JPH04244060A - 殺虫用１−アリールピロール類 - Google Patents

殺虫用１−アリールピロール類

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JPH04244060A
JPH04244060A JP3230719A JP23071991A JPH04244060A JP H04244060 A JPH04244060 A JP H04244060A JP 3230719 A JP3230719 A JP 3230719A JP 23071991 A JP23071991 A JP 23071991A JP H04244060 A JPH04244060 A JP H04244060A
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cyano
halogen
formula
alkyl
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JP3230719A
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Philip R Timmons
フイリツプ・レイド・テイモンズ
James Outcalt Russel
ラツセル・ジエームズ・アウトカルト
L Kwiatkowski Patricia
パトリシア・エル・クウイエトコウスキー
Anibal Lopes
アニバル・ロペス
A Cain Paul
ポール・エイ・カイン
David N Sinodis
デイビツド・ニール・シノデイス
Lee S Hall
リー・エス・ホール
Jean-Pierre A Vors
ジヤン−ピエール・アー・ボル
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Rhone Poulenc Agrochimie SA
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
発明の背景 １．発明の分野 本発明は１−アリールピロール類の化学的系列化合物の
ある種の殺虫性化合物並びにその中間化合物、即ちこれ
らの化合物製造用の１−（置換アミノ）−２，３−ジシ
アノプロプ−１−エン類に関するものである。又本発明
は上述中間化合物を経て、上述のピロール化合物を製造
する方法に関するものである。更に本発明は上述化合物
の農業への使用法、特に節足動物制御用の殺虫剤として
、好ましくは殺昆虫剤及び殺ダニ剤として使用する方法
、及び節足動物特に昆虫やクモ類を制御するのに有用な
農業化学的組成物に関するものである。 ２．関連技術の説明 多くのピラゾール類（２個の窒素原子含有の複素環式構
造式で表わされる）が殺虫剤として知られている。ピロ
ール基（１個の窒素原子含有の構造式で表わされる）を
有するある種の化合物も又殺虫剤として知られている。 しかし通常これらの化合物はその構造式中にそのままで
殺虫性質を有する事で良く知られているその他の化学的
基例えばピレトロイド基、又はカルバミン酸塩グルーブ
、又はある種の有機リン酸基等も含んでいる。農業化学
的化合物として簡単な置換ピロール誘導体が例えば英国
特許等２，１８９，２４２号中に記載されているが、し
かしこれは殺菌剤としてである。Ａ．Ｂｒｏｄｒｉｃｋ
及びＤ．Ｇ．ＷｉｂｂｅｒｌｅｙはＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ　　Ｔｒａｎｓ．Ｉ，１９７５年１
９１０頁で、ある種の１−（Ｎ−置換アルキルアミノ）
−及び１−（Ｎ−置換フェニルアミノ）−２，３−ジシ
アノプロプ−１−エン類並びにそれから得た環化ピロー
ル即ち１−（置換アルキル）−及び１−（置換フェニル
）−２−アミノ−４−シアノピロール類について説明し
ている。 発明の概要 本発明は殺虫用１−アリールピロール化合物、詳しくは
後述の一般式（Ｉ）、特に一般式（ＩＩ）で示される１
−フェニルピロールの製造に有用な中間化合物及びその
製造方法に関するものである。本発明は特に下記の式（
ＩＩ）で表されるある種の殺虫用の化合物及び組成物、
並びにこの化合物の農薬としての使用法、特に殺虫剤や
殺ダニ剤としての用法に関するものである。
【化９】 式中、化合物（ＩＩａ）については、ＸはＲ５Ｓ（Ｏ）
ｎ基で、ｎは０．１又は２；Ｒ５は炭素原子１０個未満
の直鎖又は枝分れ鎖のアルキル、好ましくはＣ１−４ア
ルキル、更に好ましくはメチル；あるいは炭素原子１０
個未満の直鎖又は枝分れ鎖のハロアルキル、好ましくは
トリハロメチル又はジハロメチル（ハロはＦ，Ｃｌ，又
はＢｒ又はそれらの組合せ、例えばＣＦ３，ＣＣｌ３，
ＣＦ２Ｃｌ，ＣＦＣｌ２，ＣＦ２Ｂｒ，ＣＨＦ２，ＣＨ
ＣｌＦ，又はＣＨＣｌ２である。）であり、Ｒ１は、水
素，アルキル，シアノアルキル，ハロアルキル，アルキ
ルチオ，アルキルスルフィニル，アルキルスルホニル，
アラルキルチオ（好ましくはアラルキル−がベンジル）
，アラルキルスルフィニル（好ましくはアラルキル−が
ベンジル），アラルキルスルホニル（好ましくはアラル
キル−がベンジル），アルケニルチオ，アルキニルチオ
，フェニルチオ，フェニルスルフィニル，フェニルスル
ホニル，ヘテロアリールチオ，ヘテロアリールスルフィ
ニル，ヘテロアリールスルホニル，アルコキシ，アルケ
ニルオキシ（好ましくはアリルオキシ），アルキニルオ
キシ（好ましくはプロパルギルオキシ），アルコキシア
ルキル，又はアルキルチオアルキルであって、これらの
基のアルキル，ハロアルキル，アルケニル，アルキニル
，アルコキシ，アルケニルオキシ，及びアルキニルオキ
シ部分は炭素原子１０個未満好ましくは５個未満の直鎖
又は枝分れ鎖であり、又上述した全ての基のハロ置換は
１個以上の同じか又は異なったハロゲン原子から成って
いて、単置換から完全な多置換までを含み、又更に上述
フェニル基はハロゲン，シアノ，又はハロアルキル基で
任意に置換されていて、ヘテロアリール基は酸素，硫黄
，又は窒素の１又は２個の同一あるいは異なるヘテロ原
子を有する５又は６員単環でそのヘテロアリール基はハ
ロゲン，ニトロ，シアノ，又はハロアルキル基で任意に
置換され、更に上述アラルキル部は任意に置換されたフ
ェニルあるいは任意に置換されたヘテロアリールであり
、Ｒ３は、ハロゲン，シアノ，アルキル，ハロアルキル
，アルコキシ，アルケニルオキシ（特にはアリルオキシ
），アルキニルオキシ（特にはプロパルギルオキシ），
又はアルコキシアルキルであって、これらの基のアルキ
ル，ハロアルキル，アルコキシ，アルケニルオキシ及び
アルキニルオキシ部及びハロ置換はＲ１で定義した通り
であり、Ｙは、ハロゲン，トリフルオロメチル，又はト
リフルオロメトキシであり、Ｘ１は、水素，ハロゲン，
アルキル，アルコキシ，アルキルチオ，アルキルスルフ
ィニル，又はアルキルスルホニルであって、これらの基
のアルキル及びアルコキシ部はＲ１で定義した通りであ
り、Ｘ２及びＸ３は水素、Ｘ４はハロゲンであり、但し
、Ｒ３がハロゲン又は完全なハロ置換のハロアルキルの
場合は、Ｒ１は水素以外であるか、あるいはＸ１はアル
キル，アルコキシ，アルキルチオ，アルキルスルフィニ
ル，又はアルキルスルホニルであり、更に、Ｒ１がメチ
ル，メトキシ，又はトリフルオロメチル、Ｒ３がクロロ
又はフルオロ、Ｘ１とＸ４がクロロ，Ｒ５がトリフルオ
ロメチルの場合は、Ｙはハロゲン又はトリフルオロメト
キシであり、更にＲ１がメチルチオ，メチルスルフィニ
ル，又はメチルスルホニル、Ｒ３，Ｘ１，及びＸ４がク
ロロ，Ｘがトリフルオロメチルチオ，トリフルオロメチ
ルスルフィニル，トリフルオロメチルスルホニル，又は
ジクロロフルオロメチルチオの場合は、Ｙはハロゲン又
はトリフルオロメトキシであり、更にＲ１が水素、Ｒ３
がシアノ，Ｒ５がトリフルオロメチル，Ｘ１とＸ４がク
ロロの場合は，Ｙはハロゲンであり、更にＲ１が水素、
Ｒ３がシアノ，Ｒ５がジクロロフルオロメチル，Ｘ１と
Ｘ４がクロロの場合は，Ｙはハロゲン又はトリフルオロ
メトキシであり、更にＲ１が水素、Ｒ３がメチル又はメ
トキシ，Ｒ５がトリフルオロメチル，Ｘ１とＸ４がクロ
ロの場合は，Ｙはハロゲン又はトリフルオロメトキシで
あり、更にＲ１が水素、Ｒ３とＸ４がクロロ，Ｘ１がメ
チルチオ又はメチルスルフィニル，Ｙがトリフルオロメ
チルの場合は，Ｘはトリフルオロメチルチオ，トリフル
オロメチルスルホニル，ジクロロフルオロメチルチオ又
はクロロフルオロメチルスルホニル以外である。又は前
記式中、化合物（ＩＩｂ）については、Ｘはハロゲン又
はＲ５Ｓ（Ｏ）ｎ基であって、ｎは０，１又は２であり
；Ｒ５は炭素原子１０個未満の直鎖又は枝分れ鎖のアル
キル，好ましくはＣ１−４アルキル；炭素原子１０個未
満の直鎖又は枝分れ鎖のハロアルキル，好ましくはトリ
ハロメチル又はジハロメチル（ハロはＦ，Ｃｌ，又はＢ
ｒ又はこれらの組合せ、例えばＣＦ３，ＣＣｌ３，ＣＦ
２Ｃｌ，ＣＦＣｌ２，ＣＦ２Ｂｒ，ＣＨＦ２，ＣＨＣｌ
Ｆ，又はＣＨＣｌ２である。）；炭素原子１０個未満の
直鎖又は枝分れ鎖のアルケニル，好ましくはＣ２−４ア
ルケニル；又は炭素原子１０個未満の直鎖又は枝分れ鎖
のハロアルケニル，好ましくはＣ２−４ハロアルケニル
であり、Ｒ１は、ハロゲン，アルキルチオ、アルキルス
ルフィニル，アルキルスルホニル，アルキル，アルケニ
ル，アルキニル，ハロアルキル，ハロアルケニル，ハロ
アルキニル，アルキルアミノ，ジアルキルアミノ，アル
ケニルアミノ（好ましくはアリルアミノ），アルキニル
アミノ（好ましくはプロパルギルアミノ），アルキルカ
ルボニルアミノ，ハロアルキルカルボニルアミノ，アル
キリデンイミノ，ベンジリデンイミノ，アルコキシアル
キリデンイミノ，又はジアルキルアミノアルキリデンイ
ミノであって、これらの基のアルキル，アルケニル，ア
ルキニル，及びアルコキシ部は、炭素原子１０個未満、
好ましくは５個未満の直鎖又は枝分れ鎖であり、上述し
た基のすべてのハロ置換個以上のハロゲン原子から成っ
ていてそれらは同一又は異なり、単置換から完全な多置
換までを含み、Ｒ３は水素であり、Ｙは水素又はハロゲ
ンであり、Ｘ１，Ｘ２，Ｘ３及びＸ４はそれぞれ水素，
ハロゲン，Ｃ１−３アルキル，Ｃ１−３アルコキシ，又
はＣ１−３アルキルチオであり、好ましくはＸ１とＸ４
がそれぞれ水素，フッ素，塩素，臭素，又はメチルであ
り、また好ましくはＸ２とＸ３がそれぞれ水素である。 これらの化合物（ＩＩ）の内で特に殺虫剤活性の高い好
ましい化合物（ＩＩａ）は下記の通りである。 化合物番号　　化合物名 ２　　１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−２−クロロ−３−シアノ−４−（トリフ
ルオロメチルスルフィニル）−５−（２−シアノエチル
）ピロール ４　　１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−２−ジフルオロメチル−３−シアノ−４
−（トリフルオロメチルチオ）ピロール ５　　１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−２−メチル−３−シアノ−４−（トリフ
ルオロメチルチオ）ピロール ６　　１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−２−メチル−３−シアノ−４−（トリフ
ルオロメチルスルフィニル）ピロール ７　　１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−２−メチル−３−シアノ−４−（トリフ
ルオロメチルスルホニル）ピロール ８　　１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−２−ジフルオロメチル−３−シアノ−４
−（トリフルオロメチルスルフィニル）ピロール９　　
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２−ジフルオロメチル−３−シアノ−４−（ト
リフルオロメチルスルホニル）ピロール１０　　１−（
２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）
−２−ジフルオロメチル−３−シアノ−４−（ジクロロ
フルオロメチルチオ）ピロール１１　　１−（２，６−
ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２−ジ
フルオロメチル−３−シアノ−４−（ジクロロフルオロ
メチルスルホニル）ピロール１２　　１−（２，６−ジ
クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２−ジフ
ルオロメチル−３−シアノ−４−（ジクロロフルオロメ
チルスルフィニル）ピロール１３　　１−（２，６−ジ
クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２−クロ
ロ−３−シアノ−４−（ジクロロフルオロメチルスルフ
ィニル）−５−（メチルチオ）ピロール １４　　１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメ
チルフェニル）−２−フルオロメチル−３−シアノ−４
−（トリフルオロメチルチオ）ピロール １５　　１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメ
チルフェニル）−２−フルオロメチル−３−シアノ−４
−（トリフルオロメチルスルホニル）ピロール１６　　
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２−フルオロメチル−３−シアノ−４−（トリ
フルオロメチルスルフィニル）ピロール１７　　１−（
２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）
−２−クロロ−３−シアノ−４−（クロロジクルオロメ
チルチオ）−５−（メチルチオ）ピロール１８　　１−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル
）−２−メチル−３−シアノ−４−（ジクロロフルオロ
メチルチオ）ピロール １９　　１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメ
チルフェニル）−２−メチル−３−シアノ−４−（ジク
ロロフルオロメチルスルフィニル）ピロール２０　　１
−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−２，５−ジメチル−３−シアノ−４−（ジクロロ
フルオロメチルチオ）ピロール。 上記化合物（ＩＩａ）中で更に好ましい化合物は化合物
番号４，５，６，１０，１１，１２，１３，１６，１７
，１８，１９及び２０で、特に１３，１８，１９がより
好ましい。又これらの化合物（ＩＩ）の内、殺ダニ活性
が特に驚異的に高い好ましい化合物（ＩＩｂ）は下記の
通りである。 化合物番号　　化合物名 ２１　　２−ブロモ−３−（クロロジフルオロメチルチ
オ）−４−シアノ−１−（２，４，６−トリクロロフェ
ニル）ピロール ２２　　２−ブロモ−３−（クロロジフルオロメチルス
ルフィニル）−４−シアノ−１−（２，４，６−トリク
ロロフェニル）ピロール ２３　　２−ブロモ−４−シアノ−３−（ジクロロフル
オロメチルチオ）−１−（２，４，６−トリクロロフェ
ニル）ピロール ２４　　２−ブロモ−４−シアノ−３−（ジクロロフル
オロメチルスルフィニル）−１−（２，４，６−トリク
ロロフェニル）ピロール ２５　　４−シアノ−３−（ジクロロフルオロメチルチ
オ）−２−（メチルチオ）−１−（２，４，６−トリク
ロロフェニル）ピロール ２６　　４−シアノ−３−（ジクロロフルオロメチルチ
オ）−２−エトキシメチリデンイミノ−１−（２，４，
６−トリクロロフェニル）ピロール ２７　　２−ブロモ−３−クロロ−４−シアノ−１−（
２，４，６−トリクロロフェニル）ピロール。 上記化合物（ＩＩｂ）中では、化合物番号２１，２２，
２３，２４，２７が更に好ましい。前述した様に本発明
は又以下に説明する一般式（Ｉ）のある種の殺虫剤用化
合物の製造に有用な中間化合物並びにその製造法にも関
わるもので、それらの中間化合物は後述の方法及びプロ
セスで式（Ｉ）を有する他の化合物へ、そして特にＲ２
がシアノである式（ＩＩ）を有する化合物へと一般概要
図Ｉに従い転換される。
【化１０】 概要図Ｉに従って、ホルミルスクシノニトライトのアル
カリ金属塩と式ＨＮＲ４Ｒ４′を有する適当な置換アミ
ンとから、後述の方法とプロセスにより製造される本発
明の中間化合物並びにその製造法は、下記の式（ＩＶａ
）で表わされる１−（置換アミノ）−２，３−ジシアノ
プロプ−１−エン類に関するものであり、これらは互変
異性体又はこれらの幾何異性体又はそれらの混合物とし
て存在し得る。
【化１１】 式中、Ｒ４とＲ４′は同一又は異なるもので、各々、炭
素原子１０個未満、好ましくは５個未満の直鎖又は枝分
れ鎖の任意に置換されたアルキル；任意に置換されたベ
ンジル；任意に置換されたシクロアルキル（好ましくは
炭素原子７個未満）；又は酸素，硫黄，窒素の１又は２
個の同一あるいは異なる複素原子を有する５又は６員の
単環の任意に置換されたヘテロサイクリック基であるか
、あるいは上述したＲ４とＲ４′とが結合してヘテロア
リールサイクリック基を形成し、上記定義のどの基の任
意置換も下記一般式（Ｉ）中の、あるいは上述の式（Ｉ
Ｉ）中のＲ１，Ｒ２及びＲ３の構造基の任意置換で定義
した通りである。構造式（ＩＶａ）の特に好ましい新規
化合物は下記のものである。 ・１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−２，３−ジシアノ
プロプ−１−エン ・１−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−２，３−ジシアノ
プロプ−１−エン ・１−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ）−２，３−ジ
シアノプロプ−１−エン ・１−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ）−２，３−
ジシアノプロプ−１−エン ・１−（ピペリジン−１−イル）−２，３−ジシアノプ
ロプ−１−エン ・１−（ピロリジン−１−イル）−２，３−ジシアノプ
ロプ−１−エン ・１−（モルホリン−１−イル）−２，３−ジシアノプ
ロプ−１−エン。 本発明のプロセスは下記の式（ＩＶｂ）で表わされる化
合物の製造方法を提供する。
【化１２】 （式中Ｙは、ハロゲン，シアノ，アルキル，ハロアルキ
ル，アルコキシ，ハロアルコキシ，アルキルスルフィニ
ル，アルキルスルホニル，アルキルチオ，ハロアルキル
チオ，ハロアルキルスルフィニル，ハロアルキルスルホ
ニル，アルキルカルボニル，ハロアルキルカルボニル，
アルケニル，ハロアルケニル，ハロアルキニル，又はア
ルキニルであって、ここでアルキル，アルコキシ，ハロ
アルキル，ハロアルコキシ，アルケニル，ハロアルケニ
ル，アルキニル，及びハロアルキニル基は炭素原子１０
個未満好ましくは５個未満の直鎖又は枝分れ鎖であり、
又上述すべての基のハロ置換は同一あるいは異なる１個
以上のハロゲン原子から成っていて、単置換から完全多
置換までを含むか；あるいはＹは水素原子であり、Ｘ１
，Ｘ２，Ｘ３とＸ４は各々、Ｙに対して記述したのと同
一の置換基セットの１つである。）その製造法は下記の
工程から成っている。 ａ）　　溶媒中約２０゜〜１５０℃の温度で１−ヒドロ
キシ−２，３−ジシアノプロプ−１−エンの金属塩を、
式ＨＮＲ４Ｒ４′を有する置換アミンの塩と反応させて
下記の式（ＩＶａ）の化合物を得る。この化合物は互変
異性体又はその幾何異性体又はそれらの混合物であって
もよい。
【化１３】 （式中、Ｒ４とＲ４′は同一又は異なっていて、各々、
炭素原子１０個未満好ましくは５個未満の直鎖又は枝分
れ鎖の任意に置換されたアルキル；任意に置換されたベ
ンジル；任意に置換されたシクロアルキル（好ましくは
炭素原子７個未満）；又は酸素，硫黄，窒素の同一又は
異なる１又は２個の複素原子を有する５又は６員の単環
の任意に置換されたヘテロサイクリック基であるか、あ
るいは上記定義のＲ４とＲ４′が結合してヘテロアリー
ルサイクリック基を形成する。） ｂ）　　酸の存在下約０℃〜１００℃の温度で、任意に
不活性溶媒中で、式（ＩＶａ）の化合物を下記の式（Ｖ
）のアニリン化合物と反応させ、アミノ交換反応を経て
式（ＩＶｂ）の化合物を得る。
【化１４】 （式中、Ｙ，Ｘ１，Ｘ２，Ｘ３及びＸ４は上記定義通り
。）更に概要図Ｉに従って、本発明は又Ｘがペルハロア
ルキルチオ基である下記の一般式（Ｉ）で表わされるあ
る種の化合物の製造に有用な二硫化物に関する。式（Ｉ
）のある化合物は引き続き後述の方法とプロセスで式（
Ｉ）の他の化合物へと転換することが出来、特にＲ１，
Ｒ２，Ｒ３，Ｙ，Ｘ１，Ｘ２，Ｘ３及びＸ４が定義通り
の式（ＩＩ）で表わされる化合物へと転換することが出
来る。従って、式（Ｉ）
【化１５】 （式中、Ｘは炭素原子１０個未満好ましくは５個未満の
直鎖又は枝分れ鎖のペルハロアルキルチオ基でハロ置換
が同一又は異なるハロゲン原子から成るものであり、Ｒ
１はアミノであり、Ｒ２はシアノであり、Ｒ３は水素で
あり、Ｙは、ハロゲン，シアノ，アルキル，ハロアルキ
ル，アルコキシ，ハロアルコキシ，アルキルスルフィニ
ル，アルキルスルホニル，アルキルチオ，ハロアルキル
チオ，ハロアルキルスルフィニル，ハロアルキルスルホ
ニル，アルキルカルボニル，ハロアルキルカルボニル，
アルケニル，ハロアルケニル，ハロアルキニル，又はア
ルキニルであって、ここでアルキル，アルコキシ，ハロ
アルキル，ハロアルコキシ，アルケニル，ハロアルケニ
ル，アルキニル及びハロアルキニル基は炭素原子１０個
未満好ましくは５個未満の直鎖又は枝分れ鎖であり、又
上述のすべての基のハロ置換は同一又は異なる１つ以上
のハロゲン原子から成っていて、単置換から完全多置換
程度までを含むか；あるいはＹは水素原子であり、Ｘ１
，Ｘ２，Ｘ３とＸ４は各々Ｙで説明したのと同一の置換
基セットの１つである。）の殺虫性化合物の製造方法は
以下の工程から成る。 ａ）　　約−１００℃〜約２５℃の温度で、任意に有機
溶媒中で下記の式（ＩＩＩａ）で表わされる化合物を、
一塩化硫黄と反応させて下記の式（ＸＬＩ）で表わされ
る二硫化物化合物を製造する。
【化１６】 （式中、Ｘ１，Ｘ２，Ｘ３，Ｘ４及びＹは上記定義通り
。）
【化１７】 （式中、Ｘ１，Ｘ２，Ｘ３，Ｘ４及びＹは上記定義通り
であり、Ｒ１はアミノ、Ｒ２はシアノ、Ｒ３は水素であ
る。） ｂ）　　式（ＸＬＩ）の二硫化物化合物を、遊離基助還
元剤としてのギ酸ナトリウムと二酸化硫黄の存在下、ま
た任意に塩基の存在下で、有機溶媒中約０℃〜約８５℃
の温度で、任意に加圧して、式ＺＣＦＲ７Ｒ８で表わさ
れるペルハロアルカン（式中、ＺはＣｌ，Ｂｒ，又はＩ
；Ｒ７はＦ，Ｃｌ，又はＢｒ；Ｒ８はＦ，Ｃｌ，Ｂｒ，
又はペルフルオロアルキル基である。）と反応させ、式
（Ｉ）で示される殺虫性用化合物を製造する。上述した
式（Ｉ）で示されるある有用な化合物及び下記の一般式
（Ｉ）の化合物は、上記定義の式（ＩＩ）で表わされる
より特殊な化合物を除いては、本発明の１部ではない。 一般式（Ｉ）の化合物は下記の構造と定義で示される。
【化１８】 式中、Ｘは、ハロゲン，シアノ，シアナト，チオシアナ
ト，ハロアルキル，アルコキシ，ハロアルコキシ，アル
キルチオ，アルキルスルフィニル，アルキルスルホニル
，ハロアルキルチオ，ハロアルキルフルフィニル，ハロ
アルキルスルホニル，ハロアルキルカルボニル，アルケ
ニルチオ，アルケニルスルフィニル，アルケニルスルホ
ニル，ハロアルケニルチオ，ハロアルケニルスルフィニ
ル，ハロアルケニルスルホニル，ハロアルキルチオカル
ボニル，フェニルチオ，フェニルスルフィニル，フェニ
ルスルホニル，ヘテロアリールチオ，ヘテロアリールス
ルフィニル，又はヘテロアリールスルホニルであって、
ここでフェニル基はハロゲン，シアノ又はハロアルキル
基で任意に置換されていて、またヘテロアリール基は酸
素，硫黄，窒素の同一又は異なる１又は２個のヘテロ原
子を有する５又は６員の単環であって、このヘテロアリ
ール基はハロゲン，ニトロ，シアノ又はハロアルキル基
により任意に置換されていて；更にアルキル，ハロアル
キル，アルケニル，ハロアルケニル，アルコキシ，及び
ハロアルコキシ基は、炭素原子１０個未満好ましくは５
個未満の直鎖又は枝分れ鎖であり、これらの基すべての
ハロ置換は同一又は異なる１又は２個のハロゲン原子か
ら成っていて、単置換から完全な多置換までを含み、Ｒ
１，Ｒ２及びＲ３は各々、Ｘで説明したのと同一の置換
基セットの１つ；水素原子；アルキル基；又はＲ１，Ｒ
２，Ｒ３の内の唯１つの置換基がホルミル，ヒドロキシ
イミノアルキリデニル，アルコキシイミノアルキリデニ
ル，アジド，アミノ，アルキルアミノ，ジアルキルアミ
ノ，アラルキルアミノ，アミノカルボニルアミノ，アル
キルカルボニルアミノ，ハロアルキルカルボニルアミノ
，アリールカルボニルアミノ，アルキルスルホニルアミ
ノ，ハロアルキルスルホニルアミノ，アルキルアミノカ
ルボニルアミノ，アリールアミノカルボニルアミノ，ベ
ンジリデンイミノ，アルキリデンイミノ，アルコキシア
ルキリデンイミノ，ジアルキルアミノアルキリデンイミ
ノ，ビス（アルキルチオ）−メチル，ビス（アリールチ
オ）メチル，アルキルチオアルキリデンイミノ，アルコ
キシカルボニルアミノ，ハロアルコキシカルボニルアミ
ノ，フェニル（ハロゲン，シアノ，ハロアルキルで任意
に置換される。），又はヘテロアリール基（酸素，硫黄
，窒素の同一又は異なる１又は２個のヘテロ原子を有す
る５又は６員の単環で、ハロゲン，ニトロ，シアノ，ハ
ロアルキル基で任意に置換される。）であって、を表わ
し、ここで記載のアルキル，ハロアルキル，アルケニル
，ハロアルケニル，ハロアルコキシ，及びアルコキシ基
は炭素原子１０個未満好ましくは５個未満の直鎖又は枝
分れ鎖であって、これらの基のすべてのハロ置換が同一
又は異なる１又は２個のハロゲン原子から成っていて、
単置換から完全な多置換までを含むか；又はＲ１，Ｒ２
，Ｒ３は上述定義通りであって更にＲ１にアルケニル，
アルキニル，ハロアルケニル，ハロアルキニル，アルケ
ニルアミノ，アルキニルアミノ，シアノアルキル，アラ
ルキルチオ，アラルキルスルフィニル，アラルキルスル
ホニル，アルケニルオキシ，アルキニルオキシ，アルコ
キシアルキル，及びアルキルチオアルキルが追加され、
Ｒ３に更にアルケニルオキシ，アルキニルオキシ，及び
アルコキシアルキルが追加され；Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３の内
唯１つがホルミル，ヒドロキシイミノアルキリデニル，
アルコキシイミノアルキリデニル，アジド，アミノ，ア
ルキルアミノ，ジアルキルアミノ，アラルキルアミノ，
アルケニルアミノ，アルキニルアミノ，アミノカルボニ
ルアミノ，アルキルカルボニルアミノ，ハロアルキルカ
ルボニルアミノ，アリールカルボニルアミノ，アルキル
スルホニルアミノ，ハロアルキルスルホニルアミノ，ア
ルキルアミノカルボニルアミノ，アリールアミノカルボ
ニルアミノ，ベンジリデンイミノ，アルキリデンイミノ
，アルコキシアルキリデンイミノ，ジアルキルアミノア
ルキリデンイミノ，ビス（アルキルチオ）メチル，ビス
（アリールチオ）メチル，アルキルチオアルキリデンイ
ミノ，アルコキシカルボニルアミノ，ハロアルコキシカ
ルボニルアミノ，フェニル（ハロゲン，シアノ，ハロア
ルキルで任意に置換される。），又はヘテロアリール基
（酸素，硫黄，窒素から選ばれた同一又は異なる１又は
２個のヘテロ原子を有する５又は６員の単環で、ハロゲ
ン，ニトロ，シアノ，ハロアルキル基で任意に置換され
る。）であって、ここでアルキル，ハロアルキル，アル
ケニル，ハロアルケニル，アルキニル，ハロアルキニル
，ハロアルコキシ，アルコキシ，アルケニルオキシ，及
びアルキニルオキシ基は炭素原子１０個未満好ましくは
５個未満の直鎖又は枝分れ鎖であり、これらのすべての
基のハロ置換が同一又は異なる１個以上のハロゲン原子
から成っていて、単置換から完全な多置換までを含み；
更には上述の基のアラルキル部が好ましくはベンジル又
はヘテロアリールメチルであって、そのフェニル又はヘ
テロアリール部が上記定義の様に任意に置換され、Ｙは
、ハロゲン，シアノ，アルキル，ハロアルキル，アルコ
キシ，ハロアルコキシ，アルキルスルフィニル，アルキ
ルスルホニル，アルキルチオ，ハロアルキルチオ，ハロ
アルキルスルフィニル，ハロアルキルスルホニル，アル
キルカルボニル，ハロアルキルカルボニル，アルケニル
，ハロアルケニル，ハロアルキニル，又はアルキニルで
あって、ここでアルキル，アルコキシ，ハロアルキル，
ハロアルコキシ，アルケニル，ハロアルケニル，アルキ
ニル，及びハロアルキニル基は炭素原子１０個未満好ま
しくは５個未満の直鎖又は枝分れ鎖であって、これらの
基のすべてのハロ置換が同一又は異なる１個以上のハロ
ゲン原子から成っていて、単置換から完全な多置換まで
を含むか；あるいは、Ｘがハロゲン原子又はＲ５Ｓ（Ｏ
）ｎ基（ここでｎは０，１，又は２，Ｒ５はアルキル，
ハロアルキル，アルケニル，又はハロアルケニルであっ
て、このアルキルとアルケニル炭素鎖並びにハロ置換と
は上記定義通りである。）であり、Ｒ１とＲ３が各々水
素原子であり、Ｒ２がシアノである場合には、Ｙは水素
原子でもよく、Ｘ１，Ｘ２，Ｘ３及びＸ４は、各々Ｙで
記述したのと同一の置換基セットの１つであるか又は水
素原子であり、但し、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３の内の少くとも
１つがＸで記述したのと同一の置換基セットから選ばれ
たものであり、更にＸ４とＸ１がＨで、Ｘがハロゲン又
はシアノの場合は、Ｒ２はＸと異なり、更にＸ４とＸ１
がＨで、Ｙがメチルの場合は、Ｘはブロモではなく、更
に、置換基Ｘ，Ｒ１，Ｒ２，及びＲ３の内の少くとも１
つは他と異なっている。本発明の目的は新規なピロール
族の殺虫剤特に殺昆虫剤と殺ダニ剤を提供することであ
る。本発明の他の目的は、広範囲に殺虫活性を有する非
常に活性の優れた化合物並びに選択性の特異的な活性を
有する化合物例えば殺アブラ虫性，殺ダニ性，経葉殺虫
