JPH0640987A - ジオキソラン誘導体 - Google Patents

ジオキソラン誘導体

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JPH0640987A
JPH0640987A JP5066015A JP6601593A JPH0640987A JP H0640987 A JPH0640987 A JP H0640987A JP 5066015 A JP5066015 A JP 5066015A JP 6601593 A JP6601593 A JP 6601593A JP H0640987 A JPH0640987 A JP H0640987A
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JP
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chloro
formula
carbon atoms
dioxolane
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JP5066015A
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English (en)
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Friedrich Karrer
カレル フリードリッヒ
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【構成】式Ｉのジオキソラン誘導体、その製法および製
造中間体、該誘導体を含む有害生物防除剤、その製法お
よび使用法。 【化１】 式中、ｎ＝０−２、Ｒ1 ＝アルキル，ビニル基、シクロ
プロピル基等，Ｒ2 ，Ｒ3 ＝メチル，ハロゲン等、
Ｒ4 ，Ｒ5 ＝Ｈ，アルキル等、Ｘ＝メチレン，Ｏ，Ｓ，
ＣＯ 【効果】温血動物、魚類および植物に十分許容性を示す
と共に有害生物（綿、野菜および果実菜園、森林、家畜
に生じる昆虫類およびダニ目）を有効に防除する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は次式Ｉ：
【化９】 〔式中、ｎは０、１または２を表し、そしてｎが２を表
すならば、２つの基Ｒ3 は同一であるか、または異なっ
ており、Ｒ1 は炭素原子数１ないし６のアルキル基、ハ
ロ−炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数２
ないし４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のアル
キニル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基または
炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表し、そし
てＲ4 は水素原子または炭素原子数１ないし３のアルキ
ル基を表すか、またはＲ1 およびＲ4 はＲ1 およびＲ4
が結合されている炭素原子と一緒になって４、５または
６の環員を有する環を表し、そして炭素−炭素二重結合
を含有してもよい該環の骨格は炭素原子のみからなる
か、または１個の酸素原子と３、４もしくは５個の炭素
原子とからなり、そして該環は非置換であるか、または
同一もしくは異なる炭素原子数１ないし３のアルキル基
により一もしくは二置換されており、Ｒ2 は炭素原子数
１ないし３のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし３
のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、
ハロ−炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、フッ素原
子、塩素原子または臭素原子を表し、Ｒ3 は炭素原子数
１ないし３のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし３
のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、
ハロ−炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、フッ素原
子、塩素原子または臭素原子を表し、Ｒ5 は水素原子ま
たは炭素原子数１ないし３のアルキル基を表し、そして
Ｘはメチレン基、Ｏ、ＳまたはＣ（＝Ｏ）を表す〕で表
される化合物、該化合物の製造方法、有効成分が前記化
合物から選択される有害生物防除剤組成物、該組成物の
製造方法および使用方法、および式Ｉで表される化合物
を製造するための中間体に関する。
【０００２】特記しない限り、本明細書全体で使用され
る一般用語は以下に定義されるような意味を有する。ハ
ロアルキル基およびハロアルコキシ基の置換基として適
当であるハロゲン原子はフッ素原子および塩素原子なら
びに臭素原子およびヨウ素原子であり、フッ素原子、塩
素原子および臭素原子が好ましい。炭素含有基および化
合物は、特記しない限り、各々場合において、好ましく
は１個以上４個以下、特に１または２個の炭素原子を含
む。炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基はシクロ
プロピル基、シクロブチル基またはシクロヘキシル基で
ある。アルキル基それ自体およびその他の基および化合
物、例えばアルコキシ基、ハロアルコキシ基およびハロ
アルコキシ基の構成要素としてのアルキル基は、各々の
場合においてそれぞれの基または化合物における特定の
炭素原子数に応じ、直鎖または分岐しており、そしてメ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、イソブチル基、第二ブチル基もしくは第三ブチル
基またはペンチル基、ヘキシル基、オクチル基または各
場合におけるそれらの異性体の１つである。好ましいア
ルキル基Ｒ1 は炭素原子数１ないし３のアルキル基、特
に炭素原子数２または３のアルキル基である。アルケニ
ル基およびアルキニル基は１またはそれ以上、好ましく
は２以下の不飽和炭素−炭素結合を含む。記載され得る
例はビニル基、アリル基、メタリル基、プロペ−１−エ
ン−１−イル基、２−メチルプロペ−１−エン−１−イ
ル基、ブテ−２−エン−１−イル基、エチニル基、プロ
パルギル基、プロピ−１−イニ−１−イル基およびブチ
−１−イニ−１−イル基である。ハロゲン原子により置
換された基、すなわちハロアルキル基およびハロアルコ
キシ基は一部だけハロゲン化されても、また過ハロゲン
化されてもよい。ハロアルキル基（該基自体およびその
他の基および化合物、例えばハロアルコキシ基の構造要
素として）の例はフッ素原子、塩素原子および／または
臭素原子により一ないし三置換されたメチル基、例えば
ＣＨＦ2 またはＣＦ3 ；フッ素原子、塩素原子および／
または臭素原子によって一ないし五置換されたエチル
基、例えばＣＨ2 ＣＦ3 ，ＣＦ2 ＣＦ3 ，ＣＦ2 ＣＣｌ
3 ，ＣＦ2 ＣＨＣｌ2 ，ＣＦ2 ＣＨＦ2 ，ＣＦ2 ＣＦＣ
ｌ2 ，ＣＦ2 ＣＨＢｒ2 ，ＣＦ2 ＣＨＣｌＦ，ＣＦ2 Ｃ
ＨＢｒＦまたはＣＣｌＦＣＨＣｌＦ；およびフッ素原
子、塩素原子および／または臭素原子によって一ないし
七置換されたプロピル基またはイソプロピル基、例えば
ＣＨ2 ＣＨＢｒＣＨ2 Ｂｒ，ＣＦ2 ＣＨＦＣＦ3 ，ＣＨ
2 ＣＦ2 ＣＦ3 またはＣＨ（ＣＦ3 ）2 である。
【０００３】本発明の範囲内で以下の化合物が好まし
い： （１）次式Ｉａ：
【化１０】 （式中、ｎは０、１または２を表し、そしてｎが２を表
すならば、２つの基Ｒ3 は同一であるか、または異なっ
ており、Ｒ1 は炭素原子数１ないし４のアルキル基、ビ
ニル基またはシクロプロピル基を表し、Ｒ2 はメチル基
または塩素原子を表し、Ｒ3 はメチル基、フッ素原子ま
たは塩素原子を表し、Ｒ4 は水素原子またはメチル基を
表し、そしてＸは酸素原子またはメチレン基を表す）で
表される化合物。 （２）式Ｉａ中、Ｘが酸素原子を表す化合物。中でも特
にＸが酸素原子を表し、そしてＲ2 が塩素原子を表すも
の、とりわけ、酸素原子を表し、Ｒ2 が塩素原子を表
し、Ｒ4 が水素原子を表し、そしてＲ1 が炭素原子数１
ないし４のアルキル基を表すもの。 （３）式Ｉａ中、Ｒ2 が塩素原子を表す化合物。 （４）式Ｉａ中、Ｒ4 が水素原子を表す化合物。中でも
特にＲ4 が水素原子を表し、そしてＸが酸素原子を表す
もの。 （５）式Ｉａ中、Ｒ1 が炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基を表す化合物。中でも特にＲ1 が炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表し、そしてＸが酸素原子を表すも
の、とりわけ、Ｒ1 が炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表し、Ｘが酸素原子を表し、そしてＲ2 が塩素原子
を表すもの。 （６）式Ｉａ中、ｎが０、１または２を表し、そしてＲ
3 がフッ素原子または塩素原子を表す上記（１）ないし
（５）群の化合物。中でも特にｎが１または２を表し、
そしてＲ3 がフッ素原子または塩素原子を表すもの、と
りわけｎが１を表し、そしてＲ3 がフッ素原子または塩
素原子を表すもの。 （７）式Ｉａ中、ｎが１を表し、そして基Ｒ3 が３位ま
たは４位に結合されているか、またはｎが２を表し、そ
して基Ｒ3 が２，４−、３，４−または３，５−位に結
合されている上記（１）ないし（６）群の化合物。中で
も特にｎが１を表し、そして基Ｒ3 が３位に結合されい
るか、またはｎが２を表し、そして基Ｒ3の１つが３位
に結合されているもの、とりわけ、ｎが１を表し、そし
て基Ｒ3 が３位に結合されいるか、またはｎが２を表
し、そして基Ｒ3 が３，４−または３，５−位に結合さ
