JPH04257593A - 有機けい素化合物 - Google Patents
有機けい素化合物Info
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- JPH04257593A JPH04257593A JP3039101A JP3910191A JPH04257593A JP H04257593 A JPH04257593 A JP H04257593A JP 3039101 A JP3039101 A JP 3039101A JP 3910191 A JP3910191 A JP 3910191A JP H04257593 A JPH04257593 A JP H04257593A
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- C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は文献未載の新規な有機け
い素化合物、特には各種樹脂と各種無機材料との接着性
向上、各種材料への可撓性の付与あるいは補強性、耐水
性の向上などに有用とされる有機けい素化合物に関する
ものである。 【０００２】 【従来の技術】アミノアルキル基を有するアルコキシシ
ランは各種樹脂と各種無機材料との接着剤、これらから
なる複合材料の改質剤、無機材料の表面改質剤、有機樹
脂の改質剤、有機樹脂の重合開始剤、末端封鎖材、ある
いは有機けい素化合物の原料などとして利用されている
。 【０００３】しかして、このような化合物としては３−
アミノプロピルトリメトキシシラン、２−アミノエチル
−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノ
プロピルトリエトキシシラン、３−アミノプロピルメチ
ルジメトキシシラン、３−アミノプロピルメチルジエト
キシシラン、３−アミノプロピルジメチルメトキシシラ
ン、３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、２−
アミノエチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシ
ラン、２−アミノエチル−３−アミノプロピルメチルジ
エトキシシラン、（２−アミノエチルアミノメチル）−
フェネチルトリメトキシシランなどが知られている。 【０００４】 【発明が解決しようとする課題】しかし、この公知のア
ミノアルキル基を有するアルコキシシランは末端に１級
アミノ基を一つ有しており、このアミノ基とけい素原子
とのスペーサー間が飽和脂肪族炭化水素基とされるもの
であるが、この炭化水素基がプロピル基のように炭素数
の少ないものとされているために、これを複合材料に適
用してもこれに可撓性を付与することができず、またこ
れで無機材料を処理してもその反応効率を向上させるこ
とが難しく、したがってこれで処理した無機材料を有機
化合物、有機ポリマー、有機樹脂と反応させても反応性
が低く、補強性の向上を期待することができないという
欠点がある。 【０００５】 【課題を解決するための手段】本発明はこのような不利
を解決することのできる有機けい素化合物に関するもの
であり、これは下記の一般式（１） （Ｒ１ Ｏ）ｍ（ＣＨ３）３−ｍ Ｓ
ｉ− Ｒ２−ＮＨ２ …（１）で示され、
このＲ１ が炭素数１〜２の１価炭化水素基、Ｒ２ が
炭素数６〜１４の２価の飽和脂肪族炭化水素基、ｍが１
〜３の整数であるものである。 【０００６】本発明の有機けい素化合物は前記した一般
式（１）で示されるものであり、これは文献未載の新規
なものであるが、この式中のＲ１ はメチル基、エチル
基で例示される炭素数が１〜２の１価炭化水素基、Ｒ２
は−（ＣＨ２）６−， −（ＣＨ２）７−， −（Ｃ
Ｈ２）８−， −（ＣＨ２）９−， −（ＣＨ２）１０
−， −（ＣＨ２）１１−， −（ＣＨ２）１２−，
−（ＣＨ２）１３−， −（ＣＨ２）１４−， −ＣＨ
（ＣＨ３）−（ＣＨ２）４−， −ＣＨ（ＣＨ３）−（
ＣＨ２）５−， −ＣＨ（ＣＨ３）−（ＣＨ２）６−，
−ＣＨ（ＣＨ３）−（ＣＨ２）７−， −ＣＨ（ＣＨ
３）−（ＣＨ２）８−， −ＣＨ（ＣＨ３）−（ＣＨ２
）９−， −ＣＨ（ＣＨ３）−（ＣＨ２）１０−， −
ＣＨ（ＣＨ３）−（ＣＨ２）１１−， −ＣＨ（ＣＨ３
）−（ＣＨ２）１２−などで例示される炭素数が６〜１
４の飽和脂肪族炭化水素基、ｍが１〜３の整数であるも
のとされる。 【０００７】この一般式（１）で示される有機けい素化
合物としては（ＣＨ３Ｏ）３Ｓｉ−（ＣＨ２）６−ＮＨ
２， （ＣＨ３Ｏ）３Ｓｉ−（ＣＨ２）７−ＮＨ２，
（ＣＨ３Ｏ）３Ｓｉ−（ＣＨ２）８−ＮＨ２， （ＣＨ
３Ｏ）３Ｓｉ−（ＣＨ２）９−ＮＨ２， （ＣＨ３Ｏ）
３Ｓｉ−（ＣＨ２）１０−ＮＨ２， （ＣＨ３Ｏ）３Ｓ
ｉ−（ＣＨ２）１１−ＮＨ２， （ＣＨ３Ｏ）３Ｓｉ−
（ＣＨ２）１２−ＮＨ２， （ＣＨ３Ｏ）３Ｓｉ−（Ｃ
Ｈ２）１３−ＮＨ２， （ＣＨ３Ｏ）３Ｓｉ−（ＣＨ２
）１４−ＮＨ２，（ＣＨ３Ｏ）２（ＣＨ３）Ｓｉ−（Ｃ
Ｈ２）６−ＮＨ２，（ＣＨ３Ｏ）２（ＣＨ３）Ｓｉ−（
ＣＨ２）８−ＮＨ２，（ＣＨ３Ｏ）２（ＣＨ３）Ｓｉ−
（ＣＨ２）１０−ＮＨ２， （ＣＨ３Ｏ）２（ＣＨ３）
Ｓｉ−（ＣＨ２）１２−ＮＨ２， （ＣＨ３Ｏ）２（Ｃ
Ｈ３）Ｓｉ−（ＣＨ２）１４−ＮＨ２， ＣＨ３Ｏ（Ｃ
Ｈ３）２Ｓｉ−（ＣＨ２）６−ＮＨ２，ＣＨ３ＯＳｉ（
ＣＨ２）２−（ＣＨ２）８−ＮＨ２， ＣＨ３Ｏ（ＣＨ
