JPH0426657A - 三重結合含有多環式カーボネート化合物 - Google Patents
三重結合含有多環式カーボネート化合物Info
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- JPH0426657A JPH0426657A JP12778590A JP12778590A JPH0426657A JP H0426657 A JPH0426657 A JP H0426657A JP 12778590 A JP12778590 A JP 12778590A JP 12778590 A JP12778590 A JP 12778590A JP H0426657 A JPH0426657 A JP H0426657A
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- alkyl
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- aromatic hydrocarbon
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
木見尻■分■
本発明は非揮散性で、自己硬化性を有する多環式プロパ
ルギルカーボネート化合物および該化合物の製造法に関
する。
ルギルカーボネート化合物および該化合物の製造法に関
する。
青景狡街
エチニル基、プロパルギル基のような三重結合を有する
化合物は、三重結合の開裂によって共役系を有するポリ
マーへ重合し得ることが知られている。そのような化合
物はその重合メカニズムおよび生成するポリマーの特異
な物理的、電気的性質のため塗料、電気電子機器等の分
野で最近注目されている。例えば特開平１−１０８２１
３には三重結合を有する自己硬化性樹脂としてクレゾー
ルノボラック樹脂のプロパルギルエーテル化合物が開示
されている。
化合物は、三重結合の開裂によって共役系を有するポリ
マーへ重合し得ることが知られている。そのような化合
物はその重合メカニズムおよび生成するポリマーの特異
な物理的、電気的性質のため塗料、電気電子機器等の分
野で最近注目されている。例えば特開平１−１０８２１
３には三重結合を有する自己硬化性樹脂としてクレゾー
ルノボラック樹脂のプロパルギルエーテル化合物が開示
されている。
本発明は、カーボネート基の導入により、耐熱性にすぐ
れ、直列に配列した多環式芳香族炭化水素環によって分
子配向性、液晶性および光学的異方性を有する樹脂の原
料となるカーボネート化合物を提供する。
れ、直列に配列した多環式芳香族炭化水素環によって分
子配向性、液晶性および光学的異方性を有する樹脂の原
料となるカーボネート化合物を提供する。
本光皿■皿水
本発明は、−形式（１）
Ｒ１
で表わされる多環式カーボネート化合物を提供する。式
中、Ａはビフェニル環か、ナフタレン環、アントラセン
環、ナフタセン環等のヘンゼン環が直列に配列した縮合
多環式芳香族炭化水素環か、または３個までのハロゲン
、Ｃ３〜ＣＩ２アルキル、Ｃ１”Ｃ＋ｚアルコキシ、ま
たはシアノで置換されたそれらの核置換体を意味し、Ｒ
１およびＲ２は独立に水素またはＣ，−Ｃ，□アルキル
を意味し、ｎはＩ、２または３を意味する。
中、Ａはビフェニル環か、ナフタレン環、アントラセン
環、ナフタセン環等のヘンゼン環が直列に配列した縮合
多環式芳香族炭化水素環か、または３個までのハロゲン
、Ｃ３〜ＣＩ２アルキル、Ｃ１”Ｃ＋ｚアルコキシ、ま
たはシアノで置換されたそれらの核置換体を意味し、Ｒ
１およびＲ２は独立に水素またはＣ，−Ｃ，□アルキル
を意味し、ｎはＩ、２または３を意味する。
前記−形式（ｒ）の多環式カーボネート化合物は、酸結
合剤の存在下、 （１）−形式 Ａ−←０Ｈ）７を有する多環式フエノー
ル化合物を式（ＩＩ）ＣＨＥＣ−Ｃ−ＯＣ（１のクロロ
ホルメートと反応させるか、または（２）−形式 Ａ−
←ｏｃｃｐ）、を有する多環式フェノールのクロロホル
メートを Ｉ ＣＨ三Ｃ−Ｃ−ＯＨのアルコールと反応させることによ
って製造することができる。
合剤の存在下、 （１）−形式 Ａ−←０Ｈ）７を有する多環式フエノー
ル化合物を式（ＩＩ）ＣＨＥＣ−Ｃ−ＯＣ（１のクロロ
ホルメートと反応させるか、または（２）−形式 Ａ−
←ｏｃｃｐ）、を有する多環式フェノールのクロロホル
