JPH0425312B2 - - Google Patents

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JPH0425312B2
JPH0425312B2 JP58152366A JP15236683A JPH0425312B2 JP H0425312 B2 JPH0425312 B2 JP H0425312B2 JP 58152366 A JP58152366 A JP 58152366A JP 15236683 A JP15236683 A JP 15236683A JP H0425312 B2 JPH0425312 B2 JP H0425312B2
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JP
Japan
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pigment
parts
diol
water
milling
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JP58152366A
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JPS5958061A (ja
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Ueburaa Furiidorin
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
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Publication of JPH0425312B2 publication Critical patent/JPH0425312B2/ja
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0001Post-treatment of organic pigments or dyes
    • C09B67/0014Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0001Post-treatment of organic pigments or dyes
    • C09B67/0022Wet grinding of pigments

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 製造時において通常粗結晶の形態で得られる有
機顔料は使用に適しそして着色用として有用な顔
料形態を得るために後処理またはいわゆる状態調
節を行わなければならない。後処理または状態調
節は特に着色力の点で最良の粒子形状を作るため
のものである。有機顔料の後処理または状態調節
の公知の方法は水中でこれらを磨砕することであ
る。しかしながら、湿式磨砕装置中での磨砕工程
に顔料結晶は高い圧縮および衝撃力を受け、そし
てその結果粉砕されるのみでなく顔料の型に依存
して多かれ少なかれ強く再凝集する。次いでこの
再凝集は顔料の分散特性を低くし、その結果着色
力を弱めることになる。
顔料粒子が再凝集するのを防げるために磨砕工
程に加えるための種々の助剤が公知である。これ
らの磨砕助剤は種々の不利益を有する。例えば、
これらは不経済なほどに多量に使用しなければな
らないし、長時間の磨砕時間を必要とし、特定の
顔料に対してのみ適するものであり、または非常
な努力によつてのみ除去および再生が可能であ
る。他方、特定の1,2−ジヒドロキシ化合物が
磨砕助剤として使用するために選ばれる場合に
は、得られる顔料は非常に容易に分散可能であ
り、そして上記不利益からまねがれる。
それ故本発明の磨砕助剤として炭素原子8個な
いし18個を有する水に不溶性の未置換脂肪族1,
2−ジヒドロキシ化合物を、粉砕するべき顔料ま
たは顔料混合に対して、0.5ないし、20重量%の
量で使用することよりなる磨砕助剤の存在下で水
中で磨砕することにより、ペリレン、アゾ、イソ
インドリン、イソインドリノン、フタロシアニ
ン、ペリノン、キナクリドン、ジオキサジン、ア
ントラキノン、チオインジゴまたはアゾメチン系
から選ばれた有機顔料を調製するための方法を提
供するものである。
適する1,2−ジヒドロキシ化合物の例として
はオクタン−1,2−ジオール、ノナン−1,2
−ジオール、デカン−1,2−ジオール、ウンデ
カン−1,2−ジオール、ドデカン−1,2−ジ
オール、トリデカン−1,2−ジオール、テトラ
デカン−1,2−ジオール、ペンタデカン−1,
2−ジオール、ヘキサデカン−1,2−ジオー
ル、ヘプタデカン−1,2−ジオール、オクタデ
カン−1,2−ジオールの単独また混合物が挙げ
られる。
本発明の工程は好ましくは未置換脂肪族1,2
−ジヒドロキシ化合物特に炭素原子8個ないし18
個を含むものを用いて行われる。オクタン−1,
2−ジオール、ドデカン−1,2−ジオールおよ
びヘキサデカン−1,2−ジオールを使用するこ
とが特に好ましい。1,2−ジヒドロキシ化合物
は粉砕される顔料または顔料混合物を基準として
特に0.05ないし25好ましくは0.5ないし20重量%
の量で使用することができる。
本発明の方法手段によつて状態調節することが
できる有機顔料の例としてはペリレン、フタロシ
アニン、ペリノン、キナクリドン、キノフタロ
ン、イソインドリノン、イソインドリン、ジオキ
サジン、アントラキノン、チオインジゴ、アゾ、
メチンまたはアゾメチン系の顔料が挙げられる。
フタロシアニン、メチンまたはアゾメチン系顔料
の場合、金属のないものばかりではなく金属錯体
のものもまた使用することができる。顔料混合物
を使用することもまた可能である。
本発明の方法は特にペリレン、アゾ、イソイン
ドリンまたはイソインドリノン系の顔料の状態調
節のために適しており、更に特別には例えばC.I.
pigment Brown 23,C.I.pigment Red 220,C.
