JPH04257548A - 新規カチオン化合物及びその製造方法並びにこの化合物からなる界面活性剤 - Google Patents
新規カチオン化合物及びその製造方法並びにこの化合物からなる界面活性剤Info
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- JPH04257548A JPH04257548A JP3019889A JP1988991A JPH04257548A JP H04257548 A JPH04257548 A JP H04257548A JP 3019889 A JP3019889 A JP 3019889A JP 1988991 A JP1988991 A JP 1988991A JP H04257548 A JPH04257548 A JP H04257548A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なカチオン化合物及
びその製造方法に関するものである。更に詳細には、皮
膚に対して温和な作用を有し、しかも優れた柔軟性を有
する頭髪用リンス基剤として有用なカチオン化合物及び
その製造方法に関するものである。
びその製造方法に関するものである。更に詳細には、皮
膚に対して温和な作用を有し、しかも優れた柔軟性を有
する頭髪用リンス基剤として有用なカチオン化合物及び
その製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】近年、
リンス基剤などに使用される界面活性剤は、界面活性能
のほかに安全性、眼や皮膚に対する低刺激性などの諸特
性に優れているものが要望されている。現在使用されて
いるリンス基剤は以下のようなカチオン活性剤が良く知
られている。
リンス基剤などに使用される界面活性剤は、界面活性能
のほかに安全性、眼や皮膚に対する低刺激性などの諸特
性に優れているものが要望されている。現在使用されて
いるリンス基剤は以下のようなカチオン活性剤が良く知
られている。
【０００３】＜モノアルキルトリメチルアンモニウム塩
＞
＞
【０００４】
【化５】
【０００５】＜ジアルキルジメチルアンモニウム塩＞
【
０００６】
０００６】
【化６】
【０００７】しかしながら、これらのカチオン活性剤は
リンスとして使用する場合、安全性は良くても皮膚に対
する刺激性に問題があることが多い。このため柔軟性に
優れ、且つ、安全性が高く、低刺激性である活性剤の出
現が強く望まれている。
リンスとして使用する場合、安全性は良くても皮膚に対
する刺激性に問題があることが多い。このため柔軟性に
優れ、且つ、安全性が高く、低刺激性である活性剤の出
現が強く望まれている。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記現状に
鑑み、頭髪用リンス剤として柔軟性に優れ、且つ安全性
が高く、低刺激性である化合物に関して鋭意検討を行っ
た結果、下記一般式（１） で表される新規カチオン化
合物が本発明の目的に合致することを見出し、本発明を
完成させるに至った。
鑑み、頭髪用リンス剤として柔軟性に優れ、且つ安全性
が高く、低刺激性である化合物に関して鋭意検討を行っ
た結果、下記一般式（１） で表される新規カチオン化
合物が本発明の目的に合致することを見出し、本発明を
完成させるに至った。
【０００９】即ち、本発明は、一般式（１）
【００１０
】
】
【化７】
【００１１】〔式中、Ｒ１， Ｒ２は直鎖又は分岐の炭
素数８〜２２のアルキル基又はアルケニル基、Ｒ３，
Ｒ４は同一又は異なる炭素数１〜３のアルキル基、Ｙ
