JPH0424351B2 - - Google Patents
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- JPH0424351B2 JPH0424351B2 JP57130013A JP13001382A JPH0424351B2 JP H0424351 B2 JPH0424351 B2 JP H0424351B2 JP 57130013 A JP57130013 A JP 57130013A JP 13001382 A JP13001382 A JP 13001382A JP H0424351 B2 JPH0424351 B2 JP H0424351B2
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Description
本発明はアミノピリミジン誘導体またはその塩
に関し、殺菌、殺虫、殺ダニ剤として有用な化合
物である。 ジヤーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソ
サエテイ（J.A.C.S.）80、2189（1958）には、６
−クロル−４−β−フエノキシエチルアミノピリ
ミジンが利尿剤中間体として開示されているが、
このものは殺菌、殺虫、殺ダニ効力は認められな
かつた。また、特開昭54−17123号公報、特開昭
55−76803号公報および特開昭55−76804号公報に
は、例えば４−（置換フエノキシアルキルアミノ）
キナゾリンが農園芸用殺菌剤および殺虫、殺ダニ
剤として開示されている。 しかるに、本発明者等はピリミジン核の５位お
よび６位の両方に低級アルキル基またはハロゲン
が置換するか、またはR1とR2が結合してトリメ
チレン基またはテトラメチレン基である下記式の
新規なアミノピリミジン誘導体またはその酸付加
塩が殺菌、殺虫、殺ダニ剤として有用であること
を見出した。 本発明のアミノピリミジン誘導体は次の一般式
で示される。 上記式中、R1およびR2は同一もしくは異なる
低級アルキル基またはハロゲン原子を示すか、ま
たはR1とR2は結合してトリメチレン基またはテ
トラメチレン基を示す。R3は水素原子または低
級アルキル基を示す。Ｘはアルキレン基を示す。
Ｙは置換もしくは非置換のフエニル基またはフエ
ニル環に置換分を有するか若しくは有しないベン
ジル基を示し、これらの基の置換分は、アルキ
ル、ハロゲン、低級アルコキシ、低級アルキルチ
オ、低級アルケニル、トリフルオロメチルまたは
ニトロより選ばれた少なくとも１つである。 R1およびR2の低級アルキル基は、メチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イソプロピルまたはｎ−ブ
チルのようなC1-4の直鎖状または分枝鎖状アルキ
ルでありえ、好ましくはメチルまたはエチルであ
り、特に好ましくはメチルである。またR1およ
びR2のハロゲン原子は好ましくはクロルまたは
ブロムである。 R3の低級アルキル基は、前述のR1およびR2の
低級アルキル基と同じものが例示され、好ましく
はメチル基である。しかし最適なR3は水素原子
である。 Ｘのアルキレン基は、メチレン、エチレン、メ
チルメチレン、トリメチレン、エチルメチレン、
ジメチルメチレン、プロピレン、テトラメチレ
ン、１，１−、１，２−もしくは２，２−ジメチ
ルエチレン、１−もしくは２−エチルエチレンま
たはペンタメチレンのようなC1-5、とくにC2-4の
直鎖状または有枝鎖状のアルキレンでありえ、好
ましくはエチレン基である。 Ｙの置換フエニル基または置換ベンジル基のフ
エニル環の置換分は、メチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、
２級もしくは３級ブチル、ｎ−ペンチル、イソペ
ンチル、２−エチルプロピル、２，２−ジメチル
プロピル、ｎ−ヘキシル、２−エチルブチル、ｎ
−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシ
ル、ノニルまたはデシルのような炭素数１乃至10
個の直鎖状または有枝鎖状のアルキル；クロル、
ブロム、フロルまたはヨードのようなハロゲン；
メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロ
ポキシまたはｎ−ブトキシのような炭素数１乃至
４個の低級アルコキシ；メチルチオまたはエチル
チオのような炭素数１乃至４個の低級アルキルチ
オ；アリル、プロペニル、メタリルまたは２−ブ
テニルのような炭素数３または４個の直鎖状また
は有枝鎖状の低級アルケニル；トリフルオロメチ
ル；およびニトロより選ばれた１乃至５個であ
る。 式（Ｉ）における好ましい基は、R1およびR2
の両方がメチル基、または１方がメチル基で他方
がクロルもしくはブロム原子である。R3は水素
原子である。Ｘはエチレン基である。Ｙは１また
は２個のC1-10アルキルあるいは１個のC1-10アル
キルと１個のアリルで置換されたフエニル基が好
ましい。とくにC1-4アルキルが１個２位に置換し
たフエニル基；２位にメチルまたはエチル、そし
て４位または５位にC1-10アルキルまたはアリル
が置換したフエニル基；あるいは２位にメチル、
４位にC1-10アルキル、そして６位にメチルまた
はハロゲンが置換したフエニル基が好ましい。 最も好ましい式（Ｉ）の化合物群は、R1がメ
チルであり、R2がクロルまたはブロムであり、
R3が水素原子であり、Ｘがエチレンであり、Ｙ
が２位にメチルそして４位にC2〜8の直鎖状アル
キルまたはアリルで置換し、かつ６位にメチルま
たはクロルが置換してもよいフエニル基であるも
のである。 式（Ｉ）においてＸのアルキレン基に不整炭素
原子を含むときは光学異性体を生ずるが、本発明
はこれら光学異性体およびラセミ混合物を包含す
る。 また、式（Ｉ）の化合物は容易に酸付加塩を形
成し、そのような塩もまた本発明に包含される。
付加塩を形成する酸としては、例えば塩酸、臭化
水素酸、チオシアン酸、硝酸、硫酸、リン酸のよ
うな無機酸、ギ酸、シユウ酸、マロン酸、クエン
酸、安息香酸、サリチル酸、フマル酸、トリクロ
ル酢酸のようなカルボン酸、メタンスルホン酸、
ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸の
ような有機スルホン酸があげられ、なかでも塩酸
が好ましい。 式（Ｉ）の化合物を例示すれば次のとおりであ
る。なお、化合物番号は以下の記載において参照
される。 １ ５，６−ジメチル−４−（２−フエノキシエ
チルアミノ）ピリミジン m.p.99〜101℃ ２ ５，６−ジメチル−４−〔２−（２−メチルフ
エノキシ）エチルアミノ〕ピリミジン
m.p.107〜109℃ ３ ５，６−ジメチル−４−〔２−（２−エチルフ
エノキシ）エチルアミノ〕ピリミジン
m.p.76〜78℃ ４ ５，６−ジメチル−４−〔２−（２−ｎ−プロ
ピルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリミジン
m.p.71〜72℃ ５ ５，６−ジメチル−４−〔２−（２−イソプロ
ピルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリミジン
m.p.71〜73℃ ６ ４−〔２−（２−sec−ブチルフエノキシ）エ
チルアミノ〕−５，６−ジメチルピリミジン
m.p.70〜72℃ ７ ４−〔２−（２−ｔ−ブチルフエノキシ）エチ
ルアミノ〕−５，６−ジメチルピリミジン
m.p.87〜89℃ ８ ４−〔２−（２−アリルフエノキシ）エチルア
ミノ〕−５，６−ジメチルピリミジン
m.p.73〜75℃ ９ ４−〔２−（２−クロルフエノキシ）エチルア
ミノ〕−５，６−ジメチルピリミジン
m.p.112〜114℃ 10 ５，６−ジメチル−４−〔２−（４−メチルフ
エノキシ）エチルアミノ〕ピリミジン
m.p.103〜105℃ 11 ５，６−ジメチル−４−〔２−（２，４−ジメ
チルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリミジン
m.p.88〜90℃ 12 ５，６−ジメチル−４−〔２−（４−エチル−
２−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリミ
ジン m.p.60〜63℃ 13 ５，６−ジメチル−４−〔２−（２−メチル−
４−ｎ−プロピルフエノキシ）エチルアミノ〕
ピリミジン m.p.71〜73℃ 14 ５，６−ジメチル−４−〔２−（２−メチル−
４−イソプロピルフエノキシ）エチルアミノ〕
ピリミジン m.p.97〜99℃ 15 ４−〔２−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフエ
ノキシ）エチルアミノ〕−５，６−ジメチルピ
リミジン m.p.64〜67℃ 16 ５，６−ジメチル−４−〔２−（２−メチル−
４−７−ペンチルフエノキシ）エチルアミノ〕
ピリミジン m.p.85〜87℃ 17 ５，６−ジメチル−４−〔２−（２−メチル−
４−イソペンチルフエノキシ）エチルアミノ〕
ピリミジン m.p.80〜81℃ 18 ５，６−ジメチル−４−〔２−（４−ｎ−ヘキ
シル−２−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕
ピリミジン塩酸塩 m.p.96〜99℃ 19 ５，６−ジメチル−４−〔２−（４−ｎ−ヘプ
チル−２−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕
ピリミジン m.p.75〜77℃ 20 ５，６−ジメチル−４−〔２−（２−メチル−
４−ｎ−オクチルフエノキシ）エチルアミノ〕
ピリミジン塩酸塩 m.p.120〜123℃ 21 ５，６−ジメチル−４−〔２−（２−メチル−
４−ｎ−ノニルフエノキシ）エチルアミノ〕ピ
リミジン m.p.76〜78℃ 22 ４−〔２−（４−ｎ−デシル−２−メチルフエ
ノキシ）エチルアミノ〕−５，６−ジメチルピ
リミジン m.p.64〜66℃ 23 ４−〔２−（２−ｎ−ブチル−４−メチルフエ
ノキシ）エチルアミノ〕−５，６−ジメチルピ
リミジン m.p.51〜55℃ 24 ４−〔２−（４−クロル−２−メチルフエノキ
シ）エチルアミノ〕−５，６−ジメチルピリミ
ジン m.p.99〜101℃ 25 ５，６−ジメチル−４−〔２−（２−メチル−
５−イソプロピルフエノキシ）エチルアミノ〕
ピリミジン n20 D1.5606 26 ５−エチル−６−メチル−４−〔２−（２−メ
チル−４−ｎ−プロピルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン m.p.72〜74℃ 27 ４−〔２−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフエ
ノキシ）エチルアミノ〕−５−エチル−６−メ
チルピリミジン m.p.62〜64℃ 28 ５−エチル−６−メチル−４−〔２−（２−メ
チル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン m.p.79〜81℃ 29 ５−エチル−４−〔２−（４−ｎ−ヘプチル−
２−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−
メチルピリミジン m.p.70〜71℃ 30 ４−〔２−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフエ
ノキシ）エチルアミノ〕−６−メチル−５−ｎ
−プロピルピリミジン m.p.58〜60℃ 31 ５−ｎ−ブチル−６−メチル−４−〔２−（２
−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリミジ
ン m.p.92〜94℃ 32 ５−ｎ−ブチル−４−〔２−（２−エチルフエ
ノキシ）エチルアミノ〕−６−メチルピリミジ
ン m.p.70〜72℃ 33 ５−ｎ−ブチル−６−メチル−４−〔２−（２
−メチル−４−ｎ−プロピルフエノキシ）エチ
ルアミノ〕ピリミジン m.p.46〜48℃ 34 ５−ｎ−ブチル−６−メチル−４−〔２−（２
−メチル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチ
ルアミノ〕ピリミジン m.p.78〜80℃ 35 ５−ｎ−ブチル−４−〔２−（４−ｎ−ヘプチ
ル−２−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−
６−メチルピリミジン m.p.62〜64℃ 36 ５−ｎ−ブチル−６−メチル−４−〔２−（２
−メチル−５−イソプロピルフエノキシ）エチ
ルアミノ〕ピリミジン n23 D1.5472 37 ５−ブロモ−６−クロル−４−〔２−（２，４
−ジメチルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリミ
ジン m.p.70〜72℃ 38 ５−クロル−６−メチル−４−（２−フエノ
キシエチルアミノ）ピリミジン m.p.83〜85℃ 39 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−メ
チルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリミジン
m.p.68〜70℃ 40 ５−クロル−４−〔２−（２−エチルフエノキ
シ）エチルアミノ〕−６−メチルピリミジン
n21 D1.5758 41 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−ｎ
−プロピルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリミ
ジン n21 D1.5620 42 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−イ
ソプロピルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリミ
ジン n21 D1.5679 43 ４−〔２−（２−sec−ブチルフエノキシ）エ
チルアミノ〕−５−クロル−６−メチルピリミ
ジン n21 D1.5635 44 ４−〔２−（２−ｔ−ブチルフエノキシ）エチ
ルアミノ〕−５−クロル−６−メチルピリミジ
ン n21 D1.5640 45 ４−〔２−（２−アリルフエノキシ）エチルア
ミノ〕−５−クロル−６−メチルピリミジン
n22 D1.5793 46 ５−クロル−４−〔２−（２−クロルフエノキ
シ）エチルアミノ〕−６−メチルピリミジン
m.p.85〜87℃ 47 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（４−メ
チルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリミジン
m.p.84〜86℃ 48 ５−クロル−４−〔２−（２，４−ジメチルフ
エノキシ）エチルアミノ〕−６−メチルピリミ
ジン m.p.67〜69℃ 49 ５−クロル−４−〔２−（４−エチル−２−メ
チルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−メチル
ピリミジン m.p.85〜87℃ 50 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−メ
チル−４−ｎ−プロピルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン n20 D1.5539 51 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−メ
チル−４−イソプロピルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン n18 D1.5633 52 ４−〔２−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフエ
ノキシ）エチルアミノ〕−５−クロル−６−メ
チルピリミジン n26 D1.5470 53 ４−〔２−（４−イソブチル−２−メチルフエ
ノキシ）エチルアミノ〕−５−クロル−６−メ
チルピリミジン n23 D1.5561 54 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−メ
チル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン n25 D1.5530 55 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−メ
チル−４−イソペンチルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン n26 D1.5490 56 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−〔２−メ
チル−４−（２−メチルブチル）フエノキシ〕
エチルアミノ〕ピリミジン n22.6 D1.5450 57 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−メ
チル−４−ネオペンチルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン n23 D1.5600 58 ５−クロル−４−〔２−（４−ｎ−ヘキシル−
２−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−
メチルピリミジン n25 D1.5505 59 ５−クロル−４−〔２−（４−（２−エチルブ
チル）−２−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕
−６−メチルピリミジン n23.4 D1.5415 60 ５−クロル−４−〔２−（４−ｎ−ヘプチル−
２−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−
メチルピリミジン n18 D1.5448 61 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−メ
チル−４−ｎ−オクチルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン n25 D1.5428 62 ５−クロル−４−〔２−〔４−（２−エチルヘ
キシル）−２−メチルフエノキシ〕エチルアミ
ノ〕−６−メチルピリミジン n23 D1.5464 63 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−メ
チル−４−ｎ−ノニルフエノキシ）エチルアミ
ノ〕ピリミジン m.p.44〜46℃ 64 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−〔２−メ
チル−４−（３，５，５−トリメチルヘキシル）
フエノキシ〕エチルアミノ〕ピリミジン
n23.5 D1.5404 65 ５−クロル−４−〔２−（４−デシル−２−メ
チルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−メチル
ピリミジン m.p.42〜45℃ 66 ５−クロル−４−〔２−（４−クロル−２−メ
チルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−メチル
ピリミジン m.p.78〜79℃ 67 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−メ
チル−５−イソプロピルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン n21 D1.5650 68 ５−クロル−４−〔２−（２，４−ジメチルフ
エノキシ）エチルアミノ〕−６−ｎ−プロピル
ピリミジン n22 D1.5650 69 ５−クロル−４−〔２−（２−メチル−４−ｎ
−プロピルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−
ｎ−プロピルピリミジン n21 D1.5562 70 ４−〔２−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフエ
ノキシ）エチルアミノ〕−５−クロル−６−ｎ
−プロピルピリミジン n21 D1.5502 71 ５−クロル−４−〔２−（２−メチル−４−ｎ
−ペンチルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−
ｎ−プロピルピリミジン n21 D1.5469 72 ５−クロル−４−〔２−（４−クロル−２−メ
チルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−ｎ−プ
ロピルピリミジン n22 D1.5737 73 ４−〔２−（６−ｎ−ブチル−２−メチルフエ
ノキシ）エチルアミノ〕−５−クロル−６−メ
チルピリミジン n21 D1.5568 74 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−メ
チル−６−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン n21 D1.5572 75 ５−クロル−４−〔２−（６−ｎ−ヘキシル−
２−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−
メチルピリミジン n21 D1.5490 76 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−メ
チル−６−ｎ−オクチルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン n21 D1.5429 77 ５−ブロモ−６−メチル−４−（２−フエノ
キシエチルアミノ）ピリミジン m.p.68〜70℃ 78 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−（２−メ
チルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリミジン
m.p.77〜79℃ 79 ５−ブロモ−４−〔２−（２−エチルフエノキ
シ）エチルアミノ〕−６−メチルピリミジン
n21 D1.5900 80 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−（２−ｎ
−プロピルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリミ
ジン n22 D1.5705 81 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−（２−イ
ソプロピルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリミ
ジン n21 D1.5777 82 ４−〔２−（２−sec−ブチルフエノキシ）エ
チルアミノ〕−５−ブロモ−６−メチルピリミ
ジン n22 D1.5742 83 ５−ブロモ−４−〔２−（２−ｔ−ブチルフエ
ノキシ）エチルアミノ〕−６−メチルピリミジ
ン n22 D1.5770 84 ４−〔２−（２−アリルフエノキシ）エチルア
ミノ〕−５−ブロモ−６−メチルピリミジン
n22 D1.5901 85 ５−ブロモ−４−〔２−（２，４−ジメチルフ
エノキシ）エチルアミノ〕−６−メチルピリミ
ジン m.p.72〜74℃ 86 ５−ブロモ−４−〔２−（４−エチル−２−メ
チルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−メチル
ピリミジン m.p.66〜68℃ 87 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−（２−メ
チル−４−ｎ−プロピルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン n26 D1.5658 88 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−（２−メ
チル−４−イソプロピルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン n27.5 D1.5664 89 ５−ブロモ−４−〔２−（４−ｎ−ブチル−２
−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−メ
チルピリミジン n26 D1.5599 90 ５−ブロモ−４−〔２−（４−イソブチル−２
−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−メ
チルピリミジン n23.5 D1.5688 91 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−（２−メ
チル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン n26 D1.5520 92 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−（２−メ
チル−４−イソペンチルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン n26 D1.5539 93 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−〔２−メ
