JPH04234875A - 置換ベンゾトリアゾール誘導体、その製造方法及びこれを含有する除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規な置換ベンゾトリア
ゾール誘導体、それらの製造方法、除草剤としてのそれ
らの使用及びそれらを含む除草剤組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】欧州特許第１７８，７０８Ａ号明細書に
は除草剤活性を有しているある種のベンゾ複素環−フェ
ニルエーテル誘導体が記載されている。

【０００３】

【発明の内容】本発明によれば式（Ｉ）：

【化９】 （式中の点線は縮合ヘテロ芳香環系を構成するように配
列された２個の二重結合の存在を示し；Ｐｙは置換基を
有していてもよい１個のピラゾール環であり；ＷはＯ又
はＮＲ１（Ｒ１は水素原子又は低級アルキルである）で
あり；Ｘは（ＣＨ２）ｎ、ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ（ＯＲ５）
ＣＨ２、ＣＯＣＨ２（ｎは０、１又は２）であり；Ｒ２
又はＲ３は水素原子、置換基を有していてもよいアルキ
ル、アルケニル又はアルキニル、ハロゲン、ＮＲ６Ｒ７
から独立して選ばれ、或はＲ２及びＲ３はそれらが結合
している炭素とともに置換基を有していてもよいアルケ
ニル又はシクロアルキル基を形成し；Ｒ４はＣＯ２Ｒ８
、ＣＮ、ＣＯＲ８、ＣＨ２ＯＲ８、ＣＨ（ＯＨ）Ｒ８、
ＣＨ（ＯＲ８）Ｒ９、ＣＳＮＨ２、ＣＯＳＲ８、ＣＳＯ
Ｒ８、ＣＯＮＨＳＯ２Ｒ８、ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、ＣＯ
ＮＨＮＲ１０Ｒ１１、ＣＯＮＨＮ＋Ｒ１０Ｒ１１Ｒ１２
Ｒ１４−、ＣＯ２−Ｒ１５＋又はＣＯＯＮ＝ＣＲ１０Ｒ
１１であり；Ｒ１５＋は農業上許容されるカチオンであ
り、且つＲ１４−は農業上許容されるアニオンである。 Ｒ５、Ｒ８及びＲ９は水素原子、置換基を有していても
よいアルキル、アリール、アルケニル又はアルキニル基
から独立して選ばれる基であり；Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、
Ｒ１１及びＲ１２は水素原子又は置換基を有していても
よいアルキル、アルケニル、アリール又はアルキニル基
から独立して選ばれる基であり；或はＲ６、Ｒ７、Ｒ１
０、Ｒ１１及びＲ１２のいずれか２個はそれらが結合し
ている原子と一緒になってシクロアルキル又は複素環を
形成する）で表される化合物が提供される。

【０００４】本発明で使用する”アルキル”という用語
は１０個までの炭素原子、好ましくは１〜６個の炭素原
子を含んでいる直鎖又は分岐鎖を意味する。”アルケニ
ル”及び”アルキニル”という用語は２〜１０個の炭素
原子、好ましくは２〜６個の炭素原子を有する不飽和の
直鎖又は分岐鎖を意味する。”シクロアルキル”という
用語は３〜９個の炭素原子、好ましくは３〜６個の炭素
原子を含んでいる環を意味する。”アルコキシ”という
用語は１０個までの炭素原子、好ましくは１〜６個の炭
素原子を含んでいる直鎖又は分岐鎖を意味する。アルキ
ル、アルケニル又はアルキニル基について用いられる”
低級”という用語は３個までの炭素原子を含んでいる基
を意味している。

【０００５】”ハロアルキル”及び”ハロアルコキシ”
という用語は、夫々、弗素、塩素又は臭素の如き少なく
とも１個のハロゲンによって置換されたアルキル基又は
アルコキシ基を意味している。特定のハロアルキル基は
トリフルオロメチルである。”複素環”という用語は１
０個までの原子、好ましくは６個までの原子を有するか
つその内の３個が酸素、窒素又は硫黄から選択された原
子である環を意味している。”ハロゲン”という語は弗
素、塩素、臭素又は沃素を意味している。

【０００６】Ｐｙ基が有してもよい適当な置換基として
は、ハロゲン（例えば、弗素、塩素、臭素又は沃素）；
基Ｒｘ（ＲｘはＲ８ついて以前に定義した基である）；
ニトロ；、ハロアルコキシ（例えば、ＯＣＦ３）；基Ｓ
（Ｏ）ｍＲｙ（ｍは０、１又は２で、ＲｙはＲ８につい
て以前に定義した基である）；又はＲｚ（ＲｚはＲ４に
ついて以前に定義した基である）から選ばれる３個まで
の基が挙げられる。

【０００７】置換基を有していてもよい適当なピラゾー
ル環系Ｐｙは式（ｉ）

【化１０】 （上記式において、Ｒ１６はハロゲン、ＣＮ、ハロアル
キル、置換基を有していてもよいアルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ
Ｒｙ（ｍ及びＲｙは前記定義の通りである）であり；Ｒ
１７は水素原子、ハロゲン、ＣＮ、アルキル、ハロアル
キル、基Ｓ（Ｏ）ｍＲｙ（ｍ及びＲｙは前記定義の通り
である）、ニトロ又は前記の基Ｒｚであり、そしてＲ１
８は置換基を有していてもよいアルキル、アルケニル又
はアルキニルである）で表されるものものである。好ま
しいＲ１６はハロアルキル、特にＣＦ３である。Ｒ１７
は好ましくは水素原子、ハロゲン、ＣＮ、アルキル、ハ
ロアルキル又はニトロである。特にＲ１７は水素原子、
ハロゲン、特に塩素又はメチルである。Ｒ１８は好まし
くはＣ１−６アルキル、特にメチルである。

【０００８】アリール基としてのＲ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ
８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３の有して
もよい適当な置換基は、ハロゲン（弗素、塩素、臭素又
は沃素）、低級アルキル、ハロアルキル（例えば、ＣＦ
３）、ハロアルコキシ（例えば、ＯＣＦ３）、ニトロ、
シアノ、低級アルコキシ（例えば、メトキシ）又はＳ（
Ｏ）ｑＲＷ（ｑは０、１又は２、ＲＷはアルキル（例え
ば、チオメチル、スルフィニルメチル及びスルホニルメ
チル基）から選ばれる５個まで、好ましくは３個までの
基である。

【０００９】アルキル、アルケニル、アルキニル基とし
てのＲ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１
０、Ｒ１１及びＲ１２が有してもよい置換基の例として
は、弗素、塩素又は臭素の如きハロゲン；ニトロ；ニト
リル；フェニルの如きアリール；ＣＯ２Ｒ１９、ＮＨＣ
ＯＲ１９又はＮＨＣＨ２ＣＯ２Ｒ１９（Ｒ１９は水素原
子、Ｃ１−６アルキル又は農業上許容されるカチオンで
ある）；Ｃ１−６アルコキシ；オキソ；Ｓ（Ｏ）ｑＲＷ
（ｑ及びＲＷは前記定義の通りである；例えば、チオメ
チル、スルフィニルメチル及びスルホニルメチルである
）、アミノ；モノー又はジーＣ１−６アルキルアミノ；
ＣＯＮＲ２０Ｒ２１（Ｒ２０及びＲ２１は、各々、水素
原子、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル又はＣ２
−６アルキニルから選ばれるか、或はＲ２０とＲ２１と
は互いに結合して７員環を形成し、その内の３員は酸素
、窒素又は硫黄から選択される）から選ばれる１個又は
それ以上の基が挙げられる。複素環置換基の１例として
はテトラヒドロフラニルが挙げられる。

【００１０】農業上許容されるカチオンＲ１５＋又はＲ
１９の例としてはナトリウム、カリウム又はカルシウム
イオン、例えば、式Ｓ（Ｏ）ｆＲ１０Ｒ１１Ｒ１２（ｆ
は０又は１）のスルホニウム又はスルホキシニウムイオ
ン又は式Ｎ＋Ｒ１０Ｒ１１Ｒ１２Ｒ１３（Ｒ１０、Ｒ１
１及びＲ１２は前記定義の通りであり、Ｒ１３はＲ１０
について定義した別の基である）のアンモニウム又は第
三アンモニウムイオンが挙げられる。これらのカチオン
中のアルキル、アルケニル及びアルキニル基の適当な置
換基としては水酸基及びフェニルが挙げられる。Ｒ１０
、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３のいずれかが、置換基を有
していてもよいアルキルである場合には、それらの基は
１〜４の炭素原子を有していることが適している。

【００１１】上記カチオン中のＲ１０、Ｒ１１、Ｒ１２
及びＲ１３の特定の例は水素原子、エチル、イソプロピ
ル、２−ヒドロキシエチル及びベンジルである。農業上
許容されるアニオンＲ１４−の例としては沃素の如きハ
ロゲンが挙げられる。適当なハロ基Ｒ２及びＲ３として
は弗素、塩素又は臭素が挙げられる。Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１
０、Ｒ１１及びＲ１２の２個とそれらが結合している原
子から構成される適当な複素環としてはピロリジン、ピ
ペリジン及びモルホリンが挙げられる。好ましいＲ２は
水素原子である。好ましいＲ３は水素原子又はＣ１−３
アルキル、特にメチルである。好ましいＲ４はＣＯ２Ｒ
８又はＣＯ２−Ｒ１５＋である。Ｒ８の好ましい例はＣ
１−６アルキル、特にエチルである。Ｗは酸素原子であ
ることが好ましい。好ましいＸは（ＣＨ２）ｎ（ｎは０
又は１、特に０である）である。

