JPH09504508A - 殺虫剤及び殺ダニ剤としてのアクリル化スルホンアミド - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 遊離形態の又は塩形態の次式Ｉ： 〔式中、ｎは１又は３を表わし、Ｒは−Ｎ（Ｒ₁）Ｒ₂基又は−（Ｏ）_mＲ₃基を表わし、ｍは０又は１を表わし、Ｒ₁及びＲ₂は互いに独立して水素原子又は有機基を表わし、或いはそれらに結合している窒素原子と一緒になって、少なくとも１個の窒素原子を含む複素環基を形成し、Ｒ₃は有機基を表わし、Ｒ₄は水素原子又は炭素原子数１ないし６のアルキル基を表わし、そしてＸは弗素原子又は塩素原子を表わす〕で表わされる化合物は、農薬として有効な成分として使用することができ、且つ公知方法で製造することができる。

Description

【発明の詳細な説明】 殺虫剤及び殺ダニ剤としてのアクリル化スルホンアミド 技術分野 本発明は、遊離形態の又は塩形態の次式Ｉ： 〔式中、 ｎは１又は３を表わし、 Ｒは−Ｎ（Ｒ₁）Ｒ₂基又は−（Ｏ）_mＲ₃基を表わし、 ｍは０又は１を表わし、 Ｒ₁及びＲ₂は互いに独立して水素原子又は有機基を表わし、或いはそれらに結 合している窒素原子と一緒になって、少なくとも１個の窒素原子を含む複素環基 を形成し、 Ｒ₃は有機基を表わし、 Ｒ₄は水素原子又は炭素原子数１ないし６のアルキル基を表わし、そして Ｘは弗素原子又は塩素原子を表わす〕で表わされる化 合物、前記化合物の製造方法、及び前記化合物の使用方法、遊離形態の又は農薬 として許容され得る塩の形態の、前記化合物から選択された有効成分を含む殺有 害生物用組成物、前記組成物の製造方法、及び前記組成物の使用方法、前記組成 物を用いて処理された繁殖材料、有害生物の防除方法、前記化合物を製造するた めの中間体、及び前記中間体の製造方法、及び前記中間体の使用方法に関するも のである。 背景技術 文献において、特定のジハロシクロプロピル誘導体は殺有害生物剤の有効成分 として提案されている。前記の公知化合物の生物学的性質は、有害生物防除の分 野において全体として満足できるものではないが、しかし、その結果、とりわけ 昆虫及びダニ目の代表的なものを防除するための殺有害生物的性質を有する別の 化合物を提供する必要性が存在する。前記の問題は、本化合物Ｉの提供による本 発明によって解決される。 発明の開示 式Ｉで表わされる化合物は、部分的に互変異性体の形態で存在してよい；例え ば、式中、Ｒ₄が水素原子を表わす式Ｉで表わされる化合物は、Ｒ−Ｓ（＝Ｏ）₂ −Ｎ（Ｈ）−Ｃ（＝Ｏ）−基の代わりにＲ−Ｓ（＝Ｏ）₂−Ｎ＝Ｃ（ＯＨ）−基 を含む互変異性体との平衡状態で存在してよい。したがって、前記本文中及び後 記本文中においては、化合物Ｉは相当する互変異性体を含むものと 理解されるべきであるが、互変異性体に関しては、その都度特に述べない。 化合物Ｉは、塩基と塩を形成し得る。塩基との適する塩は、例えば、金属塩、 例えばアルカリ又はアルカリ土類金属塩、例えば、ナトリウム塩，カリウム塩又 はマグネシウム塩、或いはアンモニア又は有機アミンとの塩、例えば、モルフォ リン，ピペリジン，ピロリジン、モノ−，ジ−又はトリ−エタノールアミンであ る。農薬として都合が良い塩が本発明の範囲内に有ることが好ましいが、しかし 、農薬として使用する場合に欠点を有する塩、例えば、蜂又は魚に対して毒性を 有する塩も包含され、このような塩は、例えば、遊離の化合物Ｉ又は化合物Ｉの 農薬として許容され得る塩の単離及び／又は精製のために使用される。遊離形態 の化合物Ｉと化合物Ｉの塩の形態との間の緊密な関係に応じて、前記本文中及び 後記本文中においては、遊離の化合物Ｉ又は化合物Ｉの塩に関する如何なる関係 も、各々、適する又は予測し得る、相当する塩又は遊離の化合物Ｉを包含するも のと理解されたい。同様の事が、化合物Ｉ及び化合物Ｉの塩の互変異性体の場合 にも言える。 特記しない限り、前記本文中及び後記本文中において使用された一般的用語は 、以下の意味を有する。 有機基は好ましくは非置換、又は置換、例えば、一ないし三置換された炭素原 子数１ないし２０のアルキル基〔置換基は、ハロゲン原子、炭素原子数３ないし ８のシ クロアルキル基、シアノ基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数 １ないし６のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし６のアルコキシカルボニル基 、炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニル基、炭素原子数１ないし４のアル コキシ−炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数１ないし６のアルキ ルカルボニルオキシ基、炭素原子数１ないし６のアルコキシカルボニル基、炭素 原子数１ないし６のアルコキシカルボニルオキシ基、アリール基、及び例えば、 一ないし三置換されたアリールオキシ基から選択される〕；非置換、又は置換、 例えば、一ないし三置換された炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基〔置換 基は、ハロゲン原子及び炭素原子数１ないし３のアルキル基から選択される〕； 炭素原子数２ないし２０のアルケニル基；ハロ−炭素原子数２ないし２０のアル ケニル基；炭素原子数２ないし２０のアルキニル基；ハロ−炭素原子数２ないし ２０のアルキニル基；非置換又は一ないし五置換されたフェニル基又はナフチル 基〔これらの置換基は、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭 素原子数１ないし６のハロアルキル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、 炭素原子数１ないし６のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ カルボニル基、炭素原子数１ないし６のアルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、 アミノスルホニル基、炭素原子数１ないし６のアルキルスルホニル基、炭素原子 数１ないし６のアルキルスルフ ィニル基から選択される〕、並びに非置換又は一ないし五置換されたフェニル基 、フェノキシ基又はフェニルチオ基〔これらの置換基は、ハロゲン原子及び炭素 原子数１ないし４のアルキル基、ニトロ基、シアノ基及びハロ−炭素原子数１な いし４のアルキル基から選択される〕である。 それ自体の基としての並びに他の基及び化合物、例えばアリールオキシ基の構 造単位としてのアリール基は、非置換又は一ないし五置換されたフェニル基又は ナフチル基〔置換基は、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭 素原子数１ないし６のアルコキシ基、フェノキシ基、シアノ基、ニトロ基、炭素 原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし６のハロアルコキシ基 、アミノスルホニル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシカルボニル基及び炭 素原子数１ないし６のアルキルチオ基から選択される〕である。 環系内に少なくとも１個の窒素原子を含む複素環基−Ｎ（Ｒ₁）Ｒ₂基は、好ま しくは、非置換、又は一ないし三置換、更に好ましくは、一又は二置換された、 飽和又は不飽和の３ないし７員環であり、これは、所望により、式−Ｎ（Ｒ₁） Ｒ₂で表わされる窒素原子以外に、Ｎ，Ｏ及びＳからなる群から選択された１個 ないし３個の環ヘテロ原子を更に含み、そして、所望により、縮合ベンゼン環を 有する〔複素環残基の置換基は、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキ ル基、炭素原子数 １ないし４のアルコキシカルボニル基、ピリジル基、ベンジル基、並びに非置換 、又は一ないし五置換されたフェニル基から選択され、フェニル残基の置換基は 、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の アルコキシ基及びニトロ基から選択される〕。例えば、基Ｒ₁及びＲ₂は一緒にな って直鎖状の炭素原子数３ないし６のアルキレン基又は炭素原子を介して結合さ れた直鎖状のオキサ−炭素原子数２ないし５のアルキレン基を表わしてよい。本 発明の範囲内で複素環基−Ｎ（Ｒ₁）Ｒ₂として好ましいものは、ピペリジル基、 モルフォリニル基、チオモルフォリニル基、ピロリジニル基、ピロリル基、４− メチルピペラジニル基、２，６−ジメチルピペリジル基、４−フェニルピペラジ ニル基、４−（４−フルオロフェニル）−ピペラジニル基、４−（２−メチルフ ェニル）−ピペラジニル基、４−（２−メトキシフェニル）−ピペラジニル基、 ４−（４−メトキシフェニル）−ピペラジニル基、４−（４−ニトロフェニル） −ピペラジニル基、４−（３，４−ジクロロフェニル）−ピペラジニル基、４− ピリジルピペラジニル基、４−エチルピペラジニル基、４−ベンジルピペラジニ ル基、３−ジメチルピペリジル基、３−エトキシカルボニルピペリジル基、４− エトキシカルボニルピペリジル基、２，６−ジメチルモルフォリニル基、２，６ −ジメチルチオモルフォリニル基、２，３，４−テトラヒドロキノリニル基、１ ，２，３，４−テトラヒドロ イソキノリニル基及びインドリニル基であり、これらは好ましくは、環窒素原子 （又は環窒素原子類のうちの一つを介して式Ｉに示される如くスルホニル基に結 合されている。 それ自体の基としての並びに他の基及び化合物、例えばハロアルキル基、ハロ アルケニル基、ハロアルキニル基及びハロアルコキシ基の構造単位としてのハロ ゲン原子は、弗素原子、塩素原子、臭素原子又は沃素原子、とりわけ、弗素原子 又は塩素原子である。 特記しない限り、炭素を含有する基及び化合物は、各々、１個ないし２０個、 好ましくは１個ないし１８個、特に１個ないし１０個、更に特に１個ないし６個 、とりわけ１個ないし４個、更にとりわけ１個ないし３個、そして最も好ましく は１個又は２個の炭素原子を含む。 それ自体の基としての並びに他の基及び化合物、例えばアルキルチオ基、アル キルカルボニル基、アルコキシアルコキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、ア ルコキシカルボニルオキシ基、アルキルスルホニル基、アルキルスルフィニル基 、ハロアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基及びアルコキシカルボニル 基の構造単位としてのアルキル基は、各々の場合において、問題の基及び化合物 中に存在する炭素原子数を数えることにより決まり、直鎖状基、例えばメチル基 、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基 、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−ヘキサデシ ル基又はｎ−オクタデシルキ基、或いは分岐鎖状基、例えばイソプロピル基、イ ソブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基又 はイソヘキシル基である。 アルケニル基、ハロアルケニル基、アルキニル基及びハロアルキニル基は、直 鎖状又は分岐鎖状であり、そして、各々の場合において、二つ又は、好ましくは 、一つの不飽和炭素−炭素結合（類）を含む。前記置換基の二重又は三重結合は 、少なくとも一つの不飽和の炭素原子により、化合物Ｉの残部から離れているこ とが好ましい。これらの例としては、アリル基、メタリル基、ブト−２−エニル 基、ブト−３−エニル基、プロパルギル基、ブト−２−イニル基及びブト−３− イニル基が挙げられる。 ハロ−置換炭素含有基及び化合物、例えばハロアルキル基、ハロアルケニル基 、ハロアルキニル基及びハロアルコキシ基は、部分的にハロゲン化されているか 又は完全にハロゲン化されていてよく、同一又は異なるハロゲン置換基による複 合ハロゲン化であってもよい。