JPH04235105A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、トリアジン誘導体とフ
ェノキシ系除草剤を有効成分とする除草剤組成物並びに
トリアジン誘導体，フェノキシ系除草剤およびウレア系
除草剤を有効成分とする除草剤組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】これ
までに種々の除草剤が開発されており、農業生産性およ
び省力化に寄与してきた。しかしながら、或種の除草剤
は長年に亘り使用されてきたため、これら除草剤が効か
ない難防除雑草が増えて来ており、殺草スペクトラムが
広く、かつこれら難防除雑草に対しても有効な除草剤の
出現が望まれている。また、従来の除草剤による環境汚
染問題を解消するため、高活性除草剤の開発も望まれて
いる。さらには、雑草の長期間に亘る不均一な発生に対
処するため、残効性に優れ、かつ雑草の発生前から生育
期までの広範囲の時期にわたって処理しても有効な処理
適期幅の広い除草剤の出現も待たれている。このような
状況のものとで、本発明者らは特定の新規なハロアルキ
ルを有するトリアジン誘導体がイネ科畑作物に薬害がな
く、難防除雑草に対して土壌処理および茎葉処理のいず
れにおいても高い除草効果を示し、かつ湛水土壌処理効
果が優れた化合物であることを見出した（特願平１−３
８１７８　号明細書，同１−１５４４６５号明細書）。 本発明者らは該トリアジン誘導体の除草活性をさらに改
良すべく研究を重ねた。

【０００３】

【課題を解決するための手段】その結果、該トリアジン
誘導体と特定のフェノキシ系除草剤とを組み合せた組成
物が、各々単独の性質からは予期できない優れた除草活
性を発揮し、より低薬量で高い除草効果を示すとともに
、特に広葉雑草に対し幅広い殺草スペクトルを有するこ
とを見出した。また、該トリアジン誘導体と特定のフェ
ノキシ系除草剤および特定のウレア系除草剤を組み合わ
せた組成物が、さらにイネ科雑草を含めた幅広い殺草ス
ペクトルを有することを見出し、本発明を完成した。

【０００４】すなわち、本発明は第１に一般式〔Ｉ〕

【
化１０】 〔式中、Ａは次の式（ａ）

【化１１】 （ただし、Ｚは酸素原子またはイオウ原子を示す。）ま
たは式（ｂ）

【化１２】 （ただし、Ｘ２　はメチル基またはフッ素原子を示し、
ｎは０〜２の整数を示す。）を示し、Ｒ１　は水素原子
またはメチル基を示し、Ｘ１　はフッ素原子または塩素
原子を示す。〕で表わされるトリアジン誘導体と、

【０
００５】一般式〔ＩＩ〕

【化１３】 〔式中、Ｘ３　はメチル基または塩素原子を示し、Ｒ２
　は水素原子またはメチル基を示し、Ｒ３　は水素原子
，炭素数１〜４のアルキル基，炭素数１〜４のアルケニ
ル基，ナトリウム原子またはＮＨ４を示し、ｍは０〜３
の整数を示す。〕で表わされるフェノキシ系除草剤を有
効成分とする除草剤組成物を提供すると共に、第２に

【
０００６】一般式〔Ｉ〕

【化１４】 〔式中、Ａ，Ｒ１　およびＸ１　は前記と同じである。 〕で表わされるトリアジン誘導体，

【０００７】一般式〔ＩＩ〕

【化１５】 〔式中、Ｒ２，Ｒ３　およびＸ３　は前記と同じである
。〕で表わされるフェノキシ系除草剤および

【０００８】一般式〔ＩＩＩ　〕

【化１６】 〔式中、Ｒ４　は任意に置換されたベンゼン環または芳
香族複素環を示し、Ｒ５　は水素原子または炭素数１〜
６の直鎖状もしくは分岐状アルキル基を示し、Ｒ６　は
炭素数１〜６の直鎖状もしくは分岐状アルキル基を示し
、Ｒ７　は水素原子，炭素数１〜６の直鎖状もしくは分
岐状アルキル基または分岐状アルコキシ基を示す。〕で
表わされるウレア系除草剤を有効成分とする除草剤組成
物を提供するものである。

