JPH04279560A

JPH04279560A - ジフルオロシアノ化合物、液晶組成物及び液晶電気光学素子

Info

Publication number: JPH04279560A
Application number: JP3062362A
Authority: JP
Inventors: Tamon Tachibana; 橘　多聞; Kanji Inoue; 寛治井上
Original assignee: Seimi Chemical Co Ltd
Current assignee: Seimi Chemical Co Ltd
Priority date: 1991-03-05
Filing date: 1991-03-05
Publication date: 1992-10-05
Anticipated expiration: 2015-08-28
Also published as: JP3081006B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、液晶電気光学素子に用
いられるジフルオロシアノ化合物及びそれを含有する液
晶組成物及びそれを用いた液晶電気光学素子に関するも
のである。

【０００２】

【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめ、
近年では測定器、自動車用計器、複写器、カメラ、ＯＡ
機器用表示装置、家電製品用表示装置等種々の用途に使
用され始めており、広い動作温度範囲、低動作電圧、高
速応答性、化学的安定性等の種々の性能要求がなされて
いる。

【０００３】しかし、現在のところ、これらの特性を単
独の材料で全て満たす材料はなく、複数の液晶、及び、
非液晶の材料を混合して液晶組成物として要求性能を満
たしている状態である。このため、各種特性の全てでは
なく、一もしくは二以上の特性に優れた液晶又は非液晶
の材料開発が望まれている。

【０００４】液晶を用いた表示素子分野において用いら
れる液晶化合物に要求される種々の特性の中でも、低電
圧で駆動でき、さらに他の液晶または非液晶との相溶性
に優れ、化学的にも安定な材料を提供することは重要な
課題である。

【０００５】このような課題を解決するために、以下の
一般式（３）で示されるようなジフルオロシアノ化合物
が提案されている（国際公開８９−０８１０２号）。な
お、一般式（３）において、Ｒ　はＲ１，Ｒ１Ｏまたは
Ｒ１ＣＯＯ　を示し、Ｒ１は炭素数　１〜１２のアルキ
ル基を示し、ｎ及びｍは０または１であり、（ｎ＋ｍ）
も０または１であり、ａ、ｂ、ｃ及びｄは相互に独立し
て０または１であり、（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ）は０でなく、
ａとｂが０であり、ｍが０であり、ｃ及びｄの１つが０
である場合を除く。なお、このＲ，Ｒ１の持つ意味は本
発明の場合と異なり、一般式（３）にのみ適用される。

【０００６】

【化３】

【０００７】この化合物は、液晶組成物として用いた場
合、低電圧で駆動するには好適なものであり、安定な材
料であった。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】しかし、液晶組成物と
しては、その低電圧駆動性を持ったまま、さらに高温域
まで液晶性を示し、かつ低粘性の材料、即ち、広温度域
で液晶性を示す材料が望まれていた。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明は、前述の課題を
解決すべく、新規な材料を提供するものであり、下記一
般式（１）（式中、Ａ１〜Ａ３は相互に独立してトラン
ス−１，４−　シクロヘキシレン基または１，４−フェ
ニレン基であり、Ｙ１、Ｙ２　は相互に独立して−ＣＯ
Ｏ−，−Ｏ−，−ＯＣＯ−，−ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ
２−，−ＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ（ＣＮ）−ＣＨ２−，−
ＣＨ２−ＣＨ（ＣＮ）−，−ＯＣＨ２−，−ＣＨ２Ｏ−
，−ＣＨ＝Ｎ−，−Ｎ＝ＣＨ−，−ＮＯ＝Ｎ−，−Ｎ＝
ＯＮ−，−Ｃ　≡Ｃ−，−Ｎ＝Ｎ−または単結合を示し
、Ｒ　は水素原子あるいは炭素数　１〜１０のアルキル
基を示し、アルキル基の場合には、その基中に存在する
１個もしくは２個以上の水素原子がフッ素原子に置換さ
れていてもよく、また、炭素−炭素結合間あるいはこの
基と環との間の炭素−炭素結合間に、−Ｏ−，−ＣＯＯ
−，−ＯＣＯ−，−ＣＨ＝ＣＨ−　あるいは−Ｃ≡Ｃ−
が挿入されていてもよく、ｎ及びｍは夫々　０または１
を示す。ただし、Ａ１〜Ａ３の少なくとも１つは、トラ
ンス−１，４−　シクロヘキシレン基である。）で表さ
れることを特徴とするジフルオロシアノ化合物、及び、
下記一般式（２）で表されることを特徴とするジフルオ
ロシアノ化合物、及び、一般式（１）または一般式（２
）で示される化合物を含有することを特徴とする液晶組
成物、及び、一般式（１）または一般式（２）で示され
る化合物を含有する液晶組成物を、電極付の基板間に挟
持してなることを特徴とする液晶電気光学素子を提供す
るものである。