３）２Ｓｉ−（ＣＨ２）１０−ＮＨ２，ＣＨ３Ｏ（ＣＨ
３）２Ｓｉ−（ＣＨ２）１２−ＮＨ２， ＣＨ３Ｏ（Ｃ
Ｈ３）２Ｓｉ−（ＣＨ２）１４−ＮＨ２， （ＣＨ３Ｃ
Ｈ２Ｏ）３Ｓｉ−（ＣＨ２）６−ＮＨ２， （ＣＨ３Ｃ
Ｈ２Ｏ）３Ｓｉ−（ＣＨ２）８−ＮＨ２， （ＣＨ３Ｃ
Ｈ２Ｏ）３Ｓｉ−（ＣＨ２）１０−ＮＨ２， （ＣＨ３
ＣＨ２Ｏ）３Ｓｉ−（ＣＨ２）１２−ＮＨ２， （ＣＨ
３ＣＨ２Ｏ）３Ｓｉ−（ＣＨ２）１４−ＮＨ２， （Ｃ
Ｈ３ＣＨ２Ｏ）２（ＣＨ３）Ｓｉ−（ＣＨ２）６−ＮＨ
２， （ＣＨ３ＣＨ２Ｏ）２（ＣＨ３）Ｓｉ−（ＣＨ２
）８−ＮＨ２， （ＣＨ３ＣＨ２Ｏ）２（ＣＨ３）Ｓｉ
−（ＣＨ２）１０−ＮＨ２，（ＣＨ３ＣＨ２Ｏ）２（Ｃ
Ｈ３）Ｓｉ−（ＣＨ２）１２−ＮＨ２， （ＣＨ３ＣＨ
２Ｏ）２（ＣＨ３）Ｓｉ−（ＣＨ２）１４−ＮＨ２，
ＣＨ３ＣＨ２Ｏ（ＣＨ３）２Ｓｉ−（ＣＨ２）６−ＮＨ
２， ＣＨ３ＣＨ２Ｏ（ＣＨ３）２Ｓｉ−（ＣＨ２）８
−ＮＨ２， ＣＨ３ＣＨ２Ｏ（ＣＨ３）２Ｓｉ−（ＣＨ
２）１０−ＮＨ２， ＣＨ３ＣＨ２Ｏ（ＣＨ３）２Ｓｉ
−（ＣＨ２）１２−ＮＨ２， ＣＨ３ＣＨ２Ｏ（ＣＨ３
）２Ｓｉ−（ＣＨ２）１４−ＮＨ２ などが例示される
。 【０００８】これらの有機化合物は各種の方法で合成す
ることができる。すなわち、このものは例えば一般式
ＣＨ２ ＝ＣＨ−Ｒ３ −ＣＮ
…（２）で示され、式中
のＲ３ は炭素数３〜１１の２価の飽和脂肪族炭化水素
基である化合物と、式 ＨＳｉ（ＣＨ３）３−ｍ Ｘｍ
…（３）で示さ
れ、Ｘがハロゲン原子または炭素数が１〜２の２価アル
コキシ基、ｍが１〜３の整数であるシラン化合物とを、
白金、ロジウム、ニッケル、ルテニウム、鉄、コバルト
などの周期律表第８族の遷移金属を含む化合物および／
またはアミン化合物の存在下に、２０〜２００℃で３０
分〜２０時間ヒドロシリル化反応させる。 【０００９】なお、この場合Ｘがハロゲン原子であると
きには、ついで炭素数１〜２のアルコールと反応させて
式 （Ｒ４ Ｏ）ｍ（ＣＨ３）３−ｍ Ｓ
ｉ− Ｒ５−ＣＮ …（４）で示され、
Ｒ４ が炭素数１〜２の１価炭化水素基、Ｒ５ が炭素
数５〜１３の２価の炭化水素基、ｍが１〜３の整数であ
る化合物を合成する。しかし、この際、トリエチルアミ
ン、尿素などのアミン化合物、ソジウムメトキサイドな
どの脱ハロゲン化水素剤または中和剤の使用は任意とさ
れる。 【００１０】ついでこのようにして得た上記式（４）で
示される化合物を銅、ニッケル、コバルトを含む化合物
の存在下に水素と２０〜１５０℃で１〜２０時間程度反
応させると、このものは式（１）で示されるものとなる
が、この合成における各合成段階において溶剤を使用す
ることは任意であり、この溶剤としてはトルエン、キシ
レン、ベンゼンなどの芳香族系溶剤、メタノール、エタ
ノールなどのアルコール類、ジメチルホルムアミドなど
のアミド類、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチ
ルエーテルなどのエーテル類、アセトン、メチルエチル
ケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトンなど
のケトン類が例示される。 【００１１】また、前記した一般式（１）で示される本
発明の有機けい素化合物は式 ＣＨ２ ＝ＣＨ−Ｒ６ −ＮＨ２
…（５）で示され、Ｒ
６ が炭素数４〜１２の２価の飽和脂肪族炭化水素であ
る化合物と式 ＨＳｉ（ＣＨ３）３−ｍ （ＯＲ
７）ｍ …（６）で示され、
Ｒ７ が炭素数１〜２の１価炭化水素基、ｍが１〜３の
整数である化合物とを白金、ロジウム、ニッケル、ルテ
ニウム、鉄、コバルトなどの周期律表第８族の遷移金属
を含む化合物および／またはアミン化合物の存在下に、
２０〜２００℃で３０分〜４０時間程度ヒドロシリル化
反応させることによって合成することができるが、この
場合も溶剤の使用は任意であり、この溶剤としては前記
したものと同様のものが例示される。 【００１２】さらにこの前記した一般式（１）で示され
る有機けい素化合物は式 （Ｒ８ Ｏ）ｍ （ＣＨ３）３−ｍ
Ｓｉ−Ｒ９ −Ｚ…（７）で示され、Ｒ８ が炭素数１
〜２の１価炭化水素基、Ｒ９ が炭素数６〜１４の２価
の飽和脂肪族炭化水素基、Ｚがハロゲン、ｍは１〜３の
整数である化合物と、アンモニアあるいはソジウムアミ
ド、ポタシウムアミドなどのアンモニアの金属化合物と
を、０〜２００℃で１〜２０時間反応させることによっ
ても合成することができ、この場合によう化ナトリウム
、よう化カリウムなどの触媒を添加すること、またアン
モニアを過剰に使用すること、トリエチルアミン、尿素
などのアミン化合物またはソジウムメトキサイドなどの
脱ハロゲン化水素剤または中和剤を使用することはいず
れも任意とされるし、溶剤の使用も任意とされる。 【００１３】このようにして得られた前記一般式（１）
で示される有機けい素化合物は一級アミノ基を末端に有
し、アミノ基とけい素原子とのスペーサー間が飽和脂肪
族炭化水素基とされているので、各種樹脂と各種無機材
料との接着剤、これらからなる複合材料の改質剤、無機
材料、有機樹脂の表面改質剤、有機樹脂の重合開始剤、
末端封鎖材、各種有機けい素化合物製造原料などとして
有用とされるが、このものはアミノ基とけい素原子との
スペーサー間における飽和脂肪族炭化水素が炭素数６〜
１４の長鎖のものとされているので、これを複合材料に
適用した場合には、無機材料に結合するアルコキシシリ
