌もしくは植物とすること
ができる。生息地に対する施用は発芽前もしくは発芽後
とすることができる。用いる活性成分の投入量は、たと
えば０　、０１〜１０ｋｇ／ｈａ、好ましくは０．０１
〜４ｋｇ／ｈａとすることができる。 ［００１９］ 本発明の組成物におけるキャリヤは、性成分を処方して
処理すべき生息地（たとえば植物、種子もしくは土壌と
しうる）への施用を容易化、させ或いは貯蔵、輸送もし
くは取扱いを容易化させる任意の物質である。キャリヤ
は固体もしくは液体とすることができ、一般に気体であ
るが圧縮されて液体を形成する物質を包含し、さらに除
草用組成物を処方する際に一般的に使用される任意のキ
ャリヤも使用することができる。好ましくは、本発明に
よる組成物は０．５〜９５重量％の活性成分を含有する
。 適する固体キャリヤは天然および合成の粘土およびシリ
ケート、たとえば珪藻土のような天然シリカ；珪酸マグ
ネシウム、たとえばタルク；珪酸マグネシウムアルミニ
ウム、たとえばアタパルジャイトおよびバーミキュライ
ト；珪酸アルミニウム、たとえばカオリナイト、モンモ
リロナイトおよび雲母；炭酸カルシウム；硫酸カルシウ
ム；硫酸アンモニウム；合成の水和珪素酸化物および合
成の珪酸カルシウムもしくはアルミニウム；元素、たと
えば炭素および硫黄；天然および合成の樹脂、たとえば
クマロン樹脂、ポリ塩化ビニル、並びにスチレン重合体
および共重合体；固体ポリクロルフェノール；ビチュー
メン；ワックス；並びに固体肥料、たとえば過燐酸塩を
包含する。 ［００２０］ 適する液体キャリヤは水；アルコール、たとえばイソフ
ロパノールおよびグリコール；ケトン、たとえばアセト
ン、メチルニチルケトン、メチルイソブチルケトンおよ
びシクロヘキサノン；エーテル；芳香族もしくは芳香脂
肪族炭化水素、たとえばベンゼン、トルエンおよびキシ
レン；石？由フラクション、たとえば゛ケロシンおよび
軽質鉱油；塩素化炭化水素、たとえば四塩化炭素、ペル
クロルエチレンおよびトリクロルエタンを包含する。異
なる液体の混合物もしばしば適している。 農業用組成物はしばしば濃厚形態で処方されかつ輸送さ
れ、これを次いで使用前に使用者により希釈する。表面
活性剤である少量のキャリヤの存在は、この希釈過程を
容易化させる。すなわち好ましくは、本発明による組成
物における少なくとも１種のキャリヤは表面活性剤であ
る。たとえば組成物は少なくとも２種のキャリヤを含有
することができ、その少なくとも一方は表面活性剤であ
る。 ［００２１］ 表面活性剤は乳化剤、分散剤もしくは湿潤剤とすること
ができ、非イオン型でもイオン型でもよい。適する表面
活性剤の例はポリアクリル酸およびリグニンスルホン酸
のナトリウムもしくはカルシウム塩；分子内に少なくと
も１２個の炭素原子を有する脂肪酸または脂肪族アミン
もしくはアミドと酸化エチレンおよび／または酸化プロ
ピレンとの縮合物；グリセリン、ソルビトール、蔗糖も
しくはペンタエリスリトールの脂肪酸エステル；これら
と酸化エチレンおよび／または酸化プロピレンとの縮合
物；脂肪族アルコールもしくはアルキルフェノール（た
とえばｐ−オクチルフェノールもしくはｐ−オクチルク
レゾール）と酸化エチレンおよび／または酸化プロピレ
ンとの縮合生成物；これら縮合生成物の硫酸塩もしくは
スルホン酸塩；アルカリもしくはアルカリ土類金属塩、
好ましくは分子内に少なくとも１０個の炭素原子を有す
る硫酸もしくはスルホン酸エステルのナトリウム塩、た
とえばラウリル硫酸ナトリウム、第二アルキル硫酸ナト
リウム、スルホン化ヒマシ油のナトリウム塩およびアル
キルアリールスルホン酸ナトリウム、たとえばドデシル
ベンゼンスルホン酸ナトリウム；並びに酸化エチレンの
重合体および酸化エチレンと酸化プロピレンとの共重合
体を包含する。 本発明の除草用組成物は、さらに他の生物学上活性な成
分、たとえば除草性、殺虫性もしくは殺菌性を有する化
合物を含有することもできる。 ［００２２］

