JPH0357899B2 - - Google Patents

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JPH0357899B2
JPH0357899B2 JP57077793A JP7779382A JPH0357899B2 JP H0357899 B2 JPH0357899 B2 JP H0357899B2 JP 57077793 A JP57077793 A JP 57077793A JP 7779382 A JP7779382 A JP 7779382A JP H0357899 B2 JPH0357899 B2 JP H0357899B2
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JP
Japan
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compound
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dimethyl
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JP57077793A
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JPS58194869A (ja
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Kazuo Tomita
Tadashi Murakami
Hideaki Tsuji
Keigo Matsumoto
Katsuhiro Fujita
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Sankyo Co Ltd
Original Assignee
Sankyo Co Ltd
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Publication date
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Priority to US06/491,857 priority patent/US4579860A/en
Priority to DE8383104586T priority patent/DE3362665D1/de
Priority to EP83104586A priority patent/EP0094082B1/en
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Publication of JPH0357899B2 publication Critical patent/JPH0357899B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D261/12—Oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof

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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
本発明は新芏なむ゜オキサゟリノン誘導䜓およ
びそれを含有する殺虫・殺ダニ剀に関する。 特公昭53−45367号公報には、 匏䞭、R1は氎玠原子、䜎玚アルキル基たたは
ハロゲン原子を瀺す、R2は䜎玚アルキル基を瀺
し、R3およびR4は䜎玚アルキル基を瀺す。を有
する化合物が殺昆虫、殺ダニ剀ずしお知られおい
るが殺虫効力が䞍充分であ぀た。 本発明者等は次に瀺すように、䜍に硫黄原
子、スルフむニル基たたはスルホニル基を介した
眮換基を有する化合物は殺虫効力ずくに浞透性効
力が栌段に優れ、アブラムシ類およびダニ類の防
陀に極めお有効であるこずを芋い出した。 本発明の化合物は、 匏 匏䞭、R1は氎玠原子たたはハロゲン原子を瀺
し、R2はアルキル基、䜎玚アルケニル基、䜎玚