性，土壌殺虫性，殺線虫性，浸透殺虫性，抗食害活性，
又は種子処理による殺虫活性を有する化合物を提供する
ことである。 又本発明の別の目的は殺虫用組成物及び殺虫用ピロール
化合物の殺虫剤としての使用法、特に農業や園芸用の作
物、林業、家畜用医薬品更には牧畜業や公衆衛生等の分
野での使用法を提供するものである。更に本発明の他の
目的は簡単な化学構造を有する化合物を提供することで
ある。もう１つの本発明の目的は本発明の殺虫用ピロー
ル化合物を製造する為の中間化合物及び製造方法を提供
することである。以下に定義する新規化合物がもたらす
本発明の上記目的やその他の目的は、発明の詳細な説明
により明確にされるであろう。 発明の好ましい態様の説明 合成方法及び工程 一般式（Ｉ）の化合物、特に式（ＩＩ）の化合物は、公
知法の適用又は応用（即ちこれ迄使用されれた方法や化
学文献に記載された方法）、一般にピロール環形成とそ
の後必要ならば置換基を変更する方法により製造される
。下記の製造法の説明では、技術に精通した者に明白な
様に、ピロール環種々の基を導入する順番はことなって
も良いし、又適当な保護基を必要とする事もあることを
理解されたい。又、式（Ｉ）あるいは（ＩＩ）の化合物
は、公知の方法により式（Ｉ）又は（ＩＩ）の他の化合
物に転換できる。以下の製造法の説明では、式に用いら
れた記号が特に定義されていなければそれ等は本明細書
中の各記号の最大範囲の定義による「前記定義通り」で
あると理解されたい。用語の「保護」とは、必要な時に
再転換できる適当な非反応性基への転換並びに機能を非
反応性にする基の付加を意味するものとする。製造工程
の定義中で特に記載がなければアミノは未置換アミノ基
を指す。 方法１ Ｘ１，Ｘ２，Ｘ３，Ｘ４とＹが上記の式（Ｉ）と（ＩＩ
）で定義したものと同一である式（ＩＩＩａ）
【化１９
】 の化合物は、式（ＩＶｂ）
【化２０】 （式中の各種記号は前記定義通り）のジシアノプロプ−
１−エン誘導体を、塩基剤、好ましくは第三アミン又は
アミジン，あるいはアルカリ金属の水酸化物又は炭酸塩
の様な有機塩基と反応させて製造することができる。反
応は−８０℃〜１５０℃、好ましくは４０゜〜１００℃
で行なうのが良い。液体アルコール，炭化水素，ハロ炭
化水素，エーテル，ケトン，Ｎ−メチルピロリドンの様
なアミド，又は水等の溶媒を用いても良い。 方法２ 式（ＩＶｂ）の化合物は、Ｘ１，Ｘ２，Ｘ３，Ｘ４及び
Ｙが上記の式（Ｉ）又は（ＩＩ）で定義した通りである
式（Ｖ）
【化２１】 のアニリンを、ホルミルスクシノニトリル（即ち、１−
ヒドロキシ−２，３−ジシアノプロプ−１−エン）、あ
るいはホルミルスクシノニトリルのアルカリ金属塩と反
応させて製造することができる。この反応は通常有機溶
媒中又は水中で１０゜〜１２０℃の温度、好ましくは還
流温度で行う。ホルミルスクシノニトリルは公知の化合
物であり、Ｃ．Ａ．Ｇｒｏｂ及びＰ．Ａｎｋｌｉ，Ｈｅ
ｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ，１９５０年，３３，２７３
に従ってアルカリ剤の存在下でスクシノニトリルを低級
アルキルホルメートと反応させて得たホルミルサクシノ
ニトリルのアルカリ塩を酸性化して一般に得ることがで
きる。あるいは式（ＩＶｂ）の化合物は式（ＩＶａ）
【
化２２】 （式中のＲ４とＲ４′は発明の概要で説明した通り）の
化合物を上記に定義した式（Ｖ）で表わされる適当に置
換されたアニリンとアミノ交換反応をさせて製造しても
良い。反応は約０℃〜約１００℃の温度範囲で、有機又
は無機酸の存在下、前記の酸、あるいは不活性極性有機
溶媒（例えばアミド，スルホキシド，スルホン，エーテ
ル等）の適当な溶媒中で行う。酸は塩化水素酸や硫酸等
の普通の無水強鉱酸でも良いし、又はトリアルオロ酢酸
，パラートルエンスルホン酸，メタンスルホン酸，トリ
フルオロメタンスルホン酸等の無水強有機酸でも良い。 この反応に要する酸の量は約１モル当量から過剰量の範
囲である。トリフルオロ酢酸，メタンスルホン酸，又は
トリフルオロメタンスルホン酸等、場合によっては酸自
体が反応の溶媒となり得る。本発明の式（ＩＶａ）の新
化合物は、適当な溶媒系中で１−ヒドロキシ−２，３−
ジシアノプロプ−１−エンのカリウム塩を適当量の式Ｈ
ＮＲ４Ｒ４（Ｒ４とＲ４′は前記定義通り）のＮ，Ｎ−
ジアルキルアミン塩と反応させて製造できる。適当な希
釈剤は有機酸；アミド，アルコール，スルホキシド，ス
ルホン，及びエーテル等の不活性極性有機溶媒単独又は
不活性極性有機溶媒と不活性無極性ハロゲン化脂肪族（
１，２−ジクロロエタン）との混合物；および任意に置
換された芳香族（トルエン及びクロロベンゼン）である
。好適な反応温度は約２０℃〜約１５０℃である。１−
ヒドロキシ−２，３−ジシアノプロプ−１−エンのカリ
ウム塩は、式（ＩＶｂ）の化合物製造について方法１で
説明した様に、適当な塩基の存在下でスクシノニトリル
をアルキルホルメートでホルミル化して製造することが
できる。 方法３ Ｘがハロゲン，Ｒ１がアミノ，Ｒ２がシアノ，Ｒ３が水
素で、その他の置換基が上記一般説明の通りである一般
式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表わされる化合物は、一般式（
ＩＩＩａ）の化合物を、塩化スルフリル，Ｎ−クロロス
クシンイミド，Ｎ−ブロモソスクシンイミド，Ｎ−ヨー
ドスクシンイミド，臭化ピリジニウム過臭化物、又はフ
ッ素、塩素、臭素、あるいはヨウ素の分子等のハロゲン
化剤で処理して製造することができる。これらの変換に
、適当な有機溶媒としては、ジクロロメタン、アセトニ
トリルがある。反応は−８０℃〜８０℃、好ましくは−
５０℃〜２５℃で行われる。フッ素元素を使用して処理
する際はアミノ基をトリフルオロアセトアミド誘導体と
して保護すると良い。 方法４ Ａ）　　Ｘがシアノ基、Ｒ１がアミノ、Ｒ２がシアノ、
Ｒ３が水素でその他置換基が上記一般説明の通りである
一般式（Ｉ）の化合物は、ＸがＣＨ＝ＮＯＨ基である対
応化合物を無水酢酸、塩化シアヌル酸、Ｐ２Ｏ５等の様
な媒体で脱水して製造することができる。これ等脱水剤
のあるものついては、アミノ基を適当な保護基で保護す
る必要がある。Ｂ）　　ＸがＣＨ＝ＮＯＨ基である上記
中間化合物をＸがホルミルの対応化合物とヒドロキシル
アミンを縮合して製造することができる。 Ｃ）　　Ｘがホルミル基の中間化合物、即ち式（ＶＩ）
の化合物は、Ｘがビス（アルキルチオ）メチル又はビス
（アリールチオ）メチル基である対応化合物を加水分解
して製造するかあるいはＥ．Ｆｕｊｉｔａ、Ｋ．Ｉｃｈ
ｉｋａｗａ及びＫ．ＦｕｊｉによるＴｅｔｒａｈｅｄｒ
ｏｎ　　Ｌｅｔｔｅｒｓ　　１９７８年，３５６１の記
載の様に適当なアルキルニトライトで処理後加水分解し
て製造することができる。アルキルニトライト反応の際
は、アミノ基は適当な保護基で保護する必要がある。 Ｄ）　　Ｘがビス（アルキルチオ）メチル又はビス（ア
リールチオ）メチル基で、他の基は上記定義通りである
一般式（Ｉ）の中間化合物は、ルイス酸、好ましくはジ
メチル（メチルチオ）スルホニウムテトラフルオロボレ
ートの様なスルホニウム塩の存在下、一般式（ＩＩＩａ
）の化合物とトリス（アルキルチオ）メタンあるいはト
リス（アリールチオ）メタンとを反応させて製造するこ
とができる。この転換反応の一般的条件についてはＳｙ
ｎｔｈｅｓｉｓ　　１９８４年，１６６に記載がある。 方法５ Ａ）　　Ｘがヒドロキシ、Ｒ１が任意に保護されたアミ
ノ基、Ｒ２がシアノ基、Ｒ３が水素原子で、Ｘ１、Ｘ２
、Ｘ３、Ｘ４とＹが一般式（Ｉ）で定義した通りである
一般式（Ｉ）で表わされる有用中間化合物は、Ｘがハロ
ゲンである対応化合物を通常の方法でグリニャール試薬
又はリチウム誘導体へと転換してからＮ．Ｊ．Ｌｅｗｉ
ｓ他、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９７７年４２，１４７
９記載と同様の手順で、オキソジペルオキシモリブデナ
ム（ピリジン）（ヘキサメチルリン酸トリアミド）（Ｍ
ｏＯＰＨ）で処理して製造することができる。グリニャ
ール試薬又はリチウム誘導体を形成する前に、Ｘがハロ
ゲンである上記化合物中のシアノ基を適当に保護された
誘導体（例えばシアノ基が加水分解されてカルボン酸と
なっている対応化合物のオキサゾリン誘導体）に転換す
る必要がある。あるいは、Ｍ．Ｆ．Ｈａｗｔｈｏｒｎｅ
，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９５７年２２，１００１あ
るいはＲ．Ｗ．Ｈｏｆｆｍａｎｎ及びＫ．Ｄｉｔｒｉｃ
ｈ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９８３年１０７に記載と同
様の手順により、上述グリニャール試薬又はリチウム誘
導体をトリアルキルホウ酸塩と反応させてから、過酸化
水素により酸化しても良い。 Ｂ）　　Ｘがシアナト、Ｒ１がアミノ、Ｒ２がシアノ基
、Ｒ３が水素原子で、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４とＹが式
（Ｉ）の一般説明の定義通りである一般式（Ｉ）の化合
物は、Ｘがヒドロキシ、Ｒ１が任意に保護されたアミノ
基、Ｒ３が水素原子でＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４とＹが一
般式（Ｉ）の定義通りである対応化合物を、Ｄ．Ｍａｒ
ｔｉｎ及びＭ．Ｂａｕｅｒ，Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．６１
，３５に記載と同様の方法で塩基存在下シアノゲンハラ
イドで処理し、必要とあればその後脱保護処理をして製
造することができる。 Ｃ）Ｘがアルコキシ、Ｒ１がアミノ、Ｒ２がシアノ基、
Ｒ３が水素原子でＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４とＹが一般式
（Ｉ）の定義通りである一般式（Ｉ）の化合物は、Ｘが
ヒドロキシ、Ｒ１が任意に保護されたアミノ基、Ｒ３が
水素原子でＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４とＹが一般式（Ｉ）
の定義通りである対応化合物を、任意に塩基の存在下、
アセトン又はジメチルホルムアミドのような溶媒中で２
５℃から溶媒の還流温度の温度範囲でアルキルハライド
、アルキルスルホン酸塩、ジアルキル硫酸塩等で処理し
た後必要に応じて脱保護処理をして製造することができ
る。 Ｄ）　　Ｘがハロアルコキシ、Ｒ１がアミノ、Ｒ２がシ
アノ基、Ｒ３が水素原子で、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４と
Ｙが一般式（Ｉ）の定義通りである一般式（Ｉ）の化合
物は、Ｘがヒドロキシ、Ｒ１が任意に保護されたアミノ
基、Ｒ３が水素原子でＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４とＹが一
般式（Ｉ）の定義通りである対応化合物からＳｙｎｔｈ
ｅｓｅｓ　　ｏｆ　　Ｆｌｕｏｒｏｏｒｇａｎｉｃ　　
Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｉ．Ｌ．Ｋｎｕｎｙａｎｔｓ及び
Ｇ．Ｇ．Ｙａｋｏｂｓｏｎ，Ｅｄ．Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−
Ｖｅｒｌａｇ．ベルリン，１９８５年２６３〜２６９頁
に記載の種々のハロアルキル化方法で製造することがで
き、その後必要に応じて脱保護処理をする。 方法６ Ｘがハロアルキル基、Ｒ１がアミノ基、Ｒ２がシアノ基
、Ｒ３が水素原子でＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４とＹが一般
式（Ｉ）で定義した通りである一般式（Ｉ）の化合物は
、Ｘがホルミル基、カルボン酸官能基、又はハロゲンで
アミノ基が任意に保護されている対応化合物から製造す
ることができる。例えばＷ．Ｊ．Ｍｉｄｄｌｅｔｏｎの
Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９７５年，４０，５７４の記
載と同様の方法でホルミル化合物をジエチルアミノサル
ファートリフルオライドで処理すると、Ｘがジフルオロ
メチル基で他の置換基が上記定義のとおりの一般式（Ｉ
）の化合物が得られる。Ｘがホルミルの一般式（Ｉ）の
上記中間化合物を三酸化クロミウムの硫酸溶液（ジョー
ンズ試薬）の様な酸化剤で酸化すると、Ｘがカルボン酸
官能基、Ｒ１がアミノ基、Ｒ２がシアノ基、Ｒ３が水素
原子でＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４とＹが一般式（Ｉ）の定
義通りである一般式（Ｉ）の中間化合物が得られる。こ
の酸化反応中は、アミノ基を例えばトリフルオロアセト
アミド誘導体として保護すると良い。Ｘがカルボン酸基
の上記化合物を、Ｇ．Ａ．Ｂｏｓｗｅｌｌ他、Ｏｒｇ．
Ｒｅａｃｔ，１９７４年２１，１〜１２４に従って四フ
ッ化硫黄と反応させると、Ｘがトリフルオロメチル基で
、他の基が上記定義通りの化合物が得られる。あるいは
、Ｘがトリフルオロメチル、Ｒ１がアミノ基、Ｒ２がシ
アノ基、Ｒ３が水素原子でＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４とＹ
が一般式（Ｉ）の定義通りの、一般式（Ｉ）の化合物は
、Ｘがハロゲン好ましくはヨウ素で、他の置換基が上記
定義通りの一般式（Ｉ）化合物をＤ．Ｊ．Ｂｕｒｔｏｎ
及びＤ．Ｍ．ＷｉｅｍｅｒｓのＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓ
ｏｃ．１９８６年，１０８，８３２の記載と同様の条件
下でトリフルオロメチル銅と反応させて製造することが
できる。 方法７ Ｘがブロモメチル又はクロロメチル基、Ｒ１がアミノ基
、Ｒ２がシアノ基、Ｒ３が水素原子でＸ１、Ｘ２、Ｘ３
、Ｘ４とＹが一般式（Ｉ）の定義通りである一般式（Ｉ
）の化合物は、四塩化炭素等の溶媒中で、０℃から溶媒
の還流温度の温度範囲で、Ｘがメチル基でアミノ基が任
意に保護された対応中間化合物をＮ−ブロモスクシンイ
ミド又はＮ−クロロスクシンイミドで処理して製造する
ことができる。Ｘがメチル基である上記化合物は、Ｘか
ホルミルで他の置換基が上記定義通りの一般式（Ｉ）の
中間化合物を、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９７１
年，９３，１７９３の記載と同様の方法によりｐ−トル
エンスルホニルヒドラジンとシアノボロヒドライドナト
リウムとで連続処理して製造することができる。 方法８ Ａ）　　Ｘがハロアルキルカルボニル、Ｒ１がアミノ基
、Ｒ２がシアノ基、Ｒ３が水素原子でＸ１、Ｘ２、Ｘ３
、Ｘ４とＹが一般式（Ｉ）の定義通りの一般式（Ｉ）の
化合物は、即ち式（ＶＩＩＩ）の化合物は、アミノ基が
任意に保護された対応化合物（ＶＩ）をハロアルキル金
属誘導体で連続処理してＸがハロアルキルカルビノール
の式（ＶＩＩ）の化合物を得た後、Ｒ．Ｊ．Ｌｉｎｄｅ
ｒｍａｎ及びＤ．Ｍ．Ｇｒａｖｅｓの、Ｔｅｔｒａｈｅ
ｄｒｏｎ　　Ｌｅｔｔ．１９８７年，２８，４２５９に
記載の方法によって酸化し、必要ならば脱保護処理をし
て製造することができる。適当なハロアルキル金属誘導
体としては、Ｐ．Ｇ．ＧａｓｓｍａｎとＮ．Ｊ．Ｏ′Ｒ
ｅｉｌｌｙの、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８７年，５
２，２４８１〜２４９０に従って製造しペルフルオロア
アルキルリチウム誘導体や、Ｇ．Ａ．Ｏｌａｈ他のＪ．
Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９８９年，１１１，３９３
により製造され使用されるトリメチルトリフルオロメチ
ルシランがある。他のハロアルキル金属誘導体について
もこの文献中で言及されている。トリメチルトリフルオ
ロメチルシランを用いたこのプロセスを下記に図示する
。
【化２３】 Ｂ）　　式（ＶＩＩＩ）の化合物を、［２，４−ビス（
４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジ
ホスフェタン−２，４−ジスルフィド］つまりローウェ
ソン試薬で処理して、Ｘがハロアルキルチオカルボニル
基、Ｒ１がアミノ基、Ｒ２がシアノ基、Ｒ３が水素原子
でＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４とＹが一般式（Ｉ）の定義通
りの一般式（Ｉ）の化合物へと転換することができる。 方法９ 式（ＶＩＩ）の化合物を、塩化チオニルや臭化水素の様
なハロゲン化剤で処理して、Ｘがα−ハロアルキル−α
−ハロメチル基である一般式（Ｉ）の他の化合物に転換
させることができる。このハロゲン化処理中、アミノ基
を例えばトリフルオロアセトアミド誘導体として保護し
て、ピロール環のハロゲン化を防止した方が良い。 方法１０ Ａ）　　Ｘがチオシアナト、Ｒ１がアミノ基、Ｒ２がシ
アノ基、Ｒ３が水素原子でＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４とＹ
が一般式（Ｉ）の定義通りである一般式（Ｉ）の化合物
は、臭素の存在下メタノールの様な溶媒中で一般式（Ｉ
ＩＩａ）の化合物をＭＳＣＮ（このＭはアルカリ金属を
表わす）で処理して製造することができる。 Ｂ）　　Ｘがアルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルケ
ニルチオ、ハロアルケニルチオ、フェニルチオ又はヘテ
ロアリールチオ基で、Ｒ１がアミノ基、Ｒ２がシアノ基
、Ｒ３が水素原子でＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４とＹが一般
式（Ｉ）又は（ＩＩ）の定義通りであり、そのフェニル
及びヘテロアリール基が先に記載した様に構成及び／又
は置換されている一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）の化合物、
即ち式（ＩＸ）の化合物は、液体反応媒体中で一般式（
ＩＩＩａ）の化合物をスルフェニルハライドＲ５ＳＨａ
ｌ（式中Ｒ５は上記定義の、アルキル、ハロアルキル、
アルケニル、ハロアルケニル、フェニル、又はヘテロア
リール基で、Ｈａｌはハロゲン原子である。）と反応さ
せて製造することができる。ジクロロメタン等の有機溶
媒を使用するのが望ましく、−１００℃〜１００℃、好
ましくは−８０℃〜２５℃の温度で行う。又この反応は
第３アミン、例えばピリジン等の酸受容体の存在下で行
っても良い。塩化アルキルスルフェニルはＳ．Ｔｈｅａ
及びＧ．Ｃｅｖａｓｃｏの、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　
　Ｌｅｔｔｅｒｓ，１９８８年，２８６５の記載の従っ
て製造することができる。塩化スルフェニルを使用した
場合のプロセスを下記の式に示す。
【化２４】 方法１１ Ｘがチオシアナト、Ｒ１がアミノ基、Ｒ２がシアノ基、
Ｒ３が水素原子で、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４とＹが一般
式（Ｉ）の定義通りの一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）の化合
物は、アルキルハライド、ジアルキルサルフェート等の
存在下溶媒中で水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム等
の塩基で処理してＸがアルキルチオ基、Ｒ１がアミノ基
、Ｒ２がシアノ基、Ｒ３が水素原子でＸ１、Ｘ２、Ｘ３
、Ｘ４とＹが一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）の定義通りの一
般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される化合物へと更に転換
することができる。 方法１２ 式（ＩＸ）の化合物を酸化してＸがＲ５Ｓ（Ｏ）ｎ基（
式中ｎは１又は２でＲ５は前記定義通り）である式（Ｘ
）の化合物を製造することができる。酸化剤としては、
ジクロロメタン、酢酸、トリフルオロ酢酸等の溶媒中の
、過酸化水素；過酸化酢酸；トリフルオロペルオキシ酢
酸；及びｍ−クロロペルオキシ安息香酸を−４０℃〜８
０℃、好ましくは０℃〜２５℃の温度で使用する。 温度、反応時間、酸化剤量等の適当な反応条件を変えて
必要なスルフィニル（ｎ＝１）又はスルホニル（ｎ＝２
）誘導体を製造することができる。技術に精通した者に
は明白であろうが、スルホニル誘導体をスルフィニル化
合物から製造する事も可能である。ある種のハロアルキ
ルチオ基例えばトリフルオロメチルチオを使用する際は
、アミノ基を例えばトリフルオロアセトアミド誘導体と
して保護した方が良い。酸化剤としてトリフルオロペル
オキシ酢酸を使用した場合のプロセスを下記に図示する
。
【化２５】 方法１３ Ｒ３がハロゲン、アルケニルオキシ、又はアルキニルオ
キシ、Ｒ１がアミノ、Ｒ２がシアノでＸ、Ｘ１、Ｘ２、
Ｘ３、Ｘ４、とＹが一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）の定義通
りである一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）の化合物は、Ｒ１が
アミノＲ２がシアノ、Ｒ３が水素でＸ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ
３、Ｘ４、とＹが一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）の定義通り
の一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）の化合物、即ち式（ＸＩ）
の化合物を、方法３で記述したのと同様の条件で「但し
Ｘがチオシアナト場合は塩化スルフリルのエーテル溶液
以外のハロゲン化系を使用するべきであることを除く」
ハロゲン化剤で処理して、製造することができる。通常
の交換反応を下記に示す。
【化２６】 次にＲ３がハロゲンの式（ＸＩＩ）の化合物を方法５Ａ
と同様の方法でＲ３がヒドロキシの対応化合物に任意に
転換し、次いでこれをハライドの様な適当なハロアルケ
ニル又はハロアルキニル反応剤と反応させるか又は任意
に適当なアルケニルー又はアルキニルアルキルエーテル
とのエーテル交換反応を経て、Ｒ３がアルケニルオキシ
又はアルキニルオキシの化合物を得る。 方法１４ Ｒ３がビス（アルキルチオ）メチル又はビス（アリール
チオ）メチル基、Ｒ１がアミノ、Ｒ２がシアノでＸ、Ｘ
１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４とＹが一般式（Ｉ）の定義通りの
一般式（Ｉ）の化合物は、ルイス酸、好ましくはスルホ
ニウム塩の存在下、溶媒中で０℃から溶媒の還流温度の
間の温度で、任意にピリジンの様な酸受容体の存在下で
、式（ＸＩ）の化合物をトリス（アルキルチオ）メタン
又はトリス（アリールチオ）メタン、（ＲａＳ）３ＣＨ
と反応させて製造することができる。２５℃で溶媒とし
てアセトニトリル、トリス（アルキルチオ）メタンとし
てはトリス（メチルチオ）メタン、ルイス酸としてはジ
メチル（メチルチオ）スルホニウムテトラフルオロボレ
ートを使用し酸受容体は用いないのがより好ましい製造
法である。プロセスは一般に下記の様に表わされる。
【化２７】 方法１５ Ｒ３がホルミル、Ｒ１がアミノ、Ｒ２がシアノでＸ、Ｘ
１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４とＹが一般式（Ｉ）の定義通りの
一般式（Ｉ）で表わされる有用中間化合物、即ち式（Ｘ
ＩＶ）の化合物は、式（ＸＩＩＩ）の化合物を加水分解
するか又は方法４Ｃで述べたのと同様の条件でアルキル
ニトライトで処理して製造することができる。プロセス
は一般に下記の様に表わされる。
【化２８】 方法１６ Ｒ３がヒドロキシイミノアルキリデニル又はアルコキシ
イミノアルキリデニル、Ｒ１がアミノ、Ｒ２がシアノで
Ｘ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４とＹが一般式（Ｉ）の定義
通りの、一般式（Ｉ）の有用中間化合物は、エタノール
等の溶媒中で、Ｒ３がアルキルカルボニル又はホルミル
、Ｒ１がアミノ、Ｒ２がシアノでＸ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３
、Ｘ４とＹが一般式（Ｉ）の定義通りの一般式（Ｉ）の
化合物を、ヒドロキシルアミン、又はＯ−アルキルヒド
ロキシルアミン、又はそれらの酸付加塩と縮合して製造
することができる。Ｒ３がアルキルカルボニルである上
記化合物は、出発原料として１，１，１−トリス（アル
キルチオ又はアリールチオ）アルカンを用いて化合物（
ＸＩＶ）と同様の方法で製造する。 方法１７ Ｒ３がアミノ、Ｒ１がアミノ、Ｒ２がシアノでＸ、Ｘ１
、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４とＹが一般式（Ｉ）の定義通りであ
る一般式（Ｉ）の有用中間化合物はプラチナ、パラジウ
ム等の貴金属触媒の存在下の例えば水素で、あるいはヒ
ドラジンとラネー・ニッケルで、Ｒ３がニトロの対応化
合物を還元して製造することができる。Ｒ２とＸ置換基
のある種の組合せでは、Ｒ１とＲ２が同時にアミノであ
る式（Ｉ）の化合物は安定性を欠くことがあり、それら
アミノ基の１つを適当な保護基で保護する必要があり得
る。Ｒ３がニトロ、Ｒ１がアミノ、Ｒ２がシアノでＸ、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４とＹが一般式（Ｉ）の定義通り
の一般式（Ｉ）の中間化合物は、無水酢酸中で硝酸ある
いは硝酸と硫酸又は他のニトロ化剤の作用により式（Ｘ
Ｉ）の化合物をニトロ化して製造することができる。あ
る種のニトロ化反応中は化合物（ＸＩ）中のアミノ基を
、アセチルやトリフルオロアセチル等の適当な保護基で
保護すると良い。 方法１８ 式（ＸＶ）（下記を参照）の化合物の中間化合物として
有用な種々の誘導体を下記の方法で製造することができ
る。 Ａ）　　Ｒ３がアルキルアミノ、ジアルキルアミノ又は
アラルキルアミノ、Ｒ１がアミノ、Ｒ２がシアノでＸ、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４とＹが一般式（Ｉ）の定義通り
の一般式（Ｉ）の化合物は、エタノール、アセトニトリ
ル、トルエン等の有機溶媒中で、Ｒ３がアミノで他の置
換基が上記定義通りの対応化合物を、アルキル又はアラ
ルキルのハライド又はスルホネートでアルキル化して製
造することができる。モノーあるいはジアルキル化生成
物の製造は、化学量論又は反応条件を操作して調節でき
る。あるいはモノアルキルアミン生成物を所望するので
あれば他の方法例えばアルキルオルトエステルで処理し
た後に還元して、アミノ基をアルコキシアルキリデンイ
ミノ基に転換する等の方法を用いても良い。又もし未置
換アミノ基をＲ１として有する最終生成物を所望するの
であれば、このような処理前に適当な保護基でアミノ基
を保護する必要があり得る。この様な場合Ｒ３がアミノ
、Ｒ１が適当に保護されたアミノ基で他の置換基が上記
定義通りの一般式（Ｉ）の化合物、即ち式（ＸＶ）の化
合物を反応物として製造・使用する。（ＸＶ）の化合物
中の保護基は、方法１７で述べた様に、通常はニトロ還
元工程の前に添加する。下記の例からも明らかな様に、
Ｒ３のアミノ基に対する次の変換反応に応じて種々の保
護基を選ぶことができる。 Ｂ）　　Ｒ３がアミノカルボニルアミノ、Ｒ１がアミノ
、Ｒ２がシアノでＸ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４とＹが一
般式（Ｉ）の定義通りの一般式（Ｉ）の化合物は、式（
ＸＶ）の化合物をホスゲン処理してからアンモニア処理
し、次に脱保護処理して製造することができる。 Ｃ）　　Ｒ３がアルキルカルボニルアミノ、ハロアルキ
ルカルボニルアミノ、又はアリールカルボニルアミノ、
Ｒ１がアミノ、Ｒ２がシアノでＸ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、
Ｘ４とＹが一般式（Ｉ）で定義された通りの一般式（Ｉ
）の化合物は、式（ＸＶ）の化合物を式Ｒｂ（Ｃ＝Ｏ）
Ｃｌで示される酸の塩化物又は、式［Ｒｂ（Ｃ＝Ｏ）］
２Ｏで示される酸の無水物（式中Ｒｂは一般式（Ｉ）で
定義した通りのアルキル、ハロアルキル、又はアリール
基である）と反応させた後脱保護処理して製造すること
ができる。アセトニトリル等の溶媒を用いても良いし、
又適当な条件下でピリジン等の酸受容体を使用しても良
い。 Ｄ）　　Ｒ３がアルキルスルホニルアミノ又はハロアル
キルスルホニルアミノ、Ｒ１がアミノ、Ｒ２がシアノで
Ｘ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４とＹが一般式（Ｉ）で定義
した通りの一般式（Ｉ）の化合物も同様にして、式（Ｘ
Ｖ）のアミノ保護した化合物を、適当な条件でアルキル
又はハロアルキルのスルホニルハライド又は無水スルホ
ン酸と反応させてから脱保護処理して製造することがで
きる。このような反応での適切なアミノ保護基としては
アミノ化合物をアルキルオルトホルメートで処理して得
られるアルコキシアルキリデンイミノ基がある。このよ
うな基の脱保護工程では通常水性加水分解を行う。 Ｅ）　　Ｒ３がアルキルアミノカルボニルアミノ又はア
リールアミノカルボニルアミノ、Ｒ１がアミノ、Ｒ２が
シアノでＸ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４とＹが一般式（Ｉ
）の定義通りの一般式（Ｉ）の定義通りの一般式（Ｉ）
の化合物は、式（ＸＶ）の適当にアミノ保護をした化合
物を、アルキル又はアリールのイソシアネート（ここで
アルキル又はアリール基は上記定義通り）と反応させた
後脱保護処理をして製造することができる。ウレア生成
の適切な条件については“Ａｄｖａｎｃｅｄ　　Ｏｒｇ
