JPH0425244B2 - - Google Patents
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- JPH0425244B2 JPH0425244B2 JP21791383A JP21791383A JPH0425244B2 JP H0425244 B2 JPH0425244 B2 JP H0425244B2 JP 21791383 A JP21791383 A JP 21791383A JP 21791383 A JP21791383 A JP 21791383A JP H0425244 B2 JPH0425244 B2 JP H0425244B2
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は、水田用複合除草剤及び除草方法に関
し、とくに、一年生水田雑草及び多年生水田雑草
の両者を包含する広い雑草スペクトラムをもつ
て、水田雑草に対して卓越した雑草効果を示すに
も拘わらず、複合除草剤の一方の成分が本来有す
る水稲に対する植物薬害が顕著に低減されたジヤ
ポニカ(Japonica)種水稲栽培水田用複合除草
剤、とくに水田雑草の発芽前乃至発芽後生育初期
に施用して、従来満足し得る除草効果の達成が困
難であつた多年生水田雑草を包含して、一年生水
田雑草及び多年生水田雑草の両者を包含する水田
雑草に対して顕著に優れた除草効果を発揮し、し
かもジヤポニカ種の水稲に対しては実質的な薬害
を与えないというユニークなジヤポニカ種水稲用
複合除草剤及び除草方法に関する。 更に詳しくは、本発明は下記式(1) で表わされる化合物と下記式(2) で表わされS−ベンジル−N−エチル−N−(1,
2−ジメチル)−プロピルチオカーバメートとを
併用して、ジヤポニカ(Japonica)種水稲苗の
移植後約1〜約15日の期間に水面施用することを
特徴とするジヤポニカ種水稲に対する薬害の軽減
されたジヤポニカ種水稲用水田除草方法に関す
る。本発明はまた、上記式(1)化合物と式(2)化合物
とを活性成分として含有することを特徴とするジ
ヤポニカ種水稲裁培水田用複合除草剤にも関す
る。 本発明に於て利用する前記式(1)で表わされる2
−〔(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)
アミノカルボニル−アミノスルホニルメチル〕安
息香酸メチルエステルは、特開昭57−112379号公
報に記載された公知除草活性化合物であり、又、
前記式(2)で表わされるS−ベンジル−N−エチル
−N−(1,2−ジメチル)−プロピルチオカーバ
メートは特願昭57−502578号(特開昭58−501177
号;昭和58年7月21日公開)に開示された公知除
草活性化合物の一般式に包含され得るが、具体的
に記載されていない除草活性化合物である。 上記特開昭57−112379号には、そこに記載され
た多数の化合物を包含する一般式で示されるスル
ホンアミド化合物に関して、他の市販の除草剤と
組合わせても使用できると記載されているが、当
然のことながら、上記特開昭58−501177号に未記
載の式(2)化合物については全く言及されていない
し、本発明で特に選択された前記式(1)化合物と式
(2)化合物との併用に関しては全く開示も示唆もさ
れていない。 更に又、該特開昭57−11279号には、ポツト・
テスト(畑地状態)の結果(表A,表B,表C)、
イネに対して4G(40%生育遅延)〜8G(80%生育
遅延)、2C(20%黄化/頽壌)の影響を生じたこ
とが示され、さらに、ポツト・テスト(水田状
態)の結果(表E)ではイネに対して影響がな
く、イヌビエ、ウオーターチエストナツトなどに
除草効果を生じたことが示されている。しかしな
がら、この試験においては、畑地状態及び水田状
態のいづれのポツト・テストにおいても、供試イ
ネの種類については全く言及されていないし、自
然条件下の圃場テストについては全く示されてい
ない。 近年、人手による水田雑草の除草が、省力栽
培、機械化による合理化などの面から行われなく
なつて、除草剤による除草にたよらざるを得ない
のが実情である。従つて、一年生水田雑草及び塊
茎、根茎などで繁殖する除草困難な多年生水田雑
草の両者に対して、広い除草スペクトラムをもつ
て満足し得る高い除草活性を示すにも拘わらず、
水稲に対しては薬害その他の悪影響を伴わない水
田雑草用除草剤の提供が望まれている。しかしな
がら、単剤たると複合剤たるとを問わず、そのよ
うな希望を充分満足し得る除草剤を提供できない
のが実情である。 本発明者等は、このような要望にこたえ得る水
田除草剤及び除草方法を提供すべく研究を行つて
きた。 その結果、前記式(1)化合物と式(2)化合物との併
用が、従来望まれてきたが提供できなかつた上記
要望にこたえるユニークな水田用複合除草剤とな
ることを発見した。 本発明者等の研究によれば、水田の土壌の性
質、土壌の状態、気温、水温、天候条件、地域な
どによつて差異はあるにせよ、自然条件下の圃場
テストにおいては、前記式(1)化合物は、後に表2
に示すように、たとえば75g/haの低施用割合
においてさえも優れた除草活性を発揮するが、一
方、屡々、実用に供し得ない薬害を水稲に与える
ことが発見された。 この自然条件下の圃場テストにおける事実は、
あり得るかもしれないことであるにせよ、前記特
開昭57−112379号の模偽水田ポツト・テストの結
果(表E)からみて、意外な結果であつた。 この新しい知見に基づく技術課題を解決すべ
く、本発明者等はさらに研究を続けた。その結
果、後に表1に示すように、該式(1)化合物の水稲
に対する薬害は、水稲の種類によつて可成り大き
な差異を示し、ジヤポニカ(Japonica)種〔日
本型とも称されるO.s.L.subsp.Japonica KATO
のタイプ〕の水稲とインデイカ(Indica)種〔イ
ンド型とも称されるO.s.L.subsp.Indica KATO
のタイプ〕の水稲とでは、式(1)化合物に対する感
受性が著るしく異なり、インデイカ種水稲が、実
用上、全く無視し得る影響しかうけない施用濃度
において、ジヤポニカ種水稲はすでに実用に供し