I.pigment Yellow147またはC.I.pigment Red
166のように、圧力のような機械力の影響下で凝
集する傾向が著しい顔料の状態調節のために適し
ている。
磨砕のために使用される装置は液状媒体中で顔
料および担体に機械力を与えるためのどのような
装置でもよい。この型の装置は比較的多数の具体
例が知られている。これらは例えば液体媒体中に
作られる大きな速度勾配の原理または方向の急激
な変化、または特に磨砕媒体の粒子例えば金属、
ガラスまたは磁製球、プラスチック顆粒または砂
の粉未の衝撃作用また互いの摩擦に基づいてお
り、これらの磨砕媒体は反応器の回転により、ま
たは更に効果的には振動機または回転機に似た装
置例えばガラスビーズミル中で作用する。
技術的に可能な限界の範囲内で、磨砕温度の制
限はない。磨砕は5ないし90℃好ましくは15ない
し70℃で行うのが便利である。
磨砕される顔料懸濁物は通常中性であるが、特
定の場合には顔料懸濁物のPHを酸性またはアルカ
リ性の範囲に移動させるのが便利である。
本発明において使用される1,2−ジヒドロキ
シ化合物のみでなく、粉砕顔料の実用特性に好ま
しい効果を与える添加剤例えば表面保護剤を磨砕
物に加えることができる。このような添加剤は、
粉砕するべき顔料または顔料混合物に対して0.05
ないし25好ましくは1ないし15重量%加えること
ができる。
適する表面保護剤の例としては少なくとも炭素
原子12個を有する脂肪酸例えばステアリン酸また
はベヘン酸、これらのアミド、塩またはエステル
例えばステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸
亜鉛、ステアリン酸アルミニウムまたはベヘン酸
マグネシウムおよび更に第四アンモニウム化合物
例えばトリー(炭素原子数1ないし4)−アルキ
ルベンジルアンモニウム塩および可塑剤例えばエ
ポキシ化大豆油、ワツクス、例えばポリエチレン
ワツクス、樹脂酸、例えばアビエチン酸、ロジン
石けん、水添または二量化したロジン、炭素原子
数12ないし18のパラフインジスルホン酸、アルキ
ルフエノールまたはアルコール例えばステアリル
アルコールが挙げられる。
好ましい表面保護剤としてはラウリルアミン、
ステアリルアミン、ステアリン酸、そのアミド、
塩またはエステル、エポキシ化大豆油、ワツクス
および樹脂酸が挙げられる。
本発明の方法は通常有機溶媒の不存在下で行わ
れるが、この場合工程を妨げない限り有機溶媒の
少量が使用できる。
本発明の方法においては、磨砕装置に顔料、
1,2−ジヒドロキシ化合物、水および添加剤を
一度にまたは連続して投入する。顔料または顔料
混合物が所望の隠蔽性のまたはより透明な形態と
なるまで磨砕を続ける。磨砕装置、顔料および添
加剤によつて、磨砕は通常1/4ないし72時間行わ
れる。特定の場合における必要な磨砕長さは容易
に決められる。
顔料懸濁物は顔料を過し、上記添加剤が顔料
中に残らないように除き、そして乾燥するという
公知方法によつて処理することができる。
水に不溶性の1,2−ヒドロキシ化合物は、
塊を有機溶媒例えばメタノールで洗浄することに
より、除くことができる。顔料およびその意図す
る使用方法によつては、水溶性1,2−ジヒドロ
キシ化合物を使用し、そしてこれを顔料または顔
料混合物中に残すことは必要ではないが有利であ
