JPH04244890A - 新規フタリド誘導体及びその誘導体を用いた記録体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は感圧記録シート、感熱記
録シート、通電感熱記録シート、感光性記録シートなど
の記録体に用いられる発色物質として有用なフタリド誘
導体に関し、特に耐光性に優れ、しかも光学文字読み取
り装置によって読取り可能な色像を形成する新規なフタ
リド誘導体およびその誘導体を用いた記録体に関するも
のである。

【０００２】

【従来の技術】従来、無色ないし淡色の塩基性染料と有
機ないし無機の電子受容性物質との顕色反応を利用し、
圧力、熱、電気、光などのエネルギーの媒介によって伝
達される情報を記録する方式には各種の方式が提案され
ており、例えば近藤、岩崎、紙パ技協誌３０巻４１１〜
４２１頁、４６３〜４７０頁（１９７６年）に記載され
ているような感圧複写シート、感熱記録シート、通電感
熱記録シート、超音波記録シート、電子線記録シート、
静電記録シート、感光性記録シートさらには感光性印刷
材、タイプリボン、ボールペンインキ、クレヨン、スタ
ンプインキなどへの応用まで非常に沢山の記録体が提案
されている。

【０００３】これらの記録体において青色に発色する無
色ないし淡色の塩基性染料としてはクリスタルバイオレ
ットラクトンがもっとも一般的に用いられている。この
染料は電子受容性物質と接触すると瞬間的に鮮明な青紫
色を呈するが、日光堅牢度が極めて悪いため、得られた
記録像（色像）が日光の紫外線によって短時間のうちに
消失してしまう難点を有している。また、近年事務処理
の合理化と相俟って、記録体の記録像を光学文字読取り
装置によって読取り処理するケースが著しく増加してい
るが、この染料で得られた記録像は光吸収性が６００〜
９００ｎｍといった近赤外領域に無いため、全くかかる
用途には適用し得ないものであった。

【０００４】このような用途に適する染料として、本発
明者等は特定のジビニル基を有するフタリド誘導体を特
開昭５８−１５７７９号として提案した。このフタリド
誘導体と電子受容性物質と反応で得られる記録像は、高
濃度の青緑色ないし青黒色を呈し、かつ６００〜９００
ｎｍの近赤外領域に光吸収性を有するため、光学文字読
取り装置での処理が可能である。

【０００５】しかしながら、これらのジビニル基を有す
るフタリド誘導体を用いた記録体、たとえば感熱記録体
は、高湿度中で自然発色し易く、所謂地肌かぶりを生ず
るため、発色像と近赤外部との光吸収差が少なくなり、
結果的に光学文字読取り装置での処理が困難となる。ま
た、記録像を光に曝すと近赤外部の光吸収性が消失し易
く、同様に光学文字読取装置での処理が不可能となって
しまう。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明は上記の如き欠
陥を伴うことなく、光学文字読取り装置によって読取り
可能な色像を形成する新規なフタリド誘導体およびその
誘導体を用いた記録体を提供するものである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明は下記一般式〔化
１〕で表されるフタリド誘導体およびその誘導体の少な
くとも一種を使用した記録体である。

【０００８】

【化１】

【０００９】『式中、Ｒ１　、Ｒ２　は水素原子、ハロ
ゲン原子、アルキル基、アルコキシル基、ニトロ基又は
アミノ基−Ｎ（Ｒ４）（Ｒ５）〔Ｒ４　、Ｒ５　はそれ
ぞれ水素原子、アルキル基、アルコキシアルキル基、ア
リル基、テトラヒドロフルフリル基、シクロアルキル基
、またはアルキル基あるいはハロゲン原子で置換されて
もよいアラルキル基、もしくはアルキル基あるいはハロ
ゲン原子で置換されてもよいアリール基を示すが、Ｒ４
　、Ｒ５　は隣接する窒素原子と共に環を形成してもよ
い。〕を表し、Ｒ３　はアルキル基又はアラルキル基を
示し、ｍ、ｎはそれぞれ１〜４の整数を示す。』

【００１０】

【作用】上記一般式〔化１〕で表される本発明のフタリ
ド誘導体は、無色ないし淡色の化合物であり、電子受容
性物質と接触すると青緑色ないし青黒色の高濃度で鮮明
な色調を呈する。この物質を発色物質として用いた記録
体は、高湿度中でも安定であり、記録像を長時間日光に
曝しても初期の色調および６００〜９００ｎｍの近赤外
領域での光吸収性が維持されるという優れた特性を有す
るものである。

【００１１】而して、上記の如く優れた特性を有する本
発明の一般式〔化１〕で表されるフタリド誘導体は、主
に下記〔表１〕のような代表的な方法によって合成する
ことができる。即ち、表１の一般式〔化２〕で表される
ベンゾフェノン誘導体と一般式〔化３〕で表されるエチ
レン誘導体を脱水縮合剤を用いて３０〜２００℃で数１
０分〜数時間反応させて得られるものである。

【００１２】

【表１】

【００１３】『尚、式中、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３　、ｍ
、ｎは前述の〔化１〕と同じ意味を示す。』 上記のベンゾフェノン誘導体とエチレン誘導体との反応
の際に用いられる脱水縮合剤としては、溶媒を兼ねた例
えば無水酢酸、無水プロピオン酸などの低級脂肪酸無水
物、オキシ塩化リン、三塩化リン、硫酸、ポリリン酸な
どの無機酸などが好ましく用いられるが、その他各種の
フリーデルクラフト触媒を用いてもよく、これらは単独
あるいは二種以上を混合して使用される。