ａｎｉｃ　　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”マクグローヒル社（
１９８５年）、８０２頁とその引用文献でＪ．Ｍａｒｃ
ｈが述べている。このような反応での適切なアミノ保護
基としては、アルコキシアルキリデンイミノ基があり、
その脱保護については前述した通りである。 Ｆ）　　Ｒ３がアルコキシカルボニルアミノ又はハロア
ルキルオキシカルボニルアミノ、Ｒ１がアミノ、Ｒ２が
シアノでＸ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４とＹが一般式（Ｉ
）の定義通りの一般式（Ｉ）の化合物は、式（ＸＶ）の
適当にアミノ保護をした化合物を、アルキルクロロホル
メート又はハロアルキルクロロホルメートと反応させた
後脱保護処理して製造することができる。 Ｇ）　　Ｒ３がアルキリデンイミノ又はベンジリデンイ
ミノ、Ｒ１がアミノ、Ｒ２がシアノでＸ、Ｘ１、Ｘ２、
Ｘ３、Ｘ４とＹが一般式（Ｉ）の定義通りの一般式（Ｉ
）の化合物は、式（ＸＶ）の適当にアミノ保護をした化
合物を、アルキル又はアリールのアルデヒド（ここでア
ルキルとアリール基は前記定義通り）で縮合してから脱
保護処理をして製造するすることができる。シッフ塩基
生成の適切な条件については、Ｊ．Ｍａｒｃｈによる同
書の１１６５頁とその引用文献で述べられた縮合工程か
ら選択すれば良い。アセチル又はトリフルオロアセチル
が適切なアミノ保護基として用いられ、脱保護はアルカ
リ加水分解あるいはＴ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅの“Ｐｒｏｔ
ｏｃｔｉｖｅ　　Ｇｒｏｎｐｓ　　ｉｎ　　Ｏｒｇａｎ
ｉｃＳｙｎｔｈｅｓｉｓ”Ｊ．Ｗｉｌｅｙ社、（１９８
１年）、２５４頁とその引用文献中に記されたその他の
方法によって行うことができる。 Ｈ）　　Ｒ３がアルコキシアルキリデンイミノ、Ｒ１が
アミノ、Ｒ２がシアノでＸ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４と
Ｙが一般式（Ｉ）の定義通りの一般式（Ｉ）の化合物は
、式（ＸＶ）のアミノ保護の化合物を、アルキルオルト
エステルと縮合した後脱保護反応をして製造することが
できる。適切な保護基としては、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ
が同書の２２３頁と２４９頁で述べた様に、アミド又は
カルバメートの誘導体がある。 Ｉ）　　Ｒ３がジアルキルアミノアルキリデンイミノ、
Ｒ１がアミノ、Ｒ２がシアノでＸ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、
Ｘ４とＹが一般式（Ｉ）の定義通りの一般式（Ｉ）の化
合物は、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅの同書２７５頁に記載さ
れている様に式（ＸＶ）の化合物をＮ，Ｎ−ジアルキル
アルカンアミドのジアルキルアセタル誘導体と反応させ
た後脱保護反応をして製造することができる。あるいは
式（ＸＶ）の化合物を、オキシ塩化リン等の助剤の存在
下、ウィルスマイヤー（Ｖｉｌｓｍｅｉｅｒ）条件下で
Ｎ，Ｎ−ジアルキルアルカンアミドと反応させて製造し
ても良い。適切な保護基としては、アミン又はカルバメ
ートの誘導体がある。 Ｊ）　　Ｒ３がアルキルチオアルキリデンイミノ、Ｒ１
がアミノ、Ｒ２がシアノでＸ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４
とＹが一般式（Ｉ）の定義通りの一般式（Ｉ）の化合物
は、任意に適当な触媒、例えばジメチル（メチルチオ）
スルホニウムテトラフルオロボレートの存在下で、式（
ＸＶ）の化合物をピリジン溶媒中トリス（アルキルチオ
）アルカンと反応させて製造することができる。 Ｋ）　　Ｒ３がアジド、Ｒ１がアミノ、Ｒ２がシアノで
Ｘ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４とＹが一般式（Ｉ）の定義
通りの一般式（Ｉ）の化合物は、Ｊ．Ｍａｒｃｈの同書
の５７３頁とその引用文献に記載されている条件下で、
式（ＸＶ）の化合物とｐ−トルエンスルホニルアジドと
を反応させその後脱保護反応をして製造することができ
る。あるいは式（ＸＶ）の化合物から、そのアミノ基を
ジアゾニウム塩に転換した後還元してヒドラジノ基とし
、更に亜硝酸処理してアジドとしその後脱保護処理をし
て、Ｒ３がアジドである上記化合物を製造しても良い。 方法１９ Ａ）　　Ｒ３が式（Ｉ）で説明した様に置換されたフェ
ニル又はヘテロアリール、Ｒ１がアミノ、Ｒ２がシアノ
でＸ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４とＹが一般式（Ｉ）の定
義通りの一般式（Ｉ）の有用中間化合物は、アミノ基が
適当な保護基で任意に保護されている式（ＸＩ）の化合
物を、Ｇｏｍｂｅｒｇ−Ｂａｃｈｍａｎｎ反応の条件下
Ｍ．ＳｗａｉｎｓｂｕｒｇがＴｅｔｅｒａｈｅｄｒｏｎ
、１９８０年、３６、３３２７〜３３５９とその引用文
献で述べた様に、適当に置換されたフェニル又はヘテロ
アリールのジアゾニウム塩で処理して製造することがで
きる。 Ｂ）　　あるいは、Ｒ３が式（Ｉ）で説明した様に置換
されたフェニル又はヘテロアリールで、Ｒ１がアミノ、
Ｒ２がシアノ、Ｘ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４とＹが一般
式（Ｉ）の定義通りの一般式（Ｉ）の中間化合物は、ア
ミノ基が適当な保護基で任意に保護された式（ＸＩＩ）
の化合物を、Ｍ．Ｓｗａｉｎｓｂｕｒｇの同書に記載の
ウルマン（Ｕｌｌｍａｎｎ）反応条件下で、銅の存在下
、適当に置換されたフェニル又はヘテロアリールのハラ
イド（好ましくは、臭化物又はヨウ化物）で処理して製
造することができる。 Ｃ）　　あるいは、Ｒ３が式（Ｉ）で説明した様に置換
されたフェニル又はヘテロアリールで、Ｒ１がアミノ、
Ｒ２、シアノでＸ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４とＹが一般
式（Ｉ）の定義通りの一般式（Ｉ）の中間化合物は、パ
ラジウム（Ｏ）存在下Ｖ．Ｓｎｉｅｃｋｕｓ他によりＴ
ｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　　Ｌｅｔｔｅｒｓ、１９８８年
、２９、２１３５及びその引用文献に記されたのと同様
の条件下で、式（ＸＩＩ）の化合物（好ましくは臭化物
又はヨウ化物）を、適当に置換されたフェニルホウ酸又
はヘテロアリールホウ酸で処理して製造することができ
る。 方法２０ Ｒ３がシアノ、Ｒ１がアミノ、Ｒ２がシアノでＸ、Ｘ１
、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４とＹが一般式（Ｉ）の定義通りの一
般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で示される化合物は、Ｒ３が方
法１６で述べたヒドロキシイミノメチリデニル又はアル
コキシイミノメチリデニルである一般式（Ｉ）又は（Ｉ
Ｉ）の化合物を、方法４Ａに記載の手順により脱水して
製造することができる。 方法２１ Ｒ３がハロアルキルカルボニル又はハロアルキルチオカ
ルボニル、Ｒ１がアミノ、Ｒ２がシアノでＸ、Ｘ１、Ｘ
２、Ｘ３、Ｘ４とＹが一般式（Ｉ）の定義通りの一般式
（Ｉ）の化合物は、式（ＸＩＶ）の任意にアミノ保護し
た化合物から方法８で記載した手順で、場合によっては
その後脱保護処理を行って製造することができる。 方法２２ Ａ）　　Ｒ３がハロアルキル又はアルコキシアルキル、
Ｒ１がアミノ、Ｒ２がシアノでＸ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、
Ｘ４とＹが一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）の定義通りの、一
般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で示される化合物は、アミノ基
が任意に保護されている式（ＸＩＩ）又は（ＸＩＶ）の
化合物から、方法６，７及び９で述べた手順により、場
合によっては脱保護処理を行って製造することができる
。 Ｒ３がハロアルキルである化合物は次に対応のアルキル
アルコールから製造した適当なアルコキシアニオンと任
意に反応させて、Ｒ３がアルコキシアルキルの化合物を
得る。 Ｂ）　　Ｒ３がアルキル、Ｒ１がアミノ、Ｒ２がシアノ
でＸ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４とＹが一般式（Ｉ）又は
（ＩＩ）の定義通りの一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で示さ
れる化合物は、アミノ基が任意に保護された式（ＸＩＶ
）の化合物を、アルキルハライド又はアルキルリチウム
から誘導したグリニャール試薬と反応させてカルビノー
ルを生成し、その後脱水処理してＲ３がアルケニルの化
合物を得、これを更に還元して製造することができる。 Ｒ３がメチルで他の置換基が前記定義通りの一般式（Ｉ
）又は（ＩＩ）の化合物は、式（ＸＩＶ）の化合物から
方法７に記載の手順に従って製造することができる。 方法２３ Ｒ３がチオシアナト、アルキルチオ、ハロアルキルチオ
、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、フェニルチオ
又はヘテロアリールチオで、Ｒ１がアミノ、Ｒ２がシア
ノ、Ｘ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４とＹが一般式（Ｉ）の
定義通りであって、そのフェニル及びヘテロアリール基
が記載した様に構成及び／又は置換されている一般式（
Ｉ）の化合物、即ち式（ＸＶＩ）の化合物は、方法１０
で述べたのと同様の条件下で式（ＸＩ）の化合物から製
造することができる。全体のプロセスは下記の式で表わ
すことができる。
【化２９】 Ｒ５がアルキルの式（ＸＶＩ）の化合物もまたＲ３がチ
オシアナトで他の置換基が式（ＸＶＩ）で定義した通り
である一般式（Ｉ）の化合物を、方法１１に記載と同様
の手順でアルキルハライド等で処理して製造することが
できる。 方法２４ Ｒ３がアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ア
ルケニルスルフィニル、アルケニルスルホニル、ハロア
ルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロア
ルケニルスルフィニル、ハロアルケニルスルホニル、フ
ェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、ヘテロアリ
ールスルフィニル、又はヘテロアリールスルホニルであ
って、Ｒ１がアミノ、Ｒ２がシアノでＸ、Ｘ１、Ｘ２、
Ｘ３、Ｘ４とＹが一般式（Ｉ）の定義通りであって、そ
のフェニル及びヘテロアリール基が記載した様に構成及
び／又は置換されている一般式（Ｉ）の化合物は、方法
１２で述べたのと同様の方法で式（ＸＶＩ）の化合物を
酸化して製造するすることができる。Ｘが望ましくない
競争酸化をされやすいＲ５Ｓ基の場合は、Ｘがハロゲン
、好ましくは臭素又はヨウ素で、Ｒ１がアミノ、Ｒ２が
シアノ、Ｒ３が水素、その他の置換基は発明の説明で定
義した通りである一般式（Ｉ）の化合物に、上記の手順
によるスルフェニル化を行ない、その後酸化し、更にＣ
．Ｋｒｕｓｅ他がＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ、１９８９
年２９、７９で述べたのと同様の手順でこれをアルキル
リチウム処理した後水で急冷して、式（ＸＶＩＩ）の化
合物を得ることができる。次に（ＸＶＩＩ）化合物をス
ルフェニル化して式（ＸＶＩＩＩ）の化合物を得ること
ができる。全体のプロセスを下記のように表わすことが
できる。
【化３０】 方法２５ Ｒ３がシアナト、アルコキシ又はハロアルコキシで、Ｒ
１がアミノ、Ｒ２がシアノ、Ｘ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ
４とＹが一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）の定義通りの一般式
（Ｉ）又は（ＩＩ）の化合物は、アミノ基が任意に保護
された式（ＸＩＩ）の化合物から、方法５で述べたのと
同様の手順で、必要ならばその後脱保護処理して製造す
ることができる。 方法２６ Ａ）　　Ｒ１が水素、Ｒ２がシアノで、Ｒ３、Ｘ、Ｘ１
、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４とＹが一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）の
定義通りの一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）の化合物、即ち式
（ＸＸ）の化合物は、テトラヒドロフラン又はアセトニ
トリル等の不活性溶媒中で、Ｒ１がアミノ、Ｒ２がシア
ノで、Ｒ３、Ｘ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４とＹが一般式
（Ｉ）又は（ＩＩ）の定義通りの一般式（Ｉ）又は（Ｉ
Ｉ）の化合物即ち式（ＸＩＸ）の化合物を、好ましくは
ｔ−ブチルニトライトの様なアルキルニトライトでジア
ゾ化して製造することができる。この反応は、−８０℃
から溶媒の還流温度、好ましくは０℃〜２５℃の温度で
行う。 Ｂ）　　Ｒ１がハロゲン、アルケニルオキシ、又はアル
キニルオキシで、Ｒ２がシアノ、Ｒ３、Ｘ、Ｘ１、Ｘ２
、Ｘ３、Ｘ４とＹが一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）の定義通
りの一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）示される化合物即ち式（
ＸＸＩ）の化合物は、ハロゲン原子供与体例えばブロモ
ホルム、四塩化炭素、無水塩化第２銅、又はヨウ素の存
在下式（ＸＩＸ）の化合物を、アルキルニトライト、例
えばｔ−ブチルニトライトでジアゾ化して、Ｒ１がハロ
ゲンである化合物を得ることができる。次にこのＲ１が
ハロゲンの化合物を方法１３と同様の方法で、任意に反
応させてＲ１がヒドロキシの化合物、更に最終的にはＲ
１がアルケニルオキシ又はアルキニルオキシの化合物を
得る。 Ｃ）　　Ｒ１がチオシアナト、アルキルチオ、ハロアル
キルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、アラ
ルキルチオ、フェニルチオ、又はヘテロアリールチオで
あって、Ｒ２がシアノで、Ｒ３、Ｘ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３
、Ｘ４とＹが一般式（Ｉ）の定義通りの一般式（Ｉ）の
定義通りであって、そのフェニル及びヘテロアリール基
が記載された様に構成及び／又は置換されている一般式
（Ｉ）又は（ＩＩ）の化合物、即ち式（ＸＸＩＩ）の化
合物は、（ＳＣＮ）２の存在下又は式Ｒ５ＳＳＲ５で示
される二硫化物の存在下で（この式中Ｒ５は上記定義の
アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル
、アラルキル、フェニル又はヘテロアリール基である）
、式（ＸＩＸ）の化合物をアルキルニトライトで処理し
て製造することができる。通常この反応はクロロホルム
等の溶媒中０℃でアルキルニトライトの１〜５化学当量
及び二硫化物の２〜５化学当量を用いて行われる。 全プロセスは下記のように示すことができる。
【化３１】 方法２７ あるいは式（ＸＸＩＩ）の多くの化合物を方法１０で述
べた様な製法によりＲ３がアミノの一般式（ＸＸ）の化
合物から製造しても良い。次にアミノ基を本発明の他の
官能基に転換するのは前述の方法の内の１つを用いて行
えば良い。 方法２８ Ｒ１がアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ア
ルケニルスルフィニル、アルケニルスルホニル、ハロア
ルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロア
ルケニルスルフィニル、ハロアルケニルスルホニル、ア
ラルキルスルフィニル、アラルキルスルホニル、フェニ
ルスルフィニル、フェニルスルホニル、ヘテロアリール
スルフィニル、又はヘテロアリールスルホニルであって
、Ｒ２がシアノで、Ｒ３、Ｘ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４
とＹが一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）の定義通りで、そのフ
ェニル及びヘテロアリール基が記載された様に構成及び
／又は置換されている一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で示さ
れる化合物は、方法２４に記載の方法により式（ＸＸＩ
Ｉ）の化合物を酸化して製造することができる。Ｘ又は
Ｒ３基も又スルフィド酸化レベルに保持すべきＳＲ５基
の場合は、方法２４で述べたのと同様な方法を講じて所
望の化合物を得ることができる。 方法２９ Ｒ１がアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルケニル
アミノ、アルキニルアミノ、アラルキルアミノ、アミノ
カルボニルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ハロア
ルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、
アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルア
ミノ、アルキルアミノカルボニルアミノ、アリールアミ
ノカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ハ
ロアルコキシカルボニルアミノ、アルキリデンイミノ、
ベンジリデンイミノ、アルコキシアルキリデンイミノ、
ジアルキルアミノアルキリデンイミノ、アルキルチオア
ルキリデンイミノ、又はアジドであって、Ｒ２がシアノ
で、Ｒ３、Ｘ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４とＹが一般式（
Ｉ）又は（ＩＩ）の定義通りの一般式（Ｉ）又は（ＩＩ
）で示される化合物は、方法１８記載と同様の手順によ
り、一般式（ＸＩＸ）の化合物から製造することができ
る。 方法３０ Ａ）　　Ｒ１がホルミル、Ｒ２がシアノで、Ｒ３、Ｘ、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４とＹが一般式（Ｉ）の定義通り
の一般式（Ｉ）の化合物は、Ｗ．Ｆ．Ｂｅｅｃｈによる
Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９５４年、１２９７の記載と
同様の方法で一般式（ＸＩＸ）の化合物を亜硝酸ナトリ
ウム、Ｈ２Ｃ＝ＮＯＨ、硫酸銅及びＨＣｌで処理して製
造することができる。式（ＸＩＸ）中Ｒ３がアミノ基の
場合は適当な保護をすると良い。Ｒ１がホルミルの上記
化合物は、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅの同書１３０頁及びそ
の引用文献に述べられた様な一般的なチオアセタル化方
法により、Ｒ１がビス（アルキルチオ）メチル又はビス
（アリールチオ）メチル基の化合物へと転換することが
できる。あるいはＲ１がビス（アルキルチオ）メチル、
又はビス（アリールチオ）メチルで、Ｒ２がシアノ、Ｒ
３がアミノ、Ｘ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４とＹが一般式
（Ｉ）の定義通りの一般式（Ｉ）の化合物は、方法１４
記載と同様の手順により、Ｒ３がアミノである一般式（
ＸＸ）の化合物から製造することができる。ビス（アル
キルチオ）メチル又はビス（アリールチオ）メチル基の
ホルミルへの転換は、方法１５記載と同様の手順で行う
ことができる。アミノ基を本発明の他の官能基に転換す
るのは、前述した方法の内の１つにより行えば良い。 Ｂ）　　Ｒ１がヒドロキシイミノアルキリデニル又はア
ルコキシイミノアルキリデニルで、Ｒ２がシアノでＲ３
、Ｘ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４とＹが一般式（Ｉ）の定
義通りの一般式（Ｉ）の化合物は、方法１６記載と同様
の手順により、Ｒ１がアルキルカルボニル又はホルミル
で他の置換基が上記定義通りの一般式（Ｉ）の化合物か
ら製造することができる。Ｒ１がアルキルカルボニル基
である上記の化合物は、Ｒ１がハロゲンである対応する
化合物を、シアノ基を方法５で述べたように任意に保護
してグリニャール試薬またはリチウム誘導体に変換した
後、脂肪酸クロリドまたは脂肪酸無水物と反応させるか
、または、脂肪族アルデヒドと縮合させて酸化させるこ
とにより製造することができる。あるいは、Ｒ１がアル
キルカルボニル基である化合物は、Ｒ１がホルミルであ
る対応する化合物をアルキルグリニャール試薬と反応さ
せた後、酸化することにより製造することができる。 Ｃ）　　Ｒ１はシアノ、Ｒ２はシアノであり、Ｒ３、Ｘ
、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４およびＹは一般式（Ｉ）の定
義通りである一般式（Ｉ）の化合物は、Ｒ１がヒドロキ
シイミノメチリデニルまたはアルコキシイミノメチリデ
ニルである対応する化合物から、方法４Ａと同様の手順
により製造することができる。 Ｄ）　　Ｒ１はハロアルキルカルボニルまたはハロアル
キルチオカルボニル、Ｒ２はシアノであり、Ｒ３、Ｘ、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４およびＹは一般式（Ｉ）に定義
した通りである一般式（Ｉ）を有する化合物は、Ｒ１は
ホルミルであり、他の置換基は前に定義した通りである
一般式（Ｉ）の化合物から、方法８に記載したのと同様
の条件での処理により製造することができる。 Ｅ）　　Ｒ１はハロアルキル、アルキル、アルコキシア
ルキル、アルキルチオアルキル、シアノアルキル、アル
ケニル、ハロアルケニル、アルキニルまたはハロアルキ
ニル、Ｒ２はシアノであり、Ｒ３、Ｘ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ
３、Ｘ４およびＹは一般式（Ｉ）または（ＩＩ）に定義
した通りである一般式（Ｉ）または（ＩＩ）を有する化
合物は、Ｒ１はホルミルまたはハロゲンであり、他の置
換体は前に定義した通りである一般式（Ｉ）または（Ｉ
Ｉ）の化合物から、Ｒ１がハロアルキルまたはアルキル
である化合物を生じさせる、方法２２に記載したのと同
様の条件での処理により製造することができる。Ｒ１が
ハロアルキルである化合物を、次に、適当なアルコキシ
ド、アルカリメルカプチドまたはメチルシアニドと適宜
反応させて、Ｒ１がアルコキシアルキル、アルキルチオ
アルキルまたはシアノアルキルである化合物を生じさせ
る。Ｒ１がホルミルである化合物を、Ｒ１がアルケニル
、ハロアルケニル、アルキニルまたはハロアルキニルで
ある化合物に、Ｗｉｔｔｉｎｇ反応またはＷａｄｓｗｏ
ｒｔｈ−Ｅｍｍｏｎｓ（Ｈｏｒｎｅｒ）変法のようなそ
の変法をもちいて適宜変換する。反応は、テトラヒドロ
フラン、ジメトキシエタンまたはトルエンのような不活
性溶媒中で、約−３０〜約１８０℃の反応温度において
行なう。Ｗｉｔｔｉｎｇ反応の代表的な例はＯｒｇ．ｓ
ｙｎｔｈ．Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．５，７５１，１９７３に
ある。さらに、アルキニルがピロール環に直接結合した
アルキニルアナログは、ヨードアナログのようなＲ１が
ハロゲンである対応物から、Ｒ．Ｅ．Ａｔｋｉｎｓｏｎ
他のＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（Ｃ），２１７３，１９６
９またはその中の参考文献に記載されているのと同様の
手順により銅アセチリドと反応させることにより導入で
きる。 方法３１ 一般式（Ｉ）（式中、Ｒ１は一般式（Ｉ）に記載したよ
うに置換されているハロアリールまたはフェニルであり
、Ｒ２はシアノであり、Ｒ３、Ｘ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、
Ｘ４およびＹは一般式（Ｉ）に定義した通りである。）
を有する化合物は、一般式（Ｉ）（式中、Ｒ１はハロゲ
ンであり、他の置換体は前に定義した通りである。）の
化合物から、方法１９Ｂ）および１９Ｃ）と同様の手順
により製造することができる。 方法３２ 一般式（Ｉ）または（ＩＩ）（式中、Ｒ１はシアナト、
アルコキシまたはハロアルコキシであり、Ｒ２はシアノ
であり、Ｒ３、Ｘ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４およびＹは
一般式（Ｉ）または（ＩＩ）に定義した通りである。）
を有する化合物は、式（ＸＸＩ）の化合物から、方法５
と同様の手順により製造することができる。 方法３３ 一般式（Ｉ）（式中、Ｒ２はホルミルであり、Ｒ１、Ｒ
３、Ｘ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４およびＹは一般式（Ｉ
）に定義した通りである。）を有する化合物、すなわち
式（ＸＸＩＶ）の化合物は、一般式（Ｉ）（式中、Ｒ２
はシアノであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｘ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、
Ｘ４およびＹは一般式（Ｉ）に定義した通りである。）
の化合物、すなわち式（ＸＸＩＩＩ）の化合物を、Ｊ．
Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９６４，２９，３０４６にＴｒｏ
ｆｉｍｅｎｋｏが記載しているのと同様の手順により、
還元剤、好ましくは溶媒（好ましくはトルエンとヘキサ
ンの１：１混合物）中のジイソブチルアルミニウムで処
理することにより製造することができる。全プロセスは
以下の通りである。
【化３２】 方法３４ 一般式（Ｉ）（式中、Ｒ２はカルボン酸官能基であり、
Ｒ１、Ｒ３、Ｘ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４およびＹは一
般式（Ｉ）に定義した通りである。）を有する有用な中
間化合物、すなわち式（ＸＸＶ）の化合物は、式（ＸＸ
ＩＶ）の化合物をジョーンズ試薬を用いて酸化して製造
することができる。全体の反応は次の通りである。
【化３３】 方法３５ 一般式（Ｉ）または（ＩＩ）（式中、Ｒ２はヒドロキシ
イミノアルキリデニル、アルコキシイミノアルキリデニ
ル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルキルチオカルボ
ニル、アルキル、ビス（アルキルチオ）メチル、ビス（
アリールチオ）メチル、ハロアルキルまたはシアノであ
り、Ｒ１、Ｒ３、Ｘ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４およびＹ
は一般式（Ｉ）または（ＩＩ）に定義した通りである。 ）を有する化合物は、式（ＸＸＩＶ）の化合物または一
般式（Ｉ）（式中、Ｒ２はハロゲンであり、他の置換基
は前に定義した通りである。）の化合物から方法３０Ａ
）、Ｂ）、Ｄ）およびＥ）と同様の手順により製造する
ことができる。なお、出発化合物の一般式（Ｉ）の化合
物の製造については方法３８に記載されている。 方法３６ 一般式（Ｉ）（式中、Ｒ２はアミノであり、Ｒ１、Ｒ３
、Ｘ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４およびＹは一般式（Ｉ）
に定義した通りである。）を有する化合物、すなわち式
（ＸＸＶＩＩ）の化合物は、式（ＸＸＶ）の化合物をｔ
ｅｒｔ．−ブタノールのようなアルコール系溶媒中、ト
リエチルアミンのような有機塩基の存在下でジフェニル
ホスホリルアジドで処理してカルバメート（ＸＸＶＩ）
を生成させた後、加水分解することにより製造すること
ができる。クルチウス転位を介して式（ＸＸＶ）の化合
物から式（ＸＸＶＩＩ）の化合物を製造する他の方法は
、“Ａｄｖａｎｃｅｄ　　Ｏｒｇａｎｉｃ　　Ｃｈｅｍ
ｉｓｔｒｙ”（ＭｃＣｒａｗ−Ｈｉｌｌ　　ｐｕｂｌ．
，１９８５）ｐ．９８４にＪ．Ｍａｒｃｈが記載してい
るように、酸塩化物に変換後アジドイオンと反応させ、
アルコールにより処理することを含む。全体の変換反応
は次の通りである。
【化３４】 方法３７ 一般式（Ｉ）（式中、Ｒ２はアルキルアミノ、ジアルキ
ルアミノ、アルアルキルアミノ、アミノカルボニルアミ
ノ、アルキルカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニ
ルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルキルスルホ
ニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、アルキル
アミノカルボニルアミノ、アリールアミノカルボニルア
ミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ハロアルコキシカ
ルボニルアミノ、アルキリデンイミノ、ベンジリデンイ
ミノ、アルコキシアルキリデンイミノ、ジアルキルアミ
ノアルキリデンイミノ、アルキルチオアルキリデンイミ
ノまたはアジドであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｘ、Ｘ１、Ｘ２、