る。
1,2−ヒドロキシ化合物は逆に表面保護剤と
して働くという事実のために、これは続く製造工
程中で顔料粒子が凝集するのを妨げることができ
る。粉砕顔料または顔料混合物中の1,2−ジヒ
ドロキシ化合物の存在は顔料または顔料混合物の
分散性についていく分かの好ましい効果を有して
いる。顔料例えば真空または循環式空気オーブ
ン、櫂型乾燥器、流動床または冷凍乾燥器または
噴霧乾燥器のような慣用の装置内で良好な状態の
ものに乾燥することができる。
特定の場合には、作られた粒子が特定の結晶状
態を有するように顔料結晶を微粉砕するために本
発明の方法を使用することが可能である。例えば
非常に荒く、更にその上高い屈折指数を有する顔
料結晶により出発して、得られる粒径および粒度
分布上の利点によつて、そして同一の大きさの粒
子が高い割合をしめるという利点によつて、高い
隠蔽力をもつ顔料を直接得ることが可能である。
通常他の方法において必要とされるこのような粒
子を製造するための後処理が不要である。
本発明の方法はまた1,2−ジヒドロキシ化合
物の存在が、細かな顔料粒子が特に強い磨砕条件
下でしばしば観察されるような再凝集するのを妨
げるので、非常に細かな顔料結晶を得ることを可
能とする。たとえ1,2−ジヒドロキシ化合物が
精製工程中において除去されなくても、このよう
にして得られる細かな顔料結晶は非常に強い透明
色を生ずる。
もし磨砕後、顔料または顔料混合物中に1,2
−ジヒドロキシ化合物が残つたときは、着色した
基材とどのような量においても強く調和すること
が観察された。更にこれは着色された基材の例え
ば、耐熱性、耐候性、耐光性および耐移行性も全
く低下させない。
本発明の方法によつて得られた顔料は高分子量
有機材料例えばセルロースエーテルおよびエステ
ル、例えば、エチルセルロース、アセチルセルロ
ース、ニトロセルロース、ポリアミドまたはポリ
ウレタンまたはポリエステル、天然樹脂または合
成樹脂特に尿素−およびメラミンーホルムアルデ
ヒド樹脂、アルキツド樹脂、フエノプラスト、ポ
リカーボネート、ポリオレフイン、例えばポリエ
チレン、ポリプロピレンまたはポリスチレン、ポ
リビニルクロリド、ポリアクリロニトリル、ポリ
アクリレート、熱可塑性または熱硬化性アクリル
樹脂、ラバー、カゼイン、シリコンおよびシリコ
ン樹脂の単独または混合物を着色するのに適して
いる。上記高分子化合物はプラスチツク組成物、
溶融物、紡糸溶液、塗料または印刷インクの形態
であり得る。所望の使用方法に応じて、トナーと
して、または配合物の形で顔料を使用するのが有
利である。
本発明の方法によつて状態調節された顔料を用
いて着色された高分子量有機材料は非常に鮮明で
均一な色合、強い色の濃さ、高い光沢、高い耐光
および耐候性および高い耐熱性を特徴とする。
下記の実施例において特に記載のない限り、部お
よびパーセンテージは重量基準である。
実施例 1: 粗大なペリレンテトラカルボン酸二無水物の針
状結晶8.1部とドデカン−1,2−ジオール0.9部
を外部冷却をせずに、容量500部のビーカー中で
水40部および砂〔直径2〜3mmのオタワ
(Ottawa)砂〕〔90容量部中のナイロン製デイス
クスターラーの手段により2000r.p.mで31/2時間
磨砕する。粉砕顔料懸濁物を砂から分離し、水で
洗浄し、そして次に顔料を別する。圧縮塊を
