JPS6310749A - Ｎ−ベンジル２−（４−フルオル−３−トリフルオルメチルフエノキシ）ブタン酸アミド及びそれを含有する除草剤 - Google Patents
Ｎ−ベンジル２−（４−フルオル−３−トリフルオルメチルフエノキシ）ブタン酸アミド及びそれを含有する除草剤Info
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- JPS6310749A JPS6310749A JP62070291A JP7029187A JPS6310749A JP S6310749 A JPS6310749 A JP S6310749A JP 62070291 A JP62070291 A JP 62070291A JP 7029187 A JP7029187 A JP 7029187A JP S6310749 A JPS6310749 A JP S6310749A
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- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
- A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
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- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、新規な化合物であるＮ−ベンジル２−（４−
フルオル−３−トリフルオルメチルフェノキシ）ブタン
酸アミド及び該化合物を有効成分として含有する除草剤
に関する。
フルオル−３−トリフルオルメチルフェノキシ）ブタン
酸アミド及び該化合物を有効成分として含有する除草剤
に関する。
［従来の技術］
従来、殺草作用を示す化合物としては種々の化合物が公
知であり１例えば、２−フェノ午シブタン酸アミド系化
合物の殺草作用については、米国特許第３，８４０，５
９６号、第３．８５２，３４５号、第４，０５１，１８
４号、第４，０８７，２７７号、第４，１１６，６７７
号及び第４，１１９，４３３号明細書並びに特開昭５８
−６７６５３号、特開昭５８−１１３１５５号、特開昭
５８−１１３１５６号及び特開ｆｆ／ｌ ５９−２９６
４５号公報に開示されている。
知であり１例えば、２−フェノ午シブタン酸アミド系化
合物の殺草作用については、米国特許第３，８４０，５
９６号、第３．８５２，３４５号、第４，０５１，１８
４号、第４，０８７，２７７号、第４，１１６，６７７
号及び第４，１１９，４３３号明細書並びに特開昭５８
−６７６５３号、特開昭５８−１１３１５５号、特開昭
５８−１１３１５６号及び特開ｆｆ／ｌ ５９−２９６
４５号公報に開示されている。
」〕記６件の米国特許は、いずれも脂肪族アミン類、例
えば低級アルキルアミン、低級アルキニルアミン、シア
ノアルキルアミン、低級アルコキシアミンなどと２−フ
ェノキシブタン酸とのアミド誘導体を用いるものであり
、本発明で使用するベンジルアミンと２−フェノキシブ
タン酸とのアミド体、即ちＮ−ベンジル２−フェノキシ
ブタン酸アミド系化合物については上記先行技術文献の
明細書中には全く開示されていない。
えば低級アルキルアミン、低級アルキニルアミン、シア
ノアルキルアミン、低級アルコキシアミンなどと２−フ
ェノキシブタン酸とのアミド誘導体を用いるものであり
、本発明で使用するベンジルアミンと２−フェノキシブ
タン酸とのアミド体、即ちＮ−ベンジル２−フェノキシ
ブタン酸アミド系化合物については上記先行技術文献の
明細書中には全く開示されていない。
また、上記の特開昭５８−６７６５３号、特開昭５８−
１１３１５５号及び特開昭５８−１１３１５６号公報に
は、総括して下記の一般式 （Ｘ 、 Ｙは水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、プロピオニル基、ニトロ基、シアノ基またはハ
ロゲン原子を表し、Ｒ１は低級アルキル基を表し、Ｒ２
は水素原子、低級アルキル基、または低級アルケニル基
を表し、Ｒ３は水素原子、低級アルキル基を表し、Ｚは
フェニル基、フリル基、チェニル基、ピリジル基、ナフ
チル基を表し、フェニル基の水素原子は低級アルキル基
、低級アルコキシ基、塩素原子、ニトロ原子で置換され
ていてもよい）で示されるフェノキシアフレカン酸アミ
ド誘導体が殺草作用を有することが開示されている。し
かし、本発明の化合物は上記一般式においてＸがフッ素
原子、Ｙがトリフルオルメチル基であり、この化合物に
ついては上記３件の日本特許公開公報中には全く開示さ
れていない。
１１３１５５号及び特開昭５８−１１３１５６号公報に
は、総括して下記の一般式 （Ｘ 、 Ｙは水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、プロピオニル基、ニトロ基、シアノ基またはハ
ロゲン原子を表し、Ｒ１は低級アルキル基を表し、Ｒ２
は水素原子、低級アルキル基、または低級アルケニル基
を表し、Ｒ３は水素原子、低級アルキル基を表し、Ｚは
フェニル基、フリル基、チェニル基、ピリジル基、ナフ
チル基を表し、フェニル基の水素原子は低級アルキル基
、低級アルコキシ基、塩素原子、ニトロ原子で置換され
ていてもよい）で示されるフェノキシアフレカン酸アミ
ド誘導体が殺草作用を有することが開示されている。し
かし、本発明の化合物は上記一般式においてＸがフッ素
原子、Ｙがトリフルオルメチル基であり、この化合物に
ついては上記３件の日本特許公開公報中には全く開示さ
れていない。
さらに、上記の特開昭５９−２９６４５号公報には次の
一般式 （Ｘ′は水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｒ′ｌは
低級アルキル基を表し、Ｒ′２は水素原子、低級アルキ
ル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基または低級
