JPH04252229A - シリコーン化合物及びその製法 - Google Patents
シリコーン化合物及びその製法Info
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- JPH04252229A JPH04252229A JP905091A JP905091A JPH04252229A JP H04252229 A JPH04252229 A JP H04252229A JP 905091 A JP905091 A JP 905091A JP 905091 A JP905091 A JP 905091A JP H04252229 A JPH04252229 A JP H04252229A
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Landscapes
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、耐候性、耐熱性の優れ
た塗料、コーティング剤、シーリング剤、接着剤などの
原料として有用なシリコーン化合物及びその製法に関す
る。
た塗料、コーティング剤、シーリング剤、接着剤などの
原料として有用なシリコーン化合物及びその製法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】分子末端あるいは側鎖にアルコキシシリ
ル基を有するビニル系重合体は公知である（特開昭５４
−３６３９５号公報、特開昭５４−４０８９３号公報、
特開昭５４−１２３１９２号公報）。ビニル系重合体の
末端あるいは側鎖に、アルコキシシリル基を導入するこ
とにより、ビニル系重合体の特徴である高光沢、耐候性
、耐変色性等のすぐれた特徴だけでなく、アルコキシシ
リル基による無機物に対する密着性の向上、さらに水分
特に大気中の水分による常温架橋で緻密な網状構造を形
成し、耐溶剤性、耐水性、耐熱性、高い硬度、耐候性の
すぐれた重合体になることなどが知られている。
ル基を有するビニル系重合体は公知である（特開昭５４
−３６３９５号公報、特開昭５４−４０８９３号公報、
特開昭５４−１２３１９２号公報）。ビニル系重合体の
末端あるいは側鎖に、アルコキシシリル基を導入するこ
とにより、ビニル系重合体の特徴である高光沢、耐候性
、耐変色性等のすぐれた特徴だけでなく、アルコキシシ
リル基による無機物に対する密着性の向上、さらに水分
特に大気中の水分による常温架橋で緻密な網状構造を形
成し、耐溶剤性、耐水性、耐熱性、高い硬度、耐候性の
すぐれた重合体になることなどが知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、最近建
築分野において屋外外装用として、さらに耐候性のすぐ
れた塗料原料が求められている。
築分野において屋外外装用として、さらに耐候性のすぐ
れた塗料原料が求められている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、下記化３
で示されるラダー型ヒドロシリコーン化合物と酢酸アリ
ルとを、ＶＩＩＩ族白金系の触媒下で反応させることに
より得られるシリコーン化合物は、塗膜性能、特に耐候
性がすぐれた硬化性組成物の原料として用いることがで
きることを見出し、本発明を完成した。
で示されるラダー型ヒドロシリコーン化合物と酢酸アリ
ルとを、ＶＩＩＩ族白金系の触媒下で反応させることに
より得られるシリコーン化合物は、塗膜性能、特に耐候
性がすぐれた硬化性組成物の原料として用いることがで
きることを見出し、本発明を完成した。
【０００５】
【化３】
【０００６】即ち、本発明は、下記化４で示されるシリ
コーン化合物、及び下記化５で表されるラダー型ヒドロ
シリコーン化合物と酢酸アリルとを白金系触媒の存在下
、５０〜１５０℃で反応させることを特徴とするシリコ
ーン化合物の製法である。
コーン化合物、及び下記化５で表されるラダー型ヒドロ
シリコーン化合物と酢酸アリルとを白金系触媒の存在下
、５０〜１５０℃で反応させることを特徴とするシリコ
ーン化合物の製法である。
【０００７】
【化４】
【０００８】
【化５】
【０００９】本発明のシリコーン化合物は、新規な物質
である。本発明のシリコーン化合物、アルコキシシリル
基を有するビニル系重合体、及び硬化促進触媒等を配合
した硬化性組成物は、硬化した塗膜の耐候性、耐熱性が
大巾に向上する。本発明のシリコーン化合物の製造に用
