JPH0424375B2 - - Google Patents
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- JPH0424375B2 JPH0424375B2 JP57067169A JP6716982A JPH0424375B2 JP H0424375 B2 JPH0424375 B2 JP H0424375B2 JP 57067169 A JP57067169 A JP 57067169A JP 6716982 A JP6716982 A JP 6716982A JP H0424375 B2 JPH0424375 B2 JP H0424375B2
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- JP
- Japan
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- sorbitol
- dibenzylidene
- composition according
- derivative
- benzylidene
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/15—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
- C08K5/156—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having two oxygen atoms in the ring
- C08K5/1575—Six-membered rings
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
本発明は、透明性、成形収縮性及び帯電性が改
善されたポリオレフイン樹脂組成物に関する。 ポリオレフイン例えばポリエチレンやポリプロ
ピレンはフイルム、シート、或いは中空容器に成
形され、包装及び容器に広く用いられている。し
かし、之等ポリオレフインは透明性に劣るので、
内容物が外から見ることが望まれる場合には必し
も包製又は容器として十分需要家の要望に沿うこ
とができなかつた。 ポリオレフインの透明性の改良としては、従来
多くの提案がなされた。例えば添加剤としてパラ
−ｔ−ブチル安息香酸、低分子量ポリエチレン、
低分子量ポリプロピレンを用いる試みがあつた
が、之等の添加剤では透明性の改良が不十分であ
つたり或いは成形品の物性を低下させたりするの
で十分な成果を得ることはできなかつた。 本発明者は、先に添加剤としてジベンジリデン
−ソルビトールを用いることを提案した（特願昭
49−94424号）。しかしながら、該添加剤はポリオ
レフイン樹脂との相溶性が必しも十分でないこと
が判つたので、その後その改良として添加剤とし
てトリベンジリデン−ソルビトールを少量含有す
るジベンジリデン−ソルビトールを用いると相溶
性が大巾に改良されることを提案した（特開昭55
−160041号）。トリベンジリデン−ソルビトール
を少量含有するジベンジリデン−ソルビトールは
オレフイン樹脂との相溶性もよく透明性や成形収
縮性を大巾に改良するが、添加剤が僅かに成形品
の表面にブリードする傾向があり、また成形品表
面が帯電し易いことより、成形品表面が汚れ易い
という欠点を有していることがその後判明した。 本発明の目的は、ポリオレフイン樹脂の成形品
の表面にブリードしたり帯電させたりすることな
しに透明性及び成形収縮性を改良する、ポリオレ
フイン樹脂の添加剤を提供することにある。 本発明は、脂肪族モノオレフインの単重合体
（ホモポリマー）又は共重合体の１種又は２種以
上と、式 （式中、Ｒ及びR′は互に異なり、水素原子、
塩素原子、炭素数１〜３のアルキル基及びアルキ
ル部分の炭素数が１〜３のアルコキシ基から選ば
れた原子又は基を表し、Ｒ又はR′は互に異なり
且つ水素原子、又は炭素数１〜３のアルキル基が
好ましい。） のジベンジリデン−ソルビトール誘導体とから実
質的になり、該ベンジリデン−ソルビトールの含
有量が組成物の0.05〜２重量％であるポリオレフ
イン樹脂組成物に係る。 本発明により、その透明性、成形収縮性及び帯
電性が好適に改良されるポリオレフイン樹脂は、
炭素数が２〜６の脂肪族モノオレフインの、数平