はＨ 又はヒドロキシ基、Ａ はＯＨ、ハロゲン原子又
は炭素数１〜４のアルキル硫酸基を表す。ｎ は０又は
１〜５の整数を表し、 ｎ＝１の場合は Ｙ＝Ｈ又はヒ
ドロキシ基を表し、ｎ ＝０，２，３，４，５の場合は
Ｙ＝Ｈ を表す。〕で表される新規なカチオン化合物
及びその製造方法並びにこの化合物からなる界面活性剤
を提供するものである。
素数８〜２２のアルキル基又はアルケニル基、Ｒ３，
Ｒ４は同一又は異なる炭素数１〜３のアルキル基、Ｙ
はＨ 又はヒドロキシ基、Ａ はＯＨ、ハロゲン原子又
は炭素数１〜４のアルキル硫酸基を表す。ｎ は０又は
１〜５の整数を表し、 ｎ＝１の場合は Ｙ＝Ｈ又はヒ
ドロキシ基を表し、ｎ ＝０，２，３，４，５の場合は
Ｙ＝Ｈ を表す。〕で表される新規なカチオン化合物
及びその製造方法並びにこの化合物からなる界面活性剤
を提供するものである。
【００１２】以下、本発明について詳細に説明する。前
記一般式（１） で表されるカチオン化合物に関する報
告は従来の文献、特許公報等になく、かかる本発明のカ
チオン化合物は新規である。上記一般式（１） で表さ
れる本発明のカチオン化合物は、次の２つの製造方法＜
１＞又は＜２＞で製造することができる。
記一般式（１） で表されるカチオン化合物に関する報
告は従来の文献、特許公報等になく、かかる本発明のカ
チオン化合物は新規である。上記一般式（１） で表さ
れる本発明のカチオン化合物は、次の２つの製造方法＜
１＞又は＜２＞で製造することができる。
【００１３】製造方法＜１＞
「カチオン化」
一般式（２）
Ｒ１ＮＨ２ （２）〔式中
、Ｒ１は直鎖又は分岐の炭素数８〜２２のアルキル基又
はアルケニル基を表す。〕で表される脂肪族第１級アミ
ンと、一般式（３）
、Ｒ１は直鎖又は分岐の炭素数８〜２２のアルキル基又
はアルケニル基を表す。〕で表される脂肪族第１級アミ
ンと、一般式（３）
【００１４】
【化８】
【００１５】〔式中、Ｒ２は直鎖又は分岐の炭素数８〜
２２のアルキル基又はアルケニル基、Ｒ３，Ｒ４は同一
又は異なる炭素数１〜３のアルキル基、Ｙ はＨ 又は
ヒドロキシ基、Ａ はＯＨ、ハロゲン原子又は炭素数１
〜４のアルキル硫酸基を表す。ｎ は０又は１〜５の整
数を表し、 ｎ＝１の場合は Ｙ＝Ｈ 又はヒドロキシ
基を表し、ｎ ＝０，２，３，４，５の場合は Ｙ＝Ｈ
を表す。Ｚ はハロゲン原子を表す。〕で表されるカ
チオン化剤とを、脂肪族第１級アミン（２）に対してカ
チオン化剤（３）を１〜３倍モル用いて反応せしめるこ
とにより製造することができる。
２２のアルキル基又はアルケニル基、Ｒ３，Ｒ４は同一
又は異なる炭素数１〜３のアルキル基、Ｙ はＨ 又は
ヒドロキシ基、Ａ はＯＨ、ハロゲン原子又は炭素数１
〜４のアルキル硫酸基を表す。ｎ は０又は１〜５の整
数を表し、 ｎ＝１の場合は Ｙ＝Ｈ 又はヒドロキシ
基を表し、ｎ ＝０，２，３，４，５の場合は Ｙ＝Ｈ
を表す。Ｚ はハロゲン原子を表す。〕で表されるカ
チオン化剤とを、脂肪族第１級アミン（２）に対してカ
チオン化剤（３）を１〜３倍モル用いて反応せしめるこ
とにより製造することができる。
【００１６】本製造方法を式で具体的に示せば以下の様
である。
である。
【００１７】
【化９】
【００１８】〔式中、Ｒ１， Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４， Ｙ
， Ｚ， Ａ， ｎは前記と同じ意味を有する。〕脂肪
族第１級アミン（２） とカチオン化剤（３） との反
応は、通常脂肪族第１級アミン（２） のアルコール溶
液にカチオン化剤（３） の水溶液を滴下した後に、ｐ