【００１４】かくして得られる本発明の一般式〔化１〕
で表されるフタリド誘導体は、前述の如く優れた特性を
有する無色ないし淡色の塩基性染料であり、特に電子受
容性物質（以下顕色剤と略記する。）との呈色反応を利
用する各種の記録体に用いて極めて優れた効果を発揮す
るものである。かかる一般式〔化１〕で表されるフタリ
ド誘導体の具体例としては、例えば下記が挙げられる。 ３−フェニル−３−〔１−（ｐ−メトキシフェニル）−
１−（ｐ−ピロリジノフェニル）エチレン−２−イル〕
フタリド、３−フェニル−３−〔１−（ｏ−メトキシフ
ェニル）−１−（ｐ−ピロリジノフェニル）エチレン−
２−イル〕フタリド、３−フェニル−３−〔１−（ｍ−
メトキシフェニル）−１−（ｐ−ピロリジノフェニル）
エチレン−２−イル〕フタリド、３−フェニル−３−〔
１−（ｐ−エトキシフェニル）−１−（ｐ−ピロリジノ
フェニル）エチレン−２−イル〕フタリド、３−フェニ
ル−３−〔１−（ｐ−イソプロポキシフェニル）−１−
（ｐ−ピロリジノフェニル）エチレン−２−イル〕フタ
リド、３−フェニル−３−〔１−（ｐ−ｎ−ブトキシフ
ェニル）−１−（ｐ−ピロリジノフェニル）エチレン−
２−イル〕フタリド、３−フェニル−３−〔１−（ｐ−
ベンジルオキシフェニル）−１−（ｐ−ピロリジノフェ
ニル）エチレン−２−イル〕フタリド、３−（ｐ−ジメ
チルアミノフェニル）−３−〔１−（ｐ−メトキシフェ
ニル）−１−（ｐ−ピロリジノフェニル）エチレン−２
−イル〕−６−ジメチルアミノフタリド、３−（ｐ−ジ
メチルアミノフェニル）−３−〔１−（ｏ−メトキシフ
ェニル）−１−（ｐ−ピロリジノフェニル）エチレン−
２−イル〕−６−ジメチルアミノフタリド、３−（ｐ−
ジメチルアミノフェニル）−３−〔１−（ｐ−エトキシ
フェニル）−１−（ｐ−ピロリジノフェニル）エチレン
−２−イル〕−６−ジメチルアミノフタリド、３−（ｐ
−ジメチルアミノフェニル）−３−〔１−（ｏ−エトキ
シフェニル）−１−（ｐ−ピロリジノフェニル）エチレ
ン−２−イル〕−６−ジメチルアミノフタリド、３−（
ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−〔１−（ｐ−ｎ−
プロポキシフェニル）−１−（ｐ−ピロリジノフェニル
）エチレン−２−イル〕−６−ジメチルアミノフタリド
、３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−〔１−（
ｐ−イソプロポキシフェニル）−１−（ｐ−ピロリジノ
フェニル）エチレン−２−イル〕−６−ジメチルアミノ
フタリド、３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−
〔１−（ｐ−ｎ−ブトキシフェニル）−１−（ｐ−ピロ
リジノフェニル）エチレン−２−イル〕−６−ジメチル
アミノフタリド、３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）
−３−〔１−（ｐ−ベンジルオキシフェニル）−１−（
ｐ−ピロリジノフェニル）エチレン−２−イル〕−６−
ジメチルアミノフタリド、３−（ｐ−ジメチルアミノフ
ェニル）−３−〔１−（ｐ−フェネチルオキシフェニル
）−１−（ｐ−ピロリジノフェニル）エチレン−２−イ
ル〕−６−ジメチルアミノフタリド、

【００１５】３−
（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−３−〔１−（ｐ−メ
トキシフェニル）−１−（ｐ−ピロリジノフェニル）エ
チレン−２−イル〕−６−ジエチルアミノフタリド、３
−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−３−〔１−（ｏ−
メトキシフェニル）−１−（ｐ−ピロリジノフェニル）
エチレン−２−イル〕−６−ジエチルアミノフタリド、
３−（ｐ−ジ−ｎ−ブチルアミノフェニル）−３−〔１
−（ｐ−メトキシフェニル）−１−（ｐ−ピロリジノフ
ェニル）エチレン−２−イル〕−６−ジ−ｎ−ブチルア
ミノフタリド、３−（ｐ−ピロリジノフェニル）−３−
〔１−（ｐ−メトキシフェニル）−１−（ｐ−ピロリジ
ノフェニル）エチレン−２−イル〕−６−ピロリジノフ
タリド、３−（ｐ−ピロリジノフェニル）−３−〔１−
（ｏ−メトキシフェニル）−１−（ｐ−ピロリジノフェ
ニル）エチレン−２−イル〕−６−ピロリジノフタリド
、３−（ｐ−ピペリジノフェニル）−３−〔１−（ｐ−
メトキシフェニル）−１−（ｐ−ピロリジノフェニル）
エチレン−２−イル〕−６−ピペリジノフタリド、３−
（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−〔１−（ｐ−メ
トキシフェニル）−１−（ｐ−ピロリジノフェニル）エ
チレン−２−イル〕−６−ジエチルアミノフタリド、３
−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−〔１−（ｐ−
メトキシフェニル）−１−（ｐ−ピロリジノフェニル）
エチレン−２−イル〕−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジ
ル）アミノフタリド、３−（ｐ−ジメチルアミノフェニ
ル）−３−〔１−（ｐ−メトキシフェニル）−１−（ｐ
−ピロリジノフェニル）エチレン−２−イル〕−６−（
Ｎ−メチルアニリノ）フタリド、３−（ｐ−ジメチルア
ミノフェニル）−３−〔１−（ｐ−メトキシフェニル）
−１−（ｐ−ピロリジノフェニル）エチレン−２−イル
〕−６−（Ｎ−メチル−ｐ−トルイジノ）フタリド、３
−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−〔１−（ｐ−
メトキシフェニル）−１−（ｐ−ピロリジノフェニル）
エチレン−２−イル〕−６−ピロリジノフタリド、３−
（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−〔１−（ｐ−メ
トキシフェニル）−１−（ｐ−ピロリジノフェニル）エ
チレン−２−イル〕−６−ピペリジノフタリド、３−（
ｐ−ジエチルアミノフェニル）−３−〔１−（ｐ−メト
キシフェニル）−１−（ｐ−ピロリジノフェニル）エチ
レン−２−イル〕−６−ジメチルアミノフタリド、３−
（ｐ−ジ−ｎ−ブチルアミノフェニル）−３−〔１−（
ｐ−メトキシフェニル）−１−（ｐ−ピロリジノフェニ
ル）エチレン−２−イル〕−６−ジメチルアミノフタリ
ド、３−〔ｐ−（Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−プロピル）アミ
ノフェニル）−３−〔１−（ｐ−メトキシフェニル）−
１−（ｐ−ピロリジノフェニル）エチレン−２−イル〕
−６−ジメチルアミノフタリド、３−〔ｐ−（Ｎ−エチ
ル−Ｎ−イソペンチル）アミノフェニル）−３−〔１−
（ｐ−メトキシフェニル）−１−（ｐ−ピロリジノフェ
ニル）エチレン−２−イル〕−６−ジメチルアミノフタ
リド、３−（ｐ−ピロリジノフェニル）−３−〔１−（
ｐ−メトキシフェニル）−１−（ｐ−ピロリジノフェニ
ル）エチレン−２−イル〕−６−ジメチルアミノフタリ
ド、３−（２−メチル−４−ジメチルアミノフェニル）
−３−〔１−（ｐ−メトキシフェニル）−１−（ｐ−ピ
ロリジノフェニル）エチレン−２−イル〕−６−ジメチ
ルアミノフタリド、３−（２−メチル−４−ジエチルア
ミノフェニル）−３−〔１−（ｐ−メトキシフェニル）
−１−（ｐ−ピロリジノフェニル）エチレン−２−イル
〕−６−ジメチルアミノフタリド、