【０００９】本発明の第１の除草剤組成物は、上記一般
式〔Ｉ〕で表わされるトリアジン誘導体と上記一般式〔
ＩＩ〕で表わされるフェノキシ系除草剤を有効成分とす
るものである。

【００１０】上記一般式〔Ｉ〕で表わされるトリアジン
誘導体の具体例としては、２−アミノ−４−〔１−（ベ
ンゾフラン−２’　−イル）エチルアミノ〕−６−（α
−フルオロ，α−メチルエチル）−ｓ−トリアジン

【化
１７】 ２−アミノ−４−〔１−（ベンゾフラン−２’　−イル
）エチルアミノ〕−６−（α−フルオロエチル）−ｓ−
トリアジン

【化１８】 ２−アミノ−４−〔１−（ベンゾチオフェン−２’　−
イル）エチルアミノ〕−６−（α−フルオロ，α−メチ
ルエチル）−ｓ−トリアジン

【化１９】 ２−アミノ−４−（α−フルオロ，α−メチルエチル）
−６−〔２−（３’，５’−ジメチルフェノキシ）−１
−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジン

【化２０】 ２−アミノ−４−（α−フルオロ，α−メチルエチル）
−６−〔２−（３’−フルオロフェノキシ）−１−メチ
ル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジン

【化２１】 ２−アミノ−４−（α−クロロ，α−メチルエチル）−
６−〔２−（３’，５’−ジメチルフェノキシ）−１−
メチルエチルアミノ〕−ｓ−トリアジン

【化２２】 ２−アミノ−４−（α−クロロ，α−メチルエチル）−
６−〔２−（３’，５’−ジメチルフェノキシ）−１−
メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジン

【化２３】 などを挙げることができる。

【００１１】上記一般式〔Ｉ〕で表わされるトリアジン
誘導体は種々の方法により製造することができる。その
うち、効率のよい製造方法としては、 一般式〔ＩＶ〕

【化２４】 〔式中、Ａは前記と同じ。Ｘ４　はハロゲン原子を示す
。〕で表わされるアルキルアミンの塩と、次式（ｃ）

【
００１２】

【化２５】 で表わされるシアノグアニジンを反応させて一般式〔Ｖ
〕

【化２６】 〔式中、ＡおよびＸ４　は前記と同じである。〕で表わ
されるアルキルビグアニドの塩を製造し、次いで該アル
キルビグアニドの塩に

【００１３】一般式〔ＶＩ〕

【化２７】 〔式中、Ｒ１　およびＸ１　は前記と同じである。Ｒ４
　は炭素数１〜４のアルキル基を示す。〕で表わされる
アルキルエステルを反応させる方法が挙げられる。これ
によれば一般式〔ＩＶ〕で表わされるアルキルアミンの
塩とシアノグアニジンを反応させて一般式〔Ｖ〕で表わ
されるアルキルビグアニドの塩を得、これを一般式〔Ｖ
〕で表わされるアルキルエステルと反応させることによ
り、目的とする一般式〔Ｉ〕で表わされるトリアジン誘
導体が効率よく得られる。

【００１４】ここで上記一般式〔ＩＶ〕で表わされるア
ルキルアミンの塩とシアノグアニジンの反応にあたって
は、両化合物をほぼ等モルの割合で用いればよく、溶媒
はベンゼン，デカリン，アルキルナフタレン等の環状炭
化水素、さらには四塩化炭素，二塩化エチレン，クロロ
ベンゼン，ジクロロベンゼン，トリクロロベンゼン等の
塩化炭化水素等を用いることもできる。また、反応温度
は特に制限はなく、低温から高温、具体的には８０〜２
００℃の範囲で十分に進行する。

【００１５】この反応により一般式〔Ｖ〕でアルキルビ
グアニド誘導体の塩が得られるが、これに一般式〔ＶＩ
〕のアルキルエステルを反応させることにより、目的と
する一般式〔Ｉ〕で表わされるトリアジン誘導体を製造
する。この反応は、通常はメタノール，エタノール，イ
ソプロパノール等のアルコールや各種ケトン，脂肪族炭
化水素，各種エーテル類，各種環状炭化水素，塩化炭化
水素などの溶媒中で塩基等の触媒の存在下に１０〜１０
０℃程度にて効率よく進行する。