Ｘ３、Ｘ４およびＹは一般式（Ｉ）に定義した通りであ
る。）を有する化合物は、式（ＸＸＶＩＩ）の化合物か
ら方法１８と同様の手順により製造することができる。 方法３８ 一般式（Ｉ）（式中、Ｒ２は水素、ハロゲン、チオシア
ナト、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルケニルチ
オ、ハロアルケニルチオ、フェニルチオまたはヘテロア
リールチオであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｘ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３
、Ｘ４およびＹは一般式（Ｉ）に定義した通りであり、
フェニルおよびヘテロアリール基は前記したように置換
されている。）を有する化合物は、式（ＸＸＶＩＩ）の
化合物から方法２６と同様の手順により製造することが
できる。また、一般式（Ｉ）（式中、Ｒ２は水素であり
、Ｒ１、Ｒ３、Ｘ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４およびＹは
一般式（Ｉ）に定義した通りである。）を有する化合物
は、式（ＸＸＶ）の化合物を氷酢酸中で４８％ＨＢｒと
共に還流加熱するか、銅の存在下でデカリンまたはキノ
リンのような高沸点溶媒中で加熱することにより製造す
ることができる。 方法３９ 一般式（Ｉ）（式中、Ｒ２はアルキルスルフィニル、ア
ルキルスルホニル、アルケニルスルフィニル、アルケニ
ルスルホニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキ
ルスルホニル、ハロアルケニルスルフィニル、ハロアル
ケニルスルホニル、フェニルスルフィニル、フェニルス
ルホニル、ヘテロアリールスルフィニルまたはヘテロア
リールスルホニルであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｘ、Ｘ１、Ｘ２
、Ｘ３、Ｘ４およびＹは一般式（Ｉ）に定義した通りで
あり、フェニルおよびヘテロアリール基は前記したよう
に置換されている。）を有する化合物は、一般式（Ｉ）
（式中、Ｒ２はアルキルチオ、ハロアルキルチオ、アル
ケニルチオ、ハロアルケニルチオ、フェニルチオまたは
ヘテロアリールチオである。）の化合物を方法２４と同
様の手順により酸化して製造することができる。 方法４０ 一般式（Ｉ）（式中、Ｒ２は一般式（Ｉ）に記載したよ
うに置換されたヘテロアリール又はフェニルであり、Ｒ
１、Ｒ３、Ｘ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４およびＹは一般
式（Ｉ）に定義した通りである。）を有する化合物は、
一般式（Ｉ）（式中、Ｒ２はハロゲンであり、他の置換
基は前に定義した通りである。）の化合物から方法１９
Ｂ及び１９Ｃと同様の手順により製造することができる
。 方法４１ 一般式（Ｉ）（式中、Ｒ２はシアナト、アルコキシまた
はハロアルコキシであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｘ、Ｘ１、Ｘ２
、Ｘ３、Ｘ４およびＹは一般式（Ｉ）に定義した通りで
ある。）を有する化合物は、一般式（Ｉ）（式中、Ｒ２
はハロゲンであり、他の置換基は前に定義した通りであ
る。）の化合物から方法５と同様の手順により製造する
ことができる。 他の方法 更に、一般式（Ｉ）または（ＩＩ）（式中、Ｘはペルハ
ロアルキルチオ基である。）を有する化合物は、還元前
にジスルフィド中間体を介する以下の方法により製造す
ることができる。本発明に包含される方法は次の通りで
ある。Ａ）一般式（ＸＬＩ）（式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３
およびＸ４は一般式（Ｉ）または（ＩＩ）に定義した通
りであり、Ｒ１はアミノであり、Ｒ３は水素である。）
を有する化合物は、一般式（ＩＩＩａ）の化合物を適宜
ジエチルエーテル、エチルアセテート、アセトニトリル
またはジクロロメタンのような有機溶媒中で約−１００
℃〜約２５℃の反応温度で一塩化イオウで処理すること
により製造することができる。
【化３５】 Ｂ）一般式（Ｉ）または（ＩＩ）（式中、Ｒ１、Ｒ２、
Ｙ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４は一般式（Ｉ）または
（ＩＩ）に定義した通りであり、Ｘはペルハロアルキル
チオ基Ｒ６Ｓであり、ここでＲ６はＣＦＲ７Ｒ８であり
、Ｒ７はＦ、ＣｌまたはＢｒであり、Ｒ８はＦ、Ｃｌ、
Ｂｒまたはペルフルオロアルキル基である。）を有する
化合物は、一般式（ＸＬＩ）の化合物と一般式（ＸＬＩ
Ｉ）、ＺＣＦＲ７Ｒ８（式中、ＺはＣｌ、ＢｒまたはＩ
であり、Ｒ７はＦ、ＣｌまたはＢｒであり、Ｒ８はＦ、
Ｃｌ、Ｂｒまたはペルフルオロアルキル基である。）の
ペルハロアルカン化合物とを、ＺＣＦＲ７Ｒ８から遊離
基ＣＦＲ７Ｒ８の形成を促進することができる還元剤媒
体、すなわちギ酸ナトリウムと二酸化イオウの中で反応
させることにより製造することができる。反応は、適宜
アセトニトリル、ホルムアミド、ジメチルホルムアミド
、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホラアミド
、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシドまたは
スルホランのような溶媒中で約０℃〜約８５℃の反応温
度で実施することができる。反応媒体に僅かにしか溶解
しないガスを用いるときには、反応圧力を１気圧から５
０気圧まで高めることができる。
【実施例】化合物合成の具体例 下記の実施例１〜６に、本発明の式（ＩＩ）で表わされ
る殺昆虫及びダニ駆除化合物（及びそれらの化学的中間
体）の合成法並びに物性を示す。上記の詳細な手順若し
くは他の手法又はこの実施例に記載の方法の実施後に得
られるこれらの具体的化合物及び同様の方法で合成され
る他の化合物を表１ａ及び１ｂに示す。上記実施例に記
載の化合物の融点、並びに表１ａ及び１ｂに記載の融点
は、化合物に関して決定された観察融点範囲の平均値を
表わすか、又は多数の個々の融点測定の平均値を表わす
。また、化学構造の特徴付け及びその確定のために、各
化合物について１種以上の分光学的分析（ＩＲ，ＮＭＲ
，ＧＣ／ＭＳなど）を行なった。 実施例１ アセトニトリル２０ｍｌとアクリロニトリル４０ｍｌの
混合物中に懸濁した塩化第ＩＩ銅２．９０ｇ（２１．６
ｍｍｏｌ）に、亜硝酸ｔ−ブチル２．７３ｍｌ（２．３
７ｇ、２３．０ｍｍｏｌ）を添加した。得られた黒色溶
液を０℃に冷却し、この溶液に、本実施例の最後の方に
記載の方法に従って合成した１−（２，６−ジクロロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）−２−アミノ−３−
トリフルオロメチルチオー４−シアノ−５−クロロピロ
ール６．６６ｇ（１４．７ｍｍｏｌ）をアセトニトリル
２５ｍｌ中に溶解した溶液を撹拌下２０分間かけて滴下
した。この混合物を室温で４時間撹拌した後、１Ｎ塩酸
４００ｍｌ中に注ぎ込み、ジクロロメタン及び水に連続
的に分配した。有機抽出液を無水ＭｇＳＯ４上で乾燥し
、濃縮した。残留する褐色油状物を、最初にジクロロメ
タン−ヘキサン２：１（ｖ／ｖ）で溶出し、次にジクロ
ロメタン−ヘキサン１：１（ｖ／ｖ）で溶出するシリカ
ゲルクロマトグラフィーに掛けて１−（２，６，ジクロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２−（２−ク
ロロ−２−シアノエチル）−３−トリフルオロメチルチ
オ−４−シアノ−５−クロロピロール）５．３０ｇ（６
９％）を得た。得られた１−（２，６−ジクロロ−４−
トリフルオロメチルフェニル）−２−（２−クロロ−２
−シアノエチル）−３−トリフルオロメチルチオ−４−
シアノ−５−クロロピロールをトルエン１２５ｍｌに溶
解し、室温で１時間、１，８−ジアザビシクロ［５．４
．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）１．６５ｍｌ（１
．６８ｇ，１１．１ｍｍｏｌ）で処理した。次に、反応
混合物をエーテルで希釈し、水洗し、無水ＭｇＳＯ４上
で乾燥し、濃縮して、１−（２，６−ジクロロ−４−ト
リフルオロメチルフェニル）−２−（２−シアノエテニ
ル）−３−トリフルオロメチルチオ−４−シアノ−５−
クロロピロール４，８４ｇ（９８％）を黄色固体として
得た。得られた１−（２，６−ジクロロ−４−トリフル
オロメチルフェニル）−２−（２−シアノエテニル）−
３−トリフルオロメチルチオ−４−シアノ−５−クロロ
ピロールのうち３．０３ｇ（６．１８ｍｍｏｌ）を、室
温で１６時間エタノール２５０ｍｌ中の水素化ホウ素ナ
トリウム４６７ｍｇ（１２．４ｍｍｏｌ）で処理した。 次いで、さらに２３４ｍｇ（６．１８ｍｍｏｌ）の水素
化ホウ素ナトリウムを２つの等量部に分けて間に２時間
おいて添加して反応を完結させた。減圧下で溶媒を除去
し、残渣を氷水２５ｍｌ中に注いだ。この混合物を６Ｎ
塩酸で酸性にし、ジクロロメタン（２×５０ｍｌ）で抽
出し、有機抽出液を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で分配処理
し、無水ＭｇＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。 得られた残渣を、ジクロロメタン−ヘキサン７０／３０
（ｖ／ｖ）で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーに
掛けて、１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメ
チルフェニル）−２−（２−シアノエチル）−３−トリ
フルオロメチルチオ−４−シアノ−５−クロロピロール
（化合物番号１）１．５２ｇ（５０％）を融点１５０℃
の白色固体として得た。得られた１−（２，６−ジクロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２−（２−シ
アノエチル）−３−トリフルオロメチルチオ−４−シア
ノ−５−クロロピロールのうち５００ｍｇ（１．０１ｍ
ｍｏｌ）をトリフルオロ酢酸１０ｍｌに溶解し、３０％
過酸化水素０．１０ｍｌと一緒に０℃で一晩撹拌した。 過酸化水素（０．０２ｍｌ）をさらに追加し、７時間後
にさらに０．０２ｍｌを追加した。反応混合物を２日間
冷蔵庫内に保管した後、該混合物を氷水５０ｍｌ中に注
いだ。ジクロロメタン（２×５０ｍｌ）に分配し、無水
ＭｇＳＯ４上で乾燥し、該溶媒を除去して白色固体４３
０ｍｇを得た。ジクロロメタンを溶出液とするシリカゲ
ルクロマトグラフィーにより、１−（２，６−ジクロロ
−４−トリフルオロメチルフェニル）−２−（２−シア
ノエチル）−３−トリフルオロメチルスルフィニル−４
−シアノ−５−クロロピロール（化合物番号２）３４０
ｍｇ（６６％）を白色固体として得た。この化合物は６
０〜１００℃の範囲で融解し、分解を起こした。なお、
上述の出発物質は下記に準じて合成した。後述の方法で
合成した１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメ
チルフェニル）−２−アミノ−４−シアノピロール２．
００ｇ（６．２５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン６０ｍｌ
中に溶解した溶液を、氷浴を用いて撹拌下に冷却し、次
いで、塩化トリフルオロメタンスルフェニル０．５５ｍ
ｌ（０．８５ｇ、６．２ｍｍｏｌ）を含有する冷（−７
８℃）ジクロロメタン溶液１０ｍｌをゆっくりとした流
速で添加した。０℃で２時間撹拌した後、反応混合物に
窒素流を１時間通気した。飽和重炭酸ナトリウム水溶液
及び水で分配処理し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し
、真空下に濃縮して、淡い褐色固体３．１４ｇを得た。 このものを、ジクロロメタン−ヘキサン３：２（ｖ／ｖ
）溶出液を用いるシリカゲルクロマトグラフィーに掛け
て、２つの無色固体サンプル９００ｍｇ、９５０ｍｇを
得た。これらの固体をクロロホルムから再結晶して、そ
れぞれ６８０ｍｇ及び６３０ｍｇの１−（２，６−ジク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２−アミノ
−３−トリフルオロメチルチオ−４−シアノピロール（
融点約１８２℃）を得た。この工程で使用された反応体
は、下記の方法に準じて合成した。１−［（２，６−ジ
クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）アミノ］−
２，３−ジシアノプロプ−１−エン４．６４ｇ（１４．
５ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン２．０２ｍｌ（１．
４７ｇ、１４．５ｍｍｏｌ）をベンゼン３０ｍｌ中に溶
解した溶液を一晩加熱還流した後、真空下で濃縮した。 残渣をエチルエーテルと水との間に分配し、エーテル層
を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濃縮して、淡褐色
固体３．７９ｇを得た。エタノール−水から再結晶して
、１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−２−アミノ−４−シアノピロール（融点約１
７６℃）２．７９ｇ（６０％）を得た。出発物質１−ア
リールアミノ−２，３−ジシアノプロプ−１−エンは、
下記の方法に準じて合成した。ホルミルスクシノニトリ
ルのカリウム塩サンプル２０．５ｇ（０．１４０ｍｏｌ
）を水約３０ｍｌに溶解し、濃塩酸で酸性にした。これ
をエチルエーテルで抽出し、エーテル抽出液を無水硫酸
マグネシウム上で乾燥し、溶媒を蒸発して、褐色液体３
．８７ｇを得た。この液体を、ベンゼン５０ｍｌ中に２
，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルアニリン５．
０４ｇ（２２ｍｍｏｌ）及びパラートルエンスルホン酸
一水和物４０ｍｇを含有する溶液に添加した。不均一な
反応混合物を、水を分離しながら、一晩加熱還流した。 次いで、反応混合物を冷却し、濃縮して、７．６６ｇの
黄色液体を得た。ヘキサンを用いて擦ると、１−［（２
，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）ア
ミノ］−２，３−ジシアノプロプ−１−エン６．６８ｇ
（９５％）が黄色固体として沈澱した。 エタノール／水から再結晶して、融点約１０１℃のサン
プルを得た。 実施例２ ７．００ｇ（３５．７ｍｍｏｌ）のジメチル（メチルチ
オ）スルホニウムテトラフルオロボレート−まとまりを
、実施例１で記載したように調製した５．０ｇ（１１．
９ｍｍｏｌ）の１−（２，６−ジクロロ−４−トリフル
オロメチルフェニル）−２−アミノ−３−トリフルオロ
メチルチオ−４−シアノピロールと、４．７５ｍｌ（５
．５１ｇ，３５．７ｍｍｏｌ）のトリス（メチルチオ）
メタンをアセトニトリル３０ｍｌ中に溶解させた撹拌溶
液に加えた。この混合物を一晩室温で撹拌し続け、その
後氷水に注ぎ、次いでエーテルに分配した。そのエーテ
ル抽出物を無水ＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮してかっ色油
状物を得た。ヘキサンで摩砕してかっ色固体５．４１ｇ
を得た。このプロセスを、１−（２，６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）−２−アミノ−３−ト
リフルオロメチルチオ−４−シアノピロールのもう１つ
のサンプル５．００ｇについて繰り返し、さらに５．９
６ｇの生成物を得た。これらのサンプルを合わせ、ヘキ
サン−ＥｔＯＡｃ５：１（ｖ／ｖ）の溶出液を用いシリ
カゲルでクロマトグラフィー処理し、８．６７ｇの青味
がかった黄色固体を得た。シクロヘキサンでの摩砕によ
り７．３４ｇ（５９％）の１−（２，６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）−２−アミノ−３−ト
リフルオロメチルチオ−４−シアノピロール−５−［ビ
ス（メチルチオ）メチル］ピロールを得た。上記で得た
生成物の一部２．７５ｇ（５．２２ｍｍｏｌ）を、乾燥
テトラヒドロフラン５０ｍｌ中の０．５９ｇ（５．７５
ｍｍｏｌ）のｔ−ブチルニトライトで処理し、窒素雰囲
気中で撹拌した。３０分後、反応混合物を約１時間加熱
還流した。その後、減圧下で濃縮すると固体が得られ、
それをジクロロメタン−ヘキサン１：１（ｖ／ｖ）溶出
液を用いシリカゲルでクロマトグラフィー処理した。ヘ
キサン−エチルアセテートから再結晶化すると、１．８
６ｇ（７０％）の１−（２，６−ジクロロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−２−［ビス（メチルチオ）メ
チル］−３−シアノ−４−（トリフルオローメチルチオ
）ピロールが黄色固体として得られた。上記のように調
製した１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−２−［ビス（メチルチオ）メチル］−３
−シアノ−４−トリフルオロメチルチオピロールの２．
６８ｇのサンプルを、メタノール溶液１００ｍｌ中１．
８ｇのラネーニッケルを用いて、１時間１５分の間還流
した。室温で一晩撹拌後、反応物を更に１時間還流した
後、冷却し、セライトで濾過した。 その濾液を濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解し、
無水ＭｇＳＯ４で乾燥した。その溶媒を蒸発させると、
１．９２ｇのかっ色の固体が得られた。ヘキサン−Ｅｔ
ＯＡｃ５：１（ｖ／ｖ）溶出液を用いシリカゲルにてク
ロマトグラフィー処理すると、１．６４ｇ　　（７４％
）の１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル
フェニル）−２−メチル−３−シアノ−４−トリフルオ
ロメチルチオピロール（化合物番号５）が黄色固体とし
て得られた。ヘキサンから再結晶化すると、融点９８．
５℃の黄色針状生成物が得られた。 実施例３ 上記で調製した１−（２，６−ジクロロ−４−トリフル
オロメチルフェニル）−２−メチル−３−シアノ−４−
トリフルオロメチルチオピロールの５９６ｍｇ（１．４
２ｍｍｏｌのサンプルを、一晩、０℃にてトリフルオロ
酢酸６ｍｌ中の３０％過酸化水素０．１５ｍｌ（１．４
２ｍｍｏｌ）で処理した。その後、反応混合物を氷水に
注ぎ、ジクロロメタン（２×５０ｍｌ）で抽出した。有
機抽出物をいっしょにし、無水ＭｇＳＯ４で乾燥し、溶
媒を減圧下で除去すると、黄色い残渣４９０ｍｇが残っ
た。これをヘキサン−ＥｔＯＡｃ溶出液５：１（ｖ／ｖ
）を用いてシリカゲルでクロマトグラフィー処理すると
、４１０ｍｇ（６６％）の１−（２，６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）−２−メチル−３−シ
アノ−４−（トリフルオロメチルスルフィニル）ピロー
ル（化合物番号６）が黄色固体として得られた。ヘキサ
ン−ＥｔＯＡｃから再結晶化すると、融点１６１℃の無
色結晶生成物が２１０ｍｇ得られた。 実施例４ １−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２−アミノ−３−ジクロロフルオロメチルチオ
−４−シアノピロールのサンプル１０．０ｇを、実施例
２の最初に記載したように、トリス（メチルチオ）メタ
ンで処理すると、９．９１ｇ（８０％）の１−（２，６
−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２−
アミノ−３−ジクロロフルオロメチルチオ−４−シアノ
−５−［ビス（メチルチオ）メチル］ピロールが得られ
た。ヘキサン−ジクロロメタンから再結晶化すると、融
点１７７℃の暗緑色粉末状生成物が得られた。この生成
物の一部９．２４ｇ（１６．５ｍｍｏｌ）を、実施例２
と同様に脱アミノ化すると、７．４０ｇ（８２％）の１
−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−２−［ビス（メチルチオ）メチル］−３−シアノ
−４−（ジクロロフルオロメチルチオ）ピロールが得ら
れた。それをシクロヘキサンから再結晶化すると、融点
１６７℃のオレンジ色結晶が得られた。このように調製
した生成物の一部３．５０ｇを、トリフルオロ酢酸３５
ｍｌと水３５ｍｌとの混合物中で５０分間還流した。そ
の後、反応混合物を氷水に注ぎ、続いてエーテル、水、
ＮａＨＣＯ３水溶液、水、そしてＮａ２ＣＯ３水溶液に
、この順で分配した。そのエーテル抽出物を無水ＭｇＳ
Ｏ４で乾燥し、溶媒を減圧下で除去すると、３．０３ｇ
のかっ色固体が得られた。シリカゲルクロマトグラフィ
ー処理すると、１．２７ｇ（６４％）の１−（２，６−
ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２−ホ
ルミル−３−シアノ−４−（ジクロロ−フルオロメチル
チオ）ピロールが黄色固体として得られた。ヘキサン−
エーテルから再結晶化すると、融点１１３．５℃の無色
針状生成物が得られた。２５ｍｌの１−クロロブタンに
溶解させた、上記で調製した０．６９ｇ（１．４８ｍｍ
ｏｌ）の１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメ
チルフェニル）−２−ホルミル−３−シアノ−４−（ジ
クロロフルオロメチルチオ）−ピロールと０．３９ｍｌ
（０．４２ｇ，３．０ｍｍｏｌ）のジエチルアミノサル
ファートリフルオライドとの溶液を、２日間室温で撹拌
した。その反応混合物に３０ｍｌの飽和ＮａＨＣＯ３水
溶液を加えて反応を止め、次いでエーテルに分配した。 そのエーテル層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥し、蒸発させる
と、６８０ｍｇの黄色固体が得られた。この粗生成物を
、１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−２−ホルミル−３−シアノ−４−ジクロロフ
ルオロメチルチオピロールから成る前述の反応生成物２
００ｍｇ（０．４３ｍｍｏｌ）中の１９０ｍｇと合わせ
、ジクロロメタン−ヘキサン１：１（ｖ／ｖ）溶出液を
用いてシリカゲルでクロマトグラフィー処理すると、６
４０ｍｇ（６９％）の１−（２，６−ジクロロ−４−ト
リフルオロメチルフェニル）−２−ジフルオロメチル−
３−シアノ−４−（ジクロロフルオロメチルチオ）ピロ
ール（化合物番号１０）が得られた。ヘキサン−ジクロ
ロメタンから再結晶化すると、融点１０４．５℃の青味
がかった黄色針状化合物が得られた。 実施例５ ２０ｍｌのジクロロメタンに１．０５ｍｌ（１．２２ｇ
，８．５８ｍｍｏｌ）の三弗化硼素エーテル錯体を溶解
した低温（−６６℃）の溶液に、２．００ｇ（４．２９
ｍｍｏｌ）の１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−２−ホルミル−３−シアノ−４−
（ジクロロフルオロメチルチオ）ピロール（実施例４の
第３部により製造）を８ｍｌのジクロロメタンの溶液と
して添加した。この黄色の溶液を−６７℃で５分間撹拌
し、次いで１．１６ｍｌ（０．８４８ｇ，７．３０ｍｍ
ｏｌ）のトリエチルシランを添加した。反応物を−６７
℃で１．５時間撹拌し、続いて−３８℃で１時間撹拌し
、次いで終夜撹拌したままで室温に昇温した。次いで４
０ｍｌの水を添加し、水層をジクロロメタン（２００ｍ
ｌ１回、１００ｍｌ１回）を用いて抽出した。有機層を
まとめてＮａＨＣＯ３飽和水溶液を用いて洗浄し、無水
ＭｇＳＯ４上で脱水して、濃縮することにより１．７０
ｇの青黄色固体を得た。ヘキサン−ＥＴＯＡｃ５：１（
ｖ／ｖ）溶出液を用いたシリカゲル上のクロマトグラフ
ィーにより、オフホワイトの固体として１．４９ｇ（７
４％）の１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメ
チルフェニル）−２−ヒドロキシメチル−３−シアノ−
４−（ジクロロフルオロメチルチオ）ピロールを得た。 前記のように製造した生成物を５５ｍｌのクロロホルム
中の０．６８ｍｌ（０．９６ｇ，４．８ｍｍｏｌ）のヨ
ードトリメチルシランの溶液を用いて処理し、当初は０
℃で徐々に温めて終夜で室温にした。次いで更に０．２
２ｍｌ（３１０ｍｇ，１．５５ｍｍｏｌ）のヨードトリ
メチルシランを添加して撹拌を続けた。次いで反応混合
物を５０ｍｌのジクロロメタンを用いて希釈し、重亜硫
酸ナトリウムの飽和水溶液（３０ｍｌ２回）と重炭酸ナ
トリウムの飽和水溶液（５０ｍｌ１回）を用いて洗浄し
た。有機層を無水ＭｇＳＯ４上で脱水し蒸発させた後、
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２−ヨードメチル−３−シアノ−４−（ジクロ
ロフルオロメチルチオ）ピロール約１部と１−（２，６
−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２−
メチル−３−シアノ−４−（ジクロロフルオロメチルチ
オ）ピロール１．６部の混合物１．６ｇが黄色のオイル
として得られた。前記で単離した生成物の混合物３００
ｍｇ、アゾビスイソブチロニトリル５ｍｇ（０．０３ｍ
ｍｏｌ）及び水素化トリ−ｎ−ブチル錫０．０８ｍｌ（
９３ｍｇ，０．３２ｍｍｏｌ）を３ｍｌのトルエン中の
溶液として終夜８０℃に加熱した。更に０．０４ｍｌ（
４３ｍｇ，０．１５ｍｍｌ）の水素化トリ−ｎ−ブチル
錫を添加して、加熱を合計２０時間続けた。次いで反応
混合物を１５ｍｌのエーテルを用いて希釈し、ＮａＨＣ
Ｏ３飽和水溶液（１５ｍｌ２回）を用いて分配し、無水
ＭｇＳＯ４上で脱水し、減圧下に濃縮した。残留物は、
ジクロメタン−ヘキサン２：１（ｖ／ｖ）溶出液を用い
てシリカゲル上でクロマトグラフィーに付し、１５０ｍ
ｇの１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル
フェニル）−２−メチル−３−シアノ−４−（ジクロロ
フルオロメチルチオ）ピロール（化合物番号１８）を融
点１０９．５℃の無色固体として得た。 実施例６ ９．２０ｇ（４０．０ｍｍｏｌ）の２，６−ジクロロ−
４−トリフルオロメチルアニリンと０．７６ｇ（４．０
ｍｍｏｌ）のｐ−トルエンスルホン酸一水和物を２５ｍ
ｌのベンゼンの溶液を還流し、これに９．４０ｍｌ（９
．１４ｇ，８０．１ｍｍｏｌ）のアセトニルアセトンを
注射器ポンプを用いて８時間かけて滴下して添加した。 添加の間中、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋトラップを介して水
を除いた。次いで反応混合物を冷却してＮａＨＣＯ３の
飽和水溶液を用いて分配し、これをエーテルを用いて逆
抽出した。有機層をまとめて無水Ｎａ２ＳＯ４上で脱水
し、濃縮した。褐色の残留油をヘキサン−ＥｔＯＡｃ９
５：５（ｖ／ｖ）溶出液を用いてシリカゲル上のクロマ
トグラフィーに付し、１０．０ｇ（８１％）の１−（２
，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−
２，５−ジメチルピロールを融点６３℃の淡褐色固体で
得た。前記で製造した１−（２，６−ジクロロ−４−ト
リフルオロメチルフェニル）−２，５−メチルピロール
３．００ｇ（９．７４ｍｍｏｌ）を６０ｍｌのジクロロ
メタンの冷却（０℃）した溶液に、１．０３ｍｌ（１．
６７ｇ，９．８６ｍｍｏｌ）のジクロロフルオロメタン
スルフェニルクロリドを５ｍｌのジクロロメタン溶液に
して滴下して添加した。混合物を０℃に３時間保ち、次
いでＮａＨＣＯ３の飽和水溶液を用いて洗浄した。減圧
下に溶媒を除去して黒色のオイルを得た。これをＥｔＯ
Ａｃ１％を含むヘキサンの溶出液を用いてシリカゲル上
でクロマトグラフィーに付し、３．８５ｇ（９０％）の
１−（２，６−ジクロロ−トリフルオロメチルフェニル
）−２，５−ジメチル−３−（ジクロロフルオロメチル
チオ）ピロールを黄色のオイルとして得た。１Ｈ　　Ｎ
ＭＲ（ＣＤＣｌ３）；δ２．００（ｓ，３Ｈ），２．１
０（ｓ，３Ｈ），６．２７（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｓ
，２Ｈ）。８ｍｌのアセトニトリル中に前記で製造した
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２，５−ジメチル−３−（ジクロロフルオロメ
チルチオ）ピロール０．９０ｇ（２．０４ｍｍｏｌ）を
含む溶液に、０．１８ｍｌ（０．２９ｇ，２．０７ｍｍ
ｏｌ）のクロロスルホニルイソシアナートを１ｍｌのア
セトニトリル中の溶液として、５分間かけて滴下添加し
た。０℃で２時間撹拌した後、０．１８ｍｌのジメチル
ホルムアミドを１ｍｌのアセトニトリルの溶液として添
加し、反応混合物を更に１．５時間０℃に保った。次い
で反応混合物をジクロロメタンを用いて希釈し、水洗し
て有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で脱水した。 減圧下に溶媒を除去し、残留物をヘキサン−ＥｔＯＡｃ
４：１（ｖ／ｖ）を用いてシリカゲル上のカラムクロマ
トグラフィーにより、０．８０ｇ（８４％）の４−シア
ノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル
フェニル）−２，５−ジメチル−３−（ジクロロフルオ
ロメチルチオ）ピロール（化合物番号２０）を融点１３
８．５℃の単黄色固体として得た。
【表１】
【表２】
【表３】 化学合成中間体（ＣＳＩ）化合物 以下に記載する化学合成中間体（以下ＣＳＩと称する）
化合物は、特に本発明の殺虫剤１−アリールピロール化
合物を製造するのに特に有用な本発明の新規中間体化合
物（１−置換−２，３−ジシアノプロ−１−ペン）の代
表的な製造方法及び手順を提供する。 実施例７　　　　１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−２
