JPH04249222A - 液晶表示素子および液晶配向膜の製法 - Google Patents
液晶表示素子および液晶配向膜の製法Info
- Publication number
- JPH04249222A JPH04249222A JP3672591A JP3672591A JPH04249222A JP H04249222 A JPH04249222 A JP H04249222A JP 3672591 A JP3672591 A JP 3672591A JP 3672591 A JP3672591 A JP 3672591A JP H04249222 A JPH04249222 A JP H04249222A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- film
- liquid crystal
- display element
- crystal display
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims description 86
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 42
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 28
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 24
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 claims abstract description 13
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims abstract description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 4
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims abstract description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 37
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 11
- 238000003892 spreading Methods 0.000 claims description 7
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 abstract description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 abstract 5
- 239000010408 film Substances 0.000 description 77
- -1 ethylphenyl Chemical group 0.000 description 51
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 7
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 4
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N SnO2 Inorganic materials O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical class OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 3
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 3
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 2
- UPTHZKIDNHJFKQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-enoic acid;propane-1,2,3-triol Chemical compound CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.OCC(O)CO UPTHZKIDNHJFKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIFFBWPIGFQNHW-UHFFFAOYSA-N 6-(4-hydroxyhex-5-enoxy)hex-1-en-3-ol Chemical compound C=CC(O)CCCOCCCC(O)C=C LIFFBWPIGFQNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical class SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 239000005262 ferroelectric liquid crystals (FLCs) Substances 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920005597 polymer membrane Polymers 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NWRZGFYWENINNX-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-tris(ethenyl)cyclohexane Chemical compound C=CC1CCCCC1(C=C)C=C NWRZGFYWENINNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTNJGMFHJYGMDR-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatoethane Chemical compound O=C=NCCN=C=O ZTNJGMFHJYGMDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(oxiran-2-ylmethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1N(CC2OC2)C(=O)N(CC2OC2)C(=O)N1CC1CO1 OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005059 1,4-Cyclohexyldiisocyanate Substances 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRZXCOWFGPICGA-UHFFFAOYSA-N 1,6-Hexanedithiol Chemical compound SCCCCCCS SRZXCOWFGPICGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQUXRXBRYDZZDL-UHFFFAOYSA-N 1-(2-prop-2-enoyloxyethyl)cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1(CCOC(=O)C=C)C(O)=O NQUXRXBRYDZZDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEHFRMABGJJCPF-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-enoyl isocyanate Chemical compound CC(=C)C(=O)N=C=O JEHFRMABGJJCPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- HSTOKWSFWGCZMH-UHFFFAOYSA-N 3,3'-diaminobenzidine Chemical compound C1=C(N)C(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C(N)=C1 HSTOKWSFWGCZMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBAJRGRUGUQKAF-UHFFFAOYSA-N 3-(2-cyanoethylamino)propanenitrile Chemical compound N#CCCNCCC#N SBAJRGRUGUQKAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLZDYNDUVLBNLD-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethoxymethylsilyl)propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound COC(OC)[SiH2]CCCOC(=O)C(C)=C VLZDYNDUVLBNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRCGLALFKDKSAN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)CCOC(=O)C=C JRCGLALFKDKSAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFERIGCCDYCZLN-UHFFFAOYSA-N 3a,4,7,7a-tetrahydro-1h-indene Chemical compound C1C=CCC2CC=CC21 UFERIGCCDYCZLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBDKZWKEPDTENS-UHFFFAOYSA-N 4-Vinylcyclohexene Chemical compound C=CC1CCC=CC1 BBDKZWKEPDTENS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXXSQMDHHYTRKY-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2,3,5-tris(oxiran-2-ylmethyl)phenol Chemical compound C1=C(O)C(CC2OC2)=C(CC2OC2)C(N)=C1CC1CO1 CXXSQMDHHYTRKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIAAGQAEVGMHPM-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzene-1,2-dithiol Chemical compound CC1=CC=C(S)C(S)=C1 NIAAGQAEVGMHPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QACLRDNQNBZKGX-UHFFFAOYSA-N 5,6-dichloro-5-ethynylcyclohexa-1,3-diene Chemical group ClC1C=CC=CC1(Cl)C#C QACLRDNQNBZKGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INYHZQLKOKTDAI-UHFFFAOYSA-N 5-ethenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(C=C)CC1C=C2 INYHZQLKOKTDAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJOWICOBYCXEKR-UHFFFAOYSA-N 5-ethylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(=CC)CC1C=C2 OJOWICOBYCXEKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSEJAXFWLOHIBL-UHFFFAOYSA-N C(C(=C)C)(=O)O.C(C=C)(=O)OC(O)C(O)CO Chemical compound C(C(=C)C)(=O)O.C(C=C)(=O)OC(O)C(O)CO BSEJAXFWLOHIBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGRPEBYUVHSYDR-UHFFFAOYSA-N CC(=C)C(O)=O.OCC(O)COOC(=O)C=C Chemical compound CC(=C)C(O)=O.OCC(O)COOC(=O)C=C QGRPEBYUVHSYDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004986 Cholesteric liquid crystals (ChLC) Substances 0.000 description 1
- 244000168525 Croton tiglium Species 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSFUMBWFPQSADC-UHFFFAOYSA-N Disperse Blue 1 Chemical compound O=C1C2=C(N)C=CC(N)=C2C(=O)C2=C1C(N)=CC=C2N JSFUMBWFPQSADC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930182556 Polyacetal Natural products 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000004697 Polyetherimide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- IDCBOTIENDVCBQ-UHFFFAOYSA-N TEPP Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OP(=O)(OCC)OCC IDCBOTIENDVCBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJWAPAVRQYYSTK-UHFFFAOYSA-N [(dimethyl-$l^{3}-silanyl)amino]-dimethylsilicon Chemical compound C[Si](C)N[Si](C)C GJWAPAVRQYYSTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNGQXIUDFKIVKI-UHFFFAOYSA-N [4,5-dimethyl-2-(sulfanylmethyl)phenyl]methanethiol Chemical group CC1=CC(CS)=C(CS)C=C1C NNGQXIUDFKIVKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXBFLNPZHXDQLV-UHFFFAOYSA-N [cyclohexyl(diisocyanato)methyl]cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1C(N=C=O)(N=C=O)C1CCCCC1 KXBFLNPZHXDQLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N adiponitrile Chemical compound N#CCCCCC#N BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000008365 aromatic ketones Chemical class 0.000 description 1
- RUOKPLVTMFHRJE-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,3-triamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1N RUOKPLVTMFHRJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZQAAQZDDMEFGZ-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl) hexanedioate Chemical compound C=COC(=O)CCCCC(=O)OC=C JZQAAQZDDMEFGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRNZSTMRDWRNNR-UHFFFAOYSA-N bis(hexamethylene)triamine Chemical compound NCCCCCCNCCCCCCN MRNZSTMRDWRNNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRPRCOLKIYRSNH-UHFFFAOYSA-N bis(oxiran-2-ylmethyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)OCC2OC2)C=1C(=O)OCC1CO1 JRPRCOLKIYRSNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIKYOFDZBWIHTF-UHFFFAOYSA-N bis(oxiran-2-ylmethyl) cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C1CC=CC(C(=O)OCC2OC2)C1C(=O)OCC1CO1 KIKYOFDZBWIHTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFUOBHWPTSIEOV-UHFFFAOYSA-N bis(oxiran-2-ylmethyl) cyclohexane-1,2-dicarboxylate Chemical compound C1CCCC(C(=O)OCC2OC2)C1C(=O)OCC1CO1 XFUOBHWPTSIEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004799 bromophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000012461 cellulose resin Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- XSDCTSITJJJDPY-UHFFFAOYSA-N chloro-ethenyl-dimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)C=C XSDCTSITJJJDPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound C1CCCCC1C1=CC=CC=C1 IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007849 furan resin Substances 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- BSRDNMMLQYNQQD-UHFFFAOYSA-N iminodiacetonitrile Chemical compound N#CCNCC#N BSRDNMMLQYNQQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(III) oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006303 iodophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- JAYXSROKFZAHRQ-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)aniline Chemical compound C1OC1CN(C=1C=CC=CC=1)CC1CO1 JAYXSROKFZAHRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- QXOYPGTWWXJFDI-UHFFFAOYSA-N nonanedinitrile Chemical compound N#CCCCCCCCC#N QXOYPGTWWXJFDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N phthalonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1C#N XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- IAHFWCOBPZCAEA-UHFFFAOYSA-N succinonitrile Chemical compound N#CCCC#N IAHFWCOBPZCAEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoethylene Chemical group N#CC(C#N)=C(C#N)C#N NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoquinodimethane Chemical compound N#CC(C#N)=C1C=CC(=C(C#N)C#N)C=C1 PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- BNHGNFYPZNDLAF-UHFFFAOYSA-N tricyanoaminopropene Chemical compound N#CCC(N)=C(C#N)C#N BNHGNFYPZNDLAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 description 1
- HYWCXWRMUZYRPH-UHFFFAOYSA-N trimethyl(prop-2-enyl)silane Chemical compound C[Si](C)(C)CC=C HYWCXWRMUZYRPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MBYLVOKEDDQJDY-UHFFFAOYSA-N tris(2-aminoethyl)amine Chemical compound NCCN(CCN)CCN MBYLVOKEDDQJDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 1
- 238000004804 winding Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Liquid Crystal (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、液晶表示素子およびそ
れに用いる液晶配向膜の製法に関する。
れに用いる液晶配向膜の製法に関する。
【0002】
【従来の技術】電界の作用により駆動する電気光学的効
果を利用した液晶表示素子は、表面に液晶配向膜が形成
された一対の電極基板を対向配設して、液晶表示セルを
構成した後、液晶組成物を封入して製造されている。こ
のような液晶配向膜は、液晶分子を均一に配向させ、良
好な表示品質を得るために設けている。
果を利用した液晶表示素子は、表面に液晶配向膜が形成
された一対の電極基板を対向配設して、液晶表示セルを
構成した後、液晶組成物を封入して製造されている。こ
のような液晶配向膜は、液晶分子を均一に配向させ、良
好な表示品質を得るために設けている。
【0003】液晶配向膜としては、無機質保護層を設け
たガラス基板上に電極膜を形成した後、SiOなどの無
機化合物を斜方蒸着法により形成する無機液晶配向膜が
ある。しかしながら、この無機液晶配向膜は、液晶配向
性において液晶の種類に対する選択性を持っているため
に、全ての液晶組成物の配向を良好に行うことが困難で
ある。また、斜方蒸着法は、蒸着装置などの真空装置を
必要とするため、製造コストが高くなり、さらに量産性
の点からも十分な形成法とは言えない。無機液晶配向膜
の形成法には以上の問題点があるために、現在では有機
液晶配向膜が主流となっている。
たガラス基板上に電極膜を形成した後、SiOなどの無
機化合物を斜方蒸着法により形成する無機液晶配向膜が
ある。しかしながら、この無機液晶配向膜は、液晶配向
性において液晶の種類に対する選択性を持っているため
に、全ての液晶組成物の配向を良好に行うことが困難で
ある。また、斜方蒸着法は、蒸着装置などの真空装置を
必要とするため、製造コストが高くなり、さらに量産性
の点からも十分な形成法とは言えない。無機液晶配向膜
の形成法には以上の問題点があるために、現在では有機
液晶配向膜が主流となっている。
【0004】この有機液晶配向膜は、電極基板上にポリ
イミドやポリビニルアルコールなどの有機高分子化合物
を印刷法やスピンコーター法などで高分子膜とし、その
上をテトロンやナイロン布などで一方向にラビング処理
して形成する液晶配向膜である。
イミドやポリビニルアルコールなどの有機高分子化合物
を印刷法やスピンコーター法などで高分子膜とし、その
上をテトロンやナイロン布などで一方向にラビング処理
して形成する液晶配向膜である。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
有機液晶配向膜を有する液晶表示素子には、重大な問題
点があった。有機液晶配向膜の形成法では、液晶表示基
板が大型になるほど高分子膜を均一な膜厚で形成させる
ことが困難であり、膜厚に起因する閾値電圧の不均一に
よる表示ムラが生じたりする。さらに、布などで擦るラ
ビング処理の際、静電気の発生による基板の静電破壊、
ゴミの付着による点灯不良や液晶配向膜に傷を生じさせ
てしまうなどの問題が生じている。
有機液晶配向膜を有する液晶表示素子には、重大な問題
点があった。有機液晶配向膜の形成法では、液晶表示基
板が大型になるほど高分子膜を均一な膜厚で形成させる
ことが困難であり、膜厚に起因する閾値電圧の不均一に
よる表示ムラが生じたりする。さらに、布などで擦るラ
ビング処理の際、静電気の発生による基板の静電破壊、
ゴミの付着による点灯不良や液晶配向膜に傷を生じさせ
てしまうなどの問題が生じている。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の問
題点を解決するために鋭意検討した結果、ラビング処理
が不要で、液晶分子に対する配向能を有する液晶配向膜
および所定部位のみに液晶配向膜を形成する液晶配向膜
の製法ならびにそれらを有する液晶表示素子を見い出し
、本発明に到達した。
題点を解決するために鋭意検討した結果、ラビング処理
が不要で、液晶分子に対する配向能を有する液晶配向膜
および所定部位のみに液晶配向膜を形成する液晶配向膜
の製法ならびにそれらを有する液晶表示素子を見い出し
、本発明に到達した。
【0007】すなわち本発明は、表面に液晶配向膜が形
成された電極基板一対が対向して配設され、この電極基
板間に液晶が挟持された液晶表示素子において、該液晶
配向膜が一般式(1) X−C≡C−Y
(1)(式中、XおよびYはハロゲン原子もしくは
アルキル基で置換されているか置換されていないフェニ