アルキニル基、眮換基を有しおもよいアラルキル
基たたは眮換基を有しおもよいアリヌル基を瀺
し、は硫黄原子、スルフむニル基たたはスルホ
ニル基を瀺す。を有する−カルバモむル−
−む゜オキサゟリン−−オン誘導䜓である。 䞊蚘匏(1)䞭、R1のハロゲン原子ずしおは、塩
玠、臭玠、沃玠たたは北玠原子があげられるが、
奜たしくは塩玠たたは臭玠原子である。R2のア
ルキル基は盎鎖状でも有枝鎖状でもよく、C1〜8の
アルキル基、䟋えばメチル、゚チル、−プロピ
ル、む゜プロピル、−ブチル、−ブチル、
−ペンチルたたは−オクチルがあげられ、ずく
にC1-4アルキル基である。R2の䜎玚アルケニル
基ずしおは、䟋えばアリルたたはメタリルがあげ
られる。R2の䜎玚アルキニル基ずしおは、䟋え
ば−プロピニルたたは−プロピニルがあげら
れる。R2のアラルキル基ずしおは、ベンれン環
にハロゲン、䜎玚アルキルもしくは䜎玚アルコキ
シのような眮換基を有するかもしくは有しないベ
ンゞル基たたはプネチル基があげられ、ずくに
ベンゞル基である。R2のアリヌル基ずしおはハ
ロゲン、䜎玚アルキルもしくは䜎玚アルコキシの
ような眮換基を有するかもしくは有しないプニ
ル基たたはナフチル基があげられ、ずくにプニ
ル基である。 最も奜適な前蚘匏(1)を有する化合物は、R1が
氎玠原子、塩玠原子たたは臭玠原子であり、R2
が盎鎖状䜎玚アルキル基たたは䜎玚アルケニル基
であり、は硫黄原子、スルフむニル基たたはス
ルホニル基である。 本発明の化合物を次に䟋瀺する。なお化合物番
号は以䞋の蚘茉においお参照される。
【衚】
【衚】 本発明の化合物は、次に瀺す皮々の方法で補造
される。 匏䞭、R1およびR2は前述したものず同じ、
およびはハロゲン原子を瀺し、はアルカリ金
属を瀺し、はたたはを瀺す。 (1) 匏(1)䞭、が硫黄原子である匏−の
化合物は、(a)匏の化合物にメルカプチド
R2SMを反応させるか、(b)匏の化合
物にゞメチルアミンを反応させるこずによ぀お
埗られる。 (a)の方法においお、メルカプチドはあらかじ
め補造されたものを甚いるか、あるいは反応溶
媒䞭においお生成せしめ、次いでこれに匏
のカルバモむル化合物を加えお反応させ
る。メルカプチドずの反応には、メタノヌル、
゚タノヌルのようなアルコヌル類アセトン、
メチルむ゜ブチルケトンのようなケトン類テ
トラヒドロフラン、ゞオキサン、ゞグラむムの
ような゚ヌテル類氎ゞメチルホルムアミ
ドゞメチルスルホキシドヘキサメチルホス
ホルアミドおよびこれらの混合溶媒があけられ
るが、ずくにアルコヌル類が奜適である。 (b)の方法においお、匏の化合物は、匏
の化合物に塩基の䞍存圚䞋にホスゲンを
反応させ、過剰のホスゲンを留去しお埗られる
が、生成した匏の化合物は粟補するこず
なく、これに蚈算量のゞメチルアミンず玚ア
ミン䟋えばトリ゚チルアミンの等モル混合
物を反応させる。ホスゲンずの反応およびゞメ
チルアミンずの反応には、ベンれン、トル゚
ン、キシレンなどのような芳銙族炭化氎玠類
塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭玠など
のようなハロゲン化炭化氎玠類およびこれら
の混合溶媒が奜適に䜿甚される。 (2) 匏䞭、がスルフむニル基たたはスル
ホニル基である匏−の化合物は、匏
−の化合物を過酞化物ず反応させるこ
ずによ぀お埗られる。 過酞化物ずしおは過酞化氎玠、過酞化ベンゟ
むル、メタクロル過安息銙酞等があげられる
が、ずくにメタクロル過安息銙酞が奜たしい。
過酞化氎玠は等モル量䜿甚するこずが奜たし
く、反応枩床は〜25℃の範囲が奜たしい。メ
タクロル過安息銙酞は通垞圓モル以䞊䜿甚する
こずが奜たしく、反応枩床は℃ないし宀枩以
䞋で数時間で反応は完成するが、必芁に応じお
溶媒還流䞋にお行うこずもできる。 反応溶媒ずしおは、過酞化氎玠を甚いる堎合
には、脂肪族カルボン酞、ずくに酢酞がメタ
クロル過安息銙酞を甚いる堎合には、実質的に
䞍掻性な有機溶剀が䜿甚されるが、ずくにハロ
ゲン化炭化氎玠類、䟋えば塩化メチレン、クロ
ロホルム、四塩化炭玠、クロロベンれンたたは
−ゞクロルベンれンが奜たしい。 (3) 前蚘匏を有する原料化合物は新芏であ
