JPH04264061A - ジフェニルエーテル誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規３，５−ジイソプロ
ピルジフェニルエーテル誘導体、その製造方法、該化合
物を含む有害生物防除用組成物、及び節足動物門の有害
生物、好ましくは昆虫とダニ目の代表種（ｏｒｄｅｒ　
Ａｃａｒｉｎａ）　を防除するための方法に関する。

【０００２】

【従来の技術・発明が解決しようとする課題】ジフェニ
ルエーテル構造の殺昆虫活性フェニルチオ尿素及びフェ
ニルカルボジイミドは、文献に、例えば西独特許出願公
開第３０３４９０５号及びヨーロッパ特許出願第１７５
６４９号明細書に開示されている。しかしながら、これ
らの文献に開示されている化合物の生物学的特性は、有
害生物の防除には全く不十分である。それゆえ、昆虫と
ダニ目の代表種を防除するための改良された性質を有す
るこのクラスの活性化合物を提供することが求められて
いる。驚くべきことに、この要求は本発明の化合物によ
って実質的にかなえられることが見出された。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明の３，５−ジイソ
プロピルジフェニルエ−テル誘導体は次式Ｉ（式中、Ｘ
はフッ素原子又は塩素原子を表わし、Ｚは−ＮＨ−ＣＳ
−ＮＨ−又は−Ｎ＝Ｃ＝Ｎ−を表わす）で表わされる。

【０００４】式Ｉで表される化合物群は、次式Ｉａで表
される２，６−ジイソプロピル−４−フェノキシフェニ
ルチオ尿素の化合物群と次式Ｉｂ で表される２，６−ジイソプロピル−４−フェノキシフ
ェニルカルボジイミドの化合物群とに分別される（各式
中、Ｘはフッ素原子又は塩素原子を表す）。

【０００５】各式Ｉａ及びＩｂの好ましい化合物は、Ｘ
が塩素原子を表す化合物、すなわちＮ−２，６−ジイソ
プロピル−４−（２−クロロフェノキシ）フェニル−Ｎ
′−第三ブチルチオ尿素及びＮ−２，６−ジイソプロピ
ル−４−（２−クロロフェノキシ）フェニル−Ｎ′−第
三ブチルカルボジイミドである。

【０００６】式Ｉで表される化合物は、公知方法に類似
の方法により製造することができる。例えば、式Ｉで表
される化合物は、 ａ）次式ＩＩ （式中、Ｘは式Ｉで定義された意味を表わす）で表わさ
れるイソチオシアナートと、次式ＩＩＩ　Ｈ２　Ｎ−Ｃ
（ＣＨ３　）３　　　　　　　　　　　　　　　　　（
ＩＩＩ　）で表わされる第三ブチルアミンを反応させて
次式Ｉａで表わされるチオ尿素を生じさせ、そして所望
によりｂ）式Ｉａで表わされるチオ尿素を硫化水素の除
去により次式Ｉｂ で表わされるカルボジイミドに変換することにより得ら
れる。

【０００７】工程ａ）は普通には常圧下で及び有機溶媒
又は希釈剤の存在下で行われる。反応温度は０ないし＋
１５０℃、好ましくは＋１０ないし＋７０℃の範囲内で
ある。適当な溶媒又は希釈剤の代表例は次の通りである
：エーテル及びエーテル様化合物、例えばジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジ
オキサン、ジメトキシエタン及びテトラヒドロフラン；
Ｎ，Ｎ−ジアルキル化カルボキサミド；脂肪族、芳香族
及びハロゲン化炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、
キシレン、クロロホルム、メチレンクロライド、四塩化
炭素及びクロロベンゼン；ニトリル類、例えばアセトニ
トリル又はプロピオニトリル；及びケトン類、例えばア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケト
ン、メチルイソブチルケトン及びシクロヘキサノン。

【０００８】工程ｂ）は非極性有機溶媒又は希釈剤中、
そして僅かに高められた又は常圧下で都合良く行われる
、反応温度は０ないし＋１５０℃、好ましくは＋１０な
いし＋５０℃の範囲内である。適当な溶媒又は希釈剤の
代表例は次の通りである：エーテル及びエーテル様化合
物、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル
、ジブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン及
びテトラヒドロフラン；Ｎ，Ｎ−ジアルキル化カルボキ
サミド；脂肪族、芳香族及びハロゲン化炭化水素、例え
ばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、メチ
レンクロライド、四塩化炭素及びクロロベンゼン；ニト
リル類、例えばアセトニトリル又はプロピオニトリル；
及びケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン及
びシクロヘキサノン。硫化水素の除去は文献（　Ｃｈｅ
ｍｉｓｔｒｙ　Ｌｅｔｔｅｒｓ　１９７７，　ｐ．５７
５−７６　；　Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒ
ｓ　１９８５，　ｐ．１６６１−６４；Ｂｅｒ．　Ｄｔ
ｓｃｈ．　Ｃｈｅｍ．　Ｇｅｓ．　６，　１８７３，　
ｐ．１３９８；Ｂｕｌｌ．　Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．　１９
５６，　ｐ．１３６０）に記載されている方法で行われ
る。適当な反応剤にはＨｇＯ、特定のピリジニウム塩、
クロロアセテート、シアヌル酸クロライド、ｐ−トルエ
ンスルホニルクロライド又は特定の燐酸エステル誘導体
が含まれる。

【０００９】上記概述した方法に加え、工程ｂ）はまた
式Ｉａで表されるチオ尿素を酸素で光化学的に酸化して
式Ｉｂで表されるカルボジイミドにすることによる光化
学手段（ヨーロッパ特許出願第３０７３６１号）により
行うこともできる。

【００１０】光酸化は、好ましくは２００ないし７００
ｎｍ波長の光で行うことができる。ＵＶ光を用いる場合
、例えばＵＶ−Ｂ領域では増感剤の同時使用を省くこと
ができる。光酸化を増感剤の存在下ＵＶ光又は可視光で
行うのが好都合であることが見出された。適当な光源は
、日光、ハロゲンランプ、内部照射用フィラメントラン
プ、ナトリウム蒸気ランプ又は水銀蒸気ランプ（ＵＶ光
源として）である。一重項酸素（ｓｉｎｇｌｅｔ　ｏｘ
ｙｇｅｎ）を生じさせるための適当な増感剤は代表的に
は：キサンチン染料（ローズベンガル）、チアジン類（
メチレンブルー）、ポルフィリン類（テトラフェニルプ
ロフィリン）、チオニン、エオシン、エリスロシン、フ
ェノサフラニン、クロロフィル、フラビン類、チオキサ
ントン類、フタロシアニン類、チオフェン類、ナフタレ
ン誘導体、フェノチアジン類、ピラゾールアントロン類
、ケトクマリン類、アジン類（リボフラビン）、アント
ラキノン類、メタロセン類、ベンゾフェノン類、アント
ラセン誘導体である。増感剤の好ましい群にはメチレン
ブルー、ベンガルピンク、テトラフェニルポルフィリン
及びフタロシアニンが含まれる。反応は代表的には−２
０℃ないし５０℃の範囲の温度、好ましくは室温（約１
５〜３５℃）で行うことができる。適当な溶媒は不活性
有機溶媒及び溶媒混合物及びそれらと水との混合物であ
る。 適当な溶媒の例は、脂肪族、環式脂肪族及び芳香族炭化
水素（ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン
、トルエン）、塩素化炭化水素（メチレンクロライド、
四塩化炭素、トリ−又はテトラクロロエタン、クロロベ
ンゼン、アルコール（メタノール、エタノール、エチレ
ングリコールモノメチルエーテル）、エーテル類（ジエ
チルエーテル、ジブチルエーテル、エチレングリコール
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）
、ケトン類（メチルイソブチルケトン）、エステル類（
エチルアセテート）、ニトリル類（アセトニトリル）、
Ｎ，Ｎ−ジ置換カルボキサミド及びラクタム類（ジメチ
ルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン）、スルホン類
（テトラメチレンスルホン）である。好ましい溶媒はア
セトニトリルと水の混合物である。硫酸は反応の途中に
生じる。この反応のために、少なくとも２当量、例えば
２．５当量までの酸受容体を使用するのが好都合である
。酸受容体は代表的にはアルカリ金属又はアルカリ土類
金属塩基、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の炭酸塩
又は重炭酸塩あるいはｐＨ≧７の緩衝液であってよい。 そのような塩基の代表例は、ＬｉＯＨ、ＫＯＨ、ＮａＯ
Ｈ、Ｃａ（ＯＨ）２　、ＮａＨＣＯ３　、ＣａＨＣＯ３
　、ＫＨＣＯ３　である。ｐＨ≧７の緩衝液には、ホウ
砂／ＮａＣｌ又はＫＨ２　ＰＯ４　、ホウ砂、ＮａＨＣ
Ｏ３　、Ｎａ２　ＨＰＯ４　又はＫＣｌ及びＮａＯＨの
水溶液が包含される。ＮａＯＨを使用するのが好ましい
。本方法は、純粋酸素、空気、又は酸素と不活性ガスと
の混合物のようなガス状酸素を反応混合物に導入するこ
とにより行うことができる。不活性ガスの例として窒素
、二酸化炭素及びヘリウム、ネオン又はアルゴンのよう
な希ガスが挙げられる。特に増感剤を共同使用する場合
、一重項酸素（ｓｉｎｇｌｅｔ　　ｏｘｙｇｅｎ）を使
用するのが好ましい。光化学工程ｂ）は、反応容器に式
Ｉａで表される化合物、酸受容体、溶媒及び所望により
増感剤を入れ、その混合物を空気の存在下、開放系内で
光にさらしながら良く攪拌するか、或は攪拌しながら酸
素又は酸素と不活性ガスの混合物を反応混合物に通過さ
せ、その反応混合物を光にさらすかすることにより行わ
れる。後処理は、抽出、抽出物の洗浄と乾燥、そして蒸
留による溶媒の除去により慣用方法で行われる。