チル−４−（２−メチルブチル）フエノキシ〕
エチルアミノ〕ピリミジン n23.6 D1.5604 94 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−（２−メ
チル−４−ネオペンチルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン n24 D1.5708 95 ５−ブロモ−４−〔２−（４−ｎ−ヘキシル−
２−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−
メチルピリミジン n26 D1.5509 96 ５−ブロモ−４−〔２−〔４−（２−エチルブ
チル）−２−メチルフエノキシ〕エチルアミノ〕
−６−メチルピリミジン n23.1 D1.5584 97 ５−ブロモ−４−〔２−（４−ｎ−ヘプチル−
２−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−
メチルピリミジン n26 D1.5478 98 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−（２−メ
チル−４−ｎ−オクチルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン n26 D1.5450 99 ５−ブロモ−４−〔２−〔４−（２−エチルヘ
キシル）−２−メチルフエノキシ〕エチルアミ
ノ〕−６−メチルピリミジン n22.7 D1.5550 100 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−（２−
メチル−４−ｎ−ノニルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン n26 D1.5390 101 ５−ブロモ−４−〔２−〔２−メチル−４−
（３，５，５−トリメチルヘキシル）フエノキ
シ〕エチルアミノ〕−６−メチルピリミジン
n23 D1.5489 102 ５−ブロモ−４−〔２−（４−ｎ−デシル−
２−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−
メチルピリミジン m.p.43〜45℃ 103 ５−ブロモ−４−〔２−（４−クロル−２−
メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−メチ
ルピリミジン m.p.91〜93℃ 104 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−（２−
メチル−５−イソプロピルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン n21 D1.5745 105 ５−ブロモ−４−〔２−（２，４−ジメチル
フエノキシ）エチルアミノ〕−６−ｎ−プロピ
ルピリミジン m.p.56〜57℃ 106 ５−ブロモ−４−〔２−（２−メチル−４−
ｎ−プロピルフエノキシ）エチルアミノ〕−６
−ｎ−プロピルピリミジン n23 D1.5630 107 ５−ブロモ−４−〔２−（４−ｎ−ブチル−
２−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−
ｎ−プロピルピリミジン n23 D1.5570 108 ５−ブロモ−４−〔２−（２−メチル−４−
ｎ−ペンチルフエノキシ）エチルアミノ〕−６
−ｎ−プロピルピリミジン n23 D1.5550 109 ５−ブロモ−４−〔２−（４−クロル−２−
メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−ｎ−
プロピルピリミジン m.p.42〜45℃ 110 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２−
メチルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリミジン
m.p.115〜116℃ 111 ６−クロル−４−〔２−（２−エチルフエノ
キシ）エチルアミノ〕−５−メチルピリミジン
m.p.93〜95℃ 112 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２−
ｎ−プロピルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリ
ミジン m.p.62〜65℃ 113 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２−
イソプロピルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリ
ミジン m.p.65〜67℃ 114 ４−〔２−（２−Sec−ブチルフエノキシ）
エチルアミノ〕−６−クロル−５−メチルピリ
ミジン m.p.63〜65℃ 115 ４−〔２−（２−ｔ−ブチルフエノキシ）エ
チルアミノ〕−６−クロル−５−メチルピリミ
ジン m.p.93〜95℃ 116 ４−〔２−（２−アリルフエノキシ）エチル
アミノ〕−６−クロル−５−メチルピリミジン
m.p.75〜77℃ 117 ６−クロル−４−〔２−（２−ヨードフエノ
キシ）エチルアミノ〕−５−メチルピリミジン
m.p.123〜124℃ 118 ６−クロル−４−〔２−（２−メトキシフエ
ノキシ）エチルアミノ〕−５−メチルピリミジ
ン m.p.127〜129℃ 119 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２−
トリフルオロメチルフエノキシ）エチルアミ
ノ〕ピリミジン m.p.104〜106℃ 120 ６−クロル−４−〔２−（４−フルオロフエ
ノキシ）エチルアミノ〕−５−メチルピリミジ
ン m.p.153〜155℃ 121 ６−クロル−４−〔２−（３−クロル−２−
メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−５−メチ
ルピリミジン m.p.127〜130℃ 122 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２−
メチル−５−イソプロピルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン n24 D1.5633 123 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２−
メチル−６−ｎ−プロピルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン m.p.84〜86℃ 124 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（３−
メチル−４−メチルチオフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン m.p.140〜143℃ 125 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２，
４−ジメチルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリ
ミジン m.p.70〜72℃ 126 ６−クロル−４−〔２−（４−エチル−２−
メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−５−メチ
ルピリミジン m.p.68〜70℃ 127 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２−
メチル−４−ｎ−プロピルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン m.p.47〜49℃ 128 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２−
メチル−４−イソプロピルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン n26 D1.5658 129 ４−〔２−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフ
エノキシ）エチルアミノ〕−６−クロル−５−
メチルピリミジン n28 D1.5558 130 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２−
メチル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン m.p.42〜45℃ 131 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２−
メチル−４−イソペンチルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン m.p.96〜97℃ 132 ６−クロル−４−〔２−（４−ｎ−ヘキシル
−２−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−５
−メチルピリミジン m.p.76〜77℃ 133 ６−クロル−４−〔２−（４−ｎ−ヘプチル
−２−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−５
−メチルピリミジン m.p.72〜74℃ 134 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２−
メチル−４−ｎ−オクチルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン m.p.72〜73℃ 135 ６−クロル−４−〔２−（２−エチル−４−
メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−５−メチ
ルピリミジン m.p.89〜92℃ 136 ６−クロル−４−〔２−（４−クロル−２−
メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−５−メチ
ルピリミジン m.p.107〜109℃ 137 ６−クロル−４−〔２−（４−クロル−２−
エチルフエノキシ）エチルアミノ〕−５−メチ
ルピリミジン n24 D1.5792 138 ６−クロル−４−〔２−（２−クロル−４−
メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−５−メチ
ルピリミジン m.p.104〜106℃ 139 ６−クロル−４−〔２−（２−クロル−４−
メトキシフエノキシ）エチルアミノ〕−５−メ
チルピリミジン m.p.122〜124℃ 140 ６−クロル−４−〔２−（２−クロル−４−
トリフルオロメチルフエノキシ）エチルアミ
ノ〕−５−メチルピリミジン m.p.102〜104℃ 141 ６−クロル−４−〔２−（２−メトキシ−４
−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−５−メ
チルピリミジン m.p.133〜135℃ 142 ６−ブロモ−５−メチル−４−（２−フエノ
キシエチルアミノ）ピリミジン m.p.96〜98℃ 143 ６−ブロモ−５−メチル−４−〔２−（２−
メチルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリミジン
m.p.106〜108℃ 144 ６−ブロモ−５−メチル−４−〔２−（２−
ｎ−プロピルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリ
ミジン n23 D1.5812 145 ６−ブロモ−５−メチル−４−〔２−（２−
イソプロピルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリ
ミジン m.p.70〜73℃ 146 ６−ブロモ−５−メチル−４−〔２−（２−
トリフルオロメチルフエノキシ）エチルアミ
ノ〕ピリミジン m.p.119〜121℃ 147 ６−ブロモ−４−〔２−（２，４−ジメチル
フエノキシ）エチルアミノ〕−５−メチルピリ
ミジン m.p.81〜83℃ 148 ６−ブロモ−５−メチル−４−〔２−（２−
メチル−５−イソプロピルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン n23 D1.5734 149 ６−クロル−５−エチル−４−（２−フエノ
キシエチルアミノ）ピリミジン m.p.111〜113℃ 150 ６−クロル−５−エチル−４−〔２−（２−
メチルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリミジン
m.p.132〜134℃ 151 ６−クロル−５−エチル−４−〔２−（２−
エチルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリミジン
m.p.104〜106℃ 152 ６−クロル−５−エチル−４−〔２−（２−
ｎ−プロピルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリ
ミジン m.p.86〜88℃ 153 ６−クロル−５−エチル−４−〔２−（２−
イソプロピルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリ
ミジン m.p.95〜97℃ 154 ４−〔２−（２−アリルフエノキシ）エチル
アミノ〕−６−クロル−５−エチルピリミジン
m.p.77〜79℃ 155 ６−クロル−４−〔２−（２，４−ジメチル
フエノキシ）エチルアミノ〕−５−エチルピリ
ミジン m.p.90〜92℃ 156 ６−クロル−５−エチル−４−〔２−（４−
エチル−２−メチルフエノキシ）エチルアミ
ノ〕ピリミジン m.p.81〜82℃ 157 ６−クロル−５−エチル−４−〔２−（２−
メチル−４−ｎ−プロピルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン m.p.86〜87℃ 158 ４−〔２−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフ
エノキシ）エチルアミノ〕−６−クロル−５−
エチルピリミジン m.p.79〜81℃ 159 ６−クロル−５−エチル−４−〔２−（２−
メチル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン m.p.84〜85℃ 160 ６−クロル−５−エチル−４−〔２−（４−
ｎ−ヘプチル−２−メチルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン m.p.83〜85℃ 161 ６−クロル−４−〔２−（４−クロル−２−
メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−５−エチ
ルピリミジン m.p.91〜93℃ 162 ６−クロル−４−（２−フエノキシエチルア
ミノ）−５−ｎ−プロピルピリミジン
m.p.110〜112℃ 163 ６−クロル−５−イソプロピル−４−〔２−
（２−ｎ−プロピルフエノキシ）エチルアミノ〕
ピリミジン m.p.79〜82℃ 164 ６−クロル−５−メチル−４−（Ｎ−メチル
−２−フエノキシエチルアミノ）ピリミジン
n23 D1.5876 165 ６−クロル−５−メチル−４−〔Ｎ−メチル
−２−（２−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕
ピリミジン n23 D1.5812 166 ５−クロル−６−メチル−４−〔Ｎ−メチル
−２−（２−メチル−４−ｎ−プロピルフエノ
キシ）エチルアミノ〕ピリミジン n23.8 D1.5632 167 ５−クロル−６−メチル−４−〔Ｎ−メチル
−２−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフエノキ
シ）エチルアミノ〕ピリミジン n23.5 D1.5579 168 ５−クロル−６−メチル−４−〔Ｎ−メチル
−２−（２−メチル−４−ｎ−ペンチルフエノ
キシ）エチルアミノ〕ピリミジン n23.6 D1.5482 169 ５−クロル−６−メチル−４−〔Ｎ−メチル
−２−（２−メチル−４−ｎ−オクチルフエノ
キシ）エチルアミノ〕ピリミジン n20 D1.5228 170 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔Ｎ−メチル
−２−（２−メチル−４−ｎ−プロピルフエノ
キシ）エチルアミノ〕ピリミジン n24 D1.5730 171 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔Ｎ−メチル
−２−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフエノキ
シ）エチルアミノ〕ピリミジン n23.6 D1.5679 172 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔Ｎ−メチル
−２−（２−メチル−４−ｎ−ペンチルフエノ
キシ）エチルアミノ〕ピリミジン n24 D1.5622 173 ６−クロル−４−（Ｎ−エチル−２−フエノ
キシエチルアミノ）−５−メチルピリミジン
n23 D1.5729 174 ６−クロル−４−〔Ｎ−エチル−２−（２−
メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−５−メチ
ルピリミジン n23 D1.5689 175 ５−クロル−４−〔Ｎ−エチル−２−（２−
メチル−４−ｎ−プロピルフエノキシ）エチル
アミノ〕−６−メチルピリミジン n23.7 D1.5542 176 ５−クロル−４−〔Ｎ−エチル−２−（４−
ｎ−ブチル−２−メチルフエノキシ）エチルア
ミノ〕−６−メチルピリミジン n21.5 D1.5540 177 ５−クロル−４−〔Ｎ−エチル−２−（２−
メチル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチル
アミノ〕−６−メチルピリミジン n23.2 D1.5442 178 ５−ブロモ−４−〔Ｎ−エチル−２−（２−
メチル−４−ｎ−プロピルフエノキシ）エチル
アミノ〕−６−メチルピリミジン n21.2 D1.5680 179 ５−ブロモ−４−〔Ｎ−エチル−２−（４−
ｎ−ブチル−２−メチルフエノキシ）エチルア
ミノ〕−６−メチルピリミジン n21.4 D1.5635 180 ５−ブロモ−４−〔Ｎ−エチル−２−（２−
メチル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチル
アミノ〕−６−メチルピリミジン n23.5 D1.5550 181 ５−クロル−６−メチル−４−〔Ｎ−ｎ−プ
ロピル−２−（２−メチル−４−ｎ−ペンチル
フエノキシ）エチルアミノ〕ピリミジン
n26 D1.5444 182 ５−クロル−６−メチル−４−（１−メチル
−２−フエノキシエチルアミノ）ピリミジン
m.p.85〜87℃ 183 ５−クロル−６−メチル−４−〔１−メチル
−２−（２−メチル−４−ｎ−プロピルフエノ
キシ）エチルアミノ〕ピリミジン n9.5 D1.5560 184 ５−クロル−６−メチル−４−〔１−メチル
−２−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフエノキ
シ）エチルアミノ〕ピリミジン 185 ５−クロル−６−メチル−４−〔１−メチル
−２−（２−メチル−４−ｎ−ペンチルフエノ
キシ）エチルアミノ〕ピリミジン n22.5 D1.5397 186 ５−ブロモ−６−メチル−４−（１−メチル
−２−フエノキシエチルアミノ）ピリミジン
m.p.80〜82℃ 187 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔１−メチル
−２−（２−メチル−４−ｎ−プロピルフエノ
キシ）エチルアミノ〕ピリミジン 188 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔１−メチル
−２−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフエノキ
シ）エチルアミノ〕ピリミジン 189 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔１−メチル
−２−（２−エチル−４−ｎ−ペンチルフエノ
キシ）エチルアミノ〕ピリミジン n23.7 D1.5503 190 ６−クロル−５−メチル−４−（１−メチル
−２−フエノキシエチルアミノ）ピリミジン
m.p.95〜97℃ 191 ６−クロル−５−メチル−４−〔１−メチル
−２−（２−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕
ピリミジン m.p.63〜67℃ 192 ６−クロル−５−メチル−４−〔１−メチル
−２−（３−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕
ピリミジン m.p.110〜111℃ 193 ６−クロル−５−エチル−４−（１−メチル
−２−フエノキシエチルアミノ）ピリミジン
m.p.97〜99℃ 194 ６−ブロモ−５−メチル−４−（１−メチル
−２−フエノキシエチルアミノ）ピリミジン
m.p.90〜92℃ 195 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−メチル
−２−（２−メチル−４−ｎ−プロピルフエノ
キシ）エチルアミノ〕ピリミジン 196 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−メチル
−２−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフエノキ
シ）エチルアミノ〕ピリミジン n19 D1.5520 197 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−メチル
−２−（２−メチル−４−ｎ−ペンチルフエノ
キシ）エチルアミノ〕ピリミジン m.p.36〜38℃ 198 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−メチル
−２−（２−メチル−４−ｎ−プロピルフエノ
キシ）エチルアミノ〕ピリミジン 199 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−メチル
−２−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフエノキ
シ）エチルアミノ〕ピリミジン n19.5 D1.5630 200 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−メチル
−２−（２−メチル−４−ｎ−ペンチルフエノ
キシ）エチルアミノ〕ピリミジン n17.5 D1.5594 201 ６−クロル−４−〔２，２−ジメチル−２−
（２−クロルフエノキシ）エチルアミノ〕−５−
メチルピリミジン m.p.36〜39℃ 202 ６−クロル−４−〔２，２−ジメチル−２−
（２−メトキシフエノキシ）エチルアミノ〕−５
−メチルピリミジン m.p.74〜76℃ 203 ５−クロル−６−メチル−４−〔３−（２−
メチル−４−ｎ−プロピルフエノキシ）プロピ
ルアミノ〕ピリミジン m.p.73〜75℃ 204 ４−〔３−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフ
エノキシ）プロピルアミノ〕−５−クロル−６
−メチルピリミジン m.p.62〜65℃ 205 ５−クロル−６−メチル−４−〔３−（２−
メチル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）プロピ
ルアミノ〕ピリミジン m.p.74〜76℃ 206 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔３−（２−
メチル−４−ｎ−プロピルフエノキシ）プロピ
ルアミノ〕ピリミジン m.p.67〜69℃ 207 ５−ブロモ−４−〔３−（４−ｎ−ブチル−
２−メチルフエノキシ）プロピルアミノ〕−６
−メチルピリミジン m.p.59〜61℃ 208 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔３−（２−
メチル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）プロピ
ルアミノ〕ピリミジン m.p.59〜61℃ 209 ６−クロル−５−メチル−４−（３−フエノ
キシプロピルアミノ）ピリミジン m.p.86〜87℃ 210 ６−クロル−５−メチル−４−〔３−（２−
メチルフエノキシ）プロピルアミノ〕ピリミジ
ン m.p.114〜116℃ 211 ６−クロル−５−メチル−４−〔３−（２−
イソプロピルフエノキシ）プロピルアミノ〕ピ
リミジン m.p.111〜113℃ 212 ４−〔３−（３−ｔ−ブチルフエノキシ）プ
ロピルアミノ〕−６−クロル−５−メチルピリ
ミジン n21 D1.5570 213 ６−クロル−４−〔３−（２−メチルフエノ
キシ）プロピルアミノ〕−５−イソプロピルピ