ル基と有機樹脂との間に結合を形成するアミノ基との距
離が長くなるため、界面がフレキシブル化され、この複
合材料に可撓性が付与されるという有利性が与えられる
。 【００１４】この複合材料に特に限定されるものではな
いが、この無機材料としてはガラス、シリカ、マイカ、
アルミナ、タルク、クレー、アルミニウム、鉄、銅、ア
スベスト、けい砂、酸化チタン、亜鉛華、酸化鉄、グラ
ファイト、カーボンブラック、ボロン、炭酸カルシウム
などが例示され、この有機材料としてはポリエチレン、
ポリプロピレン、ポリスチレン、アクリル樹脂、ポリ塩
化ビニル、ポリカーボネート、ナイロン、メラミン、フ
ェノール、エポキシ、ウレタン、ポリイミド、ポリエス
テル、ポリサルファイド、ポリフェニレンエーテル、ポ
リフェニレンサルファイト、ポリアセタールなどの樹脂
が例示され、これらの１種どうし、またはそれ以上から
なる複合材料への応用が期待される。 【００１５】また、本発明の有機けい素化合物は上記し
たようにこの飽和脂肪族炭化水素基が長鎖のものである
ために、末端のアミノ基の移動可能な距離が大きくなり
反応効率が向上したものであるので、これで処理した無
機化合物は有機ポリマー、有機樹脂と反応性が高くなり
、したがって得られる複合材料は補強性の向上されたも
のになるという有利性が与えられる。 【００１６】なお、本発明の有機けい素化合物は前記し
たように有機ポリマー、有機樹脂の改質剤としても使用
されるが、これによって処理された有機ポリマー、有機
樹脂はこの有機材料がアミノ基と結合されるので室温硬
化性が付与されるし、この飽和脂肪族炭化水素基が長鎖
のものとされており、アルコキシシリル基の移動可能な
距離が大きくなることから硬化性のすぐれたものとなり
、さらにはスペーサー間にある長鎖の飽和脂肪族炭化水
素基が疎水性であるためにこの有機樹脂を用いた複合材
料は界面の耐水性が向上されるし、これを用いた室温硬
化性、水分硬化性樹脂には保存安定性が向上されるとい
う効果が与えられる。 【００１７】 【実施例】つぎに本発明の実施例および応用例をあげる
。 【００１８】実施例１ 撹拌機、温度計を備えた２Ｌのオートクレーブに、１０
−ブロモデシルトリメトキシシラン［Ｂｒ−（ＣＨ２）
１０−Ｓｉ（ＯＣＨ３）３ ］１６０ｇ（０．４７モル
）、メタノール８００ｇおよびアンモニア１８０ｇ（１
０．５９モル）を仕込み、１００〜１１０℃、１１Ｋｇ
／ｃｍ２ の条件で５時間反応させたのち、過剰のアン
モニアを留去し、ソジウムメトキサイドの２８％メタノ
ール溶液８６．２ｇ（ソジウムメトキサイド０．４４モ
ル）で中和し、生成した臭化ナトリウムをろ過により分
別し、得られた液を８０℃／１０ｍｍＨｇで濃縮したと
ころ、淡黄色透明な液体１３５．０ｇが得られた。 【００１９】ついで、このものを蒸留したところ、１３
２〜１３６℃／０．０１５トールで無色透明な液体４２
．０ｇが得られたので、このものについて赤外吸収スペ
クトル分析、核磁気共鳴スペクトル分析、元素分析を行
なったところ、下記のとおりの結果が得られたので、こ
のものは式 （ＣＨ３ Ｏ）３Ｓｉ−（ＣＨ２）１０−ＮＨ２ で示
される１０−アミノデシルトリメトキシシランであるこ
とが確認されたが、このものの純度はガスクロマトグラ
フ分析により９８．６％であることが判り、この収率は
３２．３％であった。 【００２０】＜元素分析結果＞ ＜赤外線吸収スペクトル分析結果＞ 図１参照【
００２１】 【表１】 【００２２】＜Ｈ１−核磁気共鳴スペクトル分析＞
図２参照 δ＝３．４９ ｐｐｍ （ｓ， ９Ｈ）
： Ｓｉ−Ｏ−ＣＨ３ δ＝０．２７〜０
．７３ｐｐｍ（ｂｒｏａｄ−ｔ， ２Ｈ）： Ｓｉ−Ｃ
Ｈ２−（ＣＨ２）８−ＣＨ２−ＮＨ２ δ＝１．０
７〜１．６ｐｐｍ （ｍ， １６Ｈ） ： Ｓ
ｉ−ＣＨ２−（ＣＨ２）８−ＣＨ２−ＮＨ２ δ＝
２．４６〜２．７７ｐｐｍ（ｂｒｏａｄ−ｔ， ２Ｈ）
： Ｓｉ−ＣＨ２−（ＣＨ２）８−ＣＨ２−ＮＨ２
δ＝０．９３ ｐｐｍ （ｓ， ２Ｈ）
： Ｓｉ−ＣＨ２−（ＣＨ２）８−ＣＨ２−Ｎ
Ｈ２ 【００２３】実施例２ 実施例１における１０−ブロモデシルトリメトキシシラ
ンを６−ブロモヘキシルメチルジエトキシシラン［Ｂｒ
−（ＣＨ２）６−Ｓｉ（ＣＨ３）（ＯＣＨ２ ＣＨ３）
２ ］１４８．７ｇ（０．５０モル）に代えたほかは実
施例１と同様にして反応させ、同様の操作を行なって蒸
留したところ、９６〜１０１℃／０．０２３トールで無
色透明な液体４８．５ｇが得られたので、これについて
赤外吸収スペクトル分析、核磁気共鳴スペクトル分析、
元素分析を行なったところ、下記のとおりの結果が得ら
れたので、このものは式 （ＣＨ３ ＣＨ２ Ｏ）２（ ＣＨ３）Ｓｉ−（ＣＨ２
）６ −ＮＨ２ で示される６−アミノヘキシルメチル
ジエトキシシランであることが確認されたが、このもの
の純度はガスクロマトグラフ分析により９２．６％であ
ること、またこの収率は４１．６％であることが判った
。 【００２４】＜元素分析結果＞ ＜赤外線吸収スペクトル分析＞ 【００２５】 【表２】 【００２６】＜Ｈ１−核磁気共鳴スペクトル分析＞
δ＝０．００ ｐｐｍ （ｓ， ３Ｈ）
： Ｓｉ−ＣＨ３ δ＝３．８０ ｐｐｍ
（ｑ， ４Ｈ） ： Ｓｉ−Ｏ−ＣＨ
２−ＣＨ３ δ＝１．１０ ｐｐｍ （ｔ，
６Ｈ） ： Ｓｉ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３
δ＝０．２６〜０．７２ｐｐｍ（ｂｒｏａｄ−ｔ，
