JPH06792B2 - 水素シロキサンの製造方法 - Google Patents
水素シロキサンの製造方法Info
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- JPH06792B2 JPH06792B2 JP1339792A JP33979289A JPH06792B2 JP H06792 B2 JPH06792 B2 JP H06792B2 JP 1339792 A JP1339792 A JP 1339792A JP 33979289 A JP33979289 A JP 33979289A JP H06792 B2 JPH06792 B2 JP H06792B2
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0896—Compounds with a Si-H linkage
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、特定の化学構造を有する水素シロキサンの製
造方法に関する。
造方法に関する。
（従来技術） 下記一般式、 あるいは、 で表される水素シロキサンの製造方法として、シロキサ
ンの酸を用いる平衡化反応による方法及びクロロシラン
の共加水分解による方法が、従来公知である。
ンの酸を用いる平衡化反応による方法及びクロロシラン
の共加水分解による方法が、従来公知である。
例えば酸による平衡化によるものとして、下記反応式、 で表されるシロキサン化合物の平衡化反応により、前記
一般式(II)）のｍ＝１の水素シロキサンを製造する方法
が知られており、また前記一般式(II)）のｍ＝２の水素
シロキサンを、下記反応式、 （式中、ａは３または４、ｂは１以上の整数である） で表されるシロキサン化合物の平衡化反応により製造す
る方法が知られている。
一般式(II)）のｍ＝１の水素シロキサンを製造する方法
が知られており、また前記一般式(II)）のｍ＝２の水素
シロキサンを、下記反応式、 （式中、ａは３または４、ｂは１以上の整数である） で表されるシロキサン化合物の平衡化反応により製造す
る方法が知られている。
またクロロシランの共加水分解による方法としては、R
4-nSiCln及びHSi(Me)2Clで表されるクロロシランの混合
物を、共加水分解する方法が下記の文献に記載されてい
る。
4-nSiCln及びHSi(Me)2Clで表されるクロロシランの混合
物を、共加水分解する方法が下記の文献に記載されてい
る。
(イ)米国特許第2877255号明細書。
(ロ)米国特許第2877256号明細書。
(ハ)R.Okawara，工業化学雑誌、601398(1957)． (ニ)R.Okawara,M.Sakiyama,Bull.Chem.Japan,29236(195
6)。
6)。
（発明が解決しようとする問題点） 然しながら、前記反応式(a)の平衡化反応を利用した製
造方法では、原料のジシロキサンが残存し、収率がかな
り低く、また前記反応式(b)の平衡化反応を利用した製
造方法では、数ｂが２以上のポリシロキサンが副生し、
目的とするトリシロキサンの収率は、必ずしも満足しう
るものではない。
造方法では、原料のジシロキサンが残存し、収率がかな
り低く、また前記反応式(b)の平衡化反応を利用した製
造方法では、数ｂが２以上のポリシロキサンが副生し、
目的とするトリシロキサンの収率は、必ずしも満足しう
るものではない。
更に、前記文献に記載されたクロロシランの共加水分解
による製造方法は、有機基Ｒの種類によっては、R4-nSi
Clnが複数個縮合した水素シロキサンが副生するという
問題がある。
による製造方法は、有機基Ｒの種類によっては、R4-nSi
Clnが複数個縮合した水素シロキサンが副生するという
問題がある。
従って本発明の目的は、副生物の形成が有効に抑制さ
れ、極めて高い収率で前記一般式(I)あるいは(II)）で
表される水素シロキサンを製造することが可能な方法を
提供することにある。
れ、極めて高い収率で前記一般式(I)あるいは(II)）で
表される水素シロキサンを製造することが可能な方法を
提供することにある。
（問題点を解決するための手段） 本発明の製造方法は、下記一般式、 R4-nSiCln (III) あるいは、 （前記式中、Ｒ，Me、及びｍは、前述した意味を表
す、） で表されるクロルシランと、1,1,3,3-テトラメチル-1,3
-ジシロキサンとを、水と酸の存在下で３０℃以下の温
度で反応させることにより、前記一般式(I)あるいは(I
I)）で表される水素シロキサンを製造するものである。
す、） で表されるクロルシランと、1,1,3,3-テトラメチル-1,3
-ジシロキサンとを、水と酸の存在下で３０℃以下の温
度で反応させることにより、前記一般式(I)あるいは(I
I)）で表される水素シロキサンを製造するものである。
即ち、上記のような手段を採用することにより、クロル
