JPS5877878A - カ−バメイト化合物の製造法 - Google Patents

カ−バメイト化合物の製造法

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JPS5877878A
JPS5877878A JP17792881A JP17792881A JPS5877878A JP S5877878 A JPS5877878 A JP S5877878A JP 17792881 A JP17792881 A JP 17792881A JP 17792881 A JP17792881 A JP 17792881A JP S5877878 A JPS5877878 A JP S5877878A
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浅井　信好
Akira Tanaka
晃 田中
Takeshi Goto
後藤　武司
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Otsuka Kagaku Yakuhin KK
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Otsuka Kagaku Yakuhin KK
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はカーバメイト化合物の製造法、更に詳Ｌ＜上２
゜８−ジヒドロー２．２−ジメチルベンゾフラン−７−
イル　Ｎ　−（Ｎ、Ｎ−ジ置換アミノスルフェニル）Ｎ
−メチルカーバメイト誘導体の製造法に関する。
従来、ある種のカーバメイト化合物は強い殺虫活性を有
することが知られており、実用化されている化合物が多
い。しかしながらこれら力−ノにメイに化合物は、しば
しば温血動物に対する毒性が高いという欠点がある。中
でも２．３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン
−７−イル　Ｎ−メ・チルカーバメイト（一般名；カー
ボフラン、以下「カーボッラン」と言う）は殺虫活性が
強く有用な化合物であるが、温血動物に対する毒性が非
常に高く使用上問題がある。このようなこと力・ら考え
ると、カーボッランの殺虫活性を維持し、温血動物に対
する毒性を低下させることは非常に有意義なことである
。
斯かる観点より本発明者らは先に殺虫活性力；強く且つ
温血動物に対する毒性の低い下記一般式［Ｉ］で示され
る２、３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−
７−イル　Ｎ　−（Ｎ、Ｎ−ジ置換アミノスルフェニル
）Ｎ−メチル力−ノ；メイト誘導体を一見い出した。本
発明は、一般式［１３で示される化合物の新規な製造法
を提供するものである。
即ち本発明は、式 で示される２、３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾ
フラン−７−イル　Ｎ−メチルカーノ；メイトと一般式 Ｅ式中Ｒ及びＲ２は同−又は異って基−Ｘ−Ｃ００Ｒ８
又は基−Ｙ−ＣＮを示す。　ここでＸ及びｙｉｉｃ、〜
６の直鎖又は分枝アルキレン基を示し、Ｒ８はＣＩ〜８
のアルキル基を示す。但しＸ及びＹが共にメチレン基で
ある場合を除く。またＲ及びＲ２の一方が基−Ｘ−ＣＯ
ＯＲ３又は基−Ｙ−ＣＮを示し、他の一方がＣ１〜８の
アルキル基、Ｃのシクロアルキル基、ベンジル基、フエ
３〜６ ニル基、置換ベンジル基、置換フェニル基又は基−Ｚ　
−Ｒ４を示してもよい。該置換基としてはハロゲン原子
、Ｃのアルキル基又はＣ１〜３１〜８ のアルコキシ基を示す。またＺはカルボニル基又はスル
ホニル基を、ＲはＣのアルキル基、４　　　　１〜６ フェニル基、置換基としてＣ１〜８のアルキル基もしく
はハロゲン原子を有するフェニル基、Ｃ５〜３のアルコ