ル基、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、シリル基
またはハロゲン原子を表す。ただし、XとYが同時に水
素原子であることはない。) で示されるアセチレン系化合物1種以上を構成単位とし
、平均重合度が10〜100000の重合体(a)、架
橋剤(b)および必要により皮膜形成性高分子化合物(
c)からなる架橋性組成物の熱硬化膜であることを特徴
とする液晶表示素子;ならびに、電極基板上に形成され
た前記の熱硬化膜の所定部位のみに紫外線を照射し、現
像して露光部のみ除去された熱硬化膜とすることを特徴
とする液晶配向膜の製法である。
成された電極基板一対が対向して配設され、この電極基
板間に液晶が挟持された液晶表示素子において、該液晶
配向膜が一般式(1) X−C≡C−Y
(1)(式中、XおよびYはハロゲン原子もしくは
アルキル基で置換されているか置換されていないフェニ
ル基、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、シリル基
またはハロゲン原子を表す。ただし、XとYが同時に水
素原子であることはない。) で示されるアセチレン系化合物1種以上を構成単位とし
、平均重合度が10〜100000の重合体(a)、架
橋剤(b)および必要により皮膜形成性高分子化合物(
c)からなる架橋性組成物の熱硬化膜であることを特徴
とする液晶表示素子;ならびに、電極基板上に形成され
た前記の熱硬化膜の所定部位のみに紫外線を照射し、現
像して露光部のみ除去された熱硬化膜とすることを特徴
とする液晶配向膜の製法である。
【0008】一般式(1)において、XおよびYとして
は、ハロゲン原子もしくはアルキル基で置換されている
フェニル基〔フルオロフェニル基、クロロフェニル基、
ブロモフェニル基、ヨードフェニル基、メチルフェニル
基、エチルフェニル基など〕、フェニル基、水素原子、
炭素数1〜5の直鎖または分岐を有するアルキル基〔メ
チル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、
n−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、n−アミ
ル基など〕、炭素数1〜5の直鎖または分岐を有するア
ルコキシ基〔メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、
ブトキシ基など〕、シリル基〔トリメチルシリル基、ト
リエチルシリル基など〕およびハロゲン原子〔フッ素原
子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子〕が挙げられ
る。ただし、XとYは同時に水素原子であることはない
。本発明において、重合体(a)の平均重合度は、通常
10〜100000である。
は、ハロゲン原子もしくはアルキル基で置換されている
フェニル基〔フルオロフェニル基、クロロフェニル基、
ブロモフェニル基、ヨードフェニル基、メチルフェニル
基、エチルフェニル基など〕、フェニル基、水素原子、
炭素数1〜5の直鎖または分岐を有するアルキル基〔メ
チル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、
n−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、n−アミ
ル基など〕、炭素数1〜5の直鎖または分岐を有するア
ルコキシ基〔メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、
ブトキシ基など〕、シリル基〔トリメチルシリル基、ト
リエチルシリル基など〕およびハロゲン原子〔フッ素原
子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子〕が挙げられ
る。ただし、XとYは同時に水素原子であることはない
。本発明において、重合体(a)の平均重合度は、通常
10〜100000である。
【0009】このような重合体(a)の具体例としては
、ポリジフェニルアセチレン、ポリフェニルアセチレン
、ポリ(1−フェニル−1−ブチン)、ポリ(1−フェ
ニル−1−ヘキシン)、ポリ(2−ヘキシン)、ポリ(
1−クロロ−2−クロロフェニルアセチレン)、ポリジ
クロロアセチレン、ポリ(1−クロロ−2−ヘキシン)
、ポリ(1−トリメチルシリル−1−プロピン)、ポリ
(1−トリエチルシリル−1−プロピン)、ポリ(t−
ブチルアセチレン)、ポリ(2−オクチン)、ポリ(1
−クロロ−2−フェニルアセチレン)、ポリ(1−フェ
ニル−1−プロピン)などが挙げられる。
、ポリジフェニルアセチレン、ポリフェニルアセチレン
、ポリ(1−フェニル−1−ブチン)、ポリ(1−フェ
ニル−1−ヘキシン)、ポリ(2−ヘキシン)、ポリ(
1−クロロ−2−クロロフェニルアセチレン)、ポリジ
クロロアセチレン、ポリ(1−クロロ−2−ヘキシン)
、ポリ(1−トリメチルシリル−1−プロピン)、ポリ
(1−トリエチルシリル−1−プロピン)、ポリ(t−
ブチルアセチレン)、ポリ(2−オクチン)、ポリ(1
−クロロ−2−フェニルアセチレン)、ポリ(1−フェ
ニル−1−プロピン)などが挙げられる。
【0010】本発明において、架橋剤(b)としては、
後述の展開溶媒(d)に可溶のものであればよく、特に
限定しない。このような架橋剤(b)としては、多官能
アミノ化合物、多官能ニトリル化合物、多官能メルカプ
タン化合物、多官能シラン化合物および多官能ビニル化
合物などが挙げられる。これらのうち2種類以上を用い
てもよい。
後述の展開溶媒(d)に可溶のものであればよく、特に
限定しない。このような架橋剤(b)としては、多官能
アミノ化合物、多官能ニトリル化合物、多官能メルカプ
タン化合物、多官能シラン化合物および多官能ビニル化
合物などが挙げられる。これらのうち2種類以上を用い
てもよい。
【0011】多官能アミノ化合物としては、例えば、二
官能アミン化合物〔二官能脂肪族アミン化合物(エチレ
ンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、3,3−ジアミ
ノ−N−メチルジプロピルアミン、2,2−ジメチル−
1,3−ジプロパンジアミンなど)、二官能芳香族アミ
ン化合物(フェニレンジアミン、メチレンジアニリン、
エチレンジアニリン、ジアミノアントラキノンなど)な
ど〕;三官能アミン化合物{三官能脂肪族アミン化合物
〔ジエチレントリアミン、ビス(ヘキサメチレン)トリ
アミン、トリス(2−アミノエチル)アミンなど〕、三
官能芳香族アミン化合物(トリアミノベンゼンなど)な
ど};ならびに四官能アミン化合物{四官能脂肪族アミ
ン化合物〔N,N’−ビス(2−アミノエチル)−1,
3−プロパンなど〕、四官能芳香族アミン化合物(3,
3−ジアミノベンジジン、1,4,5,8−テトラアミ
ノアンスラキノンなど)など}が挙げられる。
官能アミン化合物〔二官能脂肪族アミン化合物(エチレ
ンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、3,3−ジアミ
ノ−N−メチルジプロピルアミン、2,2−ジメチル−
1,3−ジプロパンジアミンなど)、二官能芳香族アミ
ン化合物(フェニレンジアミン、メチレンジアニリン、
エチレンジアニリン、ジアミノアントラキノンなど)な
ど〕;三官能アミン化合物{三官能脂肪族アミン化合物
〔ジエチレントリアミン、ビス(ヘキサメチレン)トリ
アミン、トリス(2−アミノエチル)アミンなど〕、三
官能芳香族アミン化合物(トリアミノベンゼンなど)な
ど};ならびに四官能アミン化合物{四官能脂肪族アミ
ン化合物〔N,N’−ビス(2−アミノエチル)−1,
3−プロパンなど〕、四官能芳香族アミン化合物(3,
3−ジアミノベンジジン、1,4,5,8−テトラアミ
ノアンスラキノンなど)など}が挙げられる。
【0012】多官能ニトリル化合物としては、例えば、
二官能ニトリル化合物(サクシノニトリル、アゼラニト
リル、アジポニトリル、ジシアノベンゼン、イミノジア
セトニトリル、イミノジプロピオニトリルなど);三官
能ニトリル化合物(2−アミノ−1−プロペン−1,1
,3−トリカーボニトリルなど);ならびに四官能ニト
リル化合物(テトラシアノエチレン、7,7,8,8−
テトラシアノキノジメタンなど)が挙げられる。
二官能ニトリル化合物(サクシノニトリル、アゼラニト
リル、アジポニトリル、ジシアノベンゼン、イミノジア
セトニトリル、イミノジプロピオニトリルなど);三官
能ニトリル化合物(2−アミノ−1−プロペン−1,1
,3−トリカーボニトリルなど);ならびに四官能ニト
リル化合物(テトラシアノエチレン、7,7,8,8−
テトラシアノキノジメタンなど)が挙げられる。
【0013】多官能メルカプタン化合物としては、例え
ば、ヘキサメチレンジチオール、トルエン−3,4−ジ
チオールおよび4,5−ビス(メルカプトメチル)キシ
レンが挙げられる。
ば、ヘキサメチレンジチオール、トルエン−3,4−ジ
チオールおよび4,5−ビス(メルカプトメチル)キシ
レンが挙げられる。
【0014】多官能シラン化合物としては、例えば、1
,1,3,3−テトラメチルジシラザン、1,3,5,
7−テトラメチルシクロテトラシロキサン、ポリメチル
ハイドロジェンシロキサンおよびポリフェニルハイドロ
ジェンシロキサンが挙げられる。
,1,3,3−テトラメチルジシラザン、1,3,5,
7−テトラメチルシクロテトラシロキサン、ポリメチル
ハイドロジェンシロキサンおよびポリフェニルハイドロ
ジェンシロキサンが挙げられる。
