JPH0427314B2 - - Google Patents
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- JPH0427314B2 JPH0427314B2 JP58132278A JP13227883A JPH0427314B2 JP H0427314 B2 JPH0427314 B2 JP H0427314B2 JP 58132278 A JP58132278 A JP 58132278A JP 13227883 A JP13227883 A JP 13227883A JP H0427314 B2 JPH0427314 B2 JP H0427314B2
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- Japan
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- acid
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- salt
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
- C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
- C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
- C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
- C23F11/173—Macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
- C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
- C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
- C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
- C23F11/14—Nitrogen-containing compounds
- C23F11/144—Aminocarboxylic acids
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
Description
技術分野
本発明はコハク酸無水物基を持つ化合物とαア
ミノ酸塩との反応生成物を有効成分として含む硬
水に安定な腐食防止剤に関するものである。 発明の背景 水性媒体と金属表面が接触する系において、金
属の腐食を防止するために、無機系および有機系
の腐食防止剤が使用されてきた。 無機系腐食防止剤中、例えば重クロム酸塩など
のクロム酸化合物は防食効果は優れているが有毒
であり、また密閉循環水系で効果のある亜硝酸塩
は、そのままで、または還元されてニトロソ化合
物となつて発ガン性を示し、さらに、リン酸塩
は、沼湖河川の富栄養化を起こすので、いずれも
好ましくない。 有機系腐食防止剤として、基本的には、分子内
に、金属表面に配位し得る極性官能基を持つもの
が使用され、例えば、脂肪酸塩、オキシカルボン
酸化合物、安息香酸塩、ジエタノールアミン、メ
ルカプトベンゾチアゾールなどがあるが、単品で
満足な腐食防止効果を示すものはほとんどなく、
通常はいくつかの薬剤を組合わせて使用されてい
る。これらのうち、特に脂肪酸塩は防錆力で優れ
ているが、泡立ちし易く、耐硬水性不良で、カル
シウム石ケン、マグネシウム石ケンなどが沈殿す
る欠点がある。特開昭56−58978号、同昭57−
39177号に、これらの対策として、特殊なアシル
化アミノ酸塩の使用が記載されているが、これら
の化合物は、酸塩化物とアミノ酸塩とのシヨツテ
ン．バウマン反応によつて製造しなければならな
いので、副生する多量の塩（一般的には塩化ナト
リウム）の除去が大問題となるばかりでなく、泡
立ち防止のためには、分岐状脂肪酸など、特殊で
高価な酸塩化物を使用しなければならない欠点を
有している。 一方、分子内にコハク酸無水物基を持つ化合物
とアルカリもしくはアミンとの反応生成物も防錆
効果は優れいるが、同様に硬水安定性が充分でな
い欠点がある。 発明の目的 上記事情にかんがみ、本発明の目的は、硬水に