れているもの。 （８）式Ｉａ中、Ｘがメチレン基を表し、Ｒ2 が塩素原
子を表し、そしてＲ4 が水素原子を表す化合物。中でも
特にＸがメチレン基を表し、Ｒ2 が塩素原子を表し、Ｒ
4 が水素原子を表し、そしてＲ1 が炭素原子数１ないし
４のアルキル基を表すもの。 （９）上記式Ｉａ中、ｎおよびＲ3 が上記（６）および
（７）群における定義と同じ意味を表す上記（８）群の
化合物。 （１０）上記式Ｉ中、Ｒ5 が水素原子を表す化合物。 （１１）上記式Ｉ中、（Ｒ3 ）Ｃ6 Ｈ5-n Ｘ基がＲ2 ま
たはジオキソラニルメトキシ基に対してパラ位に、特に
ジオキソラニルメトキシ基に対してパラ位に結合されて
いる化合物。 （１２）上記式Ｉ中、２つの基Ｒ1 およびＲ4 が互いに
連結されていない化合物。 実施例Ｈ３およびＨ４で言及されている式Ｉで表される
化合物が本発明の範囲内で特に好ましい。式Ｉで表され
る以下の個々の化合物が本発明の範囲内で好ましい：４
−（２−クロロ−４−フェノキシフェノキシメチル）−
２−エチル−１，３−ジオキソラン、４−（２−クロロ
−４−フェノキシフェノキシメチル）−２−プロピル−
１，３−ジオキソラン、４−（２−クロロ−４−フェノ
キシフェノキシメチル）−２−イソプロピル−１，３−
ジオキソラン、４−（２−クロロ−４−フェノキシフェ
ノキシメチル）−２−シクロプロピル−１，３−ジオキ
ソラン、４−〔２−クロロ−４−（３−フルオロフェノ
キシ）フェノキシメチル〕−２−エチル−１，３−ジオ
キソラン、４−〔２−クロロ−４−（３−フルオロフェ
ノキシ）フェノキシメチル〕−２−プロピル−１，３−
ジオキソラン、４−〔２−クロロ−４−（３−フルオロ
フェノキシ）フェノキシメチル〕−２−イソプロピル−
１，３−ジオキソラン、４−〔２−クロロ−４−（３−
フルオロフェノキシ）フェノキシメチル〕−２−シクロ
プロピル−１，３−ジオキソラン、４−〔２−クロロ−
４−（３−クロロフェノキシ）フェノキシメチル〕−２
−エチル−１，３−ジオキソラン、４−〔２−クロロ−
４−（３−クロロフェノキシ）フェノキシメチル〕−２
−プロピル−１，３−ジオキソラン、４−〔２−クロロ
−４−（３−クロロフェノキシ）フェノキシメチル〕−
２−イソプロピル−１，３−ジオキソラン、４−〔２−
クロロ−４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）フェノ
キシメチル〕−２−エチル−１，３−ジオキソラン、４
−〔２−クロロ−４−（３，５−ジフルオロフェノキ
シ）フェノキシメチル〕−２−プロピル−１，３−ジオ
キソラン、４−〔２−クロロ−４−（３，５−ジフルオ
ロフェノキシ）フェノキシメチル〕−２−イソプロピル
−１，３−ジオキソラン、４−〔２−クロロ−４−
（３，４−ジクロロフェノキシ）フェノキシメチル〕−
２−エチル−１，３−ジオキソラン、４−〔２−クロロ
−４−（３−クロロ−４−フルオロフェノキシ）フェノ
キシメチル〕−２−エチル−１，３−ジオキソラン、４
−（２−クロロ−４−ベンジルフェノキシメチル）−２
−エチル−１，３−ジオキソラン、４−（２−クロロ−
４−ベンジルフェノキシメチル）−２−プロピル−１，
３−ジオキソラン、４−（２−クロロ−４−ベンジルフ
ェノキシメチル）−２−イソプロピル−１，３−ジオキ
ソラン、４−（２−クロロ−４−ベンジルフェノキシメ
チル）−２−シクロプロピル−１，３−ジオキソラン、
４−〔２−クロロ−４−（３−フルオロベンジル）フェ
ノキシメチル〕−２−エチル−１，３−ジオキソラン、
４−〔２−クロロ−４−（３−フルオロベンジル）フェ
ノキシメチル〕−２−プロピル−１，３−ジオキソラ
ン、４−〔２−クロロ−４−（３，５−ジフルオロベン
ジル）フェノキシメチル〕−２−エチル−１，３−ジオ
キソランおよび４−〔２−クロロ−４−（３，４−ジク
ロロベンジル）フェノキシメチル〕−２−エチル−１，
３−ジオキソラン。
【０００４】本発明はまた、例えば ａ）次式ＩＩ：
【化１１】 で表される化合物を次式ＩＩＩ：
【化１２】 で表される化合物と、好ましくは酸性触媒の存在下で反
応させるか、または ｂ）次式ＩＶ：
【化１３】 で表される化合物を次式Ｖ：
【化１４】 で表される化合物と、好ましくは塩基の存在下で反応さ
せるか、または ｃ）上記式ＩＩで表される化合物を次式ＶＩ：
【化１５】 で表される化合物と、好ましくは酸性触媒の存在下で反
応させることからなり〔上記各式中ｎ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ
3 、Ｒ4 、Ｒ5 およびＸは式Ｉに対して定義されたもの
と同じ意味を表し、Ｒ6 およびＲ7 は互いに独立して炭
素原子数１ないし８のアルキル基を表すか、またはそれ
らは一緒になって−（ＣＨ2 ）2 −または−（ＣＨ2 ）
3 −を表し、そしてＺは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子、メタンスルホニルオキシ基またはｐ−トルエンスル
ホニルオキシ基を表す〕、そして所望するならば、各々
の場合において、この方法により得られ得る異性体の混
合物は分離され、そして所望の異性体が単離される、式
Ｉで表される化合物の製造方法に関する。ここまでに記
載された反応およびこれ以降に記載される反応はそれ自
体公知の方法で、例えば適当な溶媒もしくは希釈剤また
はそれらの混合物の不在下、または一般的にはそれらの
存在下に行われる。該方法は必要とされる場合、室温に
冷却するか、または例えば約−８０℃ないし反応媒体の
沸点の範囲、好ましくは約−２０℃ないし約＋１５０
℃、例えば反応混合物の還流温度に加熱しながら、そし
て必要ならば密閉容器中、加圧下で、不活性ガス雰囲気
および／または無水条件下で行われる。特に有利な反応
条件は実施例に示されている。
【０００５】式Ｉで表される化合物の製造に使用される
ここまでに記載された出発物質およびこれ以降に記載さ
れる出発物質は公知であるか、例えば以下の情報に従
う、それ自体公知の方法により製造され得る。変法ａ）： 適当な酸性触媒は例えばスルホ基を有する酸
性イオン交換樹脂を包含するスルホン酸例えばメタン−
またはｐ−トルエンスルホン酸、ルイス酸例えば三フッ
化ホウ素／ジエチルエーテル錯体または三フッ化ホウ素
／ジメチルエーテル錯体ならびに鉱酸例えば硫酸または
リン酸である。反応体はそのまま互いに、すなわち溶媒
または希釈剤を添加せずに、例えば溶融体で反応させ得
る。しかしながら、多くの場合において、不活性な溶媒
もしくは希釈剤またはその混合物を添加することが有利
である。言及され得るそのような溶媒または希釈剤の例
は、芳香族、脂肪族および脂環式炭化水素およびハロ炭
化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロ
ロベンゼン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタ
ン、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン；エーテ
ル、例えば、ジエチルエーテル、第三ブチルメチルエー
テル、テトラヒドロフランまたはジオキサン；ケトン、
例えば、アセトンまたはメチルエチルケトン；アミド、
例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメ
チルリン酸トリアミド；ニトリル、例えば、アセトニト
リル；スルホキシド、例えばジメチルスルホキシドであ
る。反応は約０℃ないし約＋１８０℃、好ましくは約＋
２０℃ないし＋１３０℃の温度範囲、多くの場合使用さ
れる溶媒の還流温度で有利に行われる。変法ａ）の好ま
しい態様において、式ＩＩで表される化合物を式ＩＩＩ
で表される化合物と還流温度で芳香族炭化水素、好まし
くはトルエン中、そして触媒としてスルホン酸、好まし
くはｐ−トルエンスルホン酸の存在下で反応させる。式
ＩＩで表される化合物は公知であるか、または公知化合
物と同様に、例えば式ＩＶで表される化合物を２−Ｒ5
−２，３−エポキシポラン−１−オールと反応させるこ
とにより製造され得るが、この操作はそれ自体公知の方
法で有利には上記タイプの不活性溶媒または希釈剤中、
例えばトルエンまたはキシレン等の芳香族炭化水素中、
触媒例えばテトラメチルアンモニウムクロリド等の第四
アンモニウム塩の存在下、そして室温または高められた
温度、例えば約２０℃ないし約２００℃、好ましくは約
５０℃ないし約１５０℃の温度範囲で行われる。式ＩＩ
Ｉで表される化合物は公知であるか、または公知化合物
と同様に製造され得る。式ＩＶで表される化合物は公知
であるか、または公知化合物と同様に製造され得る。変法ｂ）： ＨＺの脱離を促進するのに適当である塩基
は、例えばアルカリ金属またはアルカリ土類金属のヒド
ロキシド、ヒドリド、アミド、アルカノレート、カルボ
ネート、ジアルキルアミドまたはアルキルシリルアミ
ド、またはアルキルアミン、アルキレンジアミン、遊離
もしくはＮ−アルキル化飽和もしくは不飽和シクロアル
キルアミン、塩基性複素環類、アンモニウムヒドロキシ
ドおよび炭素環式アミンである。言及され得る例は水酸
化ナトリウム、ナトリウムヒドリド、ナトリウムアミ
ド、ナトリウムメタノレート、ナトリウムカーボネー
ト、カリウム第三ブタノレート、カリウムカーボネー
ト、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス（ト
リメチルシリル）アミド、カルシウムヒドリド、トリエ
チルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルア
ミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、ベ
ンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシドならびに
１，５−ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデセ−５−
