JPH04234371A - Ｎ−アルキルスルホニルアミノスルホニル尿素の製造方法 - Google Patents
Ｎ−アルキルスルホニルアミノスルホニル尿素の製造方法Info
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- JPH04234371A JPH04234371A JP3176944A JP17694491A JPH04234371A JP H04234371 A JPH04234371 A JP H04234371A JP 3176944 A JP3176944 A JP 3176944A JP 17694491 A JP17694491 A JP 17694491A JP H04234371 A JPH04234371 A JP H04234371A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、式Ｉ
【０００２】
【化４】
〔式中Ｒ１ は（Ｃ１ 〜Ｃ６ ）−アルキル基、（Ｃ
２ 〜Ｃ６ ）−アルケニル基または（Ｃ２ 〜Ｃ６
）−アルキニル基であり、その際前記３つの基はそれぞ
れ未置換であるかまたは、ハロゲン原子、（Ｃ１ 〜Ｃ
４ ）−アルコキシ基および［（Ｃ１ 〜Ｃ４ ）−ア
ルコキシ］カルボニル基からなる群から選択される基に
よって一置換もしくは多置換されており、Ｒ２ は水素
原子、（Ｃ１ 〜Ｃ６ ）−アルキル基、（Ｃ２ 〜Ｃ
６ ）−アルケニル基、（Ｃ２ 〜Ｃ６ ）−アルキニ
ル基または（Ｃ３ 〜Ｃ６ ）−シクロアルキル基であ
り、Ｒ３ およびＲ４ は互いに無関係に水素原子また
は（Ｃ１ 〜Ｃ４ ）−アルキル基であり、Ｒ５ およ
びＲ６ は互いに無関係に水素原子、（Ｃ１ 〜Ｃ４
）−アルキル基または（Ｃ１ 〜Ｃ４ ）−アルコキシ
基であり、その際最後に挙げた２つの基は未置換である
かまたはハロゲン原子、アルコキシ基およびアルキルチ
オ基からなる群から選択される基によって一置換もしく
は多置換されており、あるいはハロゲン原子、（Ｃ１
〜Ｃ４ ）−アルキルチオ基、（Ｃ１ 〜Ｃ４ ）−ア
ルキルアミノ基または（Ｃ１ 〜Ｃ４ ）−ジアルキル
アミノ基である。〕で表される化合物および、Ｒ２ お
よびＲ３ が水素原子である場合、塩基との生理的に容
認できるその塩の製造方法に関する。
２ 〜Ｃ６ ）−アルケニル基または（Ｃ２ 〜Ｃ６
）−アルキニル基であり、その際前記３つの基はそれぞ
れ未置換であるかまたは、ハロゲン原子、（Ｃ１ 〜Ｃ
４ ）−アルコキシ基および［（Ｃ１ 〜Ｃ４ ）−ア
ルコキシ］カルボニル基からなる群から選択される基に
よって一置換もしくは多置換されており、Ｒ２ は水素
原子、（Ｃ１ 〜Ｃ６ ）−アルキル基、（Ｃ２ 〜Ｃ
６ ）−アルケニル基、（Ｃ２ 〜Ｃ６ ）−アルキニ
ル基または（Ｃ３ 〜Ｃ６ ）−シクロアルキル基であ
り、Ｒ３ およびＲ４ は互いに無関係に水素原子また
は（Ｃ１ 〜Ｃ４ ）−アルキル基であり、Ｒ５ およ
びＲ６ は互いに無関係に水素原子、（Ｃ１ 〜Ｃ４
）−アルキル基または（Ｃ１ 〜Ｃ４ ）−アルコキシ
基であり、その際最後に挙げた２つの基は未置換である
かまたはハロゲン原子、アルコキシ基およびアルキルチ
オ基からなる群から選択される基によって一置換もしく
は多置換されており、あるいはハロゲン原子、（Ｃ１
〜Ｃ４ ）−アルキルチオ基、（Ｃ１ 〜Ｃ４ ）−ア
ルキルアミノ基または（Ｃ１ 〜Ｃ４ ）−ジアルキル
アミノ基である。〕で表される化合物および、Ｒ２ お
よびＲ３ が水素原子である場合、塩基との生理的に容
認できるその塩の製造方法に関する。
【０００３】
【従来の技術】式Ｉで表される化合物は公知でありそし
て除草作用を有する植物保護剤として使用される；例え
ば、ヨーロッパ特許出願第０，１３１，２５８号を参照
のこと。
て除草作用を有する植物保護剤として使用される；例え
ば、ヨーロッパ特許出願第０，１３１，２５８号を参照
のこと。
【０００４】この刊行物は同様に式Ｉで表される化合物
を製造できる２，３の方法に既に言及し、または記載し
ている。
を製造できる２，３の方法に既に言及し、または記載し
ている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】既知の方法の欠点は、
