JPH04257561A - 芳香族化合物とその製造法 - Google Patents
芳香族化合物とその製造法Info
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- JPH04257561A JPH04257561A JP3037737A JP3773791A JPH04257561A JP H04257561 A JPH04257561 A JP H04257561A JP 3037737 A JP3037737 A JP 3037737A JP 3773791 A JP3773791 A JP 3773791A JP H04257561 A JPH04257561 A JP H04257561A
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- JP
- Japan
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- compound
- formula
- aromatic compound
- carried out
- aminophenol
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- Pending
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Polyethers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は耐熱性に優れたエンジニ
アリングプラスチックを製造する際の原料等として好適
に用いられる反応性に優れ、工業的に安価に入手可能で
ある芳香族化合物とその製造法に関する。
アリングプラスチックを製造する際の原料等として好適
に用いられる反応性に優れ、工業的に安価に入手可能で
ある芳香族化合物とその製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、技術の進歩に伴い樹脂の用途が広
がり、耐熱性に優れたポリマーが要求されている。この
ようなポリマーを製造するためにはその原料となるモノ
マー物質が必要とされている。ポリマーの耐熱性を向上
させる方法としてはポリマー鎖中にイミド環及びエーテ
ル結合を導入したＧＥ社のポリエーテルイミドが知られ
ている（特開昭５０−１８５９４号公報）。このポリエ
ーテルイミドは用いるモノマー及びポリマーの製造工程
が多く繁雑であるため、簡便な製造工程でモノマーとポ
リマーが製造可能なポリマー原料が要望されていた。
がり、耐熱性に優れたポリマーが要求されている。この
ようなポリマーを製造するためにはその原料となるモノ
マー物質が必要とされている。ポリマーの耐熱性を向上
させる方法としてはポリマー鎖中にイミド環及びエーテ
ル結合を導入したＧＥ社のポリエーテルイミドが知られ
ている（特開昭５０−１８５９４号公報）。このポリエ
ーテルイミドは用いるモノマー及びポリマーの製造工程
が多く繁雑であるため、簡便な製造工程でモノマーとポ
リマーが製造可能なポリマー原料が要望されていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は耐熱性に優れ
たポリマーの製造原料として好適に用いられる工業的に
安価に入手でき、反応性に優れる一分子中にイミド環と
カルボニル基を有する新規な芳香族化合物を提供するこ
とを目的とする。
たポリマーの製造原料として好適に用いられる工業的に
安価に入手でき、反応性に優れる一分子中にイミド環と
カルボニル基を有する新規な芳香族化合物を提供するこ
とを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは前記目的を
達成するために鋭意研究を行った結果、一分子中にイミ
ド環とカルボニル基を有する新規化合物が耐熱性に優れ
たポリマーの原料として好適であることを見出し、この
知見に基づいて本発明を完成するに至った。
達成するために鋭意研究を行った結果、一分子中にイミ
ド環とカルボニル基を有する新規化合物が耐熱性に優れ
たポリマーの原料として好適であることを見出し、この
知見に基づいて本発明を完成するに至った。
【０００５】すなわち、本発明は式
【化２】
で示される芳香族化合物（式中、ＸはＣｌ又はＦ原子を
表わし、水酸基はイミド基に対してメタ又はパラ位にあ
る。）を提供するものである。
表わし、水酸基はイミド基に対してメタ又はパラ位にあ
る。）を提供するものである。
【０００６】本発明の新規化合物は、例えば次式に示さ
れる４−（４′−ハロゲノベンゾイル）フタル酸無水物
とアミノフェノールを溶媒中で反応させることにより製
造することができる。
れる４−（４′−ハロゲノベンゾイル）フタル酸無水物
とアミノフェノールを溶媒中で反応させることにより製
造することができる。
【化３】
【０００７】上記芳香族化合物（式中、ＸはＣｌ又はＦ
原子を表す。）は例えばモノハロベンゼンと無水トリメ
リット酸ハライドとを無水トリメリット酸ハライドに対
して１．０〜１．２倍モルの塩化アルミニウム、臭化ア