リミジン m.p.93〜95℃ 214 ６−クロル−５−イソプロピル−４−〔３−
（２−イソプロピルフエノキシ）プロピルアミ
ノ〕ピリミジン m.p.74〜76℃ 215 ６−ブロモ−５−メチル−４−〔３−（２−
メチルフエノキシ）プロピルアミノ〕ピリミジ
ン m.p.97〜99℃ 216 ５−クロル−６−メチル−４−〔４−（２−
イソプロピルフエノキシ）ブチルアミノ〕ピリ
ミジン m.p.72〜74℃ 217 ５−クロル−６−メチル−４−〔４−（２−
メチル−４−ｎ−プロピルフエノキシ）ブチル
アミノ〕ピリミジン m.p.40〜42℃ 218 ４−〔４−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフ
エノキシ）ブチルアミノ〕−５−クロル−６−
メチルピリミジン m.p.82〜84℃ 219 ５−クロル−６−メチル−４−〔４−（２−
メチル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）ブチル
アミノ〕ピリミジン m.p.75〜77℃ 220 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔４−（２−
メチル−４−ｎ−プロピルフエノキシ）ブチル
アミノ〕ピリミジン m.p.41〜42℃ 221 ５−ブロモ−４−〔４−（４−ｎ−ブチル−
２−メチルフエノキシ）ブチルアミノ〕−６−
メチルピリミジン m.p.76〜78℃ 222 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔４−（２−
メチル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）ブチル
アミノ〕ピリミジン m.p.79〜81℃ 223 ６−クロル−５−メチル−４−〔４−（２−
イソプロピルフエノキシ）ブチルアミノ〕ピリ
ミジン m.p.99〜101℃ 224 ６−クロル−５−メチル−４−〔５−（２−
イソプロピルフエノキシ）ペンチルアミノ〕ピ
リミジン m.p.97〜99℃ 225 ６−クロル−４−〔２−（４−クロルベンジ
ルオキシ）エチルアミノ〕−５−メチルピリミ
ジン m.p.114〜116℃ 226 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（４−
メチルベンジルオキシ）エチルアミノ〕ピリミ
ジン m.p.102〜104℃ 227 ６−クロル−４−〔２−（３，４−ジクロル
ベンジルオキシ）エチルアミノ〕−５−メチル
ピリミジン m.p.100〜101℃ 228 ６−クロル−５−メチル−４−〔Ｎ−メチル
−２−（４−クロルベンジルオキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン m.p.52〜54℃ 229 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−
メチル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン塩酸塩 m.p.149〜152℃ 230 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−
メチル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン硝酸塩 231 ５−クロル−４−〔２−（２，４，５−トリ
クロルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−メチ
ルピリミジン m.p.138〜142℃ 232 ５−クロル−４−〔２−（２，４，６−トリ
クロルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−メチ
ルピリミジン m.p.117〜119℃ 233 ４−〔２−（２，４，６−トリブロモフエノ
キシ）エチルアミノ〕−５−クロル−６−メチ
ルピリミジン m.p.160〜163℃ 234 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２，
３，５−トリメチルフエノキシ）エチルアミ
ノ〕ピリミジン m.p.126〜128℃ 235 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２，
３，６−トリメチルフエノキシ）エチルアミ
ノ〕ピリミジン m.p.82〜85℃ 236 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２，
４，６−トリメチルフエノキシ）エチルアミ
ノ〕ピリミジン m.p.62〜65℃ 237 ５−クロル−４−〔２−（４−クロル−３，
５−ジメチルフエノキシ）エチルアミノ〕−６
−メチルピリミジン m.p.145〜146℃ 238 ５−クロル−４−〔２−（２−クロル−６−
メチル−４−ｎ−プロピルフエノキシ）エチル
アミノ〕−６−メチルピリミジン m.p.53〜55℃ 239 ４−〔２−（４−ｎ−ブチル−２−クロル−
６−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−５−
クロル−６−メチルピリミジン n13 D1.5650 240 ５−クロル−４−〔２−（２−クロル−６−
メチル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチル
アミノ〕−６−メチルピリミジン n13 D1.5609 241 ４−〔２−（４−イソブチル−２−クロル−
６−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−５−
クロル−６−メチルピリミジン m.p.60〜62℃ 242 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２，
６−ジメチル−４−ｎ−プロピルフエノキシ）
エチルアミノ〕ピリミジン m.p.46〜48℃ 243 ４−〔２−（４−ｎ−ブチル−２，６−ジメ
チルフエノキシ）エチルアミノ〕−５−クロル
−６−メチルピリミジン m.p.37〜39℃ 244 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２，
６−ジメチル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）
エチルアミノ〕ピリミジン n20 D1.5470 245 ５−ブロモ−４−〔２−（２，４，６−トリ
クロルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−メチ
ルピリミジン m.p.120〜123℃ 246 ５−ブロモ−４−〔２−（２−クロル−６−
メチル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチル
アミノ〕−６−メチルピリミジン n13 D1.5717 247 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−（２，
６−ジメチル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）
エチルアミノ〕ピリミジン m.p.44〜46℃ 248 ４−〔Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−〔２−（２−メチ
ル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチル〕ア
ミノ〕−５−クロル−６−メチルピリミジン
n24.5 D1.5402 249 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−
メチル−４−ｎ−プロピルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン硝酸塩
m.p.117〜120℃（分解） 250 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−
メチル−４−sec−ブチルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン n20 D1.5604 251 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−
メチル−４−ｎ−ブチルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン硝酸塩
m.p.115〜118℃（分解） 252 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−
メチル−４−sec−ペンチルフエノキシ）エチ
ルアミノ〕ピリミジン n20 D1.5548 253 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−
メチル−４−アリルフエノキシ）エチルアミ
ノ〕ピリミジン m.p.40〜42℃ 254 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２，
４−ジメチル−６−ニトロフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン m.p.77〜80℃ 255 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−
メチル−４−ｎ−ブチル−６−ニトロフエノキ
シ）エチルアミノ〕ピリミジン n22 D1.5621 256 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−
メチル−４−ｎ−ペンチル−６−ニトロフエノ
キシ）エチルアミノ〕ピリミジン硝酸塩
m.p.146〜148℃ 257 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−
メチル−４−クロル−６−ニトロフエノキシ）
エチルアミノ〕ピリミジン硝酸塩
m.p.107〜109℃（分解） 258 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−
エチル−４−メチルフエノキシ）エチルアミ
ノ〕ピリミジン m.p.59〜61℃ 259 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２，
４−ジエチルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリ
ミジン n29 D1.5612 260 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−
エチル−４−ｎ−プロピルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン n27 D1.5562 261 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−
エチル−４−イソプロピルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン n29 D1.5554 262 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−
エチル−４−ｎ−ブチルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン n27 D1.5478 263 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−
エチル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン硝酸塩
m.p.129〜131℃（分解） 264 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−
エチル−４−sec−ブチルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン n26.4 D1.5545 265 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−
エチル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン n27.1 D1.5462 266 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２，
６−ジエチル−４−ｎ−ブチルフエノキシ）エ
チルアミノ〕ピリミジン 267 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−
エチル−４，６−ジ−ｎ−ペンチルフエノキ
シ）エチルアミノ〕ピリミジン 268 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２，
４，６−トリイソプロピルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン 269 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２，
３，４，５−テトラクロルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン 270 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２，
３，４，５，６−ペンタクロルフエノキシ）エ
チルアミノ〕ピリミジン 271 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２，
３，６−トリメチル−４−ｎ−プロピルフエノ
キシ）エチルアミノ〕ピリミジン 272 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２，
３，６−トリメチル−４−ｎ−ブチルフエノキ
シ）エチルアミノ〕ピリミジン 273 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２，
３，６−トリメチル−４−ｎ−ペンチルフエノ
キシ）エチルアミノ〕ピリミジン 274 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２，
３，６−トリメチル−４−クロルフエノキシ）
エチルアミノ〕ピリミジン 275 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２，
３，５，６−テトラメチル−４−ｎ−プロピル
フエノキシ）エチルアミノ〕ピリミジン 276 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−（２−
エチル−４−クロロフエノキシ）エチルアミ
ノ〕ピリミジン n29 D1.5939 277 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−（２−
エチル−４−メチルフエノキシ）エチルアミ
ノ〕ピリミジン n28.8 D1.5812 278 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−（２，
４−ジエチルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリ
ミジン n28.6 D1.5742 279 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−（２−
エチル−４−ｎ−プロピルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン n27 D1.5662 280 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−（２−
エチル−４−イソプロピルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン n29 D1.5671 281 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−（２−
エチル−４−ｎ−ブチルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン n27.2 D1.5578 282 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−（２−
エチル−４−sec−ブチルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン n28 D1.5678 283 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−（２−
エチル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン n26.2 D1.5583 284 ５−ブロム−６−メチル−４−〔Ｎ−ｎ−プ
ロピル−２−（２−メチル−４−ｎ−ペンチル
フエノキシ）エチルアミノ〕ピリミジン
n26 D1.5550 285 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２，
６−ジメチル−４−ｎ−ブチルフエノキシ）エ
チルアミノ〕ピリミジン m.p.89〜91℃ 286 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２−
エチル−４−ｎ−ブチルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン m.p.55〜57℃ 287 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２−
エチル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン m.p.60〜62℃ 288 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２−
メチル−４−アリルフエノキシ）エチルアミ
ノ〕ピリミジン m.p.63〜66℃ 289 ４−〔２−（２−メチル−４−ｎ−プロピル
フエノキシ）エチルアミノ〕−５，６−トリメ
チレンピリミジン m.p.90〜91℃ 290 ４−〔２−（２−メチル−４−ｎ−ブチルフ
エノキシ）エチルアミノ〕−５，６−トリメチ
レンピリミジン m.p.82〜84℃ 291 ４−〔２−（２−メチル−４−ｎ−ペンチル
フエノキシ）エチルアミノ〕−５，６−トリメ
チレンピリミジン m.p.87〜89℃ 292 ４−〔２−（２−エチル−４−ｎ−プロピル
フエノキシ）エチルアミノ〕−５，６−トリメ
チレンピリミジン m.p.107〜109℃ 293 ４−〔２−（２−エチル−４−ｎ−ブチルフ
エノキシ）エチルアミノ〕−５，６−トリメチ
レンピリミジン m.p.87〜89℃ 294 ４−〔２−（２−エチル−４−ｎ−ペンチル
フエノキシ）エチルアミノ〕−５，６−トリメ
チレンピリミジン m.p.80〜82℃ 295 ４−〔２−（２−メチル−４−ｎ−プロピル
−６−クロルフエノキシ）エチルアミノ〕−５，
６−トリメチレンピリミジン m.p.125〜127℃ 296 ４−〔２−（２−メチル−４−アリルフエノ
キシ）エチルアミノ〕−５，６−トリメチレン
ピリミジン m.p.108〜110℃ 297 ４−〔１−メチル−２−（２−メチル−４−
ｎ−プロピルフエノキシ）エチルアミノ〕−５，
６−トリメチレンピリミジン m.p.120〜122℃ 298 ４−〔２−（２−メチル−４−ｎ−ブチルフ
エノキシ）エチルアミノ〕−５，６−テトラメ
チレンピリミジン 299 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２，
６−ジメチル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）
エチルアミノ〕ピリミジン m.p.76〜79℃ 300 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２−
クロル−４−ｎ−プロピル−６−メチルフエノ
キシ）エチルアミノ〕ピリミジン m.p.82〜85℃ 301 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２−
クロル−４−ｎ−ブチル−６−メチルフエノキ
シ）エチルアミノ〕ピリミジン m.p.52〜55℃ 302 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２−
クロル−４−ｎ−ペンチル−６−メチルフエノ
キシ）エチルアミノ〕ピリミジン m.p.71〜74℃ 303 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２，
４−ジエチルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリ
ミジン m.p.73〜76℃ 304 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２−
エチル−４−ｎ−プロピルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン m.p.78〜79℃ 305 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−
エチル−４−クロルフエノキシ）エチルアミ
ノ〕ピリミジン m.p.83〜85℃ 306 ４−〔２−（２−エチルフエノキシ）エチル
アミノ〕−５，６−トリメチレンピリミジン
m.p.119〜121℃ 307 ４−〔２−（２−イソプロピルフエノキシ）
エチルアミノ〕−５，６−トリメチレンピリミ
ジン m.p.96〜98℃ 308 ４−〔２−（２，４−ジメチルフエノキシ）
エチルアミノ〕−５，６−トリメチレンピリミ
ジン m.p.128〜130℃ 309 ４−〔２−（２−エチル−４−クロルフエノ
キシ）エチルアミノ〕−５，６−トリメチレン
ピリミジン m.p.93〜95℃ 310 ４−〔２−（２，４−ジクロルフエノキシ）
エチルアミノ〕−５，６−トリメチレンピリミ
ジン m.p.118〜120℃ 311 ４−〔２−（２，４，６−トリクロルフエノ
キシ）エチルアミノ〕−５，６−トリメチレン
ピリミジン m.p.123〜125℃ 312 ４−〔２−（２−メチル−４−（１−メチル−
ｎ−ブチル）フエノキシ〕エチルアミノ〕−５，
６−トリメチレンピリミジン m.p.74〜76℃ 313 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（３−
ブロムフエノキシ）エチルアミノ〕ピリミジン
m.p.153〜155℃ 314 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−
メトキシ−４−アリルフエノキシ）エチルアミ
ノ〕ピリミジン m.p.102〜104℃ 315 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−
メトキシ−４−プロペニルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン m.p.114〜116℃ 316 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−
メチル−４，６−ジアリルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン n24 D1.5630 317 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−
メチル−４−プロペニルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン m.p.95〜98℃ 318 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２，
６−ジメチル−４−アリルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン m.p.65〜67℃ 319 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２，
６−ジメチル−４−アリルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン m.p.110〜112℃ 320 ５−ブロム−６−メチル−４−〔２−（４−
メチルベンジルオキシ）エチルアミノ〕ピリミ
ジン m.p.46〜48℃ 321 ５−ブロム−６−メチル−４−〔２−（４−
クロルベンジルオキシ）エチルアミノ〕ピリミ
ジン m.p.43〜45℃ 322 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−
メチル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジンシユウ酸塩 m.p.111〜113℃ 323 同マロン酸塩 m.p.45〜48℃ 324 同クエン酸塩 325 同安息香酸塩 m.p.63〜64℃ 326 同サリチル酸塩 m.p.46〜49℃ 327 同フタル酸塩 m.p.83〜86℃ 328 同チオシアン酸塩 m.p.85〜87℃ 329 同メタンスルホン酸塩 m.p.110〜112℃ 330 同ベンゼンスルホン酸塩 m.p.65〜68℃ 331 同ｐ−トルエンスルホン酸塩
m.p.145〜147℃ 332 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−
メチル−４−アリルフエノキシ）エチルアミ
ノ〕ピリミジンシユウ酸塩 m.p.131〜133℃ 333 同安息香酸塩 m.p.47〜49℃ 334 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−
トリフルオロメチル−４−ｎ−ペンチルフエノ
キシ）エチルアミノ〕ピリミジン 335 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−
クロル−４−ｎ−プロピルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン 336 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−
クロル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン 337 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−
イソプロピル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）
エチルアミノ〕ピリミジン 338 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−
クロル−４−アリル−６−メチルフエノキシ）
エチルアミノ〕ピリミジン 339 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２−
トリフルオロメチル−４−ｎ−ペンチルフエノ
キシ）エチルアミノ〕ピリミジン 340 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２−
クロル−４−ｎ−プロピルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン m.p.73〜75℃ 341 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２−
クロル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン m.p.65〜67℃ 342 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２−
クロル−４−アリル−６−メチルフエノキシ）
エチルアミノ〕ピリミジン 343 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２−
イソプロピル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）
エチルアミノ〕ピリミジン m.p.70〜73℃ 式（Ｉ）の化合物は、例えば次に示すそれ自体
公知の方法により容易に製造される。 （式中、Halはハロゲン原子を示し、R1、R2、
R3、ＸおよびＹは前述したものと同じ）反応は
好適には無溶媒または溶媒中において塩基の存在
下に行なわれる。 溶媒としては、本反応に関与しないものであれ
ば特に限定はなく、たとえばベンゼン、トルエ
ン、キシレン、メチルナフタリン、石油エーテ
ル、リグロイン、ヘキサン、クロルベンゼン、ジ
クロルベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム、
ジクロルエタン、トリクロルエチレン、シクロヘ
キサンのような塩素化されたあるいはされていな
い芳香族、脂肪族、脂環族の炭化水素類、ジエチ
ルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエ
ーテル類、アセトン、メチルエチルケトンのよう
なケトン類、メタノール、エタノール、エチレン
グリコールのようなアルコール類もしくはそれら
の含水物、および上記溶媒の混合物等があげられ
る。 塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基や、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム等の無機塩基があげられる。 反応温度は特に限定はないが、通常室温以上、
使用する溶媒の沸点以下であり、反応時間を短縮
するために加温することが好ましい。また、無溶
媒では約200℃に加熱して熔融反応させることも
できる。 反応終了後、得られる目的物は、再結晶、各種
クロマトグラフイー等公知の手段で適宜精製する
ことができる。 酸付加塩は、たとえば、反応液中に酸を導入
し、ついで溶媒を除去することにより容易に得る
ことができる。 次に合成例をあげて本発明の化合物の製造を例
示する。 合成例 １ ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２−メチ
ル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチルアミ
ノ〕ピリミジンの合成 ４，６−ジクロル−５−メチルピリミジン3.2
ｇをトルエン50mlに溶解し、トリエチルアミン
2.0ｇと２−（２−メチル−４−ｎ−ペンチルフエ
ノキシ）エチルアミン4.4ｇを加え、撹拌下５時
間還流した。反応終了後反応物を水洗し、無水芒
硝にて乾燥後、減圧下にトルエンを留去し、得ら
れた油状物をカラムクロマトグラフイー（ワコー
ゲルＣ−200、ベンゼン：酢酸エチル＝１：１溶
出）により単離して結晶化した。得られた結晶を
ｎ−ヘキサンより再結晶して無色針状晶の目的物
5.1ｇを得た。m.p.42〜45℃ 合成例 ２ ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−メチ
ル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチルアミ
ノ〕ピリミジンの合成 ４，５−ジクロル−６−メチルピリミジン3.2
ｇをベンゼン50mlに溶解し、トリエチルアミン
2.0ｇと２−（２−メチル−４−ｎ−ペンチルフエ
ノキシ）エチルアミン4.4ｇを加え、撹拌下４時
間還流した。反応終了後反応液を合成例１と同様
に処理して淡黄色の油状物である目的物5.3ｇを
得た。n25 D1.5530 合成例 ３ ５，６−ジメチル−４−〔２−（２−メチル−４
−ｎ−プロピルフエノキシ）エチルアミノ〕ピ
リミジンの合成 ４−クロル−５，６−ジメチルピリミジン2.8
ｇをキシレン50mlに溶解し、トリエチルアミン
2.0ｇと２−（２−メチル−４−ｎ−プロピルフエ
ノキシ）−エチルアミン3.9ｇを加え、撹拌下12時
間還流した。 反応後、反応液を合成例１と同様に処理して無
色柱状晶の目的物3.9ｇを得た。m.p.71〜73℃ 合成例 ４ ５−クロル−６−メチル−４−〔Ｎ−メチル−
２−（２−メチル−４−ｎ−プロピルフエノキ
シ）エチルアミノ〕ピリミジンの合成 ４，５−ジクロル−６−メチルピリミジン3.2
ｇにトリエチルアミン2.2ｇとＮ−メチル−２−
（２−メチル−４−ｎ−プロピルフエノキシ）エ
チルアミン4.7ｇを加え、ヒーター上で約５分間
加熱熔融反応させた。 反応後ベンゼン100mlを加え、不溶分を別し、
液を水洗、次いで無水芒硝にて乾燥後、減圧下
にベンゼンを留去し、得られた油状物をカラムク
ロマト（ワコーゲルＣ−200、ベンゼン：酢酸エ
チル＝３：１溶出）にて単離し、淡黄色油状物で
ある目的物6.1ｇを得た。n23.8 D1.5632 合成例 ５ ４−〔２−（２−メチル−４−ｎ−ペンチルフエ
ノキシ）エチルアミノ〕−５，６−トリメチレ
ンピリミジンの合成 ４−クロル−５，６−トリメチレンピリミジン
3.1ｇ、２−（２−メチル−４−ｎ−ペンチルフエ
ノキシ）エチルアミン4.4ｇおよびトリエチルア
ミン２ｇをエタノール50mlに溶解した後、２日間
還流した。反応終了後、反応液に水を加え、次い
でベンゼンで抽出した。ベンゼン層を水洗し、無
水硫酸ナトリムウで乾燥後、ベンゼンを留去し、
残渣はｎ−ヘキサン−ベンゼン混液より再結晶し
て融点87〜89℃を有する無色針状晶の目的化合物
3.6ｇを得た。 本発明の化合物は農園芸作物に寄生し害作用を
及ぼす細菌類、糸状菌類に対し優れた殺菌活性を
有し、稲のいもち病、ごま葉枯病、絞枯病、トマ
トの疫病、りんもん病、うり類の炭そ病、べと
病、うどんこ病等に対して高い防除効果を有し、
また種々の土壌病害菌にも有効である。 また、本発明の化合物は果樹、野菜及び花卉に
寄生するナミハダニ類、リンゴハダニやミカンハ
ダニ及びサビダニ等の成虫及び卵、動物に寄生す
るマダニ科（Ixodidac）、ワクモ科
（Dermanysside）及びヒゼンダニ科
（Sarcoptidae）等に対してすぐれた殺ダニ活性
を有している。更にヒツジバエ（Oestrus）キン
バエ（Lucilia）、ウシバエ（Hypoderma）、ウマ
バエ（Gautrophilus）等及びのみ、しらみ等の
動物や鳥類の外部寄生虫；ゴキブリ、家バエ等の
衛生害虫；その他アブラムシ類、コナガ、鱗翅目
幼虫等の各種農園芸害虫に対して活性である。 本発明の化合物を上記の用途に供するには、担
体および必要に応じて他の補助剤と混合して農薬
として通常用いられる製剤形態、たとえば粉剤、
粗粉剤、微粒剤、微粒剤Ｆ、水和剤、乳剤、水も
しくは油性懸濁液、エアゾール等の組成物に調製
されて使用される。ここでいう担体とは、処理す
べき部位へ有効成分化合物の到達性を助け、ま
た、有効成分化合物の貯蔵、輸送あるいは取り扱
いを容易にするために、農薬中に混合される合成
または天然の無機または有機物質を意味する。 適当な固体担体としては、カオリナイト群、モ
ンモリロナイト群あるいはアタパルジヤイト群等
で代表されるクレー類、タルク、雲母、葉ロウ
石、軽石、バーミユキライト、石こう、炭酸カル
シウム、ドロマイト、けいそう土、マグネシウム
石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケイ酸、合成
ケイ酸カルシウム、等の無機物質、大豆粉、タバ
コ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶
セルロース等の植物性有機物質、クマロン樹脂、
石油樹脂、アルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ
アルキレングリコール、ケトン樹脂、エステルガ
ム、コーパルガム、ダンマルガム等の合成または
天然の高分子化合物、カルナバロウ、密ロウ等の
ワツクス類、あるいは尿素等があげられる。 適当な液体担体としては、ケロシン、鉱油、ス
ピンドル油、ホワイトオイル等のパラフイン系も
しくはナフテン系炭化水素、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、メチル
ナフタリン等の芳香族炭化水素、四塩化炭素、ク
ロロホルム、トリクロルエチレン、モノクロルベ
ンゼン、０−クロルトルエン等の塩素化炭素水
素、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエ
ーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジイ
ソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフエ
ノン、イソホロン等のケトン類、酢酸エチル、酢
酸アミル、エチレングリコールアセテート、ジエ
チレングリコールアセテート、マレイン酸ジブチ
ル、コハク酸ジエチル等のエステル類、メタノー
ル、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール、ジ
エチレングリコール、シクロヘキサノール、ベン
ジルアルコール等のアルコール類、エチレングリ
コールエチルエーテル、エチレングリコールフエ
ニルエーテル、ジエチレングリコールエチルエー
テル、ジエチレングリコールブチルエーテル等の
エーテルアルコール類、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド等の極性溶媒あるいは水等
があげられる。また気体担体としては空気、窒
素、炭酸ガス、フレオンのような気体がよく、こ
れらを混合噴射することもできる。 また薬剤の分散、乳化、展着、浸透、固着等の
性質の向上をはかるため、各種界面活性剤、高分
子化合物等を必要に応じて加え、本剤の動植物体
への濡れ、付着、吸収を高め、効果を高めること
ができる。 乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、
有効成分安定化、流動性改良、防錆等の目的で使
用される界面活性剤は、非イオン性、陰イオン
性、陽イオン性および両性イオン性のいずれのも
のをも使用しうるが、通常は非イオン性および
（または）陰イオン性のものが使用される。適当
な非イオン性界面活性剤としては、たとえば、ラ
ウリルアルコール、ステアリルアルコール、オレ
イルアルコール等の高級アルコールにエチレンオ
キシドを重合付加させたもの、イソオクチルフエ
ノール、ノニルフエノール等のアルキルフエノー
ルにエチレンオキシドを重合付加させたもの、ブ
チルナフトール、オクチルナフトール等のアルキ
ルナフトールにエチレンオキシドを重合付加させ
たもの、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン
酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシドを重合付加
させたもの、ステアリンりん酸、ジラウリルりん
酸等のモノもしくはジアルキルりん酸にエチレン
オキシドを重合付加させたもの、ドデシルアミ
ン、ステアリン酸アミド等のアミンにエチレンオ
キシドを重合付加させたもの、ソルビタン等の多
価アルコールの高級脂肪酸エステルおよびそれに
エチレンオキシドを重合付加させたもの、エチレ
ンオキシドとプロピレンオキシドを重合付加させ
たもの等があげられる。適当な陰イオン性界面活
性剤としては、たとえば、ラウリル硫酸ナトリウ
ム、オレイルアルコール硫酸エステルアミン塩等
のアルキル硫酸エステル塩、スルホこはく酸ジオ
クチルエステルナトリウム、２−エチルヘキセン
スルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸
塩、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム、リグニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム等のアリールスルホ
ン酸塩等があげられる。 さらに本発明の組成物には製剤の性状を改善
し、生物効果を高める目的で、カゼイン、ゼラチ
ン、アルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カ
ルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、
ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルアルコ
ール等の高分子化合物や他の補助剤を併用するこ
ともできる。 上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤型、
適用場面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単
独にあるいは組合わせて適宜使用される。 粉剤は、例えば有効成分化合物を通常１ないし
25重量部含有し、残部は固体担体である。 水和剤は、例えば有効成分化合物を通常25ない
し90重量部含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤
であつて、必要に応じて保護コロイド剤、チキソ
トロピー剤、消泡剤等が加えられる。 粒剤は、例えば有効成分化合物を通常１ないし
35重量部含有し、残部は大部分が固体担体であ
る。有効成分化合物は固体担体と均一に混合され
ているか、あるいは固体担体の表面に均一に固着
もしくは吸着されており、粒の径は約0.2ないし
1.5mm程度である。 乳剤は、例えば有効成分化合物を通常５ないし
50重量部含有しており、これに約５ないし20重量
部の乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必
要に応じて防錆剤が加えられる。 油剤は、例えば有効成分化合物を通常0.5ない
し５重量部含有しており、残部は灯油等の液体担
体である。 エアロゾルは、例えば有効成分化合物を通常
0.1ないし５重量部含有しており、また適宜香料
を含有し、残部は油性および／または水性の液体
担体であり、液化石油ガス、フロンガス、炭酸ガ
ス等のプロペラントが封入されている。 このようにして種々の剤型に調製された本発明
の組成物を、例えば、水田または畑地において農
作物に病気の発生前または発生後に、あるいは有
害昆虫、ハダニ類の寄生した農作物または家畜に
散布するときは、有効成分濃度として100〜
1000ppmを農作物の茎葉、土壌または家畜に処理
することにより、有効に防除することができる。 本発明の組成物の製剤例を次にあげる。文中単
に部とあるのは全て重量部を意味する。 製剤例 １ 粉剤 化合物番号42の化合物５部、タルク50部、カオ
リン45部を均一に混合して粉剤を得た。 製剤例 ２ 水和剤 化合物番号50の化合物50部、クレー29部、硅藻
土10部、ホワイトカーボン５部、リグニンスルホ
ン酸ナトリウム３部、ニユーコール1106（日本乳
化剤社商品名）２部およびポリビニルアルコール
１部を混合機中で均一に混合し、ハンマーミルで
３回粉砕して水和剤を得た。 製剤例 ３ 粒剤 化合物番号54の化合物70部を微細に粉砕し、こ
れにクレー30部を加えて混合機中で混和してプレ
ミツクスとした。このプレミツクス10部をクレー
60部およびベントナイト30部と共に混合機中で均
一に混和した。このものに適当量の水を加え、ニ
ーダー中で〓和し、直径0.8mmのスクリーンより
押し出し、50℃の通風乾燥機中で乾燥した。この
ものをシフターによつて整粒して粒剤を得た。 製剤例 ４ 乳剤 本発明の化合物54を20部とりソルポール・SM
−200（東邦化学登録商標名）10部とキシロール70
部とを加え、これらをよく撹拌混合すると乳剤を
得る。 このようにして調製された本発明の組成物の試
験例を次にあげる。なお、試験例における供試薬
剤は前記製剤例２に準じて製造した本発明の有効
成分化合物を50％含有する水和剤を用いた。 試験例 １ ナミハダニ防除試験（成虫） 本発明の化合物を300ppm含有し、これに展着
剤0.01％を加用した薬液を用いた。この薬液にナ
ミハダニ成虫の寄生したササゲ葉を10秒間浸漬
し、風乾後25℃の定温室に放置し、72時間後の殺
ダニ効果を殺ダニ率が100％のものを４、99〜80
％のものを３として表示した。供試ハダニ成虫数
は各処理区とも平均50頭である。結果を第１表に
示す。
に関し、殺菌、殺虫、殺ダニ剤として有用な化合
物である。 ジヤーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソ
サエテイ（J.A.C.S.）80、2189（1958）には、６
−クロル−４−β−フエノキシエチルアミノピリ
ミジンが利尿剤中間体として開示されているが、
このものは殺菌、殺虫、殺ダニ効力は認められな
かつた。また、特開昭54−17123号公報、特開昭
55−76803号公報および特開昭55−76804号公報に
は、例えば４−（置換フエノキシアルキルアミノ）
キナゾリンが農園芸用殺菌剤および殺虫、殺ダニ
剤として開示されている。 しかるに、本発明者等はピリミジン核の５位お
よび６位の両方に低級アルキル基またはハロゲン
が置換するか、またはR1とR2が結合してトリメ
チレン基またはテトラメチレン基である下記式の
新規なアミノピリミジン誘導体またはその酸付加
塩が殺菌、殺虫、殺ダニ剤として有用であること
を見出した。 本発明のアミノピリミジン誘導体は次の一般式
で示される。 上記式中、R1およびR2は同一もしくは異なる
低級アルキル基またはハロゲン原子を示すか、ま
たはR1とR2は結合してトリメチレン基またはテ
トラメチレン基を示す。R3は水素原子または低
級アルキル基を示す。Ｘはアルキレン基を示す。
Ｙは置換もしくは非置換のフエニル基またはフエ
ニル環に置換分を有するか若しくは有しないベン
ジル基を示し、これらの基の置換分は、アルキ
ル、ハロゲン、低級アルコキシ、低級アルキルチ
オ、低級アルケニル、トリフルオロメチルまたは
ニトロより選ばれた少なくとも１つである。 R1およびR2の低級アルキル基は、メチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イソプロピルまたはｎ−ブ
チルのようなC1-4の直鎖状または分枝鎖状アルキ
ルでありえ、好ましくはメチルまたはエチルであ
り、特に好ましくはメチルである。またR1およ
びR2のハロゲン原子は好ましくはクロルまたは
ブロムである。 R3の低級アルキル基は、前述のR1およびR2の
低級アルキル基と同じものが例示され、好ましく
はメチル基である。しかし最適なR3は水素原子
である。 Ｘのアルキレン基は、メチレン、エチレン、メ
チルメチレン、トリメチレン、エチルメチレン、
ジメチルメチレン、プロピレン、テトラメチレ
ン、１，１−、１，２−もしくは２，２−ジメチ
ルエチレン、１−もしくは２−エチルエチレンま
たはペンタメチレンのようなC1-5、とくにC2-4の
直鎖状または有枝鎖状のアルキレンでありえ、好
ましくはエチレン基である。 Ｙの置換フエニル基または置換ベンジル基のフ
エニル環の置換分は、メチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、
２級もしくは３級ブチル、ｎ−ペンチル、イソペ
ンチル、２−エチルプロピル、２，２−ジメチル
プロピル、ｎ−ヘキシル、２−エチルブチル、ｎ
−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシ
ル、ノニルまたはデシルのような炭素数１乃至10
個の直鎖状または有枝鎖状のアルキル；クロル、
ブロム、フロルまたはヨードのようなハロゲン；
メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロ
ポキシまたはｎ−ブトキシのような炭素数１乃至
４個の低級アルコキシ；メチルチオまたはエチル
チオのような炭素数１乃至４個の低級アルキルチ
オ；アリル、プロペニル、メタリルまたは２−ブ
テニルのような炭素数３または４個の直鎖状また
は有枝鎖状の低級アルケニル；トリフルオロメチ
ル；およびニトロより選ばれた１乃至５個であ
る。 式（Ｉ）における好ましい基は、R1およびR2
の両方がメチル基、または１方がメチル基で他方
がクロルもしくはブロム原子である。R3は水素
原子である。Ｘはエチレン基である。Ｙは１また
は２個のC1-10アルキルあるいは１個のC1-10アル
キルと１個のアリルで置換されたフエニル基が好
ましい。とくにC1-4アルキルが１個２位に置換し
たフエニル基；２位にメチルまたはエチル、そし
て４位または５位にC1-10アルキルまたはアリル
が置換したフエニル基；あるいは２位にメチル、
４位にC1-10アルキル、そして６位にメチルまた
はハロゲンが置換したフエニル基が好ましい。 最も好ましい式（Ｉ）の化合物群は、R1がメ
チルであり、R2がクロルまたはブロムであり、
R3が水素原子であり、Ｘがエチレンであり、Ｙ
が２位にメチルそして４位にC2〜8の直鎖状アル
キルまたはアリルで置換し、かつ６位にメチルま
たはクロルが置換してもよいフエニル基であるも
のである。 式（Ｉ）においてＸのアルキレン基に不整炭素
原子を含むときは光学異性体を生ずるが、本発明
はこれら光学異性体およびラセミ混合物を包含す
る。 また、式（Ｉ）の化合物は容易に酸付加塩を形
成し、そのような塩もまた本発明に包含される。
付加塩を形成する酸としては、例えば塩酸、臭化
水素酸、チオシアン酸、硝酸、硫酸、リン酸のよ
うな無機酸、ギ酸、シユウ酸、マロン酸、クエン
酸、安息香酸、サリチル酸、フマル酸、トリクロ
ル酢酸のようなカルボン酸、メタンスルホン酸、
ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸の
ような有機スルホン酸があげられ、なかでも塩酸
が好ましい。 式（Ｉ）の化合物を例示すれば次のとおりであ
る。なお、化合物番号は以下の記載において参照
される。 １ ５，６−ジメチル−４−（２−フエノキシエ
チルアミノ）ピリミジン m.p.99〜101℃ ２ ５，６−ジメチル−４−〔２−（２−メチルフ
エノキシ）エチルアミノ〕ピリミジン
m.p.107〜109℃ ３ ５，６−ジメチル−４−〔２−（２−エチルフ
エノキシ）エチルアミノ〕ピリミジン
m.p.76〜78℃ ４ ５，６−ジメチル−４−〔２−（２−ｎ−プロ
ピルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリミジン
m.p.71〜72℃ ５ ５，６−ジメチル−４−〔２−（２−イソプロ
ピルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリミジン
m.p.71〜73℃ ６ ４−〔２−（２−sec−ブチルフエノキシ）エ
チルアミノ〕−５，６−ジメチルピリミジン
m.p.70〜72℃ ７ ４−〔２−（２−ｔ−ブチルフエノキシ）エチ
ルアミノ〕−５，６−ジメチルピリミジン
m.p.87〜89℃ ８ ４−〔２−（２−アリルフエノキシ）エチルア
ミノ〕−５，６−ジメチルピリミジン
m.p.73〜75℃ ９ ４−〔２−（２−クロルフエノキシ）エチルア
ミノ〕−５，６−ジメチルピリミジン
m.p.112〜114℃ 10 ５，６−ジメチル−４−〔２−（４−メチルフ
エノキシ）エチルアミノ〕ピリミジン
m.p.103〜105℃ 11 ５，６−ジメチル−４−〔２−（２，４−ジメ
チルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリミジン
m.p.88〜90℃ 12 ５，６−ジメチル−４−〔２−（４−エチル−
２−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリミ
ジン m.p.60〜63℃ 13 ５，６−ジメチル−４−〔２−（２−メチル−
４−ｎ−プロピルフエノキシ）エチルアミノ〕
ピリミジン m.p.71〜73℃ 14 ５，６−ジメチル−４−〔２−（２−メチル−
４−イソプロピルフエノキシ）エチルアミノ〕
ピリミジン m.p.97〜99℃ 15 ４−〔２−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフエ
ノキシ）エチルアミノ〕−５，６−ジメチルピ
リミジン m.p.64〜67℃ 16 ５，６−ジメチル−４−〔２−（２−メチル−
４−７−ペンチルフエノキシ）エチルアミノ〕
ピリミジン m.p.85〜87℃ 17 ５，６−ジメチル−４−〔２−（２−メチル−
４−イソペンチルフエノキシ）エチルアミノ〕
ピリミジン m.p.80〜81℃ 18 ５，６−ジメチル−４−〔２−（４−ｎ−ヘキ
シル−２−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕
ピリミジン塩酸塩 m.p.96〜99℃ 19 ５，６−ジメチル−４−〔２−（４−ｎ−ヘプ
チル−２−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕
ピリミジン m.p.75〜77℃ 20 ５，６−ジメチル−４−〔２−（２−メチル−
４−ｎ−オクチルフエノキシ）エチルアミノ〕
ピリミジン塩酸塩 m.p.120〜123℃ 21 ５，６−ジメチル−４−〔２−（２−メチル−
４−ｎ−ノニルフエノキシ）エチルアミノ〕ピ
リミジン m.p.76〜78℃ 22 ４−〔２−（４−ｎ−デシル−２−メチルフエ
ノキシ）エチルアミノ〕−５，６−ジメチルピ
リミジン m.p.64〜66℃ 23 ４−〔２−（２−ｎ−ブチル−４−メチルフエ
ノキシ）エチルアミノ〕−５，６−ジメチルピ
リミジン m.p.51〜55℃ 24 ４−〔２−（４−クロル−２−メチルフエノキ
シ）エチルアミノ〕−５，６−ジメチルピリミ
ジン m.p.99〜101℃ 25 ５，６−ジメチル−４−〔２−（２−メチル−
５−イソプロピルフエノキシ）エチルアミノ〕
ピリミジン n20 D1.5606 26 ５−エチル−６−メチル−４−〔２−（２−メ
チル−４−ｎ−プロピルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン m.p.72〜74℃ 27 ４−〔２−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフエ
ノキシ）エチルアミノ〕−５−エチル−６−メ
チルピリミジン m.p.62〜64℃ 28 ５−エチル−６−メチル−４−〔２−（２−メ
チル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン m.p.79〜81℃ 29 ５−エチル−４−〔２−（４−ｎ−ヘプチル−
２−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−
メチルピリミジン m.p.70〜71℃ 30 ４−〔２−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフエ
ノキシ）エチルアミノ〕−６−メチル−５−ｎ
−プロピルピリミジン m.p.58〜60℃ 31 ５−ｎ−ブチル−６−メチル−４−〔２−（２
−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリミジ
ン m.p.92〜94℃ 32 ５−ｎ−ブチル−４−〔２−（２−エチルフエ
ノキシ）エチルアミノ〕−６−メチルピリミジ
ン m.p.70〜72℃ 33 ５−ｎ−ブチル−６−メチル−４−〔２−（２
−メチル−４−ｎ−プロピルフエノキシ）エチ
ルアミノ〕ピリミジン m.p.46〜48℃ 34 ５−ｎ−ブチル−６−メチル−４−〔２−（２
−メチル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチ
ルアミノ〕ピリミジン m.p.78〜80℃ 35 ５−ｎ−ブチル−４−〔２−（４−ｎ−ヘプチ
ル−２−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−
６−メチルピリミジン m.p.62〜64℃ 36 ５−ｎ−ブチル−６−メチル−４−〔２−（２
−メチル−５−イソプロピルフエノキシ）エチ
ルアミノ〕ピリミジン n23 D1.5472 37 ５−ブロモ−６−クロル−４−〔２−（２，４
−ジメチルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリミ
ジン m.p.70〜72℃ 38 ５−クロル−６−メチル−４−（２−フエノ
キシエチルアミノ）ピリミジン m.p.83〜85℃ 39 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−メ
チルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリミジン
m.p.68〜70℃ 40 ５−クロル−４−〔２−（２−エチルフエノキ
シ）エチルアミノ〕−６−メチルピリミジン
n21 D1.5758 41 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−ｎ
−プロピルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリミ
ジン n21 D1.5620 42 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−イ
ソプロピルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリミ
ジン n21 D1.5679 43 ４−〔２−（２−sec−ブチルフエノキシ）エ
チルアミノ〕−５−クロル−６−メチルピリミ
ジン n21 D1.5635 44 ４−〔２−（２−ｔ−ブチルフエノキシ）エチ
ルアミノ〕−５−クロル−６−メチルピリミジ
ン n21 D1.5640 45 ４−〔２−（２−アリルフエノキシ）エチルア
ミノ〕−５−クロル−６−メチルピリミジン
n22 D1.5793 46 ５−クロル−４−〔２−（２−クロルフエノキ
シ）エチルアミノ〕−６−メチルピリミジン
m.p.85〜87℃ 47 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（４−メ
チルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリミジン
m.p.84〜86℃ 48 ５−クロル−４−〔２−（２，４−ジメチルフ
エノキシ）エチルアミノ〕−６−メチルピリミ
ジン m.p.67〜69℃ 49 ５−クロル−４−〔２−（４−エチル−２−メ
チルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−メチル
ピリミジン m.p.85〜87℃ 50 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−メ
チル−４−ｎ−プロピルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン n20 D1.5539 51 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−メ
チル−４−イソプロピルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン n18 D1.5633 52 ４−〔２−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフエ
ノキシ）エチルアミノ〕−５−クロル−６−メ
チルピリミジン n26 D1.5470 53 ４−〔２−（４−イソブチル−２−メチルフエ
ノキシ）エチルアミノ〕−５−クロル−６−メ
チルピリミジン n23 D1.5561 54 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−メ
チル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン n25 D1.5530 55 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−メ
チル−４−イソペンチルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン n26 D1.5490 56 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−〔２−メ
チル−４−（２−メチルブチル）フエノキシ〕
エチルアミノ〕ピリミジン n22.6 D1.5450 57 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−メ
チル−４−ネオペンチルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン n23 D1.5600 58 ５−クロル−４−〔２−（４−ｎ−ヘキシル−
２−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−
メチルピリミジン n25 D1.5505 59 ５−クロル−４−〔２−（４−（２−エチルブ
チル）−２−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕
−６−メチルピリミジン n23.4 D1.5415 60 ５−クロル−４−〔２−（４−ｎ−ヘプチル−
２−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−
メチルピリミジン n18 D1.5448 61 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−メ
チル−４−ｎ−オクチルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン n25 D1.5428 62 ５−クロル−４−〔２−〔４−（２−エチルヘ
キシル）−２−メチルフエノキシ〕エチルアミ
ノ〕−６−メチルピリミジン n23 D1.5464 63 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−メ
チル−４−ｎ−ノニルフエノキシ）エチルアミ
ノ〕ピリミジン m.p.44〜46℃ 64 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−〔２−メ
チル−４−（３，５，５−トリメチルヘキシル）
フエノキシ〕エチルアミノ〕ピリミジン
n23.5 D1.5404 65 ５−クロル−４−〔２−（４−デシル−２−メ
チルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−メチル
ピリミジン m.p.42〜45℃ 66 ５−クロル−４−〔２−（４−クロル−２−メ
チルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−メチル
ピリミジン m.p.78〜79℃ 67 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−メ
チル−５−イソプロピルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン n21 D1.5650 68 ５−クロル−４−〔２−（２，４−ジメチルフ
エノキシ）エチルアミノ〕−６−ｎ−プロピル
ピリミジン n22 D1.5650 69 ５−クロル−４−〔２−（２−メチル−４−ｎ
−プロピルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−
ｎ−プロピルピリミジン n21 D1.5562 70 ４−〔２−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフエ
ノキシ）エチルアミノ〕−５−クロル−６−ｎ
−プロピルピリミジン n21 D1.5502 71 ５−クロル−４−〔２−（２−メチル−４−ｎ
−ペンチルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−
ｎ−プロピルピリミジン n21 D1.5469 72 ５−クロル−４−〔２−（４−クロル−２−メ
チルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−ｎ−プ
ロピルピリミジン n22 D1.5737 73 ４−〔２−（６−ｎ−ブチル−２−メチルフエ
ノキシ）エチルアミノ〕−５−クロル−６−メ
チルピリミジン n21 D1.5568 74 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−メ
チル−６−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン n21 D1.5572 75 ５−クロル−４−〔２−（６−ｎ−ヘキシル−
２−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−
メチルピリミジン n21 D1.5490 76 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−メ
チル−６−ｎ−オクチルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン n21 D1.5429 77 ５−ブロモ−６−メチル−４−（２−フエノ
キシエチルアミノ）ピリミジン m.p.68〜70℃ 78 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−（２−メ
チルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリミジン
m.p.77〜79℃ 79 ５−ブロモ−４−〔２−（２−エチルフエノキ
シ）エチルアミノ〕−６−メチルピリミジン
n21 D1.5900 80 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−（２−ｎ
−プロピルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリミ
ジン n22 D1.5705 81 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−（２−イ
ソプロピルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリミ
ジン n21 D1.5777 82 ４−〔２−（２−sec−ブチルフエノキシ）エ
チルアミノ〕−５−ブロモ−６−メチルピリミ
ジン n22 D1.5742 83 ５−ブロモ−４−〔２−（２−ｔ−ブチルフエ
ノキシ）エチルアミノ〕−６−メチルピリミジ
ン n22 D1.5770 84 ４−〔２−（２−アリルフエノキシ）エチルア
ミノ〕−５−ブロモ−６−メチルピリミジン
n22 D1.5901 85 ５−ブロモ−４−〔２−（２，４−ジメチルフ
エノキシ）エチルアミノ〕−６−メチルピリミ
ジン m.p.72〜74℃ 86 ５−ブロモ−４−〔２−（４−エチル−２−メ
チルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−メチル
ピリミジン m.p.66〜68℃ 87 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−（２−メ
チル−４−ｎ−プロピルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン n26 D1.5658 88 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−（２−メ
チル−４−イソプロピルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン n27.5 D1.5664 89 ５−ブロモ−４−〔２−（４−ｎ−ブチル−２
−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−メ
チルピリミジン n26 D1.5599 90 ５−ブロモ−４−〔２−（４−イソブチル−２
−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−メ
チルピリミジン n23.5 D1.5688 91 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−（２−メ
チル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン n26 D1.5520 92 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−（２−メ
チル−４−イソペンチルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン n26 D1.5539 93 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−〔２−メ
チル−４−（２−メチルブチル）フエノキシ〕
エチルアミノ〕ピリミジン n23.6 D1.5604 94 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−（２−メ
チル−４−ネオペンチルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン n24 D1.5708 95 ５−ブロモ−４−〔２−（４−ｎ−ヘキシル−
２−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−
メチルピリミジン n26 D1.5509 96 ５−ブロモ−４−〔２−〔４−（２−エチルブ
チル）−２−メチルフエノキシ〕エチルアミノ〕
−６−メチルピリミジン n23.1 D1.5584 97 ５−ブロモ−４−〔２−（４−ｎ−ヘプチル−
２−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−
メチルピリミジン n26 D1.5478 98 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−（２−メ
チル−４−ｎ−オクチルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン n26 D1.5450 99 ５−ブロモ−４−〔２−〔４−（２−エチルヘ
キシル）−２−メチルフエノキシ〕エチルアミ
ノ〕−６−メチルピリミジン n22.7 D1.5550 100 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−（２−
メチル−４−ｎ−ノニルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン n26 D1.5390 101 ５−ブロモ−４−〔２−〔２−メチル−４−
（３，５，５−トリメチルヘキシル）フエノキ
シ〕エチルアミノ〕−６−メチルピリミジン
n23 D1.5489 102 ５−ブロモ−４−〔２−（４−ｎ−デシル−
２−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−
メチルピリミジン m.p.43〜45℃ 103 ５−ブロモ−４−〔２−（４−クロル−２−
メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−メチ
ルピリミジン m.p.91〜93℃ 104 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−（２−
メチル−５−イソプロピルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン n21 D1.5745 105 ５−ブロモ−４−〔２−（２，４−ジメチル
フエノキシ）エチルアミノ〕−６−ｎ−プロピ
ルピリミジン m.p.56〜57℃ 106 ５−ブロモ−４−〔２−（２−メチル−４−
ｎ−プロピルフエノキシ）エチルアミノ〕−６
−ｎ−プロピルピリミジン n23 D1.5630 107 ５−ブロモ−４−〔２−（４−ｎ−ブチル−
２−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−
ｎ−プロピルピリミジン n23 D1.5570 108 ５−ブロモ−４−〔２−（２−メチル−４−
ｎ−ペンチルフエノキシ）エチルアミノ〕−６
−ｎ−プロピルピリミジン n23 D1.5550 109 ５−ブロモ−４−〔２−（４−クロル−２−
メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−ｎ−
プロピルピリミジン m.p.42〜45℃ 110 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２−
メチルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリミジン
m.p.115〜116℃ 111 ６−クロル−４−〔２−（２−エチルフエノ
キシ）エチルアミノ〕−５−メチルピリミジン
m.p.93〜95℃ 112 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２−
ｎ−プロピルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリ
ミジン m.p.62〜65℃ 113 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２−
イソプロピルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリ
ミジン m.p.65〜67℃ 114 ４−〔２−（２−Sec−ブチルフエノキシ）
エチルアミノ〕−６−クロル−５−メチルピリ
ミジン m.p.63〜65℃ 115 ４−〔２−（２−ｔ−ブチルフエノキシ）エ
チルアミノ〕−６−クロル−５−メチルピリミ
ジン m.p.93〜95℃ 116 ４−〔２−（２−アリルフエノキシ）エチル
アミノ〕−６−クロル−５−メチルピリミジン
m.p.75〜77℃ 117 ６−クロル−４−〔２−（２−ヨードフエノ
キシ）エチルアミノ〕−５−メチルピリミジン
m.p.123〜124℃ 118 ６−クロル−４−〔２−（２−メトキシフエ
ノキシ）エチルアミノ〕−５−メチルピリミジ
ン m.p.127〜129℃ 119 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２−
トリフルオロメチルフエノキシ）エチルアミ
ノ〕ピリミジン m.p.104〜106℃ 120 ６−クロル−４−〔２−（４−フルオロフエ
ノキシ）エチルアミノ〕−５−メチルピリミジ
ン m.p.153〜155℃ 121 ６−クロル−４−〔２−（３−クロル−２−
メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−５−メチ
ルピリミジン m.p.127〜130℃ 122 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２−
メチル−５−イソプロピルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン n24 D1.5633 123 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２−
メチル−６−ｎ−プロピルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン m.p.84〜86℃ 124 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（３−
メチル−４−メチルチオフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン m.p.140〜143℃ 125 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２，
