SA92120406B1 - شبيهات دهن منخفضة السعرات الحرارية متضمنة جليسريدات أحادية وثنائية بروبوكسيلية مؤسترة - Google Patents
شبيهات دهن منخفضة السعرات الحرارية متضمنة جليسريدات أحادية وثنائية بروبوكسيلية مؤسترة Download PDFInfo
- Publication number
- SA92120406B1 SA92120406B1 SA92120406A SA92120406A SA92120406B1 SA 92120406 B1 SA92120406 B1 SA 92120406B1 SA 92120406 A SA92120406 A SA 92120406A SA 92120406 A SA92120406 A SA 92120406A SA 92120406 B1 SA92120406 B1 SA 92120406B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- food product
- low
- product
- calorie food
- calorie
- Prior art date
Links
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims abstract description 44
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 37
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims abstract description 20
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims abstract description 16
- 235000014438 salad dressings Nutrition 0.000 claims abstract description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 8
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 claims abstract description 7
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 claims abstract description 7
- 235000013310 margarine Nutrition 0.000 claims abstract description 6
- 235000021400 peanut butter Nutrition 0.000 claims abstract description 5
- 238000004904 shortening Methods 0.000 claims abstract 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N glycerol group Chemical group OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- -1 propoxyl Chemical group 0.000 claims description 16
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical group CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 13
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 239000003264 margarine Substances 0.000 claims description 4
- 230000029087 digestion Effects 0.000 claims description 3
- 235000019210 fat mimetic Nutrition 0.000 claims 11
- 239000008157 edible vegetable oil Substances 0.000 claims 10
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims 9
- 125000005313 fatty acid group Chemical group 0.000 claims 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 241000252067 Megalops atlanticus Species 0.000 claims 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 claims 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 claims 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 claims 1
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 claims 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 claims 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 abstract description 17
- OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N batilol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(O)CO OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 16
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 abstract description 5
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 abstract description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 3
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 abstract description 3
- 239000008162 cooking oil Substances 0.000 abstract description 2
- 235000012045 salad Nutrition 0.000 abstract description 2
- 230000001055 chewing effect Effects 0.000 abstract 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 22
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 21
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 21
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 21
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 17
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 7
- 230000008569 process Effects 0.000 description 7
- 235000015067 sauces Nutrition 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 5
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 5
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 5
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000003778 fat substitute Substances 0.000 description 4
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 4
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 4
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 4
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 4
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 4
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 4
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 4
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 4
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 4
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 4
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 3
- 102000004317 Lyases Human genes 0.000 description 3
- 108090000856 Lyases Proteins 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- 235000013341 fat substitute Nutrition 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 3
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 description 2
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 2
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl ether Chemical group C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 238000007327 hydrogenolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 2
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 2
- 230000002366 lipolytic effect Effects 0.000 description 2
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N palmitic acid group Chemical group C(CCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012771 pancakes Nutrition 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 235000020238 sunflower seed Nutrition 0.000 description 2
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 description 2
- LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroxypropan-2-yl formate Chemical compound OCC(CO)OC=O LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 2-cyanobenzohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CC=C1C#N TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWCIBYRXSHRIAP-UHFFFAOYSA-N 3-phenylmethoxypropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)COCC1=CC=CC=C1 LWCIBYRXSHRIAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 241000273930 Brevoortia tyrannus Species 0.000 description 1
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- 240000004160 Capsicum annuum Species 0.000 description 1
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 1
- 102000002322 Egg Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010000912 Egg Proteins Proteins 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 description 1
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 description 1
- 235000021360 Myristic acid Nutrition 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N Myristic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- 244000021150 Orbignya martiana Species 0.000 description 1
- 235000014643 Orbignya martiana Nutrition 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- 244000025272 Persea americana Species 0.000 description 1
- 235000008673 Persea americana Nutrition 0.000 description 1
- 244000203593 Piper nigrum Species 0.000 description 1
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000003434 Sesamum indicum Nutrition 0.000 description 1
- 244000000231 Sesamum indicum Species 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 210000001015 abdomen Anatomy 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015173 baked goods and baking mixes Nutrition 0.000 description 1
- 235000004251 balanced diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000013614 black pepper Nutrition 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 210000004913 chyme Anatomy 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 1
- 229940099112 cornstarch Drugs 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 230000001079 digestive effect Effects 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 235000013345 egg yolk Nutrition 0.000 description 1
- 210000002969 egg yolk Anatomy 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000013861 fat-free Nutrition 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 description 1
- 230000002068 genetic effect Effects 0.000 description 1
- 235000020627 health maintaining nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 230000031891 intestinal absorption Effects 0.000 description 1
- 230000000968 intestinal effect Effects 0.000 description 1
- 210000000936 intestine Anatomy 0.000 description 1
- 239000008141 laxative Substances 0.000 description 1
- 230000002475 laxative effect Effects 0.000 description 1
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 235000004213 low-fat Nutrition 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical group CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- 239000001931 piper nigrum l. white Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 150000004666 short chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021391 short chain fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 125000000185 sucrose group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 235000008939 whole milk Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/20—Reducing nutritive value; Dietetic products with reduced nutritive value
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
- C07C69/22—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety
- C07C69/30—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety esterified with trihydroxylic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Mycology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Seeds, Soups, And Other Foods (AREA)
- Other Investigation Or Analysis Of Materials By Electrical Means (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
يتعلق هذا الاختراع بجليسريدات احادية بروبوكسيلية مؤسترة (EPMG) esterified propoxylated monoglyceridesو بجليسريدات ثنائية بروبوكسيلية مؤسترةesterified propoxylated (EPDG)diglycerides وبمنتجات غذائية منخفضة السعرات الحرارية محتوية المركبات المذكورة . وبالإمكان إنتاج كل من الجليسريدات الاحادية (EPMG) والثنائية (EPDG) باشكال متنوعة بما فيها الشكل السائل ، ولذلك يمكن استخدامها لأغراض متنوعة. وتكون هذه المركبات مفيدة كبدائل جزئية، أو كاملة، للزيوت النباتية او الزيوت السائلة الأخرى لاستعمالات مثل زيوت السلطة او زيوت الطبخ أو كمواد مانعة للطرطشة anti-spattering وكعوامل مانعة للالتصاق السطحي pan-release agents او مسهلة للمضغ او كمكونات في منتجات كالميونيز mayonnaise أو صلصة السلطة salad dressing أو المارغرينات margarins او السمن الاصطناعيshortenings أو زبدة الفول السوداني peanut butter . علاوة على ذلك فإن تلك المركبات تستطيع الصمود أمام تعرضها للحرارة، ولذا فهي مفيدة في الخبز baking والقلي frying والمسوتة sauting وغيرها من الاستخدامات ذات الصلة .