メートを Ｉ ＣＨ三Ｃ−Ｃ−ＯＨのアルコールと反応させることによ
って製造することができる。
■狙左説所
分子配向性、液晶性および光学的異方性を与える多環式
芳香族炭化水素基は知られている。これらはビフェニル
環と、２個以上のヘンゼン環が直列に配列した縮合環、
例えばナフタレン、アントラセン、ナフタセン等である
。本発明において使用する多環式フェノール化合物は、
これらの環上に３個までの水酸基を有し、場合により３
個までのハロゲン、ＣＩ〜Ｃ１□アルキル、０１〜Ｃ１
゜アルコキシまたはシアノ基を有する化合物である。
芳香族炭化水素基は知られている。これらはビフェニル
環と、２個以上のヘンゼン環が直列に配列した縮合環、
例えばナフタレン、アントラセン、ナフタセン等である
。本発明において使用する多環式フェノール化合物は、
これらの環上に３個までの水酸基を有し、場合により３
個までのハロゲン、ＣＩ〜Ｃ１□アルキル、０１〜Ｃ１
゜アルコキシまたはシアノ基を有する化合物である。
そのような化合物の具体例を以下に示す。
０−フェニルフェノ −ル
ｍ−フェニルフェノール
Ｐ−フェニルフェノール
４．４″−ヒドロキシビフェニル
２．２′−ヒドロキシビフェニル
３−クロロ−４，４゛−ジヒドロキシビフェニ刀ノ
α−ナフトール
β−ナフトール
２．６−シヒドロキシナフタレン
２．７−シヒドロキシナフタレン
ナフトレゾルシン
２−ヒドロキシアントラセン
９−ヒドロキシアントラセン
■、２−ジヒドロキシアントラセン
１．４−ジヒドロキシアントラセン
■、５−ジヒドロキシアントラセン
１８−ジヒドロキシアントラセン
２．３−ジヒドロキシアントラセン
２６−ジヒドロキシアントラセン
２．７−ジヒドロキシアントラセン
１．９−ジヒドロキシアントラセン
９．１０−ジヒドロキシアントラセン
これらは本発明において使用し得る多環式フェノール化
合物の典型例であり、本発明はこれらに限定されない。
合物の典型例であり、本発明はこれらに限定されない。
本発明の一般式（１）のカーボネート化合物は、前記多
環式フェノールの水酸基１モルに対し、少なくとも１モ
ルの式（ＩＩ）のクロロホルメ−１・を適当な溶媒中酸
結合剤の存在下で反応させることによって製造すること
ができる。
環式フェノールの水酸基１モルに対し、少なくとも１モ
ルの式（ＩＩ）のクロロホルメ−１・を適当な溶媒中酸
結合剤の存在下で反応させることによって製造すること
ができる。
？容媒としては、ジメチルスルホキシド、ジメチルホル
ムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン、ベンゼン、トル
エン、キシレン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、塩化メチレン、ジクロロエタンなどを
使用することができる。反応系の粘度が低い場合は無溶
媒で反応させることも可能である。
ムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン、ベンゼン、トル
エン、キシレン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、塩化メチレン、ジクロロエタンなどを
使用することができる。反応系の粘度が低い場合は無溶
媒で反応させることも可能である。
酸結合剤としては、トリメチルアミン、トリエチルアミ
ン、ピリジン等の３級アミンや、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム
等の水酸化物、ケイ酸ナトリウム、アルミン酸ナトリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の他の無機塩基、
さらにアルカリ金属アルコラードを使用できる。３級ア
ミンを使用するのが好ましい。
ン、ピリジン等の３級アミンや、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム
等の水酸化物、ケイ酸ナトリウム、アルミン酸ナトリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の他の無機塩基、
さらにアルカリ金属アルコラードを使用できる。３級ア
ミンを使用するのが好ましい。
反応を窒素等の不活性ガス雰囲気中で実施すると着色の
