JPH0415201B2 - - Google Patents
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- JPH0415201B2 JPH0415201B2 JP1250821A JP25082189A JPH0415201B2 JP H0415201 B2 JPH0415201 B2 JP H0415201B2 JP 1250821 A JP1250821 A JP 1250821A JP 25082189 A JP25082189 A JP 25082189A JP H0415201 B2 JPH0415201 B2 JP H0415201B2
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Description
本発明は、水田用複合除草剤及び除草方法に関
し、とくに、一年生水田雑草及び多年生水田雑草
の両者を包含する広い除草スペクトラムをもつ
て、水田雑草に対して卓越した除草効果を示すに
も拘わらず、複合除草剤の一方の成分が本来有す
る水稲に対する植物薬害が顕著に低減されたジヤ
ポニカ（Japonica）種水稲栽培水田用複合除草
剤、とくには水田雑草の発芽前乃至発芽後生育初
期に施用して、従来満足し得る除草効果の達成が
困難であつた多年生水田雑草を包含して、一年生
水田雑草及び多年生水田雑草の両者を包含する水
田雑草に対して顕著に優れた雑草効果を発揮し、
しかもジヤポニカ種の水稲に対しては実質的な薬
害を与えないというユニークなジヤポニカ種水稲
用複合除草剤及び除草方法に関する。 更に詳しくは、本発明は下記式(1) で表わされる化合物と下記式(2) で表わされる化合物とを併用して、ジヤポニカ
（Japonica）種水稲苗の移植後約１〜約15日の期
間に水面施用することを特徴とするジヤポニカ種
水稲に対する薬害の軽減されたジヤポニカ種水稲
用水田除草方法に関する。本発明はまた、上記式
(1)化合物と式(2)化合物とを活性成分として含有す
ることを特徴とするジヤポニカ種水稲栽培水田用
複合除草剤にも関する。 本発明に於て利用する前記式(1)で表わされる２
−〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）
アミノカルボニル−アミノスルホニルメチル〕安
息香酸メチルエステルは、特開昭57−112379号公
報に記載された公知除草活性化合物であり、又、
前記式(2)で表わされるＳ−（４−クロロベンジル）
−Ｎ，Ｎ−ジエチルチオールカルバメートもサタ
ーン（SATURN）と呼ばれる公知除草活性化合
物である。 上記特開昭57−112379号には、そこに記載され
た多数の化合物を包含する一般式で示されるスル
ホンアミド化合物に関して、他の市販の除草剤と
組合わせても使用できると記載され、上記式(2)化
合物を包含するいくつかの公知除草活性化合物が
例示されている。しかしながら、本発明で特に選
択された前記式(1)化合物と式(2)化合物との併用に
関しては勿論のこと、該一般式化合物と他の市販
の除草剤との組み合わせについての具体例は全く
開示されていない。更に又、該特開昭57−112379
号には、ポツト・テスト（畑地状態）の結果（表
Ａ、表Ｂ、表Ｃ）、イネに対して4G（40％生育遅
延）〜8G（80％生育遅延）、2C（20％黄化／頽壤）
の影響を生じたことが示され、さらに、ポツト・
テスト（水田状態）の結果（表Ｅ）ではイネに対
して影響がなく、イヌビエ、ウオーターチエスト
ナツトなどに除草効果を生じたことが示されてい
る。しかしながら、この試験においては、畑地状
態及び水田状態のいずれのポツト・テストにおい
ても、供試イネ種類については全く言及されてい
ないし、自然条件下の圃場テストについては全く
示されていない。 近年、人手による水田雑草の除草が、省力栽
培、機械化による合理化などの面から行われなく
なつて、除草剤による除草にたよらざるを得ない
のが実情である。従つて、一年生水田雑草及び塊
茎、根茎などで繁殖する除草困難な多年生水田雑
草の両者に対して、広い除草スペクトラムをもつ
て満足し得る高い除草活性を示すにも拘わらず、
水稲に対して薬害その他の悪影響を伴わない水田
雑草用除草剤の提供が望まれている。しかしなが
ら、単剤たると複合剤たるとを問わず、そのよう
な希望を充分満足し得る除草剤を提供できないが
実情である。 本発明者等は、このような要望にこたえ得る水
田除草剤及び除草方法を提供すべく研究を行つて
きた。 その結果、前記(1)化合物と式(2)化合物との併用
が、従来望まれてきたが提供できなかつた上記要
望にこたえるユニークな水田用複合除草剤となる
ことを発見した。 本発明者等の研究によれば、水田の土壤の性
質、土壤の状態、気温、水温、天候条件、地域な
どによつて差異はあるにせよ、自然条件下の圃場
テストにおいては、前記式(1)化合物は、後に表３
に示すように、たとえば75ｇ／haの低施用割合
においてさえも優れた除草活性を発揮するが、一
方、屡々、実用に供し得ない薬害を水稲に与える
ことが発見された。 この自然条件下の圃場テストにおける事実は、
あり得るかもしれないことであるにせよ、前記特
開昭57−112379号の模擬水田ポツト・テストの結
果（表Ｅ）からみて、意外な結果であつた。 この新しい知見に基づく技術課題を解決すべ
く、本発明者等はさらに研究を続けた。その結
果、後に表１に示すように、該式(1)化合物の水稲
に対する薬害は、水稲の種類によつて可成り大き
な差異を示し、ジヤポニカ（Japonica）種〔日
本型とも称されるO.s.L.subsp.Japonica KATO
のタイプ〕の水稲とインデイカ（Indica）種〔イ
ンド型とも称されるO.s.L.subsp.Indica KATO
のタイプ〕の水稲とでは、式(1)化合物に対する感
受性が著るしく異なり、インデイカ種水稲が、実
用上、全く無視し得る影響しかうけない施用濃度
において、ジヤポニカ種水稲はすでに実用に供し
得ない程度に著るしい薬害を生じ、該式(1)化合物
はその優れた除草効果を発揮する施用量ではジヤ
ポニカ種水稲栽培のための水田用除草剤として実