【００１０】

【化４】

【００１１】

【化５】

【００１２】本発明の一般式（１）の化合物は、非常に
大きな正の誘電異方性（Δε）を有しており、また、他
の液晶材料又は非液晶材料との相溶性に優れ、化学的に
も安定な材料であり、液晶組成物として駆動電圧を下げ
るのに適した材料である。

【００１３】本発明の一般式（１）の化合物は、具体的
には、以下に示すような材料が好適である。特に、一般
式（２）で示される化合物は効果が大きく好ましい。

【００１４】この一般式（２）の化合物は、ｎ＝０の場
合、下記の一般式（４）で表される。

【００１５】

【化６】

【００１６】なお、一般式（４）中の下記の環（５）は
、トランス−１，４−シクロヘキシレン基を表し、環（
６）は、１，４−フェニレン基を表し、以後の説明にお
いても同じである。

【００１７】

【化７】

【００１８】この一般式（２）の化合物は、ｎ＝１の場
合、下記の一般式（７）で表される。

【００１９】

【化８】

【００２０】さらに、この一般式（７）の化合物は、Ａ
１とＡ３の環の種類により、以下の一般式（７Ａ）〜（
７Ｃ）のように具体化される。

【００２１】

【化９】また、Ａ１とＡ３との間にＹ１を有する一般式（８）の
化合物もある。このＹ１が単結合の場合には前記したよ
うに一般式（７）となるが、単結合以外とすることもで
きる。この具体例としては、以下の一般式（８Ａ）〜（
８Ｇ）等がある。

【００２２】

【化１０】

【００２３】

【化１１】

【００２４】本発明の一般式（１）の化合物は、他の液
晶材料または非液晶材料と混合して液晶組成物にして使
用される。それにより、低電圧での駆動が可能になる。

【００２５】本発明の一般式（１）の化合物と混合して
用いる他の材料としては、用途、要求性能等により異な
るが、液晶材料及びそれと類似の構造を有する主成分と
、必要に応じて添加される添加成分とからなる。

【００２６】具体的には、高温で液晶性を示す成分、低
粘性成分、他の誘電異方性を向上させる成分、屈折率異
方性を調整する成分、コレステリック性を示す成分、２
色性を示す成分、導電性を付与する成分、その他各種添
加剤等がある。

【００２７】本発明の化合物と混合して用いる材料とし
ては、例えば以下のようなものがある。なお、以下の式
でのＲ１、Ｒ２はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン
原子、シアノ基等の基を表わし、Ｐｈは１、４−フェニ
レン基、Ｃｙはトランス−１，４−　シクロヘキシレン
基を表す。

【００２８】Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｒ２Ｒ１−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｒ２Ｒ１−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ２Ｒ１−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ２Ｒ１−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ２Ｒ１−Ｃｙ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ−Ｒ２Ｒ１−Ｐｈ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ−Ｒ２Ｒ１−Ｃｙ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈ−Ｒ２Ｒ１−Ｐｈ−Ｃ
Ｈ２ＣＨ２−Ｐｈ−Ｒ２Ｒ１−Ｐｈ−Ｎ＝Ｎ−Ｐｈ−Ｒ
２Ｒ１−Ｐｈ−ＮＯＮ−Ｐｈ−Ｒ２Ｒ１−Ｃｙ−ＣＯＳ−Ｐｈ−Ｒ２Ｒ１−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ２Ｒ１−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃｙ−Ｒ２Ｒ１−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ２Ｒ１−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ２Ｒ１−Ｃｙ−Ｐ
ｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ２Ｒ１−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｃ
ＯＯ−Ｐｈ−Ｒ２Ｒ１−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−
Ｐｈ−Ｒ２Ｒ１−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｐｈ−
Ｒ２

