JPH04235965A - １−アリールアミノ−５−ヒドロキシインドール誘導体 - Google Patents
１−アリールアミノ−５−ヒドロキシインドール誘導体Info
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- JPH04235965A JPH04235965A JP3016849A JP1684991A JPH04235965A JP H04235965 A JPH04235965 A JP H04235965A JP 3016849 A JP3016849 A JP 3016849A JP 1684991 A JP1684991 A JP 1684991A JP H04235965 A JPH04235965 A JP H04235965A
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Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、農薬、医薬、分解性高
分子及び各種の記録材料用途に有用な５位にヒドロキシ
基を有し、１位がアリーアミノ基で置換されたインドー
ルに関する。
分子及び各種の記録材料用途に有用な５位にヒドロキシ
基を有し、１位がアリーアミノ基で置換されたインドー
ルに関する。
【０００２】
【従来の技術】１ーアリールアミノー２、３ーアルキレ
ンー５ーヒドロキシインドールに関しては、検討された
事が無かった。
ンー５ーヒドロキシインドールに関しては、検討された
事が無かった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、この化
合物が、農薬、医薬、分解性高分子及び写真用フェノー
ル系カプラー、感圧・感熱記録材料用顕色剤、発色剤あ
るいはジアゾニュウム塩用途など各種の記録材料用途に
有用であることに着目して、本発明をなすに到った。
合物が、農薬、医薬、分解性高分子及び写真用フェノー
ル系カプラー、感圧・感熱記録材料用顕色剤、発色剤あ
るいはジアゾニュウム塩用途など各種の記録材料用途に
有用であることに着目して、本発明をなすに到った。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記課題は、１ーアリー
ルアミノー２、３ーアルキレンー５ーヒドロキシインド
ールを開発することに依って解決された。本発明におい
て、環の大きさは４員乃至１５員が好ましい。環は窒素
原子、置換アミノ基、エーテル結合あるいはチオエーテ
ル都合などのヘテロ原子を環状構造に有していてもよい
。環が芳香環の一部を形成していてもよい。又アルキル
基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アリール基、アシル
基、置換していてもよいアミノ基、カルボキシ基、オキ
ソ基、カルボキシル基などの各種の置換基を一個ないし
６個程度含んでいてもよい。これらは、脂肪族環状部分
や芳香核部分に置換していてよい。本発明の化合物は次
の一般式で示す事もできる。 一般式（１）
ルアミノー２、３ーアルキレンー５ーヒドロキシインド
ールを開発することに依って解決された。本発明におい
て、環の大きさは４員乃至１５員が好ましい。環は窒素
原子、置換アミノ基、エーテル結合あるいはチオエーテ
ル都合などのヘテロ原子を環状構造に有していてもよい
。環が芳香環の一部を形成していてもよい。又アルキル
基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アリール基、アシル
基、置換していてもよいアミノ基、カルボキシ基、オキ
ソ基、カルボキシル基などの各種の置換基を一個ないし
６個程度含んでいてもよい。これらは、脂肪族環状部分
や芳香核部分に置換していてよい。本発明の化合物は次
の一般式で示す事もできる。 一般式（１）
【０００５】
【化１】
【０００６】式中、Ｒ０ は、水素原子、置換基を有し
ていてもよい炭素原子数１〜１２程度のアルキル基を示
す。置換基としては、アルコキシ基、アリール基、アシ
ル基、置換アミノアルキル基、ヒドロキシ基など上で述
べた各種の置換基をあげることが出来る。Ｒ２ 、Ｒ５
、Ｒ６ は、水素原子、アルキル基、アリール基、ア