Description
د شبيهات دهن منخفضة السعرات الخرارية متضمنة جليسريدات احادية وثنائية بروبوكسيلية مؤسترة الوصف الكامل خلفية الاختراع : يتعلق هذا الاختراع بشبيهات دهن منخفضة السعرات الحرارية » وخاصة بم WLS جديدة تضم خصائص مرغوبة ؛ واستخدامها في تركيبات صالحة للأكل ا edible compositions . ° إن السمنة هي إحدى مشاكل الاستقلاب الغذائي الأكثر شيوعاً بين الناس في أيامما . هذه . وتنجم هذه الحالة عن تناول كمية من السعرات الحرارية تزيد عن الكمية المستهلكة . وبينما العوامل الوراثية والعادات تلعب دوراً رئيسياً في ظهور السمنة » إلا أن المتفق عليه بصفة عامة هو ان التعديلات المعقولة في قيمة السعرات الحرارية للأغذية كن ان تكون مفيدة للوصول الى وزن متوازن مرغوب للشخص القابل للسمنة . 0 وبالرغم ان الدهون والزيوت تشكلان جزءاً من الغذاء المتوازن » OL الملستهلك العادي يتناول منها اكثر مما يحتاجه للتغذية الصحية . فالدهون تستهلك مباشضرة بواسطة ّ| اللحوم والمواد القابلة للدهن spreads وزيوت السلطة والمواد الي تنتج طبيعياً كالخرز mts والأف و كادو avocados . كما تستهلك الزيوت والدهون أيضاً نتيجة لامتصاصها او اندماجها في المواد الغذائية المختلفة أثناء عملية خبز تلك المواد أو قليها . ونظراً OY الدهون والزريوت ٠ تلعب دوراً مهما في مدى القبول الحسي للمنتجات الغذائية فإنه يكون صعب جداً حذفها كلية من المواد الغذائية .وهكذا ولأجل ان تكون المادة شبيهة الدهن مقبولة فيجب عليها ان تبدي خصائص حسية organoleptic جيدة كالشعور الفمي وان لا تكون ذات طعم غريب وغير مقبول وان تكون ذات خواص فيزيائية ملائمة لكي تستخدم في تركيبات غذائية . تكشف براءة الاختراع الأمريكية رقم 4871917 لوايت وآخرون ؛ وتعلن عن 3٠ نموذج مكونات شبيهة دهن اصطناعية غير قابلة للهضم متضمنة بولي اولات مؤسترة nt
ا : الايي وكسيد esterified epoxide-extended polyols كبدائل دهن وال تبدي مميزات حسية جيدة . فهي ذات مميرات مشابه للزيوت النباتية والدهون » وهي مقاومة بقوة الاتصاص المعوي intestinal absorption . والمركبات المفضلة من تلك المجموعة من البولي أولات هي مخاليط جليسرول بروب و كسيلية المؤسيلة acylated propoxylated glycerol الي تقاوم عمل ٠ انزي اللايييز lipase البتكرياسي الحال للدهون في in vitor BIS وقد تبين من دراسات التغذية اهما مقاومة بشكل ملام للهضم عموماً . ') هناك نوع معروف آخر من بدائل الدهون وهو بولي استر السكروز sucrose (SPE) polyester الذي اكتشف وأعلن عنه في براءات الاختراع الامريكية ذات الارقام FYOVAYY ( شل وآخرون) و 3100183 ( ماتسون وآخرون) و 797377454 ( ريزي وآخوون) . ٠ |ّ يتم إنتاج بولي استر السكروز (SPE) بمفاعلة سكر احادي monosaccharide Sd او ثنائي disaccharide Sud) او كحول سكري sugar alcohol فيه أربعة بجمورعات هيدر وكسيل على الأقل ؛ مع حموض دهنية لديها من 8 الى YY ذرة كربون . وبالرغم من ان مركبات بولي استر السكروز تتميز بملائمتها للاستخدام في جميع التطبيقات الي على البارد وعلى الساخحن إلا ان لها تأثير جاني سيئخ وهو BS تتسرب من فتحة الشفشرج anal leakage ٠ j دون سيطرة عليها » نتيجة لعدم هضمها في القناة الهضمية . وفي براءة الاختراع الامريكية رقم 47 48487 لكيرشتر hel عن تركيبات غذائية منخفضة السعرات الحرارية استبدل فيها جزء على الأقل من محتواها الدهي ؛ ببديل زيق محسن منخفض السعرات الحرارية صالح للاكل ؛ دون ان يسبب تسرب شرجي . وذلك البديل المعلوم هو عبارة عن زيت يشبه إستر بوليمر مض دهي polymer fatty acid ester ٠ ويتميز بأنه يتحلل مائيا 40 أثناء عملية الهضم المعوي » الى خليط من حموض دهنية و كحول بوليمري polemeric alcohol بدون سعرات حرارية قابل للتشتت 3 الماء او قابل للذوبان فيه . وقد علم بعدئذ أن إسترات الحمض الدمئي للبولي اوكسي الكييمات LG) polyoxyalkylenes للذوبان في الماء مفيدة بنبحو خاص في ذلك الصدد .
ض و لقد تم تعبثة Ab براءة الاختراع المقدم بواسطة كليمان وآخرون عند هيئة تريق لبراءات الاختراع تحت رقم النشر العالمي 89/01293 WO » بعنوان " شضبيهات دهن منخفضة السعرات الحرارية متقض منة إسترات كربوكسي / كرب و كسيلات - carboxy / carboxylate esters ٍ . وقد كشف ذلك الطلب وأعلن عن تركيبات شبيمهة 0 دهن تتضمن اساس كربوني carbon backbone مستبدلاً بكرب و كسيلات و/أو ميثيل كربو كسيلات methyl carboxylate وبمجموعات وظيفيمة من كربو كسي او ميثيل : كربو كسي methyl carboxy . واسترات الكربو كسي / كربو كسيلات المفضلة » Los جزئياً hydrolyzed | وليس كليا » في الجسم . وعليه فإن تلك المركبات تحرز قيمة سعرات حرارية منخفضة ولديها القليل من المشاكل المصاحبة لبدائل الدهون الغير قابلة للإستقلاب non - metabolizable ٠ » مثل التسرب الشرجي £4 & الفيتامينات vitamin stripping نما يحدث نقصاً 3 إمتصاصها . وتكون المركبات شبيهة الدهن مفيدة لجميع التركيبات الصالحة . للأكل. . وقد تم اكتشاف صنف جديد من الزيوت منخفضة السعرات الحرارية فيها Clg pr الهيدر وكسيل والجليسريدات الاحادية والثنائية تكون بروب RS تتأستر لاحقاً مع vo ; الحموض الدهنية . ّ وصف عام للاختراع lay الاختراع بجليسريدات احادية بروبو كسيلية مؤسترة (BPMG) و بجليسريدات ثنائية بروبو كسيلية مؤسترة (EPDG) » وبمنتجات غذائية منخفضة السعرات الحرارية » متضمنة المركبات الملذكورة . ويمكن تحضير جليسريدات احادية بروب و كسيلية مؤسترة (EPMG) ٠ ممفاعلة 7؟- فينيل ميثوكسي -٠»؟- بروبان ديول 3-phenylmethoxy-1, 2- propanediol مع العدد المطللوب من مكافقات equivalents اكسيد البروبيلين propylene oxide في وجود كمية فعالة من محفز قاعدي basic catalyst مثل هيدرو كسيد البوتاسيوم potassium hydroxide . ويمكن الحصول على مادة البدء starting material - فينيل ميث eS -ا)7- برزيان