用に供し難いという新しい知見を得た。 本発明者等は、上述の新しい諸知見に基づく新
たな技術課題を解決すべく研究を進めた。 その結果、上記式(1)化合物を、その優れた除草
効果を発揮できるが、ジヤポニカ種水稲に対する
薬害を伴う施用量で用いても、これと前記式(2)化
合物とを併用することによつて、ジヤポニカ種水
稲に対する薬害を、実用上、無視できる程度にま
で軽減できることを発見した。すなわち、本発明
者等の研究によれば、本発明に特定された式(1)化
合物と式(2)化合物の組み合わせを選択することに
よつて、式(1)化合物を単独に施用した場合、その
優れた除草効果を発揮できるが、ジヤポニカ種水
稲に対する薬害が回避し難い施用量で用いても、
その除草効果の実質的な低下を伴うことなしに、
ジヤポニカ種水稲に対する薬害のみを選択的に顕
著に軽減せしめることができるという、全く予想
外且つ驚くべき選択的薬害軽減効果が達成できる
ことが発見された。更に、式(1)化合物の併用によ
つてさらに改善された広い殺草スペクトラムが達
成される利益も伴なうことがわかつた。 例えば、後に表３に示すように、自然条件下の
圃場テストに於て、75ｇ／haの如き低施用割合
においてさえ、式(1)化合物はタイヌビエ（Ec）
に対してはやや不満足であるが、広い範囲の他の
一年生水田雑草及び多年生水田雑草に対して優れ
た除草活性を発揮するが、ジヤポニカ種水稲“ニ
ホンバレ”に対して、実用に供し得ない薬害を生
ずるにも拘わらず、同じ施用割合において式(2)化
合物を更に組み合わせるだけで、その優れた除草
活性を実質的に維持しながら（タイヌビエについ
ては改善される）、ジヤポニカ種水稲に対する薬
害のみが、実用上無視できるように軽減されると
いう、全く意外な顕著に優れた選択的薬害軽減効
果が達成されることがわかる。 又更に、本発明によれば、上記の予想外且つ驚
くべき選択的薬害軽減効果が達成されるのに加え
て、多年生水田雑草の除草に従来採用されてきた
既知施用量に比して、たとえば1/20〜1/40程度の
如き低施用量で、一年生水田雑草及び多年生水田
雑草の両者を包含する広い除草スペクトラムをも
つて、ジヤポニカ種水稲に対する植物薬害を伴う
ことなしに、優れた水田除草を省力的に行うこと
ができるという驚くべき改善が達成される。 更に又、魚毒性も低く、TLm48時間で20ppm
以上（供試魚：稚鯉）のＡ類相当の低魚毒性であ
つて、上記低施用量で高活性を示し且つ薬害を伴
わない利点と相俟つて、環境汚染のトラブルを伴
わないユニークなジヤポニカ種水稲用水田雑草除
草方法及びジヤポニカ種水稲用複合除草剤が提供
できることがわかつた。 又、上に要約した如き従来完全に未知で且つ驚
くべき優れた水田雑草除草効果は、ジヤポニカ種
水稲苗を水田に移植（田植）した後、約１〜約15
日、好ましくは約２〜約14日の期間に、式(1)化合
物及び式(2)化合物を併用して水面施用することに
よつて、とくによく発揮されることを知つた。更
に、上述の如き水田雑草効果は、自然条件下の圃
上において好都合に且つ確実に発揮され、きわめ
て実用価値の高いことがわかつた。 従つて、本発明の目的は卓越した水田雑草除草
効果と選択的薬害軽減効果を示すユニークな水田
雑草除草法及びその複合除草剤を提供するにあ
る。 本発明の上記目的及び更に多くの他の目的なら
びに利点は、以下の記載から一層明らかとなるで
あろう。 本発明の式(1)化合物及び式(2)化合物は、既述の
とおり公知雑草活性化合物で、その物理化学恒数
や製法はすでによく知られている。 本発明の上記式(1)化合物と式(2)化合物との併用
割合は本発明複合除草剤の優れた水田雑草除草効
果及び薬害軽減効果を実質的にそこなわない範囲
内で、適宜に選択することができる。例えば、式
(1)化合物：式(2)化合物＝１：約20〜50（重量比）
の併用割合を例示できる。又、本発明のジヤポニ
カ種水稲用複合除草剤は上記式(1)化合物及び式(2)
化合物のほかに、各種の助剤類、各種の農薬類な
どを更に含有することができ、且つ又、それ自体
公知の手法に従つてたとえば粉剤、粒剤、顆粒
剤、錠剤、懸濁剤、乳剤、水和剤、濃厚乳剤、エ
ーロゾル剤、その他所望の任意の剤形にすること
ができる。更に又、他の除草剤その他の農薬類と
併用することもできる。 上記助剤類の例としては、カオリナイト、アタ
バルジツト、モンモリロナイト、ケイ藻土、ベン
トナイト、タルク、葉ロウ石、焼成ヒル石、シリ
カ、ケイ酸マグネシウム、硫酸アンモニウム、硫
酸マグネシウム、硫酸カルシウム、燐酸二ナトリ
ウム、殿粉、水、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水
素、アルコール類、エチレングリコール、セロソ
ルブ、メチルセロソルブなどの如き固体もしくは
液体担体乃至希釈剤類；アルキルアリルスルホネ
ート、アルキルサルフエート、ポリオキシエチレ
ンアルキルホスフエート、ポリオキシエチレンラ
ウリルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフ
エニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン
モノラウレート、ポリエチレングリコールアルキ
ルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフエニ
ルエーテル、アルキルベンゼンスルホネート、リ
グニンスルホネートなどの如き乳化剤、分散剤、
湿潤剤類；その他の助剤類を例示することができ
る。 本発明のジヤポニカ種水稲栽培水田用複合除草
剤は、上記例示の如き助剤類と併用した組成物の
形態であつてもよいし、濃厚撒布のためにこのよ
うな助剤類を含有しない形態であることもでき
る。 活性成分の含有量は適宜に選択でき、たとえば
除草剤重量に基いて、式(1)化合物及び式(2)化合物
の合計約0.01〜約100％、好ましくは約0.1〜約90
％であることができる。 本発明方法によれば、式(1)化合物と式(2)化合物
とを併用して、ジヤポニカ種水稲苗の移植（田
植）後、約１〜約15日、より好ましくは約２〜約
14日の期間に湛水状態の水田に水面施用すること