【００１２】前記の式（１）は、描かれた構造の互変異
性体形を含み、並びに該化合物から生じ得る物理的に区
別できる変形、例えば、上記分子を結晶格子中に配列さ
せる種々の方法で生じる変形、或は分子の１部が他の部
分に対して自由に回転し得ないことから生じる変形、或
は幾何学的異性から生じる変形、或は分子内或は分子外
水素結合から生じる変形、或は他の方法で生じる変形を
も含むことを意図している。

【００１３】本発明の化合物の幾つかは鏡像体の形態で
存在することができる。本発明は個々の鏡像体の両者及
び２種の鏡像体のあらゆる比率の混合物をも包含する。 本発明の化合物の特定の例を下記表１、２及び３に記載
した。

【表１】

【表２】

【表３】

【表４】

【表５】

【表６】

【表７】

【表８】

【００１４】式（Ｉ）の化合物は式（ＩＩ）：

【化１１
】 （式中のＰｙ及びＷは式（Ｉ）の化台物について定義し
た通りである）の化合物と、式（ＩＩＩ）：

【化１２】 （式中のＸ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は式（Ｉ）の化合物に
ついて定義した通りであり、Ｚは脱離性の基である）の
化合物とを場合により塩基の存在下で反応させることに
よって調製することができる。

【００１５】適当な脱離性基Ｚとしては弗素、塩素又は
臭素の如きハロゲン、及びメタンスルホネート及びｐ−
トルエンスルホネートの如きスルホネートが挙げられる
。反応に使用するのに適当な塩基としては、水素化ナト
リウム、及びアルカリ金属の炭酸塩及び水酸化物又はア
ルコキシドの如き塩基が挙げられる。反応はジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、
テトラヒドロフラン、低級アルカノール又は低級アルキ
ルケトンの如き有機溶剤中で行うことが好ましい。 温和な温度、例えば、２０℃〜９０℃の温度を使用する
ことが適当である。反応は２５℃〜３０℃で行うことが
好都合である。

【００１６】式（ＩＩ）の化合物は式（ＩＶ）：

【化１
３】 （式中Ｐｙ及びＷは、式（Ｉ）の化合物について定義し
た通りであるが、但しＷはＮＨではないものとする）を
、例えば、酢酸水溶液又は塩酸水溶液の如き適当な溶剤
中で、例えば、Ｃａｍｐｂｅｌｌ　　ｅｔ　　ａｌ．，
Ｊ　　Ｃｈｅｍ　　Ｓｏｃ，１９６９，７４２に従って
亜硝酸でジアゾ化することによって調製することができ
る。 式（ＩＶ）の化合物は式（Ｖ）：

【化１４】 （式中のＰｙ及びＷは式（Ｉ）の化合物について定義し
た通りである）の対応するニトロ化合物の還元によって
調製される。広範囲の還元剤が使用出来、且つこれは当
業者によって化学文献から選択することが可能である。 還元反応は、例えば、亜二チオン酸ナトリウム、錫と塩
酸、鉄と塩酸、或は水素、又は水素化ホウ素ナトリウム
の様な適当な水素ドナーのいずれかと活性炭上のパラジ
ウム触媒とを用いて行うことができる。この反応は、場
合により水と混合した低級アルキルアルコールの如き有
機溶剤中で２０℃〜９０℃の温度で行うことが出来る。

【００１７】式（Ｖ）の化合物は式（ＶＩ）：

【化１５
】 （式中のＨａ１は弗素、塩素、臭素又は沃素である）の
化合物と式（ＶＩＩ）：

【化１６】 （Ｐｙ及びＷは式（Ｉ）の化合物について定義した通り
である）の化合物との反応によって調製することができ
る。この反応は、水素化ナトリウム、アルカリ金属の炭
酸塩及び水酸化或はアルコキシドの如き適当な塩基を用
いて行われる。この反応は、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、アセトニトリル、テトラヒドロフ
ラン、低級アルカノール又はケトンの如き有機溶剤中で
行うことが好ましい。温和な温度、例えば、１５℃〜９
０℃の温度が適当に使用される。

【００１８】式（ＩＶ）の化合物を調製する別の方法は
次の式に示される（Ｒ２２は低級アルキル、Ｒ２３はハ
ロゲン、例えば、弗素原子、そしてＰｙは式（Ｉ）の化
合物について定義した通りである）：

【化１７】

【００１９】式（ＩＩＩ）、（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）の
化合物は公知の化合物であるか、或はこれらの化合物は
公知の化合物から公知の方法で調製することができる。 これらの反応によって基ＣＲ２Ｒ３ＸＲ４がベンゾトリ
アゾール環にその１、２又は３の位置で結合した３種の
異性体の混合物を生じるであろう。適当な場合にはこれ
らの異性体は通常の操作、例えば、フラッシュクロマト
グラフィーで分離することができる。

【００２０】基ＣＲ２Ｒ３ＸＲ４がベンゾトリアゾール
環の１の位置に結合した異性体の１種だけを生じるであ
ろう式（Ｉ）の化合物の別の調製方法は式（ＸＩＩＩ）
：

【化１８】 （式中のＰｙ、Ｗ、Ｘ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、ＷがＮＨ
でないことを除き、式（Ｉ）の化合物について定義した
通りである）の化合物をジアゾ化することからなる。

【００２１】式（ＸＩＩＩ）の化合物は、下記式に示さ
れた方法を用いて調製することができる（式中のＲ２４
及びＲ２５は各々ハロゲンから選ばれ、Ｐｙ、Ｘ、Ｒ１
、Ｒ２、Ｒ３は式（Ｉ）の化合物について定義の通りで
あり：Ｗは式（Ｉ）の化合物について定義した通りであ
るが、但しＮＨではないものとする）。

【化１９】 適当なハライド基Ｒ２４及びＲ２５としては塩素及び弗
素が挙げられる。

【００２２】式（ＸＩＩＩ）のある種の化合物は新規で
あり、これらは本発明の他の要旨を構成する。これらの
化合物は式（ＸＩＩＩＡ）：

【化２０】 （式中のＲ２、Ｒ３及びＸは式（Ｉ）の化合物について
定義した通りであり、Ｒ２７は式（Ｉ）の化合物につい
て定義したＲ４である）の化合物である。これらの化合
物は式（ＸＩＩＩ）の化合物の調製について先に述べた
如き方法で調製することができる。

【００２３】式（ＸＩＶ）の化合物の還元は、当業者に
公知の化学文献から選択される広範囲の還元剤を用いて
行うことができる。還元は、例えば、亜二チオン酸ナト
リウム又は錫と塩酸、鉄と塩酸或は水素又は水素化ホウ
素ナトリウムの如き適当な水素ドナーのいずれかと活性
炭上のパラジウム触媒を使用して行うことができる。反
応は場合により水と混合されている低級アルキルアルコ
ールの如き有機溶剤中で２０℃〜９０℃の適当な温度で
行うことができる Ｙがハロゲンである式（ＸＶ）の化合物と式（ＶＩＩ）
の化合物との反応は、適当な塩基を用いて行うことがで
きる。この反応に適当な塩基としてはアルカリ金属水素
化物、炭酸塩及び水酸化物或はアルコキシドが挙げられ
る。反応はジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、低級アルカノール又は低級ケトンの如き有機溶剤中
で行うことが好ましい。温和な温度、例えば、２０℃〜
９０℃の温度が適当に使用される。反応は２５℃〜３０
℃で行うことが好都合である。

【００２４】式（ＸＶ）の化合物はジハロニトロ化合物
（ＸＶＩ）と式（ＩＩＩ）：

【化２１】 （式中のＲ２、Ｒ３、Ｒ４及びＸは式（Ｉ）の化合物に
ついて定義した通りである）の適当な化合物との反応に
よって調製することができる。この反応は必要に応じて
塩基の存在下に行われる。適当な塩基としては第３級ア
ミン、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、ジメチル
アミノピリジンの如き有機塩基及びアルカリ金属の炭酸
塩及びアルコキシドが挙げられる。この反応はジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル
、テトラヒドロフラン、低級ケトンの如き有機溶剤中で
行うことが好ましい。温和な温度、例えば、２０℃〜９
０℃の温度が適当に使用される。反応は２５℃〜３０℃
で行うことが好都合である。

【００２５】式（ＸＶＩ）の化台物は公知の化合物であ
るか或はこれらの化合物は公知の化合物から、Ｃｒｏｗ
ｔｈｅｒ　　ｅｔ　　ａｌ（ＪＳＣ，１９４９，１２６
０−７１）；Ｖａｎ　　Ｄｕｓｅｎ　　ａｎｄ　　Ｓｃ
ｈｕｌｔｚ（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９５６，２１，
１３２６−９）及びＦｉｓｈｅｒ　　ｅｔ　　ａｌ（Ｊ
．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ，１０７０，３５，２２４０−２）
に記載の公知の方法で調製することができる。 式（ＸＩＶ）の化合物は式（ＸＶＩＩ）：

【化２２】 （式中のＰｙ及びＷは式（ＸＩＩＩ）の化台物について
定義の通りである）の化合物と式（ＸＶＩＩＩ）：

【化
２３】 （式中のＲ２、Ｒ３、Ｒ４及びＸは式（Ｉ）の化合物に
ついて定義した通りである）の化合物とから、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル
、テトラヒドロフラン又は低級アルキルケトンの如き有
機溶剤中で温和な温度、例えば、０℃〜９０℃で塩基の
存在下に反応させて調製することができる。適当な塩基
としては第３級アミン、例えば、トリエチルアミン、ピ
リジン、ジメチルアミノピリジンの如き有機塩基及びア
ルカリ金属の炭酸塩及びアルコキシドが挙げられる。