キシ基又はフェノキシ基を示す。１で示されるアミノス
ルフェニルクロリド誘導体とを反応させて一般式 〔式中Ｒ１及びＲ２は前記に同じ。〕 で示される２、３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾ
フラン−７−イル　Ｎ　−（Ｎ、Ｎ−ジ置換アミノスル
フェニル）Ｎ−メチルカーバメイト誘導体を得ることを
特徴とするカーバメイト化合物の製造法に係る。
式〔旧の化合物と式［劃の化合物との反応は、無溶媒下
又は適当な溶媒中にて行なわれる。溶媒としては、例え
ば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、二塩化エ
タン、トリクロルエチレン、メチルクロロホルム等のハ
ロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジエチルエー
テル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル類等を挙げることができる。式［１１
］の化合物と式［１［１］の化合物との使用割合として
は、特に限定されず広い範囲内で適宜選択することがで
きるが、通常前者に対して後者を１〜２倍モル程度、好
ましくは１−１．２倍モル使用するのがよい０ 式［１１］の化合物と式［劃の化合物との反応は、塩基
性化合物の存在下にて行なうのが望ましい。
用いられる塩基性化合物としては、例えばトリエチルア
ミン、トリブチルアミン、ジメチルアニリン、ジエチル
アニリン、エチルモルホリン等の第８、級アミン類、ピ
リジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン類を挙けるこ
とができる。斯かる塩基性化合物の使用量としては、上
記反応ばより副生ずる塩化水素を捕足し得る量であれば
よいが、通常式［口〕の化合物に対して１〜１０倍モル
量程度、好ましくは１〜５倍モル量用いるのがよい。該
反応は冷却下、室温下及び加温下のいずれでも進行する
が、通常−２０〜５０’Ｃ程度、好ましくは０〜４０℃
にて行なうのがよい。また反応時間は、塩基性化合物の
種類、使用量等により異なり一概には言えないが、一般
にｌ〜２０時間程度である。
本発明において出発原料として用いられる一般式［岨の
化合物は、本発明者らが始めて見い出した新規化合物で
あシ、例えば下記合成法ｌ又は２に示す方法により製造
きれる。
合成法ｌ 一般式 Ｅ式中Ｒ１及びＲ２は前記１同じ。〕で示されるアミン
誘導体と一塩化イオウ又は二塩化イオウとを反応させる
ことによシ容易に製造される。
Ｅ式中Ｒ及びＲ２は前記と同じ。］ 反応式（１）の−塩化イオウを使用する場合においでも
、また反応式（１１）の二塩化イオウを使用する場合に
おいても、短時間に反応は進行するが、反応式（１）の
場合にはイオウが遊離してくる。反応は、反応式（１）
の場合と反応式（１）の場合とは同一の反応条件下に進
行する。
一般式［Ｉｖ］の化合物と一塩化イオウ又は二塩化イオ
ウとの反応は、無溶媒下又は適当な溶媒中にで行なわれ
る。溶媒としては、例えば塩化メチル／、クロロホルム
、四塩化炭素、二塩化アミノ、トリクロルエチレン、メ
チルクロロホルム等ノア・ロゲン化炭化水素類、ジエチ
ルエーテル、ジプロピルエーテル、ジプチルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ｎ−
ペンタン、ｎ−へキサン、ｎ−へブタン、シクロヘキサ
ン等ノ炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ク
ロルベンゼン等の芳香族炭化水素類等を挙げることがで
きる。式［Ｌ］の化合物と一塩化イオウ又は二塩化イオ
ウとの使用割合としては、特に限定されず広い範囲内で
適宜選択することができるが、通常前者に対して後者を
１〜２倍モル、好ましくは１〜１２倍モル使用するのが