ルミニウム、三フッ化ホウ素、塩化第二鉄などのルイス
酸の存在下で下式のように反応させることにより製造す
ることができる。式中のＹはＣｌ又はＦ原子を表わす。
原子を表す。）は例えばモノハロベンゼンと無水トリメ
リット酸ハライドとを無水トリメリット酸ハライドに対
して１．０〜１．２倍モルの塩化アルミニウム、臭化ア
ルミニウム、三フッ化ホウ素、塩化第二鉄などのルイス
酸の存在下で下式のように反応させることにより製造す
ることができる。式中のＹはＣｌ又はＦ原子を表わす。
【化４】
【０００８】モノハロベンゼンは好ましくは無水トリメ
リット酸ハライドの１．１〜１０倍モル使用する。ルイ
ス酸は好ましくは無水トリメリット酸ハライドの１．０
１〜１．２倍モル使用する。１．０１モル未満では反応
が遅く収率が低下し、１．２倍モルを超えると副反応が
起こることがある。
リット酸ハライドの１．１〜１０倍モル使用する。ルイ
ス酸は好ましくは無水トリメリット酸ハライドの１．０
１〜１．２倍モル使用する。１．０１モル未満では反応
が遅く収率が低下し、１．２倍モルを超えると副反応が
起こることがある。
【０００９】反応は通常モノハロベンゼンを溶媒として
行うが、必要に応じ、二硫化炭素、ニトロベンゼン、塩
化メチレン、テトラクロルエタン等を使用することもで
きる。反応温度は通常２０〜８０℃で行われる。２０℃
未満では反応が遅く、８０℃を超えると副反応が起こる
ことがある。反応圧力については特に制限はなく、通常
常圧で行われる。反応はアルゴン等の不活性ガス雰囲気
下で行うことが好ましい。
行うが、必要に応じ、二硫化炭素、ニトロベンゼン、塩
化メチレン、テトラクロルエタン等を使用することもで
きる。反応温度は通常２０〜８０℃で行われる。２０℃
未満では反応が遅く、８０℃を超えると副反応が起こる
ことがある。反応圧力については特に制限はなく、通常
常圧で行われる。反応はアルゴン等の不活性ガス雰囲気
下で行うことが好ましい。
【００１０】モノハロベンゼンとしてはクロロベンゼン
、フルオロベンゼンが用いられる。無水トリメリット酸
ハライドしては好ましくは無水トリメリット酸クロリド
が用いられる。
、フルオロベンゼンが用いられる。無水トリメリット酸
ハライドしては好ましくは無水トリメリット酸クロリド
が用いられる。
【００１１】得られた中間体化合物にアミノフェノール
を反応させると目的とする芳香族化合物が得られる。こ
の化合物は自己縮合により下記式で示されるような耐熱
性に優れたエーテル系重合体となる。
を反応させると目的とする芳香族化合物が得られる。こ
の化合物は自己縮合により下記式で示されるような耐熱
性に優れたエーテル系重合体となる。
【００１２】
【化５】
【００１３】上記中間体化合物としては具体的には４−
（４′−フルオロベンゾイル）無水フタル酸、４−（４
′−クロロベンゾイル）無水フタル酸が挙げられ、アミ
ノフェノールとしては具体的にはｍ−アミノフェノール
、ｐ−アミノフェノールが挙げられる。
（４′−フルオロベンゾイル）無水フタル酸、４−（４
′−クロロベンゾイル）無水フタル酸が挙げられ、アミ
ノフェノールとしては具体的にはｍ−アミノフェノール
、ｐ−アミノフェノールが挙げられる。
【００１４】反応は通常中性極性溶媒中で行われ、特に
アミド系溶媒が好適に用いられる。具体的には、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピ
ロリドン、Ｎ−シクロヘキシルピロリドン、ジメチルイ
ミダゾリジノン等が挙げられる。
アミド系溶媒が好適に用いられる。具体的には、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピ
ロリドン、Ｎ−シクロヘキシルピロリドン、ジメチルイ
ミダゾリジノン等が挙げられる。
【００１５】反応割合は通常中間体化合物に対して等モ
ルのジアミン化合物を用いて行われる。反応条件は１０
〜５０℃で５〜６０分行う第１段階と１２０〜２５０℃
で５〜６０分行う第２段階からなる２段階反応で行うこ
とが好ましい。また反応はアルゴン等の不活性ガス雰囲
気下で行うことが好ましい。
ルのジアミン化合物を用いて行われる。反応条件は１０
〜５０℃で５〜６０分行う第１段階と１２０〜２５０℃
で５〜６０分行う第２段階からなる２段階反応で行うこ
とが好ましい。また反応はアルゴン等の不活性ガス雰囲
気下で行うことが好ましい。
【００１６】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づいて詳細に説明
するが、本発明はこれに限定されるものではない。
するが、本発明はこれに限定されるものではない。
【００１７】実施例１
アルゴンガス導入管、撹拌装置、温度計及びトルエンを
満たしたディーンスタルクトラップを備えた５００ｍｌ
の四ツ口フラスコに４−（４′−フルオロベンゾイル）
無水フタル酸６７．５４ｇ（０．２５モル）、ｐ−アミ
ノフェノール２７．２８ｇ（０．２５モル）、Ｎ−メチ
ルピロリドン２００ｍｌを入れ、アルゴンガスを導入し
ながら、室温で３０分、次いで１８０℃で２時間加熱撹
拌した。この際、トルエンを還流させ生成する水を共沸