いられるヒドロシリコーン化合物は、トリクロロシラン
をジオキサン等の溶媒中で水を加えて加水分解したのち
、メタノール、エタノール等の低級アルコールを加えて
アルコキシ化することによって得られる。
である。本発明のシリコーン化合物、アルコキシシリル
基を有するビニル系重合体、及び硬化促進触媒等を配合
した硬化性組成物は、硬化した塗膜の耐候性、耐熱性が
大巾に向上する。本発明のシリコーン化合物の製造に用
いられるヒドロシリコーン化合物は、トリクロロシラン
をジオキサン等の溶媒中で水を加えて加水分解したのち
、メタノール、エタノール等の低級アルコールを加えて
アルコキシ化することによって得られる。
【００１０】本発明に用いられるラダー型ヒドロシリコ
ーン化合物を具体的に示すと下記化６の通りである。
ーン化合物を具体的に示すと下記化６の通りである。
【００１１】
【化６】
【００１２】本発明のシリコーン化合物は、ラダー型ヒ
ドロシリコーン化合物のＳｉ−Ｈ基に酢酸アリルを付加
することにより得られるが、この反応において第ＶＩＩ
Ｉ族白金系触媒を必要とする。第ＶＩＩＩ族白金系触媒
としては、白金の単体、塩化白金酸、アルコール変性塩
化白金酸、塩化白金−オレフィン錯体、アルミナ、シリ
カ等の担体に固体白金を担持させたもの、ロジウム−オ
レフィン錯体など、コバルト、パラジウムおよびニッケ
ルから選ばれたＶＩＩＩ族の金属化合物が有効に使用さ
れる。触媒の使用量は通常反応物に対して、１〜１，０
００ｐｐｍの量が用いられる。
ドロシリコーン化合物のＳｉ−Ｈ基に酢酸アリルを付加
することにより得られるが、この反応において第ＶＩＩ
Ｉ族白金系触媒を必要とする。第ＶＩＩＩ族白金系触媒
としては、白金の単体、塩化白金酸、アルコール変性塩
化白金酸、塩化白金−オレフィン錯体、アルミナ、シリ
カ等の担体に固体白金を担持させたもの、ロジウム−オ
レフィン錯体など、コバルト、パラジウムおよびニッケ
ルから選ばれたＶＩＩＩ族の金属化合物が有効に使用さ
れる。触媒の使用量は通常反応物に対して、１〜１，０
００ｐｐｍの量が用いられる。
【００１３】このヒドロシリル化反応は、５０〜１５０
℃の温度で反応時間は１〜５時間で達成される。反応温
度が５０℃以下の場合は反応速度が遅くなり実用的でな
い。また反応温度が１５０℃以上になると一部高分子量
物が生成したりゲル化反応が起るので好ましくない。本
発明において、ラダー型ヒドロシリコーン化合物と酢酸
アリルとを反応させるときのモル比は、目標とする反応
生成物により変わるが、通常、Ｓｉ−Ｈ基１モルに対し
て、酢酸アリルを０．１〜５．０モルの範囲が好ましい
。
℃の温度で反応時間は１〜５時間で達成される。反応温
度が５０℃以下の場合は反応速度が遅くなり実用的でな
い。また反応温度が１５０℃以上になると一部高分子量
物が生成したりゲル化反応が起るので好ましくない。本
発明において、ラダー型ヒドロシリコーン化合物と酢酸
アリルとを反応させるときのモル比は、目標とする反応
生成物により変わるが、通常、Ｓｉ−Ｈ基１モルに対し
て、酢酸アリルを０．１〜５．０モルの範囲が好ましい
。
【００１４】本発明において、ラダー型ヒドロシリコー
ン化合物と酢酸アリルの反応で、溶媒を用いてもよい。 用いられる溶媒としては、ラダー型ヒドロシリコーン化
合物と酢酸アリルをともに溶解する溶媒が好ましい。通
常、トルエン、キシレン等の有機溶媒が用いられる。溶
媒を使用する場合は、反応に用いる原料１重量部に対し
て０．１〜１０重量部を用いることが好ましい。
ン化合物と酢酸アリルの反応で、溶媒を用いてもよい。 用いられる溶媒としては、ラダー型ヒドロシリコーン化
合物と酢酸アリルをともに溶解する溶媒が好ましい。通
常、トルエン、キシレン等の有機溶媒が用いられる。溶
媒を使用する場合は、反応に用いる原料１重量部に対し
て０．１〜１０重量部を用いることが好ましい。
【００１５】本発明のシリコーン化合物は、大気中に暴
露されると、アルコキシシリル基が大気中の水分と反応
して、常温で網状組織を形成して硬化する。本発明のシ
リコーン化合物は、加水分解性シリル基を含有する他の
化合物と混合して硬化させることもできる。例えば、分
子末端あるいは側鎖にアルコキシシリル基を持つビニル
重合体と本発明のシリコーン化合物とを混合して、硬化
させることもできる。本発明のシリコーン化合物を硬化
させるにあたっては、硬化促進剤を使用することもでき
る。用いられる硬化促進剤としては有機スズ化合物、有
機チタン化合物、有機アルミニウム化合物、アミン類な