【００１６】また、これら化合物には光学異性体が存在
し、通常ラセミ体として得られるが、不斉合成などの既
知の方法で各対掌体を得ることも可能である。本発明で
はラセミ体であっても、あるいは光学異性体単独であっ
ても使用できる。さらに、本発明では無機酸あるいは有
機酸の塩であっても使用できる。

【００１７】一方、上記一般式〔ＩＩ〕で表わされるフ
ェノキシ系除草剤の具体例としては、２，　４−ジクロ
ロフェノキシ酢酸，２−メチル−４−クロロフェノキシ
酢酸，２−（２，　４−ジクロロフェノキシ）プロピオ
ン酸，２−（２−メチル−４−クロロフェノキシ）プロ
ピオン酸，２−（２，　４−ジクロロフェノキシ）ブチ
ル酸，４−（２−メチル−４−クロロフェノキシ）ブチ
ル酸などを挙げることができる。なかでも、２，　４−
ジクロロフェノキシ酢酸，２−メチル−４−クロロフェ
ノキシ酢酸，２−（２−メチル−４−クロロフェノキシ
プロピオン酸，４−（２−メチル−４−クロロフェノキ
シ）ブチル酸が好ましい。

【００１８】上記一般式〔ＩＩ〕で表わされるフェノキ
シ系除草剤は、公知の製造方法により得ることができる
。 これらフェノキシ系除草剤はキカシグサ，ハコベ等の広
葉雑草に対してすぐれた除草効果を有しているが、イネ
科雑草や多年生雑草に対しては十分な除草効果を有して
いない。

【００１９】本発明の第１の除草剤組成物は、上記一般
式〔Ｉ〕で表わされるトリアジン誘導体と上記一般式〔
ＩＩ〕で表わされるフェノキシ系除草剤を有効成分とす
るものであるが、その配合割合は特に制限がなく、広い
配合比においてすぐれた相乗効果が得られる。通常、ト
リアジン誘導体：フェノキシ系除草剤＝１０：１〜１：
５０（重量比）の範囲内で配合することが好ましい。

【００２０】次に、本発明の第２の除草剤組成物は、上
記一般式〔Ｉ〕で表わされるトリアジン誘導体，上記一
般式〔ＩＩ〕で表わされるフェノキシ系除草剤および上
記一般式〔ＩＩＩ　〕で表わされるウレア系除草剤を有
効成分とするものである。

【００２１】上記一般式〔ＩＩＩ　〕で表わされるウレ
ア系除草剤の具体例としては、Ｎ’−フェニル−Ｎ，Ｎ
−ジメチルウレア；Ｎ’−（３−トリフルオロメチルフ
ェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルウレア；Ｎ’−（３，４−
ジクロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルウレア；Ｎ’−
（３−クロロ−４−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルウレア；Ｎ’−（４−イソプロピルフェニル）−Ｎ，
Ｎ−ジメチルウレア；Ｎ’−（４−クロロフェニル）−
Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルウレア；Ｎ’−（３，４−ジ
クロロフェニル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルウレア；
Ｎ’−２−ベンゾチアゾイル−Ｎ’，Ｎ−ジメチルウレ
アなどを挙げることができる。なかでも、Ｎ’−（３，
４−ジクロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルウレア；Ｎ
’−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジ
メチルウレア；Ｎ’−（４−イソプロピルフェニル）−
Ｎ，Ｎ−ジメチルウレア；Ｎ’−（３，４−ジクロロフ
ェニル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルウレア；Ｎ’−２
−ベンゾチアゾイル−Ｎ’，Ｎ−ジメチルウレアが好ま
しい。

【００２２】上記一般式〔ＩＩＩ　〕で表わされるウレ
ア系除草剤は、公知の製造方法により得ることができる
。これらウレア系除草剤は、イネ科雑草に対しては高い
除草効果を有しているが、ヤエムグラ，フラサバソウ，
スミレ等のある種の広葉雑草に対しては十分な除草効果
を有していない。