【００１６】３−フェニル−３−〔１−（ｐ−メトキシ
フェニル）−１−（ｐ−ピロリジノフェニル）エチレン
−２−イル〕フタリド、３−（ｐ−クロロフェニル）−
３−〔１−（ｐ−メトキシフェニル）−１−（ｐ−ピロ
リジノフェニル）エチレン−２−イル〕フタリド、３−
（ｐ−メチルフェニル）−３−〔１−（ｐ−メトキシフ
ェニル）−１−（ｐ−ピロリジノフェニル）エチレン−
２−イル〕フタリド、３−（ｐ−エチルフェニル）−３
−〔１−（ｐ−メトキシフェニル）−１−（ｐ−ピロリ
ジノフェニル）エチレン−２−イル〕フタリド、３−（
ｐ−メトキシフェニル）−３−〔１−（ｐ−メトキシフ
ェニル）−１−（ｐ−ピロリジノフェニル）エチレン−
２−イル〕フタリド、３−（ｐ−エトキシフェニル）−
３−〔１−（ｐ−メトキシフェニル）−１−（ｐ−ピロ
リジノフェニル）エチレン−２−イル〕フタリド、３−
（ｐ−ニトロフェニル）−３−〔１−（ｐ−メトキシフ
ェニル）−１−（ｐ−ピロリジノフェニル）エチレン−
２−イル〕フタリド、３−（ｐ−アミノフェニル）−３
−〔１−（ｐ−メトキシフェニル）−１−（ｐ−ピロリ
ジノフェニル）エチレン−２−イル〕フタリド、３−（
ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−〔１−（ｐ−メト
キシフェニル）−１−（ｐ−ピロリジノフェニル）エチ
レン−２−イル〕フタリド、３−（ｐ−ジエチルアミノ
フェニル）−３−〔１−（ｐ−メトキシフェニル）−１
−（ｐ−ピロリジノフェニル）エチレン−２−イル〕フ
タリド、３−（ｐ−ジ−ｎ−ブチルアミノフェニル）−
３−〔１−（ｐ−メトキシフェニル）−１−（ｐ−ピロ
リジノフェニル）エチレン−２−イル〕フタリド、３−
（ｐ−ジ−ｎ−ペンチルアミノフェニル）−３−〔１−
（ｐ−メトキシフェニル）−１−（ｐ−ピロリジノフェ
ニル）エチレン−２−イル〕フタリド、３−〔ｐ−（Ｎ
−メチル−Ｎ−ｎ−プロピル）アミノフェニル〕−３−
〔１−（ｐ−メトキシフェニル）−１−（ｐ−ピロリジ
ノフェニル）エチレン−２−イル〕フタリド、３−〔ｐ
−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソブチル）アミノフェニル〕−
３−〔１−（ｐ−メトキシフェニル）−１−（ｐ−ピロ
リジノフェニル）エチレン−２−イル〕フタリド、３−
〔ｐ−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソペンチル）アミノフェニ
ル〕−３−〔１−（ｐ−メトキシフェニル）−１−（ｐ
−ピロリジノフェニル）エチレン−２−イル〕フタリド
、３−〔ｐ−（Ｎ−エチル−Ｎ−エトキシプロピル）ア
ミノフェニル〕−３−〔１−（ｐ−メトキシフェニル）
−１−（ｐ−ピロリジノフェニル）エチレン−２−イル
〕フタリド、３−〔ｐ−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−トルイ
ジノ）フェニル〕−３−〔１−（ｐ−メトキシフェニル
）−１−（ｐ−ピロリジノフェニル）エチレン−２−イ
ル〕フタリド、３−〔ｐ−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘ
キシル）アミノフェニル〕−３−〔１−（ｐ−メトキシ
フェニル）−１−（ｐ−ピロリジノフェニル）エチレン
−２−イル〕フタリド、３−（ｐ−ピロリジノフェニル
）−３−〔１−（ｐ−メトキシフェニル）−１−（ｐ−
ピロリジノフェニル）エチレン−２−イル〕フタリド、
３−（ｐ−ピペリジノフェニル）−３−〔１−（ｐ−メ
トキシフェニル）−１−（ｐ−ピロリジノフェニル）エ
チレン−２−イル〕フタリド、

【００１７】３−〔ｐ−
（Ｎ−エチル−Ｎ−２−テトラヒドロフルフリル）アミ
ノフェニル〕−３−〔１−（ｐ−メトキシフェニル）−
１−（ｐ−ピロリジノフェニル）エチレン−２−イル〕
フタリド、３−〔ｐ−（Ｎ−エチル−Ｎ−シクロペンチ
ル）アミノフェニル〕−３−〔１−（ｐ−メトキシフェ
ニル）−１−（ｐ−ピロリジノフェニル）エチレン−２
−イル〕フタリド、３−〔ｐ−（Ｎ−エチル−Ｎ−アリ
ル）アミノフェニル〕−３−〔１−（ｐ−メトキシフェ
ニル）−１−（ｐ−ピロリジノフェニル）エチレン−２
−イル〕フタリド、３−（ｐ−モノホリノフェニル）−
３−〔１−（ｐ−メトキシフェニル）−１−（ｐ−ピロ
リジノフェニル）エチレン−２−イル〕フタリド、３−
（ｐ−ヘキサメチレンイミノフェニル）−３−〔１−（
ｐ−メトキシフェニル）−１−（ｐ−ピロリジノフェニ
ル）エチレン−２−イル〕フタリド、３−〔ｐ−（Ｎ−
エチル−Ｎ−ベンジル）アミノフェニル〕−３−〔１−
（ｐ−メトキシフェニル）−１−（ｐ−ピロリジノフェ
ニル）エチレン−２−イル〕フタリド、３−（２−メチ
ル−４−ジメチルアミノフェニル）−３−〔１−（ｐ−
メトキシフェニル）−１−（ｐ−ピロリジノフェニル）
エチレン−２−イル〕フタリド、３−（２−メチル−４
−ジエチルアミノフェニル）−３−〔１−（ｐ−メトキ
シフェニル）−１−（ｐ−ピロリジノフェニル）エチレ
ン−２−イル〕フタリド、

【００１８】３−フェニル−３−〔１−（ｐ−メトキシ
フェニル）−１−（ｐ−ピロリジノフェニル）エチレン
−２−イル〕−６−ジメチルアミノフタリド、３−（ｐ
−メチルフェニル）−３−〔１−（ｐ−メトキシフェニ
ル）−１−（ｐ−ピロリジノフェニル）エチレン−２−
イル〕−６−ジメチルアミノフタリド、３−（ｐ−メト
キシフェニル）−３−〔１−（ｐ−メトキシフェニル）
−１−（ｐ−ピロリジノフェニル）エチレン−２−イル
〕−６−ジメチルアミノフタリド、３−（ｐ−ピロリジ
ノフェニル）−３−〔１−（ｐ−メトキシフェニル）−
１−（ｐ−ピロリジノフェニル）エチレン−２−イル〕
−６−ジメチルアミノフタリド、３−（ｐ−ピペリジノ
フェニル）−３−〔１−（ｐ−メトキシフェニル）−１
−（ｐ−ピロリジノフェニル）エチレン−２−イル〕−
６−ジメチルアミノフタリド、３−（２，４−ジメチル
フェニル）−３−〔１−（ｐ−メトキシフェニル）−１
−（ｐ−ピロリジノフェニル）エチレン−２−イル〕−
６−ジメチルアミノフタリド、３−（２，４−ジメトキ
シフェニル）−３−〔１−（ｐ−メトキシフェニル）−
１−（ｐ−ピロリジノフェニル）エチレン−２−イル〕
−６−ジメチルアミノフタリド、３−（２，４−ジクロ
ロフェニル）−３−〔１−（ｐ−メトキシフェニル）−
１−（ｐ−ピロリジノフェニル）エチレン−２−イル〕
−６−ジメチルアミノフタリド、３−（２−メチル−４
−メトキシフェニル）−３−〔１−（ｐ−メトキシフェ
ニル）−１−（ｐ−ピロリジノフェニル）エチレン−２
−イル〕−６−ジメチルアミノフタリド、３−（２−メ
トキシ−４−メチルフェニル）−３−〔１−（ｐ−メト
キシフェニル）−１−（ｐ−ピロリジノフェニル）エチ
レン−２−イル〕−６−ジメチルアミノフタリド等。勿
論、これらに限定されるものではない。

