JPH07267804A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 一般式〔Ｉ〕 〔例えば、2-アミノ-4- 〔1-（ベンゾフラン-2′- イ
ル）エチルアミノ〕-6- （α−フルオロ、α−メチルエ
チル）-S- トリアジン〕で表わされるトリアジン誘導体
と、一般名プロジアミン、ジチオピル、ハロスルフロ
ン、トリクロピル、ナプロパミド、ベンスライド、プロ
ピザミド、フラザスルフロン、イマゾスルフロンおよび
イマザキンよりなる群から選ばれた少なくとも１種の化
合物とを有効成分とする除草剤組成物。 【効果】 この除草剤組成物は、上記成分を併用するこ
とにより、高い相乗効果を発揮し、低薬量で高い除草効
果を示すとともに、処理適期幅が広く、しかも幅広い殺
草スペクトラムを有する。また、作物に対する安全性が
高い。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、トリアジン誘導体と特
定の化合物群から選ばれた少なくとも１種の化合物とを
有効成分とする除草剤組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】これま
でに種々の除草剤が開発されており、農業生産性および
省力化等に寄与してきた。しかしながら、或種の除草剤
は長年に亘り使用されてきたため、これら除草剤が効か
ない難防除雑草が増えて来ており、殺草スペクトラムが
広く、かつこれら難防除雑草に対しても有効な除草剤の
出現が望まれている。さらには、雑草の長期間に亘る不
均一な発生に対処するため、残効性に優れ、かつ雑草の
発生前から生育期までの広範囲の時期にわたって処理し
ても有効な処理適期幅の広い除草剤の出現も待たれてい
る。

【０００３】種々の除草剤の中でも、例えば現在、芝生
用除草剤として数多くの除草剤が使用されており、通
常、春と秋の年２回、主として土壌処理剤により雑草を
防除している。しかし、この時期は、施肥等の芝生の管
理作業や芝の更新作業が重なったり、或いは雨天により
除草剤の散布が遅れることがある。このような場合、既
に発生した雑草が混在してくるため、土壌処理剤では充
分に防除できないことがある。このような状況に対処す
るため、土壌処理効果とともに茎葉処理効果をも兼ね備
えた処理適期幅の広い除草剤が求められている。また、
従来の除草剤による環境汚染問題を解消するため、高活
性除草剤の開発も望まれている。

【０００４】このような状況のもとで、本発明者らは特
定の新規なハロアルキルを有するトリアジン誘導体が、
難防除雑草に対して土壌処理及び茎葉処理のいずれにお
いても高い除草効果を有することを既に見出した（国際
公開番号 ＷＯ ９０／０９３７８で公開された国際特
許出願）。本発明者らは、該トリアジン誘導体の除草活
性をさらに改良し、種々の用途の除草剤、特に芝生用の
除草剤として要望されている性能に合致した除草剤を開
発すべく鋭意研究を重ねた。

【０００５】

【課題を解決するための手段】その結果、該トリアジン
誘導体と特定の化合物群から選ばれた少なくとも１種の
化合物とを有効成分とする組成物が、芝生地における広
範囲の雑草を防除することができ、しかもその除草効果
は、各々単独の性質からは予期できない優れた相乗効果
を有し、より低薬量で高い除草効果を示すとともに、幅
広い処理適期幅を有するものであることを見出し、この
知見に基づいて本発明を完成するに到った。

【０００６】すなわち、本発明は一般式〔Ｉ〕

【化４】 〔式中、Ａは次の式（ａ）

【化５】 （但し、Ｚは酸素原子又はイオウ原子を示す。）又は式
（ｂ）

【化６】 （但し、Ｘ² はメチル基又はフッ素原子を示し、ｎは０
〜２の整数を示す。）を示し、Ｒ¹ は水素原子又はメチ
ル基を示し、Ｘ¹ はフッ素原子又は塩素原子を示す。〕
で表わされるトリアジン誘導体と、2,4-ジニトロ-N³,N³
- ジプロピル-6- トリフルオロメチル-m- フェニレンジ
アミン、S,S-ジメチル-2- ジフルオロメチル-4-(2-メチ
ルプロピル)-6-トリフルオロメチル-3,5- ピリジンジカ
ルボチオエート、3-クロロ-5-(4,6-ジメトキシピリミジ
ン-2- イルカルバモイルスルファモイル)-1-メチルピラ
ゾール-4- カルボン酸、[(3,5,6-トリクロロ-2- ピリジ
ル) オキシ] 酢酸、2-(1- ナフチルオキシ)-N,N-ジエチ
ルプロピオンアミド、０，０−ジイソプロピル-S-(2-ベ
ンゼンスルホニルアミノエチル) ホスホロジチオエー
ト、N-(1,1- ジメチルプロピニル)-3,5-ジクロロベンズ
アミド、1-(4,6- ジメトキシピリミジン-2- イル)-3-(3
- トリフルオロメチル-2- ピリジニルスルホニル) ウレ
ア、N-(2- クロロイミダゾール[1,2-a] ピリジン-3- イ
ルスルホニル)-N'-(4,6-ジメトキシ-2- ピリミジル) ウ
レア及び2-(4- イソプロピル-4- メチル-5- オキソイミ
ダゾリン-2- イル)-3-キノリン酸よりなる群から選ばれ
た少なくとも１種の化合物とを有効成分とする除草剤組
成物を提供するものである。

【０００７】本発明の除草剤組成物は、上記一般式
〔Ｉ〕で表わされるトリアジン誘導体と、上記した化合
物よりなる群から選ばれた化合物の中の少なくとも１種
とを有効成分とするものである。

