JPH04245256A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、電子写真感光体に関し
、更に詳しくは、アゾ化合物を含有する感光層を有する
電子写真感光体に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】電子写真感光体に用いる光導電性材料と
して、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールをはじめとする各
種の有機光導電性材料が提案され、研究開発が盛んに行
われている。

【０００３】このような有機化合物系の電子写真感光体
は、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機化合物
系の電子写真感光体に比べて、成膜が容易であり、極め
て生産性が高く、安価な感光体を提供できるという利点
を持っている。

【０００４】しかしながら、例えば、ポリ−Ｎ−ビニル
カルバゾールのような光導電性ポリマーに関しては、ポ
リマー単独では被膜性、可撓性、接着性などが不良であ
り、これらの欠点を改良する為に可塑剤、バインダーな
どが添加されるが、この為に感度の低下や、残留電位の
上昇を招くなどの問題点があった。

【０００５】近年、これらの電子写真感光体の欠点や問
題点を解決するために、電子写真感光体の電荷発生機能
と、電荷輸送機能の大部分を各々、別個の物質に分担さ
せて行う機能分離型の電子写真感光体が提案されている
。このような機能分離型の電子写真感光体では、電荷発
生機能を有した電荷発生物質、あるいは電荷輸送機能を
発揮する電荷輸送物質、各々に選択の範囲が広がり、そ
の組合せに於て、帯電特性、暗所での電荷保持能力、感
度、繰り返し安定性、耐久性などの電子写真特性を制御
し、高性能な電子写真感光体を提供することができる。

【０００６】即ち、電荷発生物質に於ては、適当な材料
を選択することで、光源の分光波長に合わせた感光波長
特性を有する電子写真感光体を提供することができる。 具体的には縮合多環系色素、フタロシアニン化合物、ア
ゾ化合物、スクアリリウム色素、アズレニウム色素、チ
アピリリウム色素、シアニン色素などが提案されている
。

【０００７】しかしながら、これらの電子写真感光体に
あっても、必ずしも、感度をはじめとした電子写真感光
体に要求される下記特性全般にわたって満足するものは
容易には得られておらず、一層の改良が求められていた
。

【０００８】（１）暗所で適当な電位に帯電できる。 （２）暗所に於ける電荷の保持能力が大きい。 （３）光照射によって速やかに電荷を散逸できる。

【０００９】（４）適当な面積を持つ電子写真感光体が
容易に作れる。 （５）繰り返し安定性が良い。 （６）耐久性がある。

【００１０】（７）安価である。 従来の電子写真感光体において、電荷発生物質の中でも
、特にアゾ化合物はその分子構造が多様であって多くの
研究がなされており、特開昭４７−３７５４３号公報で
はビフェニル系のジスアゾ顔料が、提案されていた。

【００１１】

【発明が解決しようとする課題】このジスアゾ顔料を電
荷発生物質に用い、ヒドラゾン化合物を電荷輸送物質に
用いた電子写真感光体は、感度は高いものの、可視光領
域の感光波長域が４５０〜６７０ｎｍにわたっており、
赤色原稿の画像再現性が悪いという欠点を有していた。

【００１２】このような可視光領域の長波長領域に感光
波長が片寄っている電子写真感光体を、４５０〜６００
ｎｍの波長領域で高感度が求めれれる普通紙複写機用の
電子写真感光体として用いるには、赤色光をカットする
フィルターが必要となり、複写機設計の上で不利となる
という問題点を有していた。

【００１３】本発明が解決しようとする課題は、これま
で提案されてきた有機化合物系電子写真感光体の欠点を
改良し、赤色画像再現性に優れ、十分に実用に供しうる
程度の高感度を有する電子写真感光体を提供することに
ある。

【００１４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために、鋭意検討を行った結果、本発明を完
成するに至った。