【００１９】本発明の記録体においては、本発明のフタ
リド誘導体の少なくとも一種を発色物質として使用する
ものであるが、必要に応じて以下に例示の如き各種塩基
性染料を併用することができる。 ３，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−ジ
メチルアミノフタリド、３，３−ビス（ｐ−ジメチルア
ミノフェニル）フタリド、３−（４−ジメチルアミノフ
ェニル）−３−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェ
ニル）−６−ジメチルアミノフタリド、３−（ｐ−ジメ
チルアミノフェニル）−３−（１，２−ジメチルインド
ール−３−イル）フタリド、３−（ｐ−ジメチルアミノ
フェニル）−３−（２−メチルインドール−３−イル）
フタリド、３，３−ビス（１，２−ジメチルインドール
−３−イル）−５−ジメチルアミノフタリド、３，３−
ビス（１，２−ジメチルインドール−３−イル）−６−
ジメチルアミノフタリド、３，３−ビス（９−エチルカ
ルバゾール−３−イル）−６−ジメチルアミノフタリド
、３、３−ビス（２−フェニルインドール−３−イル）
−６−ジメチルアミノフタリド、３−ｐ−ジメチルアミ
ノフェニル−３−（１−メチルピロール−３−イル）−
６−ジメチルアミノフタリド等のトリアリールメタン系
染料、４，４′−ビス−ジメチルアミノベンズヒドリル
ベンジルエーテル、Ｎ−ハロフェニル−ロイコオーラミ
ン、Ｎ−２，４，５−トリクロロフェニルロイコオーラ
ミン等のジフェニルメタン系染料、３，３−ビス〔１，
１−ビス（ｐ−ピロリジノフェニル）エチレン−２−イ
ル〕−４，５，６，７−テトラブロモフタリド、３，３
−ビス〔１−（ｐ−メトキシフェニル）−１−（ｐ−ジ
メチルアミノフェニル）エチレン−２−イル〕−４，５
，６，７−テトラクロロフタリド、３，３−ビス〔１−
（ｐ−メトキシフェニル）−１−（ｐ−ピロリジノフェ
ニル）エチレン−２−イル〕−４，５，６，７−テトラ
クロロフタリド等のジビニルフタリド系染料、ベンゾイ
ルロイコメチレンブルー、ｐ−ニトロベンゾイルロイコ
メチレンブルー等のチアジン系染料、３−メチル−スピ
ロ−ジナフトピラン、３−エチル−スピロ−ジナフトピ
ラン、３−フェニル−スピロ−ジナクフピラン、３−ベ
ンジル−スピロ−ジナクトピラン、３−メチル−ナフト
（６′−メトキシベンゾ）スピロピラン、３−プロピル
−スピロ−ジベンゾピラン等のスピロ系染料、ローダミ
ン−Ｂ−アニリノラクタム、ローダミン（ｐ−ニトロア
ニリノ）ラクタム、ローダミン（ｏ−クロロアニリノ）
ラクタム等のラクタム系染料、３−ジメチルアミノ−７
−メトキシフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メト
キシフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−メトキシフ
ルオラン、３−ジエチルアミノ−７−クロロフルオラン
、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−クロロフルオ
ラン、３−ジエチルアミノ−６，７−ジメチルフルオラ
ン、３−（Ｎ−エチル−ｐ−トルイジノ）−７−メチル
フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（Ｎ−アセチル
−Ｎ−メチルアミノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ
−７−Ｎ−メチルアミノフルオラン、３−ジエチルアミ
ノ−７−ジベンジルアミノフルオラン、３−ジエチルア
ミノ−７−（Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジニアミノ）フルオ
ラン、３−ジエチルアミノ−７−（Ｎ−クロロエチル−
Ｎ−メチルアミノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−
７−Ｎ−ジエチルアミノフルオラン、４−ベンジルアミ
ノ−８−ジエチルアミノ−ベンゾ〔ａ〕フルオラン、３
−〔４−（４−ジメチルアミノアニリノ）アニリノ〕−
７−クロロ−６−メチルフルオラン、８−〔４−（４−
ジメチルアミノ）アニリノ〕ベンゾ〔ａ〕フルオラン、
３−（Ｎ−エチル−ｐ−トルイジノ）−６−メチル−７
−フェニルアミノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−ｐ−
トルイジノ）−６−メチル−７−（ｐ−トルイジノ）フ
ルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−フェ
ニルアミノフルオラン、３−ジブチルアミノ−６−メチ
ル−７−フェニルアミノフルオラン、３−ジエチルアミ
ノ−７−（２−カルボメトキシ−フェニルアミノ）フル
オラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソアミルアミノ）−
６−メチル−７−フェニルアミノフルオラン、３−（Ｎ
−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ）−６−メチル−
７−フェニルアミノフルオラン、３−ピロリジノ−６−
メチル−７−フェニルアミノフルオラン、３−ピペリジ
ノ−６−メチル−７−フェニルアミノフルオラン、３−
ジエチルアミノ−６−メチル−７−キシリジノフルオラ
ン、３−ジエチルアミノ−７−（ｏ−クロロフェニルア
ミノ）フルオラン、３−ジブチルアミノ−７−（ｏ−ク
ロロフェニルアミノ）フルオラン、３−（Ｎ−エチル−
Ｎ−テトラヒドロフルフリルアミノ）−６−メチル−７
−フェニルアミノフルオラン、３−（Ｎ−メチル−Ｎ−
ｎ−ピロプルアミノ）−６−メチル−７−フェニルアミ
ノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソブチルアミ
ノ）−６−メチル−７−フェニルアミノフルオラン、３
−（Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ）−６−メチ
ル−７−フェニルアミノフルオラン、３−ジペンチルア
ミノ−６−メチル−７−フェニルアミノフルオラン、３
−〔Ｎ−（３−エトキシプロピル）−Ｎ−メチルアミノ
〕−６−メチル−７−フェニルアミノフルオラン、３−
〔Ｎ−エチル−Ｎ−（３−エトキシプロピル）アミノ〕
−６−メチル−７−フェニルアミノフルオラン、３−ジ
エチルアミノ−７−〔ｍ−（トリフルオロメチル）フェ
ニルアミノ〕フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（
ｏ−フルオロフェニルアミノ）フルオラン、３−ジブチ
ルアミノ−７−（ｏ−フルオロフェニルアミノ）フルオ
ラン、３−ジエチルアミノ−６−クロロ−７−フェニル
アミノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−ヘキシ
ルアミノ）−６−メチル−７−フェニルアミノフルオラ
ン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−シクロペンチルアミノ）−
６−メチル−７−フェニルアミノフルオラン等のフルオ
ラン系染料、３，６−ビス（ジメチルアミノ）フルオレ
ン−９−スピロ−３′−（６′−ジメチルアミノ）フタ
リド、３−ジエチルアミノ６−（Ｎ−アリル−Ｎ−メチ
ルアミノ）フルオレン−９−スピロ−３′−（６′−ジ
メチルアミノ）フタリド、３，６−ビス（ジメチルアミ
ノ）−スピロ〔フルオレン−９，６′−６′−Ｈクロメ
ノ（４，３−ｂ）インドール〕、３，６−ビス（ジメチ
ルアミノ）−３′−メチル−スピロ〔フルオレン−９，
６′−６′Ｈ−クロメノ（４，３−ｂ）インドール〕、
３，６−ビス（ジエチルアミノ）−３′−メチル−スピ
ロ〔フルオレン−９，６′−６′−Ｈ−クロメノ（４，
３，−ｂ）インドール〕等のフルオレン系染料等が挙げ
られる。勿論、これらの染料に限定されるものではなく
、二種以上の染料の併用も可能である。