４−ジメチルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリ
ミジン m.p.70〜72℃ 126 ６−クロル−４−〔２−（４−エチル−２−
メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−５−メチ
ルピリミジン m.p.68〜70℃ 127 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２−
メチル−４−ｎ−プロピルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン m.p.47〜49℃ 128 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２−
メチル−４−イソプロピルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン n26 D1.5658 129 ４−〔２−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフ
エノキシ）エチルアミノ〕−６−クロル−５−
メチルピリミジン n28 D1.5558 130 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２−
メチル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン m.p.42〜45℃ 131 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２−
メチル−４−イソペンチルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン m.p.96〜97℃ 132 ６−クロル−４−〔２−（４−ｎ−ヘキシル
−２−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−５
−メチルピリミジン m.p.76〜77℃ 133 ６−クロル−４−〔２−（４−ｎ−ヘプチル
−２−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−５
−メチルピリミジン m.p.72〜74℃ 134 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２−
メチル−４−ｎ−オクチルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン m.p.72〜73℃ 135 ６−クロル−４−〔２−（２−エチル−４−
メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−５−メチ
ルピリミジン m.p.89〜92℃ 136 ６−クロル−４−〔２−（４−クロル−２−
メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−５−メチ
ルピリミジン m.p.107〜109℃ 137 ６−クロル−４−〔２−（４−クロル−２−
エチルフエノキシ）エチルアミノ〕−５−メチ
ルピリミジン n24 D1.5792 138 ６−クロル−４−〔２−（２−クロル−４−
メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−５−メチ
ルピリミジン m.p.104〜106℃ 139 ６−クロル−４−〔２−（２−クロル−４−
メトキシフエノキシ）エチルアミノ〕−５−メ
チルピリミジン m.p.122〜124℃ 140 ６−クロル−４−〔２−（２−クロル−４−
トリフルオロメチルフエノキシ）エチルアミ
ノ〕−５−メチルピリミジン m.p.102〜104℃ 141 ６−クロル−４−〔２−（２−メトキシ−４
−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−５−メ
チルピリミジン m.p.133〜135℃ 142 ６−ブロモ−５−メチル−４−（２−フエノ
キシエチルアミノ）ピリミジン m.p.96〜98℃ 143 ６−ブロモ−５−メチル−４−〔２−（２−
メチルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリミジン
m.p.106〜108℃ 144 ６−ブロモ−５−メチル−４−〔２−（２−
ｎ−プロピルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリ
ミジン n23 D1.5812 145 ６−ブロモ−５−メチル−４−〔２−（２−
イソプロピルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリ
ミジン m.p.70〜73℃ 146 ６−ブロモ−５−メチル−４−〔２−（２−
トリフルオロメチルフエノキシ）エチルアミ
ノ〕ピリミジン m.p.119〜121℃ 147 ６−ブロモ−４−〔２−（２，４−ジメチル
フエノキシ）エチルアミノ〕−５−メチルピリ
ミジン m.p.81〜83℃ 148 ６−ブロモ−５−メチル−４−〔２−（２−
メチル−５−イソプロピルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン n23 D1.5734 149 ６−クロル−５−エチル−４−（２−フエノ
キシエチルアミノ）ピリミジン m.p.111〜113℃ 150 ６−クロル−５−エチル−４−〔２−（２−
メチルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリミジン
m.p.132〜134℃ 151 ６−クロル−５−エチル−４−〔２−（２−
エチルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリミジン
m.p.104〜106℃ 152 ６−クロル−５−エチル−４−〔２−（２−
ｎ−プロピルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリ
ミジン m.p.86〜88℃ 153 ６−クロル−５−エチル−４−〔２−（２−
イソプロピルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリ
ミジン m.p.95〜97℃ 154 ４−〔２−（２−アリルフエノキシ）エチル
アミノ〕−６−クロル−５−エチルピリミジン
m.p.77〜79℃ 155 ６−クロル−４−〔２−（２，４−ジメチル
フエノキシ）エチルアミノ〕−５−エチルピリ
ミジン m.p.90〜92℃ 156 ６−クロル−５−エチル−４−〔２−（４−
エチル−２−メチルフエノキシ）エチルアミ
ノ〕ピリミジン m.p.81〜82℃ 157 ６−クロル−５−エチル−４−〔２−（２−
メチル−４−ｎ−プロピルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン m.p.86〜87℃ 158 ４−〔２−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフ
エノキシ）エチルアミノ〕−６−クロル−５−
エチルピリミジン m.p.79〜81℃ 159 ６−クロル−５−エチル−４−〔２−（２−
メチル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン m.p.84〜85℃ 160 ６−クロル−５−エチル−４−〔２−（４−
ｎ−ヘプチル−２−メチルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン m.p.83〜85℃ 161 ６−クロル−４−〔２−（４−クロル−２−
メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−５−エチ
ルピリミジン m.p.91〜93℃ 162 ６−クロル−４−（２−フエノキシエチルア
ミノ）−５−ｎ−プロピルピリミジン
m.p.110〜112℃ 163 ６−クロル−５−イソプロピル−４−〔２−
（２−ｎ−プロピルフエノキシ）エチルアミノ〕
ピリミジン m.p.79〜82℃ 164 ６−クロル−５−メチル−４−（Ｎ−メチル
−２−フエノキシエチルアミノ）ピリミジン
n23 D1.5876 165 ６−クロル−５−メチル−４−〔Ｎ−メチル
−２−（２−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕
ピリミジン n23 D1.5812 166 ５−クロル−６−メチル−４−〔Ｎ−メチル
−２−（２−メチル−４−ｎ−プロピルフエノ
キシ）エチルアミノ〕ピリミジン n23.8 D1.5632 167 ５−クロル−６−メチル−４−〔Ｎ−メチル
−２−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフエノキ
シ）エチルアミノ〕ピリミジン n23.5 D1.5579 168 ５−クロル−６−メチル−４−〔Ｎ−メチル
−２−（２−メチル−４−ｎ−ペンチルフエノ
キシ）エチルアミノ〕ピリミジン n23.6 D1.5482 169 ５−クロル−６−メチル−４−〔Ｎ−メチル
−２−（２−メチル−４−ｎ−オクチルフエノ
キシ）エチルアミノ〕ピリミジン n20 D1.5228 170 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔Ｎ−メチル
−２−（２−メチル−４−ｎ−プロピルフエノ
キシ）エチルアミノ〕ピリミジン n24 D1.5730 171 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔Ｎ−メチル
−２−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフエノキ
シ）エチルアミノ〕ピリミジン n23.6 D1.5679 172 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔Ｎ−メチル
−２−（２−メチル−４−ｎ−ペンチルフエノ
キシ）エチルアミノ〕ピリミジン n24 D1.5622 173 ６−クロル−４−（Ｎ−エチル−２−フエノ
キシエチルアミノ）−５−メチルピリミジン
n23 D1.5729 174 ６−クロル−４−〔Ｎ−エチル−２−（２−
メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−５−メチ
ルピリミジン n23 D1.5689 175 ５−クロル−４−〔Ｎ−エチル−２−（２−
メチル−４−ｎ−プロピルフエノキシ）エチル
アミノ〕−６−メチルピリミジン n23.7 D1.5542 176 ５−クロル−４−〔Ｎ−エチル−２−（４−
ｎ−ブチル−２−メチルフエノキシ）エチルア
ミノ〕−６−メチルピリミジン n21.5 D1.5540 177 ５−クロル−４−〔Ｎ−エチル−２−（２−
メチル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチル
アミノ〕−６−メチルピリミジン n23.2 D1.5442 178 ５−ブロモ−４−〔Ｎ−エチル−２−（２−
メチル−４−ｎ−プロピルフエノキシ）エチル
アミノ〕−６−メチルピリミジン n21.2 D1.5680 179 ５−ブロモ−４−〔Ｎ−エチル−２−（４−
ｎ−ブチル−２−メチルフエノキシ）エチルア
ミノ〕−６−メチルピリミジン n21.4 D1.5635 180 ５−ブロモ−４−〔Ｎ−エチル−２−（２−
メチル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチル
アミノ〕−６−メチルピリミジン n23.5 D1.5550 181 ５−クロル−６−メチル−４−〔Ｎ−ｎ−プ
ロピル−２−（２−メチル−４−ｎ−ペンチル
フエノキシ）エチルアミノ〕ピリミジン
n26 D1.5444 182 ５−クロル−６−メチル−４−（１−メチル
−２−フエノキシエチルアミノ）ピリミジン
m.p.85〜87℃ 183 ５−クロル−６−メチル−４−〔１−メチル
−２−（２−メチル−４−ｎ−プロピルフエノ
キシ）エチルアミノ〕ピリミジン n9.5 D1.5560 184 ５−クロル−６−メチル−４−〔１−メチル
−２−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフエノキ
シ）エチルアミノ〕ピリミジン 185 ５−クロル−６−メチル−４−〔１−メチル
−２−（２−メチル−４−ｎ−ペンチルフエノ
キシ）エチルアミノ〕ピリミジン n22.5 D1.5397 186 ５−ブロモ−６−メチル−４−（１−メチル
−２−フエノキシエチルアミノ）ピリミジン
m.p.80〜82℃ 187 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔１−メチル
−２−（２−メチル−４−ｎ−プロピルフエノ
キシ）エチルアミノ〕ピリミジン 188 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔１−メチル
−２−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフエノキ
シ）エチルアミノ〕ピリミジン 189 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔１−メチル
−２−（２−エチル−４−ｎ−ペンチルフエノ
キシ）エチルアミノ〕ピリミジン n23.7 D1.5503 190 ６−クロル−５−メチル−４−（１−メチル
−２−フエノキシエチルアミノ）ピリミジン
m.p.95〜97℃ 191 ６−クロル−５−メチル−４−〔１−メチル
−２−（２−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕
ピリミジン m.p.63〜67℃ 192 ６−クロル−５−メチル−４−〔１−メチル
−２−（３−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕
ピリミジン m.p.110〜111℃ 193 ６−クロル−５−エチル−４−（１−メチル
−２−フエノキシエチルアミノ）ピリミジン
m.p.97〜99℃ 194 ６−ブロモ−５−メチル−４−（１−メチル
−２−フエノキシエチルアミノ）ピリミジン
m.p.90〜92℃ 195 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−メチル
−２−（２−メチル−４−ｎ−プロピルフエノ
キシ）エチルアミノ〕ピリミジン 196 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−メチル
−２−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフエノキ
シ）エチルアミノ〕ピリミジン n19 D1.5520 197 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−メチル
−２−（２−メチル−４−ｎ−ペンチルフエノ
キシ）エチルアミノ〕ピリミジン m.p.36〜38℃ 198 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−メチル
−２−（２−メチル−４−ｎ−プロピルフエノ
キシ）エチルアミノ〕ピリミジン 199 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−メチル
−２−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフエノキ
シ）エチルアミノ〕ピリミジン n19.5 D1.5630 200 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−メチル
−２−（２−メチル−４−ｎ−ペンチルフエノ
キシ）エチルアミノ〕ピリミジン n17.5 D1.5594 201 ６−クロル−４−〔２，２−ジメチル−２−
（２−クロルフエノキシ）エチルアミノ〕−５−
メチルピリミジン m.p.36〜39℃ 202 ６−クロル−４−〔２，２−ジメチル−２−
（２−メトキシフエノキシ）エチルアミノ〕−５
−メチルピリミジン m.p.74〜76℃ 203 ５−クロル−６−メチル−４−〔３−（２−
メチル−４−ｎ−プロピルフエノキシ）プロピ
ルアミノ〕ピリミジン m.p.73〜75℃ 204 ４−〔３−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフ
エノキシ）プロピルアミノ〕−５−クロル−６
−メチルピリミジン m.p.62〜65℃ 205 ５−クロル−６−メチル−４−〔３−（２−
メチル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）プロピ
ルアミノ〕ピリミジン m.p.74〜76℃ 206 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔３−（２−
メチル−４−ｎ−プロピルフエノキシ）プロピ
ルアミノ〕ピリミジン m.p.67〜69℃ 207 ５−ブロモ−４−〔３−（４−ｎ−ブチル−
２−メチルフエノキシ）プロピルアミノ〕−６
−メチルピリミジン m.p.59〜61℃ 208 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔３−（２−
メチル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）プロピ
ルアミノ〕ピリミジン m.p.59〜61℃ 209 ６−クロル−５−メチル−４−（３−フエノ
キシプロピルアミノ）ピリミジン m.p.86〜87℃ 210 ６−クロル−５−メチル−４−〔３−（２−
メチルフエノキシ）プロピルアミノ〕ピリミジ
ン m.p.114〜116℃ 211 ６−クロル−５−メチル−４−〔３−（２−
イソプロピルフエノキシ）プロピルアミノ〕ピ
リミジン m.p.111〜113℃ 212 ４−〔３−（３−ｔ−ブチルフエノキシ）プ
ロピルアミノ〕−６−クロル−５−メチルピリ
ミジン n21 D1.5570 213 ６−クロル−４−〔３−（２−メチルフエノ
キシ）プロピルアミノ〕−５−イソプロピルピ
リミジン m.p.93〜95℃ 214 ６−クロル−５−イソプロピル−４−〔３−
（２−イソプロピルフエノキシ）プロピルアミ
ノ〕ピリミジン m.p.74〜76℃ 215 ６−ブロモ−５−メチル−４−〔３−（２−
メチルフエノキシ）プロピルアミノ〕ピリミジ
ン m.p.97〜99℃ 216 ５−クロル−６−メチル−４−〔４−（２−
イソプロピルフエノキシ）ブチルアミノ〕ピリ
ミジン m.p.72〜74℃ 217 ５−クロル−６−メチル−４−〔４−（２−
メチル−４−ｎ−プロピルフエノキシ）ブチル
アミノ〕ピリミジン m.p.40〜42℃ 218 ４−〔４−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフ
エノキシ）ブチルアミノ〕−５−クロル−６−
メチルピリミジン m.p.82〜84℃ 219 ５−クロル−６−メチル−４−〔４−（２−
メチル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）ブチル
アミノ〕ピリミジン m.p.75〜77℃ 220 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔４−（２−
メチル−４−ｎ−プロピルフエノキシ）ブチル
アミノ〕ピリミジン m.p.41〜42℃ 221 ５−ブロモ−４−〔４−（４−ｎ−ブチル−
２−メチルフエノキシ）ブチルアミノ〕−６−
メチルピリミジン m.p.76〜78℃ 222 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔４−（２−
メチル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）ブチル
アミノ〕ピリミジン m.p.79〜81℃ 223 ６−クロル−５−メチル−４−〔４−（２−
イソプロピルフエノキシ）ブチルアミノ〕ピリ
ミジン m.p.99〜101℃ 224 ６−クロル−５−メチル−４−〔５−（２−
イソプロピルフエノキシ）ペンチルアミノ〕ピ
リミジン m.p.97〜99℃ 225 ６−クロル−４−〔２−（４−クロルベンジ
ルオキシ）エチルアミノ〕−５−メチルピリミ
ジン m.p.114〜116℃ 226 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（４−
メチルベンジルオキシ）エチルアミノ〕ピリミ
ジン m.p.102〜104℃ 227 ６−クロル−４−〔２−（３，４−ジクロル
ベンジルオキシ）エチルアミノ〕−５−メチル
ピリミジン m.p.100〜101℃ 228 ６−クロル−５−メチル−４−〔Ｎ−メチル
−２−（４−クロルベンジルオキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン m.p.52〜54℃ 229 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−
メチル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン塩酸塩 m.p.149〜152℃ 230 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−
メチル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン硝酸塩 231 ５−クロル−４−〔２−（２，４，５−トリ
クロルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−メチ
ルピリミジン m.p.138〜142℃ 232 ５−クロル−４−〔２−（２，４，６−トリ
クロルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−メチ
ルピリミジン m.p.117〜119℃ 233 ４−〔２−（２，４，６−トリブロモフエノ
キシ）エチルアミノ〕−５−クロル−６−メチ
ルピリミジン m.p.160〜163℃ 234 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２，
３，５−トリメチルフエノキシ）エチルアミ
ノ〕ピリミジン m.p.126〜128℃ 235 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２，
３，６−トリメチルフエノキシ）エチルアミ
ノ〕ピリミジン m.p.82〜85℃ 236 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２，
４，６−トリメチルフエノキシ）エチルアミ
ノ〕ピリミジン m.p.62〜65℃ 237 ５−クロル−４−〔２−（４−クロル−３，
５−ジメチルフエノキシ）エチルアミノ〕−６
−メチルピリミジン m.p.145〜146℃ 238 ５−クロル−４−〔２−（２−クロル−６−
メチル−４−ｎ−プロピルフエノキシ）エチル
アミノ〕−６−メチルピリミジン m.p.53〜55℃ 239 ４−〔２−（４−ｎ−ブチル−２−クロル−
６−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−５−
クロル−６−メチルピリミジン n13 D1.5650 240 ５−クロル−４−〔２−（２−クロル−６−
メチル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチル
アミノ〕−６−メチルピリミジン n13 D1.5609 241 ４−〔２−（４−イソブチル−２−クロル−
６−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−５−
クロル−６−メチルピリミジン m.p.60〜62℃ 242 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２，
６−ジメチル−４−ｎ−プロピルフエノキシ）
エチルアミノ〕ピリミジン m.p.46〜48℃ 243 ４−〔２−（４−ｎ−ブチル−２，６−ジメ
チルフエノキシ）エチルアミノ〕−５−クロル
−６−メチルピリミジン m.p.37〜39℃ 244 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２，
６−ジメチル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）
エチルアミノ〕ピリミジン n20 D1.5470 245 ５−ブロモ−４−〔２−（２，４，６−トリ
クロルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−メチ
ルピリミジン m.p.120〜123℃ 246 ５−ブロモ−４−〔２−（２−クロル−６−
メチル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチル
アミノ〕−６−メチルピリミジン n13 D1.5717 247 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−（２，