【００１１】式ＩＩで表されるイソチオシアネートは、
次式ＩＶ （式中、Ｘは式Ｉで定義された意味を表す）で表される
アニリンをチオホスゲン化することによりそれ自体公知
の方法で製造することができる。

【００１２】式ＩＩで表される化合物の製造方法は、ト
リエチルアミン又は炭酸カルシウムのような有機又は無
機塩基の存在下、そして不活性溶媒又は希釈剤中、常圧
下で都合良く行われる。本反応は、０℃ないし＋１００
℃の温度範囲で、好ましくは使用された溶媒又は希釈剤
の沸点温度又は＋２０℃ないし＋８０℃の範囲で行われ
る。適当な溶媒又は希釈剤は、代表的には、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン又はテト
ラヒドロフランのようなエーテル及びエーテル様化合物
；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水
素；及びアセトン、メチルエチルケトン又はシクロヘキ
サノンのようなケトン類；或はジクロロメタンのような
塩素化炭化水素である。水が二層系で存在しても反応を
行うことができる。

【００１３】式ＩＶで表されるフェノキシアニリンは、
例えば次式Ｖ （Ｈａｌ　はハロゲン原子、好ましくは塩素原子又は臭
素原子を表す。）で表されるアニリンと、次式ＶＩ（Ｘ
は式Ｉで定義された意味を表す）で表されるフェノール
とを反応させることにより、それ自体公知の方法で行う
ことができる。

【００１４】式ＩＶで表される化合物の製造方法は、有
機又は好ましくは無機塩基、例えばアルカリ金属水酸化
物もしくはアルカリ金属炭酸塩の存在下、そして不活性
の、好ましくは極性の溶媒又は希釈剤中、常圧下で都合
良く行われる。本方法は、０℃ないし２００℃の温度範
囲で、好ましくは使用された溶媒又は希釈剤の沸点温度
又は＋５０℃ないし＋１７０℃の範囲で行われる。重金
属触媒、例えば銅粉末又は塩基性炭酸銅（ＩＩ）を加え
るのが有利であり得る。適当な溶媒又は希釈剤の例とし
て、ジメチルホルムアミドのようなアミド類、ジメチル
スルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン及び他の非プロト
ン性二極性溶媒が挙げられる。

【００１５】式ＩＩ及びＩＶで表される化合物は新規で
あり、そしてまた本発明の目的を構成する。他方、式Ｉ
ＩＩ，Ｖ及びＶＩで表される化合物は公知であり、幾つ
かは市販されているか又はそれ自体公知の方法により製
造することができる。