均分子量約10000〜200000、好ましくは約30000〜
150000の単重合体又は共重合体、例えばポリプロ
ピレン単重合体、（比較的少量の）エチレンをコ
モノマーとして重合したプロピレン−エチレン共
重合体、直鎖状ポリエチレン、低密度ポリエチレ
ン、中密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン、
ポリメチルペンテン及び之等の２種以上の混合物
等であり、好ましくは、ポリプロピレン単重合
体、エチレンをコモノマーとして重合したプロピ
レン−エチレン共重合体、直鎖状ポリエチレン、
及び低密度ポリエチレン、特に好ましくはポリプ
ロピレン系重合体が使用される。 本発明で使用される式のジベンジリデン−ソ
ルビトール誘導体における置換基Ｒ及びR′が表
わす炭素数１〜３のアルキル基としては、例えば
メチル基、イソプロピル基、エチル基等があり、
好ましくはメチル基及びエチル基があり、アルキ
ル部分の炭素数が１〜３のアルコキシ基として
は、メトキシ基、エトキシ基、等がある。 また、Ｒ及びR′の置換位置はパラ、オルト、
メタ位置の何れでもよいが、パラ位置が好まし
い。 この様な式のジベンジリデン−ソルビトール
誘導体の例としては、１，３−ｐメチルベンジリ
デン−２，４−ｐクロルベンジリデン−ソルビト
ール、１，３−ｐベンジリデン−２，４−ｐクロ
ルベンジリデン−ソルビトール、１，３−ｐメチ
ルベンジリデン−２，４−ｐイソプロピルベンジ
リデン−ソルビトール、１，３−ベンジリデン−
２，４−ｐイソプロピルベンジリデン−ソルビト
ール、１，３−ｐメチルベンジリデン−２，４−
ｐエチルベンジリデン−ソルビトール、１，３−
ベンジリデン−２，４−ｐエチルベンジリデンソ
ルビトール、１，３−ベンジリデン−２，４−ｐ
メチルベンジリデンソルビトール等があるが、特
に１，３−ｐエチルベンジリデン−２，４−ｐメ
チルベンジリデン−ソルビトール、１，３−ｐメ
チルベンジリデン−２，４−Ｐエチルベンジリデ
ン−ソルビトール、１，３−ベンジリデン−２，
４−ｐメチルベンジリデン−ソルビトール、１，
３−ｐメチルベンジリデン−２，４ベンジリデン
ソルビトール、１，３−ベンジリデン−２，４−
ｐエチルベンジリデンソルビトール、１，３−ｐ
エチルベンジリデン−２，４−ベンジリデンソル
ビトールが好適である。 本発明に用いられる式のジベンジリデン−ソ
ルビトール誘導体は、ポリオレフイン樹脂中での
相溶性が極めて良好であるので、従来公知のジベ
ンジリデン−ソルビトールのように相溶性を改良
するのに高級脂肪酸や無水カルボン酸を添加する
必要が無くつた。 本発明のポリオレフイン樹脂組成物における式
のジベンジリデン−ソルビトール誘導体の配合
量は、組成物当り0.005〜２重量％、好ましくは
0.05〜１重量％、特に好ましくは0.1〜0.7重量％
である。0.005重量％未満と少なすぎては、透明
性改良の効果が不十分なので好ましくなく、また
２重量％を超えて多すぎては付加的利点も得られ
ず却つて上記誘導体による白濁が生じるので好ま
しくない。 本発明で使用される式のベンジリデン誘導体
は１モルのＤ−ソルビトールと約１モルの
善されたポリオレフイン樹脂組成物に関する。 ポリオレフイン例えばポリエチレンやポリプロ
ピレンはフイルム、シート、或いは中空容器に成
形され、包装及び容器に広く用いられている。し
かし、之等ポリオレフインは透明性に劣るので、
内容物が外から見ることが望まれる場合には必し
も包製又は容器として十分需要家の要望に沿うこ
とができなかつた。 ポリオレフインの透明性の改良としては、従来
多くの提案がなされた。例えば添加剤としてパラ
−ｔ−ブチル安息香酸、低分子量ポリエチレン、
低分子量ポリプロピレンを用いる試みがあつた
が、之等の添加剤では透明性の改良が不十分であ
つたり或いは成形品の物性を低下させたりするの
で十分な成果を得ることはできなかつた。 本発明者は、先に添加剤としてジベンジリデン
−ソルビトールを用いることを提案した（特願昭
49−94424号）。しかしながら、該添加剤はポリオ
レフイン樹脂との相溶性が必しも十分でないこと
が判つたので、その後その改良として添加剤とし
てトリベンジリデン−ソルビトールを少量含有す
るジベンジリデン−ソルビトールを用いると相溶
性が大巾に改良されることを提案した（特開昭55