が、とくに優れた水田雑草除草効果と選択的薬害
軽減効果を示し、水稲への薬害が無視できるので
好ましい。上記期間は、水稲栽培の地域、ジヤポ
ニカ種水稲の品種、水田雑草の種類及び生育状
況、天候、その他変化し得る条件によつて適宜に
選択でき、少しく短縮もしくは延長可能である
が、移植直前もしくは直後の撒布は幼ない水稲植
物への悪影響を生じ得るし、遅すぎる撒布は水田
雑草への除草効果が低減するので、上記好適期間
に施用するのがとくに好ましい。 水面施用に際しては、ジヤポニカ種水稲苗の移
植された湛水状態の水田に撒布すればよく、水稲
苗の葉上にある程度付着するのをさける必要はな
く、水面施用の容易さの点からも上記期間に施用
することが好ましい。併用水面施用は、予め調製
された複合除草剤の形状で併用施用するのが普通
であるが、望むならば、式(1)化合物と式(2)化合物
との単剤をその場で混合して併用施用してもよい
し、或は又、ほぼ同時的に併用施用することもで
きる。選択的薬害軽減効果をそこなわないかぎ
り、完全に同時的な併用施用でなくても差支えな
い。 更に、施用に際して、本発明のジヤポニカ種水
稲栽培用複合除草剤は、従来の水田除草剤に既知
の慣用施用量に比して著るしく低減された施用量
で優れた選択的除草効果を示すと共に、一年生雑
草及び多年生雑草に対して広い除草スペクトラム
をもつて有効に作用し且つ選択的薬害軽減効果を
発揮するという優れた成果を示す。従来の水田除
草剤は、所望の効果を達成するには、活性成分量
で例えば約2000〜約4000ｇ／haのオーダーで施
用するのが普通であるが、本発明のジヤポニカ種
水稲栽培用複合除草剤は、式(1)化合物約65〜約
120ｇ／ha、好ましくは約70〜約110ｇ／ha、と
くには約75〜約100ｇ／haの如き著るしく低減さ
れた式(1)化合物施用量で、優れた除草効果を示
す。勿論、水田の土壤の性質や状態、自然条件、
地域、ジヤポニカ種水稲の品種、その他の条件に
よつても適宜に施用量を増減することができる。 本発明によれば、広い除草スペクトラムで一年
生及び多年生水田雑草の除草を有効に行うことが
できる。更に、タイヌビエに対しても満足すべき
除草効果を示し、しかもジヤポニカ種水稲に対し
ては何等の薬害も生じない利益を有する。 このような多年生水田雑草の例としては、ウリ
カワ（Sagittaria pygmaea）、オモダカ
（Sagittaria trifolia）、ホタルイ（Scirpus
hotarui）、ミズガヤツリ（Cyperus serotinus）、
マツバイ（Eleocharis acicularis）、クログワイ
（Eleocharis kuroguwai）などの如き多年生水田
雑草を例示することができる。又、一年生水田雑
草の例としては、タイヌビエ（Ec）、タマガヤツ
リ（Cyperus difformis）、コナギ（Monochoria
vaginalis）、キカシグサ（Rotala indica）、アゼ
ナ（Lindernia procubens）、アブノメ
（Dopatrium junceum）、ミゾハコベ（Elatine
triandra）などを例示することができる。 ジヤポニカ種水稲の品種としては、日本で栽培
されている水稲のほとんどすべての品種が属し、
たとえば、コシヒカリ、ニシホマレ、セトホマ
レ、キタヒカリ、ササニシキ、ニホンバレその他
多数の品種が知られており、本発明の対象品種と
なる。 以下、比較例と共に実施例により、本発明のジ
ヤポニカ種水稲栽培用水田雑草用除草剤及び除草
方法の数態様について更に具体的に例示する。 実施例 １〜６ （除草剤組成物例） １ 水和剤 式(1)化合物及び式(2)化合物（重量比１：28）
80％wt ナトリウムアルキルナフタリンスルフオネート
２％wt ナトリウムリグニンスルフオネート ２％wt 合成無定形シリカ ３％wt カオリナイト 13％wt 該成分を混合し、ハンマーミルで粒子の直径
5μ以下になるように粉砕した後再混合する。 ２ 水和剤 式(1)化合物及び式(2)化合物（重量比１：30）
50％wt ナトリウムアルキルナフタレンスルフオネート
２％wt メチルセルローズ ２％wt ケイソウ土 46％wt 該成分を混合し、粗くハンマーミルで粉砕し
つぎに空気ミルで直径10μ以下に粉砕し再混合
する。 ３ 粒剤 式(1)化合物及び式(2)化合物（重量比１：28）
25％wt 予め造粒したベントナイト基剤担体 75％wt 予め造粒した粒状ベントナイト担体の表面
に、式(1)及び(2)化合物のメチレンクロライド溶
液を噴霧含浸担持させ、自然乾燥する。 ４ 押出し粒剤 式(1)化合物及び式(2)化合物（重量比１：25）
25％wt 無水硫酸ナトリウム 10％wt カルシウムリグニンスルフオネート ５％wt ナトリウムアルキルナフタリンスルフオネート
１％wt ベントナイト 59％wt 各成分を混合し、ハンマーミルで粉砕し、約
12％の水を加え練合す。これを直径３mmの押出
造粒機で押出し長さ約３mmに切つて粒剤をつく
る。 ５ 低濃度粒剤 式(1)化合物及び式(2)化合物（重量比１：30）
１％wt Ｎ−ジメチルホルムアミド ９％wt アタパルジツト 90％wt 活性成分を溶媒に溶解し、回転配合機中で粒
子上に噴霧する。噴霧が完了した後、しばらく
配合機を作動させる。 ６ 油性懸濁剤 式(1)化合物及び式(2)化合物（重量比１：35）
25％wt ポリオキシエチレンソルビトールヘキサオレエ
ート ５％wt 高級脂肪族炭化水素油 70％wt 各成分をサンドミルで粉砕し、約5μ以下の
粒子とする。この生成物は油で伸ばすか、或い
は水に乳化して用いることができる。 参考例 １ 式(1)化合物のジヤポニカ種及びインデイカ種水
稲に対する感受性（薬害）：− １／5000アールのワグネルポツトに水田土壤を
収容し、入水、施肥、代かき後、下記３種の水稲
種子、 インデイカ：IR−24 インデイカ：RP−93 ジヤポニカ：ニホンバレ を催芽処理したのち、湛水条件下にて播種（直
播）した。田面水は試験期間中、２〜３cmに保つ
た。薬剤（式(1)化合物）は、水稲の0.5〜１葉期
或は1.5〜２葉期に、それぞれ、表１に示した量