得ない程度に著るしい薬害を生じ、該式(1)化合物
はその優れた除草効果を発揮する施用量ではジヤ
ポニカ種水稲栽培のための水田用除草剤として実
用に供し難いという新しい知見を得た。 本発明者等は、上述の新しい諸知見に基づく新
たな技術課題を解決すべく研究を進めた。 その結果、上記式(1)化合物を、その優れた除草
効果を発揮できるが、ジヤポニカ種水稲に対する
薬害を伴う施用量で用いても、これと前記式(2)化
合物とを併用することによつて、ジヤポニカ種水
稲に対する薬害を、実用上、無視できる程度にま
で軽減できることを発見した。すなわち、本発明
者等の研究によれば、本発明に特定された式(1)化
合物と式(2)化合物の組み合わせを選択することに
よつて、式(1)化合物を単独に施用した場合、その
優れた除草効果を発揮できるが、ジヤポニカ種水
稲に対する薬害が回避し難い施用量で用いても、
その除草効果の実質的な低下を伴うことなしに、
ジヤポニカ種水稲に対する薬害のみを選択的に顕
著に軽減せしめることができるという、全く予想
外且つ驚くべき選択的薬害軽減効果を達成できる
ことが発見された。更に、式(1)化合物の併用によ
つてさらに改善された広い雑草スペクトラムが達
成される利益も伴なうことがわかつた。 例えば、後に表2に示すように、自然条件下の
圃場テストに於て、75g/haの如き低施用割合
においてさえ、式(1)化合物はタイヌビエ(Ec)
に対してはやや不満足であるが、広い範囲の他の
一年生水田雑草及び多年生水田雑草に対して優れ
た除草活性を発揮するが、ジヤポニカ種水稲“ニ
ホンバレ”に対して、実用に供し得ない薬害を生
ずる。ところが、同じ施用割合において式(2)化合
物を更に組み合わせるだけで、その優れた除草活
性を実質的に維持しながら(タイヌビエについて
は改善される)、ジヤポニカ種水稲に対する薬害
のみが、実用上無視できるように軽減されるとい
う、全く意外な顕著に優れた選択的薬害軽減効果
が達成されることがわかる。 又更に、本発明によれば、上記の予想外且つ驚
くべき選択的薬害軽減効果が達成されるのに加え
て、多年生水田雑草の除草に従来採用されてきた
既知施用量に比して、たとえば1/20〜1/40程度の
如き低施用量で、一年生水田雑草及び多年生水田
雑草の両者を包含する広い除草スペクトラムをつ
て、ジヤポニカ種水稲に対する植物薬害を伴うこ
となしに、優れた水田除草を省力的に行うことが
できるという驚くべき改善が達成される。 更に又、魚毒性も低く、TLm48時間で20ppm
以上(供試魚:稚鯉)のA種相当の低魚毒性であ
つて、上記低施用量で高活性を示し且つ薬害を伴
わない利点を相俟つて、環境汚染のトラブルを伴
わないユニークなジヤポニカ種水稲用水田雑草除
草方法及びジヤポニカ種水稲用複合除草剤が提供
できることがわかつた。 又、上に要約した如き従来完全に未知で且つ驚
くべき優れた水田雑草除草効果は、ジヤポニカ種
水稲苗を水田に移植(田植)した後、約1〜約15
日好ましくは約2〜約14日の期間に、式(1)化合物
及び式(2)化合物を併用して水面施用することによ
つて、とくによく発揮されることを知つた。更
に、上述の如き水田雑草除草効果は、自然条件下
の圃場において好都合に且つ確実に発揮され、き
わめて実用価値の高いことがわかつた。 従つて、本発明の目的は卓越した水田雑草除草
効果と選択的薬害軽減効果を示すユニークな水田
雑草除草方法及びその複合除草剤を提供するにあ
る。 本発明の上記目的及び更に多くの他の目的なら
びに利点は、以下の記載から一層明らかとなるで
あろう。 本発明の式(1)化合物は、既述のとおり公知除草
活性化合物で、その物理化学恒数を製法はすでに
よく知られている。又、式(2)化合物は前記特開昭
58−501177号に開示された方法で製造できる屈折
率n30D=1.5344の化合物である。 本発明の上記式(1)化合物と式(2)化合物との併用
割合は本発明複合除草剤の優れた水田雑草効果及
び薬害軽減効果を実質的にそこなわない範囲内
で、適宜に選択することができる。例えば、式(1)
化合物:式(2)化合物=1:約10〜50(重量比)の
併用割合を例示できる。又、本発明のジヤポニカ
種水稲用複合除草剤は上記式(1)化合物及び式(2)化
合物のほかに、各種の助剤類、各種の農薬類など
を更に含有することができ、且つ又、それ自体公
知の手法に従つてたとえば粉剤、粒剤、顆粒剤、
錠剤、懸濁剤、乳剤、水和剤、濃厚乳剤、エーロ
ゾル剤、その他所望の任意の剤形にすることがで
きる。更に又、他の除草剤その他の農薬類と併用
することもできる。 上記助剤類の例としては、カオリナイト、アタ
バルジツト、モンモリロナイト、ケイ藻土、ベン
トナイト、タルク、葉ロウ石、焼成ヒル石、シリ
カ、ケイ酸マグネシウム、硫酸アンモニウム、硫
酸マグネシウム、硫酸カルシウム、燐酸二ナトリ
ウム、殿紛、水、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水
素、アルコール類、エチレングリコール、セロソ
ルブ、メチルセロソルブなどの如き固体もしくは
液体担体乃至希釈剤類;アルキルアリルスルホネ
ート、アルキルサルフエート、ポリオキシエチレ
ンアルキルホスフエート、ポリオキシエチレンラ
ウリルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフ
エニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン
モノラウレート、ポリエチレングリコールアルキ
ルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフエニ
ルエーテル、アルキルベンゼンスルホネート、リ
グニンスルホネートなどの如き乳化剤、分散剤、
湿潤剤類;その他の助剤類を例示することができ
る。 本発明のジヤポニカ種水稲栽培水田用複合除草
剤は、上記例示の如き助剤類と併用した組成物の
形態であつてもよいし、濃厚撒布のためにこのよ
うな助剤類を含有しない形態であることもでき
る。活性成分の含有量は適宜に選択でき、たとえ
ば除草剤重量に基いて、式(1)化合物及び式(2)化合