−160041号）。トリベンジリデン−ソルビトール
を少量含有するジベンジリデン−ソルビトールは
オレフイン樹脂との相溶性もよく透明性や成形収
縮性を大巾に改良するが、添加剤が僅かに成形品
の表面にブリードする傾向があり、また成形品表
面が帯電し易いことより、成形品表面が汚れ易い
という欠点を有していることがその後判明した。 本発明の目的は、ポリオレフイン樹脂の成形品
の表面にブリードしたり帯電させたりすることな
しに透明性及び成形収縮性を改良する、ポリオレ
フイン樹脂の添加剤を提供することにある。 本発明は、脂肪族モノオレフインの単重合体
（ホモポリマー）又は共重合体の１種又は２種以
上と、式 （式中、Ｒ及びR′は互に異なり、水素原子、
塩素原子、炭素数１〜３のアルキル基及びアルキ
ル部分の炭素数が１〜３のアルコキシ基から選ば
れた原子又は基を表し、Ｒ又はR′は互に異なり
且つ水素原子、又は炭素数１〜３のアルキル基が
好ましい。） のジベンジリデン−ソルビトール誘導体とから実
質的になり、該ベンジリデン−ソルビトールの含
有量が組成物の0.05〜２重量％であるポリオレフ
イン樹脂組成物に係る。 本発明により、その透明性、成形収縮性及び帯
電性が好適に改良されるポリオレフイン樹脂は、
炭素数が２〜６の脂肪族モノオレフインの、数平
均分子量約10000〜200000、好ましくは約30000〜
150000の単重合体又は共重合体、例えばポリプロ
ピレン単重合体、（比較的少量の）エチレンをコ
モノマーとして重合したプロピレン−エチレン共
重合体、直鎖状ポリエチレン、低密度ポリエチレ
ン、中密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン、
ポリメチルペンテン及び之等の２種以上の混合物
等であり、好ましくは、ポリプロピレン単重合
体、エチレンをコモノマーとして重合したプロピ
レン−エチレン共重合体、直鎖状ポリエチレン、
及び低密度ポリエチレン、特に好ましくはポリプ
ロピレン系重合体が使用される。 本発明で使用される式のジベンジリデン−ソ
ルビトール誘導体における置換基Ｒ及びR′が表
わす炭素数１〜３のアルキル基としては、例えば
メチル基、イソプロピル基、エチル基等があり、
好ましくはメチル基及びエチル基があり、アルキ
ル部分の炭素数が１〜３のアルコキシ基として
は、メトキシ基、エトキシ基、等がある。 また、Ｒ及びR′の置換位置はパラ、オルト、
メタ位置の何れでもよいが、パラ位置が好まし
い。 この様な式のジベンジリデン−ソルビトール
誘導体の例としては、１，３−ｐメチルベンジリ
デン−２，４−ｐクロルベンジリデン−ソルビト
ール、１，３−ｐベンジリデン−２，４−ｐクロ
ルベンジリデン−ソルビトール、１，３−ｐメチ
ルベンジリデン−２，４−ｐイソプロピルベンジ
リデン−ソルビトール、１，３−ベンジリデン−
２，４−ｐイソプロピルベンジリデン−ソルビト
ール、１，３−ｐメチルベンジリデン−２，４−
ｐエチルベンジリデン−ソルビトール、１，３−
ベンジリデン−２，４−ｐエチルベンジリデンソ
ルビトール、１，３−ベンジリデン−２，４−ｐ
メチルベンジリデンソルビトール等があるが、特
に１，３−ｐエチルベンジリデン−２，４−ｐメ
チルベンジリデン−ソルビトール、１，３−ｐメ
チルベンジリデン−２，４−Ｐエチルベンジリデ
ン−ソルビトール、１，３−ベンジリデン−２，
４−ｐメチルベンジリデン−ソルビトール、１，
３−ｐメチルベンジリデン−２，４ベンジリデン
ソルビトール、１，３−ベンジリデン−２，４−
ｐエチルベンジリデンソルビトール、１，３−ｐ
エチルベンジリデン−２，４−ベンジリデンソル
ビトールが好適である。 本発明に用いられる式のジベンジリデン−ソ
ルビトール誘導体は、ポリオレフイン樹脂中での
相溶性が極めて良好であるので、従来公知のジベ
ンジリデン−ソルビトールのように相溶性を改良
するのに高級脂肪酸や無水カルボン酸を添加する
必要が無くつた。 本発明のポリオレフイン樹脂組成物における式
のジベンジリデン−ソルビトール誘導体の配合
量は、組成物当り0.005〜２重量％、好ましくは
0.05〜１重量％、特に好ましくは0.1〜0.7重量％
である。0.005重量％未満と少なすぎては、透明
性改良の効果が不十分なので好ましくなく、また
２重量％を超えて多すぎては付加的利点も得られ
ず却つて上記誘導体による白濁が生じるので好ま