【００２０】ここで用いられる顕色剤は記録体の種類に
応じて適宜選択されるものであるが、圧力、熱、電気エ
ネルギーの媒介によってフタリド誘導体と顕色剤を接触
せしめる、例えば感圧記録体、感熱記録体、通電感熱記
録体、超音波記録体、静電記録体、タイプリボン、ボー
ルペンインキ、クレヨン等の記録体においてはブレンス
テッドまたはルイス酸として作用する物質が好ましく用
いられる。具体例には例えば、酸性白土、活性白土、ア
タパルガイト、ベントナイト、コロイダルシリカ、珪酸
アルミニウム、珪酸マグネシウム、珪酸亜鉛、珪酸スズ
、焼成カオリン、タルク等の無機呈色剤；シュウ酸、マ
レイン酸、酒石酸、クエン酸、コハク酸、ステアリン酸
等の脂肪族カルボン酸；安息香酸、４−ｔｅｒｔ−ブチ
ル安息香酸、４−クロル安息香酸、４−ニトロ安息香酸
、フタル酸、没食子酸、サリチル酸、３−イソピロプル
サリチル酸、３−フェニルサリチル酸、３−シクロヘキ
シルサリチル酸、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチ
ル酸、３−メチル−５−ベンジルサリチル酸、３−フェ
ニル−５−（α，α−ジメチルベンジル）サリチル酸、
３，５−ジ（α−メチルベンジル）サリチル酸、３−ド
デシルサリチル酸、４−（３−ｐ−トリルスルホニルプ
ロピルオキシ）サリチル酸、５−〔ｐ−（２−メトキシ
フェノキシエトキシ）クミル〕サリチル酸、４−（２−
ｐ−メトキシフェノキシエトキシ）サリチル酸、２−ヒ
ドロキシ−１−ベンジル−３−ナフトエ酸等の芳香族カ
ルボン酸；４，４′−イソプロピリデンジフェノール（
ビスフェノールＡ）、４，４′イソプロピリデン（２−
クロロフェノール）、４，４′−イソプロピリデンビス
（２，６−ジクロロフェノール）、４，４′−イソプロ
ピリデンビス（２，６−ジブロモフェノール）、４，４
′−イソプロピリデンンビス（２−メチルフェノール）
、４，４′−イソプロピリデンビス（２，６−ジメチル
フェノール）、４，４′−イソプロピリデンビス（２−
ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４′−ｓｅｃ　−
ブチリデンジフェノール、２，２′−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）−４−メチルペンタン、４，４′−シク
ロヘキシリデンビスフェノール、４，４′−シクロヘキ
シリデンビス（２−メチルフェノール）、４−ｔｅｒｔ
−ブチルフェノール、４−フェニルフェノール、４−ヒ
ドロキシジフェノキシド、α−ナフトール、β−ナフト
ール、メチル−４−ヒドロキシベンゾエート、ベンジル
−４−ヒドロキシベンゾエート、２，２′−チオビス（
４，６−ジクロロフェノール）、４−ｔｅｒｔ−オクチ
ルカテコール、２，２′−メチレンビス（４−クロロフ
ェノール）、２，２′−メチレンビス（４−メチル−６
−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２′−ジヒドロ
キシジフェニール、メチル−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）アセテート、エチル−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）アセテート、ブチル−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）アセテート、ベンジル−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）アセテート、４，４′−（ｐ−フェニレンジイ
ソプロピリデン）ジフェーノル、４，４′−（ｍ−フェ
ニレンジイソプロピリデン）ジフェノール、４−ヒドロ
キシジフェニルスルホン、４，４′−ジヒドロキシジフ
ェニルスルホン、２，４′−ジヒドロキシジフェニルス
ルホン、４−ヒドロキシ−４′−メチル−ジフェニルス
ルホン、４−ヒドロキシ−４′−イソプロポキシジフェ
ニルスルホン、４−ヒドロキシ−３′，４′−テトラメ
チレンジフェニルスルホン、３，３′−ジアリール−４
，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン、ビス（４−
ヒドロキシフェニル）酢酸−２−フェノキシエチルエス
テル、ｐ−ヒドロキシ−Ｎ−（２−フェノキシエチル）
ベンゼンスルホンアミド、４−ヒドロキシフタル酸ジメ
チル、１，５−ビス（４−ヒドロキシフェニルチオ）−
３−オキサ−ペンタン、１，７−ビス（４−ヒドロキシ
フェニルチオ）−３，５−ジオキサ−ヘプタン、１，８
−ビス（４−ヒドロキシフェニルチオ）−３，６−ジオ
キサ−オクタン、（４−ヒドロキシフェニルチオ）酢酸
−２−（４−ヒドロキシフェニルチオ）エチルエステル
等のフェノール性化合物；ｐ−フェニルフェノール−ホ
ルマリン樹脂、ｐ−ブチルフェノール−アセチレン樹脂
等のフェノール樹脂の如き有機呈色剤の一種以上；さら
にはこれらの有機呈色剤と例えば亜鉛、マグネシウム、
アルミニウム、カルシウム、チタン、マンガン、スズ、
ニッケル等の多価金属との塩；チオシアン酸亜鉛のアン
チピリン錯体の如き金属錯化合物等が挙げられる。

【００２１】勿論、これらの顕色剤に限定するものでは
なく、また、２種以上併用することも可能である。

【００２２】顕色剤の使用量については特に限定するも
のではないが、例えば、感熱記録体の場合のように塩基
性染料と顕色剤を同一の記録層中に含有せしめる場合、
一般に塩基性染料１００重量部に対して１０〜５０００
重量部、好ましくは１００〜１０００重量部程度の範囲
で調節される。