【００２３】本発明の第２の除草剤は、上記一般式〔Ｉ
〕で表わされるトリアジン誘導体，上記一般式〔ＩＩ〕
で表わされるフェノキシ系除草剤およびウレア系除草剤
を有効成分とするものであるが、その配合割合は特に制
限がなく、広い配合比においてすぐれた相乗効果が得ら
れる。通常、トリアジン誘導体：フェノキシ系除草剤：
ウレア系除草剤＝１０：１：１〜１：５０：１００（重
量比）の範囲内とすることが好ましい。

【００２４】本発明の除草剤組成物は、上記一般式〔Ｉ
〕で表わされるトリアジン誘導体と上記一般式〔ＩＩ〕
で表わされるフェノキシ系除草剤、または上記一般式〔
Ｉ〕で表わされるトリアジン誘導体，上記一般式〔ＩＩ
〕で表わされるフェノキシ系除草剤および上記一般式〔
ＩＩＩ　〕で表わされるウレア系除草剤を溶媒等の液状
担体または鉱物質粉等の固体担体と混合し、水和剤，乳
剤，粉剤，粒剤，フロアブル剤，液剤等の形態に製剤化
して使用することができる。製剤化に際しては所望によ
り乳化剤，分散剤，展着剤，懸濁剤，浸透剤，安定剤等
の界面活性剤，その他の補助剤を添加すればよい。

【００２５】本発明の除草剤組成物を水和剤の形態で用
いる場合、通常は上述したトリアジン誘導体とフェノキ
シ系除草剤、またはトリアジン誘導体，フェノキシ系除
草剤およびウレア系除草剤を有効成分として１０〜５５
重量％，固体担体４０〜８８重量％および界面活性剤２
〜５重量％の割合で配合して組成物を調製し、これを用
いればよい。また、乳剤およびフロアブル剤の形態で用
いる場合、通常は有効成分として上述したトリアジン誘
導体とフェノキシ系除草剤、またはトリアジン誘導体，
フェノキシ系除草剤およびウレア系除草剤５〜５０重量
％，溶剤３５〜９０重量％および界面活性剤およびその
他の補助剤５〜１５重量％の割合で配合して調製すれば
よい。

【００２６】一方、粉剤の形態で用いる場合は、通常は
有効成分として上述したトリアジン誘導体とフェノキシ
系除草剤、またはトリアジン誘導体，フェノキシ系除草
剤およびウレア系除草剤１〜１５重量％，固体担体８５
〜９９重量％の割合で配合して調製すればよい。さらに
、粒剤の形態で用いる場合は、有効成分として上述した
トリアジン誘導体とフェノキシ系除草剤、またはトリア
ジン誘導体，フェノキシ系除草剤およびウレア系除草剤
０．１〜１５重量％，固体担体８０〜９７．９重量％お
よび界面活性剤２〜５重量％の割合で配合して調製すれ
ばよい。ここで、固体担体としては鉱物質の微粉が用い
られ、この鉱物質の微粉としては、ケイソウ土，消石灰
等の酸化物、リン灰石等のリン酸塩、セッコウ等の硫酸
塩、タルク，パイロフェライト，クレー，カオリン，ベ
ントナイト，酸性白土，ホワイトカーボン，石英粉末，
ケイ石粉等のケイ酸塩などを挙げることができる。

【００２７】また、液体担体としてはケロシン，鉱油，
スピンドル油等のパラフィン系もしくはナフテン系炭化
水素、ベンゼン，トルエン，キシレン等の芳香族炭化水
素、ｏ−クロルトルエン，トリクロルメタン，トリクロ
ルエチレン等の塩素化炭化水素、シクロヘキサノール，
アミルアルコール，エチレングリコール等のアルコール
、エチレングリコールモノメチルエーテル，エチレング
リコールモノエチルエーテル等のアルコールエーテル、
イソホロン，シクロヘキサノン，シクロヘキセニル−シ
クロヘキサノン等のケトン、ブチルセロソルブ，ジメチ
ルエーテル，メチルエチルエーテル等のエーテル、酢酸
イソプロピル，酢酸ベンジル，フタル酸メチル等のエス
テル、ジメチルホルムアミド等のアミド、アセトニトリ
ル，プロピオニトリル等のニトリル、ジメチルスルホキ
シド等のスルホキシドあるいはこれらの混合物等の有機
溶媒あるいは水等を挙げることができる。