【００１６】本発明の式Ｉで表される化合物は有害生物
防除に有用な化合物であり、また温血動物、魚類および
植物に十分許容性があることが今や見いだされた。本発
明の化合物は、農業における作物および鑑賞植物、特に
綿、野菜および果実作物において、森林において、貯蔵
および保護分野において、および衛生的分野、特に家庭
動物および生産性家畜において生じる昆虫類およびクモ
形類に対して特に適用される。式Ｉで表わされる化合物
は通常の感受性種のおよびまた耐性種の全てのまたは個
々の成長段階において有効である。それらの作用は、有
害生物を直ちに殺害するかまたは或る時間後例えば脱皮
期までに殺害するかによって、あるいは減少した産卵お
よび／または孵化率によって観察することができる。上
記の有害生物には以下のものが包含される：鱗翅目（Ｌ
ｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ　）に属するもの、例えばアクレ
リス（Ａｃｌｅｒｉｓ）　種、アドキソフィエス（Ａｄ
ｏｘｏｐｈｙｅｓ）種、アエゲリア（Ａｅｇｅｒｉａ）
　種、アグロチス（Ａｇｒｏｔｉｓ）　種、アラバマ　
　アルギラシアエ（Ａｌａｂａｍａ　ａｒｇｉｌｌａｃ
ｅａｅ）　、アミロイス（Ａｍｙｌｏｉｓ）　種、アン
チカルジア　　ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａｇｅ
ｍｍａｔａｌｉｓ）　、アルチプス（Ａｒｃｈｉｐｓ）
　種、アルギロタエニア（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ）
種、オートグラフア（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ）種、ブセ
オラ　　フスカ（Ｂｕｓｓｅｏｌａ　ｆｕｓｃａ）、カ
ドラカウテラ（Ｃａｄｒａ　ｃａｕｔｅｌｌａ）、カル
ポシナ　　ニッポネンシス（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ　ｎｉ
ｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）　、チロ（Ｃｈｉｌｏ）　種、コ
リストネウラ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ）　種、ク
リジアアムビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ　ａｍｂｉｇｕｅｌ
ｌａ）　、クナファロクロシス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒ
ｏｃｉｓ）種、クネファシア（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ）　
種、コチリス（Ｃｏｃｈｙｌｉｓ）種、コレオフォアラ
（Ｃｏｌｅｏｐｈｏｒａ）種、クロシドロミア　　ビノ
タリス（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ　ｂｉｎｏｔａｌｉ
ｓ）、クリプトフレビアレウコトレタ（Ｃｒｙｐｔｏｐ
ｈｌｅｂｉａ　ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ）、サイディア（
Ｃｙｄｉａ）　種、ディアトラエ（Ｄｉａｔｒａｅａ）
種、ディパロプシス　　カスタネア（Ｄｉｐａｒｏｐｓ
ｉｓ　ｃａｓｔａｎｅａ）　、エアリアス（Ｅａｒｉａ
ｓ）種、エフェスチア（Ｅｐｈｅｓｔｉａ）種、エウコ
スマ（Ｅｕｃｏｓｍａ）　種、エウポエシリア　　アム
ビグエラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ　ａｍｂｉｇｕｅｌｌ
ａ）　、エウプロクチス（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ）　種、
エウキソア（Ｅｕｘｏａ）　種、グラフォリタ（Ｇｒａ
ｐｈｏｌｉｔａ）種、ヘディア　　ヌビフェラナ（Ｈｅ
ｄｙａ　ｎｕｂｉｆｅｒａｎａ）、ヘリオチス（Ｈｅｌ
ｉｏｔｈｉｓ）　種、ヘルラ　　ウンダリス（Ｈｅｌｌ
ｕｌａ　ｕｎｄａｌｉｓ）　、ハイファントリア　　ク
ネア（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ　ｃｕｎｅａ）、ケイフェ
リア　　リコペルシセラ（Ｋｅｉｆｅｒｉａ　ｌｙｃｏ
ｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）　、ロイコプテラ　　サイテラ
（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ　ｓｃｉｔｅｌｌａ）　、リソ
コレチス（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｈｉｓ）種、ロベシ
ア　　ボツラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ　ｂｏｔｒａｎａ）　
、リマントリア（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ）　種、リオネチ
ア（Ｌｙｏｎｅｔｉａ）種、マラコソマ（Ｍａｌａｃｏ
ｓｏｍａ）種、マメストラブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒ
ａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、マンデュカ　　セクスタ（
Ｍａｎｄｕｃａ　ｓｅｘｔａ）　、オペロフテラ（Ｏｐ
ｅｒｏｐｈｔｅｒａ）　種、オストリニア　　ヌビラリ
ス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パムメ
ネ（Ｐａｍｍｅｎｅ）　種、パンデミス（Ｐａｎｄｅｍ
ｉｓ）種、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ　ｆｌ
ａｍｍｅａ）、ペクチノフオラ　　ゴシピエラ（Ｐｅｃ
ｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、フソ
リマエア　　オペルキュレラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ
ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）　、ピエリス　　ラパエ（Ｐ
ｉｅｒｉｓ　ｒａｐａｅ）、ピエリス（Ｐｉｅｒｉｓ）
種、プルテラ　　キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘ
ｙｌｏｓｔｅｌｌａ）　、プレイス（Ｐｒａｙｓ）　種
、シルポファガ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ）　種、セサ
ミア（Ｓｅｓａｍｉａ）　種、スパルガノチス（Ｓｐａ
ｒｇａｎｏｔｈｉｓ）種、スポドプテラ（Ｓｐｏｄｏｐ
ｔｅｒａ）種、シナンテドン（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ
）種、サウメトポエア（Ｔｈａｕｍｅｔｏｐｏｅａ）種
、トルトリックス（Ｔｏｒｔｒｉｘ）　種、トリコプル
シア　　ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ　ｎｉ）　、お
よびイポノメウタ（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ）種；鞘翅目
（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）に属するもの、例えばアグリ
オテス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）種、アントノムス（Ａｎｔ
ｈｏｎｏｍｕｓ）種、アトマリア　　リネアリス（Ａｔ
ｏｍａｒｉａ　ｌｉｎｅａｒｉｓ）　、チャエトクネマ
　　チビアリス（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ　ｔｉｂｉａ
ｌｉｓ）、コスモポリテス（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ
）種、クルクリオ（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ）種、デルメステ
ス（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ）　種、ディアブロチカ（Ｄｉ
ａｂｒｏｔｉｃａ）種、エピラクナ（Ｅｐｉｌａｃｈｎ
ａ）　種、エレムヌス（Ｅｒｅｍｎｕｓ）　種、レプチ
ノタルサ　　デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓ
ａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）　、リッソルホプツル
ス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ）　種、メロロンサ（
Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）種、オリカエフィルス（Ｏｒｙ
ｃａｅｐｈｉｌｕｓ）種、オチオリンクス（Ｏｔｉｏｒ
ｈｙｎｃｈｕｓ）種、フリクチヌス（Ｐｈｌｙｃｔｉｎ
ｕｓ）種、ポピリア（Ｐｏｐｉｌｌｉａ）種、サイリオ
デス（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ）種、リゾペルサ（Ｒｈｉ
ｚｏｐｅｒｔｈａ）　種、スカラベイダエ（Ｓｃａｒａ
ｂｅｉｄａｅ）　種、シトフィラス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌ
ｕｓ）種、シトツロガ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ）　種、テ
ネブリオ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ）種、トリボリウム（Ｔｒ
ｉｂｏｌｉｕｍ）　種、およびトロゴテルマ（Ｔｒｏｇ
ｏｄｅｒｍａ）種；多翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）に
属するもの、例えばブラタ（Ｂｌａｔｔａ）種、ブラテ
ラ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ）　種、グリロタルパ（Ｇｒｙ
ｌｌｏｔａｌｐａ）　種、レウコファエア・マデラアエ
（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ　ｍａｄｅｒａｅ）、ロクスタ
（Ｌｏｃｕｓｔａ）　種、ペリプラネタ（Ｐｅｒｉｐｌ
ａｎｅｔａ）種およびシストセルカ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃ
ｅｒｃａ）種；シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）に属す
るもの、例えばレチクリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔ
ｅｒｍｅｓ）種；チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒ
ａ）に属するもの、例えばリポスセリス（Ｌｉｐｏｓｃ
ｅｌｉｓ）種；シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）に属する
もの、例えばハエマトピヌス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕ
ｓ）種、リノグナスス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）　種
、ペディクルス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ）　種、ペムフィ
グス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ）種、フィロキセラ（Ｐｈｙ
ｌｌｏｘｅｒａ）種；ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇ
ａ）に属するもの、例えばダマリネア（Ｄａｍａｌｉｎ
ｅａ）　種およびトリコデクテス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃ
ｔｅｓ）種；アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ
）に属するもの、例えばフランクリニエラ（Ｆｒａｎｋ
ｌｉｎｉｅｌｌａ）　種、ヘルシノスリップス（Ｈｅｒ
ｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ）　種、タエニオスリップス（Ｔ
ａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ）種、スリップスパルミ（Ｔｈ
ｒｉｐｓ　ｐａｌｍｉ）、スリップス　　タバシ（Ｔｈ
ｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ）　およびサイルトスリップス
・アウランチ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ　ａｕｒａｎ
ｔｉｉ）　；異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ　）に
属するもの、例えばシメックス（Ｃｉｍｅｘ）　種、ジ
スタンチエラ　　セオブロマ（Ｄｉｓｔａｎｔｉｅｌｌ
ａ　ｔｈｅｏｂｒｏｍａ）、ダイスデルクス（Ｄｙｓｄ
ｅｒｃｕｓ）　種、エウチスツス（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ
）　種、エウリョガステル（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ）種
、レプトコリサ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ）　種、ネザ
ラ（Ｎｅｚａｒａ）種、ピエスマ（Ｐｉｅｓｍａ）種、
ロドニウス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ）種、サルベルゲラシン
グラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ　ｓｉｎｇｕｌａ
ｒｉｓ）　、スコチノファラ（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒ
ａ）種およびトリアトマ（Ｔｒｉａｔｏｍａ）種；同翅
亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ　）に属するもの、例えばア
レウロスリクッス　　フロッコスス（Ａｌｅｕｒｏｔｈ
ｒｉｘｕｓ　ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）　、アレイロデスブ
ラシカエ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）
　、アオニディエラ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ）種、アフ
ィディダエ（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）　、アフィス（Ａｐ
ｈｉｓ）　種、アスピジオツス（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ
）種、ベミシア　　タバシ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ｔａｂａ
ｃｉ）、セロプラステル（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｒ）　
種、クリソンファルス　　アオニディウム（Ｃｈｒｙｓ
ｏｍｐｈａｌｕｓ　ａｏｎｉｄｉｕｍ）、クリソムファ
ルス　　ディクチヨスペルミ（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌ
ｕｓ　ｄｉｃｔｙｏｓｐｅｒｍｉ）、コッカス　　ヘス
ペリデュム（Ｃｏｃｃｕｓ　ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）　
、エンポアスカ（Ｅｍｐｏａｓｃａ）種、エリオソマ　
　ラリゲルム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ　ｌａｒｉｇｅｒｕｍ
）、エリスロネウラ（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ）種、
ガスカルディア（Ｇａｓｃａｒｄｉａ）　種、ラオデル
ファクス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ）種、レカニウム　　
コルニ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ　ｃｏｒｎｉ）、レピドサフ
ェス（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ）種、マクロシフス（
Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｓ）　種、マイズス（Ｍｙｚｕｓ
）　種、ネフォテチックス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ）
　種、ニラパルヴァタ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ）　種
、パラトリア（Ｐａｒａｔｏｒｉａ）　種、ペムフィグ
ス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ）　種、プラノコッカス（Ｐｌ
ａｎｏｃｏｃｃｕｓ）　種、シューダウラカスピス（Ｐ
ｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ）　種、シュードコッカ
ス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ）種、プシラ（Ｐｓｙｌ
ｌａ）種、プルヴィナリア　　アエチオピカ（Ｐｕｌｖ
ｉｎａｒｉａ　ａｅｔｈｉｏｐｉｃａ）　、クアドラス
ピディオツス（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ）　種
、ロパロシフム（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ）　種、
サイセチア（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ）　種、スカフォイデ
ウス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｕｓ）　種、シザフィス（Ｓ
ｃｈｉｚａｐｈｉｓ）種、シトビオン（Ｓｉｔｏｂｉｏ
ｎ）種、トリアレウロデス　　ヴァポラリオルム（Ｔｒ
ｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）　
、トリオザ　　エリトレアエ（Ｔｒｉｏｚａ　ｅｒｙｔ
ｒｅａｅ）　およびウナスピス　　シトリ（Ｕｎａｓｐ
ｉｓ　ｃｉｔｒｉ）　；膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒ
ａ）に属するもの、例えばアクロミルメックス（Ａｃｒ
ｏｍｙｒｍｅｘ）、アッタ（Ａｔｔａ）種、セフス（Ｃ
ｅｐｈｕｓ）種、ディプリオン（Ｄｉｐｒｉｏｎ）　種
、ディプリオニダエ（Ｄｉｐｒｉｏｎｉｄａｅ）　、ジ
リピニア　　ポリトマ（Ｇｉｌｐｉｎｉａ　ｐｏｌｙｔ
ｏｍａ）　、ホプロカムパ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ）種
、ラシウス（Ｌａｓｉｕｓ）種、モノモリウム　　ファ
ラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　ｐｈａｒａｏｎｉｓ
）、ネオディプリオン（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ）種、ソ
レノプシス（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ）種およびヴェスパ
（Ｖｅｓｐａ）　種；双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）に属す
るもの、例えばアエデス（Ａｅｄｅｓ）　種、アンセリ
ゴナ　　ソカタ（Ａｎｔｈｅｒｉｇｏｎａ　ｓｏｃｃａ
ｔａ）　、ビビオホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ　ｈｏｒｔ
ｕｌａｎｕｓ）、カリフォラ　　エリスロセファラ（Ｃ
ａｌｌｉｐｈｏｒａ　ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）
　、セラチチス（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ）　種、クリソミ
ア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ）種、クレッス（Ｃｕｌｅｘ
）　種、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ）　種、ダカ
ス（Ｄａｃｕｓ）　種、ドロソフィラ　　メラノガステ
ル（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ　ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ
）　、ファニア（Ｆａｎｎｉａ）種、ガストロフィルス
（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ）種、グロシナ（Ｇｌｏｓ
ｓｉｎａ）種、ハイポデルマ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ）　
種、ハイポボスカ（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ）、リリオマ
イザ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ）　種、ルシリア（Ｌｕｃｉ
ｌｉａ）　種、メラナグロマイザ（Ｍｅｌａｎａｇｒｏ
ｍｙｚａ）　種、ムスカ（Ｍｕｓｃａ）　種、オエスツ
ルス（Ｏｅｓｔｒｕｓ）　種、オルセオリア（Ｏｒｓｅ
ｏｌｉａ）種、オシネラ　　フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌ
ａ　ｆｒｉｔ）、ペゴマイア　　ヨシャミ（Ｐｅｇｏｍ
ｙｉａ　ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、フォルビア（Ｐｈｏｒ
ｂｉａ）　種、ラゴレチスポモネラ（Ｒｈａｇｏｌｅｔ
ｉｓ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、シアラ（Ｓｃｉａｒａ）
種、ストモキシス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ）種、タバヌス（
Ｔａｂａｎｕｓ）　種、タニア（Ｔａｎｎｉａ）種、お
よびチプラ（Ｔｉｐｕｌａ）種；ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎ
ａｐｔｅｒａ）に属するもの、例えばセラトフィルス（
Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ）　種、キセノプシラ　　
チェオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏｐｉｓ）
；ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ　）に属するもの、例えばア
カルス　　シロ（Ａｃａｒｕｓ　ｓｉｒｏ）　、アセリ
ア　　シェルドニ（Ａｃｅｒｉａｓｈｅｌｄｏｎｉ）　
、アクルス　　シュレクテンダリ（Ａｃｕｌｕｓ　ｓｃ
ｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）　、アンブリョンマ（Ａｍ
ｂｌｙｏｍｍａ）　種、アルガス（Ａｒｇａｓ）　種、
ブーフィルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）　種、ブレビパル
プス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ）　種、ブリョビア　　
プラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ　ｐｒａｅｔｉｏｓａ）
　、カリピトリメルス（Ｃａｌｉｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ
）種、コリオプテス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ）種、デル
マニスス　　ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ　ｇａ
ｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニクス　　カルピニ（Ｅｏ
ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｃａｒｐｉｎｉ）　、エリオ
フィエス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ）　種、ヒヤロンマ（Ｈ
ｙａｌｏｍｍａ）種、イキソデス（Ｉｘｏｄｅｓ）種、
オリゴニクス　　プラテニス（Ｏｌｙｇｏｎｙｃｈｕｓ
　ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）　、オルニソドロス（Ｏｒｎｉ
ｔｈｏｄｏｒｏｓ）種、パノニクス（Ｐａｎｏｎｙｃｈ
ｕｓ）種、フィロコプツルタ　　オレイヴォラ（Ｐｈｙ
ｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ　ｏｌｅｉｖｏｒａ）　、ポリ
ファゴタルソネムスラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒ
ｓｏｎｅｍｕｓ　ｌａｔｕｓ）　、プソロプテス（Ｐｓ
ｏｒｏｐｔｅｓ）　種、リピセファルス（Ｒｈｉｐｉｃ
ｅｐｈａｌｕｓ）　種、リゾグリフス（Ｒｈｉｚｏｇｌ
ｙｐｈｕｓ）種、サルコプテス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ）
　種、タルソネムス（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ）種、およ
びテトラニクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）　種；およ
びシラミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ　）に属するもの、例
えばレピスマ　　サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ　ｓａｃ
ｃｈａｒｉｎａ）。