少ない目的物が得られるので好ましい。
少ない目的物が得られるので好ましい。
温度は室温ないし溶媒の沸点までの温度が採用し得る。
別法として、前記多環式フェノールにホスゲンを反応さ
せて得られるクロロホルメート化合物に対し、少なくと
も当量の式（ｎｌ）のアルコールを酸結合剤の存在下で
反応させることもできる。
せて得られるクロロホルメート化合物に対し、少なくと
も当量の式（ｎｌ）のアルコールを酸結合剤の存在下で
反応させることもできる。
使用し得る溶媒、酸結合剤の種類、および反応条件は多
環式フェノールに式（ＩＩ［）のクロロホルメートを反
応させる場合と同じでよい。
環式フェノールに式（ＩＩ［）のクロロホルメートを反
応させる場合と同じでよい。
本発明の多環式カーボネート化合物は各種金属触媒、開
始剤または光、γ線、電子線照射などによって重合硬化
する。そのため非揮散型硬化および耐久、耐熱性が要求
される塗料用、電気電子材料用、構造材用、非線形光学
材料用などの樹脂原料として有用である。
始剤または光、γ線、電子線照射などによって重合硬化
する。そのため非揮散型硬化および耐久、耐熱性が要求
される塗料用、電気電子材料用、構造材用、非線形光学
材料用などの樹脂原料として有用である。
以下に本発明の実施例のいくつかを示す。
実施例１
攪拌機、温度計、窒素導入管および還流冷却管を取り付
けたフラスコに、４，４゛−ジヒドロキシビフェニル１
８．６ ｇと、塩化メチレン５０． Ｏｇと、トリエチ
ルアミン２３゜Ｏｇを加え溶解した。
けたフラスコに、４，４゛−ジヒドロキシビフェニル１
８．６ ｇと、塩化メチレン５０． Ｏｇと、トリエチ
ルアミン２３゜Ｏｇを加え溶解した。
これにプロパルギルホルメ−１−２６，０ｇを１時間か
けて滴下し、３０°Ｃで６時間反応させた。反応終了後
内容物を塩化メチレン／脱イオン水混液で処理し、有機
相を′分離し、硫酸マグネシウムを加えて一夜放置し脱
水した。硫酸マグネシウムを日別し、口液をロータリー
エバポレータにより塩化メチレンを留去し、得られる結
晶を再結晶し、４゜４゛−ビス−プロパルギルオキシカ
ルボニルオキシビフェニルを得た。収率９３．６％ 構造確認はＩＲおよび’Ｈ−ＮＭＲにより行った。
けて滴下し、３０°Ｃで６時間反応させた。反応終了後
内容物を塩化メチレン／脱イオン水混液で処理し、有機
相を′分離し、硫酸マグネシウムを加えて一夜放置し脱
水した。硫酸マグネシウムを日別し、口液をロータリー
エバポレータにより塩化メチレンを留去し、得られる結
晶を再結晶し、４゜４゛−ビス−プロパルギルオキシカ
ルボニルオキシビフェニルを得た。収率９３．６％ 構造確認はＩＲおよび’Ｈ−ＮＭＲにより行った。
ＩＲ（ｃｍ−’）３３３０，２１１０，１７５０゜’Ｈ
−ＮＭＲ（δ、 ｐ ｐ ｍ） ２．５５ （ｃｏ＝
ｃ−）。
−ＮＭＲ（δ、 ｐ ｐ ｍ） ２．５５ （ｃｏ＝
ｃ−）。
４．８６（三Ｃ−ＣＨ２−）、７．３０． ７．９０
（Ｐ ｈ）実施例２ 実施例１と同様にして、２，７−シヒドロキシナフタレ
ンとプロパルギルクロロホルメートとを反応させて２．
７−ビス−（プロパルギルオキシカルボニルオキシ）ナ
フタジンを合成した。収率８３．６％、ｍ、ｐ、９４−
９６°Ｃ ＩＲ（ｃ＋＋ｒ’）３３３０，２１００．１７５５重Ｈ
−ＮＭＲ（δ、 ｐ ｐ ｍ） ２． ４
２ （ＣＨ＝ＣＪ。
（Ｐ ｈ）実施例２ 実施例１と同様にして、２，７−シヒドロキシナフタレ
ンとプロパルギルクロロホルメートとを反応させて２．
７−ビス−（プロパルギルオキシカルボニルオキシ）ナ
フタジンを合成した。収率８３．６％、ｍ、ｐ、９４−
９６°Ｃ ＩＲ（ｃ＋＋ｒ’）３３３０，２１００．１７５５重Ｈ
−ＮＭＲ（δ、 ｐ ｐ ｍ） ２． ４
２ （ＣＨ＝ＣＪ。
４．８６ （−’Ｃ−ＣＨ２−）、７．２０．８．１０
（Ｐ ｈ）実施例１と同様にして、以下の化合物を合
成した。
（Ｐ ｈ）実施例１と同様にして、以下の化合物を合
成した。
実施例３
１．８−ビス（プロパルギルオキシカルボニルオキシ）
アントラセン、収率８８．３％ＮＭＲ（ｃｍ”）３３０
０，２１００．１７６０’Ｈ−ＮＭＲ（δ、 ｐ ｐ
ｍ） ２．４２ （ｃｏ＝ｃ−）４．８９ （：Ｃ
−ＣＨ２−）、７．１０．８．２０ （Ｐｈ）実施例４ ３−クロロ−４４″−ビス（プロパルギルオキシカルボ
ニルオキシ）ビフェニル、収率８５，２％ＩＲ（ｃｍ−
’）３３００，２１００．１７６０’Ｈ−ＮＭＲ（δ、