【００２８】さらに、界面活性剤としては、アニオン型
（アルキルベンゼンスルフォネート，アルキルスルフォ
ネート，ラウリン酸アミドスルフォネート等），ノニオ
ン型（ポリオキシエチレンオクチルエーテル，ポリエチ
レングリコールラウレート，ソルビタンアルキルエステ
ル等），カチオン型（ジメチルラウリルベンジルアンモ
ニウムクロライド，ラウリルアミン，ステアリルトリメ
チルアンモニウムクロライド等）あるいは両性イオン型
（アミノ酸，ベタイン等）のいずれを用いることもでき
る。

【００２９】また、本発明の除草剤組成物には製剤の性
状を改善し除草効果を高める目的でアルギン酸ソーダ，
カルボキシメチルセルロース，カルボキシビニルポリマ
ー，アラビヤガム，ヒドロキシプロピルメチルセルロー
ス等の高分子化合物や補助剤を併用することもできる。

【００３０】このような本発明の除草剤組成物は、トウ
モロコシ，モロコシ，小麦，大麦，エン麦等の畑作物に
対して雑草の発芽前または発芽後に土壌処理または茎葉
処理することにより、薬害のない高選択性除草剤として
すぐれた効果を発揮する。また、一年生雑草はもとより
多年生雑草に対しても除草効果が高く、水稲あるいは芝
生に対しても薬害のない高選択性の除草剤として極めて
有用である。

【００３１】さらに、本発明の除草剤組成物は、果樹園
あるいは非農耕地（工場地帯，鉄道敷地，道端，河川沿
敷地，休閑地）等における雑草等に対しても土壌処理ま
たは茎葉処理することによりすぐれた防除効果を発揮す
る。

【００３２】本発明の除草剤組成物は、有効成分で１０
アール当り０．１〜１０，０００ｇ程度、好ましくは１
〜１，０００ｇを施用する。また、植物茎葉に散布する
場合は１〜１００，０００ｐｐｍ　程度、好ましくは１
０〜１０，０００ｐｐｍ　に希釈して施用する。

【００３３】なお、本発明の除草剤組成物は他の除草成
分と併用することもできる。ここで使用できる除草成分
としては、例えば従来から市販されている除草剤である
ジフェニルエーテル系，トリアジン系，カーバメート系
，チオカーバメート系，酸アニリド系，ピラゾール系，
リン酸系，スルホニルウレア系，イミダゾリノン系，ジ
ニトロアニリン系，ブロモキシニル，アイオキシニル，
オキサジアゾンなどが挙げられる。

【００３４】さらに、本発明の除草剤組成物は、必要に
応じて殺虫剤，殺菌剤，植物の生長調節剤，肥料等と混
用することもできる。

【００３５】

【実施例】次に、本発明を実施例により説明する。まず
、製剤例をあげて製剤方法を具体的に説明する。なお、
下記製造例中「部」は重量％を意味する。トリアジン誘
導体（化合物Ａ）としては表１に示した化合物を用い、
フェノキシ系除草剤（化合物Ｂ）としては表２に示した
化合物を用い、ウレア系除草剤（化合物Ｃ）としては表
３に示した化合物を用いた。

【００３６】

【表１】

【００３７】

【表２】

【００３８】

【表３】

【００３９】

【表４】

【００４０】製剤例１　　　　　　水和剤化合物Ａ−１
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　５部化合物Ｂ−１　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　１５部ケイソウ土　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６２部ホ
ワイトカーボン　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　１５部アルキルベンゼンスルホン酸ソーダ　　
　　　　２部リグニンスルホン酸ソーダ　　　　　　　
　　　　　　　１部以上を混合し、均一に混合粉砕して
水和剤１００部を得た。

【００４１】製剤例２　　　　乳剤 化合物Ａ−２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　１０部化合物Ｂ−２　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　３０部キシレン　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　２０部ジメチルホルムアミド　　　　　　　　
　　　　　　　　　　２０部ソルポール２８０６Ｂ　　
　　　　　　　　　　　　　　　　２０部（東邦化学工
業製，界面活性剤） 以上を均一に溶解混合し、乳剤１００部を得た。

