JPH04257373A - 繊維処理剤及びその処理方法 - Google Patents

繊維処理剤及びその処理方法

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JPH04257373A
JPH04257373A JP3807191A JP3807191A JPH04257373A JP H04257373 A JPH04257373 A JP H04257373A JP 3807191 A JP3807191 A JP 3807191A JP 3807191 A JP3807191 A JP 3807191A JP H04257373 A JPH04257373 A JP H04257373A
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JP
Japan
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meth
properties
acrylate
acrylamide
treating agent
Prior art date
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Pending
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JP3807191A
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English (en)
Inventor
Mototsugu Tokunaga
徳永 元次
Akira Hirai
平井 章
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DKS Co Ltd
Original Assignee
Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 【0001】 【産業上の利用分野】本発明は、新規ソルベント型繊維
処理剤及びその処理方法に関する。更に詳しくはポリエ
ステル、ナイロンなどの合成繊維、ウール、綿などの天
然繊維及びその混紡品に対して、制電性、撥水・撥油性
、SR性、深色性、抗ピリング性などの複合多機能を付
与するためのソルベント型繊維処理剤及びその処理方法
に関する。 【従来の技術】 【0002】■  背景   近年、合成繊維や天然繊維を素材とする衣料品、インテ
リア用品、寝装具、カーシートなどの繊維製品において
は、静電気の発生を防止することにより、埃がつき難い
と共に、汚れがつき難く、かつ落ち易いこと、毛玉が発
生しないこと、水を撥くことなど、製品の機能性向上、
多機能化などの要望が大きい。 【0003】■  従来技術の問題点 しかし、これまで、制電性、撥水・撥油性、SR性、深
色性、抗ピリング性など複合多機能を付与する繊維処理
剤は存在していない。特に制電性と撥水・撥油性は相反
する性質であって、制電性を付与すると撥水・撥油性が
消失する。逆に撥水・撥油性を付与すると制電性が消失
してしまう。従って、従来の繊維処理剤は、例えばパー
フルオロアルキル基を含有するアクリレートホモポリマ
ーのエマルジョンによる撥水・撥油性の付与、特開平1
−282392号に記載されているパーフルオロアルキ
ル基を含有するポリオルガノシロキサンによる深色性の
付与のように単一機能を付与するだけである。さらに、
特開昭61−87655号公報に記載されているフルオ
ロアルキル−カルバミル(メタ)アクリレート及びその
ポリマーも対象繊維に撥水・撥油性を付与するに過ぎな
い。 【0004】 【発明が解決しようとする課題】そこで本発明が解決を
意図する課題は、合成繊維、天然繊維及びその混紡品を
素材とする繊維製品に対し、一剤でもって制電性、撥水
・撥油性、SR性、深色性、抗ピリング性などの複合多
機能を付与し又はこれら諸性質を向上せしめうるソルベ
ント型繊維処理剤及びその処理方法を提供することであ
る。 【課題を解決するための手段】 【0005】■  概要 本発明は上記課題を克服するため鋭意研究を重ね達成さ
れたものである。すなわち、 (a) 下記一般式(I)  【化1】で表される(メタ)アクリルアミド化合物又は
下記一般式(II) 【化2】で表わされる(メタ)アクリレート化合物(以
下a成分という)と(b) 少なくとも1個以上のフッ
素と二重結合を含有するフルオロ化合物(以下b成分と
いう)との共重合体を主成分とするソルベント型繊維処
理剤である。以下、発明を構成する要素などにつき項分
けして説明する。 【0006】■  (a) 成分 本発明における(a) 成分である一般式(I) の化