で水面施用した。調査は処理後17日目に行つた。
評価が下記10段法で行つた。 〔薬害〕 ０…生育に影響なし １…草丈、分けつにかすかな生育抑制 ２…草丈、分けつに僅かな生育抑制 ３…草丈、分けつに可成りな生育抑制 ４…草丈、分けつに明らかな生育抑制 ５…草丈、分けつに生育抑制、可成りな黄化 ６…草丈、分けつに生育抑制、明らかな黄化 ７…草丈、分けつに生育抑制、著るしい黄化 ８…草丈抑制著るしく、分けつに著るしく阻害 ９…ほとんど枯死状態 10…完全枯死 評価2.5付近をこえた場合には、実質的な薬害
が発生し、評価３以上は実用に供し得ない。
し、とくに、一年生水田雑草及び多年生水田雑草
の両者を包含する広い除草スペクトラムをもつ
て、水田雑草に対して卓越した除草効果を示すに
も拘わらず、複合除草剤の一方の成分が本来有す
る水稲に対する植物薬害が顕著に低減されたジヤ
ポニカ（Japonica）種水稲栽培水田用複合除草
剤、とくには水田雑草の発芽前乃至発芽後生育初
期に施用して、従来満足し得る除草効果の達成が
困難であつた多年生水田雑草を包含して、一年生
水田雑草及び多年生水田雑草の両者を包含する水
田雑草に対して顕著に優れた雑草効果を発揮し、
しかもジヤポニカ種の水稲に対しては実質的な薬
害を与えないというユニークなジヤポニカ種水稲
用複合除草剤及び除草方法に関する。 更に詳しくは、本発明は下記式(1) で表わされる化合物と下記式(2) で表わされる化合物とを併用して、ジヤポニカ
（Japonica）種水稲苗の移植後約１〜約15日の期
間に水面施用することを特徴とするジヤポニカ種
水稲に対する薬害の軽減されたジヤポニカ種水稲
用水田除草方法に関する。本発明はまた、上記式
(1)化合物と式(2)化合物とを活性成分として含有す
ることを特徴とするジヤポニカ種水稲栽培水田用
複合除草剤にも関する。 本発明に於て利用する前記式(1)で表わされる２
−〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）
アミノカルボニル−アミノスルホニルメチル〕安
息香酸メチルエステルは、特開昭57−112379号公
報に記載された公知除草活性化合物であり、又、
前記式(2)で表わされるＳ−（４−クロロベンジル）
−Ｎ，Ｎ−ジエチルチオールカルバメートもサタ
ーン（SATURN）と呼ばれる公知除草活性化合
物である。 上記特開昭57−112379号には、そこに記載され
た多数の化合物を包含する一般式で示されるスル
ホンアミド化合物に関して、他の市販の除草剤と
組合わせても使用できると記載され、上記式(2)化
合物を包含するいくつかの公知除草活性化合物が
例示されている。しかしながら、本発明で特に選
択された前記式(1)化合物と式(2)化合物との併用に
関しては勿論のこと、該一般式化合物と他の市販
の除草剤との組み合わせについての具体例は全く
開示されていない。更に又、該特開昭57−112379
号には、ポツト・テスト（畑地状態）の結果（表
Ａ、表Ｂ、表Ｃ）、イネに対して4G（40％生育遅
延）〜8G（80％生育遅延）、2C（20％黄化／頽壤）
の影響を生じたことが示され、さらに、ポツト・
テスト（水田状態）の結果（表Ｅ）ではイネに対
して影響がなく、イヌビエ、ウオーターチエスト
ナツトなどに除草効果を生じたことが示されてい
る。しかしながら、この試験においては、畑地状
態及び水田状態のいずれのポツト・テストにおい
ても、供試イネ種類については全く言及されてい
ないし、自然条件下の圃場テストについては全く
示されていない。 近年、人手による水田雑草の除草が、省力栽
培、機械化による合理化などの面から行われなく
なつて、除草剤による除草にたよらざるを得ない
のが実情である。従つて、一年生水田雑草及び塊
茎、根茎などで繁殖する除草困難な多年生水田雑
草の両者に対して、広い除草スペクトラムをもつ
て満足し得る高い除草活性を示すにも拘わらず、
水稲に対して薬害その他の悪影響を伴わない水田
雑草用除草剤の提供が望まれている。しかしなが
ら、単剤たると複合剤たるとを問わず、そのよう
な希望を充分満足し得る除草剤を提供できないが
実情である。 本発明者等は、このような要望にこたえ得る水
田除草剤及び除草方法を提供すべく研究を行つて
きた。 その結果、前記(1)化合物と式(2)化合物との併用
が、従来望まれてきたが提供できなかつた上記要
望にこたえるユニークな水田用複合除草剤となる
ことを発見した。 本発明者等の研究によれば、水田の土壤の性
質、土壤の状態、気温、水温、天候条件、地域な
どによつて差異はあるにせよ、自然条件下の圃場
テストにおいては、前記式(1)化合物は、後に表３
に示すように、たとえば75ｇ／haの低施用割合
においてさえも優れた除草活性を発揮するが、一
方、屡々、実用に供し得ない薬害を水稲に与える
ことが発見された。 この自然条件下の圃場テストにおける事実は、
あり得るかもしれないことであるにせよ、前記特
開昭57−112379号の模擬水田ポツト・テストの結
果（表Ｅ）からみて、意外な結果であつた。 この新しい知見に基づく技術課題を解決すべ
く、本発明者等はさらに研究を続けた。その結
果、後に表１に示すように、該式(1)化合物の水稲
に対する薬害は、水稲の種類によつて可成り大き
な差異を示し、ジヤポニカ（Japonica）種〔日
本型とも称されるO.s.L.subsp.Japonica KATO
のタイプ〕の水稲とインデイカ（Indica）種〔イ
ンド型とも称されるO.s.L.subsp.Indica KATO
のタイプ〕の水稲とでは、式(1)化合物に対する感
受性が著るしく異なり、インデイカ種水稲が、実
用上、全く無視し得る影響しかうけない施用濃度
において、ジヤポニカ種水稲はすでに実用に供し
得ない程度に著るしい薬害を生じ、該式(1)化合物
はその優れた除草効果を発揮する施用量ではジヤ
ポニカ種水稲栽培のための水田用除草剤として実
用に供し難いという新しい知見を得た。 本発明者等は、上述の新しい諸知見に基づく新
たな技術課題を解決すべく研究を進めた。 その結果、上記式(1)化合物を、その優れた除草
効果を発揮できるが、ジヤポニカ種水稲に対する