真空乾燥オーブン中で70ないし80℃で乾燥し、次
いで乾燥後粉砕する。これはドデカン−1,2−
ジオール約10%を含む状態調節されたペリレンテ
トラカルボン酸二無水物顔料8部を与え、ロール
を用いて可塑性PVCフイルムに施用されて、優
秀な堅牢性を持つ非常に強い、隠蔽性の赤色の色
合を生ずる。状態調節された顔料は同一の形状の
多数の粒子を含むので、これが高い隠蔽力に大き
く寄与している。
実施例 2: ヨーロツパ特許A第23191号の実施例1におい
て得られたビス−(3,5−ジメチルフエニル)−
ペリレンテトラカルボキシイミドの粗大γ−変性
針状結晶8.1部とオクタン−1,2−ジオール0.9
部を外部冷却をせずに、容量500部のビーカー中
で水40部および砂(直径2〜3mmオタワ砂)90容
量部中のナイロン製デイスクスターラーの手段に
より2000r.p.m.で5時間磨砕する。粉砕顔料懸濁
物を砂から分離し、水で洗浄し、そして次いで顔
料を別する。圧縮塊を真空乾燥オーブン中で
70ないし80℃で乾燥し、次いで乾燥後粉砕する。
これは状態調節されたビス−(3,5−ジメチル
フエニル)ペリレンテトラカルボキシイミド顔料
8.0部を与え、ペイントおよびプラスチツクスに
施用されて優秀な堅牢性を持つ強い隠蔽性の青味
がかつた赤い色合を生ずる。このようにして状態
調節された顔料は同一形状の粒子を含むので、こ
れが高い隠蔽性に大きく寄与している。
実施例 3: 水130部中の褐色のジアゾ縮合顔料であるC.I.
顔料ブラウン(Brown)23の13.0部、ドデカン−
1,2−ジオール1.7部、ステアリルアミン0.3部
およびステアリン酸0.3部を容量300部のビーカー
中で70℃で攪拌しながら加熱する。約15分間攪拌
した後懸濁物を20ないし25℃に冷却し、次いで容
量500部のガラスビーズミル中に注ぐ。顔料懸濁
物を水で140部に希釈し、直径3.5ないし4.0mmの
ガラス球400部を加え、懸濁物を30ないし35℃で
51/2時間磨砕し、そして磨砕工程終了後PHを7.0
に調節する。顔料懸濁物をガラス球から分離し、
水で軽く洗浄し、次いで顔料を過する。圧縮
塊を水で洗浄し、次いで真空乾燥オーブン中で70
ないし80℃で乾燥する。これは褐色顔料13.0部を
与え、ロールを用いて可塑性PVCフイルムに施
用されて、優秀な堅牢性を持つ透明で非常に強い
褐色の色合を生ずる。このようにして状態調節さ
れた顔料は細かな粒子状態であつてもプラスチツ
ク材料中に非常に容易に分散される。
実施例 4: ビス−(3,5−ジメチルフエニル)ペリレン
テトラカルボキシイミドの代わりに西ドツ特許第
2814526号の実施例51に従つて得られたオレンジ
イソインドリン顔料を使用すること以外は実施例
2を繰り返し、そして5時間の代わりに20時間磨
砕し、得られた顔料をペイントおよびプラスチツ
クに施用して、優秀な堅牢度を持つ非常な隠蔽性
および強いオレンジの色合を生ずる。このように
して状態調節された顔料は同一形状の粒子を多数
含む。
実施例 5: 水130部中のジアゾ縮合顔料であるC.I.顔料レ
ツド(Red)220の粗大結晶13.0部、ドデカン−
1,2−ジオール1.8部およびヘキサデカン−1,
2−ジオール0.2部を容量300部のビーカー中で攪
拌しながら70℃に加熱する。約15分間攪拌後懸濁
物を20ないし30℃に冷却し、次いで容量500部の