【0015】多官能ビニル化合物としては、例えば、二
官能ビニル化合物〔ジビニルベンゼン、5−エチリデン
ビシクロ[2,2,1]ヘプト−2−エン、5−ビニル
ビシクロ[2,2,1]ヘプト−2−エン、3a,4,
7,7a−テトラヒドロインデン、4−ビニル−1−シ
クロヘキセン、ジビニルアジペート、アリル(メタ)ア
クリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレー
ト、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、
ジシクロペンテニル(メタ)アクリレートなど〕;三官
能ビニル化合物〔トリビニルシクロヘキサン、トリメチ
ロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリ
スリトールトリ(メタ)アクリレート、トリス(メタ)
アクリロキシエチルイソシアヌレートなど〕;ならびに
四官能ビニル化合物〔アリル化シクロヘキシルジ(メタ
)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)
アクリレートなど〕が挙げられる。
官能ビニル化合物〔ジビニルベンゼン、5−エチリデン
ビシクロ[2,2,1]ヘプト−2−エン、5−ビニル
ビシクロ[2,2,1]ヘプト−2−エン、3a,4,
7,7a−テトラヒドロインデン、4−ビニル−1−シ
クロヘキセン、ジビニルアジペート、アリル(メタ)ア
クリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレー
ト、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、
ジシクロペンテニル(メタ)アクリレートなど〕;三官
能ビニル化合物〔トリビニルシクロヘキサン、トリメチ
ロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリ
スリトールトリ(メタ)アクリレート、トリス(メタ)
アクリロキシエチルイソシアヌレートなど〕;ならびに
四官能ビニル化合物〔アリル化シクロヘキシルジ(メタ
)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)
アクリレートなど〕が挙げられる。
【0016】また、多官能ビニル化合物としては上記の
他にも、イソシアネート化合物とヒドロキシル基を有す
るビニル化合物との重付加反応により合成される化合物
が挙げられる。上記のイソシアネート化合物としては、
例えば、メタクリロイルイソシアネート、2−イソシア
ネートエチルメタクリレート、エチレンジイソシアネー
ト、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、トラン
ス−1,4−シクロヘキシルジイソシアネート、トリシ
クロヘキシルメタン−4,4’,4’’−トリイソシア
ネート、トリフェニルメタン−4,4’,4’’−トリ
イソシアネート、ナフタリン−1,3,7−トリイソシ
アナート、ビフェニル−2,4,4’−トリイソシアネ
ート、1,6,11−ウンデカントリイソシアネート、
6,6’−ジメチルトリフェニルメタン−3,3’,5
,5’−テトライソシアネート、4,4’−ジメチルジ
フェニルメタン−2,2’,5,5’−テトライソシア
ネートおよびテトライソシアネートシランが挙げられる
。また、ヒドロキシル基を有するビニル化合物としては
、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート
、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ペン
タエリスリトールトリアクリレート、4−ヒドロキシブ
チルアクリレート、3−アクリロイルオキシグリセリン
モノメタクリレート、グリセリンジメタクリレートおよ
びビニル−4−ヒドロキシブチルエーテルが挙げられる
。
他にも、イソシアネート化合物とヒドロキシル基を有す
るビニル化合物との重付加反応により合成される化合物
が挙げられる。上記のイソシアネート化合物としては、
例えば、メタクリロイルイソシアネート、2−イソシア
ネートエチルメタクリレート、エチレンジイソシアネー
ト、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、トラン
ス−1,4−シクロヘキシルジイソシアネート、トリシ
クロヘキシルメタン−4,4’,4’’−トリイソシア
ネート、トリフェニルメタン−4,4’,4’’−トリ
イソシアネート、ナフタリン−1,3,7−トリイソシ
アナート、ビフェニル−2,4,4’−トリイソシアネ
ート、1,6,11−ウンデカントリイソシアネート、
6,6’−ジメチルトリフェニルメタン−3,3’,5
,5’−テトライソシアネート、4,4’−ジメチルジ
フェニルメタン−2,2’,5,5’−テトライソシア
ネートおよびテトライソシアネートシランが挙げられる
。また、ヒドロキシル基を有するビニル化合物としては
、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート
、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ペン
タエリスリトールトリアクリレート、4−ヒドロキシブ
チルアクリレート、3−アクリロイルオキシグリセリン
モノメタクリレート、グリセリンジメタクリレートおよ
びビニル−4−ヒドロキシブチルエーテルが挙げられる
。
【0017】さらに、多官能ビニル化合物としては、エ
ポキシ化合物とカルボキシル基またはヒドロキシル基を
有するビニル化合物との付加反応により合成される化合
物も挙げられる。このエポキシ化合物としては、例えば
、グリシジル(メタ)アクリレート、フタル酸ジグリシ
ジルエステル、テトラヒドロフタル酸ジグリシジルエス
テル、ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、ジ
グリシジル−p−オキシ安息香酸、N,N−ジグリシジ
ルアニリン、テトラグリシジルアミノジフェニルメタン
、トリグリシジル−p−アミノフェノール、トリグリシ
ジルイソシアヌレートおよびビスβ−トリフルオロメチ
ルジグリシジルビスフェノールAが挙げられる。また、
カルボキシル基を有するビニル化合物としては、例えば
、(メタ)アクリル酸、2−(メタ)アクリロイルオキ
シエチルコハク酸、2−アクリロイルオキシエチルヘキ
サヒドロフタル酸、2−(メタ)アクリロイルオキシエ
チルフタル酸およびクロトン酸などが、ヒドロキシル基
を有するビニル化合物としては、例えば、2−ヒドロキ
シエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピ
ル(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリア
クリレート、4−ヒドロキシブチルアクリレート、3−
アクリロイルオキシグリセリンモノメタクリレート、グ
リセリンジメタクリレートおよびビニル−4−ヒドロキ
シブチルエーテルが挙げられる。
ポキシ化合物とカルボキシル基またはヒドロキシル基を
有するビニル化合物との付加反応により合成される化合
物も挙げられる。このエポキシ化合物としては、例えば
、グリシジル(メタ)アクリレート、フタル酸ジグリシ
ジルエステル、テトラヒドロフタル酸ジグリシジルエス
テル、ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、ジ
グリシジル−p−オキシ安息香酸、N,N−ジグリシジ
ルアニリン、テトラグリシジルアミノジフェニルメタン
、トリグリシジル−p−アミノフェノール、トリグリシ
ジルイソシアヌレートおよびビスβ−トリフルオロメチ
ルジグリシジルビスフェノールAが挙げられる。また、
カルボキシル基を有するビニル化合物としては、例えば
、(メタ)アクリル酸、2−(メタ)アクリロイルオキ
シエチルコハク酸、2−アクリロイルオキシエチルヘキ
サヒドロフタル酸、2−(メタ)アクリロイルオキシエ
チルフタル酸およびクロトン酸などが、ヒドロキシル基
を有するビニル化合物としては、例えば、2−ヒドロキ
シエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピ
ル(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリア
クリレート、4−ヒドロキシブチルアクリレート、3−
アクリロイルオキシグリセリンモノメタクリレート、グ
リセリンジメタクリレートおよびビニル−4−ヒドロキ
シブチルエーテルが挙げられる。
【0018】該架橋剤(b)は、後述の水面展開法など
の方法で架橋性組成物を製膜することにより、重合体(
a)の分子鎖の配列を一方向に揃えられ、さらに得られ
る膜を架橋させることで、重合体(a)の分子配列の状
態をより強固にできると考えられる。
の方法で架橋性組成物を製膜することにより、重合体(
a)の分子鎖の配列を一方向に揃えられ、さらに得られ
る膜を架橋させることで、重合体(a)の分子配列の状
態をより強固にできると考えられる。
【0019】本発明において、必要により用いられる皮
膜形成性高分子化合物(c)としては、後述の展開溶媒
(d)に可溶のものであればよく、特に限定しない。こ
れを例示すれば、フッ素樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂
、フェノール樹脂、ケイ素樹脂、エポキシ樹脂、アルキ