対し安定な腐食防止剤を提供することである。 発明の構成 本発明者らは鋭意研究の結果、分子内にコハク
酸無水物基を持つ化合物と、αアミノ酸塩との反
応生成物が硬水に対する安定性が極めて良く、泡
立ちが少ないことを見いだし本発明を完成した。 上記反応生成物を一般式で表わすと、
ミノ酸塩との反応生成物を有効成分として含む硬
水に安定な腐食防止剤に関するものである。 発明の背景 水性媒体と金属表面が接触する系において、金
属の腐食を防止するために、無機系および有機系
の腐食防止剤が使用されてきた。 無機系腐食防止剤中、例えば重クロム酸塩など
のクロム酸化合物は防食効果は優れているが有毒
であり、また密閉循環水系で効果のある亜硝酸塩
は、そのままで、または還元されてニトロソ化合
物となつて発ガン性を示し、さらに、リン酸塩
は、沼湖河川の富栄養化を起こすので、いずれも
好ましくない。 有機系腐食防止剤として、基本的には、分子内
に、金属表面に配位し得る極性官能基を持つもの
が使用され、例えば、脂肪酸塩、オキシカルボン
酸化合物、安息香酸塩、ジエタノールアミン、メ
ルカプトベンゾチアゾールなどがあるが、単品で
満足な腐食防止効果を示すものはほとんどなく、
通常はいくつかの薬剤を組合わせて使用されてい
る。これらのうち、特に脂肪酸塩は防錆力で優れ
ているが、泡立ちし易く、耐硬水性不良で、カル
シウム石ケン、マグネシウム石ケンなどが沈殿す
る欠点がある。特開昭56−58978号、同昭57−
39177号に、これらの対策として、特殊なアシル
化アミノ酸塩の使用が記載されているが、これら
の化合物は、酸塩化物とアミノ酸塩とのシヨツテ
ン．バウマン反応によつて製造しなければならな
いので、副生する多量の塩（一般的には塩化ナト
リウム）の除去が大問題となるばかりでなく、泡
立ち防止のためには、分岐状脂肪酸など、特殊で
高価な酸塩化物を使用しなければならない欠点を
有している。 一方、分子内にコハク酸無水物基を持つ化合物
とアルカリもしくはアミンとの反応生成物も防錆
効果は優れいるが、同様に硬水安定性が充分でな
い欠点がある。 発明の目的 上記事情にかんがみ、本発明の目的は、硬水に
対し安定な腐食防止剤を提供することである。 発明の構成 本発明者らは鋭意研究の結果、分子内にコハク
酸無水物基を持つ化合物と、αアミノ酸塩との反
応生成物が硬水に対する安定性が極めて良く、泡
立ちが少ないことを見いだし本発明を完成した。 上記反応生成物を一般式で表わすと、
【式】のようにイミ
ド構造をとるか、もしくは
【式】のように、コハ
ク酸の一方のカルボキシル基のみが、アミド構造
をとるかのいずれかである。 ただし、Ｘは分子内にコハク酸無水物基を持つ
分子の、コハク酸無水物基を除いた残基；R1は
アルキル基；Ｙはアミノ酸残基；M1はアルカリ
金属又はアンモニウム基、M2はアルカリ金属、
水素原子又はアンモニウム基を表わす。 反応生成物として、両者の混合物が含まれるこ
とは言うまでもない。 分子内にコハク酸無水物基を持つ化合物として
は、(1)分子内に二重結合を持つ化合物に無水マレ
イン酸がデイールス．アルダー付加あるいはエン
反応付加したもので、例えばマレイン化ロジン、
マレオピマル酸、マレイン化脂肪酸、マレイン化
油、マレイン化石油樹脂、マレイン化ポリブタジ
エン、アルケニルコハク酸無水物などを含み、(2)
αオレフイン、ビニル化合物の１種以上と無水マ
レイン酸共重合物、例えばエチレン、プロピレ
ン、ｎ−ブチレン、ｉ−ブチレン、ｎ−ペンテ
ン、ｉ−ペンテン、イソプレン、1.3−ペンタジ
エン、2.3−ジメチルブタジエン、2.5−ヘプタジ
エン、２−メチル−1.3−ヘキサジエン、1.3−オ
クタジエン、シクロヘキセン、スチレン、酢酸ビ
ニル、アクリロニトリル、塩化ビニル、アクリル
酸、アクリル酸エステル類、ブチルビニルエーテ
ル、ｉ−ブチルビニルエーテルなどと無水マレイ
ン酸との共重合物が挙げられるが、無水マレイン
酸と重合するものであれば必らずしも前記化合物
群に限定されるものでなく、ポリ無水マレイン酸
なども含まれる。 αアミノ酸としては、グリシン、アラニン、バ
リン、ロイシン、イソロイシン、メチオニン、シ
スチン、システイン、αアミノ酪塩、フエニルア
ラニン、チロシン、トリプトフアン、スレオニ
ン、セリン、グルタミン酸、アスパラギン酸、オ
キシグルタミン酸、γ−メチルグルタミン酸、シ
ステイン酸、ホモシステイン酸、リジン、オルニ
