JPH04257576A - チオパラコン酸誘導体、それらを含む除草剤組成物及びそれらを用いる除草方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 【０００１】 【産業上の利用分野】本発明は除草剤に関する。 【０００２】 【従来の技術】最終生成物として、チオパラコン酸を示
す反応スキームが知られている。チオフェン誘導体及び
チオレート−２，４−ジオン−３−カルボキシアミド類
もまた知られている。これらの化合物の用途は様々であ
る。米国特許第２，９７６，２１６号明細書はチオパラ
コン酸及びチオパラコン酸のある種の塩はヘアーウェー
ブローションの成分として有用であると開示している。 米国特許第３，３６５，４４７号明細書はチオフェン誘
導体が有用な治療特性を有することを開示している。米
国特許第４，５９９，３５０号明細書はチオレート−２
，４−ジオン−３−カルボキサミド類が殺カビ剤として
有用であることを開示している。 【０００３】 【発明が解決しようとする課題】世界的飢饉の観点から
、食糧用農業で使用するためのより広範囲の様々な除草
剤を公に供することは有用である。除草活性を有するこ
とが判明したより多くの様々な化合物を公に供すること
が望まれるところである。製造者及びユーザーが等しく
彼らのニーズに最もよく合った除草剤を自由に選べるよ
うにするために、種々様々の化合物が必要である。植物
の生長防除のための代替手段が必要である。 【０００４】 【課題を解決するための手段】上記課題は、次式：【化
１３】 前記式中、Ｒ１　は、カルボキシ、シアノ、エステル：
【化１４】 又はアミド： 【化１５】 であり、前記式中、Ｒ２　は、炭素原子数１〜８個の直
鎖アルキル基又は分枝鎖アルキル基であり、Ｒ３　及び
Ｒ４　は、互いに独立して、水素、炭素原子数１〜８個
のアルキル、炭素原子数５〜６個のシクロアルキル、も
しくは炭素原子及びヘテロ原子の数が５〜６個でありか
つヘテロ原子が硫黄、窒素及び酸素から選ばれる複素環
を表すか、又はＲ３　及びＲ４　は、アミド基の窒素と
一緒になって、ピロリジニル、ピペリジニルもしくはピ
ペラジニルを表す、のチオパラコン酸誘導体の除草活性
の発見により克服される。 【０００５】本発明の他の態様によれば、次式：【化１
６】 前記式中、Ｒ１　は、カルボキシ、シアノ、エステル：
【化１７】 又はアミド： 【化１８】 であり、前記式中、Ｒ２　は、炭素原子数１〜８個の直
鎖アルキル基又は分枝鎖アルキル基であり、Ｒ３　及び
Ｒ４　は、互いに独立して、水素、炭素原子数１〜８個
のアルキル、炭素原子数５〜６個のシクロアルキル、も
しくは炭素原子及びヘテロ原子の数が５〜６個でありか
つヘテロ原子が硫黄、窒素及び酸素から選ばれる複素環
を表すか、又はＲ３　及びＲ４　は、アミド基の窒素と
一緒になって、ピロリジニル、ピペリジニルもしくはピ
ペラジニルを表す、を有する新規なチオパラコン酸誘導
体化合物が発見された。 【０００６】本発明の更に別の態様において、活性成分
の結晶化を防止するのに有効な量存在する界面活性剤を
含んでなる新規の除草剤組成物であって、前記活性成分
が構造： 【化１９】 前記式中、Ｒ１　は、カルボキシ、シアノ、エステル：
【化２０】 又はアミド： 【化２１】 であり、前記式中、Ｒ２　は、炭素原子数１〜８個の直
鎖アルキル基又は分枝鎖アルキル基であり、Ｒ３　及び
Ｒ４　は、互いに独立して、水素、炭素原子数１〜８個
のアルキル、炭素原子数５〜６個のシクロアルキル、も
しくは炭素原子及びヘテロ原子の数が５〜６個でありか
つヘテロ原子が硫黄、窒素及び酸素から選ばれる複素環
を表すか、又はＲ３　及びＲ４　は、アミド基の窒素と
一緒になって、ピロリジニル、ピペリジニルもしくはピ
ペラジニルを表す、を有する組成物が発見された。 【０００７】本発明の更に別の態様において、キヤリア
