JPH04224541A - エーテル系３環式液晶化合物 - Google Patents
エーテル系３環式液晶化合物Info
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- JPH04224541A JPH04224541A JP2405792A JP40579290A JPH04224541A JP H04224541 A JPH04224541 A JP H04224541A JP 2405792 A JP2405792 A JP 2405792A JP 40579290 A JP40579290 A JP 40579290A JP H04224541 A JPH04224541 A JP H04224541A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電気光学的表示材料とし
て有用な新規エーテル系３環式液晶化合物に関する。 【０００２】 【従来の技術】液晶表示セルの代表的なものにエム・シ
ャット（ Ｍ．Ｓｃｈａｄｔ ） 等〔 ＡＰＰＬＩＥ
Ｄ ＰＨＹＳＩＣＳ ＬＥＴＴＥＲＳ １８，１２７〜
１２８ （１９７１） 〕によって提案された電界効果
型セル（フィールド・エフェクト・モード・セル）又は
ジー・エイチ・ハイルマイヤー（ Ｇ．Ｈ．Ｈｅｉｌｍ
ｅｉｅｒ ）等〔 ＰＲＯＣＥＥＤＩＮＧ ＯＦ ＴＨ
Ｅ Ｉ．Ｅ．Ｅ．Ｅ． ５６ １１６２ 〜１１７１
（１９６８）〕によって提案された動的光散乱型セル（
ダイナミック・スキャッタリング・モード・セル）又は
ジー・エイチ・ハイルマイヤー（Ｇ．Ｈ．Ｈｅｉｌｍｅ
ｉｅｒ ）等〔 ＡＰＰＬＩＥＤＰＨＹＳＩＣＳ ＬＥ
ＴＴＥＲＳ １３，９１ （１９６８） 〕あるいはデ
ィー・エル・ホワイト（ Ｄ．Ｌ．Ｗｈｉｔｅ ）等〔
ＪＯＵＲＮＡＬ ＯＦ ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩ
ＣＳ ４５， ４７１８（１９７４）〕によって提案さ
れたゲスト・ホスト型セルなどがある。 【０００３】これらの液晶表示セルには、種々の特性が
要求されているが、広い温度範囲で駆動可能なことと、
高速応答性は特に重要な要求特性である。液晶組成物の
ネマチック相−等方性液体相転移温度（以下、Ｎ−Ｉ点
という。）を上昇させ、同時に粘度を低下させる化合物
は、車載用液晶表示セルや液晶テレビに有用な液晶材料
である。特に応答時間（τ）は液晶材料の粘度（η）と
次式のような比例関係 【０００４】 【数１】 【０００５】にあることから、粘度の低い液晶材料を使
用すれば、高速応答性に優れた液晶表示セルを作製する
ことができる。 【０００６】 【発明が解決しようとする課題】現在、このような目的
で用いられている優れた粘度低下剤には式（ａ）【００
０７】 【化２】 【０００８】で表わされる化合物が知られている。しか
しながら、上記の化合物（ａ）は、液晶組成物の粘度を
低下させることができるが、同時にＮ−Ｉ点も低下させ
るという問題点を有していた。 【０００９】本発明が解決しようとする課題は、現在、
ネマチック液晶材料として汎用されている母体液晶に添
加した場合、母体液晶のＮ−Ｉ点を上昇させ、且つ粘度
を上昇させない新規化合物を提供することにある。 【００１０】 【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、一般式（Ｉ） 【００１１】 【化３】 【００１２】（式中、Ｒ１は炭素原子数１〜７の直鎖状
アルキル基を表わし、Ｒ２は炭素原子数１〜７の直鎖状
アルキル基又は直鎖状アルコキシル基を表わし、ｎは１
〜７の整数を表わし、ＸはＦ又はＨを表わし、シクロヘ
キサン環は、トランス（エカトリアル−エカトリアル）
配置である。）で表わされる化合物を提供する。 【００１３】本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる
化合物は次の製造方法に従って製造することができる。 【００１４】 【化４】 【００１５】（式中、Ｒ１は炭素原子数１〜７の直鎖状
アルキル基を表わし、Ｒ２は炭素原子数１〜７の直鎖状
アルキル基又は直鎖状アルコキシル基を表わし、φはフ
ェニル基を表わし、ｎは１〜７の整数を表わし、ＸはＦ
又はＨを表わし、シクロヘキサン環はトランス（エカト
リアル−エカトリアル）配置である。）第１段階：式（
ＩＩ）の化合物をトルエン中、トリフェニルホスフィン
と反応させて、式（ＩＩＩ）の化合物を製造する。第２
段階：式（ＩＩＩ）の化合物をテトラヒドロフラン中、
カリウム−ｔ−ブトキサイドの如き強塩基で処理し、Ｗ
ｉｔｔｉｇ試薬とした後、式（ＩＶ）の化合物と反応さ
せて、式（Ｖ）の化合物を製造する。第３段階：式（Ｖ
）の化合物を酢酸エチル中、ラネーニッケルを触媒とし