ルコキシ基、アリールオキシ基、置換アミノ基、アシル
基、ハロゲン原子などから選ばれる。Ｒ５ とＲ６ 、
Ｒ２ と環Ａとは４員ないし８員の環状構造を取ること
もできる。好ましくは、５員乃至６員の環である。Ｒａ
は、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基
、アリールオキシ基、置換アミノ基、アシル基、カルボ
キシル基などから選ばれる。Ｘは、４〜１５員の非金属
原子からなる環を構成するに必要な二価の有機基を示す
。Ｒｘ ，Ｒｙ は上で述べた基，スルホ基、ニトロ基
、カルボキシル基など水溶性の基及びその塩等を取りえ
る。ここでＸがー（ＣＨ２ ）ｎーを表す場合に、便宜
上以下の如く呼ぶ。ｎが２，３，４，６，８についてそ
れぞれをエチレン、トリメチレン，テトラメチレン，ヘ
キサメチレン，オクタメチレンと呼ぶ。以下に、本発明
の一般式（１）の化合物の具体例を示す。
ていてもよい炭素原子数１〜１２程度のアルキル基を示
す。置換基としては、アルコキシ基、アリール基、アシ
ル基、置換アミノアルキル基、ヒドロキシ基など上で述
べた各種の置換基をあげることが出来る。Ｒ２ 、Ｒ５
、Ｒ６ は、水素原子、アルキル基、アリール基、ア
ルコキシ基、アリールオキシ基、置換アミノ基、アシル
基、ハロゲン原子などから選ばれる。Ｒ５ とＲ６ 、
Ｒ２ と環Ａとは４員ないし８員の環状構造を取ること
もできる。好ましくは、５員乃至６員の環である。Ｒａ
は、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基
、アリールオキシ基、置換アミノ基、アシル基、カルボ
キシル基などから選ばれる。Ｘは、４〜１５員の非金属
原子からなる環を構成するに必要な二価の有機基を示す
。Ｒｘ ，Ｒｙ は上で述べた基，スルホ基、ニトロ基
、カルボキシル基など水溶性の基及びその塩等を取りえ
る。ここでＸがー（ＣＨ２ ）ｎーを表す場合に、便宜
上以下の如く呼ぶ。ｎが２，３，４，６，８についてそ
れぞれをエチレン、トリメチレン，テトラメチレン，ヘ
キサメチレン，オクタメチレンと呼ぶ。以下に、本発明
の一般式（１）の化合物の具体例を示す。
【０００７】７ーヒドロキシーＮーアニリノー１、２、
３、４ーテトラヒドローシクロペンタ（ｂ）インドール
（１ーアニリノー２、３ートリメチレンー５ーオキシイ
ンドール）。６ーヒドロキシー９ーアニリノー１、２、
３、４ーテトラヒドロカルバゾール、６ーヒドロキシー
９ーアニリノー１、２、３、４ーテトラヒドロー２ーメ
チルカルバゾール（１ーアニリノー２、３ーテトラメチ
レンー５ーオキシインドール）６ーヒドロキシー９ーア
ニリノー１、２、３、４ーテトラヒドロー２ーブチルカ
ルバゾール、６ーヒドロキシー９ーアニリノー１、２、
３、４ーテトラヒドロー２ーフェニルカルバゾール、６
ーヒドロキシー９ーアニリノー１、２、３、４ーテトラ
ヒドロー２、２ー５、５ーテトラメチルカルバゾール、
６ーヒドロキシー９ーアニリノー１、２、３、４ーテト
ラヒドロー２ーオキソカルバゾール、６ーヒドロキシー
９ーｐートルイジノー１、２、３、４ーテトラヒドロカ
ルバゾール、６ーヒドロキシー９ーｐーベンゾイルアニ
リノー１、２、３、４ーテトラヒドロカルバゾール、６
ーヒドロキシー９ーｐーニトロアニリノー１、２、３、
４ーテトラヒドロー２ーオキソカルバゾール、６ーヒド
ロキシー９ー（２、６ージメチルアニリノ）ー１、２、
３、４ーテトラヒドロカルバゾール、６ーヒドロキシー
９ーｐースルホアニリノー１、２、３、４ーテトラヒド
ロカルバゾール、６ーヒドロキシー９ーｏースルホアニ
リノー１、２、３、４ーテトラヒドロカルバゾール，６
ーヒドロキシー９ーｏーカルボキシアニリノー１、２、
３、４ーテトラヒドロカルバゾール，５ーヒドロキシー
６、７、８、９、１０、１１ーヘキサヒドロー５ーアニ
リノーシクロオクタ（ｂ）インドール これらの化合
物は、実施例に詳述するように、従来の手法からは全く
予想されない反応ルートにより合成される。
３、４ーテトラヒドローシクロペンタ（ｂ）インドール
（１ーアニリノー２、３ートリメチレンー５ーオキシイ
ンドール）。６ーヒドロキシー９ーアニリノー１、２、
３、４ーテトラヒドロカルバゾール、６ーヒドロキシー