，３−ジシアノプロ−１−ペンの製造 メカニカルスターラー、水冷却器、窒素インレット及び
バブラーを備えた１２リットルの三つ首丸底フラスコを
、８７７ｇ（６モル）の１−ヒドロキシ−２，３−ジシ
アノプロ−１−ペンのカリウム塩（６リットルの無水ト
ルエン中）及び３００ｍｌの無水ＤＭＦで満たした。 この不均一な混合物に対し、５１４ｇ（６．３モル）の
塩酸ジメチルアミンを加えた。混合物を８０℃に加熱し
、室温まで冷却し、ろ過し、ろ過後のケーキをトルエン
で濯いだ。ろ液を真空で濃縮して９３３ｇ（７５重量％
、８６％収率）のオイルを得、−５℃で部分結晶化した
。結晶部分のアリコートを回収し、エーテルから二回再
結晶化させて、白い結晶の１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）−２，３−ジシアノプロ−１−ペン（ＣＳＩ　　Ｎ
ｏ．１）を得た（ｍｐ４９℃）。 上記ＣＳＩ　　Ｎｏ．１合成方法と同様にして、その他
のジシアノプロ−１−ペン中間体を製造した。 ＣＳＩ　　Ｎｏ．２：　　淡黄色のオイルの１−（Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノ）−２，３−ジシアノプロ−１−ペ
ン（５１％蒸留，ｂｐ０．２５：１７５〜１８０℃）；
ＣＳＩ　　Ｎｏ．３：　　茶色のオイルの１−（Ｎ，Ｎ
−ジ−ｎ−ブチルアミノ）−２，３−ジシアノプロ−１
−ペン（６９％蒸留，ｂｐ０．１５：１７５〜１７７℃
）；ＣＳＩ　　Ｎｏ．４：　　黄色のオイルの１−（ピ
ロリジ−１−ニル）−２，３−ジシアノプロ−１−ペン
（５６％蒸留，ｂｐ０．０７５：１７４℃）； ＣＳＩ　　Ｎｏ．５：　　黄色の固体の１−（ピペリジ
−１−ニル）−２，３−ジシアノプロ−１−ペン（５５
％蒸留，ｍｐ４１〜４４℃）； ＣＳＩ　　Ｎｏ．６：　　黄色のオイルの１−（モルホ
リ−１−ニル）−２，３−ジシアノプロ−１−ペン（５
１％蒸留，ｂｐ０．１：１９３℃）；及び ＣＳＩ　　Ｎｏ．７：　　黄色のオイルの１−（Ｎ−ベ
ンジル−Ｎ−メチルアミノ）−２，３−ジシアノプロ−
１−ペン（６４％蒸留，ｂｐ０．３：２００℃）。 実施例８ 上記ＣＳＩ　　Ｎｏ．１〜７の最初の中間体化合物とし
ての１−（Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ）−２，３−ジシ
アノプロ−１−ペンは、アミノ化交換反応して１−（置
換フェニル）−２，３−ジシアノプロ−１−ペン中間体
化合物（これは最終的に環化により１−アリールピロー
ル殺虫剤とする）を製造するのに有用である。以下に記
載するのは、好ましい典型的中間体の代表実施例である
。 １−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニルアミノ）−２，３−−ジシアノプロ−１−ペンの製
造：メカニカルスターラー、付加漏斗、窒素インレット
及びバブラーを備えた５リットルの三つ首丸底フラスコ
を、１００ｍｌの酢酸及び１９０ｍｌ無水酢酸（２モル
）で満たした。それから３８０ｇのパラートルエンスル
ホン酸水和物（２．０３モル）を加えた。室温に冷却後
、３８３．４ｇ（１．６６７モル）の２，６−ジクロロ
−４−トリフルオロメチルアニリンを添加した。ＣＳＩ
　　Ｎｏ．１で記載のようにして得た１−（Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノ）−２，３−ジシアノプロ−１−ペン（２
モル）の粗製オイルの３８６ｇの１リットルの酢酸溶液
を滴下した。反応混合物を一晩攪拌し、５リットルの効
果的に攪拌した水に流し込んだ。混合物をろ過し、固体
を蒸留水で濯ぎ、乾燥して灰緑色のパウダー状４８４ｇ
（９１％収量）の１−（２，６−ジクロロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニルアミノ）−２，３−ジシアノプロ
ー１−ペン（ＣＳＩ　　Ｎｏ．８）を得た（ｍｐ１２２
．５℃）。 殺虫剤としての使用方法および配合 本発明の一態様として、式ＩＩ（即ちＩＩａまたはＩＩ
ｂ；式中の記号はすでに定義した）の殺虫剤化合物の有
効量を例えば散布もしくは投与により処理した場所にお
いて節足動物、特に昆虫及びクモ形類、植物線虫、及び
蠕虫又は原生動物害虫の蔓延を防ぐ方法を提供する。式
ＩＩの化合物は特に、獣医学医薬及び畜産の分野、及び
公衆衛生維持の分野で脊椎動物の内部もしくは外部に寄
生する節足動物、蠕虫又は原生動物を処理するのに使用
し得る。ここで脊椎動物は、特に温血脊椎動物、例えば
ヒトおよび家畜（例えばウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブ
タ、家禽、イヌ、ネコ）である。害虫には例えば以下の
ものが挙げられる：Ａｃａｒｉｎａ，これはマダニ（例
えばＩｘｏｄｅｓ　　ｓｐｐ．，Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　
　ｓｐｐ．例えばＢｏｏｐｈｉｌｕｓ　　ｍｉｃｒｏｐ
ｌｕｓ，Ａｍｂｌｙｏｍｍａｓｐｐ．，Ｈｙａｌｏｍｍ
ａ　　ｓｐｐ．，Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　　ｓｐ
ｐ．例えばＲｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　　ａｐｐｅｎ
ｄｉｃｕｌａｔｕｓ，Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　　
ｓｐｐ．，Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ　　ｓｐｐ．，Ｏｒ
ｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ　　ｓｐｐ．，（Ｏｒｎｉｔｈｏ
ｄｏｒｕｓ　　ｍｏｕｂａｔａ）及びダニ（例えばＤａ
ｍａｌｉｎｉａ　　ｓｐｐ．，Ｄｅｒｍａｈｙｓｓｕｓ
　　ｇａｌｌｉｎａｅ，Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ　　ｓｐｐ
．例えばＳａｒｃｏｐｔｅｓ　　ｓｃａｂｉｅｉ，Ｐｓ
ｏｒｏｐｔｅｓ　　ｓｐｐ．，Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ　
　ｓｐｐ．，Ｄｅｍｏｄｅｘ　　ｓｐｐ．，Ｅｕｔｒｏ
ｍｂｉｃｕｌａ　　ｓｐｐ．）を含む；Ｄｉｐｔｅｒａ
（例えばＡｅｄｅｓ　　ｓｐｐ．，Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ
　　ｓｐｐ．，Ｍｕｓｃａ　　ｓｐｐ．，Ｈｙｐｏｄｅ
ｒｍａ　　ｓｐｐ．，Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ　　
ｓｐｐ．，Ｓｉｍｕｌｉｕｍ　　ｓｐｐ．）；Ｈｅｍｉ
ｐｔｅｒａ（例えばＴｒｉａｔｏｍａ　　ｓｐｐ．）；
Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒ（例えばＤａｍａｌｉｎｉａ　
　ｓｐｐ．，Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　　ｓｐｐ．）；
Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ（例えばＣｔｅｎｏｃｅｐｈ
ａｌｉｄｅｓ　　ｓｐｐ．）；Ｄｉｃｔｙｏｐｔｅｒａ
（例えばＰｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　　ｓｐｐ．，Ｂｌａ
ｔｅｌｌａ　　ｓｐｐ．）；Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ　
　（例えばＭｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　　ｐｈａｒａｏｎｉ
ｓ）；例えば寄生性の回虫によって引き起こされる胃腸
の感染症を防ぐ場合は、以下のものの仲間、例えばＴｒ
ｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｉｌｉｄａｅ，Ｎｉｐｐｏｓｔ
ｒｏｎｇｙｌｕｓ　　ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ，Ｔｒ
ｉｃｈｉｎｅｌｌａ　　ｓｐｉｒａｌｉｓ，Ｈａｅｍｏ
ｎｃｈｕｓ　　ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ，Ｔｒｉｃｈｏｓｔ
ｒｏｎｇｙｌｕｓ　　ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ，Ｎ
ｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ　　ｂａｔｔｕｓ，Ｏｓｔｅｒｔ
ａｇｉａ　　ｃｉｒｃｕｍｃｉｎｃｔａ，Ｔｒｉｃｈｏ
ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　　ａｘｅｉ，Ｃｏｏｐｅｒｉａ
　　ｓｐｐ．及びＨｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ　　ｎａｎａ
；原生動物病を防ぐもしくは治療する場合において、そ
の病気を引き起こすもの、例えばＥｉｍｅｒｉａ　　ｓ
ｐｐ例えばＥｉｍｅｒｉａ　　ｔｅｎｅｌｌａ，Ｅｉｍ
ｅｒｉａ　　ａｃｅｒｖｕｌｉｎａ，Ｅｉｍｅｒｉａ　
　ｂｒｕｎｅｔｔｉ，Ｅｉｍｅｒｉａ　　ｍａｘｉｍａ
及びＥｉｍｅｒｉａ　　ｎｅｃａｔｒｉｘ，Ｔｒｙｐａ
ｎｏｓｏｍａ　　ｃｒｕｚｉ，Ｌｅｉｓｈａｍａｎｉａ
　　ｓｐｐ．，Ｐｌａｓｍｏｄｉｕｍ　　ｓｐｐ．，Ｂ
ａｂｅｓｉａ　　ｓｐｐ．，Ｔｒｉｃｈｏｍｏｎａｄｉ
ｄａｅ　　ｓｐｐ．，Ｈｉｓｔｏｍｏｎａｓ　　ｓｐｐ
．，Ｇｉａｒｄｉａ　　ｓｐｐ．，Ｔｏｘｏｐｌａｓｍ
ａ　　ｓｐｐ．，Ｅｎｔａｍｏｅｂａ　　ｈｉｓｔｏｌ
ｙｔｉｃａ　　及びＴｈｅｉｌｅｒｉａ　　ｓｐｐ．；
穀物などの貯蔵製品（これは穀粒、小麦粉、落花生、動
物の飼料、木材、所帯道具、例えばカーペット、織物を
含む）を攻撃する節足動物からの保護において、このよ
うな節足動物、特に甲虫（ゾウムシを含む）、ガ及びダ
ニであって、例えばＥｐｈｅｓｔｉａ　　ｓｐｐ．（ｆ
ｌｏｕｒ　　ｍｏｔｈｓ），Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ　　ｓ
ｐｐ．（ｃａｒｐｅｔ　　ｂｅｅｔｌｅｓ），Ｔｒｉｂ
ｏｌｉｕｍ　　ｓｐｐ．（ｆｌｏｕｒ　　ｂｅｅｔｌｅ
ｓ），Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　　ｓｐｐ．（ｇｒａｉｎ
　　ｗｅｅｖｉｌｓ）及びＡｃａｒｕｓ　　ｓｐｐ．（
ダニ）；害虫のはびこった家庭内及び作業所内のゴキブ
リ、アリ、シロアリその他の同様な害虫の蔓延を防ぐ場
合、及び水路、井戸、貯水池及び水が流れているか溜ま
っている場所のボウフラの蔓延を防ぐ場合；建築物を攻
撃するシロアリ及びその他の木材に穴をあける害虫から
守るために土台、構造、土壌を処理する場合、例えばＲ
ｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　　ｓｐｐ．，Ｈｅｔｅｒ
ｏｔｅｒｍｅｓ　　ｓｐｐ．，Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ
　　ｓｐｐ．及びＣａｍｐｏｎｏｔｏｓ　　ｓｐｐ．；
農業においてＬｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ（チョウ及びガ）
の成虫、幼虫、卵の蔓延を防ぐ場合、例えばＨｅｌｉｏ
ｔｈｉｓ　　ｓｐｐ．例えばＨｅｌｉｏｔｈｉｓｖｉｒ
ｅｓｃｅｎｓ（ｔｏｂａｃｃｏ　　ｂｕｄｗｏｒｍ），
Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓａｒｍｉｇｅｒａ及びＨｉｌｉｏｔ
ｈｉｓ　　ｚｅａ，Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｓｐｐ．例え
ばＳ．ｅｘｅｍｐｔａ，Ｓ．ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ（Ｅ
ｇｙｐｔｉａｎｃｏｔｔｏｎ　　ｗｏｒｍ），Ｓ．ｅｒ
ｉｄａｎｉａ（ｓｏｕｔｈｅｒｎａｒｍｙ　　ｗｏｒｍ
），Ｍａｍｅｓｔｒａ　　ｃｏｎｆｉｇｕｒａｔａ（ｂ
ｅｒｔｈａａｒｍｙｗｏｒｍ）；Ｅａｒｉａｓ　　ｓｐ
ｐ．例えばＥ．ｉｎｓｕｌａｎａ（Ｅｇｙｐｔｉａｎ　
　ｂｏｌｌｗｏｒｍ）Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　　ｓ
ｐｐ．例えばＰｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　　ｇｏｓｓｙ
ｐｉｅｌｌａ　　（ｐｉｎｋ　　ｂｏｌｌｗｏｒｍ），
Ｏｓｔｒｉｎｉａ　　ｓｐｐ．例えばＯ．ｎｕｂｉｌａ
ｌｉｓ　　（Ｅｕｒｏｐｅａｎ　　ｃｏｒｎｂｏｒｅｒ
），Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ　　ｎｉ（ｃａｂｂａｇ
ｅ　　ｌｏｏｐｅｒ），Ｐｉｅｒｉｓ　　ｓｐｐ．（ｃ
ａｂｂａｇｅ　　ｗｏｒｍｓ），Ｌａｐｈｙｇｍａ　　
ｓｐｐ・（ａｒｍｙ　　ｗｏｒｍｓ），Ａｇｒｏｔｉｓ
及びＡｍａｔｈｅｓ　　ｓｐｐ．（ｃｕｔｗｏｒｍｓ）
，Ｗｉｓｅａｎａ　　ｓｐｐ．（ｐｏｒｉｎａ　　ｍｏ
ｔｈ），Ｃｈｉｌｏ　　ｓｐｐ．（ｒｉｃｅ　　ｓｔｅ
ｍ　　ｂｏｒｅｒ）Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ　　ｓｐｐ．及
びＤｉａｔｒａｅａ　　ｓｐｐ．（ｓｕｇａｒ　　ｃａ
ｎｅ　　ｂｏｒｅｒｓ及びｒｉｃｅ　　ｂｏｒｅｒｓ）
，Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ　　ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ
（ｇｒａｐｅ　　ｂｅｒｒｙ　　ｍｏｔｈ），Ｃｙｄｉ
ａｐｏｍｏｎｅｌｌａ（ｃｏｄｌｉｎｇ　　ｍｏｔｈ）
，Ａｒｃｈｉｐｓ　　ｓｐｐ．（ｆｒｕｉｔ　　ｔｒｅ
ｅ　　ｔｏｒｔｒｉｘ　　ｍｏｔｈ），Ｐｌｕｔｅｌｌ
ａｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ（ｄｉａｍｏｎｄ　　ｂａｃｋ
　　ｍｏｔｈ）：Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ（甲虫類）の成
虫及び幼虫の蔓延を防ぐ場合、例えばＨｙｐｏｔｈｅｎ
ｅｍｕｓ　　ｈａｍｐｅｉ（ｃｏｆｆｅ　　ｂｅｒｒｙ
　　ｂｏｒｅｒ），Ｈｙｌｅｓｉｎｕｓ　　ｓｐｐ．（
ｂａｒｋ　　ｂｅｅｔｌｅｓ），Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ
　　ｇｒａｎｄｉｓ　　（ｃｏｔｔｏｎ　　ｂｏｌｌ　
　ｗｅｅｖｉｌ），Ａｃａｌｙｍｍａ　　ｓｐｐ．（ｃ
ｕｃｕｍｂｅｒ　　ｂｅｅｔｌｅｓ），Ｌｅｍａ　　ｓ
ｐｐ．，Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ　　ｓｐｐ．，Ｌｅｐｔ
ｉｎｏｔａｒｓａ　　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ（Ｃｏ
ｌｏｒａｄｏ　　ｐｏｔａｔｏ　　ｂｅｅｔｌｅ），Ｄ
ｉａｂｒｏｔｉｃａ　　ｓｐｐ．（ｃｏｒｎ　　ｒｏｏ
ｔｗｏｒｍｓ），Ｇｏｎｏｃｅｐｈａｌｕｍ　　ｓｐｐ
．（ｆａｌｓｅ　　ｗｉｒｅ　　ｗｏｒｍｓ），Ａｇｒ
ｉｏｔｅｓｓｐｐ．（ｗｉｒｅｗｏｒｍｓ），Ｄｅｒｍ
ｏｌｅＤｉｄａ及びＨｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ　　ｓｐ
ｐ．（ｗｈｉｔｅ　　ｇｒｕｂｓ），Ｐｈａｅｄｏｎ　
　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ（ｍｕｓｔａｒｄ　　ｂｅｅ
ｔｌｅ），Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｕｒｓ　　ｏｒｙｚｏ
ｐｈｉｌｕｓ　　（ｒｉｃｅ　　ｗａｔｅｒ　　ｗｅｅ
ｖｉｌ），Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ　　ｓｐｐ．（ｐｏｌ
ｌｅｎ　　ｂｅｅｔｌｅｓ），Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈ
ｕｓ　　ｓｐｐ．，Ｒｈｙｎｃｈｏｐｈｏｒｕｓ　　ａ
ｎｄ　　Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ　　ｓｐｐ．（ｒｏ
ｏｔ　　Ｗｅｅｖｉｌｓ）；Ｈｅｍｉｐｔｅｒａの蔓延
を防ぐ場合、例えばＰｓｙｌｌａ　　ｓｐｐ．，Ｂｅｍ
ｉｓｉａ　　ｓｐｐ．，Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　　
ｓｐｐ．，Ａｐｈｉｓ　　ｓｐｐ．，Ｍｙｚｕｓ　　ｓ
ｐｐ．，Ｍｅｇｏｕｒａ　　Ｖｉｃｉａｅ，Ｐｈｙｌｌ
ｏｘｅｒａ　　ｓｐｐ．，Ａｄｅｌｇｅｓ　　ｓｐｐ．
，Ｐｈｏｒｏｄｏｎ　　ｈｕｍｕｌｉ（ｈｏｐ　　ｄａ
ｍｓｏｎ　　ａｐｈｉｄ），Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ　　
ｓｐｐ．，Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　　ｓｐｐ．（ｒｉ
ｃｅ　　ｌｅａｆ　　ｈｏｐｐｅｒｓ），Ｅｍｐｏａｓ
ｃａ　　ｓｐｐ．，Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　　ｓｐｐ
．，Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ　　ｓｐｐ．，Ｐｙｒｉ
ｌｌａ　　ｓｐｐ．，Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａｓｐｐ．（
ｒｅｄ　　ｓｃａｌｅｓ　　），Ｃｏｃｃｕｓ　　ｓｐ
ｐ．，Ｐｓｅｕｃｏｃｃｕｓ　　ｓｐｐ．，Ｈｅｌｏｐ
ｅｌｔｉｓ　　ｓｐｐ．（ｍｏｓｑｕｉｔｏｂｕｇｓ）
，Ｌｙｇｕｓｓｐｐ．，Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ　　ｓｐｐ
．，Ｏｘｙｃａｒｅｎｕｓ　　ｓｐｐ．，Ｎｅｚａｒａ
　　ｓｐｐ．Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ例えばＡｔｈａｌ
ｉａ　　ｓｐｐ．及びＣｅｐｈｕｓ　　ｓｐｐ．（ハバ
チ），Ａｔｔａｓｐｐ．（ハキリアリ），Ｓｏｌｅｎｏ
ｐｓｉｓ　　ｓｐｐ．（ｆｉｒｅ　　ａｎｔｓ）；Ｄｉ
ｐｔｅｒａ　　例えばＤｅｌｉａ　　ｓｐｐ．（ｒｏｏ
ｔ　　ｆｌｉｅｓ），Ａｔｈｅｒｉｇｏｎａ　　ｓｐｐ
．及びＣｈｌｏｒｏｐｓ　　ｓｐｐ．（ｓｈｏｏｔ　　
ｆｌｉｅｓ），Ｐｈｙｔｏｍｙｚａ　　ｓｐｐ．（ｌｅ
ａｆ　　ｍｉｎｅｒｓ），Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　　ｓｐ
ｐ．（ｆｒｕｉｔ　　ｆｌｉｅｓ）；Ｔｈｙｓａｎｏｐ
ｔｅｒａ　　例えばＴｈｒｉｐｓ　　ｔａｂａｃｉ；Ｏ
ｒｔｈｏｐｔｅｒａ例えばＬｏｃｕｓｔａ及びＳｃｈｉ
ｓｔｏｃｅｒｃａ　　ｓｐｐ．（ｌｏｃｕｓｔｓ）及び
ｃｒｉｃｋｅｔｓ例えばＧｒｙｌｌｕｓ　　ｓｐｐ．，
及びＡｃｈｅｔａ　　ｓｐｐ．；Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ
例えばＳｍｉｎｔｈｕｒｕｓ　　ｓｐｐ．及びＯｎｙｃ
ｈｉｕｒｕｓ　　ｓｐｐ．（ｓｐｒｉｎｇｔａｉｌｓ）
，Ｉｓｏｐｔｅｒａ例えばＯｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ　
　ｓｐｐ．（ｔｅｍｉｔｅｓ），Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ
例えばＦｏｒｆｉｃｕｌａ　　ｓｐｐ．（ｅａｒｗｉｇ
ｓ）及びその他の農業で顕著な節足動物例えばＡｃａｒ
ｉ（ダニ）例えばＴｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｓｐｐ．
Ｐａｎｏｎｃｙｃｈｕｓ　　ｓｐｐ．及びＢｒｙｏｂｉ
ａ　　ｓｐｐ．（ｓｐｉｄｅｒ　　ｍｉｔｅｓ），Ｅｒ
ｉｏｐｈｙｅｓ　　ｓｐｐ．（ｇａｌｌ　　ｍｉｔｅｓ
），Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　　ｓｐ
ｐ．；Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ　　ｓｐｐ．（ｍｉｌｌｉｐ
ｅｄｅｓ），ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ　　ｓｐｐ．（
ｓｙｍｐｈｉｌｉｄｓ），Ｏｎｉｓｃｕｓ　　ｓｐｐ．
（ｗｏｏｄｌｉｃｅ）及びＴｒｉｐｏｓ　　ｓｐｐ．（
ｃｒｕｓｔａｃｅａ）；農業、林業、園芸で重要な植物
を直接攻撃する、またはバクテリア、ウイルス、マイコ
プラズマもしくは菌類の植物病によって攻撃する線虫、
根こぶ線虫、例えばＭｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　　ｓｐｐ
．（例えばＭ．ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）；ｃｙｓｔ　　ｎ
ｅｍａｔｏｄｅｓ　　例えばＧｌｏｂｏｄｅｒａ　　ｓ
ｐｐ．（例えばＧ．ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）；Ｈ
ｅｔｅｒｏｄｅｒａ　　ｓｐｐ．（例えばＨ．ａｖｅｎ
ａｅ）；Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ　　ｓｐｐ．（例えばＲ
．ｓｉｍｉｌｉｓ）；ｌｅｓｉｏｎ　　ｎｅｍａｔｏｄ
ｅｓ　　Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　　ｓｐｐ．（例え
ばＰ．ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）；Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕ
ｓ　　ｓｐｐ．（例えばＢ．ｇｒａｃｉｌｉｓ）；Ｔｙ
ｌｅｎｃｈｕｌｕｓ　　ｓｐｐ．（例えばＴ．ｓｅｍｉ
ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ　　
ｓｐｐ．（例えばＲ．ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）；Ｒｏｔ
ｙｌｅｎｃｈｕｓ　　ｓｐｐ．（例えばＲ．ｒｏｂｕｓ
ｔｕｓ）；Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　　ｓｐｐ
．（例えばＨ．ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）；Ｈｅｍｉ
ｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ　　ｓｐｐ．（例えばＨ．ｇｒ
ａｃｉｌｉｓ）；Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ　　ｓｐ
ｐ．（例えばＣ．ｓｉｍｉｌｉｓ）；Ｔｒｉｃｈｏｄｏ
ｒｕｓ　　ｓｐｐ．（例えばＴ．ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ
）；ダガー（ｄａｇｇｅｒ）線虫、例えばＸｉｐｈｉｎ
ｅｍａ　　ｓｐｐ．（例えばＸ・ｄｉｖｅｒｓｉｃａｕ
ｄａｔｕｍ），Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ　　ｓｐｐ．（例
えばＬ．ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）；Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕ
ｓ　　ｓｐｐ．（例えばＨ．ｃｏｒｏｎａｔｕｓ）；Ａ
ｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ　　ｓｐｐ．（例えばＡ．
ｒｉｔｚｅｍａ−ｂｏｓｉ，Ａ．ｂｅｓｓｅｙｉ）；幹
及び球根線虫例えばＤｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　　ｓｐｐ
．（例えばＤ．ｄｉｐｓａｃｉ）。本発明化合物で蔓延
を防ぐことのできる害虫には以下のものが挙げられる：
ＩＳｏｐｏｄａ目、例えばＯｎｉｓｅｕｓ　　ａｓｅｌ
ｌｕｓ，Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　　ｖｕｌｇａｒ
ｅ及びＰｏｒｃｅｌｌｉｏｓｃａｂｅｒ；Ｄｉｐｌｏｐ
ｏｄａ目例えばＢｌａｎｉｕｌｕｓ　　ｇｕｔｔｕｌａ
ｔｕｓ；ＣｈｉｌｏＤｏｄａ目例えばＧｅｏｐｈｉｌｕ
ｓ　　ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ　　及びＳｃｕｔｉｇｅ
ｒａ　　ｓｐｅｘ；Ｓｙｍｐｈｙｌａ目例えばＳｃｕｔ
ｉｇｅｒｅｌｌａ　　ｉｍｍａｃｕｌａｔａ；Ｔｈｙｓ
ａｎｕｒａ目例えばＬｅｐｉｓｍａ　　ｓａｃｃｈａｒ
ｉａｎ；Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ目例えばＯｎｙｃｈｉｕ
ｒｕｓ　　ａｒｍａｔｕｓ；Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ目例
えば、Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ　　ａｒｍａｔｕｓ；Ｏｒ
ｔｈｏｐｔｅｒａ目例えばＢｌａｔｔａ　　ｏｒｉｅｎ
ｔａｌｉｓ，Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　　ａｍｅｒｉｃ
ａｎａ，Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ　　ｍａｄｅｒａｅＢｌ
ａｔｅｌｌａ　　ｇｅｒｍａｎｉｃａ　　Ａｃｈｅｔａ
　　ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ，Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　
　ｓｐｐ．，Ｌｏｃｕｓｔａ　　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ
　　ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ，Ｍｅｌａｎｏｐｌ
ｕｓ　　ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ及びＳｃｈｉｓ
ｔｏｃｅｒｃａ　　ｇｒｅｇａｒｉａ；Ｄｅｒｍａｐｔ
ｅｒａ目例えばＦｏｒｆｉｃｕｌａ　　ａｕｒｉｃｕｌ
ａｒｉａ；Ｉｓｏｐｔｅｒａ目例えばＲｅｔｉｃｕｌｉ
ｔｅｒｍｅｓ　　ｓｐｐ．；Ａｎｏｐｌｕｒａ目例えば
Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ　　ｖａｓｔａｔｒｉｘ，Ｐｅｍ
ｐｈｉｇｕｓ　　ｓｐｐ・，Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ　　ｈ
ｕｍａｎｕｓ　　ｃｏｒｐｏｒｉｓ，Ｈａｅｍａｔｏｐ
ｉｎｕｓ　　ｓｐｐ．及びＬｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　　
ｓｐｐ．；Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ目例えばＴｒｉｃｈｏ
ｄｅｃｔｅｓ　　ｓｐｐ．及びＤａｍａｌｉｎｅａ　　
ｓｐｐ．；Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ目例えばＨｅｒｃ
ｉｎｏｔｈｒｉｐｓ　　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ及びＴｈｒ
ｉｐｓ　　ｔａｂａｃｉ；Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ目例
えばＥｕｒｙｇａｓｔｅｒ　　ｓｐｐ．，Ｄｙｓｄｅｒ
ｃｕｓ　　ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ，Ｐｉｅｓｍａ　　
ｑｕａｄｒａｔａ，Ｃｉｍｅｘ　　ｌｅｃｔｕｌａｒｉ
ｕｓ，Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　　ｐｒｏｌｉｘｕｓ及びＴｒ
ｉａｔｏｍａ　　ｓｐｐ．；Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ目例
えばＡｎｏｂｉｕｍ　　ｐｕｎｃｔａｔｕｍ，Ｒｈｉｚ
ｏｐｅｒｔｈａ　　ｄｏｍｉｎｉｃａ，Ｂｒｕｃｈｉｄ
ｉｕｓ　　ｏｂｔｅｃｔｕｓ，Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌ
ｉｄｅｓ　　ｏｂｔｅｃｔｕｓ，Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ
ｂａｊｕｌｕｓ，Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ　　ａｌｎｉ　
　Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａ
ｔａ，Ｐｈａｅｄｏｎ　　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ，Ｄ
ｉａｂｒｏｔｉｃａ　　ｓｐｐ．，Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅ
ｓ　　ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ，Ｅｐｉｌａｃｈｎ
ａ　　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ，Ａｔｏｍａｒｉａ　　ｓ
ｐｐ．，Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ　　　　ｓｕｒｉｎ
ａｍｅｎｓｉｓ，Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　　ｓｐｐ．，
ＳｉｔｏＰｈｉｌｕｓ　　ｓｐｐ．，Ｏｔｉｏｒｒｈｙ
ｎｃｈｕｓ　　ｓｕｌｃａｔｕｓ，Ｃｏｓｍｏｐｌｉｔ
ｅｓ　　ｓｏｒｄｉｄｕｓ，Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃ
ｈｕｓ　　ａｓｓｉｍｉｌｉｓ，Ｈｙｐｅｒａ　　ｐｏ
ｓｔｉｃａ，Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ　　ｓｐｐ．，Ｔｒｏ
ｇｏｄｅｒｍａ　　ｓｐｐ．，Ａｎｔｈｒｅｎｕｓｓｐ
ｐ．，Ａｔｔａｇｅｎｕｓ　　ｓｐｐ．，Ｌｙｃｕｔｕ
ｓ　　ｓｐｐ．，Ｍａｌｉｇｅｔｈｅｓ　　ａｅｎｅｕ
ｓ，Ｐｔｉｎｕｓ　　ｓｐｐ．，Ｎｉｐｔｕｓ　　ｈｏ
ｌｏｌｅｕｃｒｕｓ，Ｇｉｂｂｉｕｍ　　ｐｓｙｌｌｏ
ｉｄｅｓ，Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ　　ｓｐｐ．，Ｔｅｎｅ
ｂｒｉｏ　　ｍｏｌｉｔｏｒ，Ａｇｒｉｏｔｅｓ　　ｓ
ｐｐ．，Ｃｏｎｏｄｅｕｒｓ　　ｓｐｐ．，Ｍｅｌｏｌ
ｏｎｔｈａ　　ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ，Ａｍｐｈｉｍａ
ｌｌｏｎ　　ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ及びＣｏｓｔｅ
ｌｙｔｒａ　　ｚｅａｌａｎｄｉｃａ；Ｈｙｍｅｎｏｐ
ｔｅｒａ目例えば、Ｄｉｐｒｉｏｎ　　ｓｐｐ．，Ｈｏ
ｐｌｏｃａｍｐａｓｐｐ．，Ｌａｓｉｕｓ　　ｓｐｐ．
，Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　　ｐｈａｒａｏｎｉｓ，Ｖｅ
ｓｐａ　　ｓｐｐ．，Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ　　ｓｐｐ
．，及びＣａｍｐｏｎｏｔｏｓ　　ｓｐｐ．；Ｄｉｐｔ
ｅｒａ目例えばＡｅｄｅｓ　　ｓｐｐ．，Ａｎｏｐｈｅ
ｌｅｓ　　ｓｐｐ．，Ｃｕｌｅｘ　　ｓｐｐ．，Ｄｒｏ
ｓｏｐｈｉｌａ　　ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ，Ｍｕｓ
ｃａ　　ｓｐｐ．，Ｆａｎｎｉａ　　ｓｐｐ．，Ｃａｌ
ｌｉｐｈｏｒａ　　ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ，Ｌ
ｕｃｉｌｉａ　　ｓｐｐ．，Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａｓｐ
ｐ．，Ｃｕｔｅｒｅｂｒａｓｐｐ．，Ｇａｓｔｒｏｐｈ
ｉｌｕｓ　　ｓｐｐ．，Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ　　ｓｐ
ｐ．，Ｓｔｏｍｏｘｙｓｓｐｐ．，Ｏｅｓｔｒｕｓ　　
ｓｐｐ．，Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　　ｓｐｐ．，Ｔａｂａ
ｎｕｓ　　ｓｐｐ．，Ｔａｎｎｉａ　　ｓｐｐ．，Ｂｉ
ｂｉｏ　　ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ，Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ
　　ｆｒｉｔ，Ｐｈｏｒｂｉａ　　ｓｐｐ．，Ｐｅｇｏ
ｍｙｉａ　　ｈｙｏｓｃｙａｎｉ，Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ
Ｃａｐｉｔａｔａ，Ｄａｃｕｓ　　ｏｌｅａｅ及びＴｉ
ｐｕｌａ　　ｐａｌｕｄｏｓａ；Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅ
ｒａ目例えばＸｅｎｏｐｓｙｌｌａ　　ｃｈｅｏｐｉｓ
，Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ　　ｓｐｐ．，及びＣｔ
ｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓｓｐｐ．；Ａｒａｃｈｎｉ
ｄａ目例えばＳｃｏｒｐｉｏ　　ｍａｎｕｒｕｓ及びＬ
ａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ　　ｍａｃｔａｎｓ；Ｈｏｍｏｐ
ｔｅｒａ目例えばＡｌｅｕｒｏｄｅｓ　　ｂｒａｓｓｉ
ｃａｅ，Ｂｅｍｉｓｉａ　　ｔａｂａｃｉ，Ｔｒｉａｌ
ｅｕｒｏｄｅｓ　　ｖａｐｏｒａｉｏｒｕｍ，Ａｐｈｉ
ｓ　　ｇｏｓｓｙｐｉｉ，Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　　
ｂｒａｓｓｉｃａｅ，Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ　　ｒｉ
ｂｉｓ，Ｄｏｒａｌｉｓ　　ｆａｂａｅ，Ｄｏｒａｌｉ
ｓ　　ｐｏｍｉ，Ｅｒｉｏｓｏｍａ　　ｌａｎｉｇｅｒ
ｕｍＨｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ　　ａｒｕｎｄｉｎｉｓ，
　　Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　　ａｖｅｎａｅ，Ｍｙｚ
ｕｓ　　ｓｐｐ．，　　Ｐｈｏｒｏｄｏｎ　　ｈｕｍｕ
ｌｉ，Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　　ｐａｄｉ，Ｅｍ
ｐｏａｓｃａ　　ｓｐｐ．，Ｅｕｓｃｅｌｉｓ　　ｂｉ
ｌｏｂａｔｕｓ，Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　　ｃｉｎｃ
ｔｉｃｅｐｓ，Ｌｅｃａｎｉｕｍ　　ｃｏｒｎｉ　　Ｓ
ａｉｓｓｅｔｉａ　　ｏｌｅａｅ，Ｌａｏｄｅｌｐｈａ
ｘｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ，Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　
　ｌｕｇｅｎｓ，Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ　　ａｕｒａｎ
ｔｉｉ，Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ　　ｈｅｄｅｒａｅ，Ｐ
ｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ　　ｓｐｐ．，及びＰｓｙｌｌ
ａ　　ｓｐｐ．；Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ目例えばＰｅ
ｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ，Ｂ
ｕｐａｌｕｓ　　ｐｉｎｉａｒｉｕｓ，Ｃｈｅｉｍａｔ
ｏｂｉａ　　ｂｒｕｍａｔａ，Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔ
ｉｓ　　ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ，Ｈｙｐｏｎｏｍｅ
ｕｔａ　　ｐａｄｅｌｌａ，Ｐｌｕｔｅｌｌａ　　ｍａ
ｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ，Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ　　ｎｅ
ｕｓｔｒｉａ，Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ　　ｃｈｒｙｓｏｒ
ｒｈｏｅａ，Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　　ｓｐｐ．Ｂｕｃｃ
ｕｌａｔｒｉｘｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ，Ｐｈｙｌｌ
ｏｃｎｉｓｔｉｓ　　ｃｉｔｒｅｌｌａ，Ａｇｒｏｔｉ
ｓ　　ｓｐｐ．，Ｅｕｘｏａ　　ｓｐｐ．，Ｆｅｌｔｉ
ａ　　ｓｐｐ．，Ｅａｒｉａｓ　　ｉｎｓｕｌａｎａ，
Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　　ｓｐｐ．，Ｌａｐｈｙｇｍａ　
　ｅｘｉｇｕａ，Ｍａｍｅｓｔｒａ　　ｂｒａｓｓｉｃ
ａｅ，Ｐａｎｏｌｉｓｆｌａｍｍｅａ，Ｐｒｏｄｅｎｉ
ａ　　Ｌｉｔｕａ，Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｓｐｐ．，Ｔ
ｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａｎｉ，Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ　
　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ，Ｐｉｅｒｉｓ　　ｓｐｐ．，Ｃ
ｈｉｌｏ　　ｓｐｐ．，Ｐｙｒａｕｓｔａ　　ｎｕｂｉ
ｌａｉｓ，Ｅｐｈｅｓｔｉａｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ，Ｇ
ａｌｌｅｒｉａｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ，Ｔｉｎｅｏｌａ
　　ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ，Ｔｉｎｅａ　　ｐｅｌ
ｌｉｏｎｅｌｌａ，Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉａ　　ｐｓ
ｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ，Ｃａｃｏｅｃｉａ　　ｐ
ｏｄａｎａ，Ｃａｐｕｌａ　　ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ，
Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ　　ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ
，Ｃｌｙｓｉａａｍｂｉｇｕｅｌｌｓ，Ｈｏｍｏｎａ　
　ｍａｇｎａｎｉｍｅ及びＴｏｒｔｉｘｖｉｒｉｄａｎ
ａ。この発明は、植物又は植物が生長する培地へ有効な
量の化学式（ＩＩ）の化合物を適用することを含む、植
物への節足動物又は線虫類の害虫を制御する為の方法を
提供する。節足動物及び線虫を制御する為には、この活
性化合物を一般に、処理される場所１ヘクタールにつき
約０．００５ｋｇと約１５ｋｇの間の割合で、好ましく
は約０．０２ｋｇと約２ｋｇ／ｈａの間の割合で節足動
物又は線虫の蔓延が制御されるべき場所に適用する。理
想的な条件下では、制御される害虫に依存して、低い方
の割合で適切な防護を提供できる。他方、不都合な気象
条件、害虫の抵抗及びその他の要素によって、活性成分
を高い方の割合で使用することが必要な場所もある。葉
散布では、０．０１ｋｇから１ｋｇ／ｈａの割合を使用
できる。通常、最適の割合は、制御する害虫の種類の他
に、害虫に寄生された植物の種類や成長段階、条植の間
隔のとり方、さらに適用方法に依存する。害虫が土壌性
である場合、活性化合物を含有する処方剤をいずれかの
便利な方法で処理する場所全体へ一様に散布する。望ま
しい場合、その散布は害虫の攻撃から保護されるべき種
子又は植物へ全体的に又は接近して耕地又は作物成育場
所へ実施する。活性成分は、水と一緒にスプレーしてそ
の場所全体に土壌へ流し込むこともできるし、自然の降
雨の働きに任せることもできる。望ましい場合、処方剤
を散布中又は散布後に例えばすきや円板すきを用いて耕
して機械的に土壌中へ分散させることができる。散布は
、植物の植え付け前、植え付け中、又は植え付け後の発
芽前、さらには発芽後にもできる。化学式（ＩＩ）の化
合物は、固形又は液体組成物で、その中に存在する線虫
を主として制御する為には土壌へ、さらに植物の空中部
分を侵害する線虫（例、上記に挙げたハナセンチュウ種
（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ　　ｓｐｐ．）及び茎
線虫種（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　　ｓｐｐ．））を主
として制御する為には葉へ適用できる。化学式（ＩＩ）
の化合物は、この化合物を散布した場所から離れている
植物の部分を食べる害虫を制御するのに極めて有用で、
例えば、葉を食べた虫は根に散布された表題化合物によ
って死ぬ。さらにこの化合物は、摂食阻害効果又は忌避
効果によって植物への攻撃を減少させることができる。 化学式（ＩＩ）の化合物は、耕地、飼料、農園、温室、
果樹園及び葡萄園の作物、観賞植物、及び農園や森林の
樹木の保護に特に有用であるが、それには下記のものが
含まれる。例えば穀類（例、トウモロコシ、コムギ、米
、モロコシ）、綿、タバコ、野菜類及びサラダ用野菜類
（例、豆類、アブラナ科の作物、ウリ類、レタス、タマ
ネギ、トマト及びコショウ）、畑の作物（例、じゃがい
も、サトウダイコン、地下に実を結ぶ植物、大豆、セイ
ヨウアブラナ（例、サトウキビ、牧草及び飼料（例、ト
ウモロコシ、モロコシ、アルファルファ）、農園の作物
（例、お茶、コーヒー、ココア、バナナ、ギネアブラヤ
シ、ココナツ、ゴム、スパイス類）、果樹園び小森の果
実（例、さねや核のある果物、柑橘類、キーウィーフル
ーツ、アボガド、マンゴー、オリーブ類、クルミ）、葡
萄園、観賞植物、温室及び庭園及び公園内の花及び野菜
及び低木、森林、農園及び種苗場の樹木（落葉樹も常緑
樹も）。これらはまたハバチ（例、Ｕｒｏｃｅｒｕｓ）
又は甲虫（例、キクイムシ、ナガキクイムシ、ヒラタキ
クイムシ、ナガシンクイムシ、カキミリムシ、シバンム
シ）、又はシロアリ（例、ヤマトシロアリ種（Ｒｅｔｉ
ｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓｓｐｐ．）、Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒ
ｍｅｓ　　ｓｐｐ．種、イエシロアリ種（Ｃｏｐｔｏｔ
ｅｒｍｅｓ　　ｓｐｐ．））による攻撃から材木（立木
、伐採材木、加工材木、貯蔵材木及び建築材木）の保護
においても極めて有用である。化学式（ＩＩ）の化合物
は、全粒、粒状あるいは製品に合成されたいずれの形で
あろうと、穀粒、果実、ナッツ類、スパイス類及びタバ
コのような貯蔵製品を蛾、甲虫、ダニ、及び穀物ゾウム
シ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　　ｇｒａｎａｒｉｕｓ）の
攻撃からの保護において適用することができる。天然の
又は加工した形状（例、カーペット又は織物として）で
の皮、紙、羊毛、革のような動物性貯蔵製品も、蛾や甲
虫の攻撃から保護する；さらに貯蔵肉及び貯蔵魚肉を甲
虫、ダニ、及びハエの攻撃から保護する。化学式（ＩＩ
）の化合物は、人間及び家畜にとって有害である、又は
蔓延する、又は感染症の媒介動物として行動する節足動
物、寄生虫又は原虫の制御において、例えば前述の動物
、さらに詳細にはマダニ、ダニ、シラミ、ノミ、ユスリ
カ、及び刺したり、うるさかったり、蝿蛆症を起こすハ
エの制御において特に重要である。化学式（ＩＩ）の化
合物は、家畜の宿主動物の内部に存在する。又はその動
物の皮膚中又は皮膚上で生息する、又は血液を吸う節足
動物、寄生虫又は原虫類を制御するのに特に有効で、そ
の目的の為に経口、非経口、経皮又は局所的に投与でき
る。コクシジウム症は、Ｅｉｍｅｒｉａ属の原虫類寄生
虫による感染によって引き起こされる疾患であるが、特
に集約的条件で飼育又は保有されている家畜及び鳥にお
ける経済的損失の重要な潜在的原因となる。例えば、牛
、羊、豚及び兎が感染することもあるが、しかしこの疾
患は特に食用飼鳥類、詳細には鶏において重大である。 食用飼鳥類の疾患は一般に、鳥が汚染した寝わら又は地
面の上の糞に含まれる伝染性生物をついばむことにより
、あるいは飼料又は飲料水によって拡がる。この疾患の
症状は出血、盲腸内の血液の蓄積、糞への出血、衰弱及
び消化障害である。この疾患に感染した動物は多くが死
亡するが、たとえ重度の感染症を生き残っても、感染症
の結果として家禽類の市場価値は実質的に大きく低下す
る。少量の化学式（ＩＩ）の化合物を、好ましくは食用
飼鳥類の飼料と組み合わせて適用すると、コクシジウム
症の発生を予防又は大いに減少させるのに有効である。 この化合物は、盲腸型（Ｅ．ｔｅｎｅｌｌａによって惹
起される）、及び腸型（主としてＥ．ａｃｅｒｖｕｌｉ
ｎａ、Ｅ．ｂｒｕｎｅｔｔｉ、Ｅ．ｍａｘｉｍａ、Ｅ．
ｎｅｃａｔｒｉｘによって惹起される）の両方に対して
有効である。化学式（ＩＩ）の化合物はまた、接合子嚢
への数及び／又はそれらが産生する胞子形成を多いに減
少させることにより、接合子嚢への抑制効果も発揮する
。この組成物は、人間及び動物へ局所適用する為、及び
貯蔵製品、家財、財産及び一般環境領域の保護において
後述するが、一般には、成育中の作物及び作物成育場所
へ適用する為及び種子肥料として後述するが、一般には
成育中の作物及び作物成育場所へ適用する為及び種子肥
料として使用できる。化学式（ＩＩ）の化合物の適切な
適用方法には以下のものが含まれる：節足動物、寄生虫
又は原虫類に蔓延される、あるいはそれらの蔓延にさら
される人間又は動物に対して、組成物の非経口、経口又
は局所適用により、節足動物、寄生虫又は原虫類に対し
てその活性成分が即時的に及び／又はある期間に渡って
遅延性作用を示すようにする。例えば、餌又は適切な経
口接種できる薬学処方剤、食用毒餌、岩塩の塊、栄養補
助剤、注入処方剤、スプレー剤、浴剤、浸液、シャワー
剤、噴射剤、粉末剤、グリース剤、シャンプー剤、クリ
ーム剤、ワックス剤、及び家畜自家療法システムへ混入
する；一般には環境、又は貯蔵製品、材木、家財及び家
屋及び工業用建物を含めて害虫が存在する可能性のある
特別な場所へ、スプレー剤、煙霧剤、粉末剤、発煙剤、
ワックス剤、ラッカー剤、顆粒剤及び毒餌として、さら
に水路、井戸、貯水場及びその他の流水及び貯水へ細流
給送する；家畜の糞便を食べる蝿の幼虫を制御する為に
家畜飼料へ混入する；生長中の植物へ葉スプレー剤、粉
末剤、顆粒剤、煙霧剤及びフォーム剤として；さらに液
体水薬、散粉剤、顆粒剤、煙霧剤及びフォーム剤による
土壌及び根処理剤として、細かく分けてカプセルに入れ
た化学式（ＩＩ）の化合物の懸濁液として；さらに、液
体懸濁液及び散布剤による種子肥料として。化学式（Ｉ
Ｉ）の化合物は、節足動物、寄生虫又は原虫を制御する
為に、脊椎動物への内用及び外用投与の為、又はいずれ
かの建物又は屋内又は屋外の場所において節足動物を制
御する為に適切な技術において周知のあらゆるタイプの
組成物において適用できる。この組成物は、活性成分と
して少なくとも１つの化学式（ＩＩ）の化合物を、意図
された使用に適する１又はそれ以上の相容性の希釈剤又
は補佐剤と一緒に含んでいる。脊椎動物又は人間への適
用に適切な組成物には、経口、非経口、例えば振りかけ
て用いる（ｐｏｕｒ−ｏｎ）経皮的、又は局所的適用の
為に適切な調剤が含まれる。経口適用の為の組成物は、
１つ又はそれ以上の化学式（ＩＩ）の化合物と製薬学上
受け入れ可能なキャリアー又は被覆剤との組み合わせか
らなるが、それらは例えば錠剤、丸薬、カプセル剤、ペ
ースト剤、ゲル剤、水薬、薬用飼料、薬用飲料水、薬用
栄養補助剤、徐放性丸剤又はその他の消化管内で保持さ
れることが意図される徐放性製剤である。これらはどれ
もマイクロカプセル内に含有された、又は酸不安定性又
はアルカリ不安定性又はその他の製薬学上受け入れられ
る相容性被覆剤で被覆された活性成分を混入することが
できる。薬用飼料、飲料水又は動物が消費するその他の
材料の調製において使用する為にこの発明の化合物を含
んでいる使用前混合飼料及び濃縮物もまた使用できる。 非経口適用の為の組成物は、長期間に渡って有効成分を
放出するように設計された製薬学上受け入れられるいず
れかの適切な賦形剤及び固形又は半固形の皮下インプラ
ント又はペレット剤に入れられた溶液、乳剤又は懸濁液
を含むが、技術において周知のあらゆる適切な方法で調
製及び無菌で製造できる。経皮及び局所適用の為の組成
物は、スプレー剤、粉末剤、浴剤、浸液、シャワー剤、
噴射剤、グリース剤、シャンプー剤、クリーム剤、ワッ
クス剤、又は振りかけて用いる調剤及び装置（例、局所
的又は全身的に節足動物制御を提供するような方法で動
物の体外に取付ける耳用タッグ）を含む。節足動物を制
御する為に適切な固体形又は液体の毒餌は、１つ又はそ
れ以上の化学式（ＩＩ）の化合物とキャリアー又は希釈
剤とを含むが、これには食品物質又は何かその他の節足
動物による消費を誘引する物質を含むことができる。実
際には農業において使用する場合は、この発明に従う化
合物はめったに単独では使用されない。最も頻繁には、
これらの化合物は組成物の一部をなしている。これらの
組成物は、例えば殺虫剤として使用できるが、活性成分
として前述のようなこの発明に従う化合物を、農業上受
け入れられる／相容性である固形又は液体のキャリアー
、及び同様に農業上受け入れられる／相容性である界面
活性剤と組み合わせて含有している。不活性で通常のキ
ャリアー及び通常の界面活性剤は、特に使用することが
できる。これらの組成物も又この発明の一部をなしてい
る。これらの組成物はまた、あらゆる種類のその他の成
分も含んでいるが、それは例えば保護コロイド、粘着剤
、シックナー（増粘剤）、チキソトロピー剤（揺変剤）
、浸透剤、スプレー・オイル（噴霧油）（詳細には殺ダ
ニ用）、安定剤、保存剤（詳細には防カビ剤）、金属イ
オン封鎖剤など、さらにその他の殺虫特性（詳細には殺
虫剤、又は殺菌剤）あるいは植物の生長を調節する特性
を持つ周知の活性成分である。より一般的には、この発
明に使用される化合物は、通常の処方剤の技術に合致す
るあらゆる固形又は液体添加剤と組み会わせることがで
きる。この発明で使用される化合物の使用量は、幅広い
限界内で、詳細には減少させられる害虫の性質及びこれ
ら害虫の作物への通常の蔓延の程度に依存して変えるこ
とができる。一般に、この発明に従う組成物は通常、こ
の発明に従う１つ又はそれ以上の活性成分をほぼ０．０
５と９５％の間（重量で）で、１つ又はそれ以上の固形
又は液体のキャリアーをほぼ１と９５％の間で、さらに
任意選択的に、１つ又はそれ以上の界面活性剤を０．１
と５０％の間で含んでいる。既に述べたことに一致して
この発明で使用される化合物は、一般にキャリアーと、
さらに任意的選択的に界面活性剤と組み合わされる。こ
の説明において、用語「キャリアー」とは天然又は合成
の有機又は無機成分を意味し、このキャリアーと活性成
分が植物、種子、又は土壌への適用を促進する為に組み
合わされる。キャリアーは従って一般に不活性で、詳細
には処理される植物に対して農業上受け入れられる／相
容性でなければならない。キャリアーは固体でもよい：
粘土、天然又は合成ケイ酸塩、シリカ、樹脂、ワックス
、例えばアンモニウム塩などの固形肥料、及びカオリン
、粘土、タルク、白亜、石英、アタパルジャイト、モン
モリロナイト、ベントナイト又はケイ藻土のような土壌
天然鉱物、及びシリカ、アルミナ、ケイ酸塩、詳細には
ケイ酸アルミニウム、又はケイ酸マグネシウムのような
土壌合成鉱物。顆粒剤用の固形キャリアーとして適切な
のは、下記の通りである：例えば方解石、大理石、軽石
、海泡石及びドロマイトのような粉砕及び細分した天然
岩石、同様に無機及び有機粉末の合成顆粒、及びおがく
ず、ココナツ殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの葉柄
のような有機材料の顆粒；ケイ藻土、トウモロコシの皮
、リン酸カルシウム、粉末コルク、吸収性カーボンブラ
ック及び水溶性重合体、樹脂、ワックス、固形化学肥料
、及びこのようなものの固形組成物は、望ましい場合、
１つ又はそれ以上の相容性の湿潤剤、分散剤、乳化剤又
は着色剤を含むことができるが、これらは固形の場合は
希釈剤としても役立つ。キャリアーはまた液体でもよい
：アルコール、詳細にはブタノール又はグリコール、同
様にそれらのエーテル又はエステル、詳細には酢酸メチ
ルグリコール；ケトン類、詳細にはアセトン、シクロヘ
キサノン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、及びイソフォロン；石油留分；パラフィン炭化水素
又は芳香族炭化水素、詳細にはキシレン又はアルキルナ
フタリン、石油留分、鉱物及び植物油；脂肪族塩素化炭
化水素、詳細にはクロロベンゼン；ジメチルフォルムア
ミド、ジメチルスルフォキシド又はＮ−メチルピロリド
ン及び水のような水溶性又は強度に極性の溶剤；液化ガ
スなど、及びそれらの混合物。 界面活性剤は、イオン型又は非イオン型の乳化剤、分散
剤、又は湿潤剤あるいはこのような界面活性剤の混合物
でよい。名を挙げると、例えばポリアクリル酸塩、リグ
ノスルフォン酸塩、フェノールスルフォン酸塩又はナフ
タリンスルフォン酸塩、酸化エチレンと脂肪アルコール
又は脂肪酸又は詣肪エステル又は脂肪アミンとの重縮合
物、置換フェノール（詳細にはアルキルフェノール又は
アリールフェノール）、スルフォ琥珀酸エステル塩、タ
ウリン誘導体（詳細にはアルキル酒石酸塩）、アルコー
ルのリン酸エステル又は酸化エチレンとフェノールの重
縮合物のリン酸エステル、脂肪酸とポリオールのエステ
ル、及び上記化合物の硫酸塩、スルフォン酸塩及びリン
酸塩の機能性誘導体。少なくとも１つの界面活性剤の存
在は、一般に活性成分及び／又は不活性キャリアーがほ
んのわずかに水溶性である、又は水溶性でない、及び適
用のキャリアー剤が水である場合には必須である。この
発明の組成物は、さらに粘着剤及び着色剤のような種々
の添加物を含むことができる。アラビアゴム、ポリビニ
ルアルコール及びポリ酢酸ビニルのような、粉末、顆粒
又は乳剤の形でのカルボキシメチルセルロース、天然及
び合成重合体のような粘着剤、さらにケファリンやレシ
チンのような天然リン脂質及び合成リン脂質を処方剤中
に使用することができる。その他に鉱物油及び植物油を
添加することができる。例えば酸化鉄、酸化チタニウム
及びプルシャンブルーなどの無機顔料、及びアリザリン
染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料のような有
機染料のような着色剤、及び鉄、マンガン、ホウ素、銅
、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のような微量栄養
素を使用することができる。化学式（ＩＩ）の化合物を
含有する組成物は、節足動物、植物線虫、寄生虫又は原
虫類害虫を制御する為に適用でき、さらに佐薬（例、ピ
ペロニルブトキシド又はセサメックス）、安定物質、そ
の他の殺虫剤、ダニ駆除剤、植物線虫駆除剤、駆虫剤又
は抗コクシジウム剤、殺菌剤（農業用又は獣医学的に適
切であるもの、例、ベノミル、イプロジオン）、殺バク
テリア剤、節足動物又は脊椎動物誘引剤又は忌避剤また
はフェロモン剤、レオドラント剤、風味剤、染料及び例
えば微量元素の補助治療剤を含有することができる。 これらは効能、持続性、安全性、望み通りの場所での摂
取、制御される害虫の範囲を改善する為に、又は組成物
が処理される同一の動物又は地域においてその他の有効
な機能を実施することを可能にする為に設計することが
できる。この発明の組成物に含有できる、又はこの発明
の組成物と結合して使用できるその他の殺虫活性化合物
の例は次の通りである：アセフェート、クロールピリフ
ォス、デメトン−Ｓ−メチル、ジスルフォトン、エトプ
ロフォス、フェニトロチオン、マラチオン、モノクロト
フォス、パラチオン、フォサロン、ピリミフォス−メチ
ル、トリアゾフォス、シフルスリン、シペルメスリン、
デルタメスリン、フェンプロパスリン、フェンバレレー
ト、バーメスリン、アルディカルブ、カルボルファン、
メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、ペンジオカルブ
、テフルベンズロン、ジコフォル、エンドスルファン、
リンデーン、ベンゾキシメート、カルタップ、シヘキサ
チン、テトラジフォン、アベルメクチン類、イベルメク
チン、ミルベミシン類、チオファネート、トリクロ−ル
フォン、ジクロールボス、ジアベリジン、ジメトリアダ
ゾール。農業用途では、化学式（ＩＩ）の化合物は一般
に組成物の形態で、種々の固形又は液体の形である。液
体組成物は、建物、屋外の貯蔵場所又は処理場所、容器
又は設備及び貯水又は流水を含めて、節足動物に蔓延さ
れた又は蔓延され易い実態又は場所を処理する為に使用
できる。固形の均質又は不均質の組成物は、１つ又はそ
れ以上の化学式（ＩＩ）の化合物、例えば顆粒剤、ペレ
ット剤、ブロック剤又はカプセル剤を含有しており、あ
る期間に渡って貯水又は流水を処理する為に使用できる
。同様の効果は、下記に述べるように水に分散できる濃
縮物を細流給送又は間欠性給送することで達成できる。 スプレー法、煙霧法、及び低量又は超低量スプレー法に
適したエアゾル剤及び水溶液又は非水溶液又は分散剤の
形での組成物も使用できる。言及できる組成物の固形形
状は、散粉剤（８０％まで変えられる化学式（ＩＩ）の
化合物を含有）、又は湿潤性性粉末又は顆粒剤で、これ
らは詳細には顆粒形キャリアーの射出成形、圧縮、注入
、又は粉末から開始しての造粒によって得られる（これ
らの湿潤性粉末又は顆粒剤中の化学式（ＩＩ）の化合物
の混合量は０．５と８０％の間である）。 溶液、詳細には乳化できる濃縮物、乳剤、流剤、エアゾ
