JPH04235936A - エーテル系３環式化合物 - Google Patents
エーテル系３環式化合物Info
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- JPH04235936A JPH04235936A JP3004357A JP435791A JPH04235936A JP H04235936 A JPH04235936 A JP H04235936A JP 3004357 A JP3004357 A JP 3004357A JP 435791 A JP435791 A JP 435791A JP H04235936 A JPH04235936 A JP H04235936A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電気光学的表示材料とし
て有用な新規エーテル系３環式液晶化合物に関する。 【０００２】 【従来の技術】液晶表示セルの代表的なものにエム・シ
ャット（ Ｍ．Ｓｃｈａｄｔ ） 等〔 ＡＰＰＬＩＥ
Ｄ ＰＨＹＳＩＣＳ ＬＥＴＴＥＲＳ １８，１２７〜
１２８ （１９７１） 〕によって提案された電界効果
型セル（フィールド・エフェクト・モード・セル）又は
ジー・エイチ・ハイルマイヤー（ Ｇ．Ｈ．Ｈｅｉｌｍ
ｅｉｅｒ ）等〔 ＰＲＯＣＥＥＤＩＮＧ ＯＦ ＴＨ
Ｅ Ｉ．Ｅ．Ｅ．Ｅ． ５６ １１６２ 〜１１７１
（１９６８）〕によって提案された動的光散乱型セル（
ダイナミック・スキャッタリング・モード・セル）又は
ジー・エイチ・ハイルマイヤー（Ｇ．Ｈ．Ｈｅｉｌｍｅ
ｉｅｒ ）等〔 ＡＰＰＬＩＥＤＰＨＹＳＩＣＳ ＬＥ
ＴＴＥＲＳ １３，９１ （１９６８） 〕あるいはデ
ィー・エル・ホワイト（ Ｄ．Ｌ．Ｗｈｉｔｅ ）等〔
ＪＯＵＲＮＡＬ ＯＦ ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ
Ｓ ４５， ４７１８（１９７４）〕によって提案され
たゲスト・ホスト型セルなどがある。 【０００３】これらの液晶表示セルには、種々の特性が
要求されているが、広い温度範囲で駆動可能なことと、
高速応答性は特に重要な要求特性である。従って、液晶
組成物のネマチック相−等方性液体相転移温度（以下、
Ｎ−Ｉ点という。）を上昇させ、同時に粘度を低下させ
る化合物は、これらの要求特性を備え、車載用液晶表示
セルや液晶テレビに有用な液晶材料である。特に応答時
間（τ）は液晶材料の粘度（η）と次式のような比例関
係 【０００４】 【数１】 【０００５】にあることから、粘度の低い液晶材料を使
用すれば、高速応答性に優れた液晶表示セルを作製する
ことができる。 【０００６】 【発明が解決しようとする課題】現在、このような目的
で用いられている優れた粘度低下剤には、式（ａ）【０
００７】 【化２】 【０００８】で表わされる化合物が知られている。しか
しながら、上記式（ａ）の化合物は、液晶組成物の粘度
を低下させることができるが、同時にＮ−Ｉ点も低下さ
せるという問題点を有していた。 【０００９】本発明が解決しようとする課題は、現在、
ネマチック液晶材料として汎用されている母体液晶に添
加した場合、得られた混合液晶のＮ−Ｉ点を上昇させ、
且つ粘度を上昇させない新規化合物を提供することにあ
る。 【００１０】 【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、一般式（Ｉ） 【００１１】 【化３】 【００１２】（式中、Ｒ１は炭素原子数１〜７の直鎖状
アルキル基を表わし、Ｒ２は炭素原子数１〜７の直鎖状
アルキル基又は直鎖状アルコキシル基を表わし、ｎは１
〜７の整数を表わし、ＸはＨ又はＦを表わし、Ｙは−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−又は−ＣＨ２ＣＨ２−を表わし、シクロヘキ
サン環は、トランス（エカトリアル−エカトリアル）配
置である。）で表わされる化合物を提供する。 【００１３】本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる
化合物は次の製造方法に従って製造することができる。 【００１４】 【化４】 【００１５】（式中、Ｒ１は炭素原子数１〜７の直鎖状
アルキル基を表わし、Ｒ２は炭素原子数１〜７の直鎖状
アルキル基又は直鎖状アルコキシル基を表わし、ｎは１
〜７の整数を表わし、ＸはＦ又はＨを表わし、Ｙは−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−又は−ＣＨ２ＣＨ２−を表わし、φはフェニ
ル基を表わし、シクロヘキサン環はトランス（エカトリ
アル−エカトリアル）配置である。） 第１段階：式（ＩＩ）の化合物をトルエン中、トリフェ