よい。式［ＩＶ］の化合物と一塩化イオウ又は二塩化イ
オウとの反応は、塩基性化合物の存在下で行なうのがよ
い。用いられる塩基性化合物としては、例えばトリエチ
ルアミン、トリブチルアミノ、ジメチルアニリン、ジエ
チルアニリン、エチルモルホリン等の第３級アミン類、
ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン類を挙げる
ことができる。斯かる塩基性化合物の使用量としては、
上記反応よシ副生ずる塩化水素を捕捉し得る量であれば
よいが、通常式［ｆｆｌの化合物に対してｌ〜２倍モル
程度、好ましくはｌ−１，５倍モル量用いるのがよい。
該反応は、冷却下、室温下及び加温下のいずれでも進行
するが、通常−２０℃〜５０℃程度、好ましくは一１θ
℃〜８０℃にて行うのがよい。また該反応は１〜２時間
程度で終了する。
合成法２ 一般式 り式中Ｒ及びＲ２は前記に同じ。］で示されるアミン誘
導体と一塩化イオウとを反応させ一般式［式中ＲＩＲ２
は前記に同じ。、］で示されるビスアミノジスルフィド
誘導体を得、次いで得られる一般式ＥＶ］の化合物を塩
素化することにより容易に製造される。
反応式（組で示される反応は、無溶媒下又は適当な溶媒
中或は溶媒と水の二層反応で行なわれる。
−溶媒としては、例えば塩化メチジ／、クロロホルム、
四塩化炭素、二塩化エタン、トリクロルエチレン、メチ
ルクロロホルム等の）・ロゲン化炭化水素類、ジエチル
エーテル、シグロビルエーテル、ジプチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサｙ等のエーテル類、ｎ−ペ
ンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へブタン、シクロヘキサン
等の炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロ
ルベンゼン等の芳香族炭化水素類等を挙げることができ
る。反応式（１）に於ける式［Ｗ］の化合物と一塩化イ
オウとの使用割合としては、特に限定されず広い範囲内
で適宜選択することができるが、通常前者に対して後者
を０．５倍モル前後使用するのがよい。
反応式（１）に於ける式［ｆｆｌの化合物と一塩化イオ
ウとの反応は塩基性化合物の存在下で行なうのがよい。
用いられる塩基性化合物としては、原料として使用する
アミンを用いてもよく、またそれ以外の塩基性化合物、
例えばトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジメチル
アニリン、ジエチルアニリン、エチルモルホリン等の第
３級アミン類、ピリジン１、ピコリン、ルチジン等のピ
リジン類等を用いてもよい。一方溶媒と水との二層反応
を行う場合には、苛性ソーダ、苛性カリ、炭酸ノーダ、
炭酸カリ等を用いることができる。斯かる塩基性化合物
の使用量としては、上記反応より副生ずる塩化水素を捕
捉し得る量であればよいが、通常式［ｆｆ〕の化合物に
対して１〜１０倍モル程度、好ましくは１〜５倍モル量
用いるのがよい。該反応は冷却下、室温下及び加温下の
いずれでも進行するが、通常−２０℃〜５０℃程度、好
ましくは−ｌＯ℃〜８０℃にて行うのがよい。該反応は
１〜２時間程度で終了する。斯くして得られる一般式［
ＶＪで示されるビスアミノジスルフィド誘４体は、精製
後便用してもよく又は反応液を水洗、乾燥後、そのまま
次の反応に使用してもよい。
反応式（ｉＶ）で示される反応は、無溶媒下又は適当、
な溶媒中で行なわれる。溶媒としては上記反応式（−）
で使用した溶媒がいずれも使用される。塩素化剤として
は、例えば塩素、塩化スルフリル等が使用される。塩素
化剤の使用割合としては、特に限定されず広い範囲内で
適宜選択することができるが、通常式［ＶＪの化合物に
対して０５〜５倍モル程度、好ましくは０５〜１５倍モ