合物としては、例えば、N,N−ジメチル(メタ)アク
リルアミド、N,N−ジエタノールアミノエチル(メタ
)アクリルアミド、N,N−ジエタノールジアミノエチ
ル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチルアクリル
アミド、N,N−ジエチルアクリルアミド、N−ジエチ
レングリコールアミノエチル(メタ)アクリルアミド、
N−tert− ブチル(メタ)アクリルアミド、N,
N,N’− トリエタノールジアミノエチル(メタ)ア
クリルアミド等が挙げられる。 【0007】また一般式(II)の化合物としては、例
えばジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエ
チルアミノエチル(メタ)アクリレート、t−ブチルア
ミノエチル(メタ)アクリレート、ジエタノールアミノ
エチル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールア
ミノエチル(メタ)アクリレート、メチルエチルアミノ
エチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノメチル(
メタ)アクリレート、エタノールアミノメチル(メタ)
アクリレート、ジブチルアミノメチル(メタ)アクレー
ト等が例示される。 【0008】■  (b) 成分 次に、本発明における(b) 成分は、(a) 成分と
共重合性を有する含フッ素化合物であれば良く、例えば
パーフルオロアルキル基を含有するアクリレート化合物
、テトラフルオロエチレン、ヘキサフルオロプロパン、
フッ化ビニル、フッ化ビニリデン、テトラフルオロブタ
ジエン、テトラフルオロプロパンメチルシリケートエラ
ストマーなどがある。 【0009】なお、上記(a) 及び(b) 成分は、
単一化合物ばかりでなく、2種類以上の混合物で用いら
れてもよい。 【0010】■  重合比 発明の目的とするソルベント型繊維処理剤の複合機能を
バランスよく発揮させるのに(a) 成分と(b) 成
分とを、(a) 0.1 〜50重量%、好ましくは1
0〜30重量%(b) 50〜99.9重量%、好まし
くは70〜90重量%の割合で共重合させる。 【0011】共重合時における(a) 成分の割合が0
.1 重量%未満の割合になると、制電性、SR性が発
揮されなくなり、逆に50重量%を超えると、撥水・撥
油性、深色性が発揮できない。 【0012】■  補助的重合成分 共重合体中には、本発明の目的とする複合機能を実質的
に低下させない範囲内で、かつ各機能を特長的に向上さ
せるため、他の共単量体、例えば塩化ビニル、塩化ビニ
リデン、ベンジル(メタ)アクリレート、シクロヘキシ
ル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレー
ト、ステアリル(メタ)アクリレート、アクリロニトリ
ル、アクリルアミド、酢酸ビニル、スチレンなどのビニ
ル化合物またはビニリデン化合物、あるいはN−メチロ
ール(メタ)アクリルアミド、N−メチロールアクリル
アミドブチルエーテル、N−ブトキシ(メタ)アクリル
アミド、2−ヒドロキシ(メタ)アクリレート、2−ヒ
ドロキシプロピル(メタ)アクリレートなどの架橋性基
含有単量体などを1種類以上共重合させることができる
。 【0013】■  共重合反応 共重合反応は、重合開始剤の存在下に、約40〜120
 ℃で溶液重合法によって行なわれる。反応溶媒として
は、例えば1,1,1−トリクロロエタン、パークロロ
エチレン、トリクロロトリフルオロエタンなどのハロゲ
ン化炭化水素、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水
素、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル、アセトン
、メチルエチルケトンなどのケトンなどが用いられる。 【0014】重合開始剤としては、例えばビス(4−ブ
チルシクロヘキシル)パーオキシカーボネート、N,N
−ジメチルベンジルアミンなど溶液重合で一般的に用い
られる触媒であればどれでも使用できる。使用濃度は、
通常溶液重合で使用される基準でよく、単量体に対し0
.1 〜2.0 重量%である。 【0015】■  使用法 本発明ソルベント型繊維処理剤の使用に際しては、この
ようにして得られた固形分濃度20〜40重量%の溶液
重合液を、パークロロエチレンなどの溶剤を用いて通常
繊維材料に処理される濃度、例えば0.25〜2重量%
まで稀釈する。 【0016】このソルベント型繊維処理剤は、もちろん
単独で使用できるが、架橋性のある他の化合物、例えば
未反応のNCO基を持つウレタン−プレポリマーと併用
