JPH0517458A - 芳香族化合物とその製造方法 - Google Patents
芳香族化合物とその製造方法Info
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- JPH0517458A JPH0517458A JP18944791A JP18944791A JPH0517458A JP H0517458 A JPH0517458 A JP H0517458A JP 18944791 A JP18944791 A JP 18944791A JP 18944791 A JP18944791 A JP 18944791A JP H0517458 A JPH0517458 A JP H0517458A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】耐熱性に優れたポリマーの製造原料として好適
に用いられる一分子中にオキサゾール環とカルボニル基
を有する新規な芳香族化合物を提供する。 【構成】式 で示される芳香族化合物（式中、Ｘはフッ素原子又は塩
素原子を表わす。）。
に用いられる一分子中にオキサゾール環とカルボニル基
を有する新規な芳香族化合物を提供する。 【構成】式 で示される芳香族化合物（式中、Ｘはフッ素原子又は塩
素原子を表わす。）。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は耐熱性に優れたポリマー
製造の原料等として好適に用いられる一分子内にオキサ
ゾール環とカルボニル基を有する芳香族化合物とその製
造方法に関する。
製造の原料等として好適に用いられる一分子内にオキサ
ゾール環とカルボニル基を有する芳香族化合物とその製
造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、技術の進歩に伴い、耐熱性に優れ
たポリマーが要求されている。ポリマーの耐熱性を向上
させる方法としては、次式に示されるような化合物をモ
ノマー原料として用いて、ポリエーテル等のポリマー鎖
中にオキサゾール環を導入する方法が知られているが、
ポリマー鎖中にオキサゾール環及びカルボニル基を導入
することができるモノマー化合物は知られていなかっ
た。
たポリマーが要求されている。ポリマーの耐熱性を向上
させる方法としては、次式に示されるような化合物をモ
ノマー原料として用いて、ポリエーテル等のポリマー鎖
中にオキサゾール環を導入する方法が知られているが、
ポリマー鎖中にオキサゾール環及びカルボニル基を導入
することができるモノマー化合物は知られていなかっ
た。
【０００３】
【化２】
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は耐熱性に優れ
たポリマーの製造原料として好適に用いられ、かつポリ
マーの合成反応に際して高い活性を有する、一分子中に
オキサゾール環とカルボニル基を有する新規な芳香族化
合物を提供することを目的とする。
たポリマーの製造原料として好適に用いられ、かつポリ
マーの合成反応に際して高い活性を有する、一分子中に
オキサゾール環とカルボニル基を有する新規な芳香族化
合物を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは前記目的を
達成するために鋭意研究を行った結果、一分子中にオキ
サゾール環とカルボニル基を有する新規な芳香族化合物
が耐熱性に優れたポリマーの原料として好適であり、特
にポリエーテルの合成反応に際し高い活性を有すること
を見出し、この知見に基づいて本発明を完成するに至っ
た。
達成するために鋭意研究を行った結果、一分子中にオキ
サゾール環とカルボニル基を有する新規な芳香族化合物
が耐熱性に優れたポリマーの原料として好適であり、特
にポリエーテルの合成反応に際し高い活性を有すること
を見出し、この知見に基づいて本発明を完成するに至っ
た。
【０００６】すなわち、本発明は式
【化３】
で示される新規な芳香族化合物（式中、Ｘはフッ素原子
又は塩素原子を表わす。）を提供するものである。
又は塩素原子を表わす。）を提供するものである。
【０００７】本発明の新規な芳香族化合物の具体例とし
ては、２−（４−フルオロフェニル）−５−（４−フル
オロベンゾイル）ベンゾオキサゾール、２−（４−クロ
ロフェニル）−５−（４−クロロベンゾイル）ベンゾオ
