JPH07285974A - シクロテトラシロキサンの製造方法 - Google Patents
シクロテトラシロキサンの製造方法Info
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- JPH07285974A JPH07285974A JP10342494A JP10342494A JPH07285974A JP H07285974 A JPH07285974 A JP H07285974A JP 10342494 A JP10342494 A JP 10342494A JP 10342494 A JP10342494 A JP 10342494A JP H07285974 A JPH07285974 A JP H07285974A
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- Japan
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- cyclotetrasiloxane
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- tert
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記一般式（１）で示されるジクロロジシロ
キサンをｔｅｒｔ−ブタノールの存在下で加水分解する
ことを特徴とする下記一般式（２）で示されるシクロテ
トラシロキサンの製造方法。 【化１】 （但し、Ｚは水素原子又はメチル基を示す。） 【効果】 本発明によれば、環状５量体、環状６量体等
の副生なく、通常９８％以上という高収率で簡単かつ確
実に式（２）のシクロテトラシロキサンを製造すること
ができる。
キサンをｔｅｒｔ−ブタノールの存在下で加水分解する
ことを特徴とする下記一般式（２）で示されるシクロテ
トラシロキサンの製造方法。 【化１】 （但し、Ｚは水素原子又はメチル基を示す。） 【効果】 本発明によれば、環状５量体、環状６量体等
の副生なく、通常９８％以上という高収率で簡単かつ確
実に式（２）のシクロテトラシロキサンを製造すること
ができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、シリコーンオイルやシ
リコーンゴムの基礎原料として重要なシクロテトラシロ
キサンの製造方法に関する。
リコーンゴムの基礎原料として重要なシクロテトラシロ
キサンの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、シクロテトラシロキサンの中で特
に有用な下記一般式（２）で示されるようなＳｉ原子上
に１個以上のメチル基を持った通称メチルシクロテトラ
シロキサンを製造する各種方法として次の提案がなされ
ている。
に有用な下記一般式（２）で示されるようなＳｉ原子上
に１個以上のメチル基を持った通称メチルシクロテトラ
シロキサンを製造する各種方法として次の提案がなされ
ている。
【０００３】
【化３】 （但し、Ｚは水素原子又はメチル基を示す。）
【０００４】（１）ジメチルジクロロシラン〔（Ｃ
Ｈ3）2ＳｉＣｌ2〕をメタノールの存在下或いは不存在
下で加水分解して式（２）においてＺがメチル基である
ジメチルシクロテトラシロキサンを製造する方法（特公
昭６３−２８８９３号公報及び特開平５−３２０１７９
号公報）。 （２）メチルジクロロシラン〔（ＣＨ3） ＨＳｉＣｌ2〕
をｔｅｒｔ−ブタノールの存在下で加水分解して式
（２）においてＺが水素原子であるメチルヒドロゲノシ
クロテトラシロキサンを製造する方法（米国特許第３４
８４４６８号公報）。 （３）メチルヒドロゲノポリシロキサンを触媒の存在下
で高温加熱し、クラッキングさせて式（２）においてＺ
が水素原子であるメチルヒドロゲノシクロテトラシロキ
サンを製造する方法（特公昭５５−１１６９７号公
報）。
