JPH0454138A - フツ素化合物 - Google Patents
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- JPH0454138A JPH0454138A JP2164485A JP16448590A JPH0454138A JP H0454138 A JPH0454138 A JP H0454138A JP 2164485 A JP2164485 A JP 2164485A JP 16448590 A JP16448590 A JP 16448590A JP H0454138 A JPH0454138 A JP H0454138A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規な液晶性フッ素化合物および該化合物を
有効成分として含有する液晶組成物に関する。
有効成分として含有する液晶組成物に関する。
液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び誘電異方
性を利用したものであるが、その表示様式によってＴＮ
型（ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲ
スト・ホスト型、ＤＡＰ型など各種の方式に分けられ、
夫々の使用に適する液晶物質の性質は異る。しかしいず
れの液晶物質吃水分、空気、熱、光等に安定であること
が必要であることは共通しており、又、室温を中心とし
てできるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、更に表示素
子の種類によって異なる最適な誘電異方性値（Δｅ）を
有するようにしなければならない。しかし現在のところ
単一化合物ではこのような条件を満たす物質はなく、数
値の液晶化合物や非液晶化合物を混合して得られる液晶
組成物を使用しているのが現状である。最近は特に液晶
表示素子の表示品位のよシ高いものが要求されている。
性を利用したものであるが、その表示様式によってＴＮ
型（ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲ
スト・ホスト型、ＤＡＰ型など各種の方式に分けられ、
夫々の使用に適する液晶物質の性質は異る。しかしいず
れの液晶物質吃水分、空気、熱、光等に安定であること
が必要であることは共通しており、又、室温を中心とし
てできるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、更に表示素
子の種類によって異なる最適な誘電異方性値（Δｅ）を
有するようにしなければならない。しかし現在のところ
単一化合物ではこのような条件を満たす物質はなく、数
値の液晶化合物や非液晶化合物を混合して得られる液晶
組成物を使用しているのが現状である。最近は特に液晶
表示素子の表示品位のよシ高いものが要求されている。
その要求に応えるためにＴＰＴ （薄膜トランジスタ）
を応用した表示素子が開発されている。このＴＰＴ型液
晶表示素子に要求される液晶は比抵抗値の大きい化合物
である。一般の液晶化合物はシアノ基をもつ化合物が多
く使われているが、シアノ基は高電圧がかかるＴＰＴ型
液晶表示素子で使用すると分解が起ることが知られてい
る。本発明者らは先に特開昭５７−６４６２６号で次式
の化合物合物のΔ！（透電異方性値）が約＋２程度であ
シ、動作電圧が高い。従って、更に動作電圧の低い、又
電気的に安定な化合物が要求されている。
を応用した表示素子が開発されている。このＴＰＴ型液
晶表示素子に要求される液晶は比抵抗値の大きい化合物
である。一般の液晶化合物はシアノ基をもつ化合物が多
く使われているが、シアノ基は高電圧がかかるＴＰＴ型
液晶表示素子で使用すると分解が起ることが知られてい
る。本発明者らは先に特開昭５７−６４６２６号で次式
の化合物合物のΔ！（透電異方性値）が約＋２程度であ
シ、動作電圧が高い。従って、更に動作電圧の低い、又
電気的に安定な化合物が要求されている。
本発明の目的は低粘性で、Δｅが約＋８程度と大きく又
電気的に安定な液晶性化合物及び液晶組成物を提供する
ことにある。
電気的に安定な液晶性化合物及び液晶組成物を提供する
ことにある。
本発明は一般式
（上式中、Ｒは炭素数１〜１５の直鎖又は分枝アルキル
基、Ｘ％Ｙはいずれか一方がＦ原子を、他方がＣＨ，基
を示す。）で表わされるフッ素液晶性化合物及びその少
なくとも一種を有効成分として含有することを特徴とす
る液晶組成物である。
基、Ｘ％Ｙはいずれか一方がＦ原子を、他方がＣＨ，基
を示す。）で表わされるフッ素液晶性化合物及びその少
なくとも一種を有効成分として含有することを特徴とす
る液晶組成物である。
本発明の化合物は大きい正の誘電異方性値を示し、低粘
度で、電気的に安定であシ、かつ、熱、空気、水分、光
等にも安定力比合物であるので、ＴＦＴ型液晶表示素子
に用いる液晶組成物を得るのに極めて有用な化合物であ
る。
度で、電気的に安定であシ、かつ、熱、空気、水分、光
等にも安定力比合物であるので、ＴＦＴ型液晶表示素子
に用いる液晶組成物を得るのに極めて有用な化合物であ
る。
つぎに本発明の化合物の製造法を示すと、２−フルオロ
−４−ブロモベンゾトリフロリド又＃ｉ２−フルオロ−
５−ブロモベンゾトリフロリドをマグネシウム末とテト
ラヒドロフラン溶媒（ＴＨＦと略す）中で反応し、グリ
ニヤール試薬をつくった。つぎにこのグリニヤール試薬
とトランス−４−（トランス−４−アルキルシクロヘキ
シル）シクロヘキサノンと反応し、アルコール体（ＩＩ
）を製造した。この（Ｉ［）をｐ−）ルエンスルホン酸
を触媒にして脱水反応を行い、１．２＝置換−４−〔ト
ランス−４−（）ランス−４−アルキルシクロヘキシル
）シクロヘキセン−１−イル〕ベンゼン（ｍ）を製造し
た。ついでラネーニッケルを用いて加圧子接触還元を行