り、(a)匏の−ハロゲノメチルむ゜オキ
サゟヌル誘導䜓ずゞメチルカルバミン酞ハラむ
ドずを塩基の䞍存圚䞋に加熱し、同時に生成す
る−ゞメチルカルバモむルオキシ誘導䜓をク
ロマトグラフむヌ、分別結晶のような手段を甚
いお陀去するこずにより単離される。 たたは、(b)匏の化合物ずホスゲンずを
塩基の䞍存圚䞋に反応させお、生成する匏
の化合物に蚈算量のゞメチルアミンず
玚アミン䟋えばトリ゚チルアミンの等モル
混合物を反応させる方法により埗られる。反応
溶媒は前述の匏から匏−の化合
物を補造する反応ず同じものが䜿甚される。 (4) 前蚘匏を有する原料化合物は新芏であ
り、匏の化合物にメルカプチドを反応さ
せるこずによ぀お埗られる。反応条件は前述の
匏から匏−の化合物を補造する
反応ず同じである。 匏の化合物は果暹、野菜及び花匁に寄生
するナミハダニ類Tetranychus、リンゎハダ
ニやミカンハダニPanonychus及びサビダニ
等に察しおすぐれた殺ダニ掻性を有しおいる。た
たアブラムシ類、ツマグロペコバむ、トビむロり
ンカ等の各皮蟲園芞害虫に察しお掻性である。曎
にたたネコブセンチナりのような土壀線虫に察し
おも掻性である。 匏の化合物を䞊蚘の甚途に䟛するには、
担䜓および必芁に応じお他の補助剀の混合しお蟲
薬ずしお通垞甚いられる補剀圢態、たずえば粉
剀、粗粉剀、埮粒剀、埮粒剀、氎和剀、乳剀等
の組成物に調補されお䜿甚される。ここでいう担
䜓ずは凊理すべき郚䜍ぞ有効成分化合物の到達性
を助け、たた、有効成分化合物の貯蔵、茞送ある
いは取り扱いを容易にするために、蟲薬䞭に混合
される合成たたは倩然の無機たたは有機物質を意
味する。 適圓な固䜓担䜓ずしおは、カオリナむト矀、モ
ンモリロナむト矀あるいはアタパルゞダむト矀等
で代衚されるクレヌ類、タルク、雲母、葉ロり
石、軜石、バヌミキナラむト、石こう、炭酞カル
シりム、ドロマむド、けいそう土、マグネシりム
石灰、りん灰石、れオラむト、無氎ケむ酞、合成
ケむ酞カルシりム等の無機物質、倧豆粉、タバコ
粉、クルミ粉、小麊粉、朚粉、でんぷん、結晶セ
ルロヌス等の怍物性有機物質、クマロン暹脂、石
油暹脂、アルキド暹脂、ポリ塩化ビニル、ポリア
ルキレングリコヌル、ケトン暹脂、゚ステルガ
ム、コヌパルガム、ダンマルガム等の合成たたは
倩然の高分子化合物、カルナバロり、蜜ロり等の
ワツクス類、あるいは尿玠等があげられる。 適圓な液䜓担䜓ずしおは、ケロシン、鉱油、ス
ピンドル油、ホワむトオむル等のパラフむン系も
しくはナフテン系炭化氎玠、ベンれン、トル゚
ン、キシレン、゚チルベンれス、クメン、メチル
ナフタリン等の芳銙族炭化氎玠、四塩化炭玠、ク
ロロホルム、トリクロル゚チレン、モノクロルベ
ンれス、−クロルトル゚ン等の塩玠化炭化氎
玠、ゞオキサン、テトラヒドロフランのような゚
ヌテル類、アセトン、メチル゚チルケトン、ゞむ
゜ブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトプ
ノン、む゜ホロン等のケトン類、酢酞゚チル、酢
酞アミル、゚チレングリコヌルアセテヌト、ゞ゚
チレングリコヌルアセテヌト、マレむン酞ゞブチ
ル、コハク酞ゞ゚チル等の゚ステル類、メタノヌ
ル、−ヘキサノヌル、゚チレングリコヌル、ゞ
゚チレングリコヌル、シクロヘキサノヌル、ベン
ゞルアルコヌル等のアルコヌル類、゚チレングリ
コヌル゚チル゚ヌテル、゚チレングリコヌルプ
ニル゚ヌテル、ゞ゚チレングリコヌル゚チル゚ヌ
テル、ゞ゚チレングリコヌルブチル゚ヌテル等の
゚ヌテルアルコヌル類、ゞメチルホルムアミド、
ゞメチルスルホキシド等の極性溶媒あるいは氎等
があげられる。たた気䜓担䜓ずしおは空気、窒
玠、炭酞ガス、フレオンのような気䜓がよく、こ
れらを混合噎射するこずもできる。 たた薬剀の分散、乳化、展着、浞透、固着等の
性質の向䞊をはかるため、各皮界面掻性剀、高分
子化合物等を必芁に応じお加え、本剀の動怍物䜓
ぞの挏れ、付着、吞収を高め、効果を高めるこず
ができる。 乳化、分散、湿最、拡展、結合、厩壊性調節、
有効成分安定化、流動性改良、防錆等の目的で䜿
甚される界面掻性剀は、非むオン性、陰むオン