【００１５】即ち本発明は導電性支持体上に、下記一般
式（Ｉ）

【００１６】

【化３】

【００１７】（式中、Ｚは、ベンゼン環と縮合してナフ
タレン、アントラセン、ベンゾフラン、カルバゾール、
ベンゾカルバゾールを形成する残基、Ｒ１及びＲ２は、
各々独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、メトキシ基、置換あるいは未置換のカルバモイル基
、置換あるいは未置換のアルキル基を表し、Ｒ１とＲ２
とは同時に水素原子となることはない。）で表されるカ
ップラー残基と結合したアゾ基を有するアゾ化合物を含
有する感光層を有することを特徴とする電子写真感光体
に関するものである。

【００１８】本発明に係わる特定構造のアゾ化合物は、
従来公知の方法で容易に製造することができる。例えば
、次のような経路で合成することができる。一般式（Ｉ
ＩＩ）

【００１９】

【化４】

【００２０】（式中、Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子
、ニトロ基、メチル基、メトキシ基を表す。）で表され
るアミノ化合物を常法により、塩酸水溶液中で亜硝酸ナ
トリウムを用いてジアゾ化した後、一般式（ＩＶ）

【０
０２１】

【化５】

【００２２】（式中、Ｚは、ベンゼン環と縮合してナフ
タレン、アントラセン、ベンゾフラン、カルバゾール、
ベンゾカルバゾールを形成する残基、Ｒ１及びＲ２は、
各々独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、メトキシ基、置換あるいは未置換のカルバモイル基
、置換あるいは未置換のアルキル基を表し、Ｒ１とＲ２
とは同時に水素原子となることはない。）で表される適
当なカップラー成分と、アルカリ存在下でカップリング
させる方法。

【００２３】あるいは、一般式（ＩＩＩ）で表されるア
ミノ化合物をジアゾ化した後に、ホウフッ化水素酸また
は塩化亜鉛等の複塩として一旦単離した後、適当な溶媒
、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド等の不活性有機溶媒中で、アルカリの存在下
で、一般式（ＩＶ）で表される適当なカップラー成分と
カップリングさせる方法。

【００２４】本発明に係わる特定のアゾ化合物が、一般
式（Ｉ）で表されるカップラー残基の他のカップラー成
分と結合したアゾ残基を有する場合は、一般式（ＩＶ）
のカップラー成分と他のカップラー成分を混合してカッ
プリング反応に用いるか、或いはこれらのカップラー成
分を順次カップリングすることにより、アゾ化合物を製
造することができる。

【００２５】尚、一般式（ＩＶ）で表わされるカップラ
ー成分は、常法により一般式（Ｖ）

【００２６】

【化６】

【００２７】（式中、Ｚは、ベンゼン環と縮合してナフ
タレン、アントラセン、ベンゾフラン、カルバゾール、
ベンゾカルバゾールを形成する残基を表し、Ｘは、水酸
基またはハロゲン原子を表す。）で表されるカルボン酸
または酸ハロゲン化物と、一般式（ＶＩ）

【００２８】

【化７】

【００２９】（式中、Ｒ１及びＲ２は、各々独立に水素
原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メトキシ基
、置換あるいは未置換のカルバモイル基、置換あるいは
未置換のアルキル基を表し、Ｒ１とＲ２とは同時に水素
原子となることはない。）で表されるアニリン誘導体と
を反応させることで容易に製造できる。

【００３０】但し、本発明に係わる特定構造のアゾ化合
物及び一般式（ＩＶ）で表されるカップラー成分の製造
法としては、必ずしもここに挙げる方法に限定されるも
のではない。

【００３１】本発明で使用できる前記一般式（ＩＶ）の
カップラー成分としては、具体例を第１表〜第５表に構
造式で示すが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。