２Ｈ）： Ｓｉ−ＣＨ２−（ＣＨ２）４−ＣＨ２−ＮＨ
２ δ＝１．００〜１．８０ｐｐｍ（ｍ， ８Ｈ）
： Ｓｉ−ＣＨ２−（ＣＨ２）４−ＣＨ２
−ＮＨ２ δ＝２．４０〜２．７５ｐｐｍ（ｂｒｏ
ａｄ−ｔ， ２Ｈ）： Ｓｉ−ＣＨ２−（ＣＨ２）４−
ＣＨ２−ＮＨ２ δ＝０．９８ ｐｐｍ
（ｓ， ２Ｈ） ： Ｓｉ−ＣＨ２−（ＣＨ
２）４−ＣＨ２−ＮＨ２ 【００２７】実施例３ 実施例１における１０−ブロモデシルトリメトキシシラ
ンを１４−ブロモテトラデシルジメチルメトキシシラン
［Ｂｒ−（ＣＨ２）１４−Ｓｉ（ＣＨ３）２（ＯＣＨ３
）］９１．２５ｇ（０．２５モル）としたほかは実施例
１と同様にして反応させ、同様の操作を行ない１５０℃
／５ｍｍＨｇで生成物を濃縮したところ、褐色透明な液
体６１．４ｇが得られたので、これについて赤外吸収ス
ペクトル分析、核磁気共鳴スペクトル分析、元素分析を
行なったところ、下記のとおりの結果が得られたので、
このものは式 ＣＨ３ Ｏ（ＣＨ３）２ Ｓｉ−（ＣＨ２）１４−ＮＨ
２ で示される１４−アミノテトラデシルジメチルメト
キシシランであることが確認されたが、このものの純度
はガスクロマトグラフ分析で９２．６％であり、この収
率は８１．５％であった。 【００２８】＜元素分析結果＞ ＜赤外線吸収スペクトル分析結果＞ 【００２９】 【表３】 【００３０】＜Ｈ１−核磁気共鳴スペクトル分析＞
δ＝０．００ ｐｐｍ （ｓ， ６Ｈ）
： Ｓｉ−ＣＨ３ δ＝３．５１ ｐｐｍ
（ｓ， ３Ｈ） ： Ｓｉ−Ｏ−ＣＨ
３ δ＝０．２２〜０．７８ｐｐｍ（ｂｒｏａｄ−ｔ
， ２Ｈ）： Ｓｉ−ＣＨ２−（ＣＨ２）１２−ＣＨ２
−ＮＨ２ δ＝１．０８ ｐｐｍ （ｍ，
２４Ｈ） ： Ｓｉ−ＣＨ２−（ＣＨ２）１２
−ＣＨ２−ＮＨ２ δ＝２．３０〜２．７１ｐｐｍ（
ｂｒｏａｄ−ｔ， ２Ｈ）： Ｓｉ−ＣＨ２−（ＣＨ２
）１２−ＣＨ２−ＮＨ２ δ＝１．０２ ｐｐｍ
（ｓ， ２Ｈ） ： Ｓｉ−ＣＨ２−
（ＣＨ２）１２−ＣＨ２−ＮＨ２【００３１】応用例１
〜３，比較例１ シリカ５００重量部に純水、メタノールおよび実施例１
〜３で得られた有機けい素化合物および比較例としての
γ−アミノプロピルトリエトキシシランを表４に示した
配合で添加し、これらの有機けい素化合物で処理したの
ち、減圧乾燥器中にて１００℃で５時間乾燥して、表面
処理シリカＡ〜Ｄを調製した。 【００３２】 【表４】 【００３３】ついで、式 【化１】 で示されるフェノール樹脂３６．０７重量部と、式【化
２】 で示されるエポキシ樹脂６３．９３重量部に表５に示し
た量のカルナバワックス、トリフェニルフォスフィンお
よび上記で得た有機けい素化合物で処理した表面処理シ
リカＡ〜Ｄを添加し、２本ロールで混合したのち、射出
成形機により１７５℃で成形して８０ｍｍ×１０ｍｍ×
４ｍｍのエポキシ樹脂組成物成形品を調製した。 【００３４】 【表５】 【００３５】つぎにこのようにして得たエポキシ樹脂組
成物成形品について１２０℃／２．１気圧でプレッシャ
ークッカーテストを行ない、吸水させた後に室温で曲げ
強度を測定したところ、表６に示したとおりの結果が得
られたことから、本発明の有機けい素化合物は従来公知
のアミノ基含有有機けい素化合物に比較して、耐水性、
補強性においてすぐれた特性を与えるものであることが
確認された。 【００３６】 【表６】 【００３７】 【発明の効果】本発明は文献未載の新規な有機けい素化
合物に関するもので、これは一般式（Ｒ１ Ｏ）ｍ（Ｃ
Ｈ３）３−ｍ Ｓｉ−Ｒ２−ＮＨ２ （ここにＲ１ は
炭素数１〜２の１価炭化水素基、Ｒ２ は炭素数６〜１
４の２価の飽和脂肪族炭化水素基、ｍは１〜３の整数）
で示されるものであるが、このものは１級アミノ基を末
端に有し、アミノ基とけい素原子とのスペーサー間の飽
和脂肪族炭化水素基（Ｒ２ ）が炭素数６〜１４の長鎖
のものとされているものである。しかして、このものは
アミノ基とけい素原子とのスペーサー間の２価の炭化水
素基が３以下のものである従来公知のものと同様に各種
樹脂と各種無機材料との接着剤、これらからなる複合材
料の改質剤、無機材料、有機樹脂の表面改質剤、有機樹
脂の重合開始剤などとして有用とされるが、アミノ基と
けい素原子とのスペーサー間に存在する飽和脂肪族炭化
水素基が炭素数６〜１４の長鎖のものとされているので
、これを使用して得られた複合材料には可撓性が付与さ
れ、補強性が向上されるし、これで処理された有機樹脂
には有機材料がアミノ基と結合されるので室温硬化性が
付与されるし、アルコキシシリル基の移動可能な距離が
大きくなるので硬化性がすぐれたものとなり、またこの
長鎖の飽和脂肪族炭化水素基が疎水性であるのでこの複
合材料には界面の耐水性が向上され、保存安定性が向上
されるという有利性が与えられる。
い素化合物、特には各種樹脂と各種無機材料との接着性
向上、各種材料への可撓性の付与あるいは補強性、耐水
性の向上などに有用とされる有機けい素化合物に関する
ものである。 【０００２】 【従来の技術】アミノアルキル基を有するアルコキシシ
ランは各種樹脂と各種無機材料との接着剤、これらから
なる複合材料の改質剤、無機材料の表面改質剤、有機樹
脂の改質剤、有機樹脂の重合開始剤、末端封鎖材、ある
いは有機けい素化合物の原料などとして利用されている
。 【０００３】しかして、このような化合物としては３−
アミノプロピルトリメトキシシラン、２−アミノエチル
−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノ
プロピルトリエトキシシラン、３−アミノプロピルメチ
ルジメトキシシラン、３−アミノプロピルメチルジエト
キシシラン、３−アミノプロピルジメチルメトキシシラ
ン、３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、２−
アミノエチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシ
ラン、２−アミノエチル−３−アミノプロピルメチルジ
エトキシシラン、（２−アミノエチルアミノメチル）−
フェネチルトリメトキシシランなどが知られている。 【０００４】 【発明が解決しようとする課題】しかし、この公知のア
ミノアルキル基を有するアルコキシシランは末端に１級
アミノ基を一つ有しており、このアミノ基とけい素原子
とのスペーサー間が飽和脂肪族炭化水素基とされるもの
であるが、この炭化水素基がプロピル基のように炭素数
の少ないものとされているために、これを複合材料に適
用してもこれに可撓性を付与することができず、またこ
れで無機材料を処理してもその反応効率を向上させるこ
とが難しく、したがってこれで処理した無機材料を有機
化合物、有機ポリマー、有機樹脂と反応させても反応性
が低く、補強性の向上を期待することができないという
欠点がある。 【０００５】 【課題を解決するための手段】本発明はこのような不利
を解決することのできる有機けい素化合物に関するもの
であり、これは下記の一般式（１） （Ｒ１ Ｏ）ｍ（ＣＨ３）３−ｍ Ｓ
ｉ− Ｒ２−ＮＨ２ …（１）で示され、
このＲ１ が炭素数１〜２の１価炭化水素基、Ｒ２ が
炭素数６〜１４の２価の飽和脂肪族炭化水素基、ｍが１
〜３の整数であるものである。 【０００６】本発明の有機けい素化合物は前記した一般
式（１）で示されるものであり、これは文献未載の新規
なものであるが、この式中のＲ１ はメチル基、エチル
基で例示される炭素数が１〜２の１価炭化水素基、Ｒ２
は−（ＣＨ２）６−， −（ＣＨ２）７−， −（Ｃ
Ｈ２）８−， −（ＣＨ２）９−， −（ＣＨ２）１０
−， −（ＣＨ２）１１−， −（ＣＨ２）１２−，
−（ＣＨ２）１３−， −（ＣＨ２）１４−， −ＣＨ
（ＣＨ３）−（ＣＨ２）４−， −ＣＨ（ＣＨ３）−（
ＣＨ２）５−， −ＣＨ（ＣＨ３）−（ＣＨ２）６−，
−ＣＨ（ＣＨ３）−（ＣＨ２）７−， −ＣＨ（ＣＨ
３）−（ＣＨ２）８−， −ＣＨ（ＣＨ３）−（ＣＨ２
）９−， −ＣＨ（ＣＨ３）−（ＣＨ２）１０−， −
ＣＨ（ＣＨ３）−（ＣＨ２）１１−， −ＣＨ（ＣＨ３
）−（ＣＨ２）１２−などで例示される炭素数が６〜１
４の飽和脂肪族炭化水素基、ｍが１〜３の整数であるも
のとされる。 【０００７】この一般式（１）で示される有機けい素化
合物としては（ＣＨ３Ｏ）３Ｓｉ−（ＣＨ２）６−ＮＨ
２， （ＣＨ３Ｏ）３Ｓｉ−（ＣＨ２）７−ＮＨ２，
（ＣＨ３Ｏ）３Ｓｉ−（ＣＨ２）８−ＮＨ２， （ＣＨ
３Ｏ）３Ｓｉ−（ＣＨ２）９−ＮＨ２， （ＣＨ３Ｏ）
３Ｓｉ−（ＣＨ２）１０−ＮＨ２， （ＣＨ３Ｏ）３Ｓ
ｉ−（ＣＨ２）１１−ＮＨ２， （ＣＨ３Ｏ）３Ｓｉ−
（ＣＨ２）１２−ＮＨ２， （ＣＨ３Ｏ）３Ｓｉ−（Ｃ
Ｈ２）１３−ＮＨ２， （ＣＨ３Ｏ）３Ｓｉ−（ＣＨ２
）１４−ＮＨ２，（ＣＨ３Ｏ）２（ＣＨ３）Ｓｉ−（Ｃ
Ｈ２）６−ＮＨ２，（ＣＨ３Ｏ）２（ＣＨ３）Ｓｉ−（
ＣＨ２）８−ＮＨ２，（ＣＨ３Ｏ）２（ＣＨ３）Ｓｉ−
（ＣＨ２）１０−ＮＨ２， （ＣＨ３Ｏ）２（ＣＨ３）
Ｓｉ−（ＣＨ２）１２−ＮＨ２， （ＣＨ３Ｏ）２（Ｃ
Ｈ３）Ｓｉ−（ＣＨ２）１４−ＮＨ２， ＣＨ３Ｏ（Ｃ
Ｈ３）２Ｓｉ−（ＣＨ２）６−ＮＨ２，ＣＨ３ＯＳｉ（
ＣＨ２）２−（ＣＨ２）８−ＮＨ２， ＣＨ３Ｏ（ＣＨ
３）２Ｓｉ−（ＣＨ２）１０−ＮＨ２，ＣＨ３Ｏ（ＣＨ
３）２Ｓｉ−（ＣＨ２）１２−ＮＨ２， ＣＨ３Ｏ（Ｃ
Ｈ３）２Ｓｉ−（ＣＨ２）１４−ＮＨ２， （ＣＨ３Ｃ
Ｈ２Ｏ）３Ｓｉ−（ＣＨ２）６−ＮＨ２， （ＣＨ３Ｃ
Ｈ２Ｏ）３Ｓｉ−（ＣＨ２）８−ＮＨ２， （ＣＨ３Ｃ
Ｈ２Ｏ）３Ｓｉ−（ＣＨ２）１０−ＮＨ２， （ＣＨ３
ＣＨ２Ｏ）３Ｓｉ−（ＣＨ２）１２−ＮＨ２， （ＣＨ
３ＣＨ２Ｏ）３Ｓｉ−（ＣＨ２）１４−ＮＨ２， （Ｃ
Ｈ３ＣＨ２Ｏ）２（ＣＨ３）Ｓｉ−（ＣＨ２）６−ＮＨ
２， （ＣＨ３ＣＨ２Ｏ）２（ＣＨ３）Ｓｉ−（ＣＨ２
）８−ＮＨ２， （ＣＨ３ＣＨ２Ｏ）２（ＣＨ３）Ｓｉ
−（ＣＨ２）１０−ＮＨ２，（ＣＨ３ＣＨ２Ｏ）２（Ｃ
Ｈ３）Ｓｉ−（ＣＨ２）１２−ＮＨ２， （ＣＨ３ＣＨ
２Ｏ）２（ＣＨ３）Ｓｉ−（ＣＨ２）１４−ＮＨ２，
ＣＨ３ＣＨ２Ｏ（ＣＨ３）２Ｓｉ−（ＣＨ２）６−ＮＨ
２， ＣＨ３ＣＨ２Ｏ（ＣＨ３）２Ｓｉ−（ＣＨ２）８
−ＮＨ２， ＣＨ３ＣＨ２Ｏ（ＣＨ３）２Ｓｉ−（ＣＨ
２）１０−ＮＨ２， ＣＨ３ＣＨ２Ｏ（ＣＨ３）２Ｓｉ
−（ＣＨ２）１２−ＮＨ２， ＣＨ３ＣＨ２Ｏ（ＣＨ３
）２Ｓｉ−（ＣＨ２）１４−ＮＨ２ などが例示される
。 【０００８】これらの有機化合物は各種の方法で合成す
ることができる。すなわち、このものは例えば一般式
ＣＨ２ ＝ＣＨ−Ｒ３ −ＣＮ
…（２）で示され、式中
のＲ３ は炭素数３〜１１の２価の飽和脂肪族炭化水素
基である化合物と、式 ＨＳｉ（ＣＨ３）３−ｍ Ｘｍ
…（３）で示さ
れ、Ｘがハロゲン原子または炭素数が１〜２の２価アル
コキシ基、ｍが１〜３の整数であるシラン化合物とを、
白金、ロジウム、ニッケル、ルテニウム、鉄、コバルト
などの周期律表第８族の遷移金属を含む化合物および／