ル使用するのがよい。該反応は、冷却下、室温下及び加
温下のいずれでも進行するが、通常−２０〜５０℃程度
、好ましくは一１θ℃〜３０℃にて行うのがよい。
該反応は１〜２時間程度で終了する。
上記で得られる一般式（ＩＦで示される本発明の化合物
は、慣用の分離手段、例えば溶媒抽出、再結晶、カラム
クロマトグラフィー等により反応混金物から容易に単離
精製される。
以下に参考例及び実施例を挙げて本発明を更に詳しく説
明する。
参考例Ｉ Ｎ−アセチル−Ｎ−エトキシカルボニルメチルアミノス
ルフェニルクロリドの製造（合成法１）。
−塩化イオウ２．７Ｆ（０，０２モル）を四基化炭８５
０８ｇに溶解し、０〜５℃でＮ−アセチルグリシンエチ
ルエステル２．９Ｆ（０，０２モル）　ｌ）ｉ下した。
滴下稜間温度でトリエチルアミン２．４ｆ（０，０２４
モル）を滴下し、１時間撹拌した。析出した結晶を濾過
し、母液を減圧下で濃縮すると油状物が得られた。収量
８．８ＩＣ収率９０．５　％　）油状物の重クロロホル
ム中でのＮＭＲは次の様に示した。
δ、　１．２４　ｐｐｍ　（ｔ、８Ｈ）、δ、　２．５
２ｐｐｍ（ｓ、　３Ｈ）、δ、　４．１４ｐｐｍ　（ｑ
、　２Ｈ）、δ、　４．Ｂ　８　ｐＩ）ｍ（ｓ　、　２
Ｈ：）。
ＮＭＲよりわずかに原料とビスアミノジルフィドの生成
が認められるが、 を確認した。
参考例２ Ｎ　−ｎ　−フチルーＮ−エトキシカルボニルエチルア
ミノスルフェニルクロリドの製造（合成法２）−塩化イ
オウ１．４　ｇ＜、　０．０１モル９を四塩化炭素５０
Ｊに溶解し、０〜５℃でＮ−ブチルアミノプロピオン酸
エチル３．５Ｆ（０，０２モル）を滴下し、更にトリエ
チルアミン２１（０，０２モル）を滴下した。滴下後型
時間撹拌し、反応液を５ｏ−ｅの水で３回洗浄した。四
塩化炭素層を硫酸ナトリウムで乾燥後、枦遇し、再度四
塩化炭素溶液を０℃に冷却し撹拌した。冷却下で塩化ス
ルフリル１．４　ｆ　（０，０１モル）を滴下し、同温
度で１時間撹拌後、反応液を減圧下で濃縮すると油状物
を得た。収量４．５１（収率９１８％）油状物の重クロ
ロホルム中でのＮＭＲは次の様に示した。
δ、　０．７〜２．０　ｐｐｍ　（ｍ　、　７　Ｈ）、
δ、１．２６ｐｐｍ（Ｌ　、　：ｊＨ）、δ、　２．７
０ｐｐｍ（Ｌ　、　２Ｈ）、Ｊ、３．２５ｐｐｍ（ｔ、
２旧、δ、８．４８ｐｐｍ（ｔ、２Ｈ）、　δ、４．０
８ｐｐｍ（ｑ、２Ｈ）、ＮＭＲよリワスかにビスアミノ
ジスルフィドの存在が認められるが、 を確認した。
実施例１ ２．３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラ／−７
−イル　Ｎ　−［Ｎ、Ｎ−ビス（シアノエチル）アミノ
スルフェニル］Ｎ−メチルカーノ（メイトの製造 ２．８−ジヒドロ−２，２−ジメチルペンゾフラ／−７
−イル　Ｎ−メテルカーノ（メイト４．４＆（０，０２
モル）、ビス（シアノエチル）アミノスルフェニルクロ
リド８．８ｇ（０，０２モル）及びヒ。
リジン４．７ｇを塩化メチレン３５−ｆｆに溶解し、２
５〜３０℃で２０時間撹拌した。反応後反応液を水洗し
、次に希塩酸水で洗浄、水洗を行なった。
塩化メチレン層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で濃
縮し、油状物を得た。
収量６．２ＩＣ収率８２７チ） この油状物はわずかに不純物と原料を含むが、はとんど
が目的物であった。目的物確認のため一部をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにより精製した。溶媒として
はペンゼ／：酢酸エチル−４：１を使用し、油状物を得
た。油状物の重クロロホルム中でのＮＭＲは次の様に示
した。
δ、　１．４３ｐｐｍ（ｓ、６Ｈ）、ａ、　２．７３　
ｐｐｍ　（Ｌ　、　４Ｈ）、δ、２．９７ｐｐｍ（ｓ、
２Ｈ）、δ、８．３７ｐｐｍ（ｓ、３Ｈ）、δ、８．４
３ｐｐｍ（Ｌ、４Ｈ）、　ａ、　６．５〜７．２　ｐｐ