【００３２】

【表１】

【００３３】

【表２】

【００３４】

【表３】

【００３５】

【表４】

【００３６】

【表５】

【００３７】

【表６】

【００３８】

【表７】

【００３９】

【表８】

【００４０】

【表９】

【００４１】

【表１０】

【００４２】

【表１１】

【００４３】

【表１２】

【００４４】

【表１３】

【００４５】

【表１４】

【００４６】

【表１５】

【００４７】

【表１６】

【００４８】

【表１７】

【００４９】

【表１８】

【００５０】

【表１９】

【００５１】

【表２０】

【００５２】

【表２１】

【００５３】

【表２２】

【００５４】

【表２３】

【００５５】

【表２４】

【００５６】

【表２５】

【００５７】本発明で使用されるアゾ化合物におけるカ
ップラー残基を有するアゾ基を除く基（以下、「アゾ化
合物残基」という）は、公知のものであり、具体的には
以下の第６表の構造式のものが挙げられるが、必ずしも
これらに限定されるものではない。

【００５８】

【表２６】

【００５９】本発明で使用する特定構造のアゾ化合物と
しては、公知のアゾ化合物残基と、カップラー成分をア
ゾ基を介して組み合わせたものが可能である。具体例を
以下の第７表に示すが、本発明は必ずしもこれらの例に
限定されるものではない。尚、第７表のアゾ化合物残基
Ａ欄のＮｏ．は、第６表における同Ｎｏ．のアゾ化合物
残基を、カップラー成分Ｂ欄のＮｏ．　は、第１〜５表
中の同Ｎｏ．　のカップラー成分を意味する。 　　本発明の電子写真感光体は、導電性支持体上に前記
一般式（Ｉ）で表されるカップラー残基と結合したアゾ
基を少なくとも一個有する特定のアゾ化合物を含有する
感光層を形成してなるが、その構成は、種々の構造をと
ることができる。その例を第１〜４図に示した。

【００６０】第１図の電子写真感光体は、導電性支持体
（１）上にアゾ化合物（３）を結着剤樹脂（４）中に分
散させて成る感光層（２ａ）を設けたものである。　　
第２図の電子写真感光体は、導電性支持体（１）上にア
ゾ化合物（３）を電荷輸送物質及び結着剤樹脂からなる
電荷輸送媒体（５）に分散させてなる感光層（２ｂ）を
設けたものである。

【００６１】第３図及び第４図の電子写真感光体は、ア
ゾ化合物（３）を主体とする電荷担体発生層（６）と、
電荷輸送物質と結着剤樹脂から成る電荷輸送層（７）と
から成る感光層（２ｃ）または（２ｄ）をそれぞれ設け
たものである。

【００６２】第１図の場合には、アゾ化合物（３）は、
光減衰に必要な電荷担体の発生及び電荷輸送の両作用を
行っている。第２図の電子写真感光体の場合には、電荷
輸送物質は結着剤樹脂と共に電荷輸送媒体（５）を形成
し、一方アゾ化合物（３）は電荷担体発生材料として作
用する。この電荷輸送媒体（５）はアゾ化合物（３）の
如き電荷担体の生成能力は持たないが、アゾ化合物から
発生した電荷担体から電荷を受け入れ、これを輸送する
能力を持っている。即ち、第２図の感光体では光減衰に
必要な電荷担体の生成はアゾ化合物（３）によって行わ
れ、一方、電荷の輸送は主として電荷輸送媒体（５）に
より行われる。第３図及び第４図の感光体の場合には、
電荷担体発生層（６）に含まれるアゾ化合物（３）は電
荷担体を発生し、一方、電荷輸媒体（５）は電荷の注入
を受け、その輸送を行う。即ち、光減衰に必要な電荷担
体の生成がアゾ化合物（３）で行われる。また、電荷の
輸送が電荷輸送媒体で行われるという作用は、第２図の
感光体と同様である。