ッド樹脂、ウレタン樹脂、レゾルシン樹脂、フラン樹脂
、ポリエステル、ポリエーテルイミド、ポリアミドイミ
ド、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアル
コール、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポ
リアミド、ポリビニルピロリドン、ポリビニルブチラー
ト、ポリスルホン、ポリカーボネート、ポリアセタール
、ポリエチレン、ポリプロピレン、セルロース系樹脂、
天然ゴム、スチレン−ブタジエンゴム、アクリロニトリ
ル−ブタジエンゴム、ポリブタジエンおよびポリイソプ
レンが挙げられる。また、これらの2種類以上を併用し
てもよい。これらの皮膜形成性高分子化合物(c)は、
特に水面展開法などの方法による製膜の際、架橋性組成
物の造膜性や膜強度を高める必要や熱処理後の熱硬化膜
に可とう性を付与する必要、膜強度を高めるなどの必要
がある場合に重合体(a)と架橋剤(b)からなる架橋
性組成物と併用するとよい。
膜形成性高分子化合物(c)としては、後述の展開溶媒
(d)に可溶のものであればよく、特に限定しない。こ
れを例示すれば、フッ素樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂
、フェノール樹脂、ケイ素樹脂、エポキシ樹脂、アルキ
ッド樹脂、ウレタン樹脂、レゾルシン樹脂、フラン樹脂
、ポリエステル、ポリエーテルイミド、ポリアミドイミ
ド、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアル
コール、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポ
リアミド、ポリビニルピロリドン、ポリビニルブチラー
ト、ポリスルホン、ポリカーボネート、ポリアセタール
、ポリエチレン、ポリプロピレン、セルロース系樹脂、
天然ゴム、スチレン−ブタジエンゴム、アクリロニトリ
ル−ブタジエンゴム、ポリブタジエンおよびポリイソプ
レンが挙げられる。また、これらの2種類以上を併用し
てもよい。これらの皮膜形成性高分子化合物(c)は、
特に水面展開法などの方法による製膜の際、架橋性組成
物の造膜性や膜強度を高める必要や熱処理後の熱硬化膜
に可とう性を付与する必要、膜強度を高めるなどの必要
がある場合に重合体(a)と架橋剤(b)からなる架橋
性組成物と併用するとよい。
【0020】本発明における架橋性組成物の組成比は、
通常、重合体(a)に対して、架橋剤(b)が0.1〜
20重量%、皮膜形成性高分子化合物(c)が0〜99
.9重量%である。
通常、重合体(a)に対して、架橋剤(b)が0.1〜
20重量%、皮膜形成性高分子化合物(c)が0〜99
.9重量%である。
【0021】該液晶配向膜の膜厚は、通常30〜150
0オングストローム、好ましくは50〜1000オング
ストロームである。
0オングストローム、好ましくは50〜1000オング
ストロームである。
【0022】該架橋性組成物を用いて、製膜する方法と
しては、刷毛塗り法、浸せき法、スピンコート法、印刷
法、蒸着法、水面展開法、ラングミュアー−ブロジェッ
ト法など公知の如何なる手段も用いることができる。刷
毛塗り法、浸せき法、スピンコート法、印刷法などで製
膜し、熱硬化させた後、ラビング処理して液晶表示素子
としてもよいが、均一な高分子膜を製造しやすいこと、
ラビング処理をしなくても液晶配向膜の分子配列を制御
できることなどから、水面展開法あるいはラングミュア
ー−ブロジェット法(Langumuir−Blodg
ett法、以下LB法と略記)が好ましく、特に好まし
いのは水面展開法である。この水面展開法では、1回で
50オングストローム以上の所望する膜厚の高分子膜が
形成できる。
しては、刷毛塗り法、浸せき法、スピンコート法、印刷
法、蒸着法、水面展開法、ラングミュアー−ブロジェッ
ト法など公知の如何なる手段も用いることができる。刷
毛塗り法、浸せき法、スピンコート法、印刷法などで製
膜し、熱硬化させた後、ラビング処理して液晶表示素子
としてもよいが、均一な高分子膜を製造しやすいこと、
ラビング処理をしなくても液晶配向膜の分子配列を制御
できることなどから、水面展開法あるいはラングミュア
ー−ブロジェット法(Langumuir−Blodg
ett法、以下LB法と略記)が好ましく、特に好まし
いのは水面展開法である。この水面展開法では、1回で
50オングストローム以上の所望する膜厚の高分子膜が
形成できる。
【0023】水面展開法では、該架橋性組成物を展開溶
媒(d)で溶解した高分子溶液を水面上に連続的に展開
し、展開方向に延展しながら、展開溶媒を揮発させて高
分子膜とし、それを連続的に巻取ることにより製膜でき
る。また、LB法では、該架橋性組成物を展開溶媒(d
)で溶解した高分子溶液を水面上に展開し、次いで一定
の表面圧で圧縮しながら、展開溶媒を揮発させて高分子
膜とし、支持体に移し取ることにより単分子製膜できる
。
媒(d)で溶解した高分子溶液を水面上に連続的に展開
し、展開方向に延展しながら、展開溶媒を揮発させて高
分子膜とし、それを連続的に巻取ることにより製膜でき
る。また、LB法では、該架橋性組成物を展開溶媒(d
)で溶解した高分子溶液を水面上に展開し、次いで一定
の表面圧で圧縮しながら、展開溶媒を揮発させて高分子
膜とし、支持体に移し取ることにより単分子製膜できる
。
【0024】水面展開法およびLB法における展開溶媒
(d)としては、該架橋性組成物を溶解させる有機溶媒
であればよく、特に限定しない。このような展開溶媒と
しては、例えば、水と非相溶性の有機溶媒〔ヘキサン、
ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素,ベンゼン、
トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素,ジクロロメ
タン、ジクロロエタン、四塩化炭素などのハロゲン化炭
化水素,シクロヘキサノールなどの脂環式アルコールな
ど〕;水と相溶性の有機溶媒〔N−メチル−ピロリドン
、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホ
ルムアミドなどのアミド化合物,ジメチルスルホキシド
などのスルホキシド化合物,テトラヒドロフラン、ジオ
キサンなどの環状エーテル化合物など〕;ならびにこれ
らの2種類以上の混合物が挙げられる。
(d)としては、該架橋性組成物を溶解させる有機溶媒
であればよく、特に限定しない。このような展開溶媒と
しては、例えば、水と非相溶性の有機溶媒〔ヘキサン、
ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素,ベンゼン、
トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素,ジクロロメ
タン、ジクロロエタン、四塩化炭素などのハロゲン化炭
化水素,シクロヘキサノールなどの脂環式アルコールな
ど〕;水と相溶性の有機溶媒〔N−メチル−ピロリドン
、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホ
ルムアミドなどのアミド化合物,ジメチルスルホキシド
などのスルホキシド化合物,テトラヒドロフラン、ジオ
キサンなどの環状エーテル化合物など〕;ならびにこれ
らの2種類以上の混合物が挙げられる。
【0025】また、水面展開法において、該架橋性組成
物を上記の展開溶媒(d)で溶解した高分子溶液が自発
展開しにくいときには、高分子溶液に展開助剤を添加し
てもよい。展開助剤として、脂肪族、脂環式または芳香
族のケトン、エステル、アルコール、アミン、アルデヒ
ド、エーテル、パーオキサイドおよびこれらの2種類以
上の混合物などが挙げられる。
物を上記の展開溶媒(d)で溶解した高分子溶液が自発
展開しにくいときには、高分子溶液に展開助剤を添加し
てもよい。展開助剤として、脂肪族、脂環式または芳香
族のケトン、エステル、アルコール、アミン、アルデヒ
ド、エーテル、パーオキサイドおよびこれらの2種類以
上の混合物などが挙げられる。
【0026】さらに、水面展開法において、高分子溶液
の展開性を良くするために、高分子溶液に界面活性剤を
添加してもよい。界面活性剤としては、水面展開法で使
用できる界面活性剤であれは、特に限定しないが、好ま
しくはノニオン系もしくはアニオン系界面活性剤がよい
。
の展開性を良くするために、高分子溶液に界面活性剤を
添加してもよい。界面活性剤としては、水面展開法で使
用できる界面活性剤であれは、特に限定しないが、好ま
しくはノニオン系もしくはアニオン系界面活性剤がよい
。
【0027】本発明において、電極基板は、特に限定は
なく、In2O3−SnO2、SnO2、In2O3な
どの透明電極を形成したガラス基板;前記の透明電極上
にカラーフィルターを形成したガラス基板;ポリエステ
ルなどのプラスチックス基板;薄膜トランジスターや薄
膜ダイオードなどを形成したガラス基板;シリコーンウ
エハーなどが挙げられる。
なく、In2O3−SnO2、SnO2、In2O3な
どの透明電極を形成したガラス基板;前記の透明電極上
にカラーフィルターを形成したガラス基板;ポリエステ
ルなどのプラスチックス基板;薄膜トランジスターや薄
膜ダイオードなどを形成したガラス基板;シリコーンウ
エハーなどが挙げられる。
【0028】本発明による液晶配向膜は、上記のような
電極基板上に直接形成することができるが、電極の上層
または下層に無機絶縁膜としてSiO2、TiO2、A
