JPH04258253A - エステル化されたプロポキシレート化モノグリセリド及びジグリセリドを含有する低カロリー脂肪擬似物 - Google Patents

エステル化されたプロポキシレート化モノグリセリド及びジグリセリドを含有する低カロリー脂肪擬似物

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JPH04258253A
JPH04258253A JP3269764A JP26976491A JPH04258253A JP H04258253 A JPH04258253 A JP H04258253A JP 3269764 A JP3269764 A JP 3269764A JP 26976491 A JP26976491 A JP 26976491A JP H04258253 A JPH04258253 A JP H04258253A
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calorie food
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Bernard C Sekula
バーナード・シイー・セクラ
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Unilever Bestfoods North America
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    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/20—Reducing nutritive value; Dietetic products with reduced nutritive value
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
    • C07C69/22—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety
    • C07C69/30—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety esterified with trihydroxylic compounds

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は低カロリー脂肪擬似物、
特に所望の、性質の組合せを有する新規化合物及び食用
組成物中にこれを使用することに関する。
【０００２】
【従来の技術】肥満は、今日人々の間でもっとも普通の
かつ知れわたっている代謝問題の１つである。この状態
は、使い果される量よりも大きいカロリーを摂取するこ
とに帰因する。遺伝的かつ行動的因子が多大の役割を果
す一方で、一般に食品のカロリー値の適度の改良は、肥
満になりやすい個体に望ましいつり合った体重を与える
のに有効であると考えられる。
【０００３】脂肪と油はバランスのとれたダイエットの
一部であるが、平均的消費者は、適した栄養を必要とす
るよりも多く摂取する。脂肪は肉、スプレッド、サラダ
オイル及び自然食品、たとえばナッツ及びアボガド中に
そのまま含まれる。脂肪及び油も、焼く及びフライにす
る間に種々の食品中に吸収又は混合した結果消費される
。脂肪及び油は、食品の官能受容性に重要な役割を果す
ので、全体的にこれを除くことは極めて困難である。 したがって満足のいく脂肪擬似物にとって、良好な官能
品質、たとえば口あたりを示さねばならず、異質の又は
満足されない味を有してはならず、かつ食品中に使用す
るのに適切な物理的性質を有しなければならない。
【０００４】ホワイト（Ｗｈｉｔｅ）　等による米国特
許第４，８６１，６１３号明細書中に、エステル化され
たエポキシド−　拡大されたポリオールを有する、非消
化性合成脂肪−タイプ擬似成分が開示され、良好な官能
性質を示す脂肪代用物として請求されている。それは植
物性油及び脂肪に特徴的に類似し、実質上腸で吸収され
ない。そのポリオールグループのうち好ましい化合物は
、アシル化されたプロポキシレート化グリセロール混合
物であり、この化合物は試験管内でパンクレアチンリパ
ーゼに抵抗し、供給研究によれば、全体の消化に適切に
抵抗することを示す。
【０００５】他の公知の脂肪代用物は、ショ糖ポリエス