【００４２】製剤例３　　　　粉剤 化合物Ａ−３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　０．６部化合物Ｂ−３　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　１．４部ケイソウ土
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　２０部タルク　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　７８部以上を混合し
、均一に混合粉砕して粉剤１００部を得た。

【００４３】製剤例４　　　　粒剤 化合物Ａ−４　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　１部化合物Ｂ−４　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　３部ベントナイト　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
３０部タルク　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　６３部リグニンスルホン酸
ナトリウム　　　　　　　　　　３部以上をよく混合し
、均一に混合粉砕し水を加えてよく練り合わせた後、造
粒乾燥して粒剤１００部を得た。

【００４４】製剤例５　　　　フロアブル剤化合物Ａ−
５　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　１０部化合物Ｂ−２　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　１５部メチルセルロース　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．３部コロ
イド状シリカ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　１．５部リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　
　　　　　１部ポリオキシエチレンノニル　　　　　　
　　　　　　　　２部フェニルエーテル 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　７０．２部以上をよく混合分散さ
せ、スラリー状混合物を湿式粉砕して安定なフロアブル
剤１００部を得た。

【００４５】製剤例６　　　　水和剤 担体としてクレー（商品名：ジークライト，ジークライ
ト工業製）９７部，界面活性剤としてアルキルアリール
スルホン酸塩（商品名：ネオペレックス，花王アトラス
（株）製）１．５部およびノニオン型とアニオン型の界
面活性剤（商品名：ソルポール　　８００Ａ，東邦化学
工業（株）製）１．５部を均一に粉砕混合して、水和剤
用担体を得た。

【００４６】この水和剤用担体９０部と表１に示したト
リアジン誘導体（化合物Ａ−１〜Ａ−７）１０部あるい
は表２に示したフェノキシ系除草剤（化合物Ｂ−１〜Ｂ
−４）１０部をそれぞれ均一に粉砕混合して水和剤を得
た。

【００４７】さらに、上記で得られたトリアジン誘導体
を含有する水和剤用担体とフェノキシ系除草剤を含有す
る水和剤用担体を所定量（有効成分比率）で混合し、均
一に混合粉砕して水和剤を得た。

【００４８】製剤例７ 製剤例６で得られた水和剤用担体９０部と表１に示した
トリアジン誘導体（化合物Ａ−１〜Ａ−７）１０部ある
いは表２に示したフェノキシ系除草剤（化合物Ｂ−１〜
Ｂ−４）１０部あるいは表３に示したウレア系除草剤（
化合物Ｃ−１〜Ｃ−５）１０部をそれぞれ均一に粉砕混
合して水和剤を得た。さらに、上記で得られたトリアジ
ン誘導体を含有する水和剤用担体，フェノキシ系除草剤
を含有する水和剤用担体およびウレア系除草剤を含有す
る水和剤用担体を所定量（有効成分比率）で混合し、均
一に混合粉砕して水和剤を得た。

【００４９】実施例１　　　　生育期処理試験畑地土壌
を充填した１／２０００アールのワグネルポットにイチ
ビ，マルバアサガオ，ヤエムグラ，スミレの雑草種子お
よびトウモロコシ，モロコシ，小麦，大麦，エン麦の作
物種子を播種し覆土後、温室内で育成し、これら雑草の
１．５〜２．５葉期および作物の３葉期に上記製剤例６
で得られた所定量の除草剤を水に懸濁し、１００リット
ル／１０アール相当の液量で茎葉部へ均一にスプレー散
布した。その後、温室内で育成し、処理後２０日目に作
物薬害および除草効果を下記の判定基準に従って判定し
た。結果を表４に示す。

【００５０】（判定基準）

【００５１】ただし、上記の殺草率は薬害処理区の地上
部生草重および無処理区の地上部生草重を測定して下記
の式により求めたものである。

【００５２】

【数１】

【００５３】薬害の程度 ０……作物に対する薬害は認められず １……作物に対する薬害はほとんど認められず２……作
物に対する薬害が若干認められる３……作物に対する薬
害が認められる ４……作物に対する薬害が顕著に認められる５……作物
はほとんど枯死