物の合計約0.01〜約100%、好ましくは約0.1〜約
90%であることができる。 本発明方法によれば、式(1)化合物と式(2)化合物
とを併用して、ジヤポニカ種水稲苗の移植(田
植)後、約1〜約15日、より好ましくは約2〜約
14日の期間に湛水状態の水田に水面施用すること
が、とくに優れた水田雑草除草効果と選択的薬害
軽減効果を示し、水稲への薬害が無視できるので
好ましい。上記期間は、水稲栽培の地域、ジヤポ
ニカ種、水稲の品種、水田雑草の種類及び生育状
況、天候、その他変化し得る条件によつて適宜に
選択でき、少しく短縮もしくは延長可能である
が、移植直前もしくは直後の撒布は幼ない水稲植
物への悪影響を生じ得るし、遅すぎる撒布は水田
雑草への除草効果が低減するので、上記好適期間
に施用するのがとくに好ましい。 水面施用に際しては、ジヤポニカ種水稲苗の移
植された湛水状態の水田に撒布すればよく、水稲
苗の葉上にある程度付着するのをさける必要はな
く、水面施用の容易さの点からも上記期間に施用
することが好ましい。併用水面施用は、予め調製
された複合除草剤の形状で併用施用するのが普通
であるが、望むならば、式(1)化合物と式(2)化合物
との単剤をその場で混合して併用施用してもよい
し、或は又、ほぼ同時的に併用施用することもで
きる。選択的薬害軽減効果をそこなわないかぎ
り、完全に同時的な併用施用でなくても差支えな
い。 更に、施用に際して、本発明のジヤポニカ種水
稲栽培用複合除草剤は、従来の水田除草剤に既知
の慣用施用量に比して著るしく低減された施用量
で優れた選択的除草効果を示すと共に、一年生雑
草及び多年生雑草に対して広い除草スペクトラム
をもつて有効に作用し且つ選択的薬害軽減効果を
発揮するという優れた成果を示す。従来の水田除
草剤は、所望の効果を達成するには、活性成分量
で例えば約2000〜約4000g/haのオーダーで施
用するのが普通であるが、本発明のジヤポニカ種
水稲栽培用複合除草剤は、式(1)化合物約65〜約
150g/ha、好ましくは約70〜約120g/ha、と
くには約75〜約100g/haの如き著るしく低減さ
れた式(1)化合物施用量で、優れた除草効果を示
す。勿論、水田の土壌の性質や状態、自然条件、
地域、ジヤポニカ種水稲の品質、その他の条件に
よつても適宜に施用量を増減することができる。 本発明によれば、広い除草スペクトラムで一年
生及び多年生水田雑草の除草を有効に行うことが
できる。更に、タイヌビエに対しても満足すべき
除草効果を示し、しかもジヤポニカ種水稲に対し
ては何等の薬害も生じない利益を有する。 このような多年生水田雑草の例としては、ウリ
カワ(Sagittaria pygmaea)、オモダカ
(Sagittaria trifolia)、ホタルイ(Scirpus
hotarui)、ミズガヤツリ(Cyperus serotinus)、
マツバイ(Eleocharis acicularis)、クログワイ
(Eleocharis kuroguwai)などの如き多年生水田
雑草を例示することができる。又、一年生水田雑
草の例としては、タイヌビエ(Ec)、タマガヤツ
リ(Cyperus difformis)、コナギ(Monochoria
vaginalis)、キカシグサ(Rotala indica)、アゼ
ナ(Lindernia procubens)、アブノメ
(Dopatrium junceum)、ミゾハコベ(Elatine
triandra)などを例示することができる。 ジヤポニカ種水稲の品種としては、日本で栽培
されている水稲のほとんどすべての品種が属し、
たとえば、コシヒカリ、ニシホマレ、セトホマ
レ、キタヒカリ、ササニシキ、ニホンバレその他
多数の品種が知られており、本発明の対象品種と
なる。ジヤポニカ種水稲のハイブリツド品種につ
いても同様である。 以下、比較例と共に実施例により、本発明のジ
ヤポニカ種水稲栽培用水田雑草用除草剤及び除草
方法の数態様について更に具体的に例示する。 実施例 1〜6 (除草剤組成物例) 1 水和剤 式(1)化合物及び式(2)化合物(重量比1:20)
80%wt ナトリウムアルキルナフタリンスルホネート
2%wt ナトリウムリグニンスルホネート 2%wt 合成無定形シリカ 3%wt カオリナイト 13%wt 該成分を混合し、ハンマーミルで粒子の直径
5μ以下になるように粉砕した後再混合する。 2 水和剤 式(1)化合物及び式(2)化合物(重量比1:25)
50%wt ナトリウムアルキルナフタレンスルホネート
2%wt メチルセルローズ 2%wt ケイソウ土 46%wt 該成分を混合し、粗くハンマーミルで粉砕しつ
ぎに空気ミルで直径10μ以下に粉砕し再混合す
る。 3 粒 剤 式(1)化合物及び式(2)化合物(重量比1:21)
25%wt 予列め造粒したベントナイト基剤担体 75%wt 予め造粒した粒状ベントナイト担体の表面に、
式(1)及び(2)化合物のメチレングロライド溶液を噴
霧含浸担持させ、自然乾燥する。 4 押出し粒剤 式(1)化合物及び式(2)化合物(重量比1:25)
25%wt 無水硫酸ナトリウム 10%wt カルシウムリグニンスルホネート 5%wt ナトリウムアルキルナフタリンスルホネート
1%wt ベントナイト 59%wt 各成分を混合し、ハンマーミルで粉砕し、約12
%の水を加え練合する。これを直径約3mmの押出
造粒機で押出し長さ約3mmに切つて粒剤をつく
る。 5 低濃度粒剤 式(1)化合物及び式(2)化合物(重量比1:30)
1%wt N−ジメチルホルムアミド 9%wt アタパルジツト 90%wt 活性成分を溶媒に溶解し、回転配合機中で粒子
上に噴霧する。噴霧が完了した後、しばらく配合
機を作動させる。 6 油性懸濁剤 式(1)化合物及び式(2)化合物(重量比1:25)
25%wt ポリオキシエチレンソルビトールヘキサオレエ
ート 5%wt 高級脂肪族炭化水素油 70%wt 各成分をサンドミルで粉砕し、約5μ以下の粒
子とする。この生成物は油で伸ばすか、或いは水
に乳化して用いることができる。 参考例 1 式(1)化合物のジヤポニカ種及びインデイカ種水
稲に対する感受性(薬害:− 1/5000アールのワグネルポツトに水田土壌を収