しくない。 本発明で使用される式のベンジリデン誘導体
は１モルのＤ−ソルビトールと約１モルの
【式】（ここでＲは前記の意義を
有する）を酸触媒の存在下、10〜40℃の温度で、
モノベンジリデン−ソルビトールへの転化率40〜
70％の範囲迄反応させ、次いで水及び
モノベンジリデン−ソルビトールへの転化率40〜
70％の範囲迄反応させ、次いで水及び
【式】（ここでR′は前記の意義を
有する）を添加して常温で懸濁状態で反応を行ふ
ことにより、良好な収率で取得することができ
る。このようにして取得されるベンジリデン誘導
体は特に精製を行ふことなく本発明のポリオレフ
イン樹脂組成物に用いることができる。 本発明の組成物は、式のジベンジリデン−ソ
ルビトールの所定量を前記のオレフイン単重合体
又は共重合体又はそれ等の混合物に加え、任意の
混合手段により単に混合することにより得られ
る。 本発明の組成物は、透明性、成形収縮性及び／
又は帯電性に悪い影響を与えない限り、他の添加
剤例えば着色剤、ジオクチルフタレート、ジブチ
ルフタレート、ジオクチルステアレート及びジオ
クチルアジペートのような可塑剤及びカルシウム
ステアレートの如き充填剤を加えることができ
る。 本発明の組成物は、透明性、成形収縮性及び帯
電性が改善され、そして優れた機械的及び化学的
性質を有するフイルム、シート及び中空成形品を
与えるので、化粧品、食品等の包装材料及び容器
の材料として極めて適したものである。 以下に述べる例は本発明を更に具体的に説明す
るものである。例の中に示した部及びパーセント
はことわらない限り重量に基づく。 以下に参考例及実施例により本発明も詳細を説
明する。 なお実施例の中で示した透明性のヘイズ値及び
寸法安定性の値は以下の方法による試験したもの
である。 (1) ヘイズ値 ASTM D1001〜59T (2) 寸法安定性 これは収縮率をもつて表わす長
さ55mm断面10mm×10mmの直方体の形の金型を用
い実施例に記載された射出温度で成形し次の式
によつて求めたものである。 収縮率＝金型の深さ−試験片の厚み／金型の深さ×10
0（％） 又帯電性の試験は電荷減衰時間で表示した即ち
試験片の表面に高圧電源より電荷を貯えその電荷
が半分に減衰する時間を秒で測定したものであ
る。 参考例 １ ｐメチルベンズアルデヒド120g（１モル）とＤ
ソルビトールの70％水溶液270g（１モル）および
ｐトルエンスルホン酸10gを反応容器に入れ35℃
の温度で攪拌し乍ら反応させる。暫時にして反応
器内の混合物中に白色の微結晶が多量に折出し45
分後にクリーム状となり攪拌機のトルクが反応開
始時の約３倍に達したこの時点でのモノｐメチル
ベンジリデンソルビトールの生成量は理論値の43
％であつた。 上記第１段階の反応によつて得られた白色クリ
ーム状反応生成物にｐエチルベンズアルデヒド
134g（１モル）を加え追加触媒としてAI10％水溶
液400gを加え第２段階に移行させた。 温度25℃に低下させこの温度で６時間攪拌を続
け得られた白色懸濁液の荷性ソーダの10％水溶液
で処理し触媒を中和し遠心分離機で別水洗し乾
燥して97％純度の１・3pメチルベンジリデン−
２・4pエチルベンジリデンソルビトール223gを
得た。これは理論収量の約56％であるこのものの
融点は200〜204℃であつた。 参考例 ２ ベンズアルデヒド106g（１モル）とＤソルビト
ールの70％水溶液270g（１モル）および50％硫酸
20gを反応容器に入れ15℃の温度で攪拌し乍ら反
応させる。反応器中の混合物に微結晶が生成し30
分後攪拌機のトルクが最初の約３倍に達した。 この時点でのモノベンジリデンソルビトールの
生成量は理論値の42％であつた。 第１段階の反応によつて得られた白色クリーム
状反応生成物にｐメチルベンツアルデヒド120g
（１モル）を加え追加触媒として塩酸の10％水溶
液400gを加え第２段階に移行させた。以後は参
考例１と全く同様の方法にて純度95％の１・３ベ
ンジリデン２・4pメチルベンジリデンソルビト
ール258g（理論量の約70％）を得た。この融点は
190〜193℃であつた。 参考例 ３ ベンズアルデヒド106g（１モル）とＤソルビト
ールの70％水溶液270g（１モル）およびヘキサヒ
ドロ無水フタール酸15gを反応容器に入れ20℃の
温度で攪拌し乍ら反応させる。反応器中の混合物