６５〜７０％未満の比較的低い収率である。この低い収
率の結果、かなりの量の混入および副産物が生じる。生
態学的および経済学的観点から、これらの開示された方
法は大規模には実施できない。なぜならば、この方法に
よって生ずるであろう大量の副産物および廃棄物は容認
され得ず、そしてその処理、例えば焼却による処理は、
複雑である。さらに、このような低い収率は使用した出
発原料の損失が猛烈であることを意味する。
６５〜７０％未満の比較的低い収率である。この低い収
率の結果、かなりの量の混入および副産物が生じる。生
態学的および経済学的観点から、これらの開示された方
法は大規模には実施できない。なぜならば、この方法に
よって生ずるであろう大量の副産物および廃棄物は容認
され得ず、そしてその処理、例えば焼却による処理は、
複雑である。さらに、このような低い収率は使用した出
発原料の損失が猛烈であることを意味する。
【０００６】
【課題を解決するための手段】今や本発明者は、式Ｉで
表される化合物を驚くべき高い収率および純度で製造で
きる新規方法を見出した。
表される化合物を驚くべき高い収率および純度で製造で
きる新規方法を見出した。
【０００７】本発明による方法は、式ＩＩ
【０００８】
【化５】
〔式中Ｒ１ 、Ｒ２ およびＲ３ は上述した通りであ
りそしてＲ７ はアルキル基、ハロアルキル基または場
合により置換されたフェニル基である。〕で表される化
合物と式ＩＩＩ
りそしてＲ７ はアルキル基、ハロアルキル基または場
合により置換されたフェニル基である。〕で表される化
合物と式ＩＩＩ
【０００９】
【化６】
〔式中Ｒ４ 、Ｒ５ およびＲ６ は上述した通りであ
る。〕で表される化合物とを不活性有機溶剤中で反応さ
せて式Ｉで表される化合物とすることを特徴とする。
る。〕で表される化合物とを不活性有機溶剤中で反応さ
せて式Ｉで表される化合物とすることを特徴とする。
【００１０】上述した式および以下の本文中において、
アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、アルキル
アミノ基およびアルキルチオ基ならびに対応する不飽和
のおよび／または置換された基は、特記なき限り、各々
の場合において、炭素鎖に関する限り直鎖または分枝で
あり得る；アルキル基は、アルコキシ基、ハロアルキル
基などのような複合した意味においても同様に、例えば
、メチル基、エチル基、ｎ−またはｉ−プロピル基、ｎ
−、ｉ−、ｔ−または２−ブチル基である；アルケニル
基またはアルキニル基は、２−プロペニル基、２−また
は３−ブテニル基、２−プロピニル基、２−または３−
ブチニル基のような、アルキル基に対応する可能な不飽
和の基の意味を有する；場合により置換されたフェニル
基は、例えば、未置換の、または、ハロゲン原子、（Ｃ
１ 〜Ｃ４ ）−アルキル基、（Ｃ１ 〜Ｃ４ ）−ア
ルコキシ基、（Ｃ１ 〜Ｃ４ ）−ハロアルキル基、（
Ｃ１ 〜Ｃ４ ）−チオアルキル基、（Ｃ１ 〜Ｃ４
−アルコキシ−）カルボニル基、（Ｃ１ 〜Ｃ４ −ア
ルキル）スルホニル基、シアノ基およびニトロ基からな
る群から選択される１個またはそれ以上の、好ましくは
１〜３個の基によって置換されたフェニル基である；ハ
ロゲン原子、同様にハロアルキル基などにおけるハロゲ
ン原子は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましく
はフッ素、塩素または臭素である。
アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、アルキル
アミノ基およびアルキルチオ基ならびに対応する不飽和
のおよび／または置換された基は、特記なき限り、各々
の場合において、炭素鎖に関する限り直鎖または分枝で
あり得る；アルキル基は、アルコキシ基、ハロアルキル
基などのような複合した意味においても同様に、例えば
、メチル基、エチル基、ｎ−またはｉ−プロピル基、ｎ
−、ｉ−、ｔ−または２−ブチル基である；アルケニル
基またはアルキニル基は、２−プロペニル基、２−また
は３−ブテニル基、２−プロピニル基、２−または３−
ブチニル基のような、アルキル基に対応する可能な不飽
和の基の意味を有する；場合により置換されたフェニル