チン、ヒスチジンなどがあり、αアミノ酸のＮ−
アルキル誘導体としては、α−メチルアラニン、
α−メチルバリン、ザルコシンなどが挙げられ
る。 次にアミノ酸を中和する塩基としては、アルカ
リ金属水酸化物（NaOH、KOHなど）、アルカ
リ土類金属水酸化物（Ca（OH）2、Mg（OH）2な
ど）、アルミニウムなどの三価金属水酸化物、ア
ンモニアおよび置換アンモニア（アミン、アルカ
ノールアミン、ジアミン、ジアルカノールアミ
ン、ポリアミン、モルホリンなど）のうちから適
宜選んで用いる。 上記化合物（）および（）は、前記した分
子内にコハク酸無水物基を持つ化合物と、前記α
アミノ酸塩とを、水または水と水以外の溶媒との
共存系で、約70℃〜95℃で反応させることによ
り、イミドカルボン酸塩、またはアミドカルボン
酸塩として容易に作ることができる。 本発明の腐食防止剤のうち、無水マレイン酸重
合物や、無水マレイン酸と他のモノマーとの共重
合物から誘導したイミドカルボン酸塩、アミドカ
ルボン酸塩は、特に、スケール防止効果を持つて
おり、さらに有用性を増す点で特筆すべきであ
る。 本発明の腐食防止剤は、主に水性媒体と金属と
の接触する系、例えば、冷却系統の用水、タンク
類の水圧用水、満水保管水、放電加工用加工液に
添加されたり、水溶性研削剤として、又は公知の
防錆剤として使用される。 実施例 本発明の代表的腐食防止剤８種類（下記Ａ〜
Ｈ）と、比較試料２種（下記ＩおよびＪ）につい
ての試験結果を第１表に示す。 Ａ グリシンのナトリウム塩とマレオピマル酸と
の反応生成物 Ｂ アラニンのカリウム塩とマレオピマル酸との
反応生成物 Ｃ グルタミン酸のナトリウム塩とマレオピマル
酸との反応生成物 Ｄ ザルコシンのナトリウム塩とマレオピマル酸
との反応生成物 Ｅ グルタミン酸のナトリウム塩とスチレン−無
水マレイン酸共重合物との反応生成物 Ｆ グルタミン酸のトリエチルアミン塩とイソバ
ン（イソブチレン−無水マレイン酸共重合物）
との反応生成物 Ｇ メチオニンのトリエタノールアミン塩とイソ
ブチルビニルエーテル−無水マレイン酸共重合
物との反応生成物 Ｈ グルタミン酸のナトリウム塩とマレイン化脂
肪酸との反応生成物 Ｉ マレオピマル酸のナトリウム塩 Ｊ マレイン化トール油脂肪酸のカリウム塩 得られた試験結果を第１表に示す。 ただし、試験法は下記のとおりである。 (1) 硬水に対する安定性 供試試料の0.2％水溶液（PH９〜10）を塩化カ
ルシウムで作つた400ppmと10000ppmの硬水と当
量混合し、それぞれ、200ppm、5000ppmの溶液
にし、沈殿物の有無を調べた。 (2) 起泡性 100mlの共栓付メスシリンダーに供試料の0.2％
水溶液（PH９〜10に調整）25mlを入れ80回上下に
激しく振とうした後静置し、10分後の泡高を測定
した。 (3) 防錆試験（軟鋼板浸漬法） 100mlの広口びんに供試水100mlを入れ、処理し
た軟鋼板（JISG3141、SPCC−Ｂ、サイズ70×30
×0.8（mm）をサンドペーパーで研摩し、トルエ
ン、アセトン、水で順次洗浄し、乾燥したもの）
を入れ、蓋をして室温で３日放置した後、試験片
の外観を観察した。 発明の効果 上記の説明と実施例から、本発明の腐食防止剤
が、硬水に対する安定性が良好で、泡立ちが少な
く、防錆力の優れたものであることがわかる。 しかも、本発明の腐食防止剤はアミノ酸誘導体
であつて、人畜に対する毒性が少なく、いわゆる
低公害の腐食防止剤ということができ、広く利用
されるべきものである。
をとるかのいずれかである。 ただし、Ｘは分子内にコハク酸無水物基を持つ
分子の、コハク酸無水物基を除いた残基；R1は
アルキル基；Ｙはアミノ酸残基；M1はアルカリ
金属又はアンモニウム基、M2はアルカリ金属、
水素原子又はアンモニウム基を表わす。 反応生成物として、両者の混合物が含まれるこ
とは言うまでもない。 分子内にコハク酸無水物基を持つ化合物として
は、(1)分子内に二重結合を持つ化合物に無水マレ
イン酸がデイールス．アルダー付加あるいはエン
反応付加したもので、例えばマレイン化ロジン、
マレオピマル酸、マレイン化脂肪酸、マレイン化
油、マレイン化石油樹脂、マレイン化ポリブタジ
エン、アルケニルコハク酸無水物などを含み、(2)
αオレフイン、ビニル化合物の１種以上と無水マ
レイン酸共重合物、例えばエチレン、プロピレ
ン、ｎ−ブチレン、ｉ−ブチレン、ｎ−ペンテ