６−ジメチル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）
エチルアミノ〕ピリミジン m.p.44〜46℃ 248 ４−〔Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−〔２−（２−メチ
ル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチル〕ア
ミノ〕−５−クロル−６−メチルピリミジン
n24.5 D1.5402 249 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−
メチル−４−ｎ−プロピルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン硝酸塩
m.p.117〜120℃（分解） 250 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−
メチル−４−sec−ブチルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン n20 D1.5604 251 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−
メチル−４−ｎ−ブチルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン硝酸塩
m.p.115〜118℃（分解） 252 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−
メチル−４−sec−ペンチルフエノキシ）エチ
ルアミノ〕ピリミジン n20 D1.5548 253 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−
メチル−４−アリルフエノキシ）エチルアミ
ノ〕ピリミジン m.p.40〜42℃ 254 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２，
４−ジメチル−６−ニトロフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン m.p.77〜80℃ 255 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−
メチル−４−ｎ−ブチル−６−ニトロフエノキ
シ）エチルアミノ〕ピリミジン n22 D1.5621 256 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−
メチル−４−ｎ−ペンチル−６−ニトロフエノ
キシ）エチルアミノ〕ピリミジン硝酸塩
m.p.146〜148℃ 257 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−
メチル−４−クロル−６−ニトロフエノキシ）
エチルアミノ〕ピリミジン硝酸塩
m.p.107〜109℃（分解） 258 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−
エチル−４−メチルフエノキシ）エチルアミ
ノ〕ピリミジン m.p.59〜61℃ 259 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２，
４−ジエチルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリ
ミジン n29 D1.5612 260 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−
エチル−４−ｎ−プロピルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン n27 D1.5562 261 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−
エチル−４−イソプロピルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン n29 D1.5554 262 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−
エチル−４−ｎ−ブチルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン n27 D1.5478 263 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−
エチル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン硝酸塩
m.p.129〜131℃（分解） 264 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−
エチル−４−sec−ブチルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン n26.4 D1.5545 265 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−
エチル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン n27.1 D1.5462 266 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２，
６−ジエチル−４−ｎ−ブチルフエノキシ）エ
チルアミノ〕ピリミジン 267 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−
エチル−４，６−ジ−ｎ−ペンチルフエノキ
シ）エチルアミノ〕ピリミジン 268 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２，
４，６−トリイソプロピルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン 269 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２，
３，４，５−テトラクロルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン 270 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２，
３，４，５，６−ペンタクロルフエノキシ）エ
チルアミノ〕ピリミジン 271 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２，
３，６−トリメチル−４−ｎ−プロピルフエノ
キシ）エチルアミノ〕ピリミジン 272 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２，
３，６−トリメチル−４−ｎ−ブチルフエノキ
シ）エチルアミノ〕ピリミジン 273 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２，
３，６−トリメチル−４−ｎ−ペンチルフエノ
キシ）エチルアミノ〕ピリミジン 274 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２，
３，６−トリメチル−４−クロルフエノキシ）
エチルアミノ〕ピリミジン 275 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２，
３，５，６−テトラメチル−４−ｎ−プロピル
フエノキシ）エチルアミノ〕ピリミジン 276 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−（２−
エチル−４−クロロフエノキシ）エチルアミ
ノ〕ピリミジン n29 D1.5939 277 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−（２−
エチル−４−メチルフエノキシ）エチルアミ
ノ〕ピリミジン n28.8 D1.5812 278 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−（２，
４−ジエチルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリ
ミジン n28.6 D1.5742 279 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−（２−
エチル−４−ｎ−プロピルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン n27 D1.5662 280 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−（２−
エチル−４−イソプロピルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン n29 D1.5671 281 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−（２−
エチル−４−ｎ−ブチルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン n27.2 D1.5578 282 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−（２−
エチル−４−sec−ブチルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン n28 D1.5678 283 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−（２−
エチル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン n26.2 D1.5583 284 ５−ブロム−６−メチル−４−〔Ｎ−ｎ−プ
ロピル−２−（２−メチル−４−ｎ−ペンチル
フエノキシ）エチルアミノ〕ピリミジン
n26 D1.5550 285 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２，
６−ジメチル−４−ｎ−ブチルフエノキシ）エ
チルアミノ〕ピリミジン m.p.89〜91℃ 286 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２−
エチル−４−ｎ−ブチルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン m.p.55〜57℃ 287 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２−
エチル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン m.p.60〜62℃ 288 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２−
メチル−４−アリルフエノキシ）エチルアミ
ノ〕ピリミジン m.p.63〜66℃ 289 ４−〔２−（２−メチル−４−ｎ−プロピル
フエノキシ）エチルアミノ〕−５，６−トリメ
チレンピリミジン m.p.90〜91℃ 290 ４−〔２−（２−メチル−４−ｎ−ブチルフ
エノキシ）エチルアミノ〕−５，６−トリメチ
レンピリミジン m.p.82〜84℃ 291 ４−〔２−（２−メチル−４−ｎ−ペンチル
フエノキシ）エチルアミノ〕−５，６−トリメ
チレンピリミジン m.p.87〜89℃ 292 ４−〔２−（２−エチル−４−ｎ−プロピル
フエノキシ）エチルアミノ〕−５，６−トリメ
チレンピリミジン m.p.107〜109℃ 293 ４−〔２−（２−エチル−４−ｎ−ブチルフ
エノキシ）エチルアミノ〕−５，６−トリメチ
レンピリミジン m.p.87〜89℃ 294 ４−〔２−（２−エチル−４−ｎ−ペンチル
フエノキシ）エチルアミノ〕−５，６−トリメ
チレンピリミジン m.p.80〜82℃ 295 ４−〔２−（２−メチル−４−ｎ−プロピル
−６−クロルフエノキシ）エチルアミノ〕−５，
６−トリメチレンピリミジン m.p.125〜127℃ 296 ４−〔２−（２−メチル−４−アリルフエノ
キシ）エチルアミノ〕−５，６−トリメチレン
ピリミジン m.p.108〜110℃ 297 ４−〔１−メチル−２−（２−メチル−４−
ｎ−プロピルフエノキシ）エチルアミノ〕−５，
６−トリメチレンピリミジン m.p.120〜122℃ 298 ４−〔２−（２−メチル−４−ｎ−ブチルフ
エノキシ）エチルアミノ〕−５，６−テトラメ
チレンピリミジン 299 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２，
６−ジメチル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）
エチルアミノ〕ピリミジン m.p.76〜79℃ 300 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２−
クロル−４−ｎ−プロピル−６−メチルフエノ
キシ）エチルアミノ〕ピリミジン m.p.82〜85℃ 301 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２−
クロル−４−ｎ−ブチル−６−メチルフエノキ
シ）エチルアミノ〕ピリミジン m.p.52〜55℃ 302 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２−
クロル−４−ｎ−ペンチル−６−メチルフエノ
キシ）エチルアミノ〕ピリミジン m.p.71〜74℃ 303 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２，
４−ジエチルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリ
ミジン m.p.73〜76℃ 304 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２−
エチル−４−ｎ−プロピルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン m.p.78〜79℃ 305 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−
エチル−４−クロルフエノキシ）エチルアミ
ノ〕ピリミジン m.p.83〜85℃ 306 ４−〔２−（２−エチルフエノキシ）エチル
アミノ〕−５，６−トリメチレンピリミジン
m.p.119〜121℃ 307 ４−〔２−（２−イソプロピルフエノキシ）
エチルアミノ〕−５，６−トリメチレンピリミ
ジン m.p.96〜98℃ 308 ４−〔２−（２，４−ジメチルフエノキシ）
エチルアミノ〕−５，６−トリメチレンピリミ
ジン m.p.128〜130℃ 309 ４−〔２−（２−エチル−４−クロルフエノ
キシ）エチルアミノ〕−５，６−トリメチレン
ピリミジン m.p.93〜95℃ 310 ４−〔２−（２，４−ジクロルフエノキシ）
エチルアミノ〕−５，６−トリメチレンピリミ
ジン m.p.118〜120℃ 311 ４−〔２−（２，４，６−トリクロルフエノ
キシ）エチルアミノ〕−５，６−トリメチレン
ピリミジン m.p.123〜125℃ 312 ４−〔２−（２−メチル−４−（１−メチル−
ｎ−ブチル）フエノキシ〕エチルアミノ〕−５，
６−トリメチレンピリミジン m.p.74〜76℃ 313 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（３−
ブロムフエノキシ）エチルアミノ〕ピリミジン
m.p.153〜155℃ 314 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−
メトキシ−４−アリルフエノキシ）エチルアミ
ノ〕ピリミジン m.p.102〜104℃ 315 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−
メトキシ−４−プロペニルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン m.p.114〜116℃ 316 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−
メチル−４，６−ジアリルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン n24 D1.5630 317 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−
メチル−４−プロペニルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン m.p.95〜98℃ 318 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２，
６−ジメチル−４−アリルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン m.p.65〜67℃ 319 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２，
６−ジメチル−４−アリルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン m.p.110〜112℃ 320 ５−ブロム−６−メチル−４−〔２−（４−
メチルベンジルオキシ）エチルアミノ〕ピリミ
ジン m.p.46〜48℃ 321 ５−ブロム−６−メチル−４−〔２−（４−
クロルベンジルオキシ）エチルアミノ〕ピリミ
ジン m.p.43〜45℃ 322 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−
メチル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジンシユウ酸塩 m.p.111〜113℃ 323 同マロン酸塩 m.p.45〜48℃ 324 同クエン酸塩 325 同安息香酸塩 m.p.63〜64℃ 326 同サリチル酸塩 m.p.46〜49℃ 327 同フタル酸塩 m.p.83〜86℃ 328 同チオシアン酸塩 m.p.85〜87℃ 329 同メタンスルホン酸塩 m.p.110〜112℃ 330 同ベンゼンスルホン酸塩 m.p.65〜68℃ 331 同ｐ−トルエンスルホン酸塩
m.p.145〜147℃ 332 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−
メチル−４−アリルフエノキシ）エチルアミ
ノ〕ピリミジンシユウ酸塩 m.p.131〜133℃ 333 同安息香酸塩 m.p.47〜49℃ 334 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−
トリフルオロメチル−４−ｎ−ペンチルフエノ
キシ）エチルアミノ〕ピリミジン 335 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−
クロル−４−ｎ−プロピルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン 336 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−
クロル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン 337 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−
イソプロピル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）
エチルアミノ〕ピリミジン 338 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−
クロル−４−アリル−６−メチルフエノキシ）
エチルアミノ〕ピリミジン 339 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２−
トリフルオロメチル−４−ｎ−ペンチルフエノ
キシ）エチルアミノ〕ピリミジン 340 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２−
クロル−４−ｎ−プロピルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン m.p.73〜75℃ 341 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２−
クロル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン m.p.65〜67℃ 342 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２−
クロル−４−アリル−６−メチルフエノキシ）
エチルアミノ〕ピリミジン 343 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２−
イソプロピル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）
エチルアミノ〕ピリミジン m.p.70〜73℃ 式（Ｉ）の化合物は、例えば次に示すそれ自体
公知の方法により容易に製造される。 （式中、Halはハロゲン原子を示し、R1、R2、
R3、ＸおよびＹは前述したものと同じ）反応は
好適には無溶媒または溶媒中において塩基の存在
下に行なわれる。 溶媒としては、本反応に関与しないものであれ
ば特に限定はなく、たとえばベンゼン、トルエ
ン、キシレン、メチルナフタリン、石油エーテ
ル、リグロイン、ヘキサン、クロルベンゼン、ジ
クロルベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム、
ジクロルエタン、トリクロルエチレン、シクロヘ
キサンのような塩素化されたあるいはされていな
い芳香族、脂肪族、脂環族の炭化水素類、ジエチ
ルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエ
ーテル類、アセトン、メチルエチルケトンのよう
なケトン類、メタノール、エタノール、エチレン
グリコールのようなアルコール類もしくはそれら
の含水物、および上記溶媒の混合物等があげられ
る。 塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基や、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム等の無機塩基があげられる。 反応温度は特に限定はないが、通常室温以上、
使用する溶媒の沸点以下であり、反応時間を短縮
するために加温することが好ましい。また、無溶
媒では約200℃に加熱して熔融反応させることも
できる。 反応終了後、得られる目的物は、再結晶、各種
クロマトグラフイー等公知の手段で適宜精製する
ことができる。 酸付加塩は、たとえば、反応液中に酸を導入
し、ついで溶媒を除去することにより容易に得る
ことができる。 次に合成例をあげて本発明の化合物の製造を例
示する。 合成例 １ ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２−メチ
ル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチルアミ
ノ〕ピリミジンの合成 ４，６−ジクロル−５−メチルピリミジン3.2
ｇをトルエン50mlに溶解し、トリエチルアミン
2.0ｇと２−（２−メチル−４−ｎ−ペンチルフエ
ノキシ）エチルアミン4.4ｇを加え、撹拌下５時
間還流した。反応終了後反応物を水洗し、無水芒
硝にて乾燥後、減圧下にトルエンを留去し、得ら
れた油状物をカラムクロマトグラフイー（ワコー
ゲルＣ−200、ベンゼン：酢酸エチル＝１：１溶
出）により単離して結晶化した。得られた結晶を
ｎ−ヘキサンより再結晶して無色針状晶の目的物
5.1ｇを得た。m.p.42〜45℃ 合成例 ２ ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−メチ
ル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチルアミ
ノ〕ピリミジンの合成 ４，５−ジクロル−６−メチルピリミジン3.2
ｇをベンゼン50mlに溶解し、トリエチルアミン
2.0ｇと２−（２−メチル−４−ｎ−ペンチルフエ
ノキシ）エチルアミン4.4ｇを加え、撹拌下４時
間還流した。反応終了後反応液を合成例１と同様
に処理して淡黄色の油状物である目的物5.3ｇを
得た。n25 D1.5530 合成例 ３ ５，６−ジメチル−４−〔２−（２−メチル−４
−ｎ−プロピルフエノキシ）エチルアミノ〕ピ
リミジンの合成 ４−クロル−５，６−ジメチルピリミジン2.8
ｇをキシレン50mlに溶解し、トリエチルアミン
2.0ｇと２−（２−メチル−４−ｎ−プロピルフエ
ノキシ）−エチルアミン3.9ｇを加え、撹拌下12時
間還流した。 反応後、反応液を合成例１と同様に処理して無
色柱状晶の目的物3.9ｇを得た。m.p.71〜73℃ 合成例 ４ ５−クロル−６−メチル−４−〔Ｎ−メチル−