ده
ديول باستخدام الطريقة الي وصفها سودن وآخرون في بجحلة الجمعية الكيميائية الامريكية بجلد UY صفحة 44 77 سنة pV AE) وبعد ذلك يفاعل ؟ - Jed ميش وكسي -7»١ بروبان ديول البروب و كسيلي propoxylated 3- phenylmethoxy - 1, 2 - propanediol « مع الهيدروجين في وجود محر تحلل هيدروجيي لمعدن انتقالي transition metal hydrogenolysis catalyst ٠ كالبلاديوم palladium . حيث تتحول مجموعة Jul jd ايثر benzyl ether | الى مجموعة هيدر و كسيل في حطوة التحلل الهيدروجيي hydrogenolysis هذه . وتؤدي الأسترة اللاحقة مع حمض دهي عند حرارة مرتفعة الى الحصول على الناتج المرغعوب . Se تحضير جليسريدات ثنائية بروب و كسيلية مؤسترة (BPDG) بطريقة ممائلة باستخدام مادة بدء مشتقة من الجليسرين glycerin وذات بجموعي بزيل ايثر . ان المناقشة ASA Lad) ٠ لعمليات انتاج المركبات شبيهة الدهن المعلن عنها الآن في هذا الاختراع مبينة في طلب براءة الاختراع ذو الرقم المتسلسل 70/100477 الذي عنوانه " عملية لانتاج بولي أولات الك و كسيلية مؤسترة " المقدم بواسطة سي.إف كوبر المتنازل we لصالح شركة اركو ARCO
للتكنولوجيا الكيميائية . وهو مدمج هنا ضمن المراجع . وبالامكان إنتاج كل من جليسريدات احادية بروب و كسيلية مؤسترة (EPMO) و ١٠١٠ جليسريدات ثنائية بروب و كسيلية مؤسترة (BPDG) على هيئات متنوعة ؛ با فيها الحيئة السائلة ولذا يمكن استخدامها في مختلف التطبيقات . وتفيد تلك المركبات كبدائل جزئية » أو كلية؛ للريوت النباتية والزيوت السائلة الاخرى لاغراض منها على سبيل المثال زيوت dal وزيوت الطبخ » وكمواد مانعة للطرطشة وكعوامل للالتصاق بالاوعية » أو كمكونات في منتجات مثل المايونيز وصلصات السلطة والمارغرينات والسمن الاصطناعي وزبدة الفول السودانيٍ . وعلاوة على ذلك » فإن تلك المركبات تستطيع الصمود امام تعرضها للحرارة ولذلك تكون مفيدة لأجل الخبز » والقلي » والمسوتة ؛ والاستخدامات الأخرى ذات
. الصلة
وفائدة الاستخدام لتلك المركبات تتمثل في حقيقة كون كل من جليسريدات احادية بروب و كسيلية مؤسترة (BPMG) جليسريدات ثنائية بروب و كسيلية مؤسترة (BPDG) تتحلل LL بشكل جزئي في الجسم الى احماض دهنية ؛ ومخلفات هضم قابلة للإمتصاص ؛ ay تتصف بجحاذبيتها للماء بشكل أكبر من المادة الخاضعة المؤسترة بشكل تام . وعن طريق manipulation eo وضع وعدد بجموعات الاو كسي بروبيلين » ونوعيات الحموض الدهنية المؤسترة » يمكن إنتاج مركبات شبيهة دهن ذات بجحال من قيم السعرات الحرارية . وعلى نحو أمثل فإنه يتعين على المركبات شبيهة الدهن أن تمتلك قيمة دنيا من السعرات الحرارية وفي ذات الوقت » تتجنب الآثار الجانبية الغير مرغوبة مثل تجريد الفيتامينات من الجسم والتسرب الشرجي » الي تصاحب بدائل الدهون غير القابلة للتحلل SW وشبيهاتها . ٠ الوصف التفصيلي يتعلق هذا الاختراع بشبيهات دهن متضمنة جليسريدات احادية بروبو كسيلية مؤسترة (EPMO) و جليسريدات ثنائية بروبو كسيلية مؤسترة (EPDG) ودبجحها في مختلف المنتجات الغذائية منخفضة السعرات الحرارية . ولتلك المواد الشبيهة بالدهن الصيغة التالية : : --م(2)-0- CH; SP ١ Cit —0—X3 م ض CH, حيث 8 هي بمجموعة أكسي بروبيلين ( CHa-CH0 ( والعدد n يكون ie أو Ls, صحيحاً lz بشكل مستقل الى حد أن ng gas يكون من ١ الى ١4 وتكون واحدة أو اثنتان من « مساوية صفراً » كما تكون Xa X) يل بقايا pee دهنية متمائلة أو مختلفة متضمنة من ؟ الى 4 ؟ ذرة كربون . 1 وتتشكل جليسريدات احادية بروب و كسيلية مؤسترة (BPMG) و جليسريدات ثنائية بروب و كسيلية مؤسترة (EPDG) بواسطة عملية إدحال بجموعة البروب و كسيل 3 بقايا yey
_ 7 I. و جليسريدات ثنائية (EPMG) هيدرو كسيل جليسريدات احادية بروب و كسيلية مؤسترة . تتبع بعملية استرة مع حموض دهنية (EPDG) بروب و كسيلية مؤسترة وتتميز مركبات جليسريدات احادية بروب و كسيلية مؤسترة (801/0) و جليسريدات البروب و كسيل لأساس Sle got بعدم إتمام عملية إدخال (BPDG) ثنائية بروب وكسيلية مؤسترة الجليسرول » بشكل مغاير لتمام إدخحال مبجموعات البروب وكسيل في اساس الجليسرول كما ٠ . 4831517 أعلن سابقا في براءة الاختراع الامريكية رقم هى حساسة لنشاط اللايييز تكون dls الاسترات الجليسريدية OB » وبصورة دقيقة متوفرة بسبب ذلك الادخال غير التام مجموعة البروب وكسيل في اساس الجليسزيدات . وقد الصيغة » (EPMG) يدي شبيه دهن متضمن جليسريدات احادية بروبو كسيلية مؤسترة : التالية ٠ ياك --< 5-0-0 واسمزة) CH, —O0— (Rr—X; re ض (CH2=CH-0) مجموعة أكسى بروبيلين R وفي هذه الصيغة » تكون . الى ١ تتواجد بكمية كبيرة الى حد أن بجموع أعداد « و '« الصحيحة تكون في المدى من الى 8 » حيث « و « قد تكون أعدادا صحيحة ١ والمفضل ان تكون في المدى من » ١4 ve و يكز و يكز هي بقايا احماض دهنية متمائلة او مختلفة متضمنة من Xp وحيث dale متمائلة أو . ذرة كربون Y ¢ — Y وهناك سيد بديل لمادة شبيهة متضصمنة جليسريدات احادية بروبو كسيلية مؤسسترة ٠ لا الصيغة التالية (EPMG) وا -0-)( Xi oT -0-X,
CH2-0-(R)n-~-X3