性、陜むオン性および䞡性むオン性のいずれのも
のをも䜿甚しうるが、通垞は非むオン性および
たたは陰むオン性のものが䜿甚される。適圓
な非むオン性界面掻性剀ずしおは、たずえば、ラ
りリルアルコヌル、ステアリルアルコヌル、オレ
むルアルコヌル等の高玚アルコヌルに゚チレンオ
キシドを重合付加させたもの、む゜オクチルプ
ノヌル、ノニルプノヌル等のアルキルプノヌ
ルに゚チレンオキシドを重合付加させたもの、ブ
チルナフトヌル、オクチルナフトヌル等のアルキ
ルナフトヌルに゚チレンオキシドを重合付加させ
たもの、バルミチン酞、ステアリン酞、オレむン
酞等の高玚脂肪酞に゚チレンオキシドを重合付加
させたもの、ステアリルりん酞、ゞラりリルりん
酞等のモノもしくはゞアルキルりん酞に゚チレン
オキシドを重合付加させたもの、ドデシルアミ
ン、ステアリン酞アミド等のアミンに゚チレンオ
キシドを重合付加させたもの、゜ルビタン等の倚
䟡アルコヌルの高玚脂肪酞゚ステルおよびそれに
゚チレンオキシドを重合付加させたもの、゚チレ
ンオキシドずプロピレンオキシドを重合付加させ
たもの等があけられる。適圓な陰むオン性界面掻
性剀ずしおは、たずえば、ラりリル硫酞ナトリり
ム、オレむルアルコヌル硫酞゚ステルアミン塩等
のアルキル硫酞゚ステル塩、スルホこはく酞ゞオ
クチル゚ステルナトリりム、−゚チルヘキセン
スルホン酞ナトリりム等のアルキルスルホン酞
塩、む゜プロピルナフタレンスルホン酞ナトリり
ム、メチレンビスナフタレンスルホン酞ナトリり
ム、リグニンスルホン酞ナトリりム、ドデシルベ
ンれンスルホン酞ナトリりム等のアリヌルスルホ
ン酞塩等があげられる。 さらに本発明の組成物には補剀の性状を改善
し、生物効果を高める目的で、カれむン、れラチ
ン、アルブミン、ニカワ、アルギン酞゜ヌダ、カ
ルボキチメチルセルロヌス、メチルセルロヌス、
ヒドロキシ゚チルセルロヌス、ポリビニルアルコ
ヌル等の高分子化合物や他の補助剀を䜵甚するこ
ずもできる。 䞊蚘の担䜓および皮々の補助剀は補剀の剀型、
適甚堎面等を考慮しお、目的に応じおそれぞれ単
独にあるいは組合わせお適宜䜿甚される。 粉剀は、䟋えば有効成分化合物を通垞ないし
25重量郚含有し、残郚は固䜓担䜓である。 氎和剀は、䟋えば有効成分化合物を通垞25ない
し90重量郚含有し、残郚は固䜓担䜓、分散湿最剀
であ぀お、必芁に応じお保護コロむド剀、チキ゜
トロピヌ剀、消泡剀等が加えられる。 粒剀は、䟋えば有効成分化合物を通垞ないし
35重量郚含有し、残郚は倧郚分が固䜓担䜓であ
る。有効成分化合物は固䜓担䜓ず均䞀に混合され
おいるか、あるいは固䜓担䜓の衚面に均䞀に固着
もしくは吞着されおおり、粒の埄は玄0.2ないし
1.5mm皋床である。 乳剀は、䟋えば有効成分化合物を通垞ないし
50重量郚含有しおおり、これに玄ないし20重量
郚の乳化剀が含たれ、残郚は液䜓担䜓であり、必
芁に応じお防錆剀が加えられる。 このようにしお皮々の剀型に調補された本発明
の組成物を、䟋えば、有害昆虫、ハダニ類の寄生
した蟲䜜物に散垃するずきは、有効成分濃床ずし
お100〜1000ppmを蟲䜜物の茎葉たたは土壌に凊
理するこずにより、有効に防陀するこずができ
る。 本発明の組成物は、スペクトラムを広げるため
に他の殺虫剀が配合されるこずは奜たしく、堎合
によ぀おは盞乗効果を期埅するこずもできる。こ
のような他の殺虫剀の䟋ずしおは、たずえば、
−ゞ゚チル −−む゜プロピル−
−メチル−−ピリミゞニルホスホロチオ゚ヌ
ト−ゞ゚チル −−゚チルチオ
゚チルホスホロゞチオ゚ヌト−ゞメチ
ル −−メチル−−ニトロプニルチ
オホスプヌト−ゞメチル −−
メチルカ−バモむルメチルホスホロゞチオ゚ヌ
ト−ゞメチル −−メチル−−
ホルミルカ−バモむルメチルホスホロゞチオ゚
ヌト−ゞメチル −−゚チルチオ
゚チルホスホロゞチオ゚ヌト−ゞメチル
−ヒドロキシ−−トリクロロ゚チ
ルホスホネヌト−ゞ゚チル −−
プニル−−む゜キサゟリルホスホロチオ゚
ヌト−ゞメチル −−メチル−
−メチルメルカプトプニルチオホスプヌ
ト−゚チル −−シアノプニル プ
ニルホスホノチオ゚ヌト−ゞメチル 
−−ゞカルボ゚トキシ゚チルホスホロ
ゞチオ゚ヌト−クロロ−−−
トリクロロプニルビニルメチルホスプヌ