アルコキシ基を表し、Ｒ′３は水素原子または低級アル
キル基を表し。
一般式 （Ｘ′は水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｒ′ｌは
低級アルキル基を表し、Ｒ′２は水素原子、低級アルキ
ル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基または低級
アルコキシ基を表し、Ｒ′３は水素原子または低級アル
キル基を表し。
Ｙ ’ Ｉｔフェニル基、チェニル基、ピリジル基、フ
リル基を表し、フェニル基の水素原子は低級アルキル基
、低級アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていても
よい） で示される２−フェノキシアルカン酸アミド誘導体が殺
草作用を有することが開示されている。しかしながら前
記公報においては、前掲した一般式で示される化合物の
置換基Ｘ゛はハロゲン原子と規定されているが、その実
施例においてはハロゲン原子が塩素原子の場合しか開示
されておらず、またその場合の殺草力も充分ではない。
リル基を表し、フェニル基の水素原子は低級アルキル基
、低級アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていても
よい） で示される２−フェノキシアルカン酸アミド誘導体が殺
草作用を有することが開示されている。しかしながら前
記公報においては、前掲した一般式で示される化合物の
置換基Ｘ゛はハロゲン原子と規定されているが、その実
施例においてはハロゲン原子が塩素原子の場合しか開示
されておらず、またその場合の殺草力も充分ではない。
［発明が解決しようとする問題点］
本発明は上記の問題点を解消し、主要穀物、とりわけ麦
類の栽培上大きな問題となっている難防除広葉雑草を効
果的に防除することができる新規な化合物及びそれを有
効成分として含有する除草剤を提供することを目的とす
る。
類の栽培上大きな問題となっている難防除広葉雑草を効
果的に防除することができる新規な化合物及びそれを有
効成分として含有する除草剤を提供することを目的とす
る。
［問題点を解決するための手段］
本発明の式（Ｉ）で示される化合物であるＮ−ベンジル
２− （４−フルオル−３−トリフルオルメチルフェノ
キシ）ブタン酸アミドは、温血動物に対する毒性が極め
て低く、ラットに対する経口投与、経皮投与のいずれの
場合もしＤＳＯは５０００ ｍｇ／Ｋｇ以上であり、限
刺激性、皮膚刺激性は全く認められず、魚貝類に対する
毒性及び異臭もなく、種々の優れた特色を有している。
２− （４−フルオル−３−トリフルオルメチルフェノ
キシ）ブタン酸アミドは、温血動物に対する毒性が極め
て低く、ラットに対する経口投与、経皮投与のいずれの
場合もしＤＳＯは５０００ ｍｇ／Ｋｇ以上であり、限
刺激性、皮膚刺激性は全く認められず、魚貝類に対する
毒性及び異臭もなく、種々の優れた特色を有している。
また、かかる式（Ｉ）で示される化合物は、その光学活
性体であってもよく、とりわけ除草剤の含有成分とした
場合の殺草力の強さから、（−）−Ｎ−ベンジル２−（
４−フルオル−３−トリフルオルメチルフェノキシ）ブ
タン酸アミドであることが好ましい。
性体であってもよく、とりわけ除草剤の含有成分とした
場合の殺草力の強さから、（−）−Ｎ−ベンジル２−（
４−フルオル−３−トリフルオルメチルフェノキシ）ブ
タン酸アミドであることが好ましい。
本発明の式（Ｉ）で示される化合物Ｎ−ヘンシル２−（
４−フルオル−３−トリフルオルメチルフェノキシ）ブ
タン酸アミドは１例えば次の反応式（１）又は（２）に
より製造することができる。
４−フルオル−３−トリフルオルメチルフェノキシ）ブ
タン酸アミドは１例えば次の反応式（１）又は（２）に
より製造することができる。
（但し、上記反応式中又はハロゲン原子を表し、Ｒは低
級アルキル基を表す） 反応式（１）における反応は適当な溶媒の存在下、脱ハ
ロゲン化水素剤としてトリエチルアミン、ジメチルアニ
リン、ピリジンなどの第三級アミン、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウムなどの炭酸塩を添加することにより好適に
行うことができる。反応に使用される溶媒としては、ベ
ンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンな
どのエーテル類及びジメチルケトン、メチルエチルケト
ンなどのケトン類を挙げることができる６反応温度は使
用される試薬と溶媒の種類によって異なり特に制限はな
いが、−１０〜１００℃で好適に行うことができる０反
応時間は約１時間〜１０時間である。また、反応式（２
）における反応は、ナトリウムメトキシド、ナトリウム
エトキシドなどのアルカリ金属低級アルコラード類を反
応基質１モルに対して０．０３〜０．３モル添加するこ
とにより好適に行うことができ、反応溶媒としては、メ
タノール、エタノール、プロパツールなどの低級アルコ
ール類及びベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族
炭化水素類を使用することができる０反応の温度と時間
は、添加するアルカリの種類とに及び使用される溶１某
により異なり特に制限はないが１例えば０〜５０℃の温
度で１−１５時間反応を行うことによって収率良＜７１
多ることができる。
級アルキル基を表す） 反応式（１）における反応は適当な溶媒の存在下、脱ハ
ロゲン化水素剤としてトリエチルアミン、ジメチルアニ
リン、ピリジンなどの第三級アミン、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウムなどの炭酸塩を添加することにより好適に
行うことができる。反応に使用される溶媒としては、ベ
ンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンな
どのエーテル類及びジメチルケトン、メチルエチルケト
ンなどのケトン類を挙げることができる６反応温度は使
用される試薬と溶媒の種類によって異なり特に制限はな
いが、−１０〜１００℃で好適に行うことができる０反
応時間は約１時間〜１０時間である。また、反応式（２
）における反応は、ナトリウムメトキシド、ナトリウム
エトキシドなどのアルカリ金属低級アルコラード類を反
応基質１モルに対して０．０３〜０．３モル添加するこ
とにより好適に行うことができ、反応溶媒としては、メ
タノール、エタノール、プロパツールなどの低級アルコ
ール類及びベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族
炭化水素類を使用することができる０反応の温度と時間
は、添加するアルカリの種類とに及び使用される溶１某
により異なり特に制限はないが１例えば０〜５０℃の温
度で１−１５時間反応を行うことによって収率良＜７１
多ることができる。
また、式（Ｉ）で示される化合物の光学活性体は、例え
ば次に示す反応式（３）により製造することができる。
ば次に示す反応式（３）により製造することができる。
し１＋３
本発明の除草剤は１式（Ｉ）で示されるＮ−ベンジル２
−（４−フルオル−３−トリフルオルメチルフェノキシ
）ブタン酸アミドを有効成分として含有するが、有効成
分として鎖式（Ｉ）で示される化合物と共に除草作用を
有する他の化合物を含有させることができる。
−（４−フルオル−３−トリフルオルメチルフェノキシ
）ブタン酸アミドを有効成分として含有するが、有効成
分として鎖式（Ｉ）で示される化合物と共に除草作用を
有する他の化合物を含有させることができる。
除草作用を有する化合物としては１例えば１次式；
％式％
−ＣＨ３を表す）で示される化合物（化合物Ａ）、几体
的には、Ｎ−３−クロロ−４−メチルフェニル−Ｎ′、
Ｎ’−ジメチルウレア（化合物Ａ−１）、Ｎ−４−イソ
プロピルフェニル−Ｎ′、Ｎ’−ジメチルウレア（化合
物Ａ−２）及ＵＮ−３，４−ジクロロフェニル−Ｎ′−
メチル−Ｎ′−メトキシウレア（化合物Ａ−３）’９；
４−アミノ−６−（１、ｌ−ジメチルエチル）−３−（
メチルチオ）−１，２，４−）リアジン−５（４Ｈ）−
オン（化合物Ｂ）：α、α、α−トリフルオルー２．６
−シニトローＮ、Ｎ−ジプロピル−Ｐ−トルイジン（化
合物Ｃ）；及び５−（ｐ−クロロベンジル）−Ｎ、Ｎ−
ジエチルチオールカルバメート（化合物Ｄ）；等を挙げ
ることができ、これらの化合物はその少なくとも１種を
１式ＣＩ）で示される化合物と共に有効成分として本発
明の除草剤に含有させることができる。
的には、Ｎ−３−クロロ−４−メチルフェニル−Ｎ′、
Ｎ’−ジメチルウレア（化合物Ａ−１）、Ｎ−４−イソ
プロピルフェニル−Ｎ′、Ｎ’−ジメチルウレア（化合
物Ａ−２）及ＵＮ−３，４−ジクロロフェニル−Ｎ′−
メチル−Ｎ′−メトキシウレア（化合物Ａ−３）’９；
４−アミノ−６−（１、ｌ−ジメチルエチル）−３−（
メチルチオ）−１，２，４−）リアジン−５（４Ｈ）−
オン（化合物Ｂ）：α、α、α−トリフルオルー２．６
−シニトローＮ、Ｎ−ジプロピル−Ｐ−トルイジン（化
合物Ｃ）；及び５−（ｐ−クロロベンジル）−Ｎ、Ｎ−
ジエチルチオールカルバメート（化合物Ｄ）；等を挙げ
ることができ、これらの化合物はその少なくとも１種を
１式ＣＩ）で示される化合物と共に有効成分として本発
明の除草剤に含有させることができる。
本発明のＮ−ベンジル２−（４−フルオル−３−トリフ
ルオルメチルフェノキシ）ブタン酸アミドを有効成分と
して含有する除草剤は、二薬製剤の慣例に従って製造す
ることがでさ、例えば、不活性な固体担体、液体担体及
び乳化分散剤などを用いて１粒剤、粉剤、乳剤、水和剤
、錠剤、エアゾール、燻煙剤などの任意の剤層にするこ
とができる。これらの不活性な担体としては例えば。
ルオルメチルフェノキシ）ブタン酸アミドを有効成分と
して含有する除草剤は、二薬製剤の慣例に従って製造す
ることがでさ、例えば、不活性な固体担体、液体担体及
び乳化分散剤などを用いて１粒剤、粉剤、乳剤、水和剤
、錠剤、エアゾール、燻煙剤などの任意の剤層にするこ
とができる。これらの不活性な担体としては例えば。
タルク、クレー、カオリン、ケイソウ土、炭醸カルシウ
ム、木粉、デンプン、ベンゼン、キシレン、ｎ−へキサ
ン、アラビアゴム、塩化ビニール、炭酸ガス、プロパン
、ブタンなどを挙げることができる。また製剤化上の補
助剤１例えば展着剤、希釈剤、界面活性剤、溶剤などを
適宜配合することもできる。さらにその使用に際しては
殺菌剤、殺虫剤及びその他の農薬、尿素、硫安、リン安
、カリ塩などのｌ！！料物質、土壌改良剤などと適宜混
合して使用することができる。
ム、木粉、デンプン、ベンゼン、キシレン、ｎ−へキサ
ン、アラビアゴム、塩化ビニール、炭酸ガス、プロパン
、ブタンなどを挙げることができる。また製剤化上の補
助剤１例えば展着剤、希釈剤、界面活性剤、溶剤などを
適宜配合することもできる。さらにその使用に際しては
殺菌剤、殺虫剤及びその他の農薬、尿素、硫安、リン安
、カリ塩などのｌ！！料物質、土壌改良剤などと適宜混
合して使用することができる。
本発明の除草剤中のＮ−ベンジル２−（４−フルオル−
３−トリフルオルメチルフェノキシ）ブタン酸アミドの
含有量は、約１〜９０重量％である。
３−トリフルオルメチルフェノキシ）ブタン酸アミドの
含有量は、約１〜９０重量％である。
本発明の式（Ｉ）で示される化合物を有効成分として含
有する除草剤は、これを植物体に散布した場合に、鎖式
（Ｉ）で示される化合物が植物体の緑葉中のクロロフィ
ルの生成を阻害し、その含有ｆを低下させることにより
、植物体の光合成を阻害して、その結果、枯死に到らし
めるものである。
有する除草剤は、これを植物体に散布した場合に、鎖式
（Ｉ）で示される化合物が植物体の緑葉中のクロロフィ
ルの生成を阻害し、その含有ｆを低下させることにより
、植物体の光合成を阻害して、その結果、枯死に到らし