シランの加水分解により生成するシラノールと、1,1,3,
3-テトラメチル-1,3-ジシロキサンとの反応が極めて速
やかに進行して目的とする水素シロキサンが得られ、こ
の結果として、シラノール間での縮合反応や生成した水
素シロキサンの平衡化反応が有効に回避され、該水素シ
ロキサンが極めて高い収率で得られるのである。
シランの加水分解により生成するシラノールと、1,1,3,
3-テトラメチル-1,3-ジシロキサンとの反応が極めて速
やかに進行して目的とする水素シロキサンが得られ、こ
の結果として、シラノール間での縮合反応や生成した水
素シロキサンの平衡化反応が有効に回避され、該水素シ
ロキサンが極めて高い収率で得られるのである。
原料化合物 本発明においては、上述した通り、出発原料化合物とし
てクロロシラン及び1,1,3,3−テトラメチル−1,3−ジシ
ロキサンを使用する。
てクロロシラン及び1,1,3,3−テトラメチル−1,3−ジシ
ロキサンを使用する。
このクロロシランは、前記一般式(III)あるいは(IV)、
即ち R4-nSiCln (III) あるいは、 で表されるものである。
即ち R4-nSiCln (III) あるいは、 で表されるものである。
上記一般式(III)、(IV)において、ｎは１乃至３の整数
であり、ｍは１または２の整数である。
であり、ｍは１または２の整数である。
更に基Ｒは、それぞれ、ハロゲン化炭化水素基、フッ素
置換エーテル基または炭素数２以上の炭化水素基の何れ
かを示し、これらは互いに同一でも異なっていてもよ
く、具体的には、次のものを例示することが出来る。
置換エーテル基または炭素数２以上の炭化水素基の何れ
かを示し、これらは互いに同一でも異なっていてもよ
く、具体的には、次のものを例示することが出来る。
炭素数２以上の炭化水素基として、エチル、プロピル、
ブチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシ
ル、ウンデシル、ドデシル、トリデシルトラデシル、ペ
ンタデシル等の脂肪族炭化水素基；シクロペンチル、シ
クロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シク
ロドデシル等の脂環式炭化水素基；フェニル、ナフチ
ル、o-メチルフェニル、m-メチルフェニル、p-メチルフ
ェニル、2,5-ジメチルフェニル、2,3-ジメチルフェニ
ル、3,4−ジメチルフェニル、2,4-ジメチルフェニル、
ベンジル、1-フェニルエチル、2-フェニルエチル等の芳
香族系炭化水素基等。
ブチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシ
ル、ウンデシル、ドデシル、トリデシルトラデシル、ペ
ンタデシル等の脂肪族炭化水素基；シクロペンチル、シ
クロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シク
ロドデシル等の脂環式炭化水素基；フェニル、ナフチ
ル、o-メチルフェニル、m-メチルフェニル、p-メチルフ
ェニル、2,5-ジメチルフェニル、2,3-ジメチルフェニ
ル、3,4−ジメチルフェニル、2,4-ジメチルフェニル、
ベンジル、1-フェニルエチル、2-フェニルエチル等の芳
香族系炭化水素基等。
ハロゲン化炭化水素基として、クロロメチル基、2-クロ
ロエチル基、3-クロロプロピル基及び一般式、 CaF2a+1CH2CH2- （式中、ａは1,2,3,4,6,8の何れかの整数）で表される
基等。
ロエチル基、3-クロロプロピル基及び一般式、 CaF2a+1CH2CH2- （式中、ａは1,2,3,4,6,8の何れかの整数）で表される
基等。
フッ素置換エーテル基として、一般式、 （式中、ｘは１乃至３の整数、ｙは０または１の整数、
R′は水素原子またはメチル基） で表されるフッ素置換ポリエーテル基等。
R′は水素原子またはメチル基） で表されるフッ素置換ポリエーテル基等。
本発明において、上述したクロロシランと1,1,3,3-テト
ラメチル-1,3-ジシロキサンとは、該クロロシラン中の
塩素原子に対して、該ジシロキサン中の単位HSi(Me)2O
1/2が、１〜５モル倍、好ましくは1.2〜1.5モル倍の割
合で使用されるのが好適である。
ラメチル-1,3-ジシロキサンとは、該クロロシラン中の
塩素原子に対して、該ジシロキサン中の単位HSi(Me)2O
1/2が、１〜５モル倍、好ましくは1.2〜1.5モル倍の割
合で使用されるのが好適である。
反 応 クロロシランと1,1,3,3-テトラメチル-1,3-ジシロキサ
ンとの反応は、水と酸の存在下で行われる。
ンとの反応は、水と酸の存在下で行われる。
この酸としては、種々の鉱酸の水溶液が用いられるが、
特に塩酸が好適である。用いる酸の量は、クロロシラン
の加水分解により生成したシラノールと1,1,3,3-テトラ
メチル-1,3-ジシロキサンとの縮合反応の触媒として有
効に作用する限りにおいて特に制限はないが、一般的に