【００２６】式（ＸＩＩ）の化合物は新規であり且つそ
れ故に本発明の別の要旨を構成する。これらの化合物は
それ自体の性質として除草剤活性を有している。式（Ｘ
ＶＩＩ）の化合物は式（ＶＩＩ）の化合物と３，４−ジ
ニトロフルオロベンゼンとを、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、テトラヒドロ
フラン又は低級アルキルケトンの如き有機溶剤中で、温
和な温度、例えば、２０℃〜９０℃の温度で適当な塩基
の存在下で反応させることによって調製することができ
る。この反応の適当な塩基としてはアルカリ金属水素化
物、炭酸塩、水酸化物又はアルコキシドが挙げられる。

【００２７】式（ＸＶＩＩＩ）の化合物は公知の化合物
であるか或は公知の化合物から公知の方法で調製するこ
とができる。ＸがＣＨ２であり、Ｒ４がＣＮ、ＣＨＯ又
はＣＯ２Ｒ８（Ｒ８は低級アルキルである）である式（
Ｉ）の化合物は、又、前記の式（ＩＩ）の化合物と式（
ＸＩＸ）：

【化２４】 （式中のＲ２及びＲ３は式（Ｉ）の化合物について定義
した通りであり、Ｒ２８はＣＮ、ＣＨＯ又はＣＯＯＲ２
９（Ｒ２９は低級アルキルである））の化合物とを、ト
リトン（Ｔｒｉｔｏｎ）Ｂ、アルコキシド又はピリジン
の如き塩基の存在下で４０〜１００℃で、Ｗｉｌｅｙ　
　ａｎｄ　　Ｓｍｉｔｈ（ＪＡＣＳ（１９５４），７６
．４９３３）に記載の如くマイケル型付加によって反応
させても調製することができる。

【００２８】調製したエステルは通常の技術で更に変性
させて対応する酸とし、これを更に変性してエステル、
ヒドラジド、ヒドラジニウム、スルホンアミド及び他の
周知の酸誘導体とすることが出来る。化合物（ＸＶＩＩ
）は公知な化合物であるか或は公知の化合物から公知の
方法で調製することができる。もし必要であれば、これ
らの方法のいずれかにおいて、次の処理の１又はそれ以
上を実施することができる：ｉ）Ｒ４がアルコキシカル
ボニルである場合、対応する酸に加水分解する。ｉｉ）
Ｒ４がＣＯＯＨである場合、エステル化するか或は塩、
アミド、スルホンアミド、ヒドラジド又はヒドラジニウ
ム誘導体とする。ｉｉｉ）Ｒ４がアルコールの場合、対
応する酸又はアルデヒドに酸化する。ｉｖ）Ｒ３がアル
コキシカルボニルの場合、アルコールに還元する。ｖ）
Ｒ４がアミドの場合、対応するニトリルに脱水素する。 ｖｉ）Ｒ１７が水素原子である場合、例えば、塩素又は
臭素にハロゲン化する。処理（ｉ）〜（ｖｉ）は標準の
化学的変形又は反応を表している。適当な反応剤及び反
応条件は文献から当業者に明らかであろう。これらの変
性の幾つかの例は後述するであろう。

【００２８】式（Ｉ）の化合物は除草剤として活性を示
し、従って本発明の更に別の要旨によれば、有効量の式
（Ｉ）の化合物を雑草に適用することを特徴とする、雑
草を厳しく損傷させる或いは雑草を枯死させる方法を提
供する。式（Ｉ）の化合物は単子葉種植物及び双子葉種
植物を含む広範囲の雑草に対して活性を示す。又、これ
らの化合物はある種の植物種についてはある程度の選択
性を示す；これらの化合物は稲、大豆及び小麦作物にお
いて選択的な除草剤として使用することができる。式（
Ｉ）の化合物は植物に直接施す（発芽後施用）か、又は
植物が発芽する前の土壌に施し得る（発芽前施用）。 これらの化台物は発芽後処理で使用するときに特に有効
である。式（Ｉ）の化合物はそれ自体で植物の生長を抑
制するか、又は植物に厳しい損傷を与えるか又は植物を
枯死させるのに使用し得るが、本発明の化合物と、固体
又は液体希釈剤からなる担体とからなる組成物の形態で
使用することが好ましい。

【００２９】従って、本発明は別の要旨によれば、前記
の式（Ｉ）の化合物と不活性担体又は希釈剤とからなる
、好ましくない植物の生長を抑制するか又は好ましくな
い植物に著しい損傷を与えるか又は好ましくない植物を
枯死させる組成物が提供される。式（Ｉ）の化合物を含
む組成物には、直ちに使用される希釈組成物と、使用前
に通常水で希釈することを必要とする濃厚組成物の両方
が包含される。組成物は０．０１〜９０重量％の有効成
分を含有していることが好ましい。直ちに使用される希
釈組成物は０．０１〜２重量％の有効成分を含有してい
ることが好ましく、一方、濃厚組成物は２０〜９０重量
％の有効成分を含有し得るが、２０重量％〜７０重量％
であることが通常好ましい。

【００３０】本発明の固体の組成物は、粒剤の形態であ
ってもよいし、或は微粉砕化した固体希釈剤、例えば、
カオリン、ベントナイト、ケイソウ土、ドロマイト、炭
酸カルシウム、タルク、粉末マグネシア、フラー土及び
石膏と、有効成分とを混合した粉剤の形態であってもよ
い。本発明の固体組成物は又液体中への粉末又は顆粒の
分散を促進させるための湿潤剤を含有してなる分散性粉
末又は顆粒の形態であり得る。粉末の形態の固体組成物
は茎葉処理用粉剤として施用し得る。液体組成物は、場
合によっては界面活性剤を含有する水に有効成分を溶解
又は分散させた溶液又は分散液からなってもよいし、或
は該液体組成物は、水不混和性の有機溶剤（これは水中
に液体粒子として分散する）に有効成分を溶解又は分散
させた溶液又は分散液からなってもよい。

【００３１】界面活性剤は、カチオン型、アニオン型又
は非イン型或はそれらの混合物であってもよい。カチオ
ン型活性剤は、例えば、第四級アンモニウム化合物（例
えばセチルトリメチルアンモニウムブロミド）である。 適当なアニオン型活性剤は、石鹸；硫酸の脂肪族モノエ
ステルの塩、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム；スルホ
ン化芳香族化合物の塩、例えば、ドデシルベンゼンスル
ホン酸ナトリウム、リグノスルホン酸又はブチルナフタ
レンスルホン酸のナトリウム、カリウム及びアンモニウ
ム塩、並びにジイソプロピルナフタレンスルホン酸ナト
リムとトリイソプロピルナフタレンスルホン酸のナトリ
ウム塩との混合物である。適当な非イオン型活性剤は、
エチレンオキシドと脂肪族アルコール例えばオレイルア
ルコールやセチルアルコールとの縮合生成物、或はエチ
レンオキシドと、アルキルフェノール類、例えば、オク
チルフェノール又はノニルフェノール（例えば、Ａｇｒ
ａＬ９０、商品名）又はオクチルクフェノールとの縮合
生成物である。他の非イオン系活性剤は、長鎖脂肪酸と
無水ヘキシトールとから誘導される部分エステル、例え
ば、ソルビタンモノラウレート；上記の部分エステルと
エチレンオキシドとの縮合生成物；及びレシチン類；シ
リコーン界面活性剤（シロキサン鎖からなる骨格を有す
る水溶性界面活性剤、例えば、Ｓｉｌｗｅｔ　　Ｌ　　
７７（商品名）である。鉱油中の適当な混合物はＡｔｐ
ｌｕｓ　　４１１Ｆ（商品名）である。

【００３２】前記の有効成分の水性溶液又は分散液は、
場合によっては１種又はそれ以上の湿潤剤又は分散剤を
含んでいる水又は有機溶剤中に有効成分を溶解し、次い
で、有機溶剤を使用する場合には上記の様にして得られ
た混合物を、場合によっては１種又はそれ以上の湿潤剤
又は界面活性剤を含有する水に加えることによって調製
し得る。適当な有機溶剤としては、例えば、二塩化エチ
レン、イソプロピルアルコール、プロピレングリコール
、ジアセトンアルコール、トルエン、ケロシン、メチル
ナフタレン、キシレン及びトリクロルエチレンが挙げら
れる。水性溶液又は分散液の形態で使用される組成物は
一般に、有効成分を高割合で含有する濃厚液の形態で使
用され、次いでこの濃厚液は使用する前に水で希釈され
る。この濃厚液は通常、長期間の貯蔵に耐久えることが
要求され、又かかる貯蔵の後に水で希釈して慣用の噴霧
装置で散布することができる均質性を十分な時間保持し
ている水性製剤を形成できることが要求される。濃厚液
は１種又はそれ以上の有効成分を２０〜９０重量％、好
ましくは２０〜７０重量％含有するのが好都合である。 直ちに使用できる希釈製剤は、使用する目的に応じて１
種又はそれ以上の有効成分を種々の量で含有し得る。１
種又はそれ以上の有効成分の重量で０．０１重量％〜１
０．０重量％、好ましくは０．１重量％〜２重量％の量
が標準的に使用される。

【００３３】有効成分を微分散し、かつ界面活性剤又は
沈殿防止剤の存在下に水中に分散された有効成分を含有
してなる濃厚組成物の形態が好ましい。適当な沈殿防止
剤は、親水性コロイドであり、例えば、ポリビニルピロ
リドン及びカルボキシメチルセルロースナトリウム塩、
並びに植物ゴム、例えば、アカシアゴム及びトラガント
ゴムが挙げられる。好ましい沈殿防止剤は、濃厚液にチ
キソトロープ性を与え、且つ濃厚液の粘度を上昇させる
ものである。好ましい沈殿防止剤の具体例としては水和
コロイド鉱物性シリケート類、例えば、モンモリン石、
バイデライト、ノントロン石、ヘクトライト、サポー石
及びソーコナイトが挙げられる。ベントナイトが特に好
ましい。他の沈殿防止剤としてはセルロース誘導体及び
ポリビニルアルコールが挙げられる。