い目的の１．２−置換−４−〔トランス−４−（）ラン
ス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベ
ンゼン（Ｉ）を製造した。
−４−ブロモベンゾトリフロリド又＃ｉ２−フルオロ−
５−ブロモベンゾトリフロリドをマグネシウム末とテト
ラヒドロフラン溶媒（ＴＨＦと略す）中で反応し、グリ
ニヤール試薬をつくった。つぎにこのグリニヤール試薬
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シル）シクロヘキサノンと反応し、アルコール体（ＩＩ
）を製造した。この（Ｉ［）をｐ−）ルエンスルホン酸
を触媒にして脱水反応を行い、１．２＝置換−４−〔ト
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）シクロヘキセン−１−イル〕ベンゼン（ｍ）を製造し
た。ついでラネーニッケルを用いて加圧子接触還元を行
い目的の１．２−置換−４−〔トランス−４−（）ラン
ス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベ
ンゼン（Ｉ）を製造した。
（ｍ）
■
（Ｉ）
（Ｒ，Ｘ、Ｙは前記に同じ）
〔本発明の作用、効果〕
本発明の化合物は他の多くの液晶化合物、すカわちエス
テル系、シッフ環基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複素環系等の液晶化合物との相溶性がよく
、本発明の化合物を液晶組成物の成分として加えること
により、粘度をそれ程上昇させずに△εの大きい液晶組
成物を得ることができ、液晶表示素子の動作電圧を下げ
ることができる。従って、本発明の化合物は特にＴＦＴ
型液晶素子用の液晶組成物の成分として好適な化合物で
あると云える。
テル系、シッフ環基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複素環系等の液晶化合物との相溶性がよく
、本発明の化合物を液晶組成物の成分として加えること
により、粘度をそれ程上昇させずに△εの大きい液晶組
成物を得ることができ、液晶表示素子の動作電圧を下げ
ることができる。従って、本発明の化合物は特にＴＦＴ
型液晶素子用の液晶組成物の成分として好適な化合物で
あると云える。
以下、実施例により本発明の化合物の製造法及び使用例
について更に詳細に説明する。
について更に詳細に説明する。
実施例１
〔１−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔トラ
ンス−４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕ベンゼン（（Ｉ）大成でＲがＣ，Ｈ，
、ＸがＦ、ＹがＣＨ，のもの）の製造〕 フラスコにマグネシウム粉２．６ ｇ（０，１０８モル
）とテトラヒドロフラン１０１を入れて、これに２−フ
ルオロ−５−ブロモベンシトリフロ！ｊ）’２５．０ｊ
（０，１０３モル）のテトラヒドロフラン溶液５０ｄを
氷冷下３０分間で滴下し、その後、室温で反応した。こ
のようにしてできたものが３−トリフルオロメチル−４
−フルオロフェニルマクネシウムブロミドでおる。この
グリニヤール試薬に４＝（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキサノン２４．０ ｇ（０，１０
８モル）のテトラヒドロフラン溶液５０１を水冷下５℃
以下に保ちながら４０分間で滴下し、後に４０℃にて１
時間反応した。反応終了後、氷冷した２Ｎ−塩酸３００
ゴへそそぎ込んだ。析出した油状物をトルエン２００１
で抽出し、トルエン層を中性になるまで水洗した。その
後、減圧で溶媒を留去して黄色液体を得た。これが１−
（３−トリフルオロメチル−４−フルオロフェニル）−
４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロ
ヘキサン−１−オールである（収量３６．０．９．収率
９２％）。
ンス−４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕ベンゼン（（Ｉ）大成でＲがＣ，Ｈ，
、ＸがＦ、ＹがＣＨ，のもの）の製造〕 フラスコにマグネシウム粉２．６ ｇ（０，１０８モル
）とテトラヒドロフラン１０１を入れて、これに２−フ
ルオロ−５−ブロモベンシトリフロ！ｊ）’２５．０ｊ
（０，１０３モル）のテトラヒドロフラン溶液５０ｄを
氷冷下３０分間で滴下し、その後、室温で反応した。こ
のようにしてできたものが３−トリフルオロメチル−４
−フルオロフェニルマクネシウムブロミドでおる。この
グリニヤール試薬に４＝（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキサノン２４．０ ｇ（０，１０
８モル）のテトラヒドロフラン溶液５０１を水冷下５℃
以下に保ちながら４０分間で滴下し、後に４０℃にて１
時間反応した。反応終了後、氷冷した２Ｎ−塩酸３００
ゴへそそぎ込んだ。析出した油状物をトルエン２００１
で抽出し、トルエン層を中性になるまで水洗した。その
後、減圧で溶媒を留去して黄色液体を得た。これが１−
（３−トリフルオロメチル−４−フルオロフェニル）−
４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロ
ヘキサン−１−オールである（収量３６．０．９．収率
９２％）。
次に、この１−（３−）リフルオロメチル−４−フルオ
ロフェニル）−４−（）ランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）シクロヘキサン−１−オールを精製せずに、そ
のままトルエン１００１に溶解し、ｐ−トルエンスルホ
ン酸１．０ｇを加え、３時間加熱還流し脱水反応を行っ