に微結晶が生成し45分後攪拌機のトルクが最初の
約３倍になつた。この次点でのモノベンジリデン
ソルビトールの生成量は理論値の40％であつた。 第１段階の反応によつて得られた白色クリーム
状反応生成物にｐエチルベンズアルデヒド134g
（１モル）を加え追加触媒として塩酸の10％水溶
液400gを加え第２段階に移行させた。以後は参
考例１と全く同様の方法にて純度96％の１，３ベ
ンジリデン２，4pエチルベンジリデンソルビト
ール302g（理論値の約72％）を得た。融点は192
〜195℃であつた。 実施例 １ 平均分子量40000プロピレン単位含有量90モル
％のエチレンプロピレン共重合体（昭和電工株式
会社製シヨウアロマーMG410）のペレツトに参
考例１で得た１，3pメチルベンジリデン−２，
4pエチルベンジリデンソルビトール又はジベン
ジリデンソルビトール（対照）又はトリベンジリ
デンソルビトール20部ジベンジリデンソルビトー
ル80部の重量割合の組成物（対照）の所定量を加
えブレンダーで混合して得た樹脂組成物を射出温
度280℃で射出成形して試験片をつくつた。 樹脂組成物の組成及試験片の物性の測定結果を
表１に示す。
ことにより、良好な収率で取得することができ
る。このようにして取得されるベンジリデン誘導
体は特に精製を行ふことなく本発明のポリオレフ
イン樹脂組成物に用いることができる。 本発明の組成物は、式のジベンジリデン−ソ
ルビトールの所定量を前記のオレフイン単重合体
又は共重合体又はそれ等の混合物に加え、任意の
混合手段により単に混合することにより得られ
る。 本発明の組成物は、透明性、成形収縮性及び／
又は帯電性に悪い影響を与えない限り、他の添加
剤例えば着色剤、ジオクチルフタレート、ジブチ
ルフタレート、ジオクチルステアレート及びジオ
クチルアジペートのような可塑剤及びカルシウム
ステアレートの如き充填剤を加えることができ
る。 本発明の組成物は、透明性、成形収縮性及び帯
電性が改善され、そして優れた機械的及び化学的
性質を有するフイルム、シート及び中空成形品を
与えるので、化粧品、食品等の包装材料及び容器
の材料として極めて適したものである。 以下に述べる例は本発明を更に具体的に説明す
るものである。例の中に示した部及びパーセント
はことわらない限り重量に基づく。 以下に参考例及実施例により本発明も詳細を説
明する。 なお実施例の中で示した透明性のヘイズ値及び
寸法安定性の値は以下の方法による試験したもの
である。 (1) ヘイズ値 ASTM D1001〜59T (2) 寸法安定性 これは収縮率をもつて表わす長
さ55mm断面10mm×10mmの直方体の形の金型を用
い実施例に記載された射出温度で成形し次の式
によつて求めたものである。 収縮率＝金型の深さ−試験片の厚み／金型の深さ×10
0（％） 又帯電性の試験は電荷減衰時間で表示した即ち
試験片の表面に高圧電源より電荷を貯えその電荷
が半分に減衰する時間を秒で測定したものであ
る。 参考例 １ ｐメチルベンズアルデヒド120g（１モル）とＤ
ソルビトールの70％水溶液270g（１モル）および
ｐトルエンスルホン酸10gを反応容器に入れ35℃
の温度で攪拌し乍ら反応させる。暫時にして反応
器内の混合物中に白色の微結晶が多量に折出し45
分後にクリーム状となり攪拌機のトルクが反応開
始時の約３倍に達したこの時点でのモノｐメチル
ベンジリデンソルビトールの生成量は理論値の43
％であつた。 上記第１段階の反応によつて得られた白色クリ
ーム状反応生成物にｐエチルベンズアルデヒド
134g（１モル）を加え追加触媒としてAI10％水溶
液400gを加え第２段階に移行させた。 温度25℃に低下させこの温度で６時間攪拌を続
け得られた白色懸濁液の荷性ソーダの10％水溶液
で処理し触媒を中和し遠心分離機で別水洗し乾
燥して97％純度の１・3pメチルベンジリデン−
２・4pエチルベンジリデンソルビトール223gを
得た。これは理論収量の約56％であるこのものの
融点は200〜204℃であつた。 参考例 ２ ベンズアルデヒド106g（１モル）とＤソルビト
ールの70％水溶液270g（１モル）および50％硫酸
20gを反応容器に入れ15℃の温度で攪拌し乍ら反
応させる。反応器中の混合物に微結晶が生成し30
分後攪拌機のトルクが最初の約３倍に達した。 この時点でのモノベンジリデンソルビトールの