９ーアニリノー１、２、３、４ーテトラヒドロー２ーメ
チルカルバゾール（１ーアニリノー２、３ーテトラメチ
レンー５ーオキシインドール）６ーヒドロキシー９ーア
ニリノー１、２、３、４ーテトラヒドロー２ーブチルカ
ルバゾール、６ーヒドロキシー９ーアニリノー１、２、
３、４ーテトラヒドロー２ーフェニルカルバゾール、６
ーヒドロキシー９ーアニリノー１、２、３、４ーテトラ
ヒドロー２、２ー５、５ーテトラメチルカルバゾール、
６ーヒドロキシー９ーアニリノー１、２、３、４ーテト
ラヒドロー２ーオキソカルバゾール、６ーヒドロキシー
９ーｐートルイジノー１、２、３、４ーテトラヒドロカ
ルバゾール、６ーヒドロキシー９ーｐーベンゾイルアニ
リノー１、２、３、４ーテトラヒドロカルバゾール、６
ーヒドロキシー９ーｐーニトロアニリノー１、２、３、
４ーテトラヒドロー２ーオキソカルバゾール、６ーヒド
ロキシー９ー（２、６ージメチルアニリノ）ー１、２、
３、４ーテトラヒドロカルバゾール、６ーヒドロキシー
９ーｐースルホアニリノー１、２、３、４ーテトラヒド
ロカルバゾール、６ーヒドロキシー９ーｏースルホアニ
リノー１、２、３、４ーテトラヒドロカルバゾール，６
ーヒドロキシー９ーｏーカルボキシアニリノー１、２、
３、４ーテトラヒドロカルバゾール，５ーヒドロキシー
６、７、８、９、１０、１１ーヘキサヒドロー５ーアニ
リノーシクロオクタ（ｂ）インドール これらの化合
物は、実施例に詳述するように、従来の手法からは全く
予想されない反応ルートにより合成される。
【０００８】
【実施例】実施例１
１ーアニリノー２、３ートリメチレンー５ーヒドロキシ
インドールの合成。１ーｍーヒドロキシフェニルー１ー
シクロペンテンを当量のアニリンと亜硝酸ソーダから合
成したベンゼンジアゾニュウム塩とアセトンーメタノー
ル混合溶媒中、−３０度以下で掻き混ぜた。ついで０度
に１５分掻き混ぜたのち、氷冷した希硫酸で処理した。 常法に従って、溶媒を加熱減圧下に除いた。ついで、ヘ
キサンー酢酸エチルエステル混合溶媒を展開溶剤に、シ
リカゲルを担体にした、カラムクロマトグラフを行って
、目的物を分離した。生成物は、一旦、原料フェノール
のｐー位にジアゾニュウム塩がカップリングを生じた後
、用いた酸により転位したと考えられる化合物であった
。７ーヒドロキシーＮーアニリノー１、２、３、４ーテ
トラヒドローシクロペンタ（ｂ）インドール（１ーアニ
リノー２、３ートリメチレンー５ーオキシインドール）
を得た。やや橙色を帯びたねんちょうなセミソリッドで
あった。
インドールの合成。１ーｍーヒドロキシフェニルー１ー
シクロペンテンを当量のアニリンと亜硝酸ソーダから合
成したベンゼンジアゾニュウム塩とアセトンーメタノー
ル混合溶媒中、−３０度以下で掻き混ぜた。ついで０度
に１５分掻き混ぜたのち、氷冷した希硫酸で処理した。 常法に従って、溶媒を加熱減圧下に除いた。ついで、ヘ
キサンー酢酸エチルエステル混合溶媒を展開溶剤に、シ
リカゲルを担体にした、カラムクロマトグラフを行って
、目的物を分離した。生成物は、一旦、原料フェノール
のｐー位にジアゾニュウム塩がカップリングを生じた後
、用いた酸により転位したと考えられる化合物であった
。７ーヒドロキシーＮーアニリノー１、２、３、４ーテ
トラヒドローシクロペンタ（ｂ）インドール（１ーアニ
リノー２、３ートリメチレンー５ーオキシインドール）
を得た。やや橙色を帯びたねんちょうなセミソリッドで
あった。
【０００９】実施例２
１ーアニリノー２、３ーテトラメチレンー５ーヒドロキ
シインドールの合成。１ーｍーヒドロキシフェニルー１
ーシクロヘキセンを用いた他は実施例１と同様に反応を
行った。シリカゲルを担体にした、カラムクロマトグラ
フを行って、目的物を分離した。生成物は、一旦、原料
フェノールのｐー位にジアゾニュウム塩がカップリング
を生じた後、用いた酸により転位したと考えられる化合
物であった。６ーヒドロキシー１、２、３、４ーテトラ
ヒドロー９ーアニリノカルバゾール（１ーアニリノー２
、３ーテトラメチレンー５ーオキシインドール）。融点
１７０〜１７２度、収率 ５８％。
シインドールの合成。１ーｍーヒドロキシフェニルー１
ーシクロヘキセンを用いた他は実施例１と同様に反応を
行った。シリカゲルを担体にした、カラムクロマトグラ