基は、例えば、未置換の、または、ハロゲン原子、（Ｃ
１ 〜Ｃ４ ）−アルキル基、（Ｃ１ 〜Ｃ４ ）−ア
ルコキシ基、（Ｃ１ 〜Ｃ４ ）−ハロアルキル基、（
Ｃ１ 〜Ｃ４ ）−チオアルキル基、（Ｃ１ 〜Ｃ４
−アルコキシ−）カルボニル基、（Ｃ１ 〜Ｃ４ −ア
ルキル）スルホニル基、シアノ基およびニトロ基からな
る群から選択される１個またはそれ以上の、好ましくは
１〜３個の基によって置換されたフェニル基である；ハ
ロゲン原子、同様にハロアルキル基などにおけるハロゲ
ン原子は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましく
はフッ素、塩素または臭素である。
【００１１】式Ｉで表される化合物の製造のための本発
明による方法の中で、Ｒ１ およびＲ２ が互いに無関
係に（Ｃ１ 〜Ｃ３ ）−アルキル基または（Ｃ１ 〜
Ｃ３ ）−アルケニル基、特に（Ｃ１ 〜Ｃ２ ）−ア
ルキル基であり、Ｒ３ およびＲ４ が水素原子であり
、Ｒ５ およびＲ６ が互いに無関係に（Ｃ１ 〜Ｃ２
）−アルキル基または（Ｃ１ 〜Ｃ２ ）−アルコキ
シ基、特にメチル基またはメトキシ基である場合が好ま
しい。
明による方法の中で、Ｒ１ およびＲ２ が互いに無関
係に（Ｃ１ 〜Ｃ３ ）−アルキル基または（Ｃ１ 〜
Ｃ３ ）−アルケニル基、特に（Ｃ１ 〜Ｃ２ ）−ア
ルキル基であり、Ｒ３ およびＲ４ が水素原子であり
、Ｒ５ およびＲ６ が互いに無関係に（Ｃ１ 〜Ｃ２
）−アルキル基または（Ｃ１ 〜Ｃ２ ）−アルコキ
シ基、特にメチル基またはメトキシ基である場合が好ま
しい。
【００１２】Ｒ７ は好ましくは（Ｃ１ 〜Ｃ４ ）−
アルキル基、（Ｃ１ 〜Ｃ４ ）−ハロアルキル基また
はフェニル基、特にエチル基またはフェニル基である。
アルキル基、（Ｃ１ 〜Ｃ４ ）−ハロアルキル基また
はフェニル基、特にエチル基またはフェニル基である。
【００１３】一般に、本発明による方法における収率は
理論量の少なくとも９５％であり、そして形成されるス
ルホニル尿素Ｉの純度は通常９８重量％より高い。
理論量の少なくとも９５％であり、そして形成されるス
ルホニル尿素Ｉの純度は通常９８重量％より高い。
【００１４】本発明による方法は不活性有機溶剤中で行
われる。この文脈における溶剤の種類の例は、芳香族の
、場合によりハロゲン化された炭化水素および非プロト
ン性極性溶媒、例えばジアルキルアルカノイルアミド、
ジアルキルスルホキシド、ポリアルキレングリコールジ
アルキルエーテル、Ｎ−アルキル化環状アミドおよびニ
トリルである。好ましい溶剤の例は、トルエン、キシレ
ン、クロロベンゼン、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、ジ−、トリ−またはテトラエチレングリ
コールジアルキルエーテル、特にジ−、トリ−またはテ
トラエチレングリコールジメチルエーテルまたはジ−、
トリ−またはテトラエチレングリコールジエチルエーテ
ル、Ｎ−メチルピロリドン、アセトニトリル、そして同
様に上述の溶剤の２種またはそれ以上の混合物である。
われる。この文脈における溶剤の種類の例は、芳香族の
、場合によりハロゲン化された炭化水素および非プロト
ン性極性溶媒、例えばジアルキルアルカノイルアミド、
ジアルキルスルホキシド、ポリアルキレングリコールジ
アルキルエーテル、Ｎ−アルキル化環状アミドおよびニ
トリルである。好ましい溶剤の例は、トルエン、キシレ
ン、クロロベンゼン、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、ジ−、トリ−またはテトラエチレングリ
コールジアルキルエーテル、特にジ−、トリ−またはテ
トラエチレングリコールジメチルエーテルまたはジ−、
トリ−またはテトラエチレングリコールジエチルエーテ
ル、Ｎ−メチルピロリドン、アセトニトリル、そして同
様に上述の溶剤の２種またはそれ以上の混合物である。
【００１５】一般に、式ＩＩで表される化合物と式ＩＩ
Ｉで表される化合物との比率は、等モルであるかまたは
前者は僅かに過剰に使用される。ＩＩ：ＩＩＩの好まし
いモル比は、１：１〜１．２：１、特に１：１〜１．１
：１である。
Ｉで表される化合物との比率は、等モルであるかまたは