容し、入水、施肥、代かき後、下記3種の水稲種
子、 インデイカ:IR−24 インデイカ:RP−93 ジヤポニカ:ニホンバレ を催芽処理したのち、湛水条件にて播種(直播)
した。田面水は試験期間中、2〜3cmに保つた。
薬剤(式(1)化合物)は、水稲の0.5〜1葉期或は
1.5〜2葉期に、それぞれ、表1に示した量で水
面施用した。調査は処理後17日目に行つた。評価
は下記10段法で行つた。 〔薬害〕0……生育に影響なし 1……草丈、分けつにかすかな生育抑制 2…… 〃 〃 僅かな生育抑制 3…… 〃 〃 可成りな生育抑制 4…… 〃 〃 明らかな生育抑制 5……〃 〃 生育抑制、可成りな
黄化 6……〃 〃 生育抑制、明らかな
黄化 7……草丈、分けつに生育抑制、著るし
い黄化 8……草丈抑制著るしく、分けつ著るし
く阻害 9……ほとんど枯死状態 10……完全枯死 評価2.5付近をこえた場合には、実質的な薬害
が発生し、評価3以上は実用に供し得ない。
し、とくに、一年生水田雑草及び多年生水田雑草
の両者を包含する広い雑草スペクトラムをもつ
て、水田雑草に対して卓越した雑草効果を示すに
も拘わらず、複合除草剤の一方の成分が本来有す
る水稲に対する植物薬害が顕著に低減されたジヤ
ポニカ(Japonica)種水稲栽培水田用複合除草
剤、とくに水田雑草の発芽前乃至発芽後生育初期
に施用して、従来満足し得る除草効果の達成が困
難であつた多年生水田雑草を包含して、一年生水
田雑草及び多年生水田雑草の両者を包含する水田
雑草に対して顕著に優れた除草効果を発揮し、し
かもジヤポニカ種の水稲に対しては実質的な薬害
を与えないというユニークなジヤポニカ種水稲用
複合除草剤及び除草方法に関する。 更に詳しくは、本発明は下記式(1) で表わされる化合物と下記式(2) で表わされS−ベンジル−N−エチル−N−(1,
2−ジメチル)−プロピルチオカーバメートとを
併用して、ジヤポニカ(Japonica)種水稲苗の
移植後約1〜約15日の期間に水面施用することを
特徴とするジヤポニカ種水稲に対する薬害の軽減
されたジヤポニカ種水稲用水田除草方法に関す
る。本発明はまた、上記式(1)化合物と式(2)化合物
とを活性成分として含有することを特徴とするジ
ヤポニカ種水稲裁培水田用複合除草剤にも関す
る。 本発明に於て利用する前記式(1)で表わされる2
−〔(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)
アミノカルボニル−アミノスルホニルメチル〕安
息香酸メチルエステルは、特開昭57−112379号公
報に記載された公知除草活性化合物であり、又、
前記式(2)で表わされるS−ベンジル−N−エチル
−N−(1,2−ジメチル)−プロピルチオカーバ
メートは特願昭57−502578号(特開昭58−501177
号;昭和58年7月21日公開)に開示された公知除
草活性化合物の一般式に包含され得るが、具体的
に記載されていない除草活性化合物である。 上記特開昭57−112379号には、そこに記載され
た多数の化合物を包含する一般式で示されるスル
ホンアミド化合物に関して、他の市販の除草剤と
組合わせても使用できると記載されているが、当
然のことながら、上記特開昭58−501177号に未記
載の式(2)化合物については全く言及されていない
し、本発明で特に選択された前記式(1)化合物と式
(2)化合物との併用に関しては全く開示も示唆もさ
れていない。 更に又、該特開昭57−11279号には、ポツト・
テスト(畑地状態)の結果(表A,表B,表C)、
イネに対して4G(40%生育遅延)〜8G(80%生育
遅延)、2C(20%黄化/頽壌)の影響を生じたこ
とが示され、さらに、ポツト・テスト(水田状
態)の結果(表E)ではイネに対して影響がな
く、イヌビエ、ウオーターチエストナツトなどに
除草効果を生じたことが示されている。しかしな
がら、この試験においては、畑地状態及び水田状
態のいづれのポツト・テストにおいても、供試イ
ネの種類については全く言及されていないし、自
然条件下の圃場テストについては全く示されてい
ない。 近年、人手による水田雑草の除草が、省力栽
培、機械化による合理化などの面から行われなく
なつて、除草剤による除草にたよらざるを得ない
のが実情である。従つて、一年生水田雑草及び塊
茎、根茎などで繁殖する除草困難な多年生水田雑
草の両者に対して、広い除草スペクトラムをもつ
て満足し得る高い除草活性を示すにも拘わらず、
水稲に対しては薬害その他の悪影響を伴わない水
田雑草用除草剤の提供が望まれている。しかしな
がら、単剤たると複合剤たるとを問わず、そのよ
うな希望を充分満足し得る除草剤を提供できない
のが実情である。 本発明者等は、このような要望にこたえ得る水
田除草剤及び除草方法を提供すべく研究を行つて
きた。 その結果、前記式(1)化合物と式(2)化合物との併
用が、従来望まれてきたが提供できなかつた上記
要望にこたえるユニークな水田用複合除草剤とな
ることを発見した。 本発明者等の研究によれば、水田の土壌の性
質、土壌の状態、気温、水温、天候条件、地域な
どによつて差異はあるにせよ、自然条件下の圃場
テストにおいては、前記式(1)化合物は、後に表2
に示すように、たとえば75g/haの低施用割合
においてさえも優れた除草活性を発揮するが、一
方、屡々、実用に供し得ない薬害を水稲に与える
ことが発見された。 この自然条件下の圃場テストにおける事実は、
あり得るかもしれないことであるにせよ、前記特
開昭57−112379号の模偽水田ポツト・テストの結
果(表E)からみて、意外な結果であつた。 この新しい知見に基づく技術課題を解決すべ
く、本発明者等はさらに研究を続けた。その結
果、後に表1に示すように、該式(1)化合物の水稲
に対する薬害は、水稲の種類によつて可成り大き
な差異を示し、ジヤポニカ(Japonica)種〔日
本型とも称されるO.s.L.subsp.Japonica KATO
のタイプ〕の水稲とインデイカ(Indica)種〔イ
ンド型とも称されるO.s.L.subsp.Indica KATO
のタイプ〕の水稲とでは、式(1)化合物に対する感
受性が著るしく異なり、インデイカ種水稲が、実