それ自体の基としての並びに他の基及び化合物、 例えばハロアルコキシ基の構造単位としてのハロアルキル基の例は、弗素原子、 塩素原子により及び／又は臭素原子により一ないし三置換されたメチル基、例え ばＣＨＦ₂基、ＣＦ₃基又はＣＨ₂Ｃｌ基；弗素原子、塩素原子により及び／又は 臭素原子により一ないし五置換されたエチル基、例えばＣＨ₂ＣＦ₃基、ＣＦ₂Ｃ Ｆ₃基、ＣＦ₂ＣＣｌ₃ 基、ＣＦ₂ＣＨＣｌ₂基、ＣＦ₂ＣＨＦ₂基、ＣＦ₂ＣＦＣｌ₂基、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ基 、ＣＦ₂ＣＨＢｒ₂基、ＣＦ₂ＣＨＣｌＦ基、ＣＦ₂ＣＨＢｒＦ基又はＣＣｌＦＣＨ ＣｌＦ基；弗素原子、塩素原子により及び／又は臭素原子により一ないし七置換 されたプロピル基又はイソプロピル基、例えばＣＨ₂ＣＨＢｒＣＨ₂Ｂｒ基、ＣＦ₂ ＣＨＦＣＦ₃基、ＣＨ₂ＣＦ₂ＣＦ₃基、ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃基、ＣＨ（ＣＦ₃）₂基又 はＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ基；及び弗素原子、塩素原子により及び／又は臭素原子 により一ないし九置換されたブチル基、又はその異性体のうちの一つ、例えばＣ Ｆ（ＣＦ₃）ＣＨＦＣＦ₃基、ＣＦ₂（ＣＦ₂）₂ＣＦ₃基又はＣＨ₂（ＣＦ₂）₂ＣＦ₃ 基である。ハロアルケニル基の例は、２，２−ジフルオロエテン−１−イル基、 ２，２−ジクロロエテン−１−イル基、２−クロロプロプ−１−エン−３−イル 基、２，３−ジクロロプロプ−１−エン−３−イル基及び２，３−ジブロモプロ プ−１−エン−３−イル基である。ハロアルキニル基の例は、２−クロロプロプ −１−イン−３−イル基、２，３−ジクロロプロプ−１−イン−３−イル基及び ２，３−ジブロモプロプ−１−イン−３−イル基である。 直鎖状の炭素原子数３ないし６のアルキレン基は、トリメチレン基、テトラメ チレン基、ペンタメチレン基、ペンタメチレン基又はヘキサメチレン基である。 炭素原子を介して結合した直鎖状の炭素原子数２ない し５のアルキレン基は、−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−基、−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂ −基、−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−基、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂− ＣＨ₂−基、−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−基又は−ＣＨ₂−ＣＨ₂ −Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−基、好ましくは−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂ −基である。 シクロアルキル基は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基 、シクロヘキシル基又はシクロオクチル基、好ましくはシクロプロピル基又はシ クロヘキシル基である。 ピリジル基は、ピリド−３−イル基、ピリド−４−イル基、又は好ましくは、 ピリド−２−イル基である。 本発明の範囲内の好ましい形態は以下のものである。 （１）式中、 ｎが１又は３、とりわけ１を表わす式Ｉで表わされる化合物； （２）式中、 ｍが０又は１、とりわけ０を表わす式Ｉで表わされる化合物； （３）式中、 Ｒが−Ｎ（Ｒ₁）Ｒ₂基又は−（Ｏ）_mＲ₃基を表わし、 ｍが０又は１を表わし、 Ｒ₁及びＲ₂が互いに独立して水素原子又は有機基を 表わし、或いはそれらに結合している窒素原子と一緒になって、少なくとも１個 の窒素原子を含む複素環基を形成し、そして Ｒ₃が有機基を表わす式Ｉで表わされる化合物； （４）式中、 Ｒが−Ｎ（Ｒ₁）Ｒ₂基を表わし、そして Ｒ₁及びＲ₂が互いに独立して水素原子又は有機基を表わし、或いはそれらに結 合している窒素原子と一緒になって、少なくとも１個の窒素原子を含む複素環基 を形成し；とりわけ、Ｒ₁及びＲ₂が互いに独立して水素原子；非置換又は一ない し三置換された炭素原子数１ないし２０のアルキル基〔置換基は、ハロゲン原子 、炭素原子数３ないし５のシクロアルキル基、シアノ基、炭素原子数１ないし６ のアルコキシ基及びフェニル基から選択される〕；非置換の炭素原子数３ないし ８のシクロアルキル基；非置換の炭素原子数３ないし２０のアルケニル基；或い は非置換又は一ないし三置換されたフェニル基〔置換基は、ハロゲン原子、炭素 原子数１ないし６のハロアルキル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、シ アノ基及びニトロ基から選択される〕；或いはそれらに結合している窒素原子と 一緒になって、所望により、式−Ｎ（Ｒ₁）Ｒ₂で表わされる窒素原子以外に、Ｎ ，Ｏ及びＳからなる群から選択されたヘテロ原子を更に含む非置換又は一若しく は二置換された３ないし６員環〔置換基は、炭素原子数１ないし４のアルキル基 、ベンジ ル基、ピリジル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基から選択さ れる〕並びに非置換の又は一ないし三置換されたフェニル残基〔これらの残基の 置換基は、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な いし４のアルコキシ基及びニトロ基から選択される〕を形成する式Ｉで表わされ る化合物； （５）式中、 Ｒが−（Ｏ）_mＲ₃基を表わし、 ｍが０又は１を表わし、そして Ｒ₃が有機基；とりわけ炭素原子数１ないし２０のアルキル基；ハロ−炭素原 子数１ないし６のアルキル基；非置換又は一ないし五置換されたフェニル基又は ナフチル基〔置換基は、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭 素原子数１ないし６のハロアルキル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、 炭素原子数１ないし６のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ カルボニル基、炭素原子数１ないし６のアルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、 アミノスルホニル基、炭素原子数１ないし６のアルキルスルホニル基、炭素原子 数１ないし６のアルキルスルフィニル基、フェニル基及びフェノキシ基から選択 される〕；或いはベンジル基を表わす式Ｉで表わされる化合物； （６）式中、 Ｒ₄が水素原子又は炭素原子数１ないし６のアルキル基；とりわけ水素原子を 表わす式Ｉで表わされる化合物； （７）式中、 Ｒが炭素原子数１ないし２０のアルキル基；ハロ−炭素原子数１ないし２０の アルキル基；−Ｎ（Ｒ₁）Ｒ₂基；非置換又は一ないし五置換されたフェニル基又 はナフチル基〔置換基は、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、 ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ 基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基及び炭素 原子数１ないし６のアルコキシカルボニル基から選択される〕；或いは非置換又 は一ないし三置換されたベンジル基若しくはビフェニリル基〔置換基は、ハロゲ ン原子及びニトロ基から選択され、そして置換されたベンジル基は、そのフェニ ル部分構造において置換されている〕を表わし、そして Ｒ₁及びＲ₂が互いに独立して炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、或 いは一緒になって直鎖状の炭素原子数３ないし６のアルキレン基又は炭素原子を 介して結合された直鎖状のオキサ−炭素原子数２ないし５のアルキレン基を表わ すか、 式中、特に、 Ｒが炭素原子数１ないし１８のアルキル基；ハロ−炭素原子数１ないし４のア ルキル基；−Ｎ（Ｒ₁）Ｒ₂基；非置換又は一ないし五置換されたフェニル基又は ナフチル基〔置換基は、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、ハ ロ−炭素原子数１ないし４のアルキ ル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、ハロ−炭素原子数１ないし４のア ルコキシ基、シアノ基、ニトロ基及び炭素原子数１ないし６のアルコキシカルボ ニル基から選択される〕；或いは非置換ベンジル基又はビフェニリル基を表わし 、そして Ｒ₁及びＲ₂が互いに独立して炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、或 いは一緒になって炭素原子を介して結合された直鎖状のオキサ−炭素原子数２な いし５のアルキレン基を表わすか、 式中、更に特に、 Ｒが炭素原子数１ないし６のアルキル基；ハロ−炭素原子数１ないし４のアル キル基；−Ｎ（Ｒ₁）Ｒ₂基；非置換ナフチル基；非置換又は一ないし三置換され たフェニル基〔置換基は、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、 ハロ−炭素原子数１又は２のアルキル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基 、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基及び炭素原 子数１ないし６のアルコキシカルボニル基から選択される〕；或いは非置換ベン ジル基又はビフェニリル基を表わし、そして Ｒ₁及びＲ₂が互いに独立して炭素原子数１又は２のアルキル基を表わし、或い は一緒になって炭素原子を介して結合された直鎖状のオキサ−炭素原子数３ない し５のアルキレン基を表わすか、 式中、とりわけ、 Ｒが炭素原子数１ないし６のアルキル基；−Ｎ（Ｒ₁）Ｒ₂基、或いは非置換又 は一ないし三置換されたフェニル基〔置換基は、ハロゲン原子、炭素原子数１な いし６のアルキル基、ハロ−炭素原子数１又は２のアルキル基、炭素原子数１な いし６のアルコキシ基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、シアノ基 、ニトロ基及び炭素原子数１ないし６のアルコキシカルボニル基から選択される 〕を表わし、そして Ｒ₁及びＲ₂が一緒になって炭素原子を介して結合された直鎖状のオキサ−炭素 原子数３ないし５のアルキレン基を表わすか、 式中、更にとりわけ、 Ｒが炭素原子数１ないし４のアルキル基；−Ｎ（Ｒ₁）Ｒ₂基、或いは非置換又 は一若しくは二置換されたフェニル基〔置換基は、ハロゲン原子、炭素原子数１ ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１又は２のアルキル基、炭素原子数１ ないし４のアルコキシ基、ハロ−炭素原子数１又は２のアルコキシ基、シアノ基 、ニトロ基及び炭素原子数１又は２のアルコキシカルボニル基から選択される〕 を表わし、そして Ｒ₁及びＲ₂が一緒になって炭素原子を介して結合された直鎖状のオキサ−炭素 原子数４又は５のアルキレン基を表わすか、 式中、非常に特別には、 Ｒが炭素原子数１ないし４のアルキル基；モルフォリ ニル基；或いはフェニル基〔これは、非置換又はハロゲン原子、ハロ−炭素原子 数１又は２のアルキル基により、又はニトロ基により一置換されている〕を表わ すか、 式中、最も好ましくは、 Ｒが炭素原子数１ないし４のアルキル基；モルフォリン−４−イル基；或いは フェニル基〔これは、非置換又は塩素原子、トリフルオロメチル基により、又は ニトロ基により一置換されている〕を表わす式Ｉで表わされる化合物； （８）式中、 Ｘが弗素原子又は塩素原子、とりわけ弗素原子を表わす式Ｉで表わされる化合 物； （９）式中、 ｎが１又は３を表わし、 Ｒが炭素原子数１ないし１８のアルキル基；ベンジル基；非置換又は一若しく は三置換されたフェニル基又はナフチル基〔置換基は、ハロゲン原子、炭素原子 数１ないし６のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、及びニ トロ基から選択される〕；非置換又は一若しくは二置換されたモルフォリニル基 若しくはチオモルフォリニル基；或いは−Ｎ（Ｒ₁）Ｒ₂基を表わし、そして Ｒ₁及びＲ₂が互いに独立して水素原子；非置換又は一若しくは二置換された炭 素原子数１ないし６のアルキル基〔置換基は、炭素原子数３ないし５のシクロア ルキ ル基及び炭素原子数１ないし６のアルコキシ基から選択される〕；炭素原子数３ ないし８のシクロアルキル基；ベンジル基；又は炭素原子数３ないし６のアルケ ニル基を表わし；或いはＲ₁及びＲ₂が一緒になって直鎖状の炭素原子数３ないし ６のアルキレン基を形成し、 Ｘが弗素原子を表わし、そして Ｒ₄が水素原子を表わす式Ｉで表わされる化合物； （１０）式中、 ｎが１又は３を表わし、 Ｒが炭素原子数１ないし１８のアルキル基；ハロ−炭素原子数１ないし４のア ルキル基；−Ｎ（Ｒ₁）Ｒ₂基；非置換又は一ないし五置換されたフェニル基又は ナフチル基〔置換基は、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、ハ ロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基 、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基及び炭素原 子数１ないし６のアルコキシカルボニル基から選択される〕；或いはベンジル基 又はビフェニリル基を表わし、 Ｒ₁及びＲ₂が互いに独立して炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、或 いは一緒になって炭素原子を介して結合された直鎖状のオキサ−炭素原子数２な いし５のアルキレン基を表わし、 Ｘが弗素原子を表わし、そして Ｒ₄が水素原子を表わす式Ｉで表わされる化合物； （１１）式中、 ｎが１又は３を表わし、 Ｒが炭素原子数１ないし４のアルキル基；−Ｎ（Ｒ₁）Ｒ₂基又は非置換若しく は二置換されたフェニル基〔置換基は、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４の アルキル基、ハロ−炭素原子数１又は２のアルキル基、炭素原子数１ないし４の アルコキシ基、ハロ−炭素原子数１又は２のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基 及び炭素原子数１又は２のアルコキシカルボニル基から選択される〕を表わし、 Ｒ₁及びＲ₂が一緒になって炭素原子を介して結合された直鎖状のオキサ−炭素 原子数４又は５のアルキレン基を表わす式Ｉで表わされる化合物； （１２）式中、 ｎが１を表わし、 Ｒが炭素原子数１ないし４のアルキル基；モルフォリニル基；或いはフェニル 基〔これは、非置換又はハロゲン原子、ハロ−炭素原子数１又は２のアルキル基 により、又はニトロ基により一置換されている〕を表わし、 Ｘが弗素原子を表わし、そして Ｒ₄が水素原子を表わす式Ｉで表わされる化合物； （１３）式中、 ｎが１を表わし、 Ｒが炭素原子数１ないし４のアルキル基；モルフォリン−４−イル基；或いは フェニル基〔これは、非置換又 は塩素原子、トリフルオロメチル基により、又はニトロ基により一置換されてい る〕を表わし、 Ｘが弗素原子を表わし、そして Ｒ₄が水素原子を表わす式Ｉで表わされる化合物。 本発明の範囲内のとりわけ好ましい化合物は、実施例Ｐ１及びＰ２に記載され た化合物である。 本発明の範囲内で、とりわけ好ましい化合物は、Ｎ−［（２，２−ジフルオロ シクロプロピル）アセチル］−４−クロロベンゼンスルホンアミド、Ｎ−［（２ ，２−ジフルオロシクロプロピル）アセチル］−ベンゼンスルホンアミド及びＮ −［（２，２−ジフルオロシクロプロピル）アセチル］−４−モルフォリンスル ホンアミドである。 非常に特別に好ましい化合物は、Ｎ−［（２，２−ジフルオロシクロプロピル ）アセチル］−ベンゼンスルホンアミドである。 本発明は、 ａ）適切ならば、塩基、酸触媒又は水結合剤の存在下で、次式II： で表わされる化合物〔これは公知であるか、又は相当す る公知化合物と同様の方法で製造することができ、そして、式中、ｎ及びＸは式 Ｉで表わされる化合物において定義されたものと同じ意味を表わし、且つＹは脱 離基を表わす〕を次式III： で表わされる化合物〔これは公知であるか、又は相当する公知化合物と同様の方 法で製造することができ、そして、式中、Ｒ及びＲ₄は式Ｉで表わされる化合物 において定義されたものと同じ意味を表わし、且つＺは水素原子又はアルカリ金 属原子を表わす〕と反応させるか、或いは ｂ）次式IV： で表わされる化合物〔式中、Ｒ，Ｒ₄及びｎは式Ｉで表わされる化合物において 定義されたものと同じ意味を表わす〕、又はそれらの塩を、不活性溶媒中で、ジ フルオ ロカルベン又はクロロフルオロカルベンと反応させ、及び／又は、所望により、 本方法に基づいて又は異なる方法により遊離形態で若しくは塩形態で得られる式 Ｉで表わされる化合物を、異なる式Ｉで表わされる化合物に変換し、本方法に基 づいて得られる異性体混合物を分離し、次いで所望の異性体を単離し、及び／又 は本方法に基づいて又は異なる方法により得られる式Ｉで表わされる遊離化合物 を塩に変換するか、或いは本方法に基づいて又は異なる方法により得られる式Ｉ で表わされる化合物の塩を式Ｉで表わされ遊離化合物に又は異なる塩に変換する ことからなる、遊離形態の又は塩形態の式Ｉで表わされる化合物の製造方法にも 関するものである。 式Ｉで表わされる化合物の互変異性体及び／又は塩に関する上記の言及は、互 変異性体及び／又はその塩として前記本文中及び後記本文中に記載された出発物 質に同様に適用される。 前記本文中及び後記本文中に記載された反応は、例えば、適する溶媒又は希釈 剤又はそれらの混合物の不存在下又は好ましくは存在下で、公知方法で行われ、 前記反応は、必要であれば、冷却しながら室温で、又は加熱して、例えば約−８ ０℃ないし反応混合物の沸騰温度で、好ましくは約−２０℃ないし約＋１５０℃ で、そして必要であれば、閉鎖容器内で、圧力下で、不活性ガス雰囲気内及び／ 又は無水条件下で行われる。とりわけ都合が良い反応条件は、本実施例において 見出し得る。 遊離形態の又は塩形態の式Ｉで表わされる化合物を製造するために使用される 前記本文中及び後記本文中に記載された出発物質は公知であるか、又は、例えば 以下の説明に基づいて公知方法で製造されてよく、そしてその結果、出発物質が 新規である場合は、本発明は前記出発物質にも関するものである。変法ａ）： 化合物II中の適する脱離基Ｙは、例えば、ヒドロキシル基、炭素原子数１ない し８のアルコキシ基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素原子数 １ないし８のアルカノイルオキシ基、メルカプト基、炭素原子数１ないし８のア ルキルチオ基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキルチオ基、、炭素原子数１ ないし８のアルカンスルホニルオキシ基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルカ ンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキ シ基及びハロゲン原子である。好ましいものは、炭素原子数１ないし８のアルコ キシ基及びハロゲン原子、特に塩素原子及び臭素原子、非常に特別には塩素原子 である。 化合物III中の適するアルカリ金属原子は、例えば、リチウム、ナトリウム、 及び特に、カリウムである。 ＨＹ除去（式中、Ｙ＝アルカンスルホニルオキシ基、ハロアルカンスルホニル オキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基又はハロ ゲン原子）を都合良く行うために適する塩基は、例えば、アル カリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、水素化物、アミド、アルカノレート 、アセテート、カーボネート、ジアルキルアミド又はアルキルシリルアミド又は アルキルアミン、アルキレンジアミン、非置換又はＮ−アルキル化された、飽和 又は不飽和のシクロアルキルアミン、塩基性の複素環化合物、水酸化アンモニウ ム及び炭素環式アミンである。下記のものが例として挙げられる：水酸化ナトリ ウム、ナトリウムハイドライド、ナトリウムアミド、ナトリウムメタノレート、 ナトリウムアセテート又はナトリウムカーボネート、カリウム第三ブタノレート 、水酸化カリウム、カリウムカーボネート又はカリウムハイドライド、リチウム ジイソプロピルアミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、カルシウム ハイドライド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレン ジアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピ リジン、キナクリジン、Ｎ−メチルモルフォリン、ベンジル−トリメチルアンモ ニウムヒドロキシド及び１，５−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−５− エン（ＤＢＵ）。 前記反応を都合良く行うために適する酸触媒は、例えば、鉱酸の酸ハライド、 例えば、ＳＯＣｌ₂，ＳＯ₂Ｃｌ₂，ＰＣｌ₃，ＰＢｒ₃，ＰＣｌ₅、及び特に、ＰＯ Ｃｌ₃である。 ＨＹ除去（式中、Ｙ＝ヒドロキシル基））を都合良く行うために適する塩基は 、例えば、カルボジイミド、例えば、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイミ ド、又は、１−アルキル−２−ハロピリジニウム塩、例えば、沃化１−メチル− ２−クロロピリジニウムである。 反応物は好ましくは、それ自体互いに反応可能であり、即ち、例えば溶融のよ うに溶媒又は希釈剤の添加なしで反応可能である。しかしながら、不活性の溶媒 、希釈剤又はそれらの混合物を反応混合物に添加することは、同様に可能であり 、そして多くの場合有利である。記載し得るこのような溶媒又は希釈剤の例は以 下のものである：芳香族、脂肪族、脂環式炭化水素及びハロゲン化炭化水素、例 えばベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、クロロベンゼン 、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサ ン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、ジクロロエタン 、トリクロロエタン又はテトラクロロエタン；エステル、例えば酢酸エチル；エ ーテル、例えばジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテ ル、ジブチルエーテル、第三ブチルメチルエーテル、エチレングリコールモノメ チルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジ メチルエーテル、ジメトキシジエチルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキ サン；ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン又はメチルイソブチ ルケトン；アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプ ロパノール、ブタノール、エチレングリコール又はグリセロール；アミド、例え ばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ メチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチル燐酸トリアミド； ニトリル、例えばアセトニトリル又はプロピオニトリル；及びスルホキシド、例 えばジメチルスルホキシド。反応が塩基の存在下で行われる場合、過剰に使用さ れる塩基、例えばトリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルフォリン又はＮ ，Ｎ−ジエチルアニリンは、溶媒又は希釈剤として使用され得る。反応が酸触媒 の存在下で行われる場合、それ自体過剰に使用される酸、例えば強い有機カルボ ン酸、例えば非置換又は置換された、例えばハロ−置換された炭素原子数１ない し８のアルカンカルボン酸、例えば非置換又は置換された、蟻酸，酢酸，プロピ オン酸、或いはそれ自体過剰に使用される酸触媒は、溶媒又は希釈剤として使用 され得る。 反応は約−２０℃ないし約＋１８０℃、好ましくは約＋１０℃ないし約＋１５ ０℃の温度範囲で、多くの場合室温ないし反応混合物の還流温度の範囲で、そし て溶媒又は希釈剤の不存在下で、好ましくは反応混合物の溶融温度で、都合良く 行われる。 式中、Ｙがヒドロキシル基を表わす化合物IIの反応中に生成する反応水は、好 ましくは、水分離器を使用して 共沸蒸留により、又は適するモレキュラーシーブの添加により、除去され得る。