【００５４】

【表５】

【００５５】

【表６】

【００５６】

【表７】

【００５７】

【表８】

【００５８】

【表９】

【００５９】表４に示した結果からいくつか抜粋し、以
下の方法によりトリアジン誘導体とフェノキシ系除草剤
の相乗効果をマルバアサガオとスミレについて調べた。

【００６０】

【数２】

【００６１】Ｑａ　：トリアジン誘導体のみを有効成分
として、ａｇ／１０アール相当の液量で処理した時の殺
草率の実測値（％） Ｑｂ　：フェノキシ系除草剤のみを有効成分として、ｂ
ｇ／１０アール相当の液量で処理した時の殺草率の実測
値（％） ＱＥ　：予想値〔出典：Ｌｉｍｐｅｌ，　Ｌ．Ｅ．，Ｐ
．Ｈ．　Ｓｃｈｕｌｄｔ　及びＤ．　Ｌａｍｏｎｔ，Ｐ
ｒｏｃ．　ＮＥＷＣＣ，１６，４８−５３（１９６２）
〕ここで、トリアジン系除草剤とフェノキシ誘導体を混
和して得られた除草剤の実測値（殺草率）がＱＥ　より
も大きければ、除草活性に相乗作用が発現したというこ
とになる。この結果を表５に示す。

【００６２】

【表１０】

【００６３】

【表１１】

【００６４】

【表１２】

【００６５】実施例２　　　　圃場試験（土壌処理試験
）１区画の面積が２ｍ２　の試験区を作り、ヤエムグラ
，ハコベ，スミレ，カミツレ，フラサバソウ，ヒナゲシ
，イワムシロの雑草種子および小麦，大麦の作物種子を
同時に播種した。その後、小麦，大麦および雑草が発芽
する前に上記製剤例６で得られた所定量の除草剤の希釈
液を２０リットル／１０アール相当の液量で土壌表面に
均一に散布した。本試験は３連制で行った。薬剤散布６
０日後に生き残っている雑草を地上部から切り取り、そ
の生重量を測定し、下記の式より３区平均の除草率を求
めた。

【００６６】

【数３】

【００６７】また、小麦，大麦についても雑草と同様に
地上部の生重量を測定し、薬害程度（抑制率）を求めた
。結果を表６に示す。

【００６８】

【表１３】

【００６９】実施例３　　　　圃場試験（生育期処理試
験）１区画の面積が２ｍ２　の試験区を作り、ヤエムグ
ラ，ハコベ，スミレ，カミツレ，フラサバソウ，ヒナゲ
シ，イワムシロの雑草種子および小麦，大麦の作物種子
を同時に播種した。その後、雑草が２〜３葉期に達し、
小麦および大麦が３葉期に達した時点で上記製造例６で
得られた所定量の除草剤の希釈液を２０リットル／１０
アール相当の液量で茎葉部に均一に散布した。薬剤散布
３０日後に、実施例２と同様の方法にて除草率と薬害程
度を求めた。結果を表７に示す。

【００７０】

【表１４】

【００７１】実施例４　　　　圃場試験（生育期処理試
験）１区画の面積が２ｍ２　の試験区を作り、オナモミ
，マルバアサガオ，イチビ，スベリヒユ，イヌホウズキ
，エビスグサ，アオゲイトウの雑草種子およびトウモロ
コシ，モロコシの作物種子を同時に播種した。その後、
雑草が２〜３葉期に達し、トウモロコシ，モロコシが３
葉期に達した時点で上記製造例６で得られた所定量の除
草剤の希釈液を２０リットル／１０アール相当の液量で
茎葉部に均一に散布した。　　薬剤散布３０日後に、実
施例２と同様の方法にて除草率と薬害程度を求めた。結
果を表８に示す。