用上、全く無視し得る影響しかうけない施用濃度
において、ジヤポニカ種水稲はすでに実用に供し
得ない程度に著るしい薬害を生じ、該式(1)化合物
はその優れた除草効果を発揮する施用量ではジヤ
ポニカ種水稲栽培のための水田用除草剤として実
用に供し難いという新しい知見を得た。 本発明者等は、上述の新しい諸知見に基づく新
たな技術課題を解決すべく研究を進めた。 その結果、上記式(1)化合物を、その優れた除草
効果を発揮できるが、ジヤポニカ種水稲に対する
薬害を伴う施用量で用いても、これと前記式(2)化
合物とを併用することによつて、ジヤポニカ種水
稲に対する薬害を、実用上、無視できる程度にま
で軽減できることを発見した。すなわち、本発明
者等の研究によれば、本発明に特定された式(1)化
合物と式(2)化合物の組み合わせを選択することに
よつて、式(1)化合物を単独に施用した場合、その
優れた除草効果を発揮できるが、ジヤポニカ種水
稲に対する薬害が回避し難い施用量で用いても、
その除草効果の実質的な低下を伴うことなしに、
ジヤポニカ種水稲に対する薬害のみを選択的に顕
著に軽減せしめることができるという、全く予想
外且つ驚くべき選択的薬害軽減効果を達成できる
ことが発見された。更に、式(1)化合物の併用によ
つてさらに改善された広い雑草スペクトラムが達
成される利益も伴なうことがわかつた。 例えば、後に表2に示すように、自然条件下の
圃場テストに於て、75g/haの如き低施用割合
においてさえ、式(1)化合物はタイヌビエ(Ec)
に対してはやや不満足であるが、広い範囲の他の
一年生水田雑草及び多年生水田雑草に対して優れ
た除草活性を発揮するが、ジヤポニカ種水稲“ニ
ホンバレ”に対して、実用に供し得ない薬害を生
ずる。ところが、同じ施用割合において式(2)化合
物を更に組み合わせるだけで、その優れた除草活
性を実質的に維持しながら(タイヌビエについて
は改善される)、ジヤポニカ種水稲に対する薬害
のみが、実用上無視できるように軽減されるとい
う、全く意外な顕著に優れた選択的薬害軽減効果
が達成されることがわかる。 又更に、本発明によれば、上記の予想外且つ驚
くべき選択的薬害軽減効果が達成されるのに加え
て、多年生水田雑草の除草に従来採用されてきた
既知施用量に比して、たとえば1/20〜1/40程度の
如き低施用量で、一年生水田雑草及び多年生水田
雑草の両者を包含する広い除草スペクトラムをつ
て、ジヤポニカ種水稲に対する植物薬害を伴うこ
となしに、優れた水田除草を省力的に行うことが
できるという驚くべき改善が達成される。 更に又、魚毒性も低く、TLm48時間で20ppm
以上(供試魚:稚鯉)のA種相当の低魚毒性であ
つて、上記低施用量で高活性を示し且つ薬害を伴
わない利点を相俟つて、環境汚染のトラブルを伴
わないユニークなジヤポニカ種水稲用水田雑草除
草方法及びジヤポニカ種水稲用複合除草剤が提供
できることがわかつた。 又、上に要約した如き従来完全に未知で且つ驚
くべき優れた水田雑草除草効果は、ジヤポニカ種
水稲苗を水田に移植(田植)した後、約1〜約15
日好ましくは約2〜約14日の期間に、式(1)化合物
及び式(2)化合物を併用して水面施用することによ
つて、とくによく発揮されることを知つた。更
に、上述の如き水田雑草除草効果は、自然条件下
の圃場において好都合に且つ確実に発揮され、き
わめて実用価値の高いことがわかつた。 従つて、本発明の目的は卓越した水田雑草除草
効果と選択的薬害軽減効果を示すユニークな水田
雑草除草方法及びその複合除草剤を提供するにあ
る。 本発明の上記目的及び更に多くの他の目的なら
びに利点は、以下の記載から一層明らかとなるで
あろう。 本発明の式(1)化合物は、既述のとおり公知除草
活性化合物で、その物理化学恒数を製法はすでに
よく知られている。又、式(2)化合物は前記特開昭
58−501177号に開示された方法で製造できる屈折
率n30D=1.5344の化合物である。 本発明の上記式(1)化合物と式(2)化合物との併用
割合は本発明複合除草剤の優れた水田雑草効果及
び薬害軽減効果を実質的にそこなわない範囲内
で、適宜に選択することができる。例えば、式(1)
化合物:式(2)化合物=1:約10〜50(重量比)の
併用割合を例示できる。又、本発明のジヤポニカ
種水稲用複合除草剤は上記式(1)化合物及び式(2)化
合物のほかに、各種の助剤類、各種の農薬類など
を更に含有することができ、且つ又、それ自体公
知の手法に従つてたとえば粉剤、粒剤、顆粒剤、
錠剤、懸濁剤、乳剤、水和剤、濃厚乳剤、エーロ
ゾル剤、その他所望の任意の剤形にすることがで
きる。更に又、他の除草剤その他の農薬類と併用
することもできる。 上記助剤類の例としては、カオリナイト、アタ
バルジツト、モンモリロナイト、ケイ藻土、ベン
トナイト、タルク、葉ロウ石、焼成ヒル石、シリ
カ、ケイ酸マグネシウム、硫酸アンモニウム、硫
酸マグネシウム、硫酸カルシウム、燐酸二ナトリ
ウム、殿紛、水、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水
素、アルコール類、エチレングリコール、セロソ
ルブ、メチルセロソルブなどの如き固体もしくは
液体担体乃至希釈剤類;アルキルアリルスルホネ
ート、アルキルサルフエート、ポリオキシエチレ
ンアルキルホスフエート、ポリオキシエチレンラ
ウリルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフ
エニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン
モノラウレート、ポリエチレングリコールアルキ
ルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフエニ
ルエーテル、アルキルベンゼンスルホネート、リ
グニンスルホネートなどの如き乳化剤、分散剤、
湿潤剤類;その他の助剤類を例示することができ
る。 本発明のジヤポニカ種水稲栽培水田用複合除草
剤は、上記例示の如き助剤類と併用した組成物の
形態であつてもよいし、濃厚撒布のためにこのよ
うな助剤類を含有しない形態であることもでき
る。活性成分の含有量は適宜に選択でき、たとえ