及び有効量の、構造： 【化２２】 前記式中、Ｒ１　は、カルボキシ、シアノ、エステル：
【化２３】 又はアミド： 【化２４】 であり、前記式中、Ｒ２　は、炭素原子数１〜８個の直
鎖アルキル基又は分枝鎖アルキル基であり、Ｒ３　及び
Ｒ４　は、互いに独立して、水素、炭素原子数１〜８個
のアルキル、炭素原子数５〜６個のシクロアルキル、も
しくは炭素原子及びヘテロ原子の数が５〜６個でありか
つヘテロ原子が硫黄、窒素及び酸素から選ばれる複素環
を表すか、又はＲ３　及びＲ４　は、アミド基の窒素と
一緒になって、ピロリジニル、ピペリジニルもしくはピ
ペラジニルを表す、を有する活性成分を含んでなる別の
新規な除草組成物が発見された。 【０００８】 【実施態様】本発明は、構造： 【化２５】 前記式中、Ｒ１　はカルボキシ、シアノ、エステル：【
化２６】 又はアミド： 【化２７】 であり、前記式中、Ｒ２　は炭素原子数１〜８個の直鎖
アルキル基又は分枝鎖アルキル基、例えば、メチル、エ
チル、プロピル、ブチル、ペンチル、オクチル、イソプ
ロピル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、２−エ
チルヘキシル及びイソオクチルであり、Ｒ３　及びＲ４
は、互いに独立して、水素、炭素原子数１〜８個のアル
キル、例えば、上記に例示したもの、炭素原子数５〜６
個のシクロアルキル、例えば、シクロペンチル及びシク
ロヘキシル、もしくは炭素原子及びヘテロ原子の数が５
〜６個の複素環、例えば、フリル、チエニル、チアゾリ
ル、オキサゾリル、ピラゾリル、ピラニル、チオピラニ
ル、ジオキサニルを表すか、又はＲ３　及びＲ４　は、
アミド基の窒素と一緒になって、炭素原子及びヘテロ原
子の数が５〜６個の複素環、例えば、ピロリジニル、ピ
ペリジニル及びピペラジニルを形成する、を有する化合
物を用いることによる、植物の生長防除方法を提供する
。 【０００９】望ましくない植物の生長を防除するための
好ましい化合物としては、上記式を有するエステル類で
あって、式中Ｒ２　がエチル又はペンチルであるものが
挙げられる。 【００１０】植物の生長を防除するのに特に有用な他の
化合物としては、上記式を有するアミド化合物であって
、式中、Ｒ３　及びＲ４　が独立して水素、メチル、エ
チル、プロピル又はブチルであるものが挙げられる。 【００１１】上記式を有する好ましいアミド化合物とし
ては、式中Ｒ３　及びＲ４　が独立して水素又はメチル
を表すものが挙げられる。 【００１２】本発明は、また上記構造を有する新規化合
物であって、前記式中、Ｒ１　がシアノ、エステル：【
化２８】 又はアミド： 【化２９】 であり、前記式中、Ｒ２　，Ｒ３　及びＲ４　が先に定
義したとおりであるものを提供する。 【００１３】好ましい化合物としては、上記式を有する
エステルであって、前記式中、Ｒ２　がエチル又はペン
チルであるものを利用するものが挙げられる。 【００１４】本発明を代表する他の新規化合物としては
上記式を有するアミド化合物であって、前記式中Ｒ３　
及びＲ４　が独立して水素、メチル、エチル、プロピル
又はブチルであるものを利用するものが挙げられる。 【００１５】他の好ましい新規化合物としては、上記式
を有するアミド化合物であって、前記式中、Ｒ３　及び
Ｒ４　が独立して水素又はメチルを表すものを利用する
ものが挙げられる。 【００１６】一般に、本発明の新規化合物であって、前
記式中、Ｒ１　が先に定義したようなエステル又はアミ
ドであるものは、次の反応スキームによって製造する：
【００１７】 【化３０】 【００１８】上記したような、アルコールを用いる酸の
エステル化は、Ａｄｖａｎｃｅｄ　　Ｏｒｇａｎｉｃ　
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　、第３版、Ｊｅｒｒｙ　Ｍａｒｃ