またはアミン化合物の存在下に、２０〜２００℃で３０
分〜２０時間ヒドロシリル化反応させる。 【０００９】なお、この場合Ｘがハロゲン原子であると
きには、ついで炭素数１〜２のアルコールと反応させて
式 （Ｒ４ Ｏ）ｍ（ＣＨ３）３−ｍ Ｓ
ｉ− Ｒ５−ＣＮ …（４）で示され、
Ｒ４ が炭素数１〜２の１価炭化水素基、Ｒ５ が炭素
数５〜１３の２価の炭化水素基、ｍが１〜３の整数であ
る化合物を合成する。しかし、この際、トリエチルアミ
ン、尿素などのアミン化合物、ソジウムメトキサイドな
どの脱ハロゲン化水素剤または中和剤の使用は任意とさ
れる。 【００１０】ついでこのようにして得た上記式（４）で
示される化合物を銅、ニッケル、コバルトを含む化合物
の存在下に水素と２０〜１５０℃で１〜２０時間程度反
応させると、このものは式（１）で示されるものとなる
が、この合成における各合成段階において溶剤を使用す
ることは任意であり、この溶剤としてはトルエン、キシ
レン、ベンゼンなどの芳香族系溶剤、メタノール、エタ
ノールなどのアルコール類、ジメチルホルムアミドなど
のアミド類、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチ
ルエーテルなどのエーテル類、アセトン、メチルエチル
ケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトンなど
のケトン類が例示される。 【００１１】また、前記した一般式（１）で示される本
発明の有機けい素化合物は式 ＣＨ２ ＝ＣＨ−Ｒ６ −ＮＨ２
…（５）で示され、Ｒ
６ が炭素数４〜１２の２価の飽和脂肪族炭化水素であ
る化合物と式 ＨＳｉ（ＣＨ３）３−ｍ （ＯＲ
７）ｍ …（６）で示され、
Ｒ７ が炭素数１〜２の１価炭化水素基、ｍが１〜３の
整数である化合物とを白金、ロジウム、ニッケル、ルテ
ニウム、鉄、コバルトなどの周期律表第８族の遷移金属
を含む化合物および／またはアミン化合物の存在下に、
２０〜２００℃で３０分〜４０時間程度ヒドロシリル化
反応させることによって合成することができるが、この
場合も溶剤の使用は任意であり、この溶剤としては前記
したものと同様のものが例示される。 【００１２】さらにこの前記した一般式（１）で示され
る有機けい素化合物は式 （Ｒ８ Ｏ）ｍ （ＣＨ３）３−ｍ
Ｓｉ−Ｒ９ −Ｚ…（７）で示され、Ｒ８ が炭素数１
〜２の１価炭化水素基、Ｒ９ が炭素数６〜１４の２価
の飽和脂肪族炭化水素基、Ｚがハロゲン、ｍは１〜３の
整数である化合物と、アンモニアあるいはソジウムアミ
ド、ポタシウムアミドなどのアンモニアの金属化合物と
を、０〜２００℃で１〜２０時間反応させることによっ
ても合成することができ、この場合によう化ナトリウム
、よう化カリウムなどの触媒を添加すること、またアン
モニアを過剰に使用すること、トリエチルアミン、尿素
などのアミン化合物またはソジウムメトキサイドなどの
脱ハロゲン化水素剤または中和剤を使用することはいず
れも任意とされるし、溶剤の使用も任意とされる。 【００１３】このようにして得られた前記一般式（１）
で示される有機けい素化合物は一級アミノ基を末端に有
し、アミノ基とけい素原子とのスペーサー間が飽和脂肪
族炭化水素基とされているので、各種樹脂と各種無機材
料との接着剤、これらからなる複合材料の改質剤、無機
材料、有機樹脂の表面改質剤、有機樹脂の重合開始剤、
末端封鎖材、各種有機けい素化合物製造原料などとして
有用とされるが、このものはアミノ基とけい素原子との
スペーサー間における飽和脂肪族炭化水素が炭素数６〜
１４の長鎖のものとされているので、これを複合材料に
適用した場合には、無機材料に結合するアルコキシシリ
ル基と有機樹脂との間に結合を形成するアミノ基との距
離が長くなるため、界面がフレキシブル化され、この複
合材料に可撓性が付与されるという有利性が与えられる
。 【００１４】この複合材料に特に限定されるものではな
いが、この無機材料としてはガラス、シリカ、マイカ、
アルミナ、タルク、クレー、アルミニウム、鉄、銅、ア
スベスト、けい砂、酸化チタン、亜鉛華、酸化鉄、グラ
ファイト、カーボンブラック、ボロン、炭酸カルシウム
などが例示され、この有機材料としてはポリエチレン、
ポリプロピレン、ポリスチレン、アクリル樹脂、ポリ塩
化ビニル、ポリカーボネート、ナイロン、メラミン、フ
ェノール、エポキシ、ウレタン、ポリイミド、ポリエス
テル、ポリサルファイド、ポリフェニレンエーテル、ポ
リフェニレンサルファイト、ポリアセタールなどの樹脂
が例示され、これらの１種どうし、またはそれ以上から
なる複合材料への応用が期待される。 【００１５】また、本発明の有機けい素化合物は上記し
たようにこの飽和脂肪族炭化水素基が長鎖のものである
ために、末端のアミノ基の移動可能な距離が大きくなり
反応効率が向上したものであるので、これで処理した無
機化合物は有機ポリマー、有機樹脂と反応性が高くなり
、したがって得られる複合材料は補強性の向上されたも
のになるという有利性が与えられる。 【００１６】なお、本発明の有機けい素化合物は前記し
たように有機ポリマー、有機樹脂の改質剤としても使用
されるが、これによって処理された有機ポリマー、有機
樹脂はこの有機材料がアミノ基と結合されるので室温硬
化性が付与されるし、この飽和脂肪族炭化水素基が長鎖
のものとされており、アルコキシシリル基の移動可能な
距離が大きくなることから硬化性のすぐれたものとなり
