JPH04257552A - 新規カチオン化合物及びその製造方法並びにこの化合物からなる界面活性剤 - Google Patents
新規カチオン化合物及びその製造方法並びにこの化合物からなる界面活性剤Info
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- JPH04257552A JPH04257552A JP1989091A JP1989091A JPH04257552A JP H04257552 A JPH04257552 A JP H04257552A JP 1989091 A JP1989091 A JP 1989091A JP 1989091 A JP1989091 A JP 1989091A JP H04257552 A JPH04257552 A JP H04257552A
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- formula
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なカチオン化合物及
びその製造方法に関するものである。更に詳細には、皮
膚に対して温和な作用を有し、しかも優れた柔軟性を有
する頭髪用リンス基剤として有用なカチオン化合物及び
その製造方法に関するものである。
びその製造方法に関するものである。更に詳細には、皮
膚に対して温和な作用を有し、しかも優れた柔軟性を有
する頭髪用リンス基剤として有用なカチオン化合物及び
その製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】近年、
リンス基剤などに使用される界面活性剤は、界面活性能
のほかに安全性、眼や皮膚に対する低刺激性などの諸特
性に優れているものが要望されている。現在使用されて
いるリンス基剤は以下のようなカチオン活性剤が良く知
られている。
リンス基剤などに使用される界面活性剤は、界面活性能
のほかに安全性、眼や皮膚に対する低刺激性などの諸特
性に優れているものが要望されている。現在使用されて
いるリンス基剤は以下のようなカチオン活性剤が良く知
られている。
【０００３】＜モノアルキルトリメチルアンモニウム塩
＞
＞
【０００４】
【化７】
【０００５】＜ジアルキルジメチルアンモニウム塩＞
【
０００６】
０００６】
【化８】
【０００７】しかしながら、これらのカチオン活性剤は
リンスとして使用する場合、安全性は良くても皮膚に対
する刺激性に問題があることが多い。このため柔軟性に
優れ、且つ、安全性が高く、低刺激性である活性剤の出
現が強く望まれている。
リンスとして使用する場合、安全性は良くても皮膚に対
する刺激性に問題があることが多い。このため柔軟性に
優れ、且つ、安全性が高く、低刺激性である活性剤の出
現が強く望まれている。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記現状に
鑑み、頭髪用リンス基剤として柔軟性に優れ、且つ安全
性が高く、低刺激性である化合物に関して鋭意検討を行
った結果、下記一般式（１） で表される新規カチオン
化合物が本発明の目的に合致することを見出し、本発明
を完成させるに至った。
鑑み、頭髪用リンス基剤として柔軟性に優れ、且つ安全
性が高く、低刺激性である化合物に関して鋭意検討を行
った結果、下記一般式（１） で表される新規カチオン
化合物が本発明の目的に合致することを見出し、本発明
を完成させるに至った。
【０００９】即ち、本発明は、一般式（１）
【００１０
】
】
【化９】
【００１１】〔式中、Ｒ１は直鎖又は分岐の炭素数７〜
２１のアルキル基又はアルケニル基、Ｒ２，Ｒ３は同一
又は異なる炭素数１〜３のアルキル基、Ｒ４は直鎖又は
分岐の炭素数８〜２２のアルキル基又はアルケニル基、
Ｘ はＨ 又は炭素数１〜３のアルキル基あるいはヒド
ロキシアルキル基、Ｙ はＨ 又はヒドロキシ基、Ａ
はＯＨ、ハロゲン原子又は炭素数１〜４のアルキル硫酸
基を表す。ｍ は２又は３の整数を表す。ｎ は０又は
１〜５の整数を表し、 ｎ＝１の場合は Ｙ＝Ｈ 又は
ヒドロキシ基を表し、ｎ ＝０，２，３，４，５の場合
は Ｙ＝Ｈ を表す。〕で表される新規なカチオン化合
物及びその製造方法並びにこの化合物からなる界面活性
剤を提供するものである。
２１のアルキル基又はアルケニル基、Ｒ２，Ｒ３は同一
又は異なる炭素数１〜３のアルキル基、Ｒ４は直鎖又は
分岐の炭素数８〜２２のアルキル基又はアルケニル基、
Ｘ はＨ 又は炭素数１〜３のアルキル基あるいはヒド
ロキシアルキル基、Ｙ はＨ 又はヒドロキシ基、Ａ
はＯＨ、ハロゲン原子又は炭素数１〜４のアルキル硫酸
基を表す。ｍ は２又は３の整数を表す。ｎ は０又は