ｈ（１９８５）　、３４８頁に概説されている。 上記のアシル化もまたＡｄｖａｎｃｅｄ　　Ｏｒｇａｎ
ｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　、同一著者、３７０頁に概
説されている。上記カルボン酸は知られており、　Ｃｈ
ｅｍｉｃａｌ　Ａｂｓｔｒａｃｔｓ　７３：３４３３ｍ
　（１９７０）に記載されているようにして製造するこ
とができる。 【００１９】Ｒ１　がシアノである新規の本発明化合物
は、次の反応スキームにより製造することができる：【
化３１】 【００２０】この反応スキームはまたＡｄｖａｎｃｅｄ
　　Ｏｒｇａｎｉｃ　　　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　、同一
著者、９３３頁に概説されている。 【００２１】好ましくは、本発明のシアノ化合物は次の
反応スキームにより製造する： 【化３２】 【００２２】除草を目的とする、本発明方法で有用な化
合物の散布は、慣用タイプの配合物及び装置の両者を用
いて行うことができる。これらの化合物は、例えば、水
和剤、粉剤、粉剤濃縮物、乳化濃縮物であって、慣用の
噴霧又は粉剤装置で散布しやすいものとして配合するこ
とができる。 【００２３】植物の生長防除に成功するためには、除草
剤として有効量の本発明化合物を用いなければならない
。本発明の目的のためには、一般に、この量は、望まし
くない植物種の防除が望まれる区域１ヘクタール当り０
．２８ｋｇ〜２２．４ｋｇの化合物の量、活性成分とし
ての化合物を用いることと定義される。更に配合手法を
以下に述べる。 【００２４】農業において用いるためには、本発明で有
用な除草剤は、水和剤として配合するのが有利である。 水和剤は通常、成分を、固体状キヤリア、例えば、アタ
クレー（ａｔｔａｃｌａｙ、アタパルジャイト）、カオ
リン、珪藻土、合成珪酸カルシウム、フラー土（カルシ
ウムモントモリロナイト）、タルク、軽石等と共に粉砕
することにより調製する。通常、２５〜７５重量％の固
体状キヤリアを用いる。さらに、１〜５重量％の分散剤
、例えば、ナフタレンスルホン酸のアルカリ金属塩及び
アニオン性−非イオン性配合物、並びに１〜５重量％の
界面活性剤、例えば、ポリオキシエチレンアルコール類
、酸類、付加物、ソルビタン脂肪酸エステル類、ソルビ
タールエステル類等を一般に添加する。ここで固体状キ
ヤリアの量は、配合物に添加される分散剤及び界面活性
剤の量に応じて減少させる。 【００２５】水和剤は、１〜５重量％の分散剤、例えば
、重合化アルキルアリールスルホン酸のカルシウム塩、
リグノ硫酸ナトリウム、又は縮合ナフタレンスルホン酸
のナトリウム塩を混合物に配合し、そして１〜５％の界
面活性剤、例えば、ポリオキシエチル化植物油、アルキ
ルフェノキシポリオキシエチレンエタノール、アルキル
ナフタレンスルホン酸ナトリウムもまた配合物と配合す
る以外は粉剤濃縮物と同様の方法で調製した。 【００２６】水和剤配合物は、一般に２５〜９５重量％
の活性成分を微粉砕粘土、例えば、カオリン又はアタパ
ルジャイトと共に、界面活性剤、乳化剤又は散布機ステ
ッカーと共に又は用いずに混合することにより調製する
。後者は次に水に分散させて噴霧散布する。 【００２７】水和剤は通常、水に分散し、そして希釈水
性噴霧剤として、望ましくない植物種の防除が望ましい
区域の１ヘクタール当り、活性成分０．２８ｋｇ〜２２
．４ｋｇの率で散布する。 【００２８】実際には、水和剤は水に分散し、そして、
液状噴霧物として望ましくない植物の葉に散布する。１
エーカー当り前記塩０．５〜５．０ポンドは望ましくな
い広葉雑草及び望ましくない草植物を防除するのに一般
に満足できるものではあるが、散布率は１エーカー当り
ピラゾニウム塩０．２５〜１０ポンドとなるのに十分な
ものとすべきである。１エーカー当り１０ポンド以上で
２０ポンド程度の高率で使用できることを認識すべきで