Ｈを８〜１２に保つことが好ましく、その為に水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム等のアルカリ溶液を必要に応
じて反応溶液中に仕込むことが行われる。反応時、反応
系のｐＨを前記範囲に維持するのは、脂肪族第１級アミ
ン（２） とカチオン化剤（３） とを反応させるため
である。それは反応速度の点でｐＨ８以上のアルカリ側
であることが好ましく、またｐＨ１２を超えるとカチオ
ン化剤（３） が加水分解を起こすので好ましくない。 反応は常温でも進行するが、温度が高いほど反応は速く
なる。しかし、温度、ｐＨが高いとカチオン化剤（３）
の加水分解が促進されるため、１００ ℃以下、好ま
しくは９０℃以下である。
， Ｚ， Ａ， ｎは前記と同じ意味を有する。〕脂肪
族第１級アミン（２） とカチオン化剤（３） との反
応は、通常脂肪族第１級アミン（２） のアルコール溶
液にカチオン化剤（３） の水溶液を滴下した後に、ｐ
Ｈを８〜１２に保つことが好ましく、その為に水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム等のアルカリ溶液を必要に応
じて反応溶液中に仕込むことが行われる。反応時、反応
系のｐＨを前記範囲に維持するのは、脂肪族第１級アミ
ン（２） とカチオン化剤（３） とを反応させるため
である。それは反応速度の点でｐＨ８以上のアルカリ側
であることが好ましく、またｐＨ１２を超えるとカチオ
ン化剤（３） が加水分解を起こすので好ましくない。 反応は常温でも進行するが、温度が高いほど反応は速く
なる。しかし、温度、ｐＨが高いとカチオン化剤（３）
の加水分解が促進されるため、１００ ℃以下、好ま
しくは９０℃以下である。
【００１９】本製造方法において、カチオン化剤（３）
と脂肪族第１級アミン（２） とのモル比は、通常１
／１〜３／１が好ましく、更に好ましくは １．１／１
〜 １．５／１である。この範囲よりカチオン化剤（３
） が少ない場合は反応率が低下し、この範囲よりカチ
オン化剤（３） が多い場合にはカチオン化剤（３）又
はカチオン化剤（３）の加水分解物が反応混合物中に多
く残存するので好ましくない。脂肪族第１級アミン（２
）とカチオン化剤（３） との反応終点は、反応中の脂
肪族第１級アミン（２） の残量を高速液体クロマトグ
ラフィーを用いて分析することにより確認することがで
きる。
と脂肪族第１級アミン（２） とのモル比は、通常１
／１〜３／１が好ましく、更に好ましくは １．１／１
〜 １．５／１である。この範囲よりカチオン化剤（３
） が少ない場合は反応率が低下し、この範囲よりカチ
オン化剤（３） が多い場合にはカチオン化剤（３）又
はカチオン化剤（３）の加水分解物が反応混合物中に多
く残存するので好ましくない。脂肪族第１級アミン（２
）とカチオン化剤（３） との反応終点は、反応中の脂
肪族第１級アミン（２） の残量を高速液体クロマトグ
ラフィーを用いて分析することにより確認することがで
きる。
【００２０】本製造方法における反応溶液は、水溶液、
又は水溶液とエタノール、イソプロピルアルコール等の
低級アルコールや、１，３ −プロパンジオール、プロ
ピレングリコール等のジオール類との混合溶液のいずれ
でも差支えない。
又は水溶液とエタノール、イソプロピルアルコール等の
低級アルコールや、１，３ −プロパンジオール、プロ
ピレングリコール等のジオール類との混合溶液のいずれ
でも差支えない。
【００２１】製造方法＜２＞
「カチオン化」
脂肪族第１級アミン（２） と一般式（４）
【００２２
】
】
【化１０】
【００２３】〔式中、Ｒ２， Ｒ３， Ｒ４， Ａ は
前記の意味を有する。〕で表されるカチオン化剤（グリ