１〜５の整数を表し、 ｎ＝１の場合は Ｙ＝Ｈ 又は
ヒドロキシ基を表し、ｎ ＝０，２，３，４，５の場合
は Ｙ＝Ｈ を表す。〕で表される新規なカチオン化合
物及びその製造方法並びにこの化合物からなる界面活性
剤を提供するものである。
【００１２】以下、本発明について詳細に説明する。前
記一般式（１） で表されるカチオン化合物に関する報
告は従来の文献、特許公報等になく、かかる本発明のカ
チオン化合物は新規である。上記一般式（１） で表さ
れる本発明のカチオン化合物は、次の２つの製造方法＜
１＞又は＜２＞で製造することができる。
記一般式（１） で表されるカチオン化合物に関する報
告は従来の文献、特許公報等になく、かかる本発明のカ
チオン化合物は新規である。上記一般式（１） で表さ
れる本発明のカチオン化合物は、次の２つの製造方法＜
１＞又は＜２＞で製造することができる。
【００１３】製造方法＜１＞
「イミダゾリン化」
一般式（５）
【００１４】
【化１０】
【００１５】〔式中、Ｒ１は直鎖又は分岐の炭素数７〜
２１のアルキル基又はアルケニル基、Ｒ’はＨ 又は炭
素数１〜３のアルキル基を表す。〕で表される脂肪酸又
は脂肪酸エステルと、一般式（６） Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）ｍ ＮＨＸ
（６）〔式中、Ｘ はＨ 又は炭素数１〜３のア
ルキル基あるいはヒドロキシアルキル基を表す。ｍ は
２又は３の整数を表す。〕で表されるジアミンとを、脂
肪酸又は脂肪酸エステル（５）に対してジアミン（６）
を１〜３倍モル用いて反応させて、一般式（７）
２１のアルキル基又はアルケニル基、Ｒ’はＨ 又は炭
素数１〜３のアルキル基を表す。〕で表される脂肪酸又
は脂肪酸エステルと、一般式（６） Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）ｍ ＮＨＸ
（６）〔式中、Ｘ はＨ 又は炭素数１〜３のア
ルキル基あるいはヒドロキシアルキル基を表す。ｍ は
２又は３の整数を表す。〕で表されるジアミンとを、脂
肪酸又は脂肪酸エステル（５）に対してジアミン（６）
を１〜３倍モル用いて反応させて、一般式（７）
【００１６】
【化１１】
【００１７】〔式中、Ｒ１， Ｘ， ｍは前記と同じ意
味を有する。〕で表されるイミダゾリンを生成せしめる
。
味を有する。〕で表されるイミダゾリンを生成せしめる
。
【００１８】「アミドアミン化」次いでイミダゾリン（
７）をアルカリ条件下、加水分解することにより一般式
（２）
７）をアルカリ条件下、加水分解することにより一般式
（２）
【００１９】
【化１２】
【００２０】〔式中、Ｒ１， Ｘ， ｍは前記と同
じ意味を有する。〕で表されるアミドアミンを生成せし
める。
じ意味を有する。〕で表されるアミドアミンを生成せし
める。
【００２１】「カチオン化」次いでアミドアミン（２）
と一般式（３）
と一般式（３）
【００２２】
【化１３】
【００２３】〔式中、Ｒ２， Ｒ３は同一又は異なる炭
素数１〜３のアルキル基、Ｒ４は直鎖又は分岐の炭素数
８〜２２のアルキル基又はアルケニル基、Ｙ はＨ 又
はヒドロキシ基、Ａ はＯＨ、ハロゲン原子又は炭素数
１〜４のアルキル硫酸基を表す。Ｚ はハロゲン原子を
表す。ｎ は０又は１〜５の整数を表し、 ｎ＝１の場
合は Ｙ＝Ｈ 又はヒドロキシ基を表し、ｎ ＝０，２
，３，４，５の場合は Ｙ＝Ｈ を表す。〕で表される
カチオン化剤とを、アミドアミン（２） に対してカチ
オン化剤（３） を１〜３倍モル用いて反応せしめるこ
とにより製造することができる。
素数１〜３のアルキル基、Ｒ４は直鎖又は分岐の炭素数
８〜２２のアルキル基又はアルケニル基、Ｙ はＨ 又
はヒドロキシ基、Ａ はＯＨ、ハロゲン原子又は炭素数
１〜４のアルキル硫酸基を表す。Ｚ はハロゲン原子を
表す。ｎ は０又は１〜５の整数を表し、 ｎ＝１の場
合は Ｙ＝Ｈ 又はヒドロキシ基を表し、ｎ ＝０，２
，３，４，５の場合は Ｙ＝Ｈ を表す。〕で表される
カチオン化剤とを、アミドアミン（２） に対してカチ
オン化剤（３） を１〜３倍モル用いて反応せしめるこ
とにより製造することができる。
【００２４】本製造方法を式で具体的に示せば以下の様
である。
である。
【００２５】
【化１４】
【００２６】〔式中、Ｒ１， Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４， Ｒ
’，Ｘ， Ｙ， Ｚ， Ａ， ｍ， ｎは前記と同じ意
味を有する。〕脂肪酸又は脂肪酸エステル（５）とジア
ミン（６） との反応は、減圧下、加熱することにより
脱水反応を行いイミダゾリン（７） を合成する。その
後、アルカリ触媒存在下加水分解反応を行うことにより