テル（ＳＰＥ）であり、これは米国特許第３，２５１，
８２７号明細書（シエル（Ｓｃｈｅｌｌ）等）　、第３
，６００，１８６号明細書（マトソン（Ｍａｔｔｓｏｎ
）　等）　及び第３，９６３，６９９号明細書（リッツ
（Ｒｉｚｚｉ）　等）　中に記載され、請求されている
。ＳＰＥを、最小の４個のヒドロキシル基を有するモノ
サッカライド、ジサッカライド又は砂糖アルコールと炭
素原子数８〜２２の脂肪酸との反応によって製造する。 ＳＰＥｓは、熱時及び冷時適用での使用に適するという
利点を有するが、摂取に対する望まれない副作用は肛門
漏出である。
【０００６】米国特許第４，８４９，２４２号明細書中
で、低カロリー食品が請求され、そこでは食品の脂肪含
有量の少なくとも一部を、肛門漏出を引き起さない改良
された低カロリー食用油に替える。開示された代用物は
油様ポリマー脂肪酸エステルであり、これは腸の消化の
間、脂肪酸とノンカロリー水溶性又は水−　分散性ポリ
マーアルコールの混合物に実質上加水分解される性質を
有する。水溶性ポリオキシアルキレンの脂肪酸エステル
は、特に有用であると述べられている。
【０００７】クレマン（Ｋｌｅｍａｎｎ）　等による特
許出願は、ＰＣＴ、国際公開Ｎｏ．ＷＯ８９／０１２９
３として出願されている。これは発明の名称がカルボキ
シ／カルボキシレートエステルを有する低カロリー脂肪
擬似物である。この出願には、脂肪擬似組成物が記載さ
れ、請求されている。この組成物は、カルボキシレート
及び（又は）メチルカルボキシレートで及びカルボキシ
又はメチルカルボキシ官能基で置換された炭素要素を有
する。好ましいカルボキシ／カルボキシレートエステル
は完全にではなく、部分的に体内で加水分解される。こ
の化合物は、低減されたカロリー値を達成し、非代謝性
脂肪代用物と関係がある問題、たとえば肛門の漏出及び
ビタミンの剥奪がより少なく有する。脂肪擬似化合物は
、すべての食用組成物中で有用である。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】低カロリー油の新しい
クラスは、モノグリセリド及びジグリセリドのヒドロキ
シル部分がプロポキシレート化され、次いで脂肪酸でエ
ステル化されることが見い出された。
【０００９】本発明は、エステル化されたプロポキシレ
ート化モノグリセリド（ＥＰＭＧ）及びジグリセリド（
ＥＰＤＧ）及び上記化合物を有する低カロリー食品に関
する。ＥＰＭＧを、３−　フエニルメトキシ　−１，２
−　プロパンジオールと所望の数の当量のプロピレンオ
キシドとを、有効量の塩基性触媒、たとえば水酸化カリ
ウムの存在下に反応させて製造する。３−　フエニルメ
トキシ　−１，２−　プロパンジオール出発化合物は、
ソーデン（Ｓｏｗｄｅｎ）等、　”Ｊ．　Ａｍ．　Ｃｈ
ｅｍ．　Ｓｏｃ．”６３，３２４４（１９４１）に記載
された方法を用いて得ることができる。次いでプロポキ
シレート化３−　フエニルメトキシ　−１，２−　プロ
パンジオールを、遷移金属水素化分解触媒、たとえばパ
ラジウムの存在下に水素と反応させる。ベンジルエーテ
ル基を、この水素化分解段階でヒドロキシル基に変える
。高められた温度での脂肪酸との次のエステル化は、所
望の生成物を生じる。ＥＰＤＧを、２個のベンジルエー
テル基を有するグリセリン誘導体出発化合物を用いて、
同様な方法で製造する。現在請求されている脂肪擬似化
合物を製造する方法の更に詳しい議論は、ＡＲＣＯケミ
カルテクノロジー社、Ｃ．Ｆ．クーパー（Ｃｏｏｐｅｒ
）による特許出願明細書；発明の名称　”エステル化さ
れたアルコキシレート化ポリオールの製造方法”　中に
示されている。
【００１０】ＥＰＭＧ及びＥＰＤＧは共に、液体形を含
む種々の形態で製造することができ、したがって種々の
適用に使用することができる。この化合物は、植物油及
び他の液体油、たとえばサラダオイル、クッキングオイ
ル、抗飛散剤又は汎用遊離剤目的の部分的又は全部の代
用物として、又は製品、たとえばマヨネーズ、サラダド
レッシング、マーガリン、ショートニング及びピーナッ
ツバター中の成分として有用である。更に、この化合物
は熱にさらされて耐えることができ、したがって焼成、
フライ、ソテー及び他の関連する適用に有用である。
【００１１】この化合物の使用に対する利点は、ＥＰＭ
Ｇ及びＥＰＤＧが共に体内で部分的に加水分解され、脂
肪酸及び完全にエステル化された基質よりも親水性であ
る非吸収性消化残留物となる。