【００６３】第１図の電子写真感光体は、アゾ化合物を
結着剤樹脂溶液中に分散させ、この分散液を導電性支持
体上に塗布、乾燥することによって製造することができ
る。第２図の電子写真感光体は、アゾ化合物を電荷輸送
物質及び結着剤樹脂を溶解した溶液中に分散せしめ、こ
の分散液を導電性支持体上に塗布、乾燥することによっ
て製造することができる。

【００６４】また、第３図の感光体は、導電性支持体上
にアゾ化合物の微粒子を溶剤または結着剤樹脂溶液中に
分散して得た分散液を塗布、乾燥し、その上に電荷輸送
物質及び結着剤樹脂を溶解した溶液を塗布、乾燥するこ
とにより製造することができる。　　第４図の電子写真
感光体は電荷輸送物質及び結着剤樹脂を溶解した溶液を
導電性支持体上に塗布、乾燥し、その上にアゾ化合物の
微粒子を結着剤樹脂溶液中に分散して得た分散液を塗布
、乾燥することにより製造することができる。

【００６５】これらの電子写真感光体の感光層の厚さは
、第１図及び第２図の感光体の場合、　３〜５０μｍの
範囲が好ましく、　５〜２０μｍの範囲が特に好ましい
。また、第３図及び第４図の電子写真感光体の場合には
、電荷担体発生層（６）の厚さは、　５μｍ以下が好ま
しく、　０．０１〜２μｍの範囲が特に好ましい。電荷
輸送層（７）の厚さは、　３〜５０μｍの範囲が好まし
く、　５〜３０μｍの範囲が特に好ましい。

【００６６】また、第１図の電子写真感光体に於て、電
子写真感光体中のアゾ化合物の割合は、感光層に対して
１０〜７０重量％の範囲が好ましく、３０〜５０重量％
の範囲が特に好ましい。第２図の電子写真感光体に於い
て、感光層中のアゾ化合物の割合は　１〜５０重量％の
範囲が好ましく、　３〜３０重量％の範囲が特に好まし
く、また、電荷輸送物質の割合は１０〜９０重量％の範
囲が好ましく、１０〜６０重量％の範囲が特に好ましい
。第３図及び第４図の電子写真感光体における電荷担体
発生層中のアゾ化合物の割合は、１０〜９０重量％の範
囲が好ましく、３０〜８０重量％の範囲が特に好ましい
。また、電荷輸送媒体中の電荷輸送物質の割合は、　１
０〜１００重量％の範囲が好ましく、１０〜６０重量％
の範囲が特に好ましい。

【００６７】本発明の電子写真感光体に用いられる導電
性支持体としては、例えば、アルミニウム、銅、亜鉛、
ステンレス、クロム、チタン、ニッケル、モリブデン、
バナジウム、インジウム、金、白金等の金属または合金
を用いた金属板、金属ドラム、あるいは、導電性ポリマ
ー、酸化インジウム等の導電性化合物；アルミニウム、
パラジウム、金等の金属または合金を塗布、蒸着、ある
いはラミネートした紙、プラスチックフィルム、セラミ
ックス等が挙げられる。

【００６８】本発明の電子写真感光体の形状は、用いる
支持体によって異なるが、ドラム状、平板状、シート状
、ベルト状等多種の形状が可能である。結着剤樹脂は、
疎水性で、電気絶縁性のフィルム形成可能な高分子重合
体を用いるのが好ましい。このような高分子重合体とし
ては、例えば、ポリカーボネート、ポリエステル、メタ
クリル樹脂、アクリル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化
ビニリデン、ポリスチレン、ポリビニルアセテート、ポ
リビニルブチラール、スチレン−ブタジエン共重合体、
塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体、シ
リコン樹脂、シリコン−アルキッド樹脂、フェノール−
ホルムアルデヒド樹脂、スチレン−アルキッド樹脂、ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルフォルマール
、ポリスルホン等が挙げられるが、これらに限定される
ものではない。これらの結着剤樹脂は、単独で、あるい
は、２種類以上の混合物として用いることもできる。