【００７２】

【表１５】

【００７３】実施例５　　　　圃場試験（生育期処理試
験）１区画の面積が２ｍ２　の試験区を作り、ノスズメ
ノテッポウ，スズメノカタビラ，ヤエムグラ，ハコベ，
スミレ，カミツレ，フラサバソウ，ヒナゲシ，イワムシ
ロの雑草種子および小麦，大麦の作物種子を同時に播種
した。その後、雑草が２〜３葉期に達し、小麦および大
麦が３葉期に達した時点で上記製造例６で得られた所定
量の除草剤の希釈液を２０リットル／１０アール相当の
液量で茎葉部に均一に散布した。薬剤散布３０日後に、
実施例２と同様の方法にて除草率と薬害程度を求めた。 結果を表９に示す。

【００７４】

【表１６】

【００７５】

【発明の効果】本発明の除草剤組成物は、その有効成分
であるトリアジン誘導体とフェノキシ系除草剤の相乗効
果により、低薬量で高い除草効果を示すとともに、幅広
い殺草スペクトラムを有する。また、畑地用除草剤とし
て使用した場合に、既存の畑地用除草剤に比べて薬剤処
理適期幅が広く、難防除雑草に対して雑草の発芽前ある
いは発芽時の土壌処理においても雑草の生育期の茎葉処
理においても高活性を示し、しかも作物に薬害が生じな
い。特に、イネ科作物畑において土壌処理あるいは茎葉
処理したときの効果は著しく高い。また、トリアジン誘
導体とフェノキシ系除草剤の混合物に、さらにウレア系
除草剤を混合して用いることにより、イネ科作物中の広
葉雑草のみならず、イネ科雑草に対しても高い除草効果
を示すようになる。したがって、本発明の除草剤組成物
は既存の畑地用除草剤に比べ、非常に幅広い殺草スペク
トルを有する。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　一般式〔Ｉ〕 【化１】 〔式中、Ａは次の式（ａ） 【化２】 （ただし、Ｚは酸素原子またはイオウ原子を示す。）ま
   たは式（ｂ） 【化３】 （ただし、Ｘ２　はメチル基またはフッ素原子を示し、
   ｎは０〜２の整数を示す。）を示し、Ｒ１　は水素原子
   またはメチル基を示し、Ｘ１　はフッ素原子または塩素
   原子を示す。〕で表わされるトリアジン誘導体と、一般
   式〔ＩＩ〕 【化４】 〔式中、Ｘ３　はメチル基または塩素原子を示し、Ｒ２
   　は水素原子またはメチル基を示し、Ｒ３　は水素原子
   ，炭素数１〜４のアルキル基，炭素数１〜４のアルケニ
   ル基，ナトリウム原子またはＮＨ４を示し、ｍは０〜３
   の整数を示す。〕で表わされるフェノキシ系除草剤を有
   効成分とする除草剤組成物。
2. 【請求項２】　　一般式〔Ｉ〕 【化５】 〔式中、Ａは次の式（ａ） 【化６】 （ただし、Ｚは酸素原子またはイオウ原子を示す。）ま
   たは式（ｂ） 【化７】 （ただし、Ｘ２　はメチル基またはフッ素原子を示し、
   ｎは０〜２の整数を示す。）を示し、Ｒ１　は水素原子
   またはメチル基を示し、Ｘ１　はフッ素原子または塩素
   原子を示す。〕で表わされるトリアジン誘導体，一般式
   〔ＩＩ〕【化８】 〔式中、Ｘ３　はメチル基または塩素原子を示し、Ｒ２
   　は水素原子またはメチル基を示し、Ｒ３　は水素原子
   ，炭素数１〜４のアルキル基，炭素数１〜４のアルケニ
   ル基，ナトリウム原子またはＮＨ４を示し、ｍは０〜３
   の整数を示す。〕で表わされるフェノキシ系除草剤およ
   び一般式〔ＩＩＩ　〕 【化９】 〔式中、Ｒ４　は任意に置換されたベンゼン環または芳
   香族複素環を示し、Ｒ５　は水素原子または炭素数１〜
   ６の直鎖状もしくは分岐状アルキル基を示し、Ｒ６　は
   炭素数１〜６の直鎖状もしくは分岐状アルキル基を示し
   、Ｒ７　は水素原子，炭素数１〜６の直鎖状もしくは分
   岐状アルキル基または分岐状アルコキシ基を示す。〕で
   表わされるウレア系除草剤を有効成分とする除草剤組成
   物。