キサゾールを挙げることができる。
ては、２−（４−フルオロフェニル）−５−（４−フル
オロベンゾイル）ベンゾオキサゾール、２−（４−クロ
ロフェニル）−５−（４−クロロベンゾイル）ベンゾオ
キサゾールを挙げることができる。
【０００８】本発明の新規な芳香族化合物は、例えば２
−（４−ハロフェニル）−５−カルボキシルベンゾオキ
サゾールとハロベンゼンをフリーデルクラフツ反応によ
り反応させることにより製造することができる。 ２−（４−ハロフェニル）−５−カルボキシルベンゾオ
キサゾールは、下記式で表わされるように、３−アミノ
−４−ヒドロキシ安息香酸と４−ハロベンゾイルクロラ
イドとのアミド化反応を行い、次いで得られらたアミド
化物を１−シクロヘキシル−２−ピロリドン等の溶媒中
で脱水環化反応させることにより得られる。
−（４−ハロフェニル）−５−カルボキシルベンゾオキ
サゾールとハロベンゼンをフリーデルクラフツ反応によ
り反応させることにより製造することができる。 ２−（４−ハロフェニル）−５−カルボキシルベンゾオ
キサゾールは、下記式で表わされるように、３−アミノ
−４−ヒドロキシ安息香酸と４−ハロベンゾイルクロラ
イドとのアミド化反応を行い、次いで得られらたアミド
化物を１−シクロヘキシル−２−ピロリドン等の溶媒中
で脱水環化反応させることにより得られる。
【０００９】
【化４】
（式中、Ｘはフッ素原子又は塩素原子を表わす）
【００１０】アミド化反応は、３−アミノ−４−ヒドロ
キシ安息香酸と４−ハロベンゾイルクロライドとを反応
中に発生する塩酸の酸受容体の存在下で反応させること
により行われる。塩酸の酸受容体としては通常ピリジ
ン、トリエチルアミンなどが用いられる。用いられる４
−ハロベンゾイルクロライドの量は、通常３−アミノ−
４−ヒドロキシ安息香酸に対して、好ましくは１．０〜
１．５倍モル、更に好ましくは１．０５〜１．１５倍モ
ルである。
キシ安息香酸と４−ハロベンゾイルクロライドとを反応
中に発生する塩酸の酸受容体の存在下で反応させること
により行われる。塩酸の酸受容体としては通常ピリジ
ン、トリエチルアミンなどが用いられる。用いられる４
−ハロベンゾイルクロライドの量は、通常３−アミノ−
４−ヒドロキシ安息香酸に対して、好ましくは１．０〜
１．５倍モル、更に好ましくは１．０５〜１．１５倍モ
ルである。
【００１１】上記アミド化反応は通常Ｎ−メチルピロリ
ドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド等のアミド系溶媒を用いて行われる。
ドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド等のアミド系溶媒を用いて行われる。
【００１２】反応温度は通常０〜８０℃、好ましくは０
〜３０℃で行われる。反応圧力については特に制限はな
く、通常常圧付近で行われる。反応時間は通常１〜１０
時間である。反応はアルゴン等の不活性ガス雰囲気下で
行うことが好ましい。
〜３０℃で行われる。反応圧力については特に制限はな
く、通常常圧付近で行われる。反応時間は通常１〜１０
時間である。反応はアルゴン等の不活性ガス雰囲気下で
行うことが好ましい。
【００１３】アミド化反応終了後、反応溶液を水に注ぎ
生成物を析出させ、水洗、乾燥することによりアミド化
合物が得られる。得られたアミド化合物はこれ以上精製
することなく、次の脱水環化反応に用いることができ
る。
生成物を析出させ、水洗、乾燥することによりアミド化
合物が得られる。得られたアミド化合物はこれ以上精製
することなく、次の脱水環化反応に用いることができ
る。
【００１４】得られたアミド化合物の脱水環化反応は、
アミド化合物を溶媒中で加熱し、生成する水を共沸など
により除きながら行われる。水の共沸除去に用いられる
共沸溶媒としてはトルエンなどが好適に用いられ、反応
は好ましくはアルゴンなどの不活性ガス雰囲気下で行わ
れる。上記脱水環化反応は通常、１−シクロヘキシルピ
ロリドン等の高沸点アミド系溶媒を用いて行われる。
アミド化合物を溶媒中で加熱し、生成する水を共沸など
により除きながら行われる。水の共沸除去に用いられる
共沸溶媒としてはトルエンなどが好適に用いられ、反応
は好ましくはアルゴンなどの不活性ガス雰囲気下で行わ
れる。上記脱水環化反応は通常、１−シクロヘキシルピ
ロリドン等の高沸点アミド系溶媒を用いて行われる。