どやその他の酸性硬化促進剤及び塩基性硬化促進剤が有
効である。これらの硬化促進剤の添加量は、硬化させる
化合物に対して０．０１〜１０重量％使用するのが好ま
しい。
露されると、アルコキシシリル基が大気中の水分と反応
して、常温で網状組織を形成して硬化する。本発明のシ
リコーン化合物は、加水分解性シリル基を含有する他の
化合物と混合して硬化させることもできる。例えば、分
子末端あるいは側鎖にアルコキシシリル基を持つビニル
重合体と本発明のシリコーン化合物とを混合して、硬化
させることもできる。本発明のシリコーン化合物を硬化
させるにあたっては、硬化促進剤を使用することもでき
る。用いられる硬化促進剤としては有機スズ化合物、有
機チタン化合物、有機アルミニウム化合物、アミン類な
どやその他の酸性硬化促進剤及び塩基性硬化促進剤が有
効である。これらの硬化促進剤の添加量は、硬化させる
化合物に対して０．０１〜１０重量％使用するのが好ま
しい。
【００１６】本発明のシリコーン化合物は、塗料、シー
リング剤、コーティング剤等の硬化性組成物の原料とし
て有用である。本発明のシリコーン化合物は、用途に応
じて、種々の充填剤、顔料等をブレンドすることが可能
である。充填剤、顔料としては、例えば各種シリカ類、
炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、酸化チタン、酸化
鉄、ガラス繊維等種々のものが使用可能である。
リング剤、コーティング剤等の硬化性組成物の原料とし
て有用である。本発明のシリコーン化合物は、用途に応
じて、種々の充填剤、顔料等をブレンドすることが可能
である。充填剤、顔料としては、例えば各種シリカ類、
炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、酸化チタン、酸化
鉄、ガラス繊維等種々のものが使用可能である。
【００１７】
【実施例】以下、実施例により本発明を説明する。
【００１８】
【実施例１】温度計、攪拌用回転子、冷却管を取付けた
３００ｍｌの３口フラスコに、酢酸アリル３３．１ｇ（
０．３３モル）、キシレン４６ｇ、塩化白金酸６水塩１
７ｍｇを入れ、攪拌しながら温度を８０℃まで上げた。 次に下記化７に示す構造式のヒドロシリコーン化合物１
３．１ｇ（Ｓｉ−Ｈ基０．１４５モル）をフラスコ内へ
２０分かけて滴下した。滴下終了後８０℃でさらに５時
間反応した。反応終了後、反応液中の溶媒及び未反応の
酢酸アリルを真空蒸発で除去した。２５．９ｇの液状生
成物が得られた。生成物中の未反応のＳｉ−Ｈ基をアル
カリ分解法で測定した結果Ｓｉ−Ｈ基の反応率は８８％
であった。赤外吸収スペクトル及び １Ｈ−ＮＭＲによ
る解析の結果、生成物は原料のヒドロシリコーン化合物
のＳｉ−Ｈ基の８８％が化８に変換した化合物であるこ
とを確認した。
３００ｍｌの３口フラスコに、酢酸アリル３３．１ｇ（
０．３３モル）、キシレン４６ｇ、塩化白金酸６水塩１
７ｍｇを入れ、攪拌しながら温度を８０℃まで上げた。 次に下記化７に示す構造式のヒドロシリコーン化合物１
３．１ｇ（Ｓｉ−Ｈ基０．１４５モル）をフラスコ内へ
２０分かけて滴下した。滴下終了後８０℃でさらに５時
間反応した。反応終了後、反応液中の溶媒及び未反応の
酢酸アリルを真空蒸発で除去した。２５．９ｇの液状生
成物が得られた。生成物中の未反応のＳｉ−Ｈ基をアル
カリ分解法で測定した結果Ｓｉ−Ｈ基の反応率は８８％
であった。赤外吸収スペクトル及び １Ｈ−ＮＭＲによ
る解析の結果、生成物は原料のヒドロシリコーン化合物
のＳｉ−Ｈ基の８８％が化８に変換した化合物であるこ
とを確認した。
【００１９】
【化７】
【００２０】
【化８】
【００２１】
【実施例２】実施例１と同じ装置に酢酸アリル５０ｇ（
０．５０モル）、塩化白金酸６水塩の５％イソプロパノ
ール溶液０．２ｇ、トルエン７０ｇを入れ、攪拌しなが
ら温度を８０℃まで上げた。次に下記化９に示す構造式
を持つヒドロシリコーン化合物３０．５ｇ（Ｓｉ−Ｈ基
０．５０モル）をフラスコ内へ２０分間かけて滴下した
。滴下終了後８０℃で５時間反応した。反応終了後、反
応液中の溶媒及び未反応の酢酸アリルを真空蒸発で除去
した結果６６ｇの液状生成物が得られた。実施例１と同
様に構造解析した結果、生成物は原料のヒドロシリコー
ン化合物のＳｉ−Ｈ基の７０％が実施例１に示す化８に
変換した化合物であることを確認した。
０．５０モル）、塩化白金酸６水塩の５％イソプロパノ