Ｈ3）2ＳｉＣｌ2〕をメタノールの存在下或いは不存在
下で加水分解して式（２）においてＺがメチル基である
ジメチルシクロテトラシロキサンを製造する方法（特公
昭６３−２８８９３号公報及び特開平５−３２０１７９
号公報）。 （２）メチルジクロロシラン〔（ＣＨ3） ＨＳｉＣｌ2〕
をｔｅｒｔ−ブタノールの存在下で加水分解して式
（２）においてＺが水素原子であるメチルヒドロゲノシ
クロテトラシロキサンを製造する方法（米国特許第３４
８４４６８号公報）。 （３）メチルヒドロゲノポリシロキサンを触媒の存在下
で高温加熱し、クラッキングさせて式（２）においてＺ
が水素原子であるメチルヒドロゲノシクロテトラシロキ
サンを製造する方法（特公昭５５−１１６９７号公
報）。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかし、（１）の方法
では、目的とするジメチルシクロテトラシロキサンの他
に下記式のようなジメチルシクロポリシロキサンが副生
して、目的物の環状４量体の収率が低いという欠点があ
る（収率５０〜６０％）。
では、目的とするジメチルシクロテトラシロキサンの他
に下記式のようなジメチルシクロポリシロキサンが副生
して、目的物の環状４量体の収率が低いという欠点があ
る（収率５０〜６０％）。
【０００６】
【化４】
【０００７】また、（２）の方法では、目的とするメチ
ルヒドロゲノシクロテトラシロキサンの他に多量の下記
式のようなメチルヒドロゲノシクロポリシロキサンが副
生し、目的物のテトラシロキサンの収率が極めて低いと
いう欠点がある（収率２０〜３０％）。
ルヒドロゲノシクロテトラシロキサンの他に多量の下記
式のようなメチルヒドロゲノシクロポリシロキサンが副
生し、目的物のテトラシロキサンの収率が極めて低いと
いう欠点がある（収率２０〜３０％）。
【０００８】
【化５】
【０００９】（３）の方法では、かなりな収率で目的の
メチルヒドロゲノシクロテトラシロキサンを得るが、熱
クラッキングという特別なプロセスを加えているので、
エネルギー的な損失がある上、この加熱プロセスではＳ
ｉＨの酸化分解が起こり易く、そのために生じたＳｉＯ
Ｈの縮合によるシロキサンの３次元化が起こり、釜残が
ゲル化してしまうという大きな製造プロセス上の欠点を
持つ。
メチルヒドロゲノシクロテトラシロキサンを得るが、熱
クラッキングという特別なプロセスを加えているので、
エネルギー的な損失がある上、この加熱プロセスではＳ
ｉＨの酸化分解が起こり易く、そのために生じたＳｉＯ
Ｈの縮合によるシロキサンの３次元化が起こり、釜残が
ゲル化してしまうという大きな製造プロセス上の欠点を
持つ。
【００１０】本発明は、上記事情を改善するためになさ
れたもので、目的とする式（２）のシクロテトラシロキ
サンを高収率で製造することができるシクロテトラシロ
キサンの新規製造方法を提供することを目的とする。
れたもので、目的とする式（２）のシクロテトラシロキ
サンを高収率で製造することができるシクロテトラシロ
キサンの新規製造方法を提供することを目的とする。
【００１１】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者らは、
高収率（９８％以上）で目的のシクロテトラシロキサン
を製造する方法を追求した結果、（イ）出発原料を（Ｃ
Ｈ3）2ＳｉＣｌ2や（ＣＨ3） ＨＳｉＣｌ2のシランモノ
マーからこれらを加水分解したシロキサンダイマーであ
る下記一般式（１）のジクロロジシロキサンに替えるこ
と、（ロ）この式（１）のジクロロジシロキサンを特定
のアルコール、即ちｔｅｒｔ−ブタノールを含む水溶液
中で加水分解することによって、極めて収率よく（９８
％以上）、シクロテトラシロキサンのみを得ることを確
認して、本発明を完成させたものである。
高収率（９８％以上）で目的のシクロテトラシロキサン
を製造する方法を追求した結果、（イ）出発原料を（Ｃ
Ｈ3）2ＳｉＣｌ2や（ＣＨ3） ＨＳｉＣｌ2のシランモノ