ある。これらの高率使用は、もちろん、鉄道側線のよう
な区域内、電力線の下及び生垣の境界線及び畑に沿って
用いられる。 【００２９】有利なことに、本発明方法に有用な化合物
の多くは高度の水溶性を示し、そして水性濃縮物の調製
に適している。好ましい塩はアルカリ金属塩、アンモニ
ウム塩又はアルキルアンモニウム塩である。実際には、
水性濃縮物は液状噴霧剤として、望ましくない広葉雑草
及び草植物の葉へ直接散布してよい。あるいは、これら
をさらに水で希釈して希釈水性噴霧物として散布しても
よい。 【００３０】水混和性濃縮物は、１５〜９５％の本発明
化合物を８５〜５％の水混和性溶媒、例えば、水それ自
身又は他の極性水混和性溶媒、例えば２−メトキシエタ
ノール、メタノール、プロピレングリコール、ジエチレ
ングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテ
ル、ホルムアミド及びジメチルホルムアミドに溶解させ
ることにより調製する。除草剤の散布は水混和性濃縮物
の所定量を噴霧タンクに加えそしてその混合物をそのま
ま、又は適切な希釈物、例えば更なる量の水又は上記溶
媒の１種と組み合せて散布することにより行う。 【００３１】液状噴霧物として散布される、上記配合物
のすべてにおいて、生成物の性能は界面活性剤もしくは
界面活性剤の配合物を添加することにより予期しない程
改良される。慣用のアニオン性、カチオン性及び非イオ
ン性界面活性剤を用いてもよい。 【００３２】非イオン性界面活性剤の例は次のようであ
る：アルキルポリオキシエチレンエーテル類、ポリオキ
シエチレンソルビタンモノラウリル酸エステル、ポリオ
キシエチレンソルビタンモノオレイン酸エステル、アル
キルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルフェ
ノールエトキシレート類、トリメチルノニルポリエチレ
ングリコールエーテル類、アルキルフェノールエチレン
オキシド縮合物、オクチルフェノキシポリエトキシエタ
ノール類、ノニルフェニルポリエチレングリコールエー
テル類、ポリオキシエチレン類の縮合物、ポリオキシプ
ロピレン類、脂肪族ポリエーテル類、脂肪族ポリエステ
ル類、アルキルアリールポリオキシエチレングリコール
類等。 【００３３】アニオン性界面活性剤の例としては、ドデ
シルベンゼンスルホン酸ナトリウム及びナトリウムスル
ホこはく酸のジオクチルエステルが挙げられる。 【００３４】適切なカチオン性界面活性剤としては、ジ
ココジメチルアンモニウムクロライド、ステアルアミド
プロピルジメチルベータヒドロキシエチルアンモニウム
ナイトレート等が挙げられる。 【００３５】これらの界面活性剤を噴霧タンクに０．１
〜５容量％の率で添加して、植物葉上に噴霧溶液をよく
水和させる。 【００３６】界面活性剤を含有する除草剤濃縮物は、約
３０重量％の適切な塩、２５〜５０重量％の水及び残り
は選ばれた界面活性剤の前記配合物（２５〜４５重量％
）を含む水性噴霧物として配合されるのが好ましい。 適切な界面活性剤を含有する濃縮物を調製するのに特に
有用な界面活性剤としては、オクチルフェノールエチレ
ンオキシド縮合物、アルキルフェノールエトキシレート
のエタノール性溶液、エチレンオキシド及びアルキルフ
ェノールから生成されるポリグリコールエーテル縮合物
、並びにアルキルアリールポリグリコールエーテルが挙
げられる。 【００３７】粉剤は一般に１〜２５重量％の活性成分を
９９〜７５重量％の固体状希釈剤、例えば、カオリン、
アタパルジャイト、タルク、軽石、珪藻土、フラー土（
カルシウムモントモリロナイト）、木粉等と共に粉砕す
ることにより調製する。 【００３８】粉剤濃縮物は、２５〜９５重量％の活性成
分を７５〜５重量％の希釈物と共に粉砕すること以外は
同様の方法で調製する。 【００３９】粉剤及び粉剤濃縮物は、５〜９５％の活性