ガラスビーズミル中に注ぐ。顔料懸濁物を水で
140部に希釈し、直径3.5ないし4.0mmガラス球400
部を加え、次いで懸濁物を30ないし35℃で23/4
時間磨砕する。顔料懸濁物をガラス球から分離
し、水で洗浄し、次いで顔料を過する。圧縮
塊を真空乾燥オーブン中で70ないし80℃で乾燥す
ると、粉砕およびプラスチツクおよびペイント中
に充分に分散後、透明なそして強い赤色の色合を
生ずる赤色顔料13.5部を与える。
実施例 6: ジアゾ縮合顔料であるC.I.顔料レツド166の粗
大結晶13.5部、ドデカン−1,2−ジオール1.5
部および水130部を容量500部のガラスビーズミル
中で攪拌し、懸濁物を得る。直径3.5ないし4.0mm
のガラスビーズ400部を顔料懸濁物に加え、次い
で30ないし35℃および20r.p.m.で12時間磨砕す
る。顔料懸濁物をガラス球から分離し、水で洗浄
し、次いで顔料を過する。圧縮塊を水で洗浄
し、次いで真空乾燥オーブン中で70ないし80℃で
乾燥する。これはドデカン−1,2−ジオール約
10%を含む顔料14.1部を与え、そして粉砕後プラ
スチツクおよびペイント中に充分に分散すること
ができ、そして出発顔料形態よりも更に透明な非
常に強い赤い色合を生ずる。
実施例 7: ヨーロツパ特許A第36835号の実施例27におい
て得られたニツケル−アゾメチン錯体の粗大結晶
13.5部、オクタン−1,2−ジオール1.5部およ
び水125部を容量500部のガラスビーズミル中で攪
拌して懸濁物を得る。直径3.5ないし4.0mmのガラ
ス球400を懸濁物に加え、次いで30ないし35℃お
よび20r.p.mで9時間磨砕する。懸濁物をガラス
球から分離し、水で洗浄し、次いで顔料を過す
る。メタノールを用いて圧縮塊よりオクタン−
1,2−ジオールを洗い流し、次いで圧縮塊を
真空乾燥オーブン中で70ないし80℃で乾燥する。
これは出発材料よりも更に透明で強い黄味がかつ
た赤色顔料13部を与える。焼付けエナメルに施用
すると、優秀な耐光および耐候性を持つ黄味がか
つた赤色の色合を生ずる。
実施例 9: 実施例7に記載された顔料の代わりにアントラ
キノノイド顔料であるC.I.顔料イエロー147の粗
大結晶を使用し、そしてオクタン−1,2−ジオ
ール1.5部の代わりにドデカン−1,2−ジオー
ル1.2部およびオクタン−1,2−ジオール0.3部
の混合物を使用すること以外は実施例7を繰り返
して、ペイントおよびプラスチツク中で充分に分
散させることができる黄色顔料が得られ、そして
出発形態に比べて更に鮮明で更に透明および強く
そして非常に良好な堅牢特性を持つ黄色の色合を
生ずる。
実施例 10: 未仕上げ状態のイソインドリン顔料であるC.I.
顔料イエロー110の180部とドデカン−1,2−ジ
オール20部をビーカー中で水1500部と共に攪拌し
て懸濁物とし、次いで攪拌しながら70℃に加熱
し、そして15分後に30ないし35℃に冷却する。顔
料懸濁物を水で1800重量部に希釈する。顔料懸濁
物を、直径1mmのガラス球480ないし510容量部で
満された容量600部の鋼製磨砕容器を持つバーゼ
ル(Basel)のウイリーエー.バチヨーフエン社
(Willy A.Bachofen company)製KDL Dynoミ
ル中で回転速度3000r.p.mおよびポンプ速度30r.p.