【０００８】上記一般式〔Ｉ〕で表わされるトリアジン
誘導体において、一般式〔Ｉ〕中のＡは、上記のように
式（ａ）又は式（ｂ）を示すものであるが、より好まし
くは式（ｂ）を示すものである。このように上記一般式
〔Ｉ〕のＡが式（ｂ）を示すものの場合、一般式〔Ｉ〕
中のＲ¹ はメチル基を示すものであることが特に好まし
い。また、上記一般式〔Ｉ〕のＡが式（ｂ）を示すもの
の場合、一般式〔Ｉ〕中のＸ¹ はフッ素原子を示すもの
であることが特に好ましい。

【０００９】上記一般式〔Ｉ〕で表わされるトリアジン
誘導体の具体例を挙げると、以下の通りである。まず、
式

【化７】 で表わされる２−アミノ−４−〔１−（ベンゾフラン−
２' −イル）エチルアミノ〕−６−（α−フルオロ，α
−メチルエチル）−ｓ−トリアジンが挙げられる。

【００１０】次に、式

【化８】 で表わされる２−アミノ−４−〔１−（ベンゾフラン−
２' −イル）エチルアミノ〕−６−（α−フルオロエチ
ル）−ｓ−トリアジンが挙げられる。

【００１１】また、式

【化９】 で表わされる２−アミノ−４−〔１−（ベンゾチオフェ
ン−２' −イル）エチルアミノ〕−６−（α−フルオ
ロ，α−メチルエチル）−ｓ−トリアジンが挙げられ
る。

【００１２】さらに、式

【化１０】 で表わされる２−アミノ−４−（α−フルオロ，α−メ
チルエチル）−６−〔２−（３' −メチルフェノキシ）
−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジンが挙げ
られる。

【００１３】次いで、式

【化１１】 で表わされる２−アミノ−４−（α−フルオロ，α−メ
チルエチル）−６−〔２−（３’−フルオロフェノキ
シ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジンが
挙げられる。

【００１４】また、式

【化１２】 で表わされる２−アミノ−４−（α−クロロ，α−メチ
ルエチル）−６−〔２−（３',５’−ジメチルフェノキ
シ）−１−メチルエチルアミノ〕−ｓ−トリアジンが挙
げられる。

【００１５】さらに、式

【化１３】 で表わされる２−アミノ−４−（α−フルオロ，α−メ
チルエチル）−６−〔２−（３',５’−ジメチルフェノ
キシ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジン
などを挙げることができる。

【００１６】本発明においては、以上の如き一般式
〔Ｉ〕で表わされるトリアジン誘導体の中でも、２−ア
ミノ−４−（α−フルオロ，α−メチルエチル）−６−
〔２−（３’−メチルフェノキシ）−１−メチル−エチ
ルアミノ〕−ｓ−トリアジン、２−アミノ−４−（α−
フルオロ，α−メチルエチル）−６−〔２−（３’−フ
ルオロフェノキシ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ
−トリアジン、２−アミノ−４−（α−クロロ，α−メ
チルエチル）−６−〔２−（３',５’−ジメチルフェノ
キシ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジン
及び２−アミノ−４−（α−フルオロ，α−メチルエチ
ル）−６−〔２−（３',５’−ジメチルフェノキシ）−
１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジンが好まし
く、特に２−アミノ−４−（α−フルオロ，α−メチル
エチル）−６−〔２−（３',５’−ジメチルフェノキ
シ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジンが
最も好ましい。

【００１７】このような上記一般式〔Ｉ〕で表わされる
トリアジン誘導体は、種々の方法により製造することが
できるが、そのうち効率のよい製造方法としては、国際
公開番号 ＷＯ ９０／０９３７８で公開された国際特
許出願に記載された方法がある。詳細はこの公開公報に
委ねる。

【００１８】本発明の除草剤組成物は、上記の如き一般
式〔Ｉ〕で表わされるトリアジン誘導体と、上記したよ
うに、2,4-ジニトロ-N³,N³- ジプロピル-6- トリフルオ
ロメチル-m- フェニレンジアミン、S,S-ジメチル-2- ジ
フルオロメチル-4-(2-メチルプロピル)-6-トリフルオロ
メチル-3,5- ピリジンジカルボチオエート、3-クロロ-5
-(4,6-ジメトキシピリミジン-2- イルカルバモイルスル
ファモイル)-1-メチルピラゾール-4- カルボン酸、[(3,
5,6-トリクロロ-2- ピリジル) オキシ] 酢酸、2-(1- ナ
フチルオキシ)-N,N-ジエチルプロピオンアミド、０，０
−ジイソプロピル-S-(2-ベンゼンスルホニルアミノエチ
ル) ホスホロジチオエート、N-(1,1- ジメチルプロピニ
ル)-3,5-ジクロロベンズアミド、1-(4,6- ジメトキシピ
リミジン-2- イル)-3-(3- トリフルオロメチル-2- ピリ
ジニルスルホニル) ウレア、N-(2- クロロイミダゾール
[1,2-a] ピリジン-3- イルスルホニル)-N'-(4,6-ジメト
キシ-2- ピリミジル) ウレア及び2-(4- イソプロピル-4
- メチル-5- オキソイミダゾリン-2- イル)-3-キノリン
酸よりなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物を有
効成分とするものである。