【００１７】本化合物は特に綿、果物、柑橘実及び野菜
作物における有害生物の防除に適している。防除される
有害生物は、特には、クモダニ類（ｓｐｉｄｅｒ　ｍｉ
ｔｅｓ）、例えばテトラニクス　　ウルチカエ（Ｔｅｔ
ｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ　）、パノニクス　
　ウルミ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｕｌｍｉ　）、パノ
ニクス　　シトリ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｔｒｉ
）、フィロコプツルタ　　オレイヴォラ（Ｐｈｙｌｌｏ
ｃｏｐｔｒｕｔａ　ｏｌｅｉｖｏｒａ）　、テトラニク
ス　　シンナバリヌス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｃｉ
ｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）；咀嚼昆虫（ｃｈｅｗｉｎｇ　
ｉｎｓｅｃｔｓ　）の幼虫、例えばプルテラ　　キシロ
ステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）　
の幼虫；及び吸引昆虫（ｓｕｃｋｉｎｇｉｎｓｅｃｔｓ
　）、例えばベミシア　　タバシ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ｔ
ａｂａｃｉ）である。式Ｉで表わされる化合物の良好な
有害生物防除活性は、上記有害生物の少なくとも５０な
いし６０％の殺虫率に相当する。

【００１８】本発明の化合物、およびそれらを含む組成
物の作用は、他の殺虫剤および／または殺ダニ剤の添加
により実質的に拡大することができ、また勢力のある環
境（ｐｒｅｖａｉｌｉｎｇ　ｃｉｒｃｕｍｓｔａｎｃｅ
ｓ）に適合させることができる。適当な添加剤の例には
：有機リン化合物、ニトロフェノールおよびその誘導体
、ホルムアミジン、尿素、カーバメート、ピレスロイド
、塩素化炭化水素およびバチラス・スリンギエンシス製
剤が含まれる。

【００１９】式Ｉで表される化合物はそのままの形態で
、あるいは好ましくは製剤技術で慣用の助剤と共に使用
され、それ故に例えば、乳剤原液、直接噴霧可能または
希釈可能な溶液、希釈乳剤、湿潤性粉末、可溶性粉末、
粉剤、粒剤、およびポリマー物質によるカプセル化剤に
公知の方法で製剤化される。組成物に関すると同様に、
噴霧、アトマイジング、散粉、散布散水、または注水の
ような適用法は目的とする対象および使用環境に依存し
て選ばれる。種子は有効化合物またはそれを含む製剤で
処理又はドレッシングしてよく、あるいは有効化合物を
播種時に畝みぞに適用することができる。

【００２０】製剤、即ち式Ｉで表される化合物（有効成
分）を又はそれら化合物と他の殺虫剤もしくは殺ダニ剤
との混合物を含み、また適当な場合には固体または液体
の助剤を含む組成物、調剤又は混合物は、公知の方法に
より、例えば、有効成分を溶媒、固体担体およびある場
合には表面活性化合物（界面活性剤）のような増量剤と
均一に混合および／または粉砕することにより製造され
る。

【００２１】適当な溶媒は次の通りである：芳香族炭化
水素、好ましくは炭素原子数８ないし１２の留分、例え
ばキシレン混合物または飽和ナフタレン；フタル酸ジブ
チルまたはフタル酸ジオクチルのようなフタル酸エステ
ル；シクロヘキサン、パラフィンのような脂肪族炭化水
素；アルコールならびにグリコールおよびそのエーテル
ならびにエステル、例えばエタノール、エチレングリコ
ール、エチレングリコールモノメチルまたはモノエチル
エーテル；シクロヘキサノン、イソホロンまたはジアセ
トンアルコールのようなケトン；Ｎ−メチル−２−ピロ
リドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムア
ミドまたは水のような強極性溶媒；菜種油、ヒマシ油、
ヤシ油または大豆油のような植物油；或はまたシリコー
ン油。

【００２２】例えば、粉剤および分散性粉末に使用され
る固体担体は通常、方解石、タルク、カオリン、モンモ
リロナイトまたはアタパルジャイトのような天然鉱物充
填剤である。物性を改良するために、高分散ケイ酸また
は高分散吸収性ポリマーを加えることも可能である。適
当な粒状化吸着性担体は多孔性型のもので、例えば軽石
、破壊レンガ、セピオライトまたはベントナイトであり
、適当な非吸収性担体は例えば、方解石または砂のよう
な物質である。さらに非常に多くの粒状化した無機質お
よび有機質の物質、例えば特にドロマイトまたは粉状化
植物残骸を使用することができる。

【００２３】製剤化すべき式Ｉで表される化合物の性質
、またはそれら化合物と他の殺虫剤または殺ダニ剤との
配合物の性質によるが、適当な界面活性化合物は良好な
乳化性、分散性、および湿潤性を有する非イオン性、カ
チオン性および／またはアニオン性界面活性剤である。 「界面活性剤」の用語は界面活性剤の混合物を含むと理
解されたい。適当なアニオン性界面活性剤は、いわゆる
水溶性石鹸および水溶性合成界面活性化合物の両方であ
り得る。

【００２４】適当な石鹸は高級脂肪酸（Ｃ１０〜Ｃ２２
）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または未置
換または置換のアンモニウム塩、例えば、オレイン酸ま
たはステアリン酸あるいは、例えばココナッツ油または
獣脂から得られる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたは
カリウム塩である。さらに脂肪酸メチルタウリン塩も適
当な界面活性剤である。しかしながら、いわゆる合成界
面活性剤、特に脂肪酸スルホネート、脂肪酸サルフェー
ト、スルホン化ベンズイミダゾール誘導体、またはアル
キルアリールスルホネートが更に頻繁に使用される。