ール溶液０．２ｇ、トルエン７０ｇを入れ、攪拌しなが
ら温度を８０℃まで上げた。次に下記化９に示す構造式
を持つヒドロシリコーン化合物３０．５ｇ（Ｓｉ−Ｈ基
０．５０モル）をフラスコ内へ２０分間かけて滴下した
。滴下終了後８０℃で５時間反応した。反応終了後、反
応液中の溶媒及び未反応の酢酸アリルを真空蒸発で除去
した結果６６ｇの液状生成物が得られた。実施例１と同
様に構造解析した結果、生成物は原料のヒドロシリコー
ン化合物のＳｉ−Ｈ基の７０％が実施例１に示す化８に
変換した化合物であることを確認した。
【００２２】
【化９】
【００２３】
【応用例】実施例１，２で得られたシリコーン化合物と
メチルメタクリレート／ｎ−ブチルアクリレート／３−
メタクリロキシプロピルトリメトキシシランの３元共重
合体（モル比２／１／０．２８）を表１で示す配合で混
合し、ブリキ板上に膜厚が３０μになるように塗布した
。室温で放置するといずれも約３０分間でタックフリー
となり、７日後には完全に硬化した。表面光沢はいずれ
もすぐれていた。サンシャインウェザーメーターを用い
て２，０００時間後の耐候性（光沢保持率）を測定した
。その結果を表２に示す。この結果よりいずれも耐候性
が非常にすぐれていることを確認した。
メチルメタクリレート／ｎ−ブチルアクリレート／３−
メタクリロキシプロピルトリメトキシシランの３元共重
合体（モル比２／１／０．２８）を表１で示す配合で混
合し、ブリキ板上に膜厚が３０μになるように塗布した
。室温で放置するといずれも約３０分間でタックフリー
となり、７日後には完全に硬化した。表面光沢はいずれ
もすぐれていた。サンシャインウェザーメーターを用い
て２，０００時間後の耐候性（光沢保持率）を測定した
。その結果を表２に示す。この結果よりいずれも耐候性
が非常にすぐれていることを確認した。
【００２４】
【表１】
【００２５】
【表２】
【００２６】
【発明の効果】本発明のシリコーン化合物は、耐候性、
耐熱性などのすぐれた塗料、シーリング剤などの原料と
して有用である。
耐熱性などのすぐれた塗料、シーリング剤などの原料と
して有用である。
【図１】実施例１で得られた生成物の １Ｈ−ＮＭＲス
ペクトルである。
ペクトルである。
【図２】実施例１で得られた生成物の赤外吸収スペクト
ルである。
ルである。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記化１で示されるシリコーン化合物
。 【化１】 - 【請求項２】 下記化２で表わされるラダー型ヒドロ
シリコーン化合物と醋酸アリルとを白金系触媒の存在下
、５０〜１５０℃で反応させることを特徴とするシリコ
ーン化合物の製法。 【化２】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP905091A JPH04252229A (ja) | 1991-01-29 | 1991-01-29 | シリコーン化合物及びその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP905091A JPH04252229A (ja) | 1991-01-29 | 1991-01-29 | シリコーン化合物及びその製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04252229A true JPH04252229A (ja) | 1992-09-08 |
Family
ID=11709813
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP905091A Withdrawn JPH04252229A (ja) | 1991-01-29 | 1991-01-29 | シリコーン化合物及びその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04252229A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6838124B2 (en) | 1999-10-18 | 2005-01-04 | Honeywell International Inc. | Deposition of fluorosilsesquioxane films |