ニルホスフィンと反応させて、式（ＩＩＩ）の化合物を
製造する。 第２段階：式（ＩＩＩ）の化合物をテトラヒドロフラン
中、カリウム−ｔ−ブトキサイドの如き強塩基で処理し
、Ｗｉｔｔｉｇ試薬とした後、式（ＩＶ）の化合物と反
応させて、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に属する式（
Ｉａ）の化合物を製造する。 第３段階：式（Ｉａ）の化合物を酢酸エチル中、ラネー
ニッケルを触媒として接触還元し、本発明に係る式（Ｉ
）の化合物に属する式（Ｉｂ）の化合物を製造する。 【００１６】斯くして製造された一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物の代表的なものの相転移温度を第１表に掲げ
る。 【００１７】 【表１】 【００１８】（表中、Ｃは結晶相、Ｓはスメクチック相
、Ｎはネマチック相、Ｉは等方性液体相を夫々表わす。 ）本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、
正又は負の誘電率異方性を有するネマチック液晶化合物
であり、従って例えば、負の誘電率の異方性を有する他
のネマチック液晶化合物との混合物の状態で電界効果型
表示セルの材料として使用することができる。 【００１９】このように、一般式（Ｉ）で表わされる化
合物と混合して使用することのできる好ましいものの代
表例としては、例えば、４−置換安息香酸４′−置換フ
ェニルエステル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４
′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキサンカ
ルボン酸４′−置換ビフェニルエステル、４−（４−置
換シクロヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸４′−置
換フェニルエステル、４−（４−置換シクロヘキシル）
安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−（４−置換
シクロヘキシル）安息香酸４′−置換シクロヘキシルエ
ステル、４−置換４′−置換ビフェニル、４−置換フェ
ニル４′−置換シクロヘキサン、４−置換４″−置換タ
ーフェニル、４−置換ビフェニル４′−置換シクロヘキ
サン、２−（４′−置換フェニル）５−置換ピリミジン
などを挙げることができる。 【００２０】第２表は、ネマチック液晶材料で現在母体
液晶として汎用されている母体液晶（Ａ）の８０重量％
と第１表に示した一般式（Ｉ）で表わされる化合物Ｎｏ
．１、Ｎｏ．２、Ｎｏ．３又はＮｏ．４の２０重量％と
から成る各混合液晶について測定されたＮ−Ｉ点と粘度
を掲示し、比較のために母体液晶（Ａ）自体について測
定されたＮ−Ｉ点と粘度を掲示したものである。 【００２１】尚、母体液晶（Ａ）は、 【００２２】 【化５】 【００２３】から成るものである。 【００２４】 【表２】 【００２５】上記第２表から一般式（Ｉ）で表わされる
化合物は、母体液晶（Ａ）のＮ−Ｉ点を効果的に上昇さ
せ、且つ粘度をほとんど上昇させないことが理解できる
。 【００２６】 【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。 （実施例１）式 【００２７】 【化６】 【００２８】の化合物２４．９ｇ（０．１モル）をトル
エン２００ｍｌに溶解し、この溶液にトリフェニルホス
フィン２６．３ｇ（０．１モル）を加え、４時間加熱還
流させた。冷却後、析出した結晶を濾取し、真空乾燥さ
せて下記化合物４７．６ｇを（０．０９３モル）を得た
。 【００２９】 【化７】 【００３０】（式中、φはフェニル基を表わす。）上記
化合物４７．６ｇ（０．０９３モル）をテトラヒドロフ
ラン２００ｍｌに加え、これを−５℃に冷却して、カリ
ウム−ｔ−ブトキサイド１２．３ｇ（０．１１モル）で
処理した後、室温で１時間反応させた。 【００３１】反応終了後、−５℃に冷却し、これに式【
００３２】 【化８】 【００３３】の化合物１５．２ｇ（０．０７５モル）の
テトラヒドロフラン溶液８０ｍｌを滴下し、室温で３時
間反応させた。 反応終了後、水２００ｍｌを加え、酢酸エチル１５０ｍ
ｌで２回抽出し、抽出液を水洗、乾燥させた後、溶媒を
減圧留去させた。残渣をトルエン１００ｍｌに加え、加
熱溶解させた後、同量のヘキサンを加え、トリフェニル
ホスフィンオキサイドを析出させた。 【００３４】この結晶を濾別し、濾液をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィ−を用いて精製して下記化合物２１