A - - . حيث R 3 ,76 و Xs و Xs و« و n' فيها كما سبق تعريفها . ونظرا OY الانزيمات المحلة للدهون lipolytic anzymes تبدي عموما تخصصيه نحو الموضع ١ و ؟ » فإنه من المتوقع لهذا التجسيد البديل أن يعطي سعرات حرارية أقل عندما يتم تناوله في الطعام . وبسبب عدم إدخال بجموعات البروب وكسيل بشكل تام في اساس الجليسرول SA 0 جليسريدات احادية بروب وكسيلية مؤسترة (20140 » Sle) OB اللايييز تكون قادرة على تحليل الفرع غير المرتبط بمجموعة بروبو كسيل داحل المر كب ¢ Le يؤذي الى امتصاص جزئي له في الأمعاء . ونظراً لأن شبيه الدهن ينهضم جزئياً في الجسم » فإنه لا يسبب في حدوث : الآثار الجانبية الغير مرغوبة مثل تجريد الفيتامينات من الخسم او التسرب الشرجي . ا وهناك بديل للمر كب جليسريدات احادية بروبو كسيلية مؤسسترة (EPMG) الذي ٠ يكون فيه إستر جليسرول واحد غير مرتبط بمجموعة بروب وكسيل » وهو مركب جليسريدات ثنائية بروب وكسيلية مؤسترة (EPDG) » ويكون فيه اثنين من إسترات الجليسرول ١ بدون بجموعات اوكسى بروبيلين . وقد تكون لشبيه الدهن المتضمن جليسريدات ثنائية بروب و كسيلية مؤسترة (BPDG) الصيغة التالية : . Te -0- Xi و -0-0-م CH2-0-(R) - X; ) هذه الصيغة » تكون R هي بجموعة أوكسي بروبيلين (CHa =CH=0) وتتواجد بكمية كبيرة الى الخد الذي تكون فيه قيمة العدده ما بين ١و COVE والمفضل من ١ الى A وبحيث تكون 36 و Ka و Xa عبارة عن بقايا حموض دهنية متمائلة أر مختلفة متضمنة من ؟ - YE ذرة كربون . Y. كما أن قلب الصيغة السابقة بالكامل وذلك بوضع Boge أو مجموعات الاوركسي بروبيلين في الموضع رقم ١ يعتبر أيضا شكلا مقبولا LS وظيفيا لهذا المركب وهي مبينة كما يلى : | 0
_q-
CH,-0- (R) تح -C-0- Xz
Leo, وكتجسيد بديل لشبيه الدهن المتضمن جليسريدات ثنائية بروب وركسيلية مؤسترة “ أو الوضع ١ يمكن نقل بجموعة أو بجموعات الاوكسي بروبيلين من الموضع (EPDG) الى الموضع ؟ في المركب مما يؤدي الى تكوين شبيه دهن من الصيغة التالية : ض : CH,;—0—X,
HCO (RX; . oo
LS
لما سبق ذكره » يمكن ان يتم التحلل المائي للمركبين جليسريدات احادية Gy, مائياً (EPDG) و جليسريدات ثنائية بروب وكسيلية مؤسترة (EPMG) بروب و كسيلية مؤسترة .non-propoxylated glycerol esters نظراً لتواجد استرات الجليسرول الخالية من البروبو كسيل ستظهر في المركب SU يمكن القول وبشكل نسبي » ان الدرجة العظمى من التحلل جليسريدات ثنائية بروب و كسيلية مؤسترة (8000) حيث تكون مجموعة او بجموعات ٠ الاوكسي بروبيلين مرتبطة بالموضع ؟ من اساس الجليسرول . كما ان درجة التحلل المائي الذي يحتوي على بجمورعة ار (BPDG) للمركب جليسريدات ثنائية بروب وكسيلية مؤسترة أو 3 » ستساوي تقريياً درجة التحلل الذي ١ بجموعات الاوكسي بروبيلين في الموضع والذي (EPDG) يحدث لذلك الشكل من المركب جليسريدات ثنائية بروب وكسيلية مؤسترة . من اساس الجليسرول ١ يكون فيه استر الجليسرول الخالي من البروبوكسيل في الموضع ١ جليسريدات ST والمركب الذي يظهر القدر الادنى من التحلل المائي سوف يكون الذي تتواجد فيه بجموعات الاوكسي بروبيلين ¢ في (BPMG) احادية بروبو كسيلية مؤسترة . أو © ؛ محيطة بمجموعة استر الجليسرول الخالية من البروب وكسيل في الموضع ؟ ١ الموضع
- ١. ان قيمة السعرات الحرارية للمنتجات الغذائية المدحل فيها شبيهات دهن منخفضة لتلك المركبات . ولقد تم SU السعرات الحرارية » ستكون متعلقة مباشرة بدرجة التحلل بيان ان المركبات شبيهة الدهن تلك تتحلل مائياً في مكانما بواسطة انزبمات اللإييز على المركبات ؛ كما سبق توضيحه ؛ مع JW البتكرياسية . وتعتمد النسبة المغوية للتحلل أخذ الوزن الجزيفي للمركب في الإعتبار . فعلى سبيل المثال يتحلل المر ركب جليسريدات ٠ حيث تعبر 08 عن متوسط عدد مجموعات ( (EPMG - 08( احادية بروب و كسيلية مؤسترة
SE بالمقارنة مع معدل التحلل ١ امروب وكسيل المتصلة بالمركب ) مائياً معدل حوالي (EPDG - 08) لزيت الزيتون . كما يتحلل المركب جليسريدات ثنائية بروبوكسيلية مؤسترة مقارنة مع زيت الزيحون » والمركب جليسريدات ثنائية 7) ١١ Je مائياً معدل ٠ بروبو كسيلية مؤسترة )04 - 05006 تمعدل حوالي ١١ 7 مقارنة مع زيت الزيتون . ومن المتوقع على مدى فترات زمنية طويلة » تزيد عن الفترات الي يستغرقها مكوث الطعام في الجسم » وهي Slee حوالي * T= ساعات » انه سيتم تحلل المركبات شبيهة الدهن الى درجة | تناهز ثلث درجة JE زيت الزيتون . وقد يتفاوت عدد بجموعات الأوكسي بروبيلين في كل مركب في اللدى من ١ الى VE e مع أفضلية ان يكون المدى بين ١ الى 8 . ويشير عدد بجموعات البروب و كسيل المضافة ٠ للمركب » متضمناً المدى الذي بين هنا من قبل » الى متوسط عدد بجموعات الاوؤكسي بروبيلين في المنتج النهائي » وليس من الضروري أن يكون عدداً BU على أسس جزئية . «وهكذا يكون المدى المذكور هو المدى الخاص بمتوسط عدد بجموعات البروب وكسيل في ٠ المركب النهائي . Y تتضمن الحموض الدهنية الي يمكن استخدامها » نوعيات من الحخموض الدهنية تتراوح عدد ذرات الكربون فيها من ؟ الى YE ذرة » والمفضل من ٠١ الى XY ذرة كربون وأمثلة من مثل تلك الحموض الدهنية هي حمض الخل acetic والبوتيريك butyric والكبويليك caprylic والكابريك capric واللوريك lauric والمريستيك ld si ply myristic myristoleic والبالميتيك palmitic والبالميتولييك palmitoleic والهبتاديكانويك heptadecanoic افير