エン（ＤＢＵ）である。反応は、例えば変法ａ）に記載
したタイプの不活性溶媒または希釈剤中、約−８０℃な
いし約＋２００、例えば約−２０℃ないし約＋１００の
温度範囲で有利に行われる。式Ｖで表される化合物は公
知であるか、または公知化合物と同様に製造され得る。変法ｃ）： 適当な酸性触媒は、例えば式ＩＩで表される
化合物と式ＩＩＩで表される化合物との反応のための変
法ａ）に記載したタイプのものである。反応は、例えば
変法ａ）に記載したタイプの不活性溶媒または希釈剤
中、約０℃ないし約＋１８０、好ましくは約＋２０℃な
いし約＋１３０の温度範囲で、頻繁には使用される溶媒
の還流温度で有利に行われる。式ＶＩで表される化合物
は公知であるか、または公知化合物と同様に製造され得
る。
【０００６】式Ｉで表される化合物は可能な異性体の１
つの形態で、またはこれらの混合物として例えば対掌体
および／またはジアステレオマー等の純粋な異性体とし
て存在し得、またはエナンチオマー混合物等の異性体混
合物、例えば非対称性炭素原子の数ならびに絶対配置お
よび相対配置に応じてラセミ体、ジアステレオマー混合
物またはラセミ体混合物として存在し得る。本発明は純
粋な異性体および全ての可能な異性体混合物に関し、そ
して各々の場合において立体化学の詳細が特に言及され
ていない場合でさえも、本明細書を通じて対応して理解
されるべきである。出発物質および手順の選択に応じた
方法またはその他の経路により得られる式Ｉで表される
化合物のジアステレオマー混合物およびラセミ混合物
は、成分の物理化学的相違に基づいて公知方法で、例え
ば、分別結晶、蒸留および／またはクロマトグラフィー
により分割されて、純粋なジアステレオマーまたはラセ
ミ体が得られる。このように得られるエナンチオマー混
合物、例えばラセミ体は光学的対掌体を得るための公知
方法、例えば光学活性溶媒からの再結晶、キラル吸着剤
上のクロマトグラフィー、例えばアセチルセルロース上
での高圧液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により、
適当な微生物を使用し、特異的固定化酵素で切断するこ
とにより、包接化合物の形成を介し、例えばそこに１つ
のエナンチオマーが錯体化されるキラルクラウンエーテ
ルを用いて分割され得る。純粋なジアステレオマーまた
はエナンチオマーは、相当する異性体混合物を分離する
ことによるだけでなく、ジアステレオ選択またはエナン
チオ選択合成の一般的公知方法、例えば立体化学が適当
であるエダクトを用いて本発明に係る操作を行うことに
よっても、本発明に従って得られ得る。個々の成分の生
物学的活性が異なるならば、各々の場合において生物学
的により活性な異性体、例えばエナンチオマー、または
異性体混合物、例えばエナンチオマー混合物を単離また
は合成することが有利である。
【０００７】式Ｉで表される化合物はまたそれらの水和
物の形態で得られ、および／またはその他の溶媒、例え
ば固体形態に結晶化するのに使用されたものを包含し得
る。本発明はプロセスのあらゆる所望の段階で出発物質
または中間体として得られる化合物から出発し、そして
欠けている全てのまたはいくつかの段階が行われるか、
またはそれらの誘導体または塩および／またはラセミ体
または対掌体の形態で出発物質が使用されるか、または
特に反応条件下で形成される方法の全ての態様に関す
る。本発明の方法は好ましくは上で特に重要であると記
載された式Ｉで表される化合物を導く出発物質および中
間体を用いる。特に、本発明は実施例Ｈ１ないしＨ５に
記載された製造方法に関する。本発明はまた、式Ｉで表
される化合物の製造のために本発明に従って使用され、
そして新規である出発物質および中間体、ならびにその
使用方法および製造方法に関する。この点に関し、式Ｉ
Ｉで表される化合物は本発明の一部であり、そしてそれ
らの製造および中間体としての使用は特に重要である。
４位で置換され、そして類似構造を有するジオキソラン
は例えば欧州特許出願（公開番号０４１１６７６号）に
既に開示されている。本発明の式Ｉで表される化合物は
公知化合物と、前者が式Ｉに見られるフェノキシメチル
基のフェニル環の２位で炭素原子数１ないし３のアルキ
ル基、ハロ−炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素
原子数１ないし３のアルコキシ基、ハロ−炭素原子数１
ないし３のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子または
臭素原子（Ｒ2 ）により置換されている構造的な面で特
徴的に異なっており、さらに本発明の式Ｉで表される化
合物は驚くべき程度にまで高められている有害生物防除
の分野における活性を有する。
【０００８】本発明の式Ｉで表される化合物は室温で安
定である油状、樹脂状または固体である。本発明に係る
式Ｉで表される化合物は温血動物、魚類および植物に十
分許容性がある一方、有害生物防除の分野において重要
な有効成分である。本発明に係る有効成分は、農業およ
び園芸学における有用植物および鑑賞植物、特に綿、野
菜および果実菜園において、および森林において見出さ
れ得るような昆虫類およびクモ形類に対して特に有効で
ある。式Ｉで表される化合物はイネ、果実および野菜の
栽培における昆虫の防除、特に植物損傷性昆虫、例えば
ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)およびヘ
リオチス・ビレッセンス(Heliothis virescens) の防除
に特に適している。本発明に係る有効成分が適用され得
るその他の分野は貯蔵物資および材料の保護であり、そ
して衛生領域、特に愛玩動物および家畜の保護において
である。式Ｉで表される化合物は通常の感受性種および
耐性種の全てのまたは個々の成長段階に有効である。そ
れらの作用は、直後のまたはより後の、例えば脱皮の際
の有害生物の死において、または減少した産卵および／
または低下した孵化率においてそれ自体証明できる。上
記の有害生物は以下のものを包含する：鱗翅目から、ア
クレリス(Acleris) 種、アドキソフイエス(Adoxophyes)
種、アエゲリア(Aegeria) 種、アグロチス(Agrotis)
種、アラバマ・アルギラシアエ(Alabama argillaceae)
、アミロイス(Amylois) 種、アンチカルジア・ゲマタ
リス(Anticarsia gemmatalis) 、アルチプス(Archips)
種、アルギロタエニア(Argyrotaenia)種、オートグラフ
ア(Autographa)種、ブセオラ・フスカ(Busseola fusc
a)、カドラ・カウテラ(Cadra cautella)、カルポシナ・
ニッポネンシス(Carposinanipponensis) 、チロ(Chilo)
種、コリストネウラ(Choristoneura) 種、クリジア・
アムビグエラ(Clysia ambiguella) 、クナファロクロシ
ス(Cnaphalocrocis)種、クネファシア(Cnephasia) 種、
コチリス(Cochylis)種、コレオフォアラ(Coleophora)
種、クロシドロミア・ビノタリス(Crocidolomia binota
lis)、クリプトフレビア・レウコトレタ(Cryptophlebia
leucotreta)、サイデイア(Cydia) 種、ディアトラエ(D
iatraea)種、ディパロプシス・カスタネア(Diparopsis
castanea) 、エアリアス(Earias)種、エフェスチア(Eph
estia)種、エウコスマ(Eucosma)種、エウポエシリア・
アムビグエラ(Eupoecilia ambiguella) 、エウプロクチ
ス(Euproctis) 種、エウキソア(Euxoa) 種、グラフォリ
タ(Grapholita)種、ヘディア・ヌビフェラナ(Hedya nub
iferana)、ヘリオチス(Heliothis) 種、ヘルラ・ウンダ
リス(Hellula undalis) 、ハイファントリア・クネア(H
yphantria cunea)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Kei
feria lycopersicella) 、ロイコプテラ・サイテラ(Leu
coptera scitella) 、リソコレチス(Lithocollethis)
種、ロベシア・ボツラナ(Lobesia botrana) 、リマント
リア(Lymantria) 種、リオネチア(Lyonetia)種、マラコ
ソマ(Malacosoma)種、マメストラ・ブラシカエ(Mamestr
a brassicae)、マンデュカ・セクスタ(Manduca sexta)
、オペロフテラ(Operophtera) 種、オストリニア・ヌ
ビラリス(Ostrinia nubilalis)、パムメネ(Pammene)
種、パンデミス(Pandemis)種、パノリス・フラメア(Pan
olis flammea) 、ペクチノフオラ・ゴシピエラ(Pectino
phora gossypiella)、フソリマエア・オペルキュレラ(P
hthorimaea operculella) 、ピエリス・ラパエ(Pieris
rapae)、ピエリス(Pieris)種、プルテラ・キシロステラ
(Plutella xylostella) 、プレイス(Prays) 種、シルポ
ファガ(Scirpophaga) 種、セサミア(Sesamia) 種、スパ
ルガノチス(Sparganothis)種、スポドプテラ(Spodopter
a)種、シナンテドン(Synanthedon) 種、サウメトポエア
(Thaumetopoea)種、トルトリックス(Tortrix) 種、トリ
コプルシア・ニ(Trichoplusia ni) 、およびイポノメウ
タ(Yponomeuta)種；鞘翅目から、例えば、アグリオテス
(Agriotes)種、アントノムス(Anthonomus)種、アトマリ
ア・リネアリス(Atomaria linearis) 、チャエトクネマ