高選択的にアミドアミン（２） を合成できる。
’，Ｘ， Ｙ， Ｚ， Ａ， ｍ， ｎは前記と同じ意
味を有する。〕脂肪酸又は脂肪酸エステル（５）とジア
ミン（６） との反応は、減圧下、加熱することにより
脱水反応を行いイミダゾリン（７） を合成する。その
後、アルカリ触媒存在下加水分解反応を行うことにより
高選択的にアミドアミン（２） を合成できる。
【００２７】アミドアミン（２） とカチオン化剤（３
） との反応は、通常アミドアミン（２） のアルコー
ル溶液にカチオン化剤（３）の水溶液を滴下した後に、
ｐＨを８〜１２に保つことが好ましく、その為に水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ溶液を必要に
応じて反応溶液中に仕込むことが行われる。反応時、反
応系のｐＨを前記範囲に維持するのは、アミドアミン（
２） とカチオン化剤（３） とを反応させるためであ
る。それは反応速度の点でｐＨ８以上のアルカリ側であ
ることが好ましく、またｐＨ１２を超えるとカチオン化
剤（３） が加水分解を起こすので好ましくない。反応
は常温でも進行するが、温度が高いほど反応は速くなる
。しかし、温度、ｐＨが高いとカチオン化剤（３） の
加水分解が促進されるため、１００ ℃以下、好ましく
は９０℃以下である。
） との反応は、通常アミドアミン（２） のアルコー
ル溶液にカチオン化剤（３）の水溶液を滴下した後に、
ｐＨを８〜１２に保つことが好ましく、その為に水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ溶液を必要に
応じて反応溶液中に仕込むことが行われる。反応時、反
応系のｐＨを前記範囲に維持するのは、アミドアミン（
２） とカチオン化剤（３） とを反応させるためであ
る。それは反応速度の点でｐＨ８以上のアルカリ側であ
ることが好ましく、またｐＨ１２を超えるとカチオン化
剤（３） が加水分解を起こすので好ましくない。反応
は常温でも進行するが、温度が高いほど反応は速くなる
。しかし、温度、ｐＨが高いとカチオン化剤（３） の
加水分解が促進されるため、１００ ℃以下、好ましく
は９０℃以下である。
【００２８】本製造方法において、カチオン化剤（３）
とアミドアミン（２） とのモル比は、通常１／１〜
３／１が好ましく、更に好ましくは １．１／１〜 １
．５／１である。 この範囲よりカチオン化剤（３） が少ない場合は反応
率が低下し、この範囲よりカチオン化剤（３） が多い
場合にはカチオン化剤（３） 又はカチオン化剤（３）
の加水分解物が反応混合物中に多く残存するので好ま
しくない。アミドアミン（２）とカチオン化剤（３）
との反応終点は、反応中のアミドアミン（２）の残量を
高速液体クロマトグラフィーを用いて分析することによ
り確認することができる。
とアミドアミン（２） とのモル比は、通常１／１〜
３／１が好ましく、更に好ましくは １．１／１〜 １
．５／１である。 この範囲よりカチオン化剤（３） が少ない場合は反応
率が低下し、この範囲よりカチオン化剤（３） が多い
場合にはカチオン化剤（３） 又はカチオン化剤（３）
の加水分解物が反応混合物中に多く残存するので好ま
しくない。アミドアミン（２）とカチオン化剤（３）
との反応終点は、反応中のアミドアミン（２）の残量を
高速液体クロマトグラフィーを用いて分析することによ
り確認することができる。
【００２９】本製造方法における反応溶液は、水溶液、
又は水溶液とエタノール、イソプロピルアルコール等の
低級アルコールや、１，３ −プロパンジオール、プロ
ピレングリコール等のジオール類との混合溶液のいずれ
でも差支えない。
又は水溶液とエタノール、イソプロピルアルコール等の
低級アルコールや、１，３ −プロパンジオール、プロ
ピレングリコール等のジオール類との混合溶液のいずれ
でも差支えない。
【００３０】製造方法＜２＞
「イミダゾリン化」と「アミドアミン化」について
は、製造方法＜１＞に記載した方法にて行った。
は、製造方法＜１＞に記載した方法にて行った。
【００３１】「カチオン化」アミドアミン（２） と一
般式（４）
般式（４）
【００３２】
【化１５】
【００３３】〔式中、Ｒ２， Ｒ３， Ｒ４，
Ａ は前記の意味を有する。〕で表されるカチオン化
剤（グリシジルトリアルキルアンモニウム塩）とを反応
させて、一般式（１’）
Ａ は前記の意味を有する。〕で表されるカチオン化
剤（グリシジルトリアルキルアンモニウム塩）とを反応
させて、一般式（１’）
【００３４】
【化１６】
【００３５】〔式中、Ｒ１， Ｒ２， Ｒ３， Ｒ４，
Ｘ， Ａ， ｍ は前記の意味を有する。〕で表され
る化合物を得る。
Ｘ， Ａ， ｍ は前記の意味を有する。〕で表され