١١ - - ض و الاستياريك stearic والاولييك oleic والريسسينولييك ricinoleic واللينولييك linoleic ض واللينولينيك linolenic والاراشيديك arachidic والبيهينيك behenic والاريوسيك erucic . ان الحموض الدهنية يمكن ان تكون مشتقة من حموض دهنية طبيعية او اصطناعية ء كما يمكن ان تكون مشبعة او غير مشبعة » متضمنة متماكبات isomers هندسية او موضعية ls ٠ للخصائص الفيزيائية المرغوبة لشبيه الدهن الناتج . كما ان الدهون والزيوت الطبيعية تستطيع العمل كمصدر للمكون الحمضي الدهي في المركب فعلى سبيل المثال فان زيت بذور اللفت rapeseed oil مصدراً جيداً للحمض الدهي رب ؛ كما يمكن Jad على الحموض الدهنية 4 من زيت شحم البقر tallow وزيت فول الصويا soybean oil او زيت بذرة القطن cottonseed oil كما ان الحموض الدهنية الأقصر سلسلة يمكن الحصول عليها ٠ من زيوت جوز اند coconut او نواة النخل palm kernel او الباباسو 3 نوع من النخيل البرازيلي وامثلة اخرى من الزيوت الطبيعية الي تعتبر كمصدر للمكون الحمضي ea! هي زيت الذرة comoil وزيت Oy) اذه olive وزيت التخيل palm oil وزيت القول السوداي peanut oil وزيت بذرة القرطم safflower seed oil وزيت بذرة السمسم sesame seed oil وزيت بذرة دوار الشمس آذه «jy sunflower seed سمك المنهادن menhaden fishoil ١٠ . ويتم اختبار الحموض الدهنية المفضلة من مجموعة الحموض المؤلفة من حمض الخل والبوتيريك والبالميتيك والستياريك والاولييك واللينوليميك والبيهينيك . وان اختيار الحموض الدهنية للاستخدام له علاقة مباشرة بالقيمة السعرية الحرارية للم ركب الغذائي الذي تكون مدبحة فيه . ان المعالجة البارعة للحموض الدهنية داخل البنية التركيبية بالاضافة الى تعديل البنية © نفسها قد يقضي الى تغيير في القيمة السعرية الحرارية للمنتج الغذائي . يضاف الى ذلك ان المعالجة البارعة للاحماض الدهنية تؤثر في الخواص الفيزيائية للمنتج وقد تفضي الى شبيهات دهن سائلة او صلبة . يجب ان يتضمن الترتيب الأنسب لشبيه الدهن احماض دهنية قصيرة السلسلة مؤسترة على بقايا الهيدر وكسيل من الجليسرول » وحموض دهنية طويلة All مؤسترة على بجموعات الاوكسي بروبيلين الطرفية . وهذا التركيب يفضي الى قيمة سعرات vo حرارية دنيا في المنتج الغذائي (Kay استعمال المنتجات شبيهة الدهن في العديد من الأغياض ys
“yy - ما فيها بدائل للزيوت الساثلة » كما في صلصات السلطة ؛ كالمكون الدهيئ في منتجات مخبوزة كالكعك ؛ أو كمواد للقلي أو المسوتة . بالإضافة الى ذلك ؛ يمكن استخدام Solon) شبيهة الدهن كمواد مانعة للطرطشة أو كمواد مسهلة تمنع الالتصاق بالقوالب . واعتماداً على نوع المنتج الغذائي وعلى القيمة النهائية المرغوبة لسعراته الحرارية ؛ يمكن استبدال ٠ شبيهات الدهن المتضمنة جليسريدات احادية بروب وكسيلية مؤسترة (EPMG) و جليسريدات ثنائية بروب وكسيلية مؤسترة (EPDG) بمستويات تصل الى 7٠٠0 من المكون الدهي في المنتج الغذائي . ويمكن استخدام شبيهات الدهن المتضمنة جليسريدات احادية بروب و كسيلية مؤسترة (EPMO) و جليسريدات ثنائية بروب و كسيلية مؤسسترة (EPDG) لوحدها او في تركيبة » كبدائل للدهون في أي من الاستخدامات السالف تعريفها . ٠١ والأمثلة التالية توضح الى مدى أبعد مختلف جوانب هذا الاختراع وهذه الأمثلة هي ض على سبيل المثال وليس الحصر ولا تع بأي حال تحديد بال الاختراع الموصوفة في ملحتى عناصر الحماية . ض ١ Je تم تحضير صلصلة بالخل باستخدام اللكونات الآنية : -— vo ملح طعام 0 جم فلفل أبيض مطحون 9 جم ض = Ce Ye 0s Js خل أبيض Yoo جم شبيه دهن أو زيت ْ ور جم © تم وزن كافة المكونات ووضعها في مرطبان سعته Yoo مل A) أونصات ) ) ثم خلطت جيداً بالرج . رش مقدار dale طعام من الصلصة فوق 10 جم من الخس وخلطت . ترك المقدار الباقي من الصلصة في المرطبان لتقييم عملية الإنفصال . وقد تم تحضير الصلصة بالخل باستخدام زيت فول الصويا ( كصلصة ضابط ) و جليسريدات احادية بروبو كسيلية مؤسترة )08 - 80146" وتلخص النتائج كما يلي : ض
v _ \ _ صلصة الضابط مرق صلصة جليسريدات احادية بروبو كسيلية مؤسترة (08 - 501/16 ) الرائحة نموذجية نموذجية المظهر اطوار منفصلة / طبقة حليبية استمرت طور واحد / لون وردي / أحمر lal نموذجي : زيي ولم يلتصق جيدا بالخس. أكثر كثافة من الضابط والتصق جيدا بالخس مثال ؟ تم تحضير زبدة كعكة محلاة pancake باستعمال المكونات التالية : نصف كوب من مخلوط كعكة العمة جميما الاصلية Aunt Jemima Original Pancake Mix © لصف كوب حليب كامل الدسم dy واحدة ملعقة طعام واحدة من شبيه دهن او زيت خففت جميع المكونات معا » ووضعت في مقلاة المنيوم محتوية YY جم من شبيه دهن او زيت كوسط للقلي 0 ثم سخنت على موقد غاز لمدة دقيقة واحدة قبل إضافة الزبدة الى ٠ المخلوط . وعند الغليان قلب الكعك وطبخ لمدة 9٠ ثانية اخرى على الوجه الآخر » بعد ذلك ازيلت الكعكة من المقلاة . وقد لوحظ ما يلى : ض 8 - 20116 8 - EPDG ا لتحضير التسخين Ea SE أسرع من الضابط التخطية clas STI المقلداة افضل IE . غطت المقلاة افضل من من الضابط الضابط الرائحة نموذجية Lord of Ard of نموذجية المظهر شحمي غير حمر غير شحمي + حمر شحمي قليلا غير اغير شحمي » — بالتساوي بالتساوي محمر بالتساوي بالتساوي القوام ليس رقيق | )33 وخفيف مقبول من ناحية | اكثر رقة وخفة من وخفيف كثيرا الرقة والخفة الضابط الضابط ١ : كان زيت فول الصويا في كل من المقلاة والمخلوط . الضابط Y : كان ريت الذرة 3 كل من المقادة والمخلوط ١ ٠
١ $ — — : مثال ؟ تم تحضير سوتيه ) مسوتة) saute من الخضروات باستخدام ١70 من شرائح الفلفل الأحضر الخجرسي و ٠٠١ جم من شرائح عش الغراب ( مشروم ( mashroom و١٠٠ جم من شرائح البصل . وضع YY جم من شبيه دهن أو زيت في مقلاة المنيوم ثم سخنت على موقد غاز على العالي لمدة دقيقة . أضيفت الخضروات وحركت ثم طبخت لمدة 8 دقائق
على العالي . Lda أزيلت الخضروات من المقلاة ودونت النتائج كما يلي : :
ض
ض تت م التحضير الطبخ نورذحي أسرع من الضابط 2348 | أسرع من الضابط التغطية ليست جيدة ps | غطت الخضروات جيدا | نموذجية غطت الخضروات جيداً الرائحة | نموذجية نموذجية نموذجية نموذجية اللظهر / نموذجي محمر متوسط | انزلاقي glistening | نموذجي | انزلاقي اكثر جاذبية محمر قليلا النكهة - - نموذجية ا نموذجية ا القوام متبخر قليلاً هش crisp - هش crisp كان الضابط ١ : زيت فول الصويا . كان الضابط 7 : زيت ذرة .