ル剤、湿潤性粉末（又はスプレー用粉末）、篏装流剤及
びペースト剤を、適用するときに液体である、又は液体
組成物を形成することが意図される組成物の形態として
挙げることができる。乳化性又は可溶性濃縮物もまた最
も頻繁には活性成分を５から８０％含むが、適用する為
に準備された乳剤又は溶液は、この場合活性成分０．０
１から２０％含有することになる。さらにその乳化性濃
縮物である溶剤は、必要な場合、安定剤、界面活性剤、
浸透剤、腐食防止剤、着色剤又は粘着剤のような適切な
添加物を２から５０％含有できる。いずれかの必要な濃
度の乳剤は、詳細には植物への適用に適しているが、こ
れらの濃縮物を水を用いて希釈することで得ることでき
る。濃縮懸濁液は、スプレーで適用できるが、沈澱しな
い安定した液体製品を製造でき、通常は活性成分を１０
から７５％、界面活性剤を０．５から３０％、チキソト
ロビー剤（播変剤）を０．１から１０％、消泡剤、腐食
防止剤、安定剤、浸透剤、粘着剤のような適切な添加物
を０から３０％、さらにキャリアーとして水又は活性成
分が余り水溶性でない又は不溶性である有機液体を含有
するように準備する；一部の有機の固体又は無機塩は、
沈澱を防止するのに役立つように又は水の不凍剤として
キャリアー中に溶解させることができる。湿潤性粉末（
又はスプレー用粉末）は、通常活性成分を１０から８０
％含有するように調製するが、さらにそれらは通常、固
形キャリアーに追加して、湿潤剤を０から５％、散布剤
を３−１０％、及び必要な場合は浸透剤、接着剤、又は
抗固化剤、着色剤などのような１つ又はそれ以上の安定
剤及び／又はその他の添加物を０から８０％含有してい
る。これらの湿潤性粉末を得る為に、１つ又はそれ以上
の活性製粉を多孔性賦形剤へ浸透できる追加の物質と一
緒に適切なミキサーで完全に混合し、さらにミル又はそ
の他の適切なグラインダーを用いて粉末する。これによ
って湿潤性粉末が生じ、その湿潤性及び懸濁性が便利で
ある；これらは水中に懸濁していずれかの望ましい濃度
を得ることができ、この懸濁液は詳細には植物の葉へ散
布する為に非常に便利に使用できる。「水に分散できる
顆粒剤（ＷＧ）」（水中に容易に分散できる顆粒）は、
実質的に湿潤性粉末の組成物に近い組成物を含んでいる
。これらは、湿式ルート（微細に粉砕した活性成分を不
活性賦形剤及び少量例えば１から２０％の水と、あるい
は分散剤又は結合剤の水溶液と接触させ、引き続いて乾
燥及びスクリーニングする）、又は乾式ルート（圧縮し
た後に粉砕及びスクリーニングする）によって、湿潤性
粉末について記述した処方剤の顆粒化によって調製でき
る。既述のように、水性散布剤及び乳剤、例えば湿潤性
粉末又はこの発明に従う乳化性濃縮物を水で希釈するこ
とによって得た組成物は、この発明において使用できる
組成物の一般的適用範囲に含まれる。この乳剤は油中水
型又は水中油型であってよく、これらは高い濃度をもつ
ことができる。これらすべての水性散布剤又は乳剤又は
スプレー用混合剤は、いずれかの適切な方法、主として
スプレーにより、一般に１ヘクタールにつきスプレー用
混合剤１００から１２００リットルの割合で作物に適用
することができる。この発明に従う製品及び組成物は植
物へ、詳細には減少させるべき害虫のついている根又は
葉へ便利に適用できる。この発明に従う化合物又は組成
物の他の適用方法は、化学的処理法、つまり活性成分を
含有する処方剤を潅漑水へ添加することによる。この潅
漑は、葉害虫駆除剤利用のスプリンクラー潅漑であって
も、あるいは全身性害虫駆除剤の為の地面潅漑又は地下
潅漑であってもよい。活性成分の適用量は一般に０．１
と１０ｋｇ／ｈａの間、好ましくは０．５と４ｋｇ／ｈ
ａの間である。より詳細には、この割合及び濃度は適用
方法及び使用組成物の性質に従って変えることができる
。一般に、節足動物、植物線虫、寄生虫又は原虫類の害
虫を制御する用途の組成物は、通常１つ又はそれ以上の
化学式（ＩＩ）の化合物を、または全活性成分（すなわ
ち節足動物及び植物線虫に有害なその他の物質、抗寄生
虫剤、抗コクシジウム症剤、佐薬、微量元素又は安定剤
と結合した化学式（ＩＩ）の化合物）を重量で０．００
００１％から９５％、より詳細には０．０００５％から
５０％含有している。実際には使用する組成物及びその
適用の割合は、農業家、畜産業者、医療及び獣医学従業
者、害虫制御操作者又はその他の技術に長けた人が、望
み通りの効果を達成する為に選択する。動物、材木、貯
蔵製品又は家財に局所的に適用する為の固形及び液体の
組成物は、通常１つ又はそれ以上の化学式（ＩＩ）の化
合物を重量で０．００００５％から９０％、より詳細に
は０．００１％から１０％含有している。動物に経口、
又は経皮も含めて非経口で適用する為の固形及び液体の
組成物は、通常１つ又はそれ以上の化学式（ＩＩ）の化
合物を重量で０．１〜９０％含有している。薬物混入飼
料は、通常１つ以上の式（ＩＩ）の化合物を重量で０．
００１から３％含有している。飼料と混合する為の濃縮
物及び補助剤は、通常１つ又はそれ以上の化学式（ＩＩ
）の化合物を重量で５から９０％、好ましくは５％から
５０％含有している。鉱物塩の固まりは、通常１つ又は
それ以上の化学式（ＩＩ）の化合物を重量で０．１％か
ら１０％含有している。家畜、人間、品物、建物又は屋
外の場所へ適用するための粉末及び液体組成物は、１つ
又はそれ以上の化学式（ＩＩ）の化合物を重量で０．０
００１％から１５％、より詳細には０．００５％から２
．０％含有している。処理水中の１つ又はそれ以上の化
学式（ＩＩ）の化合物の適切な濃度は０．０００１ｐｐ
ｍから２０ｐｐｍ、さらにより詳細には０．００１ｐｐ
ｍから５．０ｐｐｍで、さらに適切な曝露回数で養魚に
おいて治療的に使用することもできる。食用の毒餌は、
１つ又はそれ以上の化学式（ＩＩ）の化合物を重量で０
．０１％から５％、好ましくは０．０１％から１．０％
含有している。脊椎動物に非経口、経口又は経皮又はそ
の他の方法で投与するときは、化学式（ＩＩ）の化合物
の用量は、その脊椎動物の種類、年齢、及び健康状態に
依存し、さらに節足動物、寄生虫又は原虫類の害虫によ
る実際的蔓延又は潜在的蔓延の性質及び程度に依存する
。動物の体重１ｋｇにつき１回量が０．１から１００ｍ
ｇ、好ましくは２．０から２０．０ｍｇが、又は持続的
投薬用では１日当り動物の体重１ｋｇにつき０．０１か
ら２０．０ｍｇ、好ましくは０．１から５．０ｍｇの用
量が一般に経口又は非経口適用に適切である。持続的放
出性処方剤又は装置を使用すると、数ヶ月間の期間に渡
って必要な毎日の量を１回で動物に投与することができ
る。下記の詳細な例では、この発明の化合物を含有する
農業組成物、さらに殺虫やダニ駆除適用、及び数種の化
合物の特性を説明する。 組成物（処方剤）使用実施例 下記に説明する実施例９−２０は、節足動物、詳細には
昆虫及び蛛形（クモガタ）類、植物線虫、及び寄生虫又
は原虫類の害虫に対して使用する為の組成物を例示する
が、これらは活性剤として化学式（ＩＩ）の化合物、詳
細には製造例１から６及び表１ａ及び２ａに記載された
ような化合物を含んでいる。組成物実施例９−１４に記
載された組成物は、どれも耕地で使用する為に適切な濃
度のスプレー用組成物を得る為に水でき希釈することが
できる。下記に例示する実施例９−２０の組成物におい
て使用した成分の一般的化学的説明（下記に挙げる百分
率はどれも重量に対する割合）は、次の通りである：エ
チランＢＣＰ：ノニルフェノールの酸化エチレン縮合物 ソプロフォールＢＳＵ：トリスチリルフェノールと酸化
エチレンの縮合物 アリランＣＡ：ドデシルベンゼンスルフォン酸カルシウ
ムの７０％ｗ／ｖ溶液 ソルベッソ１５０　　軽Ｃ１０−芳香族溶剤アリランＳ
：　　　　　　ドデシルベンゼンスルフォン酸ナトリウ
ム ダルバン　　　　　　　　　　リグノスルフォン酸ナト
リウムセライトＰＦ　　　　　　合成ケイ酸マグネシウ
ム・キャリアー ソプロポンＴ３６　　ポリカルボン酸ナトリウム塩ロジ
ゲル２３　　　　　　多糖類キサンタンゴムベントーン
３８：　　マグネシウムモンモリロナイトの有機誘導体 エーロジル　　　　　　　　微粒子サイズの二酸化ケイ
素実施例９ 水溶性濃縮物は下記から調製する： 活性成分　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７
％エチランＢＣＰ　　　　　　　　　　　　１０％Ｎ−
メチルピロリドン　　　　　　８３％エチランＢＣＰを
Ｎ−メチルピロリドンの一部に溶解させ、引き続いて活
性成分を添加しながら溶解するまで加熱及び攪拌する。 生じた溶液に溶剤の残りを添加して所定の分量にする。 実施例１０ 乳化性濃縮物は下記から調製する： 活性成分　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７
％ソプロフォールＢＳＵ　　　　　　　　４％アリラン
ＣＡ　　　　　　　　　　　　　　　　４％Ｎ−メチル
ピロリドン　　　　　　５０％ソルベッソ１５０　　　
　　　　　　　３５％ソプロフォールＢＳＵ、アリラン
ＣＡ及び活性成分をＮ−メチルピロリドン中に溶解させ
、その後ソルベッソ１５０を所定の分量まで添加する。 実施例１１ 湿潤制粉末は下記から調製する： 活性成分　　　　　　　　　　　　　　　　　　４０％
アリランＳ　　　　　　　　　　　　　　　　　　２％
ダルバン２号　　　　　　　　　　　　　　　　５％セ
ライトＰＦ　　　　　　　　　　　　　　５３％活性成
分を混合し、混合物をハンマーミル（衝撃式製粉機）で
粒子サイズ５０ミクロン以下へ粉砕する。 実施例１２ 水性の流剤処方剤は下記から調製する：活性成分　　　
　　　　　　　　　　　　　　　４０．００％エチラン
ＢＣＰ　　　　　　　　　　　　　　１．００％ソプロ
ポンＴ３６　　　　　　　　　　　　０．２０％エチレ
ングリコール　　　　　　　　　　５．００％ロジゲル
２３　　　　　　　　　　　　　　　　０．１５％水　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５３
．６５％成分をよく混合し、平均粒子サイズが３ミクロ
ン以下になるまでビードミルで粉砕する。 実施例１３ 乳化できる懸濁液濃縮物は下記から調製する：活性成分
　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０．００％エ
チランＢＣＰ　　　　　　　　　　　　１０．００％ベ
ントーン３８　　　　　　　　　　　　　　０．５　　
％ソルベッソ１５０　　　　　　　　　　５９．５　　
％成分をよく混合し、平均粒子サイズが３ミクロン以下
になるまでビードミルで粉砕する。 実施例１４ 水に分散できる顆粒剤は下記から調製する：活性成分　
　　　　　　　　　　　　　　　　　３０％ダルバン２
号　　　　　　　　　　　　　　１５％アリランＳ　　
　　　　　　　　　　　　　　　　８％セライトＰＦ　
　　　　　　　　　　　　　４７％成分を混合し、流体
エネルギーミルで微粉にし、その後回転ペレタイザーで
十分な量の水（１０％ｗ／ｖ）の上へスプレーして顆粒
化する。その結果生じた顆粒を余分な水分を除去する為
に流動床乾燥機で乾燥する。 実施例１５ 散粉剤は下記をよく混合して調製する：活性成分　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　１−１０％非常に
微細なタルク　　　　　　　　９９−９０％この粉末は
、節足動物が蔓延する部位、例えばごみの先端又はごみ
捨て場、貯蔵製品又は家財、又は節足動物が蔓延してい
る又は蔓延される危険のある動物などに、経口摂取によ
って節足動物を制御する為に適用できる。散粉剤を節足
動物が蔓延した部位へ散布する為の適切な方法には、機
械的送風機、撹拌機（ハンドシェーカー）及び家畜類自
家療法装置を含む。 実施例１６ 食用毒餌は下記をよく混合して調製できる：活性成分　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１−１．
０％小麦粉　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
８０．０％モラッセ　　　　　　　　　　　　　　　　
　　１９．９−１９．０％この食用毒餌は、例えばアリ
、イナゴ、ゴキブリ及びハエ、などの節足動物が蔓延す
る場所、例えば家屋及び工業用建物、すなわち台所、病
院又は商店、あるいは屋外の場所に経口摂取によって節
足動物を制御する為に、散布することができる。 実施例１７ 溶液剤は下記を含有して調製できる： 活性成分　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５％
ジメチルスルフォキシド　　　　８５％ジメチルスルフ
ォキシドの一部にピロール誘導体を溶解させ、続いて望
みの量までさらにジメチルスルフォキシドを添加する。 この溶液は節足動物に感染した家畜に、振りかけ（ｐｏ
ｕｒ−ｏｎ）投与として経皮で、又はポリテトラフルオ
ロエチレン膜（孔サイズ、０．２２ミクロン）を通して
の濾過による殺菌後に非経口注射によって、動物の体重
１００ｋｇ当り溶液１．２から１２ｍｌの割合で適用で
きる。 実施例１８ 湿潤性粉末は下記から調製できる： 活性成分　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０％
エチランＢＣＰ　　　　　　　　　　　　　　５％（フ
ェノール１モル当り酸化物９モル）エーロジル　　　　
　　　　　　　　　　　　　　５％セライトＰＦ　　　
　　　　　　　　　　　４０％エチランＢＣＰをエーロ
ジルへ吸着させ、他の成分と混合し、その混合物をハン
マーミルで湿潤性粉末が得られるように粉砕するが、こ
れは活性化合物０．００１％から２％ｗ／ｖの濃度へ水
で希釈でき、節足動物、例えば双翅目幼虫、又は植物線
虫が蔓延した部位へスプレーすることによって、又は節
足動物類、寄生虫類又は原虫類が蔓延した、又は蔓延す
る恐れのある家畜へスプレー又は家畜を浸漬することに
よって、あるいは飲料水への経口投与により、節足動物
、寄生虫又は原虫類を制御する為に適用できる。 実施例１９ 徐放性丸剤は、高密度剤、結合剤、徐放剤、及び種々の
百分率組成で実施例１３に従って調製した活性成分を含
有する顆粒剤から形成できる。混合物の圧縮によって、
比重２以上の丸剤を形成することができ、この丸剤は、
網状こぶ胃内に保持されてピロール化合物の持続性徐放
が長期間に渡って得られるので、反芻家畜における節足
動物、寄生虫又は原虫類の蔓延を制御する為に経口投与
することができる。 実施例２０ 徐放性組成物は下記から調製できる： 活性成分　　　　　　　　　　　　　　０．５から２５
％ポリ塩化ビニル基剤　　７５から９９．５％活性化合
物の徐放性作用によって昆虫害虫を制御する為に、ポリ
塩化ビニル基剤と活性化合物及び適当な可塑剤、例えば
フタル酸ジオクチルを混合し、さらに均質の組成物を溶
融押し出し成形又は型込め成形して、例えば貯水へ添加
する為に適当な形状、またストリップ剤の場合は家畜の
首輪又は耳用タッグへ付着させる適当な形状、例えば顆
粒剤、粒剤、ブロック剤又はストリップ剤にする。同様
の組成物を、この組成物の活性成分を適当な量のいずれ
か他の化学式（ＩＩ）の化合物と取り替えて調製するこ
とができる。 使用実施例の害虫駆除方法 以下の使用実施例２１−２９では、この発明に従う化学
式（ＩＩ）の化合物を種々の濃度で適用する。１ｐｐｍ
（適用した試験溶液の１００万部当りの化合物の濃度）
の葉用の溶液又は懸濁液又は乳剤の使用は、スプレー量
を約１０００リットル／ｈａ（流れ落ちるのに十分な量
）とすると、ほぼ１ｇ／ｈａの活性成分の散布に相当す
る。従って下記の適用では、葉に約６．２５から５００
ｐｐｍスプレーすると、約６から５００ｇ／ｈａに相当
する。土壌への適用では、１ｐｐｍの土壌濃度は、約７
．５ｃｍの土壌深さに基づくと、１ｈａにつきほぼ１０
００ｇの広範な耕地散布に相当する。 実施例２１ アブラムシへの活性： 混合物は下記の通りに調製した： −０．０１ｇの活性成分 −０．１６ｇのジメチルフォルムアミド−０．８３８ｇ
のアセトン −アルキル・アリールポリエーテルアルコール及びアリ
ール部分にスルフォン基を持つアルキルアリール・ポリ
エーテルアルコールの両方からなる界面活性剤混合物０
．００２ｇ。 −９８．９９ｇの水 この希釈水性混合物をキンレンカの小型鉢植えにスプレ
ーしたが、この鉢植えにはクロウメモドキアブラムシ（
Ａｐｈｉｓ　　ｎａｓｔｕｒｔｉｉ）の成虫及び幼虫が
ついていた。１鉢当りのアブラムシの数は１００−１５
０匹であった。スプレーした水性混合物の量は、流れ落
ちるほど植物を湿らせるに十分な量であった。スプレー
後、鉢を１日間２０℃で保管し、その後生き残っている
アブラムシの数を数えた。得た致死率は、１００ｐｐｍ
の濃度で、化合物（ＣＭＰＤ）番号２、４、５、６、７
、８、９、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７
、１８、２０、２１については７０−１００％であった
。 実施例２２ ダニへの活性： 実施例２１と同一の処理手順を使用した。しかし、この
例では１５０−２００匹のナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙ
ｃｈｕｓ　　ｕｒｔｉｃａｅ）がテンダーグリービーン
ズ（Ｔｅｎｄｅｒｇｒｅｅｎ　　ｂｅａｎｓ）の鉢に寄
生していた。スプレー後、植物を５日間３０℃で保管し
た。 ダニについて得た致死率は、１００ｐｐｍの濃度で、化
合物番号６、８、１０、１１、１８、１９、２０、２１
、２２、２３、２４、２５、２６、２７については７０
−１００％であった。 実施例２３ アワヨトウへの活性 実施例２１と同一の処理手順を使用した。この例ではア
ワヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　　ｅｒｉｄａｎｉａ
）の２齢幼虫が高さ約１５ｃｍのシーバビーンズ（Ｓｉ
ｅｖａ　　ｂｅａｎｓ）上で飼育していた。この鉢植え
の豆科植物を回転テーブル上に置き、デビルビス（Ｄｅ
Ｖｉｌｂｉｓｓ）・スプレーガンを４０ｐｓｉｇで使用
して１００ｐｐｍの試験化合物１００ｍｌをスプレーし
た。 無処理の対照として、試験化合物を含有していない水−
アセトン−ＤＭＦ−界面活性剤溶液１００ｍｌも植物に
スプレーした。同一方法で処方したシペルメスリン又は
スルプロフォスのいずれかの市販の化合物を用いての処
理対照を標準として試験した。葉が乾燥したら、湿らせ
た濾紙で内張りしたプラスチック製カップの中に置いた
。各５匹の無作為に選択したアワヨトウの２齢幼虫を皿
に入れて蓋をし、５日間置いた。突ついて刺激しても体
を動かさない幼虫は死んだと見なした。５日後に、１０
０ｐｐｍの濃度で、下記の致死率を得た：化合物番号２
、４、５、６、８、９、１０、１１、１２、１３、１４
、１５、１６、１７、１８、１９、２０については７０
−１００％であった。 実施例２４ マダラテントウムシへの活性： この例では、下記のもの以外は実施例２１と同一の処方
剤製造手順を使用した。 −１０ｍｇの活性成分 −０．２ｇのジメチルフォルムアミド −９．７６５７ｇのアセトン −０．０２４３ｇの界面活性剤（実施例２３と同一のも
の）。 −９０ｇの水 マダラテントウムシ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　　ｖａｒｉ
ｖｅｓｔｉｓ）の２齢幼虫を高さ１５ｃｍのシーバビー
ンズ（Ｓｉｅｖａ　　ｂｅａｎｓ）上で飼育した。この
鉢植えの植物を回転テーブル上に置き、デビルビス・ス
プレーガンを４０ｐｓｉｇで使用して、１００ｐｐｍの
試験化合物１００ｍｌをスプレーした。無処理の対照と
して、試験化合物を含有していない水−アセトン−ＤＭ
Ｆ−界面活性剤溶液無処理の対象として、試験化合物を
含有していない水−アセトン−ＤＭＦ−界面活性剤溶液
１００ｍｌも植物にスプレーした。同一方法で処方した
シペルメスリン又はスルプロフォスのいずれかの市販化
合物を用いての処理対照を標準として試験した。葉が乾
燥したら、湿らせた濾紙で内張りしたプラスチック製カ
ップの中に置いた。無作為に選択したマダラテントウム
シの２齢幼虫各５匹を皿に入れて蓋をし、５日間置いた
。 突ついて刺激しても体を動かさせない幼虫は死んだと見
なした。５日後に、１００ｐｐｍの濃度で、下記の致死
率を得た：化合物番号２、３、６、８、９、１０、１１
、１２、１３、１９、２０、２１、２２、２４、２５、
２６について７０−１００％であった。 実施例２５ イエバエへの活性 １０％ｗ／ｖの砂糖及び１００ｐｐｍの化学的毒物を含
有する１０ｍｌの砂糖水溶液の形での殺虫剤を実施例２
１と同様の方法で処方した。さらに必要に応じて連続的
な希釈液を作った。試験の為に下記の処方剤を調製した
： 　　活性成分、ｍｇ　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０　　ジメチ
ルフォルムアミド、ｍｇ　　　　　　　　　　　　　　
　　　　１６０　　界面活性剤（実施例２１と同一のも
の）、ｍｇ　　　　　　　　２．１５　　アセトン、ｇ
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　８．４２　　水、ｇ　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　８８．９９　　砂糖、ｇ
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　１０ハエ（Ｍｕｓｃａ
　　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）の成虫２５匹に二酸化炭素で
麻酔をかけ、その後毒性処方剤を含有する毒餌入りカッ
プへ移した。２７℃で１日後、ハエの致死率を１００ｐ
ｐｍの濃度で測定したところ、下記の通りとなった：化
合物番号２、３、４、５、６、７、１１、１２、１３、
１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０については
７０−１００％。 実施例２６ ウリハムシへの活性 この例では、試験化合物の初期濃度が２００ｐｐｍとな
るように４８．９９ｇの水を使用したこと以外は、実施
例２１と同様の方法で処方剤を調製した。この処方剤の
アリコートをその後下記の試験方法に従って、重量での
ｐｐｍ（１００万重量部当り）で、必要な試験濃度に従
って使用した。砂混じりのローム土壌６０ｇを含有する
びんヘ２００ｐｐｍ（試験化合物の最終土壌濃度に適切
な）の試験化合物処方剤のアリコート、水３．２ｍｌ、
さらに前もって発芽させたトウモロコシの苗５本を入れ
た。このびんを試験処方剤が平均に配分されるように完
全に振り混ぜた。引き続きウリハムシ（Ｄｉａｂｒｏｔ
ｉｃａ　　ｕｎｄｉｐｕｎｃｔａｔａ　　ｈｏｗａｒｄ
ｉ）の卵２０個を土に開けた穴の中へ入れた。その後バ
ーミキュライト（１ｍｌ）と水（１．７ｍｌ）をこの穴
の中ヘ入れた。同様の方法で、無処理対照は試験化合物
を含んでいない水−アセトン−ＤＭＦ乳濁液の同量のア
リコートを用いて調製した。追加して、同様の方法で処
方した市販化合物を用いた処理対照を試験標準として使
用した。７日後、周知の「ベルレーゼ」漏斗抽出法を用
いて生き残っているウリハムシ幼虫の数を数えた。下記
の化合物はすべて、１．４５、０．７２、０．３６ｐｐ
ｍの土壌濃度で、１００％の制御を提供する：化合物番
号４、８、９、１０、１２、１３、１４。 実施例２７ ダニの卵への活性（殺卵作用試験） 実施例２１と同一の処方剤を使用した。卵は保存培養の
ナミハダニの成虫から得た。保存培養からの強度に蔓延
した葉を蔓延していない豆科植物の上に置いた。約２４
日間は雌が卵を産みつけるにまかせ、その後、自動力の
ある形状のダニを殺し、それ以上産卵するのを防ぐ為に
植物の葉をＴＥＰＰ（二リン酸テトラエチル）溶液中に
漬けた。この浸漬方法は、植物が乾燥すると繰り返した
が、卵の生存能力には影響を与えなかった。鉢植えの植
物（化合物１つ当り１鉢）を回転テーブル上に置き、４
０ｐｓｉｇでデビルビススプレーガンを使用して、流れ
落ちるほど植物を湿らせるのに十分な程度１００ｐｐｍ
の試験化合物１００ｍｌをスプレーした。無処理対照と
して、試験化合物を含有していない水−アセトン−ＤＭ
Ｆ−界面活性剤溶液１００ｍｌもダニに蔓延されている
植物にスプレーした。同様な方法で処方した市販の化合
物、典型的にはデメトンを用いた処方対照を標準として
試験した。スプレーされた植物は７日間保存し、その後
卵の形態の致死率を孵化した幼虫への残留活性への記録
とともに計算した。得た致死率は、化合物番号２１、２
２、２３、２４、２５、２６について７０−１００％で
あった。 実施例２８ 根瘤線虫への活性 保存溶液又は保存懸濁液は、ジメチルフォルムアミド２
５０ｍｇ、アセトン１２５０ｍｇ、さらに先に実施例２
１において挙げた界面活性剤混合物３ｍｇへ試験化合物
１５ｍｇを添加して調製した。その後総量が４５ｍｌ、
試験化合物の濃度が３３３ｐｐｍになるまで水を添加し
た。必要な場合は、完全な分散を保証する為に超音波処
理をした。根瘤線虫（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　　ｉｎ
ｃｏｇｎｉｔａ）の卵の固まりも含めて、線虫が蔓延し
た鉢植えトマトの根を保存培養から移し、振り混ぜたり
水道水で洗ったりして土壌を洗浄した。線虫の卵を根の
組織から離し、水で洗った。卵を含む懸濁液の飼料を、
水位をふるいに接触するように調節した受けボウル上の
目の細かいふるいの上に置いた。ボウルから、目の細か
いふるいの上で幼虫を採取した。円錐形容器の底を粒の
大きいバーミキュライトで塞ぎ、その後約２００ｍｌの
殺菌土を先端１．５ｃｍ以内に充填した。その後円錐形
容器の上の中央に作った穴の中へ試験化合物３３３ｐｐ
ｍのアリコートを滴下した。同様の方法で処理した市販
の化合物フェナミフォスを用いた処理対照を標準として
試験した。無処理対照として、試験化合物を含有してい
ない水−アセトン−ＤＭＦ−界面活性剤溶液のアリコー
トを同様の方法で適用した。試験化合物を用いての土壌
の処理直後に、各円錐形容器の先端に根瘤線虫の２齢幼
虫１０００匹を添加した。３日後、正常なトマトの苗１
本を円錐形容器の中に移植した。根瘤線虫に蔓延された
土壌及びトマトの苗を含んでいる円錐形容器を３週間室
内に置いた。試験終了時にトマトの苗の根を円錐形容器
から取り除き下記の無処理対照に比較した評価点数で虫
瘤を鑑定した： １−重度の虫瘤、無処理対照に等しい ３−軽度の虫瘤 ４−非常に経度の虫瘤 ５−虫瘤なし、すなわち完全な制御 これらの結果をその後、ＥＤ３又はＥＤ５値（３又は５
の虫瘤評価を得る為の有効量）に転換した。化合物番号
１９は、２１ｋｇ／ｈａ以下のＥＤ３値を生じた。追加
して次の試験で、化合物番号８、１５、１７、１８、１
９は、線虫の卵へ１４．６から２１ｋｇ／ｈａの間のＥ
Ｄ３値を生じた。 実施例２９ アワヨトウへの全身性活性 実施例２８と同一の処方剤を使用した。この試験は根瘤
線虫鑑定（前述）と一緒に実施した。線虫鑑定の土壌（
土壌濃度１３．２ｐｐｍの初期化合物試験スクリーニン
グ率で）で育てたトマトを、その後トマトの根及び葉へ
の全身性輸送を通しての化合物の摂取を鑑定する為に使
用した。線虫鑑定の終了後トマトの葉を削り取り、プラ
スチック容器の中へ入れ、アワヨトウの２齢幼虫に侵入
させた。５日後、下記の化合物についての致死率は５０
−１００％であった：土壌濃度が約０．４−１．６ｐｐ
ｍでの化合物番号５、及び土壌濃度が６．６ｐｐｍ以下
での化合物番号２。

Claims (26)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　式（ＩＩ）の殺虫性化合物であって、
    【化１】 式中、化合物（ＩＩａ）については：ＸはＲ５Ｓ（Ｏ）
    ｎ基であって、ｎは、０，１又は２で、そしてＲ５は、
    炭素原子１０個未満の、直鎖又は枝分れ鎖のアルキル；
    又は炭素数１０個未満の直鎖又は枝分れ鎖のハロアルキ
    ル（ハロはＦ，Ｃｌ，又はＢｒ，又はそれらの組合せ）
    であり；Ｒ１は、水素；アルキル；シアノアルキル；ハ
    ロアルキル；アルキルチオ；アルキルスルフィニル；ア
    ルキルスルホニル；アラルキルチオ；アラルキルスルフ
    ィニル；アラルキルスルホニル；アルケニルチオ；アル
    キニルチオ；フェニルチオ；フェニルスルフィニル；フ
    ェニルスルフォエニル；ヘテロアリールチオ；ヘテロア
    リールスルフィニル；ヘテロアリールスルホニル；アル
    コキシ；アルケニルオキシ；アルキニルオキシ；アルコ
    キシアルキル；又はアルキルチオアルキルであって；そ
    してこれらの基のアルキル，ハロアルキル、アルケニル
    、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ及びアル
    キニルオキシ部分は１０個未満の炭素原子を有する直鎖
    又は枝分れ鎖であって、そしてすべてのこれら基中の、
    そのハロ置換は１個以上の同じか又は異なったハロゲン
    原子より成り、単置換から完全な多置換までを含み；フ
    ェニル基は、ハロゲン，シアノ，又はハロアルキル基で
    任意に置換され、そしてヘテロアリールは５員又は６員
    の単環で、１個又は２個の、同じか又は異なった酸素、
    硫黄、又は窒素のヘテロ原子を含み、そしてそのヘテロ
    アリール基は、ハロゲン，ニトロ，シアノ，又はハロア
    ルキル基で任意に置換され；そしてアラルキル部分は、
    任意に置換されたフェニルか、又は任意に置換されたヘ
    テロアリールであり；Ｒ３は、ハロゲン；シアノ；アル
    キル；ハロアルキル；アルコキシ；アルケニルオキシ；
    アルキニルオキシ；又はアルコキシアルキルであって、
    それらの基のアルキル，ハロアルキル，アルコキシ，ア
    ルケニルオキシ及びアルキニルオキシ部分、及びハロ置
    換はＲ１中で定義したとおりであり；Ｙは、ハロゲン，
    トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシであり；
    Ｘ１は、水素；ハロゲン；アルキル；アルコキシ；アル
    キルチオ；アルキルスルフィニル；又はアルキルスルホ