ば除草剤重量に基いて、式(1)化合物及び式(2)化合
物の合計約0.01〜約100%、好ましくは約0.1〜約
90%であることができる。 本発明方法によれば、式(1)化合物と式(2)化合物
とを併用して、ジヤポニカ種水稲苗の移植(田
植)後、約1〜約15日、より好ましくは約2〜約
14日の期間に湛水状態の水田に水面施用すること
が、とくに優れた水田雑草除草効果と選択的薬害
軽減効果を示し、水稲への薬害が無視できるので
好ましい。上記期間は、水稲栽培の地域、ジヤポ
ニカ種、水稲の品種、水田雑草の種類及び生育状
況、天候、その他変化し得る条件によつて適宜に
選択でき、少しく短縮もしくは延長可能である
が、移植直前もしくは直後の撒布は幼ない水稲植
物への悪影響を生じ得るし、遅すぎる撒布は水田
雑草への除草効果が低減するので、上記好適期間
に施用するのがとくに好ましい。 水面施用に際しては、ジヤポニカ種水稲苗の移
植された湛水状態の水田に撒布すればよく、水稲
苗の葉上にある程度付着するのをさける必要はな
く、水面施用の容易さの点からも上記期間に施用
することが好ましい。併用水面施用は、予め調製
された複合除草剤の形状で併用施用するのが普通
であるが、望むならば、式(1)化合物と式(2)化合物
との単剤をその場で混合して併用施用してもよい
し、或は又、ほぼ同時的に併用施用することもで
きる。選択的薬害軽減効果をそこなわないかぎ
り、完全に同時的な併用施用でなくても差支えな
い。 更に、施用に際して、本発明のジヤポニカ種水
稲栽培用複合除草剤は、従来の水田除草剤に既知
の慣用施用量に比して著るしく低減された施用量
で優れた選択的除草効果を示すと共に、一年生雑
草及び多年生雑草に対して広い除草スペクトラム
をもつて有効に作用し且つ選択的薬害軽減効果を
発揮するという優れた成果を示す。従来の水田除
草剤は、所望の効果を達成するには、活性成分量
で例えば約2000〜約4000g/haのオーダーで施
用するのが普通であるが、本発明のジヤポニカ種
水稲栽培用複合除草剤は、式(1)化合物約65〜約
150g/ha、好ましくは約70〜約120g/ha、と
くには約75〜約100g/haの如き著るしく低減さ
れた式(1)化合物施用量で、優れた除草効果を示
す。勿論、水田の土壌の性質や状態、自然条件、
地域、ジヤポニカ種水稲の品質、その他の条件に
よつても適宜に施用量を増減することができる。 本発明によれば、広い除草スペクトラムで一年
生及び多年生水田雑草の除草を有効に行うことが
できる。更に、タイヌビエに対しても満足すべき
除草効果を示し、しかもジヤポニカ種水稲に対し
ては何等の薬害も生じない利益を有する。 このような多年生水田雑草の例としては、ウリ
カワ(Sagittaria pygmaea)、オモダカ
(Sagittaria trifolia)、ホタルイ(Scirpus
hotarui)、ミズガヤツリ(Cyperus serotinus)、
マツバイ(Eleocharis acicularis)、クログワイ
(Eleocharis kuroguwai)などの如き多年生水田
雑草を例示することができる。又、一年生水田雑
草の例としては、タイヌビエ(Ec)、タマガヤツ
リ(Cyperus difformis)、コナギ(Monochoria
vaginalis)、キカシグサ(Rotala indica)、アゼ
ナ(Lindernia procubens)、アブノメ
(Dopatrium junceum)、ミゾハコベ(Elatine
triandra)などを例示することができる。 ジヤポニカ種水稲の品種としては、日本で栽培
されている水稲のほとんどすべての品種が属し、
たとえば、コシヒカリ、ニシホマレ、セトホマ
レ、キタヒカリ、ササニシキ、ニホンバレその他
多数の品種が知られており、本発明の対象品種と
なる。ジヤポニカ種水稲のハイブリツド品種につ
いても同様である。 以下、比較例と共に実施例により、本発明のジ
ヤポニカ種水稲栽培用水田雑草用除草剤及び除草
方法の数態様について更に具体的に例示する。 実施例 1〜6 (除草剤組成物例) 1 水和剤 式(1)化合物及び式(2)化合物(重量比1:20)
80%wt ナトリウムアルキルナフタリンスルホネート
2%wt ナトリウムリグニンスルホネート 2%wt 合成無定形シリカ 3%wt カオリナイト 13%wt 該成分を混合し、ハンマーミルで粒子の直径
5μ以下になるように粉砕した後再混合する。 2 水和剤 式(1)化合物及び式(2)化合物(重量比1:25)
50%wt ナトリウムアルキルナフタレンスルホネート
2%wt メチルセルローズ 2%wt ケイソウ土 46%wt 該成分を混合し、粗くハンマーミルで粉砕しつ
ぎに空気ミルで直径10μ以下に粉砕し再混合す
る。 3 粒 剤 式(1)化合物及び式(2)化合物(重量比1:21)
25%wt 予列め造粒したベントナイト基剤担体 75%wt 予め造粒した粒状ベントナイト担体の表面に、
式(1)及び(2)化合物のメチレングロライド溶液を噴
霧含浸担持させ、自然乾燥する。 4 押出し粒剤 式(1)化合物及び式(2)化合物(重量比1:25)
25%wt 無水硫酸ナトリウム 10%wt カルシウムリグニンスルホネート 5%wt ナトリウムアルキルナフタリンスルホネート
1%wt ベントナイト 59%wt 各成分を混合し、ハンマーミルで粉砕し、約12
%の水を加え練合する。これを直径約3mmの押出
造粒機で押出し長さ約3mmに切つて粒剤をつく
る。 5 低濃度粒剤 式(1)化合物及び式(2)化合物(重量比1:30)
1%wt N−ジメチルホルムアミド 9%wt アタパルジツト 90%wt 活性成分を溶媒に溶解し、回転配合機中で粒子
上に噴霧する。噴霧が完了した後、しばらく配合
機を作動させる。 6 油性懸濁剤 式(1)化合物及び式(2)化合物(重量比1:25)
25%wt ポリオキシエチレンソルビトールヘキサオレエ
ート 5%wt 高級脂肪族炭化水素油 70%wt 各成分をサンドミルで粉砕し、約5μ以下の粒
子とする。この生成物は油で伸ばすか、或いは水
に乳化して用いることができる。 参考例 1 式(1)化合物のジヤポニカ種及びインデイカ種水