o — \ — ِ Jl ¢ تحضير منتج مايونيز منخحفض السعرات الحرارية باستبدال ٠٠١ 7 للمكون جليسريدات احادية بروبو كسيلية مؤسترة )08 - (EPMG كما هو موضح 3 الصيغة الاتية : المكون النسبة المئوية بالوزن جليسريدات احادية بروب و كسيلية مؤسترة (08 - ١ (EPMG ولالا ماء د خل Y,0 ا بيض ومواد منكهة VY, flavorants ا و١١٠١ ٍ ٠ وقد كان لمنتج المايونيز الحاصل قواما مقبولا ونكهة مقبولة . مثال ه تم تحضير منتج صلصة سلطة منخفضة السعرات الحرارية باستبدال ٠٠١ 7 لمكون الزيت ب جليسريدات ثنائية بروب و كسيلية مؤسترة (08- (EPDG كما هو موضح في الصيغة التالية ٠: الملكون النسبة المشوية بالوزن جليسريدات احادية بروب و كسيلية مؤسترة )08 - YY,o (EPDG عجينة Leh 96 خل ٍ : سكر نا صمغ ماء : صفار بيض (egg yolk) ومواد منكهة اا مو : ٠ وقد أبدى منتج صلصلة السلطة الحاصل قوما ورائحة مقبولتين. YY
Claims (1)
- عناصر الحماية : ١ ١ - مادة شبيهة دهن fat mimetic ذات الصيغة : CHy—O—(R). —Xi H 3 —0—X; Y CH;—0—Xj3 RCo v عبارة عن اوكسي بروبيلين oxypropylene : CH; | : (CH;—CH—O0) ¢ ° وتوجد بمقدار الى حد OF تكون من ١ الى 14و 70و Xa 3X عبارة عن 1 متبقيات احماض دهنية متشابمة او مختلفة متضمنة مسن ؟ الى 4 ؟ ذرة كربون 7 والذي فيه المادة شبيهة الدهن fat mimetic لما اساس جليسرول glycerol backbone A غير معالج تماما بالبروب و كسيل propoxylated . ١ 7 - المادة شبيهة الدهن fat mimetic من عنصر الحماية ١ الذي تكون فيها Y د من ١ الى 8. ١ ؟ - منتج غذائي منخفض السعرات الحرارية » يحتوي مكون زيت صالح للأكل Y | الذي فيه من حوالي * الى حوالي ٠٠١ 7 من الزيت الصالح للأكل في انتج v الغذائى المذكور يتألف من المادة شبيهة الدهن fat mimetic مسن عنصمر ¢ الحماية ١ . ١ ؛ - المنتج الغذائي منخفض السعرات الخرارية من عنصر الحماية ؟ الذي فيه ب" المنتج الغذائي يكون قابل للهضم partly digestible j= . : يرل١7 - - ْ ١ هم المنتج الغذائى منخحفض السعرات الحرارية من عنصر الحماية ؟ متضمن Y زيت سائل . ١ 1 - المنتج الغذائى منخفض السعرات الحرارية من عنصر Ld ؟ متضمن منتج Y صلصة سلطة قابلة للسكب pourable او قابلة للغرف بالملعقة spoonable . ٠ ١ - المنتج الغذائي منخفض السعرات الحرارية من عنصر الحماية ؟ متضمن منتج Y مايونيز mayonnaise . Y مارغرين margarine . زبدة فقول سوداي peanut butter . ٠ ١ | - المنتج الغذائي منخفض السعرات الحرارية من عنصر الحماية ؟ متضمسن ا “من اصطناعي shortening . ١١ ١ - مادة شبيهة دهن لديها الصيغة : ل ويا H=C—0—®),—x, Y CH, —O—(R)»—X;RC 7 عبارة عن أوكسي بروبيلين oxypropylene . ¢ و(CH; —CH—O) mond VE AI) الى حد ان بجموع «و « تكون من Mc وتوجد 5 و 75 تكون Xz تكون أعداداً صحيحة موجبة متساوية أو مختلفة » كما أن يكز و 1 الى إل ذرة كربون واللذي Y من Lannie al بقايا حمض دهي متشاكة او Vv glycerol backbone ذات اساس جليسسرول fat mimetic فيها المادة شبيهة الدهن A .propoxylated بالبروبكسيل Loli يعالج 4 q الذي فيها مجموع ١١ من عنصر الحماية fat mimetic المادة شبيهة الدهن VY ١ . 8 الى ١ يكون من gn 1 منتج غذائي منخفض السعرات الحرارية ذو مكون زيت صالخ للأكل - VY ١ من الريت الصاح للأكل 3 النتسج A ١ الى حوالي Q الذي فيه من حوالي Y مسن عنصر fat mimetic al) تتكون من المادة شبيهة STA الغذائى v . ١١ الحماية ¢ الذي فيه ١ المنتج الغذائي المنخفض السعرات الحرارية من عنصر الحماية - 4 ١ . partly digestable Ls jor المنتج الغذائى يكون قابل للهضم Y gia ١ المنتج الغذائي المنخفض السعرات الحرارية من عنصر الحماية - ٠ ١ . زيت سائل- و١ - ض ١١ ١ - المنتج الغذائي المنخفض السعرات الحرارية من عنصر الحماية ٠“ Y متضمن منتج صلصة سلطة salad dressing قابلة للسكب pourable أو b+ 7 بالمعلقة spoonable . ١" ٠ - المنتج الغذائي المنخفض السعرات الحرارية من عنصر الحماية VY متضمئ منتج مايونيز mayonnaise . : ١ 8 - المنتج الغذائي المنخفض السعرات الحرارية من عنصر الحماية gene VY Y مارغرين margarine . ١ 49 - المنتج الغذائي المنخفض السعرات الحرارية من عنصر الحماية ١ متضمئن Y منتج زبدة قول سودان peanut butter . ٠ ١ - المنتج الغذائي المنخفض السعرات الحرارية من عنصر الحماية ١١ متضمئن Y معن اصطناعي shortening . ا ١ ١؟ - مادة شبيهة دهن لديها الصيغة التالية : —0—X; ب ٍّ H—C—0—(R),— Rn—Xa Y CH; —0—X; v حيث LER عن اوكسي بروبيلين oxypropylene . i 7 $ (CH,—CH—0) ° وتوجد بمقدار الى حد ان 8 تكون من ١ الى ١4 و 36و يو Xs عبارة عن 1 متبقيات أحماض دهنية متشاكة أو alse متضمنة من Y- الى إل ذرة كربون— ولا 7 والذي Led المادة شبيهة الدهن fat mimetic المذكورة ذات اساس جليسرول glycerol backbone A لم يعالج تماما بالبروبو كسيل propoxylated . YY ١ - المادة شبيهة الدهن fat mimetic من عنصر الحماية ١؟ الذي فيهاه Y تكون من ١ الى + . YY ١ - منتج غذائي منخفض السعرات الحرارية يحتوي على مكون زيت صالح للأكل الذي فيه من حوالي dle حوالي ٠٠١ )7 من الزيت الصالح للأكل في 3 المنتج الغذائي المذكور يؤلف من المادة شبيهة الدهن fat mimetic مسن عنصر : ¢ الحماية 7١ . YE ١ - المنتج الغذائي منخفض السعرات الحرارية من عنصر الحماية YY الذي فيه Y المنتج الغذائى يكون LU للهضم partly digestible LS or . Yo ١ - المنتج الغذائي المنخفض السعرات الحرارية من عنصر الحماية YY متضمئن Y زيت سائل . ّ YY ١ - المنتج الغذائي منخفض السعرات الحرارية من عنصر الحماية ؟؟ متضمن منتج صلصة سلطة salad dressing قابلة للسكب pourable أو الغوف و بالمعلقة spoonable . YY ١ - المنتج الغذائي منخفض السعرات الحرارية من عنصر الحماية YY متضمن Y منتج مايونيز mayonnaise .YA ١ | - المنتج الغذائي منخفض السعرات الحرارية من عنصر الحماية YT متضمن Y مارغرين margarine . ل ١ 4 - المنتج الغذائي منخفض السعرات الحرارية من عنصر الحماية YY متضمن منتج زبدة فقول سوداي peanut butter . ١ 6 - المنتج الغذائى منخفض السعرات الحرارية من عنصر الحماية YY Y متضمن “من اصطناعي shortening . "0 ١ ١ - منتج دهي فعال لقلي الطعام متضمن مركب كلمحدد في أي من عخاصر 7 الحماية ١ أو ١١ أو 7١ . YY ١ -زيت صالح للأكل مفيد في انتاج المخبوزات baked products متضمن ّ Y 0 مركب كالمحدد 3 أي من عناصر الحماية ١ أو ا أو . TT ١ - منتج غذائي منخفض السعرات الحرارية يحتوي على مكون زيت صالح و للأكل الذي فيه من حوالي Jo حوالي ٠٠0 7 من مكون الزيت الصالح IS يتكون من أي تركيبة من المواد شبيهة الدهن fat mimetic الموضحة في أي ¢ من عناصر الحماية ١ أو ١١ أو 7١ . YE ١ - زيت طعام صالح للأكل متضمن مركب كلمحدد في أي من عناصر الحماية ١ Y أو ١١ أو 7١ حيث الزيت الصالح للأكل المذكور يكون مفيدا في انتاج منتجات غذائية .35 )3 .