することにより、本発明の目的とする諸性能が恒久的に
保持でき、耐久性に極めて優れたものとなる。 【0017】本発明ソルベント型繊維処理剤は、浸漬処
理またはスプレーで付与後、溶剤の蒸発温度以上に加熱
することにより、溶剤が除かれてその主成分が繊維に吸
着する。すなわち、20〜50℃で処理液に浸漬するか
または処理液をスプレーした後、サーモゾル処理などの
加熱処理を施すことにより吸着させるのがよい。ここで
、サーモゾル処理とは、乾熱処理の1種であり、熱風に
よって高温下で短時間の内に行なう加熱処理を意味する
。因に、好ましい加熱処理温度は、処理方法や繊維材料
によって異なっており、例えば、ポリエステル繊維をサ
ーモゾル処理する場合には、120 〜200 ℃が好
ましく、150 〜180 ℃が特に好ましい。特に、
120 〜200 ℃で10〜200 秒間、好ましく
は150 〜180 ℃で20〜100 秒間サーモゾ
ル処理を施すと、優れた諸性能が発揮される。また、ポ
リアミド繊維、アクリル繊維、ウール混紡品を加熱処理
する場合は、100 〜110 ℃で行なうのが好まし
い。なおこの際、処理液中に染料、柔軟剤などの他の繊
維用処理剤を添加することができる。 【0018】■  対象繊維 本発明ソルベント型繊維処理剤によって処理される繊維
製品としては、例えばポリエステル繊維(ポリエチレン
フタレート、ポリブチレンテレフタレートなど)、ポリ
アミド繊維(4−ナイロン、6−ナイロン、6,6−ナ
イロンなど)、アクリル繊維、ポリオレフィン繊維、レ
ーヨンなどの合成繊維、綿、ウールなどの天然繊維及び
その混紡品などが挙げられる。 【0019】 【作用】(a) 成分と(b) 成分との共重合体は、
繊維材料に吸着し、該材料に対し制電性、撥水・撥油性
、SR性、深色性、抗ピリング性などの複合多機能を付
与する。 【0020】 【実施例】次に、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、例示は当然説明用のもので、発明思想の限定を意
図したものではない。 【0021】■  使用単量体 一般式(I) の化合物として、N,N−ジエタノール
ジアミノエチルアクリルアミド[DEDAA] または
N,N ジエタノールアミノエチルメタクリルアミド[
DEAMA] 、N,N−ジメチルアクリルアミド[D
MA] 及びN,N,N’− トリエタノールジアミノ
エチルアクリルアミド[TEDAA] を用いた。 【0022】また一般式(II)の化合物として、ジメ
チルアミノエチルアクリレート[DAA] またはジメ
チル・アミノエチルメタクリレート[DAM] 、ジエ
チレングリコール・アミノエチルアクリレート[DEG
A]、ジブチルアミノメチルメタアクリレート[DBA
MM] を選んだ。 【0023】更に(b) 成分として、テトラフルオロ
エチレン[TFE] 、パーフルオロエチルアクリレー
ト[PFEA]又はフッ化ビニリデン[FVD] を代
表的化合物として選択した。 【0024】■  合成例 これらの化合物と塩化ビニリデン[VDCl]、2−ヒ
ドロキシ(メタ)アクリレート[HMA] の各所定量
、及びビス(4−ブチルシクロヘキシル)パーオキシカ
ーボネート0.4g、2,2’− アゾビスイソブチロ
ニトリル0.8g、パークロロエチレン250.4gを
容量500ml の冷却管付ガラス製反応容器内に仕込
み、窒素ガス気流下で撹拌して十分に混合、分散させた
後、昇温させ、70℃で4時間共重合反応させて、それ
ぞれ有効成分濃度25.0重量%のソルベント型繊維処
理剤を得た。得られた各繊維処理剤の共重合体の組成を
表1に示す。表中の数字の単位は重量%である。 【0025】 【表1】 【0026】■  使用例 上記合成例により得られた各ソルベント型繊維処理剤を
、それぞれ固形分濃度が所定濃度になるようにパークロ
ロエチレン等の溶剤で稀釈し、稀釈液中に各種試験布を
表2に示す条件で浸漬後、マングル絞り、乾燥、熱処理
の順序で処理した後、次の各試験を行った。なお比較例
として、ポリフルオロアルキルカルバミルアクリレート
(比較例1)、ポリテトラフルオロエチレン(比較例2
)、ポリフルオロシリコーン(比較例3)、パーフルオ
ロアルキルポリオルガノシロキサン(比較例4)及びジ
メチルアミノエチルアクリレートポリマー(比較例5)
についても同様の試験を実施し、以下の測定法に従って
評価した。 【0027】 【表2】 【0028】(1) 制電性評価 20℃−40%RHの恒温恒湿室で16時間放置後、同
条件で測定。半減期の測定はオネストメーターを使用し
、測定方法はJIS  L−1094A法に準ずる。摩
擦帯電圧の測定はロータリースタティックテスターを使
用し、測定方法はJIS  L−1094B法に準ずる