ｍ（ｍ、　３Ｈ＞、元素分析（Ｃ，８Ｈ２２Ｎ４０３Ｓ
　＝　３７４．４７２として）分析値（チ）Ｃ：５７．
８４　　　Ｈ：５．８１　　　Ｎ：Ｉ５．０６計算値（
チ）Ｃ：５７．７１　　Ｈ：５９２　　Ｎ：Ｉ４．９６
以上の結果より ｎ を確認した。
実施例２ ２．３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７
−イル　Ｎ−（Ｎ−ブチル−Ｎ−エトキシカルボニルエ
テルアミノスルフェニル）Ｎ−）ｆルカーバメイトの製
造 ２．３−ジヒドロ−２，２−ジメチルペンゾフラ／−７
−イル　Ｎ−メチルカーバメイト２．２ｆ（０，０１モ
ル）とＮ−ブチル−Ｎ−エトキシカルボニルエチルアミ
ノスルフェニルクロリド２４ｙ（０，０１モル）を８０
−１の塩化メチレンに溶解し、０℃に冷却した。撹拌下
トリエチルアミン１．２ｇ（０，０１２モル）を滴下し
、同温で２時間反応した。反応後反応液を水洗し、次い
で希塩酸水で洗浄、水洗を行った。塩化メチレン層を乾
燥後、減圧下で濃縮し、油状物を得た。収量８４ｆ（収
率８１チ晃この油状物は、わずかに原料と不純物を含む
が、はとんどが目的物であった。
目的物確認のためシリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製し、油状物を得た（溶媒ぺ／ゼン：酢酸エチルー
１０：ｌ）。油状物の重クロロホルム中でのＮＭＲは次
の様に示した。
ａ、　　０．７〜１．８ｐｐｍ（ｍ、　　ｌ０Ｈ）、　
　　δ、　　　１．４　１ｐｐｍ（ｓ、６Ｈバδ、　２
．４〜２．８　ｐｐｍ　（ｍ、　２Ｈ）、　　δ、２．
９５ｐｐｍ（ｓ、２Ｈバδ、３．３３ｐｐｍ（ｓ、３Ｈ
）、　　　　δ、３．１〜３．４ｐｐｍ（ｍ、４Ｈバδ
、３９７ｐｐｍ　（ｑ、２Ｈ）、　　　　δ、６．６〜
７．２ｐｐｍ（ｍ、３Ｈ：ｌ。
元素分析（Ｃ２１Ｈ１□Ｎ２０５Ｓ　＝　４２４．５６
９として）分析値（％）Ｃ：５９．０１　　　Ｈニア、
３８　　　Ｎ：６．７９計算値（チ）Ｃ：５９．４２　
　　Ｈニア、６０　　　Ｎ：６．６０以上の結果より を確認した。
実施例３ ２．３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベ／ゾフラ／−７
−イル　Ｎ−（Ｎ−インプロピル−Ｎ−シアノエチルア
ミノスルフェニル）Ｎ−）ｆルーｈ−バメイトの製造 ２．３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラノ−７
−イル　Ｎ−メチルカーバメイト２．２９（０，０１モ
ル）とＮ−インプロビル−Ｎ−シアノエチルアミノスル
フェニルクロリド１．８ｇ（０，０１モル）をａ　ｏ　
、、ｇの塩化メチレンに溶解し、０℃に冷却した。撹拌
下トリエチルアミン１．２ｆ（０，０１モル）を滴下し
、同温で２時間反応した、反応後水洗し、次いで希塩酸
水で洗浄、水洗を行い、塩化メチレン層を乾燥、減圧濃
縮し、油状物を得た。
収量３０ｙ（収率８３３％） この油状物はわずかに原料と不純物を含むがほとんどが
目的物であった。目的物確認のため一部をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにより精製した。溶媒としては
ベンゼン：酢酸エチル−１Ｏ：１を使用し、油状物を得
た。油状物の重クロロホルム中でのＮＭＲは次の様に示
した。
δ、　１．２１　ｐｐｍ　（ｄ、６Ｈ）、　δ、　１．
４３ｐｐｍ　（ｓ、６Ｈバδ、２．７２ｐｐｍ（ｔ、２
Ｈ）、　δ、３．００ｐｐｍ（ｓ、２Ｈバδ、　８．０
〜３．８　ｐｐｍ（ｍ、　３Ｈ）、δ、３．３２ｐｐｍ
　（ｓ、３Ｈ）、δ、　６．６〜７．２　ｐｐｍ（ｍ、
　３Ｈ）、元素分析（Ｃ１８）（２５Ｎ３０３Ｓ−３６
３４８８として）分析値（％）　　Ｃ：５９５５　　Ｈ
：６．７４　　Ｎ：１１８４計算値（％）　　Ｃ：５９
４９　　Ｈ：６．９３　　Ｎ：１１５６以上の結果より を確認した。