．３ｇ（０．０６モル）を得た。 【００３５】 【化９】 【００３６】（実施例２）実施例１において、精製後得
られた式 【００３７】 【化１０】 【００３８】の化合物２１．３ｇ（０．０６モル）を酢
酸エチル２００ｍｌに溶解し、ラネーニッケル２ｇを触
媒として、水素圧５Ｋｇ／ｃｍ２で接触還元させた。反
応終了後、触媒を除去し、溶媒を減圧留去して得られた
残渣をエタノ−ルから再結晶させて精製して、下記化合
物１７．５ｇ（０．０４９モル）を得た。 【００３９】 【化１１】 【００４０】（実施例３）実施例１において式【００４
１】 【化１２】 【００４２】の化合物に代えて、式 【００４３】 【化１３】 【００４４】の化合物１６．５ｇ（０．０７５モル）を
使用した以外は実施例１と同様にして下記化合物を得た
。 【００４５】 【化１４】 【００４６】（実施例４）実施例２において式【００４
７】 【化１５】 【００４８】の化合物に代えて、式 【００４９】 【化１６】 【００５０】の化合物を使用した以外は実施例２と同様
にして下記化合物を得た。 【００５１】 【化１７】 【００５２】 【発明の効果】本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物は、現在ネマチック液晶として汎用されている
母体液晶との相溶性に優れており、母体液晶のＮ−Ｉ点
を上昇させ、且つ粘度を上昇させない。 【００５３】従って、本発明の一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物は、広い温度範囲で駆動可能で、高速応答性を
要求される車載用、テレビ、ワ−プロなどの液晶表示セ
ルの材料として有用である。
て有用な新規エーテル系３環式液晶化合物に関する。 【０００２】 【従来の技術】液晶表示セルの代表的なものにエム・シ
ャット（ Ｍ．Ｓｃｈａｄｔ ） 等〔 ＡＰＰＬＩＥ
Ｄ ＰＨＹＳＩＣＳ ＬＥＴＴＥＲＳ １８，１２７〜
１２８ （１９７１） 〕によって提案された電界効果
型セル（フィールド・エフェクト・モード・セル）又は
ジー・エイチ・ハイルマイヤー（ Ｇ．Ｈ．Ｈｅｉｌｍ
ｅｉｅｒ ）等〔 ＰＲＯＣＥＥＤＩＮＧ ＯＦ ＴＨ
Ｅ Ｉ．Ｅ．Ｅ．Ｅ． ５６ １１６２ 〜１１７１
（１９６８）〕によって提案された動的光散乱型セル（
ダイナミック・スキャッタリング・モード・セル）又は
ジー・エイチ・ハイルマイヤー（Ｇ．Ｈ．Ｈｅｉｌｍｅ
ｉｅｒ ）等〔 ＡＰＰＬＩＥＤＰＨＹＳＩＣＳ ＬＥ
ＴＴＥＲＳ １３，９１ （１９６８） 〕あるいはデ
ィー・エル・ホワイト（ Ｄ．Ｌ．Ｗｈｉｔｅ ）等〔
ＪＯＵＲＮＡＬ ＯＦ ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ
Ｓ ４５， ４７１８（１９７４）〕によって提案され
たゲスト・ホスト型セルなどがある。 【０００３】これらの液晶表示セルには、種々の特性が
要求されているが、広い温度範囲で駆動可能なことと、
高速応答性は特に重要な要求特性である。従って、液晶
組成物のネマチック相−等方性液体相転移温度（以下、
Ｎ−Ｉ点という。）を上昇させ、同時に粘度を低下させ
る化合物は、これらの要求特性を備え、車載用液晶表示
セルや液晶テレビに有用な液晶材料である。特に応答時
間（τ）は液晶材料の粘度（η）と次式のような比例関
係 【０００４】 【数１】 【０００５】にあることから、粘度の低い液晶材料を使
用すれば、高速応答性に優れた液晶表示セルを作製する
ことができる。 【０００６】 【発明が解決しようとする課題】現在、このような目的
で用いられている優れた粘度低下剤には、式（ａ）【０
００７】 【化２】 【０００８】で表わされる化合物が知られている。しか
しながら、上記式（ａ）の化合物は、液晶組成物の粘度
を低下させることができるが、同時にＮ−Ｉ点も低下さ
せるという問題点を有していた。 【０００９】本発明が解決しようとする課題は、現在、
ネマチック液晶材料として汎用されている母体液晶に添
加した場合、得られた混合液晶のＮ−Ｉ点を上昇させ、
且つ粘度を上昇させない新規化合物を提供することにあ
る。 【００１０】 【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、一般式（Ｉ） 【００１１】 【化３】 【００１２】（式中、Ｒ１は炭素原子数１〜７の直鎖状
アルキル基を表わし、Ｒ２は炭素原子数１〜７の直鎖状
アルキル基又は直鎖状アルコキシル基を表わし、ｎは１
〜７の整数を表わし、ＸはＨ又はＦを表わし、Ｙは−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−又は−ＣＨ２ＣＨ２−を表わし、シクロヘキ
サン環は、トランス（エカトリアル−エカトリアル）配