変法ｂ）： 化合物IVとジフルオロカルベン又はクロロフルオロカルベンとの反応のために 適する不活性溶媒は、例えば、芳香族、脂肪族、脂環式炭化水素及びハロゲン化 炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、ク ロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、 シクロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、ジ クロロエタン、トリクロロエタン又はテトラクロロエタン；エステル、例えば酢 酸エチル；エーテル、例えばジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプ ロピルエーテル、ジブチルエーテル、第三ブチルメチルエーテル、エチレングリ コールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレン グリコールジメチルエーテル、ジメトキシジエチルエーテル、テトラヒドロフラ ン又はジオキサン；ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン又はメチルイ ソブチルケトン；アミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエ チルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン又は ヘキサメチル燐酸トリアミド；スルホキシド、例えばジメチルスルホキシド、並 びにとりわけ、高沸点エーテル、例えばジエチレングリコールジメチルエーテル （ジグリム）、トリエチレン グリコールジメチルエーテル（トリグリム）又はテトラエチレングリコールジメ チルエーテル（テトラグリム）である。 反応は約−２０℃ないし約＋１８０℃、好ましくは約＋１０℃ないし約＋１５ ０℃の温度範囲で、そして多くの場合室温ないし反応混合物の還流温度の範囲で 、都合良く行われる。 前記反応で使用されるジハロカルベンは、公知方法で、好ましくはその場で、 製造することができる；クロロフルオロカルベンは、例えば、アルカリ金属ジク ロロフルオロアセテート、例えばナトリウムジクロロフルオロアセテート、又は ハロクロロフルオロ炭化水素、例えばジクロロフルオロメタンから出発して、そ して、ジフルオロカルベンは、例えば、アルカリ金属クロロジフルオロアセテー ト、例えばナトリウムクロロジフルオロアセテート、ハロジフルオロ炭化水素、 例えばクロロジフルオロメタン、有機化合物、例えば、トリフルオロメチル−ト リメチル−錫、有機水銀化合物、例えばフェニル−トリフルオロメチル−水銀、 或いは有機燐化合物、例えばジフルオロ−トリス（トリフルオロメチル）ホスホ ラン又はブロモジフルオロメチル−トリフェニル−ホスホニウムブロミドから出 発して製造することができる。 遊離形態の又は塩形態の、変法ｂ）において出発物質として使用される化合物 IVは新規であり、そして本発明は化合物IVにも関するものである。 本発明は、 ｃ）適切ならば、塩基、酸触媒又は水結合剤の存在下で、次式Ｖ： で表わされる化合物〔これは公知であるか、又は相当する公知化合物と同様の方 法で製造することができ、そして、式中、ｎは式Ｉで表わされる化合物において 定義されたものと同じ意味を表わし、且つＹは脱離基を表わす〕を次式III： で表わされる化合物〔これは公知であるか、又は相当する公知化合物と同様の方 法で製造することができ、そして、式中、Ｒ及びＲ₄は式Ｉで表わされる化合物 において定義されたものと同じ意味を表わし、且つＺは水素原子又はアルカリ金 属原子を表わす〕と、例えば、式IIで表わされる化合物と式IIIで表わされる化 合物との相当する反応のための変法ａ）において記載した方法と同様の 方法で反応させ、及び／又は、所望により、本方法に基づいて又は異なる方法に より遊離形態で若しくは塩形態で得られる式IVで表わされる化合物を、異なる式 IVで表わされる化合物に変換し、本方法に基づいて得られる異性体混合物を分離 し、次いで所望の異性体を単離し、及び／又は本方法に基づいて又は異なる方法 により得られる式IVで表わされる遊離化合物を塩に変換するか、或いは本方法に 基づいて又は異なる方法により得られる式IVで表わされる化合物の塩を式IVで表 わされ遊離化合物に又は異なる塩に変換することからなる、遊離形態の又は塩形 態の、式IVで表わされる化合物の製造方法にも関するものである。 本方法に基づいて又は異なる方法により得られる化合物Ｉ又はIVは、本発明に 基づいて、出発化合物Ｉ又はIVの１個又はそれより多くの置換基を異なる置換基 （類）で置き換えることにより、各々、異なる式Ｉ又はIVで表わされる化合物に 公知方法で変換することができる。 例えば、 −非置換のフェニル基Ｒを有する化合物Ｉ又はIVにおいて、置換基をフェニル基 Ｒに導入することができ、又は−非置換のアルキル基Ｒを有する化合物Ｉ又はIV において、ハロゲン置換基をアルキル基Ｒに導入することができる。 各々の目的に適する反応条件及び出発物質の選択に応じて、反応工程において 、本発明に基づいて他の置換基 により一つの置換基のみを置き換えることもできるし、又は同じ反応工程におい て、本発明に基づいて他の置換基により複数の置換基のみを置き換えることもで きる。 化合物Ｉ及びIVの塩は公知の方法で製造できる。例えば、塩基との化合物Ｉ及 びIVの塩は、適する塩基又は適するイオン交換試薬を用いる処理により得られる 。 化合物Ｉ及びIVの塩は、各々、慣用の方法：例えば、適する酸又は適するイオ ン交換試薬を用いる処理により、遊離化合物Ｉ及びIVに変換することができる。 化合物Ｉ及びIVの塩は、各々、公知方法で、化合物Ｉ及びIVの異なる塩に変換 することができる。 手順及び反応条件に応じて、塩形成性を有する化合物Ｉ及びIVは、遊離形態で 又は塩形態で得ることができる。 遊離形態の又は塩形態の化合物Ｉ及びIVは、例えば分子中に生じている不斉炭 素原子の数並びにその絶対的及び相対的配置に基づいて及び／又は分子中に生じ ている非芳香族二重結合の配置に基づいて、可能な異性体のうちの一つの形態又 は異性体混合物の形態で存在してよく、化合物Ｉ及びIVは、純粋な異性体、例え ば対掌体及び／又はジアステレオマーの形態で、又は異性体混合物、例えばエナ ンチオマー混合物、例えばラセミ体、ジアステレオマー混合物、又はラセミ体混 合物の形態であってよい；本発明は純粋な異性体及び全ての可能な異性体混合物 の両方に関するものであり、そしてこの事は、前記本文中及び後記本文中におい て、各々の場合に、立体化学 的な詳細が特に述べられない場合でも同様に理解されたい。 遊離形態の又は塩形態の化合物Ｉ及びIVのジアステレオマー混合物及びラセミ 体混合物（出発物質及び選択された手順に応じた方法に基づいて得ることができ る）は、成分の間の物理化学的相違に基づく公知方法、例えば分別結晶、蒸留及 び／又はクロマトグラフィーにより、純粋なジアステレオマー又はラセミ体に分 離することができる。 同様に得ることができるエナンチオマー（例えばラセミ体）混合物は、公知方 法により、例えば光学的に活性な溶媒からの再結晶により；キラル吸着体上のク ロマトグラフィー〔例えば適当な微生物の助剤を伴ったアセチルセルロース上の 高速液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）〕により；例えば一つのエナンチオマー のみを錯体化するキラルクラウンエーテルを使用する、抱接化合物の形成を経由 する特別な固定化酵素を用いる開裂により；或いは、ジアステレオマー塩に変換 し、次いで得られたジアステレオマー混合物を、例えば、それらの溶解度の相違 に基づいて、分別結晶により、ジアステレオマー（これから、適する試薬の作用 により、所望のエナンチオマーが単離され得る）に分離することにより；光学対 掌体に分離することができる。 相当する異性体混合物の分離とは別に、ジアステレオ選択的又はエナンチオ選 択的合成の一般的な公知方法に よっても、例えば、相当する好適な立体化学を有する出発物質を用いて本発明の 方法を行うことにより、本発明に基づいて、純粋なジアステレオマー又はエナン チオマーを得ることができる。 個々の成分が異なる生物学的活性を有する限りは、生物学的に一層活性な異性 体（例えばエナンチオマー若しくはジアステレオマー）又は異性体混合物（例え ばエナンチオマー混合物若しくはジアステレオマー混合物）を単離又は合成する ことは都合が良い。 遊離形態の又は塩形態の化合物Ｉ及びIVは、それらの水和物の形態でも得るこ とができ、及び／又は他の溶媒（例えば、固体状態の化合物の結晶化のために使 用し得る溶媒）を含んでもよい。 本発明は、出発物質又は本方法の何れかの工程で中間体として得ることができ る化合物が出発物質として使用され、次いで残りの工程の全て又は幾つかが行わ れるか、或いは出発物質が誘導体若しくは塩及び／又はそのラセミ体若しくは対 掌体の形態で使用され、又は特に、出発物質が反応条件下で形成される方法の全 ての形態に関するものである。 本発明の方法において、特に重要であるとして最初に記載した化合物Ｉ又はそ の塩を得る、遊離形態の又は塩形態の前記出発物質及び中間体を使用することが 好ましい。 本発明は特に、例Ｐ１ないしＰ４に記載した製造方法 に関するものである。 本発明は、各々の場合において遊離形態の又は塩形態の化合物Ｉ又はその塩の 製造のための本発明方法に使用する出発物質及び中間体（これらは新規である） 、その製造方法、及び化合物Ｉを製造するための出発物質及び中間体としてそれ らを使用する方法にも関するものである；この事は、特に、化合物IVに言える。 有害生物防除の分野において、本発明の化合物Ｉは、低濃度においてさえも非 常に都合が良い殺微生物スペクトルを有し、そして、温血動物、魚及び植物によ り良く耐えられる重要な予防的及び／又は治療的有効成分である。本発明の化合 物は、普通に感じ易い動物の有害生物の、しかし更に、耐性の動物の有害生物（ 例えば、昆虫及びダニ目の代表的なもの）の全ての又は個々の発育段階に対して 有効である。本発明の化合物の殺虫及び殺ダニ作用はそれ自体直接的に、即ち、 有害生物の死亡（これは、例えば脱皮中は、即座に又は幾分かの時間後にのみ起 こる）に関して、或いは、間接的に、例えば、減少した産卵及び／又は孵化速度 （少なくとも５０ないし６０％の死亡に相当する良好な活性）に関して、明らか にされ得る。 記載してよい動物の有害生物は、例えば、下記のものを包含する： レピドプテラ(Lepidoptera)目の有害生物、例えば、アクレリス エスピーピ ー．(Acleris spp.)、アドキソ フィエス エスピーピー．(Adoxophyes spp.)、エーゲリア エスピーピー．(Ae geria spp.)、アグロチス エスピーピー．(Agrotis spp.)、アラバマ アルジ ラセアエ(Alabama argillaceae)、アミロイス エスピーピー．(Amylois spp.) 、アンチカルシア ゲムマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルチプス エス ピーピー．(Archips spp.)、アルジロタエニア エスピーピー．(Argyrotaenia spp.)、オートグラファ エスピーピー．(Autographa spp.)、ブッセオラ フス カ(Busseola fusca)、カドラ カウテラ(Cadra cautella)、カルポジナ ニッポ ネンシス(Carposina nipponensis)、チロ エスピーピー．(Chilo spp.)、コリ ストネウラ エスピーピー．(Choristoneura spp.)、クリジア アムビグエラ(C lysia ambiguella)、クナファロクロシス エスピーピー．(Cnaphalocrocis spp .)、クネパシア エスピーピー．(Cnephasia spp.)、コチリス エスピーピー． (Cochylis spp.)、コレオフォラ エスピーピー．(Coleophora spp.)、クロシド ロミア ビノタリス(Crocidolomia binotalis)、クリプトプレビア ロイコトレ タ(Cryptophlebia leucotreta)、シジア エスピーピー．(Cydia spp.)、ジアト ラエア エスピーピー．(Diatraea spp.)、ジパロプシス カスタネア(Diparops is castanea)、エーリアス エスピーピー．(Earias spp.)、エペスチア エス ピーピー．(Ephestia spp.)、オイコスマ エスピーピー．(Eucosma spp.)、オ イポエシリア アムビグ エラ(Eupoecillia ambiguella)、オイプロクチス エスピーピー．(Euproctis s pp.)、オイコア エスピーピー．(Euxoa spp.)、グラポリタ エスピーピー．(G rapholita spp.)、ヘディア ヌビフェラナ(Hedya nubiferana)、ヘリオチス エスピーピー．(Heliothis spp.)、ヘルラ ウンダリス(Hellula undalis)、ヒ パントリア クネア(Hyphantria cunea)、ケイフェリア リコペルシセラ(Keife ria lycopersicella)、ロイコプテラ シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレ チス エスピーピー．(Lithocollethis spp.)、ロベシア ボトラナ(Lobesia bo trana)、リマントリア エスピーピー．(Lymantria spp.)