【００１２】オキシプロピレン基の位置及び数の操作及
び脂肪酸のタイプによって、ある範囲のカロリー値を有
する脂肪擬似化合物を製造することができる。最適には
、脂肪擬似化合物は最小のカロリー値を有しなければな
らない。一方望まれない副作用、たとえば加水分解不可
能な脂肪代用物及び擬似物と関係があるビタミン剥奪及
び肛門漏出を避けねばならない。
【００１３】
【課題を解決するための手段】本発明は、ＥＰＭＧｓ及
びＥＰＤＧｓを有する脂肪擬似物及び種々の低カロリー
食品にこれを混合させることに関する。これらの脂肪擬
似物は次式を有する：
【００１４】
【化９】
【００１５】（式中Ｒはオキシプロピレン
【００１６】
【化１０】
【００１７】であり、ｎは０又はｎの合計が１〜１４で
あり、ｎの１又は２個が０である様に独立して選択され
た整数、Ｆ１，Ｆ２　及びＦ３　は同一又は異なる、炭
素原子数２〜２４の脂肪酸残基である。）ＥＰＭＧｓ及
びＥＰＤＧｓを、モノグリセリド及びジグリセリドのヒ
ドロキシル基のプロポキシレート化、次いで脂肪酸での
エステル化によって形成する。米国特許第４，８６１，
６１３号明細書中にすでに請求されているグリセロール
の全部のプロポキシレート化に反して、ＥＰＭＧｓ及び
ＥＰＤＧｓはグリセロール部の不完全はプロポキシレー
ト化によって特徴づけられる。特にグリセリド主部を不
完全なプロポキシレート化することによって、グリセリ
ドエステル──これはリパーゼ活性に敏感である──は
入手可能である。ＥＰＭＧを有する脂肪擬似物は、次式
を示す：
【００１８】
【化１１】
【００１９】式中、Ｒはオキシプロピレン
【００２０】
【化１２】
【００２１】であり、これは整数ｎ及びｎ’　の合計が
１〜１４、好ましくは１〜８の範囲にあり、その際ｎと
ｎ’　は同一又は異なる整数であり、Ｆ１，Ｆ２　及び
Ｆ３　は同一又は異なる炭素原子数２〜２４の脂肪酸残
基である。
【００２２】ＥＰＭＧを有する脂肪擬似物の別の具体例
は、次式を有する：
【００２３】
【化１３】
【００２４】（式中Ｒ，　Ｆ１，Ｆ２，Ｆ３，ｎ及びｎ
’　は上述の意味を有する。）脂肪分解酵素は、一般に
１，３−　位異性を示すので、この変化した具体例は、
摂取に関してより少ないカロリーの提供が予想される。
【００２５】ＥＰＭＧ化合物のグリセロール主部を不完
全なプロポキシレート化することによって、リパーゼ酵
素は、この化合物の非プロポキシレート化分枝を加水分
解し、生体内で部分的吸収をもたらすことができる。脂
肪擬似物は部分的に体内で消化されるので、ビタミン剥
奪及び肛門漏出の望まれない副作用は起らない。
【００２６】グリセロールエステル１個がプロポキシレ
ート化されていないＥＰＭＧに対する代用物は、グリセ
ロールエステル２個がオキシプロピレン基を有していな
いＥＰＤＧである。ＥＰＤＧを有する脂肪擬似物は次式
を有する：
【００２７】
【化１４】
【００２８】式中、Ｒはオキシプロピレン
【００２９】
【化１５】
【００３０】であり、これはｎの値が１〜１４、好まし
くは１〜８である量で存在し、Ｆ１　、Ｆ２　及びＦ３
　は同一又は異なる炭素原子数２〜２４の脂肪酸残基で
ある。
【００３１】オキシプロピレン基１又は数個が１位にあ
るこの式の反転物全部も、この化合物の容認できるかつ
官能的に同等の形態である。それを以下に示す。
【００３２】
【化１６】
【００３３】ＥＰＤＧを有する脂肪擬似物の他の具体例
のように、オキシプロピレン基１又は数個を、化合物中
で１又は３−　位から２−　位に移動することができ、
それは次式を有する脂肪擬似物となる：
【００３４】
【化１７】
【００３５】前述の様に、ＥＰＭＧとＥＰＤＧを、非−
　プロポキシレート化グリセロールエステルの存在のゆ
えに部分的に加水分解することができる。比較していえ
ば、加水分解の最大の度合は、オキシプロピレン基１又
は数個がグリセロール主部の２−　位に結合するＥＰＤ
Ｇ化合物で示される。１又は３−　位のいずれかにオキ
シプロピレン基１又は数個を有するＥＰＤＧ化合物は、
非プロポキシレート化グリセロールエステルがその主部
の１位にあるＥＰＭＧ化合物のその形にほぼ一致する加
水分解の度合を有する。最も低い加水分解レベルを示す
化合物は、オキシプロピレン基が２−　位の非プロポキ
シレート化グリセロールエステルを取り囲む１−位及び
３−　位に存在するＥＰＭＧ化合物である。
【００３６】低カロリー脂肪擬似物を混合する食品のカ
ロリー値は、化合物の加水分解度合に直接関係する。脂