フを行って、目的物を分離した。生成物は、一旦、原料
フェノールのｐー位にジアゾニュウム塩がカップリング
を生じた後、用いた酸により転位したと考えられる化合
物であった。６ーヒドロキシー１、２、３、４ーテトラ
ヒドロー９ーアニリノカルバゾール（１ーアニリノー２
、３ーテトラメチレンー５ーオキシインドール）。融点
１７０〜１７２度、収率 ５８％。
【００１０】実施例３
１ーアニリノー２、３ーペンタメチレンー５ーヒドロキ
シインドールの合成。１ーｍーヒドロキシフェニルー１
ーシクロヘプテンを用いて、実施例１と同様な後処理を
行った。ヘキサンー酢酸エチルエステル混合溶媒を展開
溶剤に、シリカゲルを担体にした、カラムクロマトグラ
フを行って、目的物を分離した。生成物は、一旦、原料
フェノールのｐー位にジアゾニュウム塩がカップリング
を生じた後、用いた酸により転位したと考えられる化合
物であった。１ーアニリノー２、３ーペンタメチレンー
５ーオキシインドール。融点１５２〜１５４度、収率４
７％。
シインドールの合成。１ーｍーヒドロキシフェニルー１
ーシクロヘプテンを用いて、実施例１と同様な後処理を
行った。ヘキサンー酢酸エチルエステル混合溶媒を展開
溶剤に、シリカゲルを担体にした、カラムクロマトグラ
フを行って、目的物を分離した。生成物は、一旦、原料
フェノールのｐー位にジアゾニュウム塩がカップリング
を生じた後、用いた酸により転位したと考えられる化合
物であった。１ーアニリノー２、３ーペンタメチレンー
５ーオキシインドール。融点１５２〜１５４度、収率４
７％。
【００１１】実施例４
１ーアニリノー２、３ーヘキサメチレンー５ーヒドロキ
シインドールの合成。１ーｍーヒドロキシフェニルー１
ーシクロオクテンを用いた他は実施例１と同様に反応を
行った。シリカゲルを担体にした、カラムクロマトグラ
フを行って、目的物を分離した。生成物は、一旦、原料
フェノールのｐー位にジアゾニュウム塩がカップリング
を生じた後、用いた酸により転位したと考えられる化合
物であった。１ーアニリノー２、３ーヘキサメチレンー
５ーオキシインドール。融点１６１〜１６２度、粗収率
８７％。
シインドールの合成。１ーｍーヒドロキシフェニルー１
ーシクロオクテンを用いた他は実施例１と同様に反応を
行った。シリカゲルを担体にした、カラムクロマトグラ
フを行って、目的物を分離した。生成物は、一旦、原料
フェノールのｐー位にジアゾニュウム塩がカップリング
を生じた後、用いた酸により転位したと考えられる化合
物であった。１ーアニリノー２、３ーヘキサメチレンー
５ーオキシインドール。融点１６１〜１６２度、粗収率
８７％。
【００１２】実施例５
１ーアニリノー２、３ーデカメチレンー５ーヒドロキシ
インドールの合成。１ーｍーヒドロキシフェニルー１ー
シクロドデセンを用いた他は実施例１と同様に反応を行
った。シリカゲルを担体にした、カラムクロマトグラフ
を行って、目的物を分離した。生成物は、一旦、原料フ
ェノールのｐー位にジアゾニュウム塩がカップリングを
生じた後、用いた酸により転位したと考えられる化合物
であった。１ーアニリノー２、３ーデカメチレンー５ー
オキシインドール。融点１６６．５〜１６７度、収率５
６．７％。
インドールの合成。１ーｍーヒドロキシフェニルー１ー
シクロドデセンを用いた他は実施例１と同様に反応を行
った。シリカゲルを担体にした、カラムクロマトグラフ
を行って、目的物を分離した。生成物は、一旦、原料フ
ェノールのｐー位にジアゾニュウム塩がカップリングを
生じた後、用いた酸により転位したと考えられる化合物
であった。１ーアニリノー２、３ーデカメチレンー５ー
オキシインドール。融点１６６．５〜１６７度、収率５
６．７％。
【００１３】実施例６
１ーペンタヂュウテロアニリノー２、３ーテトラメチレ
ンー５ーヒドロキシインドールの合成。ペンタヂュウテ
ロアニリン（アニリンーｄ５ ）を用いた他は実施例２
と同様に反応を行った。シリカゲルを担体にした、カラ
ムクロマトグラフを行って、目的物を分離した。生成物
は、一旦、原料フェノールのｐー位にジアゾニュウム塩
がカップリングを生じた後、用いた酸により転位したと
考えられる化合物であった。６ーヒドロキシー１、２、
３、４ーテトラヒドロー９ーペンタヂュウテロアニリノ