た。反応終了後、室温まで放冷して、反応液を２Ｎ−水
酸化ナトリウムで洗浄、続いて、中性になるまで水で洗
浄した。その後、減圧で溶媒を留去し、茶褐色の油状物
を得た。この油状物をエタノールとノルマルヘプタン混
合溶液で再結晶を施し、無色結晶を得た。
ロフェニル）−４−（）ランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）シクロヘキサン−１−オールを精製せずに、そ
のままトルエン１００１に溶解し、ｐ−トルエンスルホ
ン酸１．０ｇを加え、３時間加熱還流し脱水反応を行っ
た。反応終了後、室温まで放冷して、反応液を２Ｎ−水
酸化ナトリウムで洗浄、続いて、中性になるまで水で洗
浄した。その後、減圧で溶媒を留去し、茶褐色の油状物
を得た。この油状物をエタノールとノルマルヘプタン混
合溶液で再結晶を施し、無色結晶を得た。
これが１−（３−）リフルオロメチル−４−フルオロフ
ェニル）−４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシ−１−エンである（収量２２．０ｇ、
収率６４％、融点６４．８〜６５．８）。
ェニル）−４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシ−１−エンである（収量２２．０ｇ、
収率６４％、融点６４．８〜６５．８）。
次に、この１−（３−トリフルオロメチル−４−フルオ
ロフェニル）−４−（）ランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）シクロヘキシ−１−エンをエタノール１５０ｄ
及びトルエン５０ｒＩＬｌの混合溶液に溶かし、５．Ｏ
ｇのラネーニッケルを加え、３０℃、水素圧２０〜３０
ｋｇ／ｃｉで接触還元反応を行った。反応終了後、触媒
を沖別し、減圧で溶媒を留去し、残った油状物をエタノ
ールで再結晶して無色結晶を得た。これが１−フルオロ
−２−トリフルオロメチル−４−〔トランス−４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル
〕ベンゼンである（収量６．０１１１収率２７係、融点
５０−５〜５１．５℃）。
ロフェニル）−４−（）ランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）シクロヘキシ−１−エンをエタノール１５０ｄ
及びトルエン５０ｒＩＬｌの混合溶液に溶かし、５．Ｏ
ｇのラネーニッケルを加え、３０℃、水素圧２０〜３０
ｋｇ／ｃｉで接触還元反応を行った。反応終了後、触媒
を沖別し、減圧で溶媒を留去し、残った油状物をエタノ
ールで再結晶して無色結晶を得た。これが１−フルオロ
−２−トリフルオロメチル−４−〔トランス−４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル
〕ベンゼンである（収量６．０１１１収率２７係、融点
５０−５〜５１．５℃）。
４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロ
ヘキサノンの代シにアルキル基の異なる４−（トランス
−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサノンを用
いて、同様にして以下の１−フルオロ−２−トリフルオ
ロメチル−４−（）ランス−４−（）ランス−４−アル
キルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼンを製造
できる。
ヘキサノンの代シにアルキル基の異なる４−（トランス
−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサノンを用
いて、同様にして以下の１−フルオロ−２−トリフルオ
ロメチル−４−（）ランス−４−（）ランス−４−アル
キルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼンを製造
できる。
１−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔トラン
ス−４−（）ランス−４−メチルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔トラン
ス−４−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−（）ラン
ス−４−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−（）ラン
ス−４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−（）ラン
ス−４−（）ランス−４−へキシルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−（）ラン
ス−４−（）ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔トラン
ス−４−（）ランス−４−オクチルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔トラン
ス−４−（）ランス−４−ノニルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔トラン
ス−４−（）ランス−４−デシルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−［”）ラ
ンス−４−（）ランス−４−ウンデシルシクロヘキシル
）シクロヘキシル〕ベンゼン、１−フルオロ−２−トリ
フルオロメチル−４−［）ランス−４−（）ランス−４
−ドデシルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン
、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−［）ラン
ス−４−（）ランス−４−トリデシルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕ベンゼン、１−フルオロ−２−トリフ
ルオロメチル−４−（）ランス−４−（）ランス−４−
テトラデシルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼ
ン、１−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−Ｃ）
ランス−４−（）ランス−４−ペンタデシルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル〕ベンゼン。
ス−４−（）ランス−４−メチルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔トラン
ス−４−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−（）ラン
ス−４−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−（）ラン
ス−４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−（）ラン
ス−４−（）ランス−４−へキシルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−（）ラン
ス−４−（）ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔トラン
ス−４−（）ランス−４−オクチルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔トラン
ス−４−（）ランス−４−ノニルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔トラン
ス−４−（）ランス−４−デシルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−［”）ラ
ンス−４−（）ランス−４−ウンデシルシクロヘキシル
）シクロヘキシル〕ベンゼン、１−フルオロ−２−トリ
フルオロメチル−４−［）ランス−４−（）ランス−４
−ドデシルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン
、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−［）ラン
ス−４−（）ランス−４−トリデシルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕ベンゼン、１−フルオロ−２−トリフ
ルオロメチル−４−（）ランス−４−（）ランス−４−
テトラデシルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼ
ン、１−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−Ｃ）
ランス−４−（）ランス−４−ペンタデシルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル〕ベンゼン。
実施例２
（１−）！Ｊフルオロメチルー２−フルオロ−４−〔ト
ランス−４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル
）シクロヘキシル〕ベンゼン（（Ｉ）式でＲがＣ，Ｈ，
、ＸがＣＦ、 、ＹがＦのもの）の製造〕 実施例１と同様の操作によシ２−フルオロー５−ブロモ
ベンゾトリフロリドの代シに、２−フルオロ−４−ブロ
モベンゾトリフロリドを用いて、１−トリフルオロメチ
ル−２−フルオロ−４−［）ランス−４−（）ランス−
４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼ
ンを得る。
ランス−４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル
）シクロヘキシル〕ベンゼン（（Ｉ）式でＲがＣ，Ｈ，
、ＸがＣＦ、 、ＹがＦのもの）の製造〕 実施例１と同様の操作によシ２−フルオロー５−ブロモ
ベンゾトリフロリドの代シに、２−フルオロ−４−ブロ
モベンゾトリフロリドを用いて、１−トリフルオロメチ
ル−２−フルオロ−４−［）ランス−４−（）ランス−
４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼ
ンを得る。
４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロ
ヘキサノンの代シにアルキル基の異なる４−（トランス
−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサノンを用
いて同様にして以下の１−トリフルオロメチル−２−フ
ルオロ−４−（）ランＸ−４−（）ランス−４−アルキ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼンを製造で
きる。
ヘキサノンの代シにアルキル基の異なる４−（トランス
−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサノンを用
いて同様にして以下の１−トリフルオロメチル−２−フ
ルオロ−４−（）ランＸ−４−（）ランス−４−アルキ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼンを製造で
きる。
１−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−［）ラン