めるものである。
［実施例］
以下、実施例及び試験例を掲げ、本発明をさらに詳述す
る。なお、実施例中、「部」は全て「重埴部」を表す。
る。なお、実施例中、「部」は全て「重埴部」を表す。
実施例１
上記反応式（１）に準じて本発明の化合物を製造した。
まず、ベンジル７ミン４．２ｇ（０，０３９モル）、ピ
リジン３．１ｇ（０，０３９モル）をトルエン５０−に
溶解させたのち、室温下、Ｗ１拌しながら２−（４−フ
ルオル−３−トリフルオルメチルフェノキシ）ブタン酸
クロリド１１．Ｏｇ（０，０３９モル）を徐々に滴下し
た０滴下後、さらに室温で３時間攪拌したのち１反応液
を希塩酸、希カセイソーダ及び水を用いてこの順序で洗
浄し、トルエン層を無水硫醸ナトリウムで脱水後、トル
エンを減圧留去した。（１られた粗結晶をトルエンで再
結晶し、融？天が７５〜７６℃を示す無色針状結晶のＮ
−ベンジル２−（４−フルオル−３−トリフルオルメチ
ルフェノキシ）ブタン酸アミドｔ２．ａｇ（収率９２％
）を得た。
リジン３．１ｇ（０，０３９モル）をトルエン５０−に
溶解させたのち、室温下、Ｗ１拌しながら２−（４−フ
ルオル−３−トリフルオルメチルフェノキシ）ブタン酸
クロリド１１．Ｏｇ（０，０３９モル）を徐々に滴下し
た０滴下後、さらに室温で３時間攪拌したのち１反応液
を希塩酸、希カセイソーダ及び水を用いてこの順序で洗
浄し、トルエン層を無水硫醸ナトリウムで脱水後、トル
エンを減圧留去した。（１られた粗結晶をトルエンで再
結晶し、融？天が７５〜７６℃を示す無色針状結晶のＮ
−ベンジル２−（４−フルオル−３−トリフルオルメチ
ルフェノキシ）ブタン酸アミドｔ２．ａｇ（収率９２％
）を得た。
理論値 ６０．８４ ４．８２ ３．９４実測値 ６０
．９９ ５，０６ ４．０１実施例２ 上記反応式（２）に準じて本発明の化合物を製造した。
．９９ ５，０６ ４．０１実施例２ 上記反応式（２）に準じて本発明の化合物を製造した。
まず、２−（４−フルオル−３−トリフルオルメチルフ
ェノキシ）ブタン酸エチルエステル１４７ｇ（０，５０
モル）及びベンジルアミン５３．５ｇ（０，５０モル）
をトルエン３１４−に溶解させたのち、これにナトリウ
ムメトキシドの２８％メタノール溶液２０．０ｇ（０，
１０モル）を加え、室温で７時間攪拌した。
ェノキシ）ブタン酸エチルエステル１４７ｇ（０，５０
モル）及びベンジルアミン５３．５ｇ（０，５０モル）
をトルエン３１４−に溶解させたのち、これにナトリウ
ムメトキシドの２８％メタノール溶液２０．０ｇ（０，
１０モル）を加え、室温で７時間攪拌した。
次いで反応液をＩＮ−塩酸水及び水を用いてこの順序で
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水したのち、トルエ
ンを減圧留去した。得られた黄色油状物にｎ−ヘキサン
２００−を加え、Ｗｌ拌し、粗結晶を１１ｔた。これを
エタノールで再結晶し、融点が７５〜７６℃を示す無色
針状結晶のＮ−ベンジル２−（４−フルオル−３−トリ
フルオルメチルフェノキシ）ブタン酸アミド１５３ｇ（
収率８６％）を（また。
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水したのち、トルエ
ンを減圧留去した。得られた黄色油状物にｎ−ヘキサン
２００−を加え、Ｗｌ拌し、粗結晶を１１ｔた。これを
エタノールで再結晶し、融点が７５〜７６℃を示す無色
針状結晶のＮ−ベンジル２−（４−フルオル−３−トリ
フルオルメチルフェノキシ）ブタン酸アミド１５３ｇ（
収率８６％）を（また。
実施例３
上記反応式（２）に準じて本発明の化合物を製造した。
まず、２−（４−フルオル−３−トリフルオルメチルフ
ェノキシ）ブタン酸メチルエステル１４０ｇ（０，５０
モル）及びベンジルアミン５３．５ｇ（０，５０モル）
をメタノール３００−に溶解させたのち、これにナトリ
ウムメトキシドの２８％メタノール溶液１０．０ｇ（０
，０５２モル）を加え、室温で１０時間攪拌した０次い
でメタノールを減圧留去し、トルエン３６０−を加え生
成物を溶解させたのち、有機層をＩＮ塩酸水及び水を用
いてこの順序で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し
たのち、トルエンを減圧留去した。得られた俯色油状物
にｎ−ヘキサン２００−を加え、攪拌し、粗結晶を得た
。これをエタノールで再結晶し、融点が７５〜７６℃を
示す無色針状結晶のＮ−ベンジル２−（４−フルオル−
３−トリフルオルメチルフェノキシ）ブタン醸アミド１
４８ｇ（収：Ｊ８３％）を得た。
ェノキシ）ブタン酸メチルエステル１４０ｇ（０，５０
モル）及びベンジルアミン５３．５ｇ（０，５０モル）
をメタノール３００−に溶解させたのち、これにナトリ
ウムメトキシドの２８％メタノール溶液１０．０ｇ（０
，０５２モル）を加え、室温で１０時間攪拌した０次い
でメタノールを減圧留去し、トルエン３６０−を加え生
成物を溶解させたのち、有機層をＩＮ塩酸水及び水を用
いてこの順序で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し
たのち、トルエンを減圧留去した。得られた俯色油状物
にｎ−ヘキサン２００−を加え、攪拌し、粗結晶を得た
。これをエタノールで再結晶し、融点が７５〜７６℃を
示す無色針状結晶のＮ−ベンジル２−（４−フルオル−
３−トリフルオルメチルフェノキシ）ブタン醸アミド１
４８ｇ（収：Ｊ８３％）を得た。
実施例４
Ｎ−ベンジル２−（４−フルオル−３−トリフルオルメ
チルフェノキシ）ブタン酸アミド１０部、キシレン８０
部、ンルボール８００（界面活性剤、商品名）１０部を
混合溶解して乳剤型の除草剤を得た。
チルフェノキシ）ブタン酸アミド１０部、キシレン８０
部、ンルボール８００（界面活性剤、商品名）１０部を
混合溶解して乳剤型の除草剤を得た。
実施例５
Ｎ−ベンジル２−（４−フルオル−３−トリフルオルメ
チルフェノキシ）ブタン酸アミド５０部、カオリン３０
部、ベントナイト１５部及びリグニンスルホン酸ソーダ