ｐ ｐ ｍ） ２．４０ （ＣＨ＝Ｃ−）４．８７
（三Ｃ−ＣＨ２−）、７．１０． ７．９５ （Ｐ
ｈ）実施例５ ４−プロパルギルオキシカルボニルオキシビフェニル、
収率９０．２％ ＩＲ（ｃｍ−’）３３００，２１００，１７６０゜１６
１０．１５１０ ’Ｈ−ＮＭＲ（δ、 ｐ ｐ ｍ） ２．４０ （Ｃ
Ｈ＝Ｃ−）４．８７ （＝Ｃ−（：Ｈ２−）＋７−１０
．７．９５ （Ｐ ｈ）実施例６ ニープロパルギルオキシカルボニルオキシナフタレン、
収率８３．２％ ＩＲ（ｃｍ−Ｉ）３３００，２１００，１７６０゜１６
１０．１５１０ Ｈ−ＮＭＲ（δ、 ｐ ｐ ｍ） ２．４２ （ＣＩ
＝Ｃ−）。
アントラセン、収率８８．３％ＮＭＲ（ｃｍ”）３３０
０，２１００．１７６０’Ｈ−ＮＭＲ（δ、 ｐ ｐ
ｍ） ２．４２ （ｃｏ＝ｃ−）４．８９ （：Ｃ
−ＣＨ２−）、７．１０．８．２０ （Ｐｈ）実施例４ ３−クロロ−４４″−ビス（プロパルギルオキシカルボ
ニルオキシ）ビフェニル、収率８５，２％ＩＲ（ｃｍ−
’）３３００，２１００．１７６０’Ｈ−ＮＭＲ（δ、
ｐ ｐ ｍ） ２．４０ （ＣＨ＝Ｃ−）４．８７
（三Ｃ−ＣＨ２−）、７．１０． ７．９５ （Ｐ
ｈ）実施例５ ４−プロパルギルオキシカルボニルオキシビフェニル、
収率９０．２％ ＩＲ（ｃｍ−’）３３００，２１００，１７６０゜１６
１０．１５１０ ’Ｈ−ＮＭＲ（δ、 ｐ ｐ ｍ） ２．４０ （Ｃ
Ｈ＝Ｃ−）４．８７ （＝Ｃ−（：Ｈ２−）＋７−１０
．７．９５ （Ｐ ｈ）実施例６ ニープロパルギルオキシカルボニルオキシナフタレン、
収率８３．２％ ＩＲ（ｃｍ−Ｉ）３３００，２１００，１７６０゜１６
１０．１５１０ Ｈ−ＮＭＲ（δ、 ｐ ｐ ｍ） ２．４２ （ＣＩ
＝Ｃ−）。
４．８８ （＝Ｃ−Ｃ）１．−）、７．１０． ７．
９５ （Ｐ ｈ）実施例７ ３３”−ジメチル−４−４゛−ビス（プロパルギルオキ
シカルボニルオキシ）ビフェニル、収率９３．６％ 実施例８ ４．４゛−ビス（１、■−ジメチルー３−プロピニルオ
キシカルボニルオキシ）ビフェニル、収率８３．６％ ＩＲ（ｃｍ−’）３３００，２１１０，１７５０゜１６
００．１５００ Ｈ−ＮＭＲ（δ、 ｐ ｐ ｍ） ２．５５ （ｃＨ
＝ｃ−）４．８６ （：Ｃ−ＣＩ（２−）、７．３０．
７．９０ （Ｐ ｈ）実施例９ ビフェニル−４４″−ビスクロロホルメート１モルとプ
ロパルギルアルコール２モルとヲ実施例１と同様に反応
させて、４，４”−ビス（プロパルギルオキシカルボニ
ルオキシ）ビフェニルを合成した。収率６３．６％ ＩＲ，’Ｈ−ＮＭＲによる構造確認において実施例１の
生成物と完全に一致した。
９５ （Ｐ ｈ）実施例７ ３３”−ジメチル−４−４゛−ビス（プロパルギルオキ
シカルボニルオキシ）ビフェニル、収率９３．６％ 実施例８ ４．４゛−ビス（１、■−ジメチルー３−プロピニルオ
キシカルボニルオキシ）ビフェニル、収率８３．６％ ＩＲ（ｃｍ−’）３３００，２１１０，１７５０゜１６
００．１５００ Ｈ−ＮＭＲ（δ、 ｐ ｐ ｍ） ２．５５ （ｃＨ
＝ｃ−）４．８６ （：Ｃ−ＣＩ（２−）、７．３０．
７．９０ （Ｐ ｈ）実施例９ ビフェニル−４４″−ビスクロロホルメート１モルとプ
ロパルギルアルコール２モルとヲ実施例１と同様に反応
させて、４，４”−ビス（プロパルギルオキシカルボニ
ルオキシ）ビフェニルを合成した。収率６３．６％ ＩＲ，’Ｈ−ＮＭＲによる構造確認において実施例１の
生成物と完全に一致した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａはピフェニル環か、ベンゼン環が直列に配列
した縮合多環式芳香族炭化水素環か、または３個までの
ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿
１＿２アルコキシ、またはシアノで置換されたそれらの
核置換体を意味し、Ｒ＾１およびＲ＾２は独立に水素ま
たはＣ＿１〜Ｃ＿１＿２アルキルを意味し、ｎは１、２
または３である。）で表わされる多環式カーボネート化
合物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12778590A JPH07108885B2 (ja) | 1990-05-17 | 1990-05-17 | 三重結合含有多環式カーボネート化合物 |