・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コスモポリテス
(Cosmopolites)種、クルクリオ(Curculio)種、デルメス
テス(Dermestes) 種、ジアブロチカ(Diabrotica)種、エ
ピラクナ(Epilachna) 種、エレムヌス(Eremnus) 種、レ
プチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlin
eata) 、リッソルホプツルス(Lissorhoptrus) 種、メロ
ロンサ(Melolontha)種、オリカエフィルス(Orycaephilu
s)種、オチオリンクス(Otiorhynchus)種、フリクチヌス
(Phlyctinus)種、ポピリア(Popillia)種、サイリオデス
(Psylliodes)種、リゾペルサ(Rhizopertha) 種、スカラ
ベイダエ(Scarabeidae) 種、シトフィラス(Sitophilus)
種、シトツロガ(Sitotroga) 種、テネブリオ(Tenebrio)
種、トリボリウム(Tribolium) 種、およびトロゴテルマ
(Trogoderma)種；多翅目から、例えばブラタ(Blatta)
種、ブラテラ(Blattella) 種、グリロタルパ(Gryllotal
pa) 種、レウコファエア・マデラアエ(Leucophaea made
rae)、ロクスタ(Locusta) 種、ペリプラネタ(Periplane
ta) 種、およびシストセルカ(Schistocerca)種、シロア
リ目から、例えば、レチクリテルメス(Reticulitermes)
種、チャタテムシ目から、例えば、リポスセリス(Lipos
celis)種、シラミ目から、例えば、ハエマトピヌス(Hae
matopinus)種、リノグナスス(Linognathus) 種、ペディ
クルス(Pediculus) 種、ペムフィグス(Pemphigus) 種、
フィロキセラ(Phylloxera)種；ハジラミ目から、例え
ば、ダマリネア(Damalinea) 種、およびトリコデクテス
(Trichodectes)種；アザミウマ目から、例えば、フラン
クリニエラ(Frankliniella) 種、ヘルシノスリップス(H
ercinothrips) 種、タエニオスリップス(Taeniothrips)
種、スリップス・パルミ(Thrips palmi)、スリップス・
タバシ(Thrips tabaci) およびサイルトスリップス・ア
ウランチ(Scirtothrips aurantii) ；異翅亜目から、例
えば、シメックス(Cimex) 種、ジスタンチエラ・セオブ
ロマ(Distantiella theobroma)、ダイスデルクス(Dysde
rcus) 種、エウチスツス(Euchistus) 種、エウリョガス
テル(Eurygaster)種、レプトコリサ(Leptocorisa) 種、
ネザラ(Nezara)種、ピエスマ(Piesma)種、ロドニウス(R
hodnius)種、サルベルゲラ・シングラリス(Sahlbergell
a singularis) 、スコチノファラ(Scotinophara)種、お
よびトリアトマ(Triatoma)種；同翅亜目から、例えば、
アレウロスリクッス・フロッコスス(Aleurothrixus flo
ccosus) 、アレイロデス・ブラシカエ(Aleyrodes brass
icae) 、アオニデイエラ(Aonidiella)種、アフィディダ
エ(Aphididae) 、アフィス(Aphis) 種、アスピジオツス
(Aspidiotus)種、ベミシア・タバシ(Bemisia tabaci)、
セロプラステル(Ceroplaster) 種、クリソンファルス・
アオニディウム(Chrysomphalus aonidium)、クリソムフ
ァルス・ディクチヨスペルミ(Chrysomphalus dictyospe
rmi)、コッカス・ヘスペリデュム(Coccus hesperidum)
、エンポアスカ(Empoasca)種、エリオソマ・ラリゲル
ム(Eriosoma larigerum)、エリスロネウラ(Erythroneur
a)種、ガスカルディア(Gascardia) 種、ラオデルファク
ス(Laodelphax)種、レカニウム・コルニ(Lecanium corn
i)、レピドサフェス(Lepidosaphes)種、マクロシフス(M
acrosiphus) 種、マイズス(Myzus) 種、ネフォテチック
ス(Nephotettix) 種、ニラパルヴァタ(Nilaparvata)
種、パラトリア(Paratoria) 種、ペムフィグス(Pemphig
us) 種、プラノコッカス(Planococcus) 種、シューダウ
ラカスピス(Pseudaulacaspis) 種、シュードコッカス(P
seudococcus)種、プシラ(Psylla)種、プルヴィナリア・
アエチオピカ(Pulvinaria aethiopica) 、クアドラスピ
ディオツス(Quadraspidiotus) 種、ロパロシフム(Rhopa
losiphum) 種、サイセチア(Saissetia) 種、スカフォイ
デウス(Scaphoideus) 種、シザフィス(Schizaphis)種、
シトビオン(Sitobion)種、トリアレウロデス・ヴァポラ
リオルム(Trialeurodes vaporariorum) 、トリオザ・エ
リトレアエ(Trioza erytreae) およびウナスピス・シト
リ(Unaspis citri) ；膜翅目から、例えば、アクロミル
メックス(Acromyrmex)、アッタ(Atta)種、セフス(Cephu
s)種、ディプリオン(Diprion) 種、ディプリオニダエ(D
iprionidae) 、ジリピニア・ポリトマ(Gilpinia polyto
ma) 、ホプロカムパ(Hoplocampa)種、ラシウス(Lasius)
種、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaoni
s)、ネオディプリオン(Neodiprion)種、ソレノプシス(S
olenopsis)種、およびヴェスパ(Vespa) 種；双翅目か
ら、例えば、アエデス(Aedes) 種、アンセリゴナ・ソカ
タ(Antherigona soccata) 、ビビオ・ホルツラヌス(Bib
io hortulanus)、カリフォラ・エリスロセファラ(Calli
phoraerythrocephala) 、セラチチス(Ceratitis) 種、
クリソミア(Chrysomyia)種、クレッス(Culex) 種、クテ
レブラ(Cuterebra) 種、ダカス(Dacus) 種、ドロソフィ
ラ・メラノガステル(Drosophila melanogaster) 、ファ
ニア(Fannia)種、ガストロフィルス(Gastrophilus)種、
グロシナ(Glossina)種、ハイポデルマ(Hypoderma) 種、
ハイポボスカ(Hyppobosca)、リリオマイザ(Liriomyza)
種、ルシリア(Lucilia) 種、メラナグロマイザ(Melanag
romyza) 種、ムスカ(Musca) 種、オエスツルス(Oestru
s) 種、オルセオリア(Orseolia)種、オシネラ・フリト
(Oscinella frit)、ペゴマイア・ヨシャミ(Pegomyia hy
oscyami)、フォルビア(Phorbia) 種、ラゴレチス・ポモ
ネラ(Rhagoletis pomonella)、シアラ(Sciara)種、スト
モキシス(Stomoxys)種、タバヌス(Tabanus) 種、タニア
(Tannia)種、およびチプラ(Tipula)種；ノミ目から、例
えば、セラトフィルス(Ceratophyllus) 種、キセノプシ
ラ・チェオピス(Xenopsylla cheopis)，シラミ目から、
例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)；
およびダニ目から、例えば、アカルス・シロ(Acarus si
ro) 、アセリア・シェルドニ(Aceria sheldoni) 、アク
ルス・シュレクテンダリ(Aculus schlechtendali) 、ア
ンブリョンマ(Amblyomma) 種、アルガス(Argas) 種、ボ
フィルス(Boophilus) 種、ブレビパルプス(Brevipalpu
s) 種、ブリョビア・プラエチオサ(Bryobia praetiosa)
、カリピトリメルス(Calipitrimerus)種、コリオプテ
ス(Chorioptes)種、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyss
us gallinae)、エオテトラニクス・カルピニ(Eotetrany
chus carpini) 、エリオフィエス(Eriophyes) 種、ヒヤ
ロンマ(Hyalomma)種、イキソデス(Ixodes)種、オリゴニ
クス・プラテニス(Olygonychus pratensis) 、オルニソ
ドロス(Ornithodoros)種、パノニクス(Panonychus)種、
フィロコプツルタ・オレイヴォラ(Phyllocoptruta olei
vora) 、ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagota
rsonemus latus) 、プソロプテス(Psoroptes) 種、リピ
セファルス(Rhipicephalus) 種、リゾグリフス(Rhizogl
yphus)種、サルコプテス(Sarcoptes) 種、タルソネムス
(Tarsonemus)種、およびテトラニクス(Tetranychus)
種。
【０００９】本発明に係る式Ｉで表される化合物の良好
な有害生物防除活性は上記有害生物の少なくとも５０な
いし６０％の破壊率（死滅率）に相当する。
【００１０】本発明に係る式Ｉで表される化合物および
それらを含む組成物の活性は、他の殺虫剤および／また
は殺ダニ剤の添加により、実質的に拡大され得、そして
与えられた環境に適合され得る。適当な添加剤の例とし