て接触還元し、本発明に係る式（Ｉ）の化合物を製造す
る。 【００１６】斯くして製造された一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物の代表的なものの相転移温度を第１表に掲げ
る。 【００１７】 【表１】 【００１８】（表中、Ｃは結晶相、Ｓはスメクチック相
、Ｎはネマチック相、Ｉは等方性液体相を夫々表わす。 ）本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、
例えば、正又は負の誘電率異方性を有する他のネマチッ
ク液晶化合物との混合物の状態で電界効果型表示セルの
材料として使用することができる。 【００１９】このように、一般式（Ｉ）で表わされる化
合物と混合して使用することのできる好ましいものの代
表例としては、例えば、４−置換安息香酸４′−置換フ
ェニルエステル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４
′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキサンカ
ルボン酸４′−置換ビフェニルエステル、４−（４−置
換シクロヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸４′−置
換フェニルエステル、４−（４−置換シクロヘキシル）
安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−（４−置換
シクロヘキシル）安息香酸４′−置換シクロヘキシルエ
ステル、４−置換４′−置換ビフェニル、４−置換フェ
ニル４′−置換シクロヘキサン、４−置換４″−置換タ
ーフェニル、４−置換ビフェニル４′−置換シクロヘキ
サン、２−（４′−置換フェニル）５−置換ピリミジン
などを挙げることができる。 【００２０】第２表は、ネマチック液晶材料で現在汎用
されている母体液晶（Ａ）の８０重量％と第１表に示し
た一般式（Ｉ）で表される化合物Ｎｏ．１又はＮｏ．２
の２０重量％とから成る各混合液晶について測定された
Ｎ−Ｉ点と粘度を掲示し、比較のために母体液晶（Ａ）
自体について測定されたＮ−Ｉ点と粘度を掲示したもの
である。 【００２１】尚、母体液晶（Ａ）は、 【００２２】 【化５】 【００２３】から成るものである。 【００２４】 【表２】 【００２５】上記第２表から一般式（Ｉ）で表わされる
化合物は、母体液晶（Ａ）のＮ−Ｉ点を上昇させ、且つ
粘度を上昇させないことが理解できる。 【００２６】 【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に
説明する。しかし、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。 （実施例１）式 【００２７】 【化６】 【００２８】の化合物１８．５ｇ（０．１モル）をトル
エン１５０ｍｌに溶解し、この溶液にトリフェニルホス
フィン２６．３ｇ（０．１モル）を加え、５時間加熱還
流させた。冷却後、析出した結晶を濾取し、真空乾燥さ
せて下記化合物４２．４ｇ（０．０９５モル）を得た。 【００２９】 【化７】 【００３０】（式中、φはフェニル基を表わす。）上記
化合物４２．４ｇ（０．０９５モル）をテトラヒドロフ
ラン２００ｍｌに加え、−５℃に冷却し、カリウム−ｔ
−ブトキサイド１２．８ｇ（０．１２モル）で処理した
後、室温で１時間反応させた。 【００３１】次いで、この反応混合物を−５℃に冷却し
、これを式 【００３２】 【化８】 【００３３】の化合物１８．６ｇ（０．０７モル）のテ
トラヒドロフラン１００ｍｌ溶液に加え、同温度で１時
間、続いて室温で４時間反応させた。反応終了後、水２
００ｍｌを加え、酢酸エチル１５０ｍｌで２回抽出し、
抽出液を水洗、乾燥させた後、溶媒を減圧留去した。残
渣をトルエン１００ｍｌに加え加熱溶解させた後、同量
のヘキサンを加え、トリフェニルホスフィンオキサイド
を析出させた。 この結晶を濾別し、濾液をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーを用いて精製して下記化合
物２１．５ｇ（０．０６モル）を得た。 【００３４】 【化９】 【００３５】上記化合物２１．５ｇ（０．０６モル）を
酢酸エチル２５０ｍｌに溶解させ、ラネーニッケル３ｇ
を触媒として水素圧５ｋｇ／ｃｍ２で接触還元させた。 触媒を除去した後、溶媒を減圧留去して、得られた残渣
をエタノールから再結晶させて精製して、下記化合物１
８．８ｇ（０．０５２モル）を得た。 【００３６】 【化１０】 【００３７】（実施例２）実施例１において式【００３
８】 【化１１】 【００３９】の化合物に代えて、式 【００４０】 【化１２】 【００４１】の化合物２０．３ｇ（０．１モル）を使用
