JPH0424357B2 - - Google Patents
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- JPH0424357B2 JPH0424357B2 JP11116988A JP11116988A JPH0424357B2 JP H0424357 B2 JPH0424357 B2 JP H0424357B2 JP 11116988 A JP11116988 A JP 11116988A JP 11116988 A JP11116988 A JP 11116988A JP H0424357 B2 JPH0424357 B2 JP H0424357B2
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Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、糖脂質型螢光物質であり、生体膜や
リポソームの研究に有用なラムノリピツドＡ及び
Ｂのピレナシルエステルに関するものである。
リポソームの研究に有用なラムノリピツドＡ及び
Ｂのピレナシルエステルに関するものである。
ラムノリピツドと総称される糖脂質はこれまで
に六種見出されており、石油微生物が炭化水素類
を菌体内に取りこむ際に重要な役割を果たしてい
ると考えられている。これらの中でラムノリピツ
ドＡ及びＢは原核生物の一種であるシユードモナ
ス・エルギノーザ（Pseudomonas aeruginosa）
BOP100をｎ−パラフインを含む無機塩培地で培
養することによつて得ることができ、微生物由来
のバイオサーフアクタントとしての界面化学的特
性が一部最近になつて明らかにされている。しか
し、現在までにラムノリピツド類を化学的手法を
もつて新規な誘導体に変換した例は知られていな
い。
に六種見出されており、石油微生物が炭化水素類
を菌体内に取りこむ際に重要な役割を果たしてい
ると考えられている。これらの中でラムノリピツ
ドＡ及びＢは原核生物の一種であるシユードモナ
ス・エルギノーザ（Pseudomonas aeruginosa）
BOP100をｎ−パラフインを含む無機塩培地で培
養することによつて得ることができ、微生物由来
のバイオサーフアクタントとしての界面化学的特
性が一部最近になつて明らかにされている。しか
し、現在までにラムノリピツド類を化学的手法を
もつて新規な誘導体に変換した例は知られていな
い。
本発明はラムノリピツドＡ又はＢの化学修飾に
より、新規な糖脂質型螢光物質で、しかも生体膜
やリポソームの研究に有用なラムノリピツドの誘
導体を提供することを目的とする。
より、新規な糖脂質型螢光物質で、しかも生体膜
やリポソームの研究に有用なラムノリピツドの誘
導体を提供することを目的とする。
本発明者らは、前記目的を達成するために、ラ
ムノリピツドＡ又はＢの螢光物質誘導体について
鋭意検討を続けた結果、ラムノリピツドのピレナ
シルエステルを合成することに成功し、この物質
が目的に適合することを見出し、本発明を完成す
るに至つた。ここでラムノリピツドＡの構造式は
次式で表わされる。
ムノリピツドＡ又はＢの螢光物質誘導体について
鋭意検討を続けた結果、ラムノリピツドのピレナ
シルエステルを合成することに成功し、この物質
が目的に適合することを見出し、本発明を完成す
るに至つた。ここでラムノリピツドＡの構造式は
次式で表わされる。
ラムノリピツドＡ：２−Ｏ−α−デセノイル−
α−Ｌ−ラムノピラノシル−β−ヒドロキシデカ
ノイル−β−ヒドロキシデカン酸 ラムノリピツドＢはラムノリピツドＡにさらに
ラムノース環が１個エーテル結合によつて連結し
た次の構造式で表わされる。
α−Ｌ−ラムノピラノシル−β−ヒドロキシデカ
ノイル−β−ヒドロキシデカン酸 ラムノリピツドＢはラムノリピツドＡにさらに
ラムノース環が１個エーテル結合によつて連結し
た次の構造式で表わされる。
ラムノリピツドＢ：２−Ｏ−（２−Ｏ−α−デ
セノイル−α−Ｌ−ラムノピラノシル）−α−Ｌ
−ラムノピラノシル−β−ヒドロキシデカノイル
−β−ヒドロキシデカン酸 本発明は、構造式 で表わされる（２−Ｏ−α−デセノイル−α−Ｌ
−ラムノピラノシル−β−ヒドロキシデカノイル
−β−ヒドロキシデカン酸）−ピレナシルエステ
ル（ラムノリピツドＡ−ピレナシルエステル）及
び構造式 で表される〔２−Ｏ−（２−Ｏ−α−デセノイル
−α−Ｌ−ラムノピラノシル）−α−Ｌ−ラムノ