稲に対する感受性(薬害:− 1/5000アールのワグネルポツトに水田土壌を収
容し、入水、施肥、代かき後、下記3種の水稲種
子、 インデイカ:IR−24 インデイカ:RP−93 ジヤポニカ:ニホンバレ を催芽処理したのち、湛水条件にて播種(直播)
した。田面水は試験期間中、2〜3cmに保つた。
薬剤(式(1)化合物)は、水稲の0.5〜1葉期或は
1.5〜2葉期に、それぞれ、表1に示した量で水
面施用した。調査は処理後17日目に行つた。評価
は下記10段法で行つた。 〔薬害〕0……生育に影響なし 1……草丈、分けつにかすかな生育抑制 2…… 〃 〃 僅かな生育抑制 3…… 〃 〃 可成りな生育抑制 4…… 〃 〃 明らかな生育抑制 5……〃 〃 生育抑制、可成りな
黄化 6……〃 〃 生育抑制、明らかな
黄化 7……草丈、分けつに生育抑制、著るし
い黄化 8……草丈抑制著るしく、分けつ著るし
く阻害 9……ほとんど枯死状態 10……完全枯死 評価2.5付近をこえた場合には、実質的な薬害
が発生し、評価3以上は実用に供し得ない。
0…対照(未処理区)の雑草量の90%以上が残
存。 1…対照(未処理区)の雑草量の80%以上90%未
満が残存。 2…対照(未処理区)の雑草量の70%以上80%未
満が残存。 3…対照(未処理区)の雑草量の60%以上70%未
満が残存。 4…対照(未処理区)の雑草量の50%以上60%未
満が残存。 5…対照(未処理区)の雑草量の40%以上50%未
満が残存。 6…対照(未処理区)の雑草量の30%以上40%未
満が残存。 7…対照(未処理区)の雑草量の20%以上30%未
満が残存。 8…対照(未処理区)の雑草量の10%以上20%未
満が残存。 9…対照(未処理区)の雑草量の10%以下0%未
満が残存。 8以上、好ましくは9以上が実用的な優れた除草
効果。 尚表に於て、雑草記号は以下のとおり。 Ec:タイヌビエ Mv:コナギ Bl:その他の一年生広葉雑草(キカシグサ、ア
ゼナ、ミゾハコベなど) Ea:マツバイ Sh:ホタルイ Sp:ウリカワ Ac:ヘラオモダカ Cs:ミズガヤツリ
存。 1…対照(未処理区)の雑草量の80%以上90%未
満が残存。 2…対照(未処理区)の雑草量の70%以上80%未
満が残存。 3…対照(未処理区)の雑草量の60%以上70%未
満が残存。 4…対照(未処理区)の雑草量の50%以上60%未
満が残存。 5…対照(未処理区)の雑草量の40%以上50%未
満が残存。 6…対照(未処理区)の雑草量の30%以上40%未
満が残存。 7…対照(未処理区)の雑草量の20%以上30%未
満が残存。 8…対照(未処理区)の雑草量の10%以上20%未
満が残存。 9…対照(未処理区)の雑草量の10%以下0%未
満が残存。 8以上、好ましくは9以上が実用的な優れた除草
効果。 尚表に於て、雑草記号は以下のとおり。 Ec:タイヌビエ Mv:コナギ Bl:その他の一年生広葉雑草(キカシグサ、ア
ゼナ、ミゾハコベなど) Ea:マツバイ Sh:ホタルイ Sp:ウリカワ Ac:ヘラオモダカ Cs:ミズガヤツリ
【表】
実施例7及び比較例1、2
式(2)化合物による選択的薬害減作用:−
式(1)化合物のジヤポニカ種水稲に対する薬害に
及ぼす式(2)化合物による選択的薬害軽減作用(安
定性改善)を、より明確にするため、1/5000アー
ルのワグネルポツトを用い、2日間2cm/24時間
の漏水条件を加えた標準的試験を行つた。育苗箱
で育てた2葉期のジヤポニカ種水稲ニホンバレの
苗を上記ポツトに移植した。薬剤処理は、後掲表
2に示した施用割合で、移植3日後に行つた。試
験期間中、上記漏水期間を除き、3cmの水深を保
つようにした。 薬害の観察評価は薬剤施用後12日及び17日目に
行い、生育調査は、第4葉と第5葉の長さを薬剤
処理後7日目と14日目に、草丈を17日後に測定し
た。最終調査として、稲の地上部を刈り取り、そ
の乾物量を測定した。 その結果を下掲表3に示した。評価(薬害)は
表1について述べたと同じ。
及ぼす式(2)化合物による選択的薬害軽減作用(安
定性改善)を、より明確にするため、1/5000アー
ルのワグネルポツトを用い、2日間2cm/24時間
の漏水条件を加えた標準的試験を行つた。育苗箱
で育てた2葉期のジヤポニカ種水稲ニホンバレの
苗を上記ポツトに移植した。薬剤処理は、後掲表
2に示した施用割合で、移植3日後に行つた。試
験期間中、上記漏水期間を除き、3cmの水深を保
つようにした。 薬害の観察評価は薬剤施用後12日及び17日目に
行い、生育調査は、第4葉と第5葉の長さを薬剤
処理後7日目と14日目に、草丈を17日後に測定し
た。最終調査として、稲の地上部を刈り取り、そ
の乾物量を測定した。 その結果を下掲表3に示した。評価(薬害)は
表1について述べたと同じ。
【表】
す。
上掲表3の結果に示されるとおり、式(1)化合物
は単独施用に於て、実用性のない薬害を伴うが、
その同じ施用割合で施用した実施例7に於ては、
式(2)化合物によつて、その薬害が顕著に軽減さ
れ、実用に供し得る評価に低減していることがわ
かる。そして、生育状態に実質的な害を与えない
ことが示されている。 実施例8及び比較例3〜4 式(2)化合物による選択的薬害軽減作用及び式(1)
及び(2)化合物併用の除草効果:− 式(1)化合物のジヤポニカ種水稲に対する薬害に
及ぼす式(2)化合物による選択的薬害軽減作用(安
定性改善)及びこれら化合物の併用による除草効
果を、より明確にするため、1/5000アールのワグ
ネルポツトを用い、1日に2cm/8時間の漏水条
件を加えた標準的試験を行つた。水田雑草Ec、
Mv、Cd、Bl、Ea及びShの種子又は根茎を肥料
と共に土壌に混入した。又、Sp及びCsについて
は水稲と共に塊茎を移植した。育苗箱で育てた
2.3葉のジヤポニカ種水稲ニホンバレの苗を上記
ポツトに移植した。薬剤処理は、後掲第4表に示
した施用割合で、移植3日後に行つた。試験期間
中、上記漏水条件下に3cmの水深を保つた。薬剤
施用後21日目に観察調査を行つた。 その結果を下掲第4表に示した。評価(薬害)
は第1表について記載したと同じ。又、雑草の略
記は第2表について記載したと同じ、但しCdは
タマガヤツリ(Cyperusdifformis)を示す。