は、クロロシラン中の塩素原子に対して１〜３倍モルの
水と、この水に対して１〜３重量倍の濃塩酸とからなる
量の酸水溶液を用いるのがよい。
特に塩酸が好適である。用いる酸の量は、クロロシラン
の加水分解により生成したシラノールと1,1,3,3-テトラ
メチル-1,3-ジシロキサンとの縮合反応の触媒として有
効に作用する限りにおいて特に制限はないが、一般的に
は、クロロシラン中の塩素原子に対して１〜３倍モルの
水と、この水に対して１〜３重量倍の濃塩酸とからなる
量の酸水溶液を用いるのがよい。
またこの反応は、３０℃以下、好ましくは０乃至２０℃
の温度で行うことが必要である。反応温度が２０℃を越
えると、クロロシランの加水分解により生成したシラノ
ール同士が縮合してポリシロキサンを副生したり、ある
いは生成した水素シロキサンの平衡化反応を生じる等の
副反応が発生し、収率が低下する。
の温度で行うことが必要である。反応温度が２０℃を越
えると、クロロシランの加水分解により生成したシラノ
ール同士が縮合してポリシロキサンを副生したり、ある
いは生成した水素シロキサンの平衡化反応を生じる等の
副反応が発生し、収率が低下する。
反応は、1,1,3,3-テトラメチル-1,3-ジシロキサンと酸
水溶液との混合物に、前述したクロルシランを滴下する
ことによりおこなわれる。滴下速度は、クロルシラン同
士の縮合反応が抑えられる程度に十分低いものであれば
特に制限されるものではなく、原料のクロルシランの置
換基Ｒの種類に応じて適宜調節すればよいが、生産性を
考慮すれば、通常３〜６時間の範囲とすることが好適で
ある。クロルシランを一度に前記混合液に加えたりする
と、クロロシランの加水分解により生成したシラノール
同士の縮合が多く発生し、目的とする水素シロキサンの
収率が低下する場合がある。
水溶液との混合物に、前述したクロルシランを滴下する
ことによりおこなわれる。滴下速度は、クロルシラン同
士の縮合反応が抑えられる程度に十分低いものであれば
特に制限されるものではなく、原料のクロルシランの置
換基Ｒの種類に応じて適宜調節すればよいが、生産性を
考慮すれば、通常３〜６時間の範囲とすることが好適で
ある。クロルシランを一度に前記混合液に加えたりする
と、クロロシランの加水分解により生成したシラノール
同士の縮合が多く発生し、目的とする水素シロキサンの
収率が低下する場合がある。
また本発明においては、上記反応の実施に際して、塩化
水素や水素シロキサン等に対して非反応性の非水溶性有
機溶媒を使用することも可能であるが、1,1,3,3-テトラ
メチル-1,3-ジシロキサン並びに生成する水素シロキサ
ンが溶剤としての役割を果たすため、特にこのような有
機溶媒を用いる必要はない。むしろ有機溶媒の使用は、
反応後の廃溶剤の処理、資源節約等の面で不利となる場
合がある。
水素や水素シロキサン等に対して非反応性の非水溶性有
機溶媒を使用することも可能であるが、1,1,3,3-テトラ
メチル-1,3-ジシロキサン並びに生成する水素シロキサ
ンが溶剤としての役割を果たすため、特にこのような有
機溶媒を用いる必要はない。むしろ有機溶媒の使用は、
反応後の廃溶剤の処理、資源節約等の面で不利となる場
合がある。
また従来の方法では、加水分解の速度を増大させるため
に、メタノール、エタノール等の水溶性有機溶剤を用い
る方法が採用されているが、本発明方法では、その反応
速度が十分に速く、この様な水溶性有機溶剤を使用する
必要はない。
に、メタノール、エタノール等の水溶性有機溶剤を用い
る方法が採用されているが、本発明方法では、その反応
速度が十分に速く、この様な水溶性有機溶剤を使用する
必要はない。
水素シロキサン 反応終了後は、常法の精製処理を行うことにより、前記
一般式(I)あるいは(II)、即ち、 （式中、R,n,mは、前述した意味を有する） で表される水素シロキサンが、高い収率で得られる。即
ち、一般式(III)のクロルシランを用いると、前記(I)式
の水素シランが得られ、一般式(IV)のクロルシランを用
いると、前記(II)式の水素シランが得られる。
一般式(I)あるいは(II)、即ち、 （式中、R,n,mは、前述した意味を有する） で表される水素シロキサンが、高い収率で得られる。即
ち、一般式(III)のクロルシランを用いると、前記(I)式
の水素シランが得られ、一般式(IV)のクロルシランを用
いると、前記(II)式の水素シランが得られる。
この水素シロキサンのうち、ｎ＝１のものは、ケイ素−
水素結合の反応性を活用して、樹脂の改質剤として有効
に使用され、また有機基Ｒとしてフッ素原子を含むもの
を有しているものは、フッ素の有する優れた界面特性、
耐熱性、耐薬品性等を相手の基質に付与することができ
る。さらに、ｎ＝２または３のものは、ケイ素−水素結
合の反応性を利用して、樹脂、ゴム等の架橋剤、加硫促
進剤等の用途に適用される。
水素結合の反応性を活用して、樹脂の改質剤として有効
に使用され、また有機基Ｒとしてフッ素原子を含むもの
を有しているものは、フッ素の有する優れた界面特性、