、マラコソマ エスピ ーピー．(Malacosoma spp.)、マメストラ ブラッシカエ(Mamestra brassicae) 、マンジュカ セクスタ(Manduca sexta)、オペロプテラ エスピーピー．(Oper ophtera spp.)、オストリニア ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、パムメネ エスピーピー．(Pammene spp.)、パンデミス エスピーピー．(Pandemis spp.) 、パノリス フラムメア(Panolis flammea)、ペクチノポラ ゴッシピエラ(Pect inophora gossypiella)、プトリマエア オペルクレラ(Phthorimaea operculell a)、ピエリス ラパエ(Pieris rapae)、ピエリス エスピーピー．(Pieris spp. )、プルテラ キシロステラ(Plutella xylostella)、プライス エスピーピー． (Prays spp.)、シルポパガ エスピーピー．(Scirpophaga spp.)、セサミア エ スピーピー．(Sesamia s pp.)、スパルガノチス エスピーピー．(Sparganothis spp.)、スポドプテラ エスピーピー．(Spodoptera spp.)、シナンテドン エスピーピー．(Synanthedo n spp.)、タウメトポエア エスピーピー．(Thaumetopoea spp.)、トルトリック ス エスピーピー．(Tortrix spp.)、トリコプルシア ニ(Trichoplusia ni)、 及びイポノメウタ エスピーピー．(Yponomeuta spp.)； コレオプテラ(Coleoptera)目の有害生物、例えば、アグリオテス エスピーピ ー．(Agriotes spp.)、アントノムス エスピーピー．(Anthonomus spp.)、アト マリア リネアリス(Atomaria linearis)、カエトクネマ チビアリス(Chaetocn ema tibialis)、コスモポリテス エスピーピー．(Cosmopolites spp.)、クルク リオ エスピーピー．(Curculio spp.)、デルメステス エスピーピー．(Dermes tes spp.)、ジアブロチカ エスピーピー．(Diabrotica spp.)、エピラクナ エ スピーピー．(Epilachna spp.)、エレムヌス エスピーピー．(Eremnus spp.)、 レプチノタルサ デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、リッソルホプ トルス エスピーピー．(Lissorhoptrus spp.)、メロロンタ エスピーピー．(M elolontha spp.)、オリカエピルス エスピーピー．(Orycaephilus spp.)、オチ オルヒンクス エスピーピー．(Otiorhynchus spp.)、ポピラ エスピーピー．( Popilla spp.)、プシリオデス エスピーピー．(Psylliodes spp.)、リゾペルタ エスピーピー．(Rhizopertha spp.)、スカラベイダエ(Scarabeidae)、シトピルス エスピーピー．(Sitophilu s spp.)、シトトロガ エスピーピー．(Sitotroga spp.)、テネブリオ エスピ ーピー．(Tenebrio spp.)、トリボリウム エスピーピー．(Tribolium spp.)、 及びトロゴルマ エスピーピー．(Trogorma spp.)； オルトプテラ(Orthoptera)目の有害生物、例えば、ブラッタ エスピーピー． (Blatta spp.)、ブラッテラ エスピーピー．(Blattella spp.)、グリロタルパ エスピーピー．(Gryllotalpa spp.)、ロイコパエア マデラエ(Leucophaea ma derae)、ロクスタ エスピーピー．(Locusta spp.)、ペリプラネタ エスピーピ ー．(Periplaneta spp.)、及びスキストセルカ エスピーピー．(Schistocerca spp.)； イソプテラ(Isoptera)目の有害生物、例えば、レチクリテルメス エスピーピ ー．(Reticulitermes spp.)； プソコプテラ(Psocoptera)目の有害生物、例えば、リポスセリス エスピーピ ー．(Liposcelis spp.)； アノプルラ(Anoplura)目の有害生物、例えば、ハエマトピヌス エスピーピー ．(Haematopinus spp.)、リノグナツス エスピーピー．(Linognathus spp.)、 ペジクルス エスピーピー．(Pediculus spp.)、ペムピグス エスピーピー．(P emphigus spp.)、及びピロキセラ エスピーピー．(Phylloxera spp.)； マロパガ(Mallophaga)目の有害生物、例えば、ダマリネア エスピーピー．(D amalinea spp.)、及びトリコデクテス エスピーピー．(Trichodectes spp.)、 チサノプテラ(Thysanoptera)目の有害生物、例えば、フランクリニエラ エス ピーピー．(Frankliniella spp.)、ヘルシノトリプス エスピーピー．(Hercino thrips spp.)、タエニオトリプス エスピーピー．(Taeniothrips spp.)、トリ プス パルミ(Thrips palmi)、トリプス タバシ(Thrips tabaci)、及びスシル トトリプス アウランチ(Scirtothrips aurantii)； ヘテロプテラ(Heteroptera)目の有害生物、例えば、シメックス エスピーピ ー．(Cimex spp.)、ジスタンチエラ テオブロマ(Distantiella theobroma)、デ ィスデルクス エスピーピー．(Dysdercus spp.)、オイチスツス エスピーピー ．(Euchistus spp.)、オイリガステル エスピーピー．(Eurygaster spp.)、レ プトコリサ エスピーピー．(Leptocorisa spp.)、ネザラ エスピーピー．(Nez ara spp.)、ピエスマ エスピーピー．(Piesma spp.)、ロドニウス エスピーピ ー．(Rhodnius spp.)、サルベルゲラ シングラリス(Sahlbergella singularis) 、スコチノパラ エスピーピー．(Scotinophara spp.)、及びトリアトマ エス ピーピー．(Triatoma spp.)； ホモプテラ(Homoptera)目の有害生物、例えば、アレウロトリクサス フロッ コスス(Aleurothrixus flo ccosus)、アレイロデス ブラッシカエ(Aleyrodes brassicae)、アオニジエラ エスピーピー．(Aonidiella spp.)、アピジダエ(Aphididae)、アプヒス エスピ ーピー．(Aphis spp.)、アスピジオツス エスピーピー．(Aspidiotus spp.)、 ベミシア タバシ(Bemisia tabaci)、セロプラステル エスピーピー．(Ceropla ster spp.)、クリソムパルス アオニジウム(Chrysomphalus aonidium)、クリソ ムパルス ジクチオスペルミ(Chrysomphalus dictyospermi)、コックス ヘスペ リジュム(Coccus hesperidum)、エムポアスカ エスピーピー．(Empoasca spp.) 、エリオソマ ラリゲルム(Eriosoma larigerum)、エリトロネウラ エスピーピ ー．(Erythroneura spp.)、ガスカルジア エスピーピー．(Gascardia spp.)、 ラオデルパックス エスピーピー．(Laodelphax spp.)、レカニウム コルニ(Le canium corni)、レピドサペス エスピーピー．(Lepidosaphes spp.)、マクロシ プス エスピーピー．(Macrosiphus spp.)、ミズス エスピーピー．(Myzus spp .)、ネポテチックス エスピーピー．(Nephotettix spp.)、ニラパルヴァタ エ スピーピー．(Nilaparvata spp.)、パラトリア エスピーピー．(Paratoria spp .)、ペムピグス エスピーピー．(Pemphigus spp.)、プラノコックス エスピー ピー．(Planococcus spp.)、プソイドアウラカスピス エスピーピー．(Pseudau lacaspis spp.)、プソイドコックス エスピーピー．(Pseudococcus spp.)、プ シラ エスピーピー． (Psylla spp.)、プルヴィナリア エーチオピカ(Pulvinaria aethiopica)、カド ラスピジオツス エスピーピー．(Quadraspidiotus spp.)、ロパロシプム エス ピーピー．(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア エスピーピー．(Saissetia spp .)、スカポイデウス エスピーピー．(Scaphoideus spp.)、シザピス エスピー ピー．(Schizaphis spp.)、シトビオン エスピーピー．(Sitobion spp.)、トリ アロイロデス ヴァポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トリオザ エ リトレアエ(Trioza erytreae)、及びウナスピス シトリ(Unaspis citri)； ヒメノプテラ(Hymenoptera)目の有害生物、例えば、アクロミルメックス(Acro myrmex)、アッタ エスピーピー．(Atta spp.)、セプス エスピーピー．(Cephu s spp.)、ジプリオン エスピーピー．(Diprion spp.)、ジプリオニダエ(Diprio nidae)、ギルピニア ポリトマ(Gilpinia polytoma)、ホプロカムパ エスピー ピー．(Hoplocampa spp.)、ラシウス エスピーピー．(Lasius spp.)、モノモリ ウム パラオニス(Monomorium pharaonis)、ネオジプリオン エスピーピー．(N eodiprion spp.)、ソレノプシス エスピーピー．(Solenopsis spp.)、及びヴェ スパ エスピーピー．(Vespa spp.)； ジプテラ(Diptera)目の有害生物、例えば、エーデス エスピーピー．(Aedes spp.)、アンテリゴナ ソッカタ(Antherigona soccata)、ビビオ ホルツラ ヌス(Bibio hortulanus)、カリポラ エリトロセパラ(Calliphora erythrocepha la)、セラチチス エスピーピー．(Ceratitis spp.)、クリソミイア エスピー ピー．(Chrysomyia spp.)、クレックス エスピーピー．(Culex spp.)、クテレ ブラ エスピーピー．(Cuterebra spp.)、ダクス エスピーピー．(Dacus spp.) 、ドロソフィラ メラノガステル(Drosophila melanogaster)、ファニア エス ピーピー．(Fannia spp.)、ガストロピルス エスピーピー．(Gastrophilus spp .)、グロッシナ エスピーピー．(Glossina spp.)、ヒポデルマ エスピーピー ．(Hypoderma spp.)、ヒッポボスカ エスピーピー．(Hyppobosca spp.)、リリ オミザ エスピーピー．(Liriomyza spp.)、ルシリア エスピーピー．(Lucilia spp.)、メラナグロミザ エスピーピー．(Melanagromyza spp.)、ムスカ エス ピーピー．(Musca spp.)、エストルス エスピーピー．(Oestrus spp.)、オルセ オリア エスピーピー．(Orseolia spp.)、オスシネラ フリット(Oscinella fr it)、ペゴミイア ヒオスシアミ(Pegomyia hyoscyami)、ポルビア エスピーピ ー．(Phorbia spp.)、ラゴレチス ポモネラ(Rhagoletis pomonella)、スシアラ エスピーピー．(Sciara spp.)、ストモキス エスピーピー．(Stomoxys spp.) 、タバヌス エスピーピー．(Tabanus spp.)、タニア エスピーピー．(Tannia spp.)、及びチプラ エスピーピー．(Tipula spp.)； シポナプテラ(Siphonaptera)目の有害生物、例えば、セラトフィルス エスピ ーピー．(Ceratophyllus spp.)