ン、ｉ−ペンテン、イソプレン、1.3−ペンタジ
エン、2.3−ジメチルブタジエン、2.5−ヘプタジ
エン、２−メチル−1.3−ヘキサジエン、1.3−オ
クタジエン、シクロヘキセン、スチレン、酢酸ビ
ニル、アクリロニトリル、塩化ビニル、アクリル
酸、アクリル酸エステル類、ブチルビニルエーテ
ル、ｉ−ブチルビニルエーテルなどと無水マレイ
ン酸との共重合物が挙げられるが、無水マレイン
酸と重合するものであれば必らずしも前記化合物
群に限定されるものでなく、ポリ無水マレイン酸
なども含まれる。 αアミノ酸としては、グリシン、アラニン、バ
リン、ロイシン、イソロイシン、メチオニン、シ
スチン、システイン、αアミノ酪塩、フエニルア
ラニン、チロシン、トリプトフアン、スレオニ
ン、セリン、グルタミン酸、アスパラギン酸、オ
キシグルタミン酸、γ−メチルグルタミン酸、シ
ステイン酸、ホモシステイン酸、リジン、オルニ
チン、ヒスチジンなどがあり、αアミノ酸のＮ−
アルキル誘導体としては、α−メチルアラニン、
α−メチルバリン、ザルコシンなどが挙げられ
る。 次にアミノ酸を中和する塩基としては、アルカ
リ金属水酸化物（NaOH、KOHなど）、アルカ
リ土類金属水酸化物（Ca（OH）2、Mg（OH）2な
ど）、アルミニウムなどの三価金属水酸化物、ア
ンモニアおよび置換アンモニア（アミン、アルカ
ノールアミン、ジアミン、ジアルカノールアミ
ン、ポリアミン、モルホリンなど）のうちから適
宜選んで用いる。 上記化合物（）および（）は、前記した分
子内にコハク酸無水物基を持つ化合物と、前記α
アミノ酸塩とを、水または水と水以外の溶媒との
共存系で、約70℃〜95℃で反応させることによ
り、イミドカルボン酸塩、またはアミドカルボン
酸塩として容易に作ることができる。 本発明の腐食防止剤のうち、無水マレイン酸重
合物や、無水マレイン酸と他のモノマーとの共重
合物から誘導したイミドカルボン酸塩、アミドカ
ルボン酸塩は、特に、スケール防止効果を持つて
おり、さらに有用性を増す点で特筆すべきであ
る。 本発明の腐食防止剤は、主に水性媒体と金属と
の接触する系、例えば、冷却系統の用水、タンク
類の水圧用水、満水保管水、放電加工用加工液に
添加されたり、水溶性研削剤として、又は公知の
防錆剤として使用される。 実施例 本発明の代表的腐食防止剤８種類（下記Ａ〜
Ｈ）と、比較試料２種（下記ＩおよびＪ）につい
ての試験結果を第１表に示す。 Ａ グリシンのナトリウム塩とマレオピマル酸と
の反応生成物 Ｂ アラニンのカリウム塩とマレオピマル酸との
反応生成物 Ｃ グルタミン酸のナトリウム塩とマレオピマル
酸との反応生成物 Ｄ ザルコシンのナトリウム塩とマレオピマル酸
との反応生成物 Ｅ グルタミン酸のナトリウム塩とスチレン−無
水マレイン酸共重合物との反応生成物 Ｆ グルタミン酸のトリエチルアミン塩とイソバ
ン（イソブチレン−無水マレイン酸共重合物）
との反応生成物 Ｇ メチオニンのトリエタノールアミン塩とイソ
ブチルビニルエーテル−無水マレイン酸共重合
物との反応生成物 Ｈ グルタミン酸のナトリウム塩とマレイン化脂
肪酸との反応生成物 Ｉ マレオピマル酸のナトリウム塩 Ｊ マレイン化トール油脂肪酸のカリウム塩 得られた試験結果を第１表に示す。 ただし、試験法は下記のとおりである。 (1) 硬水に対する安定性 供試試料の0.2％水溶液（PH９〜10）を塩化カ
ルシウムで作つた400ppmと10000ppmの硬水と当
量混合し、それぞれ、200ppm、5000ppmの溶液
にし、沈殿物の有無を調べた。 (2) 起泡性 100mlの共栓付メスシリンダーに供試料の0.2％
水溶液（PH９〜10に調整）25mlを入れ80回上下に
激しく振とうした後静置し、10分後の泡高を測定
した。 (3) 防錆試験（軟鋼板浸漬法） 100mlの広口びんに供試水100mlを入れ、処理し
た軟鋼板（JISG3141、SPCC−Ｂ、サイズ70×30
×0.8（mm）をサンドペーパーで研摩し、トルエ
ン、アセトン、水で順次洗浄し、乾燥したもの）
を入れ、蓋をして室温で３日放置した後、試験片
の外観を観察した。 発明の効果 上記の説明と実施例から、本発明の腐食防止剤
が、硬水に対する安定性が良好で、泡立ちが少な
く、防錆力の優れたものであることがわかる。 しかも、本発明の腐食防止剤はアミノ酸誘導体
であつて、人畜に対する毒性が少なく、いわゆる
低公害の腐食防止剤ということができ、広く利用