シジルトリアルキルアンモニウム塩）とを反応させて、
一般式（１’）
前記の意味を有する。〕で表されるカチオン化剤（グリ
シジルトリアルキルアンモニウム塩）とを反応させて、
一般式（１’）
【００２４】
【化１１】
【００２５】〔式中、Ｒ１， Ｒ２， Ｒ３， Ｒ４，
Ａ は前記の意味を有する。〕で表される化合物を得
る。
Ａ は前記の意味を有する。〕で表される化合物を得
る。
【００２６】本製造方法を式で具体的に示せば以下の様
である。
である。
【００２７】
【化１２】
【００２８】〔式中、Ｒ１， Ｒ２， Ｒ３， Ｒ４，
Ａ は前記と同じ意味を有する。〕グリシジルトリア
ルキルアンモニウム塩（４） と脂肪族第１級アミン（
２） との反応において、グリシジルトリアルキルアン
モニウム塩（４） と脂肪族第１級アミン（２） との
モル比は１／１〜３／１である。モル比がこの範囲を下
廻る場合は反応性が低下し、またモル比がこの範囲を超
える場合には反応混合物中にグリシジルトリアルキルア
ンモニウム塩（４） の加水分解物が多く残存するので
好ましくない。また反応温度は３０〜１２０ ℃、好ま
しくは５０〜９０℃である。反応温度がこの範囲より低
い場合は反応速度が遅く、この範囲を超える場合には着
色等が起こるので好ましくない。脂肪族第１級アミン（
２） とグリシジルトリアルキルアンモニウム塩（４）
との反応において、反応性を確保し、一定の反応を進
行させる為には、適当量のアルカリ水溶液を仕込み、ｐ
Ｈを８〜１２に維持することが好ましい。ｐＨがこの範
囲未満の場合は反応速度が遅くなり、この範囲を超える
場合は副生成物が多く生成し収率が低下する。
Ａ は前記と同じ意味を有する。〕グリシジルトリア
ルキルアンモニウム塩（４） と脂肪族第１級アミン（
２） との反応において、グリシジルトリアルキルアン
モニウム塩（４） と脂肪族第１級アミン（２） との
モル比は１／１〜３／１である。モル比がこの範囲を下
廻る場合は反応性が低下し、またモル比がこの範囲を超
える場合には反応混合物中にグリシジルトリアルキルア
ンモニウム塩（４） の加水分解物が多く残存するので
好ましくない。また反応温度は３０〜１２０ ℃、好ま
しくは５０〜９０℃である。反応温度がこの範囲より低
い場合は反応速度が遅く、この範囲を超える場合には着
色等が起こるので好ましくない。脂肪族第１級アミン（
２） とグリシジルトリアルキルアンモニウム塩（４）
との反応において、反応性を確保し、一定の反応を進
行させる為には、適当量のアルカリ水溶液を仕込み、ｐ
Ｈを８〜１２に維持することが好ましい。ｐＨがこの範
囲未満の場合は反応速度が遅くなり、この範囲を超える
場合は副生成物が多く生成し収率が低下する。
【００２９】本発明の反応は全て空気中で行っても良い
し、不活性ガス雰囲気中で行っても良いが、着色等の点
で不活性ガス雰囲気下が好ましい。
し、不活性ガス雰囲気中で行っても良いが、着色等の点
で不活性ガス雰囲気下が好ましい。
【００３０】本発明に用いられる前記一般式（２） で
表される脂肪族第１級アミンとしては、例えばカプリル
アミン、デシルアミン、ラウリルアミン、ミリスチルア
ミン、ヘキサデシルアミン、ステアリルアミン、ベヘニ
ルアミン、ココナットアミン、オレイルアミンなどを挙
げることが出来る。
表される脂肪族第１級アミンとしては、例えばカプリル
アミン、デシルアミン、ラウリルアミン、ミリスチルア
ミン、ヘキサデシルアミン、ステアリルアミン、ベヘニ
ルアミン、ココナットアミン、オレイルアミンなどを挙
げることが出来る。
【００３１】
【発明の効果】本発明方法によって取得された化合物は