ス−４−（）ランス−４−メチルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔トラン
ス−４−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−（）ラン
ス−４−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕ベンゼン、 １− ） ＋７フルオロメチルー２−フルオロ−４−［
）ランス−４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−（）ラン
ス−４−（）ランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔トラン
ス−４−（）ランス−４−へブチルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔トラン
ス−４−（）ランス−４−オクチルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕ベンゼン、 １− ） ＩＪフルオロメチル−２−フルオロ−４−（
）ランス−４−（）ランス−４−ノニルシクロヘキシル
）シクロヘキシル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔トラン
Ｘ−４（）ランス−４−デシルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔トラン
ス−４−（）ランス−４−ウンデシルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕ベンゼン、１−トリフルオロメチル−
２−フルオロ−４−〔トランス−４−（）ランス−４−
ドデシルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン、 １−トＩＪフルオロメチルー２−フルオロ−４−（）ラ
ンス−４−（）ランス−４−） ＩＪデシルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル〕ベンゼン、１−トリフルオロメ
チル−２−フルオロ−４−〔トランス−４−（）ランス
−４−テトラデシルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕
ベンゼン、１−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４
−〔トランス−４−（）ランス−４−ペンタデシルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン。
ス−４−（）ランス−４−メチルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔トラン
ス−４−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−（）ラン
ス−４−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕ベンゼン、 １− ） ＋７フルオロメチルー２−フルオロ−４−［
）ランス−４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−（）ラン
ス−４−（）ランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔トラン
ス−４−（）ランス−４−へブチルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔トラン
ス−４−（）ランス−４−オクチルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕ベンゼン、 １− ） ＩＪフルオロメチル−２−フルオロ−４−（
）ランス−４−（）ランス−４−ノニルシクロヘキシル
）シクロヘキシル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔トラン
Ｘ−４（）ランス−４−デシルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔トラン
ス−４−（）ランス−４−ウンデシルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕ベンゼン、１−トリフルオロメチル−
２−フルオロ−４−〔トランス−４−（）ランス−４−
ドデシルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン、 １−トＩＪフルオロメチルー２−フルオロ−４−（）ラ
ンス−４−（）ランス−４−） ＩＪデシルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル〕ベンゼン、１−トリフルオロメ
チル−２−フルオロ−４−〔トランス−４−（）ランス
−４−テトラデシルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕
ベンゼン、１−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４
−〔トランス−４−（）ランス−４−ペンタデシルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン。
実施例３ （組成物）
トランス−４−プロピル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ２８％ （重量、以下同じ
）トランス−４−ペンチル−（４′−シアノフェニル）