【００１９】ここで2,4-ジニトロ-N³,N³- ジプロピル-6
- トリフルオロメチル-m- フェニレンジアミン（以下、
化合物Ｂ−１という。）は、一般名をプロジアミンと称
する除草剤である。次に、S,S-ジメチル-2- ジフルオロ
メチル-4-(2-メチルプロピル)-6-トリフルオロメチル-
3,5- ピリジンジカルボチオエート（以下、化合物Ｂ−
２という。）は、一般名をジチオピルと称する除草剤で
ある。また、3-クロロ-5-(4,6-ジメトキシピリミジン-2
- イルカルバモイルスルファモイル)-1-メチルピラゾー
ル-4- カルボン酸（以下、化合物Ｂ−３という。）は、
一般名をハロスルフロンと称する除草剤である。さら
に、[(3,5,6-トリクロロ-2- ピリジル) オキシ] 酢酸
（以下、化合物Ｂ−４という。）は、一般名をトリクロ
ピルと称する除草剤である。また、2-(1- ナフチルオキ
シ)-N,N-ジエチルプロピオンアミド（以下、化合物Ｂ−
５という。）は、一般名をナプロパミドと称する除草剤
である。本発明においては、土壌処理効果及び茎葉処理
効果を有し、処理適期幅が非常に広い点からみて、以上
の５種の除草剤を用いることが最も好ましい。

【００２０】次に、O ，O −ジイソプロピル-S-(2-ベン
ゼンスルホニルアミノエチル) ホスホロジチオエート
（以下、化合物Ｂ−６という。）は、一般名をベンスラ
イドと称する除草剤である。また、N-(1,1- ジメチルプ
ロピニル)-3,5-ジクロロベンズアミド（以下、化合物Ｂ
−７という。）は、一般名をプロピザミドと称する除草
剤である。本発明においては、広範囲の広葉雑草及びイ
ネ科雑草に有効である点からみて、以上の２種の除草剤
を用いることが、上記５種の除草剤の次に好ましい。

【００２１】また、1-(4,6- ジメトキシピリミジン-2-
イル)-3-(3- トリフルオロメチル-2- ピリジニルスルホ
ニル) ウレア（以下、化合物Ｂ−８という。）は、一般
名をフラザスルフロンと称する除草剤である。さらに、
N-(2- クロロイミダゾール[1,2-a] ピリジン-3- イルス
ルホニル)-N'-(4,6-ジメトキシ-2- ピリミジル) ウレア
（以下、化合物Ｂ−９という。）は、一般名をイマゾス
ルフロンと称する除草剤である。最後に、2-(4- イソプ
ロピル-4- メチル-5- オキソイミダゾリン-2- イル)-3-
キノリン酸（以下、化合物Ｂ−１０という。）は、一般
名をイマザキンと称する除草剤である。

【００２２】上記のような化合物Ｂ−１〜Ｂ−１０とし
て示した化合物は、いずれも公知の製造方法により得る
ことができ、また市販されているものを用いることもで
きる。これら化合物Ｂ−１，Ｂ−２，Ｂ−５，Ｂ−６，
Ｂ−７は、土壌処理剤としてイネ科及び一部の広葉雑草
に有効であるが、茎葉処理効果は不充分である。また、
Ｂ−３，Ｂ−４，Ｂ−８，Ｂ−９，Ｂ−１０は、茎葉処
理剤として主に広葉雑草に有効であるが、イネ科雑草に
は効果が不充分である。

【００２３】本発明の除草剤組成物は、上記一般式
〔Ｉ〕で表わされるトリアジン誘導体と、上記化合物Ｂ
−１〜Ｂ−１０よりなる群から選ばれた１種の化合物と
を有効成分とするものであるが、一般式〔Ｉ〕で表わさ
れるトリアジン誘導体が２−アミノ−４−（α−フルオ
ロ，α−メチルエチル）−６−〔２−（３’−メチルフ
ェノキシ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリア
ジン、２−アミノ−４−（α−フルオロ，α−メチルエ
チル）−６−〔２−（３’−フルオロフェノキシ）−１
−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジン、２−アミ
ノ−４−（α−クロロ，α−メチルエチル）−６−〔２
−（３',５’−ジメチルフェノキシ）−１−メチル−エ
チルアミノ〕−ｓ−トリアジン及び２−アミノ−４−
（α−フルオロ，α−メチルエチル）−６−〔２−
（３',５’−ジメチルフェノキシ）−１−メチル−エチ
ルアミノ〕−ｓ−トリアジンであり、これら一般式
〔Ｉ〕で表わされるトリアジン誘導体に配合する化合物
が、2,4-ジニトロ-N³,N³- ジプロピル-6-トリフルオロ
メチル-m- フェニレンジアミン、S,S-ジメチル-2- ジフ
ルオロメチル-4-(2-メチルプロピル)-6-トリフルオロメ
チル-3,5- ピリジンジカルボチオエート、3-クロロ-5-
(4,6-ジメトキシピリミジン-2- イルカルバモイルスル
ファモイル)-1-メチルピラゾール-4- カルボン酸、[(3,
5,6-トリクロロ-2- ピリジル)オキシ] 酢酸又は2-(1-
ナフチルオキシ)-N,N-ジエチルプロピオンアミドである
組み合わせが好ましい。特に好適な組み合わせは、一般
式〔Ｉ〕で表わされるトリアジン誘導体が２−アミノ−
４−（α−フルオロ，α−メチルエチル）−６−〔２−
（３',５’−ジメチルフェノキシ）−１−メチル−エチ
ルアミノ〕−ｓ−トリアジンであり、これに配合する化
合物が、3-クロロ-5-(4,6-ジメトキシピリミジン-2- イ
ルカルバモイルスルファモイル)-1-メチルピラゾール-4
- カルボン酸、[(3,5,6-トリクロロ-2- ピリジル) オキ
シ] 酢酸及び2-(1- ナフチルオキシ)-N,N-ジエチルプロ
ピオンアミドのいずれか一つである組み合わせである。
このような組み合わせは、土壌処理効果及び茎葉処理効
果を有し、処理適期幅が非常に広い。

【００２４】本発明の除草剤組成物は、上記一般式
〔Ｉ〕で表わされるトリアジン誘導体と、上記化合物Ｂ
−１〜Ｂ−１０よりなる群から選ばれた１種の化合物と
を有効成分とするものであるが、その配合割合は特に制
限がなく、広い配合比において優れた相乗効果が得られ
る。