mで30ないし35℃で3時間充分に磨砕する。顔料
懸濁物をガラス球から分離し、水500部で洗浄す
る。顔料を過し、圧縮塊を水1000部で洗浄
し、次いで真空乾燥オーブン中で70ないし80℃で
乾燥し、そして顔料をオスターライザーミキサー
(Osterizermixer)中で粉砕する。これはドデカ
ン−1,2−ジオール約10%を含む黄色顔料トー
ナー190部を与え、そしてペイントおよびプラス
チツクに施用して、出発形態より強い非常に透明
な黄色の色合を生ずる。粉砕顔料は非常に細かく
砕かれるので、施用媒体中に分散させることは容
易である。
実施例 11: a ドデカン−1,2−ジオール80部をビーカー
中で80℃に加熱して溶融する。ポリエチレン/
ポリビニルアセテート コーポリマーである
ACコーポリマー400 〔アライド化学(Allied
Chemicals)社製〕20部を攪拌しながら80ない
し100℃で加え、次いで得られる混合物を約100
℃で20分間攪拌すると透明に溶融し、次いでこ
れを0℃に冷却すると固化する。このようにし
て得られたドデカン−1,2−ジオールとAC
コーポマー400 の固化混合物をオスターライ
ザーミキサー中で粉砕し、次いで網目の大きさ
1mmの金属篩を通す。次いで混合物を白色粉末
の形態にする。
b ドデカン−1,2−ジオール20部の代わり
に、ドデカン−1,2−ジオール80%および
ACコーポリマー400 20%よりなる実施例11a
で製造された白色粉末20部を使用し、そして磨
砕を3時間の代わりに21/2時間のみ行うこと
以外は実施例10を繰り返し、同様の良好な特性
を持つ黄色顔料を得る。
実施例 12: C.I.顔料レツド166の代わりに合成により直接
得られるN,N′−ジメチル−ペリレンテトラカ
ルボキシイミド顔料の粗大結晶を使用し、そして
磨砕を12時間の代わりに9時間行うこと以外は実
施例6を繰り返して、ボルドーの色合の顔料が得
られ、プラスチツクおよびペイント施用して優秀
な堅牢特性を持つ強い隠蔽性の色合を生ずる。
実施例 13: C.I.顔料レツド166の代わりに合成により直接
得られるペリノン顔料であるC.I.顔料オレンジ43
の粗大結晶を使用し、そして磨砕を12時間の代わ
りに7時間行うこと以外は実施例6を繰り返して
顔料が得られ、プラスチツクおよびペイント施用
して、出発材料よりも充分に強くそして鮮明な色
合いを生ずる。
実施例 14: C.I.顔料レツド166の代わりに合成により直接
得られるジオキサジン顔料であるC.I.顔料バイオ
レツト37を使用し、そして磨砕を12時間の代わり
に9時間行うこと以外は実施例6を繰り返して、
出発材料より更に強くそして鮮明な紫色顔料が得
られ、そしてプラスチツク、ペイントおよび印刷
インクに施用されて良好な結果を得ることができ
る。
実施例 15: C.I.顔料レツド166の代わりに合成により直接
得られるキナクリドン顔料であるC.I.顔料レツド
122を使用し、そして磨砕を12時間の代わりに10
時間行うこと以外は実施例6を繰り返して、出発
材料よりも強くそして非常に良好な分散性および
優秀な堅牢性を持つ青味がかつた赤色顔料が得ら
れる。
実施例 16: C.I.顔料レツド166の代わりに合成により直接
得られるテトラクロロチオインジゴ顔料を使用
し、そして磨砕を12時間の代わりに10時間のみ行
うこと以外は実施例6を繰り返して、出発物質よ
り強く鮮明な紫色顔料が得られ、そしてプラスチ
ツク、ペイントおよび印刷インクに施用されて良
好な結果を得ることができる。
実施例 17: C.I.顔料レツド166の代わりに未精製のβ−Cu
−フタロシアニン顔料を使用し、そして磨砕を12
時間の代わりに6時間行うこと以外は実施例6を
繰り返して、出発形態よりも強くそしてプラスチ
ツク中に充分に分散させることができる青色顔料
が得られる。
実施例 18: C.I.顔料レツド166の代わりにイソインドリノ
ン顔料であるC.I.顔料イエロー110の50%および
シアゾ縮合顔料であるC.I.顔料ブラウン23の50%
からなる混合物を使用して、そして磨砕を12時間
の代わりに3時間のみ行うこと以外は実施例6を
繰り返して、プラスチツクまたはペイントに施用
して優秀な耐熱、耐光および耐候性をもつ黄味が
かつた褐色の色合を得る。
実施例 20: 直径8mmのステアタイト球130部、ベツコソー
ル(Beckosol)27−320 〔キシレン中の60%溶
液、ライヒホルト ヒエミー(株)(Reichhold
Chemie AG)製〕60部、スーパー−ベツカミン
(Super−Beckamin)13−501 〔50%溶液、ラ
イヒホルト ヒエミー(株)製〕36部、キシレン2部
およびエチレングリコールモノエチルエーテル2