【００２９】なお、これらの化合物は単なる例示に
すぎなく、環構造もしくは末端基の水素原子のハロゲン
原子、シアノ基、メチル基等への置換、シクロヘキサン
環、ベンゼン環の他の六員環、五員環、例えば、ピリジ
ン環、ジオキサン環等への置換、環の間の結合基の変更
等が可能であり、所望の性能に合わせて種々の材料が選
択使用されればよい。

【００３０】本発明の組成物は、液晶組成物として、液
晶セルに注入する等して、電極付の基板間に挟持され、
ツイストネマチック方式、ゲスト・ホスト方式、動的散
乱方式、フェ−ズチェンジ方式、ＤＡＰ方式、二周波駆
動方式、強誘電性液晶表示方式等種々のモードで使用す
ることができる。

【００３１】この液晶電気光学素子は、本発明の化合物
を含む液晶組成物を、電極付の基板間に挟持するもので
ある。

【００３２】代表的な液晶セルとしては、ツイストネマ
チック（ＴＮ）型液晶電気光学素子がある。なお、ここ
で液晶電気光学素子と表現しているのは、表示用途以外
、例えば、調光窓、光シャッター、偏光変換素子等にも
使用できることを明らかにしているためである。

【００３３】プラスチック、ガラス等の基板上に、必要
に応じてＳｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３　等のアンダーコート層
やカラーフィルター層を形成し、Ｉｎ２Ｏ３−ＳｎＯ２
（ＩＴＯ）、ＳｎＯ２等の電極を設け、パターニングし
た後、必要に応じてポリイミド、ポリアミド、ＳｉＯ２
、Ａｌ２Ｏ３　等のオーバーコート層を形成し、配向処
理し、これにシール材を印刷し、電極面が相対向するよ
うに配して周辺をシールし、シール材を硬化して空セル
を形成する。

【００３４】この空セルに、本発明の化合物を含む組成
物を注入し、注入口を封止剤で封止して液晶セルを構成
する。この液晶セルに必要に応じて偏光板、カラー偏光
板、光源、カラーフィルター、半透過反射板、反射板、
導光板、紫外線カットフィルター等を積層する、文字、
図形等を印刷する、ノングレア加工する等して液晶電気
光学素子とする。

【００３５】なお、上述の説明は、液晶電気光学素子の
基本的な構成及び製法を示したにすぎなく、例えば２層
電極を用いた基板、２層の液晶層を形成した２層液晶セ
ル、ＴＦＴ、ＭＩＭ等の能動素子を形成したアクティブ
マトリクス基板を用いたアクティブマトリクス素子等、
種々の構成のものが使用できる。

【００３６】さらに、前記したＴＮ型以外のモード、即
ち、高ツイスト角のスーパーツイストネマチック（ＳＴ
Ｎ）型液晶電気光学素子や、多色性色素を用いたゲスト
ホスト（ＧＨ）型液晶電気光学素子、強誘電性液晶電気
光学素子等にも使用できる。

【００３７】本発明の一般式（１）の化合物は、例えば
、次の方法に従って製造される。なお、各式中、Ｒ　、
Ａ１〜Ａ３、Ｙ１、Ｙ２、ｍ及びｎに関しては、夫々前
記の意味を持つ。

【００３８】

【化１２】

【００３９】即ち、式（９）の化合物を、塩化チオニル
のような塩素化剤と反応させ、酸塩化物（１０）とした
ものに、ピリジンの存在下、２，６−ジフルオロ−４−
　ヒドロキシベンゾニトリル（１１）を反応させること
により、目的とする一般式（１）の化合物を得ることが
できる。なお、この製造法は単なる例示にすぎなく、種々の製造
法が使用できる。