て以下の化合物群を含む；有機リン化合物、ニトロフェ
ノールおよびその誘導体、ホルムアミジン、尿素、カー
バメート、ピレスロイド、塩素化炭化水素およびバチラ
ス・スリンギエンシス製剤。式Ｉで表される化合物はそ
のままの形態で、あるいは好ましくは製剤技術で慣用の
助剤と共に使用され、それ故に、公知の方法、例えば、
乳剤原液、直接噴霧可能または希釈可能な溶液、希釈乳
剤、湿潤性粉末、可溶性粉末、粉剤、粒剤、およびポリ
マー物質によるカプセル化剤に製剤化される。組成物に
関すると同様に、噴霧、散粉、散布散水、または注水の
ような適用法は目的とする対象および使用環境に依存し
て選ばれる。式Ｉで表される化合物はさらに、種子の処
理に適している。種子は播種前に有効成分またはそれを
含む製剤で処理されるか、または粉衣され得、また、有
効成分は播種の間に種子の畝に施用されてもよい。製
剤、即ち式Ｉで表される化合物（有効成分）またはそれ
と他の殺虫剤、または殺ダニ剤および適当な場合には、
固体または液体の助剤との組み合わせを含む組成物、生
成物または混合物は、公知の方法により、例えば、有効
成分を溶媒、固体担体および適当な場合には表面活性化
合物（界面活性剤）のような増量剤と均一に混合および
／または粉砕することにより製造される。適当な溶媒を
以下に示す：芳香族炭化水素、好ましくはアルキルベン
ゼンの炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン
混合物またはアルキル化ナフタレン；シクロヘキサン、
パラフィンまたはテトラヒドロナフタレンのような脂肪
族または脂環式炭化水素；エタノール、プロパノールま
たはブタノールのようなアルコール、およびプロピレン
グリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレ
ングリコール、エチレングリコールモノメチルまたはモ
ノエチルエーテルのようなグリコール、並びにそれらの
エーテルおよびエステル；シクロヘキサノン、イソホロ
ンまたはジアセトンアルコールのようなケトン；Ｎ−メ
チル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたは
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような強極性溶媒；ま
たは水およびエポキシ化または非エポキシ化植物油、例
えばナタネ油、ヒマシ油、ココナッツ油または大豆油；
シリコン油も使用され得る。例えば、粉剤および分散性
粉末に使用される固体担体は通常、方解石、タルク、カ
オリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイトのよ
うな天然鉱物充填剤である。物性を改良するために、高
分散ケイ酸または高分散吸収性ポリマーを加えることも
可能である。適当な粒状化吸着性担体は多孔性型のもの
で、例えば軽石、破壊レンガ、セピオライトまたはベン
トナイトであり、適当な非吸収性担体は例えば、方解石
または砂のような物質である。さらに非常に多くの粒状
化した無機質および有機質の物質、例えば特にドロマイ
トまたは紛状化植物残骸を使用し得る。製剤化すべき式
Ｉで表される化合物、またはそれらとその他の殺虫剤ま
たは殺ダニ剤との組み合わせの性質によるが、適当な表
面活性化合物は良好な乳化性、分散性、および湿潤性を
有する非イオン性、カチオン性および／またはアニオン
性界面活性剤である。「界面活性剤」の用語は界面活性
剤の混合物を含む物と理解されたい。適当な非イオン性
界面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環式アルコー
ル、または飽和または不飽和脂肪酸およびアルキルフェ
ノールのポリグリコールエーテル誘導体であり、該誘導
体は３ないし３０個のグリコールエーテル基、（脂肪
族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素原子、そして
アルキルフェノールのアルキル部分に６ないし１８個の
炭素原子を含む。他の適当な非イオン性界面活性剤は、
ポリエチレンオキシドとポリプロピレングリコール、エ
チレンジアミノポリプロピレングリコールおよびアルキ
ル鎖中に１ないし１０個の炭素原子を含むアルキルポリ
プロピレングリコールとの水溶性付加物であり、その付
加物は２０ないし２５０個のエチレングリコールエーテ
ル基および１０ないし１００個のプロピレングリコール
エーテル基を含む。これらの化合物は通常プロピレング
リコール単位当たり１ないし５個のエチレングリコール
単位を含む。記載し得る非イオン性界面活性剤の例は、
ノニルフェノールポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポ
リグリコールエーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン
オキシド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエ
タノール、ポリエチレングリコールおよびオクチルフェ
ノキシポリエトキシエタノールである。ポリオキシエチ
レンソルビタンの脂肪酸エステル、例えばポリオキシエ
チレンソルビタントリオレートもまた適当な非イオン性
界面活性剤である。カチオン性界面活性剤は、好ましく
はＮ−置換基として少なくとも一つの炭素原子数８ない
し２２のアルキル基と他の置換基として未置換またはハ
ロゲン化低級アルキル基、ベンジル基、またはヒドロキ
シ低級アルキル基とを含む第四アンモニウム塩である。
該塩は好ましくはハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエ
チル硫酸塩の形態にあり、例えばステアリルトリメチル
アンモニウムクロリドまたはベンジルジ−（２−クロロ
エチル）エチルアンモニウムブロミドである。適当なア
ニオン性界面活性剤は、いわゆる水溶性石鹸および水溶
性合成界面活性化合物のいずれかである。適当な石鹸は
高級脂肪酸（Ｃ10〜Ｃ22）のアルカリ金属塩、アルカリ
土類金属塩、または未置換または置換のアンモニウム
塩、例えば、オレイン酸またはステアリン酸あるいは、
例えばココナッツ油または獣脂から得られる天然脂肪酸
混合物のナトリウムまたはカリウム塩である。脂肪酸メ
チルタウリン塩も記載され得る。しかしながら、いわゆ
る合成界面活性剤、特に脂肪酸スルホネート、脂肪酸サ
ルフェート、スルホン化ベンズイミダゾール誘導体、ま
たはアルキルアリールスルホネートが更に頻繁に使用さ
れる。脂肪酸スルホネートまたはサルフェートは通常ア
ルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩あるいは未置換また
は置換されたアンモニウム塩の形態にあり、そしてアシ
ル基のアルキル部分を包含する炭素原子数８ないし２２
のアルキル基を含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシ
ルサルフェートまたは天然脂肪酸から得られる脂肪アル
コールサルフェートの混合物のナトリウムまたはカルシ
ウム塩である。これらの化合物はまた、サルフェート化
およびスルホネート化脂肪アルコール／エチレンオキシ
ド付加物の塩も含む。スルホン化ベンズイミダゾール誘
導体は、好ましくは二つのスルホン酸基と約８ないし２
２の炭素原子を含む一つの脂肪酸基とを含む。アルキル
アリールスルホネートの例は、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸またはナフタレン
スルホン酸／ホルムアルデヒド縮合生成物のナトリウ
ム、カルシウムまたはトリエタノールアミン塩である。
対応するホスフェート、例えばｐ−ノニルフェノールと
４ないし１４モルのエチレンオキシドとの付加物のリン
酸エステルの塩、またはリン脂質も適当である。上記界
面活性剤は例示にすぎないと理解されるべきである。製
剤業界で慣用であり、そして本発明において適当である
その他の界面活性剤は専門的文献に記載されている。
【００１１】有害生物防除剤組成物は通常、式Ｉで表さ
れる化合物またはそれとその他の殺虫剤もしくは殺ダニ
剤との組合せを０．１ないし９９％、好ましくは０．１
ないし９５％、固体または液体助剤を１ないし９９．９
％、界面活性剤を０ないし２５％、好ましくは０．１な
いし２５％を含む。市販品は好ましくは原液として製剤
化されるが、消費者は通常、相当低濃度で有効成分を含
む希釈製剤を使用するであろう。典型的な施用濃度は
０．１ないし１０００ｐｐｍ、好ましくは０．１ないし
５００ｐｐｍである。。ヘクタール（ｈａ）あたりの施
用濃度は一般に、有効成分１ないし１０００ｇ／ｈａ、
好ましくは２５ないし５００ｇ／ｈａである。好ましい
製剤は特に以下の組成を有する（％はすべて重量に基づ
く）：乳剤原液 有効成分： １ないし９０％、好ましくは５ないし２０
％ 界面活性剤：１ないし３０％、好ましくは１０ないし２
０％ 液体担体： ５ないし９４％、好ましくは７０ないし８
５％粉剤 有効成分： ０．１ないし１０％、好ましくは０．１な
いし１％ 固体担体： ９９．９ないし９０％、好ましくは９９．
９ないし９９％懸濁原液 有効成分： ５ないし７５％、好ましくは１０ないし５
０％ 水： ９４ないし２４％、好ましくは８８ないし
３０％ 界面活性剤：１ないし４０％、好ましくは２ないし３０
％水和剤 有効成分： ０．５ないし９０％、好ましくは１ないし
８０％ 界面活性剤：０．５ないし２０％、好ましくは１ないし
１５％ 固体担体： ５ないし９５％、好ましくは１５ないし９
０％粒剤 有効成分： ０．５ないし３０％、好ましくは３ないし
１５％ 固体担体： ９９．５ないし７０％、好ましくは９７な
いし８５％ 組成物はまた、他の助剤、例えば、植物油またはエポキ
シ化植物油（エポキシ化ココナッツ油、ナタネ油または
大豆油）のような安定剤、シリコン油のような消泡剤、
防腐剤、粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤ならびに肥料
または特別な効果を得るための他の有効成分を含有して
もよい。
【００１２】本発明はまた、有害生物もしくは種々の成
長段階の有害生物またはそれらの生育地に、式Ｉで表さ
れる有効成分または式Ｉで表される有効成分を含む本発
明に係る組成物を適用することを特徴とする上記有害生
物を防除方法を包含する。
【００１３】
【実施例】以下の実施例は本発明を説明するためのもの
であり、本発明の範囲を限定するものではない。「ｎD
T 」はＴ℃の温度での屈折率である。温度は摂氏で示さ
れている。「ｍ．ｐ．」は融点であり、「％」は重量％
である。「ｃｙｃｌ」は環式基を意味する。上記式Ｉ
中、Ｒ1 およびＲ4 が異なる化合物はジアステレオマー
を形成し得る。「Ａ」および「Ｂ」は各々の場合におい
て、そのような混合物の分離された２つのジアステレオ
マー成分であるるが、「Ａ」および「Ｂ」の記号が付さ
れていない場合、生成物はジアステレオマー混合物であ
る。
【００１４】製造実施例 実施例Ｈ１ ：３−（２−クロロ−４−フェノキシフェノ
キシ）−１，２−ジヒドロキシプロパン
【化１６】 テトラメチルアンモニウムクロリド０．２ｇをキシレン
２０ｍｌ中の２−クロロ−４−フェノキシフェノール２
２．１ｇ（０．１モル）の溶液に添加し、混合物を６０
℃に加熱し、そして２，３−エポキシプロパン−１−オ
ール８．１ｇを２０分かけて攪拌しながら滴下して添加
する。反応混合物の攪拌を次に９０℃で８時間継続し、
ヘキサン６０ｍｌを５分かけて６０℃で攪拌しながら添
加し、混合物を０℃まで冷却し、そして沈殿した固体を
濾別する。得られた粗成物をイソプロパノール／ヘキサ
ン中で再結晶させる。融点８７−８８℃の表題化合物
（化合物番号１．１３）の無色結晶が得られる。
【００１５】実施例Ｈ２ 第１表に列挙されている式ＩＩで表されるその他の化合
物もまた、実施例Ｈ１に示されたものと同様の操作で、
所望するならば、クロマトグラフィー〔ＣＨ2Ｃｌ2 ／
（Ｃ2 Ｈ5 ）2 Ｏ＝３：２〕によりさらに精製の後に製
造され得る。第１表
【表１】
【表２】
【００１６】実施例Ｈ３：４−（２−クロロ−４−フェ
ノキシフェノキシメチル）−２−エチル−１，３−ジオ
キソラン
【化１７】 トルエン４０ｍｌ中の３−（２−クロロ−４−フェノキ
シフェノキシ）−１，２−ジヒドロキシプロパン５．９
ｇ（０．０２モル）および４−トルエンスルホン酸２０
ｍｇの溶液に新たに蒸留したプロパノール１．６ｇ
（０．０２８モル）を攪拌しながら還流温度で滴下して
添加する。混合物の攪拌を還流温度で６時間継続し、そ
して混合物を次に１０％炭酸ナトリウム溶液で、次いで
水で繰り返し洗浄する。トルエン相を硫酸ナトリウムで
乾燥し、真空下で溶媒から分離する。シリカゲル上で粗
成物をクロマトグラフィー精製すると〔ヘキサン：ジエ
チルエーテル（１５：１）〕、２つの分離ジアステレオ
マーの形態で表題化合物が得られる〔ジアステレオマー
Ａ（化合物番号２．３．１：ｎD 20＝１．５５９１；ジ
アステレオマーＢ（化合物番号２．３．２：ｎD 20＝
１．５６１１〕。
【００１７】実施例Ｈ４ 第２表ないし第８表に列挙されている式Ｉで表されるそ
の他の化合物もまた、実施例Ｈ３に示されたものと同様
の操作で製造され得る。第２表
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
【表９】
【表１０】
【表１１】
【表１２】
【表１３】
【表１４】 第３表
【表１５】
【表１６】
【表１７】
【表１８】
【表１９】
【表２０】
【表２１】 第４表
【表２２】
【表２３】 第５表
【表２４】
【表２５】 第６表
【表２６】 第７表
【表２７】 第８表
【表２８】
【表２９】
【００１８】実施例Ｈ５ 第９表に列挙されている式ＩＩで表される化合物もま
た、実施例Ｈ１に示されたものと同様の操作で、所望す
るならば、クロマトグラフィー〔ＣＨ2 Ｃｌ2 ／（Ｃ2
Ｈ5 ）2 Ｏ＝３：２〕によりさらに精製の後に製造され
得る。第９表
【表３０】
【００１９】配合実施例 実施例Ｆ１ ：乳剤原液 ａ） ｂ） ｃ） 製造実施例の有効成分 ２５％ ４０％ ５０％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ５％ ８％ ６％ ヒマシ油ポリエチレングリコールエーテル （エチレンオキシド３６モル） ５％ − − トリブチルフェノールポリエチレン グリコールエーテル （エチレンオキシド３０モル） − １２％ ４％ シクロヘキサノン − １５％ ２０％ キシレン混合物 ６５％ ２５％ ２０％ あらゆる所望の濃度の乳剤が、この原液を水で希釈する
ことによって得られる。 実施例Ｆ２ ：溶液 ａ） ｂ） ｃ） ｄ） 製造実施例の有効成分 ８０％ １０％ ５％ ９５％ エチレングリコールモノメチル エーテル ２０％ − − − ポリエチレングリコール （分子量４００） − ７０％ − − Ｎ−メチル−２−ピロリドン − ２０％ − − エポキシ化ココナッツ油 − − １％ ５％ 石油留分（沸点160-190 ℃） − − ９４％ − これらの溶液は微小滴の形態での施用に適する。 有効成分は塩化メチレンに溶解し、溶液を担体上に噴霧
し、引き続き、溶媒を真空で蒸発させる。 そのまま使用できる粉剤が、担体と有効成分を均質に混
合することにより得られる。実施例Ｆ５ ：水和剤 ａ） ｂ） ｃ） 製造実施例の有効成分 ２０％ ５０％ ７５％ リグノスルホン酸ナトリウム ５％ ５％ − ラウリル硫酸ナトリウム ３％ − ５％ ジイソブチルナフタレンスルホン 酸ナトリウム − ６％ １０％ オクチルフェノールポリエチレン グリコールエーテル （エチレンオキシド７−８モル） − ２％ − 高分散ケイ酸 ５％ １０％ １０％ カオリン ６７％ ２７％ − 有効成分を助剤と混合し、混合物を適当なミルで十分に
混合し、水で希釈されてあらゆる所望の濃度の懸濁液を
与え得る水和剤を得る。実施例Ｆ６ ：乳剤原液 ａ） ｂ） 製造実施例の有効成分 １０％ １０％ オクチルフェノールポリエチレングリコール エーテル（エチレンオキシド４−５モル） ３％ − ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％ − ヒマシ油ポリグリコールエーテル （エチレンオキシド３６モル） ４％ − シクロヘキサノン ３０％ − ヒマシ油チオキシレート − ２５％ ブタノール − １５％ キシレン混合物 ５０％ − 酢酸エチル − ５０％ あらゆる所望の濃度の乳剤が、この原液を水で希釈する
ことによって得られる。 そのまま使用できる粉剤は、有効成分を担体と均質に混
合し、適当なミルで混合物を粉砕することにより得られ
る。実施例Ｆ８ ：押出粒剤 製造実施例の有効成分 １０％ リグノスルホン酸ナトリウム ２％ カルボキシメチルセルロース １％ カオリン ８７％ 有効成分を助剤と混合および粉砕し、そして混合物を水
で湿らせる。混合物を押出し、造粒し、空気流で乾燥す
る。実施例Ｆ９ ：被覆粒剤 製造実施例の有効成分 ３％ ポリエチレングリコール（分子量２００） ３％ カオリン ９４％ 細かく粉砕した有効成分をミキサー中で、ポリエチレン
グリコールで湿らされたカオリンに均一に塗布する。こ
の方法で、非粉塵性の被覆粒剤が得られる。実施例Ｆ１０ ：懸濁原液 製造実施例の有効成分 ４０％ エチレングリコール １０％ ノニルフェノールポリエチレング リコールエーテル（エチレンオキ シド１５モル） ６％ リグノスルホン酸ナトリウム １０％ カルボキシメチルセルロース １％ ３７％水性ホルムアルデヒド ０．２％ ７５％水性乳剤のシリコン油 ０．８％ 水 ３２％ 細かく粉砕された有効成分を助剤と均一に混合すると、
水と希釈することによってあらゆる所望の濃度の懸濁液
が作れる懸濁原液が得られる。
【００２０】生物学的実施例 実施例Ｂ１ ：ブーフィルス・ミクロプルス(Boophilus m
icroplus) に対する作用 血液を飽食した成虫の雌ダニをＰＶＣ板に固定し、脱脂
綿で覆う。処理のため、試験化合物を１２５ｐｐｍで含
有する水性試験溶液１０ｍｌを試験生物に注ぐ。そして
脱脂綿を除去し、産卵が起きるまでダニを４週間保温す
る。ブーフィルス・ミクロプルスに対する活性は雌の死
もしくは不妊として、または卵の場合殺卵作用としてそ
れ自体証明される。この試験において、第２表ないし第
８表の化合物はブーフィルス・ミクロプルスに対して良
好な活性を示す。
【００２１】実施例Ｂ２：シジア・ポモネラ(Cydia pom
onella )に対する殺卵作用 濾紙に堆積されたシジア・ポモネラの卵を、アセトン／
水中の被試験有効成分を４００ｐｐｍ含有する試験溶液
中に短時間浸漬する。試験溶液が乾燥した後、卵をペト
リ皿中で保温する。６日後、卵の孵化率を未処理対照の
孵化との比較により評価する（％孵化低下）。この試験
において、第２表ないし第８表の化合物は良好な活性を
示す。
【００２２】実施例Ｂ３：アドキソフィエス・レチクラ
ナ(Adoxophyes reticulana )に対する殺卵作用 濾紙に堆積されたアドキソフィエス・レチクラナの卵
を、アセトン／水中の被試験有効成分を４００ｐｐｍ含
有する試験溶液中に短時間浸漬する。試験溶液が乾燥し
た後、卵をペトリ皿中で保温する。６日後、卵の孵化率
を未処理対照の孵化との比較により評価する（％孵化低
下）。この試験において、第２表ないし第８表の化合物
は良好な活性を示す。
【００２３】実施例Ｂ４：ロベシア・ボトラナ(Lobesia
botrana )に対する殺卵作用 濾紙に堆積されたシジア・ポモネラの卵を、アセトン／
水中の被試験有効成分を４００ｐｐｍ含有する試験溶液
中に短時間浸漬する。試験溶液が乾燥した後、卵をペト
リ皿中で保温する。６日後、卵の孵化率を未処理対照の
孵化との比較により評価する（％孵化低下）。この試験
において、第２表ないし第８表の化合物は良好な活性を
示す。
【００２４】実施例Ｂ５：アオニジエラ・アウランチイ
(Aonidiella aurantii )に対する作用 ジャガイモ塊茎にアオニジエラ・アウランチイ（オレン