肪擬似化合物を、試験管内でパンクレアチンリパーゼに
よって加水分解することが分った。加水分解のパーセン
トは、上述した様な化合物に依存し、化合物の分枝量を
考慮する。たとえばＥＰＭＧ−　０８（０８は平均プロ
ポキシレート化数）は、オリーブオイルの加水分解割合
に比して約１％の割合で加水分解する。ＥＰＤＧ−　０
８は、オリーブオイルに比して約１１％の割合で加水分
解し、ＥＰＤＧ−　０４は、オリーブオイルに比して約
１５％の割合で加水分解する。より一層長い時間にわた
って、すなわち体内に食物が保たれる時間により類似す
る、たとえば５〜６時間にわたって、脂肪擬似化合物は
オリーブオイルのほぼ１／３の程度に加水分解されるこ
とが予想される。
【００３７】オキシプロピレン基の数は、夫々の化合物
で１〜１４のレベルから、１〜８の好ましい範囲で変化
することができる。ここに記載された範囲を含む化合物
のプロポキシレート化数は、最終生成物中のオキシプロ
ピレン基の平均数に関係し、必ずしも分子に基づく一定
の数ではない。したがって請求された範囲は最終化合物
の平均プロポキシレート化数の範囲である。
【００３８】使用することができる脂肪酸として炭素原
子数２〜２４、好ましくは１０〜２２の種々の脂肪酸が
挙げられる。この様な脂肪酸の例は、酢酸、酪酸、カプ
リル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ミリ
ストール酸、パルミチン酸、パルミトール酸、ヘプタデ
カン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リシノール酸、リ
ノール酸、リノレン酸、アラキジン酸、ベヘン酸及びエ
ルカ酸である。
【００３９】脂肪酸は、適当な天然に生じる又は合成の
脂肪酸から導くことができ、飽和又は不飽和であること
ができ、位置又は幾何異性体を包含し、生じる脂肪擬似
物の所望の物理的性質に基づく。天然に生じる脂肪及び
油は、混合物中の脂肪酸成分に関する源として役立つこ
とができる。たとえば薬種油はＣ２２脂肪酸の良好な源
を供給する。Ｃ１６−　Ｃ１８脂肪酸は獣脂、大豆油又
は綿実油によって供給することができる。より短い脂肪
酸は、ココナッツ、ヤシの実又はババス油によって供給
することができる。コーンオイル、ラード、オリーブオ
イル、パームオイル、ピーナッツオイル、サフラワー油
、ゴマ油、サンフラワーオイル及びメンバデンフィッシ
ュオイルは、脂肪酸成分の源として役立つことができる
他の天然油の例である。脂肪酸のうち、好ましいものは
酢酸、酪酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸
、リノレン酸及びヘベン酸より成る群から選ばれる。使
用される脂肪酸の選択は、これらが混合されうる食品の
カロリー値に直接関係する。
【００４０】構造それ自体の変化に加えて、この構造内
の脂肪酸の変化は、食品のカロリー値に変化をもたらす
。更に、脂肪酸の変化は、製品の物理的性質に影響を及
ぼし、固形又は液体脂肪擬似物をもたらす。脂肪擬似物
の最適の立体配置は、グリセロールのヒドロキシル残基
がエステル化された短鎖脂肪酸及び末端オキシプロピレ
ン基がエステル化された長鎖脂肪酸から成る。この組合
せは、食品中に最小のカロリー値をもたらす。
【００４１】生じる脂肪擬似物は種々の目的に使用され
、液体油、たとえばサラダドレッシング中の代用物、焼
成製品たとえば、ケーキ中の脂肪成分として、又はフラ
イ又はショートニング剤として使用される。更に、脂肪
擬似物は、抗飛散剤又は汎用遊離剤として使用すること
ができる。食品により及び所望の最終カロリー値により
、ＥＰＭＧｓ及び（又は）ＥＰＤＧｓを有する脂肪擬似
物を、食品中で脂肪成分の１００％までのレベルで置き
代えることができる。ＥＰＭＧｓ及びＥＰＤＧｓを有す
る脂肪擬似物を単独で脂肪の代用物として使用すること
ができる又は組合せて、上記適用のどれかで代用物とし
て使用することができる。
【００４２】
【実施例】次に本発明を例によって説明するが、これに
よって本発明は限定されない。
【００４３】〔例１〕ビネグレットドレッシングを次の
成分を用いて製造する： 　　　　食卓塩　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
．０　　ｇ　　　　ホワイトグランドパッパー　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１５ｇ