【００２３】また、本発明の記録体のうちで例えば感熱
記録体等にあっては、高速記録性を得るために、記録感
度向上剤として各種の熱可融性物質を使用することがで
きる。かかる熱可融性物質としては、例えばカプロン酸
アミド、カプリン酸アミド、パルミチン酸アミド、ステ
アリン酸アミド、オレイン酸アミド、エルシン酸アミド
、リノール酸アミド、リノレン酸アミド、Ｎ−メチルス
テアリン酸アミド、ステアリン酸アニリド、Ｎ−メチル
オレイン酸アミド、ベンズアニリド、リノール酸アニリ
ド、Ｎ−エチルカプリン酸アミド、Ｎ−ブチルラウリン
酸アミド、Ｎ−オクタデシルアセトアミド、Ｎ−オレイ
ンアセトアミド、Ｎ−オレイルベンズアミド、Ｎ−ステ
アリルシクロヘキシルアミド、ポリエチレングリコール
、１−ベンジルオキシナフタレン、２−ベンジルオキシ
ナフタレン、１−ヒドロキシナフトエ酸フェニルエステ
ル、１，２−ジフェノキシエタン、１，４−ジフェノキ
シブタン、１，２−ビス（３−メチルフェノキシ）エタ
ン、１，２−ビス（４−メトキシフェノキシ）エタン、
１−フェノキシ−２−（４−クロロフェノキシ）エタン
、１−フェノキシ−２−（４−メトキシフェノキシ）エ
タン、１−（２−メチルフェノキシ）−２−（４−メト
キシフェノキシ）エタン、テレフタル酸ジベンジルエス
テル、シュウ酸ジベンジルエステル、シュウ酸ジ（４−
メチルベンジル）エステル、ｐ−ベンジルオキシ安息香
酸ベンジルエステル、ｐ−ベンジルビフェニル、１，５
−ビス（ｐ−メトキシフェノキシ）−３−オキサ−ペン
タン、１，４−ビス（２−ビニルオキシエトキシ）ベン
ゼン、ｐ−ビフェニル−ｐ−トリルエーテル、ベンジル
−ｐ−メチルチオフェニルエーテル等の化合物が例示さ
れる。

【００２４】熱可融性物質の使用量については特に限定
するものではないが、一般に塩基性染料１００重量部に
対して５０〜７００重量部、好ましくは１００〜５００
重量部の範囲で調節するのが望ましい。

【００２５】ところで、本発明のフタリド誘導体を使用
する記録体としては、先に示した通り種々のものが挙げ
られるが、例えば感圧記録体は、米国特許第２，５０５
，４７０　号、同２，５０５，４７１　号、同２，５０
５，４８９　号、同２，５４８，３６６　号、同２，７
１２，５０７　号、同２，７３０，４５６　号、同２，
７３０，４５７　号、同３，４１８，２５０　号、同３
，９２４，０２７　号、同４，０１０，０３８　号等に
記載されているように種々の形態のものがあり、本発明
はこれら各種の形態の感圧記録体に適用できるものであ
る。

【００２６】一般的には、本発明の塩基性染料をアルキ
ル化ナフタレン、アルキル化ジフェニル、アルキル化ジ
フェニルメタン、アルキル化ターフェニル等の合成油；
　綿実油、ヒマシ油等の植物油；　動物油；　鉱物油或
いはこれらの混合物等からなる適当な溶媒に溶解し、こ
れをバインダー中に分散させた分散液、又は上記溶液を
コアセルベーション法、ｉｎ−ｓｉｔｕ　法等の各種カ
プセル化法によりマイクロカプセル中に含有させ、バイ
ンダー中に分散させた分散液を紙、プラスチックシート
、樹脂コーテッド紙等の適当な支持体上に塗布すること
によって発色剤シート　（所謂上用シート）　が製造さ
れる。

【００２７】一方、上記発色剤シートと組合わせて使用
される顕色剤シート　（所謂下用シート）は顕色剤を必
要に応じて顔料とともにスチレン・ブタジエン共重合体
ラテックス、ポリビニルアルコール等の各種バインダー
中に分散させた顕色剤塗液を、紙、プラスチックシート
、樹脂コーティッド紙等の適当な支持体上に塗布するこ
とによって製造される。

【００２８】勿論、支持体の片面に上記顕色剤塗液を塗
布し、反対面に染料分散液ないしは染料カプセル分散液
を塗布した所謂中用シート、更には支持体の同一面に染
料カプセルと顕色剤が混在する塗液を塗布するか、染料
カプセル分散液を塗布した上に顕色剤塗液を塗布するな
どして、同一面に染料カプセルと顕色剤を共存させた所
謂単体感圧複写シート等の各種形態が含まれるものであ
る。なお、塩基性染料と顕色剤の使用量は所望の塗布量
、感圧記録体の形態、カプセル化法、その他各種助剤を
含めた塗布液の組成、塗布方法等各種の条件により異な
るのでその条件に応じて適宜選択すればよい。

【００２９】感熱記録体は例えば特公昭４４−３６８０
号、同４４−２７８８０　号、同４５−１４０３９　号
、同４８−４３８３０　号，　同４９−６９号、同４９
−７０号、同５２−２０１４２　号等に記載されている
ように種々の形態のものがあり、本発明のフタリド誘導
体はこれら各種の形態の感熱記録体に適用できる。一般
にはバインダーを溶解又は分散した媒体中に本発明の塩
基性染料と顕色剤を分散させて得られる塗液を紙、プラ
スチックフィルム、合成紙さらには織布シート、成形物
等の適当な支持体上に塗布することによって本発明の感
熱記録体は製造される。

【００３０】なお、バインダーとしては例えばデンプン
類、セルロース類、蛋白質類、アラビアゴム、ポリビニ
ルアルコール、スチレン−無水マレイン酸共重合体塩、
スチレン−ブタジエン−共重合体エマルジョン、酢ビ−
無水マレイン酸共重合体塩、ポリアクリル酸塩等が適宜
選択して用いられる。かかるバインダーは、塗液の全固
形分に対して１０〜４０重量部、好ましくは１５〜３０
重量部程度配合される。

【００３１】また、発色能の改良、記録層表面の艶消し
、筆記性の改良等を目的として、無機顔料を一般に顕色
剤１重量部に対して０．１〜１０重量部、好ましくは０
．５〜３重量部程度併用することができ、更に例えば分
散剤、紫外線吸収剤、前述した熱可融性物質、消泡剤、
蛍光染料、着色染料等の各種助剤を必要に応じて適宜併
用できる。

【００３２】本発明の感熱記録体は上述の如く、一般に
塩基性染料と顕色剤の微粒子を分散させた塗液を支持体
に塗布することによって製造されるが、塩基性染料と顕
色剤のそれぞれを別個に分散せしめている２種の塗液を
支持体に重ね塗りしてもよく、含浸、抄き込みによって
製造することも勿論可能である。

【００３３】その他塗液の調製方法、塗布方法等につい
ても特に限定されるものではなく、塗布量も一般に乾燥
重量で２〜１２ｇ／ｍ２　程度塗布される。更に記録層
上に記録層を保護する等の目的でオーバーコート層を設
けたり、支持体に下塗り層を設けることも勿論可能で、
感熱記録体製造分野における各種の公知技術が適宜付加
し得るものである。

【００３４】通電感熱記録体は例えは特開昭４９−１１
３４４　号、同５０−４８９３０　号等に記載の方法に
よって製造される。一般に、導電性物質、塩基性染料及
び顕色剤をバインダーと共に分散した塗液を紙等の適当
な支持体に塗布するか、支持体に導電性物質を塗布して
導電層を形成し、その上に染料、顕色剤及びバインダー
を分散した塗液を塗布することによって製造される。な
お、染料と顕色剤が共に７０〜１２０℃といった好まし
い温度領域で溶融しない場合には、適当な熱可融性物質
を併用することによりジュール熱に対する感度を調整す
ることができる。