及びキセノプシラ ケオピス(Xenopsylla cheopi s)； チサヌラ(Thysanura)目の有害生物、例えば、レピスマ サッカリナ(Lepisma saccharina)； アカリナ(Acarina)目の有害生物、例えば、アカルス シロ(Acarus siro)、ア セリア シェルドニ(Aceria sheldoni)、アクルス シュレクテンダリ(Aculus s chlechtendali)、アムブリオマ エスピーピー．(Amblyomma spp.)、アルガス エスピーピー．(Argas spp.)、ボーピルス エスピーピー．(Boophilus spp.)、 ブレヴィパルプス エスピーピー．(Brevipalpus spp.)、ブリオビア プラエチ オサ(Bryobia praetiosa)、カリピトリメルス エスピーピー．(Calipitrimerus spp.)、コリオプテス エスピーピー．(Chorioptes spp.)、デルマニスス ガ リナエ(Dermanyssus gallinae)、エオテトラニクス カルピニ(Eotetranychus c arpini)、エリオピエス エスピーピー．(Eriophyes spp.)、ヒアロマ エスピ ーピー．(Hyalomma spp.)、イクソデス エスピーピー．(Ixodes spp.)、オリゴ ニクス プラテンシス(Olygonychus pratensis)、パノニクス エスピーピー．( Panonychus spp.)、ピロコプトルタ オレイヴォラ(Phyllocoptruta oleivora) 、ポリパゴタルソネムス ラツス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス エスピーピー．(Psoroptes spp.)、リピセパルス エ スピーピー．(Rhipicephalus spp.)、リゾグリプス エスピーピー．(Rhizoglyp hus spp.)、サルコプテス エスピーピー．(Sarcoptes spp.)、タルソネムス エスピーピー．(Tarsonemus spp.)、及びテトラニクス エスピーピー．(Tetran ychus spp.)。 本発明の化合物を用いて、農業において、園芸において、及び林業において、 とりわけ植物に、とりわけ有用植物及び観賞植物に、或いは、前記植物の一部分 （例えば、果実、花、葉、茎、塊茎又は根）に発生する前述の種類の有害生物を 防除（即ち抑制又は死滅）させることが可能であり、そして、後に生長する植物 の一部分のうちの幾つかも、前記有害生物から保護される。 目標作物は、とりわけ、穀物、例えば、小麦、大麦、ライ麦、オート麦、稲、 とうもろこし、さとうもろこし；ビート、例えば、砂糖大根及びかいばビート； 果実、例えば、梨果、石果及び軟性果（例えば、林檎、西洋梨、李、桃、アーモ ンド、サクランボ、又はいちご、例えばオランダいちご、木いちご及びクロイチ ゴ）；豆科植物、例えば、そら豆、レンズ豆、えんどう豆及び大豆；油植物、例 えば、あぶらな、からし菜、芥子、オリーブ、ひまわり、ココやし、ヒマシ油植 物、ココア豆及び落花生；きゅうり科植物、例えば、かぼちゃ、胡瓜及びメロン ；繊維植物、例えば、棉、亜麻、麻及び黄麻；柑橘類果実、例えば、オレンジ、 レモン、グレープフルーツ及び支那蜜柑；野菜、例えば、菠薐草、レタス、アス パラガ ス、キャベツ、人参、玉葱、トマト及びパプリカ；クスノキ科、例えば、アボガ ド、桂皮、樟脳；及び、たばこ、堅果、珈琲、パインアップル、さとうきび、茶 、胡椒、葡萄の木、ホップ、バナナ類及び天然ゴム植物、並びに観賞植物である 。 本発明の化合物は、野菜、果実及び稲の栽培において、ボーピルス ミクロプ ルス(Boophilus microplus)、ニラパルヴァタ ルゲンス(Nilaparvata lugens) 、パノニクス ウルミ(Panonychus ulmi)及びテトラニクス ウルチカエ(Tetran ychus urticae)を防除するために、とりわけ適している。 本発明の化合物の別の使用分野は、上述した種類の有害生物に対する貯蔵され た製品及び物資及び材料の保護、並びに衛生領域では、特に愛玩動物及び生産的 家畜の保護である。 本発明はそれ故、殺有害生物剤、例えば、乳剤原液、懸濁原液、直接噴霧可能 な又は希釈可能な溶液、塗布可能ペースト、希釈乳剤、水和剤、水溶剤、散剤、 粉剤、粒剤又はポリマー物質によるカプセル化剤にも関するものであり、これら は本発明の化合物のうちの少なくとも一種を含み、製剤の種類は、意図する目的 及び使用する環境に応じて選択される。 これらの組成物において、前記有効成分は、例えば特定の粒子寸法を持つ固体 有効成分として純粋な形態で、又は適切ならば、製剤技術で慣用の助剤、例えば 溶媒若 しくは固体担体のような増量剤又は表面活性化合物（界面活性剤）少なくとも一 種と一緒に使用される。 適する溶媒は、例えば下記のものである：所望により一部水素添加された芳香 族炭化水素、好ましくはアルキルベンゼンの炭素原子数８ないし１２の留分、例 えばキシレン混合物又はアルキル化ナフタレン若しくはテトラヒドロナフタレン 、脂肪族又は脂環式炭化水素例えばパラフィン若しくはシクロヘキサン、アルコ ール例えばエタノール、プロパノール若しくはブタノール、グリコール並びにそ れらのエーテル及びエステル例えばプロピレングリコール、ジプロピレングリコ ールエーテル、エチレングリコール又はエチレングリコールモノメチルエーテル 若しくはエチレングリコールモノエチルエーテル、ケトン例えばシクロヘキサノ ン、イソホロン若しくはジアセトンアルコール、強極性溶媒例えばＮ−メチルピ ロリド−２−オン、ジメチルスルホキシド又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、 水、植物油若しくはエポキシ化植物油例えばナタネ油、ヒマシ油、ココナッツ油 若しくは大豆油、又はエポキシ化ナタネ油、ヒマシ油、ココナッツ油若しくは又 は大豆油、並びにシリコーン油。 例えば粉剤及び散剤のために使用される固体担体は、通常、天然鉱物性充填剤 、例えば方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイト又はアタパルジャイトで ある。物性を改良するために、高分散珪酸又は高分散吸収性ポリマーを加えるこ とも可能である。好適な粒状化された 吸着性担体は多孔性型のもの、例えば軽石、破壊レンガ、セピオライト又はベン トナイトであり、そして好適な非吸収性担体は方解石又は砂である。更に、非常 に多くの粒状化した無機質及び有機質の物質、特にドロマイト又は粉状化植物残 骸を使用し得る。 製剤化すべき化合物の性質に応じて、適する表面活性化合物は良好な乳化性、 分散性、及び湿潤性を有する非イオン性、カチオン性及び／又はアニオン性界面 活性剤又は界面活性剤混合物である。下記の界面活性剤は単なる例示と考えるべ きである；製剤分野で慣用的に使用され、且つ本発明における使用に適する多く の界面活性剤が関連文献に記載されている。 非イオン性界面活性剤は好ましくは、脂肪族又は脂環式アルコール、飽和又は 不飽和脂肪酸及びアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であり、 該誘導体は３個ないし３０個のグリコールエーテル基並びに（脂肪族）炭化水素 基に８個ないし２０個の炭素原子及びアルキルフェノールのアルキル基に６個な いし１８個の炭素原子を含む。別の適する非イオン性界面活性剤は、ポリエチレ ンオキシドとポリプロピレングリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリ コール及びアルキル鎖中に１個ないし１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロ ピレングリコールとの水溶性付加物であり、その付加物は２０個ないし２５０個 のエチレングリコールエーテル基及び１０個ないし１００個のプロピレングリコ ー ルエーテル基を含む。上述の化合物は通常、プロピレングリコール単位当たり１ 個ないし５個のエチレングリコール単位を含む。非イオン性界面活性剤の代表的 な例は、ノニルフェノールポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエ ーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド付加物、トリブチルフェノキシ ポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコール及びオクチルフェノキシポリ エトキシエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステル、 例えばポリオキシエチレンソルビタントリオレエートも、適する非イオン性界面 活性剤である。 カチオン性界面活性剤は好ましくは、置換基として少なくとも一つの炭素原子 数８ないし２２のアルキル基、及び別の置換基として未置換又はハロゲン化低級 アルキル基、ベンジル基、又はヒドロキシ低級アルキル基を含む第四アンモニウ ム塩である。該塩は好ましくはハロゲン化物、メチル硫酸塩又はエチル硫酸塩の 形態にある。この例は、ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド及びベンジ ルジ（２−クロロエチル）エチルアンモニウムブロミドである。 水溶性石鹸及び水溶性合成界面活性化合物の両方が、適するアニオン性界面活 性剤である。適する石鹸は高級脂肪酸（Ｃ₁₀〜Ｃ₂₂）のアルカリ金属塩、アルカ リ土類金属塩、及び未置換若しくは置換のアンモニウム塩、例えば、オレイン酸 又はステアリン酸或いは、例えばココ ナッツ油又は獣脂から得ることができる天然脂肪酸混合物のナトリウム塩又はカ リウム塩である；脂肪酸メチルタウリン塩も言及されてよい。しかしながら、更 に頻繁に、合成界面活性剤、特に脂肪酸スルホネート、脂肪酸スルフェート、ス ルホン化ベンズイミダゾール誘導体、又はアルキルアリールスルホネートが使用 される。脂肪酸スルホネート又はスルフェートは通常、アルカリ金属塩、アルカ リ土類金属塩或いは未置換又は置換されたアンモニウム塩の形態にあり、そして 一般に、アシル基のアルキル部分を包含する炭素原子数８ないし２２のアルキル 基を含む；この例として、リグノスルホン酸の、ドデシルスルフェートの又は天 然脂肪酸から得られる脂肪アルコールスルフェート混合物のナトリウム塩又はカ ルシウム塩を挙げることができる。前記化合物は、硫酸化及びスルホン化脂肪ア ルコール／エチレンオキシド付加物の塩も含む。スルホン化ベンズイミダゾール 誘導体は、好ましくは二つのスルホン酸基と約８個ないし２２個の炭素原子を含 む一つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネートの例は、ドデシルベ ンゼンスルホン酸の、ジブチルナフタレンスルホン酸の又はナフタレンスルホン 酸とホルムアルデヒドとの縮合生成物のナトリウム塩、カルシウム塩又はトリエ タノールアミン塩である。相当するホスフェート、例えばｐ−ノニルフェノール と４モルないし１４モルのエチレンオキシドとの付加物の燐酸エステルの塩、又 は燐脂質も適している。 前記組成物は通常、有効成分０．１ないし９９％、特に０．１ないし９５％、 及び固体又は液体助剤１ないし９９．９％、特に５ないし９９．９％、通常界面 活性剤である組成物０ないし２５％、特に０．１ないし２０％（各々の場合、％ は重量％による）からなる。市販品としては原液組成物がより好ましいが、最終 消費者は、通常は、相当に低い有効成分濃度を有する希釈組成物を使用するであ ろう。好ましい組成物は特に、下記の組成を有する（この場合、％は重量％によ る）：乳剤原液 有効成分： １ないし９０％、好ましくは５ないし２０％ 界面活性剤： １ないし３０％、好ましくは１０ないし２０％ 液体担体： ５ないし９８％、好ましくは７０ないし８５％粉剤 有効成分： ０．１ないし１０％、好ましくは０．１ないし１％ 固体担体： ９９．９ないし９０％、好ましくは９９．９ないし９９％懸濁原液 有効成分： ５ないし７５％、好ましくは１０ないし５０％ 水： ９４ないし２４％、好ましくは８８ないし ３０％ 界面活性剤： １ないし４０％、好ましくは２ないし３０％水和剤 有効成分： ０．５ないし９０％、好ましくは１ないし８０％ 界面活性剤： ０．５ないし２０％、好ましくは１ないし１５％ 固体担体： ５ないし９９％、好ましくは１５ないし９８％粒剤 有効成分： ０．５ないし３０％、好ましくは３ないし１５％ 固体担体： ９９．５ないし７０％、好ましくは９７ないし８５％ 他の殺虫用有効成分の添加により、本発明の組成物の活性は実質的に拡大され 且つ施用環境に適合させることができる。適する添加有効成分は、下記の化合物 からなる代表的なものを包含する：有機燐化合物、ニトロフェノール及びその誘 導体、ホルムアミジン、アシル尿素、カルバメート、ピレスロイド、ニトロエナ ミン及びその誘導体、ピロール、チオ尿素及びその誘導体、塩素化炭化水素及び バシルス スリンギエンシス（Bacillus thuringiencis）製剤。