シクロヘキサン ４２％ トランス−４−へブチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ３０％ なる組成の液晶組成物のネマチック液晶−透明点Ｆｉ５
２℃である。この液晶組成物をセル厚１０μ凰のＴＮセ
ル（ねじれネマチックセル）に封入したものの動作しき
い電圧は１．６０Ｖ、Δεは＋１０．７、Δｎは０．１
０３、又粘度は２０℃で２１．７ｃｐであった。
クロヘキサン ２８％ （重量、以下同じ
）トランス−４−ペンチル−（４′−シアノフェニル）
シクロヘキサン ４２％ トランス−４−へブチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ３０％ なる組成の液晶組成物のネマチック液晶−透明点Ｆｉ５
２℃である。この液晶組成物をセル厚１０μ凰のＴＮセ
ル（ねじれネマチックセル）に封入したものの動作しき
い電圧は１．６０Ｖ、Δεは＋１０．７、Δｎは０．１
０３、又粘度は２０℃で２１．７ｃｐであった。
この液晶組成物８５部に実施例１で製造した１−フルオ
ロ−２−トリフルオロメチル−４−（）ランス−４−（
）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル〕ベンゼン１５部を加えた液晶組成物のネマチック−
透明点は４３．２℃で、Δεは＋１０．０である。しき
い電圧は１．３７Ｖであった。又△ｎは０．１０３と変
らず、粘度は２７．９ ｃｐであった。
ロ−２−トリフルオロメチル−４−（）ランス−４−（
）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル〕ベンゼン１５部を加えた液晶組成物のネマチック−
透明点は４３．２℃で、Δεは＋１０．０である。しき
い電圧は１．３７Ｖであった。又△ｎは０．１０３と変
らず、粘度は２７．９ ｃｐであった。
以上
手続補正書（自発）
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上式中、Ｒは炭素数１〜１５の直鎖又は分枝アルキル
基を、Ｘ、Ｙはそのいずれか一方がＦ原子を、他方がＣ
Ｈ＿３基を示す）で表わされる液晶性フッ素化合物。 - （２）請求項１記載の（ I ）式で表わされる液晶性フ
ッ素化合物を有効成分として含有する液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2164485A JP2750468B2 (ja) | 1990-06-22 | 1990-06-22 | フツ素化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2164485A JP2750468B2 (ja) | 1990-06-22 | 1990-06-22 | フツ素化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0454138A true JPH0454138A (ja) | 1992-02-21 |
| JP2750468B2 JP2750468B2 (ja) | 1998-05-13 |
Family
ID=15794064
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2164485A Expired - Lifetime JP2750468B2 (ja) | 1990-06-22 | 1990-06-22 | フツ素化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2750468B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109796990A (zh) * | 2017-11-16 | 2019-05-24 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 含有侧向三氟甲基的液晶化合物以及液晶混合物及其显示器件 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5916840A (ja) * | 1982-07-21 | 1984-01-28 | Chisso Corp | ３−フルオロ−４−置換−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン |
-
1990
- 1990-06-22 JP JP2164485A patent/JP2750468B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5916840A (ja) * | 1982-07-21 | 1984-01-28 | Chisso Corp | ３−フルオロ−４−置換−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109796990A (zh) * | 2017-11-16 | 2019-05-24 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 含有侧向三氟甲基的液晶化合物以及液晶混合物及其显示器件 |
| CN109796990B (zh) * | 2017-11-16 | 2022-09-09 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 含有侧向三氟甲基的液晶化合物以及液晶混合物及其显示器件 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2750468B2 (ja) | 1998-05-13 |
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