マーからこれらを加水分解したシロキサンダイマーであ
る下記一般式（１）のジクロロジシロキサンに替えるこ
と、（ロ）この式（１）のジクロロジシロキサンを特定
のアルコール、即ちｔｅｒｔ−ブタノールを含む水溶液
中で加水分解することによって、極めて収率よく（９８
％以上）、シクロテトラシロキサンのみを得ることを確
認して、本発明を完成させたものである。
【００１２】
【化６】 （但し、Ｚは水素原子又はメチル基を示す。）
【００１３】従って、本発明は、上記一般式（１）で示
されるジクロロジシロキサンをｔｅｒｔ−ブタノールの
存在下で加水分解することを特徴とする上記一般式
（２）で示されるシクロテトラシロキサンの製造方法を
提供する。
されるジクロロジシロキサンをｔｅｒｔ−ブタノールの
存在下で加水分解することを特徴とする上記一般式
（２）で示されるシクロテトラシロキサンの製造方法を
提供する。
【００１４】以下、本発明につき更に詳しく説明する
と、本発明のシクロテトラシロキサンの製造方法は、上
述したように、式（１）のジクロロジシロキサンをｔｅ
ｒｔ−ブタノールの存在下で加水分解するもので、下記
反応式（Ａ），（Ｂ）に従うと考えられる。
と、本発明のシクロテトラシロキサンの製造方法は、上
述したように、式（１）のジクロロジシロキサンをｔｅ
ｒｔ−ブタノールの存在下で加水分解するもので、下記
反応式（Ａ），（Ｂ）に従うと考えられる。
【００１５】
【化７】 （但し、Ｚは水素原子又はメチル基を示す。以下、同
様。）
様。）
【００１６】即ち、従来法のジクロロシランを用いる加
水分解では、下記の通り環状４量体以外は環状５量体、
環状６量体が多量に副生し、環状４量体の収率は６０％
程度で、反応選択性はないものである。ところが、下記
の本発明の方法では、反応選択性があり、環状４量体の
収率は９８％以上である。
水分解では、下記の通り環状４量体以外は環状５量体、
環状６量体が多量に副生し、環状４量体の収率は６０％
程度で、反応選択性はないものである。ところが、下記
の本発明の方法では、反応選択性があり、環状４量体の
収率は９８％以上である。
【００１７】
【化８】
【００１８】本発明における反応の真のメカニズムにつ
いては完全には解らないが、本発明の方法によって式
（２）のシクロテトラシロキサンが９８％以上という収
率で得られるのは、前記した２量体型のシロキサン、即
ちジクロロジシロキサンのカップリングに特定のアルコ
ール、即ちｔｅｒｔ−ブタノールが極めて効果よく働い
ているためと推定できる。この場合、ｔｅｒｔ−ブタノ
ールではなく、メタノール、エタノール及びプロパノー
ルを使用するときにはかかる効果はなく、本発明の目的
を達成し得ない。
いては完全には解らないが、本発明の方法によって式
（２）のシクロテトラシロキサンが９８％以上という収
率で得られるのは、前記した２量体型のシロキサン、即
ちジクロロジシロキサンのカップリングに特定のアルコ
ール、即ちｔｅｒｔ−ブタノールが極めて効果よく働い
ているためと推定できる。この場合、ｔｅｒｔ−ブタノ
ールではなく、メタノール、エタノール及びプロパノー
ルを使用するときにはかかる効果はなく、本発明の目的
を達成し得ない。
【００１９】本発明において、上記式（１）のジクロロ
ジシロキサンにおいて、例えば（Ｉ）１，１，３，３−
テトラメチル−１，３−ジクロロジシロサンは、ウイン
トン・パットノード及びドナルド・ウイルコックの合成
方法〔Ｗｉｎｔｏｎ Ｐａｔｎｏｄｅ ａｎｄ Ｄｏｎ
ａｌｄ Ｆ．Ｗｉｌｃｏｃｋ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓ
ｏｃ．，６８巻，３５８頁（１９４６年）〕、（ＩＩ）
１，３−ジメチル−１，３−ジクロロジシロサンは、馬
場及び西崎の合成方法〔馬場久、西崎俊一郎、日本化学
雑誌、７９巻，６０頁（昭和３３年）〕により製造する
ことができる。
ジシロキサンにおいて、例えば（Ｉ）１，１，３，３−