ト−クロロ−−−ゞクロロプニ
ルビニルゞメチルホスプヌト−ゞメ
チル −−シアノプニル ホスホロチオ゚
ヌト−ゞクロロビニル ゞメチル ホス
プヌト゚チル メルカプトプニルアセテヌ
ト−ゞメチルホスホロゞチオ゚ヌト−
−クロロ−−オキ゜−−ベンゟオキサゟ
リニルメチル−ゞ゚チルホスホロゞチ
オ゚ヌト−メチルチオプニル ゞプロピル
ホスプヌト−クロロ−−−ゞク
ロロプニルビニル ゞ゚チルホスプヌト
−ゞ゚チル−−−オキ゜−−プ
ニル−2H−ピリダゞン−−むルホスホロチ
オ゚ヌト−ゞメチル −−メチル
−−゚チルスルフむニル−゚チル ホスホロ
チオ゚ヌト−ゞメチル −フタリミド
メチル ホスホロゞチオ゚ヌト ゞメチル−メ
チル カヌバモむル゚チルチオ゚チル チオホス
ホロチオ゚ヌト−ゞ゚チル −−
゚トキシカルボニル−−メチルカ−バモむルメ
チル ホスホロゞチオ゚ヌト−ゞメチ
ル−−−メトキシ−−チアゞア
ゟヌル4H−オニル−メチルゞチオホ
スプヌト−メトキシ−4H−−
ベンゟゞオキサホスホリン −サルフむド
−ゞ゚チル−−−トリクロ
ロ−−ピリゞルホスホロチオ゚ヌト
−ゞメチル−−アセチル ホスホロアミドチオ
゚ヌト−−ゞクロルプニル −゚
チル −プロピルホスホロゞチオ゚ヌト
−ゞ゚チル −−クロル−−フタリミ
ド゚チルホスホロゞチオ゚ヌト−−゚ト
キシ−−゚チルピリミゞン−−むル 
−ゞメチルホスホロチオ゚ヌト等のりん系殺虫
剀、−ナフチル−メチルカ−バメむド−
メチル−−メチルカ−バモむルオキシチ
オアセトむミデヌト−sec−ブチルプニル
−−メチルカ−バメヌト−む゜プロポキシ
プニル−−メチルカ−バメヌト−ビ
スカヌバモむルチオ−−−ゞメチル
アミノプロパン 塩酞塩−ゞメチルアミノ
−−ゞメチルピリミゞン−−むル ゞメ
チルカヌバメヌト等のカヌバメヌト系殺虫剀、硫
酞ニコチンミルベマむシン−メチル−
−キノキサリンゞオチオサむクリツク
−ゞチオカルボネヌト−ゞニトロ
−−sec−ブチルプニル ゞメチルアクリレ
ヌト−ビス−クロロプニナ
−トリクロロ゚タノヌルアゟキシベン
れンゞ−−クロロプニル−シクロプロピ
ル カルビノヌルむ゜プロピル−−ゞク
ロロベンゞレヌト゚チル−4′−ゞクロロベ
ンゞレヌト゚チル −ベンゟむル−−クロ
ル−−ゞメトキシベンゟヒドロキシメヌ
トむ゜プロピル 4′−ゞブロモベンゞレヌ
ト氎酞化トリシクロヘキシルスズ−−
−ブチルプノキシシクロヘキシプロピルス
ルフむド−メチル−−ビス−
キシリル−−トリアザペンタ−
−ゞ゚ン4′−テトラクロルゞフ
゚ニルスルホンヘキサクロルヘキサヒドロメタ
ノベンゟオキサチ゚ピンオキサむド−ゞメチ
ルアミノ−−トリチアン−ハむドロゲ
ンオキザレヌトマシン油等の殺虫剀等があげら
れるが、これらに限られるものではない。 本発明の組成物はたた次のような殺菌剀ず配合
しお䜿甚できる。 −゚チレンビステトラヒドロ−
−ゞメチル−2H−−チアゞアゞン−
−チオン゚チレンビスゞチオカヌバメむト
亜鉛塩たたはマンガン塩ビスゞメチルゞチオ
カヌバモむルゞサルフアむドプロピレンビス
ゞチオカヌバメむト 亜鉛塩メチル−ブチ
ルカルバモむル−−ベンズむミダゟヌルカヌ
バメヌト−ビス−メトキシカルボニ
ル−−チオりレむドベンれンビスゞメチル
ゞチオカルバモむルゞンク゚チレンビスチオカヌ
バメヌト等のカヌバメむト系殺菌剀、−トリク
ロロメチルチオ−−シクロヘキセン−−
ゞカルボキシミド−テトラクロロ゚チルチオ
−−シクロヘキセン−−ゞカルボキシミ
ド等のゞカルボキシミド系殺菌剀、−ゞヒ
ドロ−−メチル−−オキサゞン−−カ
ルボキサニリド−−ゞオキシド等のオキサ
ゞン系殺菌剀、−ゞクロロ−−ナフ
トキノン等のナフトキノン系殺菌剀、−ヒドロ
キシ−−メチルむ゜キサゟヌル−゚トキシ
−−トリクロロメチル−−チアゞア
ゟヌル−ゞクロロ−−−クロロア
ニリノ−−トリアゞン−ゞ
シアノ−−ゞチオアンスラキノン−オ
キシキノリン銅ポリオキシンバリダマむシ
ンテトラクロロむ゜フタロニトリル−
−メチルプロピル−−ゞニトロプニル
ββ−ゞメチルアクリレヌトトリプニル
チン ハむドロキサむドヒトマむシンゞニト
ロメチルヘプチルプニルクロトネヌト−ブ