【００２５】一般的な配合例を示すと、一般式〔Ｉ〕で
表わされるトリアジン誘導体１重量部に対して、化合物
Ｂ−１，Ｂ−２，Ｂ−５は０．０５〜５０重量部、好ま
しくは０．１〜２０重量部、より好ましくは０．４〜１
０重量部である。また、同様に化合物Ｂ−３，Ｂ−８，
Ｂ−９は０．００１〜２重量部、好ましくは０．００５
〜１重量部、より好ましくは０．０１〜０．５重量部で
ある。さらに、同様に化合物Ｂ−４ ，Ｂ−６，Ｂ−７
は０．０１〜１００重量部、好ましくは０．５〜５０重
量部、より好ましくは１〜２０重量部である。また、同
様に化合物Ｂ−１０は１〜１０００重量部、好ましくは
５〜５００重量部、より好ましくは１０〜１００重量部
である。

【００２６】本発明の除草剤組成物は、上記一般式
〔Ｉ〕で表わされるトリアジン誘導体と、上記化合物Ｂ
−１〜Ｂ−１０よりなる群から選ばれた１種の化合物と
を、溶媒等の液状担体または鉱物質粉等の固体担体と混
合し、水和剤，乳剤，粉剤，粒剤，フロアブル剤，液剤
等の形態に製剤化して使用することができる。製剤化に
際しては、所望により、乳化剤，分散剤，展着剤，懸濁
剤，浸透剤，安定剤等の界面活性剤、その他の補助剤を
添加すればよい。

【００２７】本発明の除草剤組成物を水和剤の形態で用
いる場合、通常は上述したトリアジン誘導体と、上記化
合物Ｂ−１〜Ｂ−１０よりなる群から選ばれた１種の化
合物との混合物を有効成分として１〜７５重量％、好ま
しくは５〜５５重量％、固体担体を２０〜９８重量％、
好ましくは４０〜８８重量％、及び界面活性剤を１〜１
０重量％好ましくは２〜５重量％の割合で配合して組成
物を調製し、これを用いればよい。また、乳剤及びフロ
アブル剤の形態で用いる場合、通常は有効成分として、
上述したトリアジン誘導体と、上記化合物Ｂ−１〜Ｂ−
１０よりなる群から選ばれた１種の化合物との混合物を
５〜７０重量％、、好ましくは１０〜５０重量％、溶剤
（液状担体）１５〜９０重量％、好ましくは３５〜７５
重量％、及び界面活性剤およびその他の補助剤を１〜３
０重量％、好ましくは５〜１５重量％の割合で配合して
調製すればよい。

【００２８】一方、粉剤の形態で用いる場合は、通常
は、有効成分として上述したトリアジン誘導体と、上記
化合物Ｂ−１〜Ｂ−１０よりなる群から選ばれた１種の
化合物との混合物を１〜４０重量％、好ましくは２〜２
０重量％、固体担体を７５〜９７重量％、好ましくは８
０〜９５重量％、及び界面活性剤１〜１０重量％、好ま
しくは２〜５重量％の割合で配合して調製すればよい。
さらに、粒剤の形態で用いる場合は、有効成分として上
述したトリアジン誘導体と、上記化合物Ｂ−１〜Ｂ−１
０よりなる群から選ばれた１種の化合物との混合物を１
〜５０重量％、好ましくは３〜２０重量％、固体担体を
６０〜９７重量％、好ましくは８０〜９０重量％、及び
界面活性剤１〜１０重量％、好ましくは２〜５重量％の
割合で配合して調製すればよい。

【００２９】ここで、固体担体としては鉱物質の微粉が
用いられ、この鉱物質の微粉としては、例えばケイソウ
土，消石灰等の酸化物、リン灰石等のリン酸塩、セッコ
ウ等の硫酸塩、タルク，パイロフェライト，クレー，カ
オリン，ベントナイト，酸性白土，ホワイトカーボン，
石英粉末，ケイ石粉等のケイ酸塩などを挙げることがで
きる。

【００３０】また、液状担体としてはケロシン，鉱油，
スピンドル油等のパラフィン系もしくはナフテン系炭化
水素、ベンゼン，トルエン，キシレン等の芳香族炭化水
素、ｏ−クロルトルエン，トリクロルメタン，トリクロ
ルエチレン等の塩素化炭化水素、シクロヘキサノール，
アミルアルコール，エチレングリコール等のアルコー
ル、エチレングリコールモノメチルエーテル，エチレン
グリコールモノエチルエーテル等のアルコールエーテ
ル、イソホロン，シクロヘキサノン，シクロヘキセニル
−シクロヘキサノン等のケトン、ブチルセロソルブ，ジ
メチルエーテル，メチルエチルエーテル等のエーテル、
酢酸イソプロピル，酢酸ベンジル，フタル酸メチル等の
エステル、ジメチルホルムアミド等のアミド、アセトニ
トリル，プロピオニトリル等のニトリル、ジメチルスル
ホキシド等のスルホキシドあるいはこれらの混合物等の
有機溶媒あるいは水等を挙げることができる。

【００３１】さらに、界面活性剤としては、アニオン型
（アルキルベンゼンスルフォネート，アルキルスルフォ
ネート，ラウリン酸アミドスルフォネート等），ノニオ
ン型（ポリオキシエチレンオクチルエーテル，ポリエチ
レングリコールラウレート，ソルビタンアルキルエステ
ル等），カチオン型（ジメチルラウリルベンジルアンモ
ニウムクロライド，ラウリルアミン，ステアリルトリメ
チルアンモニウムクロライド等）あるいは両性イオン型
（アミノ酸，ベタイン等）のいずれを用いることもでき
る。