界面活性を有し、かかる化合物を主成分とした界面活性
剤は柔軟性に優れ、且つ低刺激性であるために頭髪用リ
ンス基剤として供することができる。
界面活性を有し、かかる化合物を主成分とした界面活性
剤は柔軟性に優れ、且つ低刺激性であるために頭髪用リ
ンス基剤として供することができる。
【００３２】
【実施例】次に、本発明を実施例に基づいて詳細に説明
するが、本発明の範囲はこれらによって限定されるもの
ではない。
するが、本発明の範囲はこれらによって限定されるもの
ではない。
【００３３】実施例１
カチオン化〔化合物（１） の合成〕
撹拌器、冷却管、温度計、滴下漏斗を備えた３リッ
トル容−４ツ口フラスコに、ラウリルアミン１８５ ｇ
（１モル）、エタノール１８５ｇを仕込み、撹拌しなが
ら７０〜８０℃まで加熱した。その後、上記混合物を撹
拌しながら、ｐＨ電極を液中に挿入し、４０％水酸化ナ
トリウム水溶液を滴下しｐＨを１０とした。次に、３−
クロロ−２−ヒドロキシプロピル−Ｎ −ステアリル−
Ｎ，Ｎ −ジメチルアンモニウムクロライド（ＭＷ４２
６） の３０％水溶液１８４６ｇ（１．３ モル）を２
時間で滴下した。この間、ｐＨ１０を維持する為、４０
％水酸化ナトリウムを適宜滴下した。３−クロロ−２−
ヒドロキシプロピル−Ｎ −ステアリル−Ｎ，Ｎ −ジ
メチルアンモニウムクロライドの滴下が終了した後、ｐ
Ｈ１０を維持しながら加熱と攪拌を継続し、１時間毎に
高速液体クロマトグラフィーにてラウリルアミンの残量
を確認した。
トル容−４ツ口フラスコに、ラウリルアミン１８５ ｇ
（１モル）、エタノール１８５ｇを仕込み、撹拌しなが
ら７０〜８０℃まで加熱した。その後、上記混合物を撹
拌しながら、ｐＨ電極を液中に挿入し、４０％水酸化ナ
トリウム水溶液を滴下しｐＨを１０とした。次に、３−
クロロ−２−ヒドロキシプロピル−Ｎ −ステアリル−
Ｎ，Ｎ −ジメチルアンモニウムクロライド（ＭＷ４２
６） の３０％水溶液１８４６ｇ（１．３ モル）を２
時間で滴下した。この間、ｐＨ１０を維持する為、４０
％水酸化ナトリウムを適宜滴下した。３−クロロ−２−
ヒドロキシプロピル−Ｎ −ステアリル−Ｎ，Ｎ −ジ
メチルアンモニウムクロライドの滴下が終了した後、ｐ
Ｈ１０を維持しながら加熱と攪拌を継続し、１時間毎に
高速液体クロマトグラフィーにてラウリルアミンの残量
を確認した。
【００３４】３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル−Ｎ
−ステアリル−Ｎ，Ｎ −ジメチルアンモニウムクロ
ライドの滴下が終了した６時間後に、ラウリルアミンの
系内濃度が１％になったのを確認した後、反応を終了し
た。
−ステアリル−Ｎ，Ｎ −ジメチルアンモニウムクロ
ライドの滴下が終了した６時間後に、ラウリルアミンの
系内濃度が１％になったのを確認した後、反応を終了し
た。
【００３５】この反応液を電気透析装置を用いて精製し
た後、一部蒸発乾固し、質量分析により前記一般式（１
） の化合物、Ｎ −ラウリル−Ｎ −〔３− （Ｎ’
−ステアリル−Ｎ’，Ｎ’ −ジメチルアンモニオ）−
２−ヒドロキシプロピル〕アミンクロライド（下記構造
式を有する）が得られた。
た後、一部蒸発乾固し、質量分析により前記一般式（１
） の化合物、Ｎ −ラウリル−Ｎ −〔３− （Ｎ’
−ステアリル−Ｎ’，Ｎ’ −ジメチルアンモニオ）−
２−ヒドロキシプロピル〕アミンクロライド（下記構造
式を有する）が得られた。
【００３６】
【化１３】
【００３７】＜質量分析＞
装 置；日本電子（株）製 ＳＸ−１０２ 型
質量分析型 測定条件；導入方法 直接 ；イオン化法 ＦＡＢ（Ｆａｓｔ Ａｔｏｍ Ｂｏｍｂ