部からなるアルキド−メラミン焼付エナメル47.5
部、および実施例7で得られた金属錯体顔料2.5
部の混合物をタンブリングフレーム
(tumblingframe)上で120時間の工程でひねり栓
付の200mlガラス瓶中で懸濁物に変えた。ステア
タイト球を分離し、そして上記において懸濁され
た全体に着色した混合物2.4部、クローノス
(Kronos)RN59 (Kronos Titan GmbH)二
酸化チタン6.0部、および上記のアルキツドメラ
ミン焼付エナメル24.0部を混合し、そして混合物
をアルミニウムパネル上に噴霧し、次いで130℃
で30分間焼く。これは優秀な堅牢性を持つ黄味が
かつた赤色の色合を与える。
実施例 21: 実施例6で得られた顔料1.0部、酸化防止剤イ
ルガノツクス(IRGANOX)1010 〔チバ−ガ
イギー(株)製(CIBA−GEIGY AG〕1.0部および
ベストレン(Vestolen)A60−16 〔フエルス
(hu¨ls)製〕高密度ポリエチレン顆粒1000.0部の
混合を15分間の工程でタンブリングフレーム
(tumbling frame)上でガラス瓶中で予備混合す
る。次いで混合物を単軸押出機を用いて2つに分
けて押出し、そして得られる顆粒は射出成形機
〔オールラウンド アールブルグ(ALLround
Aarburg)200〕で220℃で射出成形してプレート
とし、次いで5分間180℃で圧縮成形する。圧縮
成形プレートは優秀な堅牢性を用する強い赤い色
調を有する。
実施例 22: 着色ポリビニルクロリドのための混合物は安定
化されたポリビニルクロリドの65部、ジオクチル
フタレート35部および実施例1で製造したペリレ
ン顔料0.2部から製造され、次いで約150℃で5分
間圧延用の2つのロール間をあちらこちらと動か
す。こうして得られた可塑化PVCフイルムは非
常に隠蔽性で非常に強い赤い色合および優秀な耐
光性を持つている。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 磨砕助剤として炭素原子8個ないし18個を有
    する水に不溶性の未置換脂肪族1,2−ジヒドロ
    キシ化合物を、粉砕するべき顔料または顔料混合
    物に対して、0.5ないし20重量%の量で使用する
    ことよりなる磨砕助剤の存在下で水中で磨砕する
    ことにより、ペリレン、アゾ、イソインドリン、
    イソインドリノン、フタロシアニン、ペリノン、
    キナクリドン、ジオキサジン、アントラキノン、
    チオインジゴまたはアゾメチン系から選ばれた有
    機顔料を調整するための方法。 2 オクタン−1,2−ジオール、ドデカン−
    1,2−ジオールまたはヘキサデカン−1,2−
    ジオールを使用することよりなる特許請求の範囲
    第1項記載の方法。 3 表面保護剤を1,2−ジヒドオキシ化合物に
    加えて使用する特許請求の範囲第1項記載の方
    法。 4 使用される表面保護剤がラウリルアミン、ス
    テアリルアミン、ステアリン酸、該酸のアミド、
    塩またはエステル、エポキシ化大豆油、ワツクス
    または樹脂酸である特許請求の範囲第3項記載の
    方法。 5 磨砕を15ないし70℃で行う特許請求の範囲第
    1項記載の方法。 6 磨砕される顔料がペリレン、アゾ、イソイン
    ドリンまたはイソインドリノン系に属している特
    許請求の範囲第1項記載の方法。 7 磨砕される顔料が機械力の影響の下で凝集す
    る傾向を示す特許請求の範囲第1項記載の方法。
JP15236683A 1982-08-20 1983-08-20 磨砕有機顔料の調整方法 Granted JPS5958061A (ja)

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CH4979/82-4 1982-08-20
CH497982 1982-08-20

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EP0101666B1 (de) 1987-11-19
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EP0101666A3 (en) 1985-09-18
DK155188B (da) 1989-02-27
EP0101666A2 (de) 1984-02-29
DE3374570D1 (en) 1987-12-23
BR8304492A (pt) 1984-03-27
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