【００３４】本発明の化合物の施用量は、例えば、使用
するために選択される化合物、その生長を抑制すべき植
物の種類、使用するために選択される製剤、並びに化合
物を茎葉取り込み（ｕｐｔａｋｅ）又は根取り込みとし
て施用すべきかどうかを含めて多くの要因に左右される
であろう。しかしながら、一般的な指針として、有効成
分の施用量は１ヘクタール当たり０．０１〜２０キログ
ラムが適当であるが、有効成分の施用量は、１ヘクター
ル当たり０．０２５〜１０キログラムが好ましいもので
あり得る。本発明の組成物は、本発明の化合物の１種又
はそれ以上の他に、本発明の化合物ではないが、生物学
的活性を有する化合物の１種又はそれ以上を含有し得る
。従って本発明の更に別の要旨によれば、前記の式（Ｉ
）の除草剤化合物の少なくとも１種と、少なくとも１種
の他の除草剤とからなる除草剤組成物が更に提供される
。

【００３５】上記の他の除草剤は、前記の式（Ｉ）を有
しない除草剤であり得る。それは一般に特定の施用にお
いて補足的作用を有する除草剤であり得る。有用な補足
的除草剤の具体例としては下記の除草剤が挙げられる。 Ａ．ベンゾー２，１，３−チアジアジン−４−オン−２
，２−ジオキシド類、例えば、ベンタゾン；Ｂ．ホルモ
ン系除草剤、特にフェノキシアルカン類、例えば、ＭＣ
ＰＡ、ＭＣＰＡ−チオエチル、ジクロロプロップ、２，
４，５−Ｔ、ＭＣＰＢ、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、メ
コプロップ、トリクロピル、クロピラリド（Ｃｌｏｐｙ
ｒａｌｉｄ）及びそれらの誘導体（例えば、塩、エステ
ル及びアミド）； Ｃ．１，８−ジメチルピラゾール誘導体、例えば、ピラ
ゾキシフェン、ピラゾレート及びベンゾフェナップ；

【
００３６】Ｄ．ジニトロフェノール類及びそれらの誘導
体（例えば酢酸エテル）、例えば、ジノテルブ、ジノセ
ブ及びそのエステル、ジノセブアセテート；Ｅ．ジニト
ロアニリン系除草剤、例えば、ジニトラミン、トリフル
ラリン、エタルフルロリン、ペンジメタリン、オリザリ
ン； Ｆ．アリール尿素系除草剤、ジウロン、フルオメツロン
、メトキスロン、ネブロン、イソプロツロン、クロロト
ルロン、クロロクスロン、リニュロン、モノリニュロン
、クロロブロムロン、ダイムロン、メタベンツチアズロ
ン； Ｇ．フェニルカルバモイルオキシフェニルカルバメート
類、例えば、フェメディファム及びデスメディファム；
Ｈ．２−フェニルピリダジン−３−オン類、例えば、ク
ロリタゾン及びノルフルラゾン； Ｉ．ウラシル系除草剤、例えば、レナシル、ブロマシル
及びターバシル； Ｊ．トリアジン系除草剤、例えば、アトラジン、シマジ
ン、アジプロトリン、シアナジン、プロメトリン、ジメ
タメトリン、シメトリン及びテルブトリン；Ｋ．ホスホ
ロチオエート系除草剤、例えば、ピペロホス、ベンスリ
ド及びブタミホス；

【００３７】Ｌ．チオールカルバメート系除草剤、例え
ば、シクロエート、ベルノレート、モリネート、チオベ
ンカルブ、ブチラート＊、ＥＰＴＣ＊、トリアレート、
ジアレート、エスプロカルブ、チオカルバジル、ピリデ
ート及びジメピペレート； Ｍ．１，２，４−トリアジン−５−オン系除草剤、例え
ば、メタミトロン及びメトリブジン； Ｎ．安息香酸系除草剤、例えば、２，３，６−ＴＢＡ、
ジカンバ及びクロラムベン； Ｏ．アニリド系除草剤、例えば、プレチラクロール、ブ
タクロール、アラクロール、プロパクロール、プロパニ
ル、メタザクロール、メトラクロール、アセトクロール
及びジメタクロール； Ｐ．ジハロベンゾニトリル系除草剤、例えば、ジクロベ
ニル、ブロモキシニル及びイオキシニル；

【００３５】
Ｑ．ハロアルカン系除草剤、例えば、ダラポン、ＴＣＡ
及びそれらの塩；Ｒ．ジフェニルエーテル系除草剤、例
えば、ラクトフェン、フルログリコフェン又はそれらの
若しくはエステル、ニトロフェン、ビフェノックス、ア
シフルオルフェン及びその塩若しくはエステル、オキシ
フルオルフェン、ホメサフェン、クロルニトロフェン及
びクロメトキシフェン； Ｓ．フェノキシフェノキシプロピオネート系除草剤、例
えば、ジクロホップ及びそのエステル例えばメチルエス
テル、フルアジホップ及びそのエステル、ハロキシホッ
プ及びそのエステル、キザロホップ及びそのエステル、
並びにフェノキサプロップ及びそれらのエステル例えば
メチルエステル； Ｔ．シクロヘキサンジオン系除草剤、例えば、アロキシ
ジム及びその塩、セトキシジム、シクロキシジム、トラ
ルコキシジム及びクレソジム； Ｕ．スルホニルウレア系除草剤、例えば、クロルスルフ
ロン、スルホメツロン、メトスルフロン及びそのエステ
ル、ベンズスルフロン及びそのエステル、例えば、ＤＰ
Ｘ−Ｍ６３１３、クロリムロン及にそのエステル、例え
ば、エチルエステル、ピリミスルフロン及びそのエステ
ル例えばメチルエステル、２−｛３−（４−メトキシ−
６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−３
−メチルウレイドスルホニル）安息香酸エステル、例え
ば、メチルエステル（ＤＰＸ−ＬＳ３００）及びピラゾ
スルフロン；

【００３９】Ｖ．イミダゾリジノン系除草剤、例えば、
イマザキン、イマザメタベンズ、イマザピル及びそのイ
ソプロピルアンモニウム塩、イマゼタピル；Ｗ．アリー
ルアニリド系除草剤、例えば、フラムプロップ及びその
エステル、ベンゾイルプロップ−エチル、ジフェニカン
； Ｘ．アミノ酸系除草剤、例えば、グリホセート及びグル
ホシネート並びにそれらの塩及びエステル、スルホセー
ト、並びにビアラホス； Ｙ．有機砒素系除草剤、例えば、メタンアルソン酸ナト
リウム（ＭＳＭＡ）； Ｚ．除草性アミド誘導体、例えば、ナプロップアミド、
プロピザミド、カルベタミド、テブタム、ブロモチド、
イソキサベン、ナプロアニリド及びナプタラム；

【００
４０】ＡＡ．その他の除草剤、例えば、エトフメセート
、シンメチリン、ジフェンゾコート及びその塩、例えば
、メチルサルート塩、クロマゾン、オキサジアゾン、ブ
ロモフェノキシム、バルバン、トリジファン、フルオロ
クロリドン、キンクロラック、ジチオピル、並びにメフ
ェナセット； ＢＢ．有用な触媒型除草剤の具体例としては以下のもの
が挙げられる：ビピリジリウム系除草剤、例えば、活性
部分がパラコートであるもの及び活性部分がジコートで
あるもの。 ＊を付記した前記の化合物は、解毒剤、例えば、ジクロ
ルミドと組み合わせて使用することが好ましい。

【００４１】実施例１ この実施例では化合物１、４及び６の調製を説明する：
工程Ａ ５−トリフルオロメチル−３−ヒドロキシ−１−メチル
ピラゾール（３．９４ｇ）、５−フルオロ−２−ニトロ
アニリン（３．７ｇ）及び炭酸カリウム（３．２７ｇ）
をジメチルスルホキシド（３０ｃｍ３）中に溶解し、該
反応混合物を８０℃で１６時間撹拌した。冷却後混合物
を氷／水中に注ぎ、かつ沈殿した固体を濾過及び乾燥し
た。得られた黄色の固体をヘキサンで擂り潰し、次いで
乾燥させて５−（１−メチル−５−トリフルオロメチル
−１Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−２−ニトロア
ニリン（３．６８ｇ、ｍ．ｐ．９１〜２℃）を得た。

【００４２】工程Ｂ 工程Ａで得られたニトロアニリン（２ｇ、６．６ミリモ
ル）を５０％水性エタノール（１００ｃｍ２）中に溶解
し、ナトリウムジチオナイト（４．６１ｇ、２６．５ミ
リモル）を撹拌している溶液に、加えた分が溶解した後
に少量づつ次の分を加えて溶解させた。。反応混合物を
撹拌しながら還流下に１．５時間加熱し、冷却後水（５
０ｃｍ３）中に注ぎ、かつ水性炭酸水素ナトリウムで中
和した後酢酸エチル（２×１００ｃｍ３）で抽出した。 抽出液を合わせて乾燥（ＭｇＳＯ４）し、かつ溶剤を真
空で除去して淡褐色の固体を得た。これをヘキサンで擂
り潰し、濾過及び乾燥して４−（１−メチル−５−トリ
フルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）
−ｏ−フェニレンジアミン（ｍ．ｐ．１０９−１１１℃
）を得た。

【００４３】工程Ｃ 水（２０ｃｍ３）中の工程Ｂで得たｏ−フェニレンジア
ミン（１．０ｇ、３．７ミリモル）を室温で濃厚塩酸（
１．７ｃｍ３）で処理した。１５分間撹拌後更に水（１
０ｃｍ３）を加え、混合物を氷／塩浴中で約０℃に冷却
した。水（５．５ｃｍ３）中の亜硝酸ナトリウム（０．
５４４ｃｍ３、７．９ミリモル）の溶液を撹拌しながら
、０℃以下の温度に維持しつつ滴下して加えた。 滴下を完了したら、反応混合物を０℃で３０分間撹拌し
、次いで室温で更に２時間撹拌した。この混合物を酢酸
エチルで数回抽出し、抽出液を合わせて水で洗浄し、乾
燥（ＭｇＳＯ４）し、かつ溶剤を蒸発させて６−（１−
メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−
３−イルオキシ）ベンゾトリアゾールを淡黄色固体（ｍ
．ｐ．１２９−１３１℃）として得た。