ｅｒｄｍｅｎｔ）分析結果；フラグメントイオン分子量 ５４０， １８６ 主要ピーク２本が認められ、５４０は（Ｍ＋−Ｃｌ）イ
オンピークであり、上記構造のカチオン化合物であるこ
とを確認した。
質量分析型 測定条件；導入方法 直接 ；イオン化法 ＦＡＢ（Ｆａｓｔ Ａｔｏｍ Ｂｏｍｂ
ｅｒｄｍｅｎｔ）分析結果；フラグメントイオン分子量 ５４０， １８６ 主要ピーク２本が認められ、５４０は（Ｍ＋−Ｃｌ）イ
オンピークであり、上記構造のカチオン化合物であるこ
とを確認した。
【００３８】実施例２
原料アミンとしてステアリルアミンをラウリルアミンの
代わりに用い、カチオン化剤として３−クロロ−２−ヒ
ドロキシプロピル−Ｎ −ラウリル−Ｎ，Ｎ −ジメチ
ルアンモニウムクロライドを３−クロロ−２−ヒドロキ
シプロピル−Ｎ −ステアリル−Ｎ，Ｎ −ジメチルア
ンモニウムクロライドの代わりに用いる以外は実施例１
と同様に行い、取得された化合物は下記の構造を有する
ものであることを実施例１と同様の方法で確認した。
代わりに用い、カチオン化剤として３−クロロ−２−ヒ
ドロキシプロピル−Ｎ −ラウリル−Ｎ，Ｎ −ジメチ
ルアンモニウムクロライドを３−クロロ−２−ヒドロキ
シプロピル−Ｎ −ステアリル−Ｎ，Ｎ −ジメチルア
ンモニウムクロライドの代わりに用いる以外は実施例１
と同様に行い、取得された化合物は下記の構造を有する
ものであることを実施例１と同様の方法で確認した。
【００３９】
【化１４】
【００４０】＜質量分析＞
実施例１と同様の条件で行った。
【００４１】分析結果；フラグメントイオン分子量５４
０， ２７０ 主要ピーク２本が認められ、５４０は（Ｍ＋−Ｃｌ）イ
オンピークであり、上記構造のカチオン化合物であるこ
とを確認した。
０， ２７０ 主要ピーク２本が認められ、５４０は（Ｍ＋−Ｃｌ）イ
オンピークであり、上記構造のカチオン化合物であるこ
とを確認した。
【００４２】実施例３
カチオン化剤として３−クロロ−２−ヒドロキシプロピ
ル−Ｎ −ラウリル−Ｎ，Ｎ −ジメチルアンモニウム
クロライドを３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル−Ｎ
−ステアリル−Ｎ，Ｎ −ジメチルアンモニウムクロ
ライドの代わりに用いる以外は実施例１と同様に行い、
取得された化合物は下記の構造を有するものであること
を実施例１と同様の方法で確認した。
ル−Ｎ −ラウリル−Ｎ，Ｎ −ジメチルアンモニウム
クロライドを３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル−Ｎ
−ステアリル−Ｎ，Ｎ −ジメチルアンモニウムクロ
ライドの代わりに用いる以外は実施例１と同様に行い、
取得された化合物は下記の構造を有するものであること
を実施例１と同様の方法で確認した。
【００４３】
【化１５】
【００４４】＜質量分析＞
実施例１と同様の条件で行った。
【００４５】分析結果；フラグメントイオン分子量４５
６， ２７０ 実施例４ 原料アミンとしてステアリルアミンをラウリルアミンの
代わりに用いる以外は実施例１と同様に行い、取得され
た化合物は下記の構造を有するものであることを実施例
１と同様の方法で確認した。
６， ２７０ 実施例４ 原料アミンとしてステアリルアミンをラウリルアミンの
代わりに用いる以外は実施例１と同様に行い、取得され
た化合物は下記の構造を有するものであることを実施例
１と同様の方法で確認した。
【００４６】
【化１６】
【００４７】＜質量分析＞
実施例１と同様の条件で行った。
【００４８】分析結果；フラグメントイオン分子量６２
４， ２７０ 実施例５ カチオン化剤として、３−クロロ−２−ヒドロキシプロ