る化合物を得る。
【００３６】本製造方法を式で具体的に示せば以下の様
である。
である。
【００３７】
【化１７】
【００３８】〔式中、Ｒ１， Ｒ２， Ｒ３， Ｒ４，
Ｒ’，Ｘ， Ａ， ｍ は前記と同じ意味を有する。 〕グリシジルトリアルキルアンモニウム塩（４） とア
ミドアミン（２） との反応において、グリシジルトリ
アルキルアンモニウム塩（４） とアミドアミン（２）
とのモル比は１／１〜３／１である。モル比がこの範
囲を下廻る場合は反応性が低下し、またモル比がこの範
囲を超える場合には反応混合物中にグリシジルトリアル
キルアンモニウム塩（４） の加水分解物が多く残存す
るので好ましくない。また反応温度は３０〜１２０ ℃
、好ましくは５０〜９０℃である。反応温度がこの範囲
より低い場合は反応速度が遅く、この範囲を超える場合
には着色等が起こるので好ましくない。アミドアミン（
２） とグリシジルトリアルキルアンモニウム塩（４）
との反応において、反応性を確保し、一定の反応を進
行させる為には、適当量のアルカリ水溶液を仕込み、ｐ
Ｈを８〜１２に維持することが好ましい。ｐＨがこの範
囲未満の場合は反応速度が遅くなり、この範囲を超える
場合は副生成物が多く生成し収率が低下する。
Ｒ’，Ｘ， Ａ， ｍ は前記と同じ意味を有する。 〕グリシジルトリアルキルアンモニウム塩（４） とア
ミドアミン（２） との反応において、グリシジルトリ
アルキルアンモニウム塩（４） とアミドアミン（２）
とのモル比は１／１〜３／１である。モル比がこの範
囲を下廻る場合は反応性が低下し、またモル比がこの範
囲を超える場合には反応混合物中にグリシジルトリアル
キルアンモニウム塩（４） の加水分解物が多く残存す
るので好ましくない。また反応温度は３０〜１２０ ℃
、好ましくは５０〜９０℃である。反応温度がこの範囲
より低い場合は反応速度が遅く、この範囲を超える場合
には着色等が起こるので好ましくない。アミドアミン（
２） とグリシジルトリアルキルアンモニウム塩（４）
との反応において、反応性を確保し、一定の反応を進
行させる為には、適当量のアルカリ水溶液を仕込み、ｐ
Ｈを８〜１２に維持することが好ましい。ｐＨがこの範
囲未満の場合は反応速度が遅くなり、この範囲を超える
場合は副生成物が多く生成し収率が低下する。
【００３９】また、本製造方法＜２＞においてイミダゾ
リル化及びアミドアミン化の条件は製造方法＜１＞に記
載した通りである。本発明の反応は全て空気中で行って
も良いし、不活性ガス雰囲気中で行っても良いが、着色
等の点で不活性ガス雰囲気下が好ましい。
リル化及びアミドアミン化の条件は製造方法＜１＞に記
載した通りである。本発明の反応は全て空気中で行って
も良いし、不活性ガス雰囲気中で行っても良いが、着色
等の点で不活性ガス雰囲気下が好ましい。
【００４０】本発明に用いられる前記一般式（５）で表
される脂肪酸又は脂肪酸エステルとしては、例えばカプ
リル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パル
ミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、或いはヤシ組成、
牛脂組成等を持つ脂肪酸又はこれら脂肪酸のエステルが
挙げられ、また前記一般式（６） で表されるジアミン
としてはエチレンジアミン、Ｎ −メチルエチレンジア
ミン、Ｎ −エチルエチレンジアミン、Ｎ −イソプロ
ピルエチレンジアミン、アミノエチルエタノールアミン
、 Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）エチレンジアミン
、Ｎ −（３−ヒドロキシプロピル）エチレンジアミン
、Ｎ −メチルトリメチレンジアミン、Ｎ −エチルト
リメチレンジアミン、Ｎ −プロピルトリメチレンジア
ミンなどを挙げることが出来る。
される脂肪酸又は脂肪酸エステルとしては、例えばカプ
リル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パル
ミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、或いはヤシ組成、
牛脂組成等を持つ脂肪酸又はこれら脂肪酸のエステルが
挙げられ、また前記一般式（６） で表されるジアミン
としてはエチレンジアミン、Ｎ −メチルエチレンジア
ミン、Ｎ −エチルエチレンジアミン、Ｎ −イソプロ
ピルエチレンジアミン、アミノエチルエタノールアミン
、 Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）エチレンジアミン
、Ｎ −（３−ヒドロキシプロピル）エチレンジアミン