【００１５】反応温度は通常２４０〜３００℃、好まし
くは２５０〜２７０℃で行われる。反応圧力については
特に制限はなく、通常常圧付近で行われる。反応時間は
通常２０〜３０時間である。
くは２５０〜２７０℃で行われる。反応圧力については
特に制限はなく、通常常圧付近で行われる。反応時間は
通常２０〜３０時間である。
【００１６】反応終了後、反応溶液をメタノール等に注
ぎ、生成物を析出させ、メタノール等で洗浄後、乾燥さ
せることにより２−（４−ハロフェニル）−５−カルボ
キシルオキサゾールが得られる。得られた２−（４−ハ
ロフェニル）−５−カルボキシルオキサゾールはこれ以
上精製することなく次の反応に用いることができる。
ぎ、生成物を析出させ、メタノール等で洗浄後、乾燥さ
せることにより２−（４−ハロフェニル）−５−カルボ
キシルオキサゾールが得られる。得られた２−（４−ハ
ロフェニル）−５−カルボキシルオキサゾールはこれ以
上精製することなく次の反応に用いることができる。
【００１７】目的とする新規芳香族化合物は、上記脱水
環化反応により得られた２−（４−ハロフェニル）−５
−カルボキシルオキサゾールを下記式に示されるよう
に、塩化チオニルなどの試薬で酸クロライドに変換した
後、ルイス酸の存在下、ハロベンゼンとフリーデルクラ
フツ反応を行うことにより得られる。
環化反応により得られた２−（４−ハロフェニル）−５
−カルボキシルオキサゾールを下記式に示されるよう
に、塩化チオニルなどの試薬で酸クロライドに変換した
後、ルイス酸の存在下、ハロベンゼンとフリーデルクラ
フツ反応を行うことにより得られる。
【００１８】
【化５】
【００１９】フリーデルクラフツ反応は、酸クロライド
１モルに対して、通常ハロベンゼン１．０１〜５モル、
ルイス酸触媒１．０１〜１０モルを用いて行われる。ハ
ロベンゼンとしては、クロロベンゼン、フルオロベンゼ
ンが用いられる。ルイス酸触媒としては、好ましくは三
塩化アルミニウム、三フッ化ホウ素、四塩化スズ等が用
いられる。
１モルに対して、通常ハロベンゼン１．０１〜５モル、
ルイス酸触媒１．０１〜１０モルを用いて行われる。ハ
ロベンゼンとしては、クロロベンゼン、フルオロベンゼ
ンが用いられる。ルイス酸触媒としては、好ましくは三
塩化アルミニウム、三フッ化ホウ素、四塩化スズ等が用
いられる。
【００２０】上記反応は通常、溶媒の存在下で行われ
る。溶媒としては、特に限定されないが、塩化メチレ
ン、二硫化炭素、ニトロベンゼン、テトラクロロエタン
等が好ましく用いられ、特に好ましくは塩化メチレンが
用いられる。
る。溶媒としては、特に限定されないが、塩化メチレ
ン、二硫化炭素、ニトロベンゼン、テトラクロロエタン
等が好ましく用いられ、特に好ましくは塩化メチレンが
用いられる。
【００２１】反応温度は通常−２０〜８０℃、好ましく
は０〜５０℃で行われる。反応圧力については特に制限
はなく、通常常圧付近で行われる。反応時間は通常１〜
１０時間である。反応は好ましくはアルゴン等の不活性
ガスの雰囲気下で行われる。
は０〜５０℃で行われる。反応圧力については特に制限
はなく、通常常圧付近で行われる。反応時間は通常１〜
１０時間である。反応は好ましくはアルゴン等の不活性
ガスの雰囲気下で行われる。
【００２２】反応終了後、反応生成物を水、アルカリ水
溶液で洗浄し、次いでトルエン−エタノール混合溶媒等
から再結晶することにより、目的とする新規芳香族化合
物が得られる。
溶液で洗浄し、次いでトルエン−エタノール混合溶媒等
から再結晶することにより、目的とする新規芳香族化合
物が得られる。
【００２３】本発明により得られた新規芳香族化合物は
二価フェノール類、例えばハイドロキノン、レゾルシ
ン、ビフェノール、フェノールフタレイン、ジヒドロキ
シナフタレン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）ブタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテ
ル、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス
（４−ヒドロキシフェニル）スルフィドなどと高活性で
反応し、オキサゾール環とカルボニル基とをもち、耐熱
性に優れた芳香族ポリエーテルを提供することができ
る。この場合、重合反応は中性極性溶媒を用い、炭酸カ