チル−−ゞメチルアミノ−−メチルピリミゞ
ン−−オヌル−−ゞクロル−−
メチルプニル−2H−ピリダゞノン−
−ブロモプニル−2H−ピリダゞノ
ン−−ゞメチルプニル−−メト
キシアセチル−アラニン メチル゚ステルビ
ス−グアゞノオクチルアミン酢酞塩等の殺
菌剀。 実斜䟋  ナトリりムメチルメルカプチドの15氎溶液
2.5に゚タノヌル10mlを加えお垌釈し、この混
合溶液に宀枩で撹拌䞋に−クロルメチル−−
ゞメチルカルバモむル−−む゜オキサゟリン−
−オンの結晶1023mgを加えた。宀枩で曎に30分
間撹拌の埌゚タノヌルおよび氎を留去した。残留
物をシリカゲルクロマトグラフむヌに付し、ベン
れンアセトン10の混合溶媒で溶出しお粟
補し、溶出液を濃瞮し、残留物をゞむ゜プロピル
゚ヌテルより再結晶するず融点91−92℃を有する
無色の柱状晶−ゞメチルカルバモむル−−メ
チルチオメチル−−む゜オキサゟリン−−オ
ン788mg収率72.9が埗られた。 実斜䟋  −クロル−−ヒドロオキシ−−゚チルチ
オメチルむ゜オキサゟヌル581mgにホスゲン0.5ml
ベンれン溶液を加え、宀枩にお時間撹拌した埌
溶媒および過剰のホスゲンを留去した。残留した
−クロル−−クロルカルボニル−−゚チル
チオメチル−−む゜オキサゟリン−−オンを
粟補するこずなしに再び30mlのベンれンに溶解
し、この溶液に宀枩にお撹拌䞋に蚈算量のゞメチ
ルアミンずトリ゚チルアミンの等モル混合物の
mlベンれン溶液を加えお30分間撹拌した。反応混
合液をmlず぀0.1芏定硫酞で回、次いで10ml
ず぀の氎で回掗浄し、ベンれン局を芒硝で也燥
した埌溶媒を留去しお、残留物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフむヌに付しお、ベンれンアセ
トン25の混合溶媒で溶出しお粟補し、溶出
液より溶媒を留去するずn22 D1.5454を有する油状
−クロル−−ゞメチルカルバモむル−−゚
チルチオメチル−−む゜オキサゟリン−−オ
ン661mg収率83.2が埗られた。 実斜䟋  −クロル−−ゞメチナカルバモむル−−
メチルチオメチル−−む゜オキサゟリン−−
オン530mgを10mlの塩化メチレンに溶解し、氷冷
撹拌䞋にメタクロル過安息銙酞430mgのml塩化
メチレン溶液を35分間かけお滎䞋した。宀枩で曎
に4.5時間撹拌の埌、反応混合液を10mlの炭
酞氎玠ナトリりム溶液で回、10mlず぀の氎で
回順次掗浄し、有機局を芒硝で也燥埌溶媒を留去
し、残留物をシリカゲルラムクロマトグラフむヌ
に付し、ベンれン゚タノヌル30で溶出
し、溶出液より溶媒を留去するず融点101〜102℃
を有する目的物の結晶363mg収率64.8が埗
られた。この結晶を曎に塩化メチレンずゞむ゜プ
ロピル゚ヌテルの混合溶媒より再結晶するず融点
103〜104℃の−クロル−−ゞメチルカルバモ
むル−−メチルスルフむニルメチル−−む゜
オキサゟリン−−オンの玔品が埗られた。 実斜䟋  メタクロル過安息銙酞1.3を25mlの塩化メチ
レンに溶解した溶液に、氷冷撹拌䞋に−ゞメチ
ルカルバモむル−−゚チルチオメチル−−む
゜オキサゟリン−−オン740mgのml、塩化メ
チレン溶液を30分間かけお滎䞋した。曎に30分間
撹拌の埌、メタクロル安息銙酞の結晶を別し、
液より溶媒を留去しお、残留物をゞ゚チル゚ヌ
テルより再結晶するず、融点100〜101℃を有する
無色の−ゞメチルカルバモむル−−゚チルホ
ニルメチル−−む゜オキサゟリン−−オンの
結晶730mg収率87.0が埗られた。 実斜䟋  −クロル−−ゞメチルカルバモむル−−
メチルスルフむニルメチル−−む゜オキサゟリ
ン−−オン 363mgを20mlの塩化メチレンに溶
解さ、氷冷撹拌䞋にメタクロル過安息銙酞の結晶
300mgを埐々に加えた。宀枩にお䞀倜攟眮し、反
応混合物を20mlの炭酞氎玠ナトリりム液で
回、20mlず぀の氎で回順次掗浄した。掗浄液を
合せお10mlのクロロホルムで回抜出し、有機局
を合せお芒硝で也燥埌溶媒を留去、残留物を塩化
メチレンずゞむ゜プロピル゚ヌテルの混合溶媒よ
り再結晶しお融点129〜129.5°の−クロル−
−ゞメチルカルバモむル−−メチルスルホニル