【００３２】また、本発明の除草剤組成物には製剤の性
状を改善し、除草効果を高める目的で、アルギン酸ソー
ダ，カルボキシメチルセルロース，カルボキシビニルポ
リマー，アラビヤガム，ヒドロキシプロピルメチルセル
ロース等の高分子化合物や補助剤を併用することもでき
る。

【００３３】このような本発明の除草剤組成物は、芝生
地の雑草に対して、雑草の発生前或いは発生後に土壌処
理及び／又は茎葉処理することにより、薬害のない高選
択性除草剤として優れた効果を発揮する。また、一年生
雑草はもとより多年生雑草に対しても除草効果が高い。
また、本発明の除草剤組成物は、小麦，大麦，トウモロ
コシといった畑作物に対しても、土壌処理及び／又は茎
葉処理することにより、薬害のない高選択性除草剤とし
て優れた効果を発揮する。

【００３４】さらに、本発明の除草剤組成物は、果樹園
或いは非農耕地（工場地帯，鉄道敷地，道端，河川沿敷
地，休閑地）等における雑草等に対しても、土壌処理及
び／又は茎葉処理することにより優れた防除効果を発揮
する。

【００３５】本発明の除草剤組成物は、上述したトリア
ジン誘導体と、上記化合物Ｂ−１，Ｂ−２，Ｂ−５のう
ち１種を含有する除草剤組成物の場合、有効成分で10ア
ール当り10〜500 g 程度、好ましくは 50 〜300 ｇを施
用する。また、上述したトリアジン誘導体と、上記化合
物Ｂ−３，Ｂ−８，Ｂ−９のうち１種を含有する除草剤
組成物の場合、有効成分で10アール当り 5〜500 ｇ程
度、好ましくは10〜200ｇを施用する。次に、上述した
トリアジン誘導体と、上記化合物Ｂ−４，Ｂ−６，Ｂ−
７のうち１種を含有する除草剤組成物の場合、有効成分
で10アール当り50〜1000ｇ程度、好ましくは100 〜500
ｇを施用する。さらに、上述したトリアジン誘導体と、
上記化合物Ｂ−１０を含有する除草剤組成物の場合、有
効成分で10アール当り100 〜5000ｇ程度、好ましくは50
0 〜2000ｇを施用する。

【００３６】さらに、本発明の除草剤組成物は、必要に
応じて他の公知の除草剤，殺虫剤，殺菌剤，植物の生長
調節剤，肥料等と混用することもできる。

【００３７】

【実施例】次に、本発明を実施例により説明する。ま
ず、製剤例をあげて、製剤方法を具体的に説明する。な
お、下記製剤例中の「部」は重量％を意味する。トリア
ジン誘導体（化合物Ａ）としては第１表に示した化合物
（化合物Ｎｏ．Ａ−１〜Ａ−７）を用い、これに配合す
る特定の化合物（化合物Ｂ）としては第２表に示した化
合物（化合物Ｎｏ．Ｂ−１〜Ｂ−１０）を用いた。

【００３８】

【表１】

【００３９】

【表２】

【００４０】

【表３】

【００４１】

【表４】

【００４２】

【表５】

【００４３】 製剤例１〔水和剤〕 化合物Ｎｏ．Ａ−１ ５部 化合物Ｎｏ．Ｂ−１ ５部 ケイソウ土 ７２部 ホワイトカーボン １５部 アルキルベンゼンスルホン酸ソーダ ２部 リグニンスルホン酸ソーダ １部 以上を混合し、均一に混合粉砕して水和剤１００部を得
た。

【００４４】 製剤例２〔乳剤〕 化合物Ｎｏ．Ａ−２ ５部 化合物Ｎｏ．Ｂ−２ １５部 キシレン ４０部 ジメチルホルムアミド ２０部 ソルポール２８０６Ｂ ２０部 （東邦化学工業製、界面活性剤） 以上を均一に溶解混合し、乳剤１００部を得た。

【００４５】 製剤例３〔粒剤〕 化合物Ｎｏ．Ａ−３ ０．６部 化合物Ｎｏ．Ｂ−５ １．０部 ベントナイト ３０部 タルク ６５．４部 リグニンスルホン酸ナトリウム ３部 以上を混合し、均一に混合粉砕して粒剤１００部を得
た。

【００４６】 製剤例４〔フロアブル剤〕 化合物Ｎｏ．Ａ−７ １５部 化合物Ｎｏ．Ｂ−３ ５部 メチルセルロース ０．３部 コロイド状シリカ １．５部 リグニンスルホン酸ナトリウム １部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル ２部 水 ７５．２部 以上をよく混合分散させ、スラリー状混合物を湿式粉砕
して、安定なフロアブル剤１００部を得た。

【００４７】製剤例５〔水和剤〕 担体としてクレー（商品名：ジークライト，ジークライ
ト工業製）９７部、界面活性剤としてアルキルアリール
スルホン酸塩（商品名：ネオペレックス，花王アトラス
（株）製）1.５部、及びノニオン型とアニオン型の界面
活性剤（商品名：ソルポール ８００Ａ，東邦化学工業
（株）製）1.５部を均一に粉砕混合して、水和剤用担体
を得た。

【００４８】この水和剤用担体９０部と、第１表に示し
たトリアジン誘導体（化合物Ｎｏ．Ａ−１〜Ａ−７）１
０部、或いは第２表に示した特定の化合物（化合物Ｎ
ｏ．Ｂ−１〜Ｂ−１０）１０部を、それぞれ均一に粉砕
混合して水和剤を得た。また、上記で得られたトリアジ
ン誘導体を含有する水和剤用担体と、特定の化合物を含
有する水和剤用担体とを、所定量（有効成分比率）で均
一に混合し、水和剤を得た。