成分及び９５〜５％の微細不活性成分を用いて同様に調
製する。これらの粉剤は一般にそのまま散布するか、又
は微細の不活性固体で希釈してから慣用の粉剤器を用い
て散布してもよい。 【００４０】乳化濃縮物は、乳化剤、界面活性剤等と共
に、又は用いずに、活性成分及び有機溶媒を溶解もしく
は分散させることにより調製してもよい。このような配
合物を次に水又は適切な有機希釈剤で希釈した後散布す
る。 【００４１】本発明方法において有用な化合物を望まし
くない植物種の葉に散布するためには、除草用アジュバ
ントを除草有効量の化合物と混合することにより、出芽
後（ｐｏｓｔｅｍｅｒｇｅｎｃｅ　）−除草組成物とし
て、化合物を一般に配合する。適切なアジュバントとし
ては１種又はそれ以上の、慣用の固体状又は液状キヤリ
ア、希釈剤及び配合助剤、特に界面活性剤が挙げられる
。 【００４２】 【実施例】例Ｉ 除草剤能のバイオアッセイ−一次スクリーン７．５×７
．６×６ｃｍのユニットに蒸気殺菌土を充填し次いで温
室フラット（４３×４３×５ｃｍ）中に保持した。植付
けの深さ及びユニット当りの種子の数は各種類ごとに異
った。 【００４３】試験された雑草は次のものである：　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　略　　号ａ．ヒメイヌビエ　（
Ｂａｒｎｙａｒｄ　ｇｒａｓｓ）　｛エチノクロア・ク
ルスガリ　　　ＢＹＧＲＡＳＳ　　　　　（Ｅｃｈｉｎ
ｏｃｈｌｏａ　　　ｃｒｕｓｇａｌｌｉ　）　｝ｂ．エ
ノコログサ　（Ｇｒｅｅｎ　ｆｏｘｔａｉｌ）｛セタリ
ア・ヴィリジス　（Ｓｅｔａ　　　ＦＯＸＴＡＩＬ　　
　　ｒｉａ　　　ｖｉｒｉｄｉｓ　）　｝ｃ．野生カラ
スムギ　（Ｗｉｌｄ　ｏａｔｓ）｛アヴェナ・ファチュ
ア　（Ａｖｅｎａ　　　　ＷＩＬＤＯＡＴ　　　　　　
ｆａｔｕａ　）　｝ ｄ．イヌホウズキ　（Ｎｉｇｈｔｓｈａｄｅ）　｛ソラ
ナム・エスピー　（Ｓｏｌａｎｕｍ　　　　ＮＳＨＡＤ
Ｅ　　　　　　　ｓｐ．　）　｝ ｅ．ヴェルヴェットリーフ　（Ｖｅｌｖｅｔｌｅａｆ）
　｛アブチロン・テオフラ　　　ＶＬＥＡＦ　　　　ス
チ　（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ　
）　｝ｆ．アニュアル・モーニンググローリ　（Ａｎｎ
ｕａｌ　ｍｏｒｎｉｎｇｇｌｏｒｙ）｛イ　　　ＭＧＬ
ＯＲＹ　　　　　ポモエア・パーピュリア　（Ｉｐｏｍ
ｏｅａ　　　ｐｕｒｐｕｒｅａ）　｝ｇ．イエロー・ナ
ットセッジ　（Ｙｅｌｌｏｗ　ｎｕｔｓｅｄｇｅ）｛シ
ペラス・エス　　　ＹＮＵＴＳＥＤ　　　　キュレンタ
ス　（Ｃｙｐｅｒｕｓ　　　ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）　
｝ｈ．アカザ　（Ｐｉｇｗｅｅｄ）｛アマランタス・レ
トロフレクシャス　（Ａｍａｒ　　　ＰＷＥＥＤ　　　
　ａｎｔｈｕｓ　　ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ　）　｝ｉ
．ダウニー・ブローム　（Ｄｏｗｎｙ　ｂｒｏｍｅ）｛
ブロマス・テオトラム　　　　　ＤＢＲＯＭＥ　　　　
　　（Ｂｒｏｍｕｓ　　ｔｅｏｔｏｒｕｍ）　｝【００
４４】これらの種を選択した理論的根拠としては、次の
ことが挙げられる： ａ．影響を受けた植物は除草剤の症状の指標であった。 ｂ．１種又はそれ以上の種は、１エーカー当り４ポンド
の率で、すべての米国で市販されている除草剤に対して
感度を有する。 ｃ．各々の種は異なる属を表す。 ｄ．経済上の重要性。 ｅ．７日以内で出芽し、一年のどの月でも極めてよく生
長するであろう。 ｆ．出芽可能種の入手源。 【００４５】発芽（Ｇｅｒｍｉｎａｔｉｏｎ）テストは
新規輸送（ｎｅｗｓｈｉｐｍｅｎｔ）の雑草について通
常通り行って、基準線の生存率を求めた。 【００４６】出芽前試験 種子を砂壌土混合物（パーライト１部に対して砂壌土３