【００２５】脂肪酸スルホネートまたはサルフェートは
通常アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩あるいは未置
換または置換されたアンモニウム塩の形態にあり、そし
て通常アシル基のアルキル部分を包含する炭素原子数８
ないし２２のアルキル基を含み、例えばリグノスルホン
酸、ドデシル硫酸エステルまたは天然脂肪酸から得られ
る脂肪アルコールサルフェート混合物のナトリウムまた
はカルシウム塩である。これらの化合物はまた、硫酸エ
ステル化およびスルホン酸化脂肪アルコール／エチレン
オキシド付加物の塩も含む。スルホン化ベンズイミダゾ
ール誘導体は、好ましくは二つのスルホン酸基と約８な
いし２２の炭素原子を含む一つの脂肪酸残基とを含む。 アルキルアリールスルホネートの例は、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸またはナ
フタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合生成物のナ
トリウム、カルシウムまたはトリエタノールアミン塩で
ある。また、対応するホスフェート、例えば４モルのｐ
−ノニルフェノールと１４モルのエチレンオキシドとの
ホスフェート化ポリ付加物の塩、又はリン脂質も適当で
ある。

【００２６】非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪
族または脂環式アルコール、または飽和または不飽和脂
肪酸およびアルキルフェノールのポリグリコールエーテ
ル誘導体であり、該誘導体は３ないし３０個のグリコー
ルエーテル基、（脂肪族）炭化水素基部分に８ないし２
０個の炭素原子、そしてアルキルフェノールのアルキル
基部分に６ないし１８個の炭素原子を含む。他の適当な
非イオン性界面活性剤は、ポリエチレンオキシドとポリ
プロピレングリコール、エチレンジアミノポリプロピレ
ングリコールおよびアルキル鎖中に１ないし１０個の炭
素原子を含むアルキルポリプロピレングリコールとの水
溶性付加物であり、その付加物は２０ないし２５０個の
エチレングリコールエーテル基および１０ないし１００
個のプロピレングリコールエーテル基を含む。これらの
化合物は通常プロピレングリコール単位当たり１ないし
５個のエチレングリコール単位を含む。

【００２７】非イオン性界面活性剤の代表例は、ノニル
フェノールポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリ
コールエーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシ
ド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノー
ル、ポリエチレングリコールおよびオクチルフェノキシ
ポリエトキシエタノールである。ポリオキシエチレンソ
ルビタンの脂肪酸エステル、例えばポリオキシエチレン
ソルビタントリオレートもまた適当な非イオン性界面活
性剤である。

【００２８】カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−
置換基として少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２
のアルキル基と他の置換基として未置換またはハロゲン
化低級アルキル基、ベンジル基、またはヒドロキシ低級
アルキル基とを含む第四アンモニウム塩である。該塩は
好ましくはハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫
酸塩の形態にあり、例えばステアリルトリメチルアンモ
ニウムクロリドまたはベンジルジ−（２−クロロエチル
）エチルアンモニウムブロミドである。

【００２９】製剤業界で慣用の界面活性剤は、例えば下
記の刊行物に記載されている：「マクカッチャンズ　　
デタージェンツ　　アンド　　エマルジファイアーズ　
　アニュアル（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ　Ｄｅｔｅｒ
ｇ−ｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　ａｎ
ｎｕａｌ）　」，マック出版社（ＭｃＰｕｂｌｉｓｈｉ
ｎｇ　Ｃｏｒｐ．），米国ニュージャージー州グレンロ
ック（Ｇｌｅｎ　Ｒｏｃｋ，　ＮＪ　，ＵＳＡ），　１
９８５年；　　エイチ．スタッヒェ（Ｈ．　Ｓｔａｃｈ
ｅ），「テンジィート　　タッシェンブッフ（Ｔｅｎｓ
ｉｄ−Ｔａｓｃｈｅｎｂｕｃｈ）」（　界面活性剤ハン
ドブック　）第２版，　シー．　ハンザー出版社（Ｃ．
Ｈａｎｓｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ），ミュンヘン／ウィーン
，１９８１年；　　エム　　アンドジェー　　アシュ（
Ｍ．　ａｎｄ　Ｊ．　Ａｓｈ），　「エンサイクロペデ
ィア　　オブ　　サーファクタンツ（Ｅｎｃｙｃｌｏｐ
ｅｄｉａ　ｏｆ　Ｓｕｒｆａｃｔａｎｔｓ）　」第Ｉ〜
ＩＩＩ　巻，ケミカル出版社（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｐｕ
ｂｌｉｓｈｉｎｇ　Ｃｏ．）　，ニューヨーク，１９８
０〜１９８１年。

【００３０】有害生物防除剤組成物は通常、式Ｉで表さ
れる化合物またはそれとその他の殺虫剤もしくは殺ダニ
剤との組合せを０．１ないし９９％、好ましくは０．１
ないし９５％、固体または液体助剤を１ないし９９．９
％、界面活性剤を０ないし２５％、好ましくは０．１な
いし２５％を含む。

【００３１】市販品は好ましくは原液として製剤化され
るが、消費者は通常、実質的にもっと低濃度の希釈製剤
を使用するであろう。典型的な施用濃度は０．１ないし
１０００ｐｐｍ、好ましくは０．１ないし５００ｐｐｍ
である。。ヘクタール（ｈａ）あたりの施用量は一般に
、有効成分１０ないし１０００ｇ／ｈａ、好ましくは２
５ないし５００ｇ／ｈａである。

【００３２】好ましい製剤は特に以下の組成からなる（
％はすべて重量に基づく）： 乳剤原液 有効成分：　　１ないし５０％、好ましくは５ないし３
０％ 界面活性剤：５ないし３０％、好ましくは１０ないし２
０％ 液体担体：　　２０ないし９４％、好ましくは５０ない
し８５％ 粉剤 有効成分：　　０．１ないし１０％、好ましくは０．１
ないし１％ 固体担体：　　９９．９ないし９０％、好ましくは９９
．９ないし９９％ 懸濁原液 有効成分：　　５ないし７５％、好ましくは１０ないし
５０％ 水：　　　　　　　　９４ないし２５％、好ましくは９
０ないし３０％ 界面活性剤：１ないし４０％、好ましくは２ないし３０
％ 水和剤 有効成分：　　０．５ないし９０％、好ましくは１ない
し８０％ 界面活性剤：０．５ないし２０％、好ましくは１ないし
１５％ 固体担体：　　５ないし９５％、好ましくは１５ないし
９０％ 粒剤 有効成分：　　０．５ないし３０％、好ましくは３ない
し１５％ 固体担体：　　９９．５ないし７０％、好ましくは９７
ないし８５％

【００３３】組成物はまた、安定剤のような他の成分、
代表的には植物油もしくはエポキシ化植物油（エポキシ
化ヤシ油、菜種油または大豆油）、シリコーン油のよう
な消泡剤、防腐剤、粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤お
よび肥料または特別な効果を得るための他の有効成分を
含有してもよい。

【００３４】

【実施例】以下、非限定的な実施例により本発明を説明
する。 製造実施例

【００３５】実施例Ｗ１：Ｎ−２，６−ジイソプロピル
−４−（２−クロロフェノキシ）フェニル−Ｎ´−第三
ブチルチオ尿素 　　２，６−ジイソプロピル−４−（２−クロロフェノ
キシ）フェニルイソチオシアネート８．５ｇをテトラヒ
ドロフラン５０ｍｌで希釈し、次いで室温で第三ブチル
アミン３．６ｇを加える。混合物を２４時間室温に置き
、６時間後＋４０℃に加熱する。反応混合物を氷水に注
ぎ、沈殿物を濾過により単離し、水で洗浄し、そして乾
燥する。ヘキサンから再結晶すると融点１５１〜１５２
℃の純Ｎ−２，６−ジイソプロピル−４−（２−クロロ
フェノキシ）フェニル−Ｎ´−第三ブチルチオ尿素の無
色結晶が得られる。

【００３６】実施例Ｗ２：Ｎ−２，６−ジイソプロピル
−４−（２−フルオロフェノキシ）フェニル−Ｎ´−第
三ブチルチオ尿素 実施例Ｗ１の一般操作に従って、２，６−ジイソプロピ
ル−４−（２−フルオロフェノキシ）フェニルイソチオ
シアネートと第三ブチルアミンから、融点１５０〜１５
２℃の純Ｎ−２，６−ジイソプロピル−４−（２−フル
オロフェノキシ）フェニル−Ｎ´−第三ブチルチオ尿素
の無色結晶が得られる。