テトラメチル−１，３−ジクロロジシロサンは、ウイン
トン・パットノード及びドナルド・ウイルコックの合成
方法〔Ｗｉｎｔｏｎ Ｐａｔｎｏｄｅ ａｎｄ Ｄｏｎ
ａｌｄ Ｆ．Ｗｉｌｃｏｃｋ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓ
ｏｃ．，６８巻，３５８頁（１９４６年）〕、（ＩＩ）
１，３−ジメチル−１，３−ジクロロジシロサンは、馬
場及び西崎の合成方法〔馬場久、西崎俊一郎、日本化学
雑誌、７９巻，６０頁（昭和３３年）〕により製造する
ことができる。
【００２０】
【化９】
【００２１】また、本発明の方法において、式（Ａ）か
ら明らかなように、使用する水は原料の式（１）のジク
ロロジシロキサンに対して理論的には当量あればよい
が、反応を完結させるには１．１〜１００当量、好まし
くは２〜８０当量でよい。一方、ｔｅｒｔ−ブタノール
は式（Ｂ）から生成するＨＣｌに対して理論的には当量
あればよいが、これも１．１〜１００当量、好ましくは
２〜８０当量でよい。
ら明らかなように、使用する水は原料の式（１）のジク
ロロジシロキサンに対して理論的には当量あればよい
が、反応を完結させるには１．１〜１００当量、好まし
くは２〜８０当量でよい。一方、ｔｅｒｔ−ブタノール
は式（Ｂ）から生成するＨＣｌに対して理論的には当量
あればよいが、これも１．１〜１００当量、好ましくは
２〜８０当量でよい。
【００２２】このように大過剰量の水とｔｅｒｔ−ブタ
ノールが使用できるのは、これらの化合物が反応に利用
される量以外に、生成してくるシクロテトラシロキサン
を洗い、分離させるに必要な量としての働きがあるから
である。
ノールが使用できるのは、これらの化合物が反応に利用
される量以外に、生成してくるシクロテトラシロキサン
を洗い、分離させるに必要な量としての働きがあるから
である。
【００２３】なお、本発明の反応では、溶媒として用い
られているｔｅｒｔ−ブタノール（ｔｅｒｔ−Ｃ4Ｈ9Ｏ
Ｈと略す）が溶媒としての役割の他に、他方、脱ＨＣｌ
剤としての作用を有するので外部から第３成分として脱
ＨＣｌ剤を加えなくてもよいが、反応を加速促進させる
目的でＮａＨＣＯ3，ＮａＣＯ3，ＣＨ3ＣＯＯＮａ，
（ＣＨ3ＣＨ2）3Ｎ，ピリジン，ピコリンのような脱Ｈ
Ｃｌ剤として働き得る塩基性物質を加えてもよく、その
添加量はジクロロジメチルジシロキサンから発生するＨ
Ｃｌに対して当量以上であればよい。
られているｔｅｒｔ−ブタノール（ｔｅｒｔ−Ｃ4Ｈ9Ｏ
Ｈと略す）が溶媒としての役割の他に、他方、脱ＨＣｌ
剤としての作用を有するので外部から第３成分として脱
ＨＣｌ剤を加えなくてもよいが、反応を加速促進させる
目的でＮａＨＣＯ3，ＮａＣＯ3，ＣＨ3ＣＯＯＮａ，
（ＣＨ3ＣＨ2）3Ｎ，ピリジン，ピコリンのような脱Ｈ
Ｃｌ剤として働き得る塩基性物質を加えてもよく、その
添加量はジクロロジメチルジシロキサンから発生するＨ
Ｃｌに対して当量以上であればよい。
【００２４】上記反応において、反応温度は−２０℃〜
１００℃、特に５〜５０℃であることが好ましく、また
反応時間は通常０．５〜３時間である。
１００℃、特に５〜５０℃であることが好ましく、また
反応時間は通常０．５〜３時間である。
【００２５】
【発明の効果】本発明によれば、環状５量体、環状６量
体等の副生なく、通常９８％以上という高収率で簡単か
つ確実に式（２）のシクロテトラシロキサンを製造する
ことができる。
体等の副生なく、通常９８％以上という高収率で簡単か
つ確実に式（２）のシクロテトラシロキサンを製造する
ことができる。
【００２６】
【実施例】以下、実施例を示し、本発明を具体的に説明
するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。
するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。
【００２７】〔実施例１〕１，１，３，３，５，５，７，７−オクタメチルシクロ