生成量は理論値の42％であつた。 第１段階の反応によつて得られた白色クリーム
状反応生成物にｐメチルベンツアルデヒド120g
（１モル）を加え追加触媒として塩酸の10％水溶
液400gを加え第２段階に移行させた。以後は参
考例１と全く同様の方法にて純度95％の１・３ベ
ンジリデン２・4pメチルベンジリデンソルビト
ール258g（理論量の約70％）を得た。この融点は
190〜193℃であつた。 参考例 ３ ベンズアルデヒド106g（１モル）とＤソルビト
ールの70％水溶液270g（１モル）およびヘキサヒ
ドロ無水フタール酸15gを反応容器に入れ20℃の
温度で攪拌し乍ら反応させる。反応器中の混合物
に微結晶が生成し45分後攪拌機のトルクが最初の
約３倍になつた。この次点でのモノベンジリデン
ソルビトールの生成量は理論値の40％であつた。 第１段階の反応によつて得られた白色クリーム
状反応生成物にｐエチルベンズアルデヒド134g
（１モル）を加え追加触媒として塩酸の10％水溶
液400gを加え第２段階に移行させた。以後は参
考例１と全く同様の方法にて純度96％の１，３ベ
ンジリデン２，4pエチルベンジリデンソルビト
ール302g（理論値の約72％）を得た。融点は192
〜195℃であつた。 実施例 １ 平均分子量40000プロピレン単位含有量90モル
％のエチレンプロピレン共重合体（昭和電工株式
会社製シヨウアロマーMG410）のペレツトに参
考例１で得た１，3pメチルベンジリデン−２，
4pエチルベンジリデンソルビトール又はジベン
ジリデンソルビトール（対照）又はトリベンジリ
デンソルビトール20部ジベンジリデンソルビトー
ル80部の重量割合の組成物（対照）の所定量を加
えブレンダーで混合して得た樹脂組成物を射出温
度280℃で射出成形して試験片をつくつた。 樹脂組成物の組成及試験片の物性の測定結果を
表１に示す。
【表】
実施例 ２
密度約0.92、平均分子量約24000の低密度ポリ
エチレン（昭和電工株式会社シヨウレツクス
XM173−１）のペレツトに参考例２で得た１，
３ベンジリデン２，4pメチルベンジリデンソル
ビトール又はジベンジリデン−ソルビトール（対
照）又はトリベンジリデンソルビトール20部ジベ
ンジリデン−ソルビトール80部の重量割合の組成
物（対照）の所定量を加えブレンダーで混合して
樹脂組成物を得た。これを射出温度230℃で射出
成形して試験片をつくつたその結果を表−２に示
す。
エチレン（昭和電工株式会社シヨウレツクス
XM173−１）のペレツトに参考例２で得た１，
３ベンジリデン２，4pメチルベンジリデンソル
ビトール又はジベンジリデン−ソルビトール（対
照）又はトリベンジリデンソルビトール20部ジベ
ンジリデン−ソルビトール80部の重量割合の組成
物（対照）の所定量を加えブレンダーで混合して
樹脂組成物を得た。これを射出温度230℃で射出
成形して試験片をつくつたその結果を表−２に示
す。
【表】
実施例 ３
平均分子量40000のプロピレン単位含有量90モ
ル％のエチレンプロピレン共重合体（三菱油化株
式会社製 三菱ノーブレンBC−８）のペレツト
に参考例３で得た１，３ベンジリデン２，4pエ
チルベンジリデンソルビトール又はジベンジリデ
ンソルビトール（対照）又はトリベンジリデンソ
ルビトール20部ジベンジリデンソルビトール80部
の重量割合の組成物（対照）の所定量を加えブレ
ンダーで混合して得た樹脂組成物を射出温度260
℃で射出成形して試験片をつくつた。 樹脂組成物の組成及試験片の物性の測定結果を
表３に示す。
ル％のエチレンプロピレン共重合体（三菱油化株
式会社製 三菱ノーブレンBC−８）のペレツト
に参考例３で得た１，３ベンジリデン２，4pエ
チルベンジリデンソルビトール又はジベンジリデ
ンソルビトール（対照）又はトリベンジリデンソ
ルビトール20部ジベンジリデンソルビトール80部
の重量割合の組成物（対照）の所定量を加えブレ
ンダーで混合して得た樹脂組成物を射出温度260
℃で射出成形して試験片をつくつた。 樹脂組成物の組成及試験片の物性の測定結果を
表３に示す。
【表】
実施例 ４
平均分子量50000結晶性ホモポリプロピレン樹
脂（昭和電工株式会社製シヨウアロマーMA410）
のペレツトに参考例１で得た１，３メチルベンジ
リデン２，4.pエチルベンジリデンソルビトール
又はジベンジリデンソルビトール（対照）及びト