５部を混合粉砕して水和剤型の除草剤を得た。
チルフェノキシ）ブタン酸アミド５０部、カオリン３０
部、ベントナイト１５部及びリグニンスルホン酸ソーダ
５部を混合粉砕して水和剤型の除草剤を得た。
試験例１
東生上殖１１ス１
１１５０００アールのポットに畑土ｔＪ（砂壌土）を充
填し、下記の植物の種子を播種した。
填し、下記の植物の種子を播種した。
コムギ ↑ｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕ
ｍオオムギ Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌ ａｒｅ
エンバク Ａｖｅｎａ ５ａｔｉｖａヤエム
グラ （ｉａｌｉｕｍ ａ ａｒｉｎｅオオイヌ
ノフグリ Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｅｒｓｉｃａヒメオド
リコソウ Ｌａ鳳１ｕ讃 ｕｒｏｕｒｅｕ■ヒナゲシ
Ｐａ ａｖｅｒ ｒｈｏｅａｓ−ｆ ） ＩＪ
カリ７ Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｉｎｏ ｏｒａ
次いで、覆土後、その表層に本発明化合物の実施例５で
製造した水和剤並びに第１表及び第２表に記載した各化
合物の、実施例５と同様にして製造した水和剤の希釈液
の表に示す薬量を加圧噴霧器によって均一に散布した。
ｍオオムギ Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌ ａｒｅ
エンバク Ａｖｅｎａ ５ａｔｉｖａヤエム
グラ （ｉａｌｉｕｍ ａ ａｒｉｎｅオオイヌ
ノフグリ Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｅｒｓｉｃａヒメオド
リコソウ Ｌａ鳳１ｕ讃 ｕｒｏｕｒｅｕ■ヒナゲシ
Ｐａ ａｖｅｒ ｒｈｏｅａｓ−ｆ ） ＩＪ
カリ７ Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｉｎｏ ｏｒａ
次いで、覆土後、その表層に本発明化合物の実施例５で
製造した水和剤並びに第１表及び第２表に記載した各化
合物の、実施例５と同様にして製造した水和剤の希釈液
の表に示す薬量を加圧噴霧器によって均一に散布した。
散布後、３週間経過したのちに各供試化合物の除草効果
を調査した。その結果を第１表及びｆｆ１２表に示す、
なお、第１表中、化合物番号１〜４は特開昭５８−６７
６５３号公報に記載の化合物であり、同５〜６は特開昭
５８−１１３１５５号公報に記載の化合物であり、同７
〜９は特開昭５８−１１３１５６号公報に記載の化合物
であり、同１０−１２は特開昭５９−２９６４５号公報
に記載の化合物であり、第２表中、化合物番号２０〜２
１は米国特許第４，０５１，１８４号明細書に記載の化
合物であり、同２２は米国特許第４．０８７，２７７号
明細書に記載の化合物である。また、第１表及び第２表
中、薬害及び除草効果の判定は次の基準によって行った
。
を調査した。その結果を第１表及びｆｆ１２表に示す、
なお、第１表中、化合物番号１〜４は特開昭５８−６７
６５３号公報に記載の化合物であり、同５〜６は特開昭
５８−１１３１５５号公報に記載の化合物であり、同７
〜９は特開昭５８−１１３１５６号公報に記載の化合物
であり、同１０−１２は特開昭５９−２９６４５号公報
に記載の化合物であり、第２表中、化合物番号２０〜２
１は米国特許第４，０５１，１８４号明細書に記載の化
合物であり、同２２は米国特許第４．０８７，２７７号
明細書に記載の化合物である。また、第１表及び第２表
中、薬害及び除草効果の判定は次の基準によって行った
。
５：完全枯死 ４：大喜 ３：中古 ２：小書１：僅小
害 Ｏ：無害（正常発育） ：５１及び第２表から明らかなとおり本発明の除苧剤は
、播種後直接土壌に散布を行った場合において、麦類に
対しては無害であり、雑草に対する除々効果は大であっ
た。
害 Ｏ：無害（正常発育） ：５１及び第２表から明らかなとおり本発明の除苧剤は
、播種後直接土壌に散布を行った場合において、麦類に
対しては無害であり、雑草に対する除々効果は大であっ
た。
試験例２
煤生茎ｍス１
１７５０００アールのポットに畑土壌（砂壌土）を充填
し、次の植物の種子を播種し育てた。
し、次の植物の種子を播種し育てた。
コムギ Ｔｒｉｔｉｃｕ＋＊ ａｅｇｔｉｖｕ
＊オオムギ Ｈｏｒｄｅｕｓ ｖｕｌ ａｒｅ
エンバク Ａｖｅｎａ ｘａｔｉｖａヤエム
グラ Ｃａｌｉｕｍ ａ ａｒｉｎｅオオイヌノ
フグリ Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｅｒｇｉｃａヒメオドリ
コソウ Ｌａｍ１ｕｓ ｕｒｏｕｒ＠ｕｍヒナゲシ
Ｐａ ａｖｅｒ ｒｈｏｅａｓマトリカリア
Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ １ｎａｄａｒａコムギ、オ
オムギ、エンバクの２〜３巣期、ヤエムグラの４〜５葉
期、その他の雑草の２′ＩＪ期に、試験例１と同様の各
供試化合物水和剤の第３表及び第４表に示す薬量を加圧
噴霧器を用いて均一に散布した。散布後、３週間経過し
たのちに各供試化合物の除草効果を調査した。その結果
を第３表及び第４表に示す、なお、表中の薬害及び除草
効果の判定の基準は試験例１と同一である。
＊オオムギ Ｈｏｒｄｅｕｓ ｖｕｌ ａｒｅ
エンバク Ａｖｅｎａ ｘａｔｉｖａヤエム
グラ Ｃａｌｉｕｍ ａ ａｒｉｎｅオオイヌノ
フグリ Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｅｒｇｉｃａヒメオドリ
コソウ Ｌａｍ１ｕｓ ｕｒｏｕｒ＠ｕｍヒナゲシ
Ｐａ ａｖｅｒ ｒｈｏｅａｓマトリカリア
Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ １ｎａｄａｒａコムギ、オ
オムギ、エンバクの２〜３巣期、ヤエムグラの４〜５葉