テトラシロキサンの合成 撹拌機、温度計、滴下ロート、冷却器付きの５００ｍｌ
の丸底フラスコにＮａＨＣＯ3１６．８０ｇ（０．２０
モル）、ｔｅｒｔ−Ｃ4Ｈ9ＯＨ１００ｇ（１．３５モ
ル）、水１００ｇ（５．５６モル）を入れ、撹拌した。
外部から冷却し、内容物を２４℃に保った。滴下ロート
から１，１，３，３−テトラメチル−１，３−ジクロロ
ジシロキサン２０．３２ｇ（０．１０モル）を５０分か
けて滴下した。反応温度は２４〜３０℃で、後撹拌を３
０分した後、内容物を２層分離させた。水層を捨て、得
られた有機層を蒸留精製して、２０ｍｍＨｇで７４℃の
沸点を持つ無色の液状化合物を得た。このものは信越化
学工業（株）から純正試料（商品名ＬＳ−８６２０）と
して市販されている化合物との比較分析（ＧＣ−ＭＳ，
ＩＲ，ＮＭＲ分析）より、１，１，３，３，５，５，
７，７−オクタメチルシクロテトラシロキサンであるこ
とが確認された。収量は１４．６０ｇ（収率９８．４
％）であった。
テトラシロキサンの合成 撹拌機、温度計、滴下ロート、冷却器付きの５００ｍｌ
の丸底フラスコにＮａＨＣＯ3１６．８０ｇ（０．２０
モル）、ｔｅｒｔ−Ｃ4Ｈ9ＯＨ１００ｇ（１．３５モ
ル）、水１００ｇ（５．５６モル）を入れ、撹拌した。
外部から冷却し、内容物を２４℃に保った。滴下ロート
から１，１，３，３−テトラメチル−１，３−ジクロロ
ジシロキサン２０．３２ｇ（０．１０モル）を５０分か
けて滴下した。反応温度は２４〜３０℃で、後撹拌を３
０分した後、内容物を２層分離させた。水層を捨て、得
られた有機層を蒸留精製して、２０ｍｍＨｇで７４℃の
沸点を持つ無色の液状化合物を得た。このものは信越化
学工業（株）から純正試料（商品名ＬＳ−８６２０）と
して市販されている化合物との比較分析（ＧＣ−ＭＳ，
ＩＲ，ＮＭＲ分析）より、１，１，３，３，５，５，
７，７−オクタメチルシクロテトラシロキサンであるこ
とが確認された。収量は１４．６０ｇ（収率９８．４
％）であった。
【００２８】〔実施例２〕実施例１において、ＮａＨＣ
Ｏ3を使用しなかった他は全て同一の条件で合成及び蒸
留精製操作を行って、２０ｍｍＨｇで７４℃の沸点を持
つ無色の液状化合物を得た。このものは純正試料（商品
名ＬＳ−８６２０）との比較分析（ＧＣ−ＭＳ，ＩＲ，
ＮＭＲ分析）より、１，１，３，３，５，５，７，７−
オクタメチルシクロテトラシロキサンであることが確認
された。収量は１４．５５ｇ（収率９８．１％）であっ
た。
Ｏ3を使用しなかった他は全て同一の条件で合成及び蒸
留精製操作を行って、２０ｍｍＨｇで７４℃の沸点を持
つ無色の液状化合物を得た。このものは純正試料（商品
名ＬＳ−８６２０）との比較分析（ＧＣ−ＭＳ，ＩＲ，
ＮＭＲ分析）より、１，１，３，３，５，５，７，７−
オクタメチルシクロテトラシロキサンであることが確認
された。収量は１４．５５ｇ（収率９８．１％）であっ
た。
【００２９】〔比較例１〕実施例１において、ｔｅｒｔ
−Ｃ4Ｈ9ＯＨ１００ｇ（１．３５モル）の代りに、ｎ−
Ｃ3Ｈ7ＯＨを１．３５モル使用する以外は全て同一の条
件で合成及び蒸留精製を行ったところ、得られた１，
１，３，３，５，５，７，７−オクタメチルシクロテト
ラシロキサンの収率は１７．５％であった。
−Ｃ4Ｈ9ＯＨ１００ｇ（１．３５モル）の代りに、ｎ−
Ｃ3Ｈ7ＯＨを１．３５モル使用する以外は全て同一の条
件で合成及び蒸留精製を行ったところ、得られた１，
１，３，３，５，５，７，７−オクタメチルシクロテト
ラシロキサンの収率は１７．５％であった。
【００３０】〔比較例２〕実施例１において、ｔｅｒｔ
−Ｃ4Ｈ9ＯＨ１００ｇ（１．３５モル）の代りに、ｎ−
Ｃ4Ｈ9ＯＨを１．３５モル使用する以外は全て同一の条
件で合成及び蒸留精製を行ったところ、得られた１，
１，３，３，５，５，７，７−オクタメチルシクロテト
ラシロキサンの収率は１８．１％であった。
−Ｃ4Ｈ9ＯＨ１００ｇ（１．３５モル）の代りに、ｎ−
Ｃ4Ｈ9ＯＨを１．３５モル使用する以外は全て同一の条