前者は僅かに過剰に使用される。ＩＩ：ＩＩＩの好まし
いモル比は、１：１〜１．２：１、特に１：１〜１．１
：１である。
【００１６】本発明による方法の利点は、式Ｉで表され
る生成物が僅かに可溶性の化合物の形で高純度かつ収率
で反応媒体から沈澱するので、溶剤を事実上定量的収率
でリサイクルできることである。次いで溶剤を、例えば
蒸留により、精製し、次いで製造工程にフィードバック
する。
る生成物が僅かに可溶性の化合物の形で高純度かつ収率
で反応媒体から沈澱するので、溶剤を事実上定量的収率
でリサイクルできることである。次いで溶剤を、例えば
蒸留により、精製し、次いで製造工程にフィードバック
する。
【００１７】反応温度は、好ましくは０℃から使用した
溶剤の沸点まで、特に室温（例えば２０℃）から１１０
℃までである。
溶剤の沸点まで、特に室温（例えば２０℃）から１１０
℃までである。
【００１８】一般式Ｉで表される本発明による化合物の
製造に必要である式ＩＩおよびＩＩＩで表される出発化
合物は、文献から公知の方法により製造され得る。
製造に必要である式ＩＩおよびＩＩＩで表される出発化
合物は、文献から公知の方法により製造され得る。
【００１９】例えば、式ＩＩで表される化合物は、慣用
の方法（例えば、ＴｉｅｔｚｅおよびＥｉｃｈｅｒ，”
Ｒｅａｋｔｉｏｎｅｎ ｕｎｄ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｎ”
（反応および合成），第９２頁， ＴｈｉｅｍｅＶｅｒ
ｌａｇ，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９８１ を参照のこと
）に類似して、対応するスルホンアミドＩＶとクロロギ
酸エステルＶ
の方法（例えば、ＴｉｅｔｚｅおよびＥｉｃｈｅｒ，”
Ｒｅａｋｔｉｏｎｅｎ ｕｎｄ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｎ”
（反応および合成），第９２頁， ＴｈｉｅｍｅＶｅｒ
ｌａｇ，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９８１ を参照のこと
）に類似して、対応するスルホンアミドＩＶとクロロギ
酸エステルＶ
【００２０】
【化７】
【００２１】
【化８】
（これは、それ自体、慣用の実験室方法（例えば、”Ｏ
ｒｇａｎｉｋｕｍ”，第７版，第５３９ 頁， ＶＥＢ
Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ Ｖｅｒｌａｇ ｄｅｒ Ｗｉｓ
ｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ， Ｂｅｒｌｉｎ １９６７）
により対応するスルホンアミドＶＩと対応するスルフ
ァモイルクロリドＶＩＩ
ｒｇａｎｉｋｕｍ”，第７版，第５３９ 頁， ＶＥＢ
Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ Ｖｅｒｌａｇ ｄｅｒ Ｗｉｓ
ｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ， Ｂｅｒｌｉｎ １９６７）
により対応するスルホンアミドＶＩと対応するスルフ
ァモイルクロリドＶＩＩ
【００２２】
【化９】
【００２３】
【化１０】
とを反応させることにより非常に高い収率で入手できる
。）とを反応させることにより得られる。
。）とを反応させることにより得られる。
【００２４】式ＩＩＩで表される複素環は市販されてお
りまたは適当な実験室方法により容易に製造され得る；
例えば、ＵＳ４，３１０，４７０、ＥＰ０，０２４，２
００；ＵＳ４，２９９，９６０； Ｍ．Ｊ． Ｌａｎｇ
ｅｒｍａｎ， Ｃ．Ｋ． Ｂａｎｋｓ， ＪＡＣＳ ７
３， ３０１１ （１９５１）を参照のこと。
りまたは適当な実験室方法により容易に製造され得る；
例えば、ＵＳ４，３１０，４７０、ＥＰ０，０２４，２
００；ＵＳ４，２９９，９６０； Ｍ．Ｊ． Ｌａｎｇ
ｅｒｍａｎ， Ｃ．Ｋ． Ｂａｎｋｓ， ＪＡＣＳ ７
３， ３０１１ （１９５１）を参照のこと。
【００２５】本発明による方法は、特に驚くべきものと
考えるべきである。なぜならば、式ＩＩで表される出発