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US60117090A | 1990-10-19 | 1990-10-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SA92120406B1 true SA92120406B1 (ar) | 2004-04-12 |
Family
ID=24406490
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA92120406A SA92120406B1 (ar) | 1990-10-19 | 1992-03-01 | شبيهات دهن منخفضة السعرات الحرارية متضمنة جليسريدات أحادية وثنائية بروبوكسيلية مؤسترة |
Country Status (35)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5858439A (ar) |
| EP (1) | EP0481523B1 (ar) |
| JP (1) | JPH04258253A (ar) |
| KR (1) | KR100216551B1 (ar) |
| CN (1) | CN1031448C (ar) |
| AT (1) | ATE126203T1 (ar) |
| AU (1) | AU649727B2 (ar) |
| CA (1) | CA2053494C (ar) |
| CR (1) | CR4585A (ar) |
| CZ (1) | CZ284536B6 (ar) |
| DE (1) | DE69111964T2 (ar) |
| DK (1) | DK0481523T3 (ar) |
| DO (1) | DOP1992004823A (ar) |
| ES (1) | ES2075294T3 (ar) |
| FI (1) | FI107872B (ar) |
| GE (1) | GEP19981386B (ar) |
| GR (1) | GR3017102T3 (ar) |
| HK (1) | HK19596A (ar) |
| HR (1) | HRP921148B1 (ar) |
| HU (1) | HU217356B (ar) |
| IE (1) | IE67539B1 (ar) |
| IL (1) | IL99791A (ar) |
| LT (1) | LT3196B (ar) |
| LV (1) | LV10481B (ar) |
| MX (1) | MX9101665A (ar) |
| NO (1) | NO303115B1 (ar) |
| NZ (1) | NZ240287A (ar) |
| PH (1) | PH31242A (ar) |
| PL (1) | PL168226B1 (ar) |
| PT (1) | PT99277B (ar) |
| RU (1) | RU2095993C1 (ar) |
| SA (1) | SA92120406B1 (ar) |
| TR (1) | TR27937A (ar) |
| YU (1) | YU49021B (ar) |
| ZA (1) | ZA918382B (ar) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5387429A (en) * | 1992-05-20 | 1995-02-07 | Arco Chemical Technology, L.P. | Reduced calorie cocoa butter substitutes |
| JP3118778B2 (ja) * | 1992-07-15 | 2000-12-18 | 花王株式会社 | 分離型液体調味料 |
| US5288884A (en) * | 1992-10-22 | 1994-02-22 | Arco Chemical Technology, L.P. | Process for producing a reduced calorie fat mimetic composition |
| US5298637A (en) * | 1992-10-22 | 1994-03-29 | Arco Chemical Technology, L.P. | Process for producing a reduced calorie lipid composition |
| US5399729A (en) * | 1993-08-31 | 1995-03-21 | Arco Chemical Technology, L.P. | Esterified alkoxylated polyol fat substitutes having high primary ester content |
| US5376398A (en) * | 1993-10-22 | 1994-12-27 | Arco Chemical Technology, L.P. | Reduced calorie food compositions containing fatty acid-esterified polytetramethylene ether glycol fat substitutes |
| US5362894A (en) * | 1993-11-12 | 1994-11-08 | Arco Chemical Technology, L.P. | Process for producing an esterified alkoxylated polyol |
| US5374446A (en) * | 1993-12-10 | 1994-12-20 | Arco Chemical Technology, L.P. | Linked esterified alkoxylated polyols useful as reduced calorie fat substitutes |
| US5427815A (en) * | 1993-12-10 | 1995-06-27 | Arco Chemical Technology, L.P. | Linked esterified alkoxylated polyols useful as reduced calorie fat substitutes |
| US5371253A (en) * | 1993-12-14 | 1994-12-06 | Arco Chemical Technology, L.P. | Process for producing esterified alkoxylated monoglycerides and diglycerides |
| US5736174A (en) * | 1994-03-14 | 1998-04-07 | Arco Chemical Technology, L.P. | Alkoxylated alcohol fat substitutes |
| US5466843A (en) * | 1994-04-29 | 1995-11-14 | Arco Chemical Technology, L.P. | Process for preparing a C12 -C24 saturated fatty acid esterified alkoxylated polyol |
| US5597605A (en) * | 1995-02-09 | 1997-01-28 | Arco Chemical Technology, L.P. | Reduced calorie fat component |
| US5589217A (en) * | 1995-05-11 | 1996-12-31 | Arco Chemical Technology, L.P. | Reduced calorie fat component |
| US5681939A (en) * | 1995-08-22 | 1997-10-28 | Arco Chemical Technology, L.P. | Direct esterification of propoxylated glycerin |
| US6039998A (en) * | 1999-03-04 | 2000-03-21 | Bestfoods | Freezable low-calorie spoonable dressing and method for their production |
| US6268010B1 (en) | 1999-06-15 | 2001-07-31 | Bestfoods | Reduced calorie fat mimetics with an average number of oxyalkylene groups per molecule of no more than five |
| HU0100956D0 (en) | 2000-03-06 | 2001-05-28 | Bestfoods Bestfoods | Freezable low-calorie spoonable dressings and method for their production |
| WO2003084556A1 (en) * | 2002-04-04 | 2003-10-16 | Kaneka Corporation | Process for producing fat composition containing hydrophobic components of glycyrrhiza |
| CN1292670C (zh) * | 2002-07-04 | 2007-01-03 | 北京市粮食科学研究所 | 一种液态低热量油脂——混合的甘油三酯 |