薬害を伴う施用量で用いても、これと前記式(2)化
合物とを併用することによつて、ジヤポニカ種水
稲に対する薬害を、実用上、無視できる程度にま
で軽減できることを発見した。すなわち、本発明
者等の研究によれば、本発明に特定された式(1)化
合物と式(2)化合物の組み合わせを選択することに
よつて、式(1)化合物を単独に施用した場合、その
優れた除草効果を発揮できるが、ジヤポニカ種水
稲に対する薬害が回避し難い施用量で用いても、
その除草効果の実質的な低下を伴うことなしに、
ジヤポニカ種水稲に対する薬害のみを選択的に顕
著に軽減せしめることができるという、全く予想
外且つ驚くべき選択的薬害軽減効果が達成できる
ことが発見された。更に、式(1)化合物の併用によ
つてさらに改善された広い殺草スペクトラムが達
成される利益も伴なうことがわかつた。 例えば、後に表３に示すように、自然条件下の
圃場テストに於て、75ｇ／haの如き低施用割合
においてさえ、式(1)化合物はタイヌビエ（Ec）
に対してはやや不満足であるが、広い範囲の他の
一年生水田雑草及び多年生水田雑草に対して優れ
た除草活性を発揮するが、ジヤポニカ種水稲“ニ
ホンバレ”に対して、実用に供し得ない薬害を生
ずるにも拘わらず、同じ施用割合において式(2)化
合物を更に組み合わせるだけで、その優れた除草
活性を実質的に維持しながら（タイヌビエについ
ては改善される）、ジヤポニカ種水稲に対する薬
害のみが、実用上無視できるように軽減されると
いう、全く意外な顕著に優れた選択的薬害軽減効
果が達成されることがわかる。 又更に、本発明によれば、上記の予想外且つ驚
くべき選択的薬害軽減効果が達成されるのに加え
て、多年生水田雑草の除草に従来採用されてきた
既知施用量に比して、たとえば1/20〜1/40程度の
如き低施用量で、一年生水田雑草及び多年生水田
雑草の両者を包含する広い除草スペクトラムをも
つて、ジヤポニカ種水稲に対する植物薬害を伴う
ことなしに、優れた水田除草を省力的に行うこと
ができるという驚くべき改善が達成される。 更に又、魚毒性も低く、TLm48時間で20ppm
以上（供試魚：稚鯉）のＡ類相当の低魚毒性であ
つて、上記低施用量で高活性を示し且つ薬害を伴
わない利点と相俟つて、環境汚染のトラブルを伴
わないユニークなジヤポニカ種水稲用水田雑草除
草方法及びジヤポニカ種水稲用複合除草剤が提供
できることがわかつた。 又、上に要約した如き従来完全に未知で且つ驚
くべき優れた水田雑草除草効果は、ジヤポニカ種
水稲苗を水田に移植（田植）した後、約１〜約15
日、好ましくは約２〜約14日の期間に、式(1)化合
物及び式(2)化合物を併用して水面施用することに
よつて、とくによく発揮されることを知つた。更
に、上述の如き水田雑草効果は、自然条件下の圃
上において好都合に且つ確実に発揮され、きわめ
て実用価値の高いことがわかつた。 従つて、本発明の目的は卓越した水田雑草除草
効果と選択的薬害軽減効果を示すユニークな水田
雑草除草法及びその複合除草剤を提供するにあ
る。 本発明の上記目的及び更に多くの他の目的なら
びに利点は、以下の記載から一層明らかとなるで
あろう。 本発明の式(1)化合物及び式(2)化合物は、既述の
とおり公知雑草活性化合物で、その物理化学恒数
や製法はすでによく知られている。 本発明の上記式(1)化合物と式(2)化合物との併用
割合は本発明複合除草剤の優れた水田雑草除草効
果及び薬害軽減効果を実質的にそこなわない範囲
内で、適宜に選択することができる。例えば、式
(1)化合物：式(2)化合物＝１：約20〜50（重量比）
の併用割合を例示できる。又、本発明のジヤポニ
カ種水稲用複合除草剤は上記式(1)化合物及び式(2)
化合物のほかに、各種の助剤類、各種の農薬類な
どを更に含有することができ、且つ又、それ自体
公知の手法に従つてたとえば粉剤、粒剤、顆粒
剤、錠剤、懸濁剤、乳剤、水和剤、濃厚乳剤、エ
ーロゾル剤、その他所望の任意の剤形にすること
ができる。更に又、他の除草剤その他の農薬類と
併用することもできる。 上記助剤類の例としては、カオリナイト、アタ
バルジツト、モンモリロナイト、ケイ藻土、ベン
トナイト、タルク、葉ロウ石、焼成ヒル石、シリ
カ、ケイ酸マグネシウム、硫酸アンモニウム、硫
酸マグネシウム、硫酸カルシウム、燐酸二ナトリ
ウム、殿粉、水、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水
素、アルコール類、エチレングリコール、セロソ
ルブ、メチルセロソルブなどの如き固体もしくは
液体担体乃至希釈剤類；アルキルアリルスルホネ
ート、アルキルサルフエート、ポリオキシエチレ
ンアルキルホスフエート、ポリオキシエチレンラ
ウリルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフ
エニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン
モノラウレート、ポリエチレングリコールアルキ
ルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフエニ
ルエーテル、アルキルベンゼンスルホネート、リ
グニンスルホネートなどの如き乳化剤、分散剤、
湿潤剤類；その他の助剤類を例示することができ
る。 本発明のジヤポニカ種水稲栽培水田用複合除草
剤は、上記例示の如き助剤類と併用した組成物の
形態であつてもよいし、濃厚撒布のためにこのよ
うな助剤類を含有しない形態であることもでき
る。 活性成分の含有量は適宜に選択でき、たとえば
除草剤重量に基いて、式(1)化合物及び式(2)化合物
の合計約0.01〜約100％、好ましくは約0.1〜約90
％であることができる。 本発明方法によれば、式(1)化合物と式(2)化合物
とを併用して、ジヤポニカ種水稲苗の移植（田
植）後、約１〜約15日、より好ましくは約２〜約
14日の期間に湛水状態の水田に水面施用すること
が、とくに優れた水田雑草除草効果と選択的薬害
軽減効果を示し、水稲への薬害が無視できるので
好ましい。上記期間は、水稲栽培の地域、ジヤポ
ニカ種水稲の品種、水田雑草の種類及び生育状
況、天候、その他変化し得る条件によつて適宜に