。摩擦布は綿金巾を使用。摩擦開始3分後の帯電圧を測
定する。 (2) 撥水性評価 測定方法はJIS  L−1092に準ずる。 (3) 撥油性評価 測定方法はAATCC  118−1983に準ずる。 (4) SR性評価 測定方法はAATCC  118−1983  B重油
法に準ずる。DC(ドライクリーニング)条件はJIS
  L−0217  401法に準ずる。 (5) 深色性評価 60°表面反射率(L値)、表面発色濃度(K/S) 
及び未処理布(ブランク)に対する色差(△E)を測色
色差計Z−1001P(日本電色工業製)で測定。なお
、試験布として黒色染色布を使用した。 (6) 抗ピリング性評価 測定方法はJIS  L−1076  A法に準ずる。 (7) 耐久性の評価 洗濯試験(JIS  L−0217  103法)また
はドライクリーニング試験(JIS  L−0217 
 401法)を行った後の各性能を評価した。 【0029】以上の各試験の結果を表3、表4に示した
。同表中、「初期」とは加工上り(処理直後)を示し、
「DC5」とはドライクリーニング試験を5回繰返し後
を示し、「HL10」とは洗濯試験を10回繰返し後を
示す。 【0030】 【表3】 【0031】 【表4】 【0032】表3、表4の結果から、本発明のソルベン
ト型繊維処理剤は、処理繊維製品に対し、優れた制電性
、撥水・撥油性、SR性、深色性、抗ピリング性を付与
することが分る。これに反し、比較例1の処理剤は、初
期における撥水・撥油性は良好であるが、ドライクリー
ニング後の撥水・撥油性、SR性、洗濯後の制電性、深
色性及び抗ピリング性の各性能が不良である。また比較
例4の剤ではSR性が、比較例3では深色性が良好であ
るだけで、他の諸性能は不良である。さらに、(a) 
成分単独の重合体である比較例5では、制電性のみが良
好で他の諸性能は不良であり、また(b) 成分単独の
重合体である比較例2では、撥水・撥油性は良好である
が、他の性能は不良である。このように、比較例の剤で
は、単一の機能を付与できても、複合的に多機能性を付
与することは出来ない。 【発明の効果】本発明の繊維処理剤は、合成繊維、天然
繊維及びそれらの混紡品からなる布帛材料に対し、一工
程でもって制電性、撥水・撥油性、SR性、深色性及び
抗ピリング性などの多機能を複合的に付与し又はそれら
諸性質を向上させるため、繊維仕上工程の合理化に貢献
する。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】  (a) 下記一般式(I) 【化1】 で表される(メタ)アクリルアミド化合物又は下記一般
    式(II) 【化2】 で表される(メタ)アクリレート化合物と、(b) 少
    なくとも1個以上のフッ素と二重結合を含有するフルオ
    ロ化合物との共重合体を主成分とするソルベント型繊維
    処理剤。
  2. 【請求項2】  請求項1記載のソルベント型繊維処理
    剤を繊維材料に吸着させることを特徴とする繊維材料の
    処理方法。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7754838B2 (en) 2006-08-08 2010-07-13 E.I. Du Pont De Nemours And Company Poly(meth)acrylamides and poly(meth)acrylates containing fluorinated amide
JP2020526654A (ja) * 2017-07-14 2020-08-31 アーケマ・インコーポレイテッド 高強度ポリフッ化ビニリデン複合体
WO2023145394A1 (ja) * 2022-01-28 2023-08-03 ダイキン工業株式会社 処理繊維製品の製造方法

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US8178638B2 (en) 2006-08-08 2012-05-15 E.I. Du Pont De Nemours And Company Poly(meth)acrylamides and poly(meth)acrylates containing fluorinated amide
US8389657B2 (en) 2006-08-08 2013-03-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Poly(meth)acrylamides and poly(meth)acrylates containing flourinated amide
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