　　　　ディジョンマスタード　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０　　ｇ　　
　　ワインビネガー　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　２０．０　　ｇ　　
　　油又は脂肪擬似物　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　４０　　　　　　ｇす
べての成分を、８オンスのビンにはかって入れ、振って
混ぜる。ドレッシング２スプーンをレタス６０ｇ上にか
け、軽くかき混ぜる。残ったドレッシングをビン中に残
し、分離を評価する。
【００４４】ビネグレットドレッシングを、大豆油（コ
ントロールとして）及びＥＰＭＧ−０８と共に用いて製
造し、その結果をまとめて示す： 　　　　　　　　　　　　　　　　　　コントロール　
　　　　　　　　　　　　　ＥＰＭＧ−　０８芳香　　
　　　　　　　　　　　　普通　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　普通外観　　　　　　　　　　
　　　　層分離／乳状層　　　　　　　　　　　　一層
残存／ピンク／赤色テクスチャー　　　　　　典型的、
油状、　　　　　　　　　　　　コントロールよりもっ
と濃い。
【００４５】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　レタスに付着せ
ず　　　　　　　　　　レタスによく付着した。
【００４６】〔例２〕パンケーキバターを、次の成分を
用いて製造する： 　　アーント　　ジャマイマ　　オリジナル　　パンケ
ーキ　　ミックス　　１／２カップ　　全乳　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１／２
カップ　　卵　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　１／２カップ　　油又は脂肪擬似
物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　１テーブルスプーンすべての成分
を、一緒にあわだて、アルミニウム製フライパンに入れ
る。フライパンはフライ媒体として油又は脂肪擬似物２
２ｇを含有し、バターをそれに入れる前に１分間強火で
加熱する。グツグツあわ立ったら、パンケーキをひっく
り返し、裏側を更に３０秒焼く。その後フライパンから
取り出す。次のことが観察される：
【００４７】
【表１】
【００４８】〔例３〕野菜炒めを、グリーンベルパッパ
ースライス１２５ｇ、マシュルームスライス１００ｇ及
び玉ねぎスライス１００ｇを用いて製造する。油又は脂
肪擬似物２２ｇをアルミニウムフライパン中に入れ、ガ
スバーナー上で１分間強火で加熱する。野菜を加え、か
きまぜ、８分間強火で調理する。その後フライパンから
取り出す。その結果は以下の通りである：
【００４９】
【表２】
【００５０】〔例４〕低カロリーマヨネーズ製品を、油
成分１００％をＥＰＭＧ−　０８に代えて、次の処方で
製造する： 　　生じるマヨネーズ製品は、十分に満足できるテキス
チャー及びフレーバーを有する。
【００５１】〔例５〕低カロリーサラダドレッシングを
、油成分１００％をＥＰＤＧ−　０８に代えて、次の処
方で製造する： 　　生じるサラダドレッシングは、十分に満足できるテ
キスチャー及びフレーバーを示す。
【００５２】
【発明の効果】本発明による脂肪擬似物は、油又は脂肪
代用物として食品中に有効に使用される。

Claims (34)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　式 【化１】 （式中Ｒはオキシプロピレン 【化２】 であり、ｎ，ｎ’　又はｎ”　は０又はこれらｎ群の合
    計が１〜１４であり、グループｎ又はｎ”　の少なくと
    も１個が０である様に、独立して選択された整数、Ｆ１
    ，Ｆ２　及びＦ３　は同一又は異なる炭素原子数２〜２
    ４の脂肪酸残基である。）なる脂肪擬似物。
  2. 【請求項２】　　ｎの合計は１〜８である請求項１記載
    の脂肪擬似物。
  3. 【請求項３】　　食品中の食用油の約５〜約１００％は
    請求項１記載の脂肪擬似物から成る、食用油含有低カロ
    リー食品。
  4. 【請求項４】　　食品は部分的に消化できる請求項３記