した以外は、実施例１と同様にして、下記化合物を得た
。 【００４２】 【化１３】 【００４３】（実施例３）実施例１において、式【００
４４】 【化１４】 【００４５】の化合物に代えて、式 【００４６】 【化１５】 【００４７】の化合物２０．１ｇ（０．１モル）を使用
した以外は、実施例１と同様にして、下記化合物を得た
。 【００４８】 【化１６】 【００４９】（実施例４）実施例１において、式【００
５０】 【化１７】 【００５１】の化合物に代えて、式 【００５２】 【化１８】 【００５３】の化合物２１．９ｇ（０．１モル）を使用
した以外は、実施例１と同様にして、下記化合物を得た
。 【００５４】 【化１９】 【００５５】 【発明の効果】本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物は、現在ネマチック液晶として汎用されている
母体液晶との相溶性に優れており、母体液晶のＮ−Ｉ点
を上昇させ、且つ粘度を上昇させないことが理解できる
。 【００５６】従って、本発明の一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物は、広い温度範囲で駆動可能で、高速応答性を
要求される車載用、テレビ、ワープロなどの液晶表示セ
ルの材料として有用である。
て有用な新規エーテル系３環式液晶化合物に関する。 【０００２】 【従来の技術】液晶表示セルの代表的なものにエム・シ
ャット（ Ｍ．Ｓｃｈａｄｔ ） 等〔 ＡＰＰＬＩＥ
Ｄ ＰＨＹＳＩＣＳ ＬＥＴＴＥＲＳ １８，１２７〜
１２８ （１９７１） 〕によって提案された電界効果
型セル（フィールド・エフェクト・モード・セル）又は
ジー・エイチ・ハイルマイヤー（ Ｇ．Ｈ．Ｈｅｉｌｍ
ｅｉｅｒ ）等〔 ＰＲＯＣＥＥＤＩＮＧ ＯＦ ＴＨ
Ｅ Ｉ．Ｅ．Ｅ．Ｅ． ５６ １１６２ 〜１１７１
（１９６８）〕によって提案された動的光散乱型セル（
ダイナミック・スキャッタリング・モード・セル）又は
ジー・エイチ・ハイルマイヤー（Ｇ．Ｈ．Ｈｅｉｌｍｅ
ｉｅｒ ）等〔 ＡＰＰＬＩＥＤＰＨＹＳＩＣＳ ＬＥ
ＴＴＥＲＳ １３，９１ （１９６８） 〕あるいはデ
ィー・エル・ホワイト（ Ｄ．Ｌ．Ｗｈｉｔｅ ）等〔
ＪＯＵＲＮＡＬ ＯＦ ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩ
ＣＳ ４５， ４７１８（１９７４）〕によって提案さ
れたゲスト・ホスト型セルなどがある。 【０００３】これらの液晶表示セルには、種々の特性が
要求されているが、広い温度範囲で駆動可能なことと、
高速応答性は特に重要な要求特性である。液晶組成物の
ネマチック相−等方性液体相転移温度（以下、Ｎ−Ｉ点
という。）を上昇させ、同時に粘度を低下させる化合物
は、車載用液晶表示セルや液晶テレビに有用な液晶材料
である。特に応答時間（τ）は液晶材料の粘度（η）と
次式のような比例関係 【０００４】 【数１】 【０００５】にあることから、粘度の低い液晶材料を使
用すれば、高速応答性に優れた液晶表示セルを作製する
ことができる。 【０００６】 【発明が解決しようとする課題】現在、このような目的
で用いられている優れた粘度低下剤には式（ａ）【００
０７】 【化２】 【０００８】で表わされる化合物が知られている。しか
しながら、上記の化合物（ａ）は、液晶組成物の粘度を
低下させることができるが、同時にＮ−Ｉ点も低下させ
るという問題点を有していた。 【０００９】本発明が解決しようとする課題は、現在、
ネマチック液晶材料として汎用されている母体液晶に添
加した場合、母体液晶のＮ−Ｉ点を上昇させ、且つ粘度
を上昇させない新規化合物を提供することにある。 【００１０】 【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、一般式（Ｉ） 【００１１】 【化３】 【００１２】（式中、Ｒ１は炭素原子数１〜７の直鎖状
アルキル基を表わし、Ｒ２は炭素原子数１〜７の直鎖状
アルキル基又は直鎖状アルコキシル基を表わし、ｎは１
〜７の整数を表わし、ＸはＦ又はＨを表わし、シクロヘ
キサン環は、トランス（エカトリアル−エカトリアル）
配置である。）で表わされる化合物を提供する。 【００１３】本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる
化合物は次の製造方法に従って製造することができる。 【００１４】 【化４】 【００１５】（式中、Ｒ１は炭素原子数１〜７の直鎖状
アルキル基を表わし、Ｒ２は炭素原子数１〜７の直鎖状
アルキル基又は直鎖状アルコキシル基を表わし、φはフ
ェニル基を表わし、ｎは１〜７の整数を表わし、ＸはＦ
又はＨを表わし、シクロヘキサン環はトランス（エカト
リアル−エカトリアル）配置である。）第１段階：式（
ＩＩ）の化合物をトルエン中、トリフェニルホスフィン