リウムや炭酸ナトリウムなどの存在下に行えばよい。
二価フェノール類、例えばハイドロキノン、レゾルシ
ン、ビフェノール、フェノールフタレイン、ジヒドロキ
シナフタレン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）ブタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテ
ル、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス
（４−ヒドロキシフェニル）スルフィドなどと高活性で
反応し、オキサゾール環とカルボニル基とをもち、耐熱
性に優れた芳香族ポリエーテルを提供することができ
る。この場合、重合反応は中性極性溶媒を用い、炭酸カ
リウムや炭酸ナトリウムなどの存在下に行えばよい。
【００２４】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づいて詳細に説明
するが本発明はこれに限定されるものではない。 実施例１ アルゴンガス導入管、攪拌装置、滴下ロートを備えた１
リットルの四ツ口フラスコに、３−アミノ−４−ヒドロ
キシ安息香酸１０１．４ｇ（０．６６２モル）、ピリジ
ン５５．８ｇ（０．７０５モル）、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
セトアミド３５０ｍｌを入れる。
するが本発明はこれに限定されるものではない。 実施例１ アルゴンガス導入管、攪拌装置、滴下ロートを備えた１
リットルの四ツ口フラスコに、３−アミノ−４−ヒドロ
キシ安息香酸１０１．４ｇ（０．６６２モル）、ピリジ
ン５５．８ｇ（０．７０５モル）、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
セトアミド３５０ｍｌを入れる。
【００２５】アルゴンガスを流しながら水冷下に、４−
フルオロベンゾイルクロライド１１５．４ｇ（０．７２
８モル）を滴下し、その後室温で７時間攪拌する。反応
終了後、反応溶液を水５リットルに注ぎ、析出物を集め
る。析出物を水２リットルで５回洗浄した後乾燥し、得
られた固体を１−シクロヘキシル−２−ピロリドン４０
０ｍｌ中で２６０℃、２４時間加熱攪拌して脱水閉環を
行う。脱水閉環反応に伴って生成する水は、トルエンと
の共沸により除去した。次いで、反応溶液をメタノール
に注ぎ、得られた固体をメタノールで３回洗浄して、２
−（４−フルオロフェニル）５−カルボキシルベンゾオ
キサゾール１２０．０ｇを得る。
フルオロベンゾイルクロライド１１５．４ｇ（０．７２
８モル）を滴下し、その後室温で７時間攪拌する。反応
終了後、反応溶液を水５リットルに注ぎ、析出物を集め
る。析出物を水２リットルで５回洗浄した後乾燥し、得
られた固体を１−シクロヘキシル−２−ピロリドン４０
０ｍｌ中で２６０℃、２４時間加熱攪拌して脱水閉環を
行う。脱水閉環反応に伴って生成する水は、トルエンと
の共沸により除去した。次いで、反応溶液をメタノール
に注ぎ、得られた固体をメタノールで３回洗浄して、２
−（４−フルオロフェニル）５−カルボキシルベンゾオ
キサゾール１２０．０ｇを得る。
【００２６】次に、アルゴンガス導入管、攪拌装置、ジ
ムロートを備えた１リットル四つ口フラスコに、得られ
た２−（４−フルオロフェニル）−５−カルボキシルベ
ンゾオキサゾール１２０．０ｇ（０．５０４モル）、塩
化チオニル３００ｍｌを加え、触媒としてＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミドを１滴入れて４時間還流する。減圧下
で残存する塩化チオニルを除き、得られた酸クロライド
を塩化メチレン４５０ｍｌに溶解させる。得られた酸ク
ロライドの溶液に無水塩化アルミニウム１６２．０ｇ
（１．２１モル）を加え、フルオロベンゼン５０．０ｍ
ｌ（０．５３４モル）を滴下し、室温で７時間攪拌す
る。反応終了後、氷と濃塩酸１５０ｍｌを入れた２リッ
トルビーカーに反応溶液を注ぎ、有機層を水、１０％水
酸化ナトリウム水溶液、水で洗浄する。洗浄後の有機層
を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、塩化メチレンを
減圧下で除く。得られた固体をトルエン−エタノール混
合溶媒で再結晶することにより、生成物７５．１ｇを得