上掲表3の結果に示されるとおり、式(1)化合物
は単独施用に於て、実用性のない薬害を伴うが、
その同じ施用割合で施用した実施例7に於ては、
式(2)化合物によつて、その薬害が顕著に軽減さ
れ、実用に供し得る評価に低減していることがわ
かる。そして、生育状態に実質的な害を与えない
ことが示されている。 実施例8及び比較例3〜4 式(2)化合物による選択的薬害軽減作用及び式(1)
及び(2)化合物併用の除草効果:− 式(1)化合物のジヤポニカ種水稲に対する薬害に
及ぼす式(2)化合物による選択的薬害軽減作用(安
定性改善)及びこれら化合物の併用による除草効
果を、より明確にするため、1/5000アールのワグ
ネルポツトを用い、1日に2cm/8時間の漏水条
件を加えた標準的試験を行つた。水田雑草Ec、
Mv、Cd、Bl、Ea及びShの種子又は根茎を肥料
と共に土壌に混入した。又、Sp及びCsについて
は水稲と共に塊茎を移植した。育苗箱で育てた
2.3葉のジヤポニカ種水稲ニホンバレの苗を上記
ポツトに移植した。薬剤処理は、後掲第4表に示
した施用割合で、移植3日後に行つた。試験期間
中、上記漏水条件下に3cmの水深を保つた。薬剤
施用後21日目に観察調査を行つた。 その結果を下掲第4表に示した。評価(薬害)
は第1表について記載したと同じ。又、雑草の略
記は第2表について記載したと同じ、但しCdは
タマガヤツリ(Cyperusdifformis)を示す。
【表】
〓 + +
〓式(2)化合物 2800
比較例 式(2)化合物 2800 10
6 6 5 8 3 2 2 1.5
対照(無処理) − − 0
0 0 0 0 0 0 0 0
上掲第4表の結果に示されるとおり、式(1)化合
物は単独施用に於て、ジヤポニカ種水稲に対し
て、実用性のない明らかな生育抑制の薬害4を伴
うが、その同じ施用割合で該式(1)化合物を、薬害
1.5の式(2)化合物の同じ施用割合と併用施用する
と、その薬害が顕著に軽減され、実用に供し得る
実質的に薬害のない評価1に低減していることが
わかる。 更に、この選択的薬害軽減作用は、一年生及び
多年生水田雑草に対して示す完全に満足すべき除
草効果10と共に得られることがわかる。
〓式(2)化合物 2800
比較例 式(2)化合物 2800 10
6 6 5 8 3 2 2 1.5
対照(無処理) − − 0
0 0 0 0 0 0 0 0
上掲第4表の結果に示されるとおり、式(1)化合
物は単独施用に於て、ジヤポニカ種水稲に対し
て、実用性のない明らかな生育抑制の薬害4を伴
うが、その同じ施用割合で該式(1)化合物を、薬害
1.5の式(2)化合物の同じ施用割合と併用施用する
と、その薬害が顕著に軽減され、実用に供し得る
実質的に薬害のない評価1に低減していることが
わかる。 更に、この選択的薬害軽減作用は、一年生及び
多年生水田雑草に対して示す完全に満足すべき除
草効果10と共に得られることがわかる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 下記式(1) で表わされる化合物と下記式(2) で表わされる化合物とを併用して、ジヤポニカ
(Japonica)種水稲苗の移植後1〜15日の期間に
水面施用することを特徴とする薬害の軽減された
ジヤポニカ種水稲用の水田雑草除草方法。 2 該式(1)化合物と式(2)化合物との併用割合が、
重量比で式(1)化合物:式(2)化合物=1:10〜50で
ある特許請求の範囲第1項記載の除草方法。 3 下記式(1) で表わされる化合物と下記式(2) で表わされる化合物とを活性成分として含有する
ことを特徴とするジヤポニカ種水稲用複合除草
剤。 4 重量比で式(1)化合物:式(2)化合物=1:10〜
50である特許請求の範囲第3項記載の複合除草
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21791383A JPS60112703A (ja) | 1983-11-21 | 1983-11-21 | 水田除草方法及びその複合除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21791383A JPS60112703A (ja) | 1983-11-21 | 1983-11-21 | 水田除草方法及びその複合除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60112703A JPS60112703A (ja) | 1985-06-19 |
| JPH0425244B2 true JPH0425244B2 (ja) | 1992-04-30 |
Family
ID=16711703
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21791383A Granted JPS60112703A (ja) | 1983-11-21 | 1983-11-21 | 水田除草方法及びその複合除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60112703A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5017215A (en) * | 1987-08-07 | 1991-05-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicides for weed control in rice |
| JP4862989B2 (ja) * | 2006-03-09 | 2012-01-25 | 日産化学工業株式会社 | 除草剤組成物 |
-
1983
- 1983-11-21 JP JP21791383A patent/JPS60112703A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60112703A (ja) | 1985-06-19 |
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