ピル−Ｎ −ステアリル−Ｎ，Ｎ −ジメチルアンモニ
ウムクロライドの代わりに２，３−オキシプロピル−Ｎ
−ステアリル−Ｎ，Ｎ −ジメチルアンモニウムクロラ
イドを用いる以外は実施例１と同様の条件で行い、取得
された化合物は実施例１に示した化合物と同様であるこ
とを実施例１と同様の方法で確認した。
４， ２７０ 実施例５ カチオン化剤として、３−クロロ−２−ヒドロキシプロ
ピル−Ｎ −ステアリル−Ｎ，Ｎ −ジメチルアンモニ
ウムクロライドの代わりに２，３−オキシプロピル−Ｎ
−ステアリル−Ｎ，Ｎ −ジメチルアンモニウムクロラ
イドを用いる以外は実施例１と同様の条件で行い、取得
された化合物は実施例１に示した化合物と同様であるこ
とを実施例１と同様の方法で確認した。
【００４９】試験例
実施例１〜４で得られた界面活性剤、従来柔軟性が優れ
ていることが知られている下記に示す対照化合物１につ
いて、下記に示す方法により皮膚刺激性及び柔軟性を評
価した。結果を表１に示す。
ていることが知られている下記に示す対照化合物１につ
いて、下記に示す方法により皮膚刺激性及び柔軟性を評
価した。結果を表１に示す。
【００５０】＜対照化合物１＞花王（株）製コータミン
８６Ｐ（ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド
）・皮膚刺激性試験 ヒトに対する２４時間閉鎖貼付試験を行った。即ち、２
０人の被検者に界面活性剤を有効分として０．２ ％含
有する水溶液０．１ ｍｌをしみ込ませたパッチテスト
用絆創膏を２４時間貼付し、貼付除去後２４時間後に刺
激性を判定した。判定結果ははっきりした紅斑を示した
ものを陽性とし、その陽性率で示した。
８６Ｐ（ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド
）・皮膚刺激性試験 ヒトに対する２４時間閉鎖貼付試験を行った。即ち、２
０人の被検者に界面活性剤を有効分として０．２ ％含
有する水溶液０．１ ｍｌをしみ込ませたパッチテスト
用絆創膏を２４時間貼付し、貼付除去後２４時間後に刺
激性を判定した。判定結果ははっきりした紅斑を示した
ものを陽性とし、その陽性率で示した。
【００５１】・柔軟性評価試験
各種界面活性剤１％、高級アルコール３％、プロピレン
グリコール３％となるように調整したアルコール乳化液
を、トリートメント剤の入れていないシャンプーで洗髪
した髢に髢の１０重量％塗布し、１分間放置する。その
後４０℃の温水で一定時間濯ぎ、タオルドライしてＷＥ
Ｔ 時の評価を行った。その後ドライヤーで髢を乾燥さ
せ、ＤＲＹ 時の評価を行った。評価結果は良好な場合
を○とし、好ましくない場合を×、中間の場合を△とし
た。
グリコール３％となるように調整したアルコール乳化液
を、トリートメント剤の入れていないシャンプーで洗髪
した髢に髢の１０重量％塗布し、１分間放置する。その
後４０℃の温水で一定時間濯ぎ、タオルドライしてＷＥ
Ｔ 時の評価を行った。その後ドライヤーで髢を乾燥さ
せ、ＤＲＹ 時の評価を行った。評価結果は良好な場合
を○とし、好ましくない場合を×、中間の場合を△とし
た。
【００５２】
【表１】
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ１， Ｒ２は直鎖又は分岐の炭素数８〜２２
のアルキル基又はアルケニル基、Ｒ３， Ｒ４は同一又
は異なる炭素数１〜３のアルキル基、Ｙ はＨ 又はヒ
ドロキシ基、Ａ はＯＨ、ハロゲン原子又は炭素数１〜
４のアルキル硫酸基を表す。ｎ は０又は１〜５の整数
を表し、 ｎ＝１の場合は Ｙ＝Ｈ 又はヒドロキシ基