る。収率は３３．７％（基準：３−アミノ−４−ヒドロ
キシ安息香酸）で、融点は１５８℃であった。
ムロートを備えた１リットル四つ口フラスコに、得られ
た２−（４−フルオロフェニル）−５−カルボキシルベ
ンゾオキサゾール１２０．０ｇ（０．５０４モル）、塩
化チオニル３００ｍｌを加え、触媒としてＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミドを１滴入れて４時間還流する。減圧下
で残存する塩化チオニルを除き、得られた酸クロライド
を塩化メチレン４５０ｍｌに溶解させる。得られた酸ク
ロライドの溶液に無水塩化アルミニウム１６２．０ｇ
（１．２１モル）を加え、フルオロベンゼン５０．０ｍ
ｌ（０．５３４モル）を滴下し、室温で７時間攪拌す
る。反応終了後、氷と濃塩酸１５０ｍｌを入れた２リッ
トルビーカーに反応溶液を注ぎ、有機層を水、１０％水
酸化ナトリウム水溶液、水で洗浄する。洗浄後の有機層
を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、塩化メチレンを
減圧下で除く。得られた固体をトルエン−エタノール混
合溶媒で再結晶することにより、生成物７５．１ｇを得
る。収率は３３．７％（基準：３−アミノ−４−ヒドロ
キシ安息香酸）で、融点は１５８℃であった。
【００２７】元素分析の結果、理論値と計算値が一致
し、1Ｈ−ＮＭＲ分析、ＩＲ分析の結果、下記式で表わ
される２−（４−フルオロフェニル）−５−（４−フル
オロベンゾイル）ベンゾオキサゾールであることが認め
られた。図１に得られた化合物の赤外吸収スペクトルを
示す。 元素分析 計算値 Ｃ：７１．６％、Ｈ：３．３１％、Ｎ：４．１
８％ 実測値 Ｃ：７１．５％、Ｈ：３．３０％、Ｎ：４．２
０％
し、1Ｈ−ＮＭＲ分析、ＩＲ分析の結果、下記式で表わ
される２−（４−フルオロフェニル）−５−（４−フル
オロベンゾイル）ベンゾオキサゾールであることが認め
られた。図１に得られた化合物の赤外吸収スペクトルを
示す。 元素分析 計算値 Ｃ：７１．６％、Ｈ：３．３１％、Ｎ：４．１
８％ 実測値 Ｃ：７１．５％、Ｈ：３．３０％、Ｎ：４．２
０％
【００２８】
【化６】
【００２９】
【発明の効果】本発明により耐熱性に優れたポリマーの
製造原料として好適に用いられる反応性に優れ、一分子
中にオキサゾール環とカルボニル基を有する新規な芳香
族化合物を工業的に安価に入手できるようになった。
製造原料として好適に用いられる反応性に優れ、一分子
中にオキサゾール環とカルボニル基を有する新規な芳香
族化合物を工業的に安価に入手できるようになった。
【図１】実施例１で得られた化合物の赤外線吸収スペク
トルのチャートである。
トルのチャートである。
Claims (2)
- 【請求項１】 式 【化１】 で示される芳香族化合物（式中、Ｘはフッ素原子又は塩
素原子を表わす。）。 - 【請求項２】 ２−（４−ハロフェニル）−５−カルボ
キシルベンゾオキサゾールとハロベンゼンをフリーデル
クラフツ反応により反応させることを特徴とする請求項
１記載の芳香族化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18944791A JPH0517458A (ja) | 1991-07-04 | 1991-07-04 | 芳香族化合物とその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18944791A JPH0517458A (ja) | 1991-07-04 | 1991-07-04 | 芳香族化合物とその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0517458A true JPH0517458A (ja) | 1993-01-26 |
Family
ID=16241403