【００４９】実施例１ １／2000アールのワグネルポットに畑地土壌を入れ、厚
さ２ｃｍにスズメノカタビラ，メヒシバ，ノゲシ，タン
ポポの雑草種子を含む土壌を充填鎮圧した。さらに、コ
ウライ芝のソッドを移植し、灌水後、上記製剤例５で得
られた所定量の除草剤を水に懸濁し、１００リットル／
１０アール相当の液量で、芝上面へ均一にスプレー散布
した。その後、温室内で育成し、処理後４０日目に、コ
ウライ芝への薬害及び除草効果を下記の判定基準に従っ
て判定した。結果を第３表に示す。

【００５０】

【表６】

【００５１】

【表７】

【００５２】

【表８】

【００５３】

【表９】

【００５４】

【表１０】

【００５５】第３表中の除草効果の判定基準は、次の通
りである。 （判定基準） 除草効果の程度 除草効果（殺草率） ０ ５％未満（ほとんど効果なし） １ ５〜２０％ ２ ２０〜４０％ ３ ４０〜７０％ ４ ７０〜９０％ ５ ９０％以上（ほとんど完全枯死） ただし、上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重及
び無処理区の地上部生草重を測定して、下記の数式１に
より求めたものである。

【００５６】

【数１】

【００５７】なお、第３表中の薬害は、次の６段階で評
価した。 薬害の程度 ０……コウライ芝に対する薬害は認められず １……コウライ芝に対する薬害は殆ど認められず ２……コウライ芝に対する薬害が若干認められる ３……コウライ芝に対する薬害が認められる ４……コウライ芝に対する薬害が顕著に認められる ５……コウライ芝は殆ど枯死

【００５８】実施例２ １／2000アールのワグネルポットに畑地土壌を入れ、厚
さ２ｃｍにスズメノカタビラ，メヒシバ，ノゲシ，タン
ポポの雑草種子を含む土壌を充填鎮圧し、さらに、コウ
ライ芝のソッドを移植した。温室内で育成し、それぞれ
の雑草が３〜４葉期に生育した後に、上記製造例５で得
られた所定量の除草剤を水に懸濁し、１００リットル／
１０アール相当の液量で、芝上面に均一にスプレー散布
した。その後、さらに温室内で育成し、処理後４０日目
に、コウライ芝への薬害及び除草効果を、実施例１に示
したと同じ判定基準に従って判定した。結果を第４表に
示す。

【００５９】

【表１１】

【００６０】

【表１２】

【００６１】

【表１３】

【００６２】

【表１４】

【００６３】

【表１５】

【００６４】第４表に示した結果から、いくつかのサン
プルを抜粋し、以下の方法により、トリアジン誘導体
と、化合物Ｂ−１〜Ｂ−１０のうちのいずれか１剤との
相乗効果を、ノゲシについて調べた。具体的には、次の
数式２から求めたＱ_E （予想値）により評価した。

【００６５】

【数２】

【００６６】なお、数式２において、Ｑ_a ，Ｑ_b ，Ｑ_E
は次の通りである。 Ｑ_a ：トリアジン誘導体のみを有効成分として、ａｇ／
１０アール相当の液量で処理した時の殺草率の実測値
（％） Ｑ_b ：化合物Ｂ−１〜Ｂ−１０のうちのいずれか１剤の
みを有効成分として、ｂg/１０アール相当の液量で処理
した時の殺草率の実測値（％） Ｑ_E ：予想値 〔出典：Limpel, L.E.,P.H. Schuldt およびD. Lamont,
Proc. NEWCC,16, 48-53(1962) 〕

【００６７】ここで、トリアジン誘導体と、化合物Ｂ−
１〜Ｂ−１０のうちのいずれか１剤とを混和して得られ
た除草剤の実測値（殺草率）が、Ｑ_E （予想値）よりも
大きければ、除草活性に相乗作用が発現したということ
になる。この結果を、トリアジン誘導体（Ａ−１〜Ａ−
７）単独のみの除草剤と、化合物Ｂ−１〜Ｂ−１０のう
ちのいずれか１剤単独のみの除草剤の実測値（殺草率）
の結果と共に、第５表に示す。

【００６８】

【表１６】

【００６９】

【表１７】

【００７０】

【表１８】

【００７１】

【表１９】

【００７２】第５表の結果によれば、トリアジン誘導体
と、化合物Ｂ−１〜Ｂ−１０のうちのいずれか１剤とを
混和して得られた除草剤の実測値（殺草率）が、Ｑ
_E （予想値）よりも大きく、除草活性に相乗作用が発現
したことが分かる。特に化合物Ｂとして、Ｂ−１，Ｂ−
２，Ｂ−３，Ｂ−４及びＢ−５のうちのいずれか１剤を
組み合わせた場合、ほぼ９０％以上の効果が発現してお
り、優れた除草剤となることが分かる。

【００７３】

【発明の効果】本発明の除草剤組成物は、有効成分とし
てトリアジン誘導体と、上記化合物Ｂ−１〜Ｂ−１０よ
りなる群から選ばれた１種の化合物とを併用することに
より、各々単独の性質からは予期できない高い相乗効果
を発揮する。また、本発明の除草剤組成物は、低薬量で
高い除草効果を示す。さらに、本発明の除草剤組成物
は、処理適期幅が広く、しかも幅広い殺草スペクトラム
を有する。また、本発明の除草剤組成物は、作物に対す
る安全性が高く、作物に薬害を生じさせることがない。
従って、本発明の除草剤組成物は、ゴルフ場や公園緑地
等の芝生地をはじめ、小麦，大麦等の畑作地などにおけ
る除草剤として極めて有効に利用することができる。