【００３５】

【実施例】以下に実施例を示し、本発明をより具体的に
説明するが、勿論これらに限定されるものではない。ま
た、特に断らない限り例中の部及び％はそれぞれ重量部
及び重量％を示す。

【００３６】

【実施例１】２−ｐ−ジメチルアミノベンゾイル−５−
ジメチルアミノ安息香酸３１ｇと１−（ｐ−メトキシフ
ェニル）−１−（ｐ−ピロリジノフェニル）エチレン２
８ｇを無水酢酸６０ｇ中に加え、６０℃で２時間加熱攪
拌した。反応終了後、水酸化ナトリウム水溶液で無水酢
酸を分解し、得られた沈澱物を濾取した。これを塩酸に
溶解し、濾過後、水酸化ナトリウム水溶液で中和した。 得られた固体を濾取し、乾燥後にメタノールで再結晶し
て３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−〔１−（
ｐ−メトキシフェニル）−１−（ｐ−ピロリジノフェニ
ル）エチレン−２−イル〕−６−ジメチルアミノフタリ
ドを淡黄色結晶として４８．７ｇ得た。このフタリド誘
導体はシリカゲルで黒青色に発色した。

【００３７】

【実施例２】１−（ｐ−メトキシフェニル）−１−（ｐ
−ピロリジノフェニル）エチレン２８ｇの代わりに１−
（ｐ−エトシキフェニル）−１−（ｐ−ピロリジノフェ
ニル）エチレン２９ｇを用いた以外は実施例１と同様に
して、３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−〔１
−（ｐ−エトキシフェニル）−１−（ｐ−ピロリジノフ
ェニル）エチレン−２−イル〕−６−ジメチルアミノフ
タリドを淡黄色結晶として４７．０ｇ得た。このフタリ
ド誘導体はシリカゲルで黒青色に発色した。

【００３８】

【実施例３】２−ｐ−ジメチルアミノベンゾイル−５−
ジメチルアミノ安息香酸３１ｇの代わりに２−ベンゾイ
ル安息香酸２３ｇを用いた以外は実施例１と同様にして
３−フェニル−３−〔１−（ｐ−メトキシフェニル）−
１−（ｐ−ピロリジノフェニル）エチレン−２−イル〕
フタリドを淡黄色結晶として２９．５ｇ得た。このフタ
リド誘導体はシリカゲル黒青色に発色した。

【００３９】

【実施例４〜７】２−ｐ−ジメチルアミノベンゾイル−
５−ジメチルアミノ安息香酸の代わりに下記ベンゾフェ
ノン誘導体を用いた以外は実施例１と同様にして各種の
フタリド誘導体を得た。なお、得られたフタリド誘導体
はいずれもシリカゲルで黒青色に発色した。

【００４０】実施例４：２−ｐ−ジエチルアミノベンゾ
イル−５−ジエチルアミノ安息香酸 実施例５：２−ｐ−ピロリジノベンゾイル−５−ピロリ
ジノ安息香酸 実施例６：２−ｐ−ジメチルアミノベンゾイル安息香酸
実施例７：２−（２−メチル−４−ジエチルアミノ）ベ
ンゾイル−５−ジメチルアミノ安息香酸

【００４１】

【実施例８】実施例１で得られた３−（ｐ−ジメチルア
ミノフェニル）−３−〔１−（ｐ−メトキシフェニル）
−１−（ｐ−ピロリジノフェニル）エチレン−２−イル
〕−６−ジメチルアミノフタリドを用いて下記の如く感
圧記録紙を得た。上記のフタリド誘導体３部をイソプロ
ピル化ナフタレン１００部に溶解し、等電点８のピッグ
スキンゼラチン２５部とアラビアゴム２５部を溶解した
３５０部の温水（５０℃）中に添加し乳化分散した。 この乳化液に１０００部の温水を加え酢酸でｐＨを４に
調節してから１０℃まで冷却し、グルタールアルデヒド
の２５％水溶液１０部を加えカプセルを硬化した。この
カプセル含有塗液を４５ｇ／ｍ２　の原紙に乾燥重量が
５ｇ／ｍ２　となるよう塗工し、発色剤シートを得た。

【００４２】一方、水２００部に３，５−ビス（α−メ
チルベンジル）サリチル酸の亜鉛塩２０部、カオリン８
０部、スチレン−ブタジエン共重合体エマルジョン（５
０％固形分）３０部を分散した顕色剤塗液を４５ｇ／ｍ
２　の原紙に乾燥重量が５ｇ／ｍ２　となるように塗工
し、顕色剤シートを得た。このようにして調製した発色
剤シートと顕色剤シートとを、カプセル塗布面と顕色剤
塗布面が相対向するように重ね筆記、加圧したところ顕
色剤塗布面に黒青色の発色像が得られた。この発色像は
水、アルコールに対しても安定であり、日光に曝しても
変色あるいは褐色は認められなかった。またこの発色像
の光吸収スペクトルは６００〜８００ｎｍにわたって巾
広く強い吸収を有していた。

【００４３】

【実施例９〜１１】実施例８の発色剤シートの作成にお
いて、３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−〔１
−（ｐ−メトキシフェニル）−１−（ｐ−ピロリジノフ
ェニル）エチレン−２−イル〕−６−ジメチルアミノフ
タリド３部の代わりに、下記の塩基性染料を用いた以外
は実施例８と同様にして３種類の顕色剤シートを得た。

【００４４】 　　実施例９；３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−
３−〔１−（ｐ−エトキシ　　　　　　　　　　　　フ
ェニル）−１−（ｐ−ピロリジノフェニル）エチレン−
２−イル　　　　　　　　　　　　〕−６−ジメチルア
ミノフタリド　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　３部　　実施例１０；３−フェニル−３−〔
１−（ｐ−メトキシフェニル）−１−（ｐ−　　　　　
　　　　　　　ピロリジノフェニル）エチレン−２−イ
ル〕フタリド　　　　　　３部　　実施例１１；　３−
（Ｎ−エチル−Ｎ−イソアミルアミノ）−６−メチル−
７−フ　　　　　　　　　　　　ェニルアミノフルオラ
ン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　２部　　　　　　　　　　　　３−（
ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−〔１−（ｐ−メト
キシ　　　　　　　　　　　　フェニル）−１−（ｐ−
ピロリジノフェニル）エチレン−２−イル　　　　　　
　　　　　　〕−６−ジメチルアミノフタリド　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１部これら
の発色剤シートを用い、実施例８と同様にして発色させ
ると、いずれの場合も黒青色の発色像が得られ、これら
の発色像は近赤外部に吸収をもち、しかも耐光性に優れ
ていた。

【００４５】

【実施例１２】実施例１で得られた３−（ｐ−ジメチル
アミノフェニル）−３−〔１−（ｐ−メトキシフェニル
）−１−（ｐ−ピロリジノフェニル）エチレン−２−イ
ル〕−６−ジメチルアミノフタリドを用いて下記の方法
で感熱記録紙を製造した。

【００４６】 ■　　Ａ液調製 　　　　実施例１のフタリド誘導体　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　１０部　　　　１，２−ジ（３−メチルフェノキシ
エタン）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２
０部　　　　メチルセルロース５％水溶液　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　２０部　　　　水　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０部この組
成物をサンドミルで平均粒子径が２μｍとなるまで粉砕
した。