されるべきものである。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 分子内にコハク酸無水物基を持つ化合物とα
アミノ酸塩との反応生成物 一般式 および 一般式 （式中、Ｘは分子内にコハク酸無水物基を持つ
分子の、コハク酸無水物基を除いた残基、R1は
アルキル基、Ｙはアミノ酸残基、M1はアルカリ
金属又はアンモニウム基、M2はアルカリ金属、
水素原子又はアンモニウム基を表わす。）からな
る群から選んだ１以上の化合物を含有することを
特徴とする硬水に安定な腐食防止剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13227883A JPS6024384A (ja) | 1983-07-20 | 1983-07-20 | 硬水に安定な腐食防止剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13227883A JPS6024384A (ja) | 1983-07-20 | 1983-07-20 | 硬水に安定な腐食防止剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6024384A JPS6024384A (ja) | 1985-02-07 |
| JPH0427314B2 true JPH0427314B2 (ja) | 1992-05-11 |
Family
ID=15077539
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13227883A Granted JPS6024384A (ja) | 1983-07-20 | 1983-07-20 | 硬水に安定な腐食防止剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6024384A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5531934A (en) * | 1994-09-12 | 1996-07-02 | Rohm & Haas Company | Method of inhibiting corrosion in aqueous systems using poly(amino acids) |
| WO1997016464A1 (de) * | 1995-10-27 | 1997-05-09 | Basf Aktiengesellschaft | Verwendung von polycarbonsäurehalbamiden als scale-inhibitoren |
| CA2398934A1 (en) * | 2001-09-04 | 2003-03-04 | William M. Hann | Inhibiting metallic corrosion in aqueous systems |
| CA2398425A1 (en) * | 2001-09-04 | 2003-03-04 | Rohm And Haas Company | Process for inhibiting metallic corrosion in aqueous systems |
| DE502006001936D1 (de) | 2005-01-28 | 2008-12-11 | Basf Se | Zubereitung und verfahren zum aufbringen von korrosionsschutzschichten |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5815543A (ja) * | 1981-07-21 | 1983-01-28 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 高弾性率ゴム組成物 |
-
1983
- 1983-07-20 JP JP13227883A patent/JPS6024384A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6024384A (ja) | 1985-02-07 |
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