| EP1736059A1 (en) * | 2005-06-21 | 2006-12-27 | Fuji Oil Europe | Structuring granular composition |
| HU227873B1 (hu) * | 2007-06-18 | 2012-05-29 | Biogreen As | Növényicsíra-alapú emulziók, eljárás az elõállításukra és alkalmazásuk |
| JP5785179B2 (ja) * | 2010-10-13 | 2015-09-24 | 協和化学工業株式会社 | 食用油用脱酸剤およびそれを用いた使用済み食用油の再生方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1550066A (ar) | 1966-12-09 | 1968-12-20 | ||
| US3600186A (en) | 1968-04-23 | 1971-08-17 | Procter & Gamble | Low calorie fat-containing food compositions |
| US3963699A (en) | 1974-01-10 | 1976-06-15 | The Procter & Gamble Company | Synthesis of higher polyol fatty acid polyesters |
| US4849242A (en) | 1986-03-31 | 1989-07-18 | The Dow Chemical Company | Method for reducing the available calories in a food composition |
| US4861613A (en) * | 1986-07-25 | 1989-08-29 | Arco Chemical Technology, Inc. | Non-digestible fat substitutes of low-caloric value |
| US4830787A (en) | 1987-08-13 | 1989-05-16 | Nabisco Brands, Inc. | Low calorie fat mimetics comprising carboxy/carboxylate esters |
| ATE87295T1 (de) * | 1988-01-19 | 1993-04-15 | Arco Chem Tech | Nicht verdauliche fettersaetze von niedrigem kalorischem wert. |
| US4963386A (en) * | 1988-01-19 | 1990-10-16 | Nabisco Brands, Inc. | Complex linked ester low calorie fat mimetics |
| US4983329A (en) * | 1988-08-26 | 1991-01-08 | Arco Chemical Technology, Inc. | Preparation of esterified propoxylated glycerin from free fatty acids |
-
1991
- 1991-10-08 PH PH43250A patent/PH31242A/en unknown
- 1991-10-15 CA CA002053494A patent/CA2053494C/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-10-17 FI FI914903A patent/FI107872B/fi active
- 1991-10-17 JP JP3269764A patent/JPH04258253A/ja not_active Withdrawn
- 1991-10-18 CR CR4585A patent/CR4585A/es not_active Application Discontinuation
- 1991-10-18 AT AT91117855T patent/ATE126203T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-10-18 NZ NZ240287A patent/NZ240287A/en not_active IP Right Cessation
- 1991-10-18 KR KR1019910018414A patent/KR100216551B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1991-10-18 RU SU915010009A patent/RU2095993C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1991-10-18 DK DK91117855.6T patent/DK0481523T3/da active
- 1991-10-18 DE DE69111964T patent/DE69111964T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-10-18 PT PT99277A patent/PT99277B/pt not_active IP Right Cessation
- 1991-10-18 ES ES91117855T patent/ES2075294T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-10-18 CZ CS913166A patent/CZ284536B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1991-10-18 IE IE367291A patent/IE67539B1/en not_active IP Right Cessation
- 1991-10-18 IL IL9979191A patent/IL99791A/en not_active IP Right Cessation
- 1991-10-18 YU YU168391A patent/YU49021B/sh unknown
- 1991-10-18 MX MX9101665A patent/MX9101665A/es not_active IP Right Cessation
- 1991-10-18 AU AU85976/91A patent/AU649727B2/en not_active Ceased
- 1991-10-18 NO NO914103A patent/NO303115B1/no unknown
- 1991-10-18 EP EP91117855A patent/EP0481523B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-10-18 PL PL91292102A patent/PL168226B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1991-10-18 HU HU299/91A patent/HU217356B/hu not_active IP Right Cessation
- 1991-10-19 CN CN91111143A patent/CN1031448C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1991-10-21 ZA ZA918382A patent/ZA918382B/xx unknown
- 1991-10-21 TR TR00993/91A patent/TR27937A/xx unknown
-
1992
- 1992-01-27 DO DO1992004823A patent/DOP1992004823A/es unknown
- 1992-03-01 SA SA92120406A patent/SA92120406B1/ar unknown
- 1992-10-14 HR HR921148A patent/HRP921148B1/xx not_active IP Right Cessation
-
1993
- 1993-02-02 LT LTIP325A patent/LT3196B/lt unknown
- 1993-02-03 LV LVP-93-96A patent/LV10481B/en unknown
- 1993-07-20 GE GEAP19931076A patent/GEP19981386B/en unknown
-
1995
- 1995-08-10 GR GR950402155T patent/GR3017102T3/el unknown
-
1996
- 1996-02-01 HK HK19596A patent/HK19596A/en not_active IP Right Cessation
- 1996-06-28 US US08/435,461 patent/US5858439A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SA92120406B1 (ar) | شبيهات دهن منخفضة السعرات الحرارية متضمنة جليسريدات أحادية وثنائية بروبوكسيلية مؤسترة | |
| AU663715B2 (en) | Low calorie fat substitute | |
| EP0726030B1 (en) | Reduced calorie fat component | |
| EP0571219B1 (en) | Esterified propoxylated glycerin fat substitute compositions resistant to gastrointestinal side effects | |
| JP2010279381A (ja) | 油脂組成物および油脂組成物の製造方法 | |
| WO1999059424A1 (en) | Fried food and shortening | |
| Nishide et al. | Cooking oil: cooking properties and sensory evaluation | |
| JP3180109B2 (ja) | 揚げ物用油脂組成物 | |
| US5683738A (en) | Low calorie fat substitute | |
| CA2330966C (en) | Fried food and shortening | |
| JP2004156046A (ja) | 油脂組成物及びこれを含有する食品 | |
| JP2000504930A (ja) | 揚げ油調合物としての脂肪酸エステル化されたプロポキシル化グリセリン | |
| JP3573842B2 (ja) | 低蓄積性油脂代替物 | |
| ESTERIFIED et al. | Sekula [451 Date of Patent: Jan. 12, 1999 | |
| JPH11276096A (ja) | 大豆蛋白皮膜被包食品の製造方法 | |
| JPH02227051A (ja) | 低カロリー食品 |