【００６９】また、これらの結着剤樹脂と共に、可塑剤
、増感剤、表面改質剤等の添加剤を使用することもでき
る。可塑剤としては、例えば、ビフェニル、塩化ビフェ
ニル、ｏ−ターフェニル、ｐ−ターフェニル、ジブチル
フタレート、ジエチルグリコールフタレート、ジオクチ
ルフタレート、トリフェニル燐酸、メチルナフタレン、
ベンゾフェノン、塩素化パラフィン、ポリプロピレン、
ポリスチレン、各種のフルオロ炭化水素等が挙げられる
。

【００７０】増感剤としては、例えば、クロラニル、テ
トラシアノエチレン、メチルバイオレット、ローダミン
Ｂ、シアニン染料、メロシアニン染料、ピリリウム染料
、チアピリリウム染料等が挙げられる。

【００７１】表面改質剤としては、例えば、シリコンオ
イル、フッソ樹脂等が挙げられる。更に、本発明におい
ては、導電性支持体と感光層との接着性を向上させたり
、導電性支持体から感光層への自由電荷の注入を阻止す
る為、導電性支持体と感光層との間に、必要に応じて接
着層あるいはバリアー層を設けることもできる。これら
の層に用いられる材料としては、前記結着剤樹脂に用い
られる高分子化合物のほか、カゼイン、ゼラチン、ポリ
ビニルアルコール、エチルセルロース、ニトロセルロー
ス、フェノール樹脂、ポリアミド、カルボキシ−メチル
セルロース、塩化ビニリデン系ポリマーラテックス、　
スチレン−ブタジエン系ポリマーラテックス、ポリウレ
タン、ゼラチン、酸化アルミニウム、酸化スズ、酸化チ
タン等が挙げられる。

【００７２】また、電荷輸送物質としては、一般に電子
を輸送する化合物と正孔を輸送する化合物との２種類に
分類されるが、本発明の電子写真感光体には両者とも使
用することができる。

【００７３】電子輸送物質としては、例えば、クロラニ
ル、ブロモアニル、テトラシアノエチレン、テトラシア
ノキノジメタン、２，４，７−トリニトロ−９−フルオ
レノン、９−ジシアノメチレン−２，４，７−トリニト
ロフルオレン、　９−ジシアノメチレン−４−アルコキ
シカルボニルフルオレノン、２，４，５，７−テトラニ
トロキサントン、２，４，８−トリニトロチオキサント
ン、テトラニトロカラバゾール、　２，３−ジクロロ−
５，６−ジシアノベンゾキノン、２，４，７−トリニト
ロ−９，１０−フェナントレンキノン、テトラクロロ無
水フタール酸、テトラアルキルジフェノキノン類等を挙
げることができる。

【００７４】正孔輸送物質としては、低分子化合物では
例えば、ピレン；Ｎ−エチルカルバゾール、Ｎ−イソプ
ロピルカルバゾール、　Ｎ−フェニルカルバゾール等の
カルバゾール類；　Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルヒドラジ
ノ−３−メチリデン−９−エチルカルバゾール、Ｎ，Ｎ
−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチル
カルバゾール、ｐ−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ベンズ
アルデヒドジフェニルヒドラゾン、　ｐ−（Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノ）ベンズアルデヒドジフェニルヒドラゾン
、ｐ−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒド
ジフェニルヒドラゾン、１−［４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニ
ルアミノ）ベンジリデンイミノ］−２，３−ジメチルイ
ンドリン、Ｎ−エチルカルバゾール−３−メチリデン−
Ｎ−アミノインドリン、Ｎ−エチルカルバゾール−３−
メチリデン−Ｎ−アミノテトラヒドロキノリン等のヒド
ラゾン類；２，５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル
）　−１，３，４−オキサジアゾール；　１−フェニル
−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（　ｐ−
ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、　１−［キノリ
ル−（２）］−３−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピ
ラゾリン等のピラゾリン類；トリフェニルアミン、　Ｎ
，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−１，１’−ビフェ
ニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ
，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフ
ェニル−４，４’−ジアミン等のアリールアミン類；１
，１−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル）　−４，４
−ジフェニル−１，３−ブタジエン　等のブタジエン類
等が挙げられる。

【００７５】また、高分子化合物としては、例えば、　
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、　ハロゲン化ポリ−Ｎ
−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニル
アンスラセン、ポリビニルアクリジン、　ポリ−９−ビ
ニルフェニルアンスラセン、　ピレン−ホルムアミド樹
脂、　エチルカルバゾール−ホルムアルデヒド樹脂、ト
リフェニルメタンポリマー等が挙げられる。

【００７６】電荷輸送物質は、ここに記載したものに限
定されるものではなく、その使用に際しては単独、ある
いは２種類以上を混合して用いることができる。積層型
電子写真感光体を塗工によって形成する場合、結着剤樹
脂を溶解する溶剤は、結着剤樹脂の種類によって異なる
が、下層を溶解しないものの中から選択することが望ま
しい。具体的な有機溶剤の例としては、例えば、メタノ
ール、エタノール、ｎ−プロパノール等のアルコール類
；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等
のケトン類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド，Ｎ，Ｎ−
ジメチルアセトアミド等のアミド類；テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、メチルセロソルブ等のエーテル類；酢
酸メチル、酢酸エチル等のエステル類；ジメチルスルホ
キシド、スルホラン等のスルホキシド及びスルホン類；
塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロ
エタン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素；ベンゼン、トル
エン、キシレン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼ
ン等の芳香族類等が挙げられる。

【００７７】塗工法としては、例えば、浸漬コーティン
グ法、スプレーコーティング法、スピンナーコーティン
グ法、ビードコーティング法、ワイヤーバーコーティン
グ法、ブレードコーティング法、ローラーコーティング
法、カーテンコーティング法等のコーティング法を用い
ることができる。

【００７８】

【実施例】　　　　　　以下、実施例により本発明を具
体的に説明するが、これにより本発明が実施例に限定さ
れるものではない。尚、実施例中「部」とあるのは「重
量部」を示す。

【００７９】また、アゾ化合物Ｎｏ．は第７表中のＮｏ
．を意味する。 実施例１ ポリエステル樹脂（東洋紡社製「バイロン２００」）１
０部、Ｎｏ．１３　のアゾ化合物１０部及びテトラヒド
ロフラン８０部を振動ミル中で粉砕混合し、得られた分
散液をアルミニウム蒸着したポリエステルフィルム上に
ワイヤーバーで塗布、乾燥して厚さ１０μｍの感光層を
もった第１図の構造の電子写真感光体を得た。

【００８０】次にこの感光体の感光層面に静電複写紙試
験装置モデル「ＳＰ−４２８」（川口電機製作所社製）
を用いて、まず電子写真感光体を暗所で印加電圧−６ｋ
Ｖのコロナ放電により帯電させ、１０秒間暗所に放置し
、次いでタングステンランプから、その表面が　５ルッ
クスになるように感光層に白色光の光照射を行い、その
表面電位が暗所に１０秒間放置後の表面電位の１／２に
減少する時間を測定し、　感度　Ｅ１／２　（ルックス
・秒）を求めたところ、Ｅ１／２＝２０．０ルックス・
秒であった。 実施例２ ポリエステル樹脂（実施例１と同製品）　３部、２，４
，７−トリニトロ−９−フルオレノン　３部、Ｎｏ．１
３のアゾ化合物　０．６部、及びテトラヒドロフラン３
０部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分散液をア
ルミニウムを蒸着したポリエステルフィルム上にワイヤ
ーバーを用いて塗布、乾燥し、厚さ　９μｍの感光層を
もった第２図の構造の電子写真感光体を得た。

【００８１】次にこの感光体の感度を実施例１に準じて
測定したところ、Ｅ１／２＝６．１ルックス・秒であっ
た。 実施例３ Ｎｏ．１３　のアゾ化合物　３部をポリエステル樹脂（
東洋紡社製「バイロン２００」）　２部をジオキサン７
５部に溶解させた液中で振動ミルを用いて粉砕混合し、
得られた分散液をアルミニウムを蒸着したポリエステル
フィルム上にワイヤーバーを用いて塗布、乾燥し、厚さ
　１μｍの電荷発生層を形成させた。

【００８２】この電荷担体発生層の形成に用いた分散液
を透明ポリエステルフィルム上にワイヤーバーを用いて
塗布、乾燥し、紫外可視分光光度計「Ｕ―３４００」（
日立製作書社製）にて吸収スペクトルを測定し、その結
果を第５図に示した。第５図より、本発明で使用するア
ゾ化合物を含有する電荷発生層は、４５０〜６００ｎｍ
の波長領域において良好な吸収スペクトルを有している
ことが分かる。

【００８３】この電荷発生層の上に、ｐ−（Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノ）ベンズアルデヒドジフェニルヒドラゾン
　５部、ポリカーボネート樹脂（帝人化成社製「パンラ
イト　　Ｌ−１２５０Ｗ」）　５部を塩化メチレン６５
部に溶かした溶液をワイヤーバーを用いて塗布、乾燥し
、厚さ１０μｍの電荷輸送層を形成し、第３図の構造の
電子写真感光体を得た。

【００８４】次にこの感光体の感度を実施例１に準じて
測定したところＥ１／２＝２．７ルックス・秒であった
。 実施例４〜１１ 実施例３において、　Ｎｏ．１３のアゾ化合物に代えて
、下記第８表のアゾ化合物をそれぞれ用いた以外は、実
施例３と同様にして、第３図の構造の電子写真感光体を
作成した。

【００８５】得られた電子写真感光体の感度　Ｅ１／２
（単位：ルックス・秒）を、実施例１に準じて測定し、
その結果を第８表に掲げた。尚、表中のアゾ化合物　Ｎ
ｏ．は、第７表中に挙げたアゾ化合物　Ｎｏ．と同一で
ある。 実施例１２ 実施例３において、　電荷輸送物質として　ｐ−（Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノ）ベンズアルデヒドジフェニルヒド
ラゾンの代わりに　Ｎ−エチルカルバゾール−３−メチ
リデン−Ｎ−アミノインドリンを用いた以外は実施例３
と同様にして第３図の構造の電子写真感光体を得た。

【００８６】次にこの感光体の感度を実施例１に準じて
測定したところＥ１／２＝２．６ルックス・秒であった
。 実施例１３〜２０ 実施例３において、　Ｎｏ．１３のアゾ化合物に代えて
、下記第９表に記載のアゾ化合物をそれぞれ用い、且つ
電荷輸送物質としてｐ−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）ベ
ンズアルデヒドジフェニルヒドラゾンの代わりにＮ−エ
チルカルバゾール−３−メチリデン−Ｎ−アミノインド
リンを用いた以外は実施例３と同様にして第３図の構造
の電子写真感光体を得た。

【００８７】得られた電子写真感光体の感度　Ｅ１／２
（単位：ルックス・秒）を、実施例１に準じて測定し、
その結果を第９表に掲げた。 実施例２１ 実施例３において、　電荷輸送物質として　ｐ−（Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノ）ベンズアルデヒドジフェニルヒド
ラゾンの代わりに　　Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’
−ビス　（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニ
ル−４，４’−ジアミンを用いた以外は実施例３と同様
にして第３図の構造の電子写真感光体を得た。

【００８８】次にこの感光体の感度を実施例１に準じて
測定したところＥ１／２＝２．１ルックス・秒であった
。 実施例２２〜２９ 実施例３において、　Ｎｏ．１３のアゾ化合物に代えて
、下記第１０表に記載のアゾ化合物をそれぞれ用い、且
つ電荷輸送物質としてｐ−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）
ベンズアルデヒドジフェニルヒドラゾンの代わりにＮ，
Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニ
ル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミンを用
いた以外は実施例３と同様にして第３図の構造の電子写
真感光体を得た。

【００８９】得られた電子写真感光体の感度　Ｅ１／２
（単位：ルックス・秒）を、実施例１に準じて測定し、
その結果を第１０表に掲げた。 実施例３０ ポリカーボネート樹脂　（実施例３と同製品）　　３部
、ｐ−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）ベンズアルデヒドジ
フェニルヒドラゾン　３部をテトラヒドロフラン３５部
に溶かした溶液をアルミニウムを蒸着したポリエステル
フィルム上にワイヤーバーを用いて塗布、乾燥し、厚さ
１０μｍの電荷輸送層を形成した。次に、実施例３にお
いて電荷発生層の形成に用いた塗料を上記電荷輸送層の
上にワイヤーバーを用いて塗布、乾燥し、厚さ　０．８
μｍの電荷発生層を形成し第４図の構造の感光体を得た
。

【００９０】次にこの電子写真感光体の感度を、印加電
圧＋６ｋＶのコロナ放電により帯電させ、実施例１に準
じて測定したところ、Ｅ１／２＝４．２ルックス・秒で
あった。

【００９１】

【発明の効果】　　本発明の電子写真感光体は、４５０
〜６００ｎｍの波長領域に極めて良好な感度を有するた
め、白色光による露光を行った際にも赤色光カットフィ
ルターを用いることなく優れた赤色再現性が得られ、そ
のためＰＰＣ複写機等に広く利用することができるもの
である。

【００９２】本発明の電子写真感光体で、このような効
果が発現した理由の詳細は明かではないが、カップラー
成分に比較的嵩高いニトロ基を有するアゾ化合物を電荷
発生物質に用いることにより、アゾ化合物の分子間の相
互作用に影響を与え、これが分光感度の改善に寄与して
いるものと推察される。

【図面の簡単な説明】 【図１】　　　　　　　　 【図２】 【図３】 【図４】 【図５】 第１図〜第４図は、本発明に係わる電子写真感光体の断
面図であり、第５図は本発明の実施例３の電子写真感光
体電荷担体発生層の吸収スペクトルを示す。 【符号の説明】 １：導電性支持体 ２ａ，２ｂ，２ｃ，２ｄ：感光層 ３：アゾ化合物 ４：結着剤樹脂 ５：電荷輸送媒体 ６：電荷担体発生層 ７：電荷輸送層。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　導電性支持体上に、下記一般式（Ｉ）
   【化１】 （式中、Ｚは、ベンゼン環と縮合してナフタレン、アン
   トラセン、ベンゾフラン、カルバゾール、ベンゾカルバ
   ゾールを形成する残基、Ｒ１及びＲ２は、各々独立に水
   素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メトキシ
   基、置換あるいは未置換のカルバモイル基、置換あるい
   は未置換のアルキル基を表し、Ｒ１とＲ２とは同時に水
   素原子となることはない。）で表されるカップラー残基
   と結合したアゾ基を有するアゾ化合物を含有する感光層
   を有することを特徴とする電子写真感光体。
2. 【請求項２】　　アゾ化合物が、一般式（ＩＩ）【化２
   】 （式中、Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、
   メチル基、メトキシ基を表し、Ｃｐ１及びＣｐ２は、各
   々独立的にアゾ化合物カップラー残基を表わし、少なく
   とも一方は、Ｚがベンゼン環と縮合してナフタレンを形
   成する一般式（Ｉ）で表わされるカップラー残基を表わ
   す。）で表わされることを特徴とする請求項１記載の電
   子写真感光体。