件で合成及び蒸留精製を行ったところ、得られた１，
１，３，３，５，５，７，７−オクタメチルシクロテト
ラシロキサンの収率は１８．１％であった。
【００３１】〔比較例３〕実施例１において、ｔｅｒｔ
−Ｃ4Ｈ9ＯＨ１００ｇ（１．３５モル）の代りに、ｎ−
Ｃ5Ｈ11ＯＨを１．３５モル使用する以外は全て同一の
条件で合成及び蒸留精製を行ったところ、得られた１，
１，３，３，５，５，７，７−オクタメチルシクロテト
ラシロキサンの収率は１８．３％であった。
−Ｃ4Ｈ9ＯＨ１００ｇ（１．３５モル）の代りに、ｎ−
Ｃ5Ｈ11ＯＨを１．３５モル使用する以外は全て同一の
条件で合成及び蒸留精製を行ったところ、得られた１，
１，３，３，５，５，７，７−オクタメチルシクロテト
ラシロキサンの収率は１８．３％であった。
【００３２】〔実施例３〕１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサン
の合成 撹拌機、温度計、滴下ロート、冷却器付きの５００ｍｌ
の丸底フラスコにｔｅｒｔ−Ｃ4Ｈ9ＯＨ１００ｇ（１．
３５モル）、水１００ｇ（５．５６モル）を入れ、撹拌
した。外部から冷却し、内容物を２４℃に保った。滴下
ロートから１，３−ジメチル−１，３−ジクロロジシロ
キサン１７．５１ｇ（０．１０モル）を５０分かけて滴
下した。反応温度は２４〜３０℃で、後撹拌を３０分し
た後、内容物を２層分離させた。水層を捨て、得られた
有機層を蒸留精製して、１００ｍｍＨｇで７０℃の沸点
を持つ無色の液状化合物を得た。このものは信越化学工
業（株）から純正試料（商品名ＬＳ−８６００）として
市販されている化合物との比較分析（ＧＣ−ＭＳ，Ｉ
Ｒ，ＮＭＲ分析）より、１，３，５，７−テトラメチル
シクロテトラシロキサンであることが確認された。収量
は１１．８２ｇ（収率９８．３％）であった。
の合成 撹拌機、温度計、滴下ロート、冷却器付きの５００ｍｌ
の丸底フラスコにｔｅｒｔ−Ｃ4Ｈ9ＯＨ１００ｇ（１．
３５モル）、水１００ｇ（５．５６モル）を入れ、撹拌
した。外部から冷却し、内容物を２４℃に保った。滴下
ロートから１，３−ジメチル−１，３−ジクロロジシロ
キサン１７．５１ｇ（０．１０モル）を５０分かけて滴
下した。反応温度は２４〜３０℃で、後撹拌を３０分し
た後、内容物を２層分離させた。水層を捨て、得られた
有機層を蒸留精製して、１００ｍｍＨｇで７０℃の沸点
を持つ無色の液状化合物を得た。このものは信越化学工
業（株）から純正試料（商品名ＬＳ−８６００）として
市販されている化合物との比較分析（ＧＣ−ＭＳ，Ｉ
Ｒ，ＮＭＲ分析）より、１，３，５，７−テトラメチル
シクロテトラシロキサンであることが確認された。収量
は１１．８２ｇ（収率９８．３％）であった。
【００３３】〔比較例４〕実施例３において、ｔｅｒｔ
−Ｃ4Ｈ9ＯＨ１００ｇ（１．３５モル）の代りに、ｎ−
Ｃ4Ｈ9ＯＨを１．３５モル使用する以外は全て同一の条
件で合成及び蒸留精製を行ったところ、得られた１，
３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサンの収
率は１７．２％であった。
−Ｃ4Ｈ9ＯＨ１００ｇ（１．３５モル）の代りに、ｎ−
Ｃ4Ｈ9ＯＨを１．３５モル使用する以外は全て同一の条
件で合成及び蒸留精製を行ったところ、得られた１，
３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサンの収
率は１７．２％であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山崎 敏夫 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内 (72)発明者 樋口 浩一 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 （但し、Ｚは水素原子又はメチル基を示す。）で示され