実施例４ ２．３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７
−１ル　Ｎ−（Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−エトキシ
カルボニルメチルアミノスルフェニル）Ｎ−メチルカー
バメイトの製造 ２．８−）ヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラノ＝７
−イル　Ｎ−メチルカーバメイト２．２ｆ″′　（ｏ、
ｏｔモル）とＮ−エトキシカルボニル−Ｎ−エトキシカ
ルボニルメチルアミノスルフェニルクロリド２．４　ｆ
　（０，０１モル）及びピリジン３．２ｆ（０，０４モ
ル）をクロロホルム３（Ｊ、ｅＶＣ溶解し、２０〜３０
℃で２４時間撹拌した。反応後反応液を水洗し、次いで
希塩酸洗浄、水洗を行い、クロロホルム層を乾燥、減圧
濃縮し、油状物を得た。
収量３．４Ｌ！（収率７９％） この油状物はわずかに原料と不純物を含むがほとんどが
目的物であった。目的物確認のため一部をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにより精製した。溶媒としては
ベンゼン：酢酸エチル−４：１を使用し、油状物を得た
。油状物の重クロロホルム中でのＮＭＲは次の様に示し
た。
δ、　１．１７ｐｐｍ　（ｔ、６Ｈハ　δ１．４４　ｐ
ｐｍ　（ｓ　、　６Ｈ）、δ、　２．９４ｐｐｍ　（ｓ
、２Ｈ）、　δ、３．４１ｐｐｍ（ｓ、３Ｈバδ、　４
．Ｏ５ｐｐｍ　（ｑ、２Ｈ）、　δ４．１５　ｐｐｍ　
（ｑ　、　２Ｈ）、δ、４．４１ｐｐｍ（ｓ、２Ｈ）、
　δ、　６．５〜？：　Ｏｐｐｍ　（ｍ　、　３　Ｈ）
、元素分析Ｃ，Ｃ，、Ｈ２６Ｎ２０７Ｓ　＝　４２６．
４９９として）分析値（％）Ｃ：５３．４６　　Ｈ：６
３１　　　Ｎ：６．３９計算値ｆ％）Ｃ：５３．５１　
　Ｈ：６１４　　Ｎ：６５７以上の結果より を確認した。
（以上）

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 ０式 で示される２、８−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾ
    フラン−７−イル　Ｎ−メチルカーバメイトと一般式 Ｅ式中Ｒ及びＲ２は同−又は異って基−Ｘ−■ ＣＯＯＲ３又は基−Ｙ−ＣＮを示す。ここでＸ及びｙＩ
    Ｉ′ｉｃ、〜６の直鎖又は分枝アルキレン基を示し、Ｒ
    ８はＣ１〜８のアルキル基を示す。但しＸ及びＹが共に
    メチレン基である場合を除く。またＲ１及びＲの一方が
    基−Ｘ　−Ｃ０ＯＲ，又は基−Ｙ−ＣＮを示し、他の一
    方がＣ１〜８のアルキル基、Ｃ３〜６のシクロアルキル
    基、ベンジル基、フェニル基、置換ベンジル基、置換フ
    ェニル基又は基−Ｚ　−Ｒ４を示してもよい。該置換基
    としてはハロゲン原子、Ｃのアルキル基又はＣＩ〜８１
    〜８ のアル・コキシ基を示す。また２はカルボニル基又はス
    ルホニル基を、Ｒ４はＣ１〜６のアルキル基、フェニル
    基、置換基としてＣ３〜、のアルキル基もしくはハロゲ
    ン原子を有するフェニル基、Ｃ１〜８のアルコキシ基又
    はフェノキシ基を示す。］で示されるアミノスルフェニ
    ルクロリド誘導体とを反応させて一般式 ［式中Ｒ１及びＲ２は前記に同じ。］ で示される２、８−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾ
    フラン−７−イル　Ｎ−（Ｎ、Ｎ−ジ置換アミノスルフ
    ェニル）Ｎ−メチルカーバメイト誘導体を得ることを特
    徴とするカーバメイト化合物の製造法。
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