耐熱性、耐薬品性等を相手の基質に付与することができ
る。さらに、ｎ＝２または３のものは、ケイ素−水素結
合の反応性を利用して、樹脂、ゴム等の架橋剤、加硫促
進剤等の用途に適用される。
（実施例） 実施例１ 1,1,3,3-テトラメチル-1,3-ジシロキサン 134g(1.0モル)、水30ｇ及び濃塩酸80ｇを、４つ口フラス
コに仕込み、氷水で冷却し、５〜１０℃に保った。撹拌
を十分行いながら、メチルエチルジクロロシラン114ｇ
を４時間かけて滴下した。滴下中、窒素を系内に流し、
生成するHCIを系外に除くとともに、塩化水素の蒸発熱
を利用して、反応系を10℃以下に保った。
コに仕込み、氷水で冷却し、５〜１０℃に保った。撹拌
を十分行いながら、メチルエチルジクロロシラン114ｇ
を４時間かけて滴下した。滴下中、窒素を系内に流し、
生成するHCIを系外に除くとともに、塩化水素の蒸発熱
を利用して、反応系を10℃以下に保った。
滴下終了後、反応混合物が20℃以下の温度に保たれるよ
うに、200mlの水を加えた。この有機層について、水洗
２回、NaHCO3水（５％）での洗浄を２回、更に水洗５回
を繰り返した後、Na2SO4で乾燥を行ない、減圧蒸留を行
った。
うに、200mlの水を加えた。この有機層について、水洗
２回、NaHCO3水（５％）での洗浄を２回、更に水洗５回
を繰り返した後、Na2SO4で乾燥を行ない、減圧蒸留を行
った。
65〜66℃／５０mmHgの留分として、1,1,3,5,5-ペンタメ
チル−５−エチル-1,3,5-トリシロキサン （式中、Meはメチル基、Etはエチル基を示す、以下同
じ。） が、71％の収率で得られた。また得られた水素シロキサ
ンの赤外吸収スペクトルを第１図に示した。
チル−５−エチル-1,3,5-トリシロキサン （式中、Meはメチル基、Etはエチル基を示す、以下同
じ。） が、71％の収率で得られた。また得られた水素シロキサ
ンの赤外吸収スペクトルを第１図に示した。
尚、ガスクロマトグラフィー(SE-30,10%3mカラム)の測定に
より、1,1,3,5,7,7-ヘキサメチル-3,5-ジエチル-1,3,5,
7-テトラシロキサン、 が７％副成していることが認められたが、それ以上の長
鎖シロキサンの副成は認められなかった。
より、1,1,3,5,7,7-ヘキサメチル-3,5-ジエチル-1,3,5,
7-テトラシロキサン、 が７％副成していることが認められたが、それ以上の長
鎖シロキサンの副成は認められなかった。
実施例２〜１８ 実施例１に従って、一般式(IV)で表される種々のクロル
シランと1,1,3,3-テトラメチル-1,3-ジシロキサンとを
反応させ、水素シロキサンを得た（実施例２〜12。また
一般式(III)で表される種々のクロルシランを使用し
て、同様に水素シロキサンを得た（実施例13〜18）。
シランと1,1,3,3-テトラメチル-1,3-ジシロキサンとを
反応させ、水素シロキサンを得た（実施例２〜12。また
一般式(III)で表される種々のクロルシランを使用し
て、同様に水素シロキサンを得た（実施例13〜18）。
得られた水素シロキサンの収率、構造等を第１表，第２
表に示すとともに、その赤外吸収スペクトルを第２図〜
第１８図に示す。
表に示すとともに、その赤外吸収スペクトルを第２図〜
第１８図に示す。
比較例１ ジメチルクロロシラン（0.8モル）を、1,1,3,3-テトラ
メチル-1,3-ジシロキサン（1.0モル）、水(30g)及び濃
塩酸(80g)の混合物中に滴下して、５〜１０℃で加水分
解を行った。
メチル-1,3-ジシロキサン（1.0モル）、水(30g)及び濃
塩酸(80g)の混合物中に滴下して、５〜１０℃で加水分
解を行った。
得られた水素シロキサンは、次の通りである。
この結果から明かな通り、ジメチルジクロロシランが縮
合したタイプ（ｎ≧２）の生成物が、相当量副生するこ
とが確認された。
合したタイプ（ｎ≧２）の生成物が、相当量副生するこ
とが確認された。
（発明の効果） 本発明の製造方法によれば、出発原料であるクロロシラ
ンが縮合したポリシロキサンの副生が殆どなく、高い収
率で、目的とする水素シロキサンが得られる。
ンが縮合したポリシロキサンの副生が殆どなく、高い収
率で、目的とする水素シロキサンが得られる。
また、現在工業的には、1,1,3,3-テトラメチル-1,3-ジ
シロキサンを原料としてジメチルクロロシランが製造さ
れているから、1,1,3,3-テトラメチル-1,3-ジシロキサ
ンを用いる本発明は、ジメチルクロロシランを使用する
従来法に比べて、工業的に極めて有利である。
シロキサンを原料としてジメチルクロロシランが製造さ
れているから、1,1,3,3-テトラメチル-1,3-ジシロキサ
ンを用いる本発明は、ジメチルクロロシランを使用する
従来法に比べて、工業的に極めて有利である。
第１図〜第１８図は、実施例１〜18で得られた水素シロ
キサンの赤外線吸収スペクトルである。
キサンの赤外線吸収スペクトルである。