    載の低カロリー食品。
  5. 【請求項５】　　液体油から成る請求項３記載の低カロ
    リー食品。
  6. 【請求項６】　　スプーンですくえる又は注げるサラダ
    ドレッシング製品から成る請求項３記載の減少されたカ
    ロリー食品。
  7. 【請求項７】　　マヨネーズ製品から成る請求項３記載
    の低カロリー食品。
  8. 【請求項８】　　マーガリンである請求項３記載の低カ
    ロリー食品。
  9. 【請求項９】　　ピーナッツバター製品から成る請求項
    ３記載の低カロリー食品。
  10. 【請求項１０】　　ショートニングから成る請求項３記
    載の低カロリー食品。
  11. 【請求項１１】　　式 【化３】 （式中Ｒはオキシプロピレン 【化４】 であり、これはｎとｎ’　の合計が１〜１４である量で
    存在し、この際ｎとｎ’は同一又は異なる整数であり、
    Ｆ１，Ｆ２　及びＦ３　は同一又は異なる炭素原子数２
    〜２４の脂肪酸残基である。）なる脂肪擬似物。
  12. 【請求項１２】　　ｎの合計は１〜８である請求項１１
    記載の脂肪擬似物。
  13. 【請求項１３】　　食品中の食用油の約５〜約１００％
    が請求項１１記載の脂肪擬似物から成る、食用油含有低
    カロリー食品。
  14. 【請求項１４】　　食品は部分的に消化できる請求項１
    ３記載の低カロリー食品。
  15. 【請求項１５】　　液体油から成る請求項１３記載の低
    カロリー食品。
  16. 【請求項１６】　　スプーンですくえる又は注げるサラ
    ダドレッシング製品から成る請求項１３記載の減少され
    たカロリー食品。
  17. 【請求項１７】　　マヨネーズ製品からなる請求項１３
    記載の低カロリー食品。
  18. 【請求項１８】　　マーガリンから成る請求項１３記載
    の低カロリー食品。
  19. 【請求項１９】　　ピーナッツバター製品から成る請求
    項１３記載の低カロリー食品。
  20. 【請求項２０】　　ショートニングから成る請求項１３
    記載の低カロリー食品。
  21. 【請求項２１】　　式 【化５】 （式中Ｒはオキシプロピレン 【化６】 であり、これはｎが１〜１４である量で存在し、Ｆ１，
    Ｆ２　及びＦ３　は同一又は異なる炭素原子数２〜２４
    の脂肪酸残基である。）なる脂肪擬似物。
  22. 【請求項２２】　　ｎの合計は１〜８である請求項２１
    記載の脂肪擬似物。
  23. 【請求項２３】　　食品中の食用油の約５〜約１００％
    が請求項２１記載の脂肪擬似物から成る、食用油含有低
    カロリー食品。
  24. 【請求項２４】　　食品は部分的に消化できる請求項２
    ３記載の低カロリー食品。
  25. 【請求項２５】　　液体油から成る請求項２３記載の低
    カロリー食品。
  26. 【請求項２６】　　スプーンですくえる又は注げるサラ
    ダドレッシング製品から成る請求項２３記載の減少され
    たカロリー食品。
  27. 【請求項２７】　　マヨネーズ製品から成る請求項２３
    記載の低カロリー食品。
  28. 【請求項２８】　　マーガリンから成る請求項２３記載
    の低カロリー食品。
  29. 【請求項２９】　　ピーナッツバター製品から成る請求
    項２３記載の低カロリー食品。
  30. 【請求項３０】　　ショートニングから成る請求項２３
    記載の低カロリー食品。
  31. 【請求項３１】　　請求項１，１１又は２１のいずれか
    に記載の化合物を有するフライ食品に有効な脂肪製品。
  32. 【請求項３２】　　請求項１，１１又は２１のいずれか
    に記載の化合物を有する焼成食品を製造するのに有用な
    食用油。
  33. 【請求項３３】　　式 【化７】 （式中Ｒはオキシプロピレン 【化８】 であり、これはｎが１〜１４である量で存在し、Ｆ１，
    Ｆ２　及びＦ３　は同一又は異なる炭素原子数２〜２４
    の脂肪酸残基である。）なる脂肪擬似物。
  34. 【請求項３４】　　食品中の食用油の約５〜約１００％
    が請求項１１，２１又は３４のいずれかに記載の脂肪擬
    似物の組合せから成る、食用油含有低カロリー食品。
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