【００３７】実施例Ｗ３：Ｎ−２，６−ジイソプロピル
−４−（２−クロロフェノキシ）フェニル−Ｎ´−第三
ブチルカルボジイミド 　　２，６−ジイソプロピル−４−（２−クロロフェノ
キシ）フェニルーＮ´ー第三ブチルチオ尿素４．０ｇ及
び２−クロロ−１−メチルポリジニウムヨーダイド２．
９ｇを乾燥アセトニトリル３０ｍｌに加える。アセトニ
トリル２０ｍｌ中のトリエチルアミン２．３ｇを室温で
滴下して加え、混合物を沸騰温度で３０分間撹拌する。 溶媒を減圧下で除去し、残渣をヘキサンに入れ、その溶
液を濾過する。濾液を水で３回洗浄し、硫酸ナトリウム
で乾燥し、シリカゲルで脱色し、減圧下で溶媒を除去す
ると無色油状物の形態で純Ｎ−２，６−ジイソプロピル
−４−（２−クロロフェノキシ）フェニル−Ｎ´−第三
ブチルカルボジイミドが得られる。ｎＤ２０　＝１．５
６３０。

【００３８】実施例Ｗ４：Ｎ−２，６−ジイソプロピル
−４−（２−フルオロフェノキシ）フェニル−Ｎ´−第
三ブチルカルボジイミド 実施例Ｗ３の一般操作に従って、２，６−ジイソプロピ
ル−４−（２−フルオロフェノキシ）フェニルーＮ´ー
第三ブチルチオ尿素から、純Ｎ−２，６−ジイソプロピ
ル−４−（２−フルオロフェノキシ）フェニル−Ｎ´−
第三ブチルカルボジイミドが無色油状物の形態で得られ
る。ｎＤ２０　＝１．５４７８。実施例Ｗ５：２，６−
ジイソプロピル−４−（２−クロロフェノキシ）アニリ
ン２−クロロフェノール６７．２ｇ及び炭酸カリウム７
．２ｇをトルエン２００ｍｌに加える。室温で５０％水
酸化カリウム溶液５８．７ｇを５０分間にわたり滴下し
て加える。生じた水を共沸混合物として浴温１８０℃で
除去し、冷却後、炭酸銅５．９ｇ及びジメチルホルアミ
ド３５０ｍｌを加える。トルエンを、混合物の温度が１
４０℃に達するまで留去する。この温度で４−ブロモ−
２，６−ジイソプロピルアニリン６７ｇを滴下して加え
、反応溶液を２０時間撹拌する。続いて溶媒を蒸発除去
することにより反応体を完全に濃縮する。残渣をジエチ
ルエーテルに撹拌し、珪藻土で濾過する。濾液を１０％
水酸化ナトリウム水溶液で２回、次いで水で洗浄し、硫
酸ナトリウムで乾燥する。溶液を蒸発により濃縮し、シ
リカゲルでクロマトグラフィー処理（溶離剤：トルエン
）すると２，６−ジイソプロピル−４−（２−クロロフ
ェノキシ）アニリンが無色油状物として得られる。ｎＤ
２１　＝１．５７８０。

【００４０】実施例Ｗ６：２，６−ジイソプロピル−４
−（２−フルオロフェノキシ）アニリン実施例Ｗ５の一
般操作に従って、２−フルオロフェノール及び４−ブロ
モ−２，６−ジイソプロピルアニリンから、純Ｎ−２，
６−ジイソプロピル−４−（２−フルオロフェノキシ）
アニリンが融点８２〜８５℃の無色結晶の形態で得られ
る。

【００４１】実施例Ｗ７：２，６−ジイソプロピル−４
−（２−クロロフェノキシ）イソチオシアネートジクロ
ロメタン１２５ｍｌ中のＮ−２，６−ジイソプロピル−
４−（２−フルオロフェノキシ）アニリン２５ｇの溶液
を、チオホスゲン１１．４ｇ、ジクロロメタン１２０ｍ
ｌ、水６０ｍｌ及び摩砕した炭酸カルシウム１８１ｇの
混合物に効果的に撹拌しながら滴下して加える。 反応混合物を沸騰温度で１時間撹拌してから冷却し、シ
リカゲルで濾過する。有機相を分離し、水で洗浄し、硫
酸ナトリウムで乾燥し、そして減圧下で溶媒を除去する
と、純２，６−ジイソプロピル−４−（２−クロロフェ
ノキシ）フェニルイソチオシアネートが黄色油状物の形
態で得られる。ｎＤ２０　＝１．６１３０。

【００４２】実施例Ｗ８：２，６−ジイソプロピル−４
−（２−フルオロフェノキシ）フェニルイソチオシアネ
ート 実施例Ｗ７の一般操作に従って、２，６−ジイソプロピ
ル−４−（２−フルオロフェノキシ）アニリンから、純
Ｎ−２，６−ジイソプロピル−４−（２−フルオロフェ
ノキシ）フェニルイソチオシアネートが黄色油状物の形
態で得られる。ｎＤ２０　＝１．５９７９。

【００４３】製剤実施例（％＝重量パーセント）Ｆ１：
乳剤原液 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　ａ）　　　　　　
ｂ）　　　　　　ｃ）化合物Ｗ３　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２５％　　
　　４０％　　　　５０％ドデシルベンゼンスルホン酸
カルシウム　　　　　　５％　　　　　　８％　　　　
　　６％ヒマシ油ポリエチレングリコールエーテル　　
　　（エチレンオキシド３６モル）　　　　　　　　　
　　　　　５％　　　　　　−　　　　　　　　−　　
トリブチルフェノールポリエチレン グリコールエーテル （エチレンオキシド３０モル）　　　　　　　　　　　
　　　−　　　　　　１２％　　　　　　４％シクロヘ
キサノン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　−　　　　　　１５％　　　　２０％キシレ
ン混合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　６５％　　　　２５％　　　　２０％あらゆ
る所望の濃度の乳剤が、この原液を水で希釈することに
よって得られる。

【００４４】Ｆ２：溶液 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　ａ）　　　　　　ｂ）　　　　
　　ｃ）　　　　　　ｄ）化合物Ｗ３　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　８０％　　　　１０
％　　　　　　５％　　　　９５％エチレングリコール
モノメチル エーテル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　２０％　　　　　　−　　　　　　　　−　
　　　　　　　−　　ポリエチレングリコール４００　 ポリエチレングリコール４００　　　　　　　　　　　
−　　　　　　７０％　　　　　　−　　　　　　　　
−Ｎ−メチル−２−ピロリドン　　　　　　　　　　−
　　　　　　２０％　　　　　　−　　　　　　　　−
　　エポキシ化ココナッツ油　　　　　　　　　　　　
　　−　　　　　　　　−　　　　　　　　１％　　　
　　　５％リグロイン（沸点１６０−１９０　℃）　　
　　　　　　−　　　　　　　　−　　　　　　９４％
　　　　　　−　　これらの溶液は微小滴の形態での施
用に適する。

【００４５】Ｆ３：粒剤 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　ａ）　　　　　　ｂ）　　　　
　　ｃ）　　　　　　ｄ）化合物Ｗ４　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％　　　　１
０％　　　　　　８％　　　　２１％カオリン　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９４％
　　　　　　−　　　　　　７９％　　　　５４％高分
散ケイ酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　１％　　　　　　−　　　　　　１３％　　　　
　　７％アタパルジャイト　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　−　　　　　　９０％　　　　　　　　
　　　　　　１８％有効成分を塩化メチレンに溶解し、
溶液を担体上に噴霧し、引き続き、溶媒を真空で蒸発さ
せる。

【００４６】Ｆ４：粉剤 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　ａ）　　　　　　ｂ）化合物Ｗ３　　　　　　　
　　　　　　　　　　　２％　　　　　　５％高分散ケ
イ酸　　　　　　　　　　　　　　　　１％　　　　　
　５％タルク　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　９７％　　　　　　−　　カオリン　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　−　　　　　　９０％そのま
ま使用できる粉剤が、担体と有効成分を均質に混合する
ことにより得られる。

【００４７】式Ｉで表わされる固体化合物についての製
剤実施例（全体を通じ％は重量による）Ｆ５：水和剤 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　ａ）　　　　　　ｂ）　　　　
　　ｃ）化合物Ｗ１　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　２５％　　　　５０％　　　　７５％
リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　５％
　　　　　　５％　　　　　　−　　ラウリル硫酸ナト
リウム　　　　　　　　　　　　　　３％　　　　　　
−　　　　　　　　５％ジイソブチルナフタレンスルホ
ン 酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　−　　　　　　　　６％　　　　１０％オク
チルフェノールポリエチレン グリコールエーテル （エチレンオキシド７−８モル）　　　　　　−　　　
　　　　　２％　　　　　　−　　高分散ケイ酸　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％　　
　　１０％　　　　１０％カオリン　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　６２％　　　　２
７％　　　　　　−　　有効成分を助剤と混合し、混合
物を適当なミルで十分に混合し、水で希釈されてあらゆ
る所望の濃度の懸濁液を与え得る水和剤を得る。