【００４０】

【実施例】以下、実施例により、本発明を具体的に説明
する。

【００４１】実施例１トランス−４−（トランス−４’−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸２．２８ｇ　（
０．００９０３ｍｏｌ）に塩化チオニル３．２ｇ　（０
．０２７ｍｏｌ）　、テトラクロロエチレン９ｃｍ３、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン０．２ｃｍ３を加え、室温で
一晩撹拌した。その後、溶媒及び過剰の塩化チオニルを
留去し、残渣として得られたトランス−４−（トランス
−４’−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ンカルボン酸クロライドに２，６−ジフルオロ−４−　
ヒドロキシベンゾニトリル１．４０ｇ　（０．００９０
３ｍｏｌ）、トルエン１１ｃｍ３　及びピリジン１ｃｍ
３を加え、さらに一晩撹拌を行った。

【００４２】析出したピリジン塩酸塩を濾過して除き、
濾液を　５％希塩酸、水、　３％ＮａＯＨ水溶液、水の
順に洗浄した。その後、トルエンを留去し、アルミナ−
トルエンのカラムクロマトグラフィーにかけ、続いて、
エチルアルコールにより　３回再結晶を行い、目的とす
る下記化合物２．４７ｇ　を得た。収率７０％、融点（
Ｃ−Ｓｍ）　１０５．３℃、透明点（Ｓｍ−Ｉ）　１６
９．９℃。

【００４３】

【化１３】

【００４４】（ｎ−Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐ
ｈＦ２ＣＮ　）１Ｈ−ＮＭＲ　（　ＣＤＣｌ３溶媒、Ｔ
ＭＳ内部標準）スペクトルの帰属は以下のとおりであっ
た。 δ（ｐｐｍ）０．６７−２．３９　（　ｃｏｍｐｌｅｘ　ｍ，　ａｌ
ｉｐｈａｔｉｃ，　２７Ｈ　）６．８２　（　ｄ，　ａ
ｒｏｍａｔｉｃ，　２Ｈ　）また、この化合物のＩＲス
ペクトル（ＫＢｒ錠）を図１に示す。

【００４５】同様にして、トランス−４−（トランス−
４’−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン
カルボン酸に代え、対応するトランス−４−　置換シク
ロヘキサンカルボン酸あるいは　ｐ−（トランス−４’
−置換シクロヘキシル）安息香酸を用いることにより、
以下に示すような化合物が合成できる。なお、以下の説
明においては、「−Ｃｙ−」、「−Ｐｈ−」及び「−Ｐ
ｈＦ２ＣＮ　」は以下のような基を表す。

【００４６】

【化１４】

【００４７】ＣＨ３−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣ２Ｈ５−
Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ４Ｈ９−Ｃｙ
−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ５Ｈ１１−Ｃｙ−
Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ６Ｈ１３−Ｃｙ−Ｃ
ｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ７Ｈ１５−Ｃｙ−Ｃｙ
−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ８Ｈ１７−Ｃｙ−Ｃｙ−
ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ９Ｈ１９−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｃ
ＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ１０Ｈ２１−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｃ
ＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮ

【００４８】ＣＨ３Ｏ−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣ２Ｈ５
Ｏ−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ３Ｈ７Ｏ
−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ４Ｈ９Ｏ−
Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ５Ｈ１１Ｏ−
Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ６Ｈ１３Ｏ−
Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ７Ｈ１５Ｏ−
Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ８Ｈ１７Ｏ−
Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ９Ｈ１９Ｏ−
Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ１０Ｈ２１Ｏ
−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮ

【００４９】ＣＨ３ＯＣＨ２−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣ
２Ｈ５ＯＣＨ２−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ
−Ｃ３Ｈ７ＯＣＨ２−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２Ｃ
Ｎｎ−Ｃ４Ｈ９ＯＣＨ２−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ
２ＣＮｎ−Ｃ５Ｈ１１ＯＣＨ２−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−
ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ６Ｈ１３ＯＣＨ２−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｃ
ＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ７Ｈ１５ＯＣＨ２−Ｃｙ−Ｃ
ｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮ

【００５０】ＣＨ３−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣ２Ｈ５−
Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ３Ｈ７−Ｐｈ
−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ４Ｈ９−Ｐｈ−Ｃ
ｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ５Ｈ１１−Ｐｈ−Ｃｙ
−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ６Ｈ１３−Ｐｈ−Ｃｙ−
ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ７Ｈ１５−Ｐｈ−Ｃｙ−Ｃ
ＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ８Ｈ１７−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯ
Ｏ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ９Ｈ１９−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ
−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ１０Ｈ２１−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ
−ＰｈＦ２ＣＮ

【００５１】ＣＨ３Ｏ−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣ２Ｈ５
Ｏ−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ３Ｈ７Ｏ
−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ４Ｈ９Ｏ−
Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ５Ｈ１１Ｏ−
Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ６Ｈ１３Ｏ−
Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ７Ｈ１５Ｏ−
Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ８Ｈ１７Ｏ−
Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ９Ｈ１９Ｏ−
Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ１０Ｈ２１Ｏ
−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮ

【００５２】ＣＨ３ＯＣＨ２−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣ
２Ｈ５ＯＣＨ２−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ
−Ｃ３Ｈ７ＯＣＨ２−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２Ｃ
Ｎｎ−Ｃ４Ｈ９ＯＣＨ２−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ
２ＣＮｎ−Ｃ５Ｈ１１ＯＣＨ２−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＯＯ−
ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ６Ｈ１３ＯＣＨ２−Ｐｈ−Ｃｙ−Ｃ
ＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ７Ｈ１５ＯＣＨ２−Ｐｈ−Ｃ
ｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮ

【００５３】ＣＨ３−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣ２Ｈ５Ｏ
−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮ

【００５４】ｎ−Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮ融点
（　Ｃ−Ｎ　）　８９．８℃、透明点（　Ｎ−Ｉ　）１
４０．９℃。１Ｈ−ＮＭＲ　（　ＣＤＣｌ３溶媒、ＴＭＳ内部標準）
スペクトルの帰属は以下のとおりであった。 δ（ｐｐｍ）０．７５−２．６５　（　ｃｏｍｐｌｅｘ　ｍ，　ａｌ
ｉｐｈａｔｉｃ，　１７Ｈ　）６．９３　（　ｄ，　ａ
ｒｏｍａｔｉｃ，　２Ｈ　）７．２２　（　ｄ，　ａｒ
ｏｍａｔｉｃ，　２Ｈ　）７．９２　（　ｄ，　ａｒｏ
ｍａｔｉｃ，　２Ｈ　）また、この化合物のＩＲスペク
トル（ＫＢｒ錠）を図２に示す。

【００５５】ｎ−Ｃ４Ｈ９−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−
Ｃ５Ｈ１１−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ
６Ｈ１３−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ７
Ｈ１５−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ８Ｈ
１７−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ９Ｈ１
９−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ１０Ｈ２
１−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮ

【００５６】ＣＨ３Ｏ−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣ２Ｈ５
Ｏ−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ３Ｈ７Ｏ
−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ４Ｈ９Ｏ−
Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ５Ｈ１１Ｏ−
Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ６Ｈ１３Ｏ−
Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ７Ｈ１５Ｏ−
Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ８Ｈ１７Ｏ−
Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ９Ｈ１９Ｏ−
Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ１０Ｈ２１Ｏ
−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮ

【００５７】ＣＨ３ＯＣＨ２−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣ
２Ｈ５ＯＣＨ２−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ
−Ｃ３Ｈ７ＯＣＨ２−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２Ｃ
Ｎｎ−Ｃ４Ｈ９ＯＣＨ２−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ
２ＣＮｎ−Ｃ５Ｈ１１ＯＣＨ２−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−
ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ６Ｈ１３ＯＣＨ２−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ
ＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ７Ｈ１５ＯＣＨ２−Ｃｙ−Ｐ
ｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮ

【００５８】ＣＨ３−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣ２Ｈ５−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮ

【００５９】ｎ−Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮ融点　６４
．９　℃。１Ｈ−ＮＭＲ　（　ＣＤＣｌ３溶媒、ＴＭＳ内部標準）
スペクトルの帰属は以下のとおりであった。 δ（ｐｐｍ）０．７５−２．６０　（　ｃｏｍｐｌｅｘ　ｍ，　ａｌ
ｉｐｈａｔｉｃ，　１７Ｈ　）６．８０　（　ｄ，　ａ
ｒｏｍａｔｉｃ，　２Ｈ　）また、この化合物のＩＲス
ペクトル（ＫＢｒ錠）を図３に示す。