【実施例】

以下、実施例により本発明を説明する。以下の実施例で
製造される本発明による化合物の構造については、質量
分光光度法およびＮＭＲにより確認した。製造した化合
物はジアステレオマー型であり、ｃｉｓおよびｔｒａｎ
ｓという用語は製造されたジアステレオマーの立体配置
を意味する。 （ａ）シクロヘキサノン−２−カルボン酸エチル（８５
，０ｇ、０．５モル）を■開＋４−：３ｂ：とｉｌ、５
（１リノエタノール（２００ｍ１）に溶解し、この溶液
を０℃まで冷却した。エタノール（８０ｍｌ）に懸濁さ
れた硼水素化ナトリウム（１３，２ｇ、０．３５モル）
を少しを減圧濃縮し、エーテル中に溶解し、次いで重炭
酸ナトリウム溶液で洗浄した。 有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、次いで減圧蒸発さ
せた。残留物をシリカゲル上でのクロマトグラフにかけ
、最初に３：１のヘキサン／酢酸エチルで溶出させ、次
いで２：１のヘキサン／酢酸エチルで溶出させて２１．
５ｇのｃｉｓ−型と１０．０ｇのｔｒａｎｓ型の２−ヒ
ドロキシシクロヘキサンカルボン酸エチルを得た。 ［００２３］ （ｂ）乾燥ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）における
上記（ａ）で製造されたＣ１５−ヒドロキシエステル（
１，７２ｇ、０．０１モル）の溶液を、乾燥ジメチルホ
ルムアミド（２０ｍｌ）における水素化ナトリウムの攪
拌懸濁物（６０％分散物における０、４８ｇ）に滴下し
た。３０分間にわたり攪拌した後、４，６−シメトキシ
ー２−メタンスルホニルピリミジン（２，１８ｇ、０．
０１モル）を添加し、反応混合物を攪拌すると共に９０
℃まで１６時間加熱した。この混合物を減圧濃縮し、水
で希釈し、ジエチルエーテルで抽出した。ジエチルエー
テル溶液を硫酸マグネシウムで脱水し、次いで蒸発させ
た。粗生成物をシリカゲル上でのクロマトグラフィーに
より精製し、その際３：１のヘキサン／酢酸エチル溶出
剤を用いた。収量＝１．５ｇ　（４８％）。 元素分析（％） 計算値：Ｃ５８，ＯＮ７．Ｉ　　　Ｎ９．０実測値：Ｃ
５７，８Ｎ７．２　　　Ｎ９．０［００２４］ 水（２０ｍｌ）における水酸化ナトリウム（０，１７’
ｇ）を、メタノール（２０ｍｌ）における実施例１で製
造したエチルエステル（１，３ｇ）の攪拌溶液に添加し
な。この反応混合物を室温にて１晩攪拌し、減圧濃縮す
ると共に、水で１００ｍ１まで希釈した。この水溶液を
ジエチルエーテルで２回洗浄し、次いで希塩酸で酸性化
させた。酸性化された水性混合物を硫酸マグネシウムで
脱水し、次いで減圧蒸発させた。ヘキサンによる残留物
のトリチル化は粗生成物を白色固体として与え、これを
水／メタノールから再結晶化させて収量０．６ｇ（５１
％）の１５１〜１５２℃の融点を有する標記生成物を得
た。 元素分析（％） 計算値：Ｃ５５，５Ｈ６，４Ｎ９．９ 実測値：Ｃ５５，３Ｈ６，５Ｎ１０．１［００２５］ 実施伝主二上長 実施例１〜２に説明したと同様な手順にしたがい、本発
明による化合物の他の実施例を作成し、その化学分析お
よび固体である化合物につき融点を下記衣１に示す。こ
の表において、化合物は次式：