物質は複数の活性求電子中心および求核性中心を含有し
、その際、特に求電子中心は全て原則として式ＩＩＩで
表される求核性物質と反応し従ってフラグメンテーショ
ン反応のため多くの副産物が生じうるからである；Ｂｅ
ｙｅｒ， Ｌｅｈｒｂｕｃｈ ｄｅｒ ｏｒｇ． Ｃｈ
ｅｍｉｅ （有機化学の教本），第１９版，第１２８
頁， Ｈｉｒｚｅｌ Ｖｅｒｌａｇ Ｓｔｕｔｔｇａ
ｒｔ）参照のこと、それによれば、スルホニル基は非常
に良好な脱離基である。
考えるべきである。なぜならば、式ＩＩで表される出発
物質は複数の活性求電子中心および求核性中心を含有し
、その際、特に求電子中心は全て原則として式ＩＩＩで
表される求核性物質と反応し従ってフラグメンテーショ
ン反応のため多くの副産物が生じうるからである；Ｂｅ
ｙｅｒ， Ｌｅｈｒｂｕｃｈ ｄｅｒ ｏｒｇ． Ｃｈ
ｅｍｉｅ （有機化学の教本），第１９版，第１２８
頁， Ｈｉｒｚｅｌ Ｖｅｒｌａｇ Ｓｔｕｔｔｇａ
ｒｔ）参照のこと、それによれば、スルホニル基は非常
に良好な脱離基である。
【００２６】しかしながら、上述した二次反応は驚くべ
きことに本発明による方法においては事実上存在しない
。なぜならば、本発明による方法は通常理論量の９５％
より高い収率および９８％より高い純度を与えるからで
ある。
きことに本発明による方法においては事実上存在しない
。なぜならば、本発明による方法は通常理論量の９５％
より高い収率および９８％より高い純度を与えるからで
ある。
【００２７】
【発明の効果】従って、本発明による方法は、事実上定
量的な収率で式Ｉで表される化合物を合成する、新規か
つ簡単な、そして、より大きい工業的規模ですら、容易
に再現できしかも高度に選択的である方法である。
量的な収率で式Ｉで表される化合物を合成する、新規か
つ簡単な、そして、より大きい工業的規模ですら、容易
に再現できしかも高度に選択的である方法である。
【００２８】当該方法は、回分式または連続的に行われ
ることができる。
ることができる。
【００２９】
【実施例】以下の本文において、本発明による方法をい
くつかの実施例を用いて説明する。特記なき限り、％は
重量による。
くつかの実施例を用いて説明する。特記なき限り、％は
重量による。
【００３０】実施例１
１−［（Ｎ−メチルスルホニル−Ｎ−メチルアミノ）ス
ルホニル］−３−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジ
ル）尿素 エチル（Ｎ−メチルスルホニル−Ｎ−メチルアミノ）ス
ルホニルカルバマート５２．０ｇをクロロベンゼン５０
０ｍｌ中に溶解し、２−アミノ−４，６−ジメトキシピ
リミジン３１．０ｇを室温で攪拌しながら添加し、そし
てその混合物を８０℃で３時間加熱する。０℃に冷却し
た後、沈澱物を濾過しそしてクロロベンゼン１００ｍｌ
で洗浄する。純度９８．５％の所望の生成物７２．７ｇ
が得られた。これは理論量の９７．２％の収率に相当す
る。生成物の融点は１８５〜１８６℃である。 実施
例２ １−［（Ｎ−メチルスルホニル−Ｎ−メチルアミノ）ス
ルホニル］−３−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピ
リミジル）尿素 エチル（Ｎ−メチルスルホニル−Ｎ−メチルアミノ）ス
ルホニルカルバマート５２．０ｇをクロロベンゼン５０
０ｍｌ中に溶解し、２−アミノ−４−メトキシ−６−メ
チルピリミジン２７．８ｇを室温で添加し、そしてその
混合物を５０℃で５時間加熱する。０℃に冷却した後、
沈澱物を濾過する。クロロベンゼン１００ｍｌで洗浄後
、純度９８．９％の所望の生成物６８．８ｇが得られる
；これは理論量の９６．４％の収率に相当する。生成物
の融点は１１８〜１２０℃である。
ルホニル］−３−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジ
ル）尿素 エチル（Ｎ−メチルスルホニル−Ｎ−メチルアミノ）ス
ルホニルカルバマート５２．０ｇをクロロベンゼン５０
０ｍｌ中に溶解し、２−アミノ−４，６−ジメトキシピ
リミジン３１．０ｇを室温で攪拌しながら添加し、そし
てその混合物を８０℃で３時間加熱する。０℃に冷却し
た後、沈澱物を濾過しそしてクロロベンゼン１００ｍｌ