本発明の組成物 は、別の固体又は液体助剤、例えば植物油又はエポキシ化植物油（例えばエ ポキシ化ココナッツ油、ナタネ油又は大豆油）のような安定剤、シリコーン油の ような消泡剤、防腐剤、粘度調節剤、結合剤、及び／又は粘着付与剤、並びに肥 料又は特別な効果を得るための他の有効成分、例えば、殺ダニ剤、殺バクテリア 剤、殺菌剤(fungicide)、線虫駆除剤、軟体動物駆除剤又は選択性除草剤を含有 してもよい。 本発明の組成物は、例えば特定粒子寸法を得るために、助剤の不存在下で、固 体有効成分又は有効成分混合物を粉砕、篩分け及び／又は圧縮することにより、 及び少なくとも１種の助剤の存在下で、例えば有効成分又は添加剤（類）と有効 成分との混合物を充分に混合し及び／又は粉砕することにより、公知方法で製造 される。本発明は、本発明の組成物の前記製造方法及び該組成物の製造のための 化合物Ｉで表わされる化合物の使用方法にも関するものである。 本発明は更に、該組成物の使用方法、即ち上述した種類の有害生物を防除する 方法、例えば意図する目的及び使用環境に応じて選択される噴霧、霧化、散粉、 はけ塗り、粉衣、散布及び注入、並びに上述したタイプの有害生物を防除するた めの組成物の使用方法に関するものである。代表的な濃度比率は有効成分０．１ ｐｐｍないし１０００ｐｐｍ、好ましくは０．１ｐｐｍないし５００ｐｐｍであ る。ヘクタール（ｈａ）当たりの使用濃度は一般的に、有効成分１ないし２００ ０ｇ／ｈａ、特に１０ないし１０００ｇ／ｈａ、好ましくは２０ないし６０ ０ｇ／ｈａである。 植物保護分野における好ましい使用方法は植物の葉への使用（葉使用）であり 、使用頻度及び使用濃度は問題の有害生物による感染の危険性に依存する。しか しながら、液体組成物が植物の生育地に含浸される場合、或いは固体の形態、例 えば粒剤の形態で有効成分が植物の生育地、例えば土壌に混入される場合（土壌 使用）には、有効成分は、根系を介して植物に到達し得る（浸透作用）。 本発明の組成物は、植物繁殖材料、例えば種材料、例えば、果実、塊茎又は穀 粒、或いは植物の切断物を有害動物から保護するためにも適する。植物繁殖材料 は移植前に製剤で処理されてよい：種は、例えば、播種前に粉衣されてよい。本 発明の化合物は、穀粒に液体製剤を含浸させるか、又は穀粒を個体製剤で被覆す ることにより、穀粒に塗布してもよい（コーティング）。前記製剤は、植物繁殖 材料が植付けされる時植付け用地に、例えば、播種中に種溝に塗布してもよい。 本発明は、植物繁殖材料を処理するための前記方法、及びその結果処理された植 物繁殖材料にも関するものである。 発明を実施するための最良の形態 下記の実施例により、本発明を説明する。下記の実施例は本発明を限定するも のではない。温度は℃で示す。略字“ｃ−”は“シクロ−”を表わす。製造例 例Ｐ１： Ｎ−［（２，２−ジフルオロシクロプロピル）アセチル］ベンゼンスル ホンアミド（表１，化合物番号１．１） （２，２−ジフルオロシクロプロピル）アセチルクロリド１．５ｇとベンゼン スルホンアミド１．２５ｇとの混合物を、１４０℃（浴温）に加熱する。溶融体 が形成され、これを１４０℃で４時間攪拌する。冷却後、ヘキサンを添加するこ とにより反応生成物を沈澱させ、吸引濾過し、次いでヘキサンで洗浄する。粗生 成物を７０℃で少量のトルエンに溶解し、次いで結晶析出が始まるまでヘキサン を添加すると、９７ないし９９℃で溶融する無色粉末の形態で標題化合物が得ら れる。例Ｐ２： 表１及び２に記載された他の化合物は、例Ｐ１におい て記載された方法と同様の方法で製造することができる。前記表の“物理的デー ター”の欄において、記載された温度は問題の化合物の融点を表わし、そして“ ｎ_D ^T”は、Ｔ℃における問題の化合物の屈折率を表わす。 例Ｐ３： ４−アミノスルホニル−２，６−ジメチルモルフォリン（表３，化合物番号３ ．０１） ２，６−ジメチルモルフォリン１１５ｇとスルホンアミド１１５ｇとの混合物 を、水２００ｍｌを添加した後に、５時間還流下で沸騰させ、冷却し、希塩酸を 用いて酸性化し、次いで濾別する。その結果得られた生成物を水中で再結晶する と、１３５ないし１３７℃の融点を有する白色粉末の形態で標題化合物が得られ る。例Ｐ４： 表３に記載された他の化合物は、例Ｐ３において記載された方法と同様の方法 で製造することができる。前記表の“物理的データー”の欄において、記載され た温度は問題の化合物の融点を表わし、そして“ｎ_D ^T”は、Ｔ℃における問題の 化合物の屈折率を表わす。 製剤例（ここで、％は重量％による）例Ｆ１：乳剤原液 微粉砕された有効成分を助剤と混合すると、水で希釈することにより何れかの 所望濃度の乳剤を製造することができる乳剤原液が得られる。Ｆ２：溶液 微粉砕された有効成分を助剤と混合すると、微小滴の形態での使用に適する溶 液が得られる。例Ｆ３：粒剤 有効成分をジクロロメタンに溶解し、この溶液を担体混合物上に噴霧し、次い で溶媒を真空中で蒸発させる。例Ｆ４：粉剤 そのまま使用できる粉剤が、有効成分と担体とを混合することにより得られる 。実施例Ｆ５：水和剤 有効成分を助剤と混合し、次いでこの混合物を適するミルで粉砕すると、水で 希釈することにより何れかの所望濃度の懸濁液を得ることができる水和剤が得ら れる。例Ｆ６：乳剤原液 化合物番号１．７ １０％ オクチルフェノールポリエチレングリコール エーテル（エチレンオキシド４−５モル） ３％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％ ヒマシ油ポリグリコールエーテル （エチレンオキシド３６モル） ４％ シクロヘキサノン ３０％ キシレン混合物 ５０％ 微粉砕された有効成分を助剤と混合すると、水で希釈することにより何れかの 所望濃度の乳剤を製造することができる乳剤原液が得られる。例Ｆ７：粉剤 そのまま使用できる粉剤は、有効成分を担体と混合し、次いで適するミルでこ の混合物を粉砕することにより得られる。例Ｆ８：押出粒剤 化合物番号１．８ １０％ リグノスルホン酸ナトリウム ２％ カルボキシメチルセルロース １％ カオリン ８７％ 有効成分を助剤と混合し、次いでこの混合物を粉砕し、水で湿らせ、押出し、 次いで造粒し、そして粒剤を次いで空気流中で乾燥する。例Ｆ９：被覆粒剤 化合物番号１．９ ３％ ポリエチレングリコール（分子量２００） ３％ カオリン ９４％ 細かく粉砕した有効成分を、ミキサー中で、ポリエチレングリコールで湿らせ たカオリンに均一に塗布すると、非粉塵性の被覆粒剤が得られる。例Ｆ１０：懸濁原液 化合物番号１．１１ ４０％ エチレングリコール １０％ ノニルフェノールポリエチレング リコールエーテル（エチレンオキ シド１５モル） ６％ リグノスルホン酸ナトリウム １０％ カルボキシメチルセルロース １％ ホルムアルデヒド水溶液（３７％） ０．２％ 水性シリコーン油乳剤（７５％） ０．８％ 水 ３２％ 細かく粉砕された有効成分を助剤と混合すると、水で希釈することにより何れ かの所望濃度の懸濁液を調整することができる懸濁原液が得られる。生物学的例（ここで、特記しない限り、％は重量による） Ａ．殺虫作用 例Ｂ１：ニラパルヴァタ ルゲンス(Nilaparvata lugens)に対する作用 稲に、試験化合物４００ｐｐｍを含む水性乳剤を噴霧する。噴霧被膜が乾燥し た後、稲に、２期及び３期の植物飛ぶ虫(plant hopper)の幼虫をたからせる。２ １日後 に評価を行う。全個体数の減少％（活性％）は、処理された植物上の植物飛ぶ虫 の生存数と未処理の植物上の植物飛ぶ虫の生存数とを比較することにより決定す る。 表１及び２の化合物は、本試験において良好な活性を示す。特に、化合物番号 １．２は、８０％を越えて有効である。Ｂ．殺ダニ作用 例Ｂ２：ボーピルス ミクロプルス(Boophilus microplus)に対する作用 血を充分に吸った成虫の雌ダニをＰＶＣ板に固定し、次いで脱脂綿ガーゼで被 覆する。試験化合物１２５ｐｐｍを含む水性試験溶液１０ｍｌを次いで、試験昆 虫の上に注ぐ。次いで脱脂綿ガーゼを除去し、そして、産卵が行われるまで、前 記ダニを４週間飼育する。前記雌ダニの死亡又は不妊の何れかとして、或いは卵 に対する殺卵作用として、前記作用が明示される。 表１及び２の化合物は、本試験において良好な活性を示す。特に、化合物番号 １．２，１．８及び１．１１は、８０％を越えて有効である。例Ｂ３：テトラニクス ウルチカエ(Tetranychus urticae)に対する作用 若い豆植物に、テトラニクス ウルチカエ(Tetranychus urticae)の混合個体 をたからせ、そして、一日後に、試験化合物４００ｐｐｍを含む水性乳剤を噴霧 する。次いで、前記植物を２５℃で６日間栽培し、次いで評価を 行う。全個体数の減少％（活性％）は、処理された植物上の死亡した卵，幼虫及 び成虫の数と未処理の植物上の死亡した卵，幼虫及び成虫の数とを比較すること により決定する。 表１及び２の化合物は、本試験において良好な活性を示す。特に、化合物番号 １．１，１．２及び１．１１は、８０％を越えて有効である。例Ｂ４：パノニクス ウルミ(Panonychus ulmi)に対する作用 リンゴの若木に、パノニクス ウルミ(Panonychus ulmi)の成虫の雌をたから せ、次いで７日後に、前記若木に、試験化合物４００ｐｐｍを含む水性乳剤を滴 下し、次いで温室内で栽培する。１４日後に評価を行う。全個体数の減少％（活 性％）は、処理された植物上のクモダニの死亡数と未処理の植物上のクモダニの 死亡数とを比較することにより決定する。 表１及び２の化合物は、本試験において良好な活性を示す。特に、化合物番号 １．１，１．２及び１．１１は、８０％を越えて有効である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43/46 7508−4Ｈ Ａ０１Ｎ 43/46 47/06 7508−4Ｈ 47/06 Ａ 7508−4Ｈ Ｅ Ｃ０７Ｃ 303/34 7419−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 303/34 303/36 7419−4Ｈ 303/36 307/06 7419−4Ｈ 307/06 Ｃ０７Ｄ 209/08 9159−4Ｃ Ｃ０７Ｄ 209/08 211/60 9284−4Ｃ 211/60 211/62 9284−4Ｃ 211/62 211/96 9284−4Ｃ 211/96 213/74 9164−4Ｃ 213/74 215/36 7019−4Ｃ 215/36 217/08 7019−4Ｃ 217/08 295/08 9283−4Ｃ 295/08 Ｚ 9283−4Ｃ Ａ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＭＷ，ＳＤ)，ＡＭ，ＡＵ， ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＥＥ，Ｆ Ｉ，ＧＥ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＮ，ＮＯ，ＮＺ， ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＴ，ＵＡ，Ｕ Ｓ，ＵＺ，ＶＮ (72)発明者 ピッテルナ，トーマス スイス国，ツェーハー―4053 バーゼル, フローベンシュトラーセ 78 (72)発明者 ゲー，チボル スロヴァキア共和国，851 04 ブラチス ラヴァ，パンクチョヴァ ７