部）中に植付けた。雑草種を容量測定器を用いて次の濃
度で植付けた。 　　　　雑　　草　　種　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ポット当り
の種の数ヒメイヌビエ　（Ｂａｒｎｙａｒｄ　ｇｒａｓ
ｓ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　５０　エノコログサ　（Ｇｒｅｅｎ　ｆｏｘ
ｔａｉｌ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　４５　野生カラスムギ　（Ｗｉｌｄ
　ｏａｔｓ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　５５　イヌホウズキ　（Ｎｉ
ｇｈｔｓｈａｄｅ）　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　３５　ヴェルヴェッ
トリーフ　（Ｖｅｌｖｅｔｌｅａｆ）　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　２０　アニュアル・
モーニンググローリ　（Ａｎｎｕａｌ　ｍｏｒｎｉｎｇ
ｇｌｏｒｙ）　　　　　１０　イエロー・ナットセッジ
　（Ｙｅｌｌｏｗ　ｎｕｔｓｅｄｇｅ）　　　　　　　
　　　　　　　　　　１０　アカザ　（Ｐｉｇｗｅｅｄ
）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　３５　ダウニー・
ブローム　（Ｄｏｗｎｙ　ｂｒｏｍｅ）　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０　【００４
７】出芽後試験 スーパーソイル（ｓｕｐｅｒｓｏｉｌ　）｛ファーバー
ク（ｆｉｒ　ｂａｒｋ）、レッドウッド（ｒｅｄｗｏｏ
ｄ　）、カナデイアンピート（泥土）　及び砂｝を用い
た他は、種子を上記のように植付けた。植物を週毎に１
０：１０：１０肥料混合物を用いて施肥した。 【００４８】種子を次の濃度で疎播した：　　　　雑　
　草　　種　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　ポット当りの種の数ヒメ
イヌビエ　（Ｂａｒｎｙａｒｄ　ｇｒａｓｓ）　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４
０　エノコログサ　（Ｇｒｅｅｎ　ｆｏｘｔａｉｌ）　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　４０　野生カラスムギ　（Ｗｉｌｄ　ｏａｔｓ）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　４０　イヌホウズキ　（Ｎｉｇｈｔｓｈａ
ｄｅ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　２０　ヴェルヴェットリーフ　（
Ｖｅｌｖｅｔｌｅａｆ）　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　２０　アニュアル・モーニンググ
ローリ　（Ａｎｎｕａｌ　ｍｏｒｎｉｎｇｇｌｏｒｙ）
　　　　　　５　イエロー・ナットセッジ　（Ｙｅｌｌ
ｏｗ　ｎｕｔｓｅｄｇｅ）　　　　　　　　　　　　　
　　　　　５　アカザ　（Ｐｉｇｗｅｅｄ）　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　１０　ダウニー・ブローム　（
Ｄｏｗｎｙ　ｂｒｏｍｅ）　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　４　【００４９】出芽前試
験では、土壌表面に試験化合物を１エーカー当り４ポン