ジカイガラムシ）の幼虫を生息させる。２週間後、ジャ
ガイモを４００ｐｐｍの濃度で被試験有効成分を含む水
性乳化液、懸濁液または噴霧混合物中に浸漬する。処理
されたジャガイモ塊茎が乾燥したら、プラスチック容器
中で保温する。試験を評価するために、処理されたカイ
ガラムシ集団の第１世代の幼虫の生き残り率を未処理対
照のバッチのものと１０−１２週後に比較する。この試
験において、第２表ないし第８表の化合物は良好な活性
を示す。
【００２５】実施例Ｂ６：ニラパルヴァタ・ルゲンス(N
ilaparvata lugens)に対する作用 試験化合物を４００ｐｐｍで含む水性乳剤噴霧混合物で
稲植物を処理する。塗膜が乾燥した後、稲植物にそれぞ
れに第二および第三期のセミ幼虫を生息させる。評価は
２１日後に行われる。集団の減少パーセント（活性％）
は処理された植物上に生き残ったセミの数を未処理植物
のものと比較することにより決定される。この試験にお
いて、第２表ないし第８表の化合物は良好な活性を示
す。
【００２６】実施例Ｂ７：ネホテッティクス・シンクチ
セプス(Nephotettix cincticeps)に対する作用 試験化合物を４００ｐｐｍで含む水性乳剤噴霧混合物で
稲植物を処理する。塗膜が乾燥した後、稲植物にそれぞ
れに第二および第三期のセミ幼虫を生息させる。評価は
２１日後に行われる。集団の減少パーセント（活性％）
は処理された植物上に生き残ったセミの数を未処理植物
のものと比較することにより決定される。この試験にお
いて、第２表ないし第８表の化合物は良好な活性を示
す。
【００２７】実施例Ｂ８：ベミシア・タバチ(Bemisia t
abaci)に対する作用 小マメ植物をガーゼケージ中に入れ、そしてベミシア・
タバチ（コナジラミ）の成虫を生息させる。産卵が起こ
ったら、全ての成虫を取り除き、そして１０日後、生息
している若虫と一緒の植物を被試験有効成分（濃度４０
０ｐｐｍ）の水性乳剤噴霧混合物で処理する。試験は、
孵化率を未処理対照バッチと比較することにより有効成
分塗布の１４日後に評価される。この試験において、第
２表ないし第８表の化合物は良好な活性を示す。
【００２８】実施例Ｂ９：テトラニクス・ウルチカエ(T
etranychus urticae) に対する作用 幼若豆植物にテトラニクス・ウルチカエの混合集団を生
息させ、１日後、試験化合物を４００ｐｐｍで含む水性
乳剤を噴霧する。そして植物を２５℃で６日間保温し、
その後、評価する。処理された植物上の死滅した卵、幼
虫および成虫の数と、未処理植物上の死滅した卵、幼虫
および成虫の数とを比較することにより集団の減少パー
セント（活性％）を決定する。この試験において、第２
表ないし第８表の化合物は良好な活性を示す。
【００２９】実施例Ｂ１０：ヘリオチス・ビレッセンス
(Heliothis virescens) に対する殺卵／殺幼虫作用 試験化合物を４００ｐｐｍで含む水性乳剤を綿上のヘリ
オチス・ビレッセンスの卵堆積物に噴霧する。８日後、
孵化した卵の百分率および青虫の生き残り率が未処理の
対照と比較されて評価される（集団中の％減少）。この
試験において、第２表ないし第８表の化合物は良好な活
性を示す。
【００３０】実施例Ｂ１１：パノニクス・ウルミ(Panon
ychus ulmi )に対する作用（ＯＰ−およびＣａｒｂ．耐
性） リンゴ実生にパノニクス・ウルミのメス成虫を生息させ
る。７日後、感染植物に被試験化合物を４００ｐｐｍ含
む水性乳剤噴霧混合物がしたたり落ちるまで噴霧し、温
室で生長させる。試験は１４日後に評価される。集団減
少％（％活性）が処理植物上の死亡ハダニの数を未処理
植物上の死亡ハダニの数と比較することにより決定され
る。この試験において、第２表ないし第８表の化合物は
良好な活性を示す。
【００３１】実施例Ｂ１２：クテノセファリデス・フェ
リス(Ctenocephalides felis) に対する活性 被試験化合物を１００ｐｐｍ含むノミ幼虫培地１５ｇが
入った５０ｍｌの水平細胞培養フラスコ中に２０ないし
２５個のノミの卵を置いた。試験フラスコをインキュベ
ータ中２６ないし２７℃および６０−７０％湿度で保温
する。ノミ成虫、非孵化蛹および幼虫の存在を２１日後
に調べる。この試験において、第２表ないし第８表の化
合物は良好な活性を示す。
【００３２】実施例Ｂ１３：ベミシア・タバチ(Bemisia
tabaci)の卵に対する作用 小マメ植物をガーゼケージ中に入れ、そしてベミシア・
タバチ（コナジラミ）の成虫を生息させる。産卵が起こ
ったら、全ての成虫を取り除き、そして２日後、生息し
ている若虫と一緒の植物を被試験有効成分（濃度４００
ｐｐｍ）の水性乳剤噴霧混合物で処理する。試験は、孵
化率を未処理対照バッチと比較することにより有効成分
塗布の１０日後に評価される。この試験において、第２
表ないし第８表の化合物は良好な活性を示す。

Claims (28)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式Ｉ： 【化１】 〔式中、 ｎは０、１または２を表し、そしてｎが２を表すなら
    ば、２つの基Ｒ3 は同一であるか、または異なってお
    り、 Ｒ1 は炭素原子数１ないし６のアルキル基、ハロ−炭素
    原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数２ないし４
    のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のアルキニル
    基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基または炭素原
    子数３ないし６のシクロアルキル基を表し、そしてＲ4
    は水素原子または炭素原子数１ないし３のアルキル基を
    表すか、またはＲ1 およびＲ4 はＲ1 およびＲ4 が結合
    されている炭素原子と一緒になって４、５または６の環
    員を有する環を表し、そして炭素−炭素二重結合を含有
    してもよい該環の骨格は炭素原子のみからなるか、また
    は１個の酸素原子と３、４もしくは５個の炭素原子とか
    らなり、そして該環は非置換であるか、または同一もし
    くは異なる炭素原子数１ないし３のアルキル基により一
    もしくは二置換されており、 Ｒ2 は炭素原子数１ないし３のアルキル基、ハロ−炭素
    原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３
    のアルコキシ基、ハロ−炭素原子数１ないし３のアルコ
    キシ基、フッ素原子、塩素原子または臭素原子を表し、 Ｒ3 は炭素原子数１ないし３のアルキル基、ハロ−炭素
    原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３
    のアルコキシ基、ハロ−炭素原子数１ないし３のアルコ
    キシ基、フッ素原子、塩素原子または臭素原子を表し、 Ｒ5 は水素原子または炭素原子数１ないし３のアルキル
    基を表し、そしてＸはメチレン基、Ｏ、ＳまたはＣ（＝
    Ｏ）を表す〕で表される化合物。
  2. 【請求項２】 次式Ｉａ： 【化２】 （式中、 ｎは０、１または２を表し、そしてｎが２を表すなら
    ば、２つの基Ｒ3 は同一であるか、または異なってお
    り、 Ｒ1 は炭素原子数１ないし４のアルキル基、ビニル基ま
    たはシクロプロピル基を表し、 Ｒ2 はメチル基または塩素原子を表し、 Ｒ3 はメチル基、フッ素原子または塩素原子を表し、 Ｒ4 は水素原子またはメチル基を表し、そしてＸは酸素
    原子またはメチレン基を表す）で表される請求項１記載
    の化合物。
  3. 【請求項３】 式Ｉａ中、Ｘが酸素原子を表す請求項２
    記載の化合物。
  4. 【請求項４】 式Ｉａ中、Ｒ2 が塩素原子を表す請求項
    ２または３記載の化合物。
  5. 【請求項５】 式Ｉａ中、Ｒ4 が水素原子を表す請求項
    ２ないし４のいずれか１項に記載の化合物。
  6. 【請求項６】 式Ｉａ中、Ｒ1 が炭素原子数１ないし４
    のアルキル基を表す請求項２ないし５のいずれか１項に
    記載の化合物。
  7. 【請求項７】 式Ｉａ中、ｎが１または２を表し、そし
    てＲ3 がフッ素原子または塩素原子を表す請求項６記載
    の化合物。
  8. 【請求項８】 式Ｉａ中、基Ｒ3 または基Ｒ3 の１つが
    ３位に結合されている請求項７記載の化合物。
  9. 【請求項９】 式Ｉａ中、Ｘがメチレン基を表し、Ｒ2
    が塩素原子を表し、そしてＲ4 が水素原子を表す請求項
    ２記載の化合物。
  10. 【請求項１０】 式Ｉａ中、Ｒ1 が炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基を表す請求項９記載の化合物。
  11. 【請求項１１】 式Ｉａ中、ｎが１または２を表し、そ
    してＲ3 がフッ素原子または塩素原子を表し、そして基
    Ｒ3 または基Ｒ3 の１つが３位に結合されている請求項
    １０記載の化合物。
  12. 【請求項１２】 ４−（２−クロロ−４−フェノキシフ
    ェノキシメチル）−２−エチル−１，３−ジオキソラ
    ン、４−（２−クロロ−４−フェノキシフェノキシメチ
    ル）−２−プロピル−１，３−ジオキソラン、４−（２
    −クロロ−４−フェノキシフェノキシメチル）−２−イ
    ソプロピル−１，３−ジオキソラン、４−（２−クロロ
    −４−フェノキシフェノキシメチル）−２−シクロプロ
    ピル−１，３−ジオキソラン、４−〔２−クロロ−４−
    （３−フルオロフェノキシ）フェノキシメチル〕−２−
    エチル−１，３−ジオキソラン、４−〔２−クロロ−４
    −（３−フルオロフェノキシ）フェノキシメチル〕−２
    −プロピル−１，３−ジオキソラン、４−〔２−クロロ
    −４−（３−フルオロフェノキシ）フェノキシメチル〕