選択でき、少しく短縮もしくは延長可能である
が、移植直前もしくは直後の撒布は幼ない水稲植
物への悪影響を生じ得るし、遅すぎる撒布は水田
雑草への除草効果が低減するので、上記好適期間
に施用するのがとくに好ましい。 水面施用に際しては、ジヤポニカ種水稲苗の移
植された湛水状態の水田に撒布すればよく、水稲
苗の葉上にある程度付着するのをさける必要はな
く、水面施用の容易さの点からも上記期間に施用
することが好ましい。併用水面施用は、予め調製
された複合除草剤の形状で併用施用するのが普通
であるが、望むならば、式(1)化合物と式(2)化合物
との単剤をその場で混合して併用施用してもよい
し、或は又、ほぼ同時的に併用施用することもで
きる。選択的薬害軽減効果をそこなわないかぎ
り、完全に同時的な併用施用でなくても差支えな
い。 更に、施用に際して、本発明のジヤポニカ種水
稲栽培用複合除草剤は、従来の水田除草剤に既知
の慣用施用量に比して著るしく低減された施用量
で優れた選択的除草効果を示すと共に、一年生雑
草及び多年生雑草に対して広い除草スペクトラム
をもつて有効に作用し且つ選択的薬害軽減効果を
発揮するという優れた成果を示す。従来の水田除
草剤は、所望の効果を達成するには、活性成分量
で例えば約2000〜約4000ｇ／haのオーダーで施
用するのが普通であるが、本発明のジヤポニカ種
水稲栽培用複合除草剤は、式(1)化合物約65〜約
120ｇ／ha、好ましくは約70〜約110ｇ／ha、と
くには約75〜約100ｇ／haの如き著るしく低減さ
れた式(1)化合物施用量で、優れた除草効果を示
す。勿論、水田の土壤の性質や状態、自然条件、
地域、ジヤポニカ種水稲の品種、その他の条件に
よつても適宜に施用量を増減することができる。 本発明によれば、広い除草スペクトラムで一年
生及び多年生水田雑草の除草を有効に行うことが
できる。更に、タイヌビエに対しても満足すべき
除草効果を示し、しかもジヤポニカ種水稲に対し
ては何等の薬害も生じない利益を有する。 このような多年生水田雑草の例としては、ウリ
カワ（Sagittaria pygmaea）、オモダカ
（Sagittaria trifolia）、ホタルイ（Scirpus
hotarui）、ミズガヤツリ（Cyperus serotinus）、
マツバイ（Eleocharis acicularis）、クログワイ
（Eleocharis kuroguwai）などの如き多年生水田
雑草を例示することができる。又、一年生水田雑
草の例としては、タイヌビエ（Ec）、タマガヤツ
リ（Cyperus difformis）、コナギ（Monochoria
vaginalis）、キカシグサ（Rotala indica）、アゼ
ナ（Lindernia procubens）、アブノメ
（Dopatrium junceum）、ミゾハコベ（Elatine
triandra）などを例示することができる。 ジヤポニカ種水稲の品種としては、日本で栽培
されている水稲のほとんどすべての品種が属し、
たとえば、コシヒカリ、ニシホマレ、セトホマ
レ、キタヒカリ、ササニシキ、ニホンバレその他
多数の品種が知られており、本発明の対象品種と
なる。 以下、比較例と共に実施例により、本発明のジ
ヤポニカ種水稲栽培用水田雑草用除草剤及び除草
方法の数態様について更に具体的に例示する。 実施例 １〜６ （除草剤組成物例） １ 水和剤 式(1)化合物及び式(2)化合物（重量比１：28）
80％wt ナトリウムアルキルナフタリンスルフオネート
２％wt ナトリウムリグニンスルフオネート ２％wt 合成無定形シリカ ３％wt カオリナイト 13％wt 該成分を混合し、ハンマーミルで粒子の直径
5μ以下になるように粉砕した後再混合する。 ２ 水和剤 式(1)化合物及び式(2)化合物（重量比１：30）
50％wt ナトリウムアルキルナフタレンスルフオネート
２％wt メチルセルローズ ２％wt ケイソウ土 46％wt 該成分を混合し、粗くハンマーミルで粉砕し
つぎに空気ミルで直径10μ以下に粉砕し再混合
する。 ３ 粒剤 式(1)化合物及び式(2)化合物（重量比１：28）
25％wt 予め造粒したベントナイト基剤担体 75％wt 予め造粒した粒状ベントナイト担体の表面
に、式(1)及び(2)化合物のメチレンクロライド溶
液を噴霧含浸担持させ、自然乾燥する。 ４ 押出し粒剤 式(1)化合物及び式(2)化合物（重量比１：25）
25％wt 無水硫酸ナトリウム 10％wt カルシウムリグニンスルフオネート ５％wt ナトリウムアルキルナフタリンスルフオネート
１％wt ベントナイト 59％wt 各成分を混合し、ハンマーミルで粉砕し、約
12％の水を加え練合す。これを直径３mmの押出
造粒機で押出し長さ約３mmに切つて粒剤をつく
る。 ５ 低濃度粒剤 式(1)化合物及び式(2)化合物（重量比１：30）
１％wt Ｎ−ジメチルホルムアミド ９％wt アタパルジツト 90％wt 活性成分を溶媒に溶解し、回転配合機中で粒
子上に噴霧する。噴霧が完了した後、しばらく
配合機を作動させる。 ６ 油性懸濁剤 式(1)化合物及び式(2)化合物（重量比１：35）
25％wt ポリオキシエチレンソルビトールヘキサオレエ
ート ５％wt 高級脂肪族炭化水素油 70％wt 各成分をサンドミルで粉砕し、約5μ以下の
粒子とする。この生成物は油で伸ばすか、或い
は水に乳化して用いることができる。 参考例 １ 式(1)化合物のジヤポニカ種及びインデイカ種水
稲に対する感受性（薬害）：− １／5000アールのワグネルポツトに水田土壤を
収容し、入水、施肥、代かき後、下記３種の水稲
種子、 インデイカ：IR−24 インデイカ：RP−93 ジヤポニカ：ニホンバレ を催芽処理したのち、湛水条件下にて播種（直
播）した。田面水は試験期間中、２〜３cmに保つ
た。薬剤（式(1)化合物）は、水稲の0.5〜１葉期
或は1.5〜２葉期に、それぞれ、表１に示した量
で水面施用した。調査は処理後17日目に行つた。