【００６０】ｎ−Ｃ４Ｈ９−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ５Ｈ
１１−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ６Ｈ１３−Ｃ
ｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ７Ｈ１５−Ｃｙ−ＣＯ
Ｏ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ８Ｈ１７−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ
Ｆ２ＣＮｎ−Ｃ９Ｈ１９−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮ
ｎ−Ｃ１０Ｈ２１−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮ

【００
６１】ＣＨ３Ｏ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣ２Ｈ５Ｏ−Ｃ
ｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ３Ｈ７Ｏ−Ｃｙ−ＣＯ
Ｏ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ４Ｈ９Ｏ−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ
Ｆ２ＣＮｎ−Ｃ５Ｈ１１Ｏ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２Ｃ
Ｎｎ−Ｃ６Ｈ１３Ｏ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−
Ｃ７Ｈ１５Ｏ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ８Ｈ
１７Ｏ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ９Ｈ１９Ｏ
−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ１０Ｈ２１Ｏ−Ｃ
ｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮ

【００６２】ＣＨ３ＯＣＨ２−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣ２Ｈ５
ＯＣＨ２−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ３Ｈ７Ｏ
ＣＨ２−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ４Ｈ９ＯＣ
Ｈ２−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ５Ｈ１１ＯＣ
Ｈ２−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ６Ｈ１３ＯＣ
Ｈ２−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ７Ｈ１５ＯＣ
Ｈ２−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮ

【００６３】ＣＨ３−Ｃｙ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２
ＣＮＣ２Ｈ５−Ｃｙ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐ
ｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈ−
ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ４Ｈ９−Ｃｙ−ＣＨ２ＣＨ
２−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ５Ｈ１１−Ｃｙ
−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣＨ３Ｏ
−Ｃｙ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣ
２Ｈ５Ｏ−Ｃｙ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ
２ＣＮｎ−Ｃ３Ｈ７Ｏ−Ｃｙ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈ−Ｃ
ＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ４Ｈ９Ｏ−Ｃｙ−ＣＨ２ＣＨ
２−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ５Ｈ１１Ｏ−Ｃ
ｙ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮ

【００
６４】ＣＨ３−Ｃｙ−ＣＨ２Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮ
Ｃ２Ｈ５−Ｃｙ−ＣＨ２Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２Ｃ
Ｎｎ−Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＣＨ２Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ
Ｆ２ＣＮｎ−Ｃ４Ｈ９−Ｃｙ−ＣＨ２Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ
−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ５Ｈ１１−Ｃｙ−ＣＨ２Ｏ−Ｐｈ
−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮ

【００６５】ＣＨ３−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣ
２Ｈ５−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ
−Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２Ｃ
Ｎｎ−Ｃ４Ｈ９−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ
２ＣＮｎ−Ｃ５Ｈ１１−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−
ＰｈＦ２ＣＮ

【００６６】ＣＨ３−Ｃｙ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣ
２Ｈ５−Ｃｙ−Ｃ　≡Ｃ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮ
ｎ−Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−Ｃ　≡Ｃ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ
２ＣＮｎ−Ｃ４Ｈ９−Ｃｙ−Ｃ　≡Ｃ−Ｐｈ−ＣＯＯ−
ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ５Ｈ１１−Ｃｙ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−Ｃ
ＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮ

【００６７】ＣＦ３−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣ２Ｆ５−
Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣＨ３−ＣＯＯ−Ｃ
ｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−
ＣＨ（ＣＮ）−ＣＨ２−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ
−Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＯＣＨ２−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２
ＣＮｎ−Ｃ３Ｈ７−Ｃｙ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ−ＣＯＯ−
ＰｈＦ２ＣＮ

【００６８】実施例２メルク社製液晶組成物「ＺＬＩ−１５６５」の透明点（
　Ｎ−Ｉ　）　は８５．９℃であった。これをＩＴＯ電
極付基板上に酸化ケイ素のコート層を形成し、ラビング
処理した基板間に挟持するようにして、基板間隙　８μ
ｍの液晶セルを作成した。