、Ｎ −メチルトリメチレンジアミン、Ｎ −エチルト
リメチレンジアミン、Ｎ −プロピルトリメチレンジア
ミンなどを挙げることが出来る。
【００４１】
【発明の効果】本発明方法によって取得された化合物は
界面活性を有し、かかる化合物を主成分とした界面活性
剤は柔軟性に優れ、且つ低刺激性であるために頭髪用リ
ンス基剤として供することができる。
界面活性を有し、かかる化合物を主成分とした界面活性
剤は柔軟性に優れ、且つ低刺激性であるために頭髪用リ
ンス基剤として供することができる。
【００４２】
【実施例】次に、本発明を実施例に基づいて詳細に説明
するが、本発明の範囲はこれらによって限定されるもの
ではない。
するが、本発明の範囲はこれらによって限定されるもの
ではない。
【００４３】実施例１
カチオン化〔化合物（１） の合成〕
撹拌器、冷却管、温度計、滴下漏斗を備えた１リッ
トル容−４ツ口フラスコに、２−ラウロイルアミノエチ
ル−２−ヒドロキシエチルアミン２８６ ｇ（１モル）
、エタノール２８６ｇを仕込み、撹拌しながら７０〜８
０℃まで加熱した。その後、上記混合物を撹拌しながら
、ｐＨ電極を液中に挿入し、４０％水酸化ナトリウム水
溶液を滴下しｐＨを１０とした。次に、３−クロロ−２
−ヒドロキシプロピル−Ｎ −ステアリル−Ｎ，Ｎ −
ジメチルアンモニウムクロライド（ＭＷ４２６） の３
０％水溶液１８４６ｇ（１．３ モル）を２時間で滴下
した。この間、ｐＨ１０を維持する為、４０％水酸化ナ
トリウムを適宜滴下した。３−クロロ−２−ヒドロキシ
プロピル−Ｎ −ステアリル−Ｎ，Ｎ −ジメチルアン
モニウムクロライドの滴下が終了した後、ｐＨ１０を維
持しながら加熱と攪拌を継続し、１時間毎に高速液体ク
ロマトグラフィーにて２−ラウロイルアミノエチル−２
−ヒドロキシエチルアミンの残量を確認した。
トル容−４ツ口フラスコに、２−ラウロイルアミノエチ
ル−２−ヒドロキシエチルアミン２８６ ｇ（１モル）
、エタノール２８６ｇを仕込み、撹拌しながら７０〜８
０℃まで加熱した。その後、上記混合物を撹拌しながら
、ｐＨ電極を液中に挿入し、４０％水酸化ナトリウム水
溶液を滴下しｐＨを１０とした。次に、３−クロロ−２
−ヒドロキシプロピル−Ｎ −ステアリル−Ｎ，Ｎ −
ジメチルアンモニウムクロライド（ＭＷ４２６） の３
０％水溶液１８４６ｇ（１．３ モル）を２時間で滴下
した。この間、ｐＨ１０を維持する為、４０％水酸化ナ
トリウムを適宜滴下した。３−クロロ−２−ヒドロキシ
プロピル−Ｎ −ステアリル−Ｎ，Ｎ −ジメチルアン
モニウムクロライドの滴下が終了した後、ｐＨ１０を維
持しながら加熱と攪拌を継続し、１時間毎に高速液体ク
ロマトグラフィーにて２−ラウロイルアミノエチル−２
−ヒドロキシエチルアミンの残量を確認した。
【００４４】３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル−Ｎ
−ステアリル−Ｎ，Ｎ −ジメチルアンモニウムクロ
ライドの滴下が終了した６時間後に、２−ラウロイルア
ミノエチル−２−ヒドロキシエチルアミンの系内濃度が
１％になったのを確認した後、反応を終了した。
−ステアリル−Ｎ，Ｎ −ジメチルアンモニウムクロ
ライドの滴下が終了した６時間後に、２−ラウロイルア
ミノエチル−２−ヒドロキシエチルアミンの系内濃度が
１％になったのを確認した後、反応を終了した。
【００４５】この反応液を電気透析装置を用いて精製し
た後、一部蒸発乾固し、ＩＲ分析、質量分析により前記
一般式（１） の化合物、Ｎ −（２−ラウロイルアミ
ノエチル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ −〔
３− （Ｎ’−ステアリル−Ｎ’，Ｎ’ −ジメチルア
ンモニオ）−２−ヒドロキシプロピル〕アミンクロライ
ド（下記構造式を有する）が得られた。
た後、一部蒸発乾固し、ＩＲ分析、質量分析により前記
一般式（１） の化合物、Ｎ −（２−ラウロイルアミ
ノエチル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ −〔
３− （Ｎ’−ステアリル−Ｎ’，Ｎ’ −ジメチルア
ンモニオ）−２−ヒドロキシプロピル〕アミンクロライ
ド（下記構造式を有する）が得られた。
【００４６】
【化１８】
【００４７】ＩＲ分析、質量分析結果
＜ＩＲ分析＞
１６５０ｃｍ−１（６．０６μ）に於いてアミド特有の
強い吸収が認められた。
強い吸収が認められた。
【００４８】＜質量分析＞
装 置；日本電子（株）製 ＳＸ−１０２ 型
質量分析型 測定条件；導入方法 直接 ；イオン化法 ＦＡＢ（Ｆａｓｔ Ａｔｏｍ Ｂｏｍｂ
ｅｒｄｍｅｎｔ）分析結果；フラグメントイオン分子量 ６４０， ２２６ 主要ピーク２本が認められ、６４０は（Ｍ＋−Ｃｌ）イ