評価が下記10段法で行つた。 〔薬害〕 ０…生育に影響なし １…草丈、分けつにかすかな生育抑制 ２…草丈、分けつに僅かな生育抑制 ３…草丈、分けつに可成りな生育抑制 ４…草丈、分けつに明らかな生育抑制 ５…草丈、分けつに生育抑制、可成りな黄化 ６…草丈、分けつに生育抑制、明らかな黄化 ７…草丈、分けつに生育抑制、著るしい黄化 ８…草丈抑制著るしく、分けつに著るしく阻害 ９…ほとんど枯死状態 10…完全枯死 評価2.5付近をこえた場合には、実質的な薬害
が発生し、評価３以上は実用に供し得ない。
【表】
対照 −
(未処理)
実施例７及び比較例１、２ 式(2)化合物による選択的薬害軽減作用：− 式(1)化合物のジヤポニカ種水稲に対する薬害に
及ぼす式(2)化合物による選択的薬害軽減作用（安
定性改善）を、より明確にするため、１／5000ア
ールのワグネルポツトを用い、１日に２cm／８時
間の漏水条件を加えた標準的試験を行つた。育苗
箱で育てた2.5葉のジヤポニカ種水稲ニホンバレ
の苗を上記ポツトに移植した。薬剤処理は、後掲
表２に示した施用割合で、移植１日後に行つた。
試験期間中、上記漏水条件下に３cmの水深を保つ
た。薬剤施用後13日目及び20日目に観察調査を行
つた。 その結果を下掲表２示した。評価（薬害）は表
１についてのべたと同じ。
(未処理)
実施例７及び比較例１、２ 式(2)化合物による選択的薬害軽減作用：− 式(1)化合物のジヤポニカ種水稲に対する薬害に
及ぼす式(2)化合物による選択的薬害軽減作用（安
定性改善）を、より明確にするため、１／5000ア
ールのワグネルポツトを用い、１日に２cm／８時
間の漏水条件を加えた標準的試験を行つた。育苗
箱で育てた2.5葉のジヤポニカ種水稲ニホンバレ
の苗を上記ポツトに移植した。薬剤処理は、後掲
表２に示した施用割合で、移植１日後に行つた。
試験期間中、上記漏水条件下に３cmの水深を保つ
た。薬剤施用後13日目及び20日目に観察調査を行
つた。 その結果を下掲表２示した。評価（薬害）は表
１についてのべたと同じ。
０…対照（未処理区）の雑草量の90％以上が残
存。 １…対照（未処理区）の雑草量の80％以上90％未
満が残存。 ２…対照（未処理区）の雑草量の70％以上80％未
満が残存。 ３…対照（未処理区）の雑草量の60％以上70％未
満が残存。 ４…対照（未処理区）の雑草量の50％以上60％未
満が残存。 ５…対照（未処理区）の雑草量の40％以上50％未
満が残存。 ６…対照（未処理区）の雑草量の30％以上40％未
満が残存。 ７…対照（未処理区）の雑草量の20％以上30％未
満が残存。 ８…対照（未処理区）の雑草量の10％以上20％未
満が残存。 8.5…対照（未処理区）の雑草量の５％以上10％
未満が残存。 ９…対照（未処理区）の雑草量の2.5％以上５％
未満が残存。 9.5…対照（未処理区）の雑草量の約2.5％以上が
残存。 10…雑草の残存量なし。 ８以上、好ましくは９以上が実用的な優れた雑
草効果。 尚表に於て、雑草記号は以下のとおり。 Ec：タイヌビエ Mv：コナギ Bl：その他の一年生広葉雑草（キカシグサ、ア
ゼナ、ミゾハコベなど） Ea：マツバイ Sh：ホタルイ Sp：ウリカワ Ac：ヘラオモダカ Cs：ミズガヤツリ
存。 １…対照（未処理区）の雑草量の80％以上90％未
満が残存。 ２…対照（未処理区）の雑草量の70％以上80％未
満が残存。 ３…対照（未処理区）の雑草量の60％以上70％未
満が残存。 ４…対照（未処理区）の雑草量の50％以上60％未
満が残存。 ５…対照（未処理区）の雑草量の40％以上50％未
満が残存。 ６…対照（未処理区）の雑草量の30％以上40％未
満が残存。 ７…対照（未処理区）の雑草量の20％以上30％未
満が残存。 ８…対照（未処理区）の雑草量の10％以上20％未
満が残存。 8.5…対照（未処理区）の雑草量の５％以上10％
未満が残存。 ９…対照（未処理区）の雑草量の2.5％以上５％
未満が残存。 9.5…対照（未処理区）の雑草量の約2.5％以上が
残存。 10…雑草の残存量なし。 ８以上、好ましくは９以上が実用的な優れた雑
草効果。 尚表に於て、雑草記号は以下のとおり。 Ec：タイヌビエ Mv：コナギ Bl：その他の一年生広葉雑草（キカシグサ、ア
ゼナ、ミゾハコベなど） Ea：マツバイ Sh：ホタルイ Sp：ウリカワ Ac：ヘラオモダカ Cs：ミズガヤツリ
【表】
上掲表−３の結果に示されているとおり、自然
条件下の圃場テストで、式(1)化合物は単独施用に
於て、低減された施用割合で、Ec以外の一年生
及び多年生水田雑草に対して実用的に優れた除草
効果を示すが、実用に供し得ない薬害を伴う。と
ころが、そのような薬害発生施用割合で同一条件
下に施用しても、式(2)化合物を併用したことによ
つて、除草効果には実質的な低下を伴うことなし
に、薬害のみが選択的に顕著に軽減されることが
わかる。 実施例 10 １／5000アールのワグネルポツトに砂質水田土
壌を詰め、入水、施肥、代かきを行つた後、2.5
葉期の稲苗（品種：ニホンバレ）を移植した。移
植２日後に式(1)化合物と式(2)化合物を表４に記載
した施用割合で同時に水面処理を行つた。薬剤処
理後20日に稲に対する薬害程度を参考例１に記載
したと同じ10段法に従つて評価した。その結果を
表４に示す。
条件下の圃場テストで、式(1)化合物は単独施用に
於て、低減された施用割合で、Ec以外の一年生
及び多年生水田雑草に対して実用的に優れた除草
効果を示すが、実用に供し得ない薬害を伴う。と
ころが、そのような薬害発生施用割合で同一条件
下に施用しても、式(2)化合物を併用したことによ
つて、除草効果には実質的な低下を伴うことなし
に、薬害のみが選択的に顕著に軽減されることが
わかる。 実施例 10 １／5000アールのワグネルポツトに砂質水田土
壌を詰め、入水、施肥、代かきを行つた後、2.5
葉期の稲苗（品種：ニホンバレ）を移植した。移
植２日後に式(1)化合物と式(2)化合物を表４に記載
した施用割合で同時に水面処理を行つた。薬剤処
理後20日に稲に対する薬害程度を参考例１に記載
したと同じ10段法に従つて評価した。その結果を
表４に示す。
【表】
上掲表４の結果に示されるとおり、式(1)化合物
をha当り100ｇ単独で施用すると、稲に対する実
用生のない生育抑制（薬害）を引き起すが、同じ
施用量の式(1)化合物とha当り2000ｇ及び3000ｇ