置である。）で表わされる化合物を提供する。 【００１３】本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる
化合物は次の製造方法に従って製造することができる。 【００１４】 【化４】 【００１５】（式中、Ｒ１は炭素原子数１〜７の直鎖状
アルキル基を表わし、Ｒ２は炭素原子数１〜７の直鎖状
アルキル基又は直鎖状アルコキシル基を表わし、ｎは１
〜７の整数を表わし、ＸはＦ又はＨを表わし、Ｙは−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−又は−ＣＨ２ＣＨ２−を表わし、φはフェニ
ル基を表わし、シクロヘキサン環はトランス（エカトリ
アル−エカトリアル）配置である。） 第１段階：式（ＩＩ）の化合物をトルエン中、トリフェ
ニルホスフィンと反応させて、式（ＩＩＩ）の化合物を
製造する。 第２段階：式（ＩＩＩ）の化合物をテトラヒドロフラン
中、カリウム−ｔ−ブトキサイドの如き強塩基で処理し
、Ｗｉｔｔｉｇ試薬とした後、式（ＩＶ）の化合物と反
応させて、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に属する式（
Ｉａ）の化合物を製造する。 第３段階：式（Ｉａ）の化合物を酢酸エチル中、ラネー
ニッケルを触媒として接触還元し、本発明に係る式（Ｉ
）の化合物に属する式（Ｉｂ）の化合物を製造する。 【００１６】斯くして製造された一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物の代表的なものの相転移温度を第１表に掲げ
る。 【００１７】 【表１】 【００１８】（表中、Ｃは結晶相、Ｓはスメクチック相
、Ｎはネマチック相、Ｉは等方性液体相を夫々表わす。 ）本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、
正又は負の誘電率異方性を有するネマチック液晶化合物
であり、従って例えば、負の誘電率の異方性を有する他
のネマチック液晶化合物との混合物の状態で電界効果型
表示セルの材料として使用することができる。 【００１９】このように、一般式（Ｉ）で表わされる化
合物と混合して使用することのできる好ましいものの代
表例としては、例えば、４−置換安息香酸４′−置換フ
ェニルエステル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４
′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキサンカ
ルボン酸４′−置換ビフェニルエステル、４−（４−置
換シクロヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸４′−置
換フェニルエステル、４−（４−置換シクロヘキシル）
安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−（４−置換
シクロヘキシル）安息香酸４′−置換シクロヘキシルエ
ステル、４−置換４′−置換ビフェニル、４−置換フェ
ニル４′−置換シクロヘキサン、４−置換４″−置換タ
ーフェニル、４−置換ビフェニル４′−置換シクロヘキ
サン、２−（４′−置換フェニル）５−置換ピリミジン
などを挙げることができる。 【００２０】第２表は、ネマチック液晶材料で現在母体
液晶として汎用されている母体液晶（Ａ）の８０重量％
と第１表に示した一般式（Ｉ）で表わされる化合物Ｎｏ
．１、Ｎｏ．２、Ｎｏ．３又はＮｏ．４の２０重量％と
から成る各混合液晶について測定されたＮ−Ｉ点と粘度
を掲示し、比較のために母体液晶（Ａ）自体について測
定されたＮ−Ｉ点と粘度を掲示したものである。 【００２１】尚、母体液晶（Ａ）は、 【００２２】 【化５】 【００２３】から成るものである。 【００２４】 【表２】 【００２５】上記第２表から一般式（Ｉ）で表わされる
化合物は、母体液晶（Ａ）のＮ−Ｉ点を効果的に上昇さ
せ、且つ粘度をほとんど上昇させないことが理解できる
。 【００２６】 【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。 （実施例１）式 【００２７】 【化６】 【００２８】の化合物２４．９ｇ（０．１モル）をトル
エン２００ｍｌに溶解し、この溶液にトリフェニルホス
フィン２６．３ｇ（０．１モル）を加え、４時間加熱還
流させた。冷却後、析出した結晶を濾取し、真空乾燥さ
せて下記化合物４７．６ｇを（０．０９３モル）を得た
。 【００２９】 【化７】 【００３０】（式中、φはフェニル基を表わす。）上記
化合物４７．６ｇ（０．０９３モル）をテトラヒドロフ
ラン２００ｍｌに加え、これを−５℃に冷却して、カリ