ドの活性成分で、オーバーヘッドノズルを備えたベルト
スプレーを用いて散布した。オクチルフェノキシポリエ
トキシエタノール界面活性剤、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノラウレート界面活性剤及びソルビタンモノラ
ウレート界面活性剤の混合物を１０００ｐｐｍ　で添加
して化合物の散布性を高めた。化合物は１エーカー当り
１００ガロンそして平方インチ当り２１．９ｇで施し、
ベルトスピードは１時間当り０．５マイルであった。散
布は植付け後６時間以内に行った。この土壌を処理後短
時間で水を与え、毎日微細霧状の散水を行った。カップ
の底から水はほとんど又は全く排水されなかった。 【００５０】出芽後試験には、上記したものと同一の装
置及び配合物を用いる苗立ちへの散布が含まれた。出芽
後試験に用いられる雑草を湿潤土壌中に４８時間追加の
かん水なしに保持し、次に毎日微細霧状のかん水散布を
行った。 【００５１】試験には次のものが含まれた：ａ．対照−
種子のみ ｂ．試験−種子プラス化合物 ｃ．標準 【００５２】各試験を１回反復した。防除レベルを定期
的に記載評価表を用いて処理後１週間及び２週間の時点
で評価した。 【００５３】出芽前の雑草防除のパーセントを０〜４の
ランキングを用いて査定した。 ランキング ０　　　　　　１００％近くが発芽。殺草性は全く認め
られない。 １　　　　　　７５％近くの種子が発芽。芽生えに対し
て殺草性は全く認められない。 ２　　　　　　種子発芽が遅れる。５０％以上の種子が
発芽し及び／又は幾分殺草性がある。 ３　　　　　　５０％未満の種子が発芽し及び／又は苗
立ち植物に対して広い殺草性がある。 ４　　　　　　発芽及び／又は苗立ちが全く認められな
い。 【００５４】ランキング ０　　　　　　植物成長の白化、抑制、阻害等は全く認
められない。 １　　　　　　最小の殺草性、植物は一般に健康。 ２　　　　　　５０％未満の植物が害を受け、回復した
ものも明らかにある。 ３　　　　　　５０％以上の植物が害を受け、いくつか
の植物は死滅。 ４　　　　　　すべての植物が死滅し、回復したものは
全くない。 【００５５】試験結果を第Ｉ表及び第ＩＩ表に報告する
。 【００５６】 【表１】 【００５７】 【表２】 【００５８】例ＩＩ Ｎ−ｎ−ブチルチオパラコン酸アミドの製造ジクロロメ
タン（５０ｍＬ）中のチオパラコン酸（２．１９ｇ、１
５．０ミリモル）、オキサリルクロライド（２．０ｍＬ
、２３ミリモル）及びジメチルホルムアミド（３滴）の
混合物を周囲温度で気体を実質的に示すまで攪拌した。 追加のオキサリルクロライドを添加し（０．４ｍＬ、５
ミリモル）、次いでガス発生が再び止った際に混合物を
真空濃縮した。シクロヘキサン（５０ｍＬ）を２度添加
し、同様に蒸発させた。残渣をテトラヒドロフラン（５
０ｍＬ）中に溶解し、溶液を冷却し、次いでｎ−ブチル
アミン（３．０ｍＬ、３０ミリモル）を添加した。混合
物を３０分間攪拌した。次にこれを水に注ぎ入れた。 エチルアセテートの抽出物を後処理すると粗固体が得ら
れた。ｔ−ブチルメチルエーテルからの再結晶するとＮ
−ブチルチオパラコン酸アミドがクリーム状固体（１．
１９ｇ、３９．４％）として得られた。ｍｐ＝６３〜６
４℃。構造決定は　１Ｈ　　ＮＭＲスペクトル分析に基
づいて行った。得られたチオパラコン酸アミド類を第　
ＩＩＩ表に示す。 【００５９】例ＩＩＩ　　　チオパラコン酸エチルの製
造チオパラコン酸（１４．６ｇ、０．１００ミリモル）
、エタノール（２５ｍＬ）、ベンゼン（１００ｍＬ）及
び濃硫酸（２ｍＬ）の混合物を、水トラップを有する装
置で一晩還流加熱して水を除去した。混合物を次に真空
蒸留した。残渣を０．１トール、１２０℃でバルブ−ト
ゥ−バルブ（ｂｕｌｂ−ｔｏ−ｂｕｌｂ）蒸留してチオ
パラコン酸エチルを無色オイルとして得た（１５．３ｇ