    −２−イソプロピル−１，３−ジオキソラン、４−〔２
    −クロロ−４−（３−フルオロフェノキシ）フェノキシ
    メチル〕−２−シクロプロピル−１，３−ジオキソラ
    ン、４−〔２−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）
    フェノキシメチル〕−２−エチル−１，３−ジオキソラ
    ン、４−〔２−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）
    フェノキシメチル〕−２−プロピル−１，３−ジオキソ
    ラン、４−〔２−クロロ−４−（３−クロロフェノキ
    シ）フェノキシメチル〕−２−イソプロピル−１，３−
    ジオキソラン、４−〔２−クロロ−４−（３，５−ジフ
    ルオロフェノキシ）フェノキシメチル〕−２−エチル−
    １，３−ジオキソラン、４−〔２−クロロ−４−（３，
    ５−ジフルオロフェノキシ）フェノキシメチル〕−２−
    プロピル−１，３−ジオキソラン、４−〔２−クロロ−
    ４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）フェノキシメチ
    ル〕−２−イソプロピル−１，３−ジオキソラン、４−
    〔２−クロロ−４−（３，４−ジクロロフェノキシ）フ
    ェノキシメチル〕−２−エチル−１，３−ジオキソラン
    および４−〔２−クロロ−４−（３−クロロ−４−フル
    オロフェノキシ）フェノキシメチル〕−２−エチル−
    １，３−ジオキソランからなる化合物の群から選択され
    る式Ｉａで表される請求項２記載の化合物。
  13. 【請求項１３】 ４−（２−クロロ−４−ベンジルフェ
    ノキシメチル）−２−エチル−１，３−ジオキソラン、
    ４−（２−クロロ−４−ベンジルフェノキシメチル）−
    ２−プロピル−１，３−ジオキソラン、４−（２−クロ
    ロ−４−ベンジルフェノキシメチル）−２−イソプロピ
    ル−１，３−ジオキソラン、４−（２−クロロ−４−ベ
    ンジルフェノキシメチル）−２−シクロプロピル−１，
    ３−ジオキソラン、４−〔２−クロロ−４−（３−フル
    オロベンジル）フェノキシメチル〕−２−エチル−１，
    ３−ジオキソラン、４−〔２−クロロ−４−（３−フル
    オロベンジル）フェノキシメチル〕−２−プロピル−
    １，３−ジオキソラン、４−〔２−クロロ−４−（３，
    ５−ジフルオロベンジル）フェノキシメチル〕−２−エ
    チル−１，３−ジオキソランおよび４−〔２−クロロ−
    ４−（３，４−ジクロロベンジル）フェノキシメチル〕
    −２−エチル−１，３−ジオキソランからなる化合物の
    群から選択される式Ｉａで表される請求項２記載の化合
    物。
  14. 【請求項１４】 ａ）次式ＩＩ： 【化３】 で表される化合物を次式ＩＩＩ： 【化４】 で表される化合物と、好ましくは酸性触媒の存在下で反
    応させるか、または ｂ）次式ＩＶ： 【化５】 で表される化合物を次式Ｖ： 【化６】 で表される化合物と、好ましくは塩基の存在下で反応さ
    せるか、または ｃ）上記式ＩＩで表される化合物を次式ＶＩ： 【化７】 で表される化合物と、好ましくは酸性触媒の存在下で反
    応させることからなり〔上記各式中ｎ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ
    3 、Ｒ4 、Ｒ5 およびＸは式Ｉに対して定義されたもの
    と同じ意味を表し、Ｒ6 およびＲ7 は互いに独立して炭
    素原子数１ないし８のアルキル基を表すか、またはそれ
    らは一緒になって−（ＣＨ2 ）2 −または−（ＣＨ2 ）
    3 −を表し、そしてＺは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
    子、メタンスルホニルオキシ基またはｐ−トルエンスル
    ホニルオキシ基を表す〕、そして所望するならば、各々
    の場合において、この方法により得られ得る異性体の混
    合物は分離され、そして所望の異性体が単離される、請
    求項１記載の式Ｉで表される化合物の製造方法。
  15. 【請求項１５】 有効成分として少なくとも１種の請求
    項１記載の化合物および少なくとも１種の助剤を含む有
    害生物防除剤組成物。
  16. 【請求項１６】 昆虫類および／またはダニ目の有害生
    物の被害から植物または動物を保護するための請求項１
    ５記載の組成物。
  17. 【請求項１７】 有効成分を助剤と十分に混合すること
    からなる請求項１５記載の組成物の製造方法。
  18. 【請求項１８】 有害生物を防除するために、請求項１
    記載の化合物または請求項１５記載の組成物を使用する
    方法。
  19. 【請求項１９】 昆虫類および／またはダニ目の有害生
    物の被害から植物または動物を保護するための請求項１
    ８記載の方法。
  20. 【請求項２０】 植物損傷性吸液昆虫を防除するための
    請求項１９記載の方法。
  21. 【請求項２１】 カイガラムシ類またはコナジラミ類を
    防除するための請求項１９記載の方法。
  22. 【請求項２２】 幼虫段階の植物損傷性昆虫を防除する
    ための請求項１９記載の方法。
  23. 【請求項２３】 種子を処理するための請求項１８記載
    の方法。
  24. 【請求項２４】 有害生物もしくは種々の成長段階の有
    害生物またはそれらの生育地を有害生物防除有効量の請
    求項１記載の化合物または請求項１５記載の組成物で処
    理することからなる有害生物を防除する方法。
  25. 【請求項２５】 昆虫類および／またはダニ目の有害生
    物の被害から植物または動物を保護するための請求項２
    ４記載の方法。
  26. 【請求項２６】 種子または種子の畝を処理することか
    らなる種子を保護するための請求項２４記載の方法。
  27. 【請求項２７】 請求項２６記載の方法により処理され
    た種子。
  28. 【請求項２８】 次式ＩＩ： 【化８】 （式中、ｎ、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ5 およびＸは式Ｉに対して
    定義されたものと同じ意味を表す）で表される化合物。
JP5066015A 1992-03-02 1993-03-02 ジオキソラン誘導体 Pending JPH0640987A (ja)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10006124B2 (en) 2013-07-30 2018-06-26 Nederlandse Organisatie Voor Toegepast-Natuurwetenschappelijk Onderzoek Tno Slot-die coating method and apparatus

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE59408689D1 (de) * 1993-12-30 1999-10-07 Novartis Ag Substituierte Phenylether als Pestizide
JP2001503034A (ja) * 1996-10-16 2001-03-06 ノバルテイス・アクチエンゲゼルシヤフト 外部寄生虫による温血動物への再寄生の予防方法
DE19846008A1 (de) 1998-10-06 2000-04-13 Bayer Ag Phenylessigsäure-heterocyclylamide
US20060005050A1 (en) * 2004-06-10 2006-01-05 Supercom Ltd. Tamper-free and forgery-proof passport and methods for providing same

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4007280A (en) * 1974-06-21 1977-02-08 Ciba-Geigy Corporation 1,4-Benzodioxan derivatives and pesticidal use thereof
US4097581A (en) * 1975-12-12 1978-06-27 Ciba-Geigy Corporation Dioxolane derivatives
US4590282A (en) * 1984-09-24 1986-05-20 Sandoz Ltd. Pest control agents
EP0411676B1 (de) * 1987-01-19 1994-06-15 Ciba-Geigy Ag Substituierte Dioxanderivate
ZA913760B (en) * 1990-05-24 1992-02-26 Sumitomo Chemical Co Pyridine derivatives,their production processes and their compounds for control of insect pests

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10006124B2 (en) 2013-07-30 2018-06-26 Nederlandse Organisatie Voor Toegepast-Natuurwetenschappelijk Onderzoek Tno Slot-die coating method and apparatus

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