メチル−−む゜オキサゟリン−−オンの結晶
337mg理論量の87.5を埗た。 参考䟋  −ヒドロオキシ−−クロルメチルむ゜オキ
サゟヌル1.35、ヘキサン50mlおよびゞメチルカ
ルバモむルクロリド1.5の混合物を時間加熱
還流した。反混合物より溶媒を留去し、残留物を
シリカゲルカラムクロマトグラフむヌに付した。
最初にゞむ゜プロピル゚ヌテルで溶出するず、原
料の−ヒドロオキシ−−クロルメチルむ゜オ
キサゟヌル258mg収率19.1が回収され、次
いで展開溶媒をベンれンアセトン10に倉
曎しお溶出するず、−クロルメチル−−ゞメ
チルカルバモむルオキシむ゜オキサゟヌル737mg
収率36.9が、最埌に、ゞメチルカルバモ
むル−−クロルメチル−−む゜オキサゟリン
−−オン融点89〜90℃ゞむ゜プロピル゚ヌ
テルより再結晶品890mg収率43.4が溶出
された。 参考䟋の方法に準じお、次の化合物を補造し
た。
【衚】 参考䟋  −ヒドロオキシ−−クロルメチルむ゜オキ
サゟヌル673mg、ベンれン19mlおよび液化ホスゲ
ン玄mlの混合物を宀枩で時間撹拌した。反応
混合液より過剰のホスゲンおよび溶媒を留去する
ず、n24 D1.5391を有する無色の油状の−クロル
カルボニル−−クロルメチル−−む゜オキサ
ゟリン−−オン900mg理論量の100が埗ら
れた。 参考䟋の方法に準じお、次の化合物を補造し
た。
【衚】 参考䟋  −クロル−−クロルカルボニル−−クロ
ルメチル−−む゜オキサゟリン−−オン254
mgをmlのベンれンに溶解し、宀枩にお撹拌䞋に
ゞメチルアミン48mgずトリ゚チルアミン107mgの
mlベンれン溶液を加えた。曎に10分間撹拌の埌
反応混合液をmlの0.1芏定硫酞で回、mlず
぀の氎で回順次掗浄し、有機局を芒硝で也燥
埌、溶媒を留去しお、残留物をシリカゲルカラム
クロマトグラフむヌに付した。ベンれンアセト
ン20で溶出しお粟補し、溶出液より溶媒を
留去しお、残留物をゞむ゜プロピル゚ヌテルより
再結晶するず、融点107〜108℃の結晶ずしお−
クロル−−ゞメチルカルバモむル−−クロル
メチル−−む゜オキサゟリン−−オン159mg
収率62.8が埗られた。 参考䟋の方法に準じお、次の化合物を補造し
た。
【衚】 本発明の組成物の補剀䟋を次にあげる。文䞭単
に郚ずあるのは党お重量郚を意味する。 補剀䟋  玛剀 化合物番号の化合物郚、タルク50郚、カオ
リン45郚を均䞀に混合しお玛剀を埗た。 補剀䟋  氎和剀 化合物番号の化合物50郚、クレヌ29郚、硅藻
土10郚、ホワむトカヌボン郚、リグニンスルホ
ン酞ナトリりム郚、ニナヌコヌル1106日本乳
化剀瀟商品名郚およびポリビニルアルコヌル
郚を混合機䞭で均䞀に混合し、ハンマヌミルで
回粉砕しお氎和剀を埗た。 補剀䟋  粒剀 化合物番号26の化合物70郚を埮现に粉砕し、こ
れにクレヌ30郚を加えお混合機䞭で混和しおプレ
ミツクスずした。このプレミツクス10郚をクレヌ
60郚およびベントナむト30郚ず共に混合機䞭で均
䞀に混和した。このものに適圓量の氎を加え、ニ
ヌダヌ䞭で捏和し、盎埄0.8mmのスクリヌンより
抌し出し、50℃の通颚也燥機䞭で也燥した。この
ものをシフタヌによ぀お敎粒しお粒列を埗た。 補剀䟋  乳剀 本発明の化合物を20郚ずり゜ルポヌル・SM
−200東邊化孊登録商暙名10郚ずキシロヌル70
郚ずを加え、これらをよく撹拌混合するず乳剀を
埗る。 このようにしお調補された本発明の組成物の詊
隓䟋を次にあげる。 詊隓䟋  ナミハダニ防陀詊隓 本発明の化合物を300ppm含有し、これに展着
剀0.01を加甚した薬剀を甚いた。この薬液にナ
ミハダニ成虫の寄生したササゲ葉を10秒間浞挬
し、颚也埌25℃の定宀枩に配眮し、72時間埌の殺
ダニ率が100のものを、99〜80のものを、
79〜20のものをずしお衚瀺した。䟛詊ハダニ
成虫数は各凊理区ずも平均50頭である。結果を第
衚に瀺す。
【衚】
【衚】 詊隓䟋  モモアカアブラムシ防陀詊隓 接觊性 本発明の有効成分化合物10郚、ドデシルベンれ
ンスルホン酞゜ヌダ郚、ポリビニルアルコヌル
郚およびクレヌ84郚を均䞀に混合し、衝撃匏粉
砕機で回粉砕しお氎和剀を埗た。この氎和剀を