【００４８】Ｆ６：乳剤原液 化合物Ｗ１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　１０％オクチルフェ
ノールポリエチレングリコールエーテル（エチレンオキ
シド４−５モル）　　　　　　　　　　３％ドデシルベ
ンゼンスルホン酸カルシウム　　　　　　　　　　　　
３％ヒマシ油ポリグリコールエーテル　　　　（エチレ
ンオキシド３６モル）　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　４％シクロヘキサノン　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０％キシ
レン混合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　５０％あらゆる所望の濃度の
乳剤が、この原液を水で希釈することによって得られる
。

【００４９】Ｆ７：粉剤 そのまま使用できる粉剤は、有効成分を担体と均質に混
合し、適当なミルで混合物を粉砕することにより得られ
る。

【００５０】Ｆ８：押出粒剤 化合物Ｗ１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　１０％リグノスルホン酸ナトリウ
ム　　　　　　　　　　　　　　　　２％カルボキシメ
チルセルロース　　　　　　　　　　　　　　　　１％
カオリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　８７％有効成分を助剤と混合お
よび粉砕し、そして混合物を水で湿らせる。混合物を押
出し、造粒し、その後空気流で乾燥する。

【００５１】Ｆ９：被覆粒剤 化合物Ｗ２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　３％ポリエチレングリコール
（分子量２００　）　　　　　　３％カオリン　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　９４％細かく粉砕した有効成分をミキサー中で、
ポリエチレングリコールで湿らされたカオリンに均一に
塗布する。この方法で、非粉塵性の被覆粒剤が得られる
。

【００５２】Ｆ１０：懸濁原液 化合物Ｗ１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　４０％エチレングリコール　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０％ノニル
フェノールポリエチレングリコールエーテル（エチレン
オキシド１５モル）　　　　　　６％リグノスルホン酸
ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　１０％カルボ
キシメチルセルロース　　　　　　　　　　　　　　　
　１％３７％水性ホルムアルデヒド溶液　　　　　　　
　０．２％７５％水性乳剤のシリコン油　　　　　　　
　　　　　０．８％水　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３２
％細かく粉砕された有効成分を助剤と均一に混合すると
、水と希釈することによってあらゆる所望の濃度の懸濁
液が作れる懸濁原液が得られる。

【００５３】生物学的実施例 実施例Ｂ１：　　トビイロウンカ（ニラパルヴァタ　　
ルゲンス：Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）に
対する活性有効物質を４００ｐｐｍ　で含有する水性エ
マルジョン噴霧剤で稲植物を処理する。噴霧膜が乾燥し
た後、稲植物にトビイロウンカの第２期と第３期の幼虫
（ｃｉｃａｄａ　ｌａｒｖａｅ）　を群棲させる。２１
日後に評価する。個体群の減少率（有効％：ｐｅｒｃｅ
ｎｔａｇｅ　ｋｉｌｌ）は、処理植物上の生存ウンカの
数を未処理植物上のそれと比較することにより決められ
る。この試験において式Ｉの化合物はトビイロウンカに
対して非常に有効である。特に、化合物Ｗ２、Ｗ３及び
Ｗ４は８０％以上有効である。

【００５４】実施例Ｂ２：ツマグロヨコバイ（ネフォテ
チックス　　シンクティセプス：Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉ
ｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）に対する作用 有効物質を４００ｐｐｍ　で含有する水性エマルジョン
噴霧剤で稲植物を処理する。噴霧膜が乾燥した後、稲植
物にツマグロヨコバイの第２期と第３期の幼虫（ｃｉｃ
ａｄａ　ｌａｒｖａｅ）　を群棲させる。２１日後に評
価する。個体群の減少率（有効％）は、処理植物上の生
存ウンカの数を未処理植物上のそれと比較することによ
り決められる。この試験において式Ｉの化合物はツマグ
ロヨコバイに対して非常に有効である。特に、化合物Ｗ
２及びＷ４は８０％以上有効である。

【００５５】実施例Ｂ３：ディアブロティカ　　バルテ
アタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｂａｌｔｅａｔａ）　の
幼虫（ｌａｒｖａｅ）に対する作用トウモロコシの実生
に試験化合物を４００ｐｐｍで含む水性エマルジョン噴
霧剤を噴霧する。噴霧膜が乾燥した後、トウモロコシの
実生に第２期のディアブロティカ　　バルテアタの幼虫
１０匹を群棲させ、プラスチック容器の中にいれる。評
価は６日後行われる。個体群の減少率は（有効％）は処
理された植物上で死んだ幼虫の数を未処理植物上のもの
と比較することにより決定される。式Ｉの化合物はこの
試験でディアブロティカ　　バルテアタに対して非常に
有効である。特に、化合物Ｗ１およびＷ２は８０％以上
有効である。

【００５６】実施例Ｂ４：ヘリオチス　　ヴィレッセン
ス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）　の幼
虫（ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒｓ）に対する作用 若い大豆植物に、試験化合物を４００ｐｐｍ　で含有す
る水性エマルジョン噴霧剤を噴霧する。噴霧膜が乾燥し
た後、大豆植物にヘリオチス　　ヴィレッセンスの第１
期の幼虫１０匹を群棲させ、プラスチック容器に入れる
。評価は６日後に行なう。個体群の減少率と食害の減少
率（有効％）は処理植物上の死亡幼虫数と食害の程度を
未処理植物上のそれらと比較することにより決められる
。 この試験では、式Ｉの化合物はヘリオチス　　ヴィレッ
センスに対して８０％以上有効である。

【００５７】実施例Ｂ５：スポドプテラ　　リトラリス
（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）　の
幼虫（ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒｓ）に対する作用 若い大豆植物に、試験化合物を４００ｐｐｍ　で含有す
る水性エマルジョン噴霧剤を噴霧する。噴霧膜が乾燥し
た後、大豆植物にスポドプテラ　　リトラリスの第３期
の幼虫（ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒｓ）１０匹を群棲させ
、プラスチック容器に入れる。評価は３日後に行なう。 個体群の減少率と食害の減少率（有効％）は、処理植物
上の死亡幼虫数と食害の程度を、未処理植物上のそれら
と比較することにより決められる。この試験において式
Ｉの化合物はスポドプテラ　　リトラリスに対して非常
に有効である。５０ｐｐｍ　の濃度で使用された場合で
さえ、化合物Ｗ２及びＷ４は８０％有効である。

【００５８】実施例Ｂ６：マメアブラムシ〔アフィス　
　クラシヴォラ：Ａｐｈｉｓ　ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ　
〕に対する作用マメアブラムシを感染させたエンドウの
実生に、試験化合物を４００ｐｐｍで含む噴霧混合物を
噴霧し、２０℃で培養する。評価は３日後、および６日
後に行う。個体群の減少率（有効％）は処理された植物
上の死滅したアブラムシの数を未処理植物上のそれと比
較することにより決定される。この試験において式Ｉの
化合物はマメアブラムシに対し非常に有効である。特に
化合物Ｗ１及びＷ２は８０％以上有効である。

【００５９】実施例Ｂ７：トビイロウンカ（ニラパルヴ
ァタ　　ルゲンス：Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅ
ｎｓ）に対する浸透作用 イネ植物を植えたポットを、試験化合物を４００ｐｐｍ
　で含有する水性エマルジョン溶液内に入れる。次いで
このイネ植物にトビイロウンカの第２期と第３期の幼虫
を群棲させる。試験は６日後に評価される。個体群の減
少率　　（有効％）は、処理植物上の生存ウンカ（ｃｉ
ｃａｄａｅ）　の数を未処理植物上のそれと比較するこ
とにより決められる。この試験において式Ｉの化合物は
トビイロウンカに対して非常に有効である。特に、化合
物Ｗ１、Ｗ２及びＷ４は８０％以上有効である。

【００６０】実施例Ｂ８：ブーフィルス　　ミクロプル
ス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）　に対
する作用血液で飽食にされた成虫の雌ダニをＰＶＣシー
トに貼り、脱脂綿で覆う。処理のため、試験化合物を１
２５ｐｐｍ　含有する水溶液１０ｍｌを脱脂綿に含浸さ
れることにより試験生物を処理する。それから脱脂綿を
除去し、産卵のためにダニを４週間培養する。ブーフィ
ルス　　ミクロプルスに対する作用を、雌の死もしくは
不妊によるか、または卵に対する殺卵作用によって観察
する。この試験において式Ｉの化合物は、ブーフィルス
　　ミクロプルスに対し８０％以上有効である。

【００６１】実施例Ｂ９：クロシドロミア　　ビノタリ
ス（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ　ｂｉｎｏｔａｌｉｓ）
の幼虫（ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒｓ）に対する作用 若キャベツ植物に、有効物質を４００ｐｐｍ　で含有す
る水性エマルジョン噴霧剤を噴霧する。噴霧膜が乾燥し
た後、キャベツ植物にクロシドロミア　　ビノタリスの
第３期の幼虫（ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒｓ）１０匹を群
棲させ、プラスチック容器に入れる。評価は３日後に行
なう。個体数の減少率と食害の減少率（有効％）は、処
理植物上の死亡幼虫数と食害の程度を未処理植物上のそ
れらと比較することにより決められる。この試験におい
て式Ｉの化合物はクロシドロミア　　ビノタリスに対し
て８０％以上有効である。