で洗浄する。純度９８．５％の所望の生成物７２．７ｇ
が得られた。これは理論量の９７．２％の収率に相当す
る。生成物の融点は１８５〜１８６℃である。 実施
例２ １−［（Ｎ−メチルスルホニル−Ｎ−メチルアミノ）ス
ルホニル］−３−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピ
リミジル）尿素 エチル（Ｎ−メチルスルホニル−Ｎ−メチルアミノ）ス
ルホニルカルバマート５２．０ｇをクロロベンゼン５０
０ｍｌ中に溶解し、２−アミノ−４−メトキシ−６−メ
チルピリミジン２７．８ｇを室温で添加し、そしてその
混合物を５０℃で５時間加熱する。０℃に冷却した後、
沈澱物を濾過する。クロロベンゼン１００ｍｌで洗浄後
、純度９８．９％の所望の生成物６８．８ｇが得られる
；これは理論量の９６．４％の収率に相当する。生成物
の融点は１１８〜１２０℃である。
【００３１】実施例３
１−［（Ｎ−エチルスルホニル−Ｎ−エチルアミノ）ス
ルホニル］−３−（４，６−ジエトキシ−２−ピリミジ
ル）尿素 フェニル（Ｎ−エチルスルホニル−Ｎ−メチルアミノ）
スルホニルカルバマート６５．２ｇをトルエン７００ｍ
ｌ中に溶解し、２−アミノ−４，６−ジエトキシピリミ
ジン３６．６ｇを室温で添加し、そしてその混合物を１
１０℃で２時間加熱する。０℃に冷却した後、沈澱物を
０℃で濾過しそしてトルエン２００ｍｌで洗浄する。純
度９８．１％の所望の生成物８２．６ｇが得られた。こ
れは理論量の９５．３％の収率に相当する。生成物の融
点は１７４〜１７６℃である。
ルホニル］−３−（４，６−ジエトキシ−２−ピリミジ
ル）尿素 フェニル（Ｎ−エチルスルホニル−Ｎ−メチルアミノ）
スルホニルカルバマート６５．２ｇをトルエン７００ｍ
ｌ中に溶解し、２−アミノ−４，６−ジエトキシピリミ
ジン３６．６ｇを室温で添加し、そしてその混合物を１
１０℃で２時間加熱する。０℃に冷却した後、沈澱物を
０℃で濾過しそしてトルエン２００ｍｌで洗浄する。純
度９８．１％の所望の生成物８２．６ｇが得られた。こ
れは理論量の９５．３％の収率に相当する。生成物の融
点は１７４〜１７６℃である。
【００３２】以下の表１に載せた式Ｉで表される化合物
は、実施例１〜３に類似して合成され得る。
は、実施例１〜３に類似して合成され得る。
【００３３】
【表１】
Claims (10)
- 【請求項１】 式Ｉ 【化１】 〔式中Ｒ１ は（Ｃ１ 〜Ｃ６ ）−アルキル基、（Ｃ
２ 〜Ｃ６ ）−アルケニル基または（Ｃ２ 〜Ｃ６
）−アルキニル基であり、前記３つの基はそれぞれ未置
換であるかまたは、ハロゲン原子、（Ｃ１ 〜Ｃ４ ）
−アルコキシ基および［（Ｃ１ 〜Ｃ４ ）−アルコキ
シ］−カルボニル基によって一置換もしくは多置換され
ており、Ｒ２ は水素原子、（Ｃ１ 〜Ｃ６ ）−アル
キル基、（Ｃ２ 〜Ｃ６ ）−アルケニル基、（Ｃ２
〜Ｃ６ ）−アルキニル基または（Ｃ３ 〜Ｃ６ ）−
シクロアルキル基であり、Ｒ３ およびＲ４ は互いに
無関係に水素原子または（Ｃ１ 〜Ｃ４ ）−アルキル
基であり、Ｒ５ およびＲ６ は互いに無関係に水素原
子、（Ｃ１ 〜Ｃ４ ）−アルキル基または（Ｃ１ 〜
Ｃ４ ）−アルコキシ基であり、その際最後に挙げた２
つの基は未置換であるかまたはハロゲン原子、アルコキ
シ基およびアルキルチオ基からなる群から選択される基
によって一置換もしくは多置換されており、あるいはハ
ロゲン原子、（Ｃ１ 〜Ｃ４ ）−アルキルチオ基、（
Ｃ１ 〜Ｃ４ ）−アルキルアミノ基または（Ｃ１ 〜
Ｃ４ ）−ジアルキルアミノ基である。〕で表される化
合物および、Ｒ２ およびＲ３ が水素原子である場合
、塩基との生理的に容認できるその塩を製造する方法に
おいて、式ＩＩ【化２】 〔式中Ｒ１ 、Ｒ２ およびＲ３ は上述した通りで
ありそしてＲ７ はアルキル基、ハロアルキル基または
場合により置換されたフェニル基である。〕で表される
化合物と式ＩＩＩ 【化３】 〔式中Ｒ４ 、Ｒ５ およびＲ６ は上述した通りであ
る。〕で表される化合物とを不活性有機溶剤中で反応さ
せて式Ｉで表される化合物とすることを特徴とする、上
記方法。 - 【請求項２】 Ｒ１ およびＲ２ が互いに無関係に
（Ｃ１ 〜Ｃ３ ）−アルキル基または（Ｃ１ 〜Ｃ３
）−アルケニル基であり、Ｒ３ およびＲ４ が水素