【８】 における置換基を参照して同定される。 ［００２６］

【表１】 ［００２７］

【表２１ ［００２８］ 【表３】 ［００２９］ 乾燥テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）における実施例１
１で作成したｔ　ｒ　ａｎｓ−２−（４，６−シメトキ
シピリミジンー２−イル）オキシシクロヘキサンカルボ
ン酸（１，０ｇ）を、乾燥テトラヒドロフラン（１０ｍ
ｌ）における１、１−カルボニルジイミダゾール（０，
５７ｇ）の攪拌溶液に窒素下で滴下した。この反応混合
物を室温にて３０分間攪拌し、次いで３０分間にわたり
加熱還流させ、室温まで冷却した。ベンゼンスルホンア
ミド（０，５６ｇ）を添加し、次いで乾燥テトラヒドロ
フラン（５ｍｌ）における１、８−ジアザビシクロ（５
，４，０）ウンデセ−７−エン（０，５４ｇ）を添加し
た。この反応混合物を室温にて２４時間攪拌し、６時間
還流させ、次いでＩＮ塩酸（８０ｍ１）中に注ぎ込み、
次いで１００ｍ１づつのジエチルエーテルで３回抽出し
た。エーテル抽出物を合して硫酸マグネシウムで脱水し
、次いで蒸発さぜな。残留物をシリカゲル上でのクロマ
トグラフにかけ、その際２：１のジクロルメタン／酢酸
エチル溶出剤を用いて融点１７５℃の標記化合物１００
ｍｇを得た。 元素分析（％） 計算値：Ｃ５４，Ｌ　　　Ｈ５，５Ｎ１０．０実測値：
Ｃ５３，８Ｈ６，ＯＮ１０．３［００３０］ 実施堡え旦 途隼汚性 除草活性を評価するため、本発明による化合物を代表的
範囲の植物として次の種類を用いることにより試、験し
た：メイズ（Ｚｅａ　ｍａｙｓ）　　（Ｍ　ｚ　）　　
；稲（Ｏｒｙｚａ　５ａｔｉｖａ）　　（Ｒ）　　：イ
ヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓｇａｌｌｉ
　）　　（ＢＧ）　　：オート麦（Ａｖｅｎａ　５ａｔ
ｉｖａ）　　（○）；亜麻仁（Ｌｉｎｕｍ　ｕｓｉｔａ
ｔｉｓｓｉｍｕｍ　）　　（Ｌ）　　：カラシナ（Ｓｉ
ｎａｐｓｉｓ　ａｌｂａ　）　　（Ｍ）　　：甜菜（Ｂ
ｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　）　　（Ｓ　Ｂ　）および
大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｍａｘ）（Ｓ）。これら試験を
２種類、すなわち発芽前および発芽後に分けた。発芽前
試験は化合物の液体組成物を上記種類の植物の種子が最
近播かれた土壌に噴霧することを含んだ。発芽後試験は
２種類の試験、すなわち土壌潅水および葉上噴霧試験を
含んだ。土壌潅水試験においては、上記種類の植物苗が
成長している土壌に本発明の化合物を含有する液体組成
物を潅水させ、また葉上噴霧試、験におし）では植物苗
にこの種の組成物を噴霧した。 ［００３１］ これら試験に用いた土壌は既製の園芸用ローム質土壌と
した。 これら試験に用いた組成物は、トリトンＸ−１５５（登
録商標）として入手し得るアルキルフェノール／酸化エ
チレン縮合物０．４重量％を含有するアセトン中の試験
化合物の溶液から作成した。これらアセトン溶液を水で
希釈し、得られた組成物を土壌潅水試験および葉上噴霧
試、験においてｌｈａ当り６００リツトルに相当する容
積にてｌｈａ当り５ｋｇもしくは１ｋｇの活性物質に相
当する投入レベル、並びに土壌潅水試験においてはｌｈ
ａ当り約３，０００リツトルに相当する容積にてｌｈａ
当り１０ｋｇの活性物質に等しい投入レベルで施した。 発芽前の試験においては未処理の播種土壌を、また発芽
後の試験においては植物苗を有する未処理土壌を比較と
して用いた。 試験化合物の除草効果を葉上噴霧および土壌噴霧してか
ら１２日後に肉眼評価し、さらに土壌潅水してから１３
日後に肉眼評価してＯ〜９の尺度で記録した。 尺度Ｏは未処理比較としての成長を示し、尺度９は死滅
を示す。直線尺度における１単位の増加は、効果レベル
における１０％の増加にほぼ等しい。 試、験の結果を下記衣ＩＩに示し、化合物は先の実施例
を参照して同定される。表における星印は、結果が得ら
れなかったことを示す。 ［００３２］