【００６２】実施例Ｂ１０：アントノムス　　グランデ
ィス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ）の成虫
に対する作用若い綿花植物に、試験化合物を４００ｐｐ
ｍで含む水性エマルジョン噴霧剤を噴霧する。噴霧膜が
乾燥した後、幼若綿花植物にアントノムス　　グランデ
ィス成虫１０匹を群棲させ、プラスチック容器の中にい
れる。評価は３日後に行う。個体数の減少率と食害の減
少率（有効％）は、処理植物上の死虫数と食害の程度を
未処理植物上のそれらと比較することにより決められる
。この試験において式Ｉの化合物はアントノムス　　グ
ランディスに対して８０％以上有効である。

【００６３】実施例Ｂ１１：タバココナジラミ（ベミシ
ア　　タバシ：　Ｂｅｍｉｓｉａ　　ｔａｂａｃｉ）に
対する作用インゲンマメ植物を網かごに入れタバココナ
ジラミの成虫（　白い蛾）を群棲させる。卵が産みつけ
られた後、全ての成虫を取り除き、そして１０日後、幼
虫の乗っている植物を、試験化合物を４００ｐｐｍの濃
度で含む水性エマルジョン噴霧剤で処理する。評価を６
日後に行う。 孵化率の評価は、施用の１４日後に未処理対照と比較す
ることにより行われる。この試験において式Ｉの化合物
はタバココナジラミに対して８０％以上有効である。

【００６４】実施例Ｂ１２：ナミハダニ（テトラニクス
　　ウルチカエ：Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃ
ａｅ）　に対する作用幼若豆植物にナミハダニの混合集
団を群棲させ、１日後、試験化合物を４００ｐｐｍで含
む水性エマルジョン噴霧剤を噴霧する。そして植物を２
５℃で６日間培養した後に評価する。個体群の減少率（
有効％）は、処理植物上の死滅した卵、幼虫および成虫
の数を未処理植物上のそれらと比較することにより決定
する。この試験において式Ｉの化合物はナミハダニに対
して８０％以上有効である。

【００６５】実施例Ｂ１３：リンゴハダニ（パノニクス
　　ウルミ：Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｕｌｍｉ）（ＯＰ
−及びカルバメート耐性） リンゴの苗木にリンゴハダニの成虫の雌を寄生させる。 ７日後、培養された植物に試験化合物を４００ｐｐｍ　
で含む水性エマルジョン噴霧剤をしたたり落ちるほど噴
霧し、温室で栽培する。評価は１４日後に行う。固体群
の減少率（有効％）は処理植物上の死滅クモダニ数を未
処理植物のそれと比較することにより決定される。この
試験において式Ｉの化合物はリンゴハダニに対して８０
％以上有効である。

【００６６】実施例Ｂ１４：ニセナミハダニ（テトラニ
クス　　シンナバリヌス：Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｃｉ
ｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）に対する長期作用 ポットに植えた第２葉期の豆植物（アウタン種：Ａｕｔ
ａｎ　ｖａｒｉｅｔｙ）に、試験化合物を１００及び２
００ｐｐｍ　の濃度で含む水性エマルジョン噴霧剤を噴
霧する。その噴霧剤は２５％乳剤原液を水で希釈するこ
とにより得られる。噴霧膜が乾燥した後、処理植物の各
々に２、４、８または１６日後にニセナミハダニの混群
（ｍｉｘｅｄ　ｐｏｐｕｌａｔｉｏｎ）を群棲させる。 その感染植物を、＋２６℃で相対湿度６０％の温室中、
１日当り１４時間の光照射下に置く。死虫率を各感染の
９日後に確かめる。この試験において式Ｉの化合物はニ
セナミハダニに対して８０％以上有効である。

【００６７】実施例Ｂ１５：ニワトリダニ（デルマニス
ス　　ガリナエ：Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉ
ｎａｅ）に対する作用試験化合物を１００ｐｐｍ　で含
む溶液２ないし３ｍｌと、種々の成長段階にあるダニ約
２００匹を、上部が開口しているガラス容器に入れる。 そして容器を脱脂綿で閉じ、ダニが完全に濡れるまで１
０分間震盪し、残りの試験溶液が脱脂綿に吸収されるよ
うに短時間逆さにする。 ダニの死滅率は３日後に決定される。この試験において
式Ｉの化合物はニワトリダニに対して非常に有効である
。特に、化合物Ｗ３及びＷ４は８０％以上有効である。

【００６８】実施例Ｂ１６：イエバエ（ムスカ　　ドメ
スティカ：　Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）　に対
する作用砂糖塊を、一夜乾燥後に砂糖中の試験化合物の
濃度が２５０ｐｐｍとなるように試験化合物の溶液で湿
らせる。 処理した砂糖塊を、湿らせた脱脂綿及び１０匹のハエ成
虫（約１週令）〔イエバエ種：シュミドリン系（Ｓｃｈ
ｍｉｄｌｉｎ　ｓｔｒａｉｎ）（オルガノホスフェート
耐性）〕と一緒にアルミニウム皿に置く。次いでその皿
にガラスビーカーを被せ、２５℃及び湿度５０％で２４
時間放置する。その後、死虫率を測定する。この試験に
おいて式Ｉの化合物は非常に有効である。特に、化合物
Ｗ３は８０％以上有効である。

【００６９】実施例Ｂ１７：公知化合物との比較試験次
の化合物は先行技術文献（西独特許出願公開第３０３４
９０５号及びヨーロッパ特許出願第１７５６４９号明細
書）から公知である。化合物Ａ： Ｎ−２，６−ジイソプロピル−４−（４−クロロフェノ
キシ）フェニル−Ｎ´−第三ブチルチオ尿素化合物Ｂ： Ｎ−２，６−ジメチル−４−（４−クロロフェノキシ）
フェニル−Ｎ´−第三ブチルカルボジイミイド、及び化
合物Ｃ： Ｎ−２，６−ジメチル−４−（４−フルオロフェノキシ
）フェニル−Ｎ´−第三ブチルカルボジイミイドこれら
の化合物は、実施例Ｂ４、Ｂ５及びＢ９の試験において
化合物Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３及びＷ４との比較で試験された
。

【００７０】比較試験の結果

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　次式Ｉ （式中、Ｘはフッ素原子又は塩素原子を表わし、Ｚは−
   ＮＨ−ＣＳ−ＮＨ−又は−Ｎ＝Ｃ＝Ｎ−を表わす）で表
   わされる３，５−ジイソプロピルジフェニルエーテル誘
   導体。
2. 【請求項２】　　Ｘが塩素原子を表わす請求項１記載の
   誘導体。
3. 【請求項３】　　Ｎ−２，６−ジイソプロピル−４−（
   ２−クロロフェノキシ）フェニル−Ｎ´−第三ブチルチ
   オ尿素である請求項１記載の誘導体。
4. 【請求項４】　　Ｎ−２，６−ジイソプロピル−４−（
   ２−クロロフェノキシ）フェニル−Ｎ´−第三ブチルカ
   ルボジイミドである請求項１記載の誘導体。
5. 【請求項５】　　ａ）次式ＩＩ （式中、Ｘは式Ｉで定義された意味を表わす）で表わさ
   れるイソチオシアナートと、次式ＩＩＩ　Ｈ２　Ｎ−Ｃ
   （ＣＨ３　）３　　　　　　　　　　　　　　　　　（
   ＩＩＩ　）で表わされる第三ブチルアミンを反応させて
   次式Ｉａで表わされるチオ尿素を生じさせ、そして所望
   によりｂ）式Ｉａで表わされるチオ尿素を硫化水素の除
   去により次式Ｉｂ で表わされるカルボジイミドに変換することからなる請
   求項１記載の式Ｉで表わされる化合物の製造方法。
6. 【請求項６】　　有効成分として請求項１記載の式Ｉで
   表わされる化合物を少なくとも１種含む有害生物防除用
   組成物。
7. 【請求項７】　　式Ｉで表わされる化合物のほかに担体
   を少なくとも１種含む請求項６記載の組成物。
8. 【請求項８】　　下記有害生物またはその棲息地を請求
   項１記載の式Ｉで表わされる３，５−ジイソプロピルジ
   フェニルエーテル誘導体の殺有害生物有効量で処理する
   ことからなる、動物及び植物に傷害を負わせる昆虫及び
   ダニ目の代表種を防除する方法。
9. 【請求項９】　　請求項１記載の式Ｉで表わされる３，
   ５−ジイソプロピルジフェニルエーテル誘導体からなる
   有害生物防除剤。
10. 【請求項１０】　　植物に傷害を負わせる昆虫を防除す
    るための請求項９記載の有害生物防除剤。
11. 【請求項１１】　　植物に傷害を負わせるダニを防除す
    るための請求項９記載の有害生物防除剤。