の式(2)化合物［式(1)化合物：式(2)化合物の重量比
はそれぞれ１：20及び１：30となる］を同時に水
田処理した場合には、式(1)化合物に起因する生育
抑制的薬害が顕著に軽減することがわがる。この
全く予期しえない薬害軽減作用は、本発明の方法
を薬害の出やすい砂質水田土壌においても広く適
用可能にするものである。 実施例 11 １／5000アールのワグネルポツトに沖積埴壌土
を詰め、Ｎ・Ｐ・Ｋ各15％を含む粒状肥料を加え
てから注水；混和後、１cmの湛水条件とする。タ
イヌビエ（Ec）、コナギ（Mv）、一年生広葉雑草
（キカシ、アゼナ、ミゾハコベなど）（Bl）、タマ
ガヤツリ（Cd）、イヌホタルイ（Sh）を上記のポ
ツトに播種し、別にマツバイ（Ea）、ウリカワ
（Sp）、ミズガヤツリ（Cs）の地下茎を置床した。
雑草とは別に、稚苗水稲（品種：ニホンバレ、約
2.3葉）を、各ポツトに１株１本植えで４株ずつ
移植した。雑草についてはそれぞれ1.5〜2.0葉期
に、また水稲は移植後５日目に所定量の薬剤をア
セトンに溶解後水で希釈し、ピペツトで滴下処理
した。雑草については薬剤処理後４週間経過時、
水稲は約３週間経過時に、前記と同じ基準で薬剤
及び除草効果の評価を行つた。その結果を下記表
５に示す。
をha当り100ｇ単独で施用すると、稲に対する実
用生のない生育抑制（薬害）を引き起すが、同じ
施用量の式(1)化合物とha当り2000ｇ及び3000ｇ
の式(2)化合物［式(1)化合物：式(2)化合物の重量比
はそれぞれ１：20及び１：30となる］を同時に水
田処理した場合には、式(1)化合物に起因する生育
抑制的薬害が顕著に軽減することがわがる。この
全く予期しえない薬害軽減作用は、本発明の方法
を薬害の出やすい砂質水田土壌においても広く適
用可能にするものである。 実施例 11 １／5000アールのワグネルポツトに沖積埴壌土
を詰め、Ｎ・Ｐ・Ｋ各15％を含む粒状肥料を加え
てから注水；混和後、１cmの湛水条件とする。タ
イヌビエ（Ec）、コナギ（Mv）、一年生広葉雑草
（キカシ、アゼナ、ミゾハコベなど）（Bl）、タマ
ガヤツリ（Cd）、イヌホタルイ（Sh）を上記のポ
ツトに播種し、別にマツバイ（Ea）、ウリカワ
（Sp）、ミズガヤツリ（Cs）の地下茎を置床した。
雑草とは別に、稚苗水稲（品種：ニホンバレ、約
2.3葉）を、各ポツトに１株１本植えで４株ずつ
移植した。雑草についてはそれぞれ1.5〜2.0葉期
に、また水稲は移植後５日目に所定量の薬剤をア
セトンに溶解後水で希釈し、ピペツトで滴下処理
した。雑草については薬剤処理後４週間経過時、
水稲は約３週間経過時に、前記と同じ基準で薬剤
及び除草効果の評価を行つた。その結果を下記表
５に示す。
【表】
【表】
アニリド
上掲表５の結果に示すとおり、本発明による式
(1)化合物と式(2)化合物の併用区においては、明ら
かに式(1)化合物の薬害軽減効果がみられるのに対
し、式(1)化合物とブタクロールの併用区では、む
しろ薬害が増大している。
上掲表５の結果に示すとおり、本発明による式
(1)化合物と式(2)化合物の併用区においては、明ら
かに式(1)化合物の薬害軽減効果がみられるのに対
し、式(1)化合物とブタクロールの併用区では、む
しろ薬害が増大している。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記式(1) で表わされる化合物と下記式(2) で表わされる化合物とを活性成分として、式(1)化
合物：式(2)化合物の重量比が１：20〜１：50の範
囲内となる割合で含有する ことを特徴とするジヤポニカ種水稲用複合除草
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1250821A JPH02131412A (ja) | 1982-11-04 | 1989-09-28 | 水稲用複合除草剤 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57192589A JPS5982306A (ja) | 1982-11-04 | 1982-11-04 | 水田雑草除草方法 |
| JP1250821A JPH02131412A (ja) | 1982-11-04 | 1989-09-28 | 水稲用複合除草剤 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57192589A Division JPS5982306A (ja) | 1982-11-04 | 1982-11-04 | 水田雑草除草方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02131412A JPH02131412A (ja) | 1990-05-21 |
| JPH0415201B2 true JPH0415201B2 (ja) | 1992-03-17 |
Family
ID=26507413
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1250821A Granted JPH02131412A (ja) | 1982-11-04 | 1989-09-28 | 水稲用複合除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02131412A (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57112379A (en) * | 1980-11-03 | 1982-07-13 | Du Pont | Herbicidal sulfonamides |
-
1989
- 1989-09-28 JP JP1250821A patent/JPH02131412A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02131412A (ja) | 1990-05-21 |
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