期、その他の雑草の２′ＩＪ期に、試験例１と同様の各
供試化合物水和剤の第３表及び第４表に示す薬量を加圧
噴霧器を用いて均一に散布した。散布後、３週間経過し
たのちに各供試化合物の除草効果を調査した。その結果
を第３表及び第４表に示す、なお、表中の薬害及び除草
効果の判定の基準は試験例１と同一である。
第３表
第４表
第３表及び第４表から明らかなように本発明の除草剤は
、茎葉散布を行った場合において、麦類に対しては無害
であり、雑草に対する除草効果は大であった。
、茎葉散布を行った場合において、麦類に対しては無害
であり、雑草に対する除草効果は大であった。
実施例６
上記反応式（３）に準じて式（Ｉ）で示される化合物の
光学活性体を製造した。
光学活性体を製造した。
まず、２−（４−フルオル−３−トリフルオルメチルフ
ェノキシ）ブタンｆｉｌｏｇ（３７，６ミリモル）をト
ルエン５０−に溶解させたのち、Ｌ−（−）−α−フェ
ニルエチルアミン４．５５ｇ（３７，６ミリモル）を添
加して１時間攪拌した０次いで、トルエンを減圧下で留
去して、Ｌ−（−）−α−フェニルエチルアミンと２−
（４−フルオル−３−トリフルオルメチルフェノキシ）
ブタン酸との塩を分離した。得られた塩１４．５ｇ（３
７，５ミリモル）を四塩化炭素２２〇−中に添加し、加
熱し攪拌して溶解させたのち、室温まで徐冷し、さらに
室温下で１６ｖｆ間静置した。
ェノキシ）ブタンｆｉｌｏｇ（３７，６ミリモル）をト
ルエン５０−に溶解させたのち、Ｌ−（−）−α−フェ
ニルエチルアミン４．５５ｇ（３７，６ミリモル）を添
加して１時間攪拌した０次いで、トルエンを減圧下で留
去して、Ｌ−（−）−α−フェニルエチルアミンと２−
（４−フルオル−３−トリフルオルメチルフェノキシ）
ブタン酸との塩を分離した。得られた塩１４．５ｇ（３
７，５ミリモル）を四塩化炭素２２〇−中に添加し、加
熱し攪拌して溶解させたのち、室温まで徐冷し、さらに
室温下で１６ｖｆ間静置した。
その後、析出物を炉別したのち、さらに前記と同様の方
法で析出物の旋光度が一定になるまで再結晶を鰻り返し
た０次いで、得られた前記の塩の結晶を希塩酸に懸濁さ
せたのち、トルエンを用いて抽出処理を行った。その後
、前記トルエンの抽出溶液を、無水硫酸ナトリウムを用
いて脱水したのち、減圧下でトルエンを留去して、（−
）−２−（４−フルオル−３−トリフルオルメチルフェ
ノキシ）ブタン酸１．５ｇを得た。比旋光度は［α］２
３．３℃＝−５３，８°（Ｃ：０．５ア七トン）であり
、屈折率はｎ Ｐ ＝ １−４５−４８ テあった。
法で析出物の旋光度が一定になるまで再結晶を鰻り返し
た０次いで、得られた前記の塩の結晶を希塩酸に懸濁さ
せたのち、トルエンを用いて抽出処理を行った。その後
、前記トルエンの抽出溶液を、無水硫酸ナトリウムを用
いて脱水したのち、減圧下でトルエンを留去して、（−
）−２−（４−フルオル−３−トリフルオルメチルフェ
ノキシ）ブタン酸１．５ｇを得た。比旋光度は［α］２
３．３℃＝−５３，８°（Ｃ：０．５ア七トン）であり
、屈折率はｎ Ｐ ＝ １−４５−４８ テあった。
（−）−２−（４−フルオル−３−トリフルオルメチル
フェノキシ）ブタン酸１．２ｇ（４，５ミリモル）の塩
化メチレン１５−溶液中に、ピリジン１滴を滴下し、さ
らに塩化チオニル０．６ｇを滴下し、混合し反応させた
。その後、反応混合物を室温下で４時間攪拌したのち、
減圧下で塩化チオニル及び塩化メチレンな留去して、（
−）−２−（４フルオル−３−トリフルオルメチルフェ
ノキシ）ブタン酸塩化物１．２ｇを得た。
フェノキシ）ブタン酸１．２ｇ（４，５ミリモル）の塩
化メチレン１５−溶液中に、ピリジン１滴を滴下し、さ
らに塩化チオニル０．６ｇを滴下し、混合し反応させた
。その後、反応混合物を室温下で４時間攪拌したのち、
減圧下で塩化チオニル及び塩化メチレンな留去して、（
−）−２−（４フルオル−３−トリフルオルメチルフェ
ノキシ）ブタン酸塩化物１．２ｇを得た。
ベンジルアミン１．２ｇ（１１，２ミリモル）の塩化メ
チレン１２−溶液に、上記の酸塩化物１．２ｇの塩化メ
チレン８ｍｌ溶液を滴下し、混合して反応させた。その
後、前記反応混合物を室温下で２時間攪拌したのち、塩
酸水溶液、水酸化ナトリウム水溶液及び水を用いてこの
順序で洗浄し、さらに無水硫酸ナトリウムで脱水した０
次いで、塩化メチレンを減圧下で留去したのち、残留物
をヘキサンで精製して（−）−Ｎ−ベンジル−２−（４
−フルオル−３−トリフルオルメチルフェノキシ）ブタ
ン酸アミド０．４５ｇを得た。
チレン１２−溶液に、上記の酸塩化物１．２ｇの塩化メ
チレン８ｍｌ溶液を滴下し、混合して反応させた。その
後、前記反応混合物を室温下で２時間攪拌したのち、塩
酸水溶液、水酸化ナトリウム水溶液及び水を用いてこの
順序で洗浄し、さらに無水硫酸ナトリウムで脱水した０
次いで、塩化メチレンを減圧下で留去したのち、残留物
をヘキサンで精製して（−）−Ｎ−ベンジル−２−（４
−フルオル−３−トリフルオルメチルフェノキシ）ブタ
ン酸アミド０．４５ｇを得た。
（収率３７％）、得られた前記化合物の融点は８２〜８
３℃であり、比旋光度は［α］２３．３″Ｃ＝−３９，
２℃（Ｃ：０．５アセトン）であった。
３℃であり、比旋光度は［α］２３．３″Ｃ＝−３９，
２℃（Ｃ：０．５アセトン）であった。
試験例３
ラセミ δ 、
クロロフィルの生成阻害度により、その殺草力を評価し
た。まず、実施例１で得られた化合物（ラセミ体）と実
施例６で得られた化合物（光学活性体）の、それぞれ第
５表に示す濃度の１０種類の水溶液を調製した０次いで
、ろ紙を敷いた直径１ＯＣ１１のベトリ皿に前記の各水
溶液を１０−ずつ添加したのち、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔ
ａｌｉａｓａｎｇｎｉｎａｌｉｓ ）の種子を各皿に２
０個ずつ播種した。その後、２５℃の定温器中、５００
０ルクスの照明下で発芽させ、生育させた０次いで、発
芽から１週間経過後の第１葉（Ｆｉｒｓｔ Ｌｅａｆ）