| WO2007121102A1 (en) * | 2006-04-14 | 2007-10-25 | 3M Innovative Properties Company | Curable composition containing fluoroalkyl hydrosilicone |
| US7407710B2 (en) | 2006-04-14 | 2008-08-05 | 3M Innovative Properties Company | Composition containing fluoroalkyl silicone and hydrosilicone |
| US7413807B2 (en) | 2006-04-14 | 2008-08-19 | 3M Innovative Properties Company | Fluoroalkyl silicone composition |
| JP5050310B2 (ja) * | 2000-03-31 | 2012-10-17 | 日立化成工業株式会社 | 新規なシリコーン重合体の製造法、その方法により製造されたシリコーン重合体、熱硬化性樹脂組成物、樹脂フィルム、絶縁材料付金属箔、両面金属箔付絶縁フィルム、金属張積層板、多層金属張積層板及び多層プリント配線板 |
| EP2817428B1 (en) | 2012-02-20 | 2016-04-20 | Tata Steel Nederland Technology B.V. | High strength bake-hardenable low density steel and method for producing said steel |
| JP2024129013A (ja) * | 2017-11-16 | 2024-09-26 | ドンジン セミケム カンパニー リミテッド | シルセスキオキサン高分子およびそれを含むコーティング組成物 |
-
1991
- 1991-01-29 JP JP905091A patent/JPH04252229A/ja not_active Withdrawn
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6838124B2 (en) | 1999-10-18 | 2005-01-04 | Honeywell International Inc. | Deposition of fluorosilsesquioxane films |
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| WO2007121102A1 (en) * | 2006-04-14 | 2007-10-25 | 3M Innovative Properties Company | Curable composition containing fluoroalkyl hydrosilicone |
| US7407710B2 (en) | 2006-04-14 | 2008-08-05 | 3M Innovative Properties Company | Composition containing fluoroalkyl silicone and hydrosilicone |
| US7410704B2 (en) | 2006-04-14 | 2008-08-12 | 3M Innovative Properties Company | Composition containing fluoroalkyl hydrosilicone |
| US7413807B2 (en) | 2006-04-14 | 2008-08-19 | 3M Innovative Properties Company | Fluoroalkyl silicone composition |
| EP2817428B1 (en) | 2012-02-20 | 2016-04-20 | Tata Steel Nederland Technology B.V. | High strength bake-hardenable low density steel and method for producing said steel |
| JP2024129013A (ja) * | 2017-11-16 | 2024-09-26 | ドンジン セミケム カンパニー リミテッド | シルセスキオキサン高分子およびそれを含むコーティング組成物 |
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