リベンジリデンソルビトール20部ジベンジリデン
ソルビトール80部の重量割合の組成物（対照）の
所定量を加えブレンダーで混合して得た樹脂組成
物を射出温度280℃で射出成形して試験片をつく
つた。 樹脂組成物の組成及び試験片の物性の測定結果
を表４に示す。
脂（昭和電工株式会社製シヨウアロマーMA410）
のペレツトに参考例１で得た１，３メチルベンジ
リデン２，4.pエチルベンジリデンソルビトール
又はジベンジリデンソルビトール（対照）及びト
リベンジリデンソルビトール20部ジベンジリデン
ソルビトール80部の重量割合の組成物（対照）の
所定量を加えブレンダーで混合して得た樹脂組成
物を射出温度280℃で射出成形して試験片をつく
つた。 樹脂組成物の組成及び試験片の物性の測定結果
を表４に示す。
【表】
実施例 ５
密度約0.93のリニヤー低密度ポリエチレン（三
井石油化学（株）製ウルトゼツクス3010F）のペ
レツトに参考例１で得た１，3pメチルベンジリ
デン２，4pエチルベンジリデンソルビトール又
はジベンジリデンソルビトール（対照）又はトリ
ベンジリデンソルビトール20部ジベンジリデンソ
ルビトール80部の重量割合の組成物（対照）の所
定量を加えブレンダーで混合して得た樹脂組成物
をプレスして厚み0.1mmのシートを作り透明度と
電荷減衰時間を測定した。 その樹脂組成物の組成及シートの物性の測定結
果５を表に示す。
井石油化学（株）製ウルトゼツクス3010F）のペ
レツトに参考例１で得た１，3pメチルベンジリ
デン２，4pエチルベンジリデンソルビトール又
はジベンジリデンソルビトール（対照）又はトリ
ベンジリデンソルビトール20部ジベンジリデンソ
ルビトール80部の重量割合の組成物（対照）の所
定量を加えブレンダーで混合して得た樹脂組成物
をプレスして厚み0.1mmのシートを作り透明度と
電荷減衰時間を測定した。 その樹脂組成物の組成及シートの物性の測定結
果５を表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 脂肪族モノオレフインの単重合体又は共重合
体の１種又は２種以上と、式 （式中、Ｒ及びR′は互に異なり、水素原子、
塩素原子、炭素数１〜３のアルキル基及びアルキ
ル部分の炭素数が１〜３のアルコキシ基から選ば
れた原子又は基を表す） のジベンジリデン−ソルビトール誘導体とから実
質的になり、アルカリ金属の水酸化物、酸化物も
しくは炭酸塩又はアルカリ土類金属の水酸化物も
しくは酸化物を実質的に含有せず、該ジベンジリ
デン−ソルビトールの含有量が組成物の0.05〜２
重量％であるポリオレフイン樹脂組成物。 ２ 脂肪族モノオレフインがエチレン、プロピレ
ン及びメチルペンテンよりなる群より選ばれる特
許請求の範囲第１項記載の組成物。 ３ ジベンジリデン−ソルビトール誘導体が１，
３−ｐクロルベンジリデン−２，４−ｐメチルベ
ンジリデン−ソルビトールである特許請求の範囲
第１又は第２項記載の組成物。 ４ ジベンジリデン−ソルビトール誘導体が１，
３−ｐメチルベンジリデン−２，４−ｐエチルベ
ンジリデン−ソルビトールである特許請求の範囲
第１又は第２項記載の組成物。 ５ ジベンジリデン−ソルビトール誘導体が１，
３−ｐエチルベンジリデン−２，4pメチルベン
ジリデン・ソルビトールである特許請求の範囲第
１又は第２項記載の組成物。 ６ ジベンジリデン−ソルビトール誘導体が１，
３−ベンジリデン−２，４−ｐメチルベンジリデ
ン・ソルビトールである特許請求の範囲第１又は
第２項記載の組成物。 ７ ジベンジリデン−ソルビトール誘導体が１，
３−ｐメチルベンジリデン−２，４ベンジリデ
ン・ソルビトールである特許請求の範囲第１又は
第２項記載の組成物。 ８ ジベンジリデンソルビトール誘導体が１，３
−ベンジリデン−２，４−ｐエチルベンジリデ
ン・ソルビトールである特許請求の範囲第１又は
第２項記載の組成物。 ９ ジベンジリデンソルビトール誘導体が１，３
−ｐエチル−２，４ベンジリデンソルビトールで
ある特許請求の範囲第１又は第２項記載の組成
物。 １０ ジベンジリデンソルビトール誘導体が１，
３−ベンジリデン−２，4.pクロルベンジリデ
ン・ソルビトールである特許請求の範囲第１又は
第２項記載の組成物。 １１ ジベンジリデンソルビトール誘導体が１，
３−ｐクロロベンジリデン−２，４ベンジリデ