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．遊離形態の又は塩形態の次式Ｉ： 〔式中、 ｎは１又は３を表わし、 Ｒは−Ｎ（Ｒ₁）Ｒ₂基又は−（Ｏ）_mＲ₃基を表わし、 ｍは０又は１を表わし、 Ｒ₁及びＲ₂は互いに独立して水素原子又は有機基を表わし、或いはそれらに結 合している窒素原子と一緒になって、少なくとも１個の窒素原子を含む複素環基 を形成し、 Ｒ₃は有機基を表わし、 Ｒ₄は水素原子又は炭素原子数１ないし６のアルキル基を表わし、そして Ｘは弗素原子又は塩素原子を表わす〕で表わされる化合物。 ２．式中、ｎが１を表わす請求項１記載の式Ｉで表わされる化合物。 ３．式中、ｍが０を表わす請求項１記載の式Ｉで表わされる化合物。 ４．式中、 Ｒが−Ｎ（Ｒ₁）Ｒ₂基又は−（Ｏ）_mＲ₃基を表わし、 ｍが０を表わし、 Ｒ₁及びＲ₂が互いに独立して水素原子又は有機基を表わし、或いはそれらに結 合している窒素原子と一緒になって、少なくとも１個の窒素原子を含む複素環基 を形成し、そして Ｒ₃が有機基を表わす請求項１記載の式Ｉで表わされる化合物。 ５．式中、 Ｒが−Ｎ（Ｒ₁）Ｒ₂基を表わし、そして Ｒ₁及びＲ₂が互いに独立して水素原子又は有機基を表わし、或いはそれらに結 合している窒素原子と一緒になって、少なくとも１個の窒素原子を含む複素環基 を形成し；とりわけ、Ｒ₁及びＲ₂が互いに独立して水素原子；非置換又は一ない し三置換された炭素原子数１ないし２０のアルキル基〔置換基は、ハロゲン原子 、炭素原子数３ないし５のシクロアルキル基、シアノ基、炭素原子数１ないし６ のアルコキシ基及びフェニル基から選択される〕；非置換の炭素原子数３ないし ８のシクロアルキル基；非置換の炭素原子数３ないし２０のアルケニル基；或い は非置換又は一ないし三置換されたフェニル基 〔置換基は、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のハロアルキル基、炭素原子 数１ないし６のアルコキシ基、シアノ基及びニトロ基から選択される〕；或いは それらに結合している窒素原子と一緒になって、所望により、式−Ｎ（Ｒ₁）Ｒ₂ で表わされる窒素原子以外に、Ｎ，Ｏ及びＳからなる群から選択されたヘテロ原 子を更に含む非置換又は一若しくは二置換された３ないし６員環〔置換基は、炭 素原子数１ないし４のアルキル基、ベンジル基、ピリジル基、炭素原子数１ない し４のアルコキシカルボニル基から選択される〕並びに非置換の又は一ないし三 置換されたフェニル残基〔これらの残基の置換基は、ハロゲン原子、炭素原子数 １ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基及びニトロ基か ら選択される〕を形成する請求項１記載の式Ｉで表わされる化合物。 ６．式中、 Ｒが−（Ｏ）_mＲ₃基を表わし、 ｍが０又は１を表わし、そして Ｒ₃が炭素原子数１ないし２０のアルキル基；ハロ−炭素原子数１ないし６の アルキル基；非置換又は一ないし五置換されたフェニル基又はナフチル基〔置換 基は、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし ６のハロアルキル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数１ない し６のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし６のアルコキシカルボ ニル基、炭素原子数１ないし６のアルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ スルホニル基、炭素原子数１ないし６のアルキルスルホニル基、炭素原子数１な いし６のアルキルスルフィニル基、フェニル基及びフェノキシ基から選択される 〕；或いはベンジル基を表わす請求項１記載の式Ｉで表わされる化合物。 ７．式中、Ｘが弗素原子を表わす請求項１記載の式Ｉで表わされる化合物。 ８．式中、Ｒ₄が水素原子を表わす請求項１記載の式Ｉで表わされる化合物。 ９．式中、 Ｒが炭素原子数１ないし２０のアルキル基；ハロ−炭素原子数１ないし２０の アルキル基；−Ｎ（Ｒ₁）Ｒ₂基；非置換又は一ないし五置換されたフェニル基又 はナフチル基〔置換基は、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、 ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ 基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基及び炭素 原子数１ないし６のアルコキシカルボニル基から選択される〕；或いは非置換又 は一ないし三置換されたベンジル基若しくはビフェニリル基〔置換基は、ハロゲ ン原子及びニトロ基から選択され、そして置換されたベンジル基は、そのフェニ ル部分構造において置換されている〕を表わし、そして Ｒ₁及びＲ₂が互いに独立して炭素原子数１ないし４ のアルキル基を表わし、或いは一緒になって直鎖状の炭素原子数３ないし６のア ルキレン基又は炭素原子を介して結合された直鎖状のオキサ−炭素原子数２ない し５のアルキレン基を表わし、そして Ｒ₄が水素原子を表わす請求項１記載の式Ｉで表わされる化合物。 １０．式中、 ｎが１又は３を表わし、 Ｒが炭素原子数１ないし１８のアルキル基；ベンジル基；非置換又は一若しく は三置換されたフェニル基又はナフチル基〔置換基は、ハロゲン原子、炭素原子 数１ないし６のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、及びニ トロ基から選択される〕；非置換又は一若しくは二置換されたモルフォリニル基 若しくはチオモルフォリニル基；或いは−Ｎ（Ｒ₁）Ｒ₂基を表わし、そして Ｒ₁及びＲ₂が互いに独立して水素原子；非置換又は一若しくは二置換された炭 素原子数１ないし６のアルキル基〔置換基は、炭素原子数３ないし５のシクロア ルキル基及び炭素原子数１ないし６のアルコキシ基から選択される〕；炭素原子 数３ないし８のシクロアルキル基；ベンジル基；又は炭素原子数３ないし６のア ルケニル基を表わし；或いはＲ₁及びＲ₂が一緒になって直鎖状の炭素原子数３な いし６のアルキレン基を形成し、 Ｘが弗素原子を表わし、そして Ｒ₄が水素原子を表わす請求項１記載の式Ｉで表わされる化合物。 １１．式中、 ｎが１又は３を表わし、 Ｒが炭素原子数１ないし１８のアルキル基；ハロ−炭素原子数１ないし４のア ルキル基；−Ｎ（Ｒ₁）Ｒ₂基；非置換又は一ないし五置換されたフェニル基又は ナフチル基〔置換基は、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、ハ ロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基 、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基及び炭素原 子数１ないし６のアルコキシカルボニル基から選択される〕；或いはベンジル基 又はビフェニリル基を表わし、 Ｒ₁及びＲ₂が互いに独立して炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、或 いは一緒になって炭素原子を介して結合された直鎖状のオキサ−炭素原子数２な いし５のアルキレン基を表わし、 Ｘが弗素原子を表わし、そして Ｒ₄が水素原子を表わす請求項１記載の式Ｉで表わされる化合物。 １２．式中、 ｎが１又は３を表わし、 Ｒが炭素原子数１ないし４のアルキル基；−Ｎ（Ｒ₁）Ｒ₂基又は非置換若しく は二置換されたフェニル基〔 置換基は、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子 数１又は２のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ハロ−炭素原 子数１又は２のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基及び炭素原子数１又は２のア ルコキシカルボニル基から選択される〕を表わし、 Ｒ₁及びＲ₂が一緒になって炭素原子を介して結合された直鎖状のオキサ−炭素 原子数４又は５のアルキレン基を表わし、 Ｘが弗素原子を表わし、そして Ｒ₄が水素原子を表わす請求項１記載の式Ｉで表わされる化合物。 １３．式中、 ｎが１を表わし、 Ｒが炭素原子数１ないし４のアルキル基；モルフォリニル基；或いは非置換又 はハロゲン原子、ハロ−炭素原子数１又は２のアルキル基により、若しくはニト ロ基により一置換されたフェニル基を表わし、 Ｘが弗素原子を表わし、そして Ｒ₄が水素原子を表わす請求項１記載の式Ｉで表わされる化合物。 １４．式中、 ｎが１を表わし、 Ｒが炭素原子数１ないし４のアルキル基；モルフォリン−４−イル基；或いは 非置換又は塩素原子、トリフル オロメチル基により、又はニトロ基により一置換されたフェニル基を表わし、 Ｘが弗素原子を表わし、そして Ｒ₄が水素原子を表わす請求項１記載の式Ｉで表わされる化合物。 １５．Ｎ−［（２，２−ジフルオロシクロプロピル）アセチル］−４−クロロベ ンゼンスルホンアミド、Ｎ−［（２，２−ジフルオロシクロプロピル）アセチル ］−ベンゼンスルホンアミド及びＮ−［（２，２−ジフルオロシクロプロピル） アセチル］−４−モルフォリンスルホンアミドから選択された式Ｉで表わされる 請求項１４記載の化合物。 １６．請求項１５記載のＮ−［（２，２−ジフルオロシクロプロピル）アセチル ］−ベンゼンスルホンアミド。 １７．ａ）適切ならば、塩基、酸触媒又は水結合剤の存在下で、次式II： で表わされる化合物〔これは公知であるか、又は相当する公知化合物と同様の方 法で製造することができ、そして、式中、ｎ及びＸは式Ｉで表わされる化合物に おいて定義されたものと同じ意味を表わし、且つＹは脱離基を 表わす〕を次式III： で表わされる化合物〔これは公知であるか、又は相当する公知化合物と同様の方 法で製造することができ、そして、式中、Ｒ及びＲ₄は式Ｉで表わされる化合物 において定義されたものと同じ意味を表わし、且つＺは水素原子又はアルカリ金 属原子を表わす〕と反応させるか、或いは ｂ）次式IV： で表わされる化合物〔式中、Ｒ，Ｒ₄及びｎは式Ｉで表わされる化合物において 定義されたものと同じ意味を表わす〕、又はそれらの塩を、不活性溶媒中で、ジ フルオロカルベン又はクロロフルオロカルベンと反応させ、及び／又は、所望に より、本方法に基づいて又は異なる方法により遊離形態で若しくは塩形態で得ら れる式Ｉで表 わされる化合物を、異なる式Ｉで表わされる化合物に変換し、本方法に基づいて 得られる異性体混合物を分離し、次いで所望の異性体を単離し、及び／又は本方 法に基づいて又は異なる方法により得られる式Ｉで表わされる遊離化合物を塩に 変換するか、或いは本方法に基づいて又は異なる方法により得られる式Ｉで表わ される化合物の塩を式Ｉで表わされ遊離化合物に又は異なる塩に変換することか らなる、遊離形態の又は塩形態の請求項１記載の式Ｉで表わされる化合物の製造 方法。 １８．遊離形態の又は農薬として許容され得る塩の形態の、有効成分としての少 なくとも１種の請求項１記載の式Ｉで表わされる化合物と、適切ならば少なくと も１種の助剤とからなる殺有害生物用組成物。 １９．昆虫、又はダニ目の代表的なものを防除するための請求項１８記載の組成 物。 ２０．ダニ目の代表的なものを防除するための請求項１９記載の組成物。 ２１．有効成分を助剤（類）と緊密に混合及び／又は粉砕することからなる、少 なくとも１種の助剤を含む請求項１８記載の組成物の製造方法。 ２２．請求項１８記載の組成物を製造するために、遊離形態で又は農薬として許 容され得る塩の形態で、請求項１記載の式Ｉで表わされる化合物を使用する方法 。 ２３．有害生物を防除するための請求項１８記載の組成物の使用方法。 ２４．昆虫、又はダニ目の代表的なものを防除するための請求項２３記載の使用 方法。 ２５．ダニ目の代表的なものを防除するための請求項２４記載の使用方法。 ２６．植物繁殖材料を保護するための請求項２３記載の使用方法。 ２７．請求項１８記載の組成物を有害生物又はその生息地に施用することからな る、有害生物を防除するための方法。 ２８．昆虫、又はダニ目の代表的なものを防除するための請求項２７記載の方法 。 ２９．ダニ目の代表的なものを防除するための請求項２８記載の方法。 ３０．繁殖材料又は繁殖材料の植付け用地を処理することからなる、植物繁殖材 料を保護するための請求項２７記載の方法。 ３１．請求項３０記載の方法に基づいて処理された繁殖材料。 ３２．遊離形態の又は塩形態の次式IV： 〔式中、Ｒ，Ｒ₄及びｎは式Ｉで表わされる化合物において定義されたものと同 じ意味を表わす〕で表わされる化合物。 ３３．ｃ）適切ならば、塩基、酸触媒又は水結合剤の存在下で、次式Ｖ： で表わされる化合物〔これは公知であるか、又は相当する公知化合物と同様の方 法で製造することができ、そして、式中、ｎは式Ｉで表わされる化合物において 定義されたものと同じ意味を表わし、且つＹは脱離基を表わす〕を次式III： で表わされる化合物〔これは公知であるか、又は相当する公知化合物と同様の方 法で製造することができ、そして、式中、Ｒ及びＲ₄は式Ｉで表わされる化合物 において定義されたものと同じ意味を表わし、且つＺは水素原子又はアルカリ金 属原子を表わす〕と、例えば、式IIで 表わされる化合物と式IIIで表わされる化合物との相当する反応のための変法ａ ）において記載した方法と同様の方法で反応させ、及び／又は、所望により、本 方法に基づいて又は異なる方法により遊離形態で若しくは塩形態で得られる式IV で表わされる化合物を、異なる式IVで表わされる化合物に変換し、本方法に基づ いて得られる異性体混合物を分離し、次いで所望の異性体を単離し、及び／又は 本方法に基づいて又は異なる方法により得られる式IVで表わされる遊離化合物を 塩に変換するか、或いは本方法に基づいて又は異なる方法により得られる式IVで 表わされる化合物の塩を式IVで表わされ遊離化合物に又は異なる塩に変換するこ とからなる、遊離形態の又は塩形態の、請求項３２記載の式IVで表わされる化合 物の製造方法。 ３４．請求項１記載の式Ｉで表わされる化合物を製造するための、遊離形態の又 は塩形態の、請求項３２記載の式IVで表わされる化合物の使用方法。