【００４４】工程Ｄ 工程Ｃで得られたベンゾトリアゾール（３ｇ、１０．６
ミリモル）をアセトニトリル（２０ｃｍ３）中に溶解し
、２５゜Ｃ以下に温度が維持される様に氷浴中で冷却し
ながら撹拌している溶液にスルフリルクロリド（１．５
８ｇ、１１．７ミリモル）を滴下して加えた。滴下完了
後混合物を更に２０分間撹拌し、その後水（７５ｃｍ３
）中の炭酸水素ナトリウム（２ｇ）溶液中に注入した。 この水性溶液をジエチルエーテルで抽出し、抽出液を塩
水で洗浄し、かつ乾燥（ＭｇＳＯ４）した。溶剤を除去
して６−（４−クロロ−１−メチル−５−トリフルオロ
メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）ベンゾト
リアゾールを淡褐色固体（ｍ．ｐ．１９５℃（分解））
として得た。

【００４５】工程Ｅ ジメチルホルムアミド（２５ｃｍ３）中の工程Ｄで得た
ベンゾトリアゾール（１．５９ｇ、５ミリモル）をナト
リウムハイドライドの懸濁液（鉱油中５０％、１２０ｍ
ｇ、５ミリモル）を撹拌しながら、この中に滴下し、３
０分間撹拌を続けた。ジメチルホルムアミド（２５ｃｍ
３）中のＤＬエチル−２−ブロモプロピオネート（０．
９ｇ、５ミリモル）を滴下して加え、得られた混合物を
室温で１夜撹拌した。反応混合物を注意深く氷／水（１
００ｃｍ３）中に注入し、酢酸エチルで数回抽出した。 抽出液を合わせて塩水で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）し
、その後溶剤を真空で除去して橙色の固体を得た。反応
混合物をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーを用
いてヘキサン／酢酸エチル（２：１）で溶離させて更に
精製し、化合物１即ちＤＬエチル２−［６−（４−クロ
ロ−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラ
ゾール−３−イルオキシ）ベンゾトリアゾール−２−イ
ル］プロピオネート及び対応するベンゾトリアゾール−
１−イル及びベンゾトリアゾール−３２−イル、即ち化
合物６及び４の夫々の混合物を得た。

【００４６】実施例２ この実施例では化合物７の調製を説明する：工程Ａ アセトニトリル（４０ｃｍ３）中のエチルＤＬ２−（５
−フルオロ−２−ニトロフェニルアミノ）プロピオネー
ト（１１．３５ｇ、４４ミリモル）を、３−ヒドロキシ
−１−メチル−５−トリフルオロメチルピラゾール（７
．３６ｇ、４４ミリモル）と、アセトニトリル（４０ｃ
ｍ３）中の炭酸カリウム（６．０７ｇ、４４ミリモル）
との混合物に加えた。得られた混合物を還流下３時間加
熱し、冷却させかつ水中に注入した。この水性混合物を
酢酸エチルで数回抽出し、抽出液を合わせて乾燥（Ｍｇ
ＳＯ４）し、しかる後溶剤を減圧下に除去して橙色の粘
稠なゴム状物を得た。生成物をシリカゲル上のカラムク
ロマトグラフィーを用いてヘキサン／酢酸エチル（３：
１）で分離した。ＤＬ−エチル（５−（１−メチル−５
−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルオ
キシ）−２−ニトロフェニルアミノ）−２−プロピオネ
ートがゴム状物として得られた。

【００４７】工程Ｂ 工程Ａで得られたプロピオネート（５．２５ｇ、１３．
１ミリモル）をテトラヒドロフラン（２５ｃｍ３）中に
溶解し、イソプロピルアルコール（６０ｃｍ３）を加え
た。この溶液を水（６ｃｍ３）中の苛性ソーダ（０．５
７６ｇ、１４．４ミリモル）の溶液で処理し、次いで３
時間撹拌した。溶剤を真空で除去して、ＤＬ−（５−（
１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾー
ル−３−イルオキシ−２−ニトロフェニルアミノ）−２
−プロピオネートのナトリウム塩を赤鐙色の固体（５．
３３ｇ）として得、それ以上精製することなく使用した
。

【００４８】工程Ｃ ２Ｍの苛性ソーダ（６０ｃｍ３）中の工程Ｂで得られた
ナトリウム塩（２．９５ｇ、７．９ミリモル）を窒素気
流下で１０分間で、水（３０ｃｍ３）中の活性炭上の１
０％パラジウム（１００ｍｇ）及びナトリウムボロハイ
ドライド（７２６ｍｇ、１５．８ミリモル）の懸濁液中
に滴下して加えた。この反応混合物を室温で３時間攪拌
し、セライトを通して濾過し、明るい褐色の水性溶液を
得た。濾液を氷／塩浴中で０℃以下に冷却しながら２０
％塩酸により酸性化した。水（１１ｃｍ３）中の亜硝酸
ナトリウム（１．０９ｇ、１５．８ミリモル）の溶液を
温度が０℃以下に保たれる様に撹拌しながら滴下した。 添加完了後混合物を室温まで暖め、酢酸エチルで数回抽
出した。抽出液を合わせて乾燥（ＭｇＳＯ４）し、溶剤
を真空で除去して黄褐色の固体を得た。

【００４９】上記固体（１．９ｇ）をジクロロエタン（
４０ｃｍ３）中に溶解させ、エタノール（２７０ｍｇ、
５．９ミリモル）及び４−ジメチルアミノピリジン（６
０ｍｇ０．５ミリモル）を加え、混合物を氷浴中で冷却
した。ジシクロヘキシルカルボジイミド（１．１ｇ、４
ミリモル）を少量づつ加え、混合物を室温で１夜撹拌し
た。更に少量のエタノール（５ｃｍ３）を加え、この混
合物を還流下に３時間加熱し、その後に水中に注入しか
つクロロフルムで抽出した。有機抽出液を乾燥（ＭｇＳ
Ｏ４）し、溶剤を蒸発させて褐色の固体（２．３５）を
得た。これをヘキサン／酢酸エチル（２：１）に溶解し
て濾過した。濾液を蒸発させて橙色の固体（１．２１ｇ
）を得た。これをシリカゲル上のカラムクロマトグラフ
ィーを用いてヘキサン／酢酸エチル（２：１）を用いて
精製した。化合物７、即ちエチルＤＬ−２−［６−（１
−メチル−５−トリフルオロメチル−１−Ｈ−ピラゾー
ル−３−イルオキシ）ベンゾトリアゾール−１−イル］
プロピオネートを橙色のゴム状物（３２０ｍｇ）として
得た。

【００５０】実施例３ この実施例では化合物６の調製を説明する：実施例２で
得られたピラゾール（４００ｍｇ、１．０５ミリモル）
をアセトニトリル（１０ｃｍ３）中に溶解し、２５℃以
下に温度に維持しながらスルフリルクロリド（１５４ｍ
ｇ、０．１ｃｍ３、１．１４ミリモル）を加えた。室温
で１時間撹拌後反応混合物を炭酸水素ナトリウム溶液中
に注入し、エーテルで抽出した。抽出物を乾燥（ＭｇＳ
Ｏ４）し、溶剤を蒸発さてエチルＤＬ−２−［６−（４
−クロロ−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ
−ピラゾール−３−イルオキシ）ベンゾトリアゾール−
１−イル］プロピオネートを黄褐色の粘稠なゴム状物（
３５０ｍｇ）として得た。

【００５１】実施例４ この実施例では化合物２、５及び７の調製を説明する：
ジメチルホルムアミド（３０ｃｍ３）中の実施例１の工
程Ｃで得たベンゾトリアゾール（２．００ｇ、７．１ミ
リモル）をジメチルホルムアミド（３０ｃｍ３）中のナ
トリウムハイドライド（鉱油中６０％、３３９ｍｇ、８
．５ミリモル）の撹拌している懸濁液中に滴下して加え
、５分間撹拌を続けた。ＤＬ−エチルブロモプロピオネ
ート（０．９２ｇ、１０．６ミリモル）を滴下して加え
、この混合物を室温で３時間撹拌した。該混合物を水（
１００ｇ）中に注入し、ジエチルエーテル（３×１００
ｃｍ３）で抽出した。有機抽出液を集め、乾燥（ＭｇＳ
Ｏ４）し、濾過し、濾液を蒸発させた。蒸発残留物をシ
リカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィーを用
いてジエチルエーテル／ヘキサン（１：１）で溶離して
精製して化合物２、即ちＤＬエチル２−［６−（１−メ
チエウ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−
３−イルオキシ）ベンゾトリアゾール−２−イル］プロ
ピオネート（０．６４ｇ）（無色の油状物）、及び対応
するベンゾトリアゾール−１−イル及びベンゾトリアゾ
ール−３−イル異性体（１．１５ｇ）、即ち化合物７及
び５の混合物（油状物）を夫々得た。