と反応させて、式（ＩＩＩ）の化合物を製造する。第２
段階：式（ＩＩＩ）の化合物をテトラヒドロフラン中、
カリウム−ｔ−ブトキサイドの如き強塩基で処理し、Ｗ
ｉｔｔｉｇ試薬とした後、式（ＩＶ）の化合物と反応さ
せて、式（Ｖ）の化合物を製造する。第３段階：式（Ｖ
）の化合物を酢酸エチル中、ラネーニッケルを触媒とし
て接触還元し、本発明に係る式（Ｉ）の化合物を製造す
る。 【００１６】斯くして製造された一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物の代表的なものの相転移温度を第１表に掲げ
る。 【００１７】 【表１】 【００１８】（表中、Ｃは結晶相、Ｓはスメクチック相
、Ｎはネマチック相、Ｉは等方性液体相を夫々表わす。 ）本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、
例えば、正又は負の誘電率異方性を有する他のネマチッ
ク液晶化合物との混合物の状態で電界効果型表示セルの
材料として使用することができる。 【００１９】このように、一般式（Ｉ）で表わされる化
合物と混合して使用することのできる好ましいものの代
表例としては、例えば、４−置換安息香酸４′−置換フ
ェニルエステル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４
′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキサンカ
ルボン酸４′−置換ビフェニルエステル、４−（４−置
換シクロヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸４′−置
換フェニルエステル、４−（４−置換シクロヘキシル）
安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−（４−置換
シクロヘキシル）安息香酸４′−置換シクロヘキシルエ
ステル、４−置換４′−置換ビフェニル、４−置換フェ
ニル４′−置換シクロヘキサン、４−置換４″−置換タ
ーフェニル、４−置換ビフェニル４′−置換シクロヘキ
サン、２−（４′−置換フェニル）５−置換ピリミジン
などを挙げることができる。 【００２０】第２表は、ネマチック液晶材料で現在汎用
されている母体液晶（Ａ）の８０重量％と第１表に示し
た一般式（Ｉ）で表される化合物Ｎｏ．１又はＮｏ．２
の２０重量％とから成る各混合液晶について測定された
Ｎ−Ｉ点と粘度を掲示し、比較のために母体液晶（Ａ）
自体について測定されたＮ−Ｉ点と粘度を掲示したもの
である。 【００２１】尚、母体液晶（Ａ）は、 【００２２】 【化５】 【００２３】から成るものである。 【００２４】 【表２】 【００２５】上記第２表から一般式（Ｉ）で表わされる
化合物は、母体液晶（Ａ）のＮ−Ｉ点を上昇させ、且つ
粘度を上昇させないことが理解できる。 【００２６】 【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に
説明する。しかし、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。 （実施例１）式 【００２７】 【化６】 【００２８】の化合物１８．５ｇ（０．１モル）をトル
エン１５０ｍｌに溶解し、この溶液にトリフェニルホス
フィン２６．３ｇ（０．１モル）を加え、５時間加熱還
流させた。冷却後、析出した結晶を濾取し、真空乾燥さ
せて下記化合物４２．４ｇ（０．０９５モル）を得た。 【００２９】 【化７】 【００３０】（式中、φはフェニル基を表わす。）上記
化合物４２．４ｇ（０．０９５モル）をテトラヒドロフ
ラン２００ｍｌに加え、−５℃に冷却し、カリウム−ｔ
−ブトキサイド１２．８ｇ（０．１２モル）で処理した
後、室温で１時間反応させた。 【００３１】次いで、この反応混合物を−５℃に冷却し
、これを式 【００３２】 【化８】 【００３３】の化合物１８．６ｇ（０．０７モル）のテ
トラヒドロフラン１００ｍｌ溶液に加え、同温度で１時
間、続いて室温で４時間反応させた。反応終了後、水２
００ｍｌを加え、酢酸エチル１５０ｍｌで２回抽出し、
抽出液を水洗、乾燥させた後、溶媒を減圧留去した。残
渣をトルエン１００ｍｌに加え加熱溶解させた後、同量
のヘキサンを加え、トリフェニルホスフィンオキサイド
を析出させた。 この結晶を濾別し、濾液をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーを用いて精製して下記化合
物２１．５ｇ（０．０６モル）を得た。 【００３４】 【化９】 【００３５】上記化合物２１．５ｇ（０．０６モル）を
酢酸エチル２５０ｍｌに溶解させ、ラネーニッケル３ｇ
を触媒として水素圧５ｋｇ／ｃｍ２で接触還元させた。 触媒を除去した後、溶媒を減圧留去して、得られた残渣