【００６９】この液晶セルの２５℃におけるしきい値電
圧を測定したところ、２．３８Ｖであった。この液晶組
成物９０ｗｔ％に、本発明の実施例１の化合物（ｎ−Ｃ
３Ｈ７−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮ　）を１０
ｗｔ％添加したところ、組成物の透明点（　Ｎ−Ｉ　）
　は９０．８℃に上昇し、しきい値電圧は２．１２Ｖに
低下し、駆動電圧を低下させることができた。

【００７０】

【発明の効果】本発明の一般式（１）（式中、Ｒ　、Ａ１〜Ａ３、Ｙ１、Ｙ２、ｍ及びｎに関
しては、夫々前記の意味を持つ）の化合物は新規な化合
物であり、低電圧で駆動が可能であり、さらに高温域ま
で液晶性を示し、かつ低粘性の材料であり、広温度域液
晶として使用できる優れたものである。

【００７１】この化合物を含む液晶組成物を電極付基板
間に挟持してなる液晶電気光学素子は、低いしきい値電
圧を有するので、低電圧で駆動できる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の実施例の化合物のＩＲスペクトル図。

【図２】本発明の実施例の化合物のＩＲスペクトル図。

【図３】本発明の実施例の化合物のＩＲスペクトル図。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（１）【化１】（式中、Ａ１〜Ａ３は相互に独立してトランス−１，４
−　シクロヘキシレン基または１，４−フェニレン基で
あり、Ｙ１、Ｙ２　は相互に独立して−ＣＯＯ−，−Ｏ
−，−ＯＣＯ−，−ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２−，−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−，−ＣＨ（ＣＮ）−ＣＨ２−，−ＣＨ２−Ｃ
Ｈ（ＣＮ）−，−ＯＣＨ２−，−ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ＝
Ｎ−，−Ｎ＝ＣＨ−，−ＮＯ＝Ｎ−，−Ｎ＝ＯＮ−，−
Ｃ　≡Ｃ−，−Ｎ＝Ｎ−または単結合を示し、Ｒ　は水
素原子あるいは炭素数　１〜１０のアルキル基を示し、
アルキル基の場合には、その基中に存在する１個もしく
は２個以上の水素原子がフッ素原子に置換されていても
よく、また、炭素−炭素結合間あるいはこの基と環との
間の炭素−炭素結合間に、−Ｏ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣ
Ｏ−，−ＣＨ＝ＣＨ−あるいは−Ｃ≡Ｃ−が挿入されて
いてもよく、ｎ及びｍは夫々　０または　１を示す。た
だし、Ａ１〜Ａ３の少なくとも１つは、トランス−１，
４−　シクロヘキシレン基である。）で表されることを
特徴とするジフルオロシアノ化合物。
【請求項２】一般式（２）【化２】（式中、Ａ１、Ａ３は相互に独立してトランス−１，４
−　シクロヘキシレン基または１，４−フェニレン基で
あり、Ｒ　は水素原子あるいは炭素数　１〜１０のアル
キル基を示し、アルキル基の場合には、その基中に存在
する１個もしくは２個以上の水素原子がフッ素原子に置
換されていてもよく、また、炭素−炭素結合間あるいは
この基と環との間の炭素−炭素結合間に、−Ｏ−，−Ｃ
ＯＯ−，−ＯＣＯ−，−ＣＨ＝ＣＨ−　あるいは−Ｃ≡
Ｃ−が挿入されていてもよく、ｎは　０または　１を示
す。ただし、Ａ１及びＡ３の少なくとも１つは、トラン
ス−１，４−　シクロヘキシレン基である。）で表され
ることを特徴とするジフルオロシアノ化合物。
【請求項３】請求項１の一般式（１）または請求項２の
一般式（２）で示される化合物を含有することを特徴と
する液晶組成物。
【請求項４】請求項１の一般式（１）または請求項２の
一般式（２）で示される化合物を含有する液晶組成物を
、電極付の基板間に挟持してなることを特徴とする液晶
電気光学素子。