【００７４】次に、本発明の態様を示すと以下の通りで
ある。 （１）前記一般式〔Ｉ〕で表わされるトリアジン誘導体
と、2,4-ジニトロ-N³,N³- ジプロピル-6- トリフルオロ
メチル-m- フェニレンジアミン、S,S-ジメチル-2- ジフ
ルオロメチル-4-(2-メチルプロピル)-6-トリフルオロメ
チル-3,5- ピリジンジカルボチオエート、3-クロロ-5-
(4,6-ジメトキシピリミジン-2- イルカルバモイルスル
ファモイル)-1-メチルピラゾール-4- カルボン酸、[(3,
5,6-トリクロロ-2- ピリジル) オキシ] 酢酸、2-(1- ナ
フチルオキシ)-N,N-ジエチルプロピオンアミド、０，０
−ジイソプロピル-S-(2-ベンゼンスルホニルアミノエチ
ル)ホスホロジチオエート、N-(1,1- ジメチルプロピニ
ル)-3,5-ジクロロベンズアミド、1-(4,6- ジメトキシピ
リミジン-2- イル)-3-(3- トリフルオロメチル-2- ピリ
ジニルスルホニル) ウレア、N-(2- クロロイミダゾール
[1,2-a] ピリジン-3-イルスルホニル)-N'-(4,6-ジメト
キシ-2- ピリミジル) ウレア及び2-(4- イソプロピル-4
- メチル-5- オキソイミダゾリン-2- イル)-3-キノリン
酸よりなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物（化
合物Ｂ−１〜Ｂ−１０のいずれか）とを有効成分とする
除草剤組成物。

【００７５】（２） 前記一般式〔Ｉ〕で表わされるト
リアジン誘導体として、一般式〔Ｉ〕中のＡが、式
（ｂ）を示すものを用いることを特徴とする、上記
（１）記載の除草剤組成物。

【００７６】（３） 前記一般式〔Ｉ〕で表わされるト
リアジン誘導体が、２−アミノ−４−（α−フルオロ，
α−メチルエチル）−６−〔２−（３’−メチルフェノ
キシ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジ
ン、２−アミノ−４−（α−フルオロ，α−メチルエチ
ル）−６−〔２−（３’−フルオロフェノキシ）−１−
メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジン、２−アミノ
−４−（α−クロロ，α−メチルエチル）−６−〔２−
（３',５’−ジメチルフェノキシ）−１−メチル−エチ
ルアミノ〕−ｓ−トリアジン又は２−アミノ−４−（α
−フルオロ，α−メチルエチル）−６−〔２−（３',
５’−ジメチルフェノキシ）−１−メチル−エチルアミ
ノ〕−ｓ−トリアジンである上記（１）記載の除草剤組
成物。

【００７７】（４） 前記一般式〔Ｉ〕で表わされるト
リアジン誘導体に配合する化合物が、2,4-ジニトロ-N³,
N³- ジプロピル-6- トリフルオロメチル-m- フェニレン
ジアミン、S,S-ジメチル-2- ジフルオロメチル-4-(2-メ
チルプロピル)-6-トリフルオロメチル-3,5- ピリジンジ
カルボチオエート、3-クロロ-5-(4,6-ジメトキシピリミ
ジン-2- イルカルバモイルスルファモイル)-1-メチルピ
ラゾール-4- カルボン酸、[(3,5,6-トリクロロ-2- ピリ
ジル) オキシ] 酢酸又は2-(1- ナフチルオキシ)-N,N-ジ
エチルプロピオンアミドである、上記（１）記載の除草
剤組成物。

【００７８】（５） 前記一般式〔Ｉ〕で表わされるト
リアジン誘導体が、２−アミノ−４−（α−フルオロ，
α−メチルエチル）−６−〔２−（３’−メチルフェノ
キシ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジ
ン、２−アミノ−４−（α−フルオロ，α−メチルエチ
ル）−６−〔２−（３’−フルオロフェノキシ）−１−
メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジン、２−アミノ
−４−（α−クロロ，α−メチルエチル）−６−〔２−
（３',５’−ジメチルフェノキシ）−１−メチル−エチ
ルアミノ〕−ｓ−トリアジン又は２−アミノ−４−（α
−フルオロ，α−メチルエチル）−６−〔２−（３',
５’−ジメチルフェノキシ）−１−メチル−エチルアミ
ノ〕−ｓ−トリアジンであり、かつ、前記一般式〔Ｉ〕
で表わされるトリアジン誘導体に配合する化合物が、2,
4-ジニトロ-N³,N³- ジプロピル-6- トリフルオロメチル
-m- フェニレンジアミン、S,S-ジメチル-2- ジフルオロ
メチル-4-(2-メチルプロピル)-6-トリフルオロメチル-
3,5- ピリジンジカルボチオエート、3-クロロ-5-(4,6-
ジメトキシピリミジン-2- イルカルバモイルスルファモ
イル)-1-メチルピラゾール-4- カルボン酸、[(3,5,6-ト
リクロロ-2- ピリジル) オキシ] 酢酸又は2-(1- ナフチ
ルオキシ)-N,N-ジエチルプロピオンアミドである、上記
（１）記載の除草剤組成物。