ピラノシル−β−ヒドロキシデカノイル−β−ヒ
ドロキシデカン酸〕−ピレナシルエステル（ラム
ノリピツドＢ−ピレナシルエステル）である。
セノイル−α−Ｌ−ラムノピラノシル）−α−Ｌ
−ラムノピラノシル−β−ヒドロキシデカノイル
−β−ヒドロキシデカン酸 本発明は、構造式 で表わされる（２−Ｏ−α−デセノイル−α−Ｌ
−ラムノピラノシル−β−ヒドロキシデカノイル
−β−ヒドロキシデカン酸）−ピレナシルエステ
ル（ラムノリピツドＡ−ピレナシルエステル）及
び構造式 で表される〔２−Ｏ−（２−Ｏ−α−デセノイル
−α−Ｌ−ラムノピラノシル）−α−Ｌ−ラムノ
ピラノシル−β−ヒドロキシデカノイル−β−ヒ
ドロキシデカン酸〕−ピレナシルエステル（ラム
ノリピツドＢ−ピレナシルエステル）である。
本発明のラムノリピツドＡ及びＢのピレナシル
エステルは、例えば、ラムノリピツドのカリウム
塩もしくはナトリウム塩と１−ブロモアセチルピ
レンを含水エタノールあるいは含水アセトニトリ
ル中で脱塩反応を行なうことにより合成すること
ができ、分取薄層クロマトグラフイーによつて精
製し、純品を得ることができる。
エステルは、例えば、ラムノリピツドのカリウム
塩もしくはナトリウム塩と１−ブロモアセチルピ
レンを含水エタノールあるいは含水アセトニトリ
ル中で脱塩反応を行なうことにより合成すること
ができ、分取薄層クロマトグラフイーによつて精
製し、純品を得ることができる。
これらのエステルは黄色の油状物あるいは粉末
として得られ、薄層クロマト上のスポツトに紫外
線ランプを照射すると強い螢光を発する化合物で
ある。
として得られ、薄層クロマト上のスポツトに紫外
線ランプを照射すると強い螢光を発する化合物で
ある。
本発明の化合物は、上記のように強い螢光を発
する糖脂質物質であるので、蛍光プローブ材、生
体膜やリポソームの研究等に有用である。
する糖脂質物質であるので、蛍光プローブ材、生
体膜やリポソームの研究等に有用である。
次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明す
る。
る。
実施例 １
ラムノリピツドＡ−ピレナシルエステルの合成
ラムノリピツドA100mgのエタノール溶液10ml
に計算量よりやや過剰の水酸化カリウム水溶液を
入れ、ラムノリピツドＡのカリウム塩を調製し
た。次にフエノールフタレイン溶液を１滴入れ、
次に希塩酸で弱酸性にした後、１−ブロモアセチ
ルピレン54.3mgを加え、湯浴上で５時間加熱還流
した。反応後エタノールを減圧下で除き、得られ
た油状物を分取薄層クロマトによつて、ベンゼン
展開後の強い螢光を発する部分を切り取り、クロ
ロホルム／メタノール（１：1v／ｖ）で３回抽
出した。溶媒を除去後35mgの黄色の油状物が得ら
れた。
に計算量よりやや過剰の水酸化カリウム水溶液を
入れ、ラムノリピツドＡのカリウム塩を調製し
た。次にフエノールフタレイン溶液を１滴入れ、
次に希塩酸で弱酸性にした後、１−ブロモアセチ
ルピレン54.3mgを加え、湯浴上で５時間加熱還流
した。反応後エタノールを減圧下で除き、得られ
た油状物を分取薄層クロマトによつて、ベンゼン
展開後の強い螢光を発する部分を切り取り、クロ
ロホルム／メタノール（１：1v／ｖ）で３回抽
出した。溶媒を除去後35mgの黄色の油状物が得ら
れた。
元素分析：
測定値 Ｃ；72.18 Ｈ；8.48
計算値 Ｃ；72.13 Ｈ；8.29
（C54H74O11）
IRスペクトル（cm-1）：3360（水酸基）、3050（芳
香環）、1736（エステル基）、1690（ケトン基）、
1590、1510（芳香環） UVスペクトル（ｎｍ、エタノール）：357
（logε4.01）、283（logε4.08）、242（logε4.28）
、
233（logε4.28）1 HNMR（δ、重クロロホルム）：0.85（メチル
基）、1.20（メチレン基）、2.4〜2.8（メチレン
基）、3.1〜4.2（ラムノース環）、4.90（メチレン
基）、5.3（ビニル基）、5.43（水酸基）、8.0〜8.25
（芳香環）。
香環）、1736（エステル基）、1690（ケトン基）、
1590、1510（芳香環） UVスペクトル（ｎｍ、エタノール）：357
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基）、1.20（メチレン基）、2.4〜2.8（メチレン
基）、3.1〜4.2（ラムノース環）、4.90（メチレン