【００５２】実施例５ この実施例では表１中の化合物３の調製を説明する：実
施例４で調製した化合物２（０．４３ｇ、１．１ミリモ
ル）をエタノール（２０ｃｍ３）と水（１０ｃｍ３）と
の混合物中に溶解し、炭酸ナトリウム（０．２４ｇ、２
．２ミリモル）を加え、この混台物を室温で１７時間撹
拌した。エタノールを減圧下に除去し、水性溶液を２Ｎ
塩酸で酸性化し、次いで酢酸エチル（３×５０ｃｍ３）
で抽出した。有機抽出液を合わせ、乾燥（ＭｇＳＯ４）
し、濾過し、濾液を蒸発させて無色の油状物を得た。シ
リカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィーでメ
タノール／ジクロロメタン（１：４）で溶離して更に精
製し、化合物３、即ちＤＬ２−［６−（４−クロロ−１
−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
−３−イルオキシ）ベンゾトリアゾール−２−イル］プ
ロピオン酸（０．３０ｇ）を無色の固体（ｍ．ｐ．１３
７℃（分解））として得た。

【００５３】実施例６ この実施例では表３中の化合物９の調製を説明する：工
程Ａ ４−クロロ−３−ヒドロキシ−１ーメチル−５−トリフ
ルオロメチルピラゾール（２０．１ｇ、０．１ミリモル
）及び炭酸カリウム（１３．８ｇ、０．１ミリモル）を
アセトニトリル（２００ｃｍ３）中で室温で３０分間攪
拌した。アセトニトリル（１００ｃｍ３）中の３，４−
ジニトロフルオロベンゼン（１８．６ｇ、０．１ミリモ
ル）の溶液を、内部温度を３０℃以下に維持しながら滴
下して加え、反応混合物を室温で１９時間撹拌し、次い
で７０℃で４時間撹拌した。上記混合物を水（６００ｃ
ｍ３）中に注入し、酢酸エチル（２×６００ｃｍ３）で
抽出した。有機の抽出液を合わせて乾燥（ＭｇＳＯ４）
し、濾過し、かつ濃縮して褐色の固体を得た。再結晶（
酢酸エチル／ヘキサン）して４−（４−クロロ−１−メ
チル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３
−イルオキシ）−ｏ−ジニトロベンゼン（２３．８ｇ）
を無色の固体（ｍ．ｐ．１３９−１４０℃）として得た
。

【００５４】工程Ｂ 工程Ａで得られたジニトロベンゼン（１０．０ｇ、２７
．３ミリモル）をジメチルホルムアミド（４０ｃｍ３）
中に溶解した。トリエチルアミン（４．６ｃｍ３、３２
．７ミリモル）とＤＬ２−アミノプロパノール（２．６
ｃｍ３、３２．７ミリモル）とを加え、該混合物を室温
で１７時間撹拌し、次いで５０℃で４時間攪拌した。混
合物を室温に冷却し、ジエチルエーテル（２００ｃｍ３
）中に注入し、水（３×２００ｃｍ３）で洗浄した。エ
ーテル相を集め、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、瀘過し、溶剤
を減圧下に除去してワックス状の黄色の固体を得た。再
結晶（酢酸エチル／ヘキサン）してＤＬ−２−［５−（
４−クロロ−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１
Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−２−ニトロフェニ
ルアミノ］プロパン−１−オール（８．７１ｇ）を橙色
の固体（ｍ．ｐ．１１８−１２０℃）として得た。

【００５５】工程Ｃ 工程Ｂで得たニトロベンゼン（２．５５ｇ、６．５ミリ
モル）をテトラヒドロフラン（１０ｃｍ３）とメタノー
ル（２０ｃｍ３）との混合物中に溶解し、活性炭上の１
０％パラジウム（０．１ｇ）と水（１５ｃｍ３）中のナ
トリウムボロハイドライド（０．４９ｇ、１２．９ミリ
モル）との混合物に滴下して加え、この反応混台物を室
温で１時間混合した。固体を濾過して除き、濾液を２Ｎ
塩酸で酸性化し、減圧下に溶剤を蒸発させて除去した。 残留物を水（１００ｃｍ３）中にとり、酢酸エチル（３
×１００ｃｍ３）で抽出した。有機の抽出液を合わせて
乾燥（ＭｇＳＯ４）し、瀘過し、減圧下に溶剤を除去し
た。残留物をシリカゲル上のフラッシュカラムクロマト
グラフィーを用いて酢酸エチルで溶離させて、ＤＬ−２
−［２−アミノ−５−（４−クロロ−１−メチル−５−
トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルオキ
シ）フェニルアミノ］プロパン−１−オール（１．３３
ｇ）を灰白色固体（ｍ．ｐ．１１０−１１２℃）として
得た。

【００５６】工程Ｄ 工程Ｃで得たジアミン（１．０８ｇ）を氷酢酸（２０ｃ
ｍ３）と水（２ｃｍ３）中に溶解し、氷／塩浴中で５℃
以下に冷却した。水（５ｃｍ３）中の亜硝酸ナトリウム
（０．４１ｇ、５．９ミリモル）の溶液を、内部温度が
５℃以下に維持される様な速度で滴下して加え、滴下完
了後反応混合物を４時間撹拌し、その間室温にまで暖め
た。混合物を酢酸エチル（１００ｃｍ３）中に注入し、
水（２×１００ｃｍ３）と飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液（１００ｃｍ３）とで続けて洗浄した。有機相を乾燥
（ＭｇＳＯ４）し、濾過し、濾液を減圧下に蒸発させた
。残った固体をシリカゲル上のフラッシュカラムクロマ
トグラフィーによりジエチルエーテルで溶離させて更に
精製して化合物９、即ちＤＬ２−［６−（４−クロロ−
１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾー
ル−３−イルオキシ）ベンゾトリアゾール−１−イル］
−プロパン−１−オール（０．９０ｇ）を灰白色固体（
ｍ．ｐ．１５３−１５４℃）として得た。第ＩＩＩ表の
化合物８及び化台物１７を同様な方法で適当な原料から
調製した。

【００５７】実施例７ この実施例では表３中の化合物１１の調製を説明する：
ジョネス（Ｊｏｎｅｓ）試薬をＯｒｇａｎｉｃ　　Ｓｈ
ｎｔｈｅｓｉｓ（１９６５），４５，２８に従って調製
した。即ち、三酸化クロム（６．７ｇ）を水（１３ｃｍ
３）中に溶解させ、これに濃硫酸（５．８ｃｍ３）を加
え、沈殿した塩を水（５ｃｍ３）で再溶解した。実施例
６で調製した化合物９（０．６２ｇ、１．７ミリモル）
の溶液をアセトン（２０ｃｍ３）中に溶解し、氷／水浴
中で冷却した。上記で調製したジョネス試薬を少量（０
．３ｃｍ３）づつ、全部で２．１ｃｍ３を加えた。 添加終了後混合物を室温で１７時間撹拌した。イソプロ
ピルアルコール（５ｃｍ３）を加え、沈殿した塩を濾過
して除去した。濾液を減圧下で濃縮し、混合物を酢酸エ
チル（１００ｃｍ３）中に取り、水（３×１００ｃｍ３
）で洗浄した。有機相を乾燥（ＭｇＳＯ４）し、濾過し
、濃縮して無色の固体を得た。ジエチルエーテルで擂り
潰して化合物１２、即ちＤＬ２−［６−（４−クロロ−
１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾー
ル−３−イルオキシ）ベンゾトリアゾール−１−イル］
−プロピオン酸（０．３６ｇ）を無色の固体（ｍ．ｐ．
２０９−２１１℃）として得た。表３中の化合物１０、
２０及び２４を同様な方法で適当な原料から調製した。

【００５８】実施例８ この実施例では表３中の化合物６の調製を説明する：実
施例７で調製した酸（０．３６ｇ、０．９ミリモル）を
１，２−ジクロロエタン（１０ｃｍ３）中に懸濁させ、
氷浴中で冷却した。エタノール（０．５ｃｍ３、過剰）
と４−ジメチルアミノピリジン（０．１４ｇ、１．１ミ
リモル）を加え、続いてジシクロヘキシルカルボジイミ
ド（０．２８ｇ、１．４ミリモル）を加え、反応混合物
を２３時間撹拌した。混合物を濾過し、濾液を減圧下に
蒸発させた。残留物をシリカゲル上のフラッシュカラム
クロマトグラフィーを用いてジエチルエーテル／ヘキサ
ン（１：１）で溶離させて精製し、化合物７、即ちＤＬ
エチル２−［６−（４−クロロ−１−メチル−５−トリ
フルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）
ベンゾトリアゾール−１−イル］プロピオネート（０．
２９ｇ）を無色の油状物として得た。表３中の化合物１
２、１３、１４、２１、２２、２５、２６及び２７を同
様な方法で適当な原料から調製した。

【００５９】実施例９ この実施例では表３中の化合物１５の調製を説明する：
実施例７で調製した酸（０．３ｇ、０．８ミリモル）を
ジクロロエタン（３ｃｍ３）中に懸濁させた。オキザリ
ルクロライド（１６８μｌ、１．９ミリモル）を添加し
、続いて１滴のジメチルホルムアミドを加え、この反応
混合物を室温で１８時間撹拌した。溶剤を減圧下に蒸発
させ、残った分をジエチルエーテル（５ｃｍ３）に溶解
し、メチルメラミン（４０％水溶液、１ｃｍ３）を加え
た。この混合物を室温で３時間攪拌し、酢酸エチル（５
０ｃｍ３）で希釈し、かつ水（５０ｃｍ３）で洗浄した
。水性相を酢酸エチル（２×２５ｃｍ３）で抽出した。 有機抽出液を合わせて乾燥（ＭｇＳＯ４）し、濾過し、
かつ濾液を滅圧下に濃縮した。濃縮物をシリカゲル上の
フラッシュカラムクロマトグラフィーによりジエチルエ
ーテルで溶離させて化合物１５、即ちＤＬメチル−２［
６−（４−クロロ−１−メチル−５−トリフルオロメチ
ル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）ベンゾトリア
ゾール−２−イル］プロピオンアミド（０．２１ｇ）を
無色の固体（ｍ．ｐ．１９０−１９２℃）を得た。表３
中の化合物１６を同様な方法で適当な原料から調製した
。