を表し、ｎ ＝０，２，３，４，５の場合は Ｙ＝Ｈ
を表す。〕 で表されるカチオン化合物。 - 【請求項２】 一般式（２） Ｒ１ＮＨ２ （２）〔式中
、Ｒ１は直鎖又は分岐の炭素数８〜２２のアルキル基又
はアルケニル基を表す。〕で表される脂肪族第１級アミ
ンと、一般式（３） 【化２】 〔式中、Ｒ２は直鎖又は分岐の炭素数８〜２２のアルキ
ル基又はアルケニル基、Ｒ３，Ｒ４は同一又は異なる炭
素数１〜３のアルキル基、Ｙ はＨ 又はヒドロキシ基
、Ａ はＯＨ、ハロゲン原子又は炭素数１〜４のアルキ
ル硫酸基を表す。 ｎ は０又は１〜５の整数を表し、 ｎ＝１の場合は
Ｙ＝Ｈ 又はヒドロキシ基を表し、ｎ ＝０，２，３，
４，５の場合は Ｙ＝Ｈ を表す。Ｚ はハロゲン原子
を表す。〕で表されるカチオン化剤とを反応させること
を特徴とする請求項１記載の一般式（１） で表される
カチオン化合物の製造方法。 - 【請求項３】 一般式（２） Ｒ１ＮＨ２ （２）〔式中
、Ｒ１は直鎖又は分岐の炭素数８〜２２のアルキル基又
はアルケニル基を表す。〕で表される脂肪族第１級アミ
ンと、一般式（４） 【化３】 〔式中、Ｒ２は直鎖又は分岐の炭素数８〜２２のアルキ
ル基又はアルケニル基、Ｒ３，Ｒ４は同一又は異なる炭
素数１〜３のアルキル基、Ａ はＯＨ、ハロゲン原子又
は炭素数１〜４のアルキル硫酸基を表す。〕で表される
カチオン化剤とを反応させることを特徴とする一般式（
１’）【化４】 〔式中、Ｒ１， Ｒ２， Ｒ３， Ｒ４， Ａ は前記
の意味を有する。〕で表されるカチオン化合物の製造方
法。 - 【請求項４】 請求項１記載の一般式（１） で表さ
れるカチオン化合物からなる界面活性剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3019889A JP2883453B2 (ja) | 1991-02-13 | 1991-02-13 | 新規カチオン化合物及びその製造方法並びにこの化合物からなる界面活性剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3019889A JP2883453B2 (ja) | 1991-02-13 | 1991-02-13 | 新規カチオン化合物及びその製造方法並びにこの化合物からなる界面活性剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04257548A true JPH04257548A (ja) | 1992-09-11 |
| JP2883453B2 JP2883453B2 (ja) | 1999-04-19 |
Family
ID=12011764
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3019889A Expired - Fee Related JP2883453B2 (ja) | 1991-02-13 | 1991-02-13 | 新規カチオン化合物及びその製造方法並びにこの化合物からなる界面活性剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2883453B2 (ja) |
-
1991
- 1991-02-13 JP JP3019889A patent/JP2883453B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2883453B2 (ja) | 1999-04-19 |
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