オンピークであり、上記構造のカチオン化合物であるこ
とを確認した。
質量分析型 測定条件；導入方法 直接 ；イオン化法 ＦＡＢ（Ｆａｓｔ Ａｔｏｍ Ｂｏｍｂ
ｅｒｄｍｅｎｔ）分析結果；フラグメントイオン分子量 ６４０， ２２６ 主要ピーク２本が認められ、６４０は（Ｍ＋−Ｃｌ）イ
オンピークであり、上記構造のカチオン化合物であるこ
とを確認した。
【００４９】実施例２
原料脂肪酸にステアリン酸を用いて合成した２−ステア
ロイルアミノエチル−２−ヒドロキシエチルアミンを２
−ラウロイルアミノエチル−２−ヒドロキシエチルアミ
ンの代わりに用い、カチオン化剤として３−クロロ−２
−ヒドロキシプロピル−Ｎ −ラウリル−Ｎ，Ｎ −ジ
メチルアンモニウムクロライドを３−クロロ−２−ヒド
ロキシプロピル−Ｎ −ステアリル−Ｎ，Ｎ −ジメチ
ルアンモニウムクロライドの代わりに用いる以外は実施
例１と同様に行い、取得された化合物は下記の構造を有
するものであることを実施例１と同様の方法で確認した
。
ロイルアミノエチル−２−ヒドロキシエチルアミンを２
−ラウロイルアミノエチル−２−ヒドロキシエチルアミ
ンの代わりに用い、カチオン化剤として３−クロロ−２
−ヒドロキシプロピル−Ｎ −ラウリル−Ｎ，Ｎ −ジ
メチルアンモニウムクロライドを３−クロロ−２−ヒド
ロキシプロピル−Ｎ −ステアリル−Ｎ，Ｎ −ジメチ
ルアンモニウムクロライドの代わりに用いる以外は実施
例１と同様に行い、取得された化合物は下記の構造を有
するものであることを実施例１と同様の方法で確認した
。
【００５０】
【化１９】
【００５１】ＩＲ分析、質量分析結果
＜ＩＲ分析＞１６５０ｃｍ−１（６．０６μ）に於いて
アミド特有の強い吸収が認められた。
アミド特有の強い吸収が認められた。
【００５２】＜質量分析＞実施例１と同様の条件で行っ
た。
た。
【００５３】分析結果；フラグメントイオン分子量６４
０， ３１０ 主要ピーク２本が認められ、６４０は（Ｍ＋−Ｃｌ）イ
オンピークであり、上記構造のカチオン化合物であるこ
とを確認した。
０， ３１０ 主要ピーク２本が認められ、６４０は（Ｍ＋−Ｃｌ）イ
オンピークであり、上記構造のカチオン化合物であるこ
とを確認した。
【００５４】実施例３
カチオン化剤として３−クロロ−２−ヒドロキシプロピ
ル−Ｎ −ラウリル−Ｎ，Ｎ −ジメチルアンモニウム
クロライドを３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル−Ｎ
−ステアリル−Ｎ，Ｎ −ジメチルアンモニウムクロ
ライドの代わりに用いる以外は実施例１と同様に行い、
取得された化合物は下記の構造を有するものであること
を実施例１と同様の方法で確認した。
ル−Ｎ −ラウリル−Ｎ，Ｎ −ジメチルアンモニウム
クロライドを３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル−Ｎ
−ステアリル−Ｎ，Ｎ −ジメチルアンモニウムクロ
ライドの代わりに用いる以外は実施例１と同様に行い、
取得された化合物は下記の構造を有するものであること
を実施例１と同様の方法で確認した。
【００５５】
【化２０】
【００５６】＜質量分析＞実施例１と同様の条件で行っ
た。
た。
【００５７】分析結果；フラグメントイオン分子量５５
６， ２２６ 実施例４ 原料脂肪酸にステアリン酸を用いて合成した２−ステア
ロイルアミノエチル−２−ヒドロキシエチルアミンを２
−ラウロイルアミノエチル−２−ヒドロキシエチルアミ
ンの代わりに用いる以外は実施例１と同様に行い、取得
された化合物は下記の構造を有するものであることを実
施例１と同様の方法で確認した。
６， ２２６ 実施例４ 原料脂肪酸にステアリン酸を用いて合成した２−ステア
ロイルアミノエチル−２−ヒドロキシエチルアミンを２
−ラウロイルアミノエチル−２−ヒドロキシエチルアミ
ンの代わりに用いる以外は実施例１と同様に行い、取得
された化合物は下記の構造を有するものであることを実
施例１と同様の方法で確認した。
【００５８】
【化２１】
【００５９】＜質量分析＞実施例１と同様の条件で行っ
た。
た。
【００６０】分析結果；フラグメントイオン分子量７２
４， ３１０ 実施例５ 原料ジアミンとして Ｎ−プロピル−１，３ −トリメ
チレンジアミンを用いて合成した２−ラウロイルアミノ
プロピルプロピルアミンを２−ラウロイルアミノエチル
−２−ヒドロキシエチルアミンの代わりに用い、カチオ
ン化剤として３−クロロプロピル−Ｎ −ステアリル−
Ｎ，Ｎ −ジメチルアンモニウムクロライドを３−クロ
ロ−２−ヒドロキシプロピル−Ｎ −ステアリル−Ｎ，
Ｎ −ジメチルアンモニウムクロライドの代わりに用い