をエタノールから再結晶させて精製して、下記化合物１
８．８ｇ（０．０５２モル）を得た。 【００３６】 【化１０】 【００３７】（実施例２）実施例１において式【００３
８】 【化１１】 【００３９】の化合物に代えて、式 【００４０】 【化１２】 【００４１】の化合物２０．３ｇ（０．１モル）を使用
した以外は、実施例１と同様にして、下記化合物を得た
。 【００４２】 【化１３】 【００４３】（実施例３）実施例１において、式【００
４４】 【化１４】 【００４５】の化合物に代えて、式 【００４６】 【化１５】 【００４７】の化合物２０．１ｇ（０．１モル）を使用
した以外は、実施例１と同様にして、下記化合物を得た
。 【００４８】 【化１６】 【００４９】（実施例４）実施例１において、式【００
５０】 【化１７】 【００５１】の化合物に代えて、式 【００５２】 【化１８】 【００５３】の化合物２１．９ｇ（０．１モル）を使用
した以外は、実施例１と同様にして、下記化合物を得た
。 【００５４】 【化１９】 【００５５】 【発明の効果】本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物は、現在ネマチック液晶として汎用されている
母体液晶との相溶性に優れており、母体液晶のＮ−Ｉ点
を上昇させ、且つ粘度を上昇させないことが理解できる
。 【００５６】従って、本発明の一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物は、広い温度範囲で駆動可能で、高速応答性を
要求される車載用、テレビ、ワープロなどの液晶表示セ
ルの材料として有用である。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中、Ｒ１は炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基を
表わし、Ｒ２は炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基又
はアルコキシル基を表わし、ｎは１〜７の整数を表わし
、ＸはＦ又はＨを表わし、シクロヘキサン環は、トラン
ス（エカトリアル−エカトリアル）配置である。）で表
わされる化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2405792A JPH04224541A (ja) | 1990-12-25 | 1990-12-25 | エーテル系３環式液晶化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2405792A JPH04224541A (ja) | 1990-12-25 | 1990-12-25 | エーテル系３環式液晶化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04224541A true JPH04224541A (ja) | 1992-08-13 |
Family
ID=18515399
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2405792A Pending JPH04224541A (ja) | 1990-12-25 | 1990-12-25 | エーテル系３環式液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04224541A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2290787A (en) * | 1994-06-30 | 1996-01-10 | Merck Patent Gmbh | Three ring alkoxyphenyl liquid crystalline derivatives |
-
1990
- 1990-12-25 JP JP2405792A patent/JPH04224541A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2290787A (en) * | 1994-06-30 | 1996-01-10 | Merck Patent Gmbh | Three ring alkoxyphenyl liquid crystalline derivatives |
| GB2290787B (en) * | 1994-06-30 | 1998-10-28 | Merck Patent Gmbh | Benzene derivatives and a liquid-crystalline medium |
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