氎で所定濃床に垌釈し、これに展着剀グラミ
ン001を加甚しお薬液を䜜぀た。 モモアカアブラムシの寄生したコマツナ苗から
葉をずり、䞀葉圓り10mlの薬液をスプレヌダヌで
散垃した。この葉を葉柄を通しお、氎の入぀た30
mlのビンに差し蟌み、ビンの口を脱脂綿でふさ
ぎ、25℃、72時間埌の死虫率を調べた。その結果
を第衚に瀺す。 浞透性 容量30mlのビンに前蚘に準じお調補した所濃床
の薬液を入れ、モモアカアブラムシの寄生したコ
マツナ苗の葉を葉柄を通しおさし蟌みビンの口を
脱脂綿でふさぎ、25℃、72時間埌の死虫率を調べ
た。その結果を第衚に瀺す。
【衚】
【衚】 詊隓䟋  ツマグロペコバむおよびトビむロりンカ防陀詊
鹓 むネ苗を怍えたポツトに、䟛詊化合物の粉
剀の所定量をプラスチツクシリンダヌ内で散垃し
た。シリンダヌ内に抵抗性ツマグロペコバむたた
はトビむロりンカの䞡皮ずも終什幌虫10〜15頭を
攟ち、72時間埌の死虫率をポツトの合蚈から算
出した。その結果を第衚に瀺す。
【衚】 詊隓䟋  サツマむモネコブセンチナりの防陀詊隓 本発明の化合物の氎和剀を氎で100ppm濃床に
垌釈した。フ化24時間内のサツマむモネコブセン
チナり期幌虫を、区玄300頭を䟛詊し25℃の
定枩宀虫に24時間この薬液に浞挬した。凊理埌の
䟛詊虫は同宀枩䞭におベヌルマン装眮にかけ72時
間攟眮した。ベヌルマン装眮を透過した線虫を生
存虫ずしお顕埮鏡䞋で蚈数調査をおこな぀た。結
果を殺虫率ずしお第衚に瀺す。
【衚】

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  匏 匏䞭、R1は氎玠原子たたはハロゲン原子を瀺
    し、R2はアルキル基、䜎玚アルケニル基、䜎玚
    アルキニル基、眮換基を有しおもよいアラルキル
    基たたは眮換基を有しおもよいアリヌル基を瀺
    し、は硫黄原子、スルフむニル基たたはスルホ
    ニル基を瀺す。を有するむ゜オキサゟリノン誘
    導䜓。  匏 匏䞭、R1は氎玠原子たたはハロゲン原子を瀺
    し、R2はアルキル基、䜎玚アルケニル基、䜎玚
    アルキニル基、眮換基を有しおもよいアラルキル
    基たたは眮換基を有しおもよいアリヌル基を瀺
    し、は硫黄原子、スルフむニル基たたはスルホ
    ニル基を瀺す。を有するむ゜オキサゟリノン誘
    導䜓を有効成分ずする殺虫・殺ダニ剀。
JP57077793A 1982-05-10 1982-05-10 む゜オキサゟリノン誘導䜓及び殺虫・殺ダニ剀 Granted JPS58194869A (ja)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP57077793A JPS58194869A (ja) 1982-05-10 1982-05-10 む゜オキサゟリノン誘導䜓及び殺虫・殺ダニ剀
US06/491,857 US4579860A (en) 1982-05-10 1983-05-05 Isoxazolinone derivatives, process for their preparation and insecticidal and acaricidal compositions containing them
DE8383104586T DE3362665D1 (en) 1982-05-10 1983-05-10 Isoxazolinone derivatives, process for their preparation and insecticidal and acaricidal compositions containing them
EP83104586A EP0094082B1 (en) 1982-05-10 1983-05-10 Isoxazolinone derivatives, process for their preparation and insecticidal and acaricidal compositions containing them

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