基）、5.3（ビニル基）、5.43（水酸基）、8.0〜8.25
（芳香環）。
実施例 ２
ラムノリピツドＢ−ピレナシルエステルの合成
ラムノリピツドＢのナトリウム塩100mgを水２
mlとアセトニトリル10mlに溶かし、これに１−ブ
ロモアセチルピレン40mgと触媒としてジシクロヘ
キシル−18−クラウン６を10mg加え、撹拌しなが
ら50℃で20時間反応した。反応後溶媒を減圧下で
除き、得られた油状物を分取薄層クロマトによつ
て、ベンゼン／エタノール（９：1v／ｖ）で３
回展開し、Rf0.5付近の強い螢光を発する部分を
切り取り、次にクロロホルム／メタノール（１：
1v／ｖ）で３回抽出した。溶媒を除去後ヘキサ
ンで結晶化させた後、アセトン−ヘキサンから再
結晶を行ない40mgの黄色粉末を得た。
mlとアセトニトリル10mlに溶かし、これに１−ブ
ロモアセチルピレン40mgと触媒としてジシクロヘ
キシル−18−クラウン６を10mg加え、撹拌しなが
ら50℃で20時間反応した。反応後溶媒を減圧下で
除き、得られた油状物を分取薄層クロマトによつ
て、ベンゼン／エタノール（９：1v／ｖ）で３
回展開し、Rf0.5付近の強い螢光を発する部分を
切り取り、次にクロロホルム／メタノール（１：
1v／ｖ）で３回抽出した。溶媒を除去後ヘキサ
ンで結晶化させた後、アセトン−ヘキサンから再
結晶を行ない40mgの黄色粉末を得た。
mp76〜78℃
元素分析：
測定値 Ｃ；68.98 Ｈ；7.85
計算値 Ｃ；69.01 Ｈ；8.01
（C60H83O15）
IR、NMR及びUVスペクトルはラムノリピツ
ドＡ−ピレナシルエステルとほぼ同一のパターン
を示した。
ドＡ−ピレナシルエステルとほぼ同一のパターン
を示した。
本発明により、新規な糖脂質型螢光物質である
ラムノリピツドピレナシルエステルを提供するこ
とができ、これは、新規な蛍光プローブ材を提供
するとともに生体膜やリポソームの研究等に有用
である。
ラムノリピツドピレナシルエステルを提供するこ
とができ、これは、新規な蛍光プローブ材を提供
するとともに生体膜やリポソームの研究等に有用
である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 構造式 で表わされる（２−Ｏ−α−デセノイル−α−Ｌ
−ラムノピラノシル−β−ヒドロキシデカノイル
−β−ヒドロキシデカン酸）−ピレナシルエステ
ル。 ２ 構造式 で表わされる〔２−Ｏ−（２−Ｏ−α−デセノイ
ル−α−Ｌ−ラムノピラノシル）−α−Ｌ−ラム
ノピラノシル−β−ヒドロキシデカノイル−β−
ヒドロキシデカン酸〕−ピレナシルエステル。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11116988A JPH01283295A (ja) | 1988-05-06 | 1988-05-06 | ラムノリピッドピレナシルエステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11116988A JPH01283295A (ja) | 1988-05-06 | 1988-05-06 | ラムノリピッドピレナシルエステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01283295A JPH01283295A (ja) | 1989-11-14 |
| JPH0424357B2 true JPH0424357B2 (ja) | 1992-04-24 |
Family
ID=14554229
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11116988A Granted JPH01283295A (ja) | 1988-05-06 | 1988-05-06 | ラムノリピッドピレナシルエステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01283295A (ja) |
-
1988
- 1988-05-06 JP JP11116988A patent/JPH01283295A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01283295A (ja) | 1989-11-14 |
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