    ニルであって、それらの基のアルキル及びアルコキシ部
    分はＲ１中で定義したとおりであり；Ｘ２及びＸ３は水
    素であり；そしてＸ４はハロゲンであるが；ただし：Ｒ
    ３がハロゲン又は完全にハロ置換されたハロアルキルで
    ある場合は、Ｒ１が水素以外のものであるか、又はＸ１
    がアルキル，アルコキシ，アルキルチオ，アルキルスル
    フィニル又はアルキルスルホニルであり；そして更に：
    Ｒ１がメチル，メトキシ又はトリフルオロメチルで、Ｒ
    ３がクロロ又はフルオロでＸ１とＸ４がクロロで、そし
    てＲ５がトリフルオロメチルである場合は、Ｙはハロゲ
    ンか又はトリフルオロメトキシであり；Ｒ１がメチルチ
    オ，メチルスルフィニル又はメチルスルホニルで、Ｒ３
    ，Ｘ１及びＸ４がクロロで、そしてＸがトリフルオロメ
    チルチオ，トリフルオロメチルスルフィニル，トリフル
    オロメチルスルホニル又はジクロロフルオロメチルチオ
    である場合には、Ｙはハロゲンか又はトリフルオロメト
    キシであり；Ｒ１が水素、Ｒ３がシアノ、Ｒ５がトリフ
    ルオロメチルで、そしてＸ１とＸ４がクロロである場合
    は、Ｙはハロゲンであり；Ｒ１が水素、Ｒ３がシアノ、
    Ｒ５がジクロロフルオロメチルで、そしてＸ１とＸ４が
    クロロである場合は、Ｙはハロゲンか又はトリアルオロ
    メトキシであり；Ｒ１が水素、Ｒ３がメチル又はメトキ
    シ、Ｒ５がトリフルオロメチルで、そしてＸ１とＸ４が
    クロロである場合は、Ｙはハロゲンか又はトリフルオロ
    メトキシであり；そしてＲ１が水素、Ｒ３とＸ４がクロ
    ロ、Ｘ１がメチルチオ又はメチルスルフィニルで、そし
    てＹがトリフルオロメチルである場合は、Ｘはトリフル
    オロメチルチオ，トリフルオロメチルスルホニル，ジク
    ロロフルオロメチルチオ又はクロロフルオロメチルスル
    ホニル以外のものであり；又は（ＩＩｂ）化合物につい
    ては：Ｘはハロゲン又はＲ５Ｓ（Ｏ）ｎ基であって、ｎ
    は０，１，又は２で、そしてＲ５は、炭素原子１０個未
    満の直鎖又は枝分れ鎖のアルキル；炭素原子１０個未満
    の直鎖又は枝分れ鎖のハロアルキル（ハロはＦ，Ｃｌ，
    又はＢｒ，又はそれらの組合せ）；炭素原子１０個未満
    の直鎖又は枝分れ鎖のアルケニル；又は炭素原子１０個
    未満の直鎖又は枝分れ鎖のハロアルケニルであり；Ｒ１
    は、ハロゲン；アルキルチオ；アルキルスルフィニル；
    アルキルスルホニル；アルキル；アルケニル；アルキニ
    ル；ハロアルキル；ハロアルケニル；ハロアルキニル；
    アルキルアミノ；ジアルキルアミノ；アルケニルアミノ
    ；アルキニルアミノ；アルキルカルボニルアミノ；ハロ
    アルキルカルボニルアミノ；アルキリデンイミノ；ベン
    ジリデンイミノ；アルコキシアルキリデンイミノ；又は
    ジアルキルアミノアルキリデンイミノであって、これら
    の基のアルキル，アルケニル，アルキニル及びアルコキ
    シ部分が１０個未満の炭素原子を有する直鎖又は枝分れ
    鎖であって、そしてこの中のすべての前述の基中のハロ
    置換が、同じか又は異なった１個以上のハロゲン原子よ
    り成っていて、単置換から完全な多置換までを含み；Ｒ
    ３は水素であり；Ｙは水素又はハロゲンであり；そして
    Ｘ１，Ｘ２，Ｘ３及びＸ４は夫々個別に、水素；ハロゲ
    ン；Ｃ１−３のアルキル；Ｃ１−３のアルコキシ；又は
    Ｃ１−３のアルキルチオである殺虫性化合物。
  2. 【請求項２】　　化合物（ＩＩａ）であって、ＸがＲ５
    Ｓ（Ｏ）ｎ基であって、ｎは０，１，又は２で、そして
    Ｒ５は、炭素原子１０個未満の直鎖又は枝分れ鎖のアル
    キル；又は炭素原子１０個未満の直鎖又は枝分れ鎖のハ
    ロアルキル（ハロはＦ，Ｃｌ，又はＢｒか、又はそれら
    の組合わせ）であり；Ｒ１が、水素；アルキル；シアノ
    アルキル；ハロアルキル；アルキルチオ；アルキルスル
    フィニル；アルキルスルホニル；アラルキルチオ；アラ
    ルキルスルフィニル；アラルキルスルホニル；アルケニ
    ルチオ；アルキニルチオ；フェニルチオ；フェニルスル
    フィニル；フェニルスルホニル；ヘテロアリールチオ；
    ヘテロアリールスルフィニル；ヘテロアリールスルホニ
    ル；アルコキシ；アルケニルオキシ；アルキニルオキシ
    ；アルコキシアルキル；又はアルキルチオアルキルであ
    って、これらの基のアルキル，ハロアルキル，アルケニ
    ル，アルキニル，アルコキシ，アルケニルオキシ及びア
    ルキニルオキシ部分が１０個未満の炭素原子を有する直
    鎖又は枝分れ鎖で、そしてすべてのこれらの基のハロ置
    換が、同じか又は異なった１個以上のハロゲン原子より
    成り、単置換から完全多置換までを含み；そしてフェニ
    ル基が、ハロゲン，シアノ又はハロアルキル基で任意に
    置換され、そしてそのヘテロアリール基は５員又は６員
    の単環で、同じか又は異なった１個以上の酸素，硫黄，
    又は窒素のヘテロ原子を含み、そしてヘテロアリール基
    は、ハロゲン，ニトロ，シアノ，又はハロアルキル基で
    任意に置換され；そしてアラルキル部分は任意に置換さ
    れたフェニル又は任意に置換されたヘテロアリールであ
    り；Ｒ３が、ハロゲン；シアノ；アルキル；ハロアルキ
    ル；アルコキシ；アルケニルオキシ；アルキニルオキシ
    ；又はアルコキシアルキルであって、そのアルキル，ハ
    ロアルキル，アルコキシ，アルケニルオキシ及びアルキ
    ニルオキシ部分及びこれらの基のハロ置換がＲ１中で定
    義したとおりであり；Ｙが、ハロゲン，トリフルオロメ
    チル又はトリフルオロメトキシであり；Ｘ１が、水素；
    ハロゲン；アルキル；アルコキシ；アルキルチオ；アル
    キルスルフィニル；又はアルキルスルホニルであって、
    これらの基のアルキル及びアルコキシ部分はＲ１中で定
    義したとおりであり；Ｘ２とＸ３が水素であり；そして
    Ｘ４がハロゲンであり；ただし：Ｒ３がハロゲン又は完
    全にハロ置換されたハロアルキルである場合は、Ｒ１が
    水素以外であるか、又はＸ１がアルキル，アルコキシ，
    アルキルチオ，アルキルスルフィニル又はアルキルスル
    ホニルであり；そして更に：Ｒ１がメチル，メトキシ，
    又はトリフルオロメチルで、Ｒ３がクロロ又はフルオロ
    で、Ｘ１とＸ４がクロロで、そしてＲ５がトリフルオロ
    メチルである場合は、Ｙはハロゲンか又はトリフルオロ
    メトキシであり；Ｒ１がメチルチオ，メチルスルフィニ
    ル又はメチルスルホニルで、Ｒ３，Ｘ１及びＸ４がクロ
    ロで、そしてＸがトリフルオロメチルチオ，トリフルオ
    ロメチルスルフィニル，トリフルオロメチルスルホニル
    又はジクロロフルオロメチルチオである場合は、Ｙはハ
    ロゲン又はトリフルオロメトキシであり；Ｒ１が水素、
    Ｒ３がシアノ，Ｒ５がトリフルオロメチルで、そしてＸ
    １とＸ４がクロロである場合は、Ｙはハロゲンであり；
    Ｒ１が水素、Ｒ３がシアノ，Ｒ５がジクロロフルオロメ
    チルで、そしてＸ１とＸ４がクロロである場合は、Ｙは
    ハロゲンか又はトリフルオロメトキシであり；Ｒ１が水
    素、Ｒ３がメチル又はメトキシ、Ｒ５がトリフルオロメ
    チルで、そしてＸ１とＸ４がクロロである場合は、Ｙは
    ハロゲンか又はトリフルオロメトキシであり；そしてＲ
    １が水素、Ｒ３とＲ４がクロロ、Ｘ１がメチルチオ又は
    メチルスルフィニルで、そしてＹがトリフルオロメチル
    である場合は、Ｘはトリフルオロメチルチオ，トリフル
    オロメチルスルホニル，ジクロロフルオロメチルチオ，
    又はクロロフルオロメチルスルホニル以外である請求項
    １に記載の式（ＩＩ）の殺虫性化合物。
  3. 【請求項３】　　ＸがＲ５Ｓ（Ｏ）ｎ基であって、ｎが
    ０，１，又は２で、そしてＲ５がＣ１−４のアルキル、
    トリハロメチル又はジハロメチル（ハロはＦ，Ｃｌ，又
    はＢｒ，又はそれらの組合せ）であり；Ｒ１が請求項２
    に定義したとおりであるが、その有するアラルキルがベ
    ンジルであり；Ｒ３が請求項２に定義したとおりである
    が、その有するアルケニルオキシがアリルオキシで、そ
    してアルキニルオクキシがプロパギルオキシであり；そ
    してＲ２，Ｙ，Ｘ１，Ｘ２，Ｘ３，Ｘ４及び但し書きが
    請求項２に定義したとおりである請求項２に記載の殺虫
    性化合物（ＩＩａ）。
  4. 【請求項４】　　ＸがＲ５Ｓ（Ｏ）ｎ基であって、ｎは
    ０，１，又は２であり；そしてＲ５はＣＨ３，ＣＦ３，
    ＣＦ２Ｃｌ，ＣＦＣｌ２，ＣＦ２Ｂｒ，ＣＨＦ２，ＣＨ
    ＣｌＦ又はＣＨＣｌ２であり；そしてＲ１，Ｒ２，Ｒ３
    ，Ｙ，Ｘ１，Ｘ２，Ｘ３，Ｘ４及びその但し書きが請求
    項３に定義したとおりである請求項３に記載の殺虫性化
    合物（ＩＩａ）。
  5. 【請求項５】　　請求項４項に記載の殺虫性化合物（Ｉ
    Ｉａ）であって、その化合物が次のものであるもの：化
    合物番号　　化合物名 ２　　１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
    ルフェニル）２−クロロ−３−シアノ−４−（トリフル
    オロメチルスルフィニル）−５−（２−シアノエチル）
    ピロール；４　　１−（２，６−ジクロロ−４−トリフ
    ルオロメチルフェニル）−２−ジフルオロメチル−３−
    シアノ−４−（トリフルオロメチルチオ）ピロール；５
    　　１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル
    フェニル）−２−メチル−３−シアノ−４−（トリフル
    オロメチルチオ）ピロール；６　　１−（２，６−ジク
    ロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２−メチル
    −３−シアノ−４−（トリフルオロメチルスルフィニル
    ）ピロール；７　　１−（２，６−ジクロロ−４−トリ
    フルオロメチルフェニル）−２−メチル−３−シアノ−
    ４−（トリフルオロメチルスルホニル）ピロール；８　
    　１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフ
    ェニル）−２−ジフルオロメチル−３−シアノ−４−（
    トリフルオロメチルスルフィニル）ピロール；９　　１
    −（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
    ル）−２−ジフルオロメチル−３−シアノ−４−（トリ
    フルオロメチルスルホニル）ピロール；１０　　１−（
    ２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）
    −２−ジフルオロメチル−３−シアノ−４−（ジクロロ
    フルオロメチルチオ）ピロール；１１　　１−（２，６
    −ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２−
    ジフルオロメチル−３−シアノ−４−（ジクロロフルオ
    ロメチルスルホニル）ピロール；１２　　１−（２，６
    −ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２−
    ジフルオロメチル−３−シアノ−４−（ジクロロフルオ
    ロメチルスルフィニル）ピロール；１３　　１−（２，
    ６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２
    −クロロ−３−シアノ−４−（ジクロロフルオロメチル
    スルフィニル）−５−（メチルチオ）ピロール；１４　
    　１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフ
    ェニル）−２−フルオロメチル−３−シアノ−４−（ト
    リフルオロメチルチオ）ピロール；１５　　１−（２，
    ６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２
    −フルオロメチル−３−シアノ−４−（トリフルオロメ
    チルスルホニル）ピロール；１６　　１−（２，６−ジ
    クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２−フル
    オロメチル−３−シアノ−４−（トリフルオロメチルス
    ルフィニル）ピロール；１７　　１−（２，６−ジクロ
    ロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２−クロロ−
    ３−シアノ−４−（クロロジフルオロメチルチオ）−５
    −（メチルチオ）ピロール；１８　　１−（２，６−ジ
    クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２−メチ
    ル−３−シアノ−４−（ジクロロフルオロメチルチオ）
    ピロール；１９　　１−（２，６−ジクロロ−４−トリ
    フルオロメチルフェニル）−２−メチル−３−シアノ−
    ４−（ジクロロフルオロメチルスルフィニル）ピロール
    ；又は２０　　１−（２，６−ジクロロ−４−トリフル
    オロメチルフェニル）−２，５−ジメチル−３−シアノ
    −４−（ジクロロフルオロメチルチオ）ピロール。
  6. 【請求項６】　　請求項５に記載の殺虫性化合物（ＩＩ
    ａ）であって、その化合物が次のものであるもの：化合
    物番号　　化合物名 １３　　１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメ
    チルフェニル）−２−クロロ−３−シアノ−４−（ジク
    ロロフルオロメチルスルフィニル）−５−（メチルチオ
    ）ピロール；１８　　１−（２，６−ジクロロ−４−ト
    リフルオロメチルフェニル）−２−メチル−３−シアノ
    −４−（ジクロロフルオロメチルチオ）ピロール；又は
    １９　　１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメ
    チルフェニル）−２−メチル−３−シアノ−４−（ジク
    ロロフルオロメチルスルフィニル）ピロール。
  7. 【請求項７】　　化合物（ＩＩｂ）であって、Ｘがハロ
    ゲン又はＲ５Ｓ（Ｏ）ｎ基であって、ｎは０，１，又は
    ２で、そしてＲ５は、炭素原子１０個未満の直鎖又は枝
    分れ鎖のアルキル；炭素原子１０個以下の直鎖又は枝分
    れ鎖のハロアルキル（ハロはＦ，Ｃｌ又はＢｒ，又はそ
    れらの組合せ）；炭素原子１０個未満の直鎖又は枝分れ
    鎖のアルケニル；又は炭素原子１０個未満の直鎖又は枝
    分れ鎖のハロアルケニルであり；Ｒ１が、ハロゲン；ア
    ルキルチオ；アルキルスルフィニル；アルキルスルホニ
    ル；アルキル；アルケニル；アルキニル；ハロアルキル
    ；ハロアルケニル；ハロアルキニル；アルキルアミノ；
    ジアルキルアミノ；アルケニルアミノ；アルキニルアミ
    ノ；アルキルカルボニルアミノ；ハロアルキルカルボニ
    ルアミノ；アルキリデンイミノ；ベンジリデンイミノ；
    アルコキシアルキリデンイミノ；又はジアルキルアミノ
    アルキリデンイミノであって、これらの基のアルキル，
    アルケニル，アルキニル及びアルコキシ部分が１０個未
    満の炭素原子を有する直鎖又は枝分れ鎖で、そしてすべ
    ての前記基中のハロ置換は、同じか又は異なった１個又
    はそれ以上のハロゲン原子より成り、単置換から完全な
    多置換までを含み；Ｒ３が水素であり；Ｙが水素又はハ
    ロゲンであり；そしてＸ１，Ｘ２，Ｘ３及びＸ４は夫々
    個々に、水素；ハロゲン；Ｃ１−３のアルキル；Ｃ１−
    ３のアルコキシ；又はＣ１−３のアルキルチオである請
    求項１に記載の化学式（ＩＩ）の殺虫性化合物。
  8. 【請求項８】Ｘがハロゲン又はＲ５Ｓ（Ｏ）ｎ基であっ
    て、ｎは０，１又は２で、そしてＲ５は：Ｃ１−４のア
    ルキル；トリハロメチル；ジハロメチル；Ｃ２−４のア
    ルケニル；又はＣ２−４のアルキニルであり；Ｒ１が請
    求項７に定義したとおりであるが、その有するアルケニ
    ルアミノはアリルアミノで、そしてそのアルキニルアミ
    ノはプロパルギルアミノであり，そしてすべての炭素鎖
    は５個未満の炭素原子を有し；Ｒ２，Ｒ３及びＹが請求
    項７に定義したとおりであり、Ｘ１とＸ４が夫々個々に
    水素，フッ素，塩素，臭素又はメチルであり、そしてＸ
    ２とＸ３が夫々水素である請求項７に記載の殺虫性化合
    物（ＩＩｂ）。
  9. 【請求項９】　　Ｘがハロゲン又はＲ５Ｓ（Ｏ）ｎ基で
    あって、ｎは０，１又は２であり、そしてＲ５はＣＨ３
    ，ＣＦ３，ＣＣｌ３，ＣＦ２Ｃｌ，ＣＦＣｌ２，ＣＦ２
    ，Ｂｒ，ＣＨＦ２，ＣＨＦＣｌ，又はＣＨＣｌ２であり
    ；そしてＲ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｙ，Ｘ１，Ｘ２，Ｘ３及び
    Ｘ４が請求項８に定義したとおりである請求項８に記載
    の殺虫性化合物（ＩＩｂ）。
  10. 【請求項１０】　　請求項９に記載の殺虫性化合物（Ｉ
    Ｉｂ）であって、その化合物が次のものであるもの：化
    合物番号　　化合物名 ２１　　２−ブロモ−３−（クロロジフルオロメチルチ
    オ）−４−シアノ−１−（２，４，６−トリクロロフェ
    ニル）ピロール；２２　　２−ブロモ−３−（クロロジ
    フルオロメチルスルフィニル）−４−シアノ−１−（２
    ，４，６−トリクロロフェニル）ピロール；２３　　２
    −ブロモ−４−シアノ−３−（ジクロロフルオロメチル
    チオ）−１−（２，４，６−トリクロロフェニル）ピロ
    ール；２４　　２−ブロモ−４−シアノ−３−（ジクロ
    ロフルオロメチルスルフィニル）−１−（２，４，６−
    トリクロロフェニル）ピロール；２５　　４−シアノ−
    ３−（ジクロロフルオロメチルチオ）−２−（メチルチ
    オ）−１−（２，４，６−トリクロロフェニル）ピロー
    ル：２６　　４−シアノ−３−（ジクロロフルオロメチ
    ルチオ）−２−エトキシメチリデンイミノ−１−（２，
    ４，６−トリクロロフェニル）ピロール；又は　　２７
    ２−ブロモ−３−クロロ−４−シアノ−１−（２，４，
    ６−トリクロロフェニル）ピロール。
  11. 【請求項１１】　　請求項１０に記載の殺虫性化合物（
    ＩＩｂ）であって、その化合物が次のものであるもの：
    化合物番号　　化合物名 ２１　　２−ブロモ−３−（クロロジフルオロメチルチ
    オ）−４−シアノ−１−（２，４，６−トリクロロフェ
    ニル）ピロール；２２　　２−ブロモ−３−（クロロジ
    フルオロメチルスルフィニル）−４−シアノ−１−（２
    ，４，６−トリクロロフェニル）ピロール；２３　　２
    −ブロモ−４−シアノ−３−（ジクロロフルオロメチル
    チオ）−１−（２，４，６−トリクロロフェニル）ピロ
    ール；２４　　２−ブロモ−４−シアノ−３−（ジクロ
    ロフルオロメチルスルフィニル）−１−（２，４，６−
    トリクロロフェニル）ピロール；又は２７　　２−ブロ
    モ−３−クロロ−４−シアノ−１−（２，４，６−トリ
    クロロフェニル）ピロール。
  12. 【請求項１２】　　互変異性の形態又は幾何異性の形態
    、又はそれらの混合物で存在してもよい、式（ＩＶａ）
    【化２】 （式中、Ｒ４とＲ４′は同じか又は異なったもので、そ
    して夫々が個別に、任意に置換された炭素原子１０個未
    満の直鎖又は枝分れ鎖のアルキル；任意に置換されたベ
    ンジル；任意に置換されたシクロアルキル；又は１個又
    は２個の同じか又は異なった酸素、硫黄又は窒素のヘテ
    ロ原子を含んだ５員又は６員の単環である、任意に置換
    されたヘテロサイクリック基であるか；又は上記に定義
    したＲ４及びＲ４′が一緒に結合してヘテロサイクリッ
    ク基を形成する。）の１−置換アミノ−２，３−ジシア
    ノプロプ−１−エン化合物。
  13. 【請求項１３】　　Ｒ４とＲ４′が、炭素原子５個未満
    の直鎖又は枝分れ鎖のアルキル；ベンジル；炭素原子７
    個未満のシクロアルキル；又は請求項１２に定義したＲ
    ４とＲ４′との結合によって形成されるヘテロサイクリ
    ック基である請求項１２に記載の式（ＩＶａ）の化合物
    。
  14. 【請求項１４】　　請求項１３に記載の式（ＩＶａ）の
    化合物であって、その化合物が次のものであるもの：１
    −（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−２，３−ジシアノプロ
    プ−１−エン；１−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−２，
    ３−ジシアノプロプ−１−エン；１−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ
    −ブチルアミノ）−２，３−ジシアノプロプ−１−エン
    ；１−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ）−２，３−
    ジシアノプロプ−１−エン；１−（ピペリジン−１−イ
    ル）−２，３−ジシアノプロプ−１−エン；１−（ピロ
    リジン−１−イル）−２，３−ジシアノプロプ−１−エ
    ン；又は１−（モルホリン−１−イル）−２，３−ジシ
    アノプロプ−１−１−エン。
  15. 【請求項１５】　　１種又はそれ以上の相容性の成分、
    及び活性成分として請求項１〜１１のいずれか１項に記
    載の式（ＩＩ）の化合物を殺虫に有効な量含む殺昆虫剤
    、ダニ駆除剤又は線虫駆除剤用殺虫性組成物。
  16. 【請求項１６】　　相容性の成分が許容可能なキャリア
    ー（担体）又は許容可能な界面活性剤である請求項１５
    に記載の殺虫性組成物。
  17. 【請求項１７】　　更に保護コロイド，粘着剤，シック
    ナー−（増粘剤），チキソトロピー剤（揺変剤），浸透
    剤，スプレー・オイル（噴霧油），安定剤，防腐剤，防
    かび剤，金属イオン封鎖剤，又はその他の殺虫活性成分
    を１種以上含む請求項１６に記載の殺虫性組成物。
  18. 【請求項１８】　　重量で０．０５％〜９５％の、１種
    以上の活性成分；重量で１％〜９５％の、１種以上のキ
    ャリアー（担体）；そして重量で０．１％〜５０％の、
    １種以上の界面活性剤を含む請求項１７に記載の殺虫性
    組成物。
  19. 【請求項１９】　　１種以上の相容性の成分、及び活性
    成分として、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の式
    （ＩＩ）の化合物を有効な量含む、獣医学や畜産農業に
    、又は公衆衛生（保健）の維持に使用する為の組成物。
  20. 【請求項２０】　　ある場所へ、請求項１〜１１のいず
    れか１項に記載の式（ＩＩ）の殺虫性化合物の有効量を
    用いる事よりなるその場所の節足動物、植物線虫、寄生
    虫又は原虫類の害虫を制御する方法。
  21. 【請求項２１】　　化学式（ＩＩ）の殺虫性化合物の有
    効量を、植物に、又は害虫が中で生長する媒介物（媒体
    ）に対して用いる事よりなる請求項２０に記載の節足動
    物又は線虫の植物害虫を制御する方法。
  22. 【請求項２２】　　化学式（ＩＩ）の殺虫性化合物を、
    節足動物又は線虫の蔓延を制御すべき場所へ、その処理
    される場所の１ヘクタールにつき、０．００５ｋｇ〜１
    ５ｋｇ用いる請求項２１に記載の節足動物及び線虫の害
    虫を制御する方法。
  23. 【請求項２３】　　該節足動物害虫が昆虫又は蜘形綱の
    動物であり、そしてその化合物を葉散布により用いる請
    求項２２に記載の化学式（ＩＩ）の化合物を用いる害虫
    制御の方法。
  24. 【請求項２４】　　獣医学及び畜産農業に於て、又は公
    衆衛生の維持に於て、温血脊椎動物の内部に、又は外部
    に寄生する節足動物、寄生虫又は原虫類の害虫の制御の
    為の、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化学式（
    ＩＩ）の化合物を用いた害虫制御の方法。
  25. 【請求項２５】　　式（Ｉ） 【化３】 （式中、Ｘは炭素原子１０個未満の直鎖又は枝分れ鎖の
    ペルハロアルキルチオ基で、そしてそのハロ置換が同じ
    か又は異なったハロゲン原子よりなり；Ｒ１はアミノで
    あり；Ｒ２はシアノであり；Ｒ３は水素であり；Ｙは、
    ハロゲン，シアノ，アルキル，ハロアルキル，アルコキ
    シ，ハロアルコキシ，アルキルスルフィニル，アルキル
    スルホニル，アルキルチオ，ハロアルキルチオ，ハロア
    ルキルスルフィニル，ハロアルキルスルホニル，アルキ
    ルカルボニル，ハロアルキルカルボニル，アルケニル，
    ハロアルケニル，ハロアルキニル，又はアルキニルであ
    って、その中のアルキル，アルコキシ，ハロアルキル，
    ハロアルコキシ，アルケニル，ハロアルケニル，アルキ
    ニル及びハロアルキニル基は１０個未満の炭素原子を有
    する直鎖又は枝分れ鎖であって、そしてすべてのこれら
    の基中のハロ置換は、同じか又は異なった１個以上のハ
    ロゲン原子よりなり、単置換から完全な多置換までを含
    むか；又はＹは水素原子であり；そしてＸ１，Ｘ２，Ｘ
    ３及びＸ４は夫々個別に、Ｙに対して記述したものと同
    一の置換基セットの１つである。）の殺虫性化合物の製
    造方法であって、 ａ）　　式（ＩＩＩａ） 【化４】 （式中、Ｘ１，Ｘ２，Ｘ３，Ｘ４及びＹは上記に定義し
    たとおりである。）の化合物を一塩化硫黄と約−１００
    ℃〜約２５℃の温度で（任意に有機溶媒中で）反応させ
    て、式（ＸＬＩ） 【化５】 （式中、Ｘ１，Ｘ２，Ｘ３，Ｘ４及びＹは上記に定義し
    たとおりであり、Ｒ１はアミノであり、Ｒ２はシアノで
    あり、そしてＲ３は水素である。）の二硫化物の化合物
    を製造し、 ｂ）　　式（ＸＬＩ）のその二硫化物化合物を蟻酸ナト
    リウムと二酸化硫黄の存在下で、そして任意に塩基の存
    在下で、有機溶媒中で、約０℃〜約８５℃において、そ
    して任意に加圧下でＺＣＦＲ７Ｒ８の式のペルハロアル
    カン（式中、ＺはＣｌ，Ｂｒ又はＩで、Ｒ７はＦ，Ｃｌ
    又はＢｒで、そしてＲ８はＦ，Ｃｌ，Ｂｒ又はペルフル
    オロアルキル基である。）と反応させて式（Ｉ）の殺虫
    性化合物を製造することからなる製造方法。
  26. 【請求項２６】　　式（ＩＶｂ） 【化６】 （式中、Ｙは、ハロゲン，シアノ，アルキル，ハロアル
    キル，アルコキシ，ハロアルコキシ，アルキルスルフィ
    ニル，アルキルスルホニル，アルキルチオ，ハロアルキ
    ルチオ，ハロアルキルスルフィニル，ハロアルキルスル
    ホニル，アルキルカルボニル，ハロアルキルカルボニル
    ，アルケニル，ハロアルケニル，ハロアルキニル，又は
    アルキニルであって；その中のアルキル，アルコキシ，
    ハロアルキル，ハロアルコキシ，アルケニル，ハロアル
    ケニル，アルキニル及びハロアルキニル基は１０個未満
    の炭素原子を有する直鎖又は枝分れ鎖であって、そして
    すべてのこれらの基中のハロ置換は同じか又は異なった
    １個以上のハロゲン原子よりなり、そして単置換から完
    全な多置換までを含むか；又はＹが水素原子であり；そ
    してＸ１，Ｘ２，Ｘ３及びＸ４は夫々個別に、Ｙに対し
    て記述したものと同一の置換基セットの一つである。）
    の化合物の製造方法であって、 ａ）　　１−ヒドロキシ−２，３−ジシアノプロプ−１
    −エンの金属塩を溶媒中で、そして約２０℃〜１５０℃
    の温度で、ＨＮＲ４Ｒ４′の式の置換アミンの塩と反応
    させて、互変異性体又はそれらの幾何異性体として、又
    はそれらの混合物として存在してもよい、式（ＩＶａ）
    【化７】 （式中、Ｒ４とＲ４′は同じか又は異なったものでそし
    て夫々別個に、直鎖又は枝分れ鎖の、炭素原子１０個未
    満の任意に置換されたアルキル；任意に置換されたベン
    ジル；任意に置換されたシクロアルキル；又は任意に置
    換されたヘテロサイクリック基（これは５員又は６員の
    単環で、同一か又は異なった１個又は２個の、酸素，硫
    黄又は窒素のヘテロ原子を含む。）であるか、又は上記
    に定義したＲ４とＲ４′が一緒に結合してヘテロアリー
    ルサイクリック基を形成する。）の化合物を得て、ｂ）
    　　式（ＩＶａ）の化合物を約０℃〜１００℃の温度に
    おいて、酸の存在下で、そして任意に不活性溶媒中で式
    （Ｖ） 【化８】 （式中、Ｙ，Ｘ１，Ｘ２，Ｘ３及びＸ４は上記に定義し
    たとおりである。）のアニリン化合物とアミノ交換反応
    を経て反応させて、化学式（ＩＶｂ）の化合物を得るこ
    とからなる製造方法。
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