るジクロロジシロキサンをｔｅｒｔ−ブタノールの存在
下で加水分解することを特徴とする下記一般式（２） 【化２】 （但し、Ｚは上記と同様の意味を示す。）で示されるシ
クロテトラシロキサンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10342494A JPH07285974A (ja) | 1994-04-18 | 1994-04-18 | シクロテトラシロキサンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10342494A JPH07285974A (ja) | 1994-04-18 | 1994-04-18 | シクロテトラシロキサンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07285974A true JPH07285974A (ja) | 1995-10-31 |
Family
ID=14353662
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10342494A Pending JPH07285974A (ja) | 1994-04-18 | 1994-04-18 | シクロテトラシロキサンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07285974A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08157487A (ja) * | 1994-12-02 | 1996-06-18 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シクロテトラシロキサンの製造方法 |
| US6262289B1 (en) | 1997-06-11 | 2001-07-17 | Kaneka Corporation | Process for preparing cyclic oligosiloxanes |
| JP2014065699A (ja) * | 2011-12-22 | 2014-04-17 | Tosoh Corp | 環状シロキサン化合物の製造方法およびジシロキサン化合物 |
| JP2017101016A (ja) * | 2015-07-22 | 2017-06-08 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | シロキサンオリゴマーの製造方法 |
-
1994
- 1994-04-18 JP JP10342494A patent/JPH07285974A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08157487A (ja) * | 1994-12-02 | 1996-06-18 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シクロテトラシロキサンの製造方法 |
| US6262289B1 (en) | 1997-06-11 | 2001-07-17 | Kaneka Corporation | Process for preparing cyclic oligosiloxanes |
| JP2014065699A (ja) * | 2011-12-22 | 2014-04-17 | Tosoh Corp | 環状シロキサン化合物の製造方法およびジシロキサン化合物 |
| JP2017101016A (ja) * | 2015-07-22 | 2017-06-08 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | シロキサンオリゴマーの製造方法 |
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