ウム−ｔ−ブトキサイド１２．３ｇ（０．１１モル）で
処理した後、室温で１時間反応させた。 【００３１】反応終了後、−５℃に冷却し、これに式【
００３２】 【化８】 【００３３】の化合物１５．２ｇ（０．０７５モル）の
テトラヒドロフラン溶液８０ｍｌを滴下し、室温で３時
間反応させた。 反応終了後、水２００ｍｌを加え、酢酸エチル１５０ｍ
ｌで２回抽出し、抽出液を水洗、乾燥させた後、溶媒を
減圧留去させた。残渣をトルエン１００ｍｌに加え、加
熱溶解させた後、同量のヘキサンを加え、トリフェニル
ホスフィンオキサイドを析出させた。 【００３４】この結晶を濾別し、濾液をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィ−を用いて精製して下記化合物２１
．３ｇ（０．０６モル）を得た。 【００３５】 【化９】 【００３６】（実施例２）実施例１において、精製後得
られた式 【００３７】 【化１０】 【００３８】の化合物２１．３ｇ（０．０６モル）を酢
酸エチル２００ｍｌに溶解し、ラネーニッケル２ｇを触
媒として、水素圧５Ｋｇ／ｃｍ２で接触還元させた。反
応終了後、触媒を除去し、溶媒を減圧留去して得られた
残渣をエタノ−ルから再結晶させて精製して、下記化合
物１７．５ｇ（０．０４９モル）を得た。 【００３９】 【化１１】 【００４０】（実施例３）実施例１において式【００４
１】 【化１２】 【００４２】の化合物に代えて、式 【００４３】 【化１３】 【００４４】の化合物１６．５ｇ（０．０７５モル）を
使用した以外は実施例１と同様にして下記化合物を得た
。 【００４５】 【化１４】 【００４６】（実施例４）実施例２において式【００４
７】 【化１５】 【００４８】の化合物に代えて、式 【００４９】 【化１６】 【００５０】の化合物を使用した以外は実施例２と同様
にして下記化合物を得た。 【００５１】 【化１７】 【００５２】 【発明の効果】本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物は、現在ネマチック液晶として汎用されている
母体液晶との相溶性に優れており、母体液晶のＮ−Ｉ点
を上昇させ、且つ粘度を上昇させない。 【００５３】従って、本発明の一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物は、広い温度範囲で駆動可能で、高速応答性を
要求される車載用、テレビ、ワ−プロなどの液晶表示セ
ルの材料として有用である。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中、Ｒ１は炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基を
表わし、Ｒ２は炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基又
はアルコキシル基を表わし、ｎは１〜７の整数を表わし
、ＸはＨ又はＦを表わし、Ｙは−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ
Ｈ２ＣＨ２−を表わし、シクロヘキサン環は、トランス
（エカトリアル−エカトリアル）配置である。）で表わ
される化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3004357A JPH04235936A (ja) | 1991-01-18 | 1991-01-18 | エーテル系３環式化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3004357A JPH04235936A (ja) | 1991-01-18 | 1991-01-18 | エーテル系３環式化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04235936A true JPH04235936A (ja) | 1992-08-25 |
Family
ID=11582145
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3004357A Pending JPH04235936A (ja) | 1991-01-18 | 1991-01-18 | エーテル系３環式化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04235936A (ja) |
-
1991
- 1991-01-18 JP JP3004357A patent/JPH04235936A/ja active Pending
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