l2O3などの膜を設けたものの上に液晶配向膜を形成
することもできる。また、液晶配向膜と電極基板との接
着を高めるために、シランカップリング剤(例えば、3
−アミノプロピルトリメトキシシラン、アリルトリメチ
ルシラン、クロロジメチルビニルシラン、γ−メルカプ
トプロピルトリメトキシシランおよびγ−メタクリルオ
キシプロピルジメトキシメチルシラン)を1種類以上用
いてもよい。
電極基板上に直接形成することができるが、電極の上層
または下層に無機絶縁膜としてSiO2、TiO2、A
l2O3などの膜を設けたものの上に液晶配向膜を形成
することもできる。また、液晶配向膜と電極基板との接
着を高めるために、シランカップリング剤(例えば、3
−アミノプロピルトリメトキシシラン、アリルトリメチ
ルシラン、クロロジメチルビニルシラン、γ−メルカプ
トプロピルトリメトキシシランおよびγ−メタクリルオ
キシプロピルジメトキシメチルシラン)を1種類以上用
いてもよい。
【0029】該架橋性組成物の膜を電極基板上に貼合わ
せる方法としては、水面上の該架橋性組成物の膜を直接
積層しても良いし、予め該架橋性組成物の膜を支持フィ
ルム(ポリエチレンテレフタレートなど)上に積層して
おいたものを電極基板に転写する方法を用いても良い。 電極基板上に形成される該架橋性組成物の膜は、単層、
複層のいずれであっても良く、複層の場合は、転写した
該架橋性組成物の膜に付着した水分を完全に除去してか
ら、次を積層することが望ましい。
せる方法としては、水面上の該架橋性組成物の膜を直接
積層しても良いし、予め該架橋性組成物の膜を支持フィ
ルム(ポリエチレンテレフタレートなど)上に積層して
おいたものを電極基板に転写する方法を用いても良い。 電極基板上に形成される該架橋性組成物の膜は、単層、
複層のいずれであっても良く、複層の場合は、転写した
該架橋性組成物の膜に付着した水分を完全に除去してか
ら、次を積層することが望ましい。
【0030】電極基板上に形成された該架橋性組成物の
膜を熱処理することにより、熱硬化膜とすることができ
る。この熱処理の温度は、通常160℃〜270℃、好
ましくは、180℃〜230℃である。また、熱処理時
間は、通常1〜10時間である。この熱硬化膜は、前記
の展開溶媒(d)に不溶化された膜となる。
膜を熱処理することにより、熱硬化膜とすることができ
る。この熱処理の温度は、通常160℃〜270℃、好
ましくは、180℃〜230℃である。また、熱処理時
間は、通常1〜10時間である。この熱硬化膜は、前記
の展開溶媒(d)に不溶化された膜となる。
【0031】さらに、露光部と非露光部とを設けたマス
クを通して、硬化膜の所定部位に紫外線を照射するか、
紫外線を走査照射するなどして、露光部(所定部位)を
分解した後、この所定部位を現像液(前記の展開溶媒な
どの露光部を溶解するような溶媒)で溶解除去すること
により、露光部の除去された硬化膜のみが電極基板上に
形成され、液晶配向膜が得られる。所定部位とは、例え
ば、電極基板上に封止剤(ガラスペースト、エポキシ樹
脂など)が塗布される部分以外であり、少なくとも電極
を形成してある部分を指す。
クを通して、硬化膜の所定部位に紫外線を照射するか、
紫外線を走査照射するなどして、露光部(所定部位)を
分解した後、この所定部位を現像液(前記の展開溶媒な
どの露光部を溶解するような溶媒)で溶解除去すること
により、露光部の除去された硬化膜のみが電極基板上に
形成され、液晶配向膜が得られる。所定部位とは、例え
ば、電極基板上に封止剤(ガラスペースト、エポキシ樹
脂など)が塗布される部分以外であり、少なくとも電極
を形成してある部分を指す。
【0032】本発明において、液晶としては、例えば、
ネマチック液晶、コレステリック液晶、スメクチック液
晶および強誘電性液晶が挙げられる。また、本発明の液
晶表示素子は、強誘電性液晶を用いた液晶表示素子、ア
クティブマトリックス駆動による液晶表示素子、スーパ
ーツイスティドネマティックタイプの液晶表示素子、ツ
イスティドネマティックタイプの液晶表示素子、ゲスト
−ホスト方式による液晶表示素子などの幅広いタイプの
液晶表示素子として有用である。さらに、本発明の液晶
表示素子は、電卓や時計などの分野からカラーテレビ、
ワープロ、パソコンなど幅広い用途に有用である。
ネマチック液晶、コレステリック液晶、スメクチック液
晶および強誘電性液晶が挙げられる。また、本発明の液
晶表示素子は、強誘電性液晶を用いた液晶表示素子、ア
クティブマトリックス駆動による液晶表示素子、スーパ
ーツイスティドネマティックタイプの液晶表示素子、ツ
イスティドネマティックタイプの液晶表示素子、ゲスト
−ホスト方式による液晶表示素子などの幅広いタイプの
液晶表示素子として有用である。さらに、本発明の液晶
表示素子は、電卓や時計などの分野からカラーテレビ、
ワープロ、パソコンなど幅広い用途に有用である。
【0033】
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されない。
るが、本発明はこれらの実施例に限定されない。
【0034】実施例1
ポリクロロフェニルアセチレン(重量平均分子量120
万)100重量部およびジビニルベンゼン2重量部から
なる架橋性組成物をトルエンに溶解し、濃度1%の高分
子溶液を調製した。次に、図1に示すような水面展開製
膜装置で架橋性組成物を製膜した。図1において、(1
)は定量ポンプ、(2)は供給口、(3)は水槽、(4
)は水面、(5)は高分子膜、(6)は転写ローラー、
(7)はフィルム状基材、(8)は堰を表している。図
1の水面展開製膜装置における定量ポンプ(1)により
、上記の高分子溶液を供給口(2)から水槽(3)内の
水面(4)上に放出した結果、高分子溶液が水面上に自
発的に展開して、高分子膜(5)が生成した。このよう
にして生成した高分子膜(5)を、転写ローラー(6)
によりフィルム状基材(7)上に予め付設しておいた電
極基板に直接接触させ、転写した。
万)100重量部およびジビニルベンゼン2重量部から
なる架橋性組成物をトルエンに溶解し、濃度1%の高分
子溶液を調製した。次に、図1に示すような水面展開製
膜装置で架橋性組成物を製膜した。図1において、(1
)は定量ポンプ、(2)は供給口、(3)は水槽、(4
)は水面、(5)は高分子膜、(6)は転写ローラー、
(7)はフィルム状基材、(8)は堰を表している。図
1の水面展開製膜装置における定量ポンプ(1)により
、上記の高分子溶液を供給口(2)から水槽(3)内の
水面(4)上に放出した結果、高分子溶液が水面上に自
発的に展開して、高分子膜(5)が生成した。このよう
にして生成した高分子膜(5)を、転写ローラー(6)
によりフィルム状基材(7)上に予め付設しておいた電
極基板に直接接触させ、転写した。
【0035】この高分子膜を転写した電極基板の水分を
乾燥除去した後、200℃で5時間、熱硬化させ、硬化
膜が形成された電極基板を得た。電極基板上に形成され
た高分子膜の膜厚は、約80オングストローム程度であ
った。続いて、図2に示すような液晶表示素子を作成し
た。図2において、(9)は電極基板、(10)は透明
電極、(11)は液晶配向膜、(12)はスペーサー、
(13)は液晶、(14)はシール剤、(15)は偏向
板を表している。上下の電極基板(9)上の各々の液晶
配向膜(11)は、製膜方向が直交するように配設して
ある。また、電極基板間には、10μmのアルミナスペ
ーサー(11)を介在させてある。電極基板間には、フ
ェニルシクロヘキサン系のネマティック液晶(13)が
注入され、液晶注入口はエポキシ樹脂で封止してある。 また、各偏向板(15)は、その偏向軸が液晶配向膜の
製膜方向と同方向となるように貼付けてある。この液晶
表示素子を用いて駆動した結果、配向ムラは見られず、
均一な配向性を示した。また、電極間のショート、電極
破壊による点灯不良は一切見られなかった。
乾燥除去した後、200℃で5時間、熱硬化させ、硬化
膜が形成された電極基板を得た。電極基板上に形成され
た高分子膜の膜厚は、約80オングストローム程度であ
った。続いて、図2に示すような液晶表示素子を作成し
た。図2において、(9)は電極基板、(10)は透明
電極、(11)は液晶配向膜、(12)はスペーサー、
(13)は液晶、(14)はシール剤、(15)は偏向
板を表している。上下の電極基板(9)上の各々の液晶
配向膜(11)は、製膜方向が直交するように配設して
ある。また、電極基板間には、10μmのアルミナスペ
ーサー(11)を介在させてある。電極基板間には、フ
ェニルシクロヘキサン系のネマティック液晶(13)が
注入され、液晶注入口はエポキシ樹脂で封止してある。 また、各偏向板(15)は、その偏向軸が液晶配向膜の
製膜方向と同方向となるように貼付けてある。この液晶
表示素子を用いて駆動した結果、配向ムラは見られず、
均一な配向性を示した。また、電極間のショート、電極
破壊による点灯不良は一切見られなかった。
【0036】実施例2
実施例1と同様の硬化膜が形成された電極基板を用い、
この電極基板のシール剤を塗布する部分にのみ紫外線を
照射し、トルエンを現像液として、紫外線照射部分を洗
い流し、液晶配向膜がパターンニングされた電極基板を
得た。この液晶配向膜がパターニングされた電極基板を
用いた以外、実施例1と同様にして液晶表示素子を作成
した。この液晶表示素子も実施例1と同様に配向ムラは
見られず均一な配向性を示し、電極間のショート、電極
破壊による点灯不良は一切見られなかった。
この電極基板のシール剤を塗布する部分にのみ紫外線を
照射し、トルエンを現像液として、紫外線照射部分を洗