【００６０】実施例１０ この実施例では表３中の化合物１８の調製を説明する：
ＤＬ２−［６−（４−クロロ−１−メチル−５−トリフ
ルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）ベ
ンゾトリアゾール−１−イル］プロピオンアミド（０．
１８ｇ、０．４６ミリモル）をジクロロメクン（１０ｃ
ｍ３）とトリエチルアミン（０．１３ｃｍ３）との混合
物中に懸濁させ、かつ該混合物を氷浴中で冷却した。ト
リクロロアセチルクロリド（０．０８ｃｍ２、０．６９
ミリモル）を加え、この混合物を１時間撹拌した。該溶
液をジクロロメタン（１０ｃｍ３）で希釈し、水（２０
ｃｍ３）で洗浄した。水性相をジクロロメタンでで抽出
した。有機抽出液を合わせて乾燥（ＭｇＳＯ４）し、濾
過し、かつ溶剤を減圧下に蒸発させた。残留物をシリカ
ゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィーによりジ
エチルエーテル／ヘキサン（３：１）で溶離させて化合
物１８、即ちＤＬ２−［６−（４−クロロ−１−メチル
−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イ
ルオキシ）−ベンゾトリアゾール−１−イル］プロピオ
ニトリル（０．０７ｇ）を無色の固体（ｍ．ｐ．１４７
−１５０℃）として得た。

【００６１】実施例１１ この実施例では表３中の化合物１９及び２３の調製を説
明する：工程Ａ ４−（１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピ
ラゾール−３−イルオキシ）−ｏ−ジニトロベンゼン（
１７．７ｇ、５４．９ミリモル）を、氷酢酸（９０ｃｍ
３）と無水酢酸（１０ｃｍ３）との混合物中に溶解し、
この溶液を８０℃に暖めた。Ｎ−プロモコハク酸イミド
（１４．７ｇ、８２．４ミリモル）を加え、該混合物を
８０℃で１時間撹拌し、次いで室温に冷却した。沈殿を
集め水で洗浄し、これを酢酸エチル（５００ｃｍ３）中
に取った。この溶液を飽和炭酸水素ナトリウム溶液（２
×３００ｃｍ３）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、濾
過し、減圧下に蒸発させて４−（４−ブロモ−１−メチ
ル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−
イルオキシ）−０−ジニトロベンゼン（１７．５ｇ）を
無色の固体（ｍ．ｐ．１５２−１５３℃）として得た。

【００６２】工程Ｂ 工程Ａで得られたジニトロベンゼン（１０．０ｇ、２４
．３ミリモル）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６０
ｃｍ３）中に溶解した。トリエチルアミン（５．１ｃｍ
３、３６．５ミリモル）とＤＬ２−アミノプロパノール
（２．９ｃｍ３、３６．５ミリモル）とを加え、該混合
物を室温で２１時間攪拌し、次いで７０℃で３時間撹拌
した。混台物を室温に冷却し、ジエチルエーテル（５０
０ｃｍ３）中に注入し、水（３×３００ｃｍ３）で洗浄
した。有機相を乾燥（ＭｇＳＯ４）し、濾過し、溶剤を
減圧下に除去してＤＬ２−［５−（４−ブロモ−１−メ
チル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３
−イルオキシ））−２−ニトロフェニルアミノ］プロパ
ン−１−オール（１０．１５ｇ）を橙色の固体（ｍ．ｐ
．１１６−１１０℃）として得た。

【００６３】工程Ｃ 上記で得たニトロベンゼン（１０．１５ｇ、２３．１ミ
リモル）をテトラヒドロフラン（３０ｃｍ３）とメタノ
ール（６０ｃｍ３）との混合物中に溶解し、活性炭上の
１０％パラジウム（０．７５ｇ）と水（４５ｃｍ３）中
のナトリウムボロハイドライド（１．７６ｇ、４６．２
ミリモル）との混合物に常温で滴下して加え、この反応
混合物を室温で３０分間混合した。固体を濾過して除き
、濾液を２Ｎ塩酸で酸性化し、減圧下に溶剤を蒸発させ
て除去した。残留物を酢酸エチル（４００ｃｍ３）と水
（４００ｃｍ３）との間で分離させ、有機の抽出液を乾
燥（ＭｇＳＯ４）し、濾過し、減圧下に溶剤を除去して
暗褐色の残留物を得た。上記で得た残留物を氷酢酸（１
００ｃｍ３）と水（１０ｃｍ３）中に溶解させ、この混
合物を氷浴中で冷却した。水（１０ｃｍ３）中の亜硝酸
ナトリウム（３．１９ｇ、４６．２ミリモル）の溶液を
滴下して加え、滴下完了後反応混合物を３０分間撹拌し
た。反応混合物を酢酸エチル（３００ｃｍ３）で希釈し
、水（３×３００ｃｍ３）と飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液で続けて洗浄した。有機相を乾燥（ＭｇＳＯ４）し
、濾過し、減圧下に蒸発させた。残留物をシリカゲル上
のフラッシュカラムクロマトグラフィーを用いてジエチ
ルエーテルで溶離させて更に精製し、かつ再結晶（酢酸
エチル／ヘキサン）させて化合物１９、即ちＤＬ２−［
６−（４−ブロモ−１−メチル−５−トリフルオロメチ
ル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）ベンゾトリア
ゾール−１−イル］−プロパン−１−オール（４．８９
ｇ）を淡褐色固体（ｍ．ｐ．１４２−１４４℃）として
得た。

【００６４】工程Ｄ 工程Ｃで得たアルコール（３．７６ｇ、８．９５ミリモ
ル）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｃｍ３）中
に溶解し、イミダゾール（０．７３ｇ、１０．７４）と
ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロライド（１．６２
ｇ、１０．７４ミリモル）を加えた。反応混合物を室温
で４時間撹拌し、次いでジエチルエーテル（１５０ｃｍ
３）中に注入した。溶液を乾燥（ＭｇＳＯ４）し、濾過
し、濾液を減圧下に蒸発させた。残った固体をシリカゲ
ル上のフラッシュカラムクロマトグラフィーによりジエ
チルエーテル／ヘキサン（２：３）で溶離させてＤＬ２
−［６−（４−ブロモ−１−メチル−５−トリフルオロ
メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）ベンゾト
リアゾール−１−イル］−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシ
ロキシプロパン（４．２７ｇ）を灰白色固体（ｍ．ｐ．
８４−８６℃）として得た。

【００６５】工程Ｅ 工程Ｄで得たシリルエーテル（４．１２ｇ、７．７１ミ
リモル）をジエチルエーテル（８０ｃｍ３）中に溶解し
、この溶液を窒素気流中で−７０℃以下に冷却した。 Ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中の１．６Ｍ溶液、５．
８ｃｍ３、９．２５ミリモル）を滴下して加え、かつ滴
下完了後反応混合物を１５分間撹拌した。ヨウ化メチル
（１．４ｃｍ３、２３．１ミリモル）を加え、反応混合
物を１時間撹拌後冷却浴を取り除き更に２時間撹拌を継
続した。反応混合物を水（１００ｃｍ３）中に注入して
分離し、沈殿と水性相をジエチルエーテル（３×５０ｃ
ｍ３）で抽出した。有機の抽出液を合わせ、乾燥（Ｍｇ
ＳＯ４）し、濾過し及び濾液を減圧下に蒸発させた。残
留物をテトラヒドロフラン（３０ｃｍ３）中に取り、テ
トラｎ−ブチルアンモニウムフルオライド（テトラヒド
ロフラン中の１．０Ｍ溶液、１０．９ｃｍ３、１０．９
ミリモル）を加えた。反応混合物を室温で５時間撹拌し
た。溶剤を減圧下に蒸発させ、残留物を酢酸エチル（８
０ｃｍ３）と水（８０ｃｍ３）との間で分離した。水性
相を酢酸エチルで抽出し、有機抽出液を合わせ、乾燥（
ＭｇＳＯ４）し、濾過し、濾液を減圧下に蒸発させた。 残留物をシリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラ
フィーを用いて酢酸エチル／ヘキサン（２：１）で溶離
させて無色の固体（２．１５ｇ）を得た。再結晶（酢酸
エチル／ヘキサン）して化合物２３、即ちＤＬ２−［６
−（１，４−ジメチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ
−ピラゾール−３−イルオキシ］ベンゾトリアゾール−
１−イル］−プロパン−１−オールを無色の固体（ｍ．
ｐ．１１４−１１７℃）として得た。

【００６６】実施例１２ この実施例では化合物２８の調製を説明する：ナトリウ
ムメトキシド（０．０３２ｇ、０．６０ミリモル）をメ
タノール（１０ｃｍ３）中のＤＬ２−［６−（１，４−
ジメチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
−３−イルオキシ）ベンゾトリアゾール−１−イル］プ
ロピオン酸（０．２２ｇ、０．６０ミリモル）の溶液に
加えた、該反応混合物を室温で３０分間攪拌した。溶剤
を蒸発させて化合物２８、即ちＤＬ２−［６−（１，４
−ジメチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾー
ル−３−イルオキシ）−ベンゾトリアゾール−１−イル
］プロピオン酸ナトリウム（０．２２ｇ）を無色の固体
（ｍ．ｐ．２３５−２３７℃）として得た。