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式、 あるいは、 で表される水素シロキサンの製造方法であって、 下記一般式、 R4-nSiCln あるいは、 （前記式中、Ｒ，Me，及びｍは、前述した意味を表
す、） で表されるクロルシランと、1,1,3,3-テトラメチル-1,3
-ジシロキサンとを、水と酸の存在下で３０℃以下の温
度で反応させることを特徴とする方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1339792A JPH06792B2 (ja) | 1989-12-27 | 1989-12-27 | 水素シロキサンの製造方法 |
| EP90314268A EP0435654B1 (en) | 1989-12-27 | 1990-12-24 | Process for producing hydrogensiloxanes |
| DE69012535T DE69012535T2 (de) | 1989-12-27 | 1990-12-24 | Verfahren zur Herstellung von Hydrogensiloxanen. |
| US07/633,689 US5097054A (en) | 1989-12-27 | 1990-12-26 | Process for producing hydrogensiloxanes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1339792A JPH06792B2 (ja) | 1989-12-27 | 1989-12-27 | 水素シロキサンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03197484A JPH03197484A (ja) | 1991-08-28 |
| JPH06792B2 true JPH06792B2 (ja) | 1994-01-05 |
Family
ID=18330852
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1339792A Expired - Fee Related JPH06792B2 (ja) | 1989-12-27 | 1989-12-27 | 水素シロキサンの製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5097054A (ja) |
| EP (1) | EP0435654B1 (ja) |
| JP (1) | JPH06792B2 (ja) |
| DE (1) | DE69012535T2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2017141796A1 (ja) * | 2016-02-15 | 2017-08-24 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | シロキサン及びその製造方法 |
Families Citing this family (33)
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|---|---|---|---|---|
| JP2598340B2 (ja) * | 1991-01-24 | 1997-04-09 | 信越化学工業株式会社 | 水素シロキサンの製造方法 |
| US5317073A (en) * | 1991-03-27 | 1994-05-31 | General Electric Company | Fluorosilicone hydrides |
| JP3015145B2 (ja) * | 1991-05-31 | 2000-03-06 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | オルガノポリシロキサンの製造方法 |
| JPH0774222B2 (ja) * | 1991-12-24 | 1995-08-09 | 信越化学工業株式会社 | シロキサン化合物 |
| US5484950A (en) * | 1992-12-21 | 1996-01-16 | Polyset Company, Inc. | Process for selective monoaddition to silanes containing two silicon-hydrogen bonds and products thereof |
| JPH08127657A (ja) * | 1994-10-31 | 1996-05-21 | Dow Corning Asia Ltd | ジフェニルシロキサン硬化物の製法及び硬化物 |
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