、さらにはスペーサー間にある長鎖の飽和脂肪族炭化水
素基が疎水性であるためにこの有機樹脂を用いた複合材
料は界面の耐水性が向上されるし、これを用いた室温硬
化性、水分硬化性樹脂には保存安定性が向上されるとい
う効果が与えられる。 【００１７】 【実施例】つぎに本発明の実施例および応用例をあげる
。 【００１８】実施例１ 撹拌機、温度計を備えた２Ｌのオートクレーブに、１０
−ブロモデシルトリメトキシシラン［Ｂｒ−（ＣＨ２）
１０−Ｓｉ（ＯＣＨ３）３ ］１６０ｇ（０．４７モル
）、メタノール８００ｇおよびアンモニア１８０ｇ（１
０．５９モル）を仕込み、１００〜１１０℃、１１Ｋｇ
／ｃｍ２ の条件で５時間反応させたのち、過剰のアン
モニアを留去し、ソジウムメトキサイドの２８％メタノ
ール溶液８６．２ｇ（ソジウムメトキサイド０．４４モ
ル）で中和し、生成した臭化ナトリウムをろ過により分
別し、得られた液を８０℃／１０ｍｍＨｇで濃縮したと
ころ、淡黄色透明な液体１３５．０ｇが得られた。 【００１９】ついで、このものを蒸留したところ、１３
２〜１３６℃／０．０１５トールで無色透明な液体４２
．０ｇが得られたので、このものについて赤外吸収スペ
クトル分析、核磁気共鳴スペクトル分析、元素分析を行
なったところ、下記のとおりの結果が得られたので、こ
のものは式 （ＣＨ３ Ｏ）３Ｓｉ−（ＣＨ２）１０−ＮＨ２ で示
される１０−アミノデシルトリメトキシシランであるこ
とが確認されたが、このものの純度はガスクロマトグラ
フ分析により９８．６％であることが判り、この収率は
３２．３％であった。 【００２０】＜元素分析結果＞ ＜赤外線吸収スペクトル分析結果＞ 図１参照【
００２１】 【表１】 【００２２】＜Ｈ１−核磁気共鳴スペクトル分析＞
図２参照 δ＝３．４９ ｐｐｍ （ｓ， ９Ｈ）
： Ｓｉ−Ｏ−ＣＨ３ δ＝０．２７〜０
．７３ｐｐｍ（ｂｒｏａｄ−ｔ， ２Ｈ）： Ｓｉ−Ｃ
Ｈ２−（ＣＨ２）８−ＣＨ２−ＮＨ２ δ＝１．０
７〜１．６ｐｐｍ （ｍ， １６Ｈ） ： Ｓ
ｉ−ＣＨ２−（ＣＨ２）８−ＣＨ２−ＮＨ２ δ＝
２．４６〜２．７７ｐｐｍ（ｂｒｏａｄ−ｔ， ２Ｈ）
： Ｓｉ−ＣＨ２−（ＣＨ２）８−ＣＨ２−ＮＨ２
δ＝０．９３ ｐｐｍ （ｓ， ２Ｈ）
： Ｓｉ−ＣＨ２−（ＣＨ２）８−ＣＨ２−Ｎ
Ｈ２ 【００２３】実施例２ 実施例１における１０−ブロモデシルトリメトキシシラ
ンを６−ブロモヘキシルメチルジエトキシシラン［Ｂｒ
−（ＣＨ２）６−Ｓｉ（ＣＨ３）（ＯＣＨ２ ＣＨ３）
２ ］１４８．７ｇ（０．５０モル）に代えたほかは実
施例１と同様にして反応させ、同様の操作を行なって蒸
留したところ、９６〜１０１℃／０．０２３トールで無
色透明な液体４８．５ｇが得られたので、これについて
赤外吸収スペクトル分析、核磁気共鳴スペクトル分析、
元素分析を行なったところ、下記のとおりの結果が得ら
れたので、このものは式 （ＣＨ３ ＣＨ２ Ｏ）２（ ＣＨ３）Ｓｉ−（ＣＨ２
）６ −ＮＨ２ で示される６−アミノヘキシルメチル
ジエトキシシランであることが確認されたが、このもの
の純度はガスクロマトグラフ分析により９２．６％であ
ること、またこの収率は４１．６％であることが判った
。 【００２４】＜元素分析結果＞ ＜赤外線吸収スペクトル分析＞ 【００２５】 【表２】 【００２６】＜Ｈ１−核磁気共鳴スペクトル分析＞
δ＝０．００ ｐｐｍ （ｓ， ３Ｈ）
： Ｓｉ−ＣＨ３ δ＝３．８０ ｐｐｍ
（ｑ， ４Ｈ） ： Ｓｉ−Ｏ−ＣＨ
２−ＣＨ３ δ＝１．１０ ｐｐｍ （ｔ，
６Ｈ） ： Ｓｉ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３
δ＝０．２６〜０．７２ｐｐｍ（ｂｒｏａｄ−ｔ，
２Ｈ）： Ｓｉ−ＣＨ２−（ＣＨ２）４−ＣＨ２−ＮＨ
２ δ＝１．００〜１．８０ｐｐｍ（ｍ， ８Ｈ）
： Ｓｉ−ＣＨ２−（ＣＨ２）４−ＣＨ２
−ＮＨ２ δ＝２．４０〜２．７５ｐｐｍ（ｂｒｏ
ａｄ−ｔ， ２Ｈ）： Ｓｉ−ＣＨ２−（ＣＨ２）４−
ＣＨ２−ＮＨ２ δ＝０．９８ ｐｐｍ
（ｓ， ２Ｈ） ： Ｓｉ−ＣＨ２−（ＣＨ
２）４−ＣＨ２−ＮＨ２ 【００２７】実施例３ 実施例１における１０−ブロモデシルトリメトキシシラ
ンを１４−ブロモテトラデシルジメチルメトキシシラン
［Ｂｒ−（ＣＨ２）１４−Ｓｉ（ＣＨ３）２（ＯＣＨ３
）］９１．２５ｇ（０．２５モル）としたほかは実施例
１と同様にして反応させ、同様の操作を行ない１５０℃
／５ｍｍＨｇで生成物を濃縮したところ、褐色透明な液
体６１．４ｇが得られたので、これについて赤外吸収ス
ペクトル分析、核磁気共鳴スペクトル分析、元素分析を
行なったところ、下記のとおりの結果が得られたので、
このものは式 ＣＨ３ Ｏ（ＣＨ３）２ Ｓｉ−（ＣＨ２）１４−ＮＨ
２ で示される１４−アミノテトラデシルジメチルメト
キシシランであることが確認されたが、このものの純度
はガスクロマトグラフ分析で９２．６％であり、この収
率は８１．５％であった。 【００２８】＜元素分析結果＞ ＜赤外線吸収スペクトル分析結果＞ 【００２９】 【表３】 【００３０】＜Ｈ１−核磁気共鳴スペクトル分析＞
δ＝０．００ ｐｐｍ （ｓ， ６Ｈ）
： Ｓｉ−ＣＨ３ δ＝３．５１ ｐｐｍ
（ｓ， ３Ｈ） ： Ｓｉ−Ｏ−ＣＨ
３ δ＝０．２２〜０．７８ｐｐｍ（ｂｒｏａｄ−ｔ
， ２Ｈ）： Ｓｉ−ＣＨ２−（ＣＨ２）１２−ＣＨ２
−ＮＨ２ δ＝１．０８ ｐｐｍ （ｍ，
２４Ｈ） ： Ｓｉ−ＣＨ２−（ＣＨ２）１２
−ＣＨ２−ＮＨ２ δ＝２．３０〜２．７１ｐｐｍ（