| EP91107976A EP0457334B1 (en) | 1990-05-17 | 1991-05-16 | Carbonates of acetylenic alcohols |
| DE69103328T DE69103328T2 (de) | 1990-05-17 | 1991-05-16 | Carbonate von acetylenischen Alkoholen. |
| US07/923,434 US5258542A (en) | 1990-05-17 | 1992-08-03 | Carbonates of acetylenic alcohols |
| US07/923,435 US5194653A (en) | 1990-05-17 | 1992-08-03 | Carbonates of acetylenic alcohols |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12778590A JPH07108885B2 (ja) | 1990-05-17 | 1990-05-17 | 三重結合含有多環式カーボネート化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0426657A true JPH0426657A (ja) | 1992-01-29 |
| JPH07108885B2 JPH07108885B2 (ja) | 1995-11-22 |
Family
ID=14968624
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12778590A Expired - Lifetime JPH07108885B2 (ja) | 1990-05-17 | 1990-05-17 | 三重結合含有多環式カーボネート化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07108885B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6257179B1 (en) | 1999-04-28 | 2001-07-10 | Mitsubishi Heavy Industries, Ltd. | Two-stroke cycle engine |
| US7025021B1 (en) | 1999-01-19 | 2006-04-11 | Aktiebolaget Electrolux | Two-stroke internal combustion engine |
-
1990
- 1990-05-17 JP JP12778590A patent/JPH07108885B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7025021B1 (en) | 1999-01-19 | 2006-04-11 | Aktiebolaget Electrolux | Two-stroke internal combustion engine |
| US7574984B2 (en) | 1999-01-19 | 2009-08-18 | Husqvarna Ab | Two-stroke internal combustion engine |
| US6257179B1 (en) | 1999-04-28 | 2001-07-10 | Mitsubishi Heavy Industries, Ltd. | Two-stroke cycle engine |
| US6408805B2 (en) | 1999-04-28 | 2002-06-25 | Mitsubishi Heavy Industries, Ltd. | Two-stroke cycle engine |
| US6564761B2 (en) | 1999-04-28 | 2003-05-20 | Kazuyuki Uenoyama | Two-stroke cycle engine |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07108885B2 (ja) | 1995-11-22 |
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