【００６７】生物学的データ 本発明の化合物の除草剤活性は次の様にして試験した：
夫々の化合物を、最終の噴霧容量に従って、７８．２ｇ
／リットルのツウィーン（Ｔｗｅｅｎ）２０と２１．８
ｇ／リットルのスパン（Ｓｐａｎ）８０とからなる適当
な量の溶剤／表面活性剤混合物中に溶解し、メチルシク
ロヘキサンを用いて１リットルに調整して調合した。ツ
ウィーン２０は２０モル比のエチレンオキシドとソルビ
タンラウレートとの縮合物からなる界面活性剤の商標で
ある。スパン８０はソルビタンモノ−ラウレートからな
る界面活性剤の商標である。化合物が溶解しない場合に
は容量を水で５ｍｌにして、ガラスビーズを加えて、こ
の混合物を振とうさせて化合物を溶解又は懸濁させ、し
かる後にビーズを除去した。次に全ての場合において混
合物を水で希釈して所望の噴霧容積にした。個々に噴霧
する場合には発芽前試験及び発芽後試験に対して２５ｃ
ｍ３及び３０ｃｍ３の容量が夫々必要であり；一緒の噴
霧する場合には４５ｃｍ３が必要であった。噴霧した水
性エマルジョンは４％の溶剤／表面活性剤原液混合物と
、適当な濃度の試験用化合物を含有していた。

【００６８】以上の様に調製した噴霧用製剤を１ヘクタ
ール当たり１，０００リットルに対応する量で鉢植えの
若い植物上に噴霧した（発芽後試験）。植物に対する損
傷を噴霧後１３日に評価し、噴霧しなかった植物と比較
した。評価基準は０−９とし、０は損傷率０％、１は損
傷率１−５％、２は損傷率６−１５％、３は損傷率１６
−２５％、４は損傷率２６−３５％、５は損傷率３６−
５９％、６は損傷率６０−６９％、７は損傷率７０−７
９％、８は損傷率８０−８９％そして９は損傷率９０−
１００％とした。発芽前の除草剤活性を調べる為に行っ
た試験では、作物の種（即ち、Ｓｂ、Ｃｔ、Ｒｐ、Ｗｗ
、Ｍｚ、Ｒｃ、Ｓｙ）を堆肥に下２ｃｍに深さに、そし
て雑草の種を１ｃｍの深さに蒔き、上記製剤を１ヘクタ
ール当たり１，０００リットルの割合で噴霧した。噴霧
２０日後、噴霧したプラスチックトレイ中の苗木を噴霧
しなかった対照のトレイ中の苗木と比較し、前記と同じ
１−９の基準で損傷を評価した。試験の結果を下記の表
４に示した。

【表９】

【表１０】

【表１１】

【表１２】

【表１３】

【表１４】

【表１５】

Claims (13)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　式（Ｉ）： 【化１】 （式中の点線は縮合ヘテロ芳香環系を構成するように配
   列された２個の二重結合の存在を示し；Ｐｙは置換基を
   有していてもよいピラゾール環であり：ＷはＯ又はＮＲ
   １（Ｒ１は水素原子又は低級アルキルである）であり：
   Ｘは（ＣＨ２）ｎ、ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ（ＯＲ５）ＣＨ２
   、ＣＯＣＨ２（ｎはＯ、１又は２）であり：Ｒ２及びＲ
   ３は、各々、水素原子、置換基を有していてもよいアル
   キル、アルケニル又はアルキニル、ハロゲン、ＮＲ６Ｒ
   ７から選ばれるか、或はＲ２とＲ３はそれらが結合して
   いる炭素とともに置換基を有していてもよいアルケニル
   又はシクロアルキル基を形成しており；Ｒ４はＣＯ２Ｒ
   ８、ＣＮ、ＣＯＲ８、ＣＨ２ＯＲ８、ＣＨ（ＯＨ）Ｒ８
   、ＣＨ（ＯＲ８）Ｒ９、ＣＳＮＨ２、ＣＯＳＲ８、ＣＳ
   ＯＲ８、ＣＯＮＨＳＯ２Ｒ８、ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、Ｃ
   ＯＮＨＲ１０Ｒ１１、ＣＯＮＨＮ＋Ｒ１０Ｒ１１Ｒ１２
   Ｒ１４−、ＣＯ２−Ｒ１５＋又はＣＯＯＮ＝ＣＲ１０Ｒ
   １１であり：Ｒ１５＋は農業上許容されるカチオンであ
   り、Ｒ１４−は農業上許容されるアニオンであり；Ｒ５
   、Ｒ８及びＲ９は各々、水素原子又は置換基を有してい
   てもよいアルキル、アリール、アルケニル又はアルキニ
   ル基から選ばれる基であり：Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１
   １及びＲ１２は、各々、水素原子又は置換基を有してい
   てもよいアルキル、アルケニル、アリール又はアルキニ
   ル基から選ばれる基であるか；或はＲ６、Ｒ７、Ｒ１０
   、Ｒ１１及びＲ１２のいずれか２個はそれらが結合して
   いる原子と一緒になってシクロアルキル又は複素環を形
   成している）で表される化合物。
2. 【請求項２】　　Ｐｙが式（ｉ） 【化２】 （上記式において、Ｒ１６はハロゲン、ＣＮ、ハロアル
   キル、置換基を有していてもよいアルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ
   Ｒｙ（ｍは０、１又は２であり、そしてＰｙは請求項１
   においてＲ８について定義した基である）であり：Ｒ１
   ７は水素原子、ハロゲン、ＣＮ、アルキル、ハロアルキ
   ル、ニトロ、Ｓ（Ｏ）ｍＲｙ（ｍ及びＲｙは前記定義の
   通りである）；又は基Ｒｚ（Ｒｚは請求項１においてＲ
   ４について定義した基である）であり：そしてＲ１８は
   置換基を有していてもよいアルキル、アルケニル又はア
   ルキニルである）である請求項１に記載の化合物。
3. 【請求項３】　　Ｒ１６がハロアルキルである請求項２
   に記載の化合物。
4. 【請求項４】　　Ｒ１７が水素原子、ハロゲン又はメチ
   ルである請求項２に記載の化合物。
5. 【請求項５】　　Ｒ１８がＣ１−６アルキルである請求
   項２に記載の化合物。
6. 【請求項６】　　Ｒ４が基ＣＯ２Ｒ８、ＣＮ、ＣＨ２Ｏ
   Ｒ８、ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、ＣＯＯＮ＝ＣＲ１０Ｒ１１
   又はＣＯＮＨＮ＋Ｒ１０Ｒ１１Ｒ１２Ｒ１４−（Ｒ８、
   Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１４−は請求項１におい
   て定義した通りである）から選ばれる基である前記請求
   項のいずれか１項に記載の化合物。
7. 【請求項７】　　Ｒ４が基ＣＯ２Ｒ８（Ｒ８はＣ１−６
   アルキルである）である請求項４に記載の化合物。
8. 【請求項８】　　Ｘが（ＣＨ２）ｎ（ｎはＯ又は１であ
   る）である前記請求項のいずれか１項に記載の化合物。
9. 【請求項９】　　Ｗが酸素である前記請求項のいずれか
   １項に記載の化合物。
10. 【請求項１０】（ａ）式（ＩＩ）： 【化３】 （式中のＰｙ及びＷは請求項１で定義した通りである）
    の化合物を、式（ＩＩＩ）： 【化４】 （式中のＲ２、Ｒ３、Ｒ４及びＸは請求項１で定義した
    通りでありそしてＺは脱離性の基である）の化合物と反
    応させるか、又は（ｂ）ＸがＣＨ２であり、Ｒ４がＣＮ
    、ＣＨＯ又はＣＯ２Ｒ８（Ｒ８は低級アルキルである）
    である場合には、前記式（ＩＩ）の化合物）と、式（Ｘ
    ＩＸ）： 【化５】 （式中のＲ２及びＲ３は請求項１で定義した通りであり
    、Ｒ２８はＣＮ、ＣＨＯ又はＣＯ２Ｒ２９（Ｒ２９は低
    級アルキルである））の化合物とを、塩基の存在下に反
    応させるか；或はＷがＮＨ以外であり、ＣＲ７Ｒ３ＸＲ
    ４がベンゾトリアゾール環の１の位置にある場合、式（
    ＸＩＩＩ）： 【化６】 （式中のＰｙ、Ｘ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は請求項１で定
    義した通りであり、Ｗは請求項１において定義の通りで
    あるがＮＨでないものとする）の化合物をジアゾ化する
    ことからなり、次いで必要であれば次の工程ｉ）〜ｖｉ
    ）； ｉ）Ｒ４がアルコキシカルボニルである場合対応する酸
    に加水分解する工程； ｉｉ）Ｒ４がＣＯＯＨである場合、エステル化するか或
    は塩、アミド、スルホンアミド、ヒドラジド又はヒドラ
    ジニウム誘導体を形成させる工程； ｉｉｉ）Ｒ４がアルコールの場合、対応する酸又はアル
    デヒドに酸化する工程： ｉｖ）Ｒ３がアルコキシカルボニルの場合、アルコール
    に還元する工程； ｖ）Ｒ４がアミドの場合、対応するニトリルに脱水する
    工程；及び ｖｉ）Ｒ１７が水素原子である場合、例えば、塩素又は
    臭素にハロゲン化する工程；の１つ又はそれ以上を実施
    することを特徴とする式（Ｉ）の化合物の製造方法。
11. 【請求項１１】　　請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物
    と担体又は希釈剤と、必要に応じて式（Ｉ）の化合物で
    はない別の除草剤とを組み合わせてなることを特徴とす
    る除草剤組成物。
12. 【請求項１２】　　請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物
    の有効量を植物或は植物の生育している場所に適用する
    ことを特徴とする不要植物の生長を阻害又は制御する方
    法。
13. 【請求項１３】　　式（ＸＩＩＩＡ）：【化７】 （式中のＰｙ、Ｗ、Ｒ２、Ｒ３及びＸは請求項１で定義
    した通りであり、Ｒ２７は式（Ｉ）の化合物について定
    義した基Ｒ４である）の化合物；又は式（ＸＶＩＩ）：
    【化８】 （式中のＰｙ及びＷは請求項１で定義した定義の通りで
    ある）の化合物。