【表４】 ［００３３］

【表５】 ［００３４］ １表６】 ［００３５］

【表７】

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 I ： 【化１】 ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中、ｎは１〜６の整数であり、 ｍは０〜２ｎ＋２の整数であり、 Ｘは酸素もしくは硫黄原子またはスルフィニルもしくは
   スルホニル基を示し、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３はそ
   れぞれ独立して水素もしくはハロゲン原子、ホルミル、
   シアノ、カルボキシもしくはアジド基、または適宜置換
   されたアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ
   、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ
   、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルカルボニ
   ル、アルコキシカルボニル、アミノ、アミノキシもしく
   はジアルキルイミノキシ基を示し、Ｚは水素もしくはハ
   ロゲン原子、ヒドロキシ基、適宜置換されたアルコキシ
   、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコ
   キシ、アリールオキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ
   、アルキニルチオ、アリールチオ、スルホンアミド、ア
   ミノキシもしくはジアルキルイミノキシ基を示し、Ｙは
   ハロゲン原子、シアノもしくはカルボキシ基、または適
   宜置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、アル
   コキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキ
   ルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アリールオ
   キシ、アルキルカルボニルもしくはアルコキシカルボニ
   ル基を示す〕の化合物、または一般式 I の化合物と当
   量の無機もしくは有機陽イオンとのカルボン酸塩。
2. 【請求項２】Ｒ＾１およびＲ＾２がそれぞれ独立してハ
   ロゲン原子、Ｃ＿１＿−＿４アルキル基、Ｃ＿１＿−＿
   ４アルコキシ基、Ｃ＿１＿−＿４アルキルチオ基または
   モノ−もしくはジ−Ｃ＿１＿−＿４アルキルアミノ基を
   示し、Ｒ＾３が水素原子を示す請求項１に記載の化合物
   。
3. 【請求項３】Ｒ＾１およびＲ＾２がそれぞれ独立して塩
   素原子、メチル基もしくはメトキシ基を示す請求項２に
   記載の化合物。
4. 【請求項４】ｎが３、４もしくは５である請求項１〜３
   のいずれかに記載の化合物。
5. 【請求項５】置換基ＣＯＺがカルボキシ基、（Ｃ＿１＿
   −＿４アルコキシ）カルボニル基またはフェニル−スル
   ホニルカルバモイル基を示す請求項１〜４のいずれか一
   つの項記載の化合物。
6. 【請求項６】Ｘが酸素原子を示す請求項１〜５のいずれ
   か一つの項記載の化合物。
7. 【請求項７】一般式II： 【化２】 ▲数式、化学式、表等があります▼II 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は上記の意味を有
   し、かつＬは離脱基を示す〕の化合物を、一般式III： 【化３】 ▲数式、化学式、表等があります▼III 〔式中、ｎ、ｍ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有する
   〕の化合物と反応させ、かつ必要に応じ一般式 I の化
   合物を一般式 I の他の化合物まで変換し、または一般
   式 I のカルボン酸をその塩まで変換し、または一般式
   I の化合物のカルボン酸塩を遊離酸または他の塩まで
   変換することを特徴とする請求項１に記載の化合物の製
   造方法。
8. 【請求項８】請求項１〜６のいずれか一つの項記載の化
   合物をキャリヤと組み合わせてなる除草用組成物。
9. 【請求項９】請求項１〜６のいずれか一つの項記載の化
   合物または請求項８に記載の組成物で生息地を処理する
   ことを特徴とする生息地における望ましくない植物成長
   の撲滅方法。
10. 【請求項１０】望ましくない植物成長を撲滅する際の請
    求項１〜６のいずれか一つの項記載の化合物の使用。