る以外は実施例１と同様に行い、取得された化合物は下
記の構造を有するものであることを実施例１と同様の方
法で確認した。
４， ３１０ 実施例５ 原料ジアミンとして Ｎ−プロピル−１，３ −トリメ
チレンジアミンを用いて合成した２−ラウロイルアミノ
プロピルプロピルアミンを２−ラウロイルアミノエチル
−２−ヒドロキシエチルアミンの代わりに用い、カチオ
ン化剤として３−クロロプロピル−Ｎ −ステアリル−
Ｎ，Ｎ −ジメチルアンモニウムクロライドを３−クロ
ロ−２−ヒドロキシプロピル−Ｎ −ステアリル−Ｎ，
Ｎ −ジメチルアンモニウムクロライドの代わりに用い
る以外は実施例１と同様に行い、取得された化合物は下
記の構造を有するものであることを実施例１と同様の方
法で確認した。
【００６１】
【化２２】
【００６２】ＩＲ分析、質量分析結果
＜ＩＲ分析＞１６５０ｃｍ−１（６．０６μ）に於いて
アミド特有の強い吸収が認められた。
アミド特有の強い吸収が認められた。
【００６３】＜質量分析＞実施例１と同様の条件で行っ
た。
た。
【００６４】分析結果；フラグメントイオン分子量６３
６， ２４０ 主要ピーク２本が認められ、６３６は（Ｍ＋−Ｃｌ）
イオンピークであり、上記構造のカチオン化合物である
ことを確認した。
６， ２４０ 主要ピーク２本が認められ、６３６は（Ｍ＋−Ｃｌ）
イオンピークであり、上記構造のカチオン化合物である
ことを確認した。
【００６５】実施例６
カチオン化剤として、３−クロロ−２−ヒドロキシプロ
ピル−Ｎ −ステアリル−Ｎ，Ｎ −ジメチルアンモニ
ウムクロライドの代わりに２，３ −オキシプロピル−
Ｎ−ステアリル−Ｎ，Ｎ −ジメチルアンモニウムクロ
ライドを用いる以外は実施例１と同様の条件で行い、取
得された化合物は実施例１に示した化合物と同様である
ことを実施例１と同様の方法で確認した。
ピル−Ｎ −ステアリル−Ｎ，Ｎ −ジメチルアンモニ
ウムクロライドの代わりに２，３ −オキシプロピル−
Ｎ−ステアリル−Ｎ，Ｎ −ジメチルアンモニウムクロ
ライドを用いる以外は実施例１と同様の条件で行い、取
得された化合物は実施例１に示した化合物と同様である
ことを実施例１と同様の方法で確認した。
【００６６】試験例
実施例１〜５で得られた界面活性剤、従来柔軟性が優れ
ていることが知られている下記に示す対照化合物１につ
いて、下記に示す方法により皮膚刺激性及び柔軟性を評
価した。結果を表１に示す。
ていることが知られている下記に示す対照化合物１につ
いて、下記に示す方法により皮膚刺激性及び柔軟性を評
価した。結果を表１に示す。
【００６７】＜対照化合物１＞花王（株）製コータミン
８６Ｐ（ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド
）・皮膚刺激性試験 ヒトに対する２４時間閉鎖貼付試験を行った。即ち、２
０人の被検者に界面活性剤を有効分として０．２ ％含
有する水溶液０．１ ｍｌをしみ込ませたパッチテスト
用絆創膏を２４時間貼付し、貼付除去後２４時間後に刺
激性を判定した。判定結果ははっきりした紅斑を示した
ものを陽性とし、その陽性率で示した。
８６Ｐ（ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド
）・皮膚刺激性試験 ヒトに対する２４時間閉鎖貼付試験を行った。即ち、２
０人の被検者に界面活性剤を有効分として０．２ ％含
有する水溶液０．１ ｍｌをしみ込ませたパッチテスト
用絆創膏を２４時間貼付し、貼付除去後２４時間後に刺
激性を判定した。判定結果ははっきりした紅斑を示した
ものを陽性とし、その陽性率で示した。
【００６８】・柔軟性評価試験
各種界面活性剤１％、高級アルコール３％、プロピレン
グリコール３％となるように調整したアルコール乳化液
を、トリートメント剤の入れていないシャンプーで洗髪
した髢に髢の１０重量％塗布し、１分間放置する。その
後４０℃の温水で一定時間濯ぎ、タオルドライしてＷＥ
Ｔ 時の評価を行った。その後ドライヤーで髢を乾燥さ
せ、ＤＲＹ 時の評価を行った。評価結果は良好な場合
を○とし、好ましくない場合を×、中間の場合を△とし
た。
グリコール３％となるように調整したアルコール乳化液
を、トリートメント剤の入れていないシャンプーで洗髪
した髢に髢の１０重量％塗布し、１分間放置する。その
後４０℃の温水で一定時間濯ぎ、タオルドライしてＷＥ
Ｔ 時の評価を行った。その後ドライヤーで髢を乾燥さ
せ、ＤＲＹ 時の評価を行った。評価結果は良好な場合
を○とし、好ましくない場合を×、中間の場合を△とし
た。
【００６９】
【表１】
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ１は直鎖又は分岐の炭素数７〜２１のアルキ