を、各ペトリ盟当たり１０枚ずつサンプリングし、１〇
−の熱エタノールで抽出した。かかる抽出液を用いて６
４５ｎ■及び６６３ｎｍの吸光度を測定し、次記のＡｒ
ｎｏｎの算式［ＰＩａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌ、 ２４
、１（１９４９）参照ｌ：クロロフィル量（ｇ／交）＝
０ 、０２０２ＤＢ４５ ＋０ 、００８０２０６６３
、に従ってクロロフィル含有量を算出した。なお、ク
ロロフィルの生成阻害についての評価は、無処理のメヒ
シバの第１葉中のクロロフィル含有量に対する割合（重
量％）により行った。結果を第５表に示す。
た。まず、実施例１で得られた化合物（ラセミ体）と実
施例６で得られた化合物（光学活性体）の、それぞれ第
５表に示す濃度の１０種類の水溶液を調製した０次いで
、ろ紙を敷いた直径１ＯＣ１１のベトリ皿に前記の各水
溶液を１０−ずつ添加したのち、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔ
ａｌｉａｓａｎｇｎｉｎａｌｉｓ ）の種子を各皿に２
０個ずつ播種した。その後、２５℃の定温器中、５００
０ルクスの照明下で発芽させ、生育させた０次いで、発
芽から１週間経過後の第１葉（Ｆｉｒｓｔ Ｌｅａｆ）
を、各ペトリ盟当たり１０枚ずつサンプリングし、１〇
−の熱エタノールで抽出した。かかる抽出液を用いて６
４５ｎ■及び６６３ｎｍの吸光度を測定し、次記のＡｒ
ｎｏｎの算式［ＰＩａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌ、 ２４
、１（１９４９）参照ｌ：クロロフィル量（ｇ／交）＝
０ 、０２０２ＤＢ４５ ＋０ 、００８０２０６６３
、に従ってクロロフィル含有量を算出した。なお、ク
ロロフィルの生成阻害についての評価は、無処理のメヒ
シバの第１葉中のクロロフィル含有量に対する割合（重
量％）により行った。結果を第５表に示す。
第５表から明らかなとおり、クロロフィルの生成を９０
％阻害する点は、ラセミ体の場合は０ 、９ ｐｐｍで
あり、光学活性体の場合は０．５ｐｐｍであった。この
結果、光学活性体の方が陳情効果が高いことがわかった
。
％阻害する点は、ラセミ体の場合は０ 、９ ｐｐｍで
あり、光学活性体の場合は０．５ｐｐｍであった。この
結果、光学活性体の方が陳情効果が高いことがわかった
。
実施例７〜１２
有効成分として実施例１で（）られたＮ−ベンジル２−
（４−フルオル−３−トリフルオルメチルフェノキシ）
ブタン酸アミド１００部に対して、化合物Ａ−１を２０
０〜４７０部（実施例７）、化合物Ａ−２を２００〜４
７０部（実施例８）、化合物Ａ−３をｉｏｏ〜２３５部
（実施例９）、化合物Ｂを３０〜１００部（実施例１ｏ
）、化合物Ｃを１３０〜２７０部（実施例１１）及び化
合物りを１６０〜６７０部（実施例１２）を配合したも
のを用い、実施例５に準じて水和剤型の除草剤を得た。
（４−フルオル−３−トリフルオルメチルフェノキシ）
ブタン酸アミド１００部に対して、化合物Ａ−１を２０
０〜４７０部（実施例７）、化合物Ａ−２を２００〜４
７０部（実施例８）、化合物Ａ−３をｉｏｏ〜２３５部
（実施例９）、化合物Ｂを３０〜１００部（実施例１ｏ
）、化合物Ｃを１３０〜２７０部（実施例１１）及び化
合物りを１６０〜６７０部（実施例１２）を配合したも
のを用い、実施例５に準じて水和剤型の除草剤を得た。
試験例４
Ｎ−ベンジル２−４−フルオル−３−トリフルオルメチ
ルフ ノキシ ブタン アミド （Ｊ２の。
ルフ ノキシ ブタン アミド （Ｊ２の。
！ ＋
１７５０００アールのポットに畑土壌（砂壌土）を充填
し、下記の植物の種子を播種した。
し、下記の植物の種子を播種した。
コムギ Ｋｏｂｕｓｈｉ ｋｏｍｕｇｉノス
ズメノテッポウ Ａｌａｐｅｃｕｒｕｓ ｒｍマｏｓｕ
ｒｏｉｄｅｓスズメノカタビラ Ｐｏａ ｏｎｎｕａ
次いで、覆土後、ガラス室内で育成を行い、各植物体が
第３〜４葉期になった時に本発明の化合物と第６表及び
第７表に示す各除草剤を第６表及び第７表に示すような
散布量になるように第６表の場合は茎葉散布し、第７表
の場合は土壌散布した。その後、再びガラス室内で生育
を続け、３０日後に下記式に基づいて除草力（実測値及
び期待値）と薬害を調べた。結果を第６表及び第７表に
示す。
ズメノテッポウ Ａｌａｐｅｃｕｒｕｓ ｒｍマｏｓｕ
ｒｏｉｄｅｓスズメノカタビラ Ｐｏａ ｏｎｎｕａ
次いで、覆土後、ガラス室内で育成を行い、各植物体が
第３〜４葉期になった時に本発明の化合物と第６表及び
第７表に示す各除草剤を第６表及び第７表に示すような
散布量になるように第６表の場合は茎葉散布し、第７表
の場合は土壌散布した。その後、再びガラス室内で生育
を続け、３０日後に下記式に基づいて除草力（実測値及
び期待値）と薬害を調べた。結果を第６表及び第７表に
示す。
除々カニ
（Ｃｏｌｂｙ、 Ｓ、 Ｒ，除草剤の組合せの提案およ
び拮抗反応の計算ｒ Ｗｅｅｄ、第１５巻、２０〜２２
頁、１９６７年を参照） Ｘ：除草剤Ａをａｇ／アールの贋で 処理したときの抑制率（％）。
び拮抗反応の計算ｒ Ｗｅｅｄ、第１５巻、２０〜２２
頁、１９６７年を参照） Ｘ：除草剤Ａをａｇ／アールの贋で 処理したときの抑制率（％）。
Ｙ：除草剤Ｂをｂｇ／アールの量で
処理したときの抑制：ｕ（％）。
第６表
第７表
第６表及び第７表から明らかなとおり、本発明の化合物
と第６表及びｗ４７表に記載の他の化合物とを併用した
場合には、除草力において明らかに相乗効果が認められ
た。
と第６表及びｗ４７表に記載の他の化合物とを併用した
場合には、除草力において明らかに相乗効果が認められ
た。
［発明の効果］
以上に説明したとおり本発明のＮ−ベンジル２−（４−
フルオル−３−トリフルオルメチルフェノキシ）ブタン
酸アミドを有効成分として含有する本発明の除草剤は、
オオムギ、コムギ、エンバクなどの麦類に対して極めて
安全であり、麦作上問題となるスズメノカタビラ、スズ