【００７９】（６） 前記一般式〔Ｉ〕で表わされるト
リアジン誘導体が、２−アミノ−４−（α−フルオロ，
α−メチルエチル）−６−〔２−（３',５’−ジメチル
フェノキシ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリ
アジンであり、かつ、前記一般式〔Ｉ〕で表わされるト
リアジン誘導体に配合する化合物が、2,4-ジニトロ-N³,
N³- ジプロピル-6- トリフルオロメチル-m- フェニレン
ジアミン、S,S-ジメチル-2- ジフルオロメチル-4-(2-メ
チルプロピル)-6-トリフルオロメチル-3,5- ピリジンジ
カルボチオエート、3-クロロ-5-(4,6-ジメトキシピリミ
ジン-2- イルカルバモイルスルファモイル)-1-メチルピ
ラゾール-4- カルボン酸、[(3,5,6-トリクロロ-2- ピリ
ジル) オキシ] 酢酸又は2-(1- ナフチルオキシ)-N,N-ジ
エチルプロピオンアミドである、上記（１）記載の除草
剤組成物。

【００８０】（７） 前記一般式〔Ｉ〕で表わされるト
リアジン誘導体が、２−アミノ−４−（α−フルオロ，
α−メチルエチル）−６−〔２−（３',５’−ジメチル
フェノキシ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリ
アジンであり、かつ、前記一般式〔Ｉ〕で表わされるト
リアジン誘導体に配合する化合物が、3-クロロ-5-(4,6-
ジメトキシピリミジン-2- イルカルバモイルスルファモ
イル)-1-メチルピラゾール-4- カルボン酸、[(3,5,6-ト
リクロロ-2- ピリジル) オキシ] 酢酸又は2-(1- ナフチ
ルオキシ)-N,N-ジエチルプロピオンアミドである、上記
（１）記載の除草剤組成物。

【００８１】（８） 芝生用である、上記（１）〜
（７）のいずれかに記載の除草剤組成物。

【００８２】（９） 前記一般式〔Ｉ〕で表わされるト
リアジン誘導体１重量部に対して、化合物Ｂ−１，Ｂ−
２又はＢ−５を０．０５〜５０重量部の割合で配合して
なる上記（１）記載の除草剤組成物。

【００８３】（１０） 前記一般式〔Ｉ〕で表わされる
トリアジン誘導体１重量部に対して、化合物Ｂ−３，Ｂ
−８又はＢ−９を０．００１〜２重量部の割合で配合し
てなる上記（１）記載の除草剤組成物。

【００８４】（１１） 前記一般式〔Ｉ〕で表わされる
トリアジン誘導体１重量部に対して、化合物Ｂ−４ ，
Ｂ−６又はＢ−７を０．０１〜１００重量部の割合で配
合してなる上記（１）記載の除草剤組成物。

【００８５】（１２） 前記一般式〔Ｉ〕で表わされる
トリアジン誘導体１重量部に対して、化合物Ｂ−１０を
１〜１０００重量部の割合で配合してなる上記（１）記
載の除草剤組成物。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/50 Ｑ 47/12 １０２ 47/34 Ｅ 57/14 Ｚ

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式〔Ｉ〕 【化１】 〔式中、Ａは次の式（ａ） 【化２】 （但し、Ｚは酸素原子又はイオウ原子を示す。）又は式
   （ｂ） 【化３】 （但し、Ｘ² はメチル基又はフッ素原子を示し、ｎは０
   〜２の整数を示す。）を示し、Ｒ¹ は水素原子又はメチ
   ル基を示し、Ｘ¹ はフッ素原子又は塩素原子を示す。〕
   で表わされるトリアジン誘導体と、2,4-ジニトロ-N³,N³
   - ジプロピル-6- トリフルオロメチル-m- フェニレンジ
   アミン、S,S-ジメチル-2- ジフルオロメチル-4-(2-メチ
   ルプロピル)-6-トリフルオロメチル-3,5- ピリジンジカ
   ルボチオエート、3-クロロ-5-(4,6-ジメトキシピリミジ
   ン-2- イルカルバモイルスルファモイル)-1-メチルピラ
   ゾール-4- カルボン酸、[(3,5,6-トリクロロ-2- ピリジ
   ル) オキシ] 酢酸、2-(1- ナフチルオキシ)-N,N-ジエチ
   ルプロピオンアミド、０，０−ジイソプロピル-S-(2-ベ
   ンゼンスルホニルアミノエチル) ホスホロジチオエー
   ト、N-(1,1- ジメチルプロピニル)-3,5-ジクロロベンズ
   アミド、1-(4,6- ジメトキシピリミジン-2- イル)-3-(3
   - トリフルオロメチル-2- ピリジニルスルホニル) ウレ
   ア、N-(2- クロロイミダゾール[1,2-a] ピリジン-3- イ
   ルスルホニル)-N'-(4,6-ジメトキシ-2- ピリミジル) ウ
   レア及び2-(4- イソプロピル-4- メチル-5- オキソイミ
   ダゾリン-2- イル)-3-キノリン酸よりなる群から選ばれ
   た少なくとも１種の化合物とを有効成分とする除草剤組
   成物。
2. 【請求項２】 一般式〔Ｉ〕で表わされるトリアジン誘
   導体として、一般式〔Ｉ〕中のＡが、式（ｂ）を示すも
   のを用いることを特徴とする請求項１記載の除草剤組成
   物。
3. 【請求項３】 一般式〔Ｉ〕で表わされるトリアジン誘
   導体に配合する化合物が、2,4-ジニトロ-N³,N³- ジプロ
   ピル-6- トリフルオロメチル-m- フェニレンジアミン、
   S,S-ジメチル-2- ジフルオロメチル-4-(2-メチルプロピ
   ル)-6-トリフルオロメチル-3,5- ピリジンジカルボチオ
   エート、3-クロロ-5-(4,6-ジメトキシピリミジン-2- イ
   ルカルバモイルスルファモイル)-1-メチルピラゾール-4
   - カルボン酸、[(3,5,6-トリクロロ-2- ピリジル) オキ
   シ] 酢酸又は2-(1- ナフチルオキシ)-N,N-ジエチルプロ
   ピオンアミドである請求項１記載の除草剤組成物。