原子であり、そしてＲ５ およびＲ６ が互いに無関係
に（Ｃ１ 〜Ｃ２ ）−アルキル基または（Ｃ１ 〜Ｃ
２ ）−アルコキシ基である、請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 Ｒ１ が（Ｃ１ 〜Ｃ２ ）−アルキ
ル基であり、Ｒ２ が（Ｃ１ 〜Ｃ３ ）−アルキル基
または（Ｃ１ 〜Ｃ３ ）−アルケニル基であり、Ｒ３
およびＲ４ が水素原子であり、Ｒ５がメチル基また
はメトキシ基でありそしてＲ６ がメチル基またはメト
キシ基である、請求項１または２記載の方法。 - 【請求項４】 Ｒ７ が（Ｃ１ 〜Ｃ４ ）−アルキ
ル基、（Ｃ１ 〜Ｃ４ ）−ハロアルキル基またはフェ
ニル基である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の方
法。 - 【請求項５】 使用される不活性有機溶剤が、芳香族
炭化水素、ハロゲン化芳香族炭化水素または非プロトン
性極性溶剤、あるいは前記溶剤の混合物である、請求項
１〜４のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項６】 反応が０℃から使用した溶剤の沸点ま
での範囲で行われる、請求項１〜５のいずれか１項に記
載の方法。 - 【請求項７】 反応温度が室温から１１０℃までにあ
る、請求項６記載の方法。 - 【請求項８】 化合物ＩＩおよびＩＩＩが、１：１〜
１．２：１のモル比で反応される、請求項１〜７のいず
れか１項に記載の方法。 - 【請求項９】 モル比が１：１〜１．１：１である、
請求項８記載の方法。 - 【請求項１０】 方法が回分式にまたは連続的に行わ
れる請求項１〜９のいずれか１項に記載の方法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE40229831 | 1990-07-19 | ||
| DE4022983A DE4022983A1 (de) | 1990-07-19 | 1990-07-19 | Verfahren zur herstellung von n-alkylsulfonylaminosulfonylharnstoffen |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04234371A true JPH04234371A (ja) | 1992-08-24 |
| JP3067844B2 JP3067844B2 (ja) | 2000-07-24 |
Family
ID=6410604
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3176944A Expired - Lifetime JP3067844B2 (ja) | 1990-07-19 | 1991-07-17 | Ｎ−アルキルスルホニルアミノスルホニル尿素の製造方法 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5157121A (ja) |
| EP (1) | EP0467252B1 (ja) |
| JP (1) | JP3067844B2 (ja) |
| KR (1) | KR920002559A (ja) |
| AU (1) | AU636235B2 (ja) |
| BR (1) | BR9103085A (ja) |
| CA (1) | CA2047404A1 (ja) |
| DE (2) | DE4022983A1 (ja) |
| HU (1) | HU209809B (ja) |
| IE (1) | IE912526A1 (ja) |
| IL (1) | IL98876A (ja) |
| PT (1) | PT98377A (ja) |
| ZA (1) | ZA915630B (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4110636A1 (de) * | 1991-04-02 | 1992-10-08 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von sulfonylharnstoffen |