ル基又はアルケニル基、Ｒ２，Ｒ３は同一又は異なる炭
素数１〜３のアルキル基、Ｒ４は直鎖又は分岐の炭素数
８〜２２のアルキル基又はアルケニル基、Ｘ はＨ 又
は炭素数１〜３のアルキル基あるいはヒドロキシアルキ
ル基、Ｙ はＨ 又はヒドロキシ基、Ａ はＯＨ、ハロ
ゲン原子又は炭素数１〜４のアルキル硫酸基を表す。ｍ
は２又は３の整数を表す。 ｎ は０又は１〜５の整数を表し、 ｎ＝１の場合は
Ｙ＝Ｈ 又はヒドロキシ基を表し、ｎ ＝０，２，３，
４，５の場合は Ｙ＝Ｈ を表す。〕で表されるカチオ
ン化合物。 - 【請求項２】 一般式（２） 【化２】 〔式中、Ｒ１は直鎖又は分岐の炭素数７〜２１のアルキ
ル基又はアルケニル基、ｍ は２又は３の整数を表す。 Ｘ はＨ 又は炭素数１〜３のアルキル基あるいはヒド
ロキシアルキル基を表す。〕で表されるアミドアミンと
、一般式（３） 【化３】 〔式中、Ｒ２， Ｒ３は同一又は異なる炭素数１〜３
のアルキル基、Ｒ４は直鎖又は分岐の炭素数８〜２２の
アルキル基又はアルケニル基、Ｙ はＨ 又はヒドロキ
シ基、Ａ はＯＨ、ハロゲン原子又は炭素数１〜４のア
ルキル硫酸基を表す。ｎ は０又は１〜５の整数を表し
、 ｎ＝１の場合は Ｙ＝Ｈ 又はヒドロキシ基を表し
、ｎ ＝０，２，３，４，５の場合は Ｙ＝Ｈ を表す
。Ｚ はハロゲン原子を表す。〕で表されるカチオン化
剤とを反応させることを特徴とする請求項１記載の一般
式（１） で表されるカチオン化合物の製造方法。 - 【請求項３】 一般式（２） 【化４】 〔式中、Ｒ１は直鎖又は分岐の炭素数７〜２１のアルキ
ル基又はアルケニル基、ｍ は２又は３の整数を表す。 Ｘ はＨ 又は炭素数１〜３のアルキル基あるいはヒド
ロキシアルキル基を表す。〕で表されるアミドアミンと
、一般式（４） 【化５】 〔式中、Ｒ２， Ｒ３は同一又は異なる炭素数１〜３の
アルキル基、Ｒ４は直鎖又は分岐の炭素数８〜２２のア
ルキル基又はアルケニル基、Ａ はＯＨ、ハロゲン原子
又は炭素数１〜４のアルキル硫酸基を表す。〕で表され
るカチオン化剤とを反応させることを特徴とする一般式
（１’）【化６】 〔式中、Ｒ１， Ｒ２， Ｒ３， Ｒ４， Ｘ， Ａ，
ｍ は前記の意味を有する。〕で表されるカチオン化
合物の製造方法。 - 【請求項４】 請求項１記載の一般式（１） で表さ
れるカチオン化合物からなる界面活性剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1989091A JPH04257552A (ja) | 1991-02-13 | 1991-02-13 | 新規カチオン化合物及びその製造方法並びにこの化合物からなる界面活性剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1989091A JPH04257552A (ja) | 1991-02-13 | 1991-02-13 | 新規カチオン化合物及びその製造方法並びにこの化合物からなる界面活性剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04257552A true JPH04257552A (ja) | 1992-09-11 |
Family
ID=12011792
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1989091A Pending JPH04257552A (ja) | 1991-02-13 | 1991-02-13 | 新規カチオン化合物及びその製造方法並びにこの化合物からなる界面活性剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04257552A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7824667B2 (en) | 2001-04-30 | 2010-11-02 | Cognis Ip Management Gmbh | Use of cationic preparations |
-
1991
- 1991-02-13 JP JP1989091A patent/JPH04257552A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7824667B2 (en) | 2001-04-30 | 2010-11-02 | Cognis Ip Management Gmbh | Use of cationic preparations |
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