２−（２−メチル−４−ｎ−プロピルフエノキ
シ）エチルアミノ〕ピリミジンの合成 ４，５−ジクロル−６−メチルピリミジン3.2
ｇにトリエチルアミン2.2ｇとＮ−メチル−２−
（２−メチル−４−ｎ−プロピルフエノキシ）エ
チルアミン4.7ｇを加え、ヒーター上で約５分間
加熱熔融反応させた。 反応後ベンゼン100mlを加え、不溶分を別し、
液を水洗、次いで無水芒硝にて乾燥後、減圧下
にベンゼンを留去し、得られた油状物をカラムク
ロマト（ワコーゲルＣ−200、ベンゼン：酢酸エ
チル＝３：１溶出）にて単離し、淡黄色油状物で
ある目的物6.1ｇを得た。n23.8 D1.5632 合成例 ５ ４−〔２−（２−メチル−４−ｎ−ペンチルフエ
ノキシ）エチルアミノ〕−５，６−トリメチレ
ンピリミジンの合成 ４−クロル−５，６−トリメチレンピリミジン
3.1ｇ、２−（２−メチル−４−ｎ−ペンチルフエ
ノキシ）エチルアミン4.4ｇおよびトリエチルア
ミン２ｇをエタノール50mlに溶解した後、２日間
還流した。反応終了後、反応液に水を加え、次い
でベンゼンで抽出した。ベンゼン層を水洗し、無
水硫酸ナトリムウで乾燥後、ベンゼンを留去し、
残渣はｎ−ヘキサン−ベンゼン混液より再結晶し
て融点87〜89℃を有する無色針状晶の目的化合物
3.6ｇを得た。 本発明の化合物は農園芸作物に寄生し害作用を
及ぼす細菌類、糸状菌類に対し優れた殺菌活性を
有し、稲のいもち病、ごま葉枯病、絞枯病、トマ
トの疫病、りんもん病、うり類の炭そ病、べと
病、うどんこ病等に対して高い防除効果を有し、
また種々の土壌病害菌にも有効である。 また、本発明の化合物は果樹、野菜及び花卉に
寄生するナミハダニ類、リンゴハダニやミカンハ
ダニ及びサビダニ等の成虫及び卵、動物に寄生す
るマダニ科（Ixodidac）、ワクモ科
（Dermanysside）及びヒゼンダニ科
（Sarcoptidae）等に対してすぐれた殺ダニ活性
を有している。更にヒツジバエ（Oestrus）キン
バエ（Lucilia）、ウシバエ（Hypoderma）、ウマ
バエ（Gautrophilus）等及びのみ、しらみ等の
動物や鳥類の外部寄生虫；ゴキブリ、家バエ等の
衛生害虫；その他アブラムシ類、コナガ、鱗翅目
幼虫等の各種農園芸害虫に対して活性である。 本発明の化合物を上記の用途に供するには、担
体および必要に応じて他の補助剤と混合して農薬
として通常用いられる製剤形態、たとえば粉剤、
粗粉剤、微粒剤、微粒剤Ｆ、水和剤、乳剤、水も
しくは油性懸濁液、エアゾール等の組成物に調製
されて使用される。ここでいう担体とは、処理す
べき部位へ有効成分化合物の到達性を助け、ま
た、有効成分化合物の貯蔵、輸送あるいは取り扱
いを容易にするために、農薬中に混合される合成
または天然の無機または有機物質を意味する。 適当な固体担体としては、カオリナイト群、モ
ンモリロナイト群あるいはアタパルジヤイト群等
で代表されるクレー類、タルク、雲母、葉ロウ
石、軽石、バーミユキライト、石こう、炭酸カル
シウム、ドロマイト、けいそう土、マグネシウム
石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケイ酸、合成
ケイ酸カルシウム、等の無機物質、大豆粉、タバ
コ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶
セルロース等の植物性有機物質、クマロン樹脂、
石油樹脂、アルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ
アルキレングリコール、ケトン樹脂、エステルガ
ム、コーパルガム、ダンマルガム等の合成または
天然の高分子化合物、カルナバロウ、密ロウ等の
ワツクス類、あるいは尿素等があげられる。 適当な液体担体としては、ケロシン、鉱油、ス
ピンドル油、ホワイトオイル等のパラフイン系も
しくはナフテン系炭化水素、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、メチル
ナフタリン等の芳香族炭化水素、四塩化炭素、ク
ロロホルム、トリクロルエチレン、モノクロルベ
ンゼン、０−クロルトルエン等の塩素化炭素水
素、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエ
ーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジイ
ソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフエ
ノン、イソホロン等のケトン類、酢酸エチル、酢
酸アミル、エチレングリコールアセテート、ジエ
チレングリコールアセテート、マレイン酸ジブチ
ル、コハク酸ジエチル等のエステル類、メタノー
ル、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール、ジ
エチレングリコール、シクロヘキサノール、ベン
ジルアルコール等のアルコール類、エチレングリ
コールエチルエーテル、エチレングリコールフエ
ニルエーテル、ジエチレングリコールエチルエー
テル、ジエチレングリコールブチルエーテル等の
エーテルアルコール類、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド等の極性溶媒あるいは水等
があげられる。また気体担体としては空気、窒
素、炭酸ガス、フレオンのような気体がよく、こ
れらを混合噴射することもできる。 また薬剤の分散、乳化、展着、浸透、固着等の
性質の向上をはかるため、各種界面活性剤、高分
子化合物等を必要に応じて加え、本剤の動植物体
への濡れ、付着、吸収を高め、効果を高めること
ができる。 乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、
有効成分安定化、流動性改良、防錆等の目的で使
用される界面活性剤は、非イオン性、陰イオン
性、陽イオン性および両性イオン性のいずれのも
のをも使用しうるが、通常は非イオン性および
（または）陰イオン性のものが使用される。適当
な非イオン性界面活性剤としては、たとえば、ラ
ウリルアルコール、ステアリルアルコール、オレ
イルアルコール等の高級アルコールにエチレンオ
キシドを重合付加させたもの、イソオクチルフエ
ノール、ノニルフエノール等のアルキルフエノー
ルにエチレンオキシドを重合付加させたもの、ブ
チルナフトール、オクチルナフトール等のアルキ
ルナフトールにエチレンオキシドを重合付加させ
たもの、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン
酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシドを重合付加
させたもの、ステアリンりん酸、ジラウリルりん
酸等のモノもしくはジアルキルりん酸にエチレン
オキシドを重合付加させたもの、ドデシルアミ
ン、ステアリン酸アミド等のアミンにエチレンオ
キシドを重合付加させたもの、ソルビタン等の多
価アルコールの高級脂肪酸エステルおよびそれに
エチレンオキシドを重合付加させたもの、エチレ
ンオキシドとプロピレンオキシドを重合付加させ
たもの等があげられる。適当な陰イオン性界面活
性剤としては、たとえば、ラウリル硫酸ナトリウ
ム、オレイルアルコール硫酸エステルアミン塩等
のアルキル硫酸エステル塩、スルホこはく酸ジオ
クチルエステルナトリウム、２−エチルヘキセン
スルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸
塩、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム、リグニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム等のアリールスルホ
ン酸塩等があげられる。 さらに本発明の組成物には製剤の性状を改善
し、生物効果を高める目的で、カゼイン、ゼラチ
ン、アルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カ
ルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、
ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルアルコ
ール等の高分子化合物や他の補助剤を併用するこ
ともできる。 上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤型、
適用場面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単
独にあるいは組合わせて適宜使用される。 粉剤は、例えば有効成分化合物を通常１ないし
25重量部含有し、残部は固体担体である。 水和剤は、例えば有効成分化合物を通常25ない
し90重量部含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤
であつて、必要に応じて保護コロイド剤、チキソ
トロピー剤、消泡剤等が加えられる。 粒剤は、例えば有効成分化合物を通常１ないし
35重量部含有し、残部は大部分が固体担体であ
る。有効成分化合物は固体担体と均一に混合され
ているか、あるいは固体担体の表面に均一に固着
もしくは吸着されており、粒の径は約0.2ないし
1.5mm程度である。 乳剤は、例えば有効成分化合物を通常５ないし
50重量部含有しており、これに約５ないし20重量
部の乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必
要に応じて防錆剤が加えられる。 油剤は、例えば有効成分化合物を通常0.5ない
し５重量部含有しており、残部は灯油等の液体担
体である。 エアロゾルは、例えば有効成分化合物を通常
0.1ないし５重量部含有しており、また適宜香料
を含有し、残部は油性および／または水性の液体
担体であり、液化石油ガス、フロンガス、炭酸ガ
ス等のプロペラントが封入されている。 このようにして種々の剤型に調製された本発明
の組成物を、例えば、水田または畑地において農
作物に病気の発生前または発生後に、あるいは有
害昆虫、ハダニ類の寄生した農作物または家畜に
散布するときは、有効成分濃度として100〜
1000ppmを農作物の茎葉、土壌または家畜に処理
することにより、有効に防除することができる。 本発明の組成物の製剤例を次にあげる。文中単
に部とあるのは全て重量部を意味する。 製剤例 １ 粉剤 化合物番号42の化合物５部、タルク50部、カオ
リン45部を均一に混合して粉剤を得た。 製剤例 ２ 水和剤 化合物番号50の化合物50部、クレー29部、硅藻
土10部、ホワイトカーボン５部、リグニンスルホ
ン酸ナトリウム３部、ニユーコール1106（日本乳
化剤社商品名）２部およびポリビニルアルコール
１部を混合機中で均一に混合し、ハンマーミルで
３回粉砕して水和剤を得た。 製剤例 ３ 粒剤 化合物番号54の化合物70部を微細に粉砕し、こ
れにクレー30部を加えて混合機中で混和してプレ
ミツクスとした。このプレミツクス10部をクレー
60部およびベントナイト30部と共に混合機中で均
一に混和した。このものに適当量の水を加え、ニ
ーダー中で〓和し、直径0.8mmのスクリーンより
押し出し、50℃の通風乾燥機中で乾燥した。この
ものをシフターによつて整粒して粒剤を得た。 製剤例 ４ 乳剤 本発明の化合物54を20部とりソルポール・SM
−200（東邦化学登録商標名）10部とキシロール70
部とを加え、これらをよく撹拌混合すると乳剤を
得る。 このようにして調製された本発明の組成物の試
験例を次にあげる。なお、試験例における供試薬
剤は前記製剤例２に準じて製造した本発明の有効
成分化合物を50％含有する水和剤を用いた。 試験例 １ ナミハダニ防除試験（成虫） 本発明の化合物を300ppm含有し、これに展着
剤0.01％を加用した薬液を用いた。この薬液にナ
ミハダニ成虫の寄生したササゲ葉を10秒間浸漬
し、風乾後25℃の定温室に放置し、72時間後の殺
ダニ効果を殺ダニ率が100％のものを４、99〜80
％のものを３として表示した。供試ハダニ成虫数
は各処理区とも平均50頭である。結果を第１表に
示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
試験例 ２
ナミハダニ防除試験（卵）
試験例１と同じく300ppmの薬液をつくり、こ
れにあらかじめササゲ葉に産卵させておいたナミ
ハダニ卵をササゲ葉のまま10秒間浸漬し、風乾後
25℃の定温室に放置し、２週間後の殺卵効果を殺
卵率が100％のものを４、99〜80％のものを３と
して表示した。結果を第２表に示す。
れにあらかじめササゲ葉に産卵させておいたナミ
ハダニ卵をササゲ葉のまま10秒間浸漬し、風乾後
25℃の定温室に放置し、２週間後の殺卵効果を殺
卵率が100％のものを４、99〜80％のものを３と
して表示した。結果を第２表に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
試験例 ３
コナガ終令幼虫に対する殺虫試験
ダイコン葉片を本発明の化合物500ppmを含有
する薬液中に30秒間浸漬し、風乾後、直径８cmの
プラスチツク製アイスクリームカツプに入れ、そ
の中にコナガ（Plutella xylostella）終令幼虫を
10頭接種し、120時間後の羽化阻止率を調べた。
１区２連制とし、その結果を第３表に示す。
する薬液中に30秒間浸漬し、風乾後、直径８cmの
プラスチツク製アイスクリームカツプに入れ、そ
の中にコナガ（Plutella xylostella）終令幼虫を
10頭接種し、120時間後の羽化阻止率を調べた。
１区２連制とし、その結果を第３表に示す。
【表】
【表】
【表】
試験例 ４
モモアカアブラムシ防除試験
モモアカアブラムシの寄生したキヤベツ苗から
葉をとり、一葉当り100ppmの薬液10mlをスプレ
ーヤーで散布した。この葉を薬柄を通して、水の
入つた30mlのビンに差し込み、ビンの口を脱脂綿
でふさぎ、25℃、72時間後の死虫率を調べた。そ
の結果を第４表に示す。
葉をとり、一葉当り100ppmの薬液10mlをスプレ
ーヤーで散布した。この葉を薬柄を通して、水の
入つた30mlのビンに差し込み、ビンの口を脱脂綿
でふさぎ、25℃、72時間後の死虫率を調べた。そ
の結果を第４表に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
試験例 ５
キユウリうどんこ病防除試験
径12cmのポツトにキユウリ苗（品種：相模半
白）を２本移植し、本葉第１葉が完全に展開した
時、３ポツト30mlあて500ppmの供試薬液を塗布
した。風乾後、すでにキユウリうどんこ病の発病
しているキユウリ葉より筆でうどんこ病菌
（Sphaerotheca fuliginea）の胞子を落下させて
接種した。そして10日間24〜26℃の温室に保存し
た後、発病面積率を求め第５表に３区平均値で示
した。
白）を２本移植し、本葉第１葉が完全に展開した
時、３ポツト30mlあて500ppmの供試薬液を塗布
した。風乾後、すでにキユウリうどんこ病の発病
しているキユウリ葉より筆でうどんこ病菌
（Sphaerotheca fuliginea）の胞子を落下させて
接種した。そして10日間24〜26℃の温室に保存し
た後、発病面積率を求め第５表に３区平均値で示
した。
【表】
【表】
【表】
【表】
試験例 ６
キユウリたんそ病防除試験
キユウリ（品種：相模半白）を径12cmのポツト
に２本移植し、本葉第１葉が完全に展開した時、
３ポツト30mlあて500ppmの供試薬液を散布した。
風乾後、たんそ病菌（Colletotrichum
lagenarium）の胞子懸濁液を噴霧接種し、温度
20〜22℃、相対湿度100％の室内に24時間放置し
た。その後26℃の温室に移し、菌接種７日後に子
葉および本葉第１葉の発病面積率を算出して第６
表に示した。
に２本移植し、本葉第１葉が完全に展開した時、
３ポツト30mlあて500ppmの供試薬液を散布した。
風乾後、たんそ病菌（Colletotrichum
lagenarium）の胞子懸濁液を噴霧接種し、温度
20〜22℃、相対湿度100％の室内に24時間放置し
た。その後26℃の温室に移し、菌接種７日後に子
葉および本葉第１葉の発病面積率を算出して第６
表に示した。
【表】
【表】
試験例 ７
トマトりんもん病防除効果
トマト苗（品種：新福寿）を径12cmのポツトに
２本移植し、本葉が５〜６葉に展開した時、１ポ
ツト30mlあて500ppmの供試薬液を散布した。風
乾後、りんもん病菌（Alternaria solani）の胞
子懸濁液を噴霧接種し、温度20〜22℃、相対湿度
100％の室内に24時間放置し、その後24〜26℃の
温室に移し３日間保つた。全葉につき発病の有無
を調査し、１葉当りの病斑数を算出した。１区３
連制とし、その結果を第７表に示す。
２本移植し、本葉が５〜６葉に展開した時、１ポ
ツト30mlあて500ppmの供試薬液を散布した。風
乾後、りんもん病菌（Alternaria solani）の胞
子懸濁液を噴霧接種し、温度20〜22℃、相対湿度
100％の室内に24時間放置し、その後24〜26℃の
温室に移し３日間保つた。全葉につき発病の有無
を調査し、１葉当りの病斑数を算出した。１区３
連制とし、その結果を第７表に示す。
【表】
【表】
試験例 ８
トマトえき病防除試験
５〜６葉期のトマト（品種：新福寿）に、濃度
500ppmの薬液を１ポツト30mlあて散布し、風乾
後ジヤガイモえき病菌（phytophthora
infestans）の胞子を噴霧接種した。温度20℃湿
度95％以上の湿室に24時間放置後、25℃の温室に
移し、５日後に上位３葉について病斑面積率を求
め、一葉あたりの平均病斑面積率を算出した。１
区２連制とし、その平均値を第８表に示す。
500ppmの薬液を１ポツト30mlあて散布し、風乾
後ジヤガイモえき病菌（phytophthora
infestans）の胞子を噴霧接種した。温度20℃湿
度95％以上の湿室に24時間放置後、25℃の温室に
移し、５日後に上位３葉について病斑面積率を求
め、一葉あたりの平均病斑面積率を算出した。１
区２連制とし、その平均値を第８表に示す。
【表】
【表】
試験例 ９
稲いもち病防除試験
４〜５葉期の稲苗（品種：農林20号）に、２ポ
ツト30mlあて500ppmの供試薬液を散布し、３日
後いもち病菌（Piricularia oryzae）の胞子懸濁
液を噴霧接種して、温度20〜22℃、相対湿度100
％の室内に48時間放置した。次いで24〜26℃の温
室内に移し、さらに３日後に試験植物の上位２葉
について病斑数を調査した。１区３連制とし、１
葉当り平均病斑数を第９表に示す。
ツト30mlあて500ppmの供試薬液を散布し、３日
後いもち病菌（Piricularia oryzae）の胞子懸濁
液を噴霧接種して、温度20〜22℃、相対湿度100
％の室内に48時間放置した。次いで24〜26℃の温
室内に移し、さらに３日後に試験植物の上位２葉
について病斑数を調査した。１区３連制とし、１
葉当り平均病斑数を第９表に示す。
【表】
試験例 10
トマト萎凋病防除試験
液体培地で培養して得たトマト萎凋病菌
（Fusarium oxysporum ｆ・sp・lycopersici）
分生胞子を、土壌に均一に混和し、菌汚染土壌を
得た。この土壌に供試薬剤（10％水和剤）を有効
成分量で対土40ppmになるように混和し、これを
８×20cmのプラスチツク製ポツトにつめ、播種４
週後のトマト（品種：福寿２号）を２本ずつ移植
した。その後25℃の温室に３週間保ち、萎凋病の
発生（萎凋葉数）を調査した。１区３連制とし、
その平均値を第10表に示す。
（Fusarium oxysporum ｆ・sp・lycopersici）
分生胞子を、土壌に均一に混和し、菌汚染土壌を
得た。この土壌に供試薬剤（10％水和剤）を有効
成分量で対土40ppmになるように混和し、これを
８×20cmのプラスチツク製ポツトにつめ、播種４
週後のトマト（品種：福寿２号）を２本ずつ移植
した。その後25℃の温室に３週間保ち、萎凋病の
発生（萎凋葉数）を調査した。１区３連制とし、
その平均値を第10表に示す。
【表】
試験例 11
インゲン根腐病防除試験
土壌にフスマを加え、オートクレープ殺菌した
培地に２週間培養して得たインゲン根腐病菌
（Fusarium solani f.sp・phaseoli）を土壌に均
一に混合し、この土壌を８×20cmのプラスチツク
製ポツトに入れた。供試薬剤は、10％水和剤を有
効成分量で、対種子重0.2％になるようにインゲ
ン（品種：マスターピース）種子に湿粉衣し、こ
の種子をポツトに10粒ずつ播種した。ポツトを25
℃の温室に３週間保ち、地際部が褐変した根腐病
発病苗数（本）を調査した。１区６連制とし、そ
の平均値を第11表に示す。
培地に２週間培養して得たインゲン根腐病菌
（Fusarium solani f.sp・phaseoli）を土壌に均
一に混合し、この土壌を８×20cmのプラスチツク
製ポツトに入れた。供試薬剤は、10％水和剤を有
効成分量で、対種子重0.2％になるようにインゲ
ン（品種：マスターピース）種子に湿粉衣し、こ
の種子をポツトに10粒ずつ播種した。ポツトを25
℃の温室に３週間保ち、地際部が褐変した根腐病
発病苗数（本）を調査した。１区６連制とし、そ
の平均値を第11表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 を有するアミノピリミジン誘導体またはその酸付
加塩。 （上記式中、R1およびR2は同一もしくは異なる
低級アルキル基またはハロゲン原子を示すか、ま
たはR1とR2は結合してトリメチレン基またはテ
トラメチレン基を示す。R3は水素原子または低
級アルキル基を示す。Ｘはアルキレン基を示す。
Ｙは置換もしくは非置換のフエニル基またはフエ
ニル環に置換分を有するか若しくは有しないベン
ジル基を示し、これらの基の置換分は、アルキ
ル、ハロゲン、低級アルコキシ、低級アルキルチ
オ、低級アルケニル、トリフルオロメチルまたは
ニトロより選ばれた少なくとも１つである。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13001382A JPS5936667A (ja) | 1982-07-26 | 1982-07-26 | アミノピリミジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13001382A JPS5936667A (ja) | 1982-07-26 | 1982-07-26 | アミノピリミジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5936667A JPS5936667A (ja) | 1984-02-28 |
| JPH0424351B2 true JPH0424351B2 (ja) | 1992-04-24 |
Family
ID=15023990
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13001382A Granted JPS5936667A (ja) | 1982-07-26 | 1982-07-26 | アミノピリミジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5936667A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0611767B2 (ja) * | 1985-02-06 | 1994-02-16 | 出光石油化学株式会社 | 光硬化性組成物 |
| EP0196524B1 (en) * | 1985-03-14 | 1990-03-07 | Sankyo Company Limited | Phenoxyalkylaminopyrimidine derivatives, their preparation and insecticidal and acaricidal compositions containing them |
| JPS6267A (ja) * | 1985-03-14 | 1987-01-06 | Sankyo Co Ltd | フエノキシアルキルアミン誘導体、その製法および殺虫殺ダニ剤 |
| JPH0655686B2 (ja) * | 1988-08-30 | 1994-07-27 | 宇部興産株式会社 | ｐ−ブロモフェノキシアセトアルデヒドジアルキルアセタール類の製造方法 |
| US5124333A (en) * | 1989-08-02 | 1992-06-23 | Ube Industries, Ltd. | Aminopyrimidine derivatives and harmful organisms preventive agent |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57126481A (en) * | 1981-01-29 | 1982-08-06 | Sankyo Co Ltd | Aminopyrimidine derivative, fungicide, insecticide, and acaricide |
-
1982
- 1982-07-26 JP JP13001382A patent/JPS5936667A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5936667A (ja) | 1984-02-28 |
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