メノカタビラなどのイネ科雑草はもちろんのこと、従来
の除草剤では特に防除が困難なりエムグラ、オオイヌノ
フグリ、ヒメオドリコソウ、しナゲシ、マトリカリアな
ど広汎な広葉雑草に対して極めて優れた殺草力を示すも
のである。
フルオル−３−トリフルオルメチルフェノキシ）ブタン
酸アミドを有効成分として含有する本発明の除草剤は、
オオムギ、コムギ、エンバクなどの麦類に対して極めて
安全であり、麦作上問題となるスズメノカタビラ、スズ
メノカタビラなどのイネ科雑草はもちろんのこと、従来
の除草剤では特に防除が困難なりエムグラ、オオイヌノ
フグリ、ヒメオドリコソウ、しナゲシ、マトリカリアな
ど広汎な広葉雑草に対して極めて優れた殺草力を示すも
のである。
また、本発明の化合物と他の除草剤とを併用した場合に
は、前記雑草の除草力において優れた相乗効果を発揮す
るものであり、その結果、薬剤の散布量を少なくするこ
とができ、ａ作物の生産コストの低減化を図ることがで
きる。
は、前記雑草の除草力において優れた相乗効果を発揮す
るものであり、その結果、薬剤の散布量を少なくするこ
とができ、ａ作物の生産コストの低減化を図ることがで
きる。
Claims (5)
- （１）次式（ I ）； ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で示されるＮ−ベンジル２−（４−フルオル−３−トリ
フルオルメチルフェノキシ）ブタン酸アミド。 - （２）式（ I ）で示される化合物が（−）−Ｎ−ベン
ジル２−（４−フルオル−３−トリフルオルメチルフェ
ノキシ）ブタン酸アミドである特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 - （３）次式（ I ）； ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で示されるＮ−ベンジル２−（４−フルオル−３−トリ
フルオルメチルフェノキシ）ブタン酸アミドを有効成分
として含有することを特徴とする除草剤。 - （４）式（ I ）で示される化合物が（−）−（Ｎ）−
ベンジル２−（４−フルオル−３−トリフルオルメチル
フェノキシ）ブタン酸アミドである特許請求の範囲第３
項記載の除草剤。 - （５）式（ I ）で示される化合物と、次式；▲数式、
化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 又は▲数式、化学式、表等があります▼を表し；Ｒ′は
−ＯＣＨ＿３又は−ＣＨ＿３を表す）で示される化合物
、４−アミノ−６−（１，１−ジメチルエチル）−３−
（メチルチオ）−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）
−オン、α，α，α−トリフルオル−２，６−ジニトロ
−Ｎ，Ｎ−ジプロピル−ｐ−トルイジン及びＳ−（ｐ−
クロロベンジル）−Ｎ，Ｎ−ジエチルチオールカルバメ
ートから選ばれる少なくとも１種とからなる特許請求の
範囲第３項又は第４項記載の除草剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6880586 | 1986-03-28 | ||
| JP61-68805 | 1986-03-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6310749A true JPS6310749A (ja) | 1988-01-18 |
| JPH0657684B2 JPH0657684B2 (ja) | 1994-08-03 |
Family
ID=13384298
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62070291A Expired - Lifetime JPH0657684B2 (ja) | 1986-03-28 | 1987-03-26 | Ｎ―ベンジル２―（４―フルオル―３―トリフルオルメチルフェノキシ）ブタン酸アミド及びそれを含有する除草剤 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4929273A (ja) |
| EP (1) | EP0239414B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0657684B2 (ja) |
| DE (1) | DE3760909D1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997028689A1 (en) * | 1996-02-09 | 1997-08-14 | Ube Industries, Ltd. | Herbicidal composition |
| JP2020503317A (ja) * | 2016-12-22 | 2020-01-30 | エフ エム シー コーポレーションＦｍｃ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | ベフルブタミド又は光学的に濃縮したその形態と第二の除草剤との混合物 |
| JP2023513185A (ja) * | 2020-02-11 | 2023-03-30 | ケミノバ アクティーゼルスカブ | ２－ブロモブタン酸を除去することによるｓ－ベフルブタミドの調製プロセス |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8710362D0 (en) * | 1987-05-01 | 1987-06-03 | Shell Int Research | Anilide herbicides |
| JPH0761924B2 (ja) * | 1988-07-28 | 1995-07-05 | 宇部興産株式会社 | 除草剤組成物 |
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