カルバゾール（１ーペンタヂュウテロアニリノー２、３
ーテトラメチレンー５ーオキシインドール） 融
点１７０〜１７２度、収率６６．３％。 参考例 ６ーヒドロキシーパーヒドロカルバゾール１ーアニリノ
ー２、３ーテトラメチレンー５ーオキシインドールをに
はかりとる。ラネーＮｉ触媒を用いて、水素ガスを５０
ｋｇ／ｃｍ２ に充填した。４０度の温度で加圧下に接
触還元反応を行うと、丁度１：１の割合で、６ーヒドロ
キシー１、２、３、４ーテトラヒドロカルバゾールとア
ニリンとが得られた。加圧条件を７０ｋｇ／ｃｍ２ に
、温度を６０度と苛酷にすると、６ーヒドロキシーパー
ヒドロカルバゾールが高収率で得られた。（芳香核が完
全に水素添加された。）
ンー５ーヒドロキシインドールの合成。ペンタヂュウテ
ロアニリン（アニリンーｄ５ ）を用いた他は実施例２
と同様に反応を行った。シリカゲルを担体にした、カラ
ムクロマトグラフを行って、目的物を分離した。生成物
は、一旦、原料フェノールのｐー位にジアゾニュウム塩
がカップリングを生じた後、用いた酸により転位したと
考えられる化合物であった。６ーヒドロキシー１、２、
３、４ーテトラヒドロー９ーペンタヂュウテロアニリノ
カルバゾール（１ーペンタヂュウテロアニリノー２、３
ーテトラメチレンー５ーオキシインドール） 融
点１７０〜１７２度、収率６６．３％。 参考例 ６ーヒドロキシーパーヒドロカルバゾール１ーアニリノ
ー２、３ーテトラメチレンー５ーオキシインドールをに
はかりとる。ラネーＮｉ触媒を用いて、水素ガスを５０
ｋｇ／ｃｍ２ に充填した。４０度の温度で加圧下に接
触還元反応を行うと、丁度１：１の割合で、６ーヒドロ
キシー１、２、３、４ーテトラヒドロカルバゾールとア
ニリンとが得られた。加圧条件を７０ｋｇ／ｃｍ２ に
、温度を６０度と苛酷にすると、６ーヒドロキシーパー
ヒドロカルバゾールが高収率で得られた。（芳香核が完
全に水素添加された。）
Claims (1)
- 【請求項１】１ーアリールアミノー２、３ーアルキレン
ー５ーヒドロキシインドール
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3016849A JPH04235965A (ja) | 1991-01-18 | 1991-01-18 | １−アリールアミノ−５−ヒドロキシインドール誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3016849A JPH04235965A (ja) | 1991-01-18 | 1991-01-18 | １−アリールアミノ−５−ヒドロキシインドール誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04235965A true JPH04235965A (ja) | 1992-08-25 |
Family
ID=11927663
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3016849A Pending JPH04235965A (ja) | 1991-01-18 | 1991-01-18 | １−アリールアミノ−５−ヒドロキシインドール誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04235965A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08512069A (ja) * | 1993-07-01 | 1996-12-17 | トーンジェット コーポレイション プロプライエタリー リミテッド | 液体インクジェットインク |
-
1991
- 1991-01-18 JP JP3016849A patent/JPH04235965A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08512069A (ja) * | 1993-07-01 | 1996-12-17 | トーンジェット コーポレイション プロプライエタリー リミテッド | 液体インクジェットインク |
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