【００４７】 ■　　Ｂ液調製 　　　　４，４−イソプロピリデンジフェノール　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０部　
　　　メチルセルロース５％水溶液　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
２０部　　　　水　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　２０部この組成物を
サンドミルで平均粒子径が２μｍとなるまで粉砕した。

【００４８】■　　記録層の形成 Ａ液１００部、Ｂ液６０部、酸化珪素顔料（吸油量：１
８０ｍｌ／１００ｇ）３０部、２０％酸化澱粉水溶液１
５０部、水１００部を混合・攪拌し、塗液とした。得ら
れた塗液を５０ｇ／ｍ２　の原紙上に乾燥塗布量が６０
ｇ／ｍ２　となるように塗布、乾燥して感熱記録紙を得
た。

【００４９】

【実施例１３〜１８】実施例１２のＢ液調製において、
３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−〔１−（ｐ
−メトキシフェニル）−１−（ｐ−ピロリジノフェニル
）エチレン−２−イル〕−６−ジメチルアミノフタリド
１０部の代わりに下記化合物を用いた以外は、実施例１
２と同様にして６種類の感熱記録紙を得た。 実施例１３；　３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−
３−〔１−（ｐ−エトキシ　　　　　　　　　　　　フ
ェニル）−１−（ｐ−ピロリジノフェニル）エチレン−
２−イル　　　　　　　　　　　　〕−６−ジメチルア
ミノフタリド　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　１０部　　実施例１４；　３−フェニル−３−〔
１−（ｐ−メトキシフェニル）−１−（ｐ−　　　　　
　　　　　　　ピロリジノフェニル）エチレン−２−イ
ル〕フタリド　　　　１０部　　実施例１５；　３−（
ｐ−ジエチルアミノフェニル）−３−〔１−（ｐ−メト
キシ　　　　　　　　　　　　フェニル）−１−（ｐ−
ピロリジノフェニル）エチレン−２−イル　　　　　　
　　　　　　〕−６−ジエチルアミノフタリド　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部　　実施
例１６；　３−（ｐ−ピロリジノフェニル）−３−〔１
−（ｐ−メトキシフェ　　　　　　　　　　　　ニル）
−１−（ｐ−ピロリジノフェニル）エチレン−２−イル
〕−　　　　　　　　　　　　６−ピロリジノフタリド
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　１０部　　実施例１７；　３−（ｐ−ジメチ
ルアミノフェニル）−３−〔１−（ｐ−メトキシ　　　
　　　　　　　　　フェニル）−１−（ｐ−ピロリジノ
フェニル）エチレン−２−イル　　　　　　　　　　　
　〕フタリド　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０
部　　実施例１８；　３−（ｐ−ジメチルアミノフェニ
ル）−３−〔１−（ｐ−メトキシ　　　　　　　　　　
　　フェニル）−１−（ｐ−ピロリジノフェニル）エチ
レン−２−イル　　　　　　　　　　　　〕フタリド　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　５部　　　　　
　　　　　　　３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−６−メチル
−７−フェニルアミノフル　　　　　　　　　　　　オ
ラン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
５部

【００５０】

【実施例１９〜２２】実施例１２のＢ液調製において、
４，４′−イソプロピリデンジフェノールの代わりに下
記の化合物を用いた以外は実施例１２と同様にして４種
類の感熱記録紙を得た。 実施例１９；４−ヒドロキシ−４′−イソプロポキシジ
フェニルスルホン 実施例２０；２，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホ
ン実施例２１；３，３′−ジアリル−４，４′−ジヒド
ロキシジフェニルスルホン 実施例２２；４，４′−シクロヘキシリデンビスフェノ
ール

【００５１】

【比較例１〜３】実施例１２のＡ液調製において、３−
（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−〔１−（ｐ−メ
トキシフェニル）−１−（ｐ−ピロリジノフェニル）エ
チレン−２−イル〕−６−ジメチルアミノフタリドの代
わりに下記の化合物を用いた以外は実施例１２と同様に
して３種類の感熱記録紙を得た。

【００５２】比較例１；３，６−ビス（ジメチルアミノ
）フルオレン−９−スピロ−３′−（６′−ジメチルア
ミノ）フタリド 比較例２；３，３−ビス〔１，１−ビス（４−ピロリジ
ノフェニル）エチレン−２−イル〕−４，５，６，７−
テトラブロモフタリド 比較例３；３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−
〔１，１−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）エチレ
ン−２−イル〕−６−ジメチルアミノフタリド

【００５
３】かくして得られた１４種類の感熱記録紙について以
下の品質比較テストを行いその結果を〔表−２〕に記載
した。

【００５４】〔近赤外領域での発色性〕１２０℃の熱板
に感熱記録紙を５秒間押圧（４Ｋｇ／ｃｍ２　）して記
録像を得た。次いで分光光度計を用いて、波長７００ｎ
ｍにおける地肌部の光学濃度〔Ａ〕および記録像の光学
濃度〔Ｂ〕を測定した。

【００５５】〔近赤外領域での耐湿性〕発色性試験で得
られた記録紙を４０℃×９０％ｐＨの高湿条件下で２４
時間放置した後、波長７００ｎｍにおける地肌部の光学
濃度〔Ｃ〕および記録像の光学濃度〔Ｄ〕を測定した。

【００５６】〔近赤外領域での耐光性〕発色性試験で得
られた記録紙を直射日光に２４時間放置した後、波長７
００ｎｍにおける地肌部の光学濃度〔Ｅ〕および記録像
の光学濃度〔Ｆ〕を測定した。

【００５７】

【表２】

【００５８】

【発明の効果】結果から明らかな如く、本発明の記録体
は耐光、耐湿試験後も近赤外領域における充分な光学読
取り適性を有した優れた記録体であった。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記一般式〔化１〕で表されるフタリド誘
   導体。 【化１】 『式中、Ｒ１　、Ｒ２　は水素原子、ハロゲン原子、ア
   ルキル基、アルコキシル基、ニトロ基又はアミノ基−Ｎ
   （Ｒ４）（Ｒ５）〔Ｒ４　、Ｒ５　はそれぞれ水素原子
   、アルキル基、アルコキシアルキル基、アリル基、テト
   ラヒドロフルフリル基、シクロアルキル基、またはアル
   キル基あるいはハロゲン原子で置換されてもよいアラル
   キル基、もしくはアルキル基あるいはハロゲン原子で置
   換されてもよいアリール基を示すが、Ｒ４　、Ｒ５　は
   隣接する窒素原子と共に環を形成してもよい。〕を表し
   、Ｒ３　はアルキル基又はアラルキル基を示し、ｍ、ｎ
   はそれぞれ１〜４の整数を示す。』
2. 【請求項２】無色ないしは淡色の塩基性染料と該染料と
   接触して顕色し得る顕色剤との反応を利用した記録体に
   おいて、該塩基性染料として上記一般式〔化１〕で表さ
   れるフタリド誘導体の少なくとも一種を用いたことを特
   徴とする記録体。
3. 【請求項３】記録体が感熱記録体である請求項２記載の
   記録体。
4. 【請求項４】記録体が感圧記録体である請求項２記載の
   記録体。