により除去した。冷却後、メタノール１リットルを加え
、析出した固体を洗浄乾燥した。このものの収量は７７
．６ｇ（収率８６％）で融点は２８８℃であった。元素
分析の結果、理論値と計算値が一致した。図１に得られ
た化合物の赤外線吸収スペクトルを示す。以上の結果よ
り得られた化合物は次式に示される構造の化合物である
ことが判明した。
満たしたディーンスタルクトラップを備えた５００ｍｌ
の四ツ口フラスコに４−（４′−フルオロベンゾイル）
無水フタル酸６７．５４ｇ（０．２５モル）、ｐ−アミ
ノフェノール２７．２８ｇ（０．２５モル）、Ｎ−メチ
ルピロリドン２００ｍｌを入れ、アルゴンガスを導入し
ながら、室温で３０分、次いで１８０℃で２時間加熱撹
拌した。この際、トルエンを還流させ生成する水を共沸
により除去した。冷却後、メタノール１リットルを加え
、析出した固体を洗浄乾燥した。このものの収量は７７
．６ｇ（収率８６％）で融点は２８８℃であった。元素
分析の結果、理論値と計算値が一致した。図１に得られ
た化合物の赤外線吸収スペクトルを示す。以上の結果よ
り得られた化合物は次式に示される構造の化合物である
ことが判明した。
【００１８】
【化６】
【００１９】実施例２
実施例１と同じ装置に４−（４′−フルオロベンゾイル
）無水フタル酸６７．５４ｇ（０．２５モル）、ｍ−ア
ミノフェノール２７．２８ｇ（０．２５モル）、Ｎ−メ
チルピロリドン２００ｍｌを入れ、アルゴンガスを導入
しながら、室温で３０分、次いで１８０℃で３時間加熱
撹拌した。この際、トルエンを還流させ生成する水を共
沸により除去した。冷却後、水１リットルを加え、析出
した固体を洗浄乾燥した。このものの収量は７３．２ｇ
（収率８１％）で融点は２２６℃であった。元素分析の
結果、理論値と計算値が一致した。図２に得られた化合
物の赤外線吸収スペクトルを示す。以上の結果より得ら
れた化合物は次式に示される構造の化合物であることが
判明した。
）無水フタル酸６７．５４ｇ（０．２５モル）、ｍ−ア
ミノフェノール２７．２８ｇ（０．２５モル）、Ｎ−メ
チルピロリドン２００ｍｌを入れ、アルゴンガスを導入
しながら、室温で３０分、次いで１８０℃で３時間加熱
撹拌した。この際、トルエンを還流させ生成する水を共
沸により除去した。冷却後、水１リットルを加え、析出
した固体を洗浄乾燥した。このものの収量は７３．２ｇ
（収率８１％）で融点は２２６℃であった。元素分析の
結果、理論値と計算値が一致した。図２に得られた化合
物の赤外線吸収スペクトルを示す。以上の結果より得ら
れた化合物は次式に示される構造の化合物であることが
判明した。
【００２０】
【化７】
【００２１】
【発明の効果】本発明により耐熱性に優れたポリマーの
製造原料として好適に用いられる反応性に優れ、一分子
中にイミド環とカルボニル基を有する新規な芳香族化合
物を工業的に安価に入手できるようになった。
製造原料として好適に用いられる反応性に優れ、一分子
中にイミド環とカルボニル基を有する新規な芳香族化合
物を工業的に安価に入手できるようになった。
【図１】実施例１で得られた化合物の赤外線吸収スペク
トルである。
トルである。
【図２】実施例２で得られた化合物の赤外線吸収スペク
トルである。
トルである。
Claims (2)
- 【請求項１】 式 【化１】 で示される芳香族化合物（式中、ＸはＣｌ又はＦ原子を
表わし、水酸基はイミド基に対してメタ又はパラ位にあ
る。）。 - 【請求項２】 ４−（４′−ハロゲノベンゾイル）フ
タル酸無水物とアミノフェノールを溶媒中で反応させる
ことを特徴とする請求項１記載の芳香族化合物の製造法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3037737A JPH04257561A (ja) | 1991-02-08 | 1991-02-08 | 芳香族化合物とその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3037737A JPH04257561A (ja) | 1991-02-08 | 1991-02-08 | 芳香族化合物とその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04257561A true JPH04257561A (ja) | 1992-09-11 |
Family
ID=12505802
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3037737A Pending JPH04257561A (ja) | 1991-02-08 | 1991-02-08 | 芳香族化合物とその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04257561A (ja) |
-
1991
- 1991-02-08 JP JP3037737A patent/JPH04257561A/ja active Pending
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