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18944791A Pending JPH0517458A (ja) | 1991-07-04 | 1991-07-04 | 芳香族化合物とその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0517458A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7214695B2 (en) | 2002-12-19 | 2007-05-08 | The Scripps Research Institute | Compositions and methods for stabilizing transthyretin and inhibiting transthyretin misfolding |
| US7868033B2 (en) | 2004-05-20 | 2011-01-11 | Foldrx Pharmaceuticals, Inc. | Compounds, compositions and methods for stabilizing transthyretin and inhibiting transthyretin misfolding |
| WO2015182621A1 (ja) * | 2014-05-28 | 2015-12-03 | 味の素株式会社 | ポリエーテルケトン化合物 |
-
1991
- 1991-07-04 JP JP18944791A patent/JPH0517458A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7214695B2 (en) | 2002-12-19 | 2007-05-08 | The Scripps Research Institute | Compositions and methods for stabilizing transthyretin and inhibiting transthyretin misfolding |
| US7214696B2 (en) | 2002-12-19 | 2007-05-08 | The Scripps Research Institute | Compositions and methods for stabilizing transthyretin and inhibiting transthyretin misfolding |
| US7560488B2 (en) | 2002-12-19 | 2009-07-14 | The Scripps Research Institute | Methods for treating transthyretin amyloid diseases |
| US8168663B2 (en) | 2002-12-19 | 2012-05-01 | The Scripps Research Institute | Pharmaceutically acceptable salt of 6-carboxy-2-(3,5 dichlorophenyl)-benzoxazole, and a pharmaceutical composition comprising the salt thereof |
| US8653119B2 (en) | 2002-12-19 | 2014-02-18 | The Scripps Research Institute | Methods for treating transthyretin amyloid diseases |
| US7868033B2 (en) | 2004-05-20 | 2011-01-11 | Foldrx Pharmaceuticals, Inc. | Compounds, compositions and methods for stabilizing transthyretin and inhibiting transthyretin misfolding |
| US8338459B2 (en) | 2004-05-20 | 2012-12-25 | Foldrx Pharmaceuticals, Inc. | Compounds, compositions and methods for stabilizing transthyretin and inhibiting transthyretin misfolding |
| WO2015182621A1 (ja) * | 2014-05-28 | 2015-12-03 | 味の素株式会社 | ポリエーテルケトン化合物 |
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