| KR100224152B1 (ko) * | 1991-06-28 | 1999-10-15 | 도쿠시마 히데이치 | 이미노술포닐우레아 유도체 및 제초제 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4534790A (en) * | 1982-10-07 | 1985-08-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| DE3324802A1 (de) * | 1983-07-09 | 1985-01-17 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Neue n-alkoxy- und n- alkylsulfonylaminosulfonylharnstoffe, und neue (pyrimido) triazino-thiadiazinoxide als vorprodukte |
| AU3388989A (en) * | 1988-05-10 | 1989-11-23 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Sultamsulfonamide derivatives and herbicides |
| DE3826609A1 (de) * | 1988-08-05 | 1990-02-08 | Hoechst Ag | Heterocyclisch substituierte sulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide oder pflanzenwachstumsregulatoren |
-
1990
- 1990-07-19 DE DE4022983A patent/DE4022983A1/de not_active Withdrawn
-
1991
- 1991-07-13 EP EP91111725A patent/EP0467252B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-07-13 DE DE59109000T patent/DE59109000D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-07-17 IL IL9887691A patent/IL98876A/en not_active IP Right Cessation
- 1991-07-17 JP JP3176944A patent/JP3067844B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1991-07-17 US US07/731,460 patent/US5157121A/en not_active Expired - Lifetime
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- 1991-07-18 PT PT98377A patent/PT98377A/pt not_active Application Discontinuation
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- 1991-07-18 ZA ZA915630A patent/ZA915630B/xx unknown
- 1991-07-18 HU HU912412A patent/HU209809B/hu not_active IP Right Cessation
- 1991-07-18 KR KR1019910012254A patent/KR920002559A/ko not_active Abandoned
- 1991-07-18 BR BR919103085A patent/BR9103085A/pt unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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