ｂｒｏａｄ−ｔ， ２Ｈ）： Ｓｉ−ＣＨ２−（ＣＨ２
）１２−ＣＨ２−ＮＨ２ δ＝１．０２ ｐｐｍ
（ｓ， ２Ｈ） ： Ｓｉ−ＣＨ２−
（ＣＨ２）１２−ＣＨ２−ＮＨ２【００３１】応用例１
〜３，比較例１ シリカ５００重量部に純水、メタノールおよび実施例１
〜３で得られた有機けい素化合物および比較例としての
γ−アミノプロピルトリエトキシシランを表４に示した
配合で添加し、これらの有機けい素化合物で処理したの
ち、減圧乾燥器中にて１００℃で５時間乾燥して、表面
処理シリカＡ〜Ｄを調製した。 【００３２】 【表４】 【００３３】ついで、式 【化１】 で示されるフェノール樹脂３６．０７重量部と、式【化
２】 で示されるエポキシ樹脂６３．９３重量部に表５に示し
た量のカルナバワックス、トリフェニルフォスフィンお
よび上記で得た有機けい素化合物で処理した表面処理シ
リカＡ〜Ｄを添加し、２本ロールで混合したのち、射出
成形機により１７５℃で成形して８０ｍｍ×１０ｍｍ×
４ｍｍのエポキシ樹脂組成物成形品を調製した。 【００３４】 【表５】 【００３５】つぎにこのようにして得たエポキシ樹脂組
成物成形品について１２０℃／２．１気圧でプレッシャ
ークッカーテストを行ない、吸水させた後に室温で曲げ
強度を測定したところ、表６に示したとおりの結果が得
られたことから、本発明の有機けい素化合物は従来公知
のアミノ基含有有機けい素化合物に比較して、耐水性、
補強性においてすぐれた特性を与えるものであることが
確認された。 【００３６】 【表６】 【００３７】 【発明の効果】本発明は文献未載の新規な有機けい素化
合物に関するもので、これは一般式（Ｒ１ Ｏ）ｍ（Ｃ
Ｈ３）３−ｍ Ｓｉ−Ｒ２−ＮＨ２ （ここにＲ１ は
炭素数１〜２の１価炭化水素基、Ｒ２ は炭素数６〜１
４の２価の飽和脂肪族炭化水素基、ｍは１〜３の整数）
で示されるものであるが、このものは１級アミノ基を末
端に有し、アミノ基とけい素原子とのスペーサー間の飽
和脂肪族炭化水素基（Ｒ２ ）が炭素数６〜１４の長鎖
のものとされているものである。しかして、このものは
アミノ基とけい素原子とのスペーサー間の２価の炭化水
素基が３以下のものである従来公知のものと同様に各種
樹脂と各種無機材料との接着剤、これらからなる複合材
料の改質剤、無機材料、有機樹脂の表面改質剤、有機樹
脂の重合開始剤などとして有用とされるが、アミノ基と
けい素原子とのスペーサー間に存在する飽和脂肪族炭化
水素基が炭素数６〜１４の長鎖のものとされているので
、これを使用して得られた複合材料には可撓性が付与さ
れ、補強性が向上されるし、これで処理された有機樹脂
には有機材料がアミノ基と結合されるので室温硬化性が
付与されるし、アルコキシシリル基の移動可能な距離が
大きくなるので硬化性がすぐれたものとなり、またこの
長鎖の飽和脂肪族炭化水素基が疎水性であるのでこの複
合材料には界面の耐水性が向上され、保存安定性が向上
されるという有利性が与えられる。
【図１】実施例１で得られた本発明の有機けい素化合物
としての１０−アミノデシルトリメトキシシランの赤外
線吸収スペクトル分析図、
としての１０−アミノデシルトリメトキシシランの赤外
線吸収スペクトル分析図、
【図２】実施例１で得られた本発明の有機けい素化合物
としての１０−アミノデシルトリメトキシシランの １
Ｈ−核磁気共鳴スペクトル分析図。
としての１０−アミノデシルトリメトキシシランの １
Ｈ−核磁気共鳴スペクトル分析図。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式 （Ｒ１ Ｏ）ｍ（ＣＨ３）３−ｍ Ｓｉ− Ｒ２−ＮＨ
２ （ここにＲ１ は炭素数１〜２の１価炭化水素基、
Ｒ２ は炭素数６〜１４の２価飽和脂肪族炭化水素基、
ｍは１〜３の整数）で示される有機けい素化合物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3039101A JPH04257593A (ja) | 1991-02-08 | 1991-02-08 | 有機けい素化合物 |
| EP19920102088 EP0498458A3 (en) | 1991-02-08 | 1992-02-07 | Novel aminoalkyl alkoxy silane compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3039101A JPH04257593A (ja) | 1991-02-08 | 1991-02-08 | 有機けい素化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04257593A true JPH04257593A (ja) | 1992-09-11 |
Family
ID=12543685
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3039101A Pending JPH04257593A (ja) | 1991-02-08 | 1991-02-08 | 有機けい素化合物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0498458A3 (ja) |
| JP (1) | JPH04257593A (ja) |
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