、８７．９％）。　１Ｈ　　ＮＭＲスペクトルは所定構
造と一致した。 【００６０】例ＩＶ　　チオパラコン酸ｎ−ペンチルの
製造例ＩＩＩ　と同様の方法で、チオパラコン酸ｎ−ペ
ンチルを製造し、次いで０．１トール、１３０℃でバル
ブ−トゥ−バルブ蒸留により精製した。　１Ｈ　　ＮＭ
Ｒスペクトルは所定構造と一致した。 【００６１】 【表３】 【００６２】 【発明の効果】本発明は植物の生長防除の新規な方法を
提供する。チオパラコン酸誘導体は効果的な除草剤であ
ることが判明した。更に、本発明は新規な化合物を提供
し、それらのすべてはチオパラコン酸誘導体である。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　構造： 【化１】 前記式中、Ｒ１　は、カルボキシ、シアノ、エステル：
   【化２】 又はアミド： 【化３】 であり、前記式中、Ｒ２　は、炭素原子数１〜８個の直
   鎖アルキル基又は分枝鎖アルキル基であり、Ｒ３　及び
   Ｒ４　は、互いに独立して、水素、炭素原子数１〜８個
   のアルキル、炭素原子数５〜６個のシクロアルキル、も
   しくは炭素原子及びヘテロ原子の数が５〜６個でありか
   つヘテロ原子が硫黄、窒素及び酸素から選ばれる複素環
   を表すか、又はＲ３　及びＲ４　は、アミド基の窒素と
   一緒になって、ピロリジニル、ピペリジニルもしくはピ
   ペラジニルを表す、を有する化合物を用いることからな
   る植物の生長防除方法。
2. 【請求項２】　　式： 【化４】 前記式中、Ｒ１　は、カルボキシ、シアノ、エステル：
   【化５】 又はアミド： 【化６】 であり、前記式中、Ｒ２　は、炭素原子数１〜８個の直
   鎖アルキル基又は分枝鎖アルキル基であり、Ｒ３　及び
   Ｒ４　は、互いに独立して、水素、炭素原子数１〜８個
   のアルキル、炭素原子数５〜６個のシクロアルキル、も
   しくは炭素原子及びヘテロ原子の数が５〜６個でありか
   つヘテロ原子が硫黄、窒素及び酸素から選ばれる複素環
   を表すか、又はＲ３　及びＲ４　は、アミド基の窒素と
   一緒になって、ピロリジニル、ピペリジニルもしくはピ
   ペラジニルを表す、の化合物。
3. 【請求項３】　　活性成分の結晶化を防止するのに有効
   な量存在する界面活性剤を含んでなる除草剤組成物であ
   って、前記活性成分が構造： 【化７】 前記式中、Ｒ１　は、カルボキシ、シアノ、エステル：
   【化８】 又はアミド： 【化９】 であり、前記式中、Ｒ２　は、炭素原子数１〜８個の直
   鎖アルキル基又は分枝鎖アルキル基であり、Ｒ３　及び
   Ｒ４　は、互いに独立して、水素、炭素原子数１〜８個
   のアルキル、炭素原子数５〜６個のシクロアルキル、も
   しくは炭素原子及びヘテロ原子の数が５〜６個でありか
   つヘテロ原子が硫黄、窒素及び酸素から選ばれる複素環
   を表すか、又はＲ３　及びＲ４　は、アミド基の窒素と
   一緒になって、ピロリジニル、ピペリジニルもしくはピ
   ペラジニルを表す、を有する除草剤組成物。
4. 【請求項４】　　キヤリア、及び除草剤として有効量の
   構造： 【化１０】 前記式中、Ｒ１　は、カルボキシ、シアノ、エステル：
   【化１１】 又はアミド： 【化１２】 であり、前記式中、Ｒ２　は、炭素原子数１〜８個の直
   鎖アルキル基又は分枝鎖アルキル基であり、Ｒ３　及び
   Ｒ４　は、互いに独立して、水素、炭素原子数１〜８個
   のアルキル、炭素原子数５〜６個のシクロアルキル、も
   しくは炭素原子及びヘテロ原子の数が５〜６個でありか
   つヘテロ原子が硫黄、窒素及び酸素から選ばれる複素環
   を表すか、又はＲ３　及びＲ４　は、アミド基の窒素と
   一緒になって、ピロリジニル、ピペリジニルもしくはピ
   ペラジニルを表す、を有する活性成分を含んでなる除草
   剤組成物。