ン・ソルビトールである特許請求の範囲第１又は
第２項記載の組成物。 １２ ジベンジリデンソルビトール誘導体が１，
３−ｐエチルベンジリデン−２，4pクロルベン
ジリデンソルビトールである特許請求の範囲第１
又は第２項記載の組成物。 １３ ジベンジリデンソルビトール誘導体が１，
３−ｐクロロベンジリデン−２，４−ｐエチルベ
ンジリデンソルビトールである特許請求の範囲第
１又は第２項記載の組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57067169A JPS58185632A (ja) | 1982-04-23 | 1982-04-23 | ポリオレフイン樹脂組成物 |
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| EP83302107A EP0092940B1 (en) | 1982-04-23 | 1983-04-14 | Polyolefin resin composition |
| US06/487,834 US4483952A (en) | 1982-04-23 | 1983-04-22 | Polyolefin resin composition comprising a dibenzylidene sorbitol derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57067169A JPS58185632A (ja) | 1982-04-23 | 1982-04-23 | ポリオレフイン樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58185632A JPS58185632A (ja) | 1983-10-29 |
| JPH0424375B2 true JPH0424375B2 (ja) | 1992-04-24 |
Family
ID=13337119
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57067169A Granted JPS58185632A (ja) | 1982-04-23 | 1982-04-23 | ポリオレフイン樹脂組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4483952A (ja) |
| EP (1) | EP0092940B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58185632A (ja) |
| DE (1) | DE3366697D1 (ja) |
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| JPS6081241A (ja) * | 1983-10-12 | 1985-05-09 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | プロピレン−エチレンブロツク共重合体組成物 |
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| JPS60207666A (ja) * | 1984-03-31 | 1985-10-19 | 宇部興産株式会社 | 医療器用具 |
| US4514534A (en) * | 1984-04-13 | 1985-04-30 | United States Steel Corporation | Modified polypropylene for film |
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-
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- 1983-04-14 DE DE8383302107T patent/DE3366697D1/de not_active Expired
- 1983-04-22 US US06/487,834 patent/US4483952A/en not_active Expired - Lifetime
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