い流し、液晶配向膜がパターンニングされた電極基板を
得た。この液晶配向膜がパターニングされた電極基板を
用いた以外、実施例1と同様にして液晶表示素子を作成
した。この液晶表示素子も実施例1と同様に配向ムラは
見られず均一な配向性を示し、電極間のショート、電極
破壊による点灯不良は一切見られなかった。
【0037】実施例3
ポリクロロフェニルアセチレン(重量平均分子量120
万)100重量部、ジビニルベンゼン8重量部およびポ
リメチルメタクリレート(重量平均分子量40万)40
重量部からなる架橋性組成物をベンゼンで溶解し、濃度
1%の高分子溶液を調製した。この高分子溶液を用いた
以外、実施例1と同様にして、硬化膜が形成された電極
基板を得、かつ液晶表示素子を作成した。この液晶表示
素子も実施例1と同様に、液晶配向性は良好であり、点
灯不良はなかった。
万)100重量部、ジビニルベンゼン8重量部およびポ
リメチルメタクリレート(重量平均分子量40万)40
重量部からなる架橋性組成物をベンゼンで溶解し、濃度
1%の高分子溶液を調製した。この高分子溶液を用いた
以外、実施例1と同様にして、硬化膜が形成された電極
基板を得、かつ液晶表示素子を作成した。この液晶表示
素子も実施例1と同様に、液晶配向性は良好であり、点
灯不良はなかった。
【0038】実施例4
実施例3と同様の硬化膜が形成された電極基板を用い、
さらに実施例2と同様にして、液晶配向膜がパターニン
グされた電極基板を得た。この電極基板を用いた以外は
、実施例1と同様にして、液晶表示素子を作成した。 この液晶表示素子も実施例1と同様に、液晶配向性は良
好であり、点灯不良はなかった。
さらに実施例2と同様にして、液晶配向膜がパターニン
グされた電極基板を得た。この電極基板を用いた以外は
、実施例1と同様にして、液晶表示素子を作成した。 この液晶表示素子も実施例1と同様に、液晶配向性は良
好であり、点灯不良はなかった。
【0039】
【発明の効果】本発明の液晶表示素子は、ラビング処理
を行わないでも、液晶組成物を良好に配向させうる液晶
配向膜を有してなるものである。そのため、静電気の発
生によって電極や薄膜トランジスターなどを破壊するこ
となく、液晶配向膜表面を汚染することなどもない。さ
らに、液晶配向膜を水面展開法により製膜する場合、一
回の処理で均一な約50オングストローム以上の任意の
膜厚の高分子膜を形成できる。従って、本発明の液晶表
示素子は、表示品質を低下させることなく、量産性にも
優れた液晶配向膜を有するものである。
を行わないでも、液晶組成物を良好に配向させうる液晶
配向膜を有してなるものである。そのため、静電気の発
生によって電極や薄膜トランジスターなどを破壊するこ
となく、液晶配向膜表面を汚染することなどもない。さ
らに、液晶配向膜を水面展開法により製膜する場合、一
回の処理で均一な約50オングストローム以上の任意の
膜厚の高分子膜を形成できる。従って、本発明の液晶表
示素子は、表示品質を低下させることなく、量産性にも
優れた液晶配向膜を有するものである。
【図1】実施例1〜4における組成物を製膜するための
水面展開製膜装置の概要図である。
水面展開製膜装置の概要図である。
【図2】実施例1〜4における液晶表示素子の基本構成
図(断面図)である。
図(断面図)である。
1 定量ポンプ
2 供給口
3 水槽
4 水面
5 高分子膜
6 転写ローラー
7 フィルム状基材
8 堰
9 電極基板
10 透明電極
11 液晶配向膜
12 スペーサー
13 液晶
14 シール剤
15 偏向板
Claims (3)
- 【請求項1】 表面に液晶配向膜が形成された電極基
板一対が対向して配設され、この電極基板間に液晶が挟
持された液晶表示素子において、該液晶配向膜が下記一
般式(1) X−C≡C−Y
(1)(式中、XおよびYはハロゲン原子もしくは
アルキル基で置換されているか置換されていないフェニ
ル基、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、シリル基
またはハロゲン原子を表す。ただし、XとYが同時に水
素原子であることはない。)で示されるアセチレン系化
合物1種以上を構成単位とし、平均重合度が10〜10
0000の重合体(a)、架橋剤(b)および必要によ
り皮膜形成性高分子化合物(c)からなる架橋性組成物
の熱硬化膜であることを特徴とする液晶表示素子。 - 【請求項2】 該熱硬化膜が架橋性組成物を水面展開
法もしくはラングミュアー−ブロジェット法により製膜
し、熱硬化した膜である請求項1に記載の液晶表示素子
。 - 【請求項3】 電極基板上に形成された請求項1に記
載の熱硬化膜の所定部位のみに紫外線を照射し、現像し
て露光部のみ除去された熱硬化膜とすることを特徴とす
る液晶配向膜の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3672591A JPH04249222A (ja) | 1991-02-05 | 1991-02-05 | 液晶表示素子および液晶配向膜の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3672591A JPH04249222A (ja) | 1991-02-05 | 1991-02-05 | 液晶表示素子および液晶配向膜の製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04249222A true JPH04249222A (ja) | 1992-09-04 |
Family
ID=12477721
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3672591A Pending JPH04249222A (ja) | 1991-02-05 | 1991-02-05 | 液晶表示素子および液晶配向膜の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04249222A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006265511A (ja) * | 2005-02-25 | 2006-10-05 | Kyoto Univ | ハロゲン含有ポリ(ジフェニルアセチレン)誘導体およびハロゲン含有ジフェニルアセチレン化合物 |
-
1991
- 1991-02-05 JP JP3672591A patent/JPH04249222A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006265511A (ja) * | 2005-02-25 | 2006-10-05 | Kyoto Univ | ハロゲン含有ポリ(ジフェニルアセチレン)誘導体およびハロゲン含有ジフェニルアセチレン化合物 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3901732B2 (ja) | 液晶配向膜 | |
| JPWO1996037807A1 (ja) | 液晶配向膜 | |
| KR101358568B1 (ko) | 액정 표시 장치 | |
| KR100296498B1 (ko) | 배향성 화학 흡착 단분자막의 제조방법 | |
| JPH0385521A (ja) | 液晶パネル | |
| US9753331B2 (en) | Alignment film and fabrication method thereof, liquid crystal panel and display device | |
| JPH02311822A (ja) | 配向制御膜と配向制御法および液晶素子 | |
| JP3400358B2 (ja) | 液晶配向膜とその製造方法およびそれを用いた液晶表示装置とその製造方法 | |
| JPH03293324A (ja) | 液晶表示素子 | |
| JPH0429117A (ja) | 液晶表示素子および液晶配向膜の製法 | |
| CN113861416A (zh) | 液晶配向剂、液晶显示面板及其制备方法 | |
| JP3302645B2 (ja) | 液晶配向膜およびこれを用いた液晶表示素子 | |
| JPH0439627A (ja) | 液晶表示素子 | |
| JP2001100214A (ja) | 液晶配向膜とその製造方法、およびそれを用いた液晶表示素子とその製造方法 | |
| JP3616854B2 (ja) | 偏光素子とその製造方法および液晶表示装置 | |
| JP3497119B2 (ja) | 有機薄膜とその製造方法、液晶配向膜とその製造方法、並びに液晶表示装置とその製造方法 | |
| JPH0429116A (ja) | 液晶表示素子 | |
| JPS6352119A (ja) | 液晶素子 | |
| JPH0429118A (ja) | 液晶表示素子および液晶配向膜の製法 | |
| JP3537713B2 (ja) | 液晶配向膜およびこれを用いた液晶表示装置 | |
| JP3301960B2 (ja) | 液晶配向膜、液晶配向膜の製造方法、液晶表示装置及び液晶表示装置の製造方法 | |
| JPH03260629A (ja) | 液晶表示素子 | |
| JP2004117878A (ja) | 液晶配向膜 | |
| JPH04240620A (ja) | 液晶配向膜 | |
| JPH11125823